SA02230389B1 - محفز يتضمن مركب إيميد imide compound حلقي به استبدال في ذرة النيتروجين وعملية لإنتاج مركبات عضوية باستخدام هذا المحفز catalyst - Google Patents
محفز يتضمن مركب إيميد imide compound حلقي به استبدال في ذرة النيتروجين وعملية لإنتاج مركبات عضوية باستخدام هذا المحفز catalyst Download PDFInfo
- Publication number
- SA02230389B1 SA02230389B1 SA02230389A SA02230389A SA02230389B1 SA 02230389 B1 SA02230389 B1 SA 02230389B1 SA 02230389 A SA02230389 A SA 02230389A SA 02230389 A SA02230389 A SA 02230389A SA 02230389 B1 SA02230389 B1 SA 02230389B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- group
- compound
- groups
- compounds
- acid
- Prior art date
Links
- -1 cyclic imide compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 202
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 79
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 title claims abstract description 46
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 title claims description 50
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 title claims description 21
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title abstract description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 108
- 230000008569 process Effects 0.000 title description 91
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 26
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 51
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 47
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 125000005619 boric acid group Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 71
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 68
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 58
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 46
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 43
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 42
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 38
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 claims description 28
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 18
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 14
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 11
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 9
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 8
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 4
- QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L cobalt(II) acetate Chemical compound [Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 claims 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 364
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 abstract description 18
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract description 16
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract description 12
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 abstract description 8
- 230000002000 scavenging effect Effects 0.000 abstract description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 171
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 167
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 87
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 86
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 81
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 72
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 68
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 68
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 64
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 48
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 44
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 39
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 37
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 37
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 37
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 37
- 239000000047 product Substances 0.000 description 34
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 33
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 31
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 27
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 26
- LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N p-toluic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 25
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N isopropyl alcohol Natural products CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- GMACPFCYCYJHOC-UHFFFAOYSA-N [C].C Chemical group [C].C GMACPFCYCYJHOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 22
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 21
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 21
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 20
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 20
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 19
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 17
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 17
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 16
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 16
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 16
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 16
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical group C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 15
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 15
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 15
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 15
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 14
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 14
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical group O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 13
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 12
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 12
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 12
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 12
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 12
- XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N sulfur monoxide Chemical class S=O XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 11
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 11
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 11
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 11
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 11
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 10
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 10
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 9
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MGWGWNFMUOTEHG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,5-dimethylphenyl)-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C=2N=C(N)SC=2)=C1 MGWGWNFMUOTEHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 8
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 8
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 8
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 8
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 8
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 8
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 7
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 7
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 7
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N but-2-ene Chemical compound CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 7
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N mono-methylamine Natural products NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 7
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 7
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 2-Hexene Natural products CCCC=CC RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutanal Chemical compound CC(O)CC=O HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 4-Chlorotoluene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1 NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 6
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 6
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 6
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 125000005098 aryl alkoxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 6
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 description 6
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 6
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N nitrate group Chemical group [N+](=O)([O-])[O-] NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 6
- 229910052815 sulfur oxide Inorganic materials 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 5
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 125000005170 cycloalkyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 5
- TXKMVPPZCYKFAC-UHFFFAOYSA-N disulfur monoxide Inorganic materials O=S=S TXKMVPPZCYKFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 5
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 5
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 5
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010450 olivine Substances 0.000 description 5
- 229910052609 olivine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 5
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 4
- GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1 GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XWJBRBSPAODJER-UHFFFAOYSA-N 1,7-octadiene Chemical compound C=CCCCCC=C XWJBRBSPAODJER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 1-Heptene Chemical compound CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- KTWCUGUUDHJVIH-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(N(O)C2=O)=O)=C3C2=CC=CC3=C1 KTWCUGUUDHJVIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N 3-Phenyl-1-propanol Chemical compound OCCCC1=CC=CC=C1 VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002292 Radical scavenging effect Effects 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000015107 ale Nutrition 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001869 cobalt compounds Chemical class 0.000 description 4
- UFMZWBIQTDUYBN-UHFFFAOYSA-N cobalt dinitrate Chemical compound [Co+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O UFMZWBIQTDUYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone oxime Chemical compound ON=C1CCCCC1 VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 4
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N glyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 4
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N n-decene Natural products CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N p-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940115458 pantolactone Drugs 0.000 description 4
- SIEVQTNTRMBCHO-UHFFFAOYSA-N pantolactone Natural products CC1(C)OC(=O)CC1O SIEVQTNTRMBCHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N pentene-2 Natural products CCC=CC QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 4
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 4
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 4
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 4
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 description 4
- RPZOPDOUASNMNP-UHFFFAOYSA-N trimethylbenzaldehyde Natural products CC1=CC=C(C=O)C(C)=C1C RPZOPDOUASNMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ABYZSYDGJGVCHS-ZETCQYMHSA-N (2s)-2-acetamido-n-(4-nitrophenyl)propanamide Chemical compound CC(=O)N[C@@H](C)C(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ABYZSYDGJGVCHS-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 3
- YCTDZYMMFQCTEO-FNORWQNLSA-N (E)-3-octene Chemical compound CCCC\C=C\CC YCTDZYMMFQCTEO-FNORWQNLSA-N 0.000 description 3
- OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamyl alcohol Chemical compound OC\C=C\C1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 3
- PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexadiene Natural products CC=CCC=C PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZBTMRBYMKUEVEU-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1 ZBTMRBYMKUEVEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=CC=C1 WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940044613 1-propanol Drugs 0.000 description 3
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ILPBINAXDRFYPL-UHFFFAOYSA-N 2-octene Chemical compound CCCCCC=CC ILPBINAXDRFYPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 229940077398 4-methyl anisole Drugs 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 3
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002339 acetoacetyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C(=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- VLLNJDMHDJRNFK-UHFFFAOYSA-N adamantan-1-ol Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(O)C3 VLLNJDMHDJRNFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 3
- XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N alpha-methylbenzylalcohol Natural products CC1=CC=CC=C1CO XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 150000003997 cyclic ketones Chemical class 0.000 description 3
- DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYSA-N cyclododecane Chemical compound C1CCCCCCCCCCC1 DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HYPABJGVBDSCIT-UPHRSURJSA-N cyclododecene Chemical compound C1CCCCC\C=C/CCCC1 HYPABJGVBDSCIT-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 3
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 3
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N dimethylacetylene Natural products CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 3
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical compound C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 3
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 3
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 3
- 238000006713 insertion reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SERHXTVXHNVDKA-UHFFFAOYSA-N pantolactone Chemical compound CC1(C)COC(=O)C1O SERHXTVXHNVDKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 3
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003682 vanadium compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethane Chemical compound COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVJFFQYXVOJXFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a,10,10a-tetradecahydroanthracene Chemical compound C1C2CCCCC2CC2C1CCCC2 GVJFFQYXVOJXFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSNHSQKRULAAEI-UHFFFAOYSA-N 1,4-Diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(CC)C=C1 DSNHSQKRULAAEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRLPEMVDPFPYPJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-4-methylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(C)C=C1 JRLPEMVDPFPYPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZTDESRVPFKCBH-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(4-methylphenyl)benzene Chemical group C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=C(C)C=C1 RZTDESRVPFKCBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAMJUFMHYAFYNU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(propan-2-yl)cyclohex-1-ene Chemical compound CC(C)C1CCC(C)=CC1 FAMJUFMHYAFYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTMHWPIWNRWQEG-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexene Chemical compound CC1=CCCCC1 CTMHWPIWNRWQEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVQVLAIMHVDZEL-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-1,2-propanedione Chemical group CC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 BVQVLAIMHVDZEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 1-undecene Chemical compound CCCCCCCCCC=C DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDIJZFORGDBEKL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C(C)=C1C HDIJZFORGDBEKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIFVCPMLQXKEEU-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbenzaldehyde Chemical compound CC1=CC=CC(C=O)=C1C UIFVCPMLQXKEEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIZUCYSQUWMQLX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1C RIZUCYSQUWMQLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGLLSSPDPJPLOR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbut-2-ene Chemical compound CC(C)=C(C)C WGLLSSPDPJPLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical compound CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-Trimethylpyridine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(C)=C1 BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC(C)=C1 JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSKONYYRONEBKA-UHFFFAOYSA-N 2-Dodecanone Chemical compound CCCCCCCCCCC(C)=O LSKONYYRONEBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQKFNUFAXTZWDK-UHFFFAOYSA-N 2-Methylfuran Chemical compound CC1=CC=CO1 VQKFNUFAXTZWDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WEBRDDDJKLAXTO-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1,3-dioxolane Chemical compound CCC1OCCO1 WEBRDDDJKLAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLPIHRDZBHXTFJ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylfuran Chemical compound CCC1=CC=CO1 HLPIHRDZBHXTFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFMZSMGAMPBRBE-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(O)C(=O)C2=C1 CFMZSMGAMPBRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDGHQFQMWUTHKL-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,3-dioxane Chemical compound CC1OCCCO1 HDGHQFQMWUTHKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTWIZMNMTWYQRN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,3-dioxolane Chemical compound CC1OCCO1 HTWIZMNMTWYQRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYMFBYTZOGMSQJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(C)=CC=C3C=C21 GYMFBYTZOGMSQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GXDHCNNESPLIKD-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexane Chemical compound CCCCC(C)C GXDHCNNESPLIKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVFQMAZOBTXCAZ-UHFFFAOYSA-N 3,4-Hexanedione Chemical compound CCC(=O)C(=O)CC KVFQMAZOBTXCAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNTWWGNZUXGTAX-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylhexane Chemical compound CCC(C)C(C)CC RNTWWGNZUXGTAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZGHFDIIVVIFNPS-UHFFFAOYSA-N 3-Methyl-3-buten-2-one Chemical compound CC(=C)C(C)=O ZGHFDIIVVIFNPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLCSFXXPPANWQY-UHFFFAOYSA-N 3-ethyltoluene Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1 ZLCSFXXPPANWQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQDPJFUHLCOCRG-UHFFFAOYSA-N 3-hexene Chemical compound CCC=CCC ZQDPJFUHLCOCRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enoic acid Chemical compound CC(C)=CC(O)=O YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJRRQXYWFQKJIP-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran Chemical compound CC=1C=COC=1 KJRRQXYWFQKJIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLJXXKKOSFGPHI-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexane Chemical compound CCCC(C)CC VLJXXKKOSFGPHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SEEOMASXHIJCDV-UHFFFAOYSA-N 3-methyloctane Chemical compound CCCCCC(C)CC SEEOMASXHIJCDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFEOZHBOMNWTJB-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane Chemical compound CCC(C)CC PFEOZHBOMNWTJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTBDAFLSBDGPEA-UHFFFAOYSA-N 3-methylquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C)=CN=C21 DTBDAFLSBDGPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUKRLSJNTMLPPK-UHFFFAOYSA-N 4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical group C1CC2(C)C=CC1C2(C)C KUKRLSJNTMLPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPTVNYMJQHSSEA-UHFFFAOYSA-N 4-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ZPTVNYMJQHSSEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYVCOSVYOSHOL-UHFFFAOYSA-N 7-methylquinoline Chemical compound C1=CC=NC2=CC(C)=CC=C21 KDYVCOSVYOSHOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001136792 Alle Species 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- GLVKGYRREXOCIB-UHFFFAOYSA-N Bornylene Natural products CC1CCC(C(C)(C)C)C=C1 GLVKGYRREXOCIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVONGHXFVOKBV-UHFFFAOYSA-N Carveol Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(O)C1 BAVONGHXFVOKBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXVPOSFURRDKBO-UHFFFAOYSA-N Cyclododecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCC1 SXVPOSFURRDKBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 2
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBEBGUQPQBELIU-CMDGGOBGSA-N Ethyl cinnamate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 KBEBGUQPQBELIU-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 2
- ZFDIRQKJPRINOQ-HWKANZROSA-N Ethyl crotonate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C ZFDIRQKJPRINOQ-HWKANZROSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical group C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CJBQSBZJDJHMLF-BQYQJAHWSA-N Methyl 2-octenoate Chemical compound CCCCC\C=C\C(=O)OC CJBQSBZJDJHMLF-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004036 acetal group Chemical group 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 150000001260 acyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- FOWDOWQYRZXQDP-UHFFFAOYSA-N adamantan-2-ol Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(O)C2C3 FOWDOWQYRZXQDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N allylic benzylic alcohol Natural products OCC=CC1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N camphene Chemical compound C1CC2C(=C)C(C)(C)C1C2 CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWRHOYDPVJPXMF-UHFFFAOYSA-N carane Chemical compound C1C(C)CCC2C(C)(C)C12 BWRHOYDPVJPXMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBEBGUQPQBELIU-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 KBEBGUQPQBELIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid methyl ester Natural products COC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 229910001981 cobalt nitrate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006448 cycloalkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N cyclobutene Chemical compound C1CC=C1 CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCIYGNATMHQYCT-OWOJBTEDSA-N cyclodecene Chemical compound C1CCCC\C=C\CCC1 UCIYGNATMHQYCT-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N cycloheptene Chemical compound C1CCC=CCC1 ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVFDZFBHBWTVID-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarbaldehyde Chemical compound O=CC1CCCCC1 KVFDZFBHBWTVID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NKLCHDQGUHMCGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexylidenemethanone Chemical group O=C=C1CCCCC1 NKLCHDQGUHMCGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 2
- OSOIQJGOYGSIMF-UHFFFAOYSA-N cyclopentadecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCCC1 OSOIQJGOYGSIMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical class C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N decanal Chemical compound CCCCCCCCCC=O KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPHSOKLLUAJEGV-UHFFFAOYSA-N decane methanol Chemical compound CO.CCCCCCCCCC MPHSOKLLUAJEGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003074 decanoyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N diethyl fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N dimethyl fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C\C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- 229960004419 dimethyl fumarate Drugs 0.000 description 2
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical group 0.000 description 2
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N durene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C=C1C SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- AMQZZSZCLSVKLO-ONEGZZNKSA-N ethyl (e)-3-cyanoprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C#N AMQZZSZCLSVKLO-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- AISZSTYLOVXFII-CMDGGOBGSA-N ethyl (e)-oct-2-enoate Chemical compound CCCCC\C=C\C(=O)OCC AISZSTYLOVXFII-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 2
- AGMKVZDPATUSMS-AATRIKPKSA-N ethyl (e)-pent-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\CC AGMKVZDPATUSMS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- UTXVCHVLDOLVPC-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C=C(C)C UTXVCHVLDOLVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000002241 furanones Chemical class 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- GEAWFZNTIFJMHR-UHFFFAOYSA-N hepta-1,6-diene Chemical compound C=CCCCC=C GEAWFZNTIFJMHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000268 heptanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FVDRFBGMOWJEOR-UHFFFAOYSA-N hexadecan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(C)O FVDRFBGMOWJEOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003104 hexanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- 229910000765 intermetallic Inorganic materials 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 2
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M methanesulfonate group Chemical class CS(=O)(=O)[O-] AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- AJXIQWIGXITQSV-NSCUHMNNSA-N methyl (e)-3-cyanoprop-2-enoate Chemical compound COC(=O)\C=C\C#N AJXIQWIGXITQSV-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- MCVVUJPXSBQTRZ-ONEGZZNKSA-N methyl (e)-but-2-enoate Chemical compound COC(=O)\C=C\C MCVVUJPXSBQTRZ-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- MBAHGFJTIVZLFB-SNAWJCMRSA-N methyl (e)-pent-2-enoate Chemical compound CC\C=C\C(=O)OC MBAHGFJTIVZLFB-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 2
- FZIBCCGGICGWBP-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound COC(=O)C=C(C)C FZIBCCGGICGWBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCRCUPLGCSFEDV-BQYQJAHWSA-N methyl trans-cinnamate Chemical compound COC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CCRCUPLGCSFEDV-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 2
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methyl-cyclopentane Natural products CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001419 myristoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001038 naphthoyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 description 2
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 2
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 2
- 125000004971 nitroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous oxide Inorganic materials [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001402 nonanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 2
- VSMOENVRRABVKN-UHFFFAOYSA-N oct-1-en-3-ol Chemical compound CCCCCC(O)C=C VSMOENVRRABVKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRUCBBFNLDIMIK-UHFFFAOYSA-N oct-4-ene Chemical compound CCCC=CCCC IRUCBBFNLDIMIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N octan-2-ol Chemical compound CCCCCCC(C)O SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002801 octanoyl group Chemical group C(CCCCCCC)(=O)* 0.000 description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 2
- 125000001312 palmitoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N pentan-2-ol Chemical compound CCCC(C)O JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N pentan-3-ol Chemical compound CCC(O)CC AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N pentane-2,3-dione Chemical compound CCC(=O)C(C)=O TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N phenylacetaldehyde Chemical compound O=CCC1=CC=CC=C1 DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N picene Chemical compound C1=CC2=C3C=CC=CC3=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1C=C2 GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOKSLPVRUOBDEW-UHFFFAOYSA-N pinane Chemical compound CC1CCC2C(C)(C)C1C2 XOKSLPVRUOBDEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N quinaldine Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C)=CC=C21 SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 2
- 125000003696 stearoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N sulfinic acid Chemical compound OS=O BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001036 sulfinic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 2
- 150000003555 thioacetals Chemical class 0.000 description 2
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFDIRQKJPRINOQ-UHFFFAOYSA-N transbutenic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC ZFDIRQKJPRINOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENJZWZWAWWESF-UHFFFAOYSA-N tri-methylbenzoic acid Natural products CC1=CC(C)=C(C(O)=O)C=C1C QENJZWZWAWWESF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- NFLGAXVYCFJBMK-RKDXNWHRSA-N (+)-isomenthone Natural products CC(C)[C@H]1CC[C@@H](C)CC1=O NFLGAXVYCFJBMK-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- BAVONGHXFVOKBV-ZJUUUORDSA-N (-)-trans-carveol Natural products CC(=C)[C@@H]1CC=C(C)[C@@H](O)C1 BAVONGHXFVOKBV-ZJUUUORDSA-N 0.000 description 1
- LOBUAAXIYGRVIO-UHFFFAOYSA-N (2,6-dioxopiperidin-1-yl) acetate Chemical compound CC(=O)ON1C(=O)CCCC1=O LOBUAAXIYGRVIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGQQNYXPYWCUHG-RMTFUQJTSA-N (3e,6e)-deca-3,6-diene Chemical compound CCC\C=C\C\C=C\CC GGQQNYXPYWCUHG-RMTFUQJTSA-N 0.000 description 1
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- 239000001714 (E)-hex-2-en-1-ol Substances 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- KAIHOCOWYAMXQY-OWOJBTEDSA-N (e)-3-cyanoprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C#N KAIHOCOWYAMXQY-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- IICQZTQZQSBHBY-HWKANZROSA-N (e)-non-2-ene Chemical compound CCCCCC\C=C\C IICQZTQZQSBHBY-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- JHNRZXQVBKRYKN-VQHVLOKHSA-N (ne)-n-(1-phenylethylidene)hydroxylamine Chemical compound O\N=C(/C)C1=CC=CC=C1 JHNRZXQVBKRYKN-VQHVLOKHSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- LWWJZSNCITZYEB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-4-methylpent-4-en-2-ol Chemical compound CC(=C)CC(O)C(Cl)(Cl)Cl LWWJZSNCITZYEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZDZWLDRELLWNN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,8a,8b-dodecahydroacenaphthylene Chemical compound C1CCC2CCC3C2C1CCC3 FZDZWLDRELLWNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNMCGMFNBARSIY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydrophenanthrene Chemical compound C1CCCC2C3CCCCC3CCC21 GNMCGMFNBARSIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEIFWROAQVVDBN-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C=CCCC2=C1 KEIFWROAQVVDBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWNOIUTVJRWADX-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyladamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1(C)CC2(C)C3 CWNOIUTVJRWADX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000093 1,3-dioxanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000006091 1,3-dioxolane group Chemical group 0.000 description 1
- HQGYGGZHZWXFSI-UHFFFAOYSA-N 1,4-cycloheptadiene Chemical compound C1CC=CCC=C1 HQGYGGZHZWXFSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBGHCYZBCMDEOX-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F FBGHCYZBCMDEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005968 1-Decanol Substances 0.000 description 1
- VSMOENVRRABVKN-MRVPVSSYSA-N 1-Octen-3-ol Natural products CCCCC[C@H](O)C=C VSMOENVRRABVKN-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- MDVGOOIANLZFCP-UHFFFAOYSA-N 1-adamantylmethanol Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(CO)C3 MDVGOOIANLZFCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZNXTQSXSHODFR-UHFFFAOYSA-N 1-chloroadamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(Cl)C3 OZNXTQSXSHODFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMSUNAQVHOHLMX-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylethanol Chemical compound CC(O)C1CCCCC1 JMSUNAQVHOHLMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIFKADJTWUGDOV-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylethanone Chemical compound CC(=O)C1CCCCC1 RIFKADJTWUGDOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPCMSUSLCWXTKB-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopentylethanol Chemical compound CC(O)C1CCCC1 WPCMSUSLCWXTKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZHIWRCQKBBTOW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxybutane Chemical compound CCCCOCC PZHIWRCQKBBTOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GTFDJMHTJNPQFS-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypiperidine-2,6-dione Chemical compound ON1C(=O)CCCC1=O GTFDJMHTJNPQFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLBPHZFRABGLFH-UHFFFAOYSA-N 1-methoxyadamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(OC)C3 VLBPHZFRABGLFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZUCFTVAWGRMTQ-UHFFFAOYSA-N 1-methyladamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(C)C3 UZUCFTVAWGRMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZNJSFHJUQDYHE-UHFFFAOYSA-N 1-methylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C)=CC=CC3=CC2=C1 KZNJSFHJUQDYHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONLSNLUVRQMEK-UHFFFAOYSA-N 1-nitroadamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1([N+](=O)[O-])C3 HONLSNLUVRQMEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUFTXXUPGWDJLU-UHFFFAOYSA-N 1-phenylprop-2-enylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=C)C1=CC=CC=C1 MUFTXXUPGWDJLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTRYIUQUDTGSX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(O)CC1=CC=CC=C1 WYTRYIUQUDTGSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QCWXDVFBZVHKLV-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 QCWXDVFBZVHKLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- YXWWHNCQZBVZPV-UHFFFAOYSA-N 2'-methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1C YXWWHNCQZBVZPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- IIDKLGQPNPUKBQ-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(C(=O)C(F)(F)F)C(F)=C1F IIDKLGQPNPUKBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHRLILANWUCKSQ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibromopropane-1,3-diol Chemical compound OCC(Br)(Br)CO QHRLILANWUCKSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGUYWRASKKWRQG-UHFFFAOYSA-N 2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9,9a,9b-dodecahydro-1h-phenalene Chemical compound C1CCC2CCCC3C2C1CCC3 QGUYWRASKKWRQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZLVPINBLDRZCJ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,4,5,5,6,6-octachlorocyclohex-2-en-1-one Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)C1=O CZLVPINBLDRZCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrofuran Chemical compound C1CC=CO1 JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAAVYEUJEMRIGF-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-2-ene Chemical compound CC(C)=CC(C)(C)C LAAVYEUJEMRIGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001917 2,4-dinitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1*)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- NQIBQILAMKZKFE-UHFFFAOYSA-N 2-(5-bromo-2-fluorophenyl)-3-fluoropyridine Chemical compound FC1=CC=C(Br)C=C1C1=NC=CC=C1F NQIBQILAMKZKFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJKVQEKCUACUMD-UHFFFAOYSA-N 2-Acetylpyridine Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=N1 AJKVQEKCUACUMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCASXYBKJHWFMY-NSCUHMNNSA-N 2-Buten-1-ol Chemical compound C\C=C\CO WCASXYBKJHWFMY-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- ZCHHRLHTBGRGOT-SNAWJCMRSA-N 2-Hexen-1-ol Natural products CCC\C=C\CO ZCHHRLHTBGRGOT-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N 2-Methoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OC)=CC=C21 LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZRJYURCNBXIST-UHFFFAOYSA-N 2-anthroic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(C(=O)O)=CC=C3C=C21 RZRJYURCNBXIST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGYGETOMCSJHJU-UHFFFAOYSA-N 2-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(Cl)=CC=C21 CGYGETOMCSJHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJQZRLXDLORINA-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylethanol Chemical compound OCCC1CCCCC1 QJQZRLXDLORINA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYNFCHNNOHNJFG-UHFFFAOYSA-N 2-formylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C=O DYNFCHNNOHNJFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCHHRLHTBGRGOT-UHFFFAOYSA-N 2-hexen-1-ol Chemical compound CCCC=CCO ZCHHRLHTBGRGOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQPFYXFVUKHERX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-cyclohexen-1-one Natural products OC1=CCCCC1=O JQPFYXFVUKHERX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGDZPFPZJSCRLJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-4-methylpent-4-enoic acid Chemical compound CC(=C)CC(O)C(O)=O IGDZPFPZJSCRLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XYYMFUCZDNNGFS-UHFFFAOYSA-N 2-methylheptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)C(C)C XYYMFUCZDNNGFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYKAHMKNMNRKAT-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C[CH]C(C)=C=C21 YYKAHMKNMNRKAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPPVRMBBPGVXKK-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentalene Chemical compound C1=CC2=CC(C)=CC2=C1 RPPVRMBBPGVXKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZWGQBVOKHEKLD-UHFFFAOYSA-N 2-nitroanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3C=C21 NZWGQBVOKHEKLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C=O CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 2-phenylacetic acid Chemical compound O[14C](=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 0.000 description 1
- BXGYBSJAZFGIPX-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-ylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=N1 BXGYBSJAZFGIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBPXZSIKOVBSAS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3C=C21 WBPXZSIKOVBSAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IICQZTQZQSBHBY-UHFFFAOYSA-N 2t-nonene Natural products CCCCCCC=CC IICQZTQZQSBHBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYHSJQNYYLGMEI-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethoxypropanenitrile Chemical compound COC(OC)CC#N JYHSJQNYYLGMEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ylacetate Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCOC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDXQPTHHAPCTPP-UHFFFAOYSA-N 3-Octen-1-ol Natural products CCCCC=CCCO YDXQPTHHAPCTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006279 3-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Br)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004080 3-carboxypropanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C(O[H])=O 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPZYLEIWHTWHCU-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CN=C1 DPZYLEIWHTWHCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOJMHHBWYPDQQH-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylthiophene Chemical compound C=CC=1C=CSC=1 BOJMHHBWYPDQQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJPSFJLSZZTSDF-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxyprop-1-ene Chemical compound CCOCC=C OJPSFJLSZZTSDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATHSHJADBYVOIM-UHFFFAOYSA-N 3-formyloxy-3-methylbutanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(C)(C)OC=O ATHSHJADBYVOIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWIBCWKHNZBDLS-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxyoxolan-2-one Chemical class OC1CCOC1=O FWIBCWKHNZBDLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGLWCQMNTGCUBB-UHFFFAOYSA-N 3-methylidenepent-1-ene Chemical compound CCC(=C)C=C IGLWCQMNTGCUBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZNFRMXKQCIPQY-UHFFFAOYSA-N 3-propylthiophene Chemical compound CCCC=1C=CSC=1 QZNFRMXKQCIPQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USMNOWBWPHYOEA-UHFFFAOYSA-N 3‐isothujone Chemical compound CC1C(=O)CC2(C(C)C)C1C2 USMNOWBWPHYOEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTDMYWXTWWFLGJ-JTQLQIEISA-N 4-Decanol Natural products CCCCCC[C@@H](O)CCC DTDMYWXTWWFLGJ-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOLFBGNMCGRRKG-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-oxocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-one Chemical compound C1CC(=O)CCC1CC1CCC(=O)CC1 ZOLFBGNMCGRRKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAWVCXABNZBPED-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-oxocyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-one Chemical compound C1CC(=O)CCC1C(C)(C)C1CCC(=O)CC1 HAWVCXABNZBPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUXYZHVUPGXXQG-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 TUXYZHVUPGXXQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTSCTQMKKVEJHD-UHFFFAOYSA-N 4-butylquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(CCCC)=CC=NC2=C1 MTSCTQMKKVEJHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUBAVJLZSWOEBV-UHFFFAOYSA-N 4-chlorocyclohexan-1-one Chemical compound ClC1CCC(=O)CC1 BUBAVJLZSWOEBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJXRKZJMGVSXPX-UHFFFAOYSA-N 4-ethylpyridine Chemical compound CCC1=CC=NC=C1 VJXRKZJMGVSXPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethyl-4-(3-oxobutyl)dihydro-2(3H)-furanone Chemical compound CC(=O)CCC1CC(=O)OC1(C)C AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHHVCIAYGZHKF-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-3-hydroxyoxolan-2-one Chemical compound CCC1CC(O)C(=O)O1 NFHHVCIAYGZHKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRDZSRWEULKVNW-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-2-oxo-1h-quinoline-4-carboxylic acid Chemical class C1=C(O)C=C2C(C(=O)O)=CC(=O)NC2=C1 QRDZSRWEULKVNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMHJEEQLYBKSAN-UHFFFAOYSA-N Adipaldehyde Chemical compound O=CCCCCC=O UMHJEEQLYBKSAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUFZVGQUAVDKMC-UHFFFAOYSA-N Allyl phenoxyacetate Chemical compound C=CCOC(=O)COC1=CC=CC=C1 VUFZVGQUAVDKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000083700 Ambystoma tigrinum virus Species 0.000 description 1
