SA06270223B1 - عملية لإنتاج حمض كربوكسيلي - Google Patents
عملية لإنتاج حمض كربوكسيلي Download PDFInfo
- Publication number
- SA06270223B1 SA06270223B1 SA6270223A SA06270223A SA06270223B1 SA 06270223 B1 SA06270223 B1 SA 06270223B1 SA 6270223 A SA6270223 A SA 6270223A SA 06270223 A SA06270223 A SA 06270223A SA 06270223 B1 SA06270223 B1 SA 06270223B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- distillation column
- boiling point
- component
- stream
- Prior art date
Links
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 title claims abstract description 295
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 68
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 64
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 371
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 295
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 120
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 85
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 79
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 74
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims abstract description 74
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 35
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 364
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 150
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 131
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 113
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 92
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 69
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 61
- -1 carboxylic acid atoms carboxylic acid Chemical class 0.000 claims description 58
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 49
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 45
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 43
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 43
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims description 40
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims description 40
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 39
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 39
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 39
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims description 31
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims description 31
- 150000001351 alkyl iodides Chemical class 0.000 claims description 29
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 28
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 27
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 22
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 22
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 22
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 16
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 claims description 15
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 13
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 claims description 11
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims description 10
- 229910001516 alkali metal iodide Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 9
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 7
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims description 4
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims description 2
- 239000003863 metallic catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 4
- CQJQGIHBWLOHCD-UHFFFAOYSA-N O[PH2]=O.CC(O)=O Chemical compound O[PH2]=O.CC(O)=O CQJQGIHBWLOHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[2-hydroxy-4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]carbamate Chemical compound OC1=C(NC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)N1CCOCC1=O FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000003918 fraction a Anatomy 0.000 claims 1
- IVECIWLVOYDMRU-UHFFFAOYSA-N methyl acetate Chemical compound COC(C)=O.COC(C)=O IVECIWLVOYDMRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 17
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 abstract 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 80
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 66
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 33
- 239000000047 product Substances 0.000 description 28
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 26
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 23
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 22
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 21
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 21
- BALRIWPTGHDDFF-UHFFFAOYSA-N rhodium Chemical compound [Rh].[Rh] BALRIWPTGHDDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 19
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 17
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 16
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 15
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M lithium iodide Chemical compound [Li+].[I-] HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 13
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 12
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 12
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 description 11
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 9
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 9
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 8
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 description 8
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 7
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 7
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 7
- 238000007701 flash-distillation Methods 0.000 description 7
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 6
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 6
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 6
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 6
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 6
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 5
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 description 5
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000012527 feed solution Substances 0.000 description 5
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 5
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 238000009966 trimming Methods 0.000 description 5
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 3
- ANOOTOPTCJRUPK-UHFFFAOYSA-N 1-iodohexane Chemical compound CCCCCCI ANOOTOPTCJRUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 3
- YBCVMFKXIKNREZ-UHFFFAOYSA-N acoh acetic acid Chemical compound CC(O)=O.CC(O)=O YBCVMFKXIKNREZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000015107 ale Nutrition 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 3
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 3
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 3
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229940006461 iodide ion Drugs 0.000 description 3
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000234435 Lilium Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 2
- OMCWXFSQPKBREP-UHFFFAOYSA-N acetic acid;hydroiodide Chemical compound I.CC(O)=O OMCWXFSQPKBREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ICJVSPOCMLQAJM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;iodomethane Chemical compound IC.CC(O)=O ICJVSPOCMLQAJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229940023913 cation exchange resins Drugs 0.000 description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- ILVUABTVETXVMV-UHFFFAOYSA-N hydron;bromide;iodide Chemical compound Br.I ILVUABTVETXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- COTNUBDHGSIOTA-UHFFFAOYSA-N meoh methanol Chemical compound OC.OC COTNUBDHGSIOTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- CBBVHSHLSCZIHD-UHFFFAOYSA-N mercury silver Chemical compound [Ag].[Hg] CBBVHSHLSCZIHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001511 metal iodide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 2
- IQGZCSXWIRBTRW-ZZXKWVIFSA-N (2E)-2-ethyl-2-butenal Chemical compound CC\C(=C/C)C=O IQGZCSXWIRBTRW-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 1
- CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromopropane Chemical compound CCCBr CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKIDNYUZJPMKFC-UHFFFAOYSA-N 1-iododecane Chemical compound CCCCCCCCCCI SKIDNYUZJPMKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241001103596 Lelia Species 0.000 description 1
- 241000406668 Loxodonta cyclotis Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001024099 Olla Species 0.000 description 1
- 206010033307 Overweight Diseases 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UDWPONKAYSRBTJ-UHFFFAOYSA-N [He].[N] Chemical compound [He].[N] UDWPONKAYSRBTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWJBITNFDYHWBU-UHFFFAOYSA-N [I].[I] Chemical compound [I].[I] SWJBITNFDYHWBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJJAKJNPJXXMCY-UHFFFAOYSA-N [K].CC(C)=O Chemical compound [K].CC(C)=O GJJAKJNPJXXMCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- NBXMJDVWESETMK-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Chemical compound CC=O.CC=O NBXMJDVWESETMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- ICWYLDBGAYSGDZ-UHFFFAOYSA-N acetic acid methyl acetate Chemical compound CC(O)=O.CC(O)=O.COC(C)=O ICWYLDBGAYSGDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEKJTGQWLAUGQA-UHFFFAOYSA-N acetyl iodide Chemical compound CC(I)=O LEKJTGQWLAUGQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000005626 carbonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 230000021523 carboxylation Effects 0.000 description 1
- 238000006473 carboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 244000221110 common millet Species 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 230000037029 cross reaction Effects 0.000 description 1
- 230000001351 cycling effect Effects 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHADSMKORVFYOS-UHFFFAOYSA-N cyclooctanol Chemical compound OC1CCCCCCC1 FHADSMKORVFYOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005264 electron capture Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- HQPMKSGTIOYHJT-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;propane-1,2-diol Chemical compound OCCO.CC(O)CO HQPMKSGTIOYHJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000002518 glial effect Effects 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- AJKLKFPOECCSOO-UHFFFAOYSA-N hydrochloride;hydroiodide Chemical compound Cl.I AJKLKFPOECCSOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- BVJUXXYBIMHHDW-UHFFFAOYSA-N iodane Chemical compound I.I BVJUXXYBIMHHDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRXJGJOFTDNSGJ-UHFFFAOYSA-N iodoethane;iodomethane Chemical compound IC.CCI SRXJGJOFTDNSGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNGXFQSHIPNFSC-UHFFFAOYSA-N iodomethane;methoxymethane Chemical compound IC.COC HNGXFQSHIPNFSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- QZJVWTNHFOMVHX-UHFFFAOYSA-N methanol;methyl acetate Chemical compound OC.COC(C)=O QZJVWTNHFOMVHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSHJMHMVZGYQGC-UHFFFAOYSA-N methyl acetate;hydroiodide Chemical compound I.COC(C)=O ZSHJMHMVZGYQGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCYSGAYIEFAJTG-UHFFFAOYSA-N methyl acetate;propanoic acid Chemical compound CCC(O)=O.COC(C)=O RCYSGAYIEFAJTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012434 nucleophilic reagent Substances 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000003134 recirculating effect Effects 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- KXAHUXSHRWNTOD-UHFFFAOYSA-K rhodium(3+);triiodide Chemical compound [Rh+3].[I-].[I-].[I-] KXAHUXSHRWNTOD-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 125000004354 sulfur functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 239000002912 waste gas Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
الملخص: يتعلق الاختراع الراهن بعملية لإنتاج حمض كربوكسيلي carboxylic acid منقى يحتوي على ذرات كربون carbon atoms عددها &"1+n&" تتضمن تغذية تيار حمض كربوكسيلي carboxylic acid يحتوي على حمض كربوكسيلي carboxylic acid به ذرات كربون carbon عددها &"n+1&" ، هاليد هيدروجيني hydrogen halide، مكون منخفض درجة الغليان (lower boiling point (bpcomponent، مكون مرتفع درجة الغليان higher boiling point component ، ومركبات أخرى إلى عمود تقطير distillation column أول؛ فصل جزء منخفض درجة الغليان lower boiling point fraction يحتوي على قسم من المكون منخفض درجة الغليان وجزء مرتفع درجة الغليانhigher boiling point fraction يحتوي على قسممن المكون مرتفع درجة الغليان higher boiling point component في عمود التقطير الأول؛ سحب تيار جانبي side stream يحتوي على الأقل على الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid بالاقتطاع الجانبي side cut من عمود التقطير الأول؛ تغذية التيار الجانبي إلى عمود تقطيرثان؛ فصل جزءمنخفض درجة الغليان يحتوي على قسم من المكون منخفض درجة الغليان وجزء مرتفع درجة الغليان يحتوي على قسم من المكون مرتفع درجة الغليان في العمود الثاني؛ وسحب تيار جانبي يحتوي على الحمضالكربوكسيلي carboxylic acid بالاقتطاع الجاذبي من العمود الثاني لاستعادة حمض كربوكسيلي carboxylic acid منقى؛ وتشمل العملية أيضا تغذية مكون أول (A) واحد على الأقل يختار من المجموعة المكونة من كحول lcohol،يقابل الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid، االذي يحتوي على ذرات كربون carbon عددها &"n&" ، وإستر الكحول ester of the alcohol مع الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid إلى العمود الأول، وماء عند الضروة. وتكفل عملية من هذا القبيل تقليل تركيز هاليد الهيدروجين hydrogen halide في الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid المنقى.
Description
Y
عملية لإنتاج حمض كربوكسيلي
Process for Producing Carboxylic Acid الوصف الكامل خلفية الاختراع hydrogen halide يتعلق الاختراع الراهن بعملية تصلح لتقليل تركيز هاليد هيدروجيني
RET نهائي وذلك بمنع mile بصفته carboxylic acid موجود في حمض كربوكسيلي (hydrogen iodide (مثلاء يوديد الهيدروجين hydrogen halide هاليد الهيدروجين condensation وكمثال على هذه العملية؛ عملية تقطير «distillation column في عمود تقطير ° (مثلاً؛ حمض الأسيتيك carboxylic acid وعملية إنتاج حمض كربوكسيلي «distillation process .carboxylic acid كما يتعلق الاختراع الراهن بنظام لإنتاج حمض كربوكسيلي (acetic acid الخلفية التقنية عندما يتم تقطير وتنقية محلول يحتوي cacetic acid إنتاج حمض الأسيتيك Adee في (فيما يلي من هذا iodide fon أيون اليوديد chydrogen iodide يوديد الهيدروجين celal على و/أو أيون اليوديد hydrogen iodide البيان» يشار أحياناً ببساطة ل يوديد الهيدروجين أسيتات emethyl iodide يوديد المثيل «(hydrogen iodide يوديد الهيدروجين — iodide ion يتكثف يوديد Al ومركبات acetic acid حمض الأسيتيك methyl acetate Jal للتفاعل التبادلي بين يوديد dam في عمود تقطير خاص به hydrogen iodide الهيدروجين والماء. ووفقاً لذلك؛ حتى وإن تم تقطير مزيج من هذا القبيل؛ hydrogen iodide الهيدروجين ve من «lM ونتيجة (Jl بشكل hydrogen iodide يوديد الهيدروجين A لا يمكن al acetic acid في حمض الأسيتيك hydrogen iodide الصعب تقليل تركيز يوديد الهيدروجين بصفته منتج نهائي على نحو يفي بالغرض. وعلاوة على ذلك؛ يسرع التركيز المرتفع عمود التقطير والمعدات المحيطية corrosion JSU من hydrogen iodide ليوديد الهيدروجين : .peripheral equipment ف في عمود التقطير؛ يقترح تزويد hydrogen iodide وبغية تقليل تركيز يوديد الهيدروجين من جزء أوسط أو صفيحة وسطى في عمود التقطير لتحويل methanol الميثانول Jie مكون ويصف طلب براءة methyl iodide إلى يوديد المثيل hydrogen iodide يوديد الهيدروجين ٠١ ْ v رقم 0444/1944 (براءة_الاختراع_اليابانية رقم die المكشوف SUL الاختراع_ Cua acetic acid عملية لإنتاج حمض الأسيتيك ( ١ الاختراع رقم Bel وثيقة 21-4505849 تتضمن العملية ما يلي: إلى منطقة كربئلة carbon monoxide وأول أكسيد الكربون methanol تغذية الميثانول tthodium سائل يشمل: حفاز من الروديوم Jeli يتم فيها الاحتفاظ بتركيب carbonylation zone © بتركيز لا يزيد عن حوالي ele tiodide salt ملح اليوديد ¢methyl iodide يوديد المثيل وزناآً؛ وحمض ZY بتركيز لا يقل عن methyl acetate أسيتات المثيل Gay ٠ cacetic acid الأسيتيك «flash zone إدخال تركيب التفاعل السائل إلى منطقة إيماض إعادة تدوير الجزء السائل من منطقة الإيماض إلى منطقة التفاعل؛ واستعادة منتج حمض ٠ ١ الجزء البخاري في منطقة الإيماض باستخدام منطقة تقطير مفردة Oe acetic acid الأسيتيك وذلك بواسطة: إدخال الجزء البخاري من منطقة الإيماض إلى منطقة التقطير؛ من الجزء العلوي light ends recycle stream إزالة تيار المكونات الخفيفة معاد التدوير لمنطقة التقطيرء و ١ إزالة تيار منتج الحمض الذي يحتوي على ماء بتركيز يقل عن 1500 جزء في المليون بتركيز يقل عن 9060 جزء في المليون. وتذكر هذه propionic acid وحمض بروبيونيك ppm من خلال طبقة من راتنج تبادل acetic acid تمرير منتج حمض الأسيتيك aly الوثيقة أيضاً أنه لإزالة ملوثات من (anion exchange resin (راتنج تبادل أنيوني ion exchange resin أيوني Fie وبشكل عرضي؛ في وثيقة براءة الاختراع رقم ٠؛ يتم سحب تيار iodide اليوديد Y. الحمض من الجزء السفلي لمنطقة التقطير أو الصفيحة الثانية عند الجزء السفلي لمنطقة : التقطير. تذكر هذه الوثيقة أنه يمنع تراكم مكون يوديد الهيدروجين ll عن Sh إلى منطقة methanol ضئيل من الميثانول LMS عن طريق إدخال تيار hydrogen iodide التقطيرء ويفضل إدخاله عند نقطة أدنى من نقطة تغذية المنطقة؛ وذلك لتحويل يوديد |» الذي يتم إزالته في تيار methyl iodide إلى يوديد المثيل hydrogen iodide الهيدروجين 77٠ ١
¢
المكونات الخفيفة معاد التدوير؛ ويمكن dallas هاليد الهيدروجين hydrogen halide البالغ تركيزه 90060 جزء في المليون في تيار التغذية بهذه الطريقة؛ وبتشغيل منطقة التقطير عند ضغوط مرتفعة بدرجة كافية؛ بالنسبة للتراكيز المرتفعة Cand لأسيتات المثيل methyl acetate
في منطقة التقطير؛ يتم تحويل يوديد الهيدروجين hydrogen iodide إلى يوديد المثيل
methyl iodide © الذي يتم إزالته في تيار المكونات الخفيفة معاد التدوير.
إلا أنه Ja في هذه العمليات؛ لا يمكن نزع يوديد الهيدروجين hydrogen iodide
بشكل فعّال. وعلاوة على ذلك, لا يفضل زيادة الضغط أو درجة الحرارة لتحويل يوديد الهيدروجين hydrogen iodide إلى يوديد المثيل methyl iodide نظرآ للتأكل الذي ببمسرعه
يوديد الهيدروجين hydrogen iodide وبالمناسبة وجد أنه Ja عندما يتم إزالة حمض الأسيتيك
acetic acid ٠١ الذي يحتوي على ماء بتركيز لا يزيد عن ١5900 جزء في المليون, فمن غير الممكن تقليل تركيز يوديد الهيدروجين hydrogen iodide في حمض الأسيتيك acetic acid
إلى أقل من VY جزء في المليون وذلك بسبب affinity AY) بين يوديد الهيدروجين hydrogen iodide و الماء (مثاد, تكون مزيج ثابت درجة الغليان azeotrope بأعلى درجة) . وبالإضافة إلى ذلك, بغية تقليل تركيز يوديد الهيدروجين hydrogen iodide بشكل إضافي؛ فمن
١ الضروري استخدام راتنج تبادل أنيوني. ونتيجة لذلك؛ تزيد تكلفة المعالجة. وعلاوة على ذلك؛ من غير الممكن فصل واستعادة حفاز الروديوم rhodium المسحوب بشكل فغّال.؛ نظرآ لإزالة
تيار منتج الحمض عند قاعدة منطقة التقطير. وبالإضافة إلى ذلك؛ تحدث مشاكل التشغيل
بسبب الانسداد ععه»ا100؛ أو تقل جودة المنتج؛ وكذلك تكون تكلفة العملية غير مفضلة. وبناء
على ذلك؛ من الصعب إجراء هذه العمليات Lelia وعلاوة على ذلك؛ يلزم معدات لفصل
© واستعادة حفاز الروديوم rhodium بشكل منفصل؛ لتجنب المشاكل الواردة أعلاه.
ويصف طلب براءة الاختراع_الياباني المكشوف عنه رقم 5797 77١5/1
(براءة الاختراع اليابانية رقم 7-77:0178©؛ وثيقة براءة الاختراع رقم (Y عملية AY واستعادة مكونات تحتوي على اليود iodine وتجفيف حمض أسيتيك cacetic acid حيث تتضمن العملية إدخال تيار من حمض أسيتيك acetic acid يحتوي على الماء؛ يوديد المثيل
methyl iodide vo ويوديد الهيدروجين hydrogen iodide إلى نقطة وسطى في منطقة تقطير أولى؛ إزالة akira مقدار يوديد المثيل methyl iodide وجزء من الماء كجزء علوي من منطقة التقطير Yvor
الأولى؛ إزالة معظم مقدار يوديد الهيدروجين hydrogen iodide من الجزء السفلي لمنطقة التقطير الأولى؛ سحب تيار من قسم أوسط لمنطقة التقطير الأولى وإدخال التيار إلى القسم العلوي لمنطقة تقطير Aub إدخال تيار من الميثانول methanol إلى القسم السفلي لمنطقة التقطير الثائية؛ إزالة تيار يحتوي على الجزء المتبقي من الماء ويوديد المثيل methyl iodide oo الموجودين lee مع أسيتات المثيل methyl acetate من الجزء العلوي لمنطقة التقطير الثانية؛ وسحب ثيار منتج حمض الأسيتيك acetic acid الجاف بشكل أساسي والخالي جوهرياً من يوديد الهيدروجين hydrogen iodide ويوديد المثيل methyl iodide من المنطقة السفلية لمنطقة التقطير الثانية أو بالقرب منها. وتذكر هذه الوثيقة أنه؛ في العملية يتم تقطير جزء مقتطع جانبي side cut fraction Ve مزود من عمود التقطير الأول في عمود التقطير الثاني لاستعادة حمض الأسيتيك acetic 0؛ ولا تتطلب العملية sale] تدوير جزء مقتطع جانبي؛ يحتوي على يوديد الهيدروجين chydrogen iodide من عمود التقطير الثاني إلى عمود التقطير الأول بسبب إدخال الميثانول methanol إلى عمود التقطير الثاني وإزالة يوديد الهيدروجين hydrogen iodide كيميائياً. ولا تتطلب عملية من هذا القبيل تكثيف يوديد الهيدروجين hydrogen iodide في عمود Ve التقطير وإزالة يوديد الهيدروجين hydrogen iodide بالاقتطاع الجانبي side cut إلا أن لا يمكن تقليل تركيز يوديد الهيدروجين 100:4 hydrogen الموجود في منتج حمض الأسيتيك acetic acid على نحو يفي بالغرض. وتصف مواصفة براءة الاختراع البريطانية رقم ١77 (وثيقة براءة الاختراع رقم ؟) عملية تنقية لمكون حمض أحادي الكربوكسيليك monocarboxylic acid يحتوي على © الماء وملوثات من هاليد الألكيل alkyl halide و/أو هاليد الهيدروجين chydrogen halide حيث تتضمن العملية إدخال مكون الحمض أحادي الكربوكسيليك monocarboxylic acid الذي يحتوي على الماء وملؤثات من هاليد الألكيل alkyl halide و/أو هاليد الهيدروجين hydrogen halide إلى النصف العلوي لمنطقة التقطير؛ إزالة جزء علوي يحتوي على معظم مقدار الماء وهاليد الألكيل calkyl halide سحب تيار من الجزء الأوسط للمنطقة وعند نقطة أدنى من نقطة الإدخال ve للمنطقة لنزع معظم مقدار هاليد الهيدروجين hydrogen halide الموجود في المنطقة؛ وسحب تيار mile حمض أحادي الكربوكسيليك monocarboxylic acid الجزء _ السفلي للمنطقة YYoY
: للحصول على تيار منتج حمض أحادي الكربوكسيليك monocarboxylic acid الذي يكون lls بشكل أساسي وخالياً بشكل جوهري من أي هاليد ألكيل ula 5 alkyl halide هيدروجيني halide 20:080. وتذكر الوثيقة أن التركيب السائل للحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي يحتوي على ماء بنسبة تتراوح من حوالي ؟ إلى 78 Gos يشكل ذروة لتركيز هاليد م الهيدروجين hydrogen halide عند جزء وسطي لعمود التقطير؛ وإذا تم سحب تيار جانبي side stream _من_الجزء الوسطي لعمود التقطير؛ يمكن الحصول على حمض أحادي الكربوكسيليك monocarboxylic acid الذي أزيل منه كل مقدار هاليد الألكيل alkyl halide تقريباً. وفضلاً عن lly تذكر الوثيقة أيضاً أنه في حالة تعريض منتج التفاعل reaction product الناتج من تفاعل الميثانول methanol مع أول أكسيد الكربون carbon monoxide لتقطير ٠ ومضي «flash distillation ومن ثم إدخال جزء فيل بالتقطير الومضي إلى عمود التقطير؛ يتم تكثيف وإزالة يوديد الهيدروجين hydrogen iodide في تيار جانبي من الجزء الوسطي لعمود التقطير. : إلا أنه في عملية من هذا القبيل» يتلوثت حمض الأسيتيك acetic acid بصفته منتج نهاني في بعض الأحيان بهاليد الهيدروجين chydrogen halide بسبب تغير موقع الذروة الخاصة ae بتركيز هاليد الهيدروجين hydrogen halide الناجم عن عوامل مختلفة Jie) درجة الحرارة؛ والضغط) في خطوات Sim, hill عن ذلك؛ من غير الممكن ME تركيز يوديد الهيدروجين hydrogen iodide بشكل ملحوظ في حمض الأسيتيك cacetic acid نظراً للألفة بين يوديد الهيدروجين hydrogen iodide والماء. وبالمناسبة؛ تصف نشرة براءة الاختراع الدولية رقم ١7/057746 (وثيقة براءة > الاختراع رقم £( Adee متواصلة لإنتاج حمض الأسيتيك acetic acid تشتمل على الخطوات التالية من (أ) إلى (د) حيث: 0 خطوة Jeli الميثانول methanol مع أول أكسيد الكربون monoxide 00ت:ه؛ (ب) خطوة سحب تيار خاص بوسط التفاعل من مفاعل وتبخير جزء من الوسط المسحوب في خطوة ايماض؛ (ج) خطوة تقطير بخار تم إيماضه باستخدام عمودي تقطير لتشكيل تيار سائل من منتج حمض الأسيتيك tacetic acid و )2( خطوة إزالة مركبات vo اليوديد jodides من التيار السائل لمنتج حمض الأسيتيك acetic acid بحيث يحتوي تيار المنتج على اليوديد 16:48 بنسبة تقل عن ٠١ أجزاء في البليون ppb وذلك بواسطة (i) ملامسة
التيار السائل لمنتج حمض الأسيتيك zl) a= acetic acid أنيوني للتبادل الأيوني anionic ion exchange resin عند درجة حرارة لا تقل عن حوالي ١٠٠7م (درجة مئوية) ثم ملامسة التيار الناتج مع ركيزة للتبادل الأيوني jon exchange substrate متبادلة الأيونات مع الفضة silver أو الزئبق mercury أو (i) ملامسة التيار السائل لمنتج حمض الأسيتيك acetic 8000 © مع ركيزة للتبادل الأيوني متبادلة الأيونات مع الفضة silver أو الزئبق mercury عند درجة حرارة لا تقل عن حوالي p00 وكما ذكر أعلاه؛ ووفقاً لوثيقة براءة الاختراع رقم of يتم إزالة مركبات اليوديد fodides من تيار منتج حمض الأسيتيك acetic acid باستخدام راتنج أنيوني للتبادل الأيوني و/أو طبقة واقية .guard bed إلا أن في عملية من هذا القبيل؛ من غير الممكن إزالة شوائب من الكربونيل carbonyl لها درجات غليان boiling points مرتفعة Si) Ve ألدهايد caldehyde حمض كربوكسيلي carboxylic acid وإستر «ئهء)؛ الأمر الذي يؤدي إلى فشل اختبار بيرمنغنات البوتاسيوم potassium permanganate test الذي يعتبر معياراً لمنتج حمض الأسيتيك 10 وانخفاض جودة المنتج. وفضلاً عن ذلك؛ من الصعب إزالة مكونات مرتفعة درجة الغليان (Jie higher boiling point components الشوائب الفلزية metal impurities والكبريتات sulfate وبناء على ذلك؛ للحصول على حمض أسيتيك acetic acid Ve يحقق معيار منتج حمض الأسيتيك cacetic acid من الضروري تركيب معدات
ثانوية لمعالجة تيار حمض .acetic acid Glin! وبالمناسبة؛ تعتمد إزالة مركبات اليوديد iodides بواسطة راتنج للتبادل الأيوني متبادل الأيونات مع الفضة silver الزئبق mercury على تفاعل إبدال Call للنواة أحادي الجزيء monomolecular nucleophilic substitution (SN1) reaction يدعى كذلك تحليل بحمض الأسيتيك Ye 5 وهو معروف Ta في مجال الكيمياء العحضوية -organic chemistry أي يتحلل يوديد (RX) substrate iodide 5 3S إلى أيون كربونيوم (RY) carbonium ion وأنيون (©) بتذواب solvation حمض الأسيتيك acetic acid (تحليل مغاير ¢(heterolysis ويتفاعل RT المتولد بسرعة مع حمض الأسيتيك acetic acid بصفته مادة مفاعلة أليفة للنواة nucleophilic reagent ويعزز تفاعل SNT هذا بالعنصر Hg Ag أو »© الذي يمكن أن يشكل رابطة تناسقية coordinate bond Yo مع زوج إليكترونات غير مشترك في المجموعة سهلة الإزالة leaving group
-(X)
A
وفي تفاعل 9811 الوارد أعلاه؛ تقل طاقة التفكك dissociation energy للرابطة R-X كلما ازداد عدد ذرات الكربون carbon في R (أو السلسلة الكربونية (carbon chain (أي؛ بحسب الترتيب د «C3Hy «CoH وللي©... الخ). فعلى سبيل المثال؛ تبلغ طاقة التفكك لب 1بتزن0 ولب CHI 774 كيلوجول/مول 10/01 و YYE كيلوجول/مول؛ على الترتيب. وهكذا؛ يمكن 0 بسهولة إزالة كمية أكبر من اليوديد jodide بواسطة طبقة واقية. إلا أنه؛ في الحالة التي يمثل فيها R ذرة هيدروجين chydrogen atom من المعروف أن طاقة التفكك للرابطة RX تكون كبيرة للغاية. فعلى سبيل المثال؛ تبلغ طاقة التفكك ليوديد الهيدروجين hydrogen iodide (HI) 799 كيلوجول/مول؛ ويصعب بدرجة كبيرة فصل وإزالة يوديد الهيدروجين hydrogen iodide بواسطة طبقة واقية مبدئياً. وعلاوة على ذلك. لا يكون ٠ حمض الأسيتيك acetic acid الناتج بهذه الكيفية Gly بالغرض على نحو صناعي و/أو تجاري من حيث جودة المنتج وتأكل المعدات. وتصف براءة الاختراع اليابانية رقم 0745/14487© (براءة الاختراع اليابانية رقم 07-8؛ وثيقة براءة الاختراع رقم 0( عملية لإزالة اليود iodine من حمض الأسيتيك iodine يحتوي على يود acetic acid تتضمن إدخال تيار حمض أسيتيك us acetic acid vo بصفته شائبة إلى عمود تقطير أول عند نقطة متوسطة بالنسبة لطرفيه؛ إدخال هيدروكسيد فلز قلوي hydroxide of an alkali metal وأسيتات فلز قلوي «acetate of an alkali metal و/أو حمض هيبوفوسفوروز hypophosphorous acid إلى عمود التقطير الأول عند نقطة متوسطة بالنسبة لطرفيه؛ سحب تيار المنتج من الجزء العلوي لعمود التقطير الأول؛ إدخال تيار المنتج إلى عمود تقطير ثان عند نقطة متوسطة بالنسبة cas yh سحب تيار حمض الأسيتيك acetic acid الذي يكون جوهريا WA من اليود iodine من الجزء السفلي لعمود التقطير الثاني وسحب جزء علوي يحتوي على اليود iodine من عمود التقطير الثاني. إلا أن إزالة يوديد الهيدروجين hydrogen iodide بإدخال المادة المفاعلة الواردة أعلاه Jie هيدروكسيد فلز قلوي alkali metal hydroxide إلى عمود التقطير الأول الذي يحتوي على تراكيز مرتفعة بدرجة كبيرة من يوديد الهيدروجين hydrogen iodide أمر يتطلب مقادير كبيرة للغاية من المادة Yo المفاعلة. بالإضافة إلى ذلك؛ يزداد مقدار يوديد الفلز القلوي alkali metal iodide المتولد عن المعالجة. وبناء على ذلك؛ يكون هذا غير مفيد من ناحية بيئية واقتصادية من حيث عمليات انضرف
الفصل أو التصريف. وعلاوة على ذلك؛ بسبب مزج مقدار كبير من أسيتات البوتاسيوم A sid potassium acetate نتيجة للتعادل بين حمض الأسيتيك acetic acid وهيدروكسيد الفلز القلوي alkali metal hydroxide في المنتج؛ يقل معدل إنتاج حمض الأسيتيك .acetic acid وفضلاً عن ذلك؛ في العملية الواردة أعلاه؛ يتم سحب حمض الأسيتيك acetic acid كجزء ٠ علوي من عمود التقطير الأول. إلا أنه في الجزء العلوي؛ تكون نسب يوديد الهيدروجين hydrogen iodide والماء كبيرة. وفي وسط من هذا (Jill يتم حلمأة يوديد المثيل ads methyl iodide يوديد الهيدروجين chydrogen iodide ويترك يوديد الهيدروجين hydrogen iodide المتولد ليمزج في تيار تغذية عمود التقطير الثاني . [وثيقة براءة الاختراع رقم ]١ براءة الاختراع اليابانية رقم T-€4 899A (عناصر الحماية؛ ٠١ والفقرة رقم ]£7 + +[( [وثيقة براءة الاختراع رقم [Y براءة الاختراع اليابانية رقم .7-7717 (عناصر الحماية؛ صفحة ©؛ العمود الأيمن السفلي؛ صفحة 7؛ العمود الأيسر السفلي إلى العمود الأيمن السفلي؛ والمثال )١ [وثيقة براءة الاختراع رقم ]١ مواصفة براءة الاختراع البريطانية رقم ١3٠0776 ١ (عناصر الحماية؛ صفحة oY الأسطر من ++ إلى 76 والمثال )١ [وثيقة براءة الاختراع رقم ؛] نشرة براءة الاختراع الدولية رقم 7/.677460. (عنصر الحماية رقم )١ [وثيقة براءة الاختراع رقم 0[ براءة الاختراع اليابانية رقم 57-0074905 (عنصر الحماية رقم )١ ov. الوصف العام للاختراع المشاكل المراد حلها بواسطة الاختراع يهدف الاختراع الراهن Bly على ما سبق إلى تزويد عملية لإنتاج حمض كربوكسيلي carboxylic acid بحيث يمكن تقليل تركيز alla هيدروجيني hydrogen halide موجود في حمض كربوكسيلي carboxylic acid بصفته منتج نهائي وذلك بمنع تكثيف هاليد هيدروجيني hydrogen halide vo في عمود تقطير كما يمكن تقليل تآكل عمود التقطير؛ ويهدف الاختراع أيضاً إلى تزويد نظام إنتاج خاص بالعملية.
