SA111330089B1 - عملية لإزالة هيدرازين من محاليل هيدروكسيل أمين - Google Patents
عملية لإزالة هيدرازين من محاليل هيدروكسيل أمين Download PDFInfo
- Publication number
- SA111330089B1 SA111330089B1 SA111330089A SA111330089A SA111330089B1 SA 111330089 B1 SA111330089 B1 SA 111330089B1 SA 111330089 A SA111330089 A SA 111330089A SA 111330089 A SA111330089 A SA 111330089A SA 111330089 B1 SA111330089 B1 SA 111330089B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- hydroxylamine
- hydrazine
- base
- free
- polymer
- Prior art date
Links
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 125
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 104
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 45
- 239000002585 base Substances 0.000 claims abstract description 54
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims abstract description 32
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 claims abstract description 30
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000005543 phthalimide group Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000002000 scavenging effect Effects 0.000 claims description 3
- FWVCSXWHVOOTFJ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloroethylsulfanyl)-2-[2-(2-chloroethylsulfanyl)ethoxy]ethane Chemical compound ClCCSCCOCCSCCCl FWVCSXWHVOOTFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000018344 Ehrlichia sp. 'CGE agent' Species 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 76
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 abstract description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 11
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 abstract 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 69
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 29
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 25
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 23
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 20
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 13
- -1 4-methylphthalimide 4-methyl phthalimide Chemical compound 0.000 description 12
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 11
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 9
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 9
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 8
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- GVTLFGJNTIRUEG-ZHACJKMWSA-N (e)-n-(3-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enamide Chemical compound COC1=CC=CC(NC(=O)\C=C\C=2C=CC=CC=2)=C1 GVTLFGJNTIRUEG-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 238000004131 Bayer process Methods 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920006322 acrylamide copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 3
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000701 coagulant Substances 0.000 description 3
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 3
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- OSWDNIFICGLKEE-UHFFFAOYSA-N 2-acetylcyclopentan-1-one Chemical compound CC(=O)C1CCCC1=O OSWDNIFICGLKEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXYNZSATHOXXBJ-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyisoindole-1,3-dione Chemical compound OC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O XXYNZSATHOXXBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical group N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 2
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- FYXKZNLBZKRYSS-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1C(Cl)=O FYXKZNLBZKRYSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical compound N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 2
- 230000002641 glycemic effect Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 229920006163 vinyl copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- PFFIDZXUXFLSSR-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl)-3-thienyl]-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound S1C=CC(NC(=O)C=2C(=NN(C)C=2)C(F)(F)F)=C1C(C)CC(C)C PFFIDZXUXFLSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGPBVJWCIDNDPN-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)benzaldehyde Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1C=O DGPBVJWCIDNDPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNXQLWUITFQYPE-UHFFFAOYSA-N 2-[benzyl-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)sulfonylamino]-n-hydroxyacetamide Chemical compound FC=1C(F)=C(F)C(F)=C(F)C=1S(=O)(=O)N(CC(=O)NO)CC1=CC=CC=C1 HNXQLWUITFQYPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFMZSMGAMPBRBE-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(O)C(=O)C2=C1 CFMZSMGAMPBRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCVLSHAVSIYKLI-UHFFFAOYSA-N 3h-1,3-thiazole-2-thione Chemical class SC1=NC=CS1 OCVLSHAVSIYKLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 3α,4,7,7α-tetrahydro-1h-isoindole-1,3(2h)-dione Chemical compound C1C=CCC2C(=O)NC(=O)C21 CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNBNBTIDJSKEAM-UHFFFAOYSA-N 4-[7-hydroxy-2-[5-[5-[6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-2-methyl-3-propanoyloxypentanoic acid Chemical compound C1C(O)C(C)C(C(C)C(OC(=O)CC)C(C)C(O)=O)OC11OC(C)(C2OC(C)(CC2)C2C(CC(O2)C2C(CC(C)C(O)(CO)O2)C)C)CC1 ZNBNBTIDJSKEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABCGRFHYOYXEJV-UHFFFAOYSA-N 4-methylisoindole-1,3-dione Chemical compound CC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O ABCGRFHYOYXEJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BONIIQYTWOPUQI-UHFFFAOYSA-N 4-nitroisoindole-1,3-dione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O BONIIQYTWOPUQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-OUBTZVSYSA-N Carbon-13 Chemical compound [13C] OKTJSMMVPCPJKN-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000714933 Chryseobacterium nakagawai Species 0.000 description 1
- 241000036313 Cupressus torulosa Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FFFHZYDWPBMWHY-VKHMYHEASA-N L-homocysteine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCS FFFHZYDWPBMWHY-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100504379 Mus musculus Gfral gene Proteins 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPGGOFQJXNBOTC-UHFFFAOYSA-N OS(O)=O.OP(O)(O)=O Chemical class OS(O)=O.OP(O)(O)=O FPGGOFQJXNBOTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPXDDGVMIQGSKZ-UHFFFAOYSA-M S(=O)(=O)(O)O.NO.[OH-].[Na+] Chemical compound S(=O)(=O)(O)O.NO.[OH-].[Na+] DPXDDGVMIQGSKZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- WJGAPUXHSQQWQF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(O)=O WJGAPUXHSQQWQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001334 alicyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- ANBBXQWFNXMHLD-UHFFFAOYSA-N aluminum;sodium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Na+].[Al+3] ANBBXQWFNXMHLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- XYXNTHIYBIDHGM-UHFFFAOYSA-N ammonium thiosulfate Chemical class [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])(=O)=S XYXNTHIYBIDHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 1
- 210000004081 cilia Anatomy 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QVOVIZCQQJQXOB-UHFFFAOYSA-K dipotassium sodium trihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[K+].[K+] QVOVIZCQQJQXOB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- FNENWZWNOPCZGK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methyl-3-oxobutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)C(C)=O FNENWZWNOPCZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002270 exclusion chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000008394 flocculating agent Substances 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 230000002518 glial effect Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000007970 homogeneous dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NXPHCVPFHOVZBC-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine;sulfuric acid Chemical class ON.OS(O)(=O)=O NXPHCVPFHOVZBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000378 hydroxylammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCVVUJPXSBQTRZ-ONEGZZNKSA-N methyl (e)-but-2-enoate Chemical compound COC(=O)\C=C\C MCVVUJPXSBQTRZ-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N pentane-2,3-dione Chemical compound CCC(=O)C(C)=O TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N phthalamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1C(N)=O NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- YDVMDJMNQSRVIH-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1CCC(=O)N1.O=C1CCC(=O)N1 YDVMDJMNQSRVIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGQZLDXDWSPAOM-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)NC(=O)C2=CC2=C1C(=O)NC2=O UGQZLDXDWSPAOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000284 resting effect Effects 0.000 description 1
- 210000000582 semen Anatomy 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 238000001542 size-exclusion chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001388 sodium aluminate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 235000015096 spirit Nutrition 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229920001909 styrene-acrylic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical class CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- FHYUCVWDMABHHH-UHFFFAOYSA-N toluene;1,2-xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC=C1C FHYUCVWDMABHHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004684 trihydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000013026 undiluted sample Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/14—Hydroxylamine; Salts thereof
- C01B21/1481—Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/14—Hydroxylamine; Salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/14—Hydroxylamine; Salts thereof
- C01B21/1472—Separation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/16—Hydrazine; Salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01F—COMPOUNDS OF THE METALS BERYLLIUM, MAGNESIUM, ALUMINIUM, CALCIUM, STRONTIUM, BARIUM, RADIUM, THORIUM, OR OF THE RARE-EARTH METALS
- C01F7/00—Compounds of aluminium
- C01F7/02—Aluminium oxide; Aluminium hydroxide; Aluminates
- C01F7/04—Preparation of alkali metal aluminates; Aluminium oxide or hydroxide therefrom
- C01F7/06—Preparation of alkali metal aluminates; Aluminium oxide or hydroxide therefrom by treating aluminous minerals or waste-like raw materials with alkali hydroxide, e.g. leaching of bauxite according to the Bayer process
- C01F7/0646—Separation of the insoluble residue, e.g. of red mud
- C01F7/0653—Separation of the insoluble residue, e.g. of red mud characterised by the flocculant added to the slurry
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/68—Treatment of water, waste water, or sewage by addition of specified substances, e.g. trace elements, for ameliorating potable water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
- C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F5/00—Softening water; Preventing scale; Adding scale preventatives or scale removers to water, e.g. adding sequestering agents
- C02F5/08—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents
- C02F5/10—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents using organic substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F5/00—Softening water; Preventing scale; Adding scale preventatives or scale removers to water, e.g. adding sequestering agents
- C02F5/08—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents
- C02F5/10—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents using organic substances
- C02F5/12—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents using organic substances containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F5/00—Softening water; Preventing scale; Adding scale preventatives or scale removers to water, e.g. adding sequestering agents
- C02F5/08—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents
- C02F5/10—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents using organic substances
- C02F5/14—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents using organic substances containing phosphorus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Geology (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Separation Of Suspended Particles By Flocculating Agents (AREA)
- Treatment Of Sludge (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
يتعلق الاختراع الحالي بعملية لخفض reducing كمية هيدرازين hydrazine من قاعدة هيدروكسيل أمين حرة hydroxylamine free base تتضمن هيدرازين عن طريق معالجة قاعدة الهيدروكسيل أمين الحرة المذكورة باستخدام عامل كاسح scavenger agent وقاعدة الهيدروكسيل أمين الحرة تم الحصول عليها بواسطة ذلك، بالإضافة إلى استخدامها، بصفة خاصة لإنتاج مشتت دقيق microdispersion يتضمن بوليمر معالج بالهيدروكسامات hydroxamated polymer عن طريق تفاعل مشتت دقيق ماء في زيت water-in-oil يتضمن بوليمر ڤينيل vinyl polymer يشمل واحدة أو أكثر من مجموعات وظيفية متدلية pendant functional groups حيث سوف تتفاعل مع هيدروكسيل أمين hydroxylamine ، باستخدام قاعدة الهيدروكسيل أمين الحرة المذكورة خالية إلى حدٍ كبير من الملح غير العضوي inorganic salt ، والمشتت الدقيق الناتج من ذلك
Description
y عملية لإزالة هيدرازين من محاليل هيدروكسيل أمين
Process for removing hydrazine from hydroxylamine solutions الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق الاختراع الحالي بعملية لإزالة removal هيدرازين hydrazine من هيدروكسيل أمين .purified hydroxylamine solutions ومحاليل هيدروكسيل أمين منقاة hydroxylamine يتم استخدام هيدروكسيل أمين في كثير من التطبيقات applications ؛ على سبيل المثال في إنتاج ° بولي أكريلاميد معالجة بالهيدروكسامات hydroxamated polyacrylamide كما تم وصفه في براءة الاختراع الأميركية 8 وبراءة الاختراع الأميركية 070414 . تكون محاليل الهيدروكسيل hydroxylamine متوفرة تجارياً في صورةٌ أملاح هيدروكسيل أمين Hydroxylamine solutions ym! salts ¢ بصفة خاصة أملاح كبريتات وكلوريد sulfate and chloride salts ¢ أو على هيئة قاعدة حرة من هيدروكسيل أمين hydroxylamine free base بواسطة قاعدة هيدروكسيل cal حرة يقصد -ي1113 ٠ 011. تكون قاعدة هيدروكسيل أمين حرة متوفرة تجارياً؛ على سبيل المثال على هيئة محلول 9650 . .aqueous solution مائي مع ذلك؛ اكتشف مقدمي الطلب أن عند تفاعل مشتت دقيق ماء في زيت water-in-oil بولي أكريلاميد 56 مع قاعدة هيدروكسيل أمين حرةٍ متوفرة تجارياً؛ يظهر البوليمر المعالج : بالهيدروكسامات hydroxamated polymer الناتج لزوجة محلول متخفضة low solution viscosity « حيث Jani البوليمر المعالج بالهيدروكسامات غير فعّالاً 0606003 على هيئة مادة مجلطة flocculant في عملية Bayer اكتشف مقدمي الطلب أن محاليل قاعدة هيدروكسيل أمين الحرة hydroxylamine free base solutions المتوفرة حرارياً تحتوي على بعض من الهيدرازين» بشكل محتمل كشوائب impurity « وأن ذلك الهيدرازين يكون مسؤول عن توليد لزوجة المحلول المنخفضة للبوليمر المعالج بالهيدروكسامات. يوضح تحليل الكميات المختلفة من ٠ 9659 من محاليل قاعدة ٠ هيدروكسيل أمين حرة المائية أن محتوى الهيدروازين hydrazine content يكون في النطاق من Yoo جزء بالمليون في محلول أو a 7500-٠٠٠١ بالمليون بالنسبة لهيدروكسيل أمين.