- 238000006220 Baeyer-Villiger oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWUPDMFSGDXFMI-UHFFFAOYSA-N C1CCCCC1.[C] Chemical group C1CCCCC1.[C] HWUPDMFSGDXFMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QULSFBUNRKJKEF-UHFFFAOYSA-M CC(=O)O[Co] Chemical compound CC(=O)O[Co] QULSFBUNRKJKEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101100273797 Caenorhabditis elegans pct-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000189662 Calla Species 0.000 description 1
- LSPHULWDVZXLIL-UHFFFAOYSA-N Camphoric acid Natural products CC1(C)C(C(O)=O)CCC1(C)C(O)=O LSPHULWDVZXLIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N Caprolactam Natural products O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 241000725101 Clea Species 0.000 description 1
- 229910021503 Cobalt(II) hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000684 Cobalt-chrome Inorganic materials 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N Dihydropyran Chemical compound C1COC=CC1 BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000182691 Echinochloa frumentacea Species 0.000 description 1
- 235000008247 Echinochloa frumentacea Nutrition 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000003960 Ligases Human genes 0.000 description 1
- 108090000364 Ligases Proteins 0.000 description 1
- NFLGAXVYCFJBMK-UHFFFAOYSA-N Menthone Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1=O NFLGAXVYCFJBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMPKIPWJBDOURN-UHFFFAOYSA-N Methoxyamine Chemical compound CON GMPKIPWJBDOURN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001024099 Olla Species 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYUQAZSOFZSPHD-UHFFFAOYSA-N Phenylpropanol Chemical compound CCC(O)C1=CC=CC=C1 DYUQAZSOFZSPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007643 Phytolacca americana Species 0.000 description 1
- PXRCIOIWVGAZEP-UHFFFAOYSA-N Primaeres Camphenhydrat Natural products C1CC2C(O)(C)C(C)(C)C1C2 PXRCIOIWVGAZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCSMJKASWLYICJ-UHFFFAOYSA-N Succinic aldehyde Chemical compound O=CCCC=O PCSMJKASWLYICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNYLWPVRPXGIIP-UHFFFAOYSA-N Triamterene Chemical compound NC1=NC2=NC(N)=NC(N)=C2N=C1C1=CC=CC=C1 FNYLWPVRPXGIIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021550 Vanadium Chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPSZQYZCNSCYGG-UHFFFAOYSA-N [B].[B] Chemical compound [B].[B] KPSZQYZCNSCYGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- JDPAVWAQGBGGHD-UHFFFAOYSA-N aceanthrylene Chemical group C1=CC=C2C(C=CC3=CC=C4)=C3C4=CC2=C1 JDPAVWAQGBGGHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N acenaphthene Chemical compound C1=CC(CC2)=C3C2=CC=CC3=C1 CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- YBCVMFKXIKNREZ-UHFFFAOYSA-N acoh acetic acid Chemical compound CC(O)=O.CC(O)=O YBCVMFKXIKNREZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052768 actinide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001255 actinides Chemical class 0.000 description 1
- MCYBYTIPMYLHAK-UHFFFAOYSA-N adamantane-1,3,5-triol Chemical compound C1C(C2)CC3(O)CC1(O)CC2(O)C3 MCYBYTIPMYLHAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOLCWHCSXCKHAP-UHFFFAOYSA-N adamantane-1,3-diol Chemical compound C1C(C2)CC3CC1(O)CC2(O)C3 MOLCWHCSXCKHAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIMXXGFJRDUSRO-UHFFFAOYSA-N adamantane-1-carboxylic acid Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(C(=O)O)C3 JIMXXGFJRDUSRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYKFYARMMIESOX-UHFFFAOYSA-N adamantanone Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(=O)C2C3 IYKFYARMMIESOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYKFYARMMIESOX-SPJNRGJMSA-N adamantanone Chemical compound C([C@H](C1)C2)[C@H]3C[C@@H]1C(=O)[C@@H]2C3 IYKFYARMMIESOX-SPJNRGJMSA-N 0.000 description 1
- 229910001573 adamantine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005377 adsorption chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 238000005882 aldol condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000005325 alkali earth metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- YIYBQIKDCADOSF-UHFFFAOYSA-N alpha-Butylen-alpha-carbonsaeure Natural products CCC=CC(O)=O YIYBQIKDCADOSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N alpha-Fenchene Natural products C1CC2C(=C)CC1C2(C)C XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- XOYSEKDQVVSNNB-UHFFFAOYSA-N anthracene-2-carbonitrile Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(C#N)=CC=C3C=C21 XOYSEKDQVVSNNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007860 aryl ester derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- KPUJPFXDUOZEIH-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde 1,3-xylene Chemical compound CC1=CC(=CC=C1)C.C1=CC=C(C=C1)C=O KPUJPFXDUOZEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZALUMVGBVKPJD-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC(C=O)=C1 IZALUMVGBVKPJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N beta-methyl-naphthalene Natural products C1=CC=CC2=CC(C)=CC=C21 QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZLCEXRVQZNGEK-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.0]hexane Chemical compound C1CC2CCC21 YZLCEXRVQZNGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPRLTFBKWDERLU-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.2]octane Chemical compound C1CC2CCC1CC2 GPRLTFBKWDERLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPCWKMYWISGVSK-UHFFFAOYSA-N bicyclo[3.2.1]octane Chemical compound C1C2CCC1CCC2 LPCWKMYWISGVSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOSCHYDNHHSIKU-UHFFFAOYSA-N bicyclo[4.3.2]undecane Chemical compound C1CC2CCCC1CCCC2 OOSCHYDNHHSIKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002685 biotin Drugs 0.000 description 1
- YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N biotin Natural products N1C(=O)N[C@@H]2[C@H](CCCCC(=O)O)SC[C@@H]21 YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N 0.000 description 1
- 235000020958 biotin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011616 biotin Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- BEWYHVAWEKZDPP-UHFFFAOYSA-N bornane Chemical compound C1CC2(C)CCC1C2(C)C BEWYHVAWEKZDPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006742 bornane Natural products 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWJQRYVWXZGVQT-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-dione Chemical compound CC(=O)C(C)=O.CC(=O)C(C)=O UWJQRYVWXZGVQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229930006739 camphene Natural products 0.000 description 1
- ZYPYEBYNXWUCEA-UHFFFAOYSA-N camphenilone Natural products C1CC2C(=O)C(C)(C)C1C2 ZYPYEBYNXWUCEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- LSPHULWDVZXLIL-QUBYGPBYSA-N camphoric acid Chemical compound CC1(C)[C@H](C(O)=O)CC[C@]1(C)C(O)=O LSPHULWDVZXLIL-QUBYGPBYSA-N 0.000 description 1
- 229930006741 carane Natural products 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-N carbonoperoxoic acid Chemical compound OOC(O)=O MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001721 carboxyacetyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229930007646 carveol Natural products 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M cetylpyridinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000739 chaotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N chromane Chemical compound C1=CC=C2CCCOC2=C1 VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTAFHZMPRISVEM-UHFFFAOYSA-N chromone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=COC2=C1 OTAFHZMPRISVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 description 1
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 1
- 229940011182 cobalt acetate Drugs 0.000 description 1
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L cobalt dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000428 cobalt oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000152 cobalt phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- ZBDSFTZNNQNSQM-UHFFFAOYSA-H cobalt(2+);diphosphate Chemical compound [Co+2].[Co+2].[Co+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O ZBDSFTZNNQNSQM-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- AMFIJXSMYBKJQV-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);octadecanoate Chemical compound [Co+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O AMFIJXSMYBKJQV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BZRRQSJJPUGBAA-UHFFFAOYSA-L cobalt(ii) bromide Chemical compound Br[Co]Br BZRRQSJJPUGBAA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ASKVAEGIVYSGNY-UHFFFAOYSA-L cobalt(ii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Co+2] ASKVAEGIVYSGNY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N cobalt(ii) oxide Chemical compound [Co]=O IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010952 cobalt-chrome Substances 0.000 description 1
- WXNKCDDCJOBQEE-UHFFFAOYSA-N cobalt;propan-2-one Chemical class [Co].CC(C)=O WXNKCDDCJOBQEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229940125890 compound Ia Drugs 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- KTHXBEHDVMTNOH-UHFFFAOYSA-N cyclobutanol Chemical compound OC1CCC1 KTHXBEHDVMTNOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZJCFRKLOXHQIL-UHFFFAOYSA-N cyclodeca-1,3-diene Chemical class C1CCCC=CC=CCC1 MZJCFRKLOXHQIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMGZGXSXHCMSAA-UHFFFAOYSA-N cyclodecane Chemical compound C1CCCCCCCCC1 LMGZGXSXHCMSAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXOZDDAFVJANJP-UHFFFAOYSA-N cyclodecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCC1 SXOZDDAFVJANJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZUNIXAGSKNOIB-UHFFFAOYSA-N cyclododeca-1,3-diene Chemical class C1CCCCC=CC=CCCC1 RZUNIXAGSKNOIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFVWPXMPRCIVOK-UHFFFAOYSA-N cyclododecanol Chemical compound OC1CCCCCCCCCCC1 SFVWPXMPRCIVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N cycloheptanone Chemical compound O=C1CCCCCC1 CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQANGXXSEABURG-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-en-1-ol Chemical compound OC1CCCC=C1 PQANGXXSEABURG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,4-diene Chemical compound C1C=CCC=C1 UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWIOXUMXIOXQN-UHFFFAOYSA-N cyclohexadecane Chemical compound C1CCCCCCCCCCCCCCC1 JJWIOXUMXIOXQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRUMDWGUXBZEPE-UHFFFAOYSA-N cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1.C1CCCCC1 YRUMDWGUXBZEPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical compound O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCZFGQYXRKMVFG-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-dione Chemical compound O=C1CCC(=O)CC1 DCZFGQYXRKMVFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMFYCFSWWDXEPB-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1CCCCC1 BMFYCFSWWDXEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethanol Chemical compound OCC1CCCCC1 VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPTJTTCOVDDHER-UHFFFAOYSA-N cyclononane Chemical compound C1CCCCCCCC1 GPTJTTCOVDDHER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BESIOWGPXPAVOS-UPHRSURJSA-N cyclononene Chemical compound C1CCC\C=C/CCC1 BESIOWGPXPAVOS-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- ICPMUWPXCAVOOQ-UHFFFAOYSA-N cycloocta-1,3,5-triene Chemical compound C1CC=CC=CC=C1 ICPMUWPXCAVOOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZTHLBQVLFQNKK-UHFFFAOYSA-N cyclooctane-1,4-dione Chemical compound O=C1CCCCC(=O)CC1 LZTHLBQVLFQNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHADSMKORVFYOS-UHFFFAOYSA-N cyclooctanol Chemical compound OC1CCCCCCC1 FHADSMKORVFYOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIRFCWANHMSDCG-UHFFFAOYSA-N cyclooctanone Chemical compound O=C1CCCCCCC1 IIRFCWANHMSDCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanamine Chemical compound NC1CCCC1 NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VELDYOPRLMJFIK-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarbaldehyde Chemical compound O=CC1CCCC1 VELDYOPRLMJFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- ISQVBYGGNVVVHB-UHFFFAOYSA-N cyclopentylmethanol Chemical compound OCC1CCCC1 ISQVBYGGNVVVHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOXWYYGXTJLWHA-UHFFFAOYSA-N cyclopropene Chemical compound C1C=C1 OOXWYYGXTJLWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOTMSKDHDITFHF-UHFFFAOYSA-N cyclotetracosane Chemical compound C1CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC1 OOTMSKDHDITFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KATXJJSCAPBIOB-UHFFFAOYSA-N cyclotetradecane Chemical compound C1CCCCCCCCCCCCC1 KATXJJSCAPBIOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPRAXXJCTCCPOZ-UHFFFAOYSA-N cyclotriacontane Chemical compound C1CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC1 RPRAXXJCTCCPOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMUVJAZTJOCSND-OWOJBTEDSA-N cycloundecene Chemical compound C1CCCC\C=C\CCCC1 GMUVJAZTJOCSND-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- DTDMYWXTWWFLGJ-UHFFFAOYSA-N decan-4-ol Chemical compound CCCCCCC(O)CCC DTDMYWXTWWFLGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- PUBNPKMXGRPTQT-UHFFFAOYSA-N decyl benzenesulfonate Chemical class CCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 PUBNPKMXGRPTQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004925 denaturation Methods 0.000 description 1
- 230000036425 denaturation Effects 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C1=CC=CC=C1 QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical class CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- RQIFXTOWUNAUJC-UHFFFAOYSA-N ethanesulfinic acid Chemical compound CCS(O)=O RQIFXTOWUNAUJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-N ethanesulfonic acid Chemical class CCS(O)(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- OZZYKXXGCOLLLO-TWTPFVCWSA-N ethyl (2e,4e)-hexa-2,4-dienoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C=C\C OZZYKXXGCOLLLO-TWTPFVCWSA-N 0.000 description 1
- DMBHMQUMFLIOTM-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,4-dihydroxyhexanoate Chemical compound CCOC(=O)C(O)CC(O)CC DMBHMQUMFLIOTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKRJCMKLCDWROR-UHFFFAOYSA-N ethyl 4,4,4-trifluorobut-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C=CC(F)(F)F ZKRJCMKLCDWROR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGZQXPIIVOQDC-UHFFFAOYSA-N ethyl anthracene-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(C(=O)OCC)=CC=C3C=C21 QJGZQXPIIVOQDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl isocyanate Chemical compound CCN=C=O WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDCAOQAQPGWWEZ-UHFFFAOYSA-M ethyl(diphenyl)sulfanium;iodide Chemical compound [I-].C=1C=CC=CC=1[S+](CC)C1=CC=CC=C1 NDCAOQAQPGWWEZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001976 hemiacetal group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002373 hemiacetals Chemical class 0.000 description 1
- PBZROIMXDZTJDF-UHFFFAOYSA-N hepta-1,6-dien-4-one Chemical compound C=CCC(=O)CC=C PBZROIMXDZTJDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBZWSGALLODQNC-UHFFFAOYSA-N hexafluoroacetone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C(F)(F)F VBZWSGALLODQNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003651 hexanedioyl group Chemical group C(CCCCC(=O)*)(=O)* 0.000 description 1
- 125000005935 hexyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 235000003642 hunger Nutrition 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- BNRNAKTVFSZAFA-UHFFFAOYSA-N hydrindane Chemical compound C1CCCC2CCCC21 BNRNAKTVFSZAFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005350 hydroxycycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002467 indacenes Chemical class 0.000 description 1
- QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N indan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- HEBMCVBCEDMUOF-UHFFFAOYSA-N isochromane Chemical compound C1=CC=C2COCCC2=C1 HEBMCVBCEDMUOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBEFVZMJESQFJR-UHFFFAOYSA-N isocyanatosulfanylbenzene Chemical compound O=C=NSC1=CC=CC=C1 HBEFVZMJESQFJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRRARMLFKAGUNA-UHFFFAOYSA-N isocyanatosulfanylethane Chemical compound CCSN=C=O QRRARMLFKAGUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 150000004715 keto acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002697 manganese compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- 229930007503 menthone Natural products 0.000 description 1
- VHOVSQVSAAQANU-UHFFFAOYSA-M mepiquat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+]1(C)CCCCC1 VHOVSQVSAAQANU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- TWXDDNPPQUTEOV-FVGYRXGTSA-N methamphetamine hydrochloride Chemical compound Cl.CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 TWXDDNPPQUTEOV-FVGYRXGTSA-N 0.000 description 1
- XNEFVTBPCXGIRX-UHFFFAOYSA-N methanesulfinic acid Chemical compound CS(O)=O XNEFVTBPCXGIRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- SMCVPMKCDDNUCQ-UHFFFAOYSA-N methyl 3,3-dimethoxypropanoate Chemical compound COC(OC)CC(=O)OC SMCVPMKCDDNUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMMZYYLXAGRBDO-UHFFFAOYSA-N methyl 4,4,4-trifluorobut-2-enoate Chemical compound COC(=O)C=CC(F)(F)F DMMZYYLXAGRBDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLYOOVNORYNXMD-UHFFFAOYSA-N methyl adamantane-1-carboxylate Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(C(=O)OC)C3 CLYOOVNORYNXMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N methyl cyclohexan-4-ol Natural products CC1CCC(O)CC1 MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZVYSWVJXQYPOT-UHFFFAOYSA-N methylsulfanylimino(oxo)methane Chemical compound CSN=C=O MZVYSWVJXQYPOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M methyltrioctylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N monomethylhydrazine Chemical compound CNN HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 1
- 210000004498 neuroglial cell Anatomy 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005935 nucleophilic addition reaction Methods 0.000 description 1
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001741 organic sulfur group Chemical group 0.000 description 1
- LSQODMMMSXHVCN-UHFFFAOYSA-N ovalene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3C5=C6C(C=C3)=CC=C3C6=C6C(C=C3)=C3)C4=C5C6=C2C3=C1 LSQODMMMSXHVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003431 oxalo group Chemical group 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N oxymethurea Chemical group OCNC(=O)NCO QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJYMQFMQRRNLCY-UHFFFAOYSA-N pent-3-en-2-ol Chemical compound CC=CC(C)O GJYMQFMQRRNLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPESBQCJGHJMTK-UHFFFAOYSA-I pentachlorovanadium Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[V+5] RPESBQCJGHJMTK-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLMFDCKSFJWJTP-UHFFFAOYSA-N pentane-2,3-diol Chemical compound CCC(O)C(C)O XLMFDCKSFJWJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC([CH]C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N phenoxymethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC1=CC=CC=C1 BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTYRPMDGLDAWRQ-UHFFFAOYSA-N phenyl hydrogen sulfate Chemical compound OS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 CTYRPMDGLDAWRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229940100595 phenylacetaldehyde Drugs 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- XFZRQAZGUOTJCS-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound OP(O)(O)=O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 XFZRQAZGUOTJCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N phthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1C=O ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000612 phthaloyl group Chemical group C(C=1C(C(=O)*)=CC=CC1)(=O)* 0.000 description 1
- PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N pinacolone Chemical compound CC(=O)C(C)(C)C PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFOXKPDFWGNLJU-UHFFFAOYSA-N pinacolyl alcohol Chemical compound CC(O)C(C)(C)C DFOXKPDFWGNLJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006728 pinane Natural products 0.000 description 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical group CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- LNKHTYQPVMAJSF-UHFFFAOYSA-N pyranthrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC3=C(C=CC=C4)C4=CC4=CC=C1C2=C34 LNKHTYQPVMAJSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHNUBALDGXWUJI-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ylmethanol Chemical compound OCC1=CC=CC=N1 SHNUBALDGXWUJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJZUKDFHGGYHMC-UHFFFAOYSA-N pyridine-3-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CN=C1 QJZUKDFHGGYHMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N quinuclidine Chemical compound C1CC2CCN1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007342 radical addition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000006462 rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003378 silver Chemical class 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- CMZUMMUJMWNLFH-UHFFFAOYSA-N sodium metavanadate Chemical compound [Na+].[O-][V](=O)=O CMZUMMUJMWNLFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000037351 starvation Effects 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 1
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 125000000626 sulfinic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N terephthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C=O)C=C1 KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWPWUVNMFVVHHE-UHFFFAOYSA-N terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1.OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ZWPWUVNMFVVHHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)silicon Chemical group C[Si](C)C(C)(C)C ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- IBWGNZVCJVLSHB-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC IBWGNZVCJVLSHB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YMBCJWGVCUEGHA-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC YMBCJWGVCUEGHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ODTSDWCGLRVBHJ-UHFFFAOYSA-M tetrahexylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCC[N+](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC ODTSDWCGLRVBHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- NJFUXFRJVIXVSG-UHFFFAOYSA-M tetramethylphosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[P+](C)(C)C NJFUXFRJVIXVSG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N thioisocyanate group Chemical group S(N=C=O)N=C=O NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930007110 thujone Natural products 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical class CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIYBQIKDCADOSF-ONEGZZNKSA-N trans-pent-2-enoic acid Chemical compound CC\C=C\C(O)=O YIYBQIKDCADOSF-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 229960001288 triamterene Drugs 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- NNENFOSYDBTCBO-UHFFFAOYSA-M tributyl(hexadecyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC NNENFOSYDBTCBO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RRBYUSWBLVXTQN-UHFFFAOYSA-N tricyclene Chemical compound C12CC3CC2C1(C)C3(C)C RRBYUSWBLVXTQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRBYUSWBLVXTQN-VZCHMASFSA-N tricyclene Natural products C([C@@H]12)C3C[C@H]1C2(C)C3(C)C RRBYUSWBLVXTQN-VZCHMASFSA-N 0.000 description 1
- ICTMDIORIDZWQN-UHFFFAOYSA-M triethyl(phenyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)C1=CC=CC=C1 ICTMDIORIDZWQN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZQPLVTMCKFXQJF-UHFFFAOYSA-M triethyl(phenyl)phosphanium;chloride Chemical class [Cl-].CC[P+](CC)(CC)C1=CC=CC=C1 ZQPLVTMCKFXQJF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- VLOPEOIIELCUML-UHFFFAOYSA-L vanadium(2+);sulfate Chemical compound [V+2].[O-]S([O-])(=O)=O VLOPEOIIELCUML-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UUUGYDOQQLOJQA-UHFFFAOYSA-L vanadyl sulfate Chemical compound [V+2]=O.[O-]S([O-])(=O)=O UUUGYDOQQLOJQA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940041260 vanadyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229910000352 vanadyl sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- YYCPSEFQLGXPCO-UHFFFAOYSA-N xi-p-Menth-3-ene Chemical compound CC(C)C1=CCC(C)CC1 YYCPSEFQLGXPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910000166 zirconium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
- C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
- C07C45/36—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds in compounds containing six-membered aromatic rings
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
- B01J31/0245—Nitrogen containing compounds being derivatives of carboxylic or carbonic acids
- B01J31/0247—Imides, amides or imidates (R-C=NR(OR))
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/40—Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
- B01J2231/42—Catalytic cross-coupling, i.e. connection of previously not connected C-atoms or C- and X-atoms without rearrangement
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/70—Oxidation reactions, e.g. epoxidation, (di)hydroxylation, dehydrogenation and analogues
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/70—Oxidation reactions, e.g. epoxidation, (di)hydroxylation, dehydrogenation and analogues
- B01J2231/72—Epoxidation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/70—Complexes comprising metals of Group VII (VIIB) as the central metal
- B01J2531/72—Manganese
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/84—Metals of the iron group
- B01J2531/845—Cobalt
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
- B01J31/2204—Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
- B01J31/2208—Oxygen, e.g. acetylacetonates
- B01J31/2226—Anionic ligands, i.e. the overall ligand carries at least one formal negative charge
- B01J31/2243—At least one oxygen and one nitrogen atom present as complexing atoms in an at least bidentate or bridging ligand
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
الملخص: يضمن محفز هذا الاختراع مركب وإيميد imide compound له هيكل إيميد حلقي cyclic imide به استبدال في الذرة -N يتم تشبه بالصيغة (I) التالية :حيث R هي مجموعة حامية للهيدروكسيل hydroxyl . المجموعة R المفضلة هي مجموعة حامية قابلة للتحلل المائي. يمكن الحصول على المجموعة R من حمض بواسطة نزع مجموعة OH منه. تشمل هذه الأحماض، على سبيل المثال الأحماض الكربوكسيلية carboxylic acids ، و أحماض السلفونيك sulfonic acids ، و حمض الكربونيك carbonic acid ، و حمض الكارباميكcarbamic acid ، و حمض الكبريتيك sulfuric acid ، و حمض النيتريك nitric acid ، و أحماض الفوسفوريك phosphoric acids ، و أحماض البوريك boric acids . يمكن أن يحتوى المحفز catalyst على مركب وبعيد imide compound بالاشتراك مع مركب فلزي. في وجود المحفز catalyst ، يسمح بتفاعل مركب (A) قادر على تكوين شق مع مركب (B) قادر على كسح الشق وبهذه الوسيلة يعطي منتج تفاعل إضافة أو استبدال من المركب (A) والمركب (B) أو مشتق منهما. يمكن لهذا المحفز catalyst إنتاج مركب عضوي بانتقائية عالية وبناتج مرتفع نتيجة لتفاعل إضافة أو استبدال تحت ظروف معتدلة على سبيل المثال .
Description
Y —- _— محفز يتضمن مركب imide compound ia) حلقي به استبدال في 3,3 النيتروجين وعملية لإنتاج مركبات عضوية باستخدام هذا المحفز catalyst ْ الوصف الكامل خلفية الاختراع oo يتعلق الاختراع الحالي بمحفز مفيد في الأكسدة oxidation ؛ وبإدخال مجموعة نترات nitration وإدخال مجموعة كربوكسيل carboxyl ؛ وبتفاعل لتكوين رابطة كربون - كربون carbon- carbon bond « وبتفاعلات أخرىء ويتعلق Lad بعملية لإنتاج مركب عضوي باستخدام ذلك المحفز catalyst . ا يعتبر تفاعل الأكسدة oxidation واحد من التفاعلات الأساسية في مجال الصناعات الكيماوية ٠ العضوية؛ ولقد تم تطوير عمليات أكسدة مختلفة. ويتم من وجهات نظر الموضوعات البيئية والموارد تفضيل عملية الأكسدة الحفزية catalytic oxidation التي يتم فيها بشكل مباشر استخدام أكسجين جزيئي molecular oxygen أو هواء كعامل مؤكسد oxidizing agent . ومع ذلك؛ تتطلب عملية الأكسدة الحفزية catalytic oxidation عادة درجات حرارة مرتفعة و/أو ضغوط عالية لتنشيط الأكسجين oxygen أو يجب على نحو بديل إجراؤها في وجود عامل اختزال مثل ١ _الدهيد aldehyde ؛ لمباشرة التفاعل تحت ظروف معتدلة. وطبقا لذلك ؛ لا يمكن لعملية الأكسدة الحفزية Aas catalytic oxidation أن تنتج كحول alcohol أو حمض كربوكسيلي carboxylic acid بسهولة وفعالية تحت ظطروف معتدلة . ويتم إدخال dc gana نترات nitrated على هيدروكربونات صغيرة Jie Lower hydrocarbons ' الميثان methane و الإيثان ethane باستخدام حمض النيتريك nitric acid أو ثاني أكسيد Y. النيتروجين nitrogen dioxide عند درجات حرارة مرتفعة تتراوح من Yo. درجة مئوية إلى
دسم ٠ درجة مئوية. ومع ذلك؛ فعندما يتم إدخال مجموعة نترات nitration على هيدروكربون hydrocarbon يحتوى على عدد كبير من ذرات الكربون تحت الظرف السابق؛ فإن الركيزة تتحلل ولا يمكن الحصول على مركب النيترو nitro compound المحدد بحصيلة كبيرة. ويتم كثيراً استخدام طريقة تستعمل حمض مخلوط (خليط من حمض نيتريك nitric acid و حمض م كبريتيك (sulfuric acid لإدخال مجموعة نترات على الهيدروكربونات hydrocarbons . ومع cell) فإن هذه الطريقة تتطلب مقادير كبيرة من حمض قوى بتركيز كبير. وبالإضافة إلى ذلك؛ فإن هناك عمليات قليلة معروفة لإدخال مجموعات الكربوكسيل carboxyl بشكل فعالة ومباشر على الهيدروكربونات hydrocarbons .تحت ظروف معتدلة. وهناك مجموعة مختلفة من العمليات المعروفة بإنتاج أحماض الكبريتيك العضوية organic sulfur acids ٠ أو لأملاح منها. مثل عمليات لإنتاج حمض سلفونيك sulfonic acid تشتمل على عملية لأكسدة كحول كبريتي thiol أو ثاني كبريتيد disulfide باستخدام dle مؤكسد oxidizing agent ؛ وعملية تسمح لهيدروكربون عطري aromatic hydrocarbon بالتفاعل مع و50- بيريدين pyridine أو حمض كلور وكبريتيك chlorosulfuric acid باستخدام تفاعل lac Friedel - Crafts للحصول على حمض سلفونيك sulfonic acid تخليقياً بإخضاع Vo مركب غير مشبع لإضافة شق حر. ومع ذلك؛ فإن هذه العمليات تتطلب ظروف تفاعل قصوى أو تنتج مقادير كبيرة من المنتجات الثانوية بشكل لا يمكن تجنبه. وبالإضافة إلى ذلك؛ فليست هناك عمليات معروفة لإدخال مجموعة سلفونات sulfonating بشكل مباشر وفعال على الهيدروكربونات غير العطرية ٠ non-aromatic hydrocarbons وهناك عمليات معروفة يتم فيها إضافة مجموعة متنوعة من المركبات إلى مركبات غير مشبعة © يحتوى كل منها على رابطة كربون - كربون carbon-carbon bond مزدوجة أو مركبات تحتوى على ذرة غير متجانسة وبذلك تنتج مركبات عضوية مفيدة. وعندما يتم على سبيل المثال
— - السماح لمركب ميثيلين methylene فعال مثل ثنائي إستر لحمض المالونيك malonic diester بالتفاعل مع أولفين olefin يحتوى على مجموعة جاذبة للإلكترونات مثل أكريلونيتريل acrylonitrile وجود قاعدة؛ فإن رابطة كربون - كربون carbon-carbon bond يتم تكوينها كنتيجة لتفاعل إضافة نيوكليوفيلي nucleophilic (يألف الشحنة الموجبة) وبذلك ينتج ناتج إضافة ٠ (وفقاً لتفاعل الإضافة ل (Michael وعندما تتم معالجة نوعين من مركبات الكربونيل carbonyl compounds في وجود حمض أو قاعدة؛ يتم نيوكليوفيلياً nucleophilic إضافة أحد مركبات الكربونيل carbonyl compounds إلى مركب كربونيل carbonyl compound آخر لتكوين رابطة كربون - كربون carbon-carbon bond وبذلك ينتج 'ناتج تكثيف ألدول "aldol ومع ذلك؛ يتم عادة إجراء هذه العمليات في وجود حمض أو قاعدة ولا يمكن تطبيقها على ٠ المركبات التي يحتوى كل منها على مجموعة استبدال تكون سريعة التأثر بالحمض أو بالقاعدة. وبالإضافة إلى ذلك؛ لا يمكن لهذه العمليات أن تسمح على سبيل المثال باشتراك مجموعة هيدروكسي ميثيل hydroxymethyl + أو مجموعة الكوكسي ميثيل alkoxymethyl + أو مجموعة أسيل «acyl group أو ذرة كربون ثلاثية بشكل مباشر مع ذرة كربون لتكوين رابطة غير مشبعة لمركب غير مشبع أو الاشتراك مع ذرة كربون موجودة في مجموعة الميثين م methine carbon atom لمركب حلقي ذو قنطرة. وهناك أيضاً تفاعلات إضافة معروفة لرابطة مزدوجة بين الكربون والكربون Ga لآلية الشق أو تفاعلات اقتران لتكوين رابطة كربون - كربون carbon-carbon bond . ومع ذلك؛ هناك عمليات قليلة يمكنها بفعالية إنتاج إضافة أو نواتج تفاعل استبدال أو مشتقات منها بفعل أكسجين جزيئي molecular oxygen على سبيل المثال تحت ظروف معتدلة. ٠٠ وتعرف بعض العمليات كعمليات إنتاج لمشتقات hydroxy-y-butyrolactone ويكشف lh البراءة الأوروبية رقم T= 7٠٠١188 على سبيل المثال عن عملية للحصول على بانتولاكتون
ده - pantolactone تخليقيا بالسماح لحمض جليوكسيليك acid عنال«0زاع_بالتفاعل مع أيزو بيوتيلين isobutylene . وعلى نحو مشابه لذلك؛ يكشف طلب البراءة الياباتية الذي لم يتم فحصه برقم TV - 1877 عن عملية للحصول على بانتولاكتون pantolactone تخليقياً بالسماح لحمض جليوكسيليك fee glyoxylic acid بالتفاعل مع t-butyl alcohol . وتكشف Alas تتراهيدرون Tetrahedron ٠ في العدد (17) الصادر في عام )١99749( عن عملية للحصول على بانتولاكتون pantolactone تخليقياً . وتشتمل هذه العملية على خطوات للتحليل بالماء لمركب 4-hydroxy-2- methyl-5,5,5-trichloro-1-pentene لإنتاج : 2-hydroxy-4-methyl-4-pentenoic acid وتحويل ذلك المركب إلى مركب حلقي في وجود حمض هيدروكلوريك ٠ hydrochloric acid وبالإضافة إلى ذلك؛ تقرر الجمعية الكيميائية اليابانية ٠ في محاضر جلسات مؤتمر الربيع TT بالصفحة ٠١٠١ (عام (149A أن التشعيع الخفيف لمحلول مخلوط يحتوى على a -acetoxy-.o ,.beta.-unsaturated carboxylic ester غير المشبع و -2 propanol ينتج مشتق a-acetoxy-y,y -dimethyl-y -butyrolactone مناظر ٠ ومع ذلك؛ تستخدم كل عملية من هذه العمليات مادة لا تتوافر بسهولة أو تحتاج لظروف خاصة للتفاعل. ويقترح كل من طلبي البراءات اليابانية التي لم يتم فحصها رقم A= YA ورقم 45-776171١ ١٠ محفز أكسدة oxidation catalyst يتضمن مركب إيميد imide compound يحتوى على تركيبة معينة أو مركب إيميد imide compound في توليفة مع مركب معدني للتحول على سبيل المثال كمحفز لأكسدة ركيزة عضوية باستخدام أكسجين جزيئي molecular oxygen . ويكشف طلب البراءة اليابانية الذي لم يتم فحصه رقم 4997750؟؟ - VY عن عملية يتم فيها السماح للركيزة بالتفاعل مع مادة تفاعل واحدة على الأقل منتقاة من : (V) ٠ أكاسيد نتروجين nitrogen oxides ¢ و(7) خليط من أول أكسيد الكربون carbon monoxide و أكسجين oxygen وجود مركب الإيميد وبذلك يتم إدخال مجموعة وظيفية واحدة على الأقل منتقاة من مجموعة نيترو Nitro ومجموعة كربوكسيل carboxyl في الركيزة. ويكشف طلب
-_ " _ البراءة الدولية PCT رقم ٠٠ / YoAYo عن عملية يتم فيها السماح لمركبين بالتفاعل مع بعضهما البعض في وجود مركب إيميد imide compound معين ومولد لشق يتعلق بمجموعة الإيميد وبتلك الوسيلة تنتج ناتج تفاعل إضافة أو استبدال أو ناتج مؤكسد منه طبقا لآلية الشق. ويمكن لهذه العمليات التي تستخدم مركبات إيميد إدخال مجموعة تحتوى على ذرة أكسجين oxygen © مثل مجموعة هيدروكسيل hydroxyl أو مجموعة نيترو nitro أو مجموعة كربوكسيل carboxyl في الركيزة أو يمكنها تكوين رابطة كربون - كربون carbon-carbon bond .ومع ذلك؛ فإنها لا تزال غير كافية لإنتاج المركبات المطلوبة أو لثبات المحفزات catalysts أو مقادير المحفزات catalysts . وصف عام للاختراع ٠ وكطبقًا لذلك؛ يتمثل هدف الاخترا g الحالي في توفير محفز يمكنه إنتا z مركب عضوي بحصيلة كبيرة وبانتقائية عالية نتيجة لتفاعل إضافة أو استبدال على سبيل المثال تحت ظرف معتدلة وتوفير عملية لإنتاج مركب عضوي يستخدم المحفز catalyst . ويتمثل هدف Al للاخترا 2 الحالي في توفير محفز يمكنه إدخال مجموعة تحتوى على ذرة أكسجين oxygen في ركيزة عضوية تحت ظروف معتدلة وتوفير عملية لإنتاج مركب عضوي ١ يستخدم المحفز catalyst . ويتمثل هدف Lad AT للاختراع Mal في توفير محفز Me الثبات ويمكته الحفاظ على فعاليته الحفزية لفترة زمنية طويلة. ويتمتل هدف آخر للاختراع الحالي في توفير محفز لتفاعل شقي يظهر فعالية حفزية عالية حتى
ويتمثل هدف AT للاختراع الحالي في توفير محفز لتفاعل شقي عالية الثبات حتى لو كان ذلك في ظل ظروف درجات الحرارة المرتفعة. ولقد أكتشف المخترعون الحاليون بعد أبحاث مكثفة لتحقيق الأهداف المذكورة أنه عندما يتم السماح لمركب قادر على تكوين شق بالتفاعل مع مركب كاسح للشق في وجود مركب إيميد imide compound ٠ يحتوى على تركيبة معينة؛ فإنه يمكن الحصول على ناتج تفاعل إضافة أو استبدال أو على مشتق منه تحت ظروف معتدلة. ولقد تم إنجاز الاختراع الحالي بالاعتماد على هذه النتائج. ويوفر الاخترا ع الحالي بالتحديد في yal lag a al محفز يشتمل على مركب إيميد imide compound يحتوى على هيكل إيميد حلقي cyclic imide به استبدال في ذرة النيتروجين N-substituted | ٠ ممثل بالصيغة (I) التالية : o 0 / Cc—C / C N-—OR Nd لأ SIR Cua عبارة عن مجموعة حماية للهيدروكسيل hydroxyl + وتشتمل مركبات الإيميد imide compounds على سبيل المثال على مركب يتم تمثيله باللصيغة )1( التالية : )1( 8 0 8 RZ J \ ع N—OR R* J أ RS RS 0 \o
م - حيث R تكون مجموعة حماية للهيدروكسيل hydroxyl « ولقل وثال R35 R75 وال رك يكونوا متشابهين أو مختلفين؛ وتكون كل منها عبارة عن ذرة هيدروجين hydrogen atom « أو ذرة هالوجين halogen atom » أو مجموعة الكيل ٠ alkyl group أو مجموعة aryl group Js Jl ؛ أو مجموعة الكيل ٠ cycloalkyl group (Als أو مجموعة هيدروكسيل hydroxyl » أو مجموعة الكوكسي alkoxy ¢ أو مجموعة كربوكسيل carboxyl ¢ أو مجموعة أوكسي كربونيل oxycarbonyl بها استبدال؛ أو مجموعة أسيل acyl group » أو مجموعة أسيل أوكسي acyloxy « حيث يمكن اشتراك أثنين على الأقل من R65 (R55 «R45 (R35 R25 «Rl مع بعضهما البعض لتكوين رابطة مزدوجة؛ أوحلقة عطرية أو غير عطرية؛ وحيث يمكن أيضا أن يتم تكوين مجموعة إيميدو حلقية cyclic imido group واحدة على الأقل بها استبدال في ذرة نيتروجين Lise N-substituted في الصيغة (I) على Rl و82 R65 R55 Rds R35 أو على رابطة مزدوجة أو حلقة عطرية أو غير عطرية مكونة من أثنين على الأقل Rn و2 R®5 R’5 RR? وبشكل مفضل تكون مجموعة الحماية R عبارة عن مجموعة حماية قابلة للتحلل بالماء. ويمكن أن تكون R عبارة عن de sane يتم الحصول عليها من حمض بإزالة مجموعة OH من yo الحمض. وتشتمل هذه الأحماض على سبيل المثال على أحماض كربوكسيلية carboxylic acids ٠ وأحماض سلفونية sulfonic acids « و حمض كربوني carbonic acid و حمض كرباميك carbamic acid + وحمض كبريتيك sulfuric acid ¢ وحمض نيتريك nitric acid و أحماض فوسفورية phosphoric acids ¢ و أحماض بوريك boric acids . ويمكن للمحفز أن يشتمل على مركب الإيميد ومركب معدني في إمتزاج كيميائي. © ويوفر الاختراع الحالي في مظهر آخر له عملية لإنتاج مركب عضوي؛ وتشتمل العملية على الخطوة التي تسمح : للمركب (A) القادر على تكوين شق بالتفاعل مع؛ المركب (B) الكاسح
للشق في وجود المحفز catalyst للحصول على ناتج لتفاعل إضافة واستبدال بين المركب (A) والمركب (3)؛ أو الحصول على مشتق Ale وحيث يكون المركب (A) قادر على تكوين شقء alld يمكن الاستفادة من إحدى صورة المنتقاة من : (Al) 0 مركبات تحتوى على ذرة غير متجانسة؛ يحتوى كل منها على رابطة كربون - هيدروجين carbon-hydrogen bond عند الموضع المجاور للذرة الغير متجانسة؛ و (A2) مركبات يحتوى كل منها على رابطة مزوجة بين الكربون والذرة غير المتجانسة؛ و (A3) مركبات يحتوى كل منها على ذرة كربون ميثانية ؛ و (A4) مركبات يحتوى كل منها رابطة كربون - هيدروجين carbon-hydrogen bond عند ١ الموضع المجاور لرابطة غير مشبعة؛ و (AS) هيدروكربونات حلقية غير عطرية non-aromatic cyclic hydrocarbons ؛ و (A6) مركبات مقترنة conjugated compounds ؛ و (A7) أمينات amines ؛ و (A8) مركبات عطرية aromatic compounds ¢ و (A9) Vo ألكانات مستقيمة السلسلة straight-chain alkanes ¢ و (A10) أولفينات ٠ olefins ويمكن للمركب (B) الكاسح للشق أن يكون مركبا منتقي من :
و١ - (BI) مركبات غير مشبعة؛ و (B2) مركبات يحتوى كل منها على ذرة كربون ميثانية ؛ و (B3) مركبات يحتوى كل منها على ذرة غير متجانسة؛ و (B4) مواد Ale lie تحتوى على ذرة أكسجين oxygen (عوامل تفاعل). o وتشتمل مواد التفاعل المحتوية على ذرة أكسجين (B4) oxygen على سبيل المثال على أكسجين «oxygen وأول أكسيد الكربون carbon monoxide ؛ وأكاسيد نتروجين nitrogen oxides + و أكاسيد كبريت sulfur oxides ¢ وحمض نيتريك nitric acid ¢ و حمض نيتروز nitrous acid أو أملاح منها. وتشتمل التفاعلات بين المركب (A) القادر على تكوين شق والمركب (8) الكاسح للشقء على Jus > المثال على تفاعلات أكسدة؛ وتفاعلات إدخال مجموعة كربوكسيل carboxyl ؛ وتفاعلات إدخال de sana نترات nitration ؛ وتفاعلات إدخال مجموعة سلفونات sulfonating وتفاعلات اقتران وتوليفات منها. وتشتمل عملية المركب العضوي على خطوة تسمح لمركب عطري يحتوى على مجموعة الكيل alkyl group أو مجموعة منها مؤكسدة بدرجة منخفضة بالاشتراك مع حلقة عطرية للتأكسد ١ بالأكسجين oxygen لإنتاج حمض كربوكسيلي عطري aromatic carboxylic acid مناظر. ويتم استخدام تعبير تفاعل "إضافة أو استبدال" مثلما هو مستخدم فى هذه الوثيقة بمعنى واسع ويشتمل على سبيل المثال على الأكسدة oxidation وا لسلفنة أيضا.
