SA00210076B1 - هدرجة hydrogenation مركبات اروماتية aromatic عير مبدلة أو مبدلة بالكيل alkyl باستخدم مادة حفازة catalyst تحتوي على مسام مرئية macropores - Google Patents
هدرجة hydrogenation مركبات اروماتية aromatic عير مبدلة أو مبدلة بالكيل alkyl باستخدم مادة حفازة catalyst تحتوي على مسام مرئية macropores Download PDFInfo
- Publication number
- SA00210076B1 SA00210076B1 SA00210076A SA00210076A SA00210076B1 SA 00210076 B1 SA00210076 B1 SA 00210076B1 SA 00210076 A SA00210076 A SA 00210076A SA 00210076 A SA00210076 A SA 00210076A SA 00210076 B1 SA00210076 B1 SA 00210076B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- catalyst
- hydrogenation
- benzene
- metal
- pore
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 112
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 65
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 title abstract description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 52
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 52
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 32
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 19
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims abstract description 18
- 230000007704 transition Effects 0.000 claims abstract description 18
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims abstract description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 102
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims description 62
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 17
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N ZrO2 Inorganic materials O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims description 3
- SPAGIJMPHSUYSE-UHFFFAOYSA-N Magnesium peroxide Chemical compound [Mg+2].[O-][O-] SPAGIJMPHSUYSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[2-hydroxy-4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]carbamate Chemical compound OC1=C(NC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)N1CCOCC1=O FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 7
- -1 polycyclic aromatic compound Chemical class 0.000 abstract description 6
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 15
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 14
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 12
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 9
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 7
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 7
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 4
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 3
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001103596 Lelia Species 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- LFLZOWIFJOBEPN-UHFFFAOYSA-N nitrate, nitrate Chemical compound O[N+]([O-])=O.O[N+]([O-])=O LFLZOWIFJOBEPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003303 ruthenium Chemical class 0.000 description 2
- GTCKPGDAPXUISX-UHFFFAOYSA-N ruthenium(3+);trinitrate Chemical compound [Ru+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O GTCKPGDAPXUISX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010517 secondary reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- 241000030538 Thecla Species 0.000 description 1
- JQESWZCKZHVTGN-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Zr+4] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Zr+4] JQESWZCKZHVTGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- DALDUXIBIKGWTK-UHFFFAOYSA-N benzene;toluene Chemical compound C1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC=C1 DALDUXIBIKGWTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- HASGOCLZFTZSTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexane;hexane Chemical compound CCCCCC.C1CCCCC1 HASGOCLZFTZSTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000009905 homogeneous catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 238000005213 imbibition Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005065 mining Methods 0.000 description 1
- XIKYYQJBTPYKSG-UHFFFAOYSA-N nickel Chemical compound [Ni].[Ni] XIKYYQJBTPYKSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- XSKIUFGOTYHDLC-UHFFFAOYSA-N palladium rhodium Chemical compound [Rh].[Pd] XSKIUFGOTYHDLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 235000008001 rakum palm Nutrition 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 230000029058 respiratory gaseous exchange Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- YLJREFDVOIBQDA-UHFFFAOYSA-N tacrine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=C(CCCC3)C3=NC2=C1 YLJREFDVOIBQDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001685 tacrine Drugs 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
- 239000002912 waste gas Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
- C07C5/10—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of aromatic six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
- C07C2521/04—Alumina
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
- C07C2521/08—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/10—Magnesium; Oxides or hydroxides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/18—Carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/06—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of zinc, cadmium or mercury
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
- C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
- C07C2523/46—Ruthenium, rhodium, osmium or iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/20—Carbon compounds
- C07C2527/22—Carbides
- C07C2527/224—Silicon carbide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
الملخص: يتعلق الاختراع الحالي بعملية لهدرجة hydrogenation مركب aromatic أحادي الحلقة أو متعدد الحلقات واحد على الأقل الذي قد يكون غير مبدلا أو مبدلا بواسطة مجموعة alkyl واحدة على الأقل عن طريق توصيل المركب أو المركبات aromatic بغاز يحتوي على هيدروجين في وجود مادة حفازة catalyst تشمل على الأقل معدن واحد من المجموعة الانتقالية ٨ من الحدود الدوري كمعدن نشط مستخدم لمادة التدعيم support، تحتوي مادة التدعيم support على مسام مرئية macropores.
Description
Y alkyl غير مبدلة أو مبدلة بالكيل aromatic مركبات أروماتية hydrogenation هدرجة 0132010165 تحتوي على مسام مرئية catalyst باستخدم مادة حفازة الوصف الكامل خلفية الإختراع غير مبدلة أو aromatic مركبات hydrogenation يتعلق الاختراع الحالي بعملية لهدرجة الحلقية aliphatic لإعطاء المركبات aromatic أحادية الحلقة أو متعددة الحلقات alkyl مبدلة مع بغاز aromatic بتوصيل المركب «cyclohexane إلى benzene على سبيل المثال من ALIEN .Macropores تحتوي على مسام مرئية catalyst يحتوي على هيدروجين في وجود مادة حفازة تنفذ هذه الهدرجة غالبا في cyclohexane إلى benzene توجد عمليات كثيرة جدا لهدرجة و000ن1880م (أبحاث؛ على سبيل المثال» براءة nickel الدور الغازي أو السائل فوق المادة الحفازة وبراءة الاختراع ١ ASA FAY براءة الاختراع الأمريكية © 03V 489 الاختراع الأمريكية في cyclohexane إلى benzene نموذجياء يتهدرج الجزء الرئيسي من (vad vat apy يتم فيما بعد في تفاعل ثانوي واحد أو أكثر. cyclohexane تفاعل رئيسي والتحول إلى ٠ تفاعل الهدرجة المصحوب بإطلاق حرارة الشديد يتطلب تحديد لدرجة حرارة بحرص وفترة فمن الضروري لإخماد أي تشكيل هام (pals تحكم لتحقيق تحول كامل عند إنتقائية عالية. بوجه الذي يظهر عند درجة الحرارة العالية نسبيا. تتطلب مواصفات cyclopentane methyl من جزء من المليسون ومحتوى ٠٠١ > benzene النموذجي محتوى بقايا cyclohexane n-hexane) n-paraffines جسزء في المليون. محتوى ٠٠١ > cyclopentane methyl ذح إلخ) هام أيضا. تتكون هذه المركبات غير المرغوبة بطريقة ما غالبا عند درجات n-pentane يمكن فقط فصلها من منتج cyclopentane methyl Jie حرارة هدرجة عالية نسبيا و بعمليات فصل مركبة (بواسطة الاستخلاص؛ التكرير؛ أو كالموصوفة في براءة cyclohexane المستخدمة catalyst استخدام مصفاة للجزيئات). المادة الحفازة ؛١ TE) +7 الاختراع الألمانية غير المرغوب. cyclopentane methyl ا للهدرجة لها تأثير قوي أيضا على انتشار تشكيل ٠ من وجهة نظر هذه الخلفية؛ من المرغوب تنفيذ الهدرجة عند درجات الحرارة الأقل الممكنة. مع ذلك؛ فإن هذا محدودا بحقيقة أنهء؛ اعتمادا على نوع المادة الحفازة للهدرجة المستخدمة؛ فإن بصورة كافية لتحقيق إنتاجيات زمانية- مكانية Alle فعالية هدرجة المادة الحفازة التي تكون إقتصادية تتحقق عند درجة حرارة عالية نسبيا فقط. v
المواد الحفازة platinium 5 nickel المستخدمة لهدرجة benzene لها سلسلة عيوب. فإن
of gall الحفازة nickel حساسة جدا لأجل sulphur المحتوي على شوائب في cbenzene بحيث أنه
من المهم سواء استخدام benzene نقي جدا للهدرجة أو كما هو موصوفا في براءة الاختراع الألمانية 5 ١ ٠١4 استخدام المادة الحفازة platinium التي تتحمل محتوى sulphur عالي
© نبيا في التفاعل الرئيسي بحيث تحمي التفاعل الثانوي المحمل بالمادة الحفازة nickel إمكانية أخرى هي معالجة المادة الحفازة prentum (براءة الاختراع الألمانية 4 )١ Yoo أو إنتاج sala حفازة catalyst باستخدام مبادلات أيون 0 (براءة الاختراع الألمانية 4445 44 .)١ مع ذلك؛
فإن إنتاج المواد الحفازة هذه معقد وغالي. فيمكن تنفيذ الهدرجة Lad فوق nickel رينية (براءة الاختراع الأمريكية VYY 707 9)؛ لكن العيب هو ALE الإحتراق السريعة من هذه المادة
٠ الحفازة. أيضا يمكن استخدام مواد حفازة nickel متجانس للهدرجة )0668257 (EP-A مع ذلك؛ هذه المواد الحفازة حساسة للماء؛ بحيث أن benzene المستخدم يجب تجفيفة في عمود تجفيف إلى محتوى ماء متبقي > ١ جزء بالمليون قبل الهدرجة. عيب إضافي من المادة الحفازة المتجانسة هو أنها لا يمكن تجديدها.
