RU99128084A - Применение илидов фосфора в качестве слабо-нуклеофильных сильных оснований - Google Patents
Применение илидов фосфора в качестве слабо-нуклеофильных сильных основанийInfo
- Publication number
- RU99128084A RU99128084A RU99128084/04A RU99128084A RU99128084A RU 99128084 A RU99128084 A RU 99128084A RU 99128084/04 A RU99128084/04 A RU 99128084/04A RU 99128084 A RU99128084 A RU 99128084A RU 99128084 A RU99128084 A RU 99128084A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- compounds
- independently
- use according
- Prior art date
Links
- 230000000269 nucleophilic Effects 0.000 title claims 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 title 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims 3
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims 3
- -1 (methyl) (ethyl) amino, diethylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000007126 N-alkylation reaction Methods 0.000 claims 2
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N Succinimide Chemical class O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 2
- 125000003310 benzodiazepinyl group Chemical class N1N=C(C=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 102000015636 Oligopeptides Human genes 0.000 claims 1
- 108010038807 Oligopeptides Proteins 0.000 claims 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 claims 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical group [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N iodine atom Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims 1
Claims (21)
1. Применение соединений общей формулы I'
в которой R'1, R'2 и R'3 представляют собой, независимо друг от друга, алкоксил с С1-C6 или аминогруппу формулы R'R''N, в которой R' и R'' представляют собой, независимо друг от друга, один из следующих незамещенных или замещенных (одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями) радикалов: алкил с C1-C6, алкоксил с С1-C6, циклоалкил с C3-C10, арил-(C1-C6)алкил, арил, в которых заместителем является атом фтора, хлора, брома или иода или радикал алкил с C1-C6, алкоксил с C1-C6, циано, нитро или диалкиламино с двумя одинаковыми или различными алкилами, причем арильные радикалы являются ненасыщенными, моноциклическими или образованными конденсированными карбоциклическими или гетероциклическими циклами, но при этом гетероциклические радикалы могут включать один или несколько одинаковых или различных гетероатомов, выбранных среди кислорода, серы или азота;
R'4 представляет собой атом водорода, алкил с C1-C6 или алкоксил с C1-C6;
R'5 представляет собой атом водорода, алкил с C1-C6, алкоксил с C1-C6 или полимерный носитель;
в качестве слабо-нуклеофильного сильного основания.
в которой R'1, R'2 и R'3 представляют собой, независимо друг от друга, алкоксил с С1-C6 или аминогруппу формулы R'R''N, в которой R' и R'' представляют собой, независимо друг от друга, один из следующих незамещенных или замещенных (одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями) радикалов: алкил с C1-C6, алкоксил с С1-C6, циклоалкил с C3-C10, арил-(C1-C6)алкил, арил, в которых заместителем является атом фтора, хлора, брома или иода или радикал алкил с C1-C6, алкоксил с C1-C6, циано, нитро или диалкиламино с двумя одинаковыми или различными алкилами, причем арильные радикалы являются ненасыщенными, моноциклическими или образованными конденсированными карбоциклическими или гетероциклическими циклами, но при этом гетероциклические радикалы могут включать один или несколько одинаковых или различных гетероатомов, выбранных среди кислорода, серы или азота;
R'4 представляет собой атом водорода, алкил с C1-C6 или алкоксил с C1-C6;
R'5 представляет собой атом водорода, алкил с C1-C6, алкоксил с C1-C6 или полимерный носитель;
в качестве слабо-нуклеофильного сильного основания.
2. Применение по п.1, отличающееся тем, что R'1, R'2 и R'3 представляют собой, независимо друг от друга, аминогруппу формулы RR'N.
3. Применение по какому-либо из пп.1 и 2, отличающееся тем, что R'1, R'2 и R'3 представляют собой, независимо друг от друга, диметиламино, (метил)(этил)амино, диэтиламиногруппу.
4. Применение по какому-либо из пп. 1-3, отличающееся тем, что R'4 представляет собой атом водорода или алкил.
5. Применение по какому-либо из пп. 1-4, отличающееся тем, что R'4 представляет собой атом водорода, или метил, или этил.
6. Применение по какому-либо из пп. 1-5, отличающееся тем, что R'5 представляет собой алкил или полимерный носитель.