١١ - - الوصف التفصيلىي [مركبات imide compounds say) [ يتضمن محفز الاختراع الحالي مركب الإيميد imide compound الذي يحتوى على هيكل إيميد حلقي به استبدال في ذرة النيتروجين N-substituted cyclic imide وممثل بالصيغة (1). ويمكن ٠ لمركب الإيميد أن يحتوى على مجموعة لهيكل إيميد حلقيبه استبدال في ذرة التيتروجين N-substituted cyclic imide ؛ ممثلة بالصيغة (1) في جزئ. ويمكن لمجموعة الإيميد أيضا أن تحتوى على مجموعة من هياكل أوكسي إيميد حلقية بها استبدال في ذرة التيتروجين N-oxy cyclic imide ومرتبطة من خلال المجموعة R ويتم الحصول على هيكل الأوكسي إيميد الحلقي الذي به استبدال في ذرة النيتروجين من هيكل الإيميد الحلقي الذي به استبدال في ذرة ٠ النيتروجين الممثل بالصيغة (I) وذلك بإزالة مجموعة ال R منه. ض وفي الصيغة ٠ (I) تشتمل مجموعة الحماية للهيدروكسيل hydroxyl الممثلة بالمجموعة R على مجموعات حماية تقليدية لمجموعة هيدروكسيل hydroxyl في مجال التخليق العضوي. وتشتمل Cle gana الحماية على غير سبيل الحصر على مجموعات الكيل alkyl groups (مثلء مجموعات الميثيل methyl ء و t-butyl ؛ ومجموعات الكيل alkyl groups أخرى تحتوى على vo عدد من ذرات الكربون يتراوح من ذرة كربون واحدة إلى أربعة ذرات من الكربون) و : alkenyl groups (e.g., allyl group), cycloalkyl groups (e.g. cyclohexyl group), aryl groups (e.g., 2,4-dinitrophenyl group), aralkyl groups (e.g., benzyl, 2,6-dichlorobenzyl, 3-bro- mobenzyl, 2-nitrobenzyl, and triphenylmethyl groups); substituted methyl groups (e.g., methoxymethyl, methylthiomethyl, benzyloxymethyl, t-butoxymethyl, 2-methoxyetho- xymethyl, 2,2,2-trichloroethoxymethyl, bis(2-chloroethoxy)methyl, and 2-(trimethylsilyl) ٠ ethoxymethyl groups), substituted ethyl groups (e.g., 1 -ethoxyethyl, 1-methyl-1-meth- YAY
- ١١7 - oxyethyl, 1-isopropoxyethyl, 2,2,2-trichloroethyl, and 2-methoxyethyl groups), tetrah- ydropyranyl group, tetrahydrofuranyl group, 1 -hydroxyalkyl groups (e.g., 1-hydroxy- ethyl, 1-hydroxyhexyl, 1-hydroxydecyl, 1 -hydroxyhexadecyl, and 1-hydroxy-1 -phenylm- ethyl groups), and other groups that can form an acetal group or hemiacetal group with a hydroxyl group; acyl groups (e.g., formyl, acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, valeryl, ° pivaloyl, hexanoyl, heptanoyl, octanoyl, nonanoyl, decanoyl, lauroyl, myristoyl, palmit- oyl, stearoyl, and other © Cy aliphatic acyl groups, and other aliphatic sat-urated or unsaturated acyl groups; acetoacetyl group; cyclopentanecarbonyl, cyclohex- anecarbonyl, and other cycloalkanecarbonyl groups, and other alicyclic acyl groups; benzoyl, naphthoyl, and other aromatic acyl groups), sulfonyl groups (e.g., methane- ٠١ sulfonyl, ethanesulfonyl, trifluoromethanesulfonyl, benzenesulfonyl, p-toluenesulfonyl, and naphthalenesulfonyl groups), alkoxycarbonyl groups (e.g., methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl, and other C; C, alkoxy-carbony! groups), aralkyloxycarbonyl groups (e.g., benzyloxycarbonyl group and p-methoxybenzyloxycar- bonyl group), substituted or unsubstituted carbamoyl groups (e.g., carbamoyl, methy- Ve lcarbamoyl, and phenylcarbamoyl groups), groups obtained from inorganic acids (e.g. sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acids, and boric acids) by eliminating an OH group therefrom, dialkylphosphinothioyl groups (e.g., dimethylphosphinothioyl group), diary-
Iphosphinothioyl groups (e.g., diphenylphosphinothioyl group), and substituted silyl groups (e.g., trimethylsilyl, t-butyldimethylsilyl, tribenzylsilyl, and triphenylsilyl groups). Y. cyclic imide ويمكن لمركب الإيميد أن يحتوى على مجموعة هياكل أوكسي إيميد حلقية ويتم الحصول على هيكل أوكسي R استبدال في ذرة النيتروجين والمرتبطة من خلال المجموعة اا
١ — \ _ إيميد حلقي cyclic imide به استبدال في ذرة النيتروجين من هيكل إيميد حلقي cyclic imide به استبدال في ذرة النيتروجين والممثل في الصيغة (1) بإزالة مجموعة ال © منه. وتشتمل مجموعة ال 1 في هذه الحالة على غير سبيل الحصر على : oxalyl, malonyl, succinyl, glutaryl, adipoyl, phthaloyl, isophthaloyl, terephthaloyl, and other acyl groups derived from polycarboxylic acids; carbonyl group; and methylene, ° ethylidene, isopropylidene, cyclopentylidene, cyclohexylidene, benzylidene, and other polyvalent hydrocarbon groups (specifically, groups that form acetal bonds with two hydroxyl groups). وتشتمل مجموعة فج المفضل على سبيل المثال على المجموعات التي يمكنها تكوين مجموعة : ١ أسيتال acetal أو نصف أسيتال hemiacetal مع مجموعة هيدروكسيل hydroxyl ¢ ومجموعات acyl groups, sulfonyl groups, alkoxycarbonyl groups, and carbamoyl groups) Jie obtained from acids (e.g., carboxylic acids, sulfonic acids, carbonic acid, carbamic acid, sulfuric acid, phosphoric acids, and boric acids) بإزالة مجموعة OH منهاء ومجموعات الحماية الأخرى القابلة للتحلل بالماء والتي يمكن نزع vo حمايتها بالتحلل بالماء. وتتضح الأمثلة النمطية لمركبات الإيميد imide compounds في مركبات الإيميد imide compounds التي يتم تمثيلها بالصيغة (1). ومن مجموعات الاستبدال R' وتعل وثعل RY, و85؛ وك في مركبات الإيميد imide compounds ؛ فإن ذرة الهالوجين halogen atom تعني ذرات iodine, bromine, chlorine . وتشتمل مجموعة الألكيل على غير سبيل الحصر على Cle gana XY. :
—- ع \ — methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, hexyl, decyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl ومجموعات الكيل alkyl groups أخرى ذات سلسلة مستقيمة أو متفرعة؛ يحتوى كل منها على عدد من حوالي ذرة كربون واحدة إلى Ve ذرة كربون (وبصفة خاصة؛ من حوالي ذرة كربون ° واحدة إلى حوالي Yo ذرة كربون) . وتشتمل مجموعة الأريل على سبيل المثال على مجموعات فينيل phenyl و ٠ naphthyl J&& وتتمثل مجموعات السيكلو الكيل cycloalkyl الإيضاحية في مجموعات سيكلو بنتيل cyclopentyl و سيكلو هكسيل cyclohexyl وتتمثل مجموعات الالكوكسي alkoxy الإيضاحية في Ole sana : methoxy, ethoxy, isopropoxy, butoxy, t-butoxy, hexyloxy, octyloxy, decyloxy, ٠١ dodecyloxy, tetradecyloxy, octadecyloxy ومجموعات الكوكسي alkoxy أخرى يحتوى كل منها على عدد من حوالي ذرة كربون واحدة إلى حوالي ثلاثين ذرة كربون (وبصفة خاصة؛ من حوالي ذرة كربون واحدة إلى عشرين ذرة كربون). vo وتشتمل أمثلة مجموعة الأوكسي كربونيل oxycarbonyl التي بها استبدال على مجموعات : methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, butoxycarbonyl, t- butoxycarbonyl, hexyloxycarbonyl, heptyloxycarbonyl, octyloxycarbonyl, decyloxycarbonyl, dodecyloxycarbonyl, tetradecyloxycarbonyl, hexadecyloxycarbonyl, octadecyloxycarbonyl
— و١ - أخرى تحتوى على عدد من ذرات الكربون يتراوح من ذرة كربون واحدة إلى ثلاثين ذرة كربون (وبصفة خاصة؛ مجموعات الكوكسي alkoxy - كربونيل تحتوى على عدد من ذرات الكربون يتراوح بين سبعة ذرات كربون؛ وعشرين ذرة كربون)؛ ومجموعات : سيكلو بنتيل أوكسي كربونيل cyclopentyloxycarbonyl ؛ وسيكلو هكسيل أوكسي كربونيل cyclohexyloxycarbonyl ٠ » ومجموعات سيكلو الكيل أوكسي كربونيل cycloalkyloxycarbonyl أخرى (وبصفة خاصة؛ مجموعات سيكلو الكيل أوكسي كربونيل cycloalkyloxycarbonyl تحتوى على عدد من ذرات الكربون يتراوح من © ذرات كربون إلى Ye ذرة كربون)؛ ومجموعات فينيل أوكسي كربونيل phenyloxycarbonyl ؛ و نفثيل أوكسي كربونيل naphthyloxycarbonyl oxycarbonyl « ومجموعات أريل أوكسي كربونيل aryloxycarbonyl aryloxycarbonyl ٠ (وبصفة dala مجموعات أريل أوكسي - كربونيل aryloxycarbonyl تحتوى على عدد من ذرات الكربون يتراوح من ستة ذرات كربون إلى عشرين ذرة كربون)؛ ومجموعات بنزيل أوكسي كربونيل benzyloxycarbonyl ومجموعات أريل الكيل أوكسي كربونيل aralkyloxycarbonyl (وبصفة خاصة؛ مجموعات أريل الكيل أوكسي كربوتيل aralkyloxycarbonyl تحتوى على عدد من ذرات الكربون يتراوح من سبعة ذرات كربون إلى 17١ vo ذرة كربون). وتشتمل مجموعة الأسيل على غير سبيل الحصر على مجموعات : acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, valeryl, pivaloyl, hexanoyl, heptanoyl, octanoyl, nonanoyl, decanoyl, lauroyl, myristoyl, palmitoyl, stearoyl ومجموعات أسيل acyl groups أليفاتية aliphatic acyl أخرى تحتوى على عدد من ذرات © الكربون يتراوح من ذرة كربون واحدة إلى ثلاثين ذرة كربون (وبصفة خاصة؛ مجموعات أسيل أليفاتية aliphatic acyl تحتوى على عدد من ذرات الكربون يتراوح من ذرة كربون واحدة إلى
١١1 = - عشرين ذرة كربون) ٠ ومجموعات أسيل أليفاتية aliphatic acyl أخرى مشبعة أو غير مشبعة؛ ومجموعة أسيتو أسيتل acetoacetyl ¢ و سيكلو بنتان كربوتيل cyclopentanecarbonyl 6 و سيكلو هكسان كربونيل cyclohexanecarbonyl « ومجموعات سيكلو الكان كربونيل cycloalkanecarbonyl « ومجموعات أسيل أليفاتية حلقية alicyclic acyl ؛ ومجموعات بنزويل benzoyl o ؛ و نفثويل naphthoyl ؛ ومجموعات أسيل عطرية aromatic acyl أخرى. وتشتمل مجموعة الأسيل أوكسي acyloxy على غير سبيل الحصر على مجموعات : formyloxy, acetyloxy, propionyloxy, butyryloxy, isobutyryloxy, valeryloxy, pivaloyloxy, hexanoyloxy, heptanoyloxy, octanoyloxy, nonanoyloxy, decanoyloxy, lauroyloxy, myristoyloxy, palmitoyloxy, stearoyloxy, and other C; Cs aliphatic acyloxy groups ٠ (وبصفة (dala مجموعات أسيل أوكسي أليفاتية aliphatic acyloxy تحتوى على عدد من ذرات الكربون يتراوح من ذرة كربون واحدة إلى عشرين ذرة كربون؛ ومجموعات أسيل أوكسي أليفاتية aliphatic acyloxy أخرى مشبعة أو غير مشبعة؛ ومجموعة أسيتو أسيليل أوكسي acetoacetyloxy ومجموعات سيكلوبنتان كربونيل أوكسيل cyclopentanecarbonyloxy « و سيكلوهكسان كربونيل أوكسي ٠ cyclohexanecarbonyloxy ومجموعات سيكلو الكان كربونيل Vo أوكسي ٠» cycloalkanecarbonyloxy ومجموعات أسيل أوكسي حلقية أليفاتية alicyclic acyloxy أخرى ؛ ومجموعات بنزويل أوكسي benzoyloxy « و نفثويل أوكسي naphthoyloxy + ومجموعات أسيل أوكسي عطرية aromatic acyloxy أخرى. ويمكن لمجموعات الاستبدال لي وث RY RY, و85؛ و85 أن تكون متشابهة أو مختلفة. ويمكن في الصيغة (I) اتحاد أثنين على الأقل من المجموعات R! ولع ولعل ونال وثال Rs vy. لتكوين رابطة مزدوجة؛ أو حلقة عطرية أو غير عطرية. ويكون للحلقة العطرية أو غير العطرية المفضلة من حوالي 8 ذرات إلى حوالي ١ ذرة؛ وبصفة خاصة من حوالي ١ ذرات
١١7 - - إلى حوالي ٠١ ذرات. ويمكن للحلقة أن تكون عبارة عن حلقة غير متجانسة أو حلقة مكثفة غير متجانسة؛ ولكنها تكون في الغالب عبارة عن Ada هيدروكربونية hydrocarbon ring . وتشتمل هذه الحلقات على سبيل المثال على حلقات أليفاتية حلقية غير عطرية non-aromatic alicyclic (Jia) rings حلقة سيكلو هكسان cyclohexane ring و حلقات السيكلو ألكان cycloalkane rings ٠ الأخرى التي يمكن أن تحتوى على مجموعة استبدال؛ و حلقة سيكلو هكسين cyclohexane ¢ و حلقات السيكلو ألكين cycloalkane الأخرى التي يمكن أن تحتوى على مجموعة استبدال)؛ وحلقات غير عطرية ذات قنطرة ٠ Ja) حلقة S-norbornene الحلقات الهيدروكربونية hydrocarbon rings الأخرى ذات القنطرة التي يمكن أن تحتوى على مجموعة استبدال)؛ و حلقة بنزين benzene ring ¢ و حلقة naphthalene ring (pls » وحلقات عطرية أخرى (تشتمل على الحلقات المكثفة) التي يمكن أن تحتوى على مجموعة استبدال. وتتضمن الحلقة في حالات كثيرة حلقة عطرية. ويمكن للحلقة أن تحتوى على مجموعة استبدال. وتشتمل مجموعات الاستبدال على غير سبيل الحصر على مجموعات الكيل alkyl groups ؛ و مجموعات هالو الكيل ٠ haloalkyl ومجموعة هيدروكسيل hydroxyl ؛ ومجموعات الكوكسي alkoxy ؛ ومجموعة كربوكسيل carboxyl ؛ ومجموعات أوكسي كربونيل oxycarbonyl بها استبدال؛ و مجموعات ٠ acyl groups Jad ١٠ ومجموعات أسيل أوكسي acyloxy ¢ ومجموعة نيترو Nitro ¢ ومجموعة سيانى ٠ cyano ومجموعات أمينو amino ؛ و ذرات هالوجين ٠ halogen atoms ويمكن أن يتم أيضا تكوين مجموعة إيميدو حلقية cyclic imido group واحدة على الأقل بها استبدال في ذرة النيتروجين المبنية في الصيغة ([) على المجموعات ا أو JR? عل أو R* أو RE SRS أو على الرابطة المزدوجة أو الحلقة العطرية أو غير العطرية المكونة من أثتين © على الأقل من Cle sana 8 و82 و8 R%5 RY و85. فعلى سبيل المثال؛ عندما تكون لج( أو SR تع أو (R أو (RP أو RS عبارة عن مجموعة الكيل alkyl group بها ذرتين كربون أو أكثرء فإنه يمكن تكوين de game إيميدو حلقية Lex cyclic imido group استبدال في
ذرة النيتروجين مع ذرتي الكربون المجاورتين؛ المكونة لمجموعة الألكيل «alkyl group 5 وعلى نحو مشابه لذلك؛ عندما يتم اشتراك مجموعتين على الأقل من «R75 R' وتقل رثكال ونال Rs لتكوين رابطة مزدوجة؛ فإنه يمكن تكوين Ae pana إيميدى حلقية cyclic imido group بها استبدال في ذرة النيتروجين مع الرابطة المزدوجة. وعندما يتم اشتراك أثنين على الأقل من ° المجموعات RR? ¢ R! وق (R®4 Rs وكع لتكوين حلقة عطرية أو غير عطرية؛ فإنه يمكن تشكيل مجموعة إيميدو حلقية Ley cyclic imido group استبدال في ذرة النيتروجين مع ذرتي الكربون المجاورتين المكونة للحلقة. وبالإضافة إلى ذلك؛ يمكن تشكيل “Nba هيدروكسي Ac sana) إيميدو حلقية (N-hydroxy cyclic imido group لمجموعة الإيميدو الحلقية التي بها استبدال في ذرة النيتروجين المبينة في الصيغة (1)؛ أو مجموعة إيميدو حلقية cyclic imido group ٠١ من © ذرات بها استبدال في ذرة النيتروجين مناظرة لمجموعة إيميدو حلقية cyclic imido group من + ذرات بها استبدال في ذرة النيتروجين؛ مبينة في الصيغة (I) أو صورة -N هيدروكسي منها على المجموعات نجل أو «R? أو 3 أو «R* أو 5ج أو R® أو على الرابطة المزدوجة أو على حلقة عطرية أو غير عطرية مشكلة من أثنين على الأقل من مجموعات نج روك وت روثي روث RS, ١ وتشتمل مركبات الإيميد imide compounds المفضلة على مركبات الصيغة التالية : (1a) R 11 RM 2 C R! 3 \ N-—OR ب 4ع بأ Ri R16 R 18 Rr! 7 ( 1 b) a C الع \ N—OR ل أ R2 1 R22 ضضم
(le)
R!8 R! 7 0
R! 9 أ \ N—OR RY J لأ 2 1 R22 إلى “ل متشابهة أو مختلفة ويكون كل منها عبارة عن ذرة RM حيث تكون المجموعات من alkyl group أو مجموعة الكيل ٠ halogen atom ؛ أو ذرة هالوجين hydrogen atom هيدروجين ic jane ؛ أو cycloalkyl أو مجموعة سيكلىو الكيل « aryl group J ic gana أو ‘ أو » carboxyl أو مجموعة كربوكسيل ٠ alkoxy مجموعة الكوكسي J hydroxyl Juss هيد © أو « acyl group بها استبدال؛ أو مجموعة أسيل oxycarbonyl group مجموعة أوكسي كربونيل متشابهة أو مختلفة؛ RZ إلى RY وتكون المجموعات من ¢ acyloxy مجموعة أسيل أوكسي ؛ alkyl group أو مجموعة الكيل ¢ hydrogen atom ويكون كل منها عبارة عن ذرة هيدروجين أو مجموعة الكوكسي ‘ hydroxyl أو مجموعة هيدروكسيل ‘ haloalkyl أو مجموعة هالو الكيل بها oxycarbonyl أو مجموعة أوكسي كربونيل ¢ carboxyl ؛ أو مجموعة كربوكسيل alkoxy ٠ أو مجموعة « acyloxy ؛ أو مجموعة أسيل أوكسي acyl group استبدال؛ أو مجموعة أسيل halogen أو ذرة هالوجين » amino sud أو مجموعة + cyano ؛ أو مجموعة سيانو nitro نيترو اشتراك مجموعات متجاورة من ”8 إلى 1 لتكوين هيكل إيميدو حلقي من (Say ؛ حيث atom أو تكون صورةٌ الل «(1 C) أو ( 1 B) ذرات به استبدال في ذرة النيتروجين ¢ المبين في الصيغة a هيدروكسي_له؛ أو تكون هيكل إيميدو حلقي مناظر من * ذرات به استبدال في ذرة <7 ve نفس المعاني التي R ويكون لمجموعة cdl هيدروكسي - NJ التيتروجين أو تكون صورة
Ja سبق تحديد ؛ ومجموعة الألكيل». ومجموعة الأريل؛ ومجموعة halogen atom وتشتمل ذرة الهالوجين alkoxy ؛ ومجموعة الالكوكسي hydroxyl ومجموعة الهيدروكسيل ٠ cycloalkyl السيكلو الكيل
¢ ومجموعة الكربوكسيل carboxyl ؛ ومجموعة أوكسي كربونيل oxycarbonyl بها استبدال»؛ ومجموعة الأسيل؛ ومجموعة الأسيل أوكسي acyloxy .في مجموعات الاستبدال من !18 إلى 4 على مجموعات مماثلة لمجموعات مناظرة في مجموعات الاستبدال من 2 إلى R® وتشتمل de pone الألكيل في مجموعات الاستبدال من RY إلى “18 على مجموعات الكيل alkyl lea groups ٠ لتلك التي سبق تمثيلهاء والتي يتم من بينها بالتحديد تفضيل مجموعات الألكيل التي يحتوى كل منها على من حوالي ذرة كربون واحدة إلى ستة ذرات كربون. وتشتمل dc gana الهالو الكيل haloalkyl على مجموعة تراى فلور و ميثيل trifluoromethyl ومجموعات هالو الكيل haloalkyl أخرى يحتوى كل منها على من حوالي ذرة كربون واحدة إلى حوالي أربعة ذرات كربون. وتشتمل مجموعة الالكوكسي alkoxy على مجموعات ZBL alkoxy SSI لتلك المذكورة سابقاً؛ التي يتم من بينها بالتحديد تفضيل مجموعات الالكوكسي alkoxy الصغيرة التي يحتوى كل منها على من حوالي ذرة كربون واحدة إلى حوالي أربعة ذرات كربون. وتشتمل مجموعة الأوكسي كربونيل oxycarbonyl التي بها استبدال على مجموعات أوكسي كريونيل oxycarbonyl بها استبدال مماتل (مثل: مجموعات الكوكسي كربونيل alkoxycarbonyl ؛ ومجموعات سيكلو الكيل أوكسي كربونيل «cycloalkyloxycarbonyl ١ ومجموعات أريل أوكسي كربونيل aryloxycarbony] ؛ ومجموعات أريل الكيل أوكسي كربونيل aralkyloxycarbonyl ) لتلك المذكورة سابقاً. وتشتمل مجموعة الأسيل على مجموعات أسيل Ales acyl groups (مثل Jud Cle gana ٠ أليفاتية aliphatic acyl مشبعة أو غير مشبعة؛ ومجموعة أسيتو أسيتيل acetoacetyl ؛ ومجموعة أسيل حلقية أليفاتية alicyclic acyl ¢ ومجموعات أسيل عطرية (aromatic acyl لتلك المذكورة سابقاً . وتشتمل مجموعة الأسيل 7 أوكسي acyloxy على مجموعات أسيل أوكسي alee acyloxy (مثل ٠ مجموعات dod أوكسي أليفاتية aliphatic acyloxy مشبعة أو غير مشبعة؛ ومجموعة أسيتو أسيتيل أوكسي ٠ acetoacetyloxy ومجموعات أسيل أوكسي أليفاتية حلقية alicyclic acyloxy ¢ ومجموعات
Y \ —_ _— أسيل أوكسي عطرية (aromatic acyloxy لتلك المذكورة سابقاً ٠. وتشتمل ذرة الهالوجين halogen atom على ذرات فلور fluorine « و كلور chlorine ؛ و بروم bromine . وتكون كل مجموعة من مجموعات الاستبدال من RY إلى 82 في الغالب عبارة عن ذرة هيدروجين hydrogen atom ٠ وتحتوى مجموعة الألكيل الصغيرة lower alkyl على من حوالي ذرة كربون واحدة إلى o حوالي أربعة ذرات كربونء أو مجموعة كربوكسيل carboxyl ‘ أو مجموعة أوكسي كربوتيل oxycarbonyl بها استبدال» أو مجموعة نيترو nitro أو ذرة هالوجين halogen atom . وتتمثل مركبات الإيميد imide compounds المفضلة في التالي : N-acetoxyglutarimide, N-acetoxy-.a ,.a -dimethylglutarimide, N-acetoxy-.beta.,.beta.- dimethylglutarimide, N-acetoxy-1,8-decalinedicarboximide, N,N'-diacetoxy-1,8;4,5- decalinetetracarboxdiimide, N-acetoxy-1,8-naphthalenedicarboximide (N- ٠١ acetoxynaphthalimide), N,N'-diacetoxy-1,8;4,5-naphthalenetetracarboxdiimide, N- propionyloxy-1,8-naphthalenedicarboximide, N,N'-bis(propionyloxy)-1,8;4,5- naphthalenetetracarboxdiimide, N-hexanoyloxy-1,8-naphthalenedicarboximide, N,N'- bis(hexanoyloxy)-1,8;4,5-naphthalenetetracarboxdiimide lS ay c vo أخرى ممثلة بالصيغة )1( حيث 8# تكون عبارة عن مجموعة أأسيتيل أو مجموعة أسيل acyl group أخرى . N-methoxymethyloxy-1,8-naphthalenedicarboximide, N,N'-bis(methoxymethyloxy)- 1,8;4,5-naphthalenetetracarboxdiimide ومركبات أخرى ممثلة بالصيغة (I) حيث 8# تكون عبارة عن مجموعة يمكنها تكوين أسيتال أو Y. تصف أسيتال مع مجموعة هيدروكسيل hydroxyl ؟؛و ا
N-methanesulfonyloxy-1,8-naphthalenedicarboximide, N,N'-bis(methanesulfonyloxy)- 1,8;4,5-naphthalenetetracarboxdiimide ومركبات أخرى ممثلة بالصيغة (I) حيث R تكون عبارة عن مجموعة سلفونيل sulfonyl ¢ أو إستر كبريتيك sulfuric ester « أو إستر نيتريك nitric ester ؛ أو إسترفوسفوريك phosphoric م Jester إستر بوريك boric ester للمركب
N-hydroxy-1,8-naphthalenedicarboximide or N,N'-dihydroxy-1,8;4,5- naphthalenetetracarboxdiimide ومركبات أخرى ممثلة بالصيغة )1( حيث 1 تكون عبارة عن مجموعة يتم الحصول عليها من حمض غير عضوي بإزالة مجموعة 011 منها. ٠ ويمكن الحصول على كل مركب من مركبات الإيميد imide compounds بإدخال مجموعة حماية مطلوبة في مركب مناظر حيث 1# تكون عبارة عن ذرة هيدروجين hydrogen atom (مركب (N-hydroxy cyclic imide باستخدام تفاعل تقليدي لإدخال مجموعة حماية. ويمكن على سبيل المثال الحصول على مركب N-acetoxy-1,8-naphthalenedicarboximide بالسماح للمركب acetic anhydride بالتفاعل مع أسيتيك أنهيدريد N-acetoxy-1,8-naphthalenedicarboximide Vo في وجود قاعدة. acetyl halide أو بالتفاعل مع أسيتيل هاليد hydrogen atom عبارة عن ذرة هيدروجين R ويمكن الحصول على المركب الذي تكون فيه بعملية تقليدية لإدخال مجموعات الإيميد (عملية لتكوين ( N-hydroxy cyclic imide (مركب الإميد)؛ مثل العملية التي تتضمن خطوات تسمح لأنهيدريد حمضي مناظر بالتفاعل مع ٠ هيدروكسيل hydroxyl أمين لفتح الحلقة لمجموعة أنهيدريد حمضية؛ وقفل الحلقة لتكوين إيميد. ا
الهيدروكسيل hydroxyl للمركب : N-hydroxyglutarimide, N-hydroxy-1,8-naphthalenedicarboximide, N,N'-dihydroxy- 1,8;4,5-naphthalenetetracarboxdiimide o أخرى مشتقة من أنهيدرات أحماض متعددة مجموعات الكربوكسيل حلقية أليفاتية أو أنهيدريدات أحماض متعددة مجموعات الكربوكسيل عطرية. ويمكن استخدام كل مركب من مركبات الإيميد imide compounds التي يحتوى كل منها على هيكل إيميد حلقي cyclic imide به استبدال في ذرة النيتروجين؛ ممثل بالصيغة (I) بمفرده أو بالأئتلاف في التفاعل. ويمكن أن يتم تكوين مركب الإيميد في نظام التفاعل. ويمكن استخدام ٠ مركب الإيميد الذي يحتوى على هيكل إيميد حلقي Jan ula cyclic imide في ذرة النبتروجين؛ ممثل بالصيغة (I) بالأكتلاف مع مركب N-hydroxy cyclic imide (مركب تكون فيه R عبارة عن ذرة هيدروجين hydrogen atom ). ويمكن إنتقاء مقدار مركب الإيميد طبقا للاختراع الحالي ضمن مدى كبير؛ ويكون على سبيل المثال من حوالي ١ه ٠ ٠ ٠ فح إلى حوالي sa) جرامي؛ وبشكل مفضل من حوالي ١ \ o ف ف 0 ١ إلى حوالي 0 ,. Lo» جرامي؛ وبشكل مفضل جدا من حوالي ١ دير ل ل ا إلى حوالي ٠١4 جزء جرامي وغالبا من حوالي ١000٠ إلى حوالي ١,75 جزئ جرامي؛ بالنسبة إلى ١ جزئ جرامي من مكون التفاعل (الركيزة) . اا
ys - - [المعزز (المحفز catalyst المشترك) [ وفقاً للاختراع» يمكن استخدام معزز (محفز مشترك) بالائتلاف مع مركب الإيميد. وتشتمل هذه المعززات على سبيل المثال على مركبات معدنية. ويمكن تحسين معدل وانتقائية التفاعل باستخدام مركب الإيميد بالائتلاف مع المركب المعدني. م٠ ولا يتم بصفة خاصة تحديد العناصر المعدنية المكونة للمركبات المعدنية وتكون غالبا عناصر معدنية من المجموعات (Y) إلى )10( بالجدول الدوري للعناصر. ويشتمل أيضا تعبير aie’ معدني" مثلما هو مستخدم في هذه الوثيقة على البورون boron (3). وتشتمل Bd العناصسر المعدنية بالجدول الدوري للعناصرء على عناصر المجموعة )١( (مثل: «(Bas «Sr «cay Mg وعناصر المجموعة )¥( ¢(actinoid elements «lanthanoid elements 80: Jia) وعناصر ٠ المجموعة )£( (مثل: oTi و2#؛ (Hy وعناصر المجموعة )0( (مثل: (V وعناصر المجموعة (3) (مثل: «Cr رمال و 177)؛ وعناصر المجموعة (V) (مثل: «(Mn وعناصر المجموعة (A) (مثل: «(Rus Fe وعناصر المجموعة )1( (مثل: ((Rhs cco وعناصر المجموعة )٠١( (مثل: «Ni و00 «(pts وعناصر المجموعة (Cu: Jig) )١١( وعناصر المجموعة (VY) (مثل: «(Zn وعناصر المجموعة (VV) (مثل: «AL B و«ة)؛ وعناصر المجموعة (4؛١) (مثل: sn «(pbs ١ وعناصر المجموعة )10( (مثل: (Bi esb وتشتمل العناصر المعدنية المفضلة على عناصر معدنية انتقالية (عناصر المجموعات من (©) إلى (VY) بالجدول الدوري للعناصر). ويتم من بينها تفضيل عناصر المجموعات من )2( إلى (VY) بالجدول الدوري للعناصر؛ ويتم بصفة نمطية تفضيل عناصر المجموعات من )0( إلى )3( منها. ويتم بصفة خاصة تفضيل V Mos و«0لاء وه©. ولا يتم بصفة خاصة تحديد تكافؤ العنصر المعدني؛ ويكون من حوالي صفر ٠ إلى حوالي ١ في حالات كثيرة.
- ها وتشتمل هذه المركبات المعدنية على غير سبيل الحصر على مواد أولية و hydroxides, oxides (including complex oxides), halides (fluorides, chlorides, bromides and iodides ), salts of oxoacids (e.g., nitrates, sulfates, phosphates, borates, and carbo - nates ), salts of isopolyacids, salts of heteropolyacids, and other inorganic compounds of the aforementioned metallic elements; salts of organic acids (e.g., acetates, propionates, ° prussiates, naphthenates, orstearates), complexes, and other organic compounds of the metallic elements.
Ligands for constituting the complexes include OH (hydroxo), alkoxy (e.g., methoxy, ethoxy, propoxy, andbutoxy), acyl (e.g., acetyl and propionyl), alkoxy- carbonyl (e.g., methoxycarbonyl and ethoxycarbonyl), acetylacetonato, cyclopentadienyl group, halogenatoms (e.g., chlorine and bromine), CO, CN, oxygen atom, 11:0 (aquo), ٠١ phosphines (triphenylphosphine and other triarylphosphines) and other phosphorus compounds, NH.sub.3 (ammine), NO, NO, (nitro), NO; (nitrato), ethylenediamine, diethylenetriamine, pyridine, phenanthroline, and other nitrogen-containing compounds. : وتشتمل أمثلة معينة للمركبات المعدنية؛ بعد أخذ مركبات الكوبالت كمثال؛ على cobalt hydroxide, cobalt oxide, cobalt chloride, cobalt bromide, cobalt nitrate, cobalt Ye »ومركبات غير عضوية أخرى؛ و sulfate, cobalt phosphate وأملاح أحماض عضوية أخرى؛ و « cobalt acetate, cobalt naphthenate, cobalt stearate ء ومعقدات أخرىء ومركبات كوبالت أخرى acetylacetonatocobalt أسيتونات كوبالت Sid الإيضاحية على غيرسبيل vanadium ثنائية التكافؤ أو ثلاثية التكافو. وتشتمل مركبات الفاناديوم : الحصر على © ا ل
- v1 -— vanadium hydroxide, vanadium oxide, vanadium chloride, vanadyl chloride, vanadium sulfate, vanadyl sulfate, sodium vanadate : « acetylacetonatovanadium, vanadyl acetylacetonato ومركبات غير عضوية أخرىء و bd أخرى لها تكافؤ من ؟ إلى ©. وتشتمل vanadium ومعقدات أخرى. و مركبات فاناديوم
م لمركبات العناصر المعدنية الأخرى على مركبات مناظرة للكوبالت المذكور سابقاً أو مركبات الفاناديوم vanadium . ويمكن استخدام كل من هذه المركبات المعدنية بمفردها أو في توليفة. وبالتحديد؛ يزيد استخدام توليفة من مركب كوبالت مع مركب منجنيز معدل التفاعل بشكل متميز في حالات عديدة. ويتم أيضا تفضيل استخدام توليفة لأنواع عديدة من مركبات معدنية ذات تكافؤات مختلفة (مثل: مركب معدني ثنائي التكافؤ في توليفة مع مركب معدني ثلاثي التكافؤ).
٠ ويكون مقدار المركب المعدني على سبيل JB من حوالي 0001 جزئ جرامي إلى حوالي ٠ جزيئات جرامية؛ وبشكل مفضل من حوالي 5005 جزئ جرامي إلى حوالي * Glia جرامية؛ بالنسبة إلى ١ جزئ جرامي من مركب cual ويكون على سبيل المثال من حوالي 70.00 بالجزئ الجرامي إلى حوالي 7٠١ بالجزئ الجرامي؛ وبشكل مفضل من حوالي 0١ بالجزئ الجرامي إلى حوالي 75 بالجزئ الجرامي, بالنسبة إلى ١ جزئ جرامي من
٠ مكون التفاعل (الركيزة). وتشتمل المعززات التي يتم استخدامها في الاختراع الحالي Lad على أملاح عضوية؛ يتكون كل منها من كاتيون عديد polyatomic cationed HA أو أنيون عديد الذرات polyatomic anion بالإضافة إلى الأنيون المضاد له؛ ويحتوى الكاتيون أو الأنيون العديد الذرات على عنصر من المجموعة )10( أو المجموعة (V1) بالجدول الدوري للعناصر يكون له مجموعة عضوية واحدة
© على الأقل مرتبطة به. ويمكن أن يتم Lind تحسين معدل التفاعل وانتقائيته باستخدام الأملاح العضوية كمعززات.
أ
yy — — وفي الأملاح العضوية؛ تشتمل عناصر المجموعة )10( بالجدول الدوري للعناصر على Py iN cAss و565؛ «Big وتشتمل عناصر المجموعة )11( بالجدول الدوري للعناصر على سبيل المثال على 0؛ و5؛ وع5؛ وع1. وتكون العناصر المفضلة عبارة عن N و©؛ وكه ؛ و56؛ و5؛ ويتم بصفة نمطية تفضيل oN و7 ؛ و5 من بينها.
٠ وتشتمل المجموعات العضوية التي يتم اشتراكها مع ذرات العناصر على غير سبيل الحصر على المجموعات الهيدروكربونية التي بهما مجموعة استبدال؛ ومجموعات أوكسي بها استبدال. وتشتمل المجموعات الهيدروكربونية على غير سبيل الحصر على :
ethyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, pentyl, hexyl, octyl, decyl, tetradecyl, hexadecyl, octadecyl, allyl
٠ و مجموعات هيدروكربونية أليفاتية aliphatic hydrocarbon groups أخرى بسلسلة مستقيمة أو متفرعة (مجموعات الكيل alkyl groups ؛ و مجموعات الكنيل ٠ alkenyl groups و Cle gana الكينيل (alkynyl groups يحتوى كل منها على عدد من ذرات الكربون يتراوح من حوالي ذرة كربون واحدة إلى حوالي ٠ ذرة كربون (وبشكل مفضل من حوالي ذرة كربون واحدة إلى حوالي عشرين ذرة كربون)؛ و سيكلو بنتيل cyclopentyl ؛ و سيكلر مكسيل cyclohexyl ؛
١ ومجموعات هيدروكربونية حلقية أليفاتية alicyclic hydrocarbon groups أخرى يحتوى كل منها على عدد من ذرات الكربون من حوالي ثلاث ذرات كربون إلى حوالي ثمانية ذرات كربون؛ و فينيل phenyl « ونفثيل naphthyl ؛ ومجموعات هيدروكربونية عطرية أخرى يحتوى كل منها على عدد من ذرات الكربون من حوالي ستة ذرات كربون إلى حوالي VE ذرة كربون. وتشتمل مجموعات الاستبدال التي يمكن أن تحتوى عليها المجموعات الهيدروكربونية على غير سبيل
© الحصر على ذرات هالوجين halogen atoms ؛ و مجموعة أوكسو؛ ومجموعة هيدروكسيل ؛ ومجموعات أوكسي بها استبدال (مثل: مجموعات الكوكسي ؛ ومجموعات أريل أوكسي؛
ما - ومجموعات أسيل أوكسي acyloxy )؛ ومجموع تكربوكسيل ؛ ومجموعات أوكسي كربونيل oxycarbonyl بها استبدال؛ ومجموعات كربامويل بهااستبدال أو ليس بها استبدال؛ ومجموعة سيانو cyano « ومجموعة نيترو nitro ؛ ومجموعات أمينو amino بها استبدال أو ليس بها استبدال؛ ومجموعات الكيل alkyl groups (مثل: ميثيلء وإيثيل؛ ومجموعات الكيل alkyl groups o أخرى تحتوى على من حوالي ذرةكربون واحدة إلى أربعة ذرات كربون)؛ ومجموعات سيكلو الكيل cycloalkyl ؛ ومجموعات أريل (مثل: مجموعات فينيل ونفثيل)؛ ومجموعات حلقية غير متجانسة. وتشتمل المجموعات الهيدروكربونية المفضلة على سبيل المثال على مجموعات الكيل alkyl groups يحتوى كل منها على عدد من حوالي ذرة كربون واحدة إلى 7١ ذرة كربون؛ ومجموعات هيدروكربونية عطرية (بصفة خاصة؛ مجموعة فينيل ٠ أو نفثيل) يحتوى كل منها على عدد من حوالي “7 ذرات كربون إلى حوالي ١4 ذرة كربون. وتشتمل مجموعات الأوكسي التي بها استبدال على غير سبيل الحصر على مجموعات الكوكسي .aralkyloxy ومجموعات أريل ألكيل أوكسي caryloxy أريل أوكسي Sle gana ¢ alkoxy ¢ organic ammonium salts أمونيوم عضوية Zo وتشتمل أمثلة الأملاح العضوية على وأملاح سلفونيوم عضوية « organic phosphonium salts وأملاح فوسفونيوم عضوية أخرى. وتشتمل organic onium salts وأملاح أنيومية عضوية ¢ organic sulfonium salts ٠ : على organic ammonium salts أملاح الأمونيوم العضوية tetramethylammonium chloride, tetraethylammonium chloride, tetrabutylammonium chloride, tetrahexylammonium chloride, trioctylmethylammonium chloride, triethylphenylammonium chloride, tributyl(hexadecyl)ammonium chloride, di(octadecyl)dimethylammonium chloride, and other quaternary ammonium chlorides Ye
AANA
Y 8 — _ og A) وبروميدات أمونيوم رباعية quaternary ammonium bromides مناظرة؛ وأملاح أمونيوم رباعية أخرى يحتوى كل منها على أربعة مجموعات هيدروكربونية مشتركة مع : -والإطاعم nitrogen atom; dimethylpiperidinium chloride, hexadecylpyridinium chloride, uinolinium chloride oe أخرى. وتشتمل أمثلة أملاح الفوسفونيوم العضوية organic phosphonium salts على : tetramethylphosphonium chloride, tetrabutylphosphonium chloride, tributyl (hexadecyl)phosphonium chloride, triethylphenylphosphonium chloride مناظرة؛ وأملاح فوسفونيوم رباعية أخرى؛ يحتوى كل منها على أربعة مجموعات كربونية مشتركة مع ذرة فسفور atom 10715م0105. وتشتمل Jud أملاح السلفونيوم العضوية على : iodide, ethyldiphenylsulfonium iodide ٠ « وأملاح سلفونيوم sulfonium salts أخرى يحتوى كل منها على ثلانة مجموعات هيدروكربونية مشتركة مع ذرة كبريت .sulfur atom وتشتمل الأملاح العضوية أيضا على : methanesulfonates, ethanesulfonates, octanesulfonates, dodecanesulfonates أخرى Jia) : JS) - سلفونات sulfonating تحتوى على عدد من ذرات الكربون يتراوح من ستة ذرات ١١ Joss ١ ذرة كربون)؛ و benzenesulfonates, p-toluenesulfonates, naphthalenesulfonates, decylbenzenesulfonates, dodecylbenzenesulfonates أخرى يمكن أن يكون بهما استبدال بمجموعة الكيل alkyl group (مثل: الكيل - سلفونات alkyl-sulfonates تحتوى على عدد من ذرات الكربون يتراوح من ستة ذرات كربون إلى VA AANA
- و ذرة كربون) ؛ و راتنجات تبادل أيوني ion exchange resins من توع حمض السلفونيك sulfonic acid (مبادلات أيونية ¢(ion exchangers وراتتجات تبادل أيوني ion exchange resins »( نوع حمض الفوسفونيك phosphonic acid (مبادلات أيونية (ion exchangers 0 ويتراوح مقدار الملح العضوي على سبيل المثال من حوالي v0) إلى حوالي 6١ جزئ جرامي؛ وبشكل مفضل من حوالي ٠.5005 إلى حوالي 506 جزئ جرامي؛ بالنسبة إلى ١ جزئ جرامي من مركب الإيميد. وتشتمل المعززات التي يتم استخدامها في الاختراع الحالي أيضا على أحماض قوية (مثل: مركبات يحتوى كل منها على ثابت للتأين 8*ام يساوى من ؟ إلى Yo درجة مئوية أو يقل عن .1 ذلك). وتشتمل الأحماض القوية المفضلة على سبيل المثال على هاليدات هيدروجين hydrogen halides ¢ وأحماض هيدرو هالوجين؛ وحمض كبريتيك sulfuric acid ؛ وأحماض عديدة غير متجانسة. ويتراوح مقدار الحمض القوي على سبيل المثال من حوالي vee) إلى حوالي 7 جزئ جرامي بالنسبة إلى ١ جزئ جرامي من مركب الإيميد. وتشتمل المعززات التي يتم استخدامها في الاختراع الحالي أيضا على مركبات يحتوى كل منها 0 على مجموعة كربونيل مشتركة مع مجموعة جاذبة للإلكترونات. وتشتمل هذه المركبات التي يحتوى كل منها على مجموعة كربونيل مشتركة مع مجموعة جاذبة للإلكترونات على سبيل المثال على : hexafluoroacetone, trifluoroacetic acid, pentafluorophenyl (methyl) ketone, pentafluorophenyl (trifluoromethyl) ketone, and benzoic acid Yo ويتراوح مقدار هذا المركب على سبيل المثال من حوالي ١50001 إلى حوالي Y جزئ جرامي بالنسبة إلى ١ جزئ جرامي من مكون التفاعل (الركيزة). 8 ح ذا
وطبقا للاختراع؛ يمكن لنظام التفاعل of يشتمل على مولد شقي أو معدل للتفاعل الشقي. وتشتمل هذه المكونات على غير سبيل الحصر على :
halogens (e.g., chlorine and bromine), peracids (e.g., peracetic acid and m-chloroperbe - nzoic acid), peroxides (e.g., hydrogen peroxide, t-butyl hydroperoxide (TBHP), and other hydroperoxides), nitric acid, nitrous acid or salts thereof, nitrogen dioxide, benzaldehyde » and other aldehydes أخرى. ويعزز وجود هذا المكون في النظام التفاعل في بعض الحالات. ويتراوح على سبيل جرامي Lo» v جرامي إلى حوالي TBI \ المثال مقدار المكون المذكور سايقا من حوالي
بالنسبة إلى ١ جزئ جرامي من مركب الإيميد.
٠ وتعتبر محفزات الاختراع الحالي مفيدة على سبيل المثال كمحفزات للتفاعل الشقي . وتظهر محفزات الاختراع الحالي فعاليات حفزية مماثلة للتفاعلات التي تظهر فيها المركبات (مركبات (5-membered N-hydroxy cyclic imide فعاليات Cua A Jia تكون المجموعة المناظرة للمجموعة “1 في الصيغة (I) عبارة عن ذرة هيدروجين hydrogen atom ويكون العدد الذري (الذرات) المكونة للحلقة عبارة عن 0 ذرات. وبالإضافة إلى ذلك؛ يكون لمحفزات الاختراع
: الحالي فوائد هامة بحيث ve
)0( يمكنها الحفاظ على الفعاليات الحفزية لفترة زمنية طويلة؛
(Y) يمكنها إظهار فعاليات حفزية أيضا في المقدار الصغير؛ و
(©)_ يمكنها الحفاظ على الفعاليات الحفزية أيضا في درجات الحرارة المرتفعة؛ عند مقارنتها بمركبات .5-membered N-hydroxy cyclic imide وطبقا لذلك» يكن
Y. استخدام محفزات الاختراع الحالي في كل التفاعلات التي تظهر فيها مركبات
اسم - S-membered N-hydroxy cyclic imide فعاليات حفزية ويمكنها تحقيق فوائد أكبر مما يمكن تحقيقه فوحالة استخدام مركبات 5-membered N-hydroxy cyclic imide كمحفزات. وتشتمل أمثلة التفاعلات التي تظهر فيها محفزات الاختراع الحالي فعاليات حفزية على التفاعلات © المذكورة في المراجع التالية؛ المتعلقة بمركبات S-membered N-hydroxy cyclic imide : طلبات البراءات اليابانية التي لم يتم فحصها رقم 0-30404؛ ورقم 5-7776776؛ ورقم 457 78-ءاء ورقم 1١-1151 ورقم 4474٠10-7؛ ورقم ٠-٠678 ورقم 11-7747 ورقم ٠-7٠١٠ ورقم 11-59714؛ ورقم 11-1707 ورقم 11-17 ورقم 774444-ااء ورقم 11-7748441 ورقم 11-7٠٠٠١7١ ورقم ٠ ل7الات9-ااء ورقم 11-3307564 ورقم 7117١1١ ررقم Yee em¥V1AT00 ورقم ٠47657 ١”"-٠٠٠؛ ورقم 4 ٠٠٠ a =YOUY والطلب ألدول aldol ي PCT رقم 1/504 والطلب ألدول 1401 دي رقم cv ١/75/8785 والطلب ألدول aldol ي رقم cro [EVE والطلب ألدول aldol ي رقم ov + NYT وطلب البراءة اليابانية رقم 11-124 ورقم 11-7654917 ورقم 11-77719/7؛ ورقم Yee em EA ورقم مد لميمض Yee ررقم تلات ررقم ألأألأتخ ورقم Yor em WYTAG ورقم ٠٠٠ -١7785 ورقم ٠٠١-١714944 ورقم 15 ٠٠١-١74 ورقم -1١7٠6 Yes ررقم ١ ا/م الاح ررقم ؟كره )اها ورقم ٠٠١-٠875 ويتم السماح على سبيل المثال للمركب (A) القادر على تكوين شق بالتفاعل مع المركب (B) الكاسح للشق في وجود محفز الاختراع الحالي وبذلك ينتج ناتج تفاعل إضافة أو استبدال © _ بين المركب (A) والمركب (B) أو مشتق من ذلك. 4 حا \
Cyr القادرة على تكوين شق] (A) [المركبات القادرة على تكوين شق طالما كان بإمكانها تكوين شق ثابت (A) لا يتم بالتحديد حصر المركبات المحتوية على ذرة غير متجانسة؛ وكل منها (AT) وتشتمل على سبيل المثال على المركبات يحتوى على رابطة بين الكربون والهيدروجين عند الموضع المجاور للذرة الغير متجانسة؛
0 ويحتوى كل مركب من المركبات (A2) على رابطة مزدوجة بين كربون وذرة غير متجانسة؛ ويحتوى كل مركب من المركبات (A3) على ذرة كربون ميثانية ؛ ويحتوى كل مركب من . . المركبات (Ad) على ربطة بين الكربون والهيدروجين عند الموضع المجاور للرابطة غير المشبعة؛ 5 (AS) هيدروكربونات حلقية غير عطرية؛ 5 (AG) مركبات مقترنة؛ 5 (A7) أمينات؛ (A8) مركبات عطرية؛ 5 (A9) ألكانات بسلسلة مستقيمة؛ 5 (A10) أولفينات .