Ve لإنتاج حمض كربوكسيلي Ale إلى تزويد Lad cal) ويهدف_الاختراع وذلك بتقليل تركيز هاليد 6 لا يقتصر فقط على هاليد هيدروجيني Sie carboxylic acid وتزويد نظام ¢halogenated hydrocarbon بل يشمل أيضاً هيدروكربون مهلجن hydrogen halide إنتاج خاص بالعملية. إلى تزويد عملية لإنتاج حمض كربوكسيلي Lad كما يهدف الاختراع الراهن : نقي بدرجة كبيرة وذلك بإزالة شوائب منخفضة درجة الغليان وشوائب مرتفعة carboxylic acid درجة الغليان بشكل فغّال؛ وتزويد نظام إنتاج خاص بها. حمض كربوكسيلي ZY Ale إلى تزويد Lad call ويهدف_الاختراع لمزيج التفاعل الذي حصل عليه Ala anh منشود حصل عليه بواسطة carboxylic acid أو مشتقة منه؛ وتزويد نظام إنتاج alcohol لكحول carbonylation reaction من تفاعل الكريئلة ٠ خاص بها. وسائل حل المشاكل لقد قام مكتشفو الاختراع الراهن بدراسات مكثفة لتحقيق الأهداف الواردة أعلاه ووجدا تيار AEE تتضمن «Jil carboxylic acid أنه في عملية لإنتاج حمض كربوكسيلي 1 al به ذرات carboxylic acid يحتوي على حمض كربوكسيلي carboxylic acid حمض كربوكسيلي Vo باستخدام hydrogen halide (gh 5 us هاليد (Jie عددها "0+1" وشوائب carbon atoms كربون بشكل hydrogen halide تقطير أول وثان؛ يمكن فصل هاليد الهيدروجين gases إلى مكون منخفض درجة الغليان hydrogen halide بتحويل هاليد الهيدروجين Jd واحد على الأقل (A) و/أو مكون أول ele عن طريق تغذية lower boiling point component عددها "م" carbon يحتوي على ذرات كربون alcohol يختار من المجموعة المكونة من كحول Yo مع الحمض ester of alcohol وإستر الكحول carboxylic acid يقابل الحمض الكربوكسيلي إلى عمود التقطير الأول على الأقل. ويتم إجراء الاختراع carboxylic acid الكربوكسيلي على الأمور المكتشفة الواردة أعلاه. Bly الراهن أن الاختراع الراهن يتضمن عملية لإنتاج حمض كربوكسيلي oe lay منقى) يحتوي على ذرات كربون carboxylic acid (أو حمض كربوكسيلي carboxylic acid Ye تشتمل على: Cnt عددها
١١ يحتوي على الأقل على حمض carboxylic acid تغذية تيار حمض كربوكسيلي هاليد هيدروجبني Intl" عددها carbon به ذرات كربون carboxylic acid كربوكسيلي ومكون منخفض درجة الغليان ومكون مرتفع درجة الغليان إلى عمود hydrogen halide تقطير أول. (جزء أول منخفض lower boiling point fraction فصل جزء منخفض درجة الغليان درجة الغليان) يحتوي على قسم من المكون منخفض درجة الغليان وفصل جزء مرتفع درجة (جزء أول مرتفع درجة الغليان) يحتوي على قسم من higher boiling point fraction الغليان المكون مرتفع درجة الغليان في عمود التقطير الأول. سحب ثيار جانبي (تيار جانبي أول) يحتوي على الأقل على الحمض الكربوكسيلي بالاقتطاع الجانبي من عمود "n+l" عددها carbon الذي به ذرات كربون carboxylic acid ve (JY) التقطير تغذية التيار الجانبي (التيار الجانبي الأول) إلى عمود تقطير ثان» فصل جزء منخفض درجة الغليان (جزء ثان منخفض درجة الغليان) يحتوي على قسم من المكون منخفض درجة الغليان وفصل جزء مرتفع درجة الغليان (جزء ثان مرتفع درجة الغليان) يحتوي على قسم من المكون مرتفع درجة الغليان في عمود التقطير الثاني؛ و ve سحب تيار جانبي (تيار جانبي ثان) يحتوي على الحمض الكربوكسيلي بالاقتطاع الجانبي من عمود "ntl" عددها carbon الذي به ذرات كربون carboxylic acid (أو حمض كربوكسيلي carboxylic acid التقطير الثاني وذلك لاستعادة حمض كربوكسيلي
Cnt منقى) يحتوي على ذرات كربون عددها carboxylic acid (مكون أول) واحد على الأقل يختار (A) وتتضمن العملية أيضاً تغذية ماء و/أو مكون ١ الذي carboxylic acid يقابل الحمض الكربوكسيلي calcohol من المجموعة المكونة من كحول مع الحمض ester of the alcohol عددها "0" وإستر الكحول carbon يحتوي على ذرات كربون إلى عمود التقطير الأول على الأقل. carboxylic acid الكربوكسيلي كمكون منخفض درجة الغليان hydrogen halide ويمكن عموماً فصل هاليد الهيدروجين أو كل من الماء والمكون الأول (ه). وبواسطة (A) عن طريق تغذية الماء؛ المكون الأول Ye في عمود التقطير بشكل hydrogen halide يمكن إزالة هاليد الهيدروجين (Jal عملية من هذا
VY
الموجود في منتج حمض hydrogen halide فغّال؛ ويمكن تقليل تركيز هاليد الهيدروجين
Wa كبيرة. وعلاوة على ذلك يمكن منع تكثيف day carboxylic acid كربوكسيلي في عمود التقطير؛ كما يمكن أيضاً تقليل تأكل عمود التقطير. hydrogen halide الهيدروجين لوحده؛ يتم تغذية المكون الأول (A) وفي عملية الإنتاج؛ في حالة تغذية المكون الأول (فتحة تيار side stream port إلى عمود التقطير الأول من موقع أدنى من فتحة تيار جانبي (A) ° جانبي أول) من أجل إجراء اقتطاع جانبي للتيار الجانبي (التيار الجانبي الأول) الذي يحتوي
Jott عددها carbon الذي به ذرات كربون carboxylic acid على الحمض الكربوكسيلي عمود التقطير الأول من موقع (A) وعلاوة على ذلك؛ يمكن تغذية الماء؛ أو الماء والمكون أعلى من فتحة التيار الجانبي (فتحة التيار الجانبي الأول) من أجل إجراء اقتطاع جانبي للتيار به carboxylic acid الجانبي (التيار الجانبي الأول) الذي يحتوي على الحمض الكربوكسيلي - ٠ وفي عمود التقطير الأول؛ يمكن تغذية الماء على Sn" عددها carbon على ذرات كربون من فتحة التيار الجانبي (فتحة التيار الجانبي lel من موقع (A) والمكون ele الأقل (مثلاً الأول) من أجل إجراء اقتطاع جانبي للتيار الجانبي (التيار الجانبي الأول الذي يحتوي على ويمكن «n+l عددها carbon الذي به ذرات كربون carboxylic acid الحمض الكربوكسيلي من موقع أدنى من فتحة التيار (alcohol الكحول (Se) (A) تغذية المكون الأول ve الجانبي الأول). وبواسطة عملية من هذا القبيل؛ يمكن تقليل مقدار هاليد lal الجانبي (فتحة الذي carboxylic acid الموجود في تيار الحمض الكربوكسيلي hydrogen halide الهيدروجين Jl حصل عليه بالاقتطاع الجانبي من عمود التقطير الأول بشكل (A) الخاصة بكل من المكون الأول feed proportion ويمكن أن تحقق نسبة التغذية أو كلاهما. وبواسطة عملية من هذا oii) of) والماء النسب التالية الواردة في أحد البندين ve acetic acid في تيار حمض الأسيتيك hydrogen halide يمكن إزالة هاليد الهيدروجين «Jail الذي حصل عليه بالاقتطاع الجانبي بشكل فغَّال بدرجة كبيرة. مول على أساس مول واحد من هاليد ٠٠٠٠١ إلى ١ تتراوح نسبة التغذية من (i) الذي carboxylic acid الموجود في تيار الحمض الكربوكسيلي hydrogen halide الهيدروجين يغذى إلى عمود التقطير الأول. vo
Yroy
i) تتراوح نسبة التغذية من 0.07 إلى +75 مول على أساس المقدار الكلي للحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي يحتوي على ذرات كربون carbon عددها "0+1" والموجود في تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي يغذى إلى عمود التقطير الأول. وقد تشتمل عملية الإنتاج La على تغذية عمود التقطير الثاني بمكون (B) (مكون ثان) واحد على الأقل يختار من المجموعة المكونة من (b-1) كحول calcohol يقابل الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي يحتوي على ذرات كربون carbon عددها "n+l" (b-2) Mn" إستر الكحول ester of the alcohol مع الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي يحتوي على ذرات كربون carbon عددها ntl’ )6-3( هيدروكسيد فلز قلوي (b-4) «alkali metal hydroxide وأسيتات فلز قلوي alkali metal acetate و (b-5) حمض ٠ - هيبوفوسفوروز chypophosphorous acid وعلاوة على ذلك؛ يمكن تغذية المكون الثاني (B) إلى عمود التقطير الثاني من موقع واحد على الأقل أعلى من أو أدنى من فتحة تيار جانبي (فتحة تيار جانبي ثان) من أجل إجراء اقتطاع جانبي للتيار الجانبي (التيار الجانبي الثاني) الذي يحتوي على الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي به ذرات كربون carbon عددها Lady Sn يتعلق بالمكون الثاني (8)؛ يمكن أن يحقق مجموع نسبة تغذية المكون (b-1) vo ونسبة تغذية المكون (b2) النسب التالية الواردة في أحد البندين (:)؛ (ii) أو كلاهما. وعلاوة على ذلك؛ يمكن أن تحقق نسبة تغذية المكون )5-3( النسب التالية الواردة في أحد البندين (أنز)؛ «(iv) أو كلاهما. (i) يتراوح مجموع نسبة تغذية المكون (5-1) ونسبة تغذية المكون )0-2( من ١ إلى ٠ مول على أساس مول واحد من هاليد الهيدروجين hydrogen halide الموجود في تيار x. الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي يغذى إلى عمود التقطير الثاني. () يتراوح مجموع نسبة تغذية المكون (5-1) ونسبة تغذية المكون )0:2( من ٠,١" إلى 700 مول على أساس المقدار الإجمالي للحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي os sia على ذرات كربون carbon عددها "!+0" والموجود في تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي يغذى إلى عمود التقطير الثاني.
VE
مول على أساس مول واحد 7٠0٠069 إلى ١ تتراوح نسبة تغذية المكون )5-3( من (ii) carboxylic acid (JS ga SI الموجود في تيار الحمض hydrogen halide من هاليد الهيدروجين الذي يغذى إلى عمود التقطير الثاني. الذي يحتوي على ذرات carboxylic acid يتراوح مقدار الحمض الكربوكسيلي (iv) الذي carboxylic acid والموجود في تيار الحمض الكربوكسيلي nH" عددها carbon كربون إلى 700059089 مول على أساس مول واحد من *٠0 يغذى إلى عمود التقطير الثاني من .)5-3( المكون hydrogen halide يمكن خفض مقدار هاليد الهيدروجين Judd من هذا Adee وفي من عمود side cut الناتج من الاقتطاع الجانبي acetic acid الموجود في تيار حمض الأسيتيك التقطير الثاني بدرجة أكبر. Ve وقد تشتمل عملية الإنتاج على: عددها "0" أو مشتق carbon يحتوي على ذرات كربون alcohol السماح بمفاعلة كحول عند ضغط جزئي للهيدروجين carbon monoxide منه بشكل متواصل مع أول أكسيد الكربون في طور kilopascal (kPa) كيلوباسكال Yoo إلى ١ يتراوح من hydrogen partial pressure يشتمل على مكون catalytic system لنظام التفاعل في وجود نظام حفزي vapor phase بخاري Vo وماء بنسبة تتراوح من calkyl halide وهاليد ألكيل metal catalyst component حفاز فلزي رط على أساس الوزن الكلي لنظام تفاعل سائل الطور weight Gos 7٠ إلى ١ ¢liquid-phase reaction system سحب مزيج التفاعل بشكل متواصل من نظام التفاعل؛ «catalyst-separating column Jus تغذية مزيج التفاعل إلى عمود لفصل 7 (جزء ثالث مرتفع درجة higher boiling point fraction فصل جزء مرتفع درجة الغليان وجزء منخفض 06181 catalytic component الغليان) يحتوي على المكون الحفزي الفلزي (جزء ثالث منخفض درجة الغليان)؛ و lower boiling point fraction درجة الغليان
DUES تغذية الجزء المنخفض درجة الغليان (الجزء الثالث المنخفض درجة الغليان) إلى عمود التقطير الأول. carboxylic acid حمض كربوكسيلي Yo
YYo¥
Vo
وقد يتم ملامسة التيار الجانبي side stream (التيار الجانبي الثاني) الناتج من الاقتطاع الجانبي من عمود التقطير الثاني بشكل إضافي مع راتنج تبادل أيوني jon exchange resin له قدرة على إزالة الهاليد halide-removability قدرة على امتزاز الهاليد halide-adsorbability لإنتاج حمض كربوكسيلي purified carboxylic acid tie به ذرات كربون carbon عددها Sarl" oo وباستخدام عملية من هذا «Jul يمكن إزالة الهاليد (Si) halide هيدروكربون مهلجن
(halogenated hydrocarbon في الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الناتج بشكل فعال. ويمكن تغذية الجزء المنخفض درجة الغليان المسحوب من عمود التقطير الأول و/أو عمود التقطير الثاني إلى نظام التفاعل. وفضلاً عن ذلك؛ قد يحتوي الجزء المنخفض درجة الغليان المسحوب من عمود التقطير الأول و/أو عمود التقطير الثاني على هاليد ألكيل
BEN «alkyl halide ١ إستر alkyl ester لحمض كربوكسيلي carboxylic acid يحتوي على ذرات كربون carbon عددها "n+l" ألدهيد aldehyde يحتوي على ذرات كربون carbon عددها "0+1"؛ وماء؛ وقد تشتمل العملية كذلك على:
تعريض الجزء المنخفض درجة الغليان إلى خطوة فصل الألدهيد ‘aldehyde فصل جزء منخفض درجة الغليان (جزء رابع منخفض درجة الغليان) يحتوي على
١ الألدهيد caldehyde وجزء مرتفع درجة الغليان (جزء رابع مرتفع درجة الغليان) بحتوي على هاليد الألكيل alkyl halide ألكيل الإستر alkyl ester للحمض الكربوكسيلي «carboxylic acid وماء في خطوة فصل الألدهيد taldehyde و
إعادة تدوير الجزء المرتفع درجة الغليان (الجزء الرابع المرتفع درجة الغليان) إلى نظام التفاعل.
أ وباستخدام عملية من هذا «Jul يمكن تثبيط تدوير ألدهيد aldehyde إلى نظام التفاعل أو إلى عمود التقطير؛ كما يمكن إعادة استخدام هاليد الألكيل alkyl halide ألكيل الإستر alkyl ester للحمض الكربوكسيلي celal carboxylic acid ومركبات أخرى إلى التفاعل. ولذلكء يكون fae من حيث توفير التكاليف. وإضافة إلى ذلك؛ يمكن تغذية الجزء المنخفض درجة الغليان (الجزء الأول المنخفض درجة الغليان) الذي يُحصل عليه من عمود التقطير الأول إلى
© عمود التقطير الأول. وفي عملية من هذا edu يمكن تعزيز قدرة الفصل بين الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid (مثلا؛ حمض الأسيتيك acid 206006)_والماء بإضافة مكون ثابت
ىل درجة الغليان azeotropic (مثلاء هاليد الألكيل halide انوالة» ألكيل الإستر alkyl ester لحمض كربوكسيلي (carboxylic acid مع الماء إلى عمود التقطير. وقد تشتمل عملية الإنتاج على: السماح بمفاعلة الميثانول methanol بشكل متواصل مع أول أكسيد م الكربون carbon monoxide عند ضغط جزئي للهيدروجين hydrogen يتراوح من © إلى ٠٠١ كيلوباسكال في طور بخاري لنظام التفاعل في وجود نظام حفزي يشتمل على حفاز فلزي من فلزات المجموعة A من الجدول الدوري لتوزيع العناصر؛ يوديد فلز قلوي alkali metal iodide ويوديد ألكيل elas calkyl iodide بنسبة تتراوح من ١.١ إلى 75 Gg على أساس الوزن الكلي لنظام تفاعل سائل الطورء 0 سحب مزيج التفاعل بشكل متواصل من نظام التفاعل؛ تغذية مزيج التفاعل إلى عمود لفصل lia فصل جزء مرتفع درجة الغليان (جزء ثالث مرتفع درجة الغليان) يحتوي على الحفاز الفلزي ويوديد iodide الفلز القلوي؛ وجزء منخفض درجة الغليان (جزء ثالث منخفض درجة الغليان) يحتوي على حمض أسيتيك cacetic acid يوديد ألكيل calkyl iodide أسيتات Jie methyl acetate ١ ماء؛ء وحمض بروبيونيك cpropionic acid تغذية الجزء المنخفض درجة الغليان (الجزء الثالث المنخفض درجة الغليان) كتيار حمض كربوكسيلي carboxylic acid إلى عمود التقطير الأول؛ فصل جزء منخفض درجة الغليان (جزء أول منخفض درجة الغليان) يحتوي على قسم من يوديد الألكيل calkyl iodide أسيتات المثيل methyl acetate والماء؛ وجزء مرتفع درجة x. الغليان (جزء أول مرتفع درجة الغليان) يحتوي على قسم من الماء وحمض البروبيونيك propionic acid في عمود التقطير الأول» سحب تيار جانبي (تيار جانبي أول) يحتوي على الأقل على حمض الأسيتيك acetic acid بواسطة الاقتطاع الجانبي من عمود التقطير الأول تغذية التيار الجانبي (التيار الجانبي الأول) إلى عمود التقطير الثاني؛ فصل جزء منخفض درجة الغليان (جزء ثان منخفض درجة الغليان) يحتوي على قسم من يوديد الألكيل calkyl iodide أسيتات methyl acetate Jil والماء؛ وجزء مرتفع درجة
لا الغليان (جزء ثان مرتفع درجة الغليان) يحتوي على قسم من الماء وحمض البروبيونيك propionic acid في عمود التقطير الثاني؛ سحب تيار جانبي (تيار جانبي ثان) يحتوي على حمض الأسيتيك acetic acid (حمض الأسيتيك acetic acid المنقى) بواسطة الاقتطاع الجانبي من عمود التقطير الثاني لاستعادة ٠ حمض الأسيتيك .acetic acid وفي عملية الإنتاج؛ يمكن تغذية الماء و/أو مكون أول (A) واحد على الأقل يُختار من المجموعة المكوّنة من ميثانول methanol وأسيتات مثيل methyl acetate إلى عمود التقطير الأول على الأقل. وقد تشتمل عملية إنتاج من هذا القبيل على تغذية مكون (B) واحد على الأقل (مكون ثان) يُختار من المجموعة المكونة من (b-1) ميثانول (b-2) «methanol أسيتات ٠١ مثيل (b-3) «methyl acetate هيدروكسيد بوتاسيوم (b-4) «potassium hydroxide أسيتات بوتاسيوم (b-5) «potassium acetate حمض hypophosphorous acid) gy sie sd sued! بشكل إضافي إلى عمود التقطير الثاني. وباستخدام عملية من هذا del) حتى في تيار من حمض أسيتيك acetic acid ناتج من تفاعل الكربئلة carbonylation للميثانول methanol تلضمن 48% فعالة باستخدام عمود التقطيرء ويمكن إنتاج حمض أسيتيك acetic acid منقّى حيث يُخفتض vo مقدار يوديد الهيدروجين hydrogen iodide بشكل ملموس. كما يشمل الاختراع الراهن نظام لإنتاج حمض كربوكسيلي carboxylic acid يشتمل على: عمود تقطير أول لي فصل هاليد هيدر وجيني chydrogen halide مكون منخفض درجة الغليان (Say مرتفع © درجة الغليان من تيار حمض كربوكسيلي carboxylic acid يحتوي على الأقل على حمض كربوكسيلي carboxylic acid به ذرات كربون carbon عددها ¢'n+1" جزء منخفض درجة الغليان (جزء أول منخفض درجة الغليان) يحتوي على قسم من المكون المنخفض درجة الغليان و جزء مرتفع درجة الغليان (جزء أول مرتفع درجة الغليان) يحتوي على قسم من ve المكون المرتفع درجة الغليان؛ و YYoV¥
ا سحب تيار جانبي (تيار جانبي أول) يحتوي على الأقل على الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي به ذرات كربون carbon عددها "0+1" بواسطة الاقتطاع الجانبي؛ و عمود تقطير ثان لب فصل جزء منخفض درجة الغليان (جزء ثان منخفض درجة الغليان) يحتوي على قسم geo المكون المنخفض درجة الغليان وجزء مرتفع درجة الغليان (جزء ثان مرتفع درجة الغليان) يحتوي على قسم من المكون المرتفع درجة الغليان من التيار الجانبي (التيار الجانبي phil Spa ga aide Jona 530 (JY) سحب تيار جانبي JL) جانبي ثان) يحتوي على حمض كربوكسيلي carboxylic acid (حمض كربوكسيلي (die carboxylic acid به ذرات كربون carbon عددها "1+1" بواسطة Ve الاقتطاع الجانبي لاستعادة التيار الجانبي (التيار الجانبي الثاني)؛ حيث يتم تغذية الماء؛ و/أو الماء ومكوّن (A) (مكوّن أول) يُختار من المجموعة ATS من كحول calcohol يقابل الحمض الكربوكسيلي ccarboxylic acid الذي يحتوي على ذرات كربون carbon عددها mn وإستر ester للكحول مع الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid إلى عمود التقطير الأول على الأقل. Vo وفضلاً عن ذلك؛ قد يشتمل نظام الإنتاج على: نظام تفاعل للسماح بمفاعلة كحول aloohol يحتوي على ذرات كربون carbon عددها on" مشتق منه بشكل متواصل مع أول أكسيد الكربون carbon monoxide عند ضغط جزني للهيدروجين hydrogen يتراوح من ١ إلى ١5١ كيلوباسكال في طور بخاري لنظام التفاعل في وجود نظام حفزي يشتمل على مكوّن حفزي فلزي وهاليد ألكيل calkyl halide وماء بنسبة ys تتراوح من ١,١ إلى 7٠١ وزنا على أساس الوزن الكلي لنظام تفاعل سائل shall عمود لفصل حفاز لفصل جزء مرتفع درجة الغليان (جزء ثالث مرتفع درجة الغليان) يحتوي على المكون الحفزي الفلزي؛ وجزء منخفض درجة الغليان (جزء ثالث منخفض درجة الغليان) كتيار حمض كربوكسيلي carboxylic acid من مزيج Jeli يتم سحبه بشكل متواصل من نظام التفاعل؛ Yo عمود phi أول لفصل جزء منخفض درجة الغليان (جزء أول منخفض درجة الغليان) يحتوي على قسم من المكوّن المنخفض درجة الغليان وجزء مرتفع درجة الغليان م
(جزء أول مرتفع درجة الغليان) يحتوي على قسم من المكوّن المرتفع درجة الغليان من تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid من عمود فصل الحفازء؛ وسحب التيار الجانبي (التيار الجانبي الأول) الذي يحتوي على الأقل على الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي به ذرات كربون carbon عددها "0+1" بواسطة الاقتطاع الجانبي؛ عمود تقطير ثان dual جزء منخفض درجة الغليان (جزء ثان منخفض درجة الغليان) يحتوي على قسم من المكوّن المنخفض درجة الغليان وجزء مرتفع درجة الغليان (جزء ثان مرتفع درجة الغليان) يحتوي على قسم من المكوّن المرتفع درجة الغليان من التيار الجانبي (التيار الجانبي الأول) الذي يُحصل عليه من عمود التقطير الأول وسحب تيار جانبي (تيار جانبي ثان) يحتوي على حمض كربوكسيلي carboxylic acid (حمض كربوكسيلي (Sie carboxylic acid ٠١ به ذرات كربون carbon عددها "n+l" بواسطة الاقتطاع الجانبي لاستعادة التيار الجانبي (التيار الجانبي الثاني)؛ و عمود لإزالة هاليد halide لإزالة Alla 56 من التيار الجانبي (التيار الجانبي الثاني) الذي يحتوي على الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid (الحمض الكربوكسيلي (Zid carboxylic acid الذي يُحصل عليه من عمود التقطير الثاني والحصول على حمض ١ كربوكسيلي carboxylic acid (حمض كربوكسيلي (Sie carboxylic acid به ذرات كربون carbon عددها "1ج+ن". وفي نظام الإنتاج؛ يتم تزويد عمود إزالة الهاليد halide براتنج تبادل أيوني؛ ويكون لراتنج Jalal الأيوني قدرة على إزالة الهاليد halide أو قدرة على امتزاز الهاليد halide لإزالة الهاليد halide بالتلامس مع التيار الجانبي (التيار الجانبي الثاني) الذي يُحصل عليه من عمود Y. التقطير الثاني. تأثير الاختراع وفقاً للاختراع الراهن؛ في عملية لإنتاج حمض كربوكسيلي carboxylic acid منقّىء؛ تتضمن تنقية تيار حمض كربوكسيلي carboxylic acid يحتوي على حمض كربوكسيلي 4a carboxylic acid ذرات كربون carbon عددها "0+1"؛ ومواد شائبة alla Jie impurities ٠ | هيدروجيني hydrogen halide بواسطة عمودي التقطير الأول والثاني؛ حيث يتم تغذية cole (i) و/أو (ii) مكون (A) واحد على الأقل يُختار من المجموعة ASA من كحول alcohol يحتوي