ل الوصف العام للاختراع اكتشف مقدمي الطلب أنه يمكن إزالة تلك المشاكل باستخدام قاعدة هيدروكسيل أمين حرة حيث تحتوي على هيدرازين أقل. يتعلق الاختراع الحالي بالتالي بعملية لخفض كمية الهيدرازين من قاعدة هيدروكسيل أمين حرة © تتضمن هيدرازين عن طريق معالجة قاعدة الهيدروكسيل أمين al المذكورة باستخدام عامل كاسح scavenger agent منتقى من المركبات بالصيغة 51[ أو II : ب —X Ng 2 2 R R X Ne > / Tx 0 0 0 I 1 x! وثبن كل منها بشكل مستقلء هي 1ل «OH روحتلل «SH «OR هاليد أو de gana هيدروكربيل
R” حيث كل OH عبارة عن مجموعات X25 78 بها استبدال اختياري؛ بشرط أن لا يكون كل من ٠ هي 17” «glial بها استبدال hydrocarbyl group أو مجموعة هيدروكربيل H بشكل مستقل» هي أيضاً نظام حلقي R™ (fic gana مجموعة هيدروكربيل بها استبدال اختياري حيث يمكن أن تشكل أو (Na (بصفة خاصة alkali metal معدن قلوي AR” ع« به استبدال اختياري ؛ أو system 108/٠ حيث كل RY بشكل مستقل» هي 11 أو مجموعة هيدروكربيل بها استبدال اختياري؛ ٠ ثلا هي 0 PR’ JS NR حيث 18 هي 11 OH معدن قلوي (بصفة خاصة Na أو )؛ NR: أو ألكيل «alkyl حيث كل RY بشكل مستقل؛ هي 11 أو مجموعة هيدروكربيل بها استبدال اختياري ¢ © هي CR'R? حيث R' و82 (a كل منها بشكل مستقل» 11 أو مجموعة هيدروكربيل بها استبدال اختياري حيث !18 و82 يمكن أن تشكل حلقة بها استبدال اختياري؛ أو R هي 087-830 Cus 83 R's ٠ سوياً تشكل حلقة ring بها استبدال اختياري ؛ بشكل مفضل حلقة عطرية aromatic ring بها
£ استبدال اختياري» أو R هي RORSC-CR'R® حيث RY و7 سوياً تشكل حلقة بها استبدال اختياري؛ و87 و13 «A كل منها بشكل مستقل؛ 11 أو مجموعة هيدروكربيل بها استبدال اختياري بشرط أن RY يمكن أن تشكل نظام حلقي مع X! يقصد بالتعبير "هيدرو كربيل "hydrocarbyl شق منتظم التكافؤ univalent radical مشتق من © هيدروكربون hydrocarbon ¢ أي؛ المركبات التي تشمل كربون وهيدروجين carbon and hydrogen « وتشتمل على هيدروكربونات أليفاتية (Jie aliphatic hydrocarbons ألكيلات alkyls ؛ ألكتيلات alkenyls ؛ بالإضافة إلى المركبات الحلقية cyclic compounds ؛ مثل المركبات ناقصة الحلقة alicyclic compounds والمركبات العطرية aromatic compounds ؛ بالإضافة إلى توليفات combinations منها. بواسطة التعبير "بها استبدال "substituted يقصد تعيين في الاختراع الحالي؛ ٠ مجموعات هيدرو كربيل Cua hydrocarbyl groups يتم استبدال واحدة أو أكثر من ذرة هيدروجين أو واحدة أو أكثر من ذرة كربون carbon atom بذرة أو مجموعة (gral مثل هالوجين halogen ¢ مجموعة نيترو nitro group ¢ مجموعة إيميد imide group ¢ مجموعة هيدروكسيل hydroxyl group ؛» ذرة أكسجين oxygen atom ؛ ذرة كبريت de gene ¢ sulfur atom كربركسيل carboxyl group ؛ مجموعة إيثر ether group ؛.. الخ. بواسطة "بها استبدال اختياري" يقصد تعيين كلا من أجزاء لي ٠ بها أو بها استبدال. يتعلق ١ لاختراع الحالي أيضاً بمحلول قاعدة هيدروكسيل أمين حرة hydroxylamine free base solution تتضمن أقل من ٠0٠0 جزء بالمليون من هيدرازين وحيث تحتوي على أقل من ١ وزن مكافئ equivalent weight من ملح ثانوي product salt لكل مكافئ من هيدروكسيل أمين . بواسطة ملح ثانوي يقصد تعيين أي ملح ينتج من معادلة أملاح هيدروكسيل أمين Jia ¢ hydroxylamine salts Ye كبريتات هيدروكسيل أمين hydroxylamine sulfates ¢ كبريتات» فوسفاتات sulfites, phosphates « كلوريد chloride ؛ أسيتات acetate ¢ بروبيونات propionates وما شابه ذلك ¢ باستخدام قاعدة مثل هيدروكسيد صوديوم .sodium hydroxide يتم استخدام قاعدة الهيدروكسيل أمين الحرة المستخدمة في الاختراع الحالي بصفة عامة في صورة YO محلول مائي؛ بصفة عامة تتضمن ما يصل إلى Ve 96 بالوزن من قاعدة هيدروكسيل أمين حرة. تكون قاعدة الهيدروكسيل أمين الحرة المستخدمة في الاختراع الحالي بشكل مفضل تتضمن حوالي
هه on 96 بالوزن أو أقل من قاعدة هيدروكسيل أمين حرة. تمتلك تركيزات Concentrations قاعدة هيدروكسيل أمين حرة الأعلى من 7١ % بالوزن خطر تفجير .explosive hazard يتم اختيار عامل الكسح scavenging agent بشكل مفضل أكثر من المركبات بالصيغة I formula حيث لز روثي كل منها بشكل مستقل» هي مجموعة ألكيل alkyl group تتضمن من ١ إلى 6 ذرات ٠ كربون carbon atoms ؛ بشكل مفضل أكثر ميقيل methyl أو إيثيل ethyl ؛ أو OR™ حيث R” هي مجموعة ألكيل تتضمن من ١ إلى + ذرات كربون؛ بشكل مفضل أكثر ميثيل أو إيثيل؛ أو يمكن أن 4< . . عتين R’” - | 3 = كب حلقة؛ أو A NR”, كل «R” د % Ja KK هي H أو Ji ic gana تتضمن من ١ إلى ل بشكل مفضل أكثر من ١ إلى t مجموعات كربون carbon .groups ٠ يتم اختيار عامل الكسح بشكل مفضل أكثر من المركبات بالصيغة ]1 حيث 36 هي 0 1011 أو N- .OH يتم اختيار عامل الكسح بشكل مفضل أكثر من المركبات بالصيغة 1 و/ أو ]1 حيث R هي علي حيث R! و12 هي؛ كل منها بشكل مستقل؛ H أو مجموعات ألكيل؛ أو 8-836 حيث 13و14 سوياً تشكل نظام حلقة عطرية؛ به استبدال اختياري. ٠ يتم اختيار عامل الكسح بشكل مفضل أكثر من المركبات بالصيغة 1 5[ أو ]1 حيث (R? (R! كع RY هي؛ كل منها بشكل مستقل؛ 11 أو مجموعات ألكيل يتضمن من ١ إلى 6؛ بشكل مفضل أكثر من ١ إلى ؛ مجموعات كربون؛ بصفة خاصة ميثيل وايثيل. يتم اختيار عامل الكسح بشكل مفضل أكثر من المركبات بالصيغة 1 و/ أو 11 حيث 183 ROS سوياً تشكل نظام حلقة عطرية؛ به استبدال اختياري. يمكن اختيار مجموعات الاستبدال على الحلقة Ye العطرية من مجموعات ألكيل تتضمن من ١ إلى + ذرات كربون؛ مجموعات nitro groups sys ومجموعات إيميد .imide groups يكون المركب بالصيغة TT بشكل مفضل عبارة عن مركب R Cus هي CR*=R’C يتم اختيار عامل الكسح بشكل مفضل من مجموعة فتاليميد phthalimide ؛ فثاليميدات le phthalimides استبدال تحمل bearing واحدة أو أكثر من مجموعات على الحلقة العطرية؛ مثل Yo 4 - ميثيل فتثاليميد 4-methyl phthalimide ¢— نيترو فثالاميد 4-nitrophthamide ؛ فتاليميدات بها
استبدال تحمل مجموعة ألكيل أو هيدروكسي alkyl or hydroxy group على ذرة «N مثل —N هيدروكسي فثاليميد N-hydroxy phthalimide ؛ أو الملح salt من فثاليميد Jie ملح البوتاسيوم أو الصوديوم potassium or sodium salt ؛ )¢ ؟ (gla كيتونات diketones 1,3 ؛ Jia أسيتيل أسيتون 3-methyl- Y= مثل ؟- ميثيل nS ؟ داي كيتونات باستبدال ألكيل على ؟ ١٠ ؛ acetylacetone © 2 4 -بنتاندايون ٠ ¢ d-pentanedione ؟ كيتو إسترات 358 1,3 بها استبدال اختياري في الموضع oY 2-position مثل إيثيل أسيتو أسيتات ethyl acetoacetate وإيثيل "- ميثيل أسيتو أسيتات ethyl 2-methylacetoacetate ؛ بيروميليتيك داي إيميد pyromellitic diimide » أنهيدريد فتاليك phthalic anhydride ¢ فتثالويل كلوريد phthaloyl chloride وحمض فتالاميك phthalamic 40. يكون كاشف الكسح scavenging reagent هو بشكل مفضل أكثر منتقى من مجموعة فثاليميد؛ electron donating فتاليميدات بها استبدال تحمل واحدة أو أكثر من المجموعات المائنحة للإلكترون ٠
IN ميثيل فثاليميد؛ 17-فثاليميدات بها استبدال» مقل -4 Jie على الحلقة العطرية؛ groups “Tm داي كيتونات باستبدال ألكيل على ¥ كربون» مثل 7- ميثيل To) هيدروكسي فثاليميد؛
Amethyl ديميلاثف ؛- ميثيل capella بنتاندايون؛ بيروميليتيك داي إيميد. والأكثر تفضيلاً -بنتاندايون 4 Y= ميثيل —Y » N-hydroxy phthalimide هيدروكسي فتاليميد —N » phthalimide 3-methyl-2,4-pentanedione ٠ وبيروميليتيك داي إيميد. يمكن تنفيذ معالجة قاعدة الهيدروكسيل أمين الحرة باستخدام عامل الكسح عند أي درجة حرارة؛ بصفة عامة من حوالي © درجة مئوية إلى حوالي 90 درجة مئوية؛ بشكل مفضل من حوالي ٠١ درجة مئوية إلى حوالي Ae درجة مئوية؛ بشكل مفضل أكثر من حوالي 10 درجة مئوية إلى ٠١ درجة مئوية؛ الأكثر تفضيلاً من حوالي ١١ درجة مئوية إلى £0 درجة مئوية. ٠ يتم تنفيذ المعالجة باستخدام عامل الكسح بصفة عامة قبل استخدام قاعدة الهيدروكسيل أمين الحرة في التطبيق. يتمتل موضع ملائم لوضع الكاسح في وعاء التخزين storage vessel ؛ بصفة خاصة عند استخدام كاسح Jans scavenger جيداً تحت الظروف المحيطة .ambient conditions يمكن إجراء المعالجة باستخدام عامل الكسح أيضاً في وعاء مناسب Cus يمكن تنفيذ التسخين heating أو التبريد cooling ويكون الخلط الملاثم adequate mixing متوفر. YO تكون كمية عامل الكسح بصفة عامة على الأقل ١,5 مول لكل مول من هيدرازين موجود في قاعدة حرة من هيدروكسيل أمين. يمكن أن تكون كمية عامل كاسح لكل مول من الهيدرازين الموجود عالية.