٠ ويمكن لهذه المركبات أن تحتوى على مجموعات استبدال عديدة ضمن مدى لا يؤثر على التفاعل بشكل عكسي. وتشتمل مجموعات الاستبدال على غير سبيل الحصر على ذرات هالوجين halogen atoms ؛ ومجموعة هيدروكسيل ؛ ومجموعة ميركبتو؛ ومجموعة أوكسوء؛ ومجموعات أوكسي بها استبدال (مثل: مجموعات الكوكسي ؛ ومجموعات أريل أوكسي؛ ومجموعات أسيل أوكسي of acyloxy ومجموعات ثيو بها استبدال؛ ومجموعة كربوكسيل ؛
10 ومجموعات أوكسي كربونيل oxycarbonyl بها استبدال. ومجموعات كربامويل بها استبدال أو ليس بها استبدال؛ ومجموعة سيانو cyano ؛ ومجموعة نيترو nitro ؛ ومجموعات أمينى amino بها استبدال أو ليس بها استبدال؛ ومجوعة سلفو؛ ومجموعات الكيل alkyl groups ؛ ومجموعة الكنيل. ومجموعات الكينيل alkynyl groups ؛ ومجموعات هيدروكربونية حلقية أليفاتية؛ ومجموعات هيدروكربونية عطرية؛ ومجموعات حلقية غير متجانسة.
© وتعمل المركبات (A) القادرة على تكوين شق كمركبات مائحة لشق في التفاعل الذي نحن بصدده.
مي
دوس تشتمل المركبات (AD) المحتوية على الذرة غير المتجانسة؛ التي يكون لكل منها رابطة بين الكربون والهيدروجين عند الموضع المجاور للذرة الغير متجانسة؛ على سبيل المثال على الكحولات (A141) الأولية أو الثانوية؛ أومركبات الثيول الأولية أو الثانوية؛ والإيشرات (A122) التي يحتوى كل منها على رابطة بين الكربون والهيدروجين عند الموضع المجاور لذرة ٠ أكسجين oxygen ؛ أو مركبات كبريتيد يحتوى كل منها على رابطة بين الكربون والهيدروجين عند الموضع المجاور لذرة الكبريت ومركبات الأسيتال (A1-3) (المشتملة على نصف أسيتالات)؛ التي يحتوى كل منها على رابطة بين الكربون والهيدروجين عند الموضع المجاور لذرة الأكسجين أو مركبات الثيو أسيتال (المشتملة على 58 نصف أسيتالات ¢(thiohemiacetals التي يحتوى كل منها على رابطة بين الكربون والهيدروجين عند الموضع المجاور لذرة الكبريت ٠ اماد sulfur وتشتمل الكحولات الأولية أو الثانوية في المركبات (81-1) على Ae gana كبيرة ومتنوعة من الكحولات alcohols ويمكن لهذه الكحولات مهما كانت أن تكون عبارة عن كحولات أحادية مجموعة الهيدروكسيل وثنائية مجموعة الهيدروكسيل ومتعددة مجموعة الهيدروكسيل. وتشتمل هذه الكحولات الأولية على غير سبيل المثال على : methanol, ethanol, 1-propanol, 1-butanol, 2-methyl-1-propanol, 1-pentanol, 1-hexanol, Vo 1-octanol, 1-decanol, 1-hexadecanol, 2-buten-1-ol, ethylene glycol, trimethylene glycol, hexamethylene glycol, pentaerythritol وكحولات أولية أليفاتية aliphatic primary alcohols أخرى مشبعة أو غير مشبعة؛ يحتوى كل منها على عدد من حوالي ذرة كربون واحدة إلى حوالي "٠ ذرة كربون (وبشكل مفضل من ٠ حوالي ذرة كربون واحدة إلى حوالي عشرين ذرة كربون؛ وبشكل مفضل han من حوالي ذرة كربون واحدة إلى حوالي ١5 ذرة كربون)؛ و 4ح
Yo — - cyclopentylmethyl alcohol, cyclohexylmethyl alcohol, 2-cyclohexylethyl alcohol, and other saturated or unsaturated alicyclic primary alcohols; benzyl alcohol, 2-phenylethyl alcohol, 3-phenylpropyl alcohol, cinnamyl alcohol ٠ وكحولات أولية عطرية 2-hydroxymethylpyridine s «5 al aromatic primary alcohols « وكحولات حلقية heterocyclic alcohols متجانسة أخرى. وتشتمل الكحولات الثانوية النمطية على غير سبيل الحصر على : 2-propanol, s-butyl alcohol, 2-pentanol, 3-pentanol, 3,3-dimethyl-2-butanol, 2-octanol, 4-decanol, 2-hexadecanol, 2-penten-4-ol, 1,2-propanediol, 2,3-butanediol, 2,3- pentanediol ٠١ ودايو لات مجاورة vicinal diols أخرىء وكحولات ثانوية أليفاتية أخرى مشبعة أو غير مشبعة؛ يحتوى كل منها على عدد من حوالي ثلاثة ذرات كربون إلى حوالي ثلاثين ذرة كربون (وبشكل مفضل_ من حوالي ثلاثة ذرات كربون إلى حوالي عشرين ذرة كربون؛ وبشكل مفضل جدا من حوالي ثلاثة ذرات كربون إلى حوالي ١١ ذرة كربون)؛ و 1-cyclopentylethanol, 1-cyclohexylethanol ¢ وكحولات ثأنوية أخرىء يحتوى كل منها على ١ مجموعة هيدروكربونية أليفاتية وهيدروكربون حلقي أليفاتي (مثل: مجموعة الكيل حلقية) مشتركة مع ذرة الكربون التي يتم اشتراكها مع: hydroxyl group; cyclobutanol, cyclopentanol, cyclohexanol, cyclooctanol, cyclododecanol, 2-cyclohexen-1-ol, 2-adamantanol, 2-adamantanols ٠ يحتوى كل منها على عدد من مجموعات الهيدروكسيل hydroxyl يتراوح من dc gana © واحدة إلى أربعة مجموعات عند مواضع في مقدمة القنطرة؛ ويحتوى كل مركب من مركبات ١ Qa ذ \
“سم — 2-adamantanols على مجموعة أوكسو على حلقة أدامنتان ٠ ويحتوى كل كحول ثانوي حلقة أليفاتي آخر مشبع أو غير مشبع (يتضمن كحولات ثانوية حلقية ذات قنطرة) على عدد من حوالي ثلاثة ذرات إلى حوالي ٠١ ذرة (وبشكل مفضل من حوالي ثلاثة ذرات إلى حوالي vo ذرة؛ وبشكل مفضل جداً على عدد من حوالي خمسة ذرات إلى حوالي ١١ ذرة؛ وبصفة نمطية
هه على عدد من حوالي خمسة ذرات إلى حوالي ثمانية ذرات)؛ و 1-phenylethanol, 1-phenylpropanol, 1 -phenylmethylethanol, diphenylmethanol ¢ وكحولات ثانوية عطرية أخرى؛ و 1-(2-pyridyDethanol ؛ وكحولات ثانوية حلقية heterocyclic secondary غير متجانسة أخرى.
: كما تشتمل الكحولات النمطية على سبيل المثال على 1-adamantanemethanol, .a -methyl-1-adamantanemethanol, .a -ethyl-1-adama- ٠١ ntanemethanol, .o -isopropyl-1-adamantanemethanol, 3-hydroxy-.a -methyl-1- adamantanemethanol, 3-carboxy-.a -methyl-1-adamantanemethanol, .o. -methyl-3a- perhydroindenemethanol, .a -methyl-4a-decalinmethanol, 8a-hydroxy-.a. -methyl-4a- decalinmethanol, .a -methyl-4a-perhydrofluorenemet -hanol, .a -methyl-4a- perhydroanthracenemethanol, .o -methyl-8a-perhydrophenanthrenemeth -anol, .a - \o methyl-2-tricyclo[5.2.1.0%¢]decanemethanol, 6-hydroxy-.o. -methyl-2- tricyclo[5.2.1 .0*%]decanemethanol, .a -methyl-2a-perhydroacenaphth -enemethanol, .a - methyl-3a-perhydrophenalenemethanol, .a. -methyl-1 -norborn-anemethanol, .o -methyl- 2-norbornene-1-methanol
EV
Je وكحولات أخرى يحتوى كل منها على مجموعة هيدروكربوتية حلقية ذات قنطرة؛ ٠؛ مركبات يحتوى كل منها على مجموعة هيدروكربونية حلقية ذات قنطرة مشتركة مع ذرة . hydroxyl الكربون التي يتم اشتراكها مع مجموعة هيدروكسيل وتشتمل الكحولات المفضلة على كحولات ثانوية وكحولات يحتوى كل منها على مجموعة و 2-propanol هيدروكربونية حلقية ذات قنطرة. وتشتمل هذا الكحولات الثانوية المفضلة على © .؛ وكحولات 1-cyclohexyl ؛ وكحولات ثانوية أليفاتية أخرى؛ و امصقطاء s-butyl alcohol ثانوية أخرى؛ يحتوى كل منها على مجموعة هيدروكربونية أليفاتية (مثل: مجموعة الكيل تحتوى على عدد من ذرات الكربون يتراوح من ذرة كربون واحدة إلى أربعة alkyl group تحتوى على عدد من ذرات الكربون يتراوح عددها aryl group ذرات كربون أو مجموعة أريل ذرة كربون)؛ ومجموعة حلقية كربونية غير عطرية (مثل: VE .من ستة ذرات كربون إلى ٠ تحتوى على عدد من ذرات الكربون يتراوح عددها من ثلاثة cycloalkyl مجموعة سيكلو الكيل ذرة كربون أو مجموعة سيكلو الكنيل) مشتركة مع ذرة الكربون التي يتم ١5 ذرات كربون إلى ؛ 2-norbornene اشتراكها مع مجموعة هيدروكسيل ؛ وسيكلو بنتانول؛ وسيكلو هكسانول ¢ و
Vo وكحولات ثانوية حلقية أخرى؛ يحتوى كل منها على عدد من حوالي ثلاثة ذرات إلى حوالي ؛ وكحولات ثانوية عطرية أخرى. 1-phenylethanol 5 3 م على مركبات ثيو مناظرة (ALT) وتشتمل مركبات الثيول الأولية أو الثانوية في المركبات للكحولات الأولية أو الثانوية. وتشتمل الإيثرات التي يحتوى كل منها على رابطة بين الكربون والهيدروجين عند الموضع : على غير سبيل الحصر على (A1-2) المجاور لذرة الأكسجين في المركبات dimethyl ether, diethyl ether, dipropy! ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, methyl ethyl ٠ ether, methyl butyl ether, ethyl butyl ether, diallyl ether, methyl vinyl ether, ethyl allyl ether, and other aliphatic ethers; anisole, phenetole, dibenzyl ether, phenyl benzyl ether, and other aromatic ethers; and dihydrofuran, tetrahydrofuran, pyran, dihydropyran, tetrahydropyran, morpholine, chroman, isochroman,
و cyclic ethers أخرى يمكن تكثيف حلقة عطرية أو غير عطرية معها.
° وتشتمل مركبات الكبريتيد التي يحتوى كل منها على رابطة بين الكربون والهيدروجين عند الموضع المجاور لذرة الكبريت في المركبات (2- 1 (A على مركبات كبريتيد مناظرة للإيثشرات التي يحتوى كل منها على رابطة بين الكربون والهيدروجين عند الموضع المجاور لذرة الأكسجين .oxygen وتشتمل مركبات الأسيتال التي يحتوى كل منها على رابطة بين الكربون والهيدروجين عند
٠ الموضع المجاور لذرة الأكسجين oxygen في المركبات (A1-3) على سبيل المثال على مركبات أسيتال مشتقة من الدهيدات والكحولات أو أنهيدريدات حمضية. وتشتمل هذه الأسيتالات على :
أسيتالات حلقية وأسيتالات غير حلقية. وتشتمل الالدهيد ات على غير سبيل الحصر على : formaldehyde, acetaldehyde, propionaldehyde, butyraldehyde, isobutyraldehyde, pentanal, hexanal, decanal, and other aliphatic aldehydes; cyclopentanecarbaldehyde, cyclohexanecarbaldehyde Vo ٠ والدهيدات حلقية أليفاتية alicyclic aldehydes أخرى؛ و بنزالدهيد benzaldehyde ؛ وفينيل أسيتالد هيد ٠ phenylacetaldehyde والدهيد ات عطرية aromatic aldehydes أخرى. وتشتمل الكحولات alcohols على غير سبيل الحصر على : methanol, ethanol, 1-propanol, 1-butanol, benzyl alcohol « وكحولات أحادية مجموعة ٠ _ الهيدروكسيل أخرى؛ و ادا
vq - — ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 2,2-dibromo-1,3-propanediol « وكحولات ثنائية مجموعة هيدروكسيل أخرى. وتكون مركبات الأسيتال النمطية على سبيل المثال عبارة عن : 1,3-dioxolane, 2-methyl-1,3-dioxolane, 2-ethyl-1,3-dioxolane ¢ ومركبات 1,3-dioxolane أخرى؛ 3 2-methyl-1,3-dioxane ؛ ومركبات 1,3-dioxane أخرى»؛ و ٠ لقائعة acetaldehyde dimethyl ¢ ومركبات dialkyl acetal أخرى. وتشتمل مركبات الثيو أسيتال A cthioacetals يحتوى JS منها على رابطة بين الكربون والهيدروجين عند الموضع المجاور لذرة الكبريت في المركبات (81-3) على مركبات ثيو أسيتال مناظرة لمركبات الأسيتال التي يحتوى كل منها على رابطة بين الكربون والهيدروجين عند الموضع المجاوز لذرة الأكسجين. ٠ وتشتمل المركبات (82) التي يحتوى كل منها على رابطة مزدوجة بين الكربون وذرة غيرمتجانسة؛ على سبيل المثال على مركبات (A2-1) التي يحتوى كل منها على مجموعة كربونيل؛ وعلى مركبات (A2-2) التي يحتوى كل منها على مجموعة (Jinn Sofi وعلى الإيمينات (42-3). وتشتمل المركبات (42-1) التي يحتوى كل منها على مجموعة كربونيل على غير سبيل الحصر على كيتونات والدهيدات. وتشتمل هذه الكيتونات والالدهيد ات على غير : سبيل الحصر على ٠ acetone, methyl ethyl ketone, methyl isopropyl ketone, methyl isobutyl ketone, methyl s- butyl ketone, methyl t-butyl ketone, 3-pentanone, methyl decyl ketone, methyl isopropyl ketone, isopropylbutyl ketone, methyl vinyl ketone, methyl isopropenyl ketone, methyl cyclohexyl ketone, acetophenone, methyl 2-methylphenyl ketone, methyl 2-pyridyl ketone, cyclohexyl phenyl ketone, and other chain ketones; cyclopropanone, cyclobuta - Y. none, cyclopentanone, cyclohexanone, 4-methylcyclohexanone, 4-chlorocyclohexanone,
A AN 8 ١
.44 ل isophorone, cycloheptanone, cyclooctanone, cyclodecanone, cyclododecanone, cyclopen- tadecanone, 1,3-cyclohexanedione, 1 ,4-cyclohexanedione, 1 ,4-cyclooctanedione, 2,2- bis(4-oxocyclohexyl) propane, bis(4-oxocyclohexyl)methane, 4-(4-oxocyclohexyl)cycl- ohexanone, 2-adamantanone, and other cyclic ketones; biacetyl (2,3 -butanedione), 2,3- pentanedione, 3,4-hexanedione, bibenzoy! (benzil), acetylbenzoyl, cyclopentane-1,2- ° dione, cyclohexane-1,2-dione, and other 1,2-dicarbonyl compounds (e.g., .o -diketones) ; acetoin, benzoin, and other .a -keto-alcohols; acetaldehyde, propionaldehyde, butanal, hexanal, succinaldehyde, glutaraldehyde, adipaldehyde, and other aliphatic aldehydes; cyclohexyl aldehyde, citral, citronellal, and other alicyclic aldehydes; benzaldehyde, carboxybenzaldehyde, nitrobenzaldehyde, cinnamaldehyde, salicylaldehyde, ٠١ anisaldehyde, phthalaldehyde, isophthalaldehyde, terephthalaldehyde, and other aromatic aldehydes; and furfural, nicotinaldehyde والدهيدات حلقية غير متجانسة أخرى. وتشتمل المركبات (42-2) التي يحتوى كل منها على مجموعة ثيو كربونيل على المركبات التي ١ يحتوى كل منها على مجموعة ثيوكربونيل مناظرة للمركبات (A2-1) التي يحتوى كل منها على مجموعة كربونيل .carbonyl group وتشتمل (A2-3) imines على غير سبيل الحصر على إيمينات (تشتمل على مركبات أوكسيم وهيدرا زون (hydrazones مشتقة من المركبات (A2-1) التي يحتوى كل منها على مجموعة كربونيل carbonyl مع أمونيا ammonia أو أمينات 5. وتشتمل هذه الأمينات ٠ على سبيل المثال على :
41١ - - methylamine, ethylamine, propylamine, butylamine, hexylamine, benzylamine, cyclohexylamine, aniline, and other amines; hydroxylamine, O-methylhydroxylamine and other hydroxylamines; hydrazine, methylhydrazine, phenylhydrazine, : و hydrazines أخرى. ه وتشتمل المركبات (A3) التي يحتوى كل منها على ذرة كربون ميثانية methine carbon atom على سبيل JB على المركبات الحلقية (43-1) التي يحتوى كل منها على مجموعة ميثين (مثل: رابطة بين ميثين كربون وهيدروجين) كوحدة تكوينية للحلقة؛ ومركبات السلسلة (A3-2) التي يحتوى كل منها على ذرة كربون ميثانية . وتشتمل المركبات الحلقية ) (A3-1 على سبيل المثال على المركبات الحلقية ذات القنطرة ٠ (83-18) التي يحتوى كل منها على مجموعة ميثين واحدة على الأقل والمركبات الحلقية غير العطرية (A3-1b) (مثل: هيدروكربونات hydrocarbons حلقية أليفاتية) يحتوى كل منها على مجموعة هيدروكربونية مشتركة مع الحلقة. وتشتمل المركبات الحلقية ذات القنطرة أيضا على مركبات تحتوى فيها حلقتين عادة على ذرتي كربون؛ كنواتج مهدرجة لهيدروكربونات عطرية حلقية متعددة مكثفة. ve وتشتمل المركبات الحلقية ذات القنطرة (A3-1a) على غير سبيل الحصر على : decalin, bicyclo[2.2.0]hexane, bicyclo[2.2.2]octane, bicyclo[3.2.1]octane, bicyclo[4.3.2]undecane, bicyclo[3.3.3Jundecane, thujone, carane, pinane, pinene, bornane, bornylene, norbornane, norbornene, camphor, camphoric acid, camphene, tricyclene, tricyclo[5.2.1.0.sup.3,8]decane, tricyclo[4.2.1.12,5]decane, exotricyclo[5.2.1.0.sup.2,6]decane, endotricyclo[5.2.1.0.sup.2,6]decane, Y. tricyclo[4.3.1.1.sup.2,5]undecane, tricyclo[4.2.2.1.sup.2,5]Jundecane, Viva
endotricyclo[5.2.2.0.sup.2,6]undecane, adamantane, 1-adamantanol, 1- chloroadamantane, 1-methyladamantane, 1 ,3-dimethyladamantane, 1- methoxyadamantane, 1-carboxyadamantane, 1 -methoxycarbonyladamantane, 1- nitroadamantane, tetracyclo[4.4.0.1.sup.2,5.1.sup.7,10]dodecane, perhydroanthracene, perhydroacenaphthene, perhydrophenanthrene, perhydrophenalene, perhydroindene, ° quinuclidine وهيدروكربونات حلقية ذات قنطرة أخرى أو مركبات حلقية غير متجانسة ذات قنطرة يحّوى كل منها على عدد من الحلقات يتراوح من حلقتين إلى أربعة حلقات؛ ومشتقات منها. ويحتوى كل مركب من هذه المركبات الحلقية ذات القنطرة على ذرة كربون ميثانية methine carbon atom Ve عند موضع في مقدمة القنطرة (يتناظر مع موضع الارتباط عندما تحتوى حلقتان عادة على ذرتين). وتشتمل المركبات الحلقية غير العطرية (A3-1b) التي يحتوى كل منها على مجموعة هيدروكربونية مشتركة مع حلقة؛ على غير سبيل الحصر على : 1-methylcyclopentane, 1-methylcyclohexane, limonene, menthene, menthol, carbomenthone, menthone yo وهيدروكربونات حلقية أليفاتية أخرى يحتوى كل منها على عدد من حوالي “ ذرات كربون إلى حوالي ١5 ذرة كربون؛ وتحتوى على مجموعة هيدروكربونية (مثل: مجموعة الكيل (alkyl group مشتركة مع حلقتهاء وعلى مشتقاتها. وتحتوى المجموعة الهيدروكربونية التي سبق ذكرها منذ لحظات على عدد من حوالي ذرة كربون واحدة إلى حوالي 7١0 ذرة كربون ٠ (وبشكل مفضل من حوالي ذرة كربون واحدة إلى حوالي ٠١ ذرات كربون). وتضم المركبات
Y — ¢ — الحلقية غير العطرية (A3-1D) التي يحتوى JS منها على مجموعة هيدروكربونية مشتركة مع الحلقة؛ ذرة كربون عند موضع الربط الموجود بين الحلقة والمجموعة الهيدروكربونية. وتشتمل مركبات السلسلة (43-2) التي يحتوى كل منها على ذرة كربون ميثاتية methine carbon atom على غير سبيل الحصر على هيدروكربونات hydrocarbons سلسلة ٠ يحتوى كل منها على ذرة كربون ثلاثية؛ مثل : isobutane, isopentane, isohexane, 3-methylpentane, 2,3-dimethylbutane, 2- methylhexane, 3-methylhexane, 3,4-dimethylhexane, 3-methyloctane وهيدروكربونات أليفاتية أخرى يحتوى كل منها على عدد من حوالي أربعة ذرات كربون إلى حوالي عشرين ذرة كربون (وبشكل مفضل من حوالي أربعة ذرات كربون إلى حوالي عشرة .0 ذرات كربون)؛ ومشتقات منها. وتشتمل المركبات (A4) التي يحتوى كل منها على رابطة بين الكعربون والهيدروجين عند الموضع المجاور لرابطة غير مشبعة؛ على سبيل المثال على مركبات عطرية يحتوى كل منها على de gana ميثيل أو de gana ميثيلين methylene عند الموضع المجاور لحلقة عطرية (موضع بنزيل")؛ ومركبات غير عطرية يحتوى كل منها على مجموعة ميثيل أو مجموعة ١ ميثيلين methylene عند الموضع المجاور لرابطة غير مشبعة (مثل: رابطة ثلاثية بين الكربون والكربون أو رابطة مزدوجة بين الكربون والأكسجين). ويمكن في المركبات العطرية (84-1) للحلقة العطرية Lg أن تكون حلقة هيدروكربونية hydrocarbon ring عطرية أو حلقة غير متجانسة عطرية. وتشتمل هذه الحلقات الهيدروكربونية hydrocarbon rings العطرية على غير سبيل الحصر على حلقة بنزين benzene ring ؛ وحلقات كربونية مكثفة (مثل:
_— $ $ _ naphthalene, azulene, indacene, anthracene, phenanthrene, triphenylene, pyrene « وحلقات كربونية مكثفة أخرى يتم فيها تكثيف عدد من الحلقات الكربونية يتراوح base من * إلى ٠١ حلقات ويحتوى كل منها على عدد من ذرات الكربون يتراوح من أربعة ذرات كربون إلى ١ ذرات كربون) .وتشتمل الحلقات غير المتجانسة العطرية على غير سبيل الحصر على م حلقات غير متجانسة يحتوى كل منها على ذرة أكسجين oxygen كذرة غير متجانسة (مثل: furan, oxazole, isoxazole and other 5-membered rings; 4-0x0-4H-pyran and other 6- membered rings; benzofuran, isobenzofuran, 4-oxo-4H-chromene ٠ وحلقات أخرى مكثفة)؛ وحلقات غير متجانسة يحتوى كل منها لى ذرة كبريت كذرة غير متجانسة Jie) : thiophene, thiazole, isothiazole, thiadiazole, and other 5-membered rings; 4-oxo-4H- ٠١ thiopyran and other 6-membered rings; benzothiophene وحلقات af 5( مكثفة)؛ وحلقات غير متجانسة يحتوى كل منها على ذرة نيتروجين N- 1 كذرة غير متجانسة (مثل: pyrrole, pyrazole, imidazole, triazole, and other 5-membered rings; pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine Vo وحلقات أخرى مكونة من ستة ذرات؛ و indole, quinoline, acridine, naphthyridine, quinazoline, purine ء وحلقات أخرى AS, ويمكن لمجموعة الميثيلين methylene الموجودة عند الموضع المجاور للحلقة العطرية أن تكون مجموعة الميثيلين methylene تشكل حلقة غير عطرية مكتثفة إلى حلقة عطرية. وفي
هي —
المركبات العطرية ((A4-1) يمكن وجود كل من مجموعة ميثيل ومجموعة ميثيلين methylene
عند الموضع المجاور للحلقة العطرية. وتشتمل المركبات العطرية التي يحتوى كل منها على مجموعة ميثيل عند الموضع المجاور للحلقة العطرية على غير سبيل الحصر على هيدروكربونات عطرية يحتوى كل منها على عدد 0 من حوالي مجموعة ميثيل واحدة إلى حوالي ستة مجموعات ميثيل بها استبدال على الحلقة
العطرية مثل:
toluene, xylene, 1-ethyl-4-methylbenzene, 1-ethyl-3-methylbenzene, 1-isopropyl-4- methylbenzene, 1-t-butyl-4-methylbenzene, 1-methoxy-4-methylbenzene, mesitylene, pseudocumene, durene, methylnaphthalene, dimethylnaphthalene, methylanthracene, 4,4'-dimethylbiphenyl, tolualdehyde, dimethylbenzaldehyde, trimethylbenzaldehyde, ٠١ toluic acid, trimethylbenzoic acid, and dimethylbenzoic acid), and heterocyclic compounds each having from about one to about six methyl groups substituted on a heterocyclic ring (e.g., 2-methylfuran, 3-methylfuran, 3-methythiophene, 2- methylpyridine, 3-methylpyridine, 4-methylpyridine, 2,4-dimethylpyridine, 2,4,6- trimethylpyridine, 4-methylindole, 2-methylquinoline, and 3-methylquinoline Vo عند methylene وتشتمل المركبات العطرية التي يحتوى كل منها على مجموعة ميثيلين الموضع المجاور لحلقة عطرية؛ على غير سبيل الحصر على؛ هيدروكربونات عطرية يحتوى بها استبدال تحتوى alkyl group أو مجموعة الكيل alkyl group كل منها على مجموعة الكيل ethylbenzene, propylbenzene, 1,4-diethylbenzene, and على ذرتين كربون أو أكثر (مثل: ومركبات حلقية غير متجانسة عطرية يحتوى كل منها مجموعة الكيل o(diphenylmethane ¥. محا
alkyl group أو مجموعة الكيل alkyl group بها استبدال تحتوى على ذرتين كربون أو أكثر Jia) : 2-ethylfuran, 3-propylthiophene, 4-ethylpyridine, and 4-butylquinoline 1 ومركبات يحتوى JS منها على حلقة غير عطرية مكتثفة إلى حلقة عطرية؛ ويكون لهذه الحلقة غير م العطرية مجموعة ميثيلين methylene عند الموضع المجاور للحلقة العطرية (مثل: dihydronaphthalene, indene, indan, tetralin, fluorene, acenaphthene, phenalene, indanone, and xanthene وتشتمل المركبات غير العطرية (44-2) التي يحتوى كل منها على مجموعة ميثيل أو مجموعة ميثيلين methylene عند الموضع المجاور لرابطة غير مشبعة؛ على سبيل المثال على ٠ هيدروكربونات hydrocarbons غير مشبعة للسلسلة (Ad-22) يحتوى كل منها على مجموعة ميثيل أو مجموعة ميثيلين methylene عند '"موضع أليل"؛ ومركبات (A4-2b) يحتوى كل منها على مجموعة ميثيل أو مجموعة ميثيلين methylene عند الموضع المجاور لمجموعة كربونيل. وتشتمل الهيدروكربونات hydrocarbons غير المشبعة للسلسلة (A4-2a) على غير سبيل الحصر على : propylene, 1-butene, 2-butene, 1-pentene, 1-hexene, 2-hexene, 1 ,5-hexadiene, 1-octene, \o 3-octene, undecatrines وهيدروكربونات غير مشبعة لسلسلة أخرى يحتوى كل منها على عدد من ذرات الكربون يتراوح من حوالي ثلاثة ذرات كربون إلى حوالي عشرين ذرة كربون. وتشتمل المركبات Ad)
acetone, methyl ethyl ketone, 3-pentanone, acetophenone ؛ وكيتونات سلسلة chain ketones أخرى؛ وسيكلو هكسانون cyclohexanone وكيتونات حلقية cyclic ketones أخرى) ٠ و أحماض كربوكسيلية carboxylic acids أو مشتقات منها (مثل: acetic acid, propionic acid, butanoic acid, pentanoic acid, hexanoic acid, heptanoic acid, phenylacetic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid ° وإسترات :8:16 من هذه الأحماض ) . وتشتمل الهيدروكربونات الحلقية الغير عطرية (AS) على (A5-1) cycloalkanes و cycloalkanes (2-كذ). وتشتمل (AS-1) cycloalkanes على غير سبيل الحصر على مركبات يحتوى كل منها على ٠ حلقة سيكلو ألكان تحتوى على عدد من الذرات يتراوح من ؟ ذرات إلى "١ ذرة؛ مثل : cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, cyclooctane, cyclononane, cyclodecane, cyclododecane, cyclotetradecane, cyclohexadecane, cyclotetracosane, cyclotriacontane ومشتقات من هذه المركبات. وتشتمل حلقات السيكلو ألكان cycloalkane rings المفضلة على vo حلقات سيكلو ألكان تحتوى على عدد من الذرات تتراوح من 0 ذرات إلى "٠ ذرة ويتم من بينها بصفة نمطية تفضيل حلقات السيكلو ألكان cycloalkane rings التي تحتوى على عدد من الذرات يتراوح من خمسة ذرات إلى عشرين ذرة. وتشتمل السيكلو الكينات (5-2) على غير سبيل الحصر على مركبات يحتوى كل منها على حلقة سيكلو الكين مكونة من ثلاثة ذرات إلى ثلاثين ذرة؛ مثل :
A — ع — cyclopropene, cyclobutene, cyclopentene, cyclooctene, cyclohexene, 1-methyl- cyclohexene, isophorone, cycloheptene, cyclododecene بالإضافة إلى : «cyclopentadiene, 1,3-cyclohexadiene, 1,5-cyclooctadiene, and other cycloalkadienes و ccyclooctatriene and other cycloalkatrienes ٠ ومشتقات من هذه المركبات. وتشتمل السيكلو الكينات المفضلة على مركبات يحتوى كل منها على حلقة تتكون من ثلاثة إلى ٠ ذرة؛ يتم من بينها بصفة نمطية تفضيل المركبات التي يحتوى كل منها على حلقة تحتوى على عدد من الذرات يتراوح من ثلاثة ذرات إلى ١" ذرة. وتشتمل المركبات المترافقة (A6) على سبيل المثال على مركبات ديسين مترافقة ) 1 «(A6- ٠ ومركبات نيتريل غير مشبعة في الموضعين ألفا وبيتا ((A6-2) وأحماض كربوكسيلية carboxylic acids غير مشبعة في الموضعين ألفا وبيتا أو مشتقات منها (مثل؛ إسترات؛ وأميدات ¢ وأنهيدريدات حمضية) . وتشتمل مركبات الديين المترافقة ) (A6-1 على غير سبيل الحصر على : butadiene, isoprene, 2-chlorobutadiene, and 2-ethylbutadiene وتشتمل مركبات الديين ١ _المترافقة (A6-1) أيضا في هذه الوثيقة على فينيل أستيلين ومركبات أخرى يتم فيها مرافقة رابطة مزدوجة ورابطة ثلاثية. وتشتمل مركبات النيتريل غير المشبعة في الموضعين ألفا وبيتا (A6-2) على سبيل المثال على : (meth)acrylonitrile « وتشتمل الأحماض الكربوكسيلية carboxylic acids غير المشبعة في الموضعين ألفا وبيتا أو مشتقات منها (A6-3) على غير سبيل الحصر على : حأ
— 8 $ — (meth)acrylic acid; methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, isopropyl (meth)acrylate, butyl (methacrylate, 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, and other (meth)acrylic esters; (meth)acrylamide, N-methylol(meth)acrylamide and other (meth)acrylamide derivatives. م وتشتمل الأمينات (A7) على غير سبيل الحصر على أمينات أولية أو ثانوية مثل : methylamine, ethylamine, propylamine, butylamine, dimethylamine, diethylamine, dibutylamine, ethylenediamine, 1,4-butanediamine, hydroxylamine, ethanolamine وأمينات أليفاتية aliphatic amines أخرى؛ و ١ cyclopentylamine و «cyclohexylamine وأمينات حلقية أليفاتية أخرى؛ و benzylamine ؛ و ctoluidine وأمينات عطرية أخرى؛ و «pyrrolidine, piperidine, piperazine, indoline ٠ وأمينات حلقية أخرى يمكن تكثيف حلقة عطرية أو غير عطرية إليها. وتشتمل الهيدروكربونات hydrocarbons العطرية (A8) على غير سبيل الحصر على : benzene, naphthalene, acenaphthylene, phenanthrene, anthracene, naphthacene, aceanthrylene, triphenylene, pyrene, chrysene, naphthacene, picene, perylene, pentacene, coronene, pyranthrene, ovalene Vo ؛ ومركبات عطرية أخرى يحتوى كل منها على حلقة بنزين benzene ring واحدة على الأقل. ويفضل من بين هذه الهيدروكربونات العطرية أن يتم تكثيف مركبات عطرية حلقية عديدة يتم فيها تكثيف مجموعة على الأقل من حلقات البنزين (مثل: حلقات بنزين يتراوح عددها من حلقتين إلى عشرة حلقات بنزين). ويمكن أن يكون بكل من هذه الهيدروكربونات العطرية AANA
ا « م _ مجموعة أستبدال واحدة على الأقل. وتتمثل أمثلة هذه الهيدروكربونات العطرية التي يحتوى كل منها على مجموعة استبدال في : 2-chloronaphthalene, 2-methoxynaphthalene, 1-methylnaphthalene, 2-methylnaphth- alene, 2-methylanthracene, 2-t-butylanthracene, 2-carboxyanthracene, 2- ethoxycarbonylanthracene, 2-cyanoanthracene, 2-nitroanthracene, and 2-methylpentalene | ٠ ويمكن تكثيف حلقة كربون غير عطرية أو حلقة غير متجانسة عطرية أو حلقة غير متجانسة غير عطرية بكل حلقة من حلقات البنزين. وتشتمل ألكانات السلسلة المستقيمة (A9) على غير سبيل الحصر على : methane, ethane, propane, butane, pentane, hexane, heptane, octane, nonane, decane, dodecane, tetradecane, hexadecane Vo وألكانات سلسلة مستقيمة أخرى يحتوى كل منها على عدد من ذرات الكربون يتراوح من حوالي ذرة كربون واحدة إلى حوالي ثلاثين ذرة كربون؛ وبشكل مفضل يتراوح عددها من حوالي ذرة كربون واحدة إلى حوالي عشرين ذرة كربون. ويمكن للأولفينات (A10) أن تكون ألفا - أوليفينات وألفينات داخلية يمكن لكل منها أن يحتوى \o على مجموعة استبدال (مثل : مجموعات الاستبدال السابق ذكرها كمجموعة هيدروكسيل ومجموعات أسيل أوكسي (acyloxy وتشتمل أيضا على مجموعات ديين وأولفينات أخرى يحتوى كل منها على مجموعة روابط مزدوجة بين الكربون والكربون. وتشتمل أمثلة الأولفينات (A10) على : ethylene, propylene, 1-butene, 2-butene, isobutene, 1-pentene, 2-pentene, 2,4,4- trimethyl-2-pentene, 1-hexene, 2-hexene, 2,3-dimethyl-2-butene, 3-hexene, 3-hexen-1- ١ كح دا
— \ م _— ol, 2-hexen-1-ol, 1-octen-3-ol, 1 -heptene, 1-octene, 2-octene, 3-octene, 4-octene, 1- nonene, 2-nonene, 1-decene, 1-undecene, 1 -dodecene, 1-hexadecene, 1 -octadecene, 1,5- hexadiene, 1,6-heptadiene, 1,7-octadiene, 1 -acetoxy-3,7-dimethyl-2,6-octadiene, styrene, vinyltoluene, .0 -methylstyrene, 3-vinylpyridine, 3-vinylthiophene, and other chain olefins; cyclopropene, cyclobutene, cyclopentene, cyclohexene, cycloheptene, ° cyclooctene, cyclononene, cyclodecene, cycloundecene, cyclododecene, 1,4- cyclohexadiene, 1,4-cycloheptadiene, cyclodecadienes, cyclododecadienes, limonene, 1- p-menthene, 3-p-menthene, carveol, bicyclo[2.2.1 Jhept-2-ene, bidyclo[3.2.1]oct-2-ene, .a -pinene, 2-bornene ٠ وأولفينات حلقية أخرى. ويمكن استخدام كل من هذه المركبات القادرة على تكوين شق بمفردها أو في توليفة؛ ويمكن في الحالة الأخيرة أنتماء المركبات المسخدمة في توليفة إلى فئات متشابهة أو مختلفة. فعلى سبيل المثال؛ عندما يتم استخدام نوعين أو أكثر من هذه المركبات؛ وبصفة خاصة نوعين أو أكثر من المركبات التي تنتميى إلى مستويات مختلفة في تفاعل مع أكسجين أو مع غاز AT يحتوى على 0 ذرة أكسجين oxygen ¢ فإن إحدى الطبقات التحتية (الركائز) تعمل كعامل مشترك (مثل : عامل أكسدة مشترك) بالنسبة ASU وبذلك تنتج معدل تفاعل متزايد بشكل متميز في بعض الحالات. [مركبات كاسحة للشق [(B) يمكن للمركبات الكاسحة للشق (B) أن تكون أي مركبات طالما كان بإمكانها تكوين مركب ثابت كنتيجة للتفاعل مع الشق. وتشتمل أمثلة هذه المركبات على المركبات غير المشبعة (Bl) © والمركبات (32) التي يحتوى كل منها على ذرة كربون ميثانية ؛ والمركبات المحتوية على ذرة غير متجانسة (B3) + ومواد التفاعل المحتوية على ذرة أكسجين (BA) oxygen (مثل: الغازات
— 0 المحتوية على ذرة أكسجين «786«ه ). ويمكن استخدام كل مركب من هذه المركبات بمفرده أو في توليفة. ويمكن لهذه المركبات أن تحتوى على مجموعات استبدال عديدة ضمن مدى لا يؤثر على التفاعل بشكل عكسي. وتشتمل مجموعات الاستبدال على غير سبيل الحصر على ذرات © هالوجين halogen atoms ؛ ومجموعة هيدروكسيل ؛ ومجموعة ميركبتو؛ ومجموعة أوكسوء ومجموعات أوكسي بها استبدال (مثل: مجموعات الكوكسي ؛ ومجموعات أريل أوكسي؛ ومجموعات أسيل أوكسي acyloxy )؛ ومجموعات ثيو بها استبدال؛ ومجموعة كربوكسيل ؛ ومجموعات أوكسي كربونيل oxycarbonyl بها استبدال؛ ومجموعات كربامويل بها استبدال أو ليس بها استبدال» ومجموعة سيانو cyano ¢ ومجموعة نيترو Nitro ؛ ومجموعات أمينو amino ٠ بها استبدال أو ليس بها استبدال؛ ومجموعة سلفو؛ ومجموعات الكيل alkyl groups ؛ ومجموعة (Jl ومجموعات الكينيل «alkynyl groups ومجموعات هيدروكربونية حلقية أليفاتية؛ ومجموعات هيدروكربونية عطرية؛ ومجموعات حلقية غير متجانسة. وتشتمل المركبات غير المشبعة (1) على مجموعة كبيرة ومتنوعة لمركبات يحتوى كل منها على رابطة غير مشبعة. وتشتمل هذه المركبات على سبيل المثال على المركبات غير المشبعة ve (81-1) التي يحتوى كل منها على مجموعة جاذبة للإلكترونات عند الموضع المجاور لرابطة غير مشبعة بين الكربون والكربون [أولفينات ناشطة (أولفينات بها نقص في الإلكترونات) ومركبات غير مشبعة ناشطة أخرى]؛ والمركبات (31-2) التي يحتوى كل منها على رابطة ثلاثية بين الكربون والكربون؛ والمركبات (31-3) التي يحتوى كل منها على حلقة عطرية؛ والكيتونات (81-4)؛ والأيزو سيانات أو مركبات الثيو أيزوسيانات (81-5)؛ والأولفينات الخاملة .(B1-6) ٠٠
oy — - وتشتمل المركبات غير المشبعة الناشطة (1- (BI على غير سبيل الحصر على : methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, isopropyl (meth)acrylate, phenyl (meth)acrylate, methyl crotonate, ethyl crotonate, methyl 3-methyl-2-butenoate, ethyl 3- methyl-2-butenoate, methyl 2-pentenoate, ethyl 2-pentenoate, methyl 2-octenoate, ethyl 2-octenoate, methyl cinnamate, ethyl cinnamate, methyl 4,4 4-trifluoro-2-butenoate, ° ethyl 4,4,4-trifluoro-2-butenoate, dimethyl maleate, diethyl maleate, dimethyl fumarate, diethyl fumarate, methyl 3-cyanoacrylate, ethyl 3-cyanoacrylate وإسترات أخرى غير مشبعة في الموضعين ألفا وبيتا؛ وفينيل ميثيل كيتون؛ وفينيل إثيل كيتون -١ Jie ge بروبينيل كيتون ٠ وكيتونان أخرى غير مشبعة في الموضعين Wl وبيتا؛ وبروبنال ٠ يوكروتون الدهيد ؛ والدهيدات أخرى غير مشبعة في الموضعين ألفا وبيتا؛ وأكريلو نيتريل؛ وميث أكريلو eds fans ومركبات نيتريل أخرى غير مشبعة في الموضعين Wl وبيتا؛ وحمض (ميث) أكريليك. وحمض كروتونيك :وأحماض كربوكسيلية carboxylic. acids أخرى غير مشبعة في الموضعين : Wl وبيتا؛ و(ميث) أكريل cad وأميدات حمض كربوكسيلي أخرى غير مشبعة في الموضعيين yo ألفا وبيتاء و 7<7- =Y) بروبنيليدين) ميثيل أمين؛ و17 = (7- بيوتنيليدين) ميثيل أمين؛ وإيمينات أخرى غير مشبعة في الموضعين Lal وبيتا؛ وأستيرين؛ وفينيل phenyl تولوين؛ و ma ميثيل أستيرين؛ و 8- ميثيل أستيرين؛ ومشتقات أستيرين أخرى؛ ومركبات أخرى يحتوى كل منها مجموعة أريل aryl group مربوطة عند الموضع المجاور لرابطة غير مشبعة بين الكربون والكربون؛ وبيوتاديين ٠ وأيزوبرويين؛ و 7- كلور chlorine بيوتاديين؛ و7- Ju بيوتاديين؛ Jad, x أسيتيلين» ومشتقات سيكلو بنتاديين؛ ومركبات ديين مترافقة أخرى (تشتمل على المركبات التي يتم ترافق رابطة مزدوجة ورابطة ثلاثية فيها). Viva
_ م -— وتشتمل المركبات (31-2) التي يحتوى كل منها على رابطة ثلاثية بين الكربون والكربون؛ على سبيل المثال على ميثيل أسيتيلين؛ و١- بيوتين. وتشتمل المركبات (31-3) التي يحتوى كل منها على حلقة عطرية على سبيل المثال على مركبات يحتوى كل منها على dda بنزين benzene ring ؛ أو حلقة نفثالين naphthalene ring حلقة كربون عطرية أخرى؛ ومركبات يحتوى كل
م منها على حلقة بيرول؛ أو حلقة فيوران؛ أو حلقة ثيوفين؛ أو حلقة غير متجانسة عطرية أخرى. وتشتمل مركبات الكيتين (31-4) على سبيل المثال على كيتين و7- ميثيل كيتين. وتشتمل مركبات الأيزوسيانات أو الثيوأيزوسيانات (81-5) على غير سبيل الحصر على ميثيل أيزوسيانات؛ وإيثل أيزوسيانات؛ وفينيل phenyl أيزوسيانات؛ وميثيل ثيو أيزوسيانات؛ وإيثل ثيو أيزوسيانات؛ وفينيل phenyl ثيو أيزوسيانات.