على ذرات كربون carbon عددها "'n" يقابل الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid وإستر ester للكحول مع الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid إلى عمود التقطير الأول على الأقل (وبصفة خاصة؛ في حالة تغذية المكوّن (A) لوحده؛ يتم تغذية المكوّن (A) من موقع أدنى position ©10_من فتحة تيار جانبي stream port عل10: _لإجراء اقتطاع جانبي للحمض ° الكربوكسيلي carboxylic acid (¢ ويمكن تحويل هاليد الهيدروجين hydrogen halide إلى مكون منخفض درجة الغليان وفصله بشكل فعال كجزء منخفض درجة الغليان. كنتيجة CY يمكن خفض تركيز هاليد الهيدروجين hydrogen halide الموجود في حمض كربوكسيلي carboxylic acid بصفته منتج نهائي. Sad عن (Sl) يمكن تثبيط تكثيف هاليد الهيدروجين hydrogen halide في عمود التقطير؛ مما قد يؤدي إلى خفض تأكل corrosion عمود التقطير. ٠١ وإضافة إلى ذلك؛ بملامسة جزء يحتوي على حمض كربوكسيلي carboxylic acid منقى مسحوب من عمود التقطير الثاني بشكل إضافي مع راتنج تبادل أيوني له قدرة على إزالة هاليد halide أو قدرة على امتزاز هاليد chalide يمكن أيضاً خفض تركيز هاليد halide من هذا Jal بحيث لا يقتصر على هاليد الهيدروجين hydrogen halide بل يشتمل كذلك على هيدروكربون .halogenated hydrocarbon (alge وفضلا عن ذلك؛ Gy للاختراع الراهن؛ Vo يمكن إزالة المواد الشائبة منخفضة درجة الغليان والمواد الشائبة مرتفعة درجة الغليان بشكل فعال؛ ويمكن إنتاج حمض كربوكسيلي carboxylic acid نقي بدرجة كبيرة. وعلاوة على ذلك؛ يمكن إنتاج حمض كربوكسيلي carboxylic acid منشود (J Rie بشكل فعال حتى من مزيج تفاعل ناتج من تفاعل كربئلة لكحول alcohol و/أو لمشتق منه. وصف مختصر للرسوم ov. الشكل gy : ١ مخططا لسير_العمليات لتوضيح تجسيد_لعملية gl) حمض كربوكسيلي carboxylic acid وفقاً للاختراع الراهن. الشكل ١ : يبيِّن مخططا لسير العمليات لتوضيح تجسيد AT لعملية ZU حمض كربوكسيلي carboxylic acid 5 68( للاختراع الراهن YYoY
الوصف التفصيلي للاختراع سيوصف الاختراع الراهن الآن بتفصيل بالرجوع إذا لزم الأمر إلى الرسوم المرفقة. cp الشكل ١ رسماً لسير العمليات لشرح عملية ZU حمض كربوكسيلي carboxylic acid وفقاً للاختراع الراهن. ويبيّن التجسيد Gig للشكل ١ عملية لإنتاج حمض أسيتيك eile acetic acid من مزيج تفاعل ناتج من تفاعل كربئلة متواصل للميثانول methanol باستخدام أول أكسيد الكربون carbon monoxide في وجود نظام حفاز كربئلة يشتمل على حفاز روديوم rhodium وحفاز إسهامي co-catalyst (يوديد_الليثيوم lithium iodide ويوديد_المثيل (methyl iodide ومقدار محدود من الماء. ٠١ وتتضمن العملية نظام تفاعل reaction system (مفاعل) ١ لإجراء تفاعل الكربئلة للميثانول mothanol المذكور أعلاه؛ عمود تقطير (أو عمود لفصل حفاز) A لفصل جزء أو تيار مرتفع درجة الغليان يحتوي على مكوّن حفاز فلزي (أو مكوّن مرتفع درجة الغليان) بشكل رئيسي (Olid حفاز الروديوم rhodium ويوديد الليثيوم [lithium iodide من مزيج تفاعل (محلول تفاعل) يحتوي على حمض أسيتيك acetic acid ناتج من التفاعل؛ عمود تقطير أول ١١ ١ لإزالة قسم على الأقل من مكوّن منخفض درجة الغليان مثل يوديد المثيل cmethyl jodide أسيتات المثيل methyl acetate و/أو الأسيتالدهيد acetaldehyde بشكل رئيسي من جزء أو تيار من حمض أسيتيك acetic acid (جزء أو تيار منخفض درجة الغليان) مُغذى من عمود فصل الحفاز $A عمود تقطير ثان Vo لفصل قسم على الأقل من مكوّنات مرتفعة درجة الغليان (مواد شائبة مرتفعة درجة الغليان) مثل الماء وحمض البروبيونيك propionic acid بشكل © رئيسي من تيار جانبي (تيار من حمض أسيتيك (acetic acid stream مسحوب (أو مزال) بواسطة الاقتطاع الجانبي في عمود التقطير الأول )1 عمود لإزالة هاليد halide (عمود لإزالة يوديد ١9 (iodide لإزالة يوديد Jie iodide يوديد ألكيل alkyl iodide من تيار من حمض أسيتيك acetic acid مسحوب بواسطة الاقتطاع الجانبي في عمود التقطير الثاني 1؛ ومكثّف YY condenser لتكثيف المكوّن المنخفض درجة الغليان من عمود التقطير الأول ١١ لتفريغ Yo مكون غازي gaseous component ولإعادة تدوير مكون سائل liquid component إلى عمود التقطير الأول ١١ و/أو المفاعل .١
YY
وبعبارة أدق؛ يتم تغذية الميثانول methanol كمكوّن سائل بشكل متواصل بمعدل محدد مسبقاً بواسطة خط تغذية feed line ؛ كما يتم تغذية أول أكسيد الكربون carbon monoxide كمادة متفاعلة غازية gaseous reactant بشكل متواصل بواسطة خط تغذية © إلى المفاعل .١ Shady عن ذلك؛ يمكن تغذية مزيج حفاز (محلول حفاز) يحتوي على نظام حفاز للكربئلة oe (نظام حفاز يشتمل على مكوّن حفاز رئيسي Jie حفاز روديوم chodium وحفاز إسهامي Sia) يوديد الليثيوم lithium fodide ويوديد المثيل ((methyl iodide والماء إلى المفاعل ١ خلال خط تغذية +7. وإضافة إلى ذلك؛ يمكن تغذية جزء أو تيار Sia) في صورة سائل) يحتوي على جزء منخفض درجة الغليان و/أو جزء مرتفع درجة الغليان الذي حصل عليه من الخطوة (الخطوات) المتتالية (Sl) عمود فصل الحفاز A عمودي التقطير الأول والثاني ١١ ٠ وداء والمكشّف (YY) إلى المفاعل ١ خلال خط التغذية 6. وبعد ذلك؛ يكون نظام تفاعل سائل الطور يحتوي على المادة المتفاعلة ومكوّن مرتفع درجة الغليان Jie مكوّن الحفاز الفلزي (مثلاً؛ حفاز الروديوم crhodium ويوديد الليثيوم (lithium iodide في As ثوازن داخل المفاعل ١ مع نظام بخاري الطور الذي يشتمل على أول أكسيد الكربون «carbon monoxide كذلك على هيدروجين «70:088» methane (le وثاني أكسيد الكربون «carbon dioxide 10 ومكوّن منخفض درجة الغليان Sia) Jide يوديد المثيل methyl fodide وحمض الأسيتيك acetic acid وأسيتات المثيل (methyl acetate الناتج من التفاعل؛ ويجرى تفاعل كربئلة للميثانول methanol مع التقليب stirring بواسطة أداة تقليب Y stirrer أو وسائل أخرى. وللمحافظة على الضغط الداخلي inner pressure للمفاعل ١ (مثلا؛ ضغط التفاعل؛ الضغط الجزئي لأول أكسيد الكربون ccarbon monoxide الضغط الجزئي للهيدروجين (hydrogen عند درجة معينة؛ (Say © سحب قسم من البخار من الجزء العلوي للمفاعل ١ خلال خط تفريغ discharge line ؛ وتفريغه (إزالته) (غير (se وقد يتم تُبريِّد البخار المسحوب من المفاعل ١ بشكل إضافي بواسطة مبادل حراري El heat exchanger لتشكيل مكون سائل (بما في ذلك حمض الأسيتيك cacetic acid أسيتات_المثيل Mas emethyl acetate المثيل iodide الرطاء؛ الأسيتالدهيد celell cacetaldehyde ومركبات أخرى) ومكون غازي Ls) في ذلك أول أكسيد الكربون ccarbon monoxide Ye الهيدروجين chydrogen ومركبات أخرى)؛ ويمكن dale) تدوير المكون YYoY
YY
التدوير ؟أء أو يمكن تفريغ المكوّن الغازي sale) خلال خط ١ السائل المُشكّل إلى المفاعل خلال خط تفريغ "ب. (waste gas (الغاز المبدّد Sa) المفاعل hydrogen وبالمناسبة؛ إذا لزم الأمرء يمكن تغذية الهيدروجين مع أول أكسيد الكربون hydrogen لتعزيز الفعالية الحفزية. ويمكن تغذية الهيدروجين ١ carbon monoxide ° خلال خط التغذية ©؛ أو يتم تغذيته بشكل منفصل خلال خط تغذية آخر (غير Shady (Fak عن ذلك؛ بما أن نظام التفاعل aa) نظام تفاعل طارد للحرارة exothermic reaction system يرافقه توليد حرارة؛ فإن المفاعل ١ قد يشتمل على وحدة لإزالة heat-removing unit 3_) jal أو وحدة تبريد ia) cooling unit غلاف (jacket للتحكم بدرجة حرارة التفاعل. 0 وقد تشمل CUS الموجودة في مزيج التفاعل (محلول التفاعل الخام (crude reaction solution الناتج في المفاعل ١ حمض الأسيتيك cacetic acid يوديد الهيدروجين chydrogen iodide مكوّن منخفض درجة الغليان أو مواد شائبة منخفضة درجة الغليان لها درجة غليان أقل من حمض الأسيتيك (Sia) acetic acid يوديد المثيل methyl iodide كحفاز إسهامي؛ أسيتات methyl acetate (Jill كمنتج Jel لحمض الأسيتيك acetic acid مع Vo الميثانول methanol والأسيتالدهيد cacetaldehyde يوديد مرتفع Jia) higher iodide يوديد الهكسيل hexyl iodide ويوديد الديسيل (decyl fodide كمنتجات ثانوية «(by-products ومكون مرتفع درجة الغليان أو مواد شائبة مرتفعة درجة الغليان لها درجة غليان أعلى من حمض الأسيتيك acetic acid [مكون حفاز فلزي (حفاز روديوم rhodium ويوديد_الليثيوم lithium iodide كحفاز إسهامي)؛ حمض البروبيونيك ¢propionic acid والماء]. Ye ولفصل المكوّن المرتفع درجة الغليان مثل مكوّن الحفاز الفلزي من مزيج التفاعل بشكل رئيسي؛ يتم سحب قسم من مزيج التفاعل بشكل متواصل من deli) ويتم إدخاله أو تغذيته إلى عمود التقطير (عمود فصل الحفاز) PAA خط Vas وبعد ذلك في عمود فصل الحفاز A يتم فصل جزء مرتفع درجة الغليان (يحتوي بشكل رئيسي على مكوّن حفاز فلزي؛ Sle حفاز روديوم rhodium يوديد ليثيوم dlithium iodide vo ومركبات أخرى)؛ وجزء منخفض درجة الغليان (يحتوي بشكل رئيسي على حمض أسيتيك acetic acid يُعتبر منتجاً وكذلك يعمل كمذيب تفاعل»؛ أسيتات مثيل
Yt ومركبات hydrogen iodide يوديد هيدروجين cele «methyl iodide يوديد مثيل ¢methyl acetate أخرى) من مزيج التفاعل؛ ويتم سحب الجزء المرتفع درجة الغليان من الجزء السفلي للعمود ويتم سحب الجزء المنخفض درجة الغليان (تيار حمض ٠١0 bottom line خلال خط سفلي لعمود فصل upper part القسم العلوي ol overhead الجزء العلوي oe (acetic acid الأسيتيك خلال أحد خطي ١١ خط تغذية 9 لتغذيته أو إدخاله إلى عمود التقطير الأول DAA الحفاز ٠
Util وبالمناسبة؛ يكون مكون الحفاز الفلزي؛ بالإضافة إلى يوديد ct 5 14 التغذية «ell ¢hydrogen iodide يوديد الهيدروجين 807 acetate ال60» أسيتات المثيل iodide والتي تبقى بدون تبخير موجودة أيضاً في sal ومركبات cacetic acid حمض الأسيتيك الجزء المرتفع درجة الغليان. وبالمناسبة؛ قد يتم تثبيط التوليد الإضافي للمنتجات الثانوية أو الفعالية الحفزية؛ بجعل (أو بالمحافظة) على درجة الحرارة الداخلية و/أو deterioration تردّي ٠ .١ أقل منهما للمفاعل A الضغط الداخلي لعمود فصل الحفاز من المفيد تغذية تيار cmethyl iodide وبالمناسبة؛ بالنظر إلى فعالية فصل يوديد المثيل وفضلاً عن Je خلال خط تغذية ١١ إلى عمود التقطير الأول 86106 acid حمض الأسيتيك وعلى bs 77 أعلى من acetic acid ذلك؛ عندما يكون تركيز الماء في تيار حمض الأسيتيك من_المفيد تغذية تيار حمض 70:80 iodide الفصل_ليوديد الهيدروجين Add ضوء cof خلال خط تغذية ١١ إلى عمود التقطير الأول acetic acid الأسيتيك يتم فصل (أو إزالة) جزء منخفض OY وبشكل اعتيادي؛ في عمود التقطير الأول درجة الغليان (جزء أول منخفض درجة الغليان) يحتوي على قسم من المكوّن المنخفض درجة «methyl acetate الغليان (الذي يحتوي على يوديد المثيل 164:06 نإطاء» أسيتات المثيل الماء؛ ومركبات أخرى) من الجزء العلوي أو القسم العلوي من cacetaldehyde الأسيتالدهيد © ويتم فصل (أو إزالة) جزء مرتفع درجة الغليان (جزء أول مرتفع VY العمود خلال خط وحمض البروبيونيك celal Si) درجة الغليان) يحتوي على المكوّن المرتفع درجة الغليان وبعد ذلك؛ VE من الجزء السفلي أو القسم السفلي من العمود خلال خط سفلي (propionic acid الذي يحتوي بشكل رئيسي على (acetic acid يتم سحب التيار الجانبي (تيار حمض الأسيتيك بواسطة الاقتطاع الجانبي ١١ المسحوب من عمود التقطير الأول acetic acid حمض الأسيتيك
No وتغذيته أو إدخاله إلى عمود التقطير الثاني OY خلال خط التغذية
Yo
ويكون يوديد الهيدروجين hydrogen iodide موجودا في عمود التقطير الأول VY وفي
الاختراع الراهن؛ لمنع تلويث تيار منقى من حمض أسيتيك acetic acid بيوديد الهيدروجين hydrogen iodide أو لتفادي تكثيف يوديد الهيدروجين hydrogen iodide في عمود التقطير VV
يتم تغذية (i) الماء 0 الميثانول methanol و/أو أسيتات المثيل methyl acetate (فيما بعدء
م يشار إليها lal بمكون (A) أو مكوّن أول (iif) 5 (A) الماء والمكوّن (A) عمود التقطير الأول ١١ من أحد الموقعين الأعلى والأدنى من فتحة سحب drawing port (فتحة تيار جانبي
ol jal (side stream port اقتطاع جانبي lil حمض الأسيتيك acetic acid لتحويل يوديد الهيدروجين hydrogen iodide إلى مكوّن منخفض درجة الغليان (مثلا؛ يوديد المثيل methyl «(iodide ويفصل من الجزء العلوي أو القسم العلوي لعمود التقطير .١١ وقد يتم تغذية المكوّن
Ve الأول (A) و/أو celal على سبيل المثال» خلال فتحات التغذية feed ports 518 515 و/أو Sle قد توضع في أي موقع أعلى وأدنى من فتحة التيار الجانبي. وفي حالة تغذية المكون
الأول (A) لوحده؛ يتم تغذية المكوّن الأول (A) بشكل اعتيادي من موقع أدنى من فتحة التيار
الجانبي. ويحتوي الجزء المنخفض درجة الغليان المسحوب من الجزء العلوي أو القسم العلوي
لعمود التقطير الأول ١١ على حمض الأسيتيك acetic acid ومركبات أخرى؛ ويُغذى إلى YY GK خلال OF Lal وفي المكثف GEA YY الجزء المنخفض درجة الغليان لفصل Se غازي يحتوي بشكل رئيسي على Jf أكسيد الكربون «carbon monoxide الهيدروجين hydrogen ومركبات أخرى, ومكوّن سائل يحتوي على يوديد المثيل «methyl iodide أسيتات المثيل «methyl acetate حمض الأسيتيك acetic acid الأسيتالدهيد
acetaldehyde © ومركبات أخرى. ويُفرّغ المكوّن الغازي المفصول في 7١ GE خلال خط تفريغ YY وإذا لزم الأمرء يتم إعادة تدويره إلى نظام التفاعل ١ خلال خط التغذية © أو ليس
من خلال خط التغذية © (غير مبيّن). ويتم فصل المكوّن السائل المفصول في CSA
١ إلى طور مائي aqueous phase وطور_زيتي coily phase ويتم تفريغ الطور المائي والطور
الزيتي خلال خطي التفريغ YY Ye على الترتيب. ويكون الطور الزبتي المفرّغ خلال خط
ve التفريغ YY غنياً بيوديد المثيل methyl iodide كحفاز إسهامي؛ ويمكن إعادة تدويره إلى نظام التفاعل ١ خلال خط إعادة التدوير Yo ويكون الطور المائي المفرّغ خلال خط التفريغ
Yi الأسيتالدهيد acetic acid حمض الأسيتيك methyl acetate بأسيتات المثيل Lie ؛ خلال خط ١١ ومركبات أخرى؛ ويمكن إعادة تدويره إلى عمود التقطير الأول acetaldehyde تدويره إلى نظام التفاعل خلال خطي إعادة التدوير 4 "ب sale) إعادة التدوير ؛ ؟أ أو يمكن إعادة تدوير للطور الزيتي أو للطور المائي إلى المفاعل بواسطة خط ela) و75. ويمكن التغذية + (غير مبيّن). ويمكن تعريض تيار التفريغ المسحوب من الخط (الجزء العلوي) ٠ aldehyde بشكل إضافي إلى خطوة (عمود) لفصل ألدهيد Ye, YY أو خطي التفريغ ١ أو إزالته. aldehyde (غير مبين) لفصل الدهيد ويحتوي الجزء مرتفع درجة الغليان المفرّغ من الجزء السفلي لعمود التقطير الأول على المكون مرتفع درجة الغليان بالإضافة إلى المكون منخفض درجة الغليان وحمض ١ تدوير هذا Bale) اللذين يبقيان بدون تبخير؛ وغيرها من المكونات ويمكن acetic acid الأسيتيك ٠ الجزء مرتفع درجة الغليان إذا لزم (pany ويمكن أن يلدمج (أو .١ الجزء إلى نظام التفاعل عمود التقطير الثاني؛ عمود OM) للخطوة التالية recycle line الأمر في خط إعادة تدوير عبارة عن خط ١ والمكثف) (يكون في التجسيد المبين في الشكل aldehyde فصل الألدهيد لإعادة تدويره إلى نظام (Y) إعادة تدوير © يستخدم لإعادة تدوير مكون سائل من المكثف .١ التفاعل Vo الذي يتم الحصول عليه بواسطة الاقتطاع acetic acid وفي تيار حمض الأسيتيك عن طريق خط ١١ ويتم تغذيته إلى عمود التقطير الثاني ١١ الجانبي من عمود التقطير الأول يتم فصل جزء على الأقل من المكون منخفض درجة الغليان (على سبيل المثال؛ VY التغذية (acetaldehyde والأسيتالد هيد methyl acetate أسيتات المثيل emethyl iodide يوديد المثيل وجزء على الأقل من المكون مرتفع درجة acetic acid المتبقي في تيار حمض الأسيتيك - © والماء) بشكل إضافي في عمود propionic acid الغليان (على سبيل المثال» حمض البروبيونيك عالي النقاوة في صورة تيار acetic acid ويتم سحب تيار حمض الأسيتيك VO التقطير الثاني يتم تفريغ جزء (جزء منخفض درجة الغليان؛ جزء ثان ١٠5 جانبي. وفي عمود التقطير الثاني منخفض درجة الغليان) يحتوي على المكون منخفض درجة الغليان من الجزء العلوي أو القسم ويتم تفريغ جزء (جزء مرتفع درجة VV discharge line العلوي للعمود عن طريق خط تفريغ vo الغليان؛ جزء ثان مرتفع درجة الغليان) يحتوي على المكون مرتفع درجة الغليان من الجزء
Yv السفلي أو القسم السفلي للعمود عن طريق خط سفلي OA bottom line ويفصل تيار جانبي (تيار حمض أسيتيك (acetic acid غني بحمض الأسيتيك philly acetic acid بواسطة الاقتطاع الجانبي من خلال الخط NT وإذا لزم الأمرء يمكن إعادة تدوير الجزء منخفض درجة الغليان المفرغ من الجزء العلوي أو القسم العلوي للعمود إلى عمود التقطير الثاني ve و/أو نظام ٠ التفاعل (غير مبين). وعلاوة على ذلك؛ يمكن إذا لزم الأمرء إعادة تدوير الجزء مرتفع درجة الغليان المفرغ من الجزء السفلي أو القسم السفلي للعمود إلى نظام التفاعل ١ (غير مبين). ولخفض تركيز يوديد الهيدروجين hydrogen iodide الموجود في تيار حمض الأسيتيك acetic acid المسحوب بواسطة الاقتطاع الجانبي ولتفادي تكثيف يوديد الهيدروجين hydrogen iodide في عمود التقطير (V0 عادة ما يتم تغذية عضو واحد على الأقل (يشار al ٠ أحياناً فيما يلي بالمكون (B) أو مكون ثان ((B) يتم اختياره من المجموعة المكونة من (5-1) ميثانول (b-2) «methanol أسيتات مثيل (b-3) «methyl acetate هيدروكسيد فلز قلسوي alkali metal hydroxide مثل هيدروكسيد البوتاسيوم (b-4) potassium hydroxide أسيتات فلز قلوي Jie alkali metal acetate أسيتات البوتاسيوم potassium acetate و (b-5) حمض الهيبوفوسفوروز 17000108010:00 إلى عمود التقطير الثاني Vo من أي موقع أعلى أو أدنى ve .من فتحة السحب (فتحة التيار الجانبي) على الأقل لاقتطاع تيار حمض الأسيتيك acetic acid جانبياً. ويمكن تغذية المكون الثاني (8)؛ على سبيل المثال من فتحة تغذية feed port (مثلاء فتحتي التغذية و52 و/أو (S20 تقع في أي موضع أعلى أو أدنى من فتحة التيار الجانبي على الأقل ٠ وفي الحالة التي يثم فيها تغذية الميثانول methanol و/أو أسيتات المثيل methyl acetate إلى عمود التقطير الثاني Vo كما هو الحال بالنسبة لعمود التقطير الأول ١٠؛ يتم تحويل © الميثانول methanol و/أو أسيتات المثيل methyl acetate إلى مكون منخفض درجة الغليان (على سبيل المثال؛ يوديد المثيل (methyl iodide بالتفاعل مع يوديد الهيدروجين hydrogen iodide ويمكن فصله أو تفريغه في صورة جزء منخفض الغليان من الجزء العلوي أو القسم العلوي لعمود التقطير .١© وبالمناسبة؛ في الحالة التي يغذى Led هيدروكسيد الفلز القلوي alkali metal hydroxide (في صورة محلول مائي منه عادة) من موقع أدنى من فتحة التيار ve الجانبي Sa) من فتحة التغذية (Say o(S2b خفض مقدار يوديد الهيدروجين hydrogen iodide الذي قد يلوث به تيار حمض الأسيتيك acetic acid المقتطع Lalas إلى قدر ضئيل. وعلاوة على
Yyoy
YA
(الذي يكون alkali metal hydroxide ذلك؛ في الحالة التي يغذى فيها هيدروكسيد الفلز القلوي من فتحة التغذية Ola) عادة في صورة محلول مائي) من موقع أعلى من فتحة التيار الجانبي الذي قد يلوث به تيار حمض hydrogen iodide يمكن خفض مقدار يوديد الهيدروجين ٠ (S2a المقتطع جانبياً بنسبة أكبر بالمقارنة مع الحالة التي يتم فيها تغذية acetic acid الأسيتيك من الموقع الأدنى. alkali metal hydroxide القلوي all هيدروكسيد ° الناتج بواسطة الاقتطاع الجانبي من acetic acid ويتم إدخال تيار حمض الأسيتيك ٠١ عن طريق الخط (E2) heat exchanger في مبادل حراري ٠ عمود التقطير الثاني إلى الجزء العلوي أو القسم العلوي لعمود VT لتبريده» وبعد ذلك يغذى عن طريق خط تغذية عن pala مزود براتنج تبادل أيوني؛ حيث ٠١ (iodide (يوديد halide إزالة هاليد بشكل جزئي على الأقل. Ag المجموعة الفعالة لراتنج التبادل الأيوني أو تُبدّل بالفضة - وبالإضافة إلى إسقاط تيار حمض الأسيتيك 9 halide الهاليد A) وبداخل عمود من خلال راتنج التبادل الأيوني مع acetic acid يتم تمرير تيار حمض الأسيتيك cacetic acid مثل iodide بشكل تدريجي لإزالة يوديد acetic acid رفع درجة حرارة تيار حمض الأسيتيك منقى بالتقطير من الجزء acetic acid ويتم إزالة حمض أسيتيك calkyl iodide يوديد ألكيل
AAS الناتج بهذه acetic acid ويحتوي حمض الأسيتيك .٠١ السفلي للعمود عن طريق خط ١ من يوديد الهيدروجين faa على تركيز منخفض final product بصفته منتج نهاني
OY بسبب تغذية المكون الأول (ه) و/أو الماء إلى عمود التقطير الأول hydrogen iodide وعلاوة على ذلك؛ نظرا لأن V0 وكذلك تغذية المكون الثاني (8) إلى عمود التقطير الثاني تكون Vos ١١ عمليات التقطير تتم على مرحلتين؛ أي في عمودي التقطير الأول والثائني معدلات إزالة المكون منخفض درجة الغليان (الشوائب منخفضة درجة الغليان) والمكون © مرتفع درجة الغليان (الشوائب مرتفعة درجة الغليان) عالية بدرجة كبيرة. وبالإضافة إلى ذلك؛ ¢} 9 halide خلال عمود إزالة الهاليد acetic acid نظراً لأنه يتم تمرير تيار حمض الأسيتيك بشكل ملحوظ؛ ويتم الحصول alkyl 100:46 يوديد الألكيل Jie halide تقل نسبة التلوث بالهاليد نقية بدرجة عالية. وعلاوة على ذلك؛ نظرا لأنه Als في 8086016 acid على حمض الأسيتيك (Jad داخل عمود (أعمدة) التقطير بشكل hydrogen iodide يُمنع تكثيف يوديد الهيدروجين Yo عمود (أعمدة) التقطير. degradation أو انحلال corrosion بمكن أيضاً منع تأكل ١ ٠0
