SA00210610B1 - أكسدة oxidationمركبات الكيل اروماتية alkyl aromatic إلى أحماض اروماتية aromatic acids في وسط مائي - Google Patents
أكسدة oxidationمركبات الكيل اروماتية alkyl aromatic إلى أحماض اروماتية aromatic acids في وسط مائي Download PDFInfo
- Publication number
- SA00210610B1 SA00210610B1 SA00210610A SA00210610A SA00210610B1 SA 00210610 B1 SA00210610 B1 SA 00210610B1 SA 00210610 A SA00210610 A SA 00210610A SA 00210610 A SA00210610 A SA 00210610A SA 00210610 B1 SA00210610 B1 SA 00210610B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- bromine
- surfactant
- range
- acid
- aromatic
- Prior art date
Links
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 25
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims abstract description 17
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 8
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 title abstract description 8
- -1 alkyl aromatic compounds Chemical class 0.000 title description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 38
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 35
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims abstract description 10
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 29
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 27
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 15
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 5
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 4
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 claims description 4
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 3
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003842 bromide salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 1
- 229910052752 metalloid Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002738 metalloids Chemical class 0.000 claims 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 24
- 239000002609 medium Substances 0.000 abstract description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N p-toluic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 5
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- GOUHYARYYWKXHS-UHFFFAOYSA-N 4-formylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C=O)C=C1 GOUHYARYYWKXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N acetyl Chemical compound C[C]=O TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 2
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 2
- DAABQHUHLBYNDQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-xylene;1,4-xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1.CC1=CC=CC=C1C DAABQHUHLBYNDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYNIJIXWHNNKNQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-xylene;hydrate Chemical compound O.CC1=CC=C(C)C=C1 TYNIJIXWHNNKNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRFCSTAUJQILHC-UHFFFAOYSA-N acetic acid;benzoic acid Chemical compound CC(O)=O.OC(=O)C1=CC=CC=C1 DRFCSTAUJQILHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012491 analyte Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M bromate Inorganic materials [O-]Br(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N bromic acid Chemical compound OBr(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000005447 environmental material Substances 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003022 phthalic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008054 sulfonate salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