٠ ويمكن للأولفينات الخاملة (81-6) أن تكون من أي نوع من أنواع الألفا - أولفينات ؛ أو الأولفينات الداخلية وتشتمل أيضا على مركبات ديين وأولفينات أخرى يحتوى كل منها على مجموعة روابط مزدوجة بين الكربون والكربون . وتشتمل أمثلة الأولفينات الخاملة )6- 1 (B على:
ethylene, propylene, 1-butene, 2-butene, isobutene, 1 -pentene, 2-pentene, 1-hexene, 2- hexene, 3-hexene, 1-heptene, 1-octene, 2-octene, 3-octene, 4-octene, 1-nonene, 1- Vo decene, 1-dodecene, 1,5-hexadiene, 1 ,6-heptadiene, 1,7-octadiene و (alkenes وأولفينات سلسلة أخرى (الكينات و أولفينات حلقية ¢« cyclopentene, cyclohexene, cyclooctene, cyclodecene, cyclododecene -(cycloalkenes أخرى (سيكلو الكينات
دوه - وتشتمل المركبات (32) التي يحتوى كل منها على ذرة كربون Ale ؛ على سبيل المثال على المركبات الممثلة بالمركبات (A3) ويمكن استخدام المركب الواحد أو المركب نفسه كمركب (A3) ومركب (B2) في التفاعل. وتشتمل المركبات المحتوية على الذرة غير المتجانسة (83) على سبيل المثال على المركبات 0 (83-1) التي يحتوى كل منها على ذرة كبريت؛ والمركبات (33-2) التي يحتوى كل منها على ذرة نيتروجين N-substituted » والمركبات (B3-3) التي يحتوى كل منها على ذرة فوسفور phosphorus atom ؛ والمركبات (B3-4) التي يحتوى كل منها على ذرة أكسجين oxygen . وتشتمل المركبات (B3-1) التي يحتوى كل منها على ذرة كربون على سبيل المثال على مركبات كبريتيد sulfides و ثيول thiols وتشتمل المركبات (B3-2) التي يحتوى كل منها على ذرة تنيتروجين N-substituted على سبيل المثال على أمينات. وتشتمل المركبات (33-3) التي يحتوى كل منها على ذرة فسفور على سبيل المثال على مركبات فوسفات. وتشتمل المركبات (33-4) التي يحتوى كل منها على ذرة أكسجين oxygen على سبيل المثال على أكاسيد نيتروجين -N-oxides وتشتمل مواد التفاعل Jd se) التفاعل) المحتوية على ذرة الأكسجين (34) على سبيل المثال ١ على غازات محتوية على ذرة أكسجين oxygen ¢ وحمض نيتريك nitric acid ¢ وحمض نيتروز nitrous acid أو أملاح منه (يشار إليها فيما بعد في هذه الوثيقة 'كأحماض نيتريك nitric acids ") . وتشتمل الغازات المحتوية على ذرة أكسجين oxygen على تلك التي يكون لكل منها نقطة غليان (أو نقطة تسامي) تساوى £0 درجة مئوية أو تقل عن ذلك. وتشتمل هذه الغازات المحتوية على ذرة كربون على غير سبيل الحصر على الأكسجين (84-1)؛ وأول أكسيد .¥ الكربون «(B4-2) carbon monoxide وأكاسيد نيتروجين ٠ (B4-3) nitrogen oxides وأكاسيد كبريت sulfur oxides (84-4). ويمكن استخدام JS مادة من مواد التفاعل المحتوية على ذرة الأكسجين بمفردها أو في توليفة. قا
وه - ويمكن للأكسجين ( (BAI أن يكون من أي نوع من الأكسجين الجزيئ أو الأكسجين الناشط. ولا يتم بالتحديد حصر الأكسجين الجزيئ ويشتمل على أكسجين نقي؛ وأكسجين مخفف بغاز خامل مثل نيتروجين oe هليوم helium + أو أرجون argon أو ثاني أكسيد الكربون» وهواء. ويتم غالباً استخدام الأكسجين الجزيئ كأكسجين.
م ويمكن لأول أكسيد الكربون (B4-2) carbon monoxide أن يكون أول أكسيد كربون نقي أُو أول أكسيد كربون مخفف بغاز خامل. وعندما يتم استخدام أول أكسيد الكربون monoxide «ططب»_بالاشتراك مع أكسجين» يمكن الحصول على حمض كربوكسيلي carboxylic acid بإنتاج كبير نتيجة للتفاعل مع المركب (ه) . وتشتمل الأكاسيد النيتروجينية (B4-3) nitrogen oxides على المركبات الممثلة بالصيغة :
(NxOy ٠ حيث X تكون )١( أو oY) ولر تكون عدد صحيح من ١ إلى +. وفي هذه المركبات؛ فإن ” تكون عادة عبارة عن عدد صحيح من ١ إلى © عندما تكون ل عبارة عن ١؛ و7 تكون عادة عبارة عن عدد صحيح من ١ إلى + عندما تكون Xo عبارة عن ؟. وتتمثل الأمثلة النمطية لأكاسيد النيتروجين في 10:50 و10 5 NO3 3 N2O3 ربعيل وو0رال N3Og 5 « NOs s ويمكن استخدام كل أكسيد من هذه الأكاسيد النيتروجينية بمفردها أو في توليفة.
vo ويمكن للأكاسيد النيتروجينية أن تكون عبارة عن مواد أو مخاليط تحتوى على أكاسيد
النيتروجين بشكل رئيسي. وتشتمل هذه المخاليط التي تحتوى على أكاسيد نيتروجين بشكل رئيسي على غازات عادم مكونة في عمليات أكسدة مع حمض النيتريك nitric acid . وتشتمل أكاسيد النيتروجين المفضلة على سبيل المثال على NO25 N2035 NO و و11:0. وفي هذا الخصوص؛ يمكن بسهولة الحصول على NYO; عند تفاعل أول ٠ أكسيد النيتروجين المحتوى على ذرتين منه (N,0) و/أو أول أكسيد النيتروجين (NO) مع أكسجين. ويمكن بالتحديد جداً تحضير NO; بإدخال أول أكسيد النيتروجين المحتوى ,مض"
0 — :
على ذرتين منه (أو أول أكسيد النيتروجين) ليتقاع ل مع أكسجين في مفاعل مبرد
لإنتاج السائل الأزرق و1150 .. وطبقا لذلك؛ يمكن إجراء التفاعل وفقاً للاختراع الحالي بإدخال
أول أكسيد النيتروجين المحتوى على ذرتين منه (N20) و/أو أول أكسيد
النيتروجين (NO) وأكسجين في نظام تفاعل بدون التشكيل السابق لمركب N03 م ويمكن استخدام أكاسيد النيتروجين بالاشتراك مع الأكسجين. ويمكن أيضا أن يتم تحسين حصيلة
الناتج (أي؛ مركب النيترو (nitro compound على سبيل المثال باستخدام No, بالأشتراك مع
الأكسجين .
وتشتمل أكاسيد الكبريت (B4-4) sulfur oxides على المركبات الممثلة بالصيغة : ,0م5؛ p Cus
تكون عبارة عن ١ أو 7 وو تكون عبارة عن عدد صحيح من١ إلى .١7 وفي هذه المركبات؛ ٠ تكون و عادة عبارة عن عدد صحيح من ١ إلى of عندما تكون م عبارة عن ١؛ وتكون q عادة
عبارة عن “ أو ١ عندما تكون © عبارة عن CY
وتشتمل أكاسيد الكبريت sulfur oxides على غير سبيل الحصر على «SO رود 8025
(SO; 5 ¢8,05 840.5 ويمكن استخدام كل أكسيد من أكاسيد الكبريت بمفرده أو توليفة.
وكمصدر لثالث أكسيد الكبريت (Se sulfur trioxide استخدام حمض كبريتيك sulfuric acid ve مدخن للحصول على ثالث أكسيد الكبريت sulfur trioxide .
وتشتمل أكاسيد الكبريت المفضلة على تلك التي تحتوى بشكل رئيسي على أكسيد واحد على
الأقل كثاني أكسيد الكبريت (SO2) أو ثالث أكسيد الكبريت (:50). ويمكن استخدام أكسيد
الكبريت بالأشتراك مع أكسجين. ويمكن على سبيل المثال الحصول على حمض كبريتيك
sulfuric acid مناظر بناتج كبير باستخدام ثاني أكسيد الكبريت (S02) بالأشتراك مع الأكسجين © تتيجة للتفاعل مع المركب (A)
مآ"
A — 0 - وتشتمل أملاح حمض النيتريك nitric acid أو حمض النيتروز على غير سبيل الحصر على : sodium salts, potassium salts, and other alkali metal salts; magnesium salts, calcium salts, barium salts, and other alkaline earth metal salts; silver salts, aluminium salts, zinc salts 6 وأملاح المعادن الأخرى. وتشتمل الأملاح المفضلة على أملاح معدنية قلوية لحمض النيتريك nitric acid أو حمض النيتروز nitrous acid . ويمكن الإمداد بأحماض النيتريك كما هي في نظام التفاعل أو يمكن الإمداد بها على هيئة محاليل مثل المحاليل المائية أو المخففة. ويمكن على نحو بديل تشكيل هذه المكونات فى نظام التفاعل ويمكن إخضاعها للتفاعل. Aus ٠ إجراء التفاعل بين المركب (A) القادر على تكوين شق والمركب (B) الكاسح للشق في وجود أو عدم وجود مذيب. وتشتمل هذه المذيبات على غير سبيل الحصر على : acetic acid, propionic acid, and other organic acids; acetonitrile, propionitrile, benzonitrile, and other nitrites; formamide, acetamide, dimethylformamide (DME), dimethylacetamide vo ء وآميدات amides أخرى؛ وهكسان hexane « وأوكتان octane ¢ وهيدروكربونات أليفاتية aliphatic hydrocarbons أخرى»؛ و chloroform, dichloromethane, dichloroethane, carbon tetrachloride, chlorobenzene, trifluoromethylbenzene وهيدروكربونات مهلجنة «sal halogenated hydrocarbons و :
دوه -
nitrobenzene, nitromethane, nitroethane ؛ ومركبات نيترو nitro أخرى؛ و
ethyl acetate, butyl acetate وإسترات esters أخرى» وخلائط من هذه المذيبات. ويتم في
حالات كثيرة استخدام حمض أسيتك أو أحماض عضوية أخرى؛ و acetonitrile, benzonitrile «
ونيتريلات nitrites أخرىء و trifluoromethylbenzene ؛وهيدروكربونات أخرى مهلجنة؛ وأسيتات Jy وإسترات أخرى كمذيبات.
ويمكن بشكل مناسب إنتقاء نسبة المركب (A) القادر على تكوين شق إلى المركب (B) الكاسح
للشق؛ إعتماداً على أنماط (التكلفة؛ والقدرة على التفاعل) للمركبين أو للتوليفات الناتجة عنهما.
ويمكن على سبيل المثال استخدام المركب (A) بما يزيد Da) عن حوالي ؟ إلى حوالي Or
ضعف بالجزئ الجرامي) عن المركب (8). ويمكن كبديل استخدام المركب ٠ (8) بما يزيد عن المركب (A)
وتتميز عملية الاختراع الحالي بمباشرة التفاعل بسلاسة تحت ظروف معتدلة. ويمكن أن يتم
بشكل مناسب إنتقاء درجة حرارة التفاعل بالاعتماد على أنواع المركب (A) والمركب (B) أو
نوع المنتج المستهدف؛ وتكون على سبيل المثال من حوالي صفر درجة مئوية إلى حوالي 7٠0
درجة مئوية؛ وبشكل مفضل من حوالي Ye درجة مئوية إلى حوالي ٠٠١ درجة 1s مئوية. ويمكن إجراء التفاعل عند ضغط جوى أو تحت ضغط (تحت حمل). وعندما يتم إجراء
التفاعل تحت ضغط؛ فإن الضغط يكون عادة من حوالي )+ ميجا باسكال إلى حوالي ٠١ ميجا
باسكال (أي؛ من حوالي ١,15 ميجا باسكال إلى حوالي A ميجا باسكال؛ وبالتحديد من حوالي ١
ميجاباسكال MPa إلى حوالي A ميجا باسكال). ويمكن بشكل مناسب أن يتم انتقاء زمن التفاعل
ضمن مدى على سبيل المثال من حوالي ٠ دقائق إلى حوالي 8 ساعة بالاعتماد على درجة حرارة التفاعل وضغط التفاعل.
م6
= .9 - ويمكن إجراء التفاعل بنظام التشغيلة أو النظام نصف المستمر أو النظام المستمر أو بأي نظام تقليدي آخر. وبإضافة محفز الإيميد إلى نظام التفاعل في التركيبات». يمكن الحصول على المركب المستهدف بتحول كبير أو بانتقائية في حالات كثيرة. وبعد اكتمال cde lil يمكن فصل نواتج التفاعل وتنقيتهاء بتقنية مثل الترشيح؛ OS As ٠ والتقطير؛ والاستخلاص؛ والتبلورء وإعادة التبلور؛ وكروماتوجراف العمود؛ وبوسائل أخرى للفصل أو بأي توليفة لوسائل الفصل. وتنتج عملية الاختراع الحالي ناتج تفاعل إضافة أو استبدال أو مشتق منه بالاعتماد على توليفة المركب (A) القادر على تكوين شق والمركب (B) الكاسح Gall وتشتمل نواتج تفاعل الإضافة والاستبدال على سبيل المثال على نواتج للربط بين الكربون والكربون (مثل؛ نواتج تفاعل ٠ _الاقتران)؛ ونواتج الأكسدة oxidation ؛ ونواتج إدخال مجموعة الكربوكسيل carboxyl ونواج إدخال مجموعة ed al ونواتج إدخال de gana السلفونات ٠ sulfonating وعندما يتم على سبيل المثال استخدام المركب (AT) الذي يحتوى على الذرة غير المتجانسة والذي به رابطة بين الكربون والهيدروجين عند الموضع المجاور للذّرة الغير متجانسة die المركب ()؛ فإن الموضع المجاور للذرة غير المتجانسة يتم اشتراكه مع الذرة eda) ذرة ve _الكربون) التي تكون رابطة غير مشبعة للمركب (31) غير المشبع؛ مع ذرة الكربون الميثتان methane ;4 للمركب (B2) المحتوى على ذرة كربون ميثانية methine carbon atom أومع الذرة غير المتجانسة للمركب (33) الذي يحتوى على الذرة غير المتجانسة؛ وبذلك ينتج ناتج تفاعل إضافة أو استبدال أو مشتق منه. وعندما يتم استخدام المركب (A2) المحتوى على رابطة مزدوجة بين الكربون والذرة غير المتجانسة (مثل؛ مركب يحتوى على مجموعة الكربونيل) مثل المركب (A) فإن الرابطة بين ذرة الكربون المتعلقة بالربطة المزدوجة بين الكربون والذرة غير المتجانسة cia) ذرة كربون ,مض"
- +١ ويتم اشتراك المجموعة الذرية المحتوية cla ju الكربونيل) والذرة المجاورة لذرة الكربون يتم (acyl group Jul مجموعة Jie) على رابطة مزدوجة بين الكربون والذرة غير المتجانسة أو (33) لإنتاج ناتج تفاعل إضافة أو (B2) أو (BI) عند الموضع المذكور سابقاً للمركب استبدال أو مشتق منه.
Jie methine carbon atom المحتوى على ذرة كربون ميثانية (A3) وعندما يتم استخدام المركب ٠ القادر على تكوين شقء فإن ذرة الكربون الميثانية تم اشتراكها عند الموضع (A) المركب أو (83) لإنتاج ناتج تفاعل إضافة أو استبدال أو مشتق (B2) المذكور سابقاً للمركب (31) أو . منه الكاسح (B) ناتج تفاعل إضافة مثل المركب (Bl) وعادة؛ ينتج استخدام المركب غير المشبع ٠ للشق؛ وينتج استخدام المركب (B2) الذي يحتوى على ذرة كربون ميثانية methine carbon atom ناتج تفاعل استبدال مثل المركب (B) (أي؛ ناتج اقتران). وينتج التفاعل بين مادة التفاعل المحتوية على ذرة الأكسجين والمركب (A) القادر على تكوين (3d مركب عضوي يحتوى على مجموعة تشتمل على ذرة أكسجين oxygen (أي؛ ie sane هيدروكسيل ٠ أو مجموعة أوكسوء أو مجموعة كربوكسيل + أو مجموعة نيترو 0180 ؛ أو 10 مجموعة حمض كبريت) مثل المركب (3) الكاسح للشق؛ إعتماداً على نوع مادة التفاعل المحتوية على ذرة الأكسجين. وطبقا لعملية الاختراع الحالي؛ يمكن الحصول على مركب عضوي معقد من خلال خطوة واحدة باستخدام نوعين أو أكثر من المركبات (A) القادرة على تكوين شق و/أو المركبات (B) الكاسحة للشق لتمهد بذلك لتفاعلات إضافة أو استبدال متتالية. وعندما يتم على سبيل المثال © السماح للمركب غير المشبع (BI) والأكسجين (B4-1) بالتفا عل مع المركب (ه)؛ مثل المركبات (B) الكاسحة للشقء يتم اشتراك مجموعة مشتقة من المركب (A) مع واحدة
qv - - من ذرتي الكربون المشكلتين للرابطة غير المشبعة مثلما سبقت الإشارة إلى ذلك؛ ويتم إدخال مجموعة هيدروكسيل مشتقة من الأكسجين في ذرة الكربون الأخرى. ولم يتم إيضاح آلية التفاعل في عملية الاختراع الحالي بالتفصيل؛ ولكن يفتقرض أن تكون كالتالي: يتم أثناء التفاعل تكوين أنواع ناشطة مؤكسدة (مثل: شق إيميدو - TN أوكسي (.710<))؛ وتسحب الأنواع الناشطة المؤكسدة هيدروجين من المركب (A) وتسمح للمركب (A) بتكوين شق مثل ذرة الكربون عند الموضع المجاور للذرة غير المتجانسة في المركب (Al) أو عند ذرة الكربون المتعلقة بالرابطة المزدوجة بين الكربون والذرة غير المتجانسة في CS all (2ه)؛ أو عند ذرة الكربون الميثانية في المركب (83)؛ أو عند ذرة الكربون في الموضع المجاور للرابطة الغير مشبعة في المركب (Ad) ويتفاعل الشق المتكون بهذه الطريقة مع ٠ المركب (B) وينتج بذلك ناتج تفاعل إضافة أو استبدال مناظر. ويمكن على سبيل المثال لناتج تفاعل الإضافة أو الاستبدال السابق أن يخضع في تكوينه أيضا لتفاعل نزع الماء أو تفاعل تكوين حلقة أو تفاعل نزع مجموعة الكربوكسيل أو تفاعل إعادة التنظيم أو تفاعل أزمرة في نظام تفاعل يعتمد على تركيبة من ذلك أو على ظروف تفاعل خاصة وبذلك ينتج مشتق مناظر. ve ويجب بشكل مفضل أن يتم إجراء التفاعل بين المركب (A) القادر على تكوين شق والمركب (B) الكاسح للشق تحت ظروف يتوافر بها أقل مثبطات للبلمرة (مثل: هيدروكينون). ويجب على نحو مفضل أن تكون نسبة مثبط البلمرة في نظام التفاعل تساوى ٠٠٠١ جزء في المليون أو J من ذلكء ويجب أن تكون بشكل مفضل جد أقل من ٠٠١ جزء في المليون أو في حدود ٠ جزء في المليون. وإذا زادت نسبة مثبط البلمرة عن ٠٠٠١ جزء في المليون؛ فإن معدل © التفاعل يكون عرضة للانخفاض» ويجب أن يتم استخدام محفز الإيميد و/أو المحفز catalyst المشترك بكميات كبيرة في بعض الحالات. وعلى العكس من ذلك؛ عندما تكون نسبة مشبط م7"
خم - البلمرة في نظام التفاعل منخفضة؛ فإن معدل التفاعل يزداد ليزيد الناتج بذلك»؛ ويكون لناتج التفاعل إمكانية إستعادة عالية لإنتاج المركب المستهدف بثبات. ويجب بشكل مفضل أن يتم إخضاع المركبات غير المشبعة (BT) أو المركبات الأخرى التي تستخدم على النطاق التجاري؛ ويتم إضافة مثبط البلمرة إليهاء أو إخضاعها لإزالة مثبط البلمرة بالتقطير على سبيل المثال قبل م التفاعل. ويسرى نفس الشيء على أي تفاعل يتم فيه السماح للمركب (A) بالتفاعل مع المركب (B) في وجود مركب الإيميد. وباستخدام توليفة مناسبة من المركب (A) القادر على تكوين شق والمركب (3) الكاسح للشق في التفاعل طبقاً للاختراع الحالي؛ يمكن الحصول على مركبات عضوية عديدة مثلما هو مذكور أدناه : -١ إنتاج 1,3-Dihydroxy Compounds سيتم فيما بعد وصف نموذج أولي لهذا الإنتاج. وباستخدام مركب الإيميد كمحفز؛ يتم السماح للكحول الممثل بالصيغة (؟) التالية : )2 oH (2) A RP حيث (RE و" يكونا متشابهين أو مختلفين ويكون كل منهما عبارة عن ذرة هيدروجين hydrogen atom ‘eo أو Ae gana عضوية ؛وحيث يمكن اشتراك قعل وقع في تكوين حلقة مع ذرة الكربون المجاورة؛ أو السماح له بالتفاعل مع الأكسجين (B4-1) والأولفين olefin الناشط (B11) الممثل بالصيغة (©) التالية: م"
١ 4 —_ - )3 R® R® Rd Y حيث (RE و89 RE يكونوا متشابهين أو مختلفين ويكون كل منها عبارة عن ذرة هيدروجين hydrogen atom أو مجموعة عضوية؛ و و تكون عبارة عن مجموعة جاذبة للإلكترونات؛ وحيث يمكن اشتراك RY RE وك ولا مع بعضهم البعض لتكوين حلقة مع ذرة الكربون ٠ المجاورة أو مع رابطة الكربون مع الكربون؛ وبذلك ينتج المركسب 1,3-dihydroxy الممشل بالصيغة (f) التالية : )4 HO R* HO R° Y كد R? فج كم حيث يكون للمركبات (R? وققل رقي (RE (RY, بالإضافة إلى « نفس المعاني التي سيق تحديدها. ويمكن إجراء هذا التفاعل على نحو مطابق للعملية (أي؛ عملية تستخدم مركب membered N-hydroxy cyclic imide ٠ -5( المذكورة في طلب البراءة الدولي PCT رقم مي [الكحولات [Alcohols يجب أن تكون المجموعة العضوية في R® و8 في الصيغة (7) عبارة عن مجموعة عضوية لا تؤثر عكسياً على التفاعل [أي؛ مجموعة عضوية غير فعالة تحت ظروف التفاعل طبقا للعملية]. Vo وتشتمل هذه المجموعات العضوية على سبيل المثال على مجموعات هيدروكربونية ومجموعات قل
qo - - وتشتمل المجموعات الهيدروكربونية على مجموعات هيدروكربونية أليفاتية aliphatic hydrocarbon groups ٠؛ ومجموعات هيدروكربونية حلقية أليفاتية؛ ومجموعات هيدروكربونية عطرية. وتشتمل هذه المجموعات الهيدروكربونية الأليفاتية على غير سبيل الحصر على مجموعات هيدروكربونية أليفاتية aliphatic hydrocarbon groups ذات سلسلة م مستقيمة أو متفرعة Cle gana) الكيل alkyl groups ¢ ومجموعات الكثيل alkenyl groups « ومجموعات (alkynyl groups Jul يحتوى كل منها على عدد من ذرات الكربون يتراوح من حوالي ذرة كربون واحدة إلى حوالي عشرين ذرة كربون. وتشتمل المجموعات الهيدروكربونية الحلقية الأليفاتية على غير سبيل الحصر على مجموعات هيدروكربونية حلقية أليفاتية J) alicyclic hydrocarbon groups : مجموعات سيكلو الكيل cycloalkyl ؛ ومجموعات سيكلو ٠ الكنيل) يحتوى كل منها على عدد من ذرات الكربون يتراوح منحوالي ثلاثة ذرات كربون إلى حوالي عشرين ذرة كربون (وبشكل مفضل تحتوي على عدد من ذرات الكربون يتراوح من حوالي ثلاثة ذرات كربون إلى حوالي ١١ ذرة كربون)؛ ومجموعات هيدروكربونية حلقية ذات قنطرة. وتشتمل المجموعات الهيدروكربونية العطرية على سبيل المثال على مجموعات هيدروكربونية عطرية يحتوى كل منها على عدد من ذرات الكربون يتراوح من حوالي ستة ae ذرات كربون إلى حوالي ١4 ذرة كربون. ويمكن لهذه المجموعات الهيدروكربونية أن تحتوى على مجموعات استبدال عديدة. وتشتمل الحلقات غير المتجانسة المكونة للمجموعات الحلقية غير المتجانسة في (R* و17 على حلقات غير متجانسة عطرية وحلقات غير متجانسة غير عطرية. وتشتمل هذه الحلقات غير المتجانسة على حلقات غير متجانسة يحتوى كل منها على ذرة أكسجين oxygen واحدة كذرة + غير متجانسة؛ وحلقات غير متجانسة يحتوى كل منها على ذرة كبريت واحدة كذرة غير متجانسة؛ وحلقات غير متجانسة يحتوى كل منها على ذرة نتروجين واحدة كذرة غير متجانسة. ويمكن أن يكون بهذه المجموعات الحلقية غير المتجانسة مجموعة استبدال واحدة على الأقل. م"
وتشتمل الحلقات المشكلة بواسطة 82 و" مع ذرة الكربون المجاورة على غير سبيل الحصر على : cyclopentane, cyclohexane, cyclohexene, cyclododecane, decalin, adamantane ¢ وحلقات كربون غير عطرية أخرى (حلقات سيكلو ألكان lila go سيكلو الكين “وحلقات كربون ذات ٠ قنطرة) يحتوى كل منها على عدد من الذرات يتراوح من حوالي ثلاثة إلى حوالي عشرين ذرة (وبشكل مفضل من حوالي ثلاثة ذرات إلى حوالي 6310 وبشكل مفضل جداً من حوالي خمسة إلى حوالي 65310 وبصفة نمطية من حوالي خمسة ذرات إلى حوالي ثمانية ذرات). ويمكن أن يكون بهذه الحلقات مجموعة استبدال واحدة على الأقل (أي؛ مجموعات Atlee لمجموعات الاستبدال التي يمكن أن توجد في المجموعات الهيدروكربونية). ويمكن تكثيف حلقة ٠ أخرى (حلقة غير عطرية أو حلقة عطرية) إلى أي حلقة من هذه الحلقات. وتشتمل مجموعة الاستبدال R® المفضلة على ذرة هيدروجين hydrogen atom ؛ ومجموعات الكيل alkyl groups تحتوى على عدد من ذرات الكربون يتراوح من ذرة كربون واحدة إلى أربعة ذرات كربون؛ ومجموعات أريل تحتوى على عدد من ذرات الكربون يتراوح من ستة ذرات كربون إلى VE ذرة كربون. وتشتمل مجموعة 8 المفضلة على ذرة هيدروجين ٠ hydrogen atom ٠5 ومجموعات هيدروكربونية aliphatic hydrocarbon groups ala تحتوى على عدد من ذرات الكربون يتراوح من ذرة كربون واحدة إلى عشرة ذرات كريبون؛ ومجموعات هيدروكربونية حلقية أليفاتية. ويتم بشكل مفضل اشتراك R® و8 لتكوين حلقة كربون غير عطرية تحتوى على عدد من حوالي © ذرات إلى حوالي ١5 ذرة (وبالتحديد من حوالي خمسة ذرات إلى حوالي ثمانية ذرات) مع ذرة الكربون المجاورة. © وتشتمل الكحولات الممثلة بالصيغة )¥( على سبيل المثال على تلك التي تعد كحولات أولية أو ثانوية في المركبات (1-1ه). YAYA
اا - وتشتمل الكحولات المفضلة على كحولات ثانوية (مثل: 2-propanol ؛ وكحول 5- بيوتيل؛ وكحولات ثانوية أليفاتية أخرى؛ و Lcyclohexylethanol ؛ وكحولات ثانوية أخرى يحتوى كل منها على مجموعة هيدروكربونية أليفاتية (مثل: مجموعة الكيل alkyl group تحتوى على عدد من ذرات الكربون يتراوح من ذرة واحدة إلى أربعة ذرات؛ أو مجموعة أريل aryl group م تحتوى على عدد من ذرات الكربون يتراوح من ستة ذرات إلى VE ذرة) ومجموعة حلقية كربونية غير عطرية (مثل: مجموعة الكيل حلقي cycloalkyl group تحتوى على عدد من ذرات الكربون يتراوح من ثلاثة ذرات إلى ١١ ذرة أو مجموعة سيكلو الكنيل) مشتركة مع ذرة الكربون التي يتم اشتراكها مع مجموعة هيدروكسيل؛ وسيكلوبنتانول؛ وسيكلوهكسانول cyclohexane + و 7- أدامنتانول» وكحولات ثانوية حلقية أليفاتية أخرى يحتوى كل منها على ٠ عدد من حوالي ثلاثة ذرات إلى حوالي ٠١ ذرة؛ و 1-phenylethanol ؛ وكحولات ثانوية عطرية أخرى)؛ وكحولات تكون فيها مجموعة الاستبدال "18 عبارة عن مجموعة هيدروكربونية حلقية ذات قنطرة. [الأونفينات الناشطة [Active Olefins يمكن للمجموعات العضوية في “8 و84 ؛ و82 في الأولفينات الناشطة الممثلة بالصيغة ve (©) أن تكون أي مجموعات عضوية طالما كانت لا تؤثر بشكل عكسي على التفاعل (أي: مجموعات عضوية خاملة تحت ظروف التفاعل طبقا لعملية الاختراع الحالي) . وتشتمل هذه المجموعات العضوية على غير سبيل الحصر على ذرات هالوجين halogen atoms « ومجموعات هيدروكربونية ومجموعات حلقية غير متجانسة؛ ومجموعات أوكسي كربونيل oxycarbonyl بها استبدال مثل: alkoxycarbonyl groups, aryloxycarbonyl groups, aralkyloxycarbonyl groups, and ١ cycloalkyloxycarbonyl groups
مه - ومجموعة كربوكسيل carboxyl ؛ ومجموعات كربامويل carbamoyl بها استبدال أو ليس بها استبدال (مجموعات آميد بها استبدال في ذرة النيتروجين أو ليس بها استبدال)؛ ومجموعة سيانو cyano ¢ ومجموعة نيترو nitro ؛ وشقوق حمض كبريت sulfur acid (مجموعات حمض سلفونيك sulfonic acid ¢ ومجموعات حمض سلفانيك ¢(sulfinic acid ومجموعة fi لحمسض
ه كبريت sulfur acid ester (مجموعات إستر لحمض سلفونيك csulfonic acid ester ومجموعات إستر لحمض سلفينيك ٠ ( sulfinic acid ester ومجموعات أسيل acyl ؛ ومجموعة هيدروكسيل hydroxyl ¢ ومجموعات الكوكسي alkoxy ¢ ومجموعات أمينو le amino استبدال في ذرة النيتروجين أو ليس بها استبدال. ويمكن حماية مجموعة الكربوكسي؛ ومجموعة الهيدروكسيل hydroxyl ¢ ومجموعات الأمينو amino بمجموعة حماية تقليدية.
« bromine والبروم « chlorine والكلور « fluorine وتشتمل ذرات الهالوجين على ذرات الفلور ٠ وتشتمل المجموعات الهيدروكربونية على سبيل المثال على المجموعة المتمثلة iodine واليود ويمكن لهذه المجموعات الهيدروكربونية أن تضم RY 5 8“ كمجموعات هيدروكربونية في مجموعة استبدال واحدة على الأقل. وتشتمل المجموعات الحلقية الغير متجانسة على سبيل المثال على المجموعات المتمثلة كمجموعات حلقية غير متجانسة في 182 و8. ويمكن لهذه المجموعة
vo الحلقية الغير متجانسة أن تضم مجموعة استبدال واحدة على الأقل. وتشتمل مجموعات الكوكسي كربونيل على غير سبيل الحصر على :
methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, butoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl ومجموعات الكوكسي - كربونيل أخرى تحتوى على عدد من ذرات الكربون يتراوح من ذرة كربون واحدة إلى ستة ذرات كربون. وتشتمل مجموعات الأريل أوكسي كربوتيل © على غير سبيل الحصر على : مجموعة فينيل أوكسي كربونيل aryloxycarbonyl اغا
na - - phenyloxycarbonyl . وتشتمل مجموعات الأريل الكيل أوكسي كربوثيل aralkyloxycarbonyl على سبيل المثال على مجموعة بنزيل أوكسي كربونيل benzyloxycarbonyl . وتتمثل مجموعات السيكلو الكيل أوكسي كربونيل cycloalkyloxycarbonyl الإيضاحية في مجموعات سيكلو بنتيل أوكسي كربونيل cyclopentyloxycarbonyl ؛ و سيكلو هكسيل أوكسي كربونيل cyclohexyloxycarbonyl © . تشمل مجموعات الكربامويل التي بها استبدال مجموعات : -N-methylcarbamoyl, and N,N-dimethylcarbamoyl تشمل bd مجموعات : إسترات حمض السلفونيك sulfonic acid ester ¢ سلفونات الميثيل methyl sulfonate ء و سلفونات الإيثيل ethyl sulfonate ¢ ومجموعات alkyl ester ب©-,0 لحمض السلفونيك phosphonic acid ٠ أخرى. تشمل أمثلة مجموعة إسترات حمض السلفينيك sulfinic acid ester « سلفينات الميثيل methyl sulfinate ؛ وسلفينات الإيثيل ethyl sulfinate ؛ ومجموعات alkyl ester 0-0 لحمض السلفينيك sulfinic acid أخرى. تشمل مجموعات Ja) على سبييل المثال لا الحصرء الأسيتيل؛ والبروبيونيل ٠ propionyl ومجموعات أسيل acyl groups أليفاتية aliphatic acyl أخرى (مثل مجموعات ¢(Co-Cy aliphatic acyl وبنزويل benzoyl ؛ ومجموعات أسيل عطرية مد aromatic acyl أخرى. تشمل مجموعات الالكوكسي alkoxy . على سبيل المثال لا الحصرء methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy ؛ ومجموعات الكوكسي alkoxy أخرى كل منها به من 1-١ ذرة كربون. تشمل مجموعات الأمينو A) amino بها استبدال في ذرة النيتروجين؛ على سبيل (Jia مجموعات : -N,N-dimethylamino, N,N-diethylamino, and piperidino . تشمل مجموعات R5 (RY 5 (RE المفضلة؛ على سبيل المثال؛ ذرة الهميدروجين؛ ومجموعات هيدروكربونية [مثل مجموعات م©-:© هيدروكربونية أليفاتية؛ (وخصوصاً مجموعات 0-0 YAYA
.م
هيدروكربونية أليفاتية)؛. ومجموعات CoCr أريل (مثل؛ مجموعة (Jind ومجموعات سيكلو
الكيل cycloalkyl (مثل مجموعات سيكلو الكيل cycloalkyl تحتوى كل منها على AY ذرات تقريباً) ٠ ومجموعات هالو الكيل haloalkyl (مثل مجموعة تراى فلورو ميثيل trifluoromethyl
٠ ومجموعات haloalkyl ت- أخرىء خصوصا مجموعات haloalkyl ب©-,©)]» ومجموعات
0 حلقية غيرمتجانسة؛ ومجموعات أوكسي كربونيل oxycarbonyl بها استبدال (Jie) مجموعات C-Co الكوكسي - كربونيل؛ ومجموعات أريل أوكسي كربوتيل aryloxycarbonyl ومجموعات كربوكسيل ؛ ومجموعات كربامول بها استبدال أو لا يوجد بها استبدال؛ ومجموعة سيانو cyano ؛ ومجموعة نيترو «nitro ومجموعات حمض الكبريت؛ وإسترات حمض الكبريت؛ ومجموعات أسيل ile sana . acyl groups “8 و89 المفضلة sale هي؛ على سبيل ٠ المثال؛ ذرة الهيدروجين؛ ومجموعات م©-,0 هيدروكربونية أليفاتية (وخصوصا مجموعات Ci- بن هيدروكربونية أليفاتية) Co-Cy le ganas أريل (مثل؛ de gana فينيل)؛ ومجموعات سيكلو
الكيل Ji) cycloalkyl مجموعات سكؤكلى الكيل cycloalkyl بها من ؟ - + ذرات)؛ ومجموعات هالو الكيل haloalkyl (مثل مجموعة تراى فلورو ميثيل trifluoromethyl ومجموعات «sal ©-©, haloalkyl وخاصة مجموعات haloalkyl ب0-,© )؛ ومجموعات vo أوكسي كربونيل oxycarbonyl بها استبدال (مثل؛ مجموعات CC الكوكسي - كربونيل؛ ومجموعات أريل أوكسي كربونيل aryloxycarbonyl ؛ ومجموعات أرالكيل أوكسي كربونيل oxycarbonyl | ¢ ومجموعات سيكلو الكيل أوكسي كريوتثيل cycloalkyloxycarbonyl (« ومجموعة سيانو cyano . تشمل مجموعات “8 المفضلة؛ على سبيل المثال؛ ذرة الهيدروجين؛
ومجموعات Cp-Co هيدروكربونية أليفاتية (وخاصة؛ مجموعات ب©-,0 هيدروكربونية أليفاتية) . © تشمل الحلقات المكونة من كل رق رك (تركال أرى وكال أر R% RY أو زرك (Rs مع ذرة الكربون أو رابطة كربون = كربون carbon-carbon bond المجاورة السيكلو بروبان؛ والسيكلو بيوتان؛ والسيكلو بنتان؛ والسيكلوبنتين» والسيكلى هكسان cyclohexane »
حا
والسيكلو هكسين؛ والسيكلو أوكتان؛ والسيكلو دوديكان؛ والحلقات الكربونية الحلقية الأليفاتية الأخرى (مثل حلقات السيكلو ألكان cycloalkane rings ؛ وحلقات السيكلو ألكين cycloalkane ) والتي بكل منها من ٠١-١ ذرة Lui قد يوجد بهذه الحلقات مستبدل واحد على الأقل ويمكن تكثيف حلقة أخرى (حلقة غير أروماتية أو حلقة عطرية ) مع كل من هذه الحلقات. م تشمل المجموعات الجاذبة للإلكترونات 7؛ على سبيل المثال لا الحصر : methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, and other alkoxycarbonyl groups; phenoxycarbonyl, and other aryloxycarbonyl groups; formyl, acetyl, propionyl, benzoyl, and other acyl groups; cyano group; carboxyl group; carbamoyl, N,N-dimethylcarbamoyl ٠ ومجموعات كربامويل أخرى بها استبدال أو ليس بها استبدال؛ 5 =CH-N-R حيث R على سبيل المثال هي : alkyl group; phenyl, naphthyl, and other aryl groups; vinyl, 1-propenyl, ethynyl, and other 1-alkenyl groups or 1-alkynyl groups تشمل الحلقات المكونة من 7 ومجموعة واحدة على الأقل من R% RY RE مع ذرة الكربون أو رابطة كربون - كربون carbon-carbon bond المجاورة؛ على سبيل المثال لا الحصر؛ حلقة ٠ سيكلو بنتاديين cyclopentadiene ring ؛ وحلقة بيرول pyrrole ring ¢ وحلقة فيوران furan ring ٠ وحلقة ثيوفين ٠ thiophene ring تشمل الأوليفينات النشطة النمطية التي تمثلها الصيغة (©) المركبات النشطة غير المشبعة (81-1).
