RU99120378A - Модифицированные в боковой цепи эпотилоны - Google Patents

Модифицированные в боковой цепи эпотилоны

Info

Publication number
RU99120378A
RU99120378A RU99120378/04A RU99120378A RU99120378A RU 99120378 A RU99120378 A RU 99120378A RU 99120378/04 A RU99120378/04 A RU 99120378/04A RU 99120378 A RU99120378 A RU 99120378A RU 99120378 A RU99120378 A RU 99120378A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
epothilone
oxide
modified
alkylation
known manner
Prior art date
Application number
RU99120378/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2201932C2 (ru
Inventor
Герхард ХЕФЛЕ
Михель СЕФКОВ
Original Assignee
Гезелльшафт Фюр Биотехнологише Форшунг Мбх (Гбф)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Гезелльшафт Фюр Биотехнологише Форшунг Мбх (Гбф) filed Critical Гезелльшафт Фюр Биотехнологише Форшунг Мбх (Гбф)
Publication of RU99120378A publication Critical patent/RU99120378A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2201932C2 publication Critical patent/RU2201932C2/ru

Links

Claims (19)

1. Способ получения модифицированных в 16,17-положении эпотилонов, согласно которому защищенные в положении 3,7 или незащищенные эпотилоны А или В а) гидрируют по двойной связи в положении 16,17 либо б) по двойной связи в положении 16,17 присоединяют атом галогена либо в) по двойной связи в положении 16,17 проводят эпоксидирование и, в случае необходимости, полученный эпоксид восстанавливают до спирта в положении 16.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в случае метода (а) гидрируют диимином или водородом в присутствии гетерогенного или гомогенного металлического катализатора или в случае метода (в) эпоксидируют надкислотой или диоксираном.
3. Способ получения 2,3-насыщенных эпотилон-N-оксидов, при котором либо (i) защищенные в положении 3,7 эпотилоны А или В известным образом переводят в N-оксид и с помощью основания удаляют заместитель в положении 3 с получением двойной связи в положении 2,3, либо (ii) защищенные или незащищенные в положении 7 эпотилоны А или В, имеющие в положении 2,3 двойную связь, известным образом переводят в N-оксид и в случае необходимости полученный N-оксид известным образом подвергают O-алкилированию и получают продукт O-алкилирования.
4. Способ получения эпoтилoн-N-окcидoв, при котором защищенные в положении 3,7 или незащищенные эпотилоны А или В известным образом переводят в N-оксид, и полученный N-оксид при необходимости подвергают O-алкилированию и получают продукт O-алкилирования.
5. Способ по п. 3 или 4, отличающийся тем, что N-оксидирование осуществляют надкислотой или диоксираном, а для необязательного O-алкилирования используют электрофильные алкильные, арильные или гетероарильные реагенты, в частности, метилиодид или триметилоксоний-тетрафторборат.
6. Способ по п. 3 или 4, отличающийся тем, что полученный N-оксид подвергают реакции Катада, в частности, в соответствии с Houben-Weyl, т.E7B, стр.646.
7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что реакцию Катада осуществляют с помощью активированного производного карбоновой кислоты, в частности, ее ангидрида или хлорангидрида.
8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что реакцию Катада осуществляют с помощью ацетангидрида и полученные 21-ацетоксиэпотилоны в случае необходимости известным образом расщепляют на 21-окси-эпотилоны А или В (эпотилоны Е и F соответственно).
9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что необязательное расщепление проводят гидролитическим или ферментативным путем.
10. Способ получения модифицированных в С-19 положении эпотилонов, согласно которому защищенные в положении 3,7 или незащищенные эпотилоны А или В металлизируют в положении С-19 и известным образом с помощью электрофильных реагентов улавливают в виде модифицированных в положении С-19 алкил-, арил-, гетероарил-, галоген, кислород- или серозамещенных эпотилонов.
11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что металлизацию проводят с помощью бутиллития.
12. Способ получения модифицированных в С-27 положении эпотилонов, при котором алкильную группу в положениях 17, 16 и 27 известным образом по С-27-метильной группе замещают гетероатомом.
13. Способ по п. 12, отличающийся тем, что С-27-метильную группу замещают атомом брома, в частности, с помощью N-бромсукцинимида, и полученный бромид, в случае необходимости, переводят в С-27-окси-соединение.
14. Модифицированные эпотилоны общей формулы I
Figure 00000001