الملخص: يتعلق هذا الاختراع بطريقة محسنة لاكسدة oxidation مركبات اروماتية aromatic مستبدلة (على سبيل المثال بارا زيلين p xylene الى احماضها الاروماتية aromatic acids المناظرة (على سبيل المثال حمض تيرفثاليك terephthalic acid) . ويتضمن التحسين اجراء تفاعل الاكسدة oxidation في وسط مائي ، حيث يحتوي الوسط المائي على 30% على الاقل ماء ، ويفضل حتى 30% منشط للسطح ويفضل مادة ذات وزن جزيئي منخفض تحتوي على مجموعة طرفية هيدروفيلية hydrophilic (محبة للماء) كمنشط للسطح مصاحب . ويجرى الفاعل عند PH اقل من 3.0
Description
Y aromatic acids الى احماض اروماتية alkyl aromatic مركبات الكيل اروماتية oxidation 3 أكسد في وسط مائي الوصف الكامل لمركب الكيل oxidation يتعلق هذا الاختراع بطريقة محسنة لاجراء تفاعل اكسدة مستبدل الى حمضية المناظر . وبصفة خاصة يتعلق الاختراع alkyl aromatic اروماتي pH تحت ضبط الاس الهيدروجيني aqueous في طور مائي oxidation باجراء تفاعل الاكسدة حيث يفضل ان يحتوي الوسط المائي على منشط للسطح ويفضل مادة ذات وزن جزيئفي ٠ منخفض تحتوي على مجموعة طرفية قطبية كمنشط للسطح مصاحب. ٠ المستبدلة alkyl aromatic مركبات الالكيل الاروماتية oxidation تفاعلات اكسدة ital تفاعلات معروفة جيداً وهامة صناعياً aromatic acids نظائر هامة الى احماض الاروماتية وتتضمن تلك التفاعلات على نحو نموذجي تلامس المادة الاولية لتشكيل المركب الاروماتي يحتوي على gas او غاز oxygen مع الاكسيجين alkyl substituted aromatic المستدبل بالكيل ؛ على نحو مفضل 3106( و catalyst في وجود حفاز او نظام حفزي oxygen اكسيجين ٠ وتلك التفاعلات يتم اجراؤها في مذيب يتكون أساساً من احماض غير . Br و (Co . benzoic acid او حمض البنزويك acetic acid حمض الخليك Jia ¢ organic acids عضوية وقد يكون من المرغوب فيه استخدام مذيب اقل تكلفة واقل قابلية للاشتغال واقل اضراراً بالتفاعل واكثر اعتدالاً من ناحية الاضرار بالبيئة. تكون غير aromatic acid وهناك العديد من مواد التشكيل الاولية للحمض الاروماتي Vo مما يؤدي الى صعوبات في انتشار Alla للذوبان باي مدى كبير في الماء ؛ على اية ALS الطور العضوي في الوسط المائي . ويؤدي الانتشار الضعيف لمادة البداية الى مشاكل مثل الانتاجيات المنخفضة ومعدلات التفاعل ؛ منخفضة وتكوين متزايد للنواتج الثانوية » مقارنة بنفس التفاعل الذي يجري في المذيب الاكثر. وتشتمل المحاولات السابقة على استبدال الماء بدلاً من مذيبات الاحمماض العضوية Y. المستخدمة على نحو مفضل في تلك التفاعلات ؛ على البراءة الامريكية رقم 4758704 و v تستخدم خمسة في المائة على الاقل بالوزن سوياً مع حمض عضوي Al) £YVAAY وتنص على انه يلزم bromine كمذيب . و تلك البراءات لا تستخدم البروم organic acid المزيد من الحفاز مع الكميات الاكبر من الماء . وكانت انتاجيات الحمض المسجلة منخفضة الحامضي وتستخدم البراءة الامريكية رقم 77144؟؛ وسط lil] نسبيا ؛ وتلزم معالجة مكلفة مائي ومنشط من اليود 10106 . ويتم مرة اخرى تسجيل انتاجيات منخفضة وكميات كبيرة من 5 الناتج الثانوي. وتنص البراءة الامريكية رقم 4847978 عملية ذات مراحل لاكسدة البنزينات في المرحلة الثانية . ويتم bromine المستبدلة ؛ حيث يتم زيادة تركيز البروم 5 استخدام المرحلة الثانية من العملية لزيادة الانتاجية وتقليل كمية النوانج الثانوية التي تتواجد بطريقة اخرى في تفاعلات الاكيدة اتي تجري في وسط مائي. ٠ وبادراك ان المشاكل الخاصة بالانتاجية وتكوين النواتج الثانوية كانت نتيجة لان مواد نجد ان sll للذوبان باية درجة كبيرة في AL غير aromatic التشكيل الاولية الاروماتية هذا الاختراع يسعى لتحسين قابلية الانتشار لمواد البداية الكارهة للماء . ولقد تم اكتشاف ان منخفض نسبياً .ولقدتم pH لا يتم بشكل جيد اذا لم يجرى عند oxidation تفاعل الاكسدة أيضاً إكتشاف أن منشطات السطح ؛ مثل المركبات العضوية ذات الميل المزدوج مثل حمض Vo alpha.