بالنسبة لتلك الحالات حيث يكون محتوى الهيدرازين في الهيدروكسيل أمين منخفض بالفعل» على سبيل المثال ٠ © جزء بالمليون أو أقل؛ يمكن أن تصل كمية عامل كاسح إلى 50٠0 مول لكل مول من هيدرازين. تكون كمية عامل الكسح Bale أقل من ٠٠١ مول لكل مول من هيدرازين موجود في الهيدروكسيل أمين. بشكل مفضل؛ يكون نطاق كمية عامل الكسح من حوالي ١ إلى حوالي To مول؛ ٠ بتفضيل أكثر» من حوالي ١ مول إلى حوالي edge ٠١ والأكثر تفضيلاً؛ من حوالي ١ إلى حوالي * مول؛ لكل مول من هيدرازين. سوف يعتمد الزمن المطلوب time required للمعالجة time required على عامل الكسح المستخدم scavenger agent used » الكمية amount » ودرجة الحرارة temperature ويمكن أن تتراوح من حوالي ١ دقيقة إلى عدة أسابيع. يكون الزمن Bale من حوالي ١ دقيقة إلى ١ أسبوع. بشكل مفضل يكون ٠ الزمن للمعالجة من حوالي ٠١ دقائق إلى ٠١ ساعات؛ بشكل مفضل أكثر من حوالي ٠١ دقائق إلى © ساعات؛ والأكثر تفضيلاً من حوالي ٠١ دقائق إلى ؟ ساعات. يمكن أن تشتمل العملية وفقاً للاختراع على الخطوات الأخرى التي خلالها يتم معالجة قاعدة الهيدروكسيل أمين spall أيضاً أو تنقيتها purified يمكن فصل الملوثات impurities و/ أو منتجات التفاعل reaction products الأخرى المشكلة أثناء معالجة قاعدة الهيدروكسيل أمين الحرة باستخدام ١ عامل الكسح عن محلول قاعدة الهيدروكسيل أمين pall بواسطة أي وسائل مناسبة لذلك. على نحو بديل يمكن استخدام قاعدة الهيدروكسيل أمين yall الناتجة بعد المعالجة باستخدام عامل الكسح كما هو بدون فصل isolation منتجات التفاعل الناتجة. يمكن تخفيف محلول قاعدة الهيدروكسيل أمين الحرة عن طريق إضافة الماء أو المذيبات الأخرى أو يمكن تركيزهاء على سبيل المثال بالتقطير .distillation Ys تكون العملية وفقاً للاختراع بصفة خاصة مفيدة لمعالجة محاليل قاعدة هيدروكسيل أمين حرة تتضمن أكثر من 5٠ جزء بالمليون؛ أي؛ أكثر من ٠٠١ جزءٍ بالمليون؛ أي؛ أكثر من costly sia Yo أي؛ أكثر من ٠٠٠0 جزء بالمليون؛ من الهيدرازين بناءً على قاعدة هيدروكسيل أمين حرة. لا تتجاوز كمية الهيدرازين ٠١ Bale 96 بناءًٌ على قاعدة هيدروكسيل أمين حرة. تسمح العملية وفقاً للاختراع بالحصول على محاليل قاعدة هيدروكسيل أمين حرة تتضمن مستويات Yo منخفضة reduced levels من هيدرازين. بالتحديد؛ تسمح العملية وفقاً للاختراع بالحصول على محاليل قاعدة هيدروكسيل أمين حرة تتضمن أقل من sia 50٠0 بالمليون» بتخصيص أكثر أقل من
A aT بالمليون» أقل من apm + بالمليون» أقل من ein ٠٠١ جزء بالمليون» أي أقل من Yo بالمليون من هيدرازين. تسمح العملية وفقاً للاختراع بالحصول على قاعدة هيدروكسيل أمين حرة لا تتضمن إلى حدٍ كبير أي هيدرازين. ما لم يحدد خلاف ذلك؛ تعتمد كمية الهيدرازين كما تمت الإشارة إليها في هذه الوثيقة على إجمالي كمية هيدروكسيل أمين. يتعلق الاختراع الحالي أيضاً بمحلول قاعدة جزء بالمليون من الهيدرازين الناتج بواسطة العملية وفقاً ٠0٠0 هيدروكسيل أمين حرة تتضمن أقل من ٠ للاختراع. يتعلق الاختراع الحالي أيضاً بمحلول قاعدة هيدروكسيل أمين حرةٍ تتضمن أقل من 500 جزء بالمليون من هيدرازين. يتعلق الاختراع بالتحديد بمحلول قاعدة هيدروكسيل أمين حرة تتضمن أقل من جزءِ بالمليون؛ ٠٠١ أقل من sl جزء بالمليون» ٠0 جزء بالمليون» بشكل مفضل أقل من ٠ ١ بالمليون من هيدرازين وحيث تحتوي على أقل من sia Yo أقل من 00 جزء بالمليون؛ أقل من ٠ "product salt وزن مكافئ من ملح ثانوي لكل مكافئ من هيدروكسيل أمين . بواسطة "ملح ثانوي يقصد تعيين أي ملح ينتج من معادلة أملاح هيدروكسيل أمين؛ مثل كبريتات هيدروكسيل أمين ؛ أسيتات chloride كلوريد » phosphates فوسفاتات » sulfites كبريتات » hydroxylamine sulfates sodium هيدروكسيد صوديوم Jie ؛ بروبيونات 01001002168 وما شابه ذلك باستخدام قاعدة acetate تحتوي قاعدة الهيدروكسيل أمين الحرة بصفة عامة على أقل من 4,0 9706 بالوزنء بشكل hydroxide ٠ بالوزن من الملح. تكون قاعدة الهيدروكسيل أمين الحرة بشكل مفضل أكثر 96 ١,١ مفضل أقل من الحماية عن محاليل قاعدة هيدروكسيل أمين Al) خالية إلى حدٍ كبير من الأملاح الثانوية. بالتالي يتم
Jie حرة تتضمن قاعدة هيدروكسيل أمين حرةٍ ناتجة عن طريق معادلة أملاح هيدروكسيل أمين؛ hydroxylamine أو هيدروكسيل أمين كلوريد hydroxylamine sulfate هيدروكسيل أمين كبريتات ؛ باستخدام قاعدة مثل هيدروكسيد صوديوم؛ وحيث لا تزال الأملاح المشكلة بواسطة chloride ٠٠ المعادلة موجودة في المحلول من الاختراع الحالي. يمكن استخدام محاليل قاعدة الهيدروكسيل أمين الحرةٍ وفقاً للاختراع الحالي لعدة أغراض؛ مثل في للوح precleaning لأولي ١ على سبيل المثال للتنظيف ¢ electronics industry صناعة الإلكترونيات على « chemical reactions ؛ للاستخدام في تفاعلات كيميائية printed circuit board دائرة مطبوعة من ألدهيدات oximes أو في تخليق أوكزيمات reducing agent سبيل المثال على هيئة عامل اختزال Yo تكون محاليل قاعدة الهيدروكسيل أمين الحرة وفقاً للاختراع الحالي ketones وكيتونات 05 q ماء في زيت من فينيل microdispersions مناسبة بشكل خاص للاستخدام في تحضير مشتتات دقيقة 10:0800260ر1. وتسمح بالحصول على مشتتات vinyl polymer بوليمر معالجة بالهيدروكسامات دقيقة ماء في زيت من قينيل بوليمر معالجة بالهيدروكسامات عالية التركيز عن تلك المعروفة من الفن السابق التي تم تحضيرها 2 من أملاح هيدروكسيل أمين.
٠ يتعلق الاختراع الحالي بالتالي أيضاً بطريقة لإنتاج مشتت دقيق microdispersion يتضمن على الأقل بوليمر معالج بالهيدروكسامات؛ حيث تتضمن تفاعل reacting أ) مشتت ماء في زيت دقيق يتضمن طور متصل من زيت ومادة استحلاب وطور مائي غير متصل يتضمن بوليمر قينيل يشمل واحدة أو أكثر من مجموعات وظيفية متدلية حيث سوف Jeli مع هيدروكسيل أمين؛ مع ب) قاعدة هيدروكسيل أمين حرة وفقاً للاختراع الحالي.
٠ تسمح الطريقة وفقاً للاختراع الحالي بالحصول على مشتتات دقيقة تتضمن بوليمر معالج بالهيدروكسامات خالية إلى حدٍ كبير من الأملاح الثانوية. يتعلق الاختراع الحالي بالتالي بمشتت دقيق يتضمن على الأقل بوليمر فينيل معالج بالهيدروكسامات وأقل من ١ مكافئ من ملح ثانوي لكل مكافئ من مجموعة هيدروكسامات hydroxamate group موجودة على البوليمر polymer وبتطبيقات مختلفة وعمليات تستخدم ذلك المشتت الدقيق.