где А обозначает R3ОCH2 или метил, V обозначает Н, алкил, атом галогена, S-алкил, S-арил или Si(алкил)3, W обозначает Н, ОН, атом галогена R обозначает Н или метил, R1 обозначает Н, ацетил, формил или силил, R2 обозначает Н, ацетил, формил или силил, R3 обозначает Н или ацетил, Х обозначает ОН или Н, Y обозначает Н или ОН, или Х и Y вместе обозначают двойную связь или -О-, в случае необходимости Z отсутствует или обозначает О-, ОСН3 или BF-.
15. Модифицированные эпотилоны общей формулы I по п.14, полученные по способу по любому из пп.1-13.
16. Модифицированный эпотилон общей формулы I по п.14, представляющий собой эпотилон-N-оксид (эпотилон A-N-оксид), полученный тем, что незащищенный в положении 3,7 эпотилон А известным образом переводят в N-оксид, полученный N-оксид при необходимости подвергают O-алкилированию с получением продукта O-алкилирования.
17. Модифицированный эпотилон по п.14, представляющий собой соединение формулы
Figure 00000002

R1, R2=H, Z=O-, R=H.
18. Модифицированный эпотилон по п.14, представляющий собой соединение формулы
Figure 00000003

R1, R2=H, Z=OCH3 BF4 -, R=H.
19. Модифицированный эпотилон общей формулы I по п.14, представляющий собой эпотилон-N-оксид (эпотилон B-N-оксид), полученный тем, что незащищенный в положении 3,7 эпотилон В известным образом переводят в N-оксид, полученный N-оксид при необходимости подвергают O-алкилированию с получением продукта O-алкилирования.
RU99120378/04A 1997-02-25 1998-02-25 Модифицированные в боковой цепи эпотилоны RU2201932C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19707505 1997-02-25
DE19707505.3 1997-02-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99120378A true RU99120378A (ru) 2001-07-20
RU2201932C2 RU2201932C2 (ru) 2003-04-10

Family

ID=7821415

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99120378/04A RU2201932C2 (ru) 1997-02-25 1998-02-25 Модифицированные в боковой цепи эпотилоны

Country Status (25)

Country Link
US (1) US6359140B1 (ru)
EP (2) EP0975638B1 (ru)
JP (1) JP2001513098A (ru)
KR (1) KR100494179B1 (ru)
CN (2) CN1544436A (ru)
AR (1) AR011878A1 (ru)
AT (1) ATE221888T1 (ru)
AU (1) AU736062B2 (ru)
BR (1) BR9807742B1 (ru)
CA (1) CA2281105A1 (ru)
CZ (1) CZ298027B6 (ru)
DE (2) DE59805110D1 (ru)
DK (1) DK0975638T3 (ru)
ES (1) ES2183338T3 (ru)
HK (1) HK1023774A1 (ru)
HU (1) HU228851B1 (ru)
IL (1) IL131343A (ru)
NO (1) NO327211B1 (ru)
NZ (1) NZ337195A (ru)
PL (1) PL190422B1 (ru)
PT (1) PT975638E (ru)
RU (1) RU2201932C2 (ru)
TW (1) TW480263B (ru)
WO (1) WO1998038192A1 (ru)
ZA (1) ZA981575B (ru)