المواد الحفازة platinium لها عيوب أقل من المواد الحفازة nickel لكنها أعلى للإنتاج.
٠ المواد الحفازة nickel 5 platinum كلاهما يتطلب استخدام درجات حرارة هدرجة عالية جداء التي
يمكن أن تؤدي إلى تكوين كبير لمنتجات ثانوية غير مرغوبة.
المواد الحفازة ruthenium لا تستخدم Lelia في هدرجة benzene إلى «cyclohexane لكن توجد مراجع في نشرة براءة الاختراع لاستخدام مواد حفازة تحتوي على ruthenium لهذا التطبيق:
Rhyl Pt Pd معالجا مع 'Ru فى براءة الاختراع الأمريكية رقم 9587١©؛ مواد حفازة معلقة Y. أوطآ يجعل المواد Pt (Pd مع ذلك؛ استخدام benzene من cyclohexane تستخدم لتحضير الحفازة غالية جدا. علاوة على ذلك إحداث وكشف المادة الحفازة يكون معقدا وغاليا في حالة المواد الحفازة المعلقة.
في براءة الاختراع الأمريكية 077657 Ru المعالج مع Cr يستخدم لتحضير cyclohexane vo مع ذلك؛ تنفذ الهدرجة عند Asia Ar وتتولد كمية كبيرة من منتجات ثانوية غير مرغوبة. براءة الاختراع الأمريكية 5546 AVY ؟ تحدد مواد حفازة مدعمة بواسطة ALO; لتحضير cyclohexane هذه المواد الحفازة (Jai كمعدن نشط؛ معدن نبيل من المجموعة الانتقالية A من
£ الجدول الدوري بالإتحاد مع فلز قلوى 5 teknitium أو runium مع ذلك؛ يمكن تنفيذ هدرجة 6027©6 بإنتقائية فقط 799,0 فوق هذه المواد الحفازة. أخيراء براءة الاختراع الأمريكية رقم YEE VEE ؟ تصف مواد حفازة هدرجة و0 متد-” مدعما ruthenium الذي يقال إنه مناسبء ضمن غيره؛ لهدرجة benzene مع ذلك؛ تحتوي المواد ٠ الحفازة على الأقل على 75 معدن نشط وتحضير 17-0 معقدا وغاليا. الوصف العام للاختراع إن هدف الاختراع الحالي هو توفير عملية لهدرجة مركبات aromatic أحادية الحلقة أو متعددة الحلقة التي قد تكون غير مبدلة أومبدلة بواسطة على الأقل مجموعة alkyl واحدة لتكوين المركب (Jia) cycloaliphatic بوجه خاص benzene. لإعطاء cyclohexane هذه العملية تجعل من ٠ الممكن الحصول على مركبات cycloaliphatic مع إنتقائية Ale وبإنتاجية زمان- مكان عالية Jas وجدنا أن هذا الهدف يتحقق عن طريق عملية للهدرجة عند على الأقل مركب aromatic واحد أحادي الحلقة أو متعدد الحلقات الذي قد يكون غير مبدل أو مبدل بواسطة على الأقل مجموعة alkyl واحدة بتوصيل المركب أو المركبات aromatic بغاز يحتوي على هيدروجين في وجود 00 مادة حفازة catalyst تحتوي على الأقل على معدن من المجموعة الانتقالية A من الجدول الدوري؛ بوجه خاص ruthenium كمعدن نشط مستعمل للتدعيم يحتوي على مسام مرئية. لقد وجدنا بإندهاش أنه يمكن هدرجة هذه المركبات aromatic إنتقائيا وبإنتاجية زمان- مكان عالية stacy المركبات cycloaliphatic المقابلة أكثر من مواد حفازة تحتوي على مسام مرئية حتى عند درجات حرارة أقل جدا من تلك المستخدمة في الفن السابق. عند درجات الحرارة الأقل SY يمكن استخدامها وفقا للاختراع الحالي؛ تكوين منتجات ثانوية غير مرغوبابها مثل cyclopentane methyl أر n-paraffines أخرى يكون فعليا مخمدا تماما بحيث أن التنقبة المعقدة لمركب cycloaliphatic تصبح غير ضرورية. ميزة إضافية من إستخدام ruthenium كمعدن نشط هي سعره المنخفض جدا مقارنة بمعادن هدرجة أخرى مثل rhodium i platinium «palladium Yo في تطبيق (hina يوفر الاختراع الحالي هذه العملية التي فيها تشمل المادة الحفازة كمعدن نشط على الأقل معدن واحد من مجموعة انتقالية A من الجدول الدوري إما منفردا أو متحدا مع على الأقل معدن واحد من المجموعة الانتقالية ١ أولا من الجدول الدوري المستخدم لمدعم له yr.