-olefin sulfonate او ملح سلفونات الفا - اولي فين stearic acid الاستياريك استخدامه على نحو مفضل لتحسين قابلية انتشار مواد (Sa ؛ sulfonate salt ملح السلفونات البداية الكارهة للماء . ومن المعتقد ان منشطات السطح تحسن من انتشار مادة تشكيل أولية في وايضاً ؛ تم اكتشاف ان منشط السطح المصاحب . aqueous liquid الوسط السائل المائي او 1-butanol لوناتويب-١ Jia) المتضمن على مادة عضوية قطبية ذات وزن جزيئي منخفض ٠ ¢ بالاتحاد مع منشط السطح (benzoic acid او حمض بنزويك toluic acid حمض طولويك يمكن ان يساهم بدرجة كبيرة في كفاءة (فاعلية) منشط السطح في عملية الانتشار. المركبات الى oxidation لذلك ؛ فان هذا الاختراع يتعلق بطريقة لاكسدة Lag المناظرة ؛ تتضمن على انتشار المركب الاروماتي aromatic acids احماضها الاروماتية
aromatic المستبدل في وسط مائي ؛ وتلامس المركب الاروماتي المستبدل غاز يحتوي على الاكسيجين oxygen في وجود حفاز catalyst ؛ Cus يتضمن الوسط السائل على 77٠0 على الاقل بالوزن (اعتمادا على الكمية الكلية من خليط تفاعل الشحنة) ماء واختيارياً حتى .73
بالوزن منشط للسطح ؛ وحيث يكون خليط التفاعل عند pH اقل من Xoo وتكون مواد التفاعل والظروف العامة التي تناسب هذا الاختراع (غير الوسط السائل) أي من تلك المعروفة في المجال (أنظر على سيبل Jad {Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4“ Ed, Vol. 18, p. 1006 . وتبعاً لذلك فان المادة البيئية يمكن ان تكون اي مركب اروماتي مستبدل به مجموعة مستبدلة واحدة على الاقل قادرة على ان تتأكسد الى حمض كربوكسيلي carboxylic acid او مشتق منه . وتشتمل ٠ تلك على مجموعات الالكيل alkyl وهيدرى الكيل hydroalkyl والالدهيد aldehyde وهيدروكسي الكيل hydroxyalkyl وكربوالكيل carboalkyl . وما له اهمية خاصة عند مشتقات البنزين المستبدلة بثاني الكيل di-alkyl-substituted benzene ¢ مثل ميتا meta وبارا-
زيلين para-xylene » وثاني ميثيل نفثالين .dimethyl naphthalene وبالمتل ؛ يمكن ان يكون نظام الحفاز أي من تلك المعروفة في المجال للاستخدام في Veo تقفاعلات الاكسدة oxidation للمركبات الاروماتية aromatic المستبدلة. اتظر على سبيل المثال WL Partnrtheitmer, Catalysis Today, 23 (1995) ؛ البراءة الأمريكية 09177 ؛ والبراءة الامريكية رقم 1YAAY 01 ؛ والبراءة الدولية [AA 79778 . وتشمل العوامل الحفازة المفضلة علىالمنجنيز (IT) manganese وفلز metal اخر واحد على الاقل مختار من المجموعة التي تتكون من الكوبلت cobalt والنيكل nickel والكروم chromium والزركونيوم zirconium ٠٠ والهافانيوم hafnium والسيوريوم cerium والبالاديوم palladium ومخاليط منها . ومن المفضل ان يتم اختيار الفلز الثاني من المجموعة التي تتكون من السيوريوم cerium والكوبلت cobalt والهافانيوم hafnium والزركونيوم zirconium . ويتم على نحو مفضل ايضاً اضافة مادة مائحة للبروم All) bromine قد تكون عبارة عن بروم عنصري bromine او بروميد bromide او برومات bromate ؛ أو حمض هيدروبروميد hydrobromic acid او
0
مركب عضوي مستبدل بالبروم bromine substituted organic ؛ او خليط منها) ¢ كما هو معروف بالمجال . ويمكن اضافة الحفاز الى السئل قبل او بعد او سوياً مع المركب الاروماتي المستبدل . وتكون كمية مكونات الحفاز المستخدم في المدى المعروف في المجال ولاغراض هذا الاختراع يتراوح تركيز البروم bromine (كعنصر بروم او حديد) في ضبط ٠ التفاعل المكون من الشحنة الكلية في المدى من ٠٠١ الى ٠٠٠١ جزء في المليون وزن / وزن ؛ ويفضل في المدى من ٠٠0 الى 100850 ؛ والاكثر تفضيلاً في المدى من ٠٠٠١ الى 6 . وتتراوح نسبة البروم bromine الى الفلزات 5 في المدى من OA الى ىت ؛ ويفضل في المدى من ١ الى ؛ ؛ والاكثر تفضيلاً في المدى من ٠,9 الى ؟ . وتتراوح نسبة
. الى ١ ؛ ويفضل في المدى من f الى ١59 الى الفلز الاضافي في المدى من Mn
٠٠١ ويمكن للغاز gas المحتوي على اكسيجين oxygen الذي يتم الامداد به الى المفاعل أن يكون عبارة عن اكسجين 07860 نقي ؛ وهواء وهواء غني بالاكسيجين oxygen او خليط من الاكسيجين oxygen مع غاز gas خامل ؛ ويمكن اضافته الى المفاعل بواسطة أية طريقة معروفة في المجال.