Ya ويمثل الشكل ؟ مخطط سير عمليات لتوضيح تجسيد آخر لعملية إنتاج حمض كربوكسيلي Gy carboxylic acid للاختراع الراهن. ويماثل التجسيد الموضح في الشكل ؟ التجسيد الموضح في الشكل Cua) يتم تغذية الأجزاء منخفضة درجة الغليان التي تحتوي على المكونات منخفضة درجة الغليان المسحوبة من عمود التقطير الأول ١١ وعمود التقطير م الثاني Yo بشكل إضافي إلى عمود لفصل ألدهيد aldehyde 77 ليتم فصل جزء منخفض درجة الغليان يحتوي على ألدهيد aldehyde وجزء مرتفع درجة الغليان حيث يعاد تدوير الجزء مرتفع درجة الغليان إلى نظام التفاعل .١ وبعبارة أدق؛ في التجسيد وفقآ للشكل oF يتم تغذية الجزء منخفض درجة الغليان الذي يحتوي على المكون منخفض درجة الغليان المسحوب من الجزء العلوي أو القسم العلوي لعمود التقطير الأول ١١ بشكل إضافي إلى عمود فصل الألدهيد ٠ عللاطعفلة YT عن طريق الخط bi) التغذية) OY ويدمج (أو يضم) الجزء منخفض درجة الغليان الذي يحتوي على المكون منخفض درجة الغليان المسحوب من عمود التقطير الثاني ٠ في خط التغذية ١ عبر الخط OY ويتم تغذية كلا الجزأين إلى عمود فصل الألدهيد YN aldehyde وبعد ذلك؛ في عمود فصل الألدهيد (YT aldehyde يتم فصل الجزء منخفض درجة الغليان الذي يحتوي على المكون منخفض درجة الغليان Jie الأسيتالدهيد acetaldehyde vo أول أكسبد الكربون ccarbon monoxide أو الهيدروجين chydrogen والجزء مرتفع درجة الغليان الذي يحتوي على المكون مرتفع درجة الغليان مثل يوديد المثيل 100:06 methyl أسيتات المثيل cell methyl acetate أو حمض الأسيتيك acetic acid ويفرغ الجزء منخفض درجة الغليان من الجزء العلوي أو القسم العلوي للعمود عن طريق خط تفريغ YY ويتم سحب الجزء مرتفع درجة الغليان من الجزء السفلي للعمود عن طريق خط سفلي (خط إعادة تدوير) 78. ويمكن © - إعاد تدوير الجزء مرتفع درجة الغليان المسحوب من الجزء السفلي للعمود إلى نظام التفاعل ١ عن طريق خط إعادة التدوير YA وبالمناسبة؛ يمكن معالجة الجزء منخفض درجة الغليان المفرغ عن طريق خط التفريغ YY بشكل إضافي بواسطة طريقة تقليدية؛ Jie الاستخلاص -aldehyde أو غيرها من الطرقء لزيادة فعالية فصل الألدهيد washing Jud) cextraction وعلاوة على ذلك؛ يمكن تغذية الجزء مرتفع درجة الغليان إلى عمود التقطير الأول بين حمض separability (غير مبين) لزيادة قابلية الفصل ١١ و/أو عمود التقطير الثاني ١١ ve إذا لزم الأمرء إدخال الجزء Lad والماء في عمود التقطير. ويمكن acetic acid الأسيتيك
Yroy
مرتفع درجة الغليان الخارج من عمود فصل الألدهيد YT aldehyde في مكثف (غير مبين) يتم فيه عملية تكثيف لفصل طور زيتي غني بيوديد المثيل methyl iodide وطور مانئي غني بأسيتات المثيل methyl acetate الماء وحمض الأسيتيك acetic acid وبعد ذلك؛ وبنفس الكيفية الموصوفة في التجسيد المبين في الشكل ١؛ يمكن إعادة تدوير الطور الزيتي إلى نظام التفاعل ١ ٠ أو إعادة تدوير الطور المائي إلى أي من عمود التقطير الأول VY عمود التقطير الثاني Vo ونظام التفاعل .١ وبالمناسبة؛ يمكن إعادة تدوير الجزء مرتفع درجة الغليان المسحوب من الجزء السفلي لعمود التقطير الأول ١١ و/أو عمود التقطير الثاني ١١ إلى نظام التفاعل ١ عن طريق خط إعادة التدوير YA إذا لزم الأمرء يمكن إعادة تدويره إلى نظام التفاعل ١ عبر خط التغذية 1 (غير مبين). Ve وهكذاء Tok لأنه في التجسيد المبين في الشكل 7 يتم إزالة الألدهيد aldehyde بتعريض الأجزاء منخفضة درجة الغليان الخارجة من عمودي التقطير الأول والثاني ١١ و٠١ لعملية فصل في عمود فصل الألدهيد aldehyde قبل إعادة تدويرها إلى نظام التفاعل أو عمود التقطيرء (Say منع تدوير الألدهيد aldehyde عن طريق إعادة التدوير في عملية متواصلة. ونتيجة لذلك؛ يمكن خفض مقداره بشكل ملموس لإنتاج شوائب (مثل حمض بروبيونيك ¢propionic acid Vo كروتونالدهيد ccrotonaldehyde 7-إثيل كروتونالدهيد «2-ethyl crotonaldehyde يوديد هكسيل hexyl iodide ويوديد ديسيل (decyl iodide في صورة منتجات تفاعل متتالية من الألدهيد aldehyde وبالمناسبة؛ يمكن إلغاء خطوة لتغذية الجزء (المنتج العلوي) الخارج من عمود التقطير الثاني والمفرغ عن طريق خط التفريغ ١7 إلى عمود فصل الألدهيد aldehyde 1 ّ أ ويمكن تطبيق عملية الإنتاج Gy للاختراع الراهن على مجموعة متنوعة من تفاعلات الكربئلة carbonylation لكحولات alcohols مختلفة أو مشتقات منها بدون التقيد بعملية كربئلة الميثانول methanol المذكورة أعلاه. (خطوة التفاعل (نظام تفاعل الكربئلة)) في نظام التفاعل» تجرى عملية كربنلة لكحول alcohol أو مشتق منه (على سبيل vo المثال؛ مشتق متفاعل Jin إستر cester إيثشر ether أو هاليد (halide باستخدام أول أكسيد الكربون monoxide 8:500. وكمثال على الكحول alcohol الذي يمكن استخدامه في تفاعل مل
aly SI يمكن ذكر كحول alcohol يحتوي على ذرات كربون carbon عددها Jie 'n" كحول أليفاتي aliphatic alcohol [على سبيل المثال؛ ألكانول (Jt) alkanol ألكانول Cro و (alkanol مثل ميثانول 1ه«ه:ةع”؛ إيثانول cethanol بروبانول 008001 أيزوبروبانول «isopropanol بيوتانول cbutanol بنتانول 0001م أو هكسانول c[hexanol كحول حلقي أليفاتي Je] alicyclic alcohol o سبيل المثال؛ ألكانول حلقي Jie) cycloalkanol ألكانول حلقي Cro (Cs.10 cycloalkanol مثل هكسانول حلقي cyclohexanol أو أوكتانول حلقي «[cyclooctanol كحول عطري aromatic alcohol [كحول Jia) aryl alcohol J— jl كحول أريل Coro aryl alcohol م0 (مثلا مركب فنولي ((phenol compound على سبيل المثال فنول tphenol كحول أرالكيل aralkyl alcohol (على سبيل المثالء؛ أريل ,م©-ألكانول Crs 4-alkanol Ve ©- التو ) مثل كحول بنزيل benzyl alcohol أو كحول فيل Ji [phenethyl alcohol أو غيرها من المركبات. ويتراوح عدد ذرات الكربون "n" carbon من حوالي ١ إلى VE ويفضل من حوالي ١ إلى ٠١ والأفضل من حوالي ١ إلى .١ ومن بين الكحولات alcohols السابقة؛ يفضل الكحول الأليفاتي aliphatic alcohol ويتراوح عدد ذرات الكربون 'n" carbon في الكحول الأليفاتي Dia aliphatic alcohol من حوالي ١ إلى T ويفضل
١ .من حوالي ١ إلى ؛ وبشكل محدد من حوالي ١ إلى ؟. ومن بين مشتقات الكحول calcohol يمكن؛ كمثال على الإستر ester ذكر إستر حمض كربوكسيلي ester of a carboxylic acid قد يشكل مع كحول خام craw alcohol على سبيل المثال؛ إستر ألكيل ى© Cpalkyl ester لحمض كربوكسيلي من Sa Cy gearboxylic acid أسيتات methyl acetate ial أو بروبيونات الإثيل cethyl propionate أو غيرها. وكمثال على الإيثر ether - يمكن ذكر ether Jul يقابل الكحول alcohol الخام»؛ على سبيل المثال؛ ثنائي Cre JS إيثر Jive Jie diCyalkyl ether إيثر ether الإطاء» Jf إيثر cethyl ether بروبيل A propyl ether أيزوبروبيل isopropyl ether Jil أو بيوتيل cbutyl ether Jil أو ما شابه. وعلاوة على ذلك؛ يمكن كهاليد chalide استخدام هاليد halide يقابل الكحول caloohol مثل يوديد المثيل methyl iodide (على سبيل المثال؛ هاليد ألكيل alkyl halide مثل يوديد ألكيل (alkyl iodide ve وبالإضافة إلى ذلك؛ يمكن إذا لزم الأمر استخدام كحول متعدد الهيدريك polyhydric alcohol بصفته كحول Se alcohol غليكول ألكيلين Jia alkylene glycol غليكول إثيلين ry أو مشتقات butanediol ديول OU su أو propylene glycol غليكول بروبيلين ethylene glycol (ether إيثر chalide هاليد cester منها (على سبيل المثال؛ إستر أو مشتق منه بشكل منفرد أو في توليفة. alcohol ويمكن استخدام الكحول يحتوي على alcohol وفي نظام التفاعل سائل الطور المفضل؛ يمكن استخدام كحول أو Craalcohol ©, عددها '" بصفته مادة متفاعلة سائلة ويفضل كحول carbon مآ ذرات كربون يوديد مثيل «methyl acetate مشتق منه (على سبيل المثال ميثانول 00618001 أسيتات مثيل للحصول على حمض كربوكسيلي (dimethyl ether وثنائي مثيل إيثر methyl iodide عددها "0+1" أو مشتق منه (على سبيل carbon يحتوي على ذرات كربون carboxylic acid وبصفة محددة» يفضل نظام التفاعل ٠. (carboxylic anhydride المثال؛ أنهيدريد كربوكسيلي
٠ التالي: نظام تفاعل حيث يسمح بمفاعلة عضو واحد على الأقل يتم اختياره من المجموعة التي تتكون من الميثانول cmethanol أسيتات المثيل methyl acetate وثنائي مثيل dimethyl ether yi} (وخصوصاً الميثانول methanol على الأقل) مع أول أكسيد الكربون carbon monoxide فسي وجود نظام حفاز كربئلة carbonylation catalyst system في نظام تفاعل سائل الطور؛ لإنتاج حمض أسيتيك acetic acid أو مشتق منه.
. وبالمناسبة؛ يمكن تغذية مادة خام جديدة إلى نظام التفاعل بشكل مباشر أو غير مباشر بصفتها الكحول alcohol أو مشتقه. وعلاوة على ذلك؛ يمكن sale) تدوير وتغذية كحول alcohol أو مشتق منه مسحوب من خطوة تقطير إلى نظام التفاعل.
ويمكن أن يشمل نظام الحفاز المستخدم في نظام التفاعل حفاز كربنلة وحفاز إسهامي
co-catalyst أو gpa +6660. وكحفاز كربئلة؛ يمكن sale استخدام حفاز له درجة غليان
ov. مرتفعة Ola Dl فلزي metal catalyst وكحفاز فلزي؛ يمكن ذكر حفاز فلزي انتقالي transition metal catalyst كمثال؛ وخصوصاً حفاز فلزي يحتوي على عنصر فلزي من المجموعة A للجدول الدوري للعناصر؛ على سبيل المثال؛ حفاز كوبلت ccobalt حفاز روديوم rhodium حفاز إيريديوم iridium أو غيرها. وقد يكون الحفاز في صورة فلز بسيطء أو يمكن استخدامه في صورة أكسيد فلزي metal oxide (بما في ذلك أكسيد فلزي متراكب
«(complex metal oxide ٠ هيدروكسيد 58( metal hydroxide هاليد فلزي metal halide (مثل كلوريد cbromide Magy chloride يوديد c(iodide كربوكسيلات 538( metal carboxylate
YYoY
(مثل أسيتات «(acetate ملح فلزي لحمض غير عضوي Jie) inorganic acid كبريتات sulfate نترات enitrate فوسفات ¢(phosphate متراكب فلزي metal complex أو غيرها. ويمكن استخدام هذا الحفاز الفلزي بشكل منفرد أو في توليفة. ويشمل الحفاز os all المفضل حفاز روديوم rhodium وحفاز إيريديوم iridium (وبصفة خاصة حفاز روديوم (rhodium ويفضل Lad استخدام الحفاز الفلزي في صورة قابلة للذوبان في محلول التفاعل. وبالمناسبة؛ يتواجد الروديوم rhodium عادة في محلول التفاعل على شكل متراكب»؛ وفي Ala استخدام حفاز روديوم 000:00 لا يكون الحفاز aan بصفة خاصة طالما يمكن أن يتحول إلى متراكب في محلول التفاعل؛ ويمكن استخدامه بأشكال مختلفة. كحفاز روديوم rhodium من هذا القبيل»؛ يفضل بصفة خاصة هاليد الروديوم ٠ ٠ علتلقط rhodium (مثل البروميد bromide أو اليوديد ع10014). وعلاوة على ذلك؛ (Say تثبيت الحفاز في محلول التفاعل بإضافة ملح هاليد halide (مثل ملح يوديد (iodide و/أو ماء إليه. ويتراوح تركيز الحفاز Sha من حوالي ٠١ إلى 9080860 جزء في المليون ويفضل من حوالي ٠٠١ إلى rer جزء في المليون والأفضل من حوالي Tee إلى Teer جزء في lal وبشكل محدد من حوالي 90٠0 إلى ٠0059 جزء في المليون على أساس الوزن الكلي ve للنظام سائل الطور. وفي الحالة التي يكون فيها تركيز الحفاز Glle أكثر مما ينبغي؛ بسبب تحول الحفاز ia) حفاز روديوم (rhodium إلى مكون غير قابل للذوبان Mia) insolvable lla روديوم rhodium halide مثل يوديد روديوم (rhodium iodide وترسبه؛ قد يكون هنالك احتمالية لانخفاض فعالية وإنتاجية التفاعل. وكحفاز إسهامي أو مسرع مشكل لنظام الحفاز؛ يمكن استخدام هاليدات halides > مختلفة؛ على سبيل المثال؛ هاليدات فلز قلوي alkali metal halides (على سبيل المثال؛ يوديد Jie iodide يوديد الليثيوم clithium iodide يوديد البوتاسيوم potassium iodide يوديد الصوديوم ¢sodium iodide بروميد bromide مثل بروميد الليتيوم ¢lithium bromide 9 2 البوتاسيوم potassium bromide أو Jas الصوديوم «(sodium bromide هاليد هيدروجيني hydrogen halide (مثل يوديد الهيدروجين hydrogen iodide بروميد الهيدروجين «(hydrogen bromide vo هاليد ألكيل alkyl halide [هاليد ألكيل alkyl halide (هاليد ألكيل Cro halide انوللهى.© ويفضل هاليد ألكيل بن halide نولل ©) يقابل كحول alcohol خام» على YyoY re
سبيل المثال يوديد ألكيل iodide Cio انولاهه.© Jia) يوديد ألكيل Mie (Cyaalkyl iodide Cia يوديد مثيل «methyl fodide يوديد إثيل ethyl iodide أو يوديد بروبيل cpropyl iodide بروميد bromide يقابل يوديدات الألكيل alkyl iodides هذه (مثل بروميد مثيل bromide الإ061؛ بروميد بروبيل ¢(propyl bromide أو كلوريد chloride يقابل يوديدات الألكيل alkyl iodides هذه (مثل كلوريد مثيل [(methyl chloride . وبالمناسبة؛ يعمل هاليد الفلز القلوي alkali metal halide (وخصوصاً اليوديد (iodide أيضاً كمثبت لحفاز Sa) Aly SI حفاز روديوم «(rhodium ويمكن استخدام هذه الحفازات الإسهامية أو ile pall بشكل منفرد أو في توليفة. ويفضل بصفة خاصسة استخدام هاليد فلز 58( alkali metal halide (وخصوصاً يوديد فلز قلوي (alkali metal iodide في توليفة مع هاليد ألكيل alkyl halide (وخصوصاً يوديد ألكيل (alky! iodide ٠١ و/أو هاليد هيدروجيني hydrogen halide ويشمل نظام الحفاز المفضل نظام حفاز يحتوي على مكون حفاز فلزي (مثل حفاز روديوم rhodium وهاليد فلز قلوي alkyl halide وهاليد ألكيل (alkali metal halide ويمكن أن يتراوح محتوى الحفاز الإسهامي أو المسرع؛ على سبيل المثال؛ من حوالي 7705 إلى ١ والأفضل من حوالي Gos 770 إلى ve ويفضل من حوالي (bjs 558 إلى ١ على أساس الوزن الكلي للنظام سائل الطور. وبعبارة أدق؛ في عملية إنتاج حمض Base يمكن أن caleohol بواسطة تفاعل الكربئلة المذكور سابقاً لكحول carboxylic acid كربوكسيلي Jil على سبيل methyl iodide يوديد المثيل Jia alkyl halide محتوى هاليد الألكيل = of Si والأفضل من حوالي © إلى Gos 77١ إلى 785 وزنا ويفضل من حوالي © إلى ١ من حوالي على أساس الوزن الكلي للنظام سائل الطور. وبالمناسبة؛ كلما ارتفع تركيز Gg 9 التفاعل بدرجة أكبر. ويمكن (Zia) كلما سرع alkyl halide (محتوى) هاليد الألكيل © اختيار التركيز المفيد من الناحية الاقتصادية بشكل ملائم بالنظر إلى استعادة هاليد الألكيل alkyl halide وحجم أو نطاق المرفق الذي أجريت فيه خطوة تدوير هاليد الألكيل alkyl halide وكمية الطاقة اللازمة للاستعادة أو التدوير وغيرها من الأمور. وعلاوة cde lid) المستعاد في مثل يوديد الليثيوم alkali metal halide على ذلك؛ يمكن أن يتراوح محتوى هاليد الفلز القلوي ويفضل من حوالي 5 إلى Us Ee إلى ١.١ على سبيل المثال من حوالي clithium iodide ve 0١ ْ
Yo وزنا على أساس الوزن الكلي للنظام سائل 77٠0 إلى ١ والأفضل_ من حوالي Gy 7To الطور. وبالمناسبة؛ يمكن أن يتواجد في نظام التفاعل إستر حمض كربوكسيلي مع كحول carboxylic acid ester (وبصفة خاصة إستر حمض كربوكسيلي carboxylic acid ester
Lays )٠ إلى ٠,١ بنسبة تتراوح من حوالي (methyl acetate أسيتات مثيل Jia alcohol ° على أساس الوزن الكلي للنظام سائل الطور. Gog 7159 إلى ١,5 ويفضل من حوالي من وزن 7٠١0 إلى ١6 وبالمناسبة؛ يتواجد في محلول التفاعل عادة مقدار يتراوح من حوالي alcohol بسبب وجود اتزان بين الكحول carboxylic acid ester إستر الحمض الكربوكسيلي الناتج. carboxylic acid بصفته المادة الخام والحمض الكربوكسيلي لتغذيته إلى نظام التفاعل في carbon monoxide ويمكن استخدام أول أكسيد الكربون Ve inert gas أو يمكن استخدامه في صورة غاز مخفف بغاز خامل 0076 gas صورة غاز نقي وعلاوة على «(carbon dioxide ثاني أكسيد الكربون chelium الهليوم nitrogen (مثل النتروجين إعادة تدوير مكون غازي مستهلك يحتوي على أول أكسيد كربون Sa ذلك؛ (في عمود phil خطوة (JU سبيل Je) من الخطوات التالية ail carbon monoxide إلى (aldehyde تقطير)؛ خطوة تكثيف (في مكثف) وخطوة فصل (في عمود لفصل الألدهيد ١ أكسيد الكربون JY partial pressure نظام التفاعل. ويمكن أن ~ الضغط الجزئي
Mig) إلى ¥ ميغاباسكال ١,5 في نظام التفاعل؛ على سبيل المثال من حوالي carbon monoxide من حوالي Sh) إلى 1,0 ميغاباسكال ١ إلى * ميغاباسكال) ويفضل من حوالي ١.9 من إلى 7 ميغاباسكال) بصفته ضغط 1,١5 إلى 1,5 ميغاباسكال) والأفضل من حوالي 1,00 السفلي andl (he carbon monoxide مطلق. وبالمناسبة؛ يمكن تغذية أول أكسيد الكربون | © و؟. ١ بالتجسيدين المبينين في الشكلين AE دون sparging للمفاعل بواسطة الرش بواسطة تفاعل إزاحة hydrogen يتشكل (أو ينتج) الهيدروجين Aly SI وفي تفاعل والماء. وبالإضافة إلى ذلك؛ يمكن carbon monoxide بين أول أكسيد الكربون shift reaction في صورة hydrogen إلى نظام التفاعل. ويمكن تغذية الهيدروجين hydrogen تغذية الهيدروجين كمادة خام إلى نظام التفاعل. وعلاوة carbon monoxide غاز مختلط مع أول أكسيد الكربون ve إلى نظام التفاعل بإعادة تدوير مكون غازي hydrogen على ذلك؛ يمكن تغذية الهيدروجين i ومركبات أخرى) carbon monoxide أول أكسيد الكربون hydrogen (يشمل الهيدروجين مستهلك في خطوة التقطير التالية (في عمود التقطير)؛ بعد تنقية المكون الغازي على نحو نظام (hydrogen ملائم إذا لزم الأمر. ويمكن أن يتراوح الضغط الجزئي للهيدروجين إلى ١ كيلوباسكال ويفضل من حوالي 7٠00 التفاعل على سبيل المثال من حوالي 0.59 إلى إلى ٠١ كيلوباسكال (مثلاً من ٠٠١ كيلوباسكال والأفضل من حوالي * إلى ١٠50 ف كيلوباسكال) بصفته ضغط مطلق. ٠ أو carbon monoxide وبالمناسبة؛ يمكن ضبط الضغط الجزئي لأول أكسيد الكربون على سبيل المثال بالضبط الملاثم dela) في نظام hydrogen الضغط الجزئي للهيدروجين المغذيين و/أو المعاد hydrogen والهيدروجين carbon monoxide لمقدار أول أكسيد الكربون المغذية (methanol الخام (على سبيل المثال الميثانول of gall تدويرهما إلى نظام التفاعل؛ مقدار > ٠ إلى نظام التفاعل؛ درجة حرارة التفاعل. ضغط التفاعل وغير ذلك. يمكن أن تتراوح درجة حرارة التفاعل؛ على سبيل المثال من Aly SU وفي تفاعل إلى ١7١ إلى ١٠77م والأفضل من حوالي ١50 إلى 7790م ويفضل من حوالي ٠٠١ حوالي وعلاوة على ذلك؛ يمكن أن يتراوح ضغط التفاعل بدلالة ضغط المقياس .م٠ إلى ٠,9 إلى © ميغاباسكال ويفضل من حوالي ١ على سبيل المثال من حوالي gauge pressure ٠ ميغاباسكال. Yo ؛ ميغاباسكال والأفضل من حوالي ؟ إلى ويمكن إجراء التفاعل في وجود أو عدم وجود مذيب. ولا يكون مذيب التفاعل مقتصراً على مذيب محدد طالما لا تقل التفاعلية أو فعالية التنقية أو الفصل ويمكن استخدام مذيبات carboxylic acids استخدام أحماض كربوكسيلية Glee مختلفة. وفي الحالات المعتادة؛ يمكن ناتجة بصفتها مذيبات. (acetic acid (مثل حمض الأسيتيك | © ولا يكون تركيز الماء المستخدم في نظام التفاعل مقتصراً على تركيز محدد وقد يكون إلى ١١ منخفضاً. ويتراوح تركيز الماء في نظام التفاعل على سبيل المثال من حوالي 138 5 إلى 5 وزنآً على ١١ والأفضل من حوالي Gos 77 إلى ١.١ وزنا ويفضل من حوالي ٠ أساس الوزن الكلي للطور السائل لنظام التفاعل. وعلاوة على ذلك؛ ولتجنب انخفاض معدل التفاعل أو تجنب انخفاض ثبات الحفاز الفلزي يمكن إذا لزم الأمر أن يضاف إلى نظام التفاعل vo موجود في نظام التفاعل على سبيل 100108 salt مركب قادر على تشكيل ملح من ملح يوديد vv alkali metal halides (مثل هاليدات الفلز القلوي alkali metal halide المثال؛ هاليد فلز قلوي أو ملح فوسفونيوم رباعي quaternary ammonium الممثلة أعلاه)؛ ملح أمونيوم رباعي ومن بين هذه المكونات؛ يفضل استخدام alkali metal _لفلز قلوي quaternary phosphonium بالنظر إلى قابلية lithium iodide يوديد الليثيوم La sad 5 alkali metal iodide يوديد فلز قلوي
.solubility الذوبان °
وفي تفاعل الكربئلة المذكور سابقاء يتم تشكيل حمض كربوكسيلي carboxylic acid يحتوي على ذرات كربون carbon عددها "1+" (مثل حمض الأسيتيك (acetic acid يقابل كحول alcohol يحتوي على ذرات كربون carbon عددها "0" (مثل الميثانول (methanol مع إستر ester للحمض الكربوكسيلي carboxylic acid المتشكل مع الكحول ic) alcohol أسيتات المثيل methyl
٠ عانقاهءة)؛ ماء ناتج بواسطة تفاعل الأسترة «esterification بالإضافة إلى aldehyde wall يحتوي le ذرات كربون carbon عددها "0+1" (مثل الأسيتالدهيد (acetaldehyde يقابل الكحول calcohol حمض كربوكسيلي carboxylic acid يحتوي على ذرات كربون carbon عددها "2+م" Jia) حمض البروبيونيك (propionic acid ومركبات أخرى.
وبالمناسبة؛ يمكن تثبيط أو منع إنتاج الألدهيدات aldehydes في نظام التفاعل عن ae طريق إزالة الألدهيد aldehyde الموجود في التيار معاد التدوير من الخطوات التالية (مثلا التي تتم في عمود التقطير)؛ أو بتعديل ظروف التفاعل She بخفض نسبة الحفاز الإسهامي مثل يوديد الألكيل alkyl iodide و/أو الضغط الجزئي للهيدروجين hydrogen وعلاوة على ذلك؛ يمكن تثبيط أو منع إنتاج الهيدروجين hydrogen في نظام التفاعل عن طريق ضبط تركيز الماء.