٠ يتعلق الاختراع الحالي أيضاً بشكل خاص بعملية لإزالة المواد الصلبة المعلقة من عملية استخراج ألومينا alumina حيث يتم استخدام المشتت all من البوليمر المعالج بالهيدروكسامات وفقاً للاختراع أو تم الحصول عليه وفقاً لطريقة الاختراع. تكون أمثلة بوليمرات القينيل vinyl polymers المفيدة في الاختراع الحالي هي التي تحتوي على مجموعات وظيفية متدلية pendant functional groups حيث سوف تتفاعل مع هيدروكسيل أمين؛
unsaturated أحماض غير مشبعة Jie vinyl monomers Jui أيء تلك الناتجة من مونومرات ٠ الخ.؛ ..crotonic acids أحماض كروتونيك » methacrylic ميثاكريليك ¢ acrylic مثل أكريليك acids ethyl acrylate, إيقيل أكريلات » methyl acrylate ميثيل أكريلات Jie acid esters إسترات حمض المقابلة methacrylate esters »؛ واسترات ميشاكريلات t-butyl acrylate بيوتيل أكريلات -+
¢corresponding داي ميثيل أمينو J) ميثاكريلات dimethylaminoethyl methacrylate ؛ داي
Yo ميثيل أمينو Jil أكريلات dimethylaminoethyl acrylate وأملاح رباعية quaternary salts منها؛ ميثيل كروتونات methyl crotonate ؛ بوليميرات من مالييك أنهيدريد maleic anhydride واسترات
٠٠١ تلك الناتجة من أكريلونيتريل Jae nitrile polymers منهاء وما شابه ذلك؛ بوليميرات نيتريل 58 : مثل تلك الناتجة من أكريل أميد amide polymers الخ.؛ بوليميرات أميد acrylonitrile وما شابه ذلك. يمكن أن تكون مونومرات القينيل methacrylamide ميثاكريل أميد ¢ acrylamide مع بعضها البعض أو مع أي copolymerized أعلاه أيضاً مبلمرة بشكل مشترك vinyl monomers منها. mixture أو خليط ¢ jal أو غير كاتيوني cationic ؛ أو كاتيوني anionic مونومر أنيوني © حمض cased تكون بوليمرات القينيل المفضلة هي بوليمرات (مشتركة) من أكريل أميد؛ ميثاكريل أكريليك ¢ حمض ميثاكريليك؛ إسترات أكريليك و/ أو إسترات ميثاكريليك. يقصد بالتعبير بوليمر copolymers بالإضافة إلى بوليميرات مشتركة homopolymers (مشترك) تعيين بوليمرات متجانسة من المونومرات المذكورة أعلاه بالإضافة إلى البوليمرات المشتركة مع المونومرات الأخرى التي لا على سبيل المثال Jie مع هيدروكسيل أمين؛ Joli تتضمن مجموعات وظيفية متدلية حيث سوف ٠ حمض أكريليك و/ أو cael من أكريل (co والأكثر تفضيلاً بوليمرات (مشتركة styrene ستيرين إسترات أكريليك. ويفضل بشكل خاص بوليمرات (مشتركة) من أكريل أميد. يمكن اشتقاق البوليمرات مناسبة للمعالجة بالهيدروكسامات أيضاً بواسطة أسترة ester groups iu) ile sana التي تتضمن بواسطة عوامل ألكلة carboxylic acid groups مجموعات حمض كربوكسيلي 0 .methyl chloride أو ميثيل كلوريد dimethyl sulfate داي ميثيل كبريتات Jie alkylating agents ٠ بواسطة بلمرةٍ مشتركة acrylic esters على سبيل المثال يمكن إنتاج إسترات أكريليك من بقايا حمض post-polymerization esterification أو أسترة بعد البلمرة copolymerization .acrylic acid residues الأكريليك يكون لبوليمرات القينيل المفيدة في العملية وفقاً للاختراع بصفة عامة وزن جزيئي عالي. بشكل مفضل * ١ مرجح على الأقل average molecular weight (Ss يكون لبوليمرات القينيل متوسط وزن ٠
Mex ٠١ والأكثر تفضيلاً على الأقل ٠١ x0 بشكل مفضل أكثر على الأقل ٠ من المقرر أن يشتمل التعبير مشتت دقيق 0 كما تم استخدامه في الاختراع الحالي ؛ معلقات emulsions ؛ مستحلبات microemulsions على أي من تلك الصور مثل مستحلبات دقيقة .microsuspensions دقيقة average diameter فعالة مثلاً لتوفير متوسط القطر emulsifier يمكن استخدام أي مادة استحلاب Yo التي تتضمن المونومر ولمنع القطرات الدقيقة التي تتضمن micro-droplets الملاثم للقطرات الدقيقة
١١ قطر متوسط ana ؛ التي تتراوح بصفة عامة في resultant vinyl polymer بوليمر القينيل الناتج ٠,١ ميكرون؛ بشكل مفضل من حوالي ٠ من حوالي 0.07 إلى حوالي average diameter size إلى حوالي © ميكرون؛ من التكتل ٠. ميكرون؛ وبشكل مفضل أكثر من حوالي ٠١ إلى حوالي هذه تلك emulsifiers بشكل ضار في العملية وفقاً للاختراع. تكون مواد الاستحلاب agglomerating الذي يبقى hydroxamated vinyl polymer المشتت الدقيق لبوليمر القينيل المعالج بالهيدروكسامات oe gelled أي؛ لا تواجه تكتل القطرات الدقيقة من محلول البوليمر الهلامي free flowing حر التدفق celal) التي تصبح غير قادرة على التدفق 8 على سبيل المثال في أسواً polymer solution .gelled mass هيئة كتلة هلامية le solidified متصابة تشتمل مواد الاستحلاب المناسبة المفيدة لتلك الأغراض في تحضير تلك المشتتات الدقيقة ماء في ethoxylated زيت من بوليمرات قينيل ليتم معالجتها بالهيدروكسامات على أمينات دهنية إيثوكسيلية ٠ ؛ منتجات تفاعل fatty acids ؛ ألأكانول أميدات 005 1 من أحماض دهنية fatty amines ؛ منتجات تكثيف imidazole-fatty acid reaction products إيميدازول- حمض دهني إسترات دهنية salkanolamine-fatty acid ألكانول أمين- حمض دهني condensation products ؛ وما شابه ذلك. بشكل مفضل يتم اختيار مواد الاستحلاب للحصول sorbitan fatty esters سوربيتان القطرات الدقيقة التي تتضمن البوليمر بحجم يتراوح من maintenance وحفظ formation على تكوين ٠ ميكرون. or إلى حوالي ٠.07 حوالي يكون من المستحسن إضافة كميات إضافية من نفس مواد الاستحلاب أو مواد استحلاب مختلفة إلى المستحلب الذي سيتم معالجته بالكربوكسامات لحفظ سلامته أثناء إجراء المعالجة بالهيدروكسامات أي؛ يجب حفظ المستحلب مستقر وخالي من الهلام 81-668 أثتاء وبعد تفاعل المعالجة بالهيدروكسامات. ٠ ا معروف في تشكيل المشتت الدقيق من hydrocarbon يمكن استخدام أي زيت هيدروكربون اذه الأيزو hydrocarbons في ذلك الهيدروكربونات Lay البوليمرات التي سيتم معالجتها بالهيدروكسامات الزيلين » benzene مثل البنزين cyclic أو الحلقية normal ؛ أو الطبيعية isoparaffinic بارافينية ؛ الكحولات المعدنية بدون kerosene الكيروسين ¢ fuel oil ؛ زيت الوقود toluene ؛ التولوين xylene منها. mixtures وخلائط » odorless mineral spirits رائحة ٠
VY
في hydrocarbon phase إلى طور الهيدروكربون aqueous phase تتراوح نسبة الطور المائي :1,0 المشتتات الدقيقة بشكل مفضل من حوالي ©,؛ إلى حوالي 11,0 )0 وبشكل مفضل أكثر تقريباً
A
يكون إجراء تشكيل مادة إنتاج المشتت الدقيق من بوليمر القينيل معروف جيداً في الفن ويمكن الحصول عليه من أي من براءتي الاختراع الأمريكية أرقام 407171 و 57181 1؛ التي تدرس ٠ إنتاج تلك المشتتات الدقيقة. في الطريقة لإنتاج مشتت دقيق يتضمن على الأقل بوليمر معالج بالهيدروكسامات؛ تحتوي قاعدة جزء بالمليون هيدرازين» بشكل مفضل أقل 50٠0 الهيدروكسيل أمين الحرة بصفة عامة على أقل من
Yo جزء بالمليون والأكثر تفضيلاً أقل من ٠٠١ جزء بالمليون؛ بشكل مفضل أكثر أقل من ٠٠١ من جزء بالمليون. ويفضل بشكل خاص هيدروكسيل أمين لا تتضمن إلى حدٍ كبير أي هيدرازين. تعتمد ٠ كمية الهيدرازين على إجمالي كمية هيدروكسيل أمين. يتم استخدام قاعدة الهيدروكسيل أمين الحرة المستخدمة في الاختراع الحالي بصفة عامة في صورة بالوزن أو أقل من قاعدة هيدروكسيل أمين حرة. % ٠٠ محلول مائي؛ بصفة عامة تتضمن حوالي بشكل مفضل بالترافق gyal في الطريقة وفقاً للاختراع؛ يتم استخدام قاعدة الهيدروكسيل أمين ؛ هيدروكسيد صوديوم potassium hydroxide هيدروكسيد بوتاسيوم Jie مع قاعدة؛ conjunction ١٠ ؛.. الخ. أو أي خلائط منها. تكون القاعدة المفضلة هي ammonia أمونيا ¢ sodium hydroxide بشكل مفضل على الأقل amount of base used هيدروكسيد صوديوم. تكون كمية القاعدة المستخدمة المطلوبة لمعادلة مجموعات حمض الهيدروكساميك (molar basis مكافئة للكمية (على أساس مولاري الناتجة الموجودة على بوليمر المعالج بالهيدروكسامات. بشكل مفضل أكثر يتم استخدام القاعدة بكمية زائدة عن الكمية المطلوبة لمعادلة مجموعات حمض الهيدروكساميك الناتجة. والأكثر تفضيلاً استخدام ٠ أكثر من حوالي 969 زيادة فوق الحد الأدنى المطلوب لمعادلة مجموعات حمض الهيدروكساميك الناتج. hydroxamic acid groups 0 عند درجة حرارة من حوالي hydroxamation reaction يمكن تنفيذ تفاعل المعالجة بالهيدروكسامات
Te درجة مئوية إلى حوالي 10 درجة مئوية؛ بشكل مفضل من حوالي 10 درجة مئوية إلى حوالي درجة مثوية. ٠ درجة مئوية؛ بشكل مفضل أكثر حوالي 10 درجة مئوية إلى Yo
VY