Families Citing this family (89)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE59609305D1 (de) 1995-11-17 2002-07-11 Biotechnolog Forschung Gmbh Epothilon-Derivate und deren Herstellung
EP0941227B2 (de) * 1996-11-18 2009-10-14 Gesellschaft für biotechnologische Forschung mbH (GBF) Epothilon d, dessen herstellung und dessen verwendung als cytostatisches mittel bzw. als pflanzenschutzmittel
US6204388B1 (en) 1996-12-03 2001-03-20 Sloan-Kettering Institute For Cancer Research Synthesis of epothilones, intermediates thereto and analogues thereof
WO1999001124A1 (en) * 1996-12-03 1999-01-14 Sloan-Kettering Institute For Cancer Research Synthesis of epothilones, intermediates thereto, analogues and uses thereof
US20050043376A1 (en) * 1996-12-03 2005-02-24 Danishefsky Samuel J. Synthesis of epothilones, intermediates thereto, analogues and uses thereof
US6867305B2 (en) 1996-12-03 2005-03-15 Sloan-Kettering Institute For Cancer Research Synthesis of epothilones, intermediates thereto and analogues thereof
US6441186B1 (en) * 1996-12-13 2002-08-27 The Scripps Research Institute Epothilone analogs
US6380394B1 (en) 1996-12-13 2002-04-30 The Scripps Research Institute Epothilone analogs
US6660758B1 (en) 1996-12-13 2003-12-09 The Scripps Research Institute Epothilone analogs
RU2201932C2 (ru) * 1997-02-25 2003-04-10 Гезелльшафт Фюр Биотехнологише Форшунг Мбх (Гбф) Модифицированные в боковой цепи эпотилоны
US6605599B1 (en) 1997-07-08 2003-08-12 Bristol-Myers Squibb Company Epothilone derivatives
US6320045B1 (en) 1997-12-04 2001-11-20 Bristol-Myers Squibb Company Process for the reduction of oxiranyl epothilones to olefinic epothilones
US6365749B1 (en) 1997-12-04 2002-04-02 Bristol-Myers Squibb Company Process for the preparation of ring-opened epothilone intermediates which are useful for the preparation of epothilone analogs
US6683100B2 (en) 1999-01-19 2004-01-27 Novartis Ag Organic compounds
US6498257B1 (en) * 1998-04-21 2002-12-24 Bristol-Myers Squibb Company 2,3-olefinic epothilone derivatives
US6399638B1 (en) 1998-04-21 2002-06-04 Bristol-Myers Squibb Company 12,13-modified epothilone derivatives
DE19826988A1 (de) * 1998-06-18 1999-12-23 Biotechnolog Forschung Gmbh Epothilon-Nebenkomponenten
DK0987268T3 (da) * 1998-08-05 2002-06-24 Biotechnolog Forschung Gmbh Epothilon A-N-oxid, epothilon B-N-oxid, fremgangsmåder til deres fremstilling og middel der indeholder disse
US6780620B1 (en) 1998-12-23 2004-08-24 Bristol-Myers Squibb Company Microbial transformation method for the preparation of an epothilone
US6596875B2 (en) 2000-02-07 2003-07-22 James David White Method for synthesizing epothilones and epothilone analogs
DE19907588A1 (de) * 1999-02-22 2000-08-24 Biotechnolog Forschung Gmbh C-21 Modifizierte Epothilone
CZ301498B6 (cs) 1999-02-22 2010-03-24 Gesellschaft Fuer Biotechnologische Forschung Mbh (Gbf) C-21 modifikované epothilony
US20020058286A1 (en) * 1999-02-24 2002-05-16 Danishefsky Samuel J. Synthesis of epothilones, intermediates thereto and analogues thereof
US6291684B1 (en) 1999-03-29 2001-09-18 Bristol-Myers Squibb Company Process for the preparation of aziridinyl epothilones from oxiranyl epothilones
US7125875B2 (en) 1999-04-15 2006-10-24 Bristol-Myers Squibb Company Cyclic protein tyrosine kinase inhibitors
RU2260592C9 (ru) 1999-04-15 2017-04-07 Бристол-Маерс Сквибб Ко. Циклические ингибиторы протеинтирозинкиназ
AU772750C (en) * 1999-04-30 2005-02-24 Schering Aktiengesellschaft 6-alkenyl-, 6-alkinyl- and 6-epoxy-epothilone derivatives, process for their production, and their use in pharmaceutical preparations
PE20010116A1 (es) * 1999-04-30 2001-02-15 Schering Ag Derivados de 6-alquenil-, 6-alquinil- y 6-epoxi-epotilona, procedimientos para su preparacion
EP1229934B1 (en) 1999-10-01 2014-03-05 Immunogen, Inc. Compositions and methods for treating cancer using immunoconjugates and chemotherapeutic agents