متوسط قطر مساحة من على الأقل ٠ نانومتر ومساحة سطح BET ليست اكثر من [Ta 7١0 جم حيث كمية المعدن النشط تكون بين 0.09 إلى 77٠0 بالوزن؛ حسب الوزن الكلي للمادة الحفازة (مادة حفازة .)١ catalyst يفضل Sh أن يكون متوسط قطر المساحة من المدعم في هذه المادة الحفازة على الأقل ١ + ميكرومتر ومساحة سطح BET ليست أكبر من 10 [To جم (مادة حفازة catalyst ٠ ١أ). الوصف التفصيلى للاختراع علاوة على ذلك يوفر الاختراع الحالي هذه العملية التي فيها المادة الحفازة تشمل كمعدن نشط على الأقل معدنا واحدا من مجموعة انتقالية A من الجدول الدوري إما منفردا أو متحدا مع على الأقل معدن واحد من المجموعة الانتقالية ١ أو من الجدول الدوري بكمية من ١,0٠ إلى 770 ٠ بالوزن؛ حسب الوزن الكلي للمادة الحفازة؛ مستخدما للتدعيم فيها من ٠١ إلى 750 من حجم المسام الناشيء بواسطة مسام مرئية لها قطر مسام في المدى من on نانومتر إلى ٠٠٠٠١ نانومتر ومن 9٠ إلى 7980 من حجم المسام BIG بواسطة مسام متوسطة لها قطر مسام في المدى من ؟ إلى ٠ نانومترء حيث مجموع النسب لأحجام المسام يزيد حتى 7٠٠١٠ (مادة حفازة .)١ catalyst المدعمات التي يمكن استخدامها هي كمبدأ كل المدعمات التي تحتوي على مسام مرئية؛ أي ٠١ المدعمات هي التي تحتوي على وجه الحصر على مسام مرئية والمدعمات هي التي لا تحتوي على مسام مرئية فقط لكن أيضا مسام متوسطة mesopores و/أو مسام مجهرية 1086:000:65. كمعدن نشيط؛ فيمكن استخدام Tames كل معادن المجموعة الانتقالية A من الجدول الدوري. معادن نشطة مفضلة هي rothenium sl nickel ccobalte «palladium rhodium «platinium أو خليط من إثنين أو أكثر من ذلك؛ ruthenium مفضل بوجه خاص. بين معادن المجموعة ٠ الانتقالية ١ أو ١7 أو مجموعات انتقالية أخرى ١ ولا من الجدول الدوري التي يمكن استخدامها بطريقة cla كمبداً أي منهم أو كلهم بطريقة ماء فإن التفضيل معطى لاستخدام copper و/أو .runium المصطلحان "مسام pa 40" و'مسام متوسطة" المستخدمين لأغراض الاختراع الحالي بطريقة ما معرفين في Pure Appl.
Chem.,"45", p.79(1976) مقصود بها كمسام لها قطر el من 50 » _نانومتر (مسام مرئية) أو لها قطر في المدى من * نانومتر إلى on نانومتر (مسام متوسطة). "المسام المجهرية" معرفة بطريقة ما كما في المرجع أعلاه وتشير إلى مسام لها قطر < Y نانومتر.
+ محتوى المعدن النشط يكون عموما من حوالي ١.09 إلى حوالي 770 بالوزن» يفضل من حوالي ١50٠ إلى حوالي ro بالوزن وبوجه خاص من حوالي ١١ إلى حوالي 78 بالوزن؛ في كل حالة حسب الوزن الكلي للمادة الحفازة المستخدمة؛ مع محتويات مستخدمة يفضل في المواد الحفازة المفضلة ١ و7 الموصوفة أدناه المشار إليها مرة كل واحدة على حدة في بحث هذه المواد oo الحفازة. Lad يلي» سنصف الأن المواد الحفازة المفضلة بتفصيل أكثر . الوصف معتمدا على استخدام ruthenium كمعدن نشط عن طريق مثال. مع ذلك؛ التفاصيل أدناه قابلة للاستخدام أيضا لمعادن نشطة أخرى التي يمكن استخدامهاء؛ كالمعرفة هنا. المادة الحفازة ١ v. المواد الحفازة ١ المستخدمة وفقا للاختراع الحالي يمكن إنتاجها صناعيا باستعمال على الأقل معدن واحد من المجموعة الانتقالية A من الجدول الدوري و؛ عند الرغبة؛ على الأقل معدن واحد من المجموعة الانتقالية ١ أولا من الجدول الدوري لمدعم مناسب. استعمال معدن أو معادن يمكن تحقيقة بنقع المدعم في محاليل ملح salt معدن مائية؛ مثلاء محاليل ملح معدن مائية؛ Sle محاليل ملح ruthenium مائية؛ برش محاليل ملح المعدن المقابلة 0 على مادة التدعيم أو بطرق مناسبة أخرى. أملاح معدنية مناسبة من المجموعة الانتقالية ١٠ 7 أو A من الجدول الدوري هى nitrate nitrate الوعمتص وعلتلقط «carboxylate «carbonate cacetonate acetyl مركبات «chloro مركبات nitro أو مركبات amine من المعادن المقابلة؛ من nitrozyl nitrate nitrate هي المفضلة. في حالة المواد الحفازة التي ليس لها فقط معدن من المجموعة الانتقالية A من الجدول الدوري ٠ لكن Lad يستخدم معادن إضافية كمعدن نشط لمادة التدعيم csupport الأملاح المعدنية أو محاليل ملح معدني يمكن استخدامها في وقت واحد أو بالتعاقب. الدعامات المغلفة أو المنقوعة مع محلول ملح معدني تجفف فيما بعد؛ يفضل عند من ps إلى 0 Aggie) و؛ عند الرغبة؛ يتكلس عند من ٠٠٠“مئوية إلى ١٠٠"مئوية؛ يفضل من Ror إلى +5؟*مئوية. في Ala فصل النقع؛ تجفف المادة الحفازة؛ عند الرغبة؛ تكلس Yo كما هو موصوفا أعلاه بعد كل خطوة نقع. يمكن اختيار ترتيب المواد النشطة المستخدمة حسب الرغبة. yr.
ب مواد التدعيم support المغلفة والمجففة op عند الرغبة؛ المتكلسة تنشط فيما بعد بالمعالجة في تيار غاز شاملا هيدروجين حر عند من حوالي BRT إلى حوالي ١٠٠”مئوية؛ يفضل من حوالي Rarer إلى حوالي 46٠ "مئوية. يفضل أن يتكون التيار الغازي من ٠٠ إلى 7٠٠0 بالحجم Hy ومن صفر إلى 750 بالحجم Ny 0 محلول أو محاليل الملح المعدني المستعملين للدعامة أو الدعامات بهذه الكمية فإن محتوى المعدن النشط الكلي؛ في كل حالة المعتمد على الوزن الكلي للمادة الحفازة؛ فإنه يكون من حوالي ١ إلى 77٠ بالوزنء يفضل من حوالي ١.01 إلى حوالي 72 بالوزنء يفضل أكثر من حوالي 1 إلى حوالي 72٠ بالوزن وبوجه خاص من حوالي ١.06 إلى حوالي 7١ بالوزن. مساحة سطح المعدن الكلي على المادة الحفازة ١ يفضل أن يكون من حوالي ٠,01 إلى ٠ حوالي [Ya جم يفضل أكثر من حوالي 06 إلى [Tao جم من المادة الحفازة بوجه خاص من ١.06 إلى حوالي 7 Ya جم من المادة الحفازة. تتحدد مساحة سطح المعدن بواسطة طريقة الإمتزاز الكيميائي المرصوفة في: "Characterization of Heterogeneous Catalysts” المنتشورة في: نيويورك OAL صفحات FEF) في المادة الحفازة ١ المستخدمة وفقا للاختر اع الحالي؛ فإن نسبة مساحة سطح المعدن/ المعادن ve النشطة إلى تلك من مادة تدعيم المادة الحفازة يفضل أن تكون أقل من حوالي 065 مع حد أدنى حوالي crea مواد الدعامة التي يمكن استخدامها لإنتاج المادة الحفازة المستخدمة وفقا للاختراع الحالي هي هذه الوحدات التي هي مرئية المسام ولها متوسط hi متوسط مسام على الأقل حوالي or نانومتر؛ يفضل على الأقل حوالي ٠٠١ نانومتر؛ خاصة على الأقل ovr نانومتر ولها مساحة © سطح BET ليست أكثر من حوالي [To 7١ جم؛ يفضل ليس أكبر من حوالي 1210[ com يفضل أكثر ألا يكون أكبر من حوالي [Tp ٠١ جم؛ بوجه خاص ليس أكبر من حوالي © [Ta جم ويفضل بوجه خاص ليس أكبر من 7 م”/ جم. يفضل أن يكون فطر المسام الصغير للدعامة من حوالي fas ٠ إلى حوالي ٠٠١ ميكرومتر يفضل من حوالي fasion إلى حوالي ov ميكرومتر. يفضل أن تكون مساحة مسطح BET من حوالي ١.7 إلى حوالي com [Ta Vo يفضل ve أكثر من حوالي ١.6 إلى حوالي ٠١ م"/ جم؛ بوجه خاص من حوالي 0 إلى حوالي [foo جم ويفضل بوجه خاص من حوالي ١,9 إلى [TeV Jaa جم.