يمكن أن تتراوح درجة المعالجة بالهيدروكسامات degree of hydroxamation « أي؛ تركيز concentration وحدات الهيدروكسامات hydroxamate units في البوليمرات المفيدة في هذه الوثيقة؛ من حوالي ١ إلى حوالي ٠٠١ مول بالمائة؛ بشكل مفضل من حوالي © إلى حوالي 5 مول بالمائة و» الأكثر تفضيلاً؛ من حوالي ٠١ إلى حوالي 16 مول بالمائة بناءً على جميع وحدات المونومر monomer units © يمكن أن تكون باقي المجموعات الوظيفية functional groups التي يمكن أن تتفاعل مع الهيدروكسيل أمين الموجود على بوليمر Jil) غير متفاعلة أو يمكن أن تتعرض لتفاعل إضافية؛ على سبيل المثال مع القاعدة. عند استخدام بوليمرات (مشتركة) من أكريل أميد؛ تؤدي الكمية الزائدة من القاعدة Bale إلى التحلل المائي لجزء على الأقل من مجموعات الأميد amide بحيث يتم تشكيل مجموعات كربوكسيلات .carboxylate groups ٠ في تجسيد مفضل من طريقة الاختراع» يتم إضافة sale مثبتة stabilizer مناسبة لتثبيت بوليمر القينيل ضد التفتت degradation بسبب وجود هيدروكسيل أمين إلى قاعدة حرة من هيدروكسيل أمين. تشتمل مواد التثبيت 01125 المناسبة على معدن قلوي قابل للذوبان بالماء water-soluble alkali metal ؛ معدن أرضي قاعدي alkaline earth metal أو تيو كبريتات أمونيوم ammonium thiosulfates ¢ —Y ميركابتو تثيوزولات 2-mercaptothiazoles ؛ "-ميركابتو ثيازولينات 2-mercaptothiazolines ¢ gla ٠ كبريتيدات ثيورام thiuram disulfides ؛ تيو يوريات thioureas ؛ ميركابتو ألكانولات .mercaptoalkanols في الطريقة وفقاً للاختراع؛ يتم إضافة قاعدة حرة من هيدروكسيل أمين » قاعدة زائدة excess base و بشكل مفضل؛ المادة المثبتة إلى وتفاعلها مع المادة المنتجة لمشتت دقيق من بوليمر قينيل في صورة محلول مائي أو على هيئة استحلاب. بشكل Junie يتم استخدام المركبات في صورةٍ محلول. يمكن 1 تشكيل المستحلب عن طريق إضافة محلول مائي من المركبات إلى أي من الزيوت oils الموصوفة أعلاه في وجود مستحلب Jie emulsifier تلك التي تم الكشف عنها أعلاه. يمكن استخدام نفس مادة الاستحلاب المستخدمة لتشكيل مشتت دقيق من بوليمر الفينيل معالج بالهيدروكسامات في تكوين شحنة مستحلب الهيدروكسيل أمين hydroxylamine emulsion charge يمكن استخدام مادة استحلاب مختلفة أو خليط من مواد استحلاب أيضاً. ويفضل؛ مع ذلك؛ أن تكون نتيجة وجود مادة Yo (مواد) استحلاب هي أن يدخل محلول الهيدروكسيل أمين في shall المائي من مادة إنتاج المشتت الدقيق ويكون مشتت بوليمر Jil المعالج بالهيدروكسامات مستقر وخالي من الهلام. تكون مجانسة
¢\ Homogenization المحلول المائي باستخدام زيت oil ومادة استحلاب مفصلة؛ مع ذلك؛ يمكن الحصول على مستحلب خام crude emulsion مفيد فقط عن Gayla تقليب المكونات components المذكورة. على نحو بديل» يمكن إضافة الهيدروكسيل أمين» والقاعدة الزائدة ومادة التثييت مباشرةً إلى مادة إنتاج المشتت الدقيق من بوليمر الفينيل التي إليها يمكن إضافة؛ زيت إضافي ومادة استحلاب؛ © مع التقليب stirring حتى يتم تحقيق المعيار الذي تمت مناقشته أعلاه. وعلاوة على ذلك؛ يمكن تشكيل كل مكون component مستقل؛ أي؛ الهيدروكسيل أمين» القاعدة الزائدة ومادة التثبيت؛ في مستحلبات مستقلة وإضافتها كما هي إلى مادة إنتاج precursor المشتت الدقيق من بوليمر القينيل. يتم التحكم بدرجة المعالجة بالهيدروكسامات بواسطة نسبة كاشف الهيدروكسيل أمين المضاف إلى مجموعات سلسلة بوليمر القينيل المنتجة التفاعلية precursor vinyl polymer backbone reactive cgroups, ٠١ كما هو معروف في الفن. تؤدي الطريقة 0 الحالية إلى تحويل high Je conversion جداً لهيدروكسيل أمين . يمكن تحديد درجة المعالجة بالهيدروكسامات بواسطة مطياف رنين مغناطيسي نووي للكربون- carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy ١١ وتم التص عليها بنسبة بالمول. يمكن تحديد الأوزان الجزيئية النسبية relative molecular weights لبوليمر القينيل المعالج ٠ بالهيدروكسامات عن طريق التأكد من لزوجة Jslaa viscosity بوليمر مخفف في dilute polymer 0 مولار من كلوريد صوديوم. يتم تحديد لزوجة المحلول ¢(SV) Solution Viscosity كما تم استخدامها في هذه dahil على 0,١ 96؛ بناءً على مادة إنتاج بوليمر precursor polymer ¢ محلول البوليمر polymer solution في ١ مولار من NaCl عند YO درجة مئوية باستخدام مقياس لزوجة as Brookfield محول UL عند ٠١ لفة بالدقيقة. يكون محول UL هو محول يستخدم مع مقياس ٠٠ اللزوجة Brookfield LV للموائع منخفضة اللزوجة Tow viscosity fluids )>+ ¥ ميجا باسكال.ثانية)؛ يتكون ذلك المحول adaptor من كأس cup ومغزل spindle مجهز داخل الكأس بتفاوت فقط حوالي ١ مم لقياس اللزوجة. يكون حد قياس اللزوجة عند ٠0 لفة بالدقيقة هو ٠١ ميجا باسكال.ثانية. بالنسبة لتلك البوليمرات التي لها 517 أكبر من ١٠؛ يتم تتفيذ القياس عند ٠ ؟ لفة بالدقيقة ويتم تحويل القيمة الناتجة value obtained إلى ما يمكن أن تكون عليه عند ٠١ لفة بالدقيقة باستخدام العلاقة ve التالية: rpm viscosity-0.162} 30 عل.ح©-517. يتم ذكر SV بوحدة ميجا باسكال.ثانية. تكون لزوجة المحلول عبارة عن قياس يتعلق بالوزن الجزيئي للبوليمر المعالج بالهيدروكسامات. يمكن تحديد
\o size العلاقة بين لزوجة المحلول والوزن الجزيئي للبوليمر بواسطة كروماتوجراف إقصاء حجمي أخرى معروفة techniques وتقنيات » light scattering تبعثر الضوء ¢ exclusion chromatography لأولئك المهرة في الفن. تسمح الطريقة وفقاً للاختراع بالحصول على مشتتات دقيقة ماء في زيت من ميجا ٠,٠ قينيل بوليمر معالجة بالهيدروكسامات له لزوجات 8 محلول تبلغ حوالي ميجا باسكال.ثانية. يكون من المعروف أن تلك البوليمرات ٠ باسكال.ثانية؛ بالتحديد على الأقل ٠ يمكن استخدام Bayer بصفة خاصة في عملية Jaa Alas flocculants تكون عبارة عن مواد مجلطة البوليمرات أيضاً لعدد من التطبيقات الأخرى. تسمح الطريقة وفقاً للاختراع بالحصول على مشتتات دقيقة ماء في زيت من ينيل بوليمر معالجة مكافئ من ملح ثانوي لكل مكافئ ١ بالهيدروكسامات بمستوى منخفض من أملاح, بالتحديد أقل من من مجموعة هيدروكسامات موجودة على البوليمر. الطريقة وفقاً للاختراع تسمح بالحصول على ٠ 96 +0 مشتتات دقيقة ماء ف يزيت من بوليمر قينيل بمستوى منخفض من أملاح بالتحديد أقل من بالوزن؛ من الأملاح الثانوية. تكون المشتتات الدقيقة % ٠.١ بالوزن؛ على سبيل المثال» أقل من الماء في الزيت خالية إلى حدٍ كبير من الأملاح الثانوية كما تم تحديدها في هذه الوثيقة أعلاه. بوليمر معالجة Jib في زيت من ole تسمح الطريقة وفقاً للاختراع بالحصول على مشتتات دقيقة بالهيدروكسامات بتركيز أعلى من المشتتات الدقيقة ماء في زيت من بوليمر القينيل المعالج ١٠ من أملاح هيدروكسيل أمين. 2p بالهيدروكسامات المعروفة من الفن السابق التي تم تحضيرها لذلك يتعلق الاختراع الحالي أيضاً بمشتتات دقيقة ماء في زيت من قينيل بوليمر معالجة بالهيدروكسامات يمكن الحصول عليها وناتجة بواسطة الطريقة وفقاً للاختراع كما تم وصفه في هذه الوثيقة أعلاه. يتعلق الاختراع الحالي بالتالي بمشتتات دقيقة ماء في زيت من فينيل بوليمر معالجة بالهيدروكسامات ٠ مكافئ من ملح ثانوي لكل مكافئ ١ يتضمن على الأقل بوليمر ينيل معالج بالهيدروكسامات وأقل من من مجموعة هيدروكسامات موجودة على البوليمر. تحتوي المشتتات الدقيقة ماء في زيت من بوليمر بالوزن؛ من 96 ١,١ بالوزن» على سبيل المثال» أقل من 96 ٠,5 بصفة عامة على أقل من Jnl الأملاح الثانوية. تكون المشتتات الدقيقة الماء في الزيت بشكل مفضل أكثر خالية إلى حدٍ كبير من الأملاح الثانوية كما تم تحديده في هذه الوثيقة أعلاه. Yo
يتعلق الاختراع الحالي بالتالي بمشتتات دقيقة Lo في زيت من Jil بوليمر معالجة بالهيدروكسامات يتضمن على الأقل ٠8 96 بالوزن؛ بشكل مفضل على الأقل ٠١ % بالوزن من بوليمر؛ محتسب على أساس بوليمر القينيل قبل المعالجة بالهيدروكسامات. يتم احتساب النسبة المثوية 96 بالوزن من بوليمر في المشتتات الدقيقة ماء في زيت من بوليمر الثينيل المعالج بالهيدروكسامات بناءًٌ على وزن
© بوليمر Jill المستخدم في التخليق وإجمالي وزن كل المواد المتفاعلة reactants الأخرى. والمركبات compounds والزيت والماء المضافة إلى خليط التفاعل .reaction mixture يكون للمشتتات الدقيقة ماء في زيت من بوليمر الفينيل المعالج بالهيدروكسامات وفقاً للاختراع da عامة لزوجات محلول تبلغ حوالي 7,٠ ميجا باسكال.ثانية؛ بالتحديد على الأقل ٠١ ميجا باسكال.ثانية.
٠ تكون المشتتات الدقيقة ماء في زيت من بوليمر القينيل المعالج بالهيدروكسامات Tay للاختراع بصفة عامة عبارة عن؛ مشتت دقيق ماء في زيت خالي من الهلام مناسب يتضمن )١ طور متصل من زيت الهيدروكربون hydrocarbon oil ومادة استحلاب تكون فعّالة لمنع التكتل الضار للقطرات الدقيقة التي تتضمن البوليمر (Ys طور غير متصل يتضمن قطرات دقيقة تتضمن بوليمر فينيل معالج بالهيدروكسامات.
٠ تم وصف الخصائص الأخرى للمشتتات الدقيقة في هذه الوثيقة أعلاه بالنسبة لطريقة الاختراع. تكون بوليمرات الفينيل المعالجة بالهيدروكسامات المفضلة هي بوليمرات (مشتركة) من أكريل cased بشكل مفضل أكثر لها وزن جزيئي يصل إلى حوالي .٠٠٠٠٠٠١ يكون محتوى مجموعة الهيدروكسامات بالبوليمر بشكل مفضل على الأقل © % مول بناءً على وحدات مونومر في البوليمر. يكون محتوى مجموعة الهيدروكسامات بشكل مفضل أكثر من © إلى حوالي Vo 96 مول و؛ الأكثر Spas من
oo إلى حوالي ٠١ حوالي ٠ يمكن إذابة المشتتات الدقيقة ماء في زيت من بوليمر القينيل المعالج بالهيدروكسامات من ذلك يمكن استخدامها على هيئة؛ aqueous solutions الاختراع مباشرةً في الماء لتشكيل محاليل مائية breaker على سبيل المثال؛ مواد مجلطة. على نحو إضافي؛ يمكن إضافة ماد تكسير الاستحلاب الذي يضاف إليه المشتت الدقيق dilution water إلى المشتتات الدقيقة أو ماء التخفيف emulsifier
© للمساعدة على عكس المشتت الدقيق وبالتالي تحسين خصائص الذوبان 05580101100 حسب الضرورة أو حسب الرغبة. على نحو إضافي؛ يمكن فصل بوليمر القينيل المعالج بالهيدروكسامات
ف عن المشتت الدقيق في صورة مسحوق جاف dry powder ؛ (Jie بالترسيب precipitation في مادة غير مذيبة non-solvent أو بالتجفيف 8 . يمكن استخدام المشتتات الدقيقة ماء في زيت من بوليمر Jill المعالج بالهيدروكسامات من ذلك الاختراع أيضاً لتحضير مشتتات دقيقة من ماء في زيت في ماء كما تم وصفه في الطلب الدولي 84 ٠٠1/047 .