- yy -
[تفاعل]
يمكن إجراء تفاعل الكحول ذى الصيغة (Y) مع أوليفين نشط له الصيغة (9)والأكسجين وفقاً
للإجراء المذكور في التفاعل بين المركب (A) والمركب (8).
في هذا التفاعل. يفترض تكون المركب TO هيدروكسي ذى الصيغة )8( بالأسلوب التالي. م يتم تكوين شق -١ هيدروكسي ألكيل مناظر للكحول ذى الصيغة )١( في النظام؛ ويهاجم وتتم
إضافته إلى ذرة الكربون في الموضع - بيتا من المجموعة Y بين ذرتيى الكربون اللتان تكونان
الرابطة غير المشبعة للأوليفين النشط ذى الصيغة oF) ويهاجم الأكسجين الشق عند الموضع
ألفا المتكون نتيجة للإضافة وبهذه الطريقة يعطي مركب 1,3-dihydroxy ذى الصيغة (4).
في المركب ذى الصيغة (؛) المتكون نتيجة للتفاعل؛ عندما تكون 17 مجموعة كربوكسيل أو ٠ مجموعة إستر مثل مجموعة الكوكسي كربونيل أو مجموعة aryl group Jif أوكسي كربونيل
oxycarbonyl ؛ قد يحدث أيضا في النظام تفاعل تكوين حلقة لينتج مشتق فيورانتون (مشتق
(hydroxyy-butyrolactone -» ذى الصيغة )1( كما سيذكر led بعد.
يمكن تحسين ناتج مشتق الفيورانون بواسطة التحكم في نوع ونسبة المحفز catalyst المشترك
وأيضا بإخضاع المنتج للتعتيق بعد تفاعل الإضافة (أو بعد تفاعل أكسدة آخر). يمكن أيضا إنتاج Vo مشتق فيورانون بواسطة فصل المركب ذى الصيغة o£) على سبيل المثال؛ بإذابة Spall
المفصول في مذيب؛ وتسخين المحلول حسبما تقتضي الظروف. تشمل هذه المذيبات؛ على سبيل
المثال لا الحصرء ما سبق ذكره من المذيبات؛ بالإضافة إلى التولوين والههيدروكربونات
العطرية الأخرىء والسيكلو هكسان؛ والهيدروكربونات الحلقية الأليفاتية الأخرى ؛والسيكلو
هكسانون؛ والكيتونات الأخرى؛ و داى إيثيل إيشر diethyl ether وتتراهيدروفيوران tetrahydrofuran ٠ « والإيثرات ethers الأخرىء والميثانول؛ والإيثانول؛ والكحول الأيزوبروبيلي
\ Aha
isopropyl alcohol ؛ والكحولات الأخرى. تتراوح درجة حرارة التفاعل في هذا الإجراء؛ على سبيل المثال» من ١٠١ = ٠ درجة مئوية ly ويفضل من ٠٠١ -*3١ درجة مثوية تقريباً. "- إنتاج مشتقات o. -Hydroxy-y -butyrolactone بواسطة مركب الإيميد المحفز catalyst يتفاعل الكحول ذى الصيغة (7) مع أكسجين GS yall © (84-1) ومشتق حمض كربوكسيلي غير مشبع في المواضع »؛ و8 له الصيغة )0( 6 R® ع8 Rd CO,Rf حيث تكون المجموعات مل Rg RY, ¢ ولع متشابهة أو مختلفة وكل منها يكون ذرة هيدروجين hydrogen atom أو مجموعة عضوية؛ حيث RY (R® و85 يمكن أن يشتركوا معا لتكوين حلقة مع ذرة الكربون أو رابطة كربون - كربون carbon-carbon bond المجاورة ٠ عوتنتج بهذه الطريقة مشتق -Hydroxy-y -butyrolactone » له الصيغة )1( التالية: )6( 0 HO 0 R® R¢ R® طع مع حيث المجموعات (RP و8 و85 و85؛ و15 كما تم تعريفها من قبل. يمكن إجراء هذا التفاعل وفقاً للعملية ( عملية تستخدم محفز مركب إيميد imide compound حلقي به استبدال بمجموعة هيدروكسي في الموضع = (N المذكورة في منشور البراءة العالمية الخاضعة لاتفاقية التعاون ve بشأن البراءات رقم .٠ ١/5878
VY $ — _ [الكحولات] تشمل الكحولات ذات الصيغة (7) كحولات مشابهة لتلك المستخدمة في إنتاج مركبات -1,3-dihydroxy [مشتقات حمض كربوكسيلي غير مشبع في الموضعين [Bs ca © مستيدلات المجموعات (RY, R° وك في الصيغة مشابهة لمستبدلات المجموعات «RY R® و8 في الصيغة (3) . تشمل المجموعات العضوية في RY مجموعات عضوية ليس لها تأثير معاكس على التفاعل (مثل ٠ مجموعات عضوية تكون خاملة تحت ظروف التفاعل وفقاً لعملية الاختراع الحالي) مثل مجموعات هيدروكربونية أو مجموعات حلقية غير متجانسة. إذا كان بالمركب ذى الصيغة )0( de gana أوكسي كربونيل oxycarbonyl بها استبدال بالإضافة إلى ٠ مجموعة تزيم - الموضحة في الصيغة 0 ¢ تشترك المجموعة ~CO,Rf في تفاعل تكوين الحلقة. ولكن تظل مجموعة أوكسي كربونيل oxycarbonyl الأخرى كما هي في المنتج. ولذلك تشمل المجموعات العضوية الخاملة مجموعة الأوكسي كربونيل oxycarbonyl التي بها استبدال لأخر ى. عندما تكون واحدة على الأقل من RE و85 مجموعة عضوية جاذبة للإلكترونات يمكن الحصول ١ على مشتق a -Hydroxy-y -butyrolactone مستهدف بناتج مرتفع إلى حد كبير. تشمل هذه المجموعات العضوية الجاذبة للإلكترونات؛ على سبيل «Jl مجموعات هالو الكيل haloalkyl ٠ ومجموعات أوكسي كربونيل oxycarbonyl بها استبدال» ومجموعة كربوكسيل ؛ ومجموعات كربامويل بها استبدال أو بدونه؛ ومجموعة سيانو cyano ؛ ومجموعة نيترو Nitro ؛ ومجموعات حمض كبريت؛ ومجموعات إسترات حمض كبريت.
- Vo — أو مجموعة هيدروكربونية؛ ويفضل hydrogen atom غالباً ذرة هيدروجين RY يكون المستبدل (خاصة 02-06 alkenyl أو مجموعة ((C1-Cy alkyl مجموعة ,©-0 الكيل (خاصة مجموعة .Cs-Cyp aryl أو مجموعة ¢(C2-C4 alkenyl مجموعة (0) وم لها الصيغة cov الأمثلة النمطية لمشتقات حمض كربوكسيلي غير مشبع في المواضع هي: (meth)acrylic acid; methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, isopropyl (methacrylate, phenyl (meth)acrylate, and other (meth)acrylic esters; crotonic acid; methyl crotonate, ethyl crotonate, and other crotonic esters; 3-methyl-2-butenoic acid; methyl 3-methyl-2-butenoate, ethyl 3-methyl-2-butenoate, and other 3-methyl-2-butenoic esters; 2-pentenoic acid; methyl 2-pentenoate, ethyl 2-pentenoate, and other 2-pentenoic ٠١ esters; 2-octenoic acid; methyl 2-octenoate, ethyl 2-octenoate, and other 2-octenoic esters; cinnamic acid; methyl cinnamate, ethyl cinnamate, and other cinnamic esters; 4,4 4-trifluoro-2-butenoic acid; methyl 4,4,4-trifluoro-2-butenoate, ethyl 4 4 4-trifluoro- 2-butenoate, and other 4,4,4-trifluoro-2-butenoic esters; maleic acid; dimethyl maleate, diethylmaleate, and other maleic esters, fumaric acid; dimethyl fumarate, diethyl Vo fumarate, and other fumaric esters; 3-cyanoacrylic acid; methyl 3-cyanoacrylate, ethyl 3- cyanoacrylate, and other 3-cyanoacrylic esters غير مشبعة في المواضع © و8 أخرى كل carboxylic acids أخرى؛ وأحماض كربوكسيلية alkenyl esters و ¢ C;-Cg alkyl esters ذرة كربون أو استرات لها (مثل ١5 - ¥ منها به من (aryl esters Ja) ى-ن ؛ وإسترات ¥v.
[تفاعل] cor pial sal و8 )4 الصيغة )0( وفقاً للعملية المذكورة في التفاعل بين المركب (ه) والمركب (B) ٠ وفقاً لعملية الاختراع الحالي؛ يتكون مشتق حمض 0,.-dihydroxycarboxylic acid نوع من المركبات له الصيغة (4)) يتم تمثيله بالصيغة (V) التالية كمركب وسيط للتفاعل. )01 HO 8 تلع HO ANP on R¢ Rd حيث Ry R75 RRP (R® ول18 LS تم تعريفها من قبل. ويفترض تكون هذا المركب بالأسلوب التالي. يتكون شق -١ هيدروكسي ألكيل مناظر للكحول ذى الصيغة Y ) \ ( في النظام ويهاجم وثتم إضافته إلى الموضع - La لمشتق حمصض © + Y - داى هيدروكسي كربوكسيلي له الصيغة (V) ويتحول إلى حلقة تحت ظروف التفاعل وبهذه الطريقة يعطي مشتق -hydroxy- vy -butyrolactone » له الصيغة )11( عند ما يستخدم كحول أولي له الصيغة (7) (أي عندما تكون R* هي ذرة هيدروجين hydrogen atom ( ¢ يمكن تكوين مشتق حمض beta.-acyl- » -hydroxycarboxylic acid له الصيغة (A) ١ التالية بالإضافة إلى مركب له الصيغة )1( ويمكن إثبات ذلك لأنه قد تكون شق آسيل [R°C(=0)] في النظام 4 حرا
كز HO 0 Rb ASA C 0, Rf R® RA حيث RY و88 + RY ؛ و85 ؛ RT كما تم تعريفها من قبل يمكن أيضا تحضير المشتق o -hydroxy-. 7 -butyrolactone بواسطة فصل مشتق حمض -dihydroxycarboxylic acid 07 له الصيغة 1( » على سبيل المثال؛ بإذابته في مذيب» وتسخين المحلول حسبما تقتضيه 0 الضرورة؛ كما ذكر من قبل. “- إنتاج مركبات مترافقة غير مشبعة بواسطة استخدام مركب إيميد imide compound كمحفز (Say تفاعل كحول له الصيغة (2a) التالية: (2a) : R: on نع YL حيث SRS لعز متشابهة أو مختلفة وتكون كل منها ذرة هيدروجين hydrogen atom 0 مجموعة عضوية؛ وحيث يمكن أن تشترك RY ول مع ذرة الكربون المجاورة لتكوين حلقة؛ مع أكسجين وأوليفين نشط له الصيغة (3a) التالية : (3a) مع H R¢ Y ا
YA — _ Cun تكون RY و85 متشابهة أو مختلفة وتكون كل منهما ذرة هيدروجين hydrogen atom أو مجموعة عضوية؛ ولا هي مجموعة جاذبة للإلكترونات؛ حيث يمكن RORY ol ll ولا مع بعضهم البعض لتكوين حلقة مع ذرة الكربون أو رابطة كربون - كربون carbon-carbon bond المجاورة؛ وتعطي بهذه الطريقة مركب مترافق غير مشبع له الصيغة aul ) 4( : 9 RE لحي Y Ri Rd © حيث (RORY ولع ول8؛ وا كما تم تعريفها من قبل. يمكن إجراء التفاعل وفقاً للعملية (عملية تستخدم N-hydroxy cyclic imide ise به 5 ذرات فى الحلقة ) المذكورة في منشورة البراءة العالمية الخاضعة لاتفاقية التعاون بشأن البراءات رقم ce [YAY تكون المجموعات العضوية في 18 RIG في الصيغة )22( هي نفس المجموعات العضوية في ٠٠ قوقع تشتمل الحلقات المتكونة بواسطة RY ولع مع ذرة الكربون المجاورة على حلقات مشابهة لتلك المتكونة بواسطة R%, «R? مع ذرة الكربون المجاورة . يشمل المستبدل المفضل نجل على سبيل المثال»؛ ذرة الهيدروجين ومجموعات ىرنل الكيل ‘ ومجموعات aryl وا . تشمل مجموعات نج المفضلةء على سبيل Jal ذرة الهيدروجين ¢ ومجموعات alicyclic hydrocarbon و©-: (خاصة مجموعات alkyl 0-,0)؛ ومجموعات yo هيدروكربونية حلقية أليفاتية (fin ) alicyclic hydrocarbon groups مجموعات cycloalkyl -من (Cis . بديلا لذلك يفضل RY jus) ولج في تكوين حلقة كربونية غير عطرية بها حوالي ؟ - ٠ ذرة (خاصة من حوالي 0 = 8 ذرات) مع ذرة الكربون المجاورة.
تشمل الكحولات ذات الصيغة )20( مجموعة عريضة من الكحولات الأولية. الأمثلة النمطية لهذه الكحولات هي :
ethanol, 1-propanol, 1-butanol, 2-methyl-1 -propanol, 1-pentanol, 1-hexanol وكحولات أولية اليفاتية أخرى مشبعة أو غير مشبعة كل منها به من ١-١ ذرة كربون تقريبا (يفضل من
م 10-١” ذرة كربون تقريباً؛ والأكثر تفضيلا من ١5-١ ذرة كربون تقريباً )؛ و cyclopentylmethyl alcohol و cyclohexylmethy! alcohol ؛ وكحولات أولية حلقية أليفاتية أخرى مشبعة أو غير « (Azad و 2-phenylethyl alcohol «¢ و 3-phenylpropyl alcohol « وكحسول cinnamic alcohol lal ¢ وكحولات أولية عطرية أخرى؛ و 2-(2-hydroxyethyl)pyridine « وكحولات حلقية غير متجانسة أخرى.
٠ تناظر المركبات ذات الصيغة (3a) المركبات ذات الصيغة (7) حيث “18 هي ذرة هيدروجين hydrogen atom . تشبه المستبدلات RE RY و7 في الصيغة (3a) نفس المستبدلات في الصيغة )¥( يمكن إجراء تفاعل las لعملية إنتاج المركب .1,3-dihydroxy في هذا التفاعل»؛ يمكن تكوين مركب مناظر لالصيغة ) ¢ ( (مركب له الصيغة ) ¢ ( حيث 8# - مجموعة
10 1ن ل ل و*8-*1-8)) بالإضافة إلى مركب مترافق غير مشبع له الصيغة )3( عندما يستخدم مركب له الصيغة ٠ (A3) حيث 7 هي مجموعة COR’ كمركب له الصيغة «(3a) يمكن أن يتكون مركب مناظر للصيغة ) 7( (مركب له الصيغة ) 0( حيث =R* مجموعة تل نر نيل (H=R°=R"; بالإضافة إلى مركب مترافق غير مشبع له الصيغة )3(
A+ — - على سبيل المثال؛ عندما يتفاعل n-propyl alcohol مع إيثيل أكريلات ethyl acrylate يتكون ethyl 2,4-dihydroxyhexanoate مناظر للصيغة )¢( 4-ethyl-2-hydroxy-y -butyrolactone « مناظر للصيغة (6) تحت نفس الظروف بالإضافة إلى إيثيل سوربات ethyl sorbate المستهدف. يفترض تكون المركب المترافق غير المشبع ذى الصيغة (4) بالأسلوب التالي. أولا يتكون ° مركب داى هيدروكسي مناظر للصيغة ) ¢ ( [مركب له الصيغة ) ¢ ( حيث =R? مجموعة [H=R=R", «RI RI CH وبعد ذلك يتم نزع ١ جزئ ماء من هذا المركب وبهذه الطريقة ينتج المركب المطلوب. يمكن فصل منتجات التفاعل وتنقيتها بنفس وسائل الفصل المذكورة من قبل. ؛- إنتاج مركبات B -Hydroxyacetal بواسطة مركب إيميد imide compound محفز يتم تفاعل أسيتال له الصيغة )٠١( التالية : )10( O—R™M / Rk—CH \ O—R" Yo أو hydrogen atom ذرة هيدروجين Logie وتع متشابهة أو مختلفة وكل (R™ 5 حيث “ل و12 لتكوين حلقة مع ذرتي الأكسجين المجاورتين R™ مجموعة عضوية؛ حيث يمكن اشتراك وبهذه (V) وذرة الكربون الموضحة في الصيغة؛ ويتفاعلوا مع أكسجين وأوليفين نشط له الصيغة : التالية (VY) له الصيغة B-hydroxyacetal الطريقة ينتج مركب (11)
RM عير 0 0 HO R*
R® Rd
Vo م
AY - - حيث (R™ 5 (R¥ 5 (Rg (Rg (RE و18 و7 لها نفس التعريفات المذكورة من قبل. يمكن إجراء هذا التفاعل وفقاً للعملية (عملية تستخدم (5-membered N-hydroxy cyclic imide المذكورة في منشور البراءة العالمية الخاضعة لإتفاقية التعاون بشأن البراءة رقم ٠0/788705 . في الصيغة (١٠)؛ تشمل المجموعات العضوية في «RF و ”18 ؛ و "18 مجموعات عضوية م٠ مشابهة لتلك في 12 Rs . تشتمل الحلقات المتكونة بواسطة ”8؛ Rg مع ذرتي الأكسجين المجاورتين وذرة الكربون؛ على سبيل «Jil على 1,3-dioxolane ring « و -1,3-dioxane ring يمكن إرتباط مستبدلات Jia مجموعات الكيل alkyl groups وذرات هالوجين halogen atoms بهذه الحلقات. يشمل المستبدل “8 المفضل؛ على سبيل (Jia) ذرة الهيدروجين؛ ومجموعات Cr-Cro ٠ ميدروكربونية أليفاتية als) مجموعات alkyl ب©-,0)؛ ومجموعات هيدروكربونية حلقية أليفاتية alicyclic hydrocarbon groups (مجموعات سيكلو الكيل cycloalkyl ¢ ومجموعات سيكلو ألكنيل cycloalkenyl ومجموعات هيدروكربونية حلقية بها قنطرة) وكل منها به حوالي ١5 - ٠ ذرة كربون؛ ومجموعات aryl ,-م. تشمل R™ .و "28 المفضلة؛ على سبيل المثال؛ ذرة هيدروجين hydrogen atom ؛ ومجموعات alkyl ب©-,©)؛ ومجموعات هيدروكربونية حلقية ١ أليفاتية alicyclic hydrocarbon groups كل Lie به حوالي © - ٠١ ذرة كربون. بديلا لذلك؛ يفضل اشتراك 187 و "18 في تكون حلقة مع ذرتي الأكسجين المجاورتين وذرة كربون. Jas مركبات الأسيتال ذات الصيغة )٠١( مركبات تم تصنيفها كمركبات أسيتال بكل منها رابطة كربون - هيدروجين في الموضع المجاور لذرة أكسجين oxygen المركبات )3- (Al تشمل الأمثلة النمطية لمركبات الأسيتال هذه :
1,3-dioxolane, 2-methyl-1,3-dioxolane, 2-ethyl-1,3-dioxolane, and other 1,3-dioxolane compounds; 2-methyl-1,3-dioxane, and other 1,3-dioxane compounds; and acetaldehyde dimethyl acetal, and other dialkyl acetals. الأوليفين النشط ذى الصيغة )¥( هو نفسه المذكور من قبل. يمكن إجراء تفاعل وفقاً لعملية الاختراع الحالي لإنتاج مركب عضوى. يمكن فصل منتجات التفاعل وتنقيتها بوسائل فصل oo مشابهة لتلك المذكورة من قبل. بالأسلوب التالي. أولاء؛ يتكون شق hydroxyacetal - 8 في هذا التفاعل؛ يفترض تكون المركب مناظر للأسيتال ذى الصيغة ١ ١١ أوكسي الكيل به استبدال شائي في الموضعين بين Y ؛ يهاجم هذا الشق وتتم إضافته إلى ذرة الكربون في الموضع - بيتا للمجموعة ( ٠١ ) ذرتي كربون مكونا رابطة غير مشبعة للأوليفين النشط ذى الصيغة (7)؛ ويهاجم الأكسجين ٠ الشق المتكون نتيجة الإضافة في الموضع - ألفا وبهذه الطريقة يعطي المركب المطلوب.
Hydroxy ب- إنتاج مركبات هيدروكسي محفز؛ يتفاعل مركب به ذرة كربون ميثانية imide compound بواسطة مركب إيميد : التالية (VY) لها الصيغة methine carbon atom (12) 0
RP— 7
Rd \o و9 متشابهة أو مختلفة؛ وتكون كل منها مجموعة عضوية؛ حيث يمكن (RP 5 (RO حيث تكون مع بعضهم البعض لتكوين حلقة مع ذرة الكربون المجاورة»؛ ويتفاعلون RY, «RP 5 «R° اشتر اك ١ ١ ١
— سجر - مع أكسجين وأوليفين نشط له الصيغة oY) وبهذه الطريقة يعطي واحد على الأقل من مركبات الهيدروكسي ذات الصيغة (VF) و(؟١) التالية : )13( RP R°® HO | R® RI )14( RP R° HO R° Y قط
حيث (RY (RS و85 و" 5 «R75 (RP ولا لها نفس التعريفات المذكورة من قبل. يمكن إجراء
© هذا التفاعل وفقاً للعملية (عملية تستخدم محفز (5-membered N-hydroxy cyclic imide المذكورة في منشور sel ll العالمية الخاضعة لاتفاقية التعاون بشأن البراءات رقم .٠ ١/8877 تشمل المجموعات العضوية في (RP (R® و89 في الصيغة (VY) مجموعات عضوية مشابهة
لتلك في (R® و18 . تشمل المجموعات العضوية المفضلة؛ على سبيل المثال؛ مجموعات Ci-Cio هيدروكربونيل أليفاتية duals) مجموعات ب©-,0 الكيل)؛ ومجموعات هيدروكربونية حلقية ٠ أليفاتية le gana) alicyclic hydrocarbon groups سيكلو الكيل Sle gana ¢ cycloalkyl سيكلو الكنيل» ومجموعات هيدروكربونية حلقية بها قنطرة) وكل منها به حوالي ؟ - ١5 ذرة
‘Co-Cia aryl كربون؛ ومجموعات
تشمل الحلقات المكونة بواسطة "8 «RP, وا (89 و87 أو 2 وقع أو 184 وكعلء أو 19 RP و89 ) مع ذرة الكربون المجاورة؛ على سبيل المثال لا الحصر؛ حلقات سيكلو بنتين؛ وسيكلوهكسان cyclohexane وحلقات كربونية أحادية الحلقة اليفاتية أخرى (حلقات سيكلو ألكان؛ وحلقات سيكلو ألكين) JS منها حوالي © - Ye ذرة (ويفضل من حوالي ١5 =F ذرة؛ وعادة
وم - من حوالي 0— 8 ذرات)؛ وحلقة أدامانتان ؛وحلقة بيرهيدروإندين؛ وحلقة ديكالين؛ وحلقة بيرهيدروفلور fluorine ين؛ وحلقة بيرهيدرو أنثراسين Ada go بيرهيدرو فينا نثرين؛ وحلقة تراى سيكلو [5؛ UT ٠ ١٠ ١ وحلقة بير هيدروأسينافثين؛ وحلقة بيرهيدرو فينالين؛ وحلقة نوربورنان؛ وحلقة نوربورنين؛ وحلقة كربونية أخرى أحادية وثنائية وثلاثية ورباعية الحلقات م بها قنطرة؛ ويكون بتلك الحلقات مستبدل واحد على الأقل. عندما تشترك RP (RO و19 لتكوين حلقة كربونية بها قنطرة مع ذرة الكربون المجاورة؛ يفضل أن تكون ذرة الكربون الميثان methane ية الموضحة في الصيغة (VY) هي ذرة الكربون الموجودة في موضع مقدمة القنطرة . تشمل المركبات ذات الصيغة )١"( التي بها ذرة كربون ميثانية ؛ على سبيل call مركبات 1 يشار إليها ب (A3) بكل منها ذرة كربون ميثانية ؛ مثل المركبات الحلقية التي بها قنطرة A3-) 8)؛ والمركبات الحلقية غير العطرية )16 -83)؛ وكل منها به مجموعة هيدروكربونية متصلة مع الحلقة؛ ومركبات على شكل سلسلة (A3-2) كل منها به ذرة كربون ميثانية . الأوليفينات Anal ذات الصيغة (©) هي تلك التي ذكرت من قبل. يمكن إجراء التفاعل وفقاً لعملية الاختراع الحالي لإنتاج مركب عضوي. يمكن فصل منتجات التفاعل وتنقيتها بنفس vo وسائل الفصل المذكورة من قبل. ْ في هذا التفاعل؛ يفترض تكون مركب هيدروكسي ذى الصيغة )١3( أو مركب هيدروكسي ذى الصيغة (؟١) بالأسلوب التالي . يتكون شق عند موضع ذرة الكربون الميثان methane ية للمركب ذى الصيغة ("١)؛ ويهاجم وتتم إضافته إلى ذرة الكربون في الموضع - ألفا أو ذرة الكربون في الموضع بيتا للمجموعة Y بين ذرتي كربون يكونا رابطة غير مشبعة للأوليفين yy. النشط ذى الصيغة (©) ؛ويهاجم الأكسجين الشق المتكون نتيجة الإضافة في الموضع - ألفا أو الموضع - بيتا وبهذه الطريقة ينتج مركب الهيدروكسي المطلوب. اغا
— م A م من بين مركبات الهيدروكسي ذات الصيغة (V1) التي تم تحضيرها هكذاء المركبات المفضلة هي حيث تشترك 89 ولع Ris في تكوين حلقة كربونية بها قنطرة (مثل حلقة أدامانتين) مع ذرة كربون مجاورة؛ وكل من (Ry RE و15 هي ذرة هيدروجين hydrogen atom » أو مجموعة م©-,© الكيل؛ 5 Y هي مجموعة الكوكسي كربونيل 4c sean Ji) alkoxycarbonyl ٠ ,©-ن الكوكسي ذ- كربونيل)؛ ومجموعة aryl group Jf أوكسي كربونيل oxyearbonyl ؛ ومجموعة أسيل acyl group (مثل « de sama ب©-,© آسيل؛ أو مجموعة بنزويل benzoyl )؛ أو مجموعة كربوكسيل carboxyl . تكون هذه المركبات على سبيل (Jl نافعة كمواد لتحضير مستحضرات صيدلية؛ وكيماويات زراعية؛ وكيماويات عالية النقاء؛ ومواد لبوليمرات وظيفية. >- إنتاج مركبات كربونيل Alas ٠ مركب إيميد imide compound محفز يتفاعل المركب الذي به ذرة كربون ميثانية methine carbon atom وله الصيغة (VY) مع أكسجين وأوليفين نشط له الصيغة (35) التالية : (3b) RS H R¢ Y حيث تكون “18 ؛و RY متشابهة أو مختلفة ويكون كل منها ذرة هيدروجين hydrogen atom أو مجموعة عضوية؛ و RY مجموعة جاذبة للإلكترونات؛ وحيث يمكن أن يشترك (RY, RE No ولا مع بعضهم البعض لتكوين حلقة مع ذرة الكربون أو رابطة كربون - كربون carbon-carbon bond المجاورة؛ وبهذه الطريقة تعطي مركب كريوثيل carbonyl compound له الصيغة (Yo) التالية : م
وم - )15( RR R° 0 RY HA Y RY كي حيث “8 (Rs RP (R5 RY ولا كما تم تعريفها من قبل. يمكن إجراء هذا التفاعل وفقاً للعملية (عملية تستخدم مركب محفز (5-membered N-hydroxy cyclic imide المذكورة في منشور براءة الاختراع العالمية الخاضعة لاتفاقية التعاون بشأن البراءة رقم ٠١/788708 .
6 تناظر هذه العملية إنتاج مركب الهيدروكسي وفيها يستخدم المركب الذي به ذرة هيدروجين hydrogen atom مثل “8 كأوليفين نشط له الصيغة L(V) في هذه الحالة؛ يتكون مركب كربونيل carbonyl compound }4 الصيغة (Yo) بدلا من؛ أو بالإضافة إلى مركب يناظر الصيغة (VF) (HER) و/أو مركب يناظر الصيغة )1( (HRY) يمكن التحكم في نسبة المركبين الناتجين بواسطة الاختيار المناسب لظروف التفاعل ونوع المحفز catalyst المشترك (مركب فلزي).