A
بوجه خاص يتفق مع (Ny بإستخدام إمتزاز BET مساحة سطح الدعامة تتحدد بواسطة طريقة (Hy تحديد متوسط قطر المسافة وتوزيع حجم المساحة يجرى بواسطة مقياس مسام DIN. 66131
DIN 66133 بوجه خاص وفقا مع بوجه Hy تحديد متوسط قطر المسام وتوزيع حجم المساحة يجرى بواسطة مقياس مسام
DIN 66133 خاص وفقا مع © توزيع حجم المسام من الدعامة يمكن بصورة مفيدة أن يكون غالبا ثنائي الشكل» مع توزيع نانومتر في توزيع ثنائي الشكل ممثلا Yo نانومتر وحوالي ©0٠٠0 قطر مساحة لها حد أقصى حوالي تطبيق معين من الاختراع. جم ولها توزيع مزدوج [Ta ١,ال# تفضيل إضافي معطى للدعامة هو الذي لها مساحة سطح
Lor الشكل من قطر المسام. حجم المسام من هذه الدعامة المفضلة يفضل أن يكون حوالي ٠ ملليلتر/ حجم. «carbon «Jl Jin مواد دعامة ذات مسام مرئية التي يمكن استخدامها هيء؛ على titanium dioxide «silicone dioxide <aluminium oxide «carbide «silicone منشطين مرئيين المسام أو خلطات من zine oxide «magnesium oxide zirconium dioxide alumnium oxide إثنين أو أكثر من ذلك؛ مع تفضيل خاص معطى لاستخدام vo .zirconium dioxide التي 137 74 48436 DE-A وإنتاجها قد يوجد في ١ تفاصيل أخرى تتعلق بالمادة الحفازة محتواها يكون مندمج بالكامل كمرجع في التطبيق الحالي. مواد الدعامة التي يمكن استخدامها لإنتاج المواد الحفازة ١أ مستخدمة وفقا للاختراع الحالي؛ متوسط قطر Ugly هي التي تكون مرئية المسام ٠ التي تمثل تطبيق مفضل من المادة الحفازة - ٠
Vo نانومتر؛ ومساحة سطح ليست أكثر من ١,5 نانومتر؛ يفضل على الأقل ١١ المسام على الأقل جم بوجه [Tao جم؛ يفضل بوجه خاص ليس أكثر من [Ta ٠١ يفضل ليس أكثر من cpa [Ta جم. متوسط قطر مسام الدعامة المستخدمة الموجودة يفضل أن يكون [Ta © ليس أكبر من pals ميكرومتر. مساحة سطح ٠٠ إلى ١.9 ميكرومتر؛ بوجه خاص من Yoo إلى ١.١ في المدى من التدعيم؛ يفضل بوجه خاص من #,؛ Bale جم من [Ta Ve إلى ١.7 الدعامة يفضل أن يكون من vo $0 جم من الدعامة؛ خاص من [Ta © إلى ١9 جم من الدعامة؛ بوجه خاص من [Ta ٠١ إلى جم من الدعامة. هذه المادة الحفازة؛ أيضاء لها توزيع قطر المسام المزدوجة الشكل [Ta 7 إلى q الموصوفة أعلاه مع توزيعات متماثلة وحجم المسام المفضل المقابل. تفاصيل إضافية تتعلق بالمادة التي محتواها مندمج بالكامل كمرجع في 956 04 7419 DE-A الحفازة ١أ قد توجد في التطبيق الحالي.
Y المادة الحفازة ° تشمل المواد الحفازة ؟ المستخدمة وفقا للاختراع الحالي معدن واحد أو أكثر من المجموعة الانتقالية A من الجدول الدوري كمركب (مركبات) نشط على مادة call كما تحدد هناء تفضيل معطى لاستخدام palladium «ruthenium و/أى rhodium كمركب (مركبات) نشط. يمكن إنتاج المواد الحفازة ¥ المستخدمة وفقا للاختراع الحالي Lelia باستعمال على الأقل معدن نشط واحد من المجموعة الانتقالية A من الجدول الدوري؛ يفضل og cuthenium عند ٠ الرغبة؛ معدن واحد على الأقل من المجموعة الانتقالية ١ أو ١ من الجدول الدوري للدعامة المناسبة. يمكن تحقيق استعمال معدن أو معادن بواسطة نقع الدعامة في محاليل ملح معدني مائية؛ مثلا. محاليل ملح ruthenium برش محاليل ملح معدن مقابل على الدعامة أو بطرق مناسبة أخرى. أملاح معدنية مناسبة لتحضير محاليل ملح معدني هي aitrate «nitrozyl nitrate acetyl «carboxylate «carbonate +: 5 علقدماءعة؛ مركبات «chloro مركبات 1150 أو Vo مركبات amine من المعادن ALE مع تفضيل nitrate و -nitrozyl nitrate في حالة مواد حفازة شاملة كثير من معادن نشطة مستخدمة للدعامة؛ فإنه يمكن استخدام أملاح معدنية أو محاليل أملاح معدنية في وقت واحد أو في تتابع. الدعامات المغلفة أو المشربة بمحلول ملح معدني تجفف Lad بعد؛ مع درجات حرارة من ٠ متوية إلى ٠٠5١ "مثوية هي المفضلة. عند الرغبة؛ فإنه يمكن تكلس هذه الدعامات عند من BART >» إلى ١٠٠”مئوية؛ يفضل من +5©“*مئوية إلى 46٠ "مثوية. تنشط الدعامات المغلفة فيما بعد بالمعالجة في تيار غازي؛ شاملا هيدروجين حر عند من ١**مئوية إلى ١٠٠”مئوية؛ يفضل من ١٠٠*مئوية إلى 45٠ أمئوية وبوجه خاص من ١٠*مئوية إلى 0٠0 ”مئوية. يفضل أن يتكون Lil الغازي من 0 إلى 7٠٠١٠ بالحجم من Hy ومن صفر إلى ٠ 75 بالحجم Ny إذا استخدمنا معدنين نشطين أو أكثر للدعامات وتم تنفيذ التطبيق بنجاح؛ فإنه يمكن تجفيف vo الدعامة عند من ١٠٠"مئوية إلى ٠٠١ "مئوية وء عند الرغبة؛ تتكلس عند 0٠٠"مئوية إلى ٠ مثوية بعد كل تطبيق. يمكن اختيار ترتيب تطبيق محلول الملح المعدني حسب الرغبة.