ويتضمن الوسط السائل 77٠0 على الاقل بالوزن ele . ولقد تم اكتشاف ان تفاعل
١ الاكسدة oxidation ؛ عند أجزائه باستخدام كوسط Jolin الماء فقط ؛ ولا يستمر بشكل جيد (انتاجية منخفضة ومعدل بطئ ونقاء منخفض للناتج) عندما يكون ال pH لوسط التفاعل أكبر من 5.٠ . ولذلك ؛ فان ال 17م لخليط التفاعل يجب ان تكون أقل من Vo ويفضل اقل من 7,5 ؛ والاكثر تفضيلا اقل من 7,٠ . ومن المفضل ان يضاف حمض الاستيك acetic acid وحمض ميثان سلفونيك methanesulfonic acid او حمض كبريتيك sulfuric acid
٠ او احماض اخرى ؛ الى الوسط المائي بكميات كافية لتوصيل ال pH الخاصة بخليط التفاعل الى المستوى المرغوب . ومن المفضل ان تضاف كمية من منشط للسطح ؛ تصل الى 770 بالوزن اعتماداً على خليط التفاعل المكون من الشحنة الكلية ؛ ايضاً الى خليط التفاعل . ويجب ايضاً ان يتواجد جزء منخفض الوزن الجزيئي يحتوي على مجموعة طرفية هيدروفيلية hydrophilic (محبة للماء) ؛ او 'منشط سطحي مصاحب" وذلك لزيادة فاعلية منشط السطحي
+
المصاحب له وزن جزيئي أقل من ٠٠٠١ . ويمكن على نحو مفضل ان يكون منشط السطح عبارة عن منتج ثانوي او مادة وسيطة فب تفاعل الاكسدة oxidation ببمركب الاروماتي المستبدل substituted aromatic . على سبيل المثال ¢ في اكسدة oxidation الزيلينات xylenes الى احماض الفثاليك phthalic acids المناظرة ؛ وتشمل منشطات السطح المصاحبة المفضلة © على حمض بنزويك benzoic acid وحمض طولويك toluic acid وحمض استيك . ويفضل ان يتواجد المنشط السطحي المصاحب بتركيز يتراوح من ١.١ الى 7٠١ بالوزن اعتماداً على الكمية الكلية لخليط شحنة التفاعل مشتملاً على اي منشط للسطح مصاحب قد ينتج في تفاعل الاكسدة oxidation . ومما هو جدير بالملاحظة ان المنشط السطحي المصاحب يكون على
محو مفضل عبارة عن حمض ؛ وهذا يساعد على الوصول ب pH المستويات المفضلة. ٠١ ويفضل ان تتراوح نسبة الماء من "٠ الى 748 ؛ ويفضل في المدى من or الى 0 . ويعتمد تركيز منشط السطح ٠ مشتملاً ٠ على اية منشط للسطح مصاحب؛ على منشط السطح المختار بصفة خاصة : أية كمية مناسبة ؛ تصل الى تركيز 77٠0 على اساس وزني يمكن استخدامها لاغراض هذا الاختراع . ويكون منشط السطح عبارة عن اي مركب سائل او صلب عضوي ؛ قابل للمتزاج بالماء في الظروف الخاصة وفي مدى التركيز المناسب ١ للاستخدام ؛ ويكون من المفضل ان تشتمل منشطات السطح على حمض اسيتاريك stearic acid وحمض بنزين سلفونيك benzenesulfonic acid وسليفونات الفا - اوليفين (Witconate AOS-2027.TM J) alpha.-olefin sulfonates ؛ او كبريتات صوديوم لوريل sodium lauryl sulfate . وقد يضاف منشط السطح في البداية الى الطور المائي aqueous phase قبل ادخال الطور العضوي organic phase ؛ او قد يتم ادخاله مع الطور TY العضوي ؛ او كلاهما بالاتحاد Lee . ويجب ان يضاف منشط السطح بكمية كافية لتكوين مشتت او مستحلب او مستحلب ضغير ١ او مستحلب دقيق من المركب الاروماتي المستبدل في الوسط السائل المائي ؛ حيث يكون المستحلب الدقيق عبارة عن مشتت يتميز بقطيرات ذات aaa صغير جداً ومظهر رائق متجانس . وبوجه عام من المفضل ان يكون منشط السطح