٠ يكون المشتت الدقيق ماء في زيت من بوليمر القينيل المعالج بالهيدروكسامات من ذلك الاختراع مفيداً بصفة خاصة على هيئة مادة مجلطة؛ بالتحديد في عملية Bayer يتعلق الاختراع Mall أيضاً بعملية لتجليط flocculation وفصل separation المواد الصلبة المعلقة suspended solids من تيار عملية صناعية industrial process stream يتضمن المواد الصلبة المعلقة؛ حيث يتم استخدام المشتت الدقيق من البوليمر المعالج بالهيدروكسامات وفقاً للاختراع أو الحصول عليه وفقاً لطريقة
٠ الاختراع. يمكن إضافة بوليمر المشتت الدقيق المعالج بالهيدروكسامات مباشرةٌ إلى تيار العملية process stream » أو يمكن أولاً تخفيفه أو إذابته في الماء قبل إضافته إلى تيار العملية. على نحو بديل يمكن تشكيل مشتت دقيق ماء في زيت في ماء كما تم وصفه في الطلب الدولي ٠٠١/5704 وإضافته إلى تيار العملية. يمكن أن يكون تيار العملية الصناعية عبارة عن أي تيار يتطلب فصل المواد الصلبة عنه. بشكل مفضل يكون تيار العملية هذا هو تيار عملية (Bayer
06 على سبيل (JBI تيار يتضمن طين أحمر red mud أو مواد صلبة تراي هيدرات ألومينا alumina .trihydrate solids الأمثلة ض توضح الأمثلة التالية الخواص الفريدة للاختراع. في الأمثلة التالية تم استخدام الطرق التحليلية التالية؛ تم تحديد محتوى الهيدرازين في قاعدة هيدروكسيل أمين حرة وفقاً للطريقة المقدمة في G.
W.
Watt
wand J.
D.
Chrisp, Analytical Chemistry, 24, 2006 )1952( ٠ يكون لكاشف اللون المستخدم التركيبة التالية: —p داي ميثيل أمينو بنزالد هيد p-dimethylaminobenzaldehyde ¢ ¢ ,+ جم؛ إيثانول ٠٠.١ » ethanol مل؛ وحمض هيدروكلوريك مركز ٠,١ « concentrated hydrochloric acid مل. تم تخفيف 969٠ محلول قاعدة الهيدروكسيل أمين الحرة بصفة عامة ٠١ :١ للتحليل. في دورق حجمي volumetric flask سعة ٠١ مل تم وضع ؟ مل من الكاشف اللوني color reagent و٠5 مل
YO من محلول قاعدة الهيدروكسيل أمين الحرة المخفف diluted hydroxylamine free base solution ؛ والماء منزوع الأيونات deionized water للتلوين mark تم هز الدورق وتركه ليستقر لمدة على الأقل
YA
عند absorbance يتم قياس الامتصاص .color formation دقائق لضمان اكتمال التكوين اللوني ٠ + hydrazine concentration واحتساب تركيز الهيدرازين wavelength طول موجي sie gli 4 جزءٍ بالمليون من تركيز ١ وللحصول على حد أدنى حوالي calibration curve على منحنى المعايرة ميكرو لتر من عينة غير مخففة باستخدام ؛ مل من كاشف لوني. يكون YO الهيدرازين؛ يتم استخدام داي ميثيل أمينو بنزالدهيد للتفاعل مع كلا من الهيدرازين —p من المهم استخدام كمية كافية من 0 .proper color response والهيدروكسيل أمين في العينة للحصول على الاستجابة اللونية الملائمة ١؟3-نوبركل يمكن تحديد درجة المعالجة بالهيدروكسامات بواسطة مطياف رنين مغناطيسي نووي والنص عليه في هذه الوثيقة بالنسبة في المول. تحضير قاعدة هيدروكسيل أمين حرة :١ المثال (Aldrich « purity تقاء 9697( phthalamic acid جم من حمض قتالاميك ٠.١ تمت إضافة ٠ (Aldrich قاعدة هيدروكسيل أمين حرة (متوفرة تجارياً من 965 ٠ جم من محلول مائي تتضمن ٠ جزء بالمليون بناءً على هيدروكسيل أمين ٠٠٠١ تتضمن 190 جزء بالمليون من هيدرازين (وهو درجة مثوية لمدة ؛ ساعات. بعد المعالجة؛ تم تحديد مستوى ٠١ ه1]). تم تقليب المحلول عند جزءٍ بالمليون. ٠ الهيدرازين في محلول قاعدة هيدروكسيل أمين حرة ليكون قريب من _المثال ؟: تحضير بولي أكريلاميد معالجة بالهيدروكسامات مشتت دقيق باستخدام قاعدة هيدروكسيل أمين حرة سابقة المعالجة باستخدام حمض فثالاميك مليون) مشتت دقيق من بولي أكريل أميد عكسي V0 >( يتم تحضير وزن جزيئي عالي بشكل فائق ماء في زيت باستخدام 961,87 بوليمرات صلبة بإتباع الدراسة المقدمة في براءة الاختراع الأمريكية يتم استخدام ذلك المشتت الدقيق لتحضير بوليمر مشتت دقيق معالج (Vio) £0AYY 1 رقم (Gaia بالهيدروكسامات كما تم وصفه فيما يلي. تم شحن 717,7 جم من بولي أكريل أميد مشتت Ye من مادة استحلاب أمين دهني إيثوكسيلية aa), VO 5 ¢ paraffin oil جم من زيت بارافين 5 تم تحريك المشتت الدقيق حتى الوصول reactor في مفاعل ethoxylated fatty amine emulsifier في نفس التوقيت؛ يتم تحضير محلول لمعالجة homogeneous متجانس dispersion إلى مشتت عن طريق خلط 16,19 جم من محلول separate vessel البوليمر بالهيدروكسامات في وعاء متفصل جم من ماء ٠,١ ٠ قاعدة الهيدروكسيل أمين الحرة المعالج مسبقاً كما تم الحصول عليه في المثال ve
منزوع الأيونات ؛ 375 جم من ثيو كبريتات صوديوم sodium thiosulfate إلى ذلك المحلول؛ تم شحن 481,57 جم من 709١ محلول هيدروكسيد الصوديوم ببطء أثناء التقليب. تم التحكم بدرجة الحرارة لتكون أقل من Tr درجة مئوية أثناء إضافة هيدروكسيد صوديوم. ولتنفيذ المعالجة بالهيدروكسامات؛ تمت إضافة محلول المعالجة بالهيدروكسامات ببطء في مشتت البولي أكريل أميد الدقيق في المفاعل على مدار ١١ دقديقة. بعد 10 دقيقة من شحن محلول المعالجة بالهيدروكسامات؛ تم شحن 7,4 جم من خافض للتوتر السطحي surfactant نونيل فينول إيتوكسيلي nonylphenol 40 . بعد ٠١ دقيقة تمت إضافة 0,¥ جم من 9670 محلول كبريتيد هيدروجين صوديوم sodium hydrogen sulfide solution وتحريك المشتت الدقيق لمدة ساعة إضافية لإنهاء التفاعل. يكون بمنتج البولي أكريلاميد المعالج بالهيدروكسامات 70.109 % بالوزن بوليمرات
٠ صلبة (محتسبة بناءً على بولي أكريل أميد). يكون للمشتت الدقيق الخالي من الهلام المستقل الناتج لزوجة محلول (SV) تبلغ Lage ١1,١ باسكال.ثانية بعد يوم واحد 5 4,0 ميجا باسكال.ثانية بعد ١ أسبوع. يوضح ذلك المثال أنه يمكن تحضير بوليمر مشتت دقيق معالج بالهيدروكسامات بوزن جزيئي عالي مستقر به أكبر من Yo % بالوزن بوليمرات صلبة عن طريق استخدام محلول قاعدة هيدروكسيل
٠ أمين bya معالجة بحمض فتالاميك. يكون ذلك أعلى بكثير من Cilia البوليمر المعالجة بالهيدروكسامات التي تم وصفها في الفن السابق. تم نقل المثال “؟ من الفن السابق من البراءة الأميركية 1070414 : يكون بمشتت البوليمر المعالج بالهيدروكسامات ١١ % بالوزن بوليمرات polymer solids ida (محتسبة بناءٌ على بولي أكريل أميد). المثال المقارن ؟
٠ تتم تنفيذ نفس العملية كما في المثال ¥ لتحضير ذلك المثال المقارن. يكون الاختلاف الوحيد هو أنه؛ يتم استخدام محلول قاعدة هيدروكسيل أمين حرة غير معالج بدلاً من محلول هيدروكسيل أمين معالج مسبقاً. يكون للمشتت الدقيق الخالي من الهلام المستقل lil) لزوجة محلول Y,0 ميجا باسكال.ثانية بعد يوم واحد و 7,8 ميجا باسكال.ثانية بعد ١ أسبوع. يوضح ذلك المثال أنه؛ بدون معالجة قاعدة هيدروكسيل أمين حرة باستخدام عامل كسح هيدرازين تغّال effective hydrazine scavenger يكون
ve للمشتت الدقيق من البولي أكريلاميد المعالج بالهيدروكسامات الناتج لزوجة محلول منخفضة إلى حدٍ
Y.
المثال +
تم dallas محلول Sle يتضمن ٠ 969 قاعدة هيدروكسيل أمين حرة تتضمن حوالي TAA جزء
بالمليون من هيدرازين ITY) جز بالمليون بناءً على (HA باستخدام ١١ جم من بيروميليتيك داي
إيميد عند درجة حرارة الغرفة room temperature مع التقليب. بعد ١ ساعة و١١ دقيقة؛ كان محتوى
٠ الهيدرازين بالمحلول ٠٠١ جزء بالمليون ein Yoo) بالمليون بناءً على هيدروكسيل أمين).
Ngo المثالين
يتم معالجة ٠١ جم من محلول مائي تتضمن ٠ 969 قاعدة هيدروكسيل أمين حرة (HA) تتضمن
حوالي 495 جزء بالمليون من هيدرازين 19٠( جزءٍ بالمليون بناءً على (HA عند درجة حرارة ٠ الغرفة تحت التقليب باستخدام مواد متفاعلة مختلفة وخلا فترات زمنية مختلفة كما هو موضح في
الجدول .١ بعد المعالجة؛ يتم قياس كمية الهيدرازين.
١ الجدول
المادة 4 الحا ange || \ الحرارة هيدرازين جزء المادة المتفاعلة | المتفاعلة م الزمن (درجة منوية) بالمليون على HA (جم)
V المثال
تمت معالجة 10 جم من 960٠0 قاعدة هيدروكسيل أمين حرة Ale (ناتجة من ((BASF تتضمن ea 4760 ve بالمليون هيدرازين eda YA E+) بالمليون بناءً على (HA باستخدام فثاليميد تحت الظروف
الموضحة في الجدول ¥ لفحص تأثير الكيميائية الفراغية stoichiometry بناءً على الهيدرازين»
الزمن» ودرجة حرارة على الفعالية لإزالة الهيدرازين. تم عرض النتائج في الجدول XY
١ الجدول
os المكافئات درجة الحرارة الزمن؛ هيدرازين» جزء
فثاليميد (جم) fous 4
هيدرازين (درجة مئوية) دقائق | بالمليون على HA
نض eee om me المثالين A و؟ تم تحضير المثال 7 باستثناء أنه تم استبدال الفثاليميد بواسطة؛ على التوالي» ؟- ميثيل -7؛ =f بنتادايون وحمض فثالاميك. تم عرض النتائج في الجدولين ؟ و4. oo الجدول ؟ 1 ميليل 0 ١ | المكافئات على | درجة الحرارة | الزمن؛ هيدرازين 2# هيدرزين | gn | ia) | جنء بالمليون على (جم) HA
الجدول ؛
YY
المكافئات على | درجة الحرارة | الزمن؛ هيدرازين؛ | da حمض زء بالمليون . «Ls is بالساعات | بالمليون على | (sda) | (جم) هيدرازين
HA
المستخدمة تكون عبارة عن عوامل كاسحة reagents أن الكواشف £57 (YO) توضح الجداول من هيدرازين موجود في قاعدة هيدروكسيل أمين حرة. efficient scavengers كافية Ye إلى ٠١ الأمثلة باستثناء أن حمض الفثالاميك تم استبداله بواسطة الكواشف وباستخدام ظروف ١ تم تكرار المثال المعالجة الموصوفة في الجدول ©. تم قياس كمية بقايا الهيدرازين بعد المعالجة. © الجدول ه هيدرازين؛ . تركيز الكاشف؛ . . المثال كاشف المعالجة ظروف المعالجة | جزءٍ بالمليون بالوزن %
HA على .