ys يستعمل محلول الملح المعدني للدعامة أو الدعامات بهذه الكمية حيث يكون محتوى المعدن ٠,١0٠ بالوزن؛ يفضل أكثر من 7٠١ إلى ١.09 إلى 7270 بالوزن؛ يفضل من ١0٠ النتشط من بالوزن؛ حسب الوزن الكلي للمادة الحفازة. 7١ إلى ١,“ بالوزن وخاصة من Te إلى م"/ جم من ٠١ يفضل أن تكون مساحة سطح المعدن الكلية على المادة الحفازة من 09 إلى جم من المادة الحفازة ويفضل أكثر من [Ya © إلى ١.06 المادة الحفازة؛ يفضل بوجه خاص من ٠ جم من المادة الحفازة. تقاس مساحة سطح المعدن بطريقة الإمتزاز الكيميائي [Ta * إلى ٠ المنشورة في: نيويوركء "Characterization of Heterogeneous Catalysts" الموصوفة في: 374-3٠١ ص (VAL) المستخدمة طبقا للاختراع الحالي؛ فإن نسبة مساحة سطح المعادن أو Y في المادة الحفازة يفضل أقل من حوالي oo, FY المعدن النشط إلى تلك من المادة الدعامة الحفازة تكون أقل من حوالي ٠ coven أو أقل؛ مع أن الحد الأدنى هو حوالي ١.06 وبوجه خاص حوالي ١ المستخدمة طبقا للاختراع Y إن مواد الدعامة التي يمكن استخدامها لإنتاج المواد الحفازة الحالي تحتوي على مسام مرئية ومسام متوسطة. * من حوالي leh الدعامات التي يمكن استخدامها طبقا للاختراع الحالي لها توزيع مسام lin وبوجه JY إلى ٠١ يفضل أكثر من حوالي JE إلى ٠١ يفضل من حوالي Soe إلى حوالي ve إلى حوالي 775 من حجم المسام ناشئا بواسطة مسام مرئية لها قطر مسام ١9 خاص من حوالي
Jae إلى حوالي 9٠ نانومتر ومن حوالي ٠٠٠٠١ نانومتر إلى حوالي 9٠ في المجال من حوالي يفضل أكثر من حوالي 70 إلى حوالي 7960 وبوجه JA يفضل من حوالي © إلى حوالي خاص من حوالي 75 إلى حوالي 788 من حجم المسام ناشئا بواسطة مسام متوسطة لها قطر .71٠٠١٠ نانومتر؛ حيث أن مجموع نسب أحجام المسام يكون ٠٠0 JY مسام من حوالي YS المسام الكلي للدعامات المستخدمة؛ طبقا للاختراع الحالي يكون من حوالي 0.08 إلى pas جم. [Tam ١ إلى ١.“ سم”/ جم وبوجه خاص من حوالي VY إلى ١١ جم؛ يفضل من [Tan 0
Yo متوسط قطر المسام من الدعامات المستخدمة طبقا للاختراع الحالي يكون من حوالي * إلى
VY نانومتر وبوجه خاص من حوالي 9 إلى حوالي ١5 حوالي (JA نانومتر؛ يفضل من حوالي نالومثر. - ٠ ال
١ جم من الدعامة؛ Taos حوالي Joe يفضل أن تكون مساحة سطح الدعامة من حوالي
You جم من الدعامة وبوجه خاص من حوالي [Ta Tor إلى حوالي Yer يفضل أكثر من حوالي جم من مادة التدعيم. [Ta 7٠١ إلى حوالي بوجه خاص فيما يتفق مع Np تتحدد مساحة سطح الدعامة بطريقة 1 بإستخدام إمتزاز بوجه Hy تحديد متوسط قطر المسام وتوزيع الحجم يجرى بواسطة مقياس مسام DIN 66131 ©
DIN 66133 خاص فيما يتفق مع بالرغم من أنه كمبداً أن كل مواد التدعيم المعروفة في إنتاج المادة الحفازة لها توزريع حجم «carbide «silicone «carbon مسام معرفا أعلاه يمكن استخدامهاء؛ فإن التفصيل معطى لاستخدام «zirconium dioxide «titanium dioxide silicone dioxide «aluminium oxide عضا منشطين أو خلطات من ذلك؛ يفضل أكثفر oxide «magnesium dioxide ٠ .zirconium dioxide 5 alumnium oxide التي محتوياتها 147 YE 4854 DE-A قد توجد تفاصيل أكثر تتعلق بالمادة الحفازة ؟" في المناسبة مندمجة بالكامل كمرجع في التطبيق الحالي. تنفيذ العملية أحادية aromatic استخدام كل المركبات (San fans في العملية من الاختراع الحالي؛ فإنه vo واحدة أو أككر alkyl الحلقة أو متعددة الحلقات التي قد تكون سواء غير مبدلة أو تتحمل مجموعة هنا alkyl سواء منفردة أو كخلطات من إثنين أو أكثر من ذلك؛ يفضل منفردة. طول مجموعات إلى -C1 يفضل «C30 هي عموما 0©1- إلى alkyl ليس خاضعا لأي قيود خاصة؛ لكن مجموعات بوجه خاص 01- إلى 04- مجموعات 1بجلاه. أمثلة معينة من المواد البادئة للعملية الحالية C18 الآتية: aromatic هي؛ بوجه خاص» المركبات ٠ عصععد طلا «diphenyl methane <kumene وعدعابون «toluene benzene alkyl-naphthalenes «triphenyl methane <hexabenzene 5 heptabenzene «<tetrabenzene مبدلق alkyl-tetralines cenatheracine مبدلة alkyl-enatheracines «naphthalene «dae .tetraline .cyclohexane لتكرين benzene في العملية الحالية؛ يعطى التفصيل لهدرجة Yo *"مئوية إلى ١ في العملبة من الاختراع الحالي؛ تجرى عموما الهدرجة عند من حوالي 8”مئوية إلى ٠0 مئوية؛ يفضل من حوالي ٠7*مئوية إلى ١٠٠”مئوية؛ يفضل أكثر من حوالي ٠٠ yy,
Aste ٠٠ وبوجه خاص من حوالي RRA إلى ١٠٠”مئوية. هناء من الممكن استخدام درجات الحرارة الأقل عند استخدام ruthenium كمعدن نشط. الضغط المستخدم عادة el من ١ بارء يفضل من حوالي ١ إلى حوالي J 7٠00 يفضل أكثر من حوالي ٠١ إلى 9٠ بار. يمكن إجراء العملية من الاختراع الحالي إما بإستمرارية أو كدفعات. مع إعطاء التفضيل ٠ للإجراء الإستمراري. في إجراء العملية المستمرة؛ فإن كمية المركب aromatic المتهدرج تكون من حوالي Gee إلى حوالي ؟ كجم لكل لتر من المادة الحفازة لكل ساعة؛ يفضل أكثر من حوالي 57 إلى حوالي " كجم لكل لتر من مادة حفازة catalyst لكل ساعة. كغازات هدرجة؛ فمن الممكن إستخدام أي غازات Jedi هيدروجين حر ولا تحتوي على
٠ كميات ضارة من مسموم مادة حفازة .CO Jie catalyst على سبيل المثال؛ يمكن استخدام إعادة
تكوين غازات مهدورة. إعطاء التفضيل لاستخدام هيدروجين نقي كغاز هدرجة.