ل متواجد بكمية تتراوح من ٠.06 الى 7٠١ بالوزن اعتماداً على الكمية الكلية من خليط شحنة التفاعل. وبعد ذلك يجرى التفاعل تحت الظروف المعتمدة على تلك التي تتواجد في الاكسدة 008 الصناعية لبارا - زيلين para-xylene . وقد يجرى بطريقة التشغيلات (الدفعات) © او بطريقة شبيهة بالتشغيلات او بشكل مستمر . ومن المفضل ان تتراوح درجة حرارة التفاعل بين 8١ الى 230م ؛ والاكثر تفضيلاً ؛ I Yoo 220م ؛ والاكثر تفضييلاً حوالي 7١١ م . ومن المفضل أيضاً ان يتراوح ضغط التفاعل من ٠١ الى YAS بار ؛ والاكثر تفضيلاً في المدى من ١5,8 إلى THT بار ؛ والاكثر تفضيلاً حوالي 71,4 بار . وقد ترى الفاعليات الخاصة بهذا الاختراع في الامثلة التالية: aud ٠ في الامثلة التالية ؛ تم وضع الوسط السائل والمركب الاروماتي المستبدل ؛ والعوامل ؛ وتم تتظيف الحيز العلوي له Titanium Parr لتر من نوع ١ الحفازة في مفاعل سعته . دورة / دقيقة ١08١ - ١7٠١١ وتم تقليب المفاعل عند . nitrogen بواسطة النتروجين بار على مقياس جوج . وتم بعد ذلك رفع درجبة YY الى nitrogen وضغطه بالنتروجين ساعة . وعندما وصلت درجة حرارة المفاعل ١ م لمدة 7١5 حرارة محتويات المفاعل الى ٠
STP دقيقة عند [Nj التالية : 771 سم مكعب gas الى 200م تم استخدام تدفقات الغاز / سم مكعب من الهواء OY (الرظوف القياسية لدرجة الحرارة والضغط) الى الحيز العلوي و تم رشها الى الطور السائل . وتم استخدام عارضة أفقية في المفاعل ؛ أسفل STP دقيقة عند الموجود في الحيز العلوي الى gas مستوى سطح السائل مباشرة وذلك لمنع دخول الغاز دقيقة ؛ وبعد ذلك ؛ تم ايقاف تدففق ١8 يستمر لمدة oh الطور السائل . وتم السماح للتفاعل ٠ وتم . TH NMR الهواء و برد المفاعل . وتم فصل المواد الصلبة ؛ ووزنها وتحليلها بواسطة اجراء تفاعل مماثل مع وبدون منشط للسطح. المقارن (مع حمض استيك)
A
لتوضيح الوضع الحالي للمجال ؛ تم اجراء تجرتي مقارنة مماثلتين مع استخدام حمض الاستيك كوسط سائل وتم تعيين متوسط النتائج . وتم شحن المواد التالية الى المفاعل في كل جم 576 acetic acid جم وحمض خليك ٠١ جم وماء ٠١ p-xylene تجربة : بارا - زيلين جم ١,719 1053: جم و +, YAY CO(CH;3CO,); 6H,0 5 pa +, 79١ Mn(CH3CO,)6H,0 و دورة / دقيقة ؛ والسماح ٠6٠١ جم . وتم اجراء التفاعل بمعدل AO ء لوزن كلي قدره ٠ دقيقة . وتم الحصول على متوسط النتائج التالية : كتلة المواد ٠ له بالاستمرار لمدة اعتماداً على « terephthalic acid جم (7748 لانتاجية حمض تيرفثاليك ١7,775 الصلبة 1,8 : TH NMR ؛ و يوضح تحليل p-xylene لتحويل بارا - زيلين 74١ و xylene الزيلين مول 7 ؛- كربوكسي بنزالدهيد £,Y (terephthalic acid مول 7 حمض تيرفثاليك .(p-toluic acid مول حمض بارا - طوليك ١4 g4-carboxybenzaldehyde ٠ ١ مثال 544,7 جم ¢ وماء ٠١ p-xylene تم شحن المواد التالية الى المفاعل : بارا - زيلين جم ؛ و ١7 CO(CH;CO6HL0 جم ٠,74 COBGLOH,0 جم وحمض استيك 18,5 و جم ¢ لوزن كلي قدره 187,47جم . وكان ال 11م لمحتويات التفاعل قدرها 1,97 MnBr, دورة لكي دقيقة . وتم الحصول على النتائج ١7٠١ تقريباً . وتم تقليب التفاعل بمعدل ٠“ ١٠ جم (انتاجية قدرها 80:1 7 من حمض تيرفتاليك ١,7 التالية : كتلة المواد الصلبة اعتماداً على الزيلين ؛ وتحول قدره £0,400 من بارا - زيلين ؛ و يوضح terephthalic acid 7 مول ٠١ ¢ terephthalic acid مول حمض تيرفثاليك 784 : 111 NMR تحليل و مول 7# حمض بارا - طوليك ¢ 4-carboxybenzaldehyde ؛- كربوكسي بنز الدهيد .(p-toluic acid ~~ ٠٠٠
Y مثال وحمض استيك pylons جم بارا - زيلين ٠١ : تم شحن المواد التالية الى المفاعل جم و ١ 00)01:00(653:0 5 ¢ جم ٠١7 4 COBr6H,0 1/,1جم و acetic acid