Cre ww | we ساعات عند § v> %%,4 Sli حمض \
Agia درجة To ساعات عند 1 -١ ١ ت Y= at
YaA 011 ١ درجة مئوية ٠ تتراهيدرو فتثاليميد ساعات عند
AY %0,1 أسيتيل سيكلو بنتانون ١١ درجة مثوية Ta
Yy ساعات عند € . ,
Y %¢,0 أسيتيل أسيتون VY درجة مثوية Te
Te ؟ ساعة عند
YYVe %Y,A سكينيميد 09 درجة مثوية
Tr ساعة عند ١ .
Y 67 أنهيدريد فثاليك ٠ درجة مثوية ساعات عند 7 . . 1. %o,A إيثيل أسيتو أسيتات Yo درجة مثوية +“ ساعات عند t إيثيل 7- ميثيل أسيتو ١7 7601 i 1 درجة مثوية ٠ اسيتات ؟ ساعات عند %Y, ٠ لاا فثاليميد درجة مثوية To ساعات عند € 1 906,1 هيدروكسى فتاليميد —N YA درجة مثوية 1. : ؛ ساعات عند
A %, + ؟- ميثيل فثاليميد Va درجة مثوية Te ميثيل -7؛ ؛- ؛ ساعات عند -'
YA %¢,Y أ مثوية day ٠١ بنتاندايون ؛ ساعات عند "١8 968,4 SLE حمض CY) درجة مثوية Te ساعات عند €
YYEA %¢,4 هكسانيديون —o (Y 07 درجة مثوية Te ؛ ساعات عند
AOA 0,4 فثالدابلديهيد yy و“ درجة مثوية
Te ساعة عند ¥
A %¢, ملح فتاليميدء بوتاسيوم V¢ درجة مثوية ٍ ساعة عند ¥,0
Y 9071 فثالويل كلوريد Yo درجة 1.-0
Y¢ es هي أمثلة مقارنة CYY 07١ (CVF يلاحظ أن الأمثلة 49 المثال 97 إلى 7 ؛ والمثال المقارن هي مشتتات دقيقة من بولي أكريلاميد معالجة EF والمثال المقارن £Y إلى YT تكون الأمثلة من بالهيدروكسامات محضرة كما تم وصفه في المثال ؟ باستثناء أنه تم استخدام محلول قاعدة
Woo جزء بالمليون هيدرازين في المحلول؛ أو 19 ٠ يتضمن Was) هيدروكسيل أمين حرة تجاري ٠ بالمليون على هيدروكسيل أمين ) سابق المعالجة باستخدام الكواشف وتحت الظروف كما تم sya 6 يوضح الجدول .١ وصفها في الجدول 6 بدلاً من قاعدة الهيدروكسيل أمين الحرة من المثال باختصار لزوجات المحلول من مشتتات دقيقة من بوليمر معالج بالهيدروكسامات الناتجة المقاسة بعد أسبوع. ١ يوم و ١
Ye 76 الجدول تركيز هيدرازين
SV " ا SV شفء ظروف جزء . . ) (ps2 ١( المثال عامل معالجة % لمعالجة , ٍ 4 salally ١ لمليون أسبوع) 2 v 0
HA بالوزن على ساعات عند ¥ ب ١ Y> درجة ٠ 907,6 فثاليميد 7 3, she ساعات عند € 1,1 ا NM dan ٠ | 6 ماليميد 077 مئوية ساعات عند + TV OY ؛٠-سيس
YA Yn ل 061 YA درجة ٠ تتراهيدرو فثاليميد
Ye ا | I ساعات عند + 1 Y,¢ AY درجة ٠ 965,61 | أسيتيل سيكلو بنتانون Yq مثوية ؛ ساعات عند
A) هلا Y درجة ٠ %¢,0 أسيتيل أسيتون 7
Asia ساعة عند ¥
Y,Y 7,1 ١/6 درجة ٠ 967, سكينيميد 0 مثوية ساعة عند ١ ل A Y درجة ٠ VAR أنهيدريد فثاليك vy مثوية ساعات عند 7١ 8 2 11. درجة ٠ 968, إيثيل أسيتو أسيتات vy مثوية ب" + ساعات عند :
Y,A Y,v 7 درجة ٠ 061 إيئيل 0 ميثيل أسيتو vi . اسيتات مثوية ساعات 1 8 ¥,A NM ١ Zap ٠١ عند ١ 7 أنهيدريد Gulla Cro مثوية ساعات عند € 1,4 ٠ 1 درجة ٠ 967,١ | wall هيدروكسي -N | © : مئوية ساعات عند § 1,4 ل NM درجة ٠ %VY, نيترو فتاليميد —¢ vv مثوية
١ ساعات عند € ١, ١ YT A درجة ٠ 086 ؟- ميثيل فثاليميد YA مثوية ؛- Y= ؟- ميثيل "١ VY, YA درجة ٠ 01 وم . بنتاندايون مويه ؛ ساعات عند
Y,Y YY ١١4 درجة ٠ 08.4 SE حمض 0 مثوية ؛ ساعات عند
YY YY VY £A درجة ٠ 965,4 | هكسانيديون -© oY Ct) مثوية ساعات عند ¢ 7 8,1 AGA درجة ٠ 0,4 فتالدايلديهيد 31 مئوية : و0641 هي أمثلة مقارنة 646 CFO (CT) (CVV يلاحظ أن الأمثلة سابقة المعالجة باستخدام كمية كافية من الكواسح sya أن قاعدة هيدروكسيل أمين ١ يوضح الجدول الانتقائية الصحيحة سوف تسمح بالحصول على لزوجات محلول أعلى (>؛ ميجا باسكال.ثانية؛ غير مقاس. يكون الماليميد NM باسكال.ثانية). في الجدول؛ تعني Lage ٠١> وبشكل مفضل hydrazine ومالييك أنهيدريد بمحتوى عوامل كسح هيدرازين ¢ succinimide سكينيميد « Maleimide © أقل أو غير كافية وتم الحصول على لزوجات محلول أقل. لم يتم استخدام كتير من عوامل content بكمية كافية للحصول على محتوى هيدرازين منخفض كافي للحصول على (AY) كسح الهيدرازين ميجا باسكال.ثانية؛ ولكن تنتج محتوى هيدرازين أقل كافي للحصول ٠> لزوجة محلول عالية تبلغ على لزوجة محلول أكبر منها عند عدم استخدام عامل كسح. ض te المثال ٠
Yv تم تحضير مشتت دقيق من بولي أكريل أميد عكسي ماء في زيت بوزن جزيئي عالي )102 مليون) باستخدام 9671,/87 بوليمرات صلبة كما تم وصفه في المثال ؟. في وعاء منفصل؛ تمت إضافة ١١ جم من محلول قاعدة هيدروكسيل أمين حرة سابقة المعالجة باستخدام 961 فثاليميد لمدة ٠7 جم صوديوم ١١,87 تمت إضافة 1,77 جم ماء منزوع الأيونات؛ و ABA ساعة. عند درجة حرارة محلول 169٠0 إلى ذلك المحلول؛ تم شحن 81,47 جم من .sodium thiosulfate ثيو كبريتات ٠ درجة مئوية. تمت إضافة Vo هيدروكسيد الصوديوم ببطء أثناء التقليب» حفظ درجة الحرارة أقل من المحلول المعالجة بالهيدروكسامات هذا ببطء في مشتت البولي أكريل أميد الدقيق في المفاعل على دقيقة من التقليبء تم شحن 7,4 جم من خافض للتوتر السطحي نونيل ١١ دقيقة. بعد VT مدار محلول كبريتيد هيدروجين صوديوم 967٠0 جم من Y,0 دقيقة؛ تمت إضافة To فينول إيثوكسيلي. بعد وتم تحريك المشتت الدقيق لمدة ساعة إضافية لإنهاء التفاعل. يكون لمنتج بولي أكريلاميد معالجة ٠ بالهيدروكسامات 9670.19 بوليمرات صلبة (محتسبة بناءً على بولي أكريل أميد). يكون للمشتت الدقيق الخالي من الهلام المستقل الناتج لزوجة محلول 13,3 ميجا باسكال.ثانية بعد يوم واحد ميجا باسكال.ثانية بعد ثلاث أيام. ١,8و go المثال sodium aluminate asda جم ألومينات You تخليقي عن طريق إضافة Bayer تم تحضير سائل ٠ sodium و50 جم كربونات صوديوم » sodium hydroxide جم هيدروكسيد صوديوم 1٠ درجة مئوية. بالنسبة لاختبارات ٠٠١ مل والتسخين إلى ٠٠٠١ إلى الماء لتكوين إجمالي carbonate (الناتجة من الملاط red mud solids ؛ يتم خلط مواد الطين الأحمر الصلبة settling tests الترسيب مع المادة (Bayer عند تشغيل مصنع waste نمطياً المصرفة إلى النفايات «4 slurry الطيني جم/ لتر 5٠0 يتضمن حوالي slurry ؛ بصفة عامة تنتج ملاط synthetic liquor السائلة المخلقة © في الملاط المحتوى في اسطوانة Dilute reagent المواد الصلبة المعلقة. يتم خلط كاشف مادة مخففة time وقياس زمن « perforated plunger ؛ باستخدام غطاس مثقب graduated cylinder مدرجة settling rate cara ill بحيث يمكن احتساب معدل fixed distance لمسافة ثابتة settle الترسيب بعد ثلاثون دقيقة؛ تم سحب عينة من المادة السائلة .12000018160 solids للمواد الصلبة المتجلطة solids collected ؛ تم غسل المواد الصلبة المجمعة filtered وترشيحها supernatant liquor الطافية ٠
YA
على المرشح filter بعد ذلك وتجفيفها للحصول على قياس لصفاء المادة الطافية supernatant .clarity تم اختبار المشتت الدقيق من البوليمر المعالج بالهيدروكسامات الصلبة العالية المحضرة في المثال ومقارنة synthetic red mud slurry and compared في الملاط الطيني الأحمر التخليقي ff بالمشتت الدقيق من البوليمر المعالج بالهيدروكسامات منخفض المواد الصلبة (96177 بوليمرات ٠ محضرة بواسطة الطريقة » backbone polyacrylamide صلبة تعتمد على سلسلة بولي أكريل أميد التي تم الكشف عنها في البراءة الاميركية 17600111 ) حيث تحتوي (Ryles 5 Heitner الخاصة ب neutralization مولدة من معادلة sodium sulfate من كبريتات صوديوم %Y, Vo أيضاً على باستخدام هيدروكسيد صوديوم. تم عرض hydroxylamine sulfate الهيدروكسيل أمين كبريتات ٠ النتائج في الجدول أدناه: المستخدم (Bf) 38 | el |. (he) ان in co توضح تلك النتائج أن المواد الصلبة الأعلى من مشتتات دقيقة من بوليمر معالج بالهيدروكسامات من المثال £8 تعطي كفاءة أعلى نسبياً من المنتج الصلب المقارن solids comparative product الأقل. المثال 676 ١ في المثال £7 تم تحضير بولي أكريلاميد معالجة بالهيدروكسامات كما تم وصفه في المثال ٠ مليون) مشتت دقيق من بولي أكريل VO >( باستثناء أنه تم استخدام وزن جزيئي عالي بشكل فائق أميد عكسي ماء في زيت مع 776,5 96 بوليمرات صلبة. يتم الحصول على مشتت بولي أكريل أميد الدقيق هذا عن طريق إمداد مشتت البولي أكريل أميد الدقيق كما تم وصفه في المثال ؟ إلى تقطير
Yq عند £0 درجة مئوية لمدة © ساعات. يتم تتفيذ المعالجة vacuum distillation تفريغي بالهيدروكسامات كما تم وصفه في المثال باستثناء أنه تم استخدام محلول قاعدة هيدروكسيل أمين درجة مئوية. يكون المنت 5٠ فثاليميد لمدة 7 ساعة عند 96 ١,7 سابقة المعالجة باستخدام حرة م 2 رجه منوية. ب بالوزن من 96 YY,0 النهائي عبارة عن مشتت دقيق من بوليمر معالج بالهيدروكسامات مستقر ذو البوليمرات الصلبة (محتسبة بناءًٌ على بولي أكريل أميد و8137 ل 14,0 ميجا باسكال.ثانية). ٠
Claims (1)