7. Применение по какому-либо из пп.1-6, отличающееся тем, что полимерный носитель R'5 является полимером метакрилового, акрилового или полистиролового типа.
8. Применение по какому-либо из пп.1-7, отличающееся тем, что полимерный носитель R'5 имеет общую формулу (s)
в которой n, n', m являются целыми числами, выше или равными единице, и предпочтительно m равно 1.
в которой n, n', m являются целыми числами, выше или равными единице, и предпочтительно m равно 1.
9. Применение по какому-либо из пп.1-8, отличающееся тем, что соединения общей формулы I' отвечают следующим формулам: сополимер стирол/дивинилбензол-три(диметиламино)метиленфосфоран; три(диметиламино)-С-диметилметиленфосфоран.
10. Применение по какому-либо из пп.1-9 в реакциях N-алкилирования.
11. Применение по какому-либо из пп.1-10 в реакциях N-алкилирования лактамов, сукцинимидов, олигопептидов и бензодиазепинов.
12. Применение по какому-либо из пп.1-9, в реакциях С-алкилирования.
13. Применение по какому-либо из пп.1-9 и 12 в реакциях С-алкилирования лактамов, сукцинимидов, оснований Шиффа и бензодиазепинов.
14. Соединения общей формулы I
в которой R1, R2 и R3 представляют собой, независимо друг от друга, алкоксил с C1-C6 или аминогруппу формулы R'R''N, в которой R' и R'' представляют собой, независимо друг от друга, один из следующих незамещенных или замещенных (одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями) радикалов: алкил с C1-C6, алкоксил с C1-C6, циклоалкил с C3-C10, арил(C1-C6)алкил, арил, в которых заместителем является атом фтора, хлора, брома или иода или алкил с C1-C6, алкоксил с C1-C6, циано, нитро или диалкиламиногруппа с двумя одинаковыми или различными алкильными радикалами, при этом арильные радикалы являются ненасыщенными, моноциклическими или образованными конденсированными, карбоциклическими или гетероциклическими циклами, но при этом гетероциклические радикалы могут включать один или несколько одинаковых или различных гетероатомов, выбранных среди кислорода, серы или азота;
R4 представляет собой атом водорода, алкил с C1-C6 или алкоксил с C1-C6, a R5 представляет собой полимерный носитель.
в которой R1, R2 и R3 представляют собой, независимо друг от друга, алкоксил с C1-C6 или аминогруппу формулы R'R''N, в которой R' и R'' представляют собой, независимо друг от друга, один из следующих незамещенных или замещенных (одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями) радикалов: алкил с C1-C6, алкоксил с C1-C6, циклоалкил с C3-C10, арил(C1-C6)алкил, арил, в которых заместителем является атом фтора, хлора, брома или иода или алкил с C1-C6, алкоксил с C1-C6, циано, нитро или диалкиламиногруппа с двумя одинаковыми или различными алкильными радикалами, при этом арильные радикалы являются ненасыщенными, моноциклическими или образованными конденсированными, карбоциклическими или гетероциклическими циклами, но при этом гетероциклические радикалы могут включать один или несколько одинаковых или различных гетероатомов, выбранных среди кислорода, серы или азота;
R4 представляет собой атом водорода, алкил с C1-C6 или алкоксил с C1-C6, a R5 представляет собой полимерный носитель.
15. Соединения по п.14, отличающиеся тем, что R1, R2 и R3 представляют собой, независимо друг от друга, аминогруппу формулы RR'N.
16. Соединения по какому-либо из пп.14-15, отличающиеся тем, что R1, R2 и R3 представляют собой, независимо друг от друга, диметиламино, (метил)(этил)амино или диэтиламиногруппу.
17. Соединения по какому-либо из пп.14-16, отличающиеся тем, что R4 представляет собой атом водорода.
18. Соединения по какому-либо из пп.14-17, отличающиеся тем, что полимерный носитель R5 является полимером метакрилового, акрилового или полистиролового типа.
19. Соединения по какому-либо из пп.14-18, отличающиеся тем, что полимерный носитель полистиролового типа имеет общую формулу (s)
в которой n, n', m являются целыми числами, выше или равными единице.
в которой n, n', m являются целыми числами, выше или равными единице.