pa 1,14 110: لوزن كلي 99/1جم و تم إضافة ١,“ جم (على أساس فعال) بعد ذلك منشط سطح من نوع Witconate 205-2024. TM . وكان ال pH لمحتويات التفاعل قدره ٠,“ تقريباً. وتم تقليب التفاعل بمعدل ١6٠١ دورة / دقيقة . وتم الحصول على النتائج التالية : كتلة المواد الصلبة 9,7 جم (انتاجية قدرها 74,5 من حمض تير فثاليك اعتماداً ٠ على الزيلين ؛ وتحول قدره 797/8,8 من بارا - زيلين p-xylene ؛ ويوضح 1H NMR : ٠ا مول 7 من حمض تيرفثاليك terephthalic acid ؛ و 7١مول 7 من 4 - كربوكسي بنز الدهيد VY 5 carboxybenzaldehyde مول من حمض بارا - طولويك p-toluic و 77,5 بارا-زيلين p-xylene { وتبعاً لذلك » كانت درجة تحول الزيلين إلى نواتج الاكسدة oxidation أكبر في وجود ٠ منشط للسطح مما هو عليه الحال عند وجوده. مثال ٠“ تم شحن المواد التالية الى المفاعل: بارا - زيلين ٠١ جم ؛ و ماء 1468جم وحمض خليك pat, + acetic acid و 00)01:002611:0 ٠.١١ جم و Y,Y'Y Mn(CH3CO,)6H0 جم LEA و HBr مائي 0,8 جم لوزن كلي قدره AVA جم . وتم إضافة “,1 جم (على ١ أساس فعال) من منشط للسطح من نوع Witconate 808-2024. TM . وكان ال 711 لخليط التفاعل قدره ¥ تقريباً . وتم تقليب التفاعل بمعدل ١60١0 دورة / دقيقة . وتم الحصول على النتائج التالية : كتلة المواد الصلبة صفر جم (صفر 7 انتاجية لحمض تيرفثاليك terephthalic acid على اساس الزيلين ؛ وصفر 7 تحويل لبارا - زيلين (p-xylene مثال ؛ 7 تم شحن المواد التالية الى امفاعل : بارا - زيلين ٠١ جم ؛ و ماء 146جم وحمض خليك 8.٠6 acetic acid جم و ٠١86 CO(CH;CO2)6H,0 جم و Mn(CH3CO,)6H,0 YY اجم 5 LEA من HBr مائي 7,7 وحمض ميشان سلفونيك ٠١ methanesulfonic acid مللي لتر ؛ لوزن كلى قدره 1748 جم . وتم اضافة ٠,7 جم (على اساس فعال) من منشط
١١
للسطح من نوع Witconate 208-2024. TM . وكان ال pH لخليط التفاعل قدره ١,8 تقريباً .
وتم تقليب التفاعل بمعدل ٠6٠١ دورة/دقيقة . وتم الحصول على النتائج التالية : كتلة المواد الصلبة 0,49 جم (الانتاجية LFV من حمض تير فثاليك terephthalic acid اعتماداً على الزيلين ٠ وتحويل 77١ من بارا - زيلين ٠. ويوضح تحليل 1111018 : ٠٠١ مول حمض
٠ تيرفتاليك (terephthalic acid . ومن ثم ؛ فانه يتم الحصول على نتائج محسنة عند pH اقل ومما هو جدير بالادراك بواسطة الشخص المتمرس في المجال ان الاختراع يكون
محدوداً على التصميم الصحيح او الطرق الصحيحة الموضحة اعلاه ؛ ولكن يمكن عنل تعديلات مختلفة بدون الخروج من نطاق ورح الاختراع كما هو مبين خلال عناصر الحماية
Adal.
Claims (1)
- ١١ عناصر_ الحماية مستبدلة الى alkyl aromatic مركبات الكيل اروماتية oxidation طريقة لاكسدة -١ ١ : المناظرة ¢ تتضمن aromatic acids احماضها الاروماتية |" في وسط alkyl substituted aromatic انتشار المركب الاروماتي المستبدل بالكيل { 1 مائي يشتمل على كمية كافية من منشط للسطح لتكوين مشتت او مستحلب. 8 مع alkyl substituted aromatic ب) تفاعل المركب الاروماتي المستبدل بألكيل 05 في وجود حفاز oxygen يحتوي على اكسيجين gas او غاز oxygen الاكسيجين ١ يتضمن الوسط السائل أكبر من Cus ؛ bromine يحتوي على مادة مانحة للبروم ١" ثلاثين بالمائة بالوزن ماء اعتماداً على خليط تفاعل الشحنة الكلي . وحيث يكون + Foe 27م للوسط السائل اقل من ١ ؛ حيث يكون المركب الاروماتي المستبدل بألكيل ١ ؟- الطريقة كما في العنصر ١ xylene عبارة عن زيلين alkyl substituted aromatic ~~ ¥ ؛ حيث يكون المركب الاروماتي المستبدل بألكيل ١ الطريقة كما في العنصر -* ١ .dimethyl naphthalene نفثالين Jie عبارة عن ثاني alkyl substituted aromatic ¥ .7,٠ اقل من pH ؛ حيث يكون ال ١ الطريقة كما في العنصر -+ ١ 1,0 اقل من pH ؛ حيث يكون ال ١ الطريقة كما في العنصر —o ١ يكون منشط السطح عبارة عن مركب dua ؛ ١ الطريقة كما في العنصر -١ ١ عضوي له ميل مزدوج " يكون منشط السطح عبارة عن حمض Cua الطريقة كما في العنصر + ؛ -7 ١ stearic acid استياريك ¥ الطريقة كما في العنصر 6 ؛ فيها يكون منشط السطح عبارة عن سلفونات الفا -+ ١ .alpha olefin sulfonate لأوليفين ¥VY الطريقة كما في العنصر + ؛ فيها يكون منشط السطح عبارة عن كبريتات - ١ .sodium lauryl sulfate لوريل صوديوم ¥ ؛ فيها يضاف منشط السطح بكمية تتراوح من ١ الطريقة كما في العنصر -٠١ ١ الى 270 بالوزن اعتماداً على خليط تفاعل الشحنة الكلي. vee ؛ فيها يضاف منشط السطح بكمية كافية لتكوين ١ الطريقة كما في العنصر -١١ ١ مستحلب دقيق. Y ؛ فيها يتضمن الوسط السائل ايضاً على جزئ ١ الطريقة كما في العنصر -١١ ١ hydrophilic منخفض الوزن الجزيئي يحتوي على مجموعة طرفية هيدروفيلية Y (محبة للماء) كمنشط سطحي مصاحب. ¥ ؛ فيها يكون المنشط السطحي المصتحب عبارة ١7 الطريقة كما في العنصر -١“ ١ المركب oxidation "عن مركب وسطي او ناتج ثانوي في تفاعل اكسدة aromatic acid الى حمضه الاروماتي substituted aromatic الاروماتي المستبدل " ؛ المناظر. ؛ فيها يتواجد منشط الشطح المصاحب بكمية ١١ الطريقة كما في العنصر -١4 ١ بالوزن اعتناداً على خليط تفاعل الشحنة الكلي. 7٠١ الى ١1 تتراوح_من ؛ فيها يتم اختيار منشط السطح المصاحب من VY الطريقة كما في العنصر Ye ١ toluic acid وحمض طولويك benzoic بنزويك Ac gana المجموعة التي تتكون من |" .acetic acid وحمض استيك VW الى 730 بالوزن +٠ ؛ فيها يتضمن الوسط السائل ١ الطريقة كما في العنصر -١١ ١ ela 7 Ihe الى 5٠ يتضمن الوسط السائل Led ؛ ١١ الطريقة كما في العنصر -١١7 ١ ele بالوزن "لا -١8# ١ الطريقة كما في العنصر ١ ؛ Led يتضمن الحفاز Mn(IID) ؛ ومادة مائنئحة ¥ للبروم bromine وفلز metal آخر واحد على الاقل مختار من المجموعة التي v تتكون من (000 تار رودت بات لو . -١4 ١ الطريقة كما في العنصر VA ؛ فيها تكون المادة المانحة للبروم bromine هي " - البروم bromine العنصري. -٠ ١ الطريقة كما في العنصر VA ؛ فيها تكون المادة المائحة للبروم bromine هي ملح البرومات .Bromate salt -7١ ١ الطريقة كما في العنصر VA ؛ فيها تكون المادة المانحة للبروم bromine هي ¥ ملح بروميد .bromide salt ١ 77”- الطريقة كما في العنصر VA ؛ Lend تكون المادة المانحة للبروم bromine هي حمض هيدروبروميك .hydrobromic acid YY الطريقة كما في العنصر VA ؛ فيها تكون المادة المانحة للبروم bromine هي " مركب عضوي مستبدل بالبروم .bromine-substituted organic ١ 40؛؟- الطريقة كما في العنصر VA ؛ فيها يتراوح تركيز البروم bromine في خليط » الشحنة الكلي في المدى من ٠ الى ٠٠٠٠١ جزء في المليون. Yo oy الطريقة كما في العنصر؛ ؟ ؛ فيها يتراوح تركيز البروم bromine في خليط ٠ الشحنة الكلي في المدى من 00 الى 10085 جزء في المليون. ٠ +7- الطريقة كما في العنصر Yo ؛ فيها يتراوح تركيز البروم bromine في خليط الشحنة الكلي في المدى من ٠٠٠١ الى fev جزء في المليون. ١ 7؟- الطريقة كما في العنصر VA ؛ فيها تتراوح نسبة البروم bromine الى الفلزات " 1061816 في المدى من A الى 6. YA الطريقة كما في العنصر 7١7 ؛ Led تتراوح نسبة البروم bromine الى الفلزات metals ¥ في المدى من ١ الى 4؛.١ الى الفلزات bromine ؛ فيها تتراوح نسبة البروم YA الطريقة كما في العنصر -74١ الى ؟. ٠,# في المدى من 0610185 " metals الى الفلزات Mn تتراوح نسبة Leh ؛ YA الطريقة كما في العنصر -*0 ٠ .4 الى ٠,5 الأخرى في المدى من الى الفلزات bromine ؛ فيها تتراوح نسبة البروم ٠0 الطريقة كما في العنصر -؟١ ١ .