7١ ويمكن أن يتراوح معدل الإنتاج الحيزي الزمني space time yield للحمض الكربوكسيلي carboxylic acid المنشود في نظام التفاعل على سبيل المثال من حوالي © مول/لتر ساعة إلى 00 مول/لتر ساعة ويفضل من حوالي A مول/لتر ساعة إلى ٠ مول/لتر ساعة والأفضل من حوالي ٠١ مول/لتر ساعة إلى 7٠١ مول/لتر ساعة. (خطوة فصل الحفاز)
ve في خطوة فصل الحفاز (في عمود فصل الحفاز)؛ يتم فصل جزء (أو تيار) مرتفع درجة الغليان يحتوي على مكون حفاز مرتفع درجة الغليان على الأقل (مكون حفاز فلزي على
YA
(alkali metal halide وهاليد فلز قلوي rhodium حفاز روديوم Jie سبيل المثال حفاز كربنلة صورة (مكون) سائل؛ ويتم فصل جزء منخفض درجة الغليان (تيار حمض كربوكسيلي في صورة (مكون) carboxylic acid يحتوي على حمض كربوكسيلي (carboxylic acid stream بخاري من مزيج التفاعل المزود من خطوة التفاعل. وقد تجرى عملية فصل مكون الحفاز الفلزي بواسطة طريقة فصل تقليدية أو 0 عمود صفائحي (Ji باستخدام عمود تقطير (على سبيل Bale جهاز فصل؛ وقد تجرى -(flash distillation column عمود تقطير ومضي packed column عمود محشو ¢plate column وعلاوة على ذلك؛ قد يفصل مكون الحفاز الفلزي بواسطة عملية تقطير في توليفة مع طريقة تستخدم على نطاق واسع في التطبيق mist أو غبار solid-collecting method تجميع مواد صلبة الصناعي. ١ قد يفصل خليط التفاعل إلى المكون البخاري والمكون Glial وفي خطوة فصل السائل مع التسخين أو بدونه. فعلى سبيل المثال؛ عندما يستخدم التقطير الومضيء باستخدام قد يفصل خليط التفاعل إلى المكون البخاري cadiabatic flash الإيماض الأديباتي والمكون السائل بدون التسخين وبوجود ضغط مخفض؛ وباستخدام الإيماض الثرموستاتي قد يفصل خليط التفاعل إلى المكون البخاري والمكون السائل مع التسخين cthermostatic 2880 - ١٠ وبوجود ضغط مخفض. وقد يفصل خليط التفاعل إلى المكون البخاري والمكون السائل عن على سبيل oda طريق دمج ظرفي الإيماض هاذين. وقد تجرى خطوات التقطير الومضي عند درجة حرارة تتراوح من حوالي 88 إلى ١٠٠7م تحت ضغط (ضغط مطلق) (Ji إلى ٠٠١ من حوالي JE كيلوباسكال (على سبيل ٠٠٠١ يتراوح من حوالي 50 إلى والأفضل من حوالي (JUSS 900 إلى ٠٠١ كيلوباسكال)؛ يفضل من حوالي ٠١0١١ © كيلوباسكال. ٠٠ إلى ٠ وقد تتكون خطوة فصل الحفاز من خطوة واحدة؛ أو قد تتكون من مجموعة خطوات في توليفة. وعادة ما يعاد تدوير مكون الحفاز مرتفع درجة الغليان (مكون الحفاز الفلزي) الذي يتم فصله بواسطة طريقة من هذا القبيل إلى نظام التفاعل. (carboxylic acid ويحتوي الجزء منخفض درجة الغليان (تيار الحمض الكربوكسيلي Yo ناتج carboxylic acid الذي يتم فصله باستخدام عمود فصل الحفاز على حمض كربوكسيلي
YYoy
Ya
(على سبيل (JU) حمض أسيتيك «(acetic acid بالإضافة إلى؛ حفاز إسهامي مثل يوديد hydrogen iodide أو _يوديد مثيل methyl iodide إستر a eal ester الكربوكسيلي carboxylic acid الناتج بالإضافة إلى كحول alcohol خام (على سبيل المثال؛ أسيتات مثيل «(methyl acetate ماءء مقدار قليل من ناتج ثانوي أو نواتج ثانوية (على سبيل المثال؛ الدهيد
Jie aldehyde ° أسيتالدهيد cacetaldehyde وحمض كربوكسيلي carboxylic acid به عدد من ذرات الكربون carbon يبلغ "0+2" Jie حمض بروبيونيك As (propionic acid الاختراع الراهن؛ يمكن إنتاج الحمض الكربوكسيلي carbonyl acid المتقى بواسطة تقطير تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid في عمود التقطير الأول وعمود التقطير الثاني.
(عمود التقطير الأول)
0 في عمود التقطير الأول؛ يفصل جزء منخفض درجة الغليان (جزء منخفض درجة الغليان أول) يحتوي على جزء على الأقل من مكون منخفض درجة الغليان [على سبيل المثال؛ هيدروكربون Jie halogenated hydrocarbon (ales هاليد ألكيل calkyl halide إستر JS alkyl ester لحمض كربوكسيلي Je) carboxylic acid سبيل (Jud حمض كربوكسيلي carboxylic acid به عدد من ذرات الكربون carbon يبلغ "0+1”) (على سبيل المثال؛ إستر ester
١ - بوجود كحول alcohol به ذرة أو عدد من ذارت الكربون carbon يبلغ ¢("n" الدهيد aldehyde به عدد من ذرات الكربون carbon يبلغ "7+1] وجزء مرتفع درجة الغليان (جزء مرتفع درجة الغليان أول) يحتوي على جزء على الأقل من مكون مرتفع درجة الغليان (على سبيل المثال؛ حمض كربوكسيلي ac 44 carboxylic acid من ذرات الكربون carbon يبلغ 2+ وماء) (إبصفتهما منتجان سفليان) من تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid (على سبيل المثال؛
YL ثيار حمض الأسيتيك (acetic acid الذي يتم تغذيته من عمود فصل الحفاز؛ ويسحب جزء (تيار جانبي) يحتوي على الأقل على حمض كربوكسيلي carboxylic acid به عدد من ذرات الكربون carbon يبلغ "1+" بواسطة الاقتطاع الجانبي. وبالمناسبة؛ في الحالات الاعتيادية؛ يتم إزالة (فصل) المكون منخفض درجة الغليان أو المكونات منخفضة درجة الغليان والماء بشكل رئيسي من عمود التقطير الأول.
LS Yo ذكر أعلاه؛ لا يقتصر تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي يتم تغذيته إلى عمود التقطير الأول على تيار حمض كربوكسيلي carboxylic acid ناتج عن طريق
إزالة مكون الحفاز الفلزي من خليط التفاعل الناتج من نظام التفاعل. وقد يتمثل تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid في تيار يحتوي على الأقل على حمض كربوكسيلي carboxylic acid به عدد_ من _ذرات الكربون carbon يبلغ "0+1؛ هاليد هيدروجين chydrogen halide مكون منخفض درجة الغليان» مكون مرتفع درجة الغليان» ومكونات أخرى؛ © أو قد يتمثل ببساطة في خليط من هذه المكونات. وعلاوة على ذلك؛ قد يغذى خليط التفاعل الناتج من نظام التفاعل مباشرة بصفته تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid إلى عمود التقطير الأول؛ وقد سحب الجزء مرتفع درجة الغليان الذي يحتوي على مكون الحفاز
الفلزي metal من الجزء السفلي إلى عمود التقطير الأول. ولا تقتصر فتحة تيار التغذية المعدة لتغذية تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid ٠١ الخارج من عمود فصل الحفاز على فتحة محددة؛ على سبيل المثال؛ قد تتمثل في أي من القسم العلوي؛ القسم الأوسط؛ أو القسم السفلي لعمود التقطير الأول. وعلاوة على ذلك؛ في عمود التقطير الأول؛ قد يغذى تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الخارج من عمود فصل الحفاز من موقع أعلى أو أدنى من فتحة تيار جانبي معدة لإجراء الاقتطاع الجانبي للحمض الكربوكسيلي carboxylic acid المنشود. وتحقق تغذية تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic Vo لاعة من الموقع الأعلى من فتحة التيار الجانبي Gud في فعالية فصل هاليد ألكيل alkyl halide أو مكونات أخرى. وتحقق تغذية تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid من الموقع الأدنى من فتحة التيار الجانبي (بصفة خاصة في الحالة حيث لا يقل تركيز الماء في تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid عن (BG) ZY بصفة خاصة Gas في فعالية إزالة هاليد
الهيدروجين .hydrogen halide Ye وعلاوة على ذلك؛ .قد يتمثل موقع فتحة التيار الجانبي المعدة لاقتطاع الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid المنشود جانبياآ في أي من القسم العلوي؛ القسم الأوسط؛ أو القسم السفلي لعمود التقطير الأول. وفي الحالات الإعتيادية؛ يفضل أن يتمثل موقع فتحة التيار الجانبي في القسم الأوسط أو أو القسم السفلي لعمود التقطير الأول. وكما ذكر أعلاه؛ has لأنه يتم إخراج تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid المنشود؛ في عمود التقطير الأول؛ xo بواسطة الاقتطاع الجانبي وليس بواسطة الجزء العلوي؛ فإنه يتم بشكل فعال منع تلوث تيار
الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid المنشود مرة أخرى بيوديد الهيدروجين hydrogen iodide المكوّن بواسطة تميه hydrolysis يوديد الكيل alkyl iodide ووفقا للاختراع الراهن؛ يغذى الماء و/أو مكون واحد على الأقل (المكون الأول) (A) يختار من المجموعة التي تتكون من كحول alcohol به ذرة أو عدد من ذرات الكربون carbon se) n’ duo سبيل المثالء ميثانول (methanol مكافئ لحمض كربوكسيلي carboxylic acid منشود به عدد من ذرات الكربون carbon يبلغ "0+1" وإستر ester (على سبيل المثال؛ أسيتات مثيل (methy! acetate للكحول alcohol المقترن مع الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid المنشود إلى عمود التقطير الأول على الأقل. وبتغذية مكون من هذا القبيل إلى عمود التقطير الأول يمكن تحويل هاليد الهيدروجين hydrogen halide (على سبيل المثال؛ يوديد الهيدروجين (hydrogen iodide ٠ الذي يوجد في عمود التقطير إلى مكون منخفض درجة الغليان مثل هاليد ألكيل alkyl halide به ذرة أو عدد من ذرات الكربون carbon يبلغ on ويمكن بشكل Jad إزالته بالفصل من النظام بواسطة الجزء العلوي أو القسم العلوي للعمود. Gay, لذلك؛ يثبط بشكل فعال التلوث الناتج عن وجود هاليد الهيدروجين hydrogen halide في الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid المنشود؛ء أو تأكل عمود التقطير نظرآ ل_تكثيف alls ١ - الهيدروجين hydrogen halide داخل عمود التقطير. وبالمناسبة؛ يمكن كذلك أن تؤدي تغذية الإستر ester (على سبيل المثال؛ أسيتات المثيل (methyl acetate إلى عمود التقطير إلى تحسين إمكانية فصل الماء من الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid المنشودء حيث يشكل الإستر نظام ثابت درجة الغليان azeotropic system مع الماء. وبصفته عمود التقطير الأول؛ قد يستخدم؛ على سبيل المثال؛ عمود تقطير تقليدي؛ © على سبيل (JU عمود صفائحي»؛ عمود محشو؛ عمود تقطير ومضي؛ وأعمدة أخرى. وبالمناسبة؛ لا تقتصر المادة المكونة لعمود التقطير على مادة محددة؛ ويمكن استخدام مادة من زجاج «glass فلز metal خزف عن«»»؛ أو مواد أخرى. وبشكل اعتيادي؛ يستخدم عملي عمود تقطير مكون من فلز. وبالمناسبة؛ في حالة استخدام عمود تقطير مكون من مادة قادرة على حجب الضوء؛ (fio فلز metal يمكن كذلك تثبيط هالوجين halogen حر vo مثل يود 100106 حر .
زر ولا يقتصر موقع التغذية للمكون الأول (A) و/أو الماء إلى عمود التقطير الأول على موقع محدد؛ وقد يتمثل في أي موقع يقع باتجاه ارتفاع عمود التقطير (أو بالاتجاه الطولي له). ويغذى المكون المذكور أعلاه أو المكونات المذكورة أعلاه عادة من موقع واحد على الأقل يختار من الموقعين الأعلى والأدنى من فتحة التيار الجانبي حيث يتم الحصول على تيار م الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid المنشود بواسطة الاقتطاع الجانبي في العديد من الحالات. وبالمناسبة؛ في حالة تغذية المكون الأول (A) بمفرده (بما في ذلك في حالة تغذية المكون الأول (A) بصفته محلول حمض كربوكسيلي «(carboxylic acid يغذى المكون الأول
(A) من الموقع الأدنى من فتحة التيار الجانبي. وقد يغذى عضو واحد على الأقل يختار من المكونات الأولى (على سبيل المثال؛ Ve الميثانول 00808001 أسيتات المثيل (methyl acetate بمفرده إلى عمود التقطير الأول. وقد يغذى المكون الأول (A) مع حمض كربوكسيلي carboxylic acid ناتج (على da المثال؛ حمض الأسيتيك «(acetic acid على سبيل المثال؛ بصفته محلول حمض كربوكسيلي carboxylic acid منه. وفي حالة تغذية المكون الأول (A) والماء؛ قد يغذى كل من الماء وعضو واحد على الأقل يختار من المكونات الأولى le) سبيل المثال؛ الميثانول methanol أسيتات_المثيل (methyl acetate ٠ بشكل منفصل؛ أو قد يغذى المكون الأول (A) والماء بصفتهما مزيج (على سبيل المثال؛ محلول ماني .(aqueous solution وقد يغذى الماء بمفرده إلى عمود التقطير الأول أو قد يغذى مع حمض كربوكسيلي carboxylic acid ناتج. وتؤدي تغذية الماء إلى عمود التقطير الأول إلى تشكيل منطقة بها تركيز ماء عالٍ في عمود التقطير؛ وتؤدي إلى تكثيف (تركيز) هاليد الهيدروجين hydrogen halide في المنطقة. وعلاوة على ذلك؛ تضمن تغذية الماء © - مع المكون الأول (A) تحويل هاليد الهيدروجين hydrogen halide بشكل فعال إلى المكون منخفض درجة الغليان. وفي Alla تغذية المكون الأول (A) من الموقع الأدنى من فتحة التيار الجانبي؛ فإنه يمكن إزالة هاليد هيدروجين hydrogen halide بشكل فعال. وعلاوة على ذلك؛ يحسن معدل أو مقدار إزالة هاليد الهيدروجين hydrogen halide بشكل إضافي عن طريق (i) تغذية الماء؛ أو المكون الأول (A) (بصفة خاصة كحول (alcohol والماء من الموقع الأعلى vo .من فتحة التيار الجانبي؛ أو (ii) تغذية الماء على الأقل [بصفة خاصة؛ الماء والمكون الأول (ه) (بشكل cana كحول alcohol على «JI أي؛ كحول 0601ه»1؛ أو كحول alcohol وإستر
YYoY ey
[(ester من الموقع الأعلى من فتحة التيار الجانبي؛ وتغذية المكون الأول (A) (بصفة خاصة
كحول 001ه»1ه) من الموقع الأدنى من فتحة التيار الجانبي. وبشكل محدد؛ في حالة تغذية تيار
حمض كربوكسيلي J di Je) carboxylic acid تيار حمض كربوكسيلي
carboxylic acid خارج من عمود فصل الحفاز) إلى عمود التقطير الأول من الموقع الأعلى من
م فتحة التيار الجانبي؛ يعتبر تأثير من هذا القبيل ذا أهمية. وبالمناسبة؛ تسرع (تحفز) تغذية الماء
إلى عمود التقطير الأول تفكك dissociation أو تأين ionization هاليد _الهيدروجين
hydrogen halide (على سبيل (Jl يوديد الهيدروجين (hydrogen iodide ويصبح هاليد
الهيدروجين hydrogen halide المفكك أو المتأين أكثر فعالية بالنسبة للمكون الأول (A) ونتيجة
لذلك؛ يحسن معدل أو مقدار إزالة هاليد الهيدروجين hydrogen halide أو يعزز. ووفقاً «UM
٠ يفضل إضافة (أو تغذية) الماء والمكون الأول (A) إلى عمود التقطير الأول. وبالمناسبة؛ لا
ati عدد فتحات التغذية التي تغذي المكون الأول if (A) الماء على عدد محدد؛ وقد يغذى المكون المذكور أعلاه أو المكونات المذكورة أعلاه من فتحة تغذية واحدة أو مجموعة
من فتحات التغذية.
وفي الاختراع Tok col Jl لأنه يغذى المكون الأول (A) و/أو الماء إلى عمود
go التقطير الأول؛ فإنه يمكن خفض تركيز هاليد الهيدروجين hydrogen halide في التيار الجانبي (تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid المنشود) الخارج من عمود التقطير الأول بشكل ملحوظ. وقد لا يزيد تركيز هاليد الهيدروجين hydrogen halide في تيار الحمض الكربوكسيلي
carboxylic acid المنشودء بناء على تركيز هاليد الهيدروجين hydrogen halide في تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي يتم تغذيته إلى عمود التقطير الأول؛ على سبيل
Jad vy. عن Yo جزء في المليون parts per million (ppm) (على سبيل المثالء من حوالي صفر إلى © جزء في المليون)؛ يفضل أن لا يزيد عن ٠١ جزء في المليون Je) سبيل المثال؛
من تركيز محدد إلى حوالي Yo جزء في المليون)؛ الأفضل أن لا يزيد عن ٠9 جزء في
المليون» وبصفة خاصة أن لا يزيد عن ٠١ جزء في المليون.
وقد تتراوح مقادير التغذية للمكون الأول (A) (الكحول alcohol وإستر ester منه) lis
yo للماء؛ بالترتيب؛ على سبيل المثال؛ (i) من حوالي ١ إلى ٠٠٠٠١ مول؛ يفضل من حوالي ٠ إلى 100١ مول (على سبيل ٠٠١ (Ja إلى 500860 مول)؛ والأفضل من حوالي
٠ إلى 0٠060 مول بالنسبة لب ١ مول هاليد الهيدروجين hydrogen halide الموجود في تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid (تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي يتم تغذيته إلى عمود التقطير الأول). وعلاوة على ذلك؛ قد يتراوح مقدار تغذية المكون الأول (A) و/أو الماء (i) من حوالي 0.07 إلى 700 بالمول؛ يفضل من حوالي ١,١٠ إلى 720 بالمول (على سبيل ١ JAD إلى 178 بالمول)؛ والأفضل من حوالي إلى 770 بالمول بالنسبة للمقدار الكلي للحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي به dae من “ذرات carbon Os SI يبلغ nl” الموجود في تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid (تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي يتم تغذيته إلى عمود التقطير الأول) أو بالنسبة للمقدار الكلي للكحول الذي يتم تغذيته إلى نظام التفاعل. وقد تفي مقادير - التغذية بواحد على الأقل من الأمداء المذكورة أعلاه في () أو oii) وقد تفي عادة بالأمداء المذكورة في كل من (i) و (ii) وعلاوة على ذلك؛ قد يغذى مكون واحد على الأقل يختار من المجموعة التي تتكون من هيدروكسيد فلز قلوي alkali metal hydroxide (مثل هيدروكسيد صوديوم sodium hydroxide أو هيدروكسيد بوتاسيوم «(potassium hydroxide أسيتات فلز قلوي alkali metal acetate Vo (مثل أسبتات بوتاسيوم (potassium acetate وحمض الهيبوفسفوروز hypophosphorous acid إلى عمود التقطير الأول لتحسين فعالية فصل هاليد الهيدروجين hydrogen halide بشكل إضافي ٠. وتغذى هذه المكونات عادة على شكل محلول مائي في العديد من الحالات. وفي حالة تغذية هذه المكونات على شكل محلول مائي؛ قد يختار مقدار الماء على نحو ملائم ضمن المدى الذي فيه لا يتجاوز المقدار الكلي للماء الذي يتم تغذيته إلى عمود © التقطير الأول مدى مقدار التغذية المذكور أعلاه. وبالمناسبة؛ بدلا من الماء؛ قد يستخدم حمض الأسيتيك Sis methanol J siliaell cacetic acid أسيتات المثيل methyl acetate بصفته مذيب. وقد تختار الظروف Jie مقدار تغذية؛ موقع تغذية؛ وظروف AT 5( من الأمداء الموصوفة في الفقرة الخاصة بعمود التقطير الثاني المذكور أدناه. وقد يختار ضغط ودرجة حرارة التقطير الموجودان في عمود التقطير الأول على نحو vo ملائم fly على الظرف Jie جزيئات الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid المنشود وعمود التقطير؛ أو المادة الرئيسية (الهدف الرئيسي) المراد إزالتها المختارة من المكون منخفض YYoY to درجة الغليان والمكون مرتفع درجة الغليان. فعلى سبيل المثال؛ في حالة تنقية حمض الأسيتيك في العمود الصفائحي؛ قد يتراوح الضغط الداخلي (عادة ضغط الجزء العلوي) acetic acid ميغاباسكال؛ ١.7 ميغاباسكال؛ يفضل من حوالي 0.09 إلى ١ إلى ١.0٠ للعمود من حوالي ميغاباسكال بدلالة الضغط القياسي. وبالمناسبة؛ يمكن أن ١,5 إلى ١.06 والأفضل من حوالي يؤدي إجراء عملية التقطير تحت ضغط مسلط إلى منع تلوث عمود التقطير بالهواء؛ بالإضافة ٠ لتكون Tks حر (يود ©0010 حر). وبالمناسبة؛ halogen إلى أنه يمكن أن يثبط تكون هالوجين حرء فإنه في بعض الأحيان يصبح لون الحمض iodine يود Jie حر halogen هالوجين المنشود أصفر داكن أو بني. ووفقآً لذلك؛ قد يفذى حمض carboxylic acid الكربوكسيلي أو مكونات أخرى على نحو ملائم (على سبيل المثال؛ في hypophosphorous هيبوفسفوروز الحر إلى هاليد هيدروجين halogen الخطوة الإبتدائية لتشغيل العملية) لتحويل الهالوجين > ٠ ‘hydrogen halide وعلاوة على ذلك؛ في عمود التقطير الأول؛ قد تضبط درجة الحرارة الداخلية للعمود (عادة درجة حرارة الجزء العلوي) عن طريق ضبط الضغط الداخلي للعمود؛ وقد تتراوح؛ والأفضل coven إلى ٠٠0 يفضل من حوالي eA إلى ٠١ على سبيل المثال؛ من حوالي
VE إلى ٠٠١ Jame ve وعلاوة على ذلك؛ في حالة استخدام عمود صفائحي؛ لا يقتصر العدد النظري للصفائح على جزيئات المكون المراد فصله؛ تتراوح من حوالي Teli بصفة خاصة على عدد محدد؛ وء؛ كما أنه؛ لفصل Fe (HA والأفضل من حوالي Yo إلى 00 يفضل من حوالي 7 إلى © بدرجة كبيرة (أو بدقة عالية) في عمود التقطير الأول؛ قد يتراوح العدد aldehyde waa والأفضل من Te إلى ٠0 يفضل من حوالي Ae إلى ٠١ النظري للصفائح من حوالي © or Ye حوالي على سبيل المثال من reflux ratio وفي عمود التقطير الأول؛ قد تختار نسبة الرجيع على العدد النظري للصفائح Teliy ٠٠0٠١ إلى ١,8 ويفضل من حوالي Fe en إلى ١,5 حوالي المذكور أعلاه؛ أو قد تخفض عن طريق زيادة العدد النظري للصفائح. وبالمناسبة؛ ليس بالضرورة أن يعرض الجزء منخفض درجة الغليان الناتج عن طريق إزالة مكون الحفاز ve
Yyoy
مرتفع درجة الغليان بواسطة خطوة فصل مكون الحفاز للترجيع؛ وقد يغذى من الجزء العلوي لعمود التقطير الأول.
Tk لأنه يحتوي الجزء منخفض درجة الغليان الذي يتم فصله بواسطة عمود التقطير الأول على هاليد ألكيل calkyl halide إستر ألكيل alkyl ester لحمض كربوكسيلي م لاع ele carboxylic ومكونات (gal فإنه قد يعاد تدوير الجزء منخفض درجة الغليان إلى نظام التفاعل و/أو عمود التقطير الأول. وبالمناسبة؛ ليس بالضرورة أن يكثف الجزء منخفض درجة الغليان الذي يتم سحبه من عمود التقطير الأول باستخدام جهاز تكثيف كما هو مبين في تجسيد الشكل ١ لإعادة تدويره. وقد يعاد تدوير الجزء منخفض درجة الغليان المسحوب مباشرة؛ أو بعد إزالة مكون غاز متسرب Jie off gas component أول أكسيد الكربون carbon monoxide Ve أو الهيدروجين hydrogen عن طريق تبريد الجزء منخفض درجة الغليان المسحوب ببساطة؛ قد يعاد تدوير المكون السائل المتبقي. كما أنه؛ من بين المكونات منخفضة درجة الغليان التي توجد في الجزء منخفض درجة الغليان؛ يؤدي استخدام الدهيد aldehyde إلى تردي جودة الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid بصفته منتج Aled ولذلك؛ حسب الضرورة؛ بعد إزالة الألدهيد aldehyde (على سبيل المثال؛ بعد إزالة الألدهيد aldehyde عن ve طريق تعريض الجزء الذي يحتوي على شوائب منخفضة درجة الغليان لخطوة فصل الألدهيد aldehyde (عمود فصل الألدهيد (aldehyde قد يعاد تدوير المكون المتبقي أو المكونات المتبقية إلى نظام التفاعل و/أو عمود التقطير الأول. وفي حالة تكثيف الجزء منخفض درجة الغليان باستخدام جهاز التكثيف لإعادة تدويره؛ لا يستلزم بالضرورة أن تقسيم المكون السائل إلى طورين؛ طور مائي وطور زيتي؛ لإعادة تدوير الطورين بشكل منفصل؛ كما هو مبين في © | تجسيد الشكل .١ وقد يعاد تدوير المكون السائل إلى نظام التفاعل؛ عمود التقطير الأول و/أو الثاني؛ بدون تقسيمه إلى الطورين. وعلاوة على ذلك؛ في Ala فصل المكون السائل إلى
طورين؛ قد يعاد تدوير أحد الطورين إلى نظام التفاعل و/أو أعمدة التقطير. ويحتوي الجزء مرتفع درجة الغليان (المحلول السفلي) الذي يتم فصله في عمود التقطير الأول على cle حمض كربوكسيلي carboxylic acid به عدد من ذرات الكربون Oda "0+2" ily carbon Yo روديوم rhodium مسحوب»؛ يوديد ليثيوم iodide سسنطااء بالإضافة oJ) الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid المنشود المتبقي بدون أن يتم تبخيره؛ الشوائب م
ا منخفضة درجة (olla ومكونات lily Lg al حسب الضرورة؛ قد يعاد تدوير الجزء مرتفع درجة الغليان إلى نظام التفاعل. وبالمناسبة؛ قبل إعادة pall قد يزال الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي به عدد من ذرات الكربون carbon يبلغ "0+2" والذي يؤدي استخدامه إلى تردي جودة الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid وعلاوة على ذلك. لا
م يستلزم دمج المحلول السفلي مع تيار إعادة التدوير الناتج من الخطوات اللاحقة؛ وقد يعاد تدويره مباشرة إلى نظام التفاعل. وقد يلحق المحلول السفلي؛ حسب الضرورة؛ الذي يعاد تدويره إلى نظام التفاعل؛ بخط تغذية يستخدم لتغذية sale خام أو حفاز إلى نظام التفاعل.
وبالمناسبة؛ حسب الضرورة؛ قد تحسن إمكانية فصل الماء من حمض كربوكسيلي Jie carboxylic acid حمض الأسيتيك carboxylic acid أو تعزز عن طريق إضافة مكون قادر
٠ على تشكيل نظام ثابت درجة الغليان مع الماء إلى عمود التقطير الأول على سبيل المثال؛ يوديد ألكيل alkyl iodide (على سبيل المثال؛ يوديد مثيل -(methyl iodide
(عمود التقطير الثاني) في عمود التقطير الثاني؛ يزال هاليد هيدروجين chydrogen halide مكون منخفض درجة الغليان»؛ ومكون مرتفع درجة الغليان يترك بدون أن يتم فصله في عمود التقطير
١ الأول بدقة عالية كذلك. ولا يقتصر جزء التغذية المكون من تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الخارج من عمود التقطير الأول على قسم dma وقد يوضع؛ على سبيل المثال؛ عند أي من القسم العلوي؛ القسم الأوسط؛ أو القسم السفلي لعمود التقطير الثاني. وفي الحالات الاعتيادية؛ يفضل تزويد تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid إلى قسم أوسط للعمود.