٠ يفترض تكون مكون الكربونيل ذى الصيغة )10( بواسطة أكسدة المركب المناظر للصيغة (VY) (11-89) في النظام. المركبات المفضلة من مركبات الكربونيل dd carbonyl compounds الصيغة )10( التي تم تحضيرها هكذا هي مركبات حيث يتم اشتراك 8 و8 و84 في تكوين حلقة كربونية بها قنطرة (مثل حلقة أدامانتان) مع ذرة الكربون المجاورة؛ كل “18 و18 هي ذرة هيدروجين
hydrogen atom ٠ أو مجموعة alkyl ب-,© ؛ و7 هي مجموعة الكوكسي كربونيل (مثلء مجموعة ٠ (Ci1-C4 alkoxy-carbonyl ومجموعة أريل أوكسي كربوتيل aryloxycarbonyl
acyl dc ganas (مثل مجموعة C1-Cy acyl ؛ أو مجموعة بنزويل benzoyl « أو مجموعة كربوكسيل carboxyl . تعتبر هذه المواد مفيدة لصناعة مستحضرات صيدلية وكيماويات زراعية؛ وكيماويات عالية النقاوة؛. وكمواد لصناعة بوليمرات وظيفية ٠
او
»- إنتاج مركبات بها مجموعة جاذبة للإلكترونات بواسطة مركب إيميد imide compound محفزء؛ يتم تفاعل مركب له الصيغة (VY) به ذرة كربون ميثانية methine carbon atom مع أكسجين وأوليفين نشط له الصيغة (3c) التالية: Ge) H R® H Y م حيث AR ذرة هيدروجين hydrogen atom أو مجموعة عضوية؛ و77 هي مجموعة جاذبة للإلكترونات + وبهذه الطريقة ينتج مركب به مجموعة جاذبة للإلكترونات له الصيغة (V1) التالية: )16( مج RP “x RY RY حيث تكون كن وثثل (RY, (RP, ولا كما سبق تعريفها من قبل. يمكن إجراء هذا التفاعل ai ٠١ للعملية (عملية تستخدم مركب (5-membered N-hydroxy cyclic imide ise المذكورة في منشور البراءة العالمية الخاضعة لاتفاقية التعاون بشأن البراءات رقم .٠ 0١/788708 تناظر هذه العملية إنتاج مركبات الهيدروكسي حيث يتم استخدام مركب به RY, «R° هي ذرات هيدروجين كأوليفين نشيط له الصيغة (7). في هذه clea يتكون مركب له الصيغة (V1) بدلا منء أو بالإضافة إلى مركب يناظر الصيغة (VF) (*1-89-89)؛ أو مركب يناظر الصيغة (V8) oe (H=R’=R°) Vo مركب يناظر الصيغة (V0) (فقط في الحالة حيث (H=R%R°® رك - (H يمكن التحكم في نسب المركبات المنفصلة المتكونة بواسطة الاختيار المناسب لظروف التفاعل ا
AA = - Jie درجة حرارة التفاعل؛ وكمية المحفز catalyst ؛ ونوع المحفز catalyst المشترك (مركب فلزي) . يفترض تكون المركب ذى الصيغة )11( بالأسلوب التالية. تتأكسد أيضا مجموعة الميثيلول للمركب المناظر للصيغة (H=R’=R°) (V8) في النظام لتعطي de gana كربوكسيل carboxyl ¢ oo وتتزع مجموعة الكربوكسيل (axl carboxyl المركب المطلوب. تشمل المركبات المفضلة من مركبات الكربونيل carbonyl compounds ذات الصيغة )١٠١( التي تم تحضيرها هكذا مركبات حيث تشترك (RP RO و18 في تكوين حلقة كربونية بها قنطرة (مثل حلقة أدامانتان) مع ذرة الكربون المجاورة؛ RS هي هيدروجين أو مجموعة 0-64 الكيل؛ و7 هي الكوكسي كربونيل alkoxycarbonyl (مثل؛ مجموعة 0-0 الكوكسي alkoxy - ٠ كربونيل) ٠ ومجموعة أريل aryl group أوكسي كربونيل oxycarbonyl ومجموعة أسيل acyl group (مثل de gana 0-0 آسيل أو مجموعة بنزويل benzoyl ) أو مجموعة كربوكسيل carboxy] . هذه المركبات مفيدة؛ على سبيل المثال؛ كمواد لصناعة المستحضرات الصيدلية؛ والكيماويات الزراعية؛ والكيماويات عالية النقاوة الأخرى؛ وكمواد لصناعة البوليمرات الوظيفية. —A إنتاج الكحولات ١ بواسطة مركب إيميد imide compound محفز وعندما تقتضي الظروف في وجود الأكسجين يتم تفاعل كحول له الصيغة (7) مع مركب له الصيغة (VY) به ذرة كربون ميثانية methine carbon atom وبهذه الطريقة ينتج كحول له الصيغة (VV) التالية : )17( ميا قير RP ل _— ) HO— i ©
حيث تكون 88 (RP RRP و85؛ ولا لها نفس التعريفات كما ذكر من قبل. يمكن إجراء هذا التفاعل وفقاً للعملية (عملية تستخدم مركب محفز (5-membered N-hydroxy cyclic imide المذكورة في منشور البراءة العالمية الخاضعة لاتفاقية التعاون بشأن البراءة رقم ٠0/78/8708 . تشمل الكحولات ذات الصيغة (7) كحولات كما في إنتاج مركبات «:1,3-0178:0. تشمل المركبات ذات الصيغة (VY) بها ذرة كربون ميثانية methine carbon atom مركبات مشابهة كما في إنتاج مركبات الهيدروكسي. في هذه العملية؛ يفترض أن المركب ذى الصيغة (VY) الذي به ذرة كربون ميثانية methine carbon atom يعمل كمركب (B2) كاسح للشق. يمكن إجراء هذا التفاعل وفقا لعملية هذا الاختراع لإنتاج مركب عضوي. يمكن فصل منتجات التفاعل وتنقيتها بواسطة وسائل مشابهة لما ذكر من قبل. ٠ في هذا التفاعل؛ يفترض تكون الكحول ذى الصيغة (VY) بالأسلوب التالي. يتم تكوين شق 1-hydroxyalkyl مناظر للكحول ذى الصيغة (7) في calla ويهاجم ذرة الكربون الميثانية للمركب ذى الصيغة (VY) وبهذه الطريقة ينتج الكحول المطلوب. 4- إنتاج منتجات اقتران بواسطة مركب إيميد imide compound محفز وعندما يقتضي الأمر في وجود الأكسجين» يتم ١ تفاعل مركب به ذرة كربون ميثانية methine carbon atom له الصيغة (12a) التالية : (12a) RO 1 0 اطع RY
- a. و88 متشابهة أو مختلفة؛ وتكون كل منها مجموعة عضوية؛ حيث RP (RY حيث تكون مع بعضهم البعض لتكوين حلقة مع ذرة الكربون المجاورة؛ RY, (RP, (RO يمكن اشتراك : التالية (12b) له الصيغة methine carbon atom تتفاعل مع مركب به ذرة كربون ميثانية (12b)
RO2
RP2— Ly te مه حيث تكون 8كين وغل و89 متشابهة أومختلفة وتكون كل منها مجموعة عضوية؛ حيث يمكن اشتراك “جوع و9 مع بعضهم البعض لتكوين حلقة مع ذرة الكربون المجاورة؛ : التالية )١8( (مركب هيدروكربوني) له الصيغة of id وبهذه الطريقة ينتج منتج (18)
Rol RO? ْم ل اطع RP? fo de و9 لها نفس التعريفات كما ذكر من قبل. RP RZ5 RY; (RP, (RO تكون Cua
S-membered N-hydroxy يمكن إجراء هذا التفاعل وفقاً للعملية (عملية تستخدم مركب محفز المذكورة في منشور البراءة العالمية الخاضعة لاتفاقية التعاون بشأن البراءات رقم (cyclic imide
RYAN
تشمل المجموعات العضوية والمجموعات العضوية المفضلة في «(12b) 5 (122) في الصيغ
RP (R® مجموعات عضوية مشابهة لتلك في RE, RP”; (R25 راثي (RM, (R"
RY واقعء أو RP RP SRY) RY RP, (RY تشمل الحلقات المكونة بواسطة RY و RP و1801 و80 ) مع ذرة الكربون المجاورة؛ والحلقات المكونة بواسطة RY أو (ROL, لمم"
a ١ —_ — وليل RPZ,R?) RP, أو RP, RP أو 88 وا أو (R¥5 RHR? مع ذرة الكربون المجاورة lila مشابهة لتلك المكونة laud go "8 و18 و15 مع ذرة الكربون المجاورة. تشمل المركبات ذات الصيغ )122( و(125) والتي JG منها ذرة كربون ميثانية methine carbon م «مئة_مركبات تعرف بمركبات (A3) » مثل مركبات حلقية بها قنطرة ((A3-1a) ومركبات حلقية غير عطرية (15 (A3- بكل منها مجموعة هيدروكربونية متصلة بالحلقة؛ والمركبات التي على شكل سلسلة )2 (A3- وبكل منها ذرة كربون ٠ Lilie قد يكون المركب ذى الصيغة 2a) 1 ( والمركب ذى الصيغة (12b) متشابهين أو مختلفين عن بعضهما البعض. يمكن إجراء التفاعل وفقا لعملية هذا الاختراع لإنتاج مركب عضوي. يمكن فصل منتجات ٠ التفاعل وتنقيتها بواسطة وسائل مشابهة لما ذكر من قبل. في هذا التفاعل؛ يفترض تكون منتج الاقتران ذى الصيغة (VA) بالأسلوب التالي. يتكون شق عند موضع ذرة الكربون الميثان methane ية للمركب ذى الصيغة )122( ويهاجم ذرة الكربون الميثان methane 43 للمركب ذى الصيغة ¢(12b) وبهذه الطريقة ينتج منتج الاقتران المطلوب. -٠ إنتناج مركبات كربونيل ٠ بواسطة مركب إيميد jae imide compound وعندما تقتضي الضرورة في وجود الأكسجين؛ يتم تفاعل الدهيد aldehyde له الصيغة (V4) التالية : R,CHO (19) RE Cun هي ذرة هيدروجين hydrogen atom أو مجموعة عضوية مع أوليفين له الصيغة )٠١( التالية : YAYA
Y -_ 5 _- )20( RS R® مع Rd حيث تكون “8 (RY و85 ول متشابهة أو مختلفة وتكون كل منها ذرة هيدروجين hydrogen atom أو مجموعة عضوية؛ وحيث يمكن اشتراك «Rg «RY «R® وقلع مع بعضهم البعض لتكوين حلقة مع ذرة الكعربون أو رابطة كربون = كربون carbon-carbon bond م المجاورة؛ وبهذه الطريقة ينتج مركب كربونيل carbonyl compound له الصيغة (YY) التالية : )21( H Re 0 Rd كم RE RM, «R® «RY, «R° Cua لها نفس التعريفات المذكورة من قبل. في الصيغة ( ٠4 )؛ تشمل المجموعات العضوية في Cle gana RE عضوية مشابهة لتلك في (R* RY مثل الدهيد aldehyde له الصيغة (9١)؛ يمكن استخدام الالدهيدات التي ضرب بها المثال ٠١ في مركبات تحتوى على مجموعة كربونيل ) (A2-1 . في الصيغة ( ٠ تكون كي روك RS مثلما ذكر من قبل؛ وتشمل المركبات العضوية في نج مجموعات عضوية مشابهة lll في “8 RY و؟8 مثل الأوليفين ذى الصيغة (١٠)؛ يمكن استخدام مركبات ضرب بها المثال كأوليفينات خاملة (81-6) ومركبات نشطة غير مشبعة (81-1). vo يمكن of ja) التفاعل وفقا لعملية هذا الاختراع لإنتاج مركب عضوي. يمكن فصل منتجات التفاعل وتنقيتها بواسطة وسائل مشابهة لما ذكر من قبل. لا
في هذا التفاعل؛ يفتقرض تكون مركب الكربونيل ذى الصيغة )1( بالأسلوب التالي. يتكون شق آسيل مناظر من المركب ذى الصيغة (9١)؛ يهاجم ذرة الكربون مكوناً الرابطة المزدوجة للمركب ذى الصيغة )٠١( وبهذه الطريقة ينتج مركب الكربونيل المطلوب. -١١ إنتاج أحماض ٠ B-Acyloxycarboxylic Acids or . B-Acyloxyketones oo بواسطة مركب إيميد imide compound محفز وفي وجود الأكسجين؛ يتم تفاعل الكحول ذى الصيغة (VY) مع مركب 8- كربونيل غير مشبع له الصيغة Fala (YY) )22( Re! “PN Rf R¢ 0 Cua تكونئ» ركع متشابهة أو مختلفة وتكون كل منها ذرة هيدروجين hydrogen atom أو مجموعة عضوية؛ وتكون RY و8 متشابهة أو مختلفة وتكون كل منها ذرة هيدروجين hydrogen atom ٠ أومجموعة هيدروكربونية؛ أو مجموعة حلقية غير متجانسة؛ حيث يمكن اشتراك RC و18 في تكوين حلقة مع ذرة الكربون المجاورة؛ وبهذه الطريقة ينتج حمض 8- أسيل أوكسي كربوكسيل carboxyl ي » أو 8- آسيل أوكسي كيتون له الصيغة (YY) التالية : )23( 0 AN 0 A RY ع حيث تكون 7 هي مجموعة هيدروكسيل hydroxyl عندما تكون RY في الصيغة (YY) 503 hydrogen atom (pag am ٠ « وتكون Z هي المستبدل RY عندما تكون RY مجموعة قم
— م8 - هيدروكربونية أو مجموعة حلقية غير متجانسة؛ و85 ولع و85 و85 ؛ R75 لها نفس التعريفات كما ذكر من قبل. يمكن إجراء هذا التفاعل وفقاً للعملية (عملية يستخدم فيها مركب محفز (5-membered N-hydroxy cyclic imide المذكورة في طلب البراءة اليابانية رقم 147 - Xoo ٠ تشمل المجموعات العضوية ؛والمجموعات الهيدروكربونية؛ والمجموعات الحلقية غيرالمتجانسة؛ والحلقة المتكونة بواسطة RC و1859 مع ذرة الكربون المجاورة مجموعات متشابهةكما ذكر من Ga, لهذا التفاعل؛ على سبيل المثال؛ يتم تفاعل 2-propanol مع ميثيل فينيل كينون methyl vinyl ketone وبهذه الطريقة ينتج .3-acetoxy-3-methylbutanoic acid وبالمتل؛ يتفاعل 2-propanol ٠ مع أكرولين acrolein وبهذه الطريقة ينتج .3-formyloxy-3-methylbutanoic acid يمكن إجراء التفاعل وفقا لعملية هذا الاختراع لإنتاج مركب عضوي. يمكن فصل منتجات التفاعل وتنقيتها بواسطة وسائل مشابهة لما ذكر من قبل. في هذا (Je lil يفترض تكون p.-acyloxycarboxylic acid المستهدف؛ B.-acyloxyketone of المستهدف ذوى الصيغة (Y¥) بالأسلوب التالي. يتم تكوين شق I-hydroxyalkyl مناظر 16 للكحول ذى الصيغة (7) في نظام التفاعل؛ ويهاجم وتتم إضافته إلى الموضع بيتا لمركب كربونيل carbonyl compound غير مشبع في الموضعين » و8 له الصيغة (VY) ويهاجم الأكسجين الشق المتكون في الموضع ألفا كنتيجة للإضافة وبهذه الطريقة ينتج مركب a.,.y.-dihydroxycarbonyl له الصيغة )٠4( التالية : HO Re! oH 04 Rf R* RY O
داج q — Cua قي (R® و © «RY, و (RY! و8 يكون لها نفس التعريفات المذكورة من قبل. يحدث La لهذا المركب إعادة ترتيب لمجموعة الأسيل (R'C=0 de sana) وأكسدة لذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الآسيل؛ وبهذه الطريقة ينتج beta.-acyloxycarboxylic المستهدف أو B.-acyloxyketone المستهدف ذوى الصيغة (YY) عندما يستخدم مركب كربونيل carbonyl غير ٠ مشبع في الموضعين AB jo الصيغة ) R® Cua ( YY هي ذرة هيدروجين hydrogen atom كمركب بادئ؛ يتكون حمض B-acyloxycarboxylic acid المناظر؛ وعندما يستخدم مركب carbonyl compound Ji eS غير مشبع في الموضعين » By له الصيغة (77) حيث RY هي مجموعة هيدروكربونية أو مجموعة حلقية غير متجانسة كمركب بادئ؛ يتكون B-acyloxyketone المناظر. -١9 إنتاج بوليمرات بولي أكريل أميد في وجود محفز إيميد ومركب (A) القادر على تكوين شقء يتم تبلمر أميد لحمض كربوكسيلي غير مشبع في الموضعين Bsa تحت ظروف معتدلة وبهذه الطريقة ينتج بوليمر بولي أكريل أميد المناظر [يرجع إلى طلب البراءة اليابانية رقم ٠00١0 —WEOAYY (عملية يستخدم فيها مركب محفز (5-membered N-hydroxy cyclic imide ]. ye الأمثلة النمطية ل amide are (meth)acrylamide, N-methyl(meth)acrylamide, N,N-dimethyl(meth )acrylamide, N-isopropyl(meth)acrylamide, N-phenyl(meth)acrylamide, and crotonamide. يمكن بشكل مناسب اختيار درجة حرارة التفاعل وفقا لنوع المادة الخام وعوامل أخرى؛ وتكون © على سبيل المثال؛ من 150١ -٠ درجة مئوية Lyi ويفضل من ٠٠١ -٠١ درجة مئوية
تقريباً. بواسطة التحكم في درجة حرارة التفاعل؛ يمكن التحكم في الوزن الجزيئي للبوليمر الناتج .يمكن فصل وتنقية منتج التفاعل؛ على سبيل المثال؛ بواسطة الترسيب أو إعادة الترسيب. -١“ إنتاج مركبات عضوية بها مجموعة تحتوى على ذرة أكسجين oxygen . بواسطة ine مركب الإيميد؛ يتم تفاعل مركب (A) قادر على تكوين شق مع مادة متفاعلة (B4) تحتوى على ذرة أكسجين Oxygen وبهذه الطريقة ينتج مركب عضوي به مجموعة تحتوى على الأكسجين. يتم إجراء هذا التفاعل في وجود أو غياب مذيب. تشتمل هذه المذيبات على المذيبات المذكورة من قبل. تكون كمية محفز مركب الإيميد؛ على سبيل JB من حولي 500001 ١- مول؛ ويفضل من حوالي ١,5 - 0,0000٠0١ مول؛ والأكثر تفضيلا من حوالي Toren) of ٠ مولء؛ وغالباً من حوالي Fm ١.000٠ مول؛ نسبة إلى ١ مول من المركب (A) يتم تعجيل هذا التفاعل بشكل كبير في أحوال كثيرة عندما يتم استخدام معزز Jin مركب فلزي (مثل مركب فاناديوم vanadium ¢ أو مركب موليبدينوم molybdenum « أو مركب منجنيز ْ (manganese أو مركب كوبالت cobalt ( مع المحفز catalyst . عندما تكون المادة المتفاعلة (B4) التي تحتوى على ذرة أكسجين oxygen في شكل Sle يمكن ١ تخفيفها بواسطة غاز خامل Jie غاز النيتروجين nitrogen gas أو غاز الأرجون (Say. استخدام أي من المواد المتفاعلة (B4) التي تحتوى على ذرة أكسجين oxygen بمفردها أو مجتمعة. باستخدام نوعين أو أكثر من المواد المتفاعلة (B4) التي تحتوى على ذرة أكسجين oxygen مجتمعة؛ يمكن إدخال نوعين أو أكثر من مجموعات وظيفية مختلفة في الجبزئ. تشمل هذه المجموعات الوظيفية؛ على سبيل (Jha مجموعة الهيدروكسيل hydroxyl ؛ ومجموعة أوكسو؛ + ومجموعة كربوكسيل carboxyl ؛ ومجموعة نيترو 0100 ؛ ومجموعة حمض سلفونيك ا
ay — - sulfonic acid . في أثناء الاستخدام المشترك؛ يمكن استخدام نوعين أو أكثر من المواد المتفاعلة (B4) التي تحتوى على ذرة أكسجين oxygen في نفس الوقت أوعلى التوالي. تعتمد كمية المادة المتفاعلة (B4) التي تحتوى على ذرة أكسجين oxygen على نوعها ويتم اختيارها بشكل مناسب في ضوء تفاعليتها وقابليتها للتشغيل. على سبيل المثال؛ عندما يستخدم م الأكسجين (B4-1) كمادة متفاعلة (B4) تحتوى على ذرة أكسجين oxygen ؛ فإن كمية الأكسجين تساوى أو تكون أكثر من ١,5 مول تقريباً (مثلاً : تساوى أو أكثر من ١ مول تقريباً) ؛ ويفضل أن تكون من ٠٠١ -١ مول تقريباً؛ والأكثر تفضيلاً أن تكون من ١ = 00 مول تقريباًء نسبة إلى ١ مول من المركب (A) يستخدم غالباً زيادة من الأكسجين نسبة إلى المركب (A) عندما يتم استخدام Jf أكسيد الكربون (B4-2) carbon monoxide والأكسجين (B4-1) مع ٠ بعضهما كمادة متفاعلة (BA) تحتوى على ذرة الأكسجين؛ تكون كمية أول أكسيد الكربون carbon monoxide تساوى أو أكثر من ١ مول Ly ji (مثلا من ٠٠١ - ١ مول تقريباً) وتكون كمية الأكسجين تساوى أو أكثر من ١,5 مول تقريباً Jl) من 5٠0 -١,5 مول تقريباً) ويتم استخدامهما غالباً بالنسبة إلى ١ مول من المركب (8). في هذه الحالة؛ تكون النسبة الجزيئية من أول أكسيد الكربون carbon monoxide إلى الأكسجين من 494/١ إلى 54,ر54/ Ly jis ١ 1s ويفضل أن تكون من 4/٠١ إلى ١/44 تقريباً. عندما يتم استخدام أكسيد النيتروجين (B4-3) nitrogen oxide كمادة متفاعلة (84) تحتوى على ذرة الأكسجين»؛ يمكن الاختيار المناسب لكمية أكسيد النيتروجين nitrogen oxide وفقاً لأنواع أكسيد النيتروجين (A) ally nitrogen oxide ؛ ويمكن أن تساوى أو تكون أكثر من ١ مول وقد تكون أقل من cde ١ نسبة إلى ١ مول من (ACS . عندما تكون كمية أكسيد ٠ النيتروجين nitrogen oxide (مثلاً ثاني أكسيد النيتروجين nitrogen dioxide ( أقل من ١ مول St) تساوى أو أكثر من ١.000٠ وأقل من ١ مول)؛ ويفضل من 0.001 = ١.8 مول Qa محا
ام - والأكثر تفضيلاً من 0.0006- 75 مول تقريباً؛ نسبة إلى ١ مول من المركب(ه) ؛ يمكن تحسين تحويل أكسيد النيتروجين nitrogen oxide وانتقائية التفاعل بشكل ملحوظ. باستخدام ثاني أكسيد النيتروجين (NO) nitrogen dioxide بالاشتراك مع الأكسجين» يمكن تحسين معدل تفاعل مثل تفاعل النترنة بشكل ملحوظ. في هذه الحالة تكون كمية الأكسجين © تساوى أو أكبر من ١.5 مول Sia) تساوى أو أكثر من ١ مول تقريباً)؛ ويفضل من ٠٠0 - ١ . مول تقريباً؛ والأكثر تفضيلا من ؟ = 00 مول تقريباً؛ نسبة إلى ١ مول من ثاني أكسيد النيتروجين nitrogen dioxide . عندما يستخدم au الكبريت (B4-4) كمادة متفاعلة تحتوى على ذرة أكسجين oxygen « يمكن بطريقة مناسبة اختيار كمية أكسيد الكبريت وفقاً لأنواع أكسيد الكبريت والمركب(4)؛ وتكون ٠ عموما من ١ - 00 مول تقريباً؛ ويفضل أن تكون من 21,0 © مول تقريباء نسبة إلى ١ مول من المركب(ه) . يمكن إجراء التفاعل في وجود زيادة ضخمة من أكسيد الكبريت. عندما يستخدم أكسيد الكبريت (مثلا ثاني أكسيد الكبريت (sulfur dioxide بالاشتراك مع الأكسجين؛ تكون النسبة الجزيئية لأكسيد الكبريت إلى الأكسجين من 90/٠١ إلى ٠١/9٠ تقريباً والأكثر تفضيلاً من Taste AV ve يمكن بشكل مناسب اختيار درجة حرارة التفاعل؛ على سبيل المثال؛ وفقاً لأنواع المركب(4) والمادة المتفاعلة التي تحتوى على ذرة أكسجين oxygen على سبيل المثال؛ عندما يتم استخدام الأكسجين (B4-1) كمادة متفاعلة تحتوى على ذرة أكسجين oxygen ؛ فإن درجة حرارة التفاعل تكون من Te - ٠ درجة مئوية Lag ويفضل أن تكون من Pon - ٠ درجة مئوية تقريياًء ويفضل أن تكون من You -7١ درجة مئوية تقريباً. ٠ عندما يتم استخدام Jf أكسيد الكربون (B4-2) carbon monoxide وأكسجين (B4-1) كمواد متفاعلة تحتوى على ذرة أكسجين oxygen ؛ تكون درجة حرارة التفاعل؛ على سبيل JB من
qq - - 000٠6 درجة مئوية تقريباً ويفضل أن تكون من ١٠١ -٠١ درجة مئوية تقريباً؛ وعندما يستخدم أكسيد النيتروجين (B4-3) وأكسيد الكبريت (84-4) كمادة متفاعلة تحتوى على ذرة أكسجين oxygen (بما فيها الحالة التي يستخدم فيها الأكسجين بالإضافة إليها of تكون درجة حرارة التفاعل؛ على سبيل المثال» من ١٠١ = ٠١ درجة مئوية ely ويفضل أن تكون من
م IYO -٠١ درجة مئوية تقريباً. يمكن إجراء التفاعل عند ضغط جوى عادي أو تحت ضغط مرتفع (تحت حمل). عندما يتم إجراء التفاعل تحت ضغط مرتفع يكون الضغط عموما من )= ٠ ميجاباسكال MPa تقريباً؛ ويفضل أن يكون من 7-٠١,7 ميجاباسكال MPa . يمكن إجراء التفاعل في نظام تقليدي مثل نظام الإنتاج بالتشغيلة؛ أو نظام الإنتاج نصف المستمرء أو نظام الإنتاج المستمر.
٠ بعد انتهاء التفاعل يمكن فصل وتنقية منتجات التفاعل بواسطة أساليب مثل الترشيح؛ والتركيز؛ والتقطير؛ والاستخلاص؛ والتبلرء وإعادة التبلرء والامتزازء وكروماتوجراف العمود؛ ووسائل الفصل الأخرى؛ أو خليط من وسائل الفصل هذه. يمكن أن تنتج هذه العملية منتج Jeli مناظر لمادة متفاعلة تحتوى على ذرة أكسجين oxygen بناتج عالي تحت ظروف معتدلة.
١ بالتحديد؛ عندما يستخدم الأكسجين (034-1 كمادة متفاعلة تحتوى على الأكسجين؛ يحدث تفاعل أكسدة وبهذه الطريقة ينتج منتج أكسدة مناظر [يرجع إلى منشورات طلبات البراءات اليابانية أرقام ملحي و377/6776 = 64 5 ]٠٠٠١-” ١٠66و Vem YATETY (عمليات تستخدم مركب محفز (5-membered N-hydroxy cyclic imide ]. على سبيل المثال؛ عندما يحتوى المركب(81) الذي به ذرة عدم تجانس على رابطة كربون - هيدروجين في الموضع المجاور
٠ ا لذرة عدم التجانس ويتم استخدامه كمركب (8) ؛ تتم أكسدة ذرة الكربون في الموضع المجاور لذرة عدم التجانس. على سبيل المثال؛ ينتج الكحول الأولى الالدهيد aldehyde أو الحمض
اما
- eam ديول الهيدروكسي =F) الكربوكسيلي المناظر؛ وينتج الكحول الثانوي الكيتون المناظر. ينتج وينتج [1,2-0 الحمض الكربوكسيلي المناظر نتيجة للإنفصال المؤكسد [يرجع hl كيتون - 7148879 000-1717115 إلى منتشورات طلبات البراءات اليابانية التي لم تفحص أرقام ينتج الإيثر .])5-:6005©:©0 N-hydroxy cyclic imide (عملية تستخدم مركبات محفزات ٠٠ مركب إستر أو أنهيدريد حمض مناظر [يرجع إلى منشور طلب البراءة اليابانية الذي لم يتم البت به حلقة واحدة N-hydroxy cyclic imide (عملية تستخدم مركب محفز ٠١-”١6561١ فيه رقم من 0 ذرات)] . بالإضافة إلى ذلك ينتج الكحول الأولي أو الكحول الثانوي فوق أكسيد هيدروجين ٠١/456146 [يرجع إلى منشور البراءة العالمية الخاضعة لاتفاقية التعاون بشأن البراءات رقم .] ) 5-membered N-hydroxy cyclic imide (عملية تستخدم مركب محفز يمكن (A) عندما يستخدم مركب(82) به رابطة مزدوجة كربون - ذرة عدم تجانس كمركب 1. بواسطة أكسدة lal) الحصول على منتج أكسدة مناظر لنوع ذرة عدم التجانس. على سبيل كيتون؛ يتم إنتاج حمض كربوكسيلي أو منتج آخر نتيجة للإنفصال. على سبيل المثشال؛ يعطي حمض Jie carboxyl كيتون حلقي مثل سيكلو هكسانون حمض ثنائي مجموعات الكربوكسيل - الذي يحتوى على ذرة عدم تجانس وبه رابطة كربون (ATS al الأديبيك. باستخدام بنزهيدرو)؛ ويتم De) كحول ثانوي Jie هيدروجين في الموضع المجاور لذرة عدم التجانس؛ ١ مساعد) يحدث تفاعل من نوع oxidizing agent استخدامه كمادة متفاعلة مساعدة (عامل مؤكسد مناظر؛ ويعطي كيتون cyclic ketone يعطي ll تحت ظروف معتدلة. نتيجة Baeyer-Villiger سلسلة مركب الاستر المناظر بناتج عالي [يرجع إلى منشور البراءة العالمية الخاضعة لاتفاقية : (حالات يتم فيها استخدام مركبات محفزات 99/507٠04 التعاون بشأن البراءات رقم ينتج الحمض aldehyde بالإضافة إلى أن الالدهيد .]) 5-membered N-hydroxy cyclic imide ٠٠ الكربوكسيلي المناظر. \ ANG
١.١ - - باستخدام مركب(3م) به ذرة كربون ميثانية methine carbon atom كمركب(4) ؛ يتم Jad مشتق كحول به مجموعة هيدروكسيل hydroxyl في ذرة الكربون الميثانية بناتج مرتفع على سبيل المثال؛ بواسطة أكسدة مركب هيدروكربوني حلقي (A3-12) به قنطرة Jia الأدامانتان» يمن إنتاج مشتقات كحولات كل منها به مجموعة هيدروكسيل hydroxyl في موضع مقدمة القنطرة؛ م مثل 1-adamantanol »> و 1,3,5-adamantanetriol 5 + 1,3-adamantanediol بانتقائية عالية. يمكن أن يعطي مركب سلسلة (83-2) به ذرة كربون ميثانية ؛ مثل الأيزوبيوتان isobutane ¢ كحول ثلاثي tertiary alcohol مثل t-butanol بناتج مرتفع [يرجع إلى منشور براءة الاختراع اليابائية الذي لم يتم البت فيه رقم 3؛ ٠١-٠٠١٠ (عملية تستخدم مركب محفز [(5-membered N-hydroxy cyclic imide ٠ باستخدام مركب (Ad) به رابطة كربون - هيدروجين في الموضع المجاور لرابطة غير مشبعة كمركب (A) تتم بفعالية أكسدة الموضع المجاور للرابطة غير المشبعة وينتج بهذه الطريقة؛ على سبيل Jal كحول؛ أو حمض كربوكسيل ي؛ أوكيتون. على سبيل المثال؛ يعطي مركب به مجموعة ميثيل في الموضع المجاور لرابطة غير مشبعة كحول أولي أو حمض كربوكسيلي بناتج مرتفع [يرجع إلى منشورات طلبات البراءات اليابانية التي لم يبت فيها أرقام YAY - A ٠ و 3737/17 = 04 ١١-٠١ TPVY, (عملية يستخدم فيها مركب محفز 5-membered N- «Jib (hydroxy cyclic imide يعطي مركب به مجموعة ميثيلين methylene أو مجموعة ميثاين في موضع مجاور لرابطة غير مشبعة كحول ثانوي أو كحول (DE أو GAS أو حمض كربوكسيلي وفقاً لظروف التفاعل. بتحديد أكثر ٠ يعطي مركب عطري به مجموعة الكيل alkyl group أو مجموعة الكيل alkyl © ذات درجة أكسدة منخفضة متصلة بالحلقة العطرية حمض كربوكسيلي عطري به مجموعة كربوكسيل carboxyl متصلة بالحلقة العطرية نتيجة أكسدة مجموعة الألكيل أو المجموعة منها ذات درجة الأكسدة oxidation المنخفضة. تشمل المجموعات ذات درجة الأكسدة oxidation حا
- ١.7 على سبيل المثال؛. مجموعات هيدروكسي ألكيل؛ ومجموعة فورميل؛ ومجموعات oda المخفضة بكل منها مجموعة أوكسو. على سبيل المثال؛ alkyl groups ومجموعات الكيل «JST فورميل يتم الحصول على حمض البنزويك من التولوين؛ أو الإيثيل بنزين؛ أو الأيزوبروبيل بنزين؛ أو terephthalic ؛ أو مخاليط منهم؛ ويتم الحصول على حمض تيريفثاليك aldehyde البنزالدهيد 0ه من بارا - زيلين؛ أو بارا = أيزوبروبيل تولوين؛ أو بارا = داي أيزوبروبيل بنزين؛ أو بارا ٠ أو بارا - كربوكسي » p-toluic acid أو حمض بارا - تولويك ٠ aldehyde تولو الدهيد m-xylene بنزالدهيد ؛ أو مخاليط منهم؛ ويتم الحصول على حمض أيزو فثاليك من ميتا - زيلين ؛ أوميتا - تولو الدهيد أو ميتا - كربوكسي بنزالدهيد ؛ أو مخاليط منهم؛ ويتم الحصول على حمض تراى ميلليتيك من كيومين كاذب؛ أو داى ميثيل بنزالدهيد ؛ أو حمض داى ميثيل بنزويك؛ أو مخاليط منهم؛ ويتم الحصول على حمض بيروميلليتيك من ديورين؛ أو تراى ميثيل بنزالدهيد ٠ أو حمض تراى ميثيل بنزويك؛ أو مخاليط منهم؛ ويتم الحصول على حمض *- كينولين » بالإضافة إلى ذلك؛ Alle كربوكسيلي؛ على سبيل المثال؛ من 7- ميثيل كينولين المناظر بنواتج يتم الحصول على حمض نيكوتينيك من 8- بيكولين. في الموضع المجاور لرابطة methylene ميثيلين de gana على سبيل المثال؛ يعطي مركب به مزدوجة كحول ثانوي أوكيتون .في هذه الحالة carbon-carbon bond كربون - كربون ٠ مثل Are أقل من أو يساوى pha لحمض له ثابت تأين (I) باستخدام ملح كوبالت (21:01ه» أو نترات كوبالت (11)؛ يستخدم كمعزز يمكن الحصول على مركب كربونيل acetate مترافق غير مشبع به مجموعة أوكسو متصلة بذرة كربون مجموعة carbonyl compound بناتج مرتفع. بتحديد أكثر. يعطي فالنسين مركب نوتكاتون بناتج مرتفع. methylene الميثيلين غير عطري (85) كمركب(4) ؛ يتم الحصول على كحول؛ ila باستخدام مركب هيدروكربوني © ؛ أو مجموعة هيدروكسي hydroxyl أو هيدروبيروكسيد « أو كيتون به مجموعة هيدروكسيل بيروكسي؛ أو مجموعة أوكسو متصلة بذرة الكربون المكونة للحلقة. تحت بعض ظروف
دس التفاعل؛ يتم إنفصال الحلقة بالأكسدة oxidation وينتج الحمض is مجموعات الكربوكسيل olla carboxyl على سبيل المثشال؛ بواسطة الاختيار المناسب للظطروف؛ يعطي السيكلوهكسان cyclohexane كحول سيكلو هكسيل ؛ أو سيكلو هكسيل هيدروبيروكسيل؛ أو سيكلو هكسانون؛ أو حمض أديبيك adipic acid بانتقائية عالية. بالمتل يعطي سيكلو الكان مثل م سيكلوهكسان cyclohexane المركب بيس -١( هيدروكسي سيكلو الكيل) بيروكسيد مثل بيس -١( هيدروكسي سيكلو هكسيل [يرجع إلى طلب البراءة اليابانية رقم 5874؟ 7000-7 (عملية يستخدم Led مركب محفز N-hydroxy cyclic imide 5-06:56©01)]. باستخدام حمض قوى كمعزز؛ يمكن أن يعطي أدامانتان مركب أدامانتانون بناتج مرتفع [يرجع إلى منشور طلب البراءة اليابانية التي لم تفحص رقم ٠١-7٠94749 (عملية يستخدم فيها مركب محفز -5
-[(membered N-hydroxy cyclic imide ٠ تتكون مجموعة من المركبات وفقا لبنية (A) كمركب (AG) يستخدم المركب المترافق Lovie يعطي ديين مترافق ألكين ديول أو منتجات أخرى نتيجة (Jl المركب المترافق. على سبيل -١ للأكسدة. بالتحديد يعطي البيوتان ديين» على سبيل المثال؛ 7- بيوتين = = ديول و/أو نيتريل غير مشبع؛ أو حمض -8 or ؛- ديول نتيجة للأكسدة. عندما تتم أكسدة FP بيوتين تتم 8. co غير مشبع أو مشتق منهما فإن موضعي الأرتباط غير المشبعين MSs SB ©؛ ١ أكسدتهما اختياريا ويتحولا إلى رابطة فردية؛ ويتحول الموضع م إلى مجموعة فورميل؛ أو acyloxy مجموعة أسيتال (عندما يجرى التفاعل في وجود كحول)؛ أو مجموعة أسيل أوكسي (عندما يجرى التفاعل في وجود حمض كربوكسيلي) في المركب الناتج. بتحديد أكثرء بأكسدة
أكريلونيتريل acrylonitrile وميثيل أكريلات في وجود الميثانول؛ يتكون من : 3,3-dimethoxypropionitrile and methyl 3,3-dimethoxypropionate ٠٠ على التوالي. ا
- ١. أو الأوكزيم المناظر. (Schiff) تتكون قاعدة شيف (A) كمركب (A7) عندما يستخدم الأمين في ظل الوجود المشترك. على سبيل (A) كمركب (AB) وعندما يستخدم المركب العطري للمركب (44) الذي به رابطة كربون - هيدروجين في الموضع المجاور للرابطة غير (Jl oxidizing agent كمادة متفاعلة مساعدة (عامل مؤكسد (fluorine المشبعة (مثل فلورين مساعد)ء يتكون الكيتون المناظر بناتج جيد (يرجع إلى منشورات طلبات البراءات اليابانية التولم ٠ أرقام 11-1114 و1-77/4/4١١ (عمليات يستخدم فيهامركبات محفز ja ad على ¢(A9) يعطي ألألكان 53( السلسلة المستقيمة .[(5-membered N-hydroxy cyclic imide كحولء أو كيتون؛ أوحمض كربوكسيل ي. (JB سبيل يمكن الحصول على مركب الإيبوكسي المناظر (يرجع (A) كمركب (A10) باستخدام الأوليفين ومنشور البراءة العالمية ١١1-64 إلى منشور طلب البراءة اليابانية الذي لم يفحص رقم ٠ (عمليات يستخدم فيها مركبات محفز 95/507٠04 الخاضعة لاتفاقية التعاون بشأن البراءات رقم بالتحديد. عندما يستخدم مركب يحتوى على ذرة عدم . [(5-membered N-hydroxy cyclic imide به رابطة كربون - هيدروجين في الموضع المجاور لذرة عدم التجانس؛ مثل (Al) تجانس الذي به رابطة كربون - هيدروجين في الموضع المجاور (Ad) كحول ثانوي؛ أو المركب مساعد) يحدث oxidizing agent لرابطة غير مشبعة؛ كمادة متفاعلة مساعدة (عامل مؤكسد ١ تفاعل تكوين مجموعة إيبوكسي تحت ظروف معتدلة وينتج بهذه الطريقة الإيبوكسيد المناظر بتفاعل مركب واحد على الأقل يتم اختياره من مركبات سيكلو ألكان؛ ومركبات سيكلو ألكانول» كمادة متفاعلة تحتوى على ذرة أكسجين ٠ (B4-1) ومركبات سيكلو ألكانون مع أمونيا وأكسجين محفز؛ يتم الحصول على اللاكتام المناظر imide compound وجود مركب إيميد oxygen ٠٠ (عملية تستخدم مركب محفز Yoo mYEOAYY [يرجع إلى طلب البراءة اليابانية رقم بتحديد أكثرء بتفاعل مركب واحد على الأقل يتم . [(5-membered N-hydroxy cyclic imide
YAY 4 yee اختياره من سيكلو هكسانء أو سيكلو هكسانول؛ أو سيكلو هكسانون مع أمونيا وأكسجين في وجود محفز يتم الحصول علي 4 - كربو لاكتام. ¢ oxygen وأكسجين )1 84 كمواد متفاعلة بها ذرة أكسجين (B4-2) باستخدام أول أكسيد كربون وينتج بهذه الطريقة حمض carboxyl كربوكسيل de gene يحدث بسهولة تفاعل تكوين كربوكسيلي مناظر بناتج جيد [يرجع إلى منشور طلب البراءة اليابانية الذي لم يفحص رقم ٠ على .[(5-membered N-hydroxy cyclic imide isa (عملية تستخدم مركب ١١-7 methine carbon atom الذي به ذرة كربون ميثانية (A3) سبيل المثال؛ عندما يستخدم المركب ية. methane بذرة الكربون الميثان carboxyl يتم توصيل مجموعة كربوكسيل (A) كمركب Abd الذي به رابطة كربون - هيدروجين في الموضع المجاور (Al) بالمثل؛ في المركب الكربون الموجودة في رابطة ah carboxyl غير مشبعة؛ يتم توصيل مجموعة كربوكسيل ٠ مثل (AS) كربون - هيدروجين. تعطي المركبات الهيدروكربونية الحلقية غير العطرية ؛ حمض كربوكسيلي به مجموعة كربوكسيلية متصلة مع ذرة cyclohexane السيكلوهكسان الكربون المكونة للحلقة. ؛ oxygen كمادة متفاعلة تحتوى على ذرة أكسجين (B4-3) عندما يستخدم أكسيد النيتروجين مركب نيترومناظر [يرجع JB تحدث نترنة مسيطر عليها وينتج بهذه الطريقة؛ على سبيل a (عملية يستخدم فيها مركب ١١-"74773:0 إلى منشور طلب البراءة اليابانية الذي لم يفحص رقم على سبيل المثالء عندما يستخدم المركب .])5-0©05©:©0 N-hydroxy cyclic imide محفز تتم نترنه ذرة الكربون (A) كمركب methine carbon atom الذي به ذرة كربون ميثانية (A3) الذي به رابطة كربون - هيدروجين (Ad) عندما يستخدم المركب «hall ية. methane الميثان في الموضع المجاور لرابطة غير مشبعة؛ تتم نترنه ذرة الكربون الموجودة في رابطة الكربون مثل السيكلوهكسان (AS) هيدروجين. يعطي المركب الهيدروكربوني الحلقي غير العطري -
Nitro نيترو de gana الحلقي المناظر الذي به nitro compound مركب النيترو ٠ cyclohexane
yen - متصلة بذرة كربون مكونة للحلقة. وحتى الألكان ذى السلسلة المستقيمة (A) يمكن أن يعطي النيترو ألكان المناظر. عندما يستخدم ثاني أكسيد النيتروجين nitrogen dioxide كمادة متفاعلة تحتوى على ذرة أكسجين oxygen ؛ يمكن أن يحدث تفاعل النترنة بكفاءة باستخدام زيادة من المادة الخاضعة للتفاعل بالنسبة لثاني أكسيد النيتروجين eal nitrogen dioxide إلى منشور م طلب البراءة اليابانية الذي لم يفحص رقم ١١-١334 (عملية تستخدم مركب محفز -5 -[(membered N-hydroxy cyclic imide عندما يستخدم مركب به مجموعة ميثيل في الموضع المجاور لحلقة عطرية (في موضع البنزيل) + مثل التولوين؛ كمركب (A) يتم JAY مجموعة نيترو nitro في ذرة كربون مجموعة الميثيل. تحت بعض الظروف؛ يتم تحويل مجموعة الميثيل إلى مجموعة فورميل وبهذه الطريقة ٠ ينتج الالدهيد العطري المناظر (مثل؛ بنزالدهيد)؛ أو يتم إدخال مجموعة نيترو nitro في الحلقة العطرية للمركب الناتج. يعطي استخدام مركب به مجموعة ميثيلين methylene في الموضع المجاور للحلقة العطرية ٠ Jie) إيثيل بنزين) كمادة خاضعة للتفاعل مركب نيترو (مثل mo نيتروبنزين)؛ وفيه تمت نترنة مجموعة الميثيلين methylene ؛ وتحت بعض «ds ll يعطي مركب أوكزيم (مثل؛ أسيتوفينون أوكزيم) Cum تتحول مجموعة الميثيلين 7060:1806 إلى ٠ عسله. باستخدام أول أكسيد النيتروجين كمادة متفاعلة تحتوى على ذرة أكسجين oxygen « يمكن أن ينتج إيثر مركب الدهيد aldehyde مناظر نتيجة لإنفصال رابطة الإيشر [منشورات طلبات البراءة اليابانية التي لم تفحص بعد أرقام 11-1 و7/ا75449 - ١١ (عمليات تستخدم Led مركبات محفزة [(5-membered N-hydroxy cyclic imide على سبيل المثال؛ يمكن أن يعطي الفثالان مركب فثالدهيد aldehyde بناتج مرتفع. (ally باستخدام أول أكسيد النيتروجين كمادة متفاعلة تحتوى على ذرة أكسجين oxygen يعطي السيكلو الكان مركب سيكلو الكانون أوكزيم cycloalkanone oxime المناظر [يرجع إلى طلب البراءة اليابانية رقم ٠٠٠0-1698 4م"
yay - - (عملية يستخدم فيها مركب محفز ~N هيدروكسي إيميد حلقي cyclic imide به حلقة من © ذرات)]. على سبيل (JB) يعطي السيكلوهكسان ض cyclohexane مركب سيكلو هكسانون أوكزيم ٠ cyclohexanone oxime بتفاعل مركب سلسلة أو مركب حلقي به مجموعة ميثيلين methylene & أكسيد نيتروجين مثل
٠ أول أكسيد النيتروجين في وجود مركب إيميد imide compound محفز وهالوجين edi) الكلور chlorine ) أو محفز بكمان لإعادة الترتيب؛ يتم الحصول على الأميد أو اللاكتام المناظر [يرجع إلى طلب البراءة اليابانية رقم 771/7 VY (عملية يستخدم فيها مركب محفز S-membered [(N-hydroxy cyclic imide . على سبيل (Ji يعطي السيكلوهكسان cyclohexane مركب كابرو لاكتام -caprolactam
٠ عندما تسختدم أحماض النيتريك nitric acids كمادة متفاعلة تحتوى على ذرة أوكسجين» يحدث Jeli نترنه بشكل سائد وينتج بهذه الطريقة؛ على سبيل المثال؛ مركب نيترو متاظر؛ مثلما يحدث عند استخدام أكسيد النيتروجين (B4-3) [يرجع إلى طلب البراءة اليابانية رقم 58054
٠6 (عملية يستخدم فيها مركب محفز [(5-membered N-hydroxy cyclic imide .على سبيل المثال؛ عندما يتم استخدام المركب (84) الذي به رابطة كربون - هيدروجين في الموضع
١ المجاور لرابطة غير مشبعة كمادة خاضعة للتفاعل؛ تتم نترنة ذرة الكربون الموجودة في رابطة الكربون - هيدروجين . عندما يستخدم المركب (83) الذي به ذرة كربون ميثانية methine
carbon atom كمادة خاضعة للتفاعل؛ تتم نترنة ذرة الكربون الميثانية. عندما يستخدم المرككب
الهيدروكربوني الحلقي غير العطري (AS) كمادة خاضعة للتفاعل؛ يتم إدخال مجموعة النيترو
في ذرة كربون مكونة للحلقة. في هذه الحالة؛ يعطي سيكلوالكان مثل السيكلوهكسان
cyclohexane + مركب نيترو سيكلو الكان المناظر. في مركب حلقي غير متجانس غير عطري به
رابطة كربون - هيدروجين في موضع مجاور لذرة عدم التجانس؛ تتم نترنة ذرة الكربون
- ٠. الموجودة في رابطة الكربون - هيدروجين. بالمثل في الكان ذى سلسلة مستقيمة (49)؛ مثل الهكسان؛ ينتج النيترو الكان المناظر. يفترض حدوث هذا التفاعل بالأسلوب التالي يتفاعل مركب الإيميد مع أحماض النيتريك وينتج ذرة الهيدروجين من المادة الخاضعة BA بهذه الطريقة شق إيميدو - 17- أوكسي؛ يسحب nitrogen dioxide للتفاعل وينتج بهذه الطريقة شق آخر ؛ وتتم إضافة ثاني أكسيد التيتروجين ٠ nitro compound المتكون في نظام التفاعل إلى الشق الناتج وينتج بهذه الطريقة مركب النيترو المناظر. يحدث oxygen كمادة متفاعلة تحتوى على ذرة أكسجين (B4-4) يستخدم أكسيد الكبريت Laie وينتج بهذه الطريقة حمض الكبريت phenyl تفاعل سلفنة و/أو تفاعل إدخال مجموعة سلفينيل العضوي المناظر أو ملح منه. على سبيل المثال؛ عندما يستخدم المركب (83) الذي به ذرة ٠ يتم إدخال مجموعة حمض كبريت في ذرة ¢(A) كمركب methine carbon atom كربون ميثانية الذي به رابطة كربون - هيدروجين في (Ad) الكربون الميثان ية. عندما يستخدم المركب الموضع المجاور لرابطة غير مشبعة؛ يتم إدخال مجموعة حمض كبريت (مثل مجموعة حمض أو مجموعة حمض السلفينيك) في ذرة الكربون الموجودة في phosphonic acid السلفونيك مثل (AS) الكربون - هيدروجين. يعطي مركب هيدروكربوني حلقي غير عطري ibd, ١ ؛ حمض كبريت عضوى به مجموعة حمض كبريت متصلة بذرة cyclohexane السيكلوهكسان كريون مكونة للحلقة. يمكن تحويل حمض الكبريت العضوي المتكون إلى ملح مناظر له وفقاً لأساليب تقليدية. على سبيل المثال؛ يمكن الحصول على الملح بواسطة تفاعل حمض الكبريت العضوي مع هيدروكسيد فلز أقلاء؛ أو كربونات فلز أقلاء؛ أو بيكربونات فلز أقلاء؛ أو هيدروكسيد فلز أقلاء أرضي؛ أو كربونات فلز أقلاء أرضي » أو أمين؛ أو ثيويورياء أو أيزوثيو v. يوريا في مذيب مناسب مثل الماء.