US6518421B1 (en) 2000-03-20 2003-02-11 Bristol-Myers Squibb Company Process for the preparation of epothilone analogs
US6593115B2 (en) 2000-03-24 2003-07-15 Bristol-Myers Squibb Co. Preparation of epothilone intermediates
US6589968B2 (en) * 2001-02-13 2003-07-08 Kosan Biosciences, Inc. Epothilone compounds and methods for making and using the same
UA75365C2 (en) 2000-08-16 2006-04-17 Bristol Myers Squibb Co Epothilone analog polymorph modifications, a method for obtaining thereof (variants), a pharmaceutical composition based thereon
DK1353668T3 (da) 2001-01-25 2008-06-30 Bristol Myers Squibb Co Fremgangsmåder til fremstillingen af farmaceutiske sammensætninger, der indeholder epothilonanaloger, til behandlingen af cancer
NZ526871A (en) 2001-01-25 2006-01-27 Bristol Myers Squibb Co Pharmaceutical dosage forms of epothilones for oral administration
PL367260A1 (en) 2001-01-25 2005-02-21 Bristol-Myers Squibb Company Parenteral formulation containing epothilone analogs
US6893859B2 (en) * 2001-02-13 2005-05-17 Kosan Biosciences, Inc. Epothilone derivatives and methods for making and using the same
HUP0400041A2 (hu) 2001-02-20 2004-04-28 Bristol-Myers Squibb Co. Epotilonszármazékok alkalmazása makacs tumorok kezelésére szolgáló gyógyszerkészítmények előállítására
WO2002066038A1 (en) 2001-02-20 2002-08-29 Bristol-Myers Squibb Company Treatment of refractory tumors using epothilone derivatives
CN1501980A (zh) * 2001-02-27 2004-06-02 ���\���о����޹�˾(GBF) 埃坡霉素的降解及乙炔取代的埃坡霉素
BRPI0207961B8 (pt) 2001-03-14 2021-05-25 Bristol Myers Squibb Co uso de análogos de epotilona e capecitabina para fabricar medicamento para tratar tumores cancerosos sólidos e kit compreendendo os referidos compostos.
WO2002098868A1 (en) 2001-06-01 2002-12-12 Bristol-Myers Squibb Company Epothilone derivatives
TW200303202A (en) 2002-02-15 2003-09-01 Bristol Myers Squibb Co Method of preparation of 21-amino epothilone derivatives
WO2003077903A1 (en) 2002-03-12 2003-09-25 Bristol-Myers Squibb Company C12-cyano epothilone derivatives
DK1483251T3 (da) 2002-03-12 2010-04-12 Bristol Myers Squibb Co C3-cyano-epothilon-derivater
TW200403994A (en) 2002-04-04 2004-03-16 Bristol Myers Squibb Co Oral administration of EPOTHILONES
TW200400191A (en) 2002-05-15 2004-01-01 Bristol Myers Squibb Co Pharmaceutical compositions and methods of using C-21 modified epothilone derivatives
US7405234B2 (en) 2002-05-17 2008-07-29 Bristol-Myers Squibb Company Bicyclic modulators of androgen receptor function
US7008936B2 (en) 2002-06-14 2006-03-07 Bristol-Myers Squibb Company Combination of epothilone analogs and chemotherapeutic agents for the treatment of proliferative diseases
US6921769B2 (en) 2002-08-23 2005-07-26 Sloan-Kettering Institute For Cancer Research Synthesis of epothilones, intermediates thereto and analogues thereof
ES2281692T3 (es) 2002-08-23 2007-10-01 Sloan-Kettering Institute For Cancer Research Sintesis de epotilones, sus intermediarios, sus analogos y sus usos.
US7649006B2 (en) 2002-08-23 2010-01-19 Sloan-Kettering Institute For Cancer Research Synthesis of epothilones, intermediates thereto and analogues thereof
CN101050445B (zh) 2002-09-23 2011-08-10 布里斯托尔-迈尔斯斯奎布公司 产埃坡霉素的微生物
AU2003302084A1 (en) 2002-11-15 2004-06-15 Bristol-Myers Squibb Company Open chain prolyl urea-related modulators of androgen receptor function
US7820702B2 (en) 2004-02-04 2010-10-26 Bristol-Myers Squibb Company Sulfonylpyrrolidine modulators of androgen receptor function and method
US7378426B2 (en) 2004-03-01 2008-05-27 Bristol-Myers Squibb Company Fused heterotricyclic compounds as inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase 3
US7625923B2 (en) 2004-03-04 2009-12-01 Bristol-Myers Squibb Company Bicyclic modulators of androgen receptor function