9 وبصفته عمود التقطير الثاني؛ قد يستخدم عمود تقطير تقليدي؛ على سبيل المثال» عمود (alia عمود (pine عمود تقطير ومضي؛ وأعمدة أخرى. وعلاوة على ذلك؛ قد تختار درجة الحرارة الداخلية للعمود؛ الضغط الداخلي للعمود؛ العدد النظري للصفائح؛ ونسبة الرجيع في عمود التقطير الثاني بناء على جزيئات الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid المنشود وعمود التقطير؛ على سبيل المثال؛ من نفس المدى (المدى المماثل) لمدى عمود
ve التقطير الأول المذكور أعلاه. وبالمناسبة؛ كذلك في عمود التقطير الثاني قد يغذى حمض هيبوفسفوروز hypophosphorous acid أو مكونات أخرى على نحو ملائم (على سبيل المثال؛
مل
EA
حر إلى هاليد هيدروجين halogen في الخطوة الابتدائية لتشغيل العملية) لتحويل هالوجين hydrogen halide يحتوي الجزء منخفض درجة الغليانذ (أو الجزء منخفض درجة aly ونظراً الغليان الثاني) الذي يتم فصله من عمود التقطير الثاني على مكون مفيد مثل هاليد ألكيل إستر لحمض كربوكسيلي (methyl iodide (على سبيل المثال؛ يوديد مثيل alkyl halide ٠ قد يعاد (ela و/أو «(methyl acetate (على سبيل المثال؛ أسيتات مثيل carboxylic acid ester حسب lo JE تدوير الجزء منخفض درجة الغليان مباشرة إلى المفاعل و/أو عمود التقطير الضرورة؛ قد يعاد تدويره بعد أن يتم تحويله إلى سائل؛ بشكل مماثل للجزء منخفض درجة الغليان الذي يتم سحبه من عمود التقطير الأول؛ باستخدام جهاز تكثيف أو جهاز تحويل وعلاوة على ذلك؛ نظرا لأنه يحتوي الجزء منخفض درجة الغليان thermal converter حراري ٠ قد يعاد التدوير الجزء منخفض درجة الغليان» على سبيل المثال؛ بعد caldehyde wall على بواسطة عمود فصل (acetaldehyde أسيتالدهيد «Jd (على سبيل aldehyde إزالة الألدهيد حسب الضرورة. caldehyde الألدهيد يكون الجزء مرتفع درجة الغليان (أو الجزء AY da sal ومن ناحية بحمض كربوكسيلي Lie مرتفع درجة الغليان الثاني) الذي يتم فصله عن عمود التقطير الثاني vo سبيل المثال؛ le) "+2" يبلغ carbon من ذرات الكربون dae 44 carboxylic acid carboxylic إستر لحمسض كربوكسيلي caldehyde ألدهيد «(propionic acid حمض بروبيونيك ملح فلزي 1 ل01618» ومكونات أخرى؛ فإنه قد يطرح «alkyl iodide يوديد ألكيل cacid ester لأنه يحتوي الجزء مرتفع Tol الجزء مرتفع درجة الغليان مباشرة (أو يزال). وبالمناسبة؛ المنشود؛ حسب carboxylic acid درجة الغليان كذلك على الماء أو الحمض الكربوكسيلي ov. الضرورة؛ فإنه يعاد تدوير الجزء مرتفع درجة الغليان الذي يستعاد و/أو يزال منه حمض يبلغ "0+2" إلى نظام carbon به عدد من ذرات الكربون carboxylic acid كربوكسيلي التفاعل. المنقى carboxylic acid وفي عمود التقطير الثاني؛ يسحب تيار الحمض الكربوكسيلي بواسطة الإقتطاع الجانبي؛ وقد يتمثل موقع فتحة التيار الجانبي عادة في موقع أوسط أو سفلي xo من فتحة carboxylic acid في عمود التقطير. وبالمناسبة؛ بسحب تيار الحمض الكربوكسيلي
£4 التيار الجانبي التي توجد عند موقع علوي بالنسبة للفتحة السفلية المعدة لسحب الجزء مرتفع درجة الغليان؛ قد يفصل التيار الجانبي والجزء مرتفع درجة الغليان بشكل فعال. ولخفض تركيز هاليد الهيدروجين hydrogen halide الذي يوجد في عمود التقطير الثاني قد يغذى مكون واحد على الأقل (B) (المكون الثاني) يختار من المجموعة التي تتكون م من (b-1) كحول alcohol به ذرة أو عدد من ذرات الكربون carbon يبلغ "n" مكافئ للحمض الكربوكسيلي carboxylic acid المنشود الذي به عدد من ذرات الكربون carbon يبلغ "اجدث (b-2) إستر ester للكحول alcohol المقترن مع الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي به عدد من ذرات الكربون carbon يبلغ "1+ )53( هيدروكسيد فلز قلوي (b-4) «alkali metal hydroxide أسيتات «alkali metal acetate ssl و pass (b-5) ٠١ هيبوفسفوروز 2610 127000105010018 (بالتحديد؛ جزء واحد على الأقل يختار من المجموعة التي تتكون من الكحول calcohol هيدروكسيد الفلز القلوي alkali metal hydroxide أسيتات الفلز القلوي calkali metal acetate وحمض الهيبوفسفوروز ¢(hypophosphorous acid وحسب الضرورة؛ ele إلى عمود التقطير الثاني. وبالتحديد؛ تحقق تغذية هيدروكسيد الفلز القلوي oalkali metal hydroxide إلى عمود hdl الثاني الانخفاض الملحوظ في تركيز هاليد الهيدروجين hydrogen halide وقد يتضمن هيدروكسيد الفلز القلوي alkali metal hydroxide هيدروكسيد بوتاسيوم. (potassium hydroxide هيدروكسيد صوديوم ¢sodium hydroxide ومكونات أخرى. ويغذى عادة هيدروكسيد الفلز القلوي على شكل محلول مائي في العديد من الحالات. كما cal لخفض تركيز هاليد الهيدروجين chydrogen halide قد يغذى الكحول alcohol و/أو الإستر ester مع هيدروكسيد الفلز القلوي .alkali metal hydroxide وقد يغذى الكحول alcohol ٠ ٠ و/أو الإستر ester مع الماء. وعلاوة على ذلك؛ كمثال على أسيتات الفلز القلوي alkali metal acetate قد SY أسيتات بوتاسيوم potassium acetate أسيتات صوديوم ¢sodium acetate ومكونات أخرى. ومن حيث سهولة الاستعمال؛ قد يغذى عادة أسيتات الفلز القلوي alkali metal acetate حمض الهيبوفسفوروز hypophosphorous acid على شكل محلول مائي. وبالمناسبة؛ قد يستخدم حمض الأسيتيك cacetic acid الميثانول methanol و/أو ٠ أسيتات المثيل methyl acetate بصفته المذيب Yay من الماء. 07 77 o.
ولا يقتصر موقع تغذية المكون الثاني» وحسب الضرورة الماء؛ على موقع محدد؛ وقد ich في أي موقع يقع باتجاه ارتفاع عمود التقطير(أو بالاتجاه الطولي له). ويغذى المكون الثاني وحسب الضرورة الماء؛ عادة من موقع واحد على الأقل يختار من الموقعين الأعلى والأدنى من فتحة التيار الجانبي حيث يتم الحصول على تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic م acid المنشود بواسطة الاقتطاع الجانبي في العديد من الحالات. وتحقق تغذية هيدروكسيد الفلز القلوي alkali metal hydroxide (المحلول المائي) من الموقع الأدنى من فتحة التيار الجانبي انخفاضاً في مقدار هاليد الهيدروجين hydrogen halide الذي يلوث تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الناتج بواسطة الاقتطاع الجانبي بمقدار ضئيل. وتحقق تغذية هيدروكسيد الفلز القلوي alkali metal hydroxide (أو المحلول all منه) من الموقع الأعلى من فتحة التيار > الجانبي انخفاضاً في مقدار هاليد الهيدروجين hydrogen halide الذي يلوث تيار الحمض
الكربوكسيلي carboxylic acid الناتج بواسطة الاقتطاع الجانبي. وقد يتراوح مقدار تغذية هيدروكسيد الفلز القلوي «alkali metal hydroxide على سبيل المثال؛ (i) من حوالي ١ إلى ٠000+ مول؛ يفضل من حوالي ٠٠١ إلى ٠٠٠٠١ مول (على سبيل Yoo JB إلى ١500٠0 مول)؛ والأفضل من حوالي Ton إلى ٠٠٠٠١ مول ve (على سبيل JB من حوالي 8060 إلى 50090 مول) بالنسبة لب ١ مول من هاليد الهيدروجين hydrogen halide الموجود في تيار الحمسض الكربوكسيلي carboxylic acid (تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي يتم تغذيته إلى عمود التقطير الثاني). وعلاوة على ذلك؛ قد يقع مقدار تغذية هيدروكسيد الفلز القلوي alkali metal hydroxide مدى بحيث؛ على سبيل المثال؛ (ii) بالنسبة لب ١ مول من هيدروكسيد الفلز القلوي calkali metal hydroxide Y قد يتراوح مقدار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي به عدد من اذرات_الكربون ly carbon “721 الموجود في تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid (تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي يتم تغذيته إلى عمود التقطير لثاني) من حوالي 0* إلى Teens مول؛ يفضل من حوالي Ten إلى +0000 مول؛ والأفضل من حوالي 00860" إلى ٠٠٠٠٠١ مول. وقد يفي مقدار تغذية هيدروكسيد الفلز vo القلوي alkali metal hydroxide بواحد على الأقل من الأمداء المذكورة أعلاه في (i) أو (ii)
وقد يفي عادة بالأمداء المذكورة في كل من (i) و Glee (ii)
0١
وعلاوة على ذلك؛ قد يتراوح المجموع الكلي لمقدار تغذية الكحول (5-1) ومقدار تغذية
الإستر (5-2)؛ على سبيل المثال؛ (i) من حوالي ١ إلى ٠٠٠٠١ مول؛ يفضل من حوالي
٠ إلى 2000 مول (على سبيل المثالء من ٠٠١ إلى ©00٠١ مول)؛ والأفضل من حوالي
٠ إلى 0060© مول بالنسبة لب ١ مول من هاليد الهيدروجين hydrogen halide الموجود في
٠ ثيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid (تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي يتم تغذيته إلى عمود التقطير الثاني). وعلاوة على ذلك؛ قد تتراوح مقادير التغذية الكلية المذكورة أعلاه (ii) من حوالي ١.07 إلى 750 بالمول؛ يفضل من حوالي ١ إلى 17١ بالمول (على سبيل المثال؛ ١ إلى 7785 بالمول)؛ والأفضل من حوالي ٠,59 إلى 17٠١ بالمول بالنسبة للمقدار الكلي للحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي به عدد من ذرات الكربون carbon يبلغ "1+" الموجود في تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid (ثيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي يتم تغذيته إلى عمود التقطير الثاني)
أو بالنسبة للمقدار الكلي للكحول alcohol الذي يتم تغذيته إلى نظام التفاعل. وقد تفي مقادير التغذية الكلية بواحد على الأقل من الأمداء المذكورة أعلاه في (i) أو oii) وقد تفي عادة بالأمداء المذكورة في كل من )1( و (ii) وبالمناسبة؛ يحسب المقدار بالنسبة للمقدار الكلي
vo للكحول alcohol بإفتراض أنه يتم تحويل 7٠٠0١0 من الكحول LE alcohol إلى حمض
~carboxylic acid كر بوكسيلي
وقد يطرح الجزء منخفض درجة الغليان من عمود التقطير الثاني مباشرة (أو يزال).
وبالرغم من ذلك؛ نظراً لأنه يحتوي الجزء منخفض درجة الغليان الخارج من عمود التقطير
الثاني على هاليد ألكيل alkyl halide (على سبيل المثال؛ يوديد مثيل 162106 (methyl إستر
die (على سبيل المثال؛ أسيتات carboxylic acid لحمض كربوكسيلي alkyl ester ألكيل ٠ ومكونات أخرى؛ caldehyde ماى الدهيد carboxylic acid حمض كربوكسيلي (methyl acetate
قد يعاد تدوير قسم من الجزء أو الجزء بكامله إلى عضو واحد على الأقل يختار من نظام التفاعل؛ عمود التقطير الأول؛ وعمود التقطير الثاني (بصفة خاصة؛ نظام التفاعل). كما أنه؛
بعد إزالة الألدهيد aldehyde من الجزء منخفض درجة (La قد يعاد تدوير الجزء الذي يتم
vo إزالة الألدهيد aldehyde منه. وعلاوة على ذلك؛ قد يعاد استخدام الجزء منخفض درجة الغليان على شكل محلول ماص absorbing solution للغاز المتسرب؛ أو على شكل مادة مانعة للتسرب Yyor oY يحتوي الجزء مرتفع درجة الغليان ay ميكانيكية سائلة للمضخة. ونظرآا sealing agent به carboxylic acid (المحلول السفلي) الخارج من عمود التقطير الثاني على حمض كربوكسيلي منشود carboxylic acid حمض كربوكسيلي cele يبلغ "0+2؛ carbon عدد من ذرات الكربون
Sl) قد يطرح الجزء مرتفع درجة الغليان (المحلول السفلي) مباشرة ald ومكونات أخرى؛ أو قد يعاد تدويره إلى نظام التفاعل. كما أنه؛ بعد إزالة الحمض الكربوكسيلي (Do من الجزء مرتفع "0+2" My carbon الذي به عدد من ذرات الكربون carboxylic acid carboxylic acid قد يعاد تدوير الجزء الذي تتم إزالة الحمض الكربوكسيلي (Ll درجة منه. في المنتج أو يخفض hydrogen halide وبالمناسبة؛ قد يضبط تركيز هاليد الهيدروجين بواسطة الخطوة carboxylic acid عن طريق ضبط موقع تغذية تيار الحمض الكربوكسيلي ١ السابقة أو اللاحقة في عمود التقطير الأول و/أو عمود التقطير الثاني أو التحكم به؛ التوازن في عمود التقطير الأول موقع hydrogen halide بين تركيز الماء وتركيز هاليد الهيدروجين (والماء) إلى عمود التقطير الأول مقدار تغذية ester و/أو الإستر alcohol تغذية الكحول في عمودي التقطير الأول والثاني؛ مقدار تغذية هيدروكسيد ester و/أو الإستر aloohol الكحول الفلز القلوي في عمود التقطير الثاني؛ ومكونات أخرى. ve و/أو الماء إلى عمود التقطير (A) للاختراع الراهن؛ بإضافة المكون الأول Gg, في تيار الحمض Guus hydrogen iodide الهيدروجين wm Jae ضفخ الأول تم من هذا القبيل carboxylic acid وبتغذية تيار حمض كربوكسيلي carboxylic acid الكربوكسيلي إلى عمود التقطير الثاني؛ يمكن إزالة cola بالإضافة إلى المكون الثاني (8)؛ وحسب الضرورة يمكن ead المنشود بشكل فعال (أو فصله). كما carboxylic acid الحمض الكربوكسيلي © يوديد الفلز (Ja بشكل ملموس خفض تكون المنتجات الثانوية (على سبيل الذي يصاحب إضافة المكون الثاني (8)؛ و/أو تلويث المكون (alkali metal iodide القلوي بصفته منتج نهائي. carboxylic acid للحمض الكربوكسيلي (B) الثاني (halide (خطوة (عمود) إزالة الهاليد وبتزويد (تغذية) مقدار إضافي من _التيار الجانبي (تيار الحمض الكربوكسيلي o منقى تمت استعادته carboxylic acid الذي يحتوي على حمض كربوكسيلي (carboxylic acid
Yyor ov يمكن chalide من عمود التقطير الثاني بواسطة الاقتطاع الجانبي إلى خطوة إزالة الهاليد هاليد ألكيل Jie halogenated hydrocarbon إزالة (على سبيل المثال؛ هيدروكربون مهلجن ¢((decy! iodide ويوديد ديسيل chexyl iodide (على سبيل المثال؛ يوديد هكسيل alkyl halide منقى. carboxylic acid ويمكن إنتاج مقدار إضافي من حمض كربوكسيلي لا يستلزم بالضرورة استخدام عمود إزالة الهاليد chalide وفي خطوة إزالة الهاليد remover مع مادة مزيلة carboxylic acid ويمكن ملامسة تيار الحمض الكربوكسيلي chalide أو قدرة halide-removability لها قدرة على إزالة هاليد (removing agent (عامل مزيل كربون منشط zeolite (على سبيل المثال؛ زيوليت adsorbability على إمتزازه بشكل فعال من تيار الحمض halide راتنج تبادل أيوني). ولإزالة الهاليد «activated carbon بشكل متواصل (في نظام يعمل بنمط متواصل Ul carboxylic acid الكربوكسيلي - ٠ يستخدم على شكل مستحسن راتنج التبادل الأيوني الذي له قدرة على ¢(continuous system الذي يزود halide أو قدرة على إمتزازه؛ بصفة خاصة عمود إزالة الهاليد halide إزالة الهاليد براتنج التبادل الأيوني. ولا يكون راتنج التبادل الأيوني محدداً بنوع معين طالما أنه قادر على إزالة الهاليد أو امتزازه؛ وعادة ما يكون عبارة عن راتنج تبادل أيوني (عادة راتنج تبادل كاتيوني) halide ٠
Jie مجموعة حمضية عادة Sle) حيث يستعاض عن جزء على الأقل من الموقع النشط أو phenolic hydroxy هيدروكسي فنولية carboxyl كربوكسيل csulfone مجموعة كبريتون عضو واحد على الأقل يختار من «a أو يستبدل بفلز. وقد يشمل الفلزء (phosphone فوسفون .cupper (Cu) والتحاس cmercury (Hg) الزثبق silver (Ag) المجموعة التي تتكون من الفضة أساس (ركيزة) أي من راتنجات التبادل Bale وقد يكون راتنج التبادل الكاتيوني بصفته ve الكاتيوني الحمضية بدرجة كبيرة وراتنجات التبادل الكاتيوني الحمضية بدرجة ضييفة (معتدلة)؛ والمفضلة منها راتنجات التبادل الكاتيوني الحمضية بدرجة كبيرة؛ مثل؛ راتنج تبادل وما أشبه. emacroreticular أيوني كبير الشبكة وفي راتنج التبادل الأيوني؛ قد تتراوح نسبة الموقع النشط المستبدل بفلز (أو بالمول؛ ويفضل من حوالي ©؟ إلى 775 بالمول؛ TAs إلى ٠١ المستعاض عنه بفلز)؛ من vo والأفضل من حوالي 0 إلى 770 بالمول. ض of على الأقل من عمود التقطير carboxylic acid وبتلامس تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الثاني مع راتنج التبادل الأيوني (ويفضل تمرير تيار الحمض الكربوكسيلي خلال راتنج التبادل الأيوني) تتم إزالة الهاليد 4:ا2. وبعد التلامس مع (أو المرور خلال) راتنج التبادل الأيوني؛ يمكن زيادة (أو رفع) درجة حرارة تيار الحمض الكربوكسيلي خطوة خطوة عند الضرورة. ويضمن رفع درجة الحرارة خطوة خطوة تثبيط carboxylic acide بشكل halide تدفق أو انصباب الفلز من راتنج التبادل الأيوني؛ بالإضافة إلى إزالة الهاليد هيدروكربون halide يمكن إزالة هاليد cacetolysis مبدأ التحلل الأسيتوني Cus فعال. ومن fu مرتفع الوزن الجزيثي (يشار إليه أحيانا بهاليد 56 مرتفع الوزن hydrocarbon مرتفع الوزن الجزيئي) بسهولة. وبشكل ثانوي؛ hydrocarbon هيدروكربون iodide يوديد Jie يحتوي على سلسلة halide حتى هاليد Seo Asal مرتفع الوزن halide الهاليد ana يكون > ٠ أقل من حجم مسام راتنج التبادل الأيوني؛ء ووفقاً cneopentyl جانبية مثل مجموعة نيوبنتيل allel ولا يؤثر على فعالية إزالة SU halide انتشار الهاليد Jie لذلك؛ يكون تأثير عكسي فإنه يمكن إزالته (Lad قليلة halide وعلاوة على ذلك؛ لأن طاقة التفكك لهذا الهاليد halide يمكن (iodide مرتفع الوزن الجزيئي (مثل؛ يوديد halide حتى الهاليد cell) بشكل فعال. ووفقاً درجة Sl carboxylic acid إزالته كذلك بدرجة لا تؤثر على نوعية الحمض الكربوكسيلي ve عندها. (hexyl iodide (مثل؛ يوديد الهكسيل hexyl halide حرارة يمكن إزالة هاليد الهكسيل عمود محشو براتنج تبادل أيوني على الأقل halide ومن أمثلة أعمدة إزالة الهاليد طبقة تشتمل على راتنج شبكي) Sa) مستبدل بفلزء عمود مزود بطبقة راتنج تبادل أيوني براتنج تبادل أيوني مستبدل بفلزء halide (طبقة واقية) وما أشبه. وقد يزوّد عمود إزالة الهاليد وبالإضافة إلى ذلك؛ راتنج تبادل أيوني آخر (مثل؛ راتنج تبادل كاتيوني؛ راتنج تبادل أنيوني؛ © الكاتيوني عند الجانب السفلي Jalal) وراتنج تبادل غير أنيوني). وفي حالة وضع راتنج وضع الراتنج بحشوه أو وضعه كطبقة Sa) بالنسبة لراتنج التبادل الأيوني المستبدل بفلز راتنجية)؛ فإن الفلز ينصب كذلك من راتنج التبادل الأيوني المستبدل بفلز؛ ويمكن التقاط الفلز carboxylic acid المنصب بواسطة راتنج تبادل كاتيوني وإزالته من تيار الحمض الكربوكسيلي إلى ٠8 من حوالي Sis chalide وقد تتراوح درجة حرارة عمود إزالة الهاليد Yo م. “٠١ إلى Ee إلى 0لأم؛ والأفضل من حوالي ٠١ ويفضل من حوالي م٠ oo خلال الراتنج بمعدل carboxylic acid ولا يحدد معدل تمرير تيار الحمض الكربوكسيلي يستخدم طبقة واقية من حوالي halide أن يتراوح في عمود إزالة هاليد Sa معين؛ ويمكن طبقي/ساعة؛ ويفضل من axa Yo إلى bed volume per hour (BV/H) ؟ حجوم طبقية/ساعة حجوم ١ حجم طبقي/ساعة؛ والأفضل من حوالي ١ حوالي © حجوم طبقية/ساعة إلى حجوم طبقية/ساعة. ٠١ طبقية/ساعة إلى ٠ يمكن ملامسة تيار الحمض chalide وبشكل ثانوي»؛ في خطوة إزالة الهاليد مع راتنج التبادل الأيوني المستبدل بفلز. فعلى سبيل المثال؛. قد carboxylic acid الكربوكسيلي عبارة عن عمود مزود براتنج تبادل أيوني مستبدل بفلز halide يكون عمود إزالة الهاليد عبارة عن halide وراتنج تبادل أيوني آخر. فعلى سبيل المثال؛ قد يكون عمود إزالة الهاليد عمود يحثوي على راتنج تبادل أنيوني؛ وراتنج تبادل أيوني مستبدل بفلز على الجانئب السفلي ٠ من العمود الذي يحتوي على راتنج التبادل الأنيوني؛ أو قد يكون عبارة عن عمود يحتوي على راتنج تبادل أيوني مستبدل بفلز» وراتنج تبادل كاتيوني على الجانب السفلي من العمود الذي يحتوي على راتنج التبادل الأيوني المستبدل بفلز. ويمكن الرجوع إلى تفاصيل المثال السابق في نشرة براءة الاختراع الدولية رقم 07/057946 وبراءات أخرى. (aldehyde فصل الألدهيد 3 sac) Vo aldehyde في الحالة التي يعاد فيها تدوير الجزء الذي يحتوي على الألدهيد فيه "0+1”) الناتج عن طريق التفاعل إلى carbon ذرات الكربون dae aldehyde (مثلا ألدهيد نظام التفاعل؛ عمود (أعمدة) التقطير» ووحدات أخرى؛ يزداد مقدار المنتجات الثانوية مثل غير مشبع aldehyde عدد ذرات الكربون فيه "0+2"؛ ألدهيد carboxylic acid حمض كربوكسيلي carbon عدد ذرات الكربون alkyl iodide فيه "1+2"؛ يوديد ألكيل carbon عدد ذرات الكربون Ye فيه "1+م" عن carbon الذي عدد ذرات الكربون aldehyde ولذلك؛ بفصل الألدهيد "ntl" فيه الجزء منخفض درجة الغليان المسحوب من عمود التقطير الأول و/أو الثاني قبل إعادة تدويره منع تكون الحمض الكربوكسيلي (Say إلى نظام التفاعل و/أو عمود (أعمدة) التقطيرء غير المشبع aldehyde فيه "2+ن"؛ الألدهيد carbon الذي عدد ذرات الكربون carboxylic acid الذي عدد alkyl iodide J SI) فيه "0+2 ويوديد carbon الذي عدد ذرات الكربون ve ذرات الكربون فيه "1جن". on ويعني ذلك؛ يغذى الجزء منخفض درجة الغليان المسحوب من عمود التقطير الأول للحمض alkyl ester ألكيل إستر calkyl halide الألكيل alla و/أو الثاني الذي يحتوي على aldehyde فيه "رجو" الألدهيد carbon الذي عدد ذرات الكربون carboxylic acid الكربوكسيلي الماء؛ ومركبات أخرى إلى عمود فصل الألدهيد ntl” فيه carbon الذي عدد ذرات الكربون يفصل جزء منخفض درجة الغليان (جزء caldehyde وفي عمود فصل الألدهيد aldehyde © عن الجزء مرتفع درجبة aldehyde منخفض درجة الغليان رابع) يحتوي على الألدهيد ألكيل إستر catkyl halide الغليان (جزء رابع مرتفع درجة الغليان) يحتوي على هاليد الألكيل ومركبات أخرى. ويمكن فصل celal carboxylic acid للحمض الكربوكسيلي alkyl ester مع مكون الغاز caldehyde من الجزء العلوي لعمود فصل الألدهيد aldehyde الألدهيد ويمكن إزالة -hydrogen أو الهيدروجين carbon monoxide أول أكسيد الكربون Jie المنصرف Ve قبل فصل الألدهيد can مكون الغاز المنصرف بشكل مسبق باستخدام جهاز تكثيف أو ولا تدمج بالضرورة الأجزاء منخفضة درجة الغليان من عمودي التقطير الأول .aldehyde ويمكن تغذية الجزء منخفض درجة aldehyde والثاني قبل تغذيتها إلى عمود فصل الألدهيد أو يمكن تغذية caldehyde الغليان من عمود التقطير الأول أو الثاني إلى عمود فصل الألدهيد الأجزاء منخفضة درجة الغليان من عمودي التقطير بشكل مستقل إلى عمود فصل الألدهيد vo بواسطة خطوط تغذية مختلفة. aldehyde الجزء مرتفع درجة الغليان يتم الحصول OY caldehyde وفي عمود فصل الألدهيد iar وبالإضافة إلى أن الجزء منخفض aldehyde عليه عن طريق إزالة الألدهيد الماء؛ إستر الحمض الكربوكسيلي alkyl halide الغليان يحتوي على هاليد الألكيل car موضوع الاختراع؛ وما carboxylic acid الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid ester Y. فإنه يمكن إعادة تدويره إلى نظام التفاعل. عمود (Jha فإنه يمكن استخدام؛ على سبيل caldehyde وبصفته عمود فصل الألدهيد عمود محشو؛ عمود تقطير ومضي وأعمدة plate column عمود صفائحي (Jie تقطير تقليدي؛ أخرى. وقد تختار درجة الحرارة (درجة الحرارة عند الجبزء العلوي) والضغط Yo على نوع الألدهيد Tadic! aldehyde (الضغط عند الجزء العلوي) في عمود فصل الألدهيد ov بالإضافة إلى عمود التقطيرء؛ ولا تحدد على وجه alkyl halide وهاليد الألكيل aldehyde waaay of على الأقل (مثلا؛ aldehyde الخصوص بهم طالما أنه يمكن فصل ألدهيد بصفته جزء منخفض درجة الغليان من الجزء (الأجزاء) منخفض درجة الغليان (acetaldehyde (الجزء منخفض درجة الغليان الأول و/أو الثاني) الناتج في عمود التقطير الأول و/أو الثاني والمكونات الأخرى (خصوصاً هاليد aldehyde باستخدام الفرق في درجة الغليان بين الألدهيد سبيل المثال» في حالة استخدام عمود صفائحي بصفته عمود فصل (ab (alkyl halide الألكيل يتراوح الضغط عند الجزء العلوي cacetic acid لتنقية حمض الأسيتيك aldehyde الألدهيد كيلوباسكال؛ 7٠00 إلى ٠١ كيلوباسكال؛ ويفضل من حوالي ٠٠٠١ إلى ٠١ من حوالي كيلوباسكال بصفته ضغط مطلق. وفي الحالة التي يكون 90١ إلى ٠ والأفضل من حوالي acetaldehyde تصبح فعالية فصل الأ س_يتالدهيد fan فيها الضغط عند الجزء العلوي منخفضاً ٠ منخفضة؛ ومن الضروري خفض درجة الحرارة لتكثيف المكونات الغازية على نحو فعال؛ أخرىء في الحالة التي يكون فيها als وعليه لا يكون ذلك مفضلا من ناحية التكلفة. ومن عند الجزء العلوي مرتفعاً جدآء ترتفع درجة الحرارة الداخلية للعمود نتيجة للضغط Jaz all acetaldehyde dali N15 alg الزائد على نحو مفرط؛ ونتيجة لذلك فإنه ثمة احتمالية أن
ve الذي تكاثف في العمود نتيجة للتعرض لدرجة حرارة مرتفعة وبالتالي أن يتلوث بالمكون مرتفع درجة الغليان.