- عناصر_الحماية -١ ١ عملية process لخفض reducing كمية amount الهيدرازين hydrazine من قاعدة هيدروكسيل أمين حرة hydroxylamine free base تتضمن هيدرازين hydrazine عن طريق معالجة treating " قاعدة الهيدروكسيل أمين الحرة hydroxylamine free base المذكورة باستخدام عامل كاسح ؛ scavenger agent منتقى من المركبات compounds بالصيغة II C 3 > 2 R X 2 > 0 II هت ١ ا حيث Xv هي 0 NR’ 58؛ أو PR’ حيث R’ هي «OH ¢H معدن قلوي NRY, <alkali metal أو ألكيل alkyl A حيث كل RY بشكل مستقل» هي of H مجموعة هيدروكربيل hydrocarbyl group بها 4 استبدال اختياري toptionally substituted aR) 08082 حيث 8 و18 هي؛ كل منها بشكل مستقل؛ 11 أو مجموعة هيدروكربيل hydrocarbyl group ١١ بها استبدال اختياري «optionally substituted حيث R%, R! يمكن أن تشكل ١١ حلقة ring بها استبدال اختياري «optionally substituted أو +1 هي 001-830 حيث 13و12 Lu ١٠" تشكل حلقة ring بها استبدال اختياري «optionally substituted أو R هي R’R°C-CR'R® ٠4 حيث RS و87 سوياً تشكل حلقة ring بها استبدال اختياري R®5R® «optionally substituted 05 هي ٠ كل منها بشكل Jae 11 أو مجموعة هيدروكربيل hydrocarbyl group بها استبدال اختياري.optionally substituted ٠ ١ ؟- العملية Lai process لعنصر الحماية ٠ حيث عامل الكسح scavenging agent منتقى من " المركبات compounds من المركبات compounds بالصيغة formula IT حيث X° هي 0« SNH.N-OH "٠ scavenging agent أو ¥ حيث عامل الكسح ١ وفقاً لأي من عناصر الحماية process العملية =v ١ حيث 1 و12 هي؛ كل منها CRIR? هي R حيث IT بالصيغة compounds منتقى من المركبات ١" و24 سوياً تشكل R3 أو 04-830 حيث talkyl groups بشكل مستقل؛ 11 أو مجموعات ألكيل " -optionally substituted به استبدال اختياري caromatic ring system ؛ نظام حلقة عطرية scavenging agent حيث يتم اختيار عامل الكسح ١ لعنصر الحماية Lai process العملية —¢ ١ تحمل substituted بها استبدال phthalimides فثاليميدات ¢phthalimide مجموعة فتثاليميد (pa على الحلقة electron donating groups واحدة أو أكثر من المجموعات المانحة للإلكترون bearing + بها استبدال 9059800168؛ 1 ؟ داي phthalimides 77-فتاليميدات ¢aromatic ring ؛ العطرية على ؟ كربون «8:000؛ بيروميليتيك alkyl ألكيل substitution باستبدال diketones كيتونات ٠ .diimide داي إيميد pyromellitic treatment حيث يتم تنفيذ معالجة of أو 70٠ وفقاً لأي من عناصر الحماية process العملية -# ١ scavenging باستخدام عامل الكسح hydroxylamine free base قاعدة الهيدروكسيل أمين الحرة ¥ عند درجة حرارة من © درجة مئوية إلى 50 درجة مئوية. agent T عامل amount أو 4؛ حيث تكون كمية Yo وفقاً لأي من عناصر الحماية process العملية -+ ١ مول عام لكل مول 016 من هيدرازين ٠٠١ المستخدمة من 4,0 إلى scavenging agent الكسح " -hydroxylamine free base من هيدروكسيل أمين 3a موجود في قاعدة hydrazine ¥
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201061425565P | 2010-12-21 | 2010-12-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA111330089B1 true SA111330089B1 (ar) | 2014-10-16 |
Family
ID=45478553
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA111330089A SA111330089B1 (ar) | 2010-12-21 | 2011-12-20 | عملية لإزالة هيدرازين من محاليل هيدروكسيل أمين |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20120152852A1 (ar) |
| EP (1) | EP2655249A1 (ar) |
| JP (1) | JP5815733B2 (ar) |
| CN (2) | CN104843659B (ar) |
| AU (1) | AU2011349526B2 (ar) |
| BR (1) | BR112013014866A2 (ar) |
| CA (1) | CA2822436A1 (ar) |
| EA (1) | EA201390936A1 (ar) |
| SA (1) | SA111330089B1 (ar) |
| UA (1) | UA109689C2 (ar) |
| WO (1) | WO2012087863A1 (ar) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2822384C (en) * | 2010-12-21 | 2018-10-30 | Cytec Technology Corp. | Microdispersions of hydroxamated polymers and methods of making and using them |
| CN112079340B (zh) * | 2020-09-07 | 2022-04-12 | 盛隆资源再生（无锡）有限公司 | 一种含氟硝酸回收利用的方法 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4147681A (en) | 1976-02-24 | 1979-04-03 | Calgon Corporation | Stable, self-inverting water-in-oil emulsions |
| JPS5659608A (en) * | 1979-10-19 | 1981-05-23 | Otsuka Chem Co Ltd | Hydrazine hydrate purifying method |
| FR2524895A1 (fr) | 1982-04-09 | 1983-10-14 | Inst Francais Du Petrole | Procede de preparation de microlatex en phase huileuse continue par polymerisation en micro-emulsion du type eau dans l'huile d'un monomere hydrosoluble, microlatex obtenus et leur utilisation en recuperation assistee du petrole |
| FR2533572A1 (fr) | 1982-09-28 | 1984-03-30 | Elf Aquitaine | Perfectionnements a la preparation de polymeres a fonctions hydroxamiques, nouveaux polymeres obtenus et leurs applications |
| JPS59189185A (ja) * | 1983-04-08 | 1984-10-26 | Kurita Water Ind Ltd | ヒドラジン化合物の安定化剤 |
| US4767540A (en) | 1987-02-11 | 1988-08-30 | American Cyanamid Company | Polymers containing hydroxamic acid groups for reduction of suspended solids in bayer process streams |
| JPH0621017B2 (ja) * | 1988-01-26 | 1994-03-23 | 日本ヒドラジン工業株式会社 | ヒドラジン類の包接錯体、その製法及び該錯体を用いる分離法 |
| US5171833A (en) * | 1989-05-16 | 1992-12-15 | Olin Corporation | Process for minimizing residual free hydrazine in polymer latices |
| US6608137B1 (en) | 1991-05-23 | 2003-08-19 | Cytec Technology Corp. | Microdispersions of hydroxamated polymers |
| DE69211224T3 (de) * | 1991-05-23 | 2001-02-22 | Cytec Technology Corp., Wilmington | Microdispersionen von Polymeren mit Hydroxamsäuregruppen |
| DE69231528T2 (de) * | 1991-05-23 | 2001-03-15 | Cytec Technology Corp., Wilmington | Stabilisierung von wässrigen Lösungen wasserlöslicher Polymere in Gegenwart von Hydroxylamin |
| JPH11204024A (ja) * | 1998-01-19 | 1999-07-30 | Hitachi Ltd | 薄膜型電子源、これを用いた表示パネルおよび表示装置 |
| US6235162B1 (en) * | 1998-05-28 | 2001-05-22 | Sachem, Inc. | Ultrapure hydroxylamine compound solutions and process of making same |
| JP4299432B2 (ja) * | 2000-03-10 | 2009-07-22 | 株式会社日本触媒 | （メタ）アクリル酸の精製方法 |
| CN101128244B (zh) * | 2005-02-25 | 2010-09-29 | Cytec技术有限公司 | 异羟肟酸化聚合物的水包油包水乳液及其使用方法 |
| TW200936749A (en) * | 2007-10-29 | 2009-09-01 | Ekc Technology Inc | Process of purification of amidoxime containing cleaning solutions and their use |
| CA2822384C (en) * | 2010-12-21 | 2018-10-30 | Cytec Technology Corp. | Microdispersions of hydroxamated polymers and methods of making and using them |
-
2011
- 2011-12-19 WO PCT/US2011/065719 patent/WO2012087863A1/en active Application Filing
- 2011-12-19 AU AU2011349526A patent/AU2011349526B2/en not_active Ceased
- 2011-12-19 CN CN201510188632.XA patent/CN104843659B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-12-19 EP EP11808497.9A patent/EP2655249A1/en not_active Ceased
- 2011-12-19 BR BR112013014866A patent/BR112013014866A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-12-19 CA CA2822436A patent/CA2822436A1/en not_active Abandoned
- 2011-12-19 US US13/329,906 patent/US20120152852A1/en not_active Abandoned
- 2011-12-19 EA EA201390936A patent/EA201390936A1/ru unknown
- 2011-12-19 JP JP2013546272A patent/JP5815733B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-12-19 UA UAA201309118A patent/UA109689C2/uk unknown
- 2011-12-19 CN CN2011800587227A patent/CN103249671A/zh active Pending
- 2011-12-20 SA SA111330089A patent/SA111330089B1/ar unknown
-
2013
- 2013-07-29 US US13/953,107 patent/US8703088B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20120152852A1 (en) | 2012-06-21 |
| CN104843659B (zh) | 2017-07-21 |
| JP2014507364A (ja) | 2014-03-27 |
| AU2011349526B2 (en) | 2015-03-19 |
| US20130315812A1 (en) | 2013-11-28 |
| JP5815733B2 (ja) | 2015-11-17 |
| WO2012087863A1 (en) | 2012-06-28 |
| UA109689C2 (uk) | 2015-09-25 |
| CN104843659A (zh) | 2015-08-19 |
| AU2011349526A1 (en) | 2013-06-06 |
| EP2655249A1 (en) | 2013-10-30 |
| CA2822436A1 (en) | 2012-06-28 |
| BR112013014866A2 (pt) | 2016-10-18 |
| EA201390936A1 (ru) | 2013-11-29 |
| CN103249671A (zh) | 2013-08-14 |
| US8703088B2 (en) | 2014-04-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2022051791A (ja) | 凝集助剤およびゲル化剤としてのｎ，ｎ－（ジ）アルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドまたはｎ，ｎ－（ジ）アルキルアミノアルキル（メタ）アクリレートおよびそれらの第４級アンモニウム塩の製造 | |
| TWI652252B (zh) | Ｎ－烷基（甲基）丙烯醯胺之製法 | |
| SA111330089B1 (ar) | عملية لإزالة هيدرازين من محاليل هيدروكسيل أمين | |
| AU2011349525B2 (en) | Microdispersions of hydroxamated polymers and methods of making and using them | |
| KR100228641B1 (ko) | 히드록삼화 중합체의 미소분산액 및 이의 제조 방법 | |
| US6608137B1 (en) | Microdispersions of hydroxamated polymers | |
| CN102492067A (zh) | 低分子量聚丙烯酸铵制备方法 | |
| JP4382533B2 (ja) | 高分子凝集剤 | |
| OA16461A (en) | Processes for removing hydrazine form hydroxylamine solutions. | |
| OA16456A (en) | Microdispersions of hydroxamated polymers and methods of making and using them. | |
| BR102016025001A2 (pt) | látex de acetato de polivinil |