US7696241B2 (en) 2004-03-04 2010-04-13 Bristol-Myers Squibb Company Bicyclic compounds as modulators of androgen receptor function and method
ATE397442T1 (de) * 2004-11-18 2008-06-15 Bristol Myers Squibb Co Magensaftresistent beschichtetes pellet mit ixabepilon
US20060134214A1 (en) * 2004-11-18 2006-06-22 Ismat Ullah Enteric coated bead comprising epothilone or epothilone analog, and preparation and administration thereof
WO2006122408A1 (en) 2005-05-18 2006-11-23 Aegera Therapeutics Inc. Bir domain binding compounds
JP5419685B2 (ja) 2006-05-16 2014-02-19 ファーマサイエンス・インコーポレイテッド Iapbirドメイン結合タンパク質
MX2009005849A (es) 2006-12-04 2009-08-12 Univ Illinois Composiciones y metodos para tratar cancer con adn rico en cpg y cupredoxinas.
EP2534170B1 (en) 2010-02-12 2017-04-19 Pharmascience Inc. Iap bir domain binding compounds
CN103442737B (zh) 2011-01-20 2017-03-29 得克萨斯系统大学董事会 Mri标记、递送和提取系统及其制造方法和用途
BR112013031819B1 (pt) 2011-06-10 2022-05-03 Mersana Therapeutics, Inc Suporte polimérico, composição farmacêutica, composto, e, uso do suporte
CN102863474A (zh) 2011-07-09 2013-01-09 陈小平 一类治疗细胞增殖性疾病的铂化合物、其制备方法和应用
CN102993239A (zh) 2011-09-19 2013-03-27 陈小平 离去基团含氨基或烷胺基的丁二酸衍生物的铂类化合物
CN104768962B (zh) 2012-11-17 2017-04-05 北京市丰硕维康技术开发有限责任公司 离去基团是含氨基或烷氨基的丙二酸衍生物的铂类化合物
CA2892863C (en) 2012-12-10 2022-03-15 Mersana Therapeutics, Inc. Polymeric scaffold based on phf for targeted drug delivery
EP2931316B1 (en) 2012-12-12 2019-02-20 Mersana Therapeutics, Inc. Hydroxyl-polymer-drug-protein conjugates
CA2914742A1 (en) 2013-06-11 2014-12-18 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Handovers with co-operating cells configured to provide coordinated multi-point transmission/reception
MX367851B (es) 2013-10-11 2019-09-09 Mersana Therapeutics Inc Conjugados de proteína-polímero-fármaco.
CN105813655B (zh) 2013-10-11 2022-03-15 阿萨纳生物科技有限责任公司 蛋白-聚合物-药物缀合物
EP3474901A1 (en) 2016-06-27 2019-05-01 Tagworks Pharmaceuticals B.V. Cleavable tetrazine used in bio-orthogonal drug activation
US11135307B2 (en) 2016-11-23 2021-10-05 Mersana Therapeutics, Inc. Peptide-containing linkers for antibody-drug conjugates
AU2018290330A1 (en) 2017-06-22 2020-01-02 Mersana Therapeutics, Inc. Methods of producing drug-carrying polymer scaffolds and protein-polymer-drug conjugates
CA3099421A1 (en) 2018-05-04 2019-11-07 Tagworks Pharmaceuticals B.V. Compounds comprising a linker for increasing transcyclooctene stability
EP3787691A1 (en) 2018-05-04 2021-03-10 Tagworks Pharmaceuticals B.V. Tetrazines for high click conjugation yield in vivo and high click release yield
AU2019369340A1 (en) 2018-10-29 2021-05-20 Mersana Therapeutics, Inc. Cysteine engineered antibody-drug conjugates with peptide-containing linkers
IL289094A (en) 2019-06-17 2022-02-01 Tagworks Pharmaceuticals B V Tetrazines for increasing the speed and yield of the "click release" reaction
AU2020297253B2 (en) 2019-06-17 2024-05-23 Tagworks Pharmaceuticals B.V. Compounds for fast and efficient click release
WO2023031445A2 (en) 2021-09-06 2023-03-09 Veraxa Biotech Gmbh Novel aminoacyl-trna synthetase variants for genetic code expansion in eukaryotes
EP4186529A1 (en) 2021-11-25 2023-05-31 Veraxa Biotech GmbH Improved antibody-payload conjugates (apcs) prepared by site-specific conjugation utilizing genetic code expansion
WO2023094525A1 (en) 2021-11-25 2023-06-01 Veraxa Biotech Gmbh Improved antibody-payload conjugates (apcs) prepared by site-specific conjugation utilizing genetic code expansion
WO2023104941A1 (en) 2021-12-08 2023-06-15 European Molecular Biology Laboratory Hydrophilic tetrazine-functionalized payloads for preparation of targeting conjugates
EP4314031B1 (en) 2022-02-15 2024-03-13 Tagworks Pharmaceuticals B.V. Masked il12 protein
WO2024013724A1 (en) 2022-07-15 2024-01-18 Pheon Therapeutics Ltd Antibody-drug conjugates
WO2024080872A1 (en) 2022-10-12 2024-04-18 Tagworks Pharmaceuticals B.V. Strained bicyclononenes