يمكن إجراء الهدرجة من الاختراع الحالي في وجود أو غياب مذيب أو مخفف؛ أي ليس من الضروري تنفيذ الهدرجة في محلول.
كمذيب أو مادة مخففة؛ فمن الممكن استخدام أي مذيب مناسب أو مادة مخففة مناسبة. ليس
ve الاختيار هاماء طالما أن المذيب أو المادة المخففة المستخدمين قادرين على تشكيل محلول متجانس
مع المركب aromatic ليتهدرج.
كمية المذيب أو المادة المخففة المستخدمة ليست مقصورة على أي طريقة خاصة ويمكن اختيارها بحرية طبقا للمتطلباتء لكن التفضيل معطى للكميات التي تؤدي إلى 7970-٠١ بالوزن مقاومة محلول من مركب aromatic ليتهدرج.
7 عند استخدام المذيب» فإن المنتج المتكون في الهدرجة؛ A als esl بالمركبات (المركب) cycloaliphatic المستخدمة كمذيب في عملية الاختراع الحالي؛ عند الرغبةٌ جنبا إلى جنب مع مذيبات أو مواد مخففة أخرى. في كل حالة؛ يمكن خلط جزء من المنتج المتكون في العملية في مركب مازال aromatic ليتهدرج. كمية المنتج المخلوطة في كمذيب أو مادة مخففة يفضل أن تكون من ١ إلى 5١ مرة؛ بوجه خاص يفضل من © إلى ٠١ مرة؛ بوجه خاص من 0 إلى ٠١
Ye _مرات؛ حسب وزن المركب aromatic المراد هدرجته. بوجه خاص؛ يوفر الاختراع الحالي هدرجة النوع المعنون هنا فيه يتهدرج benzene إلى cyclohexane في وجود المادة الحفازة ؟ المعرفة هنا عند من BA إلى ١٠٠"مئوية.
yr.
YY
عند من 0١“”مئوية إلى 0١٠٠"مئوية والمعدن benzene في تطبيق معين من العملية؛ يتفاعل منفردا. ruthenium النشط هو يوضح الاختراع بالأمثلة الآتية: الأمثلة مثال لإنتاج المادة الحفازة ٠ حجم lglg محيط © مم CAV متوسط/ مرئي المسام في شكل alumminium oxide دعامة بواسسطة Ly مام كلي 44 سم؟/ جم حيث 04.< سم؟/ جم (770 من الحجم الكلي للمسام) من الحجم AA) جم [Tan نانومتر و75 ٠٠٠٠١ نانومتر إلى 9٠ مسام لها قطر في المدى من نانومترء متوسط قطر ٠٠0 الكلي للمسام) ينشأ بواسطة مسام له قطر في المدى من ؟ نانومتر إلى مائي. nitrate )7( ruthenium جم ينقع مع محلول [Ta 768 نانومتر ومساحة سطح ١١ مسافة ٠ يمتص حجم المحلول بواسطة الدعامة أثناء تشرب مقابل غالبا لحجم المسام من الدعامة تجفف فيما pitrate (¥) ruthenium المستخدمة. الدعامة التى كانت منقوعة من قبل مع محلول وتنشط (تختزل) عند ١٠٠”"مئوية في تيار من هيدروجين. المادة الحفازة Ayia) Te بعد عند حسب وزن المادة الحفازة. مساحة ruthenium المنتجة بهذه الطريقة تحتوي على 75 بالوزن من إلى مساحة سطح ruthenium جم ونسبة مساحة سطح [Ta تكون من 7لا ruthenium مد سطح أ). catalyst الدعامة هي 00797 (مادة حفازة الهدرجات في الطور السائل ١ مثال ملليلتر. فيما بعد ٠00 جم من المادة الحفازة أ في سلة داخل مفاعل ضغط سعة ٠١ توضع AACA إجراء الهدرجة باستخدام هيدروجين نقي عند benzene جم من ٠٠١ يعبأ المفاعل مع ov بار. تستمر الهدرجة حتى يتوقف تشرب الهيدروجين وفيما بعد بفتح المفاعل. إنتاجبة ٠ وضغط .cyclopentane methyl هي 744,43 ؛ قد لا يكتشف cyclohexane 7 مثال مللبلتر. ٠٠١ أ في وعاء داخل مفاعل ضغط سعة catalyst جم من مادة حفازة ٠١ توضع تجرى الهدرجة باستخدام هيدروجين نقي عند benzene جم من ٠٠١ فيما بعد يحمل المفاعل مع vo بار. تستمر الهدرجة حتى توقف امتصاص الهيدروجين وينفث بعد ذلك Ye وضغط ةيوئم٠ .cyclopentane methyl 15ر44 لم نستطع اكتشاف cyclohexane المفاعل. إنتاجية ye مذل ؟ ملليلتر. ثم 5٠١0 أ في سلة داخل مفاعل ضغط سعة catalyst جم من مادة حفازة ٠١ توضع مئوية Ye جم. تنفذ الهدرجة باستخدام هيدروجين نقي عند ٠١ benzene يحمل المفاعل بواسطة بار. تستمر الهدرجة حتى توقف تشرب الهيدروجين وينفث المفاعل فيما بعد. إنتاجية ٠١ وضغط .cyclopentane methyl كانت 744,49 ؛ لم يكتشف cyclohexane ٠ lll 2٠0 أ في سلة داخل مفاعل ضغط سعة catalyst جم من مادة حفازة ٠١ توضع جم 5602606. تجرى الهدرجة باستخدام هيدروجين نقي عند ٠٠١ يحمل بعد ذلك المفاعل مع بار. تستمر الهدرجة حتى توقف امتصاص الهيدروجين وينفث المفاعل 7١0 وضغط hdl on جزء بالمليون من ov اكتشاف 44,548 cyclohexane بعد ذلك. إنتاجية ٠ .cyclohexane في cyclopentane methyl © مثال بعد ذلك؛ بدون of catalyst مفاعل تدفق يسخن بالكهرباء يحمل مع ؟ كجم من مادة حفازة باسكال و7/5أمتوية. تجرى الهدرجة باأستمرار 1٠١77 عند benzene تنشيط سابق؛ تبدأ هدرجة في شكل تدفق لأعلى؛ مع جزء من منتج الهدرجة يعاد تدويره بواسطة مضخة تدوير ويخلط في ١ مرات كمية منتج الهدرجة ٠١ يضاف cbenzene تيار فوق المادة البادئة في المفاعل. حسب كمية المغدذاة باستمرار benzene ساعة عند رأس الفاصل. كمية [Hy لتر من 5٠0١0 كمذيب. ينفث للمفاعل المقابلة للسرعة الفضائية فوق المادة الحفازة 78,77 كجم/ لتر ” الساعة. يضخ منتج باسكال في شكل تدفق علوي خلال مفاعل الهدرجة الثاني TY XY الهدرجة عند 85مئوية أ. في هذا catalyst (مفاعل ثانوي) الذي قد حمل سابقا بطريقة ما مع ¥ كجم من مادة حفازة “٠ جزء بالمليون A+ benzene المفاعل؛ لا يعاد تدوير منتج الهدرجة. لمنتج الهدرجة محتوى بقايا .cyclopentane methyl (محددة بواسطة التحليل الكروماتوجرافي للغاز). لم يكتشف + ge أ فيما بعد؛ بدون catalyst كجم من مادة حفازة ١ يحمل مفاعل تدفق يسخن بالكهرباء مع باسكال و١٠٠”مئوية. تجرى الهدرجة باستمرار 1٠١7© عند benzene تنشيط مسبق؛ تبدأ هدرجة vo في شكل تدفق علوي؛ مع جزء من منتج الهدرجة يعاد التدوير بواسطة مضخة تدوير ويخلط في مرة كمية منتج الهدرجة 5١ تضاف benzene تيار علوي لمادة بادئة من المفاعل . حسب كمية yr.