وعلاوة على lly قد تتراوح درجة الحرارة الداخلية للعمود (درجة الحرارة عند الجزء العلوي)؛ من حوالي ٠١ إلى 88 م؛ ويفضل من حوالي 7١ إلى Ve والأفضل من حوالي 5٠0 إلى ٠١ م.
7 وفي الحالة التي يكون فيها عمود فصل الألدهيد aldehyde عبارة عن عمود صفائحي؛ فإنه قد يتراوح العدد النظري للصفائح من حوالي © إلى Ae ويفضل من حوالي + إلى 0؛ والأفضل من حوالي ٠١ إلى 50.
وفي عمود فصل الألدهيد 6 قد تختار نسبة الرجيع من قيمة تتراوح من حوالي ١ إلى ١٠٠٠؛ ويفضل من حوالي ٠١ إلى chee ويفضل من حوالي on إلى 600 Se) 5 من حوالي ٠٠١ إلى )٠٠١ اعتمادا على العدد النظري للصفائح المذكور أعلاه. وبشكل عرضيء في الحالة التي يتم فيها تثبيط تكون الألدهيد aldehyde والهيدروجين oA طريق ضبط ظروف التفاعل في نظام التفاعل على نحو ملائم؛ وإزالة الألدهيد oe hydrogen بشكل إضافي من التيار معاد التدوير من عمود (أعمدة) التقطير باستخدام عمود aldehyde في نظام التفاعل و/أو aldehyde أن ينخفض مقدار الألدهيد (Sey caldehyde فصل الألدهيد عمود (أعمدة) التقطير على نحو ملحوظ ويمكن أن ينخفض مقدار الحمض الكربوكسيلي الناتج بشكل ثانوي الذي عدد ذرات الكربون فيه "0+2" على نحو كبير. carboxylic acide إلى carboxylic acid ولذلك؛ حتى في المرحلة المراد فيها تغذية تيار الحمض الكربوكسيلي الذي عدد carboxylic acid عمود التقطير الثاني يمكن تقليل تركيز الحمض الكربوكسيلي ذرات الكربون فيه "012" إلى درجة ضمن معايير منتسج الحمض الكربوكسيلي الذي عدد carboxylic acid وليس من الضروري فصل الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid ذرات الكربون 0 فيه "0+2" في عمود التقطير الثاني. ٠
وعلاوة على ذلك؛ Toki لأن مقدار الألدهيد aldehyde غير المشبع المتشكل الذي عدد ذرات الكربون carbon فيه ne” قابلا للاختزال؛ فإنه يمكن تحسين القيمة التي أظهرها اختبار ببرمنغنات البوتاسيوم potassium permanganate على نحو ملحوظ دون معالجة خاصسة Jie
الأوزنة «Sad cozonation يمكن أن تكون pall من القيمة العيارية ٠١١( دقيقة). Vo وفي الاختراع الراهن ؛ يمكن إنتاج الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid المنقى عن طريق إزالة الشوائب من تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي يحتوي على شوائب مثل هاليدات الهيدروجين chydrogen halides مكونات منخفضة درجة الغليان و/أو مكونات مرتفعة درجة الغليان باستخدام عمودي التقطير الأول والثاني على الأقل. وتتضمن عملية الإنتاج المفضلة خطوة التفاعل المذكورة code خطوة فصل الحفازء خطوة التقطير الأولى؛ - وخطوة التقطير الثانية. (By طريقة من هذا القبيل؛ Ola تكون العملية المفضلة هي عملية تتضمن (أ) السماح للميثانول methanol بالتفاعل على نحو متواصل مع أول أكسيد الكربون carbon monoxide عند ضغط جزئي للهيدروجين 070 يتراوح مسن © إلى ٠ كيلوباسكال في طور بخاري لنظام التفاعل في وجود (i) نظام حفاز يشتمل على حفاز فلزي من فلزات المجموعة A للجدول الدوري؛ يوديد فلز قلوي alkali metal jodide ويوديد vo ألكيل (if) 5 calkyl iodide ماء بنسبة تتراوح من ١.١ إلى 78 وزنا بالنسبة لنظام التفاعل سائل الطور الكلي؛ (ب) سحب مزيج التفاعل على نحو متواصل من نظام التفاعل؛ (جب)
04 تغذية مزيج التفاعل إلى عمود لفصل الحفاز؛ )3( فصل جزء مرتفع درجة الغليان يحتوي على الحفاز الفلزي ويوديد الفلز القلوي calkali metal iodide وجزء منخفض درجة الغليان يحتوي على حمض الأسيتيك cacetic acid يوديد ألكيل alkyl iodide أسيثات المقيل «methyl acetate ماء وحمض البروبيونيك tpropionic acid (ه) تغذية الجزء منخفض درجة الغليان بصفته ٠ ثيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid إلى عمود التقطير الأول؛ (و) فصل جزء منخفض درجة الغليان يحتوي على جزء من يوديد الألكيل calkyl iodide أسيتات methyl acetate Jel وماء؛ وجزء مرتفع درجة الغليان يحتوي على جزء من الماء؛ وحمض البروبيونيك propionic acid في عمود التقطير الأول مع ماء التغذية و/أو مكون واحد على الأقل (A) (مكون أول) يختار من المجموعة المكونة من الميثانول methanol وأسيتات المقيل methyl tacetate Ve (ز) سحب تيار جانبي يحتوي على حمض الأسيتيك acetic acid على الأقل بالاقتطاع الجانبي من عمود التقطير الأول؛ (ح) تغذية التيار الجانبي إلى عمود التقطير الثاني؛ (ط) إزالة جزء منخفض درجة الغليان يحتوي على جزء على الأقل من يوديد ألكيل calkyl iodide أسيتات المقثيل methyl acetate وماء ؛ وجزء مرتفع درجة الغليان يحتوي على جزء على الأقل من الماء وحمض البروبيونيك propionic acid في عمود التقطير Vo الذاني؛ و(ي) سحب تيار جانبي يحتوي على حمض أسيتيك acetic acid منقى عن طريق الاقتطاع الجانبي لاستعادة حمض الأسيتيك acetic acid وبشكل ثانوي؛ في حالة تغذية المكون الأول (A) لوحده Lay) في ذلك في Alla تغذية المكون الأول (A) بصفته محلول aan الأسيتيك acetic acid له)؛ يغذى المكون الأول (A) إلى عمود التقطير الأول من موقع أدنى فتحة اقتطاع جانبي لإجراء اقتطاع جانبي من التيار الجانبي الذي يحتوي على حمض Ye الأسيتيك .acetic acid وبالإضافة إلى ذلك؛ يشمل الاختراع الراهن كذلك نظام لإنتاج حمض كربوكسيلي carboxylic acid منقى عدد ذرات الكربون carbon فيه " 0+1" يشتمل على عمودي التقطير الأول والثاني. وقد يشتمل نظام الإنتاج على؛ مثلا؛ نظام التفاعل» عمود فصل الحفازء عمودي التقطير الأول والثاني؛ وعند الضرورة؛ قد يشتمل بشكل إضافي على عمود إزالة الهاليد halide vo و/أو عمود فصل الألدهيد aldehyde قابلية التطبيوةّ | الصناعي
+ إن الاختراع الراهن مفيد للحصول على حمض كربوكسيلي Jie carboxylic acid حمض الأسيتيك acetic acid في عملية الإنتاج الصناعية؛ ويعتبر Tube بصفة خاصة للحصول على حمض كربوكسيلي carboxylic acid منقى بدرجة عالية في عملية الإنتاج المتواصلة. الأمثشلة إن الغفرض من الأمثلة التالية وصف هذا الاختراع بتفصيل أكبر ولا تفسر على أنها محددة لنطاقه. الأمثلة من ١ إلى ٠١ وأمثلة المقارنة من ١ إلى ؟ )١( التفاعل باستخدام مفاعل حجمه ١,7 لترء goal تفاعل متواصل وفقآ لمخطط سير العمليات ٠ - المبين في الشكل )¢ وتم قياس معدل إنتاج المنتج (الأمثلة ١ لللى 4؛ :8و .)٠١ وتبين ظروف التفاعل والنتائج في الجدول ١ ض Yrov
= 3 1 “hy, 3 “x — 5 — * <3 7 4 dsl اب اماه . J Yor اند ألو | J 4, 2 ص 1 3 3 1
A 3 2 Ae ا 12 de 7 م = 32 3 ةو 4 4 Soe ep ا. .| ©
A004 1 3 2م ا2 22 ga 3 + © 2 =<
A
J = يح سي 3 5 * ql 5 3 ل انه الوا ا ا . <a” a” = = ل |= 5 ا ES ن |2 أت اله 3 7 = = — = : * <£ - > . 2 7 9 . . . . . R=] ~ = g =
S 3 5 > 5 3 (
I
—_ = A ¢ 4 . 3 3 — + 4. 14 23172 5x 5: ] v 4 = = “— Q «<3
Q
3 لحي Q 4 3 ~ ~ - 3- ~ = > 3 قي HZ EE ES 3 3 = » كه ىد Te 2 ] 4 1 + ] 3 a s 3 3 =| = of اس | 4 ] 0 EN 3 ; : - > :
A, . 5 3 bal < < -— aA د J 2 HTT] 2 ٠ < 5 3 “ ‘ ° ‘ 3 3 م اح اح اح ا
YYoY
(Y) خطوة التقطير الأولى باستخدام عمود تقطير زجاجي من نوع أولدرشو glass Oldershaw distillation column (يحتوي على 7١ صفيحة) قطره 50 ple تمت تغذية مزيج التفاعل من المفاعل إلى عمود التقطير من الصفيحة السابعة من أعلى العمود؛ وأضيف الميثانول methanol و/أو أسيتات ° المثيل cmethyl acetate وعند الضرورة الماء من فتحة تغذية واحدة (محلول التغذية 1( أو فتحتي تغذية (محلولي التغذية 1 و ]1). وأجري التقطير تحت الضغط الجوي عند نسبة رجيع بلغت .,١ وبالمناسبة؛ تم تكثيف جزء مسحوب من الجزء العلوي للعمود؛ وفصل إلى طبقة علوية وطبقة سفلية. وقسمت الطبقتين العلوية والسفلية إلى جزء للترجيع وجزء للتصريف؛ وتم ترجيع الجزء الأول من كل طبقة للحصول على نسبة الرجيع المذكورة أعلاه. وبشكل ٠ ثانوي؛ لم يكن هناك أي فرق جوهري بين الطبقتين فيما يتعلق بالنسبة الوزنية للجزء الأول والجزء الأخير Coats طور سائل بالاقتطاع الجانبي من موقع أدنى الصفيحة رقم Yo من أعلى عمود التقطير. وفي معرض الكلام؛ في المثالين © و + أجريت نفس العملية التي أجريت في أمثلة أخرى باستثناء استخدام محلول نموذجي يحتوي على حمض الأسيتيك cacetic acid يوديد الهيدروجين hydrogen iodide يوديد المثيل cmethyl iodide أسيتات المثيل methyl acetate Vo والماء بدلا من مزيج التفاعل وتمت تغذيته إلى عمود التقطير. وعلاوة على ly في مثالي المقارنة ١ و oY استخدم عمود تقطير زجاجي من نوع أولدرشو (يحتوي على 5٠ صفيحة) قطره cla 4٠0 وتمت تغذية محلول نموذجي (يحتوي على حمض الأسيتيك cacetic acid يوديد الهيدروجين chydrogen iodide يوديد المثيل «methyl iodide أسيتات المثيل methyl acetate والماء) إلى عمود التقطير من الصفيحة السابعة من أعلى Yo العمود. وفي مثال المقارنة ١؛ لم يغذى الميثانول li ol cmethanol المثيل methyl acetate والماء. وفي مثال المقارنة 7؛ أضيف الميثانول methanol (محلول التغذية 1) من فتحة تغذية واحدة؛ وأجري التقطير تحت الضغط الجوي عند نسبة رجيع بلغت 3,0 وعند درجة حرارة للجزء السفلي للعمود بلغت a VY ١:7 وبالمناسبة؛ تم تكثيف جزء مسحوب من الجزء العلوي للعمود؛ وفصل إلى طبقة علوية وطبقة سفلية. وقسمت الطبقتين العلوية والسفلية إلى جزء ve للترجيع وجزء للتصريف؛ وتم ترجيع الجزء الأول من كل طبقة للحصول على نسبة الرجيع
“> المذكورة أعلاه. وبشكل ثانوي» لم يكن هناك أي فرق جوهري بين الطبقتين فيما يتعلق بالنسبة الوزنية للجز ع الأول والجز ع الأخير ٠ وسحب طور سائل بالاقتطاع الجانبي من موقع أدنمى الصفيحة رقم ٠6 من أعلى عمود التقطير . ويبين تركيز يوديد الهيدروجين hydrogen iodide في نموذج Jeli) أو المحلول ٠ النموذجي؛ وظروف تغذية الميثانول methanol و/أو أسيتات المثيل methyl acetate في الجدول LY وتبين النتائج في الجدول 3. 7١7 ١
© ِْ ا = — < |> | حر | © ww] ]3 > ال A 1 + أدج A | ll >=] “| | - J A 23 lL s| Diol 2 el > 3 “laf el “ ; اه o| 3 = 7 535737537373 31و ب ٍ ا :" 3 5 7 |7 | | دحاج اب 3 wT <<] <<] >| >] 3 = 3 2272 13722 wD 4 > > )2 | اب << wl el 3 ={ الا 3 ل © ' * — 2 3 - 8 ” > 3 1 و اند |7 ابه ا ا اب اب م EA Ed A 3ك 2 A a 43 I 2 باب اجاج اجا 23 اا ارات 05 2 EE 113 ill alele 13 حو |¥ |> | 3 | 3 3-1 + 23 2 3% I= s 3 444444 3 3 Yroy 13 [444 AAA
ب ان . افا ااا ا zo + 1333333333 wo} >< 31.9 hn © = ]~~ 3 223 a = 9 يد 2h FY 3 4 ثٍ 43 g 4 sleldlelsliy als] d 2 3 3 | >13 صو ES ola 2 x3 23 4 — 3 = ا 4 ا 324 ْ w | ow = O MD 7 3 : mle nat. _ }= EEE 144333 3 12 2 233 = ) = ا 3 . Dd 7 ااه سا ادا ا<اب ب كا a 1 . > إثم ال الب الى ان الى انج J = SS wo] = 9 ; ام اس الي ا ام الى نيا = 3 3 £9 = ل 4 = — 3 3 4 3 wo.
LT Ta ا ١ = د 3 Ze E322 1 5 1 J 3 473 3 32° 1 <= Eelam] 5 [ 2 نا 2 ة s 3 4 اناا :ال امال جاجد ٠ 3 اتات Sale 3 3 3 0 I= 33 Vlada g lz ales) [3 TT TT 72 "7 كا ل i 3 : YYoY
وبالمناسبة؛ في GARY لأن التقطير أجري تحت الضغط الجوي؛ كانت درجة الحرارة الداخلية للعمود منخفضة chins ويعني ذلك؛ أنه كانت درجة حرارة Jeli معالجة الميثانول methanol منخفضة. وفي حالة إجراء عمليات الأمثلة المذكورة أعلاه في ظروف صناعية في التقطير الضغطي؛ ولأن درجة الحرارة الداخلية لعمود التقطير ترتفع عادة إلى درجة حرارة م تتراوح من حوالي ٠١0 إلى 70م فإنه أخذت بعين الاعتبار الزيادة العرضية في معدل التفاعل من حوالي ؛ إلى A مرات. (lily أخذت بعين الاعثبار إمكانية تخفيض تركيز يوديد الهيدروجين hydrogen iodide في المحلول الناتج بالاقتطاع الجانبي إلى Aad تتراوح من حوالي إلى ؟ جزء في المليون. LS هو واضح من الجدولين ؟ و oF بإدخال الميثانول methanol من موقع أدنى فتحة ٠ - الاقتطاع الجانبي على الأقل لحمض الأسيتيك acetic acid انخفض تركيز اليوديد 100146 في المحلول المقتطع جانبياً على نحو ملحوظ. (7) خطوة التقطير الثانية باستخدام عمود تقطير زجاجي من نوع أولدرشو قطره 4٠ ملم (يحتوي على ٠ صفيحة) بصفته عمود تقطير ثاني؛ تمت تغذية المحلول الذي تم الحصول عليه بالإقتطاع ve الجانبي من عمود التقطير الأول إلى عمود التقطير الثاني من الصفيحة رقم YY من أعلى عمود التقطير الثاني؛ وأجري التقطير تحت الضغط الجوي عند نسبة رجيع بلغت ١ مع تغذية محلول مائي من هيدروكسيد البوتاسيوم potassium hydroxide (KOH) من فتحة تغذية واحدة (محلول التغذية 1) أو فتحتي تغذية (محلولي التغذية 1 و 11) إلى عمود التقطير الثاني (المثال .)٠١ وسحب الطور البخاري بالاقتطاع الجانبي من الصفيحة OV من أعلى عمود © التقطير SED وبشكل ثانوي؛ جمع المحلول المقتطع Gals في المثال YT بشكل مسبق في خزان؛ واستخدم المحلول الذي جمع كمحلول مقتطع (ge Lila عمود التقطير الأول. وعلاوة على ذلك؛ أجريت عملية المثال 9 وعملية مثال المقارنة ؟ بنفس الطريقة التي أجريت فيها عملية المثال ٠١ باستثناء أنه تمت تغذية المحلول النموذجي الذي يحتوي على حمض الأسيتيك cacetic acid الماء ويوديد الهيدروجين hydrogen iodide (التركيبة: 754,8 vo وزثا من حمض الأسيتيك Us 0.7 cacetic acid ماء؛ VE جزء في المليون يوديد
ب الهيدروجين hydrogen iodide (بصفته أيون اليوديد ((iodide بدلا من المحلول المقتطع Lila من عمود التقطير الأول إلى عمود التقطير الثاني. ويبين تركيز يوديد الهيدروجين hydrogen iodide في محلول التغذية المغذى إلى عمود التقطير الثاني وظطروف تغذية المحلول المائي من هيدروكسيد البوتاسيوم potassium hydroxide ° في الجدول 4. وتبين النتائج في الجدول 0 YYoY
م 73 دا ها 3 4 ا2 1
Yh ااا 3 5 4 335 > 4
Sy || 570403 7 333 5 lS 3 3 SoA 3 2 8 3 3 _ = +3 xx 1 13 x 3 = Bg = = 1 |5 اادج الا 3 2 7 33123 4 44 >| 3 3 = 3 حا 3 3 12} 3 0 : 3°
Coa FL وا 3 #2 04 84 EE 4 اواو وى 2 3 0 = ماوت 4
I Q بر ١ 3 . — 3, ¢ 13 Sl A 3 3 3 1 ض i
UG أدابم 57
PIA
J yo ©
A 3 3 5 £3 : i 5 م we § > < 137 - i p 4 = 5 3 3 Asn) 32343 اا 23S 3 J 3 1: Eg Eg n 0 ٍٍ § 33 3 3 3
Yrov
وبشكل ثانوي؛ في الأمثلة المذكورة أعلاه؛ ولأن التقطير أجري تحت الضغط الجويء كانت درجة الحرارة الداخلية للعمود منخفضة نسبياً؛ ويعني ذلك؛ أنه كانت درجة حرارة تفاعل معالجة الميثانول methanol منخفضة. وفي Ala إجراء عمليات الأمثلة المذكورة أعلاه في ظروف صناعية في تقطير ضغطي؛ ولأن درجة الحرارة الداخلية لعمود التقطير ترتفقع م عادة إلى درجة حرارة تتراوح من حوالي ٠١0 إلى GY فإنه أخذت بعين الاعتبار الزيادة العرضية في معدل التفاعل من حوالي 4 إلى A مرات. ولذلك؛ أخذت بعين الاعتبار إمكانية تخفيض تركيز يوديد الهيدروجين hydrogen iodide في المحلول المقتطع جانبيا إلى قيمة لا تزيد عن حوالي ؟ جزء في البليون. )€( خطوة إزالة اليوديد iodide y تم تمرير المحلول المقتطع جانبيا (المثال )٠١ الناتج عن طريق خطوة التقطير المذكورة أعلاه )1( بشكل إضافي خلال عمود يحتوي على راتنج تبادل أيوني مستبدل ب Ag عند £0 4 Ag حجوم طبقية/ساعة؛ وأزيلت الشوائب من يوديد الألكيل 100:08 alkyl وتم تحليل حمض الأسيتيك acetic acid الناتج بهذه الكيفية عن طريق الاستشراب الغازي باستخدام مكشاف التقاط الإلكترونات electron capture detector-gas chromatography (ECD-GC) ووجد ve أن تركيز يوديد الألكيل alkyl odide لم يتجاوز الحد الذي يمكن تمييزه فيه ).+ جزء في البليون). وكان تركيز يوديد الهيدروجين hydrogen iodide ويوديد الألكيل alkyl iodide في حمض ١ لأسيتيك acetic acid الناتج أخيراً منخفض جدآء حيث كان ملائماً بصفته منتج نهائي. وعلاوة على ذلك؛ في حمض الأسيتيك acetic acid بعد إزالة يوديد الألكيسل alkyl 1010# - 3 بلغ تركيز حمض البروبيونيك AY propionic acid جزء في المليون؛ وبلغ تركيز كروتونالدهيد ١7 crotonaldehyde جزء في المليون كحد أقصى؛ واستغرق اختبار بيرمنغنات المغنيسيوم ٠9١ potassium permanganate دقيقة. ووفقاً لذلك؛ تم الحصول على نتائج ملائمة فيما يتعلق بالمنتج النهائي. Yyo¥
Claims (1)
- عناصر الحماية -١ ١ عملية لإنتاج حمض كربوكسيلي carboxylic acid يحتوي على ذرات كربون carbon عددها "pl! Y حيث تتضمن العملية الخطوات التالية: و تغذية تيار حمض كربوكسيلي carboxylic acid يحتوي على الأقل على حمض 3 كربوكسيلي carboxylic acid به ذرات كربون carbon عددها alla n+l" هيدر وجيني ¢hydrogen halide ° مكون منخفض درجة الغليان lower boiling point component ومكون 1 مرتفع درجة الغليان higher boiling point component إلى عمود تقطير distillation column v أول؛ A فصل جزء أول منخفض درجة الغليان first lower boiling point fraction يحتوي 4 على قسم من المكون منخفض درجة الغليان lower boiling point component وجزء أول Ve مرتفقع درجة الغليان first higher boiling point fraction يحتوي على قسم من ١١ المكسون مرتفع درجة الغليان higher boiling point component عمود التقطير distillation column VY الأول Vy سحب تيار جانبي first side stream Jl يحتوي على الأقل على الحمض Ve الكربوكسيلي carboxylic acid الذي به ذرات كربون carbon عددها n+l” بالاقتطاع Vo الجانبي side cut من عمود التقطير distillation column الأول؛ Vi تغذية التيار الجانبي الأول first side stream إلى عمود تقطير distillation column ool VV VA فصل جزء ثان منخفض درجة الغليان second lower boiling point fraction V4 يحتوي على قسم من المكون منخفض درجة الغليان lower boiling point componentY. وجزء ثان مرتفع درجة الغليان second higher boiling point fraction يحتوي على 71١ قسم من المكون مرتفع درجة الغليان higher boiling point component في عمود التقطير distillation column YY الثاني؛ و YyoY vyYY سحب تيار جانبي ثان second side stream يحتوي على الحمض الكربوكسيليcarboxylic acid Yt الذي به ذّرات كربون carbon عددها "n+l" بالاقتطاع الجانبي side cut منcarboxylic acid الثاني لاستعادة حمض كربوكسيلي distillation column عمود التقطير Yosing 7 على ذرات كربون عددها ntl"vv وتشمل العملية أيضاً تغذية(i) YA ماء؛ أو ماء ومكون أؤل (A) واحد على الأقل يختار من المجموعة المكونة91 من كحول calcohol يقابل الحمض الكربوكسيلي ccarboxylic acid الذي يحتوي على ذرات7 كربون carbon عددها "0" وإستر الكحول ester of the alcohol مع الحمض الكربوكسيليcarboxylic acid ١ إلى عمود التقطير distillation column الأول؛ أو(ii) TY مكون أول (A) واحد على الأقل يختار من المجموعة المكونة من كحولalcohol ry يقابل الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي يحتوي على ذرات rs كربسون carbon عددها "0 وإستر الكحول ester of the alcohol إلى عمود التقطيرfirst side stream port الأول من موقع أدنى من فتحة تيار جانبي أول distillation column vo4 من أجل إجراء اقتطاع جانبي side cut للتيار الجانبي الأول first side stream الذي يحتوي7 على الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي به ذرات كربون carbon عددها Sn١ "- عملية Gy لعنصر الحماية ١ حيث يتم فصل هاليد الهيدروجين hydrogen halide بتحويل101:76: boiling point component. المكون منخفض درجة الغليان Ylig le -F ١ لعنصر الحماية Caso) يتم تغذية الماء؛ أو الماء والمكون الأول (ه) إلىY عمود التقطين distillation column الأول من موقع أعلى من فتحة التيار الجانبي الأولfirst side stream port ¥ من أجل إجراء اقتطاع جانبي side cut للتيار الجانبي الأولfirst side stream ¢ الذي يحتوي على الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي به ذراتn+l" Wade carbon كربون °YyoYل١ ؛- عملية ly لعنصر الحماية ٠ حيث؛ في عمود التقطير distillation column الأول يتم 7 تغذية ماء على الأقل من موقع أعلى من فتحة التيار الجانبي الأول first side stream port Y من أجل إجراء اقتطاع جانبي side cut للتيار الجانبي الأول side stream 1:5 الذي يحتوي ¢ على الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي به ذرات كربون carbon عددها n+l" ويتم تغذية المكون الأول (A) من موقع أدنى من فتحة التيار الجانبي الأول first side stream port 1 ٠ *- عملية وفقا لعنصر الحماية ) حيث تحقق نسبة التغذية feed proportion الخاصة بكل من Y المكون الأول (A) والماء النسب التالية الواردة في أحد البندين (:)؛ (نة)؛ أو كلاهما: (i) 1 تتراوح نسبة التغذية feed proportion من ١ إلى ٠٠ مول على أساس مول t واحد من هاليد الهيدروجين hydrogen halide الموجود في تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid ° الذي يغذى إلى عمود التقطير distillation column الأول (ii) 1 تتراوح نسبة التغذية feed proportion من 07 إلى 750 مول على أساس v المقدار الكلي للحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي يحتوي على ذرات كربون carbon A عددها "0+1" والموجود في تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي يغذى q إلى عمود التقطير distillation column الأول -١ ١ عملية وفقاً لعنصر الحماية ١ حيث تتضمن أيضاً تغذية عمود التقطين distillation column Y الثاني على الأقل — مكون ثان (8) واحد على الأقل يختار من المجموعة المكونة من (b-1) 7 كحول 81601:01» يقابل الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي يحتوي على ¢ ذرات كربون carbon عددها "n+l" أو (b-2) <n’ إستر الكحول ester of the alcohol مع ° الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي يحتوي على ذرات كربون carbon عددها (b-3) ¢'n+l" 1 هيدروكسيد فلز قلوي (b-4) calkali metal hydroxide أسيتات فلز قلوي ل (b-5) alkali metal acetate حمض هيبوفوسفوروز -hypophosphorous acidVY إلى عمود التقطير (B) لعنصر الحماية 1 حيث يتم تغذية المكون الثاني Wy عملية -١ ١ الثاني عند موقع واحد على الأقل أعلى أو أدنى من فتحة تيار جانبي distillation column Y للتيار الجانبي الثاني side cut من أجل إجراء اقتطاع جانبي second side stream port ثان v الذي به carboxylic acid الذي يحتوي على الحمض الكربوكسيلي second side stream ¢ Cn" عددها carbon ذرات كربون ° المكون feed proportion عملية وفقا لعنصر الحماية 1« حيث يحقق مجموع نسبة تغذية -“ ٠ Seif) oi) النسب التالية الواردة في أحد البندين (b-2) ونسبة تغذية المكوّن )5-1( Y كلاهما: 3 ١ ونسبة تغذية المكون )0-2( يتراوح من (b-1) مجموع نسبة تغذية المكوّن (i) hydrogen halide على أساس مول واحد من هاليد الهيدروجين mol مول ٠٠٠٠١ إلى ° المُغذى إلى عمود التقطير carboxylic acid stream الموجود في تيار الحمض الكربوكسيلي 1 «second distillation column لا الثاني مجموع نسبة تغذية المكوّن (5-1) ونسبة تغذية المكون (5-2) يتراوح من (ii) A carboxylic acid بالمول على أساس المقدار الكلي للحمض الكربوكسيلي oe إلى 7 9 عددها "1+" الموجود في تيار carbon الذي يحتوي على ذرات كربون Ve المُغذى إلى عمود التقطير الثاني carboxylic acid stream الحمض الكربوكسيلي ١١ .second distillation column VY عملية وفقا لعنصر الحماية 7؛ حيث تحقق نسبة تغذية المكوّن )5-3( النسب التالية الواردة -+ ٠ (:)؛ أو كلاهما: fii) في أحد البندين Y مول على أساس مول ٠0006 إلى ١ نسبة تغذية المكوّن )6-3( تتراوح من (Gi) الموجود في تيار الحمض الكربوكسيلي hydrogen halide واحد من هاليد الهيدروجين t «second distillation column إلى عمود التقطير الثاني sll carboxylic acid stream ° الذي يحتوي على carboxylic acid مقدار الحمض الكربوكسيلي (iv) 3YyoYVe7 ذرات كربون carbon عددها "1+" الموجود في تيار الحمض الكربوكسيلي kl) carboxylic acid stream A إلى عمود التقطير الثاني second distillation column 9 يتراوح من (NY 70000898 مول على أساس مول واحد من المكوّن )6-3(-٠ ١ عملية Gg لعنصر الحماية ١ تشتمل على:Y السماح بمفاعلة كحول alcohol يحتوي على ذرات كربون carbon عددها "0" أو مشتق منه بشكل متواصل مع أول أكسيد الكربون carbon monoxide عند ضغط ¢ جزثي للهيدروجين hydrogen partial pressure يتراوح من ١ إلى ١5٠0 كيلوباسكال kilopascal (kPa) 0 في طور بخاري vapor phase لنظام التفاعل في وجود نظام حفاز catalyst system 1 يشتمل على مكون حفاز فلزي metal catalyst component وهاليد ألكيل calkyl halide v وماء بنسبة تتراوح من ٠.