١٠.89 — - طريقة التطبيق الصناعي للاختراع : كما ذكر من قبل؛ يمكن أن ينتج الاختراع lad) على سبيل المثال؛ مركبات عضوية كل منها به مجموعة تحتوى على ذرة أكسجين oxygen مثل مجموعة الهيدروكسيل hydroxyl ؛ أو مجموعة أوكسو؛ أو مجموعة كربوكسيل carboxyl ؛ أو مجموعة نيترو nitro ؛ أو مجموعة o حمض سلفونيك sulfonic acid « ومنتجات نتيجة لتفاعل رابطة كربون - كربون carbon- carbon bond أو مشتقات منها Jia) مشتقات تم جعلها حلقية) ذات انتقائية عالية بنواتج مرتفعة نتيجة لتفاعلات الإضافة أو الاستبدال تحت ظروف معتدلة. بالإضافة إلى ذلك؛ يمكن أن يدخل الاختراع الحالي مجموعة تحتوى على ذرة أكسجين oxygen في مادة عضوية خاضعة للتفاعل تحت ظروف معتدلة. ٠ محفز الاختراع الحالي ذى ثبات مرتفع ويمكنه الاحتفاظ بفعاليته الحفزية لمدة طويلة. يظهر المحفز catalyst فعالية حفزية Alle في التفاعلات ذات الشقوق حتى لو كان بكمية صغيرة وهو ذو ثبات عالي أثناء التفاعل عند درجات حرارة عالية. سوف يتم توضيح الاختراع الحالي يتفصيل أكثر بالرجوع إلى أمثلة عديدة لاحقة؛ والتي لا يقصد منها الحد من مجال الاختراع. تم تحديد منتجات التفاعل بواسطة طيف الرنين النووي ض ١ المغنطيسي (NMR) و/أو Cada الأشعة تحت الحمراء (IR) و/أو كروماتوجراف الغاز - الطيف الكتلي (GC-MS) مثال تحضيري ١ إنتاج N-hydroxynaphthalimide تم تنظيف قارورة سعة © لتر مزودة بقلاب؛ وأنبوب تبريد؛ ومقياس لدرجة الحرارة بغاز النيتروجين gas 0100860. تم وضع 7 جم (١لالاملي مول) هيدروكسيل أمين هيدروكلوريد 4ض"
١١٠١. - - hydroxylamine-hydrochloride (نقاوة 5/) AVY بيريدين pyridine في القارورة وتم تقليبهم لإذابة الهيدروكسيل أمين هيدروكلوريد hydroxylamine-hydrochloride عند درجة حرارة الغرفة وتحث جو من النيتروجين. إلى الخليط الجاري تقليبه؛ تمت إضافة YAY اجم Ver) ملي مول) .1,8-naphthalenedicarboxylic anhydride تم تسخين المحلول الجاري تقليبه م عند 50 درجة Agha لمدة Adele) جرى تسخينه إلى 7١ درجة مئوية لمدة ١ ساعة. بعد التقليب عند 90 درجة مئوية لمدة ١ ساعة؛ تم تبريد خليط التفاعل إلى درجة حرارة الغرفة مع التقليب. تم فصل المادة الصلبة المتبلرة الناتجة بالترشيح وغسلها بواسطة محلول مائي Fo بالوزن حمض أسيتيك acetic acid وتجفيفها عند A درجة مئوية لمدة ٠١ ساعة تحت ضغط منخفض ليعطي 70,7 (AY) pad من N-hydroxynaphthalimide له لون أصفر. ٠ التحليل الطيفي "H-NMR (DMS0-d6, 500 MHz) . 5.7.8 8.0 (m, 2H, ArH), 8.4 8.6 (m, 4H, ArH), 4 (brs, 1H, OH) BC.NMR (DMSO-d6, 125 MHz) . 8.: 160.8, 134.6, 131.4, 130.8, 127.3, 126.2, 122.3 MS (FAB®) m/z 214 (M+H", 100), 177 (8), 85 (12) Veo مثال تحضيري ؟ N-acetoxynaphthalimide (N-acetoxy-1, 8-naphthalenedicarboximide) تم تنظيف قارورة سعة ١ لتر مزودة بقلاب وأنبوبة تبريدء ومقياس لدرجة الحرارة؛ وقمع تنقيط بغاز النيتروجين nitrogen gas تم إضافة 050,6 جسم (5/١؟ملي مول) N- hydroxynaphthalimide تم الحصول عليه من المثال التحضيري ١ و١0٠7 مل حمض أسيتيك acid ٠ 26606 إلى القارورة. تم تسخين المخلوط المقلب إلى Te درجة مئوية في جومن النيتروجين . إلى الخليط الناتج تم إضافة 71,7 جم VOU) ملي (Use من أنهيدريد حمض ا
١١٠١ - = الأسيتيك acetic anhydride قطرة قطرة على مدى Ye دقيقة. بعد التقليب عند ٠١١ درجة مثوية لمدة ١,8 ساعة؛ تم تبريد خليط التفاعل إلى درجة حرارة الغرفة مع التقليب. ثم فصل المادة الصلبة المتبلرة بالترشيح وتم غسلها بحمض الأسيتيك acetic acid ؛ وتجفيفها عند Av درجة مئوية لمدة VY ساعة تحت ضغط منخفض لتعطي رهجم (AT) من N- acetoxynaphthalimide © له لون أصفر شاحب. التحليل الطيفي 1H-NMR (CDCl, 500 MHz) .3.: 2.48 (s, 3H, CH;), 7.7 7.8 (m, 2H, ArH), 8.2 8.3 (m, 2H, ArH), 8.5 8.7 (m, 2H, ArH) BC.NMR (CDCl, 125 MHz) . 6.: 166.6, 159.4, 135.0, 131.8, 131.7, 127.4, 127.0, 122.1, \ 17.8 MS (FAB®) m/z 256 (M+H).*, (66)), 214 (100), 198 (12) v : ٠ - J » إنتاج -N,N'-dihydroxy-1,8;4,5-naphthalenetetracarboxdiimide تم تنظيف قارورة سعة © لتر مزودة بقلاب؛ وأنبوبة تبريد؛ ومقياس لدرجة الحرارة بغاز ١ النيتروجين nitrogen gas تم إضافة ؟,١٠١جم (4 1,8 hydroxylamine-hydrochloride (Je (نقاوة AV ( و3 لتر بيريدين pyridine القارورة وتمت إذابة hydroxylamine- hydrochloride مع التقليب عند درجة حرارة الغرفة وفي جو من النيتروجين. إلى الخليط الجاري تقليبه ثمت إضافة AVY,Y اجم ) Yoo ملي مول) من : -1,8;4,5-naphthalenetetracarboxylic dianhydride تم تسخين الخليط الجاري تقليبه إلى Eo © درجة مئوية لمدة ١ ساعة؛ ثم تسخينة بعد ذلك إلى 7١ درجة مئوية لمدة ١ ساعة. بعد التقليب VANS
١١٠١ - - عند 90 درجة مئوية لمدة ١ ساعة؛ تم تبريد خليط التفاعل إلى درجة حرارة الغرفة مع التقليب. تم فصل الراسب بالترشيح؛ أو غسله بواسطة محلول مائي 75 بالوزن حمض أسيتيك acetic acid ؛ وتجفيفه عند Av درجة مئوية لمدة ١١ ساعة تحت ضغط منخفض ليعطي Vi) جم )1 1( من : N,N'-dihydroxy-1,8;4,5-naphthalenetetracarboxdiimide ٠ له لون بني التحليل الطيفي 1H-NMR (DMSO0-d6, 500 MHz) . 6: 8.5 8.7 (m, 4H, ArH), 11.01 (brs, 2H, OH) 125.3 ,126.9 ,130.6 ,160.1 ة . .>C-NMR (DMS0-d6, 125 MHz) MS (FAB") m/z 299 (M+H) *, (100), 283 (23), 232 (7), 177 (7), 140 (5) ٠ مثال تحضيري ؛ إنتا N,N'-diacetoxy-1,8;4,5-naphthalenetetracarboxdiimide z تم تنظيف قارورة سعة ؟ لتر مزودة بقلاب؛ وأنبوبة تبريد؛ ومقياس لدرجة الحرارة وقمع تنقيط بغاز النيتروجين nitrogen gas تم إضافة 9,4 جم Yor) ملي مول): N,N'-dihydroxy-1,8;4,5-naphthalenetetracarboxdiimide تم الحصول عليه من المثال ١ التحضيري (YF و١406 مل حمض أسيتيك ,Y ) aa) YY, 5 ¢ acetic acid ١مول) أنهيدريد أسيتيك acetic anhydride إلى القارورة. تم تسخين الخليط الجاري تقليبه إلى ٠٠١ درجة مئوية لمدة ١ ساعة في جو من النيتروجين. بعد التقليب عند ١7١ درجة مئوية لمدة ؛ ساعات؛ تم تبريد خليط التفاعل إلى درجة حرارة الغرفة مع التقليب ٠ ثم فصل الراسب الناتج بالترشيح وغسله بواسطة حمض الأسيتيك acid 260 ؛ وتجفيفه عند Av درجة مئوية لمدة ١١ ساعة تحت ضغط yl منخفض ليعطي ٠١7,4 جم (794) من :
١١ - - N N,N'-diacetoxy-1,8;4,5-naphthalenetetracarboxdiimide له .ocher color التحليل الطيفي 'H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz, 120.°. C.) . .: 2.47 (s, 6H, CH.sub.3), 8.7 8.9 (m, 4H, ArH) .sup.13C-NMR (DMSO-d6, 125 MHz, 120. C.) . 8.: 165.9, 157.5, 130.9, 126.2, 125.7, ° 16.6 MS (FD") m/z 382 01, (100)), 339 (42), 296 (31), 43 (94) مثال ١ في أوتوكلاف autoclave من التيتانيوم titanium سعة 5٠٠0 مللي لتر مزود بقلاب ومقياس ٠١ ضغط ثم وضع ١١ جم من بارا - زيلين YaV,¥ 96 p-xylene جم حمض أسيتيك +,0Y1 x acetic acid جم N-acetoxy-1,8-naphthalenedicarboximide تم الحصول عليه من المثال التحضيري "(77 مول نسبة إلى VV Y 5 ¢( p-xylene ,+ جم cobalt(I) acetate 0 0ل و +,YVV جم HO 5٠ manganese(Il) acetate . ثم تعبئة الأوتوكلاف autoclave بغاز الأكسجين تحت ضغط “ ميجاباسكال MPa وبغاز النيتروجين gas 0100860 تحت ضغط ١ ؟ميجاباسكال MPa وتم وضعه في حمام زيت لتسخينه؛ تم تقليب الخليط عند 196 درجة مئوية لمدة ؛ ساعات. بعد انتهاء التفاعل؛ تم وضع الأوتوكلاف autoclave في ماء بارد لتبريد خليط التفاعل بسرعة. تم تحليل الخليط الناتج بالتحليل الكروماتوجرافي فائق الأداء لسائل ووجد أنه أعطي حمض تيريفثاليك terephthalic acid بناتج 4 عند 7٠٠١ تحويل p-xylene . اا
- ١١٠54 -
مثال ؟
في أوتوكلاف autoclave من التيتانيوم titanium سعة ٠١٠١ #مللي لتر مزود بقلاب ومقياس
ضغط تم وضع ١7,٠٠0 جم من بارا - زيلين ٠١7,07 5 p-xylene جم حمض أسيتيك
acetic acid و 44 ار جم N-acetoxy-1,8-naphthalenedicarboximide تم الحصول عليه من © المثال التحضيري £0)Y مول نسبة إلى p-xylene (¢ و7١61 جم cobalt(Il) acetate 0
«HO
+,YVV 4 جم manganese(Il) acetate +£ 11:0 . تم تعبئة الأوتوكلاف autoclave بغاز
الأكسجين تحت ضغط ١ ميجاباسكال MPa وبغاز التيتروجين 888 0100860 تحت ضغط
“ميجاباسكال MPa وتم وضعه في حمام زيت لتسخينه؛ تم تقليب الخليط عند Vor درجة مئوية ٠ المدة ١ ساعة. بعد انتهاء التفاعل؛ تم وضع الأوتوكلاف autoclave في ماء بارد لتبريد خليط
التفاعل بسرعة إلى خليط التفاعل gall) تم إضافة ١154 جم من :
N-acetoxy-1,8-naphthalenedicarboximide تم الحصول عليه من المثال التحضيري ؟. تم
تعبئة الأوتوكلاف autoclave بغاز الأكسجين تحت ضغط ¥ ميجاباسكال MPa وبغاز
النيتروجين nitrogen gas تحت ضغط ¥ ميجاباسكال MPa وتم وضعه في حمام زيت لتسخينه. ١ تم تقليب الخليط عند ١50 درجة مئوية ١ sad ساعة. بعد انتهاء التفاعل؛ تم وضع الأوتوكلاف
06 في ele بارد لتبريد خليط التفاعل بسرعة. علاوة على ذلك؛ تم تكرار سلسلة العملية
السابقة من إضافة N-acetoxy-1,8-naphthalenedicarboximide إلى التبريد مرتين. ثم تحليل
الخليط الناتج بالتحليل الكروماتوجرافي فائق الأداء لسائل ووجد أنه أعطى حمض تيريفثاليك
. p-xylene تحويل للبارا = زيلين 7٠٠١ بناتج 744 عند terephthalic acid
— جم \ \ — مثال ؟ تم تكرار إجراء مثال ©“ فيما عدا أن درجة حرارة التفاعل كانت0٠9١ درجة مئوية؛ وبهذه الطريقة أعطى التفاعل حمض تيريفثاليك terephthalic acid بناتج JAY عند 7٠٠١ تحويل للبارا-زيلين p-xylene هه مثال مقارن ١ تم تكرار إجراء مثال ١؛ Lad عدا أنه تم استخدام 7,017 جم من N-hydroxyphthalimide 77٠0( مول نسبة إلى البارا - زيلين ع0-7180 ) بدلا من : ٠ N-acetoxy-1,8-naphthalenedicarboximide وبهذه الطريقة أعطى التفاعل حمض تيريفثاليك z= terephthalic acid 4 عند 797 تحويل للبارا - زيلين p-xylene . ٠ مثال ؛ في أوتوكلاف autoclave من التيتانيوم titanium سعة le ٠٠٠0 لتر تم وضع 8,76 اجم من حمض بارا - تولويك ptoluic acid و ٠٠4,٠ جم من حمض أسيتيك acetic acid ؛ axe, YAA من N-acetoxy-1,8-naphthalenedicarboximide تم الحصول عليه من المثال التحضيري ¥ ( ١ مول نسبة إلى حمض بارا - تولويك VV Y 5 ¢( p-toluic acid جسم 5٠6 cobalt(Il) acetate ٠ 11.0 و «١, YVY جم HO 4٠ manganese(ll) acetate . تم رفع الضغط الداخلي باستخدام غاز أكسجين oxygen gas ضغطه ؟ ميجاباسكال MPa و غاز نيتروجين nitrogen gas ضغطه ؟ميجاباسكال MPa . تم رفع درجة حرارة الخليط الناتج الموضوع في حمام زيت وإبقائها عند ١5١ درجة مئوية لمدة ١ ساعة مع التقليب. بعد انتهاء التفاعل»؛ تم وضع الأوتوكلاف autoclave في ماء بارد لتبريد خليط التفاعل بسرعة. تم تحليل المحلول الناتج اغا
= - بواسطة التحليل الكروماتوجرافي فائق الأداء لسائل ووجد أن التفاعل يعطي حمض تيريفثاليك terephthalic acid بناتج JAY عند JAA تحويل لحمض بارا - تولويك p-toluic acid . مثال °o ثم تكرار إجراء مثال of فيما عدا أن درجة حرارة التفاعل كانت ١٠9١٠ درجة مئوية؛ وبهذه م الطريقة أعطى Jeli) حمض تيريفثاليك terephthalic acid بناتج 744 عند 747 تحويل لحمض بارا - تولويك p-toluic acid . مثال مقارن Y تم تكرار إجراء مثال ©؛ فيما عدا أنه تم استخدام 0,184 جم من N-hydroxyphthalimide ١ ) مول بالنسبة لحمض بارا — تولويك Ya ( p-toluic acid من N-acetoxy-1,8-naphthalenedicarboximide | ٠ ؛ وبهذه الطريقة أعطى التفاعل حمض تيريفثاليك terephthalic acid بناتج 4 عند 75٠ تحويل لحمض بارا - تولويك p-toluic acid . مثال +١ ثم تكرار إجراء مثال o£ فيما عدا استخدام ٠ , YY جم : 7٠ ©) N,N'-diacetoxy-1,8:4,5-naphthalenetetracarboxdiimide مول نسبة إلى حمض بارا vo - تولويك Yo ( p-toluic acid من N-acetoxy-1,8-naphthalenedicarboximide « وبهذه الطريقة أعطى التفاعل حمض تيريفثاليك terephthalic acid بناتج TAA عند 797 تحويل لحمض بارا - تولويك -p-toluic acid
- ا١ا٠/- مثال Vv تم تكرار إجراء مثال Lad oT عدا أن درجة حرارة التفاعل كانت 190 درجة Asia وبهذه الطريقة Jacl التفاعل حمض تيريفثاليك terephthalic acid بناتج ٠ عند 797 تحويل لحمض بارا - تولويك p-toluic acid . © مثال / في أوتوكلاف autoclave من التيتانيوم titanium سعة ١ لتر مزود بقلاب؛ وأنبوبة تبريدء وأجهزة تحكم فىالتدفق والضغط؛ ثم وضع Ae yer جم من —B بيكولين ¢ و 0 ١ ١ "جم من : من aa, 0A ¢ acetic acid حمض أسيتيك
ZY) ثم الحصول عليه من المثال التحضيري ؟ N-acetoxy-1,8-naphthalenedicarboximide جم V+ Veg .مول نسبة إلى 8- عصنام»نم)؛ ٠ cobalt(II) acetate 560 11:0 و 5٠0 manganese(I]) acetate pal, «oY 11:0 . تم التحكم في درجة الحرارة حتى تظل عند ٠48 درجة مئوية وفي الضغط حتى يظل عند ١٠كجم قوة You/ A] 4 ,+ ميجاباسكال MPa (إضغط مقياس)] . وثم إجراء التفاعل تحت تيار من الهواء لمدة ؟ ساعات. تم تحليل المنتج الناتج في خليط التفاعل بواسطة كروماتوجراف الغاز ووجد أنه أعطى ٠ حمض nicotinic acid بناتج 5 عند IVY تحويل ل 8- .picoline q مثال تم تكرار إجراء مثال ؟ فيما عداً أنه تم استخدام 17,٠060 جم من ميتا - زيلين m-xylene بدلا من بارا - زيلين p-xylene ¢ وبهذه الطريقة يعطي التفاعل حمض أيزوفثاليك isophthalic acid بناتج 5 عند ٠٠١ تحويل للميتا-زيلين ٠ m-xylene
- ١١٠ -
مثال ٠١ تم تكرار إجراء مثال 4؛ فيما عدا أن درجة حرارة التفاعل كانت 90 درجة Agia ؛وبهذه الطريقة أعطى التفاعل حمض أيزوفثاليك isophthalic acid بناتج JAY عند 7٠٠١ تحويل
للميثا -- زيلين m-xylene . م مثال ١١ ثم تقليب خليط من ١٠.٠جم فلور cp fluorine و4 189١جم من : N-acetoxy-1,8-naphthalenedicarboximide ثم الحصول عليه من المثال التحضيري ¥ ( ZN مول نسبة إلى الفلورين fluorine )؛ 5 a—>+,% حمض أسيتيك acetic acid و١ ,جم acetate (101لد0 56 11:0 و f+ manganese(ll) acetate مج٠« ٠٠١ 11:0 عند ٠١7١١ درجة ٠ مئوية في جو من الأكسجين ١( جوى = )+ ميجاباسكال (MPa لمدة ١ ساعات. تم تحليل المنتج الناتج في خليط التفاعل بواسطة كروماتوجراف الغاز ووجد أن التفاعل أعطى fluorene بناتج JAY عند 797 تحويل للفلورين fluorene . مثال ١٠١ تم تقليب خليط من pad, vv سيكلو هكسان «cyclohexane و ٠١.187 جم من : م٠ N-acetoxy-1,8-naphthalenedicarboximide ثم الحصول عليه من المثال التحضيري ؟ (75 مول نسبة إلى السيكلوهكسان (cyclohexane 4 10 ,جم «HzO 56 cobalt(Il) acetate و٠١ , .جم ٠ manganese(ll) acetate 11:0 عند ٠٠١ درجة مئوية في جو من الأكسجين ١ ) جوى = ١,١ ميجاباسكال MPa ( لمدة A ساعات. تم تحليل المنتج الناتج في خليط التفاعل VAN 4
dad كروماتوجراف الغاز ووجد أن التفاعل أعطى سيكلو هكسانون cyclohexanon « و حمض أديبيك adipic acid ؛ وحمض جلوتاريك بناتج 7١ و77 و١7 على التوالي عند IVY تحويل للسيكلو هكسان .cyclohexane مثال ١٠١ في أوتوكلاف autoclave من التيتانيوم titanium سعة Meo ٠٠ لتر مزود بقلاب ومقياس للضغط تم وضع ٠,٠٠ اجم V, + V5 ¢ 4-nitrotoluene + اجم حمض أسيتيك acetic acid ¢ N-acetoxy-1,8-naphthalenedicarboximide axe, Weg تم الحصول عليه من المثال التحضيري ¥ (77 مول بالنسبة إلى AY 5 ¢(4-nitrotoluene + ,+ جم cobalt(Il) acetate 0 0 و9٠١١ جم f+ manganese(Il) acetate 11:0 . ثم تعبئة الأوتوكلاف autoclave بغاز ٠ الأكسجين عند ضغط ؟ ميجاباسكال MPa ؛ وبغاز النيتروجين nitrogen gas عند ضغط ١ ميجاباسكال MPa وتم وضع الأوتوكلاف Jd autoclave حمام زيت لتسخينه. تم تقليب الخليط عند ١7٠0 درجة مئوية لمدة ١ ساعة. بعد انتهاء التفاعل؛ تم وضع الأوتوكلاف autoclave في ماء بارد لتبريد خليط التفاعل بسرعة. تم تحليل الخليط الناتج بواسطة التحليل الكروماتوجرافي فائق الأداء لسائل فوجد أنه أعطى حمض 4-nitrobenzoic بناتج 8 عند 7٠٠١ تحويل ل -4-nitrotoluene ١٠ مثال Ve في أوتوكلاف autoclave من التيتانيوم titanium سعة ٠٠#مللي لتر مزود بقلاب ومقياس الضغط ثم وضع ٠,0٠ أجم 4-bromotoluene ¢ و ١,717 اجم حمض acetic acid Slay ¢ و١27, ١ جم N-acetoxy-1,8-naphthalenedicarboximide تم الحصول عليه من المثال ٠ التحضيري ١ (77 مول بالنسبة إلى ((4-bromotoluene و +,+V+ جم cobalt(Il) acetate 6
- ١742 بغاز autoclave تم تعبئة الأوتوكلاف . 11:0 50 manganese(Il) acetate مج٠ ١١75و H,0 ١ عند ضغط nitrogen gas ؛ وبغاز التيتروجين MPa الأكسجين عند ضغط ¥ ميجاباسكال في حمام زيت لتسخينه. تم تقليب الخليط autoclave وتم وضع الأوتوكلاف MPa ميجاباسكال في autoclave ساعة. بعد انتهاء التفاعل» تم وضع الأوتوكلاف ١ درجة مئوية لمدة ١70 عند م ماء بارد لتبريد خليط التفاعل بسرعة. تم تحليل الخليط الناتج بواسطة التحليل الكروماتوجرافي تحويل ل 7٠٠١ بناتج 8 عند 4-bromobenzoic فائق الأداء لسائل فوجد أنه أعطى حمض .4-bromotoluene
Veo مثال سعة + + #مللي لتر مزود بقلاب ومقياس titanium من التيتانيوم autoclave في أوتوكلاف ؛ acetic acid 51ر1 ١٠اجم حمض أسيتيك 5 ¢ 4-methylanisole اجم ٠,0٠ للضغط تم وضع ٠ تم الحصول عليه من المثال N-acetoxy-1,8-naphthalenedicarboximide axe, VOY و ¢+ cobalt(II) acetate جم +, + 4A 5 ¢(4-methylanisole مول بالنسبة إلى IX) ١ التحضيري بغاز autoclave .ثم تعبئة الأوتوكلاف HO ٠ manganese(Il) acetate ax, YE) 5 10 ¥ عند ضغط 0 gas ؛ وبغاز النيتروجين MPa الأكسجين عند ضغط ¥ ميجاباسكال في حمام زيت لتسخينه. تم تقليب الخليط autoclave وتم وضع الأوتوكلاف MPa ميجاباسكال ١ في autoclave ساعة. بعد انتهاء التفاعل؛ تم وضع الأوتوكلاف ١ درجة مئوية لمدة ١5٠ عند ماء بارد لتبريد خليط التفاعل بسرعة. تم تحليل الخليط الناتج بواسطة التحليل الكروماتوجراف بناتج قم وه p-anisic acid and p-anisaldehyde حمض shel فائق الأداء لسائل فوجد أنه ٠ 4-methylanisole تحويل ل 71٠٠١ على التوالي عند
- YY) -
مثال ١٠١ في أوتوكلاف autoclave من التيتانيوم titanium سعة ٠١ ٠مللي لتر مزود بقلاب ومقياس للضغط تم وضع + ax) «7,40 5 ¢ 4-chlorotoluene pa) Y,+ حمض أسيتيك acetic acid ¢ و7 7/ا, »جم N-acetoxy-1,8-naphthalenedicarboximide تم الحصول عليه من المثال oo التحضيري ؟ LY) مول بالنسبة إلى «(4-chlorotoluene 5 40+,+ جم cobalt(Il) acetate + ¢ HO و HO 5٠ manganese(Il) acetate pa+,YVY . تم تعبئة الأوتوكلاف autoclave بغاز الأكسجين عند ضغط ¥ ميجاباسكال MPa ؛ وبغاز النيتروجين nitrogen gas عند ضغط Y ميجاباسكال MPa وتم وضع الأوتوكلاف autoclave في حمام زيت لتسخينه. تم تقليب الخليط عند ١76 درجة مئوية لمدة ١ ساعة. بعد انتهاء التفاعل؛ تم وضع الأوتوكلاف autoclave في ٠ ماء بارد لتبريد خليط التفاعل بسرعة. تم تحليل الخليط الناتج بواسطة التحليل الكروماتوجراف فائق الأداء لسائل فوجد أنه أعطى حمض d-chlorobenzoic بناتج 797 عند 7٠٠١ تحويل ل
.4-chlorotoluene
Claims (1)
- ١77 - - عناصر الحماية -١ ١ تركيبة محفز تتضمن: مركب إيميد imide compound به هيكل إيميد حلقي cyclic imide 7 4 استبدال في موضع ذرة النيتروجين N-substituted له و الصيغة )1( التالية: )1 إ R RZ J C R? \ £ N—OR R* J لأ RS RS 0 © حيث R تكون مجموعة حماية للهيدروكسيل hydroxyl القابل للتحلل بالماء؛ 1 الذي يتم الحصول عليه من حمض بإزالة مجموعة OH من comand وتكون ل 1:4 وج R* R3 ونع RS متشابهة أو مختلفة؛ وتكون كل منها عبارة A عن ذرة هيدروجين hydrogen atom « أو ذرة هالوجين J halogen atom de gana 1 الكيل ٠ alkyl group أو مجموعة أريل aryl group ¢ أو مجموعة ٠١ الكيل حلقي cycloalkyl group أو مجموعة هيدروكسيل <hydroxyl أو ١ مجموعة الكوكسي «alkoxy group أو مجموعة كربوكسيل «carboxyl group ٠ أو مجموعة أوكسي كربونيل oxycarbonyl بها استبدالء أو مجموعة أسيل acyl group al ؛ أو مجموعة أسيل أوكسي acyloxy حيث يمكن إشتراك أثنين Ve على الأقل من !8 و82 (RP و85 و85 و85[ مع بعضهما البعض لتكوين ب رابطة مزدوجة؛ أوحلقة عطرية أو غير عطرية؛ وحيث يمكن أيضا أن يتم ١ تكوين مجموعة إيميدو حلقية cyclic imido group واحدة على الأقل بها Vv استبدال في موضع ذرة النيتروجين N-substituted التي لها في الصيغة )١( YA على ل R'5 Rs Ry و85 RS, أوعلى الرابطة المزدوجة؛ أو الحلقةAvr - - 14 العطرية aromatic ring أو غير العطرية non-aromatic ring المكونة منY. أثنتين على الأقل من لعل R25 وثتل R53 R*5 ركا؛ 2 بالاشتراك مع المركب المعدني؛ حيث يتم اختيار المعدن من المجموعات SY ١١ YY من الجدول الدوري للعناصر . oY ١ تركيبة محفز وفقاً لعنصر الحماية (١)؛ حيث يتم اختيار الحمض من مجموعة ١ تتكون من الأحماض الكربوكسيلية carboxylic acids ؛ وأحماض السلفونيك sulfonic acids 7 © وحمض الكربونيك carbonic acid ¢ وحمض كارباميك carbamic acid ¢ ¢ وحمض كبريتيك «sulfuric acid وحمض نيتريك nitric acid © ؛ وأحماض الفوسفوريك ٠ phosphoric acids وأحماض البوريك boric acids 1 . ١ *#- تركيبة محفز وفقاً لعنصر الحماية (١)؛ حيث يتم اختيار مركب الإيميد imide compound Y 53 له الصيغة (I) من المجموعة التي تتكون من مركب إيميدات imides compound 1 ممثل بالصيغ التالية -(Ie) 5 (Ib) 5 (Ia) (1a) Rr! ] ]12 R / ¢ 5 واج N—OR RM / C RI %1.16 (1b) R! 7 118 o ° م \ N-—OR ads 4: 2 % R2! R22١74 - - 06 ص اع 4 19 OR ل ١ 20 R ١ RZ 1 افع vy حيث JR “!8 تكون متشابهة أو مختلفة وتكون كل منها ذرة هيدروجين hydrogen atom A أو ذرة هالوجين halogen atom أو مجموعة الكيل alkyl group أو مجموعة 4 أرزيل aryl group أو مجموعة سيكلو الكيل cycloalkyl أو مجموعة هيدروكسي hydroxyl ٠ أو مجموعة الكوكسي alkoxy أو مجموعة كربوكسيل carboxyl أو مجموعة ١١ أوكسي كربونيل oxycarbonyl بها استيدال أو مجموعة acyl group (aud أو مجموعة ٠ أسيل أوكسي RY + acyloxy إلى RZ تكون متشابهة أو مختلفة وتكون كل منها ذرة yy هيدروجين hydrogen atom أو ذرة هالوجين halogen atom أو مجموعة الكيل alkyl group ٠4 أو dc gana هالو الكيل haloalkyl أو مجموعة هيدروكسي hydroxyl ١ أو مجموعة الكوكسي alkoxy أو مجموعة كربوكسيل carboxyl أو مجموعة أوكسي yx كربونيل oxycarbonyl بها استبدال أو مجموعة acyl group Jud أو مجموعة أسيل و" أوكسي acyloxy أو nitro group jis dc pana أو مجموعة سيانو cyano أو مجموعة amino sid ٠ أو ذرة هالوجين halogen atom ؛ Cua يمكن دمج المجموعات المتجاورة 4 من RZ) RY لتكوين هيكل إيميدو حلقي cyclic imido به استبدال في موضع ذرة cml YL والمكون من + ذرات والمبينة في الصيغة (085 أو (08؛ وتشكل TN 7١ هيدروكسي N-hydroxy لها هيكل إيميدو حلقي cyclic imido 4 استبدال في موضع vy ذرة النيتروجين والمكون من © ذرات مناظرة أو تشكل [1- هيدروكسي N-hydroxy yy لهاء و8 تكون كما تم تحديدها في عنصر الحماية )١( م7"— \ Y دمج N-acetoxy-1,8- تتضمن ¢(V) ؛-| تركيبة محفز وفقاً لعنصر الحماية ١ و cobalt(II) acetate 11:0 و naphthalenedicarboximide Y .4HO - manganese (II) acetate Y اا
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001303608 | 2001-09-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SA02230389B1 true SA02230389B1 (ar) | 2007-07-31 |
Family
ID=19123670
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SA02230389A SA02230389B1 (ar) | 2001-09-28 | 2002-10-19 | محفز يتضمن مركب إيميد imide compound حلقي به استبدال في ذرة النيتروجين وعملية لإنتاج مركبات عضوية باستخدام هذا المحفز catalyst |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7084090B2 (ar) |
EP (1) | EP1433527B1 (ar) |
JP (1) | JP4231408B2 (ar) |
KR (1) | KR100905829B1 (ar) |
CN (1) | CN1264607C (ar) |
SA (1) | SA02230389B1 (ar) |
TW (1) | TWI237020B (ar) |
WO (1) | WO2003028884A1 (ar) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005298380A (ja) | 2004-04-08 | 2005-10-27 | Daicel Chem Ind Ltd | 芳香族カルボン酸の製造法 |
JP2006199627A (ja) * | 2005-01-21 | 2006-08-03 | Air Water Chemical Inc | 9−フルオレノン−2−カルボン酸の製造方法 |
US7994330B2 (en) | 2005-03-28 | 2011-08-09 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Method for producing organic compound and method for decomposing compound having dicarboximide skeleton |
JP4885468B2 (ja) * | 2005-03-28 | 2012-02-29 | 株式会社ダイセル | 有機化合物の製造方法 |
JP4841468B2 (ja) * | 2007-03-08 | 2011-12-21 | 株式会社ダイセル | 窒素原子含有環状化合物で構成された触媒、及びそれを用いた有機化合物の酸化方法 |
CN104039763A (zh) * | 2009-04-01 | 2014-09-10 | 埃克森美孚化学专利公司 | 制备n-取代的环状酰亚胺的工艺 |
US8658804B2 (en) | 2009-04-01 | 2014-02-25 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for preparing N-substituted cyclic imides |
US8785683B2 (en) | 2009-06-13 | 2014-07-22 | Rennovia, Inc. | Production of glutaric acid and derivatives from carbohydrate-containing materials |
US8669397B2 (en) | 2009-06-13 | 2014-03-11 | Rennovia, Inc. | Production of adipic acid and derivatives from carbohydrate-containing materials |
AU2010259937B2 (en) | 2009-06-13 | 2016-07-14 | Archer-Daniels-Midland Company | Production of adipic acid and derivatives from carbohydrate-containing materials |
US8669393B2 (en) | 2010-03-05 | 2014-03-11 | Rennovia, Inc. | Adipic acid compositions |
US9770705B2 (en) | 2010-06-11 | 2017-09-26 | Rennovia Inc. | Oxidation catalysts |
US8962740B2 (en) | 2012-09-10 | 2015-02-24 | Kraft Foods Group Brands Llc | Oxygen scavenger system in a polyolefin matrix |
WO2017204935A1 (en) * | 2016-05-26 | 2017-11-30 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of cyclic imides suitable for oxidation catalysis |
US11014883B2 (en) | 2016-05-26 | 2021-05-25 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of cyclic imides suitable for oxidation catalysis |
CN109232260A (zh) * | 2018-10-18 | 2019-01-18 | 浙江优创材料科技股份有限公司 | 一种合成对硝基苯甲酸的方法 |
CN114957102B (zh) * | 2022-05-16 | 2023-11-07 | 湖南大学深圳研究院 | 酰胺氮氧自由基修饰的苝分子及其制备和应用 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2350923A1 (de) * | 1972-10-13 | 1974-04-18 | Ciba Geigy Ag | N,n'-diacyloxyperylentetracarbonsaeure3,4,9,10-diimide, verfahren zu deren herstellung und verwendung |
DE2611690A1 (de) * | 1976-03-19 | 1977-09-22 | Goedecke Ag | Cyclische sulfonyloxyimide |
EP0058638B1 (de) | 1981-02-13 | 1985-08-28 | Ciba-Geigy Ag | Härtbare Zusammensetzung auf Basis eines säurehärtbaren Harzes und Verfahren zu dessen Härtung |
US4334086A (en) * | 1981-03-16 | 1982-06-08 | Labofina S.A. | Production of terephthalic acid |
GB2120263B (en) | 1982-05-17 | 1985-07-31 | Ciba Geigy Ag | A process for curing acid-curable abrasive compositions |
US5336782A (en) * | 1991-04-24 | 1994-08-09 | Kuraray Co., Ltd. | Long chain carboxylic acid imide ester |
WO1997028897A1 (fr) * | 1996-02-07 | 1997-08-14 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Systeme catalyseur d'oxydation et processus d'oxydation faisant appel a ce systeme |
JP3854344B2 (ja) | 1996-08-20 | 2006-12-06 | ダイセル化学工業株式会社 | 酸化触媒及びそれを用いた酸化方法 |
JP4080026B2 (ja) * | 1997-05-13 | 2008-04-23 | ダイセル化学工業株式会社 | エーテル類の酸化方法 |
US6160128A (en) * | 1997-12-22 | 2000-12-12 | The Regents Of The University Of California | Tritioacetylating reagents and processes for preparation thereof |
JP2000071631A (ja) * | 1998-09-01 | 2000-03-07 | Dainippon Printing Co Ltd | 保護基を有する色素およびそれを用いた熱転写材料 |
DE59902734D1 (de) * | 1998-11-25 | 2002-10-24 | Dsm Fine Chem Austria Gmbh | Verfahren zur Oxidation von Methyl-, Methylen- oder Methingruppen enthaltenden Substraten |
WO2000035835A1 (fr) * | 1998-12-11 | 2000-06-22 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Procede de preparation de composes organiques au moyen de catalyseurs imide |
-
2002
- 2002-09-20 JP JP2003532198A patent/JP4231408B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-09-20 WO PCT/JP2002/009666 patent/WO2003028884A1/ja active Application Filing
- 2002-09-20 KR KR1020047004486A patent/KR100905829B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-09-20 EP EP02767988.5A patent/EP1433527B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-20 US US10/432,931 patent/US7084090B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-20 CN CNB028031938A patent/CN1264607C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-09-26 TW TW091122095A patent/TWI237020B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-10-19 SA SA02230389A patent/SA02230389B1/ar unknown
-
2006
- 2006-05-16 US US11/434,243 patent/US7759515B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2003028884A1 (fr) | 2003-04-10 |
JPWO2003028884A1 (ja) | 2005-01-13 |
US20060229196A1 (en) | 2006-10-12 |
KR100905829B1 (ko) | 2009-07-02 |
US7084090B2 (en) | 2006-08-01 |
CN1264607C (zh) | 2006-07-19 |
US7759515B2 (en) | 2010-07-20 |
JP4231408B2 (ja) | 2009-02-25 |
EP1433527A1 (en) | 2004-06-30 |
KR20040045457A (ko) | 2004-06-01 |
CN1476352A (zh) | 2004-02-18 |
EP1433527A4 (en) | 2007-03-07 |
EP1433527B1 (en) | 2013-11-06 |
TWI237020B (en) | 2005-08-01 |
US20040053778A1 (en) | 2004-03-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4920024B2 (ja) | 環状アシルウレア系化合物 | |
US7741514B2 (en) | Catalyst comprising N-substituted cyclic imide compound and process for producing organic compound using the catalyst | |
US7759515B2 (en) | Catalyst comprising N-substituted cyclic imide compound and process for producing organic compounds using the catalyst | |
US7368615B2 (en) | Catalyst comprising a cyclic imide compound and process for producing organic compounds using the catalyst | |
JP5176080B2 (ja) | 環状イミド固定化触媒、及びそれを用いた有機化合物の酸化方法 | |
JP4095281B2 (ja) | 有機化合物製造用触媒、及びこの触媒を用いた有機化合物の製造法 | |
JP4112877B2 (ja) | 環状イミド系化合物で構成された触媒、及びこの触媒を用いた有機化合物の製造法 | |
JP4841468B2 (ja) | 窒素原子含有環状化合物で構成された触媒、及びそれを用いた有機化合物の酸化方法 | |
JP4686046B2 (ja) | イミド化合物と硝酸類を用いた有機化合物の製造法 | |
JP2006273793A (ja) | 環状アシルウレア系触媒を用いた有機化合物の製造方法 | |
EP1870394A1 (en) | Method for producing organic compound and method for decomposing compound having dicarboxyimide skeleton | |
JP2009209083A (ja) | 含酸素有機化合物の製造方法 |