“ الى ١ في المدى من 061816 ¥ ؛ فيها يتم اجراء خطوة تلامس المركب الاروماتي ١ الطريقة كما في العنصر SFY عند درجة oxygen مع الاكسيجين alkyl substituted aromatic المستبدل بالكيل " 2230 الى ٠880 حرارة تتراوح من ؛ حيث تتراوح درجة الحرارة في المدى من FY الطريقة كما في العنصر -©* ١ الى 220م. ٠00 oy ؛ حيث تكون درجة الحرارة هي 215م. FY الطريقة كما في العنصر STE ؛ حيث يتم اجراء خطوة تلامس المركب ١ الطريقة كما في العنصر -*©*© ٠ oxygen مع الاكسيجين alkyl substituted aromatic الاروماتي المستبدل باللكيل " الى 78,5 بار. ٠١ »عند ضغط يتراوح في المدى من الى ١5,8 حيث يتراوح الضغط في المدى من TO الطريقة كما في العنصر SY LYE ؛ حيث يكون الضغط هو 71,4 بار. FU الطريقة كما في العنصر -“7 ١VEYA
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US17668660P | 2000-01-18 | 2000-01-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA00210610B1 true SA00210610B1 (ar) | 2006-10-11 |
Family
ID=58266777
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA00210610A SA00210610B1 (ar) | 2000-01-18 | 2000-12-11 | أكسدة oxidationمركبات الكيل اروماتية alkyl aromatic إلى أحماض اروماتية aromatic acids في وسط مائي |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SA (1) | SA00210610B1 (ar) |
-
2000
- 2000-12-11 SA SA00210610A patent/SA00210610B1/ar unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ishihara et al. | Synthesis of hydrogen peroxide by direct oxidation of H2 with O2 on Au/SiO2 catalyst | |
| TWI300012B (ar) | ||
| JP2004504273A (ja) | 炭化水素の酸化方法 | |
| RU2002134460A (ru) | Способ селективного получения уксусной кислоты каталитическим окислением этана и/или этилена | |
| RU2008101655A (ru) | Оптимизированное жидкофазное окисление | |
| DE50114853D1 (de) | Verfahren und katalysator zur selektiven herstellung von essigsäure durch katalytische oxidation von ethan und/oder ethylen | |
| CN100404490C (zh) | 羧酸的制备方法 | |
| CN1894191B (zh) | 在芳烃氧化中作为活化剂的蒽和其它多环芳烃 | |
| CA2603160C (en) | A process for the preparation of p-toluic acid by liquid phase oxidation of p-xylene in water | |
| SA00210610B1 (ar) | أكسدة oxidationمركبات الكيل اروماتية alkyl aromatic إلى أحماض اروماتية aromatic acids في وسط مائي | |
| EP0825165A3 (en) | A process for separating an oxidation reaction product and an oxidation catalyst | |
| US6759550B1 (en) | Oxidation of alkyl aromatic compounds to aromatic acids in an aqueous medium | |
| TW200823177A (en) | Process for preparing an organic acid or its derivatives using a homogeneous MC-type catalyst and an O2/CO2 mixture | |
| US5239116A (en) | Preparation of secondary alkoxyalkanoic acids | |
| US7598415B2 (en) | Process for the preparation of p-toluic acid by liquid phase oxidation of p-xylene in water | |
| JP3526345B2 (ja) | アリールアルキルヒドロペルオキシド類の製造方法 | |
| JPH08259528A (ja) | アリールアルキルヒドロペルオキシド類の製造方法 | |
| JPH03255049A (ja) | ビフェニルカルボン酸の製造方法 | |
| TWI337995B (en) | Anthracene and other polycyclic aromatics as activators in the oxidation of aromatic hydrocarbons | |
| JP3093814B2 (ja) | ナフタレンジカルボン酸の製造方法 | |
| JPH08283188A (ja) | アリールアルキルアルコール類の製造方法 | |
| JP2000319221A (ja) | 芳香族炭化水素の接触酸化方法 | |
| JPH08245570A (ja) | アリールアルキルヒドロペルオキシド類の製造方法 | |
| JP2000239193A (ja) | モノビニルアセチレンの製造方法 | |
| JPH09286776A (ja) | モノ過酸の製造方法 |