20. Способ получения соединений по п.14, отличающийся тем, что проводят реакцию между фосфином общей формулы (1)
PR1R2R3
в которой R1, R2 и R3 имеют значения, приведенные в п.14, и соединением общей формулы (2)
в которой R4 и R5 имеют значения, указанные в п.14, a Y такой, что Y- представляет собой любой анион, для получения соединения общей формулы (3)
которое обрабатывают с сильным основанием для получения соединения формулы I.
PR1R2R3
в которой R1, R2 и R3 имеют значения, приведенные в п.14, и соединением общей формулы (2)
в которой R4 и R5 имеют значения, указанные в п.14, a Y такой, что Y- представляет собой любой анион, для получения соединения общей формулы (3)
которое обрабатывают с сильным основанием для получения соединения формулы I.
21. Соединения формулы (3), определенные в п.20.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP97401142.1 | 1997-05-26 | ||
| EP97401142A EP0881235A1 (fr) | 1997-05-26 | 1997-05-26 | Nouveaux ylures de phosphore, leur préparation et leurs utilisations notamment en tant que bases fortes faiblement nucléophiles |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99128084A true RU99128084A (ru) | 2001-09-10 |
| RU2205842C2 RU2205842C2 (ru) | 2003-06-10 |
Family
ID=8229758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99128084/04A RU2205842C2 (ru) | 1997-05-26 | 1998-05-26 | Илиды фосфора, способ их получения и промежуточные соединения |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6222032B1 (ru) |
| EP (2) | EP0881235A1 (ru) |
| JP (1) | JP2002504900A (ru) |
| AT (1) | ATE235520T1 (ru) |
| AU (1) | AU7776598A (ru) |
| CA (1) | CA2291345A1 (ru) |
| DE (1) | DE69812614D1 (ru) |
| NO (1) | NO995771D0 (ru) |
| RU (1) | RU2205842C2 (ru) |
| WO (1) | WO1998054229A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PT984777E (pt) * | 1997-05-12 | 2004-01-30 | Ortho Mcneil Pharm Inc | Piperazinas arilsubstituidas uteis no tratamento da hiperplasia benigna da prostata |
| US7160880B1 (en) | 1999-05-14 | 2007-01-09 | Cenes Limited | Short-acting benzodiazepines |
| GB9911152D0 (en) * | 1999-05-14 | 1999-07-14 | Glaxo Group Ltd | Short-acting benzodiazepines |
| FR2833602B1 (fr) * | 2001-12-14 | 2004-03-12 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation de polyorganosiloxanes (pos) par polycondensation/redistribution d'oligosiloxanes, en presence d'une superbase et superbases employees |
| CN103288834B (zh) | 2006-07-10 | 2015-07-15 | Paion英国有限公司 | 短效苯并二氮杂*盐及其多晶型 |
| EP2450039A1 (en) | 2010-11-08 | 2012-05-09 | PAION UK Ltd. | Dosing regimen for sedation with CNS 7056 (Remimazolam) |
| AR094963A1 (es) | 2013-03-04 | 2015-09-09 | Ono Pharmaceutical Co | Reacción de oxidación excelente en el índice de conversión |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1003730B (de) * | 1954-09-24 | 1957-03-07 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Yliden des Phosphors |
| US3274228A (en) * | 1963-07-29 | 1966-09-20 | Interchem Corp | Triphenylphosphinemethylene compounds |
| GB1277736A (en) * | 1968-09-30 | 1972-06-14 | British Petroleum Co | Catalyst support |
| US3681428A (en) * | 1968-10-24 | 1972-08-01 | Reynolds Tobacco Co R | Synthesis of phosphorane compounds |
| GB1312611A (en) * | 1969-05-09 | 1973-04-04 | British Petroleum Co | Catalyst supports |
| US3725365A (en) * | 1971-04-08 | 1973-04-03 | Dow Chemical Co | Resins with phosphorane pendant groups and process for preparing same |
| US3919126A (en) * | 1973-08-23 | 1975-11-11 | Dow Chemical Co | Insoluble polyalkyl phosphonium salt resins having crosslinked backbone |
| US4043948A (en) * | 1973-08-23 | 1977-08-23 | The Dow Chemical Company | Insoluble polyalkyl phosphonium salt resins having carbon-carbon crosslinked backbone |
| US4092466A (en) * | 1976-07-19 | 1978-05-30 | Nasa | Heat resistant polymers of oxidized styrylphosphine |