١ إلى by weight Gos 7٠١ على أساس الوزن JIS) A لنظام تفاعل سائل liquid-phase reaction system _shllسحب مزيج التفاعل بشكل متواصل من نظام التفاعل؛«catalyst-separating column lia تغذية مزيج التفاعل إلى عمود لفصل ١١١ فصل جزء ثالث مرتفع درجة الغليان third higher boiling point fraction يحتوي ب على مكون الحفاز القلزي catalyst component 06181» وجزء ثالث منخفض درجة الغليان «third lower boiling point fraction 7 وthird lower boiling point fraction الغليان da ja تغذية الجزء الثالث المنخفض Ve إلى عمود التقطير الأول carboxylic acid stream كتيار حمض كربو كسيلني Vo first distillation column “i second side stream تتضمن ملامسة التيار الجانبي الثاني ١ لعنصر الحماية Gg عملية -١١ ١ second من عمود التقطير الثاني side cut الناتج من الاقتطاع الجانبي Y له قدرة jon exchange resin بشكل إضافي مع راتنج تبادل أيوني distillation column v halide- أو قدرة على امتزاز الهاليد halide-removability على إزالة الهاليد ¢ YyoY vo الذي يحتوي على ذرات carboxylic acid الحمض الكربوكسيلي 4800 adsorbability ° n+l" عددها carbon كربون 1 لعنمسر الحماية ١٠؛ حيث يحتوي الجزء المنخفض درجة Gy عملية -١ ١ distillation المسحوب من أحد عمودي التقطير lower boiling point fraction الغليان Y alkyl ester ألكيل إستر calkyl halide الأول والثاني على الأقل على هاليد ألكيل column v عددها "1+" الدهيد carbon به ذرات كربون carboxylic acid لحمض كربوكسيلي ¢ عددها "70+1؛ وماء؛ تشتمل العملية كذلك carbon يحتوي على ذرات كربون aldehyde 0 على: 1 إلى خطوة lower boiling point fraction ل تعريض الجزء المنخفض درجة الغليان ¢aldehyde separation step لفصل ألدهيد A fourth lower boiling point fraction فصل جزء رابع منخفض درجة الغليان q وجزء رابع مرتفع درجة الغليان caldehyde يحتوي على الألدهيد ve ألكيل الإستر calkyl halide يحتوي على هاليد الألكيل fourth higher boiling point fraction ١١ والماء في خطوة فصل الألدهيد «carboxylic acid للحمض الكربوكسيلي alkyl ester VY و taldehyde separation step ١7 ن إعادة تدوير الجزء الرابع المرتفع درجة الغليان reaction system إلى نظام التفاعل fourth higher boiling point fraction-١" ١ عملية Wy لعنصر الحماية ١؛ تشتمل على: Y السماح بمفاعلة الميثانول methanol بشكل متواصل مع أول أكسيد الكربون carbon monoxide 7 عند ضغط جزثي للهيدروجين hydrogen partial pressure يتراوح من ¢ © إلى ٠٠١ كيلوباسكال في طور بخاري vapor phase لنظام التفاعل reaction system في ° وجود نظام catalyst system lis يشتمل على حفاز لفلز metal catalyst من فلزات 1 المجموعة A من الجدول الدوري لتوزيع العناصر؛ يوديد فلز قلوي alkali metal iodide viv ويوديد ألكيل calkyl iodide وماء بنسبة تتراوح من ١.١ إلى Gogo على أساس الوزن A الكلي لنظام تفاعل سائل الطون <liquid-phase reaction systemA سحب مزيج التفاعل reaction mixture بشكل متواصل من نظام التفاعل ‘reaction system ٠١١١ تغذية مزيج التقفاعل reaction mixture إلى عمود Jal حفاز «catalyst-separating column VY VY فصل جزء ثالث مرتفع درجة الغليان third higher boiling point fraction يحتوي Ve على الحفاز الفلزي emetal catalyst ويوديد الفلز القلوي calkali metal iodide وجزء ثالث Yo منخفض درجة الغليان third lower boiling point fraction يحتوي على حمض أسيتيك acetic acid VY يوديد ألكيل calkyl iodide أسيتات مثيل cele cmethyl acetate وحمض ١7 بروبيونيك «propionic acid third lower boiling point fraction تغذية الجزء الثالث المنخفض درجة الغليان VA إلى عمود التقطير الأول carboxylic acid stream كتيار حمض كربوكسيلي ٠ «first distillation column Y.7١ فصل جزء أول منخفض درجة الغليان first lower boiling point fraction يحتوي YY على قسم على الأقل من يوديد الألكيل alkyl iodide أسيتات المثيل methyl acetate celal YY وجزء أول مرتفع 4a الغليان first higher boiling point fraction يحتوي على vt قسم على الأقل من الماء وحمض البروبيونيك propionic acid في عمود التقطير الأول «first distillation column Yo7 سحب تيار جانبي أول first side stream يحتوي على على الأقل حمض vv الأسيتيك acetic acid بواسطة الاقتطاع الجانبي side cut من عمود التقطير الأول «first distillation column YA73 تغذية التيار الجانبي الأول first side stream إلى عمود التقطير الثاني «second distillation column vesecond lower boiling point fraction فصل جزء ثان منخفض درجة الغليان 9١١7 ١VY celal 5 methyl acetate أسيتات المثيل calkyl iodide يحتوي على قسم من يوديد الألكيل YY يحتوي على second higher boiling point fraction وجزء ثان مرتفع درجة الغليان YY في عمود التقطير الثاني propionic acid قسم من الماء وحمض البروبيونيك rt «second distillation column Yo يحتوي على حمض الأسيتيك second side stream (JU م سحب تيار جانبي من عمود التقطير الثاني side cut بواسطة الاقتطاع الجانبي acetic acid rv cacetic acid لاستعادة حمض الأسيتيك second distillation column vA تشتمل كذلك على تغذية: Ya واحد على الأقل يُختار من المجموعة (A) و/أو الماء ومكوّن أول celal (i) 0 إلى عمود التقطير الأول methyl acetate وأسيتات المثيل methanol المكوّنة من الميثانول 3 أو «first distillation column 21 واحد على الأقل يُختار من المجموعة المكوّتة (A) مكون أول (il) 0 إلى عمود التقطير الأول methyl acetate وأسيتات المتيل methanol من الميثانول tt من فتحة تيار جانبي أول lower position من موقع أدنى first distillation column to للتيار الجانبي الأول side cut لإجراء اقتطاع جانبي first side stream port £9 .acetic acid الأسيتيك aan الذي يحتوي على first side stream LV واحد على second component تشمل تغذية مكون ثان AY لعنصر الحماية ly Adee -٠ ١ (b-2) «methanol ميثانول (b-1) يتم اختياره من المجموعة المكونة من (B) الأقل Y (b-4) ¢potassium hydroxide هيدروكسيد بوتاسيوم (b-3) «methyl acetate ؤ أسيتات مثيل hypophosphorous و (5-ط) حمض الهيبوفوسفوروز potassium acetate أسيتات بوتاسيوم ¢ second distillation column بشكل إضافي إلى عمود التقطير الثاني ° يشمل carboxylic acid نظام لإنتاج حمض كربوكسيلي - ١ ل first distillation column عمود تقطير أول 7YYoYYA7 فصل هاليد هيدروجيني chydrogen halide مكون منخفض درجة¢ الغليان lower boiling point component ومكون مرتفع درجة الغليانhigher boiling point component ° من تيار حمض كربوكسيلي carboxylic acid يحتوي علىد الأقل على حمض كربوكسيلي carboxylic acid به ذرات كربون carbon عددها ¢n+]"7 جزء dsl منخفض درجة الغليان first lower boiling point fraction يحتويA على قسم من المكون منخفض درجة الغليان lower boiling point component وq جزء أول مرتفع درجة الغليان first higher boiling point fraction يحتوي١ على قسم من المكون مرتفع درجة الغليان <higher boiling point component و١١ سحب ثيار جانبي أول first side stream يحتوي على الأقل على الحمضشVY الكربوكسيلي carboxylic acid الذي به ذرات كربون:. carbon عددها "0+1" بواسطة7 الاقتطاع الجانبي «side cut وi عمود تقطير ثان second distillation column لفصل جزء ثان منخفض درجة الغليان second lower boiling point fraction : ا يحتوي على قسم من المكون منخفض درجة الغليان lower boiling point componentVY وجزء asi درجة الغليان higher boiling point fraction (جزء ثان مرتفع درجة الغليان(second higher boiling point fraction VA يحتوي على قسم من المكون المرتفع درجة الغليانhigher boiling point component V4 من التيار الجانبي الأول first side stream الذي يحصل7 عليه من عمود التقطير الأول «first distillation column و7١ سحب تيار جانبي second side stream [Hb يحتوي على حمض كربوكسيليside cut عددها "0+1" بواسطة الاقتطاع الجانبي carbon به ذرات كربون carboxylic acid YY«second side stream لاستعادة التيار الجانبي الثاني YYdua Y¢(i) Yo يتم تغذية cola أو ماء ومكون أول first component واحد على الأقل(A) 7 يتم اختياره من المجموعة المكونة من كحول calcohol يقابل الحمض الكربوكسيليcarboxylic acid YV الذي يحتوي على ذرات كربون carbon عددها "n" وإستر ester للكحولYYoY5لalcohol YA مع الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid إلى عمود التقطير الأول «first distillation column 75 أو (i) v. يثم تغذية مكون أول first component واحد على الأقل 0 يتم om اختياره من المجموعة_المكونة من كحول 100001 يقابل الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid YY الذي يحتوي على ذرات كربون carbon عددها "n" وإستر ester للكحول alcohol مع الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid إلى عمود التقطير الأول first distillation column Ye من موقع أدنى من فتحة التيار الجانبي الأول first side stream Yo لإجراء اقتطاع جانبي side cut للتيار الجانبي الأول side stream 2:5 الذي يحتوي على Yi الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي به ذرات كربون n+1" Wade carbon ١ - نظام Gay لعنصر الحماية 10( يشمل Y نظام تفاعل للسماح بمفاعلة كحول alcohol يحتوي على ذرات كربون carbon Y عددها "0" أو مشتق منه بشكل متواصل مع أول أكسيد الكربون carbon monoxide عند ¢ ضغط جزئي partial pressure للهيدروجين hydrogen يتراوح من ١ إلى ١5١ كيلوباسكال ° في طور بخاري aUsil vapor phase التفاعل reaction system في وجود نظام حفاز catalyst system 1 يحتوي على مكون حفاز فلزي metal catalyst component وهاليد ألكيل alkyl halide v وماء بنسبة تتراوح من ١ إلى Gas 7٠١ على أساس الوزن الكلي لنظام Je lal A سائل «liquid-phase reaction system _ shall 9 عمود لفصل catalyst-separating column lis لفصل ea ثالث مرتفع ٠١ درجة الغليان third higher boiling point fraction يحتوي على مكون الحفاز VA الفلزي metal catalyst component وجزء ثالث منخفض درجة الغليان JUS third lower boiling point fraction VY حمض كربوكسيلي carboxylic acid من مزيج تفاعل يتم سحبه بشكل متواصل من نظام التفاعل creaction system Ve عمود تقطير أول first distillation column لفصل جزء أول منخفض Vo درجة الغليان first lower boiling point fraction يحتوي على قسم من المكون منخفضYyey: A١ درجة الغليان lower boiling point component وجزء Jl مرتفع 4s الغليان first higher boiling point fraction VY يحتوي على قسم من المكون مرتفع درجة الغليان higher boiling point component VA من تيار الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid المزود ١ من عمود فصل الحفاز وسحب التيار الجانبي الأول first side stream الذي يحتوي على ١ الأقل على الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid الذي به ذرات كربون carbon عددها 7١ "+0" بواسطة الاقتطاع الجانبي sside cut YY عمود تقطير ثان second distillation column لفصل جزء ثان YY منخفض درجة الغليان second lower boiling point fraction يحتوي على قسم من Yt المكون منخفض درجة الغليان lower boiling point component وجزء ثان مرتفع درجة Yo الغليان second higher boiling point fraction يحتوي على قسم من المكون المرتفع درجة 7 الغليان higher boiling point component من التيار الجانبي الأول first side stream الذي Yv يحصل عليه من عمود التقطير الأول distillation column 358 وسحب تيار جانبي Ob second side stream YA يحتوي على حمض كربوكسيلي carboxylic acid به ذرات كربون carbon 71 عددها "1+" بواسطة الاقتطاع الجانبي side cut لاستعادة التيار الجانبي الثاني «second side stream 79 و 79١ عمود لإزالة halide ad AVY halide-removing column Alla _من_التيار YY الجانبي الثاني second side stream 3 يحتوي على الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid vr الذي يحصل عليه من عمود التقطير الثاني second distillation column Yt والحصول على حمض كربوكسيلي carboxylic acid به ذرات كربون Lae carbon n+l" Yo د حيث يتم تزويد عمود إزالة الهاليد halide-removing column براتنج تبادل 7 أيوني ion exchange resin ويكون J = التبادل الأيوني jon exchange resin قدرة على vA إزالة الهاليد halide أو قدرة على امتزاز الهاليد halide لإزالة الهاليد halide بالتلامس مع Ya التيار الجانبي الثاني second side stream الذي يتم الحصول عليه من عمود التقطير الثاني -second distillation column ¢YYoY
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2005205740 | 2005-07-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA06270223B1 true SA06270223B1 (ar) | 2009-12-22 |
Family
ID=37495881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA6270223A SA06270223B1 (ar) | 2005-07-14 | 2006-07-12 | عملية لإنتاج حمض كربوكسيلي |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7678940B2 (ar) |
| EP (1) | EP1912926A2 (ar) |
| JP (1) | JP5080279B2 (ar) |
| KR (1) | KR101300960B1 (ar) |
| CN (1) | CN101223124B (ar) |
| MY (1) | MY142335A (ar) |
| SA (1) | SA06270223B1 (ar) |
| TW (1) | TWI371442B (ar) |
| WO (1) | WO2007007891A2 (ar) |
Families Citing this family (54)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7989659B2 (en) * | 2007-05-17 | 2011-08-02 | Celanese International Corporation | Method and apparatus for making acetic acid with improved light ends column productivity |
| US7790920B2 (en) * | 2008-09-11 | 2010-09-07 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Preparation of acetic acid |
| US8541633B2 (en) | 2010-02-02 | 2013-09-24 | Celanese International Corporation | Processes for producing anhydrous ethanol compositions |
| US8932372B2 (en) | 2010-02-02 | 2015-01-13 | Celanese International Corporation | Integrated process for producing alcohols from a mixed acid feed |
| US8575403B2 (en) | 2010-05-07 | 2013-11-05 | Celanese International Corporation | Hydrolysis of ethyl acetate in ethanol separation process |
| US8668750B2 (en) | 2010-02-02 | 2014-03-11 | Celanese International Corporation | Denatured fuel ethanol compositions for blending with gasoline or diesel fuel for use as motor fuels |
| US8858659B2 (en) * | 2010-02-02 | 2014-10-14 | Celanese International Corporation | Processes for producing denatured ethanol |
| US8747492B2 (en) | 2010-02-02 | 2014-06-10 | Celanese International Corporation | Ethanol/fuel blends for use as motor fuels |
| US8728179B2 (en) | 2010-02-02 | 2014-05-20 | Celanese International Corporation | Ethanol compositions |
| US8460405B2 (en) | 2010-02-02 | 2013-06-11 | Celanese International Corporation | Ethanol compositions |
| WO2012148509A1 (en) | 2011-04-26 | 2012-11-01 | Celanese International Corporation | Process for producing ethanol using a stacked bed reactor |
| US8846988B2 (en) | 2010-07-09 | 2014-09-30 | Celanese International Corporation | Liquid esterification for the production of alcohols |
| US9272970B2 (en) | 2010-07-09 | 2016-03-01 | Celanese International Corporation | Hydrogenolysis of ethyl acetate in alcohol separation processes |
| US8664454B2 (en) | 2010-07-09 | 2014-03-04 | Celanese International Corporation | Process for production of ethanol using a mixed feed using copper containing catalyst |
| US8710279B2 (en) | 2010-07-09 | 2014-04-29 | Celanese International Corporation | Hydrogenolysis of ethyl acetate in alcohol separation processes |
| US9024083B2 (en) | 2010-07-09 | 2015-05-05 | Celanese International Corporation | Process for the production of ethanol from an acetic acid feed and a recycled ethyl acetate feed |
| WO2012014393A1 (en) * | 2010-07-26 | 2012-02-02 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for producing acetic acid |
| US8877963B2 (en) | 2010-09-28 | 2014-11-04 | Celanese International Corporation | Production of acetic acid with high conversion rate |
| US8394988B2 (en) | 2010-09-28 | 2013-03-12 | Celanese International Corporation | Production of acetic acid with high conversion rate |
| MX340955B (es) * | 2010-12-15 | 2016-07-29 | Daicel Corp | Procedimiento para producir acido acetico. |
| EP2653458B2 (en) | 2010-12-15 | 2021-03-17 | Daicel Corporation | Process for producing acetic acid |
| MX340954B (es) | 2010-12-15 | 2016-07-29 | Daicel Corp | Procedimiento para producir acido acetico. |
| US9776944B2 (en) * | 2010-12-24 | 2017-10-03 | Daicel Corporation | Process for producing acetic acid |
| US8754268B2 (en) | 2011-04-26 | 2014-06-17 | Celanese International Corporation | Process for removing water from alcohol mixtures |
| US9073816B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-07-07 | Celanese International Corporation | Reducing ethyl acetate concentration in recycle streams for ethanol production processes |
| US8907141B2 (en) | 2011-04-26 | 2014-12-09 | Celanese International Corporation | Process to recover alcohol with secondary reactors for esterification of acid |
| US9000233B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-04-07 | Celanese International Corporation | Process to recover alcohol with secondary reactors for hydrolysis of acetal |
| US8592635B2 (en) | 2011-04-26 | 2013-11-26 | Celanese International Corporation | Integrated ethanol production by extracting halides from acetic acid |
| US8895786B2 (en) | 2011-08-03 | 2014-11-25 | Celanese International Corporation | Processes for increasing alcohol production |
| US9663437B2 (en) | 2011-09-13 | 2017-05-30 | Celanese International Corporation | Production of acetic acid with high conversion rate |
| US8686201B2 (en) | 2011-11-09 | 2014-04-01 | Celanese International Corporation | Integrated acid and alcohol production process having flashing to recover acid production catalyst |
| US8614359B2 (en) | 2011-11-09 | 2013-12-24 | Celanese International Corporation | Integrated acid and alcohol production process |
| TWI547477B (zh) * | 2012-03-14 | 2016-09-01 | 大賽璐股份有限公司 | 醋酸之製造方法 |
| WO2014143840A2 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Celanese International Corporation | Process for separating product gas using carbonylation processes |
| RS59574B1 (sr) | 2014-10-02 | 2019-12-31 | Celanese Int Corp | Proces za proizvodnju sirćetne kiseline |
| US9458077B2 (en) | 2014-11-14 | 2016-10-04 | Celanese International Corporation | Reducing hydrogen iodide content in carbonylation processes |
| US9233907B1 (en) | 2014-11-14 | 2016-01-12 | Celanese International Corporation | Reducing hydrogen iodide content in carbonylation processes |
| CN105801402A (zh) * | 2014-12-31 | 2016-07-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 脱除醋酸中碘离子的方法 |
| US9487464B2 (en) | 2015-01-30 | 2016-11-08 | Celanese International Corporation | Processes for producing acetic acid |
| SG11201706008YA (en) | 2015-01-30 | 2017-08-30 | Celanese Int Corp | Processes for producing acetic acid |
| US9561994B2 (en) | 2015-01-30 | 2017-02-07 | Celanese International Corporation | Processes for producing acetic acid |
| US9540302B2 (en) * | 2015-04-01 | 2017-01-10 | Celanese International Corporation | Processes for producing acetic acid |
| US9505696B2 (en) | 2015-02-04 | 2016-11-29 | Celanese International Corporation | Process to control HI concentration in residuum stream |
| US9512056B2 (en) | 2015-02-04 | 2016-12-06 | Celanese International Corporation | Process to control HI concentration in residuum stream |
| US10413840B2 (en) | 2015-02-04 | 2019-09-17 | Celanese International Coporation | Process to control HI concentration in residuum stream |
| US9540303B2 (en) * | 2015-04-01 | 2017-01-10 | Celanese International Corporation | Processes for producing acetic acid |
| KR20180059727A (ko) * | 2015-09-29 | 2018-06-05 | 주식회사 다이셀 | 아세트산 제조 방법 |
| US9908835B2 (en) | 2015-11-13 | 2018-03-06 | Celanese International Corporation | Processes for purifying acetic and hydrating anhydride |
| US9957216B2 (en) | 2015-11-13 | 2018-05-01 | Celanese International Corporation | Processes for producing acetic acid |
| WO2018135016A1 (ja) * | 2017-01-18 | 2018-07-26 | 株式会社ダイセル | 酢酸の製造方法 |
| JP6425837B1 (ja) | 2017-02-07 | 2018-11-21 | 株式会社ダイセル | 酢酸の製造方法 |
| EP3392233B1 (en) * | 2017-03-08 | 2020-07-22 | Daicel Corporation | Method for producing acetic acid |
| WO2019186697A1 (ja) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | 株式会社ダイセル | 酢酸の製造方法 |
| CN114835571B (zh) * | 2022-05-16 | 2023-09-15 | 中国成达工程有限公司 | 一种乙二醇双羰基化合成丁二酸的方法和系统 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3791935A (en) | 1971-11-10 | 1974-02-12 | Monsanto Co | Purification of carboxylic acids |
| US4039395A (en) * | 1975-08-11 | 1977-08-02 | Monsanto Company | Purification of acetic acid |
| JPS5755695A (en) | 1980-09-20 | 1982-04-02 | Kogyo Gijiyutsuin Seni Kobunshi Zairyo Kenkyusho | Manufacture of acoustic parts using whisker of polyoxymethylene |
| GB9211671D0 (en) | 1992-06-02 | 1992-07-15 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| JPH10231267A (ja) * | 1997-02-19 | 1998-09-02 | Chiyoda Corp | 有機カルボン酸の製造方法 |
| JP4282829B2 (ja) * | 1999-06-16 | 2009-06-24 | 株式会社クラレ | カルボン酸及びアルコールの製造方法 |
| US6657078B2 (en) | 2001-02-07 | 2003-12-02 | Celanese International Corporation | Low energy carbonylation process |
-
2006
- 2006-07-11 CN CN200680025570XA patent/CN101223124B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-11 KR KR1020087003527A patent/KR101300960B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2006-07-11 WO PCT/JP2006/314124 patent/WO2007007891A2/en active Application Filing
- 2006-07-11 US US11/922,339 patent/US7678940B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-11 JP JP2007555814A patent/JP5080279B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-11 EP EP06768259A patent/EP1912926A2/en not_active Withdrawn
- 2006-07-12 SA SA6270223A patent/SA06270223B1/ar unknown
- 2006-07-12 MY MYPI20063321A patent/MY142335A/en unknown
- 2006-07-13 TW TW095125574A patent/TWI371442B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101223124B (zh) | 2011-05-04 |
| JP2009501129A (ja) | 2009-01-15 |
| KR20080037022A (ko) | 2008-04-29 |
| US20090036710A1 (en) | 2009-02-05 |
| CN101223124A (zh) | 2008-07-16 |
| EP1912926A2 (en) | 2008-04-23 |
| TWI371442B (en) | 2012-09-01 |
| JP5080279B2 (ja) | 2012-11-21 |
| WO2007007891A3 (en) | 2007-09-13 |
| TW200710081A (en) | 2007-03-16 |
| US7678940B2 (en) | 2010-03-16 |
| MY142335A (en) | 2010-11-15 |
| KR101300960B1 (ko) | 2013-08-27 |
| WO2007007891A2 (en) | 2007-01-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA06270223B1 (ar) | عملية لإنتاج حمض كربوكسيلي | |
| KR100280254B1 (ko) | 아세트산의 제조방법 | |
| TWI382868B (zh) | 蒸餾方法 | |
| EP2598467B1 (en) | Process for producing acetic acid | |
| EP0632007B1 (en) | Method of removing iodine compounds from crude acetic anhydride or mixture of crude acetic anhydride and crude acetic acid | |
| US11014868B2 (en) | Method for producing acetic acid | |
| US20060011462A1 (en) | Process for producing carboxylic acid and system for producing the same | |
| US10941091B2 (en) | Processes for producing high-purity trifluoroiodomethane | |
| CN101553479B (zh) | 生产碳酸亚烷酯的方法和由此生产的碳酸亚烷酯在生产烷烃二醇和二烷基碳酸酯中的应用 | |
| CN107912038B (zh) | 用于生产乙酸的方法 | |
| US5387713A (en) | Process for purification of carboxylic acids | |
| JPH07133249A (ja) | 高純度酢酸の製造方法 | |
| EP0645362A1 (en) | Process for producing highly purified acetic acid | |
| CN110049963B (zh) | 乙酸的制备方法 | |
| EP3599231B1 (en) | Acetic acid production method | |
| US6414204B1 (en) | Process for producing allyl chloride | |
| JP6663436B2 (ja) | 酢酸の製造方法 | |
| EP3401302B1 (en) | Method for producing acetic acid | |
| EP0001600B1 (en) | Eradication of bis-chloromethyl ether and 1,1,1,2-tetrachloroethane from chloroacetyl chloride | |
| JP3817801B2 (ja) | 高純度ベンジルアルコールの製造方法 | |
| KR20210005196A (ko) | 아세트산의 제조 방법 | |
| JPH10218832A (ja) | アクリル酸の精製法 |