\o المغذاة باستمرار benzene ساعة تنفس عند قمة الفاصسل. كمية [Hy لتر من ٠٠0١ كمذيب. كجم/ لتر ” الساعة. يضخ منتج الهدرجة ١,6 للمفاعل تقابل السرعة الفضائية فوق المادةٌ الحفازة هدرجة ثاني (مفاعل ثانوي) Jolie باسكال في شكل تدفق علوي خلال ١٠١5و phe عند في هذا المفاعل؛ لا يعاد تدوير منتج catalyst كجم مادة حفازة ١ الذي قد حمل من قبل مع جزء بالمليون (تحددت بواسطة تحليل © benzene الهدرجة. لمنتج الهدرجة محتوى بقايا ٠ .cyclopentane methyl كروماتوجرافي غازي). لم يستبين هدرجات في الطور الغازي مثال لا
Lag جم). Vo) ملليلتر من المادة الحفازة أ ٠١١ يعبأ مفاعل (زجاجي) تدفق يسخن بالزيت مع بواسطة benzene تحت ضغط محيطي. هناء؛ يتبخر benzene بعدء بعد تنشيط سابق؛ تبدأ هدرجة - ٠ sale خلال قاعدة (V, £1) = مبخر (60"مئوية) ويمر باستمرار متحدا مع هيدروجين (نسبة جزيئية كجم/ لتر*ساعة. يتعكثف ١,7 فضائية de jug Aggie’) re في ممر وحيد عند catalyst حفازة cyclohexane بالكامل إلى benzene المنتج في أداة صندوق باردة. في هذه الطريقة؛ قد يتهدرج .cyclohexane في cyclopentane methyl جزء بالمليون 7١ اكتشاف + مثل ٠
Yo) أ catalyst مفاعل (زجاجي) تدفق يسخن بالزيت مع 50 ملليلتر من مادة حفازة daa تحت الضغط الجوي المحيط. هناء benzene بدون تنشيط مسبق؛ تبدأ هدرجة cans Lad جم). بواسطة مبخر (60"مئوية) ويمر باستمرارية متحدا مع هيدروجين (نسبة جزيئية benzene يتبخر ١ وسرعة فضائية Augie) Ye في ممر وحيد عند catalyst خلال قاعدة مادة حفازة )7,4:1١ =
JAY كان benzene كجم/ لتر*ساعة. تحول ٠
TY X05 A AO وحيد عند jes يمرر منتج الهدرجة المكثف في شكل تدفق علوي في جم من 5٠0 باسكال (طور سائل) خلال أنبوب مفاعل ذو تيار سفلي الذي كان قد حمل سابقا مع جزء بالمليون (تحدد بواسطة التحليل ١ benzene المادة الحفازة أ. منتج الهدرجة له محتوى بقايا .cyclopentane methyl جزء بالمليون من 4١ الكروماتوجرافي الغازي). تم اكتشاف
Claims (1)
- عناصر_ الحماية ١ ١-عملية لهدرجة hydrogenation ال benzene بواسطة اتصال benzene مع غاز محتوي Y على هيدروجين عند ضغط ١ بار إلى ٠١ بار ودرجة حرارة ٠ 8*مثوية إلى Ast on 1 وجود حفاز catalyst يشمل على الأقل معدن واحد من المجموعة الانتقالية A من الجدول 1 الدوري سواء بمفرده أو مع على الأقل معدن واحد من المجموعة الانتقالية ١ أو ؛ من الجدول الدوري في كمية من 0,01 إلى 7760 من الوزنء على أساس الوزن الكلي للحفاز «catalyst 1 كمعدن نشط مطبق على دعامة support بحيث يحتوي على مسام مرئية macropores ذات ل قطر مسام فوق ٠١0 نانومتر؛ وفيها يكون من ٠١ إلى 7860 من حجم المسام مصنوع من مسام A مرئية macropores ذات قطر مسام في المدى من *٠ نانومتر إلى ٠٠٠٠١ نانومتر ومن 5*0 4 إلى 74968 من حجم المسام مصنوع من مسام متوسطة mesopores ذات قطر مسام في المدى 5 من ؟ إلى ٠٠ نانومتر؛ حيث يكون مجموع مقادير حجم المسام هو .7٠٠١.cyclohexane لتكوين benzene فيها يتفاعل ١ لعنصر الحماية Gy “-عملية ١ ١ “-عملية Gig لعنصر الحماية ١ حيث المعدن النشط المستخدم هو rothenium منفردا. ١ : +؛- العملية Gay لأي من عناصر الحماية All) حيث تشتمل مادة التدعيم support على titanium dioxide silicone dioxide «aluminium oxide «carbide silicone «carbon Y منشطين أو خليط من اثتين أو zine oxide «magnesium dioxide «zirconium dioxide v أكثر من ذلك. Alec —0 ٠١ وفقآا لأي من عناصر الحماية السابقة؛ Cus تجرى الهدرجة hydrogenation باستمرار.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19917051A DE19917051A1 (de) | 1999-04-15 | 1999-04-15 | Verfahren zur Hydrierung von unsubstituierten oder alkylsubstituierten Aromaten unter Verwendung eines Makroporen aufweisenden Katalysators |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA00210076B1 true SA00210076B1 (ar) | 2006-10-03 |
Family
ID=7904678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA00210076A SA00210076B1 (ar) | 1999-04-15 | 2000-05-13 | هدرجة hydrogenation مركبات اروماتية aromatic عير مبدلة أو مبدلة بالكيل alkyl باستخدم مادة حفازة catalyst تحتوي على مسام مرئية macropores |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1169285A1 (ar) |
| JP (1) | JP2002542210A (ar) |
| KR (1) | KR100707743B1 (ar) |
| DE (1) | DE19917051A1 (ar) |
| SA (1) | SA00210076B1 (ar) |
| WO (1) | WO2000063142A1 (ar) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10135490A1 (de) | 2001-07-20 | 2003-01-30 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung von aromatischen Verbindungen mit Restgas enthaltendem Wasserstoff |
| CN100398209C (zh) * | 2006-07-26 | 2008-07-02 | 浙江大学 | 一种负载型硅氢化反应催化剂及其合成方法 |
| KR101438850B1 (ko) * | 2006-07-31 | 2014-09-05 | 바스프 에스이 | 프탈레이트의 고리 수소화를 위한 루테늄 촉매의 재생 방법 |
| US8889936B2 (en) | 2006-07-31 | 2014-11-18 | Basf Se | Method of regenerating ruthenium catalysts for the hydrogenation of benzene |
| WO2008015103A2 (de) | 2006-07-31 | 2008-02-07 | Basf Se | Verfahren zur regenerierung von für die hydrierung geeigneten rutheniumkatalysatoren |
| US20110144398A1 (en) | 2009-12-11 | 2011-06-16 | Basf Se | Process for regenerating a ruthenium-containing supported hydrogenation catalyst |
| KR101833077B1 (ko) | 2009-12-15 | 2018-02-27 | 바스프 에스이 | 방향족 화합물의 수소화를 위한 촉매 및 방법 |
| WO2018159436A1 (ja) * | 2017-02-28 | 2018-09-07 | エヌ・イー ケムキャット株式会社 | 核水添反応用触媒 |