| CA1139318A (en) * | 1979-12-03 | 1983-01-11 | Dane K. Parker | Process for preparing primary alkyl chlorides |
| GB2301104B (en) * | 1995-05-23 | 1998-11-11 | Ethyl Petroleum Additives Ltd | Process for the preparation of polyalkene-substituted succinic acylating agents |
-
1997
- 1997-05-26 EP EP97401142A patent/EP0881235A1/fr not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-05-26 CA CA002291345A patent/CA2291345A1/fr not_active Abandoned
- 1998-05-26 JP JP50032099A patent/JP2002504900A/ja active Pending
- 1998-05-26 EP EP98925783A patent/EP0986585B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-26 RU RU99128084/04A patent/RU2205842C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-05-26 US US09/423,269 patent/US6222032B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-26 WO PCT/FR1998/001048 patent/WO1998054229A1/fr active IP Right Grant
- 1998-05-26 DE DE69812614T patent/DE69812614D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-26 AT AT98925783T patent/ATE235520T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-05-26 AU AU77765/98A patent/AU7776598A/en not_active Abandoned
-
1999
- 1999-11-25 NO NO995771A patent/NO995771D0/no not_active Application Discontinuation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HUP0300196A2 (hu) | 2-Oxo-1-pirrolidin-származékok, eljárás előállításukra és alkalmazásuk | |
| NZ512731A (en) | Tricyclic inhibitors of poly(ADP-ribose) polymerases | |
| CO5251410A1 (es) | Derivados de nitrilo como inhibidores de la captesina k | |
| CO5180629A1 (es) | Pirimidina-2,4,6-ttrionas inhibidores de metaloproteinasas | |
| RU97108775A (ru) | Соединение, способ его получения, каталитическая система, способ получения олефинового полимера и полиолефин | |
| DK203083D0 (da) | Fremgangsmade til fremstilling af dihydropyridinderivater | |
| ATE55114T1 (de) | (meth)-acrylsaeure-derivate von tricyclodecanen und ihre verwendung. | |
| RU99128084A (ru) | Применение илидов фосфора в качестве слабо-нуклеофильных сильных оснований | |
| CO5160302A1 (es) | INHIBIDORES DE aP2 DE BIFENILOS QUE CONTIENEN COMPUESTOS HETEROCICLICOS Y METODO | |
| EE200200148A (et) | Kinasoliini derivaadid, nende valmistamise meetodning kasutamine | |
| RU99114774A (ru) | Композиция для окраски кератиновых волокон, содержащая катионный прямой краситель и полимерный загуститель | |
| RU95113107A (ru) | Новые пирролокарбазолы | |
| KR920006383A (ko) | 붕산 암모늄 중합체 및 그의 제조방법 | |
| RU2006121438A (ru) | Способ получения бисфосфолановых лигандов | |
| KR970065650A (ko) | 1, 4-디케토피롤로피롤 및 퀴나크리돈의 3성분 고용체 | |
| KR960029335A (ko) | 9-치환된 2-(2-n-알콕시페닐)-푸린-6- 온 | |
| RU97115107A (ru) | Бициклические производные изотиомочевины, применяемые в терапии | |
| RU95100758A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ α - ПИРИМИДИНИЛАКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ | |
| RU95122287A (ru) | Производные нипекотиновой кислоты как вещества, препятствующие тромбообразованию | |
| TR200001222T2 (tr) | Yeni tetrasiklikler, bunların üretimi için işlem ve bu birleşikleri içeren farmasötik preparasyonlar. | |
| RU2013128602A (ru) | Производные дифениламина: применение, способ синтеза и фрамацевтические композиции | |
| RU2001111812A (ru) | ТРИЦИКЛИЧЕСКИЕ дельта 3-ПИПЕРИДИНЫ В КАЧЕСТВЕ альфа<Mv>2<D>- АНТАГОНИСТОВ | |
| RU2205842C2 (ru) | Илиды фосфора, способ их получения и промежуточные соединения | |
| CO5251380A1 (es) | Base de mannich de 1-naftol y 2-naftol sustituidos, procedimiento paea su preparacion, medicamentos que contienen estos compuestos, asi como el uso de estos compuestos para la preparacion de medicamentos | |
| EA200001248A1 (ru) | Новые линейные и циклические производные мочевины, способ их получения и их содержащие фармацевтические композиции |