| CN109876804B (zh) * | 2019-03-28 | 2021-04-27 | 福州大学 | 一种用于苯选择性加氢制环己烯的二氧化钛负载钌催化剂及其制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2151204A5 (en) * | 1971-08-25 | 1973-04-13 | Union Oil Co | Aromatics hydrogenation catalyst - comprises large pore alumina/platinum exchanged silica alumina cogel |
| DE4310971A1 (de) * | 1993-04-03 | 1994-10-06 | Huels Chemische Werke Ag | Nickel/Aluminiumoxid-Katalysator, Verfahren zu seiner Herstellung, seine Verwendung sowie Verfahren zur Hydrierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen mit Hilfe des Katalysators |
| DE19533718A1 (de) * | 1995-09-12 | 1997-03-13 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung von aromatischen Verbindungen, in denen mindestens eine Aminogruppe an einen aromatischen Kern gebunden ist |
| US5936126A (en) * | 1996-06-19 | 1999-08-10 | Basf Aktiengesellschaft | Process for reacting an organic compound in the presence of a supported ruthenium catalyst |
| DE19624484A1 (de) * | 1996-06-19 | 1998-01-02 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung einer aromatischen Verbindung in Gegenwart eines geträgerten Rutheniumkatalysators |
| DE19643126A1 (de) * | 1996-10-18 | 1998-04-23 | Basf Ag | Metall-Festbettkatalysator nach Raney, Verfahren zu seiner Herstellung sowie ein Verfahren zur Hydrierung von Polymeren unter Verwendung dieses Katalysators |
| JP4471865B2 (ja) * | 2005-02-18 | 2010-06-02 | 東京エレクトロン株式会社 | 液処理装置及びその方法 |
-
1999
- 1999-04-15 DE DE19917051A patent/DE19917051A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-04-13 WO PCT/EP2000/003326 patent/WO2000063142A1/de active IP Right Grant
- 2000-04-13 JP JP2000612239A patent/JP2002542210A/ja not_active Withdrawn
- 2000-04-13 KR KR1020017012974A patent/KR100707743B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-04-13 EP EP00926909A patent/EP1169285A1/de not_active Ceased
- 2000-05-13 SA SA00210076A patent/SA00210076B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20010108493A (ko) | 2001-12-07 |
| KR100707743B1 (ko) | 2007-04-17 |
| WO2000063142A1 (de) | 2000-10-26 |
| EP1169285A1 (de) | 2002-01-09 |
| DE19917051A1 (de) | 2000-10-19 |
| JP2002542210A (ja) | 2002-12-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW575543B (en) | Two-stage process for the production of 1,3-propanediol by catalytic hydrogenation of 3-hydroxypropanal | |
| MX2008001232A (es) | Un catalizador para hidrogenacion selectiva y los metodos para elaborar y utilizar el mismo. | |
| US20110144398A1 (en) | Process for regenerating a ruthenium-containing supported hydrogenation catalyst | |
| SA00210076B1 (ar) | هدرجة hydrogenation مركبات اروماتية aromatic عير مبدلة أو مبدلة بالكيل alkyl باستخدم مادة حفازة catalyst تحتوي على مسام مرئية macropores | |
| US10363524B2 (en) | Process for removing oxygen from a gas mixture comprising hydrocarbon and oxygen | |
| Sulman et al. | Kinetics of phenol hydrogenation over Pd-containing hypercrosslinked polystyrene | |
| Shirai et al. | Selective hydrogenation of α-, β-unsaturated aldehyde to unsaturated alcohol with supported platinum catalysts at high pressures of hydrogen | |
| US7253329B2 (en) | Selective hydrogenation of cyclododecatriene to cyclododecene | |
| US20070149793A1 (en) | Heterogeneous ruthenium catalyst, nucleus-hydrogenated diglycidyl ether of bisphenols a and f, and method for the production thereof | |
| ES2227283T3 (es) | Procedimiento para el hidrogenado de compuestos aromaticos por medio de destilacion de reactivos. | |
| CN1962599A (zh) | 用含大孔的催化剂对苯多羧酸或其衍生物加氢的方法 | |
| US20090259083A1 (en) | Method of regenerating ruthenium catalysts for the hydrogenation of benzene | |
| RU2554879C2 (ru) | Способ селективной окислительной дегидрогенизации водородсодержащего газа, смешанного с со | |
| Hegedus et al. | On the deactivation of supported Pt catalysts during the hydrogenation of cyclopropane | |
| US20220331785A1 (en) | Catalyst for producing isopropylbenzene and the production method and use thereof | |
| Haro et al. | The role of palladium in dehydrogenation of cyclohexane over Pt Pd/Al2O3 bimetallic catalysts | |
| US2908654A (en) | Method of preparing a hydrogenation-dehydrogenation catalyst | |
| US4026958A (en) | Catalyst for dehydrogenation or dehydrocyclization of hydrocarbons | |
| Popescu et al. | A new hydrophobic catalyst for tritium separation from nuclear effluents | |
| Pope et al. | The structure and activity of supported metal catalysts: VII. CO poisoning and metal location in palladium-charcoal catalysts | |
| US6464954B2 (en) | Method for hydrogenating an anthraquinone compound | |
| FI70920B (fi) | Foerfarande foer avlaegsning av metaller ur kolvaeteoljor | |
| JPH0640960A (ja) | 高度にクロル化されたメタンの脱塩素法 | |
| RU2783119C2 (ru) | Катализатор изомеризации легких алканов, способ его получения и применение | |
| US4554268A (en) | Process for the preparation of modified refractory oxides |