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4138042C2 (de) * 1991-11-19 1993-10-14 Biotechnolog Forschung Gmbh Epothilone, deren Herstellungsverfahren sowie diese Verbindungen enthaltende Mittel
DE59609305D1 (de) * 1995-11-17 2002-07-11 Biotechnolog Forschung Gmbh Epothilon-Derivate und deren Herstellung
US6441186B1 (en) * 1996-12-13 2002-08-27 The Scripps Research Institute Epothilone analogs
RU2201932C2 (ru) * 1997-02-25 2003-04-10 Гезелльшафт Фюр Биотехнологише Форшунг Мбх (Гбф) Модифицированные в боковой цепи эпотилоны

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU99120378A (ru) Модифицированные в боковой цепи эпотилоны
KR100494179B1 (ko) 변환된 측쇄를 가진 에포틸론
Ramesh et al. Silica supported sodium hydrogen sulfate and amberlyst‐15: Two efficient heterogeneous catalysts for facile synthesis of bis‐and tris (1H‐indol‐3‐yl) methanes from Indoles and carbonyl compounds [1]
Banwell et al. The influence of chiral auxiliaries and catalysts on the selectivity of intramolecular conjugate additions of pyrrole to N-tethered Michael acceptors
Carter et al. Studies Directed toward the Total Synthesis of Azaspiracid: Stereoselective Construction of C1− C12, C13− C19, and C21− C25 Fragments
Christmann et al. Total Synthesis of (+)‐Ratjadone
Trost et al. Asymmetric total synthesis of soraphen A: A flexible alkyne strategy
Martin et al. Total syntheses of epothilones B and D: applications of allylstannanes in organic synthesis
Dorling et al. Synthesis of the C15–C27 fragment of the antitumor agent laulimalide
Maslak et al. Reaction of silyl ketene acetals with epoxides: a new method for the synthesis of γ-butanolides
Zheng et al. Asymmetric aldol reactions using catalytic d (+)-proline: a new, economic and practical approach to a commonly employed C1–C6 keto-acid synthon of the epothilones
Jia et al. A convergent synthesis of the spiroketal moiety of the HIV-1 protease inhibitors didemnaketals
Alexander et al. Synthesis of the mycolactone core by ring-closing metathesis
Jones Oxidation adjacent to C= X bonds by hydroxylation methods
Dankwardt et al. A vinylogous urethane approach towards the synthesis of okadaic acid. construction of the C9-C18 Fragment. Part II
Takagi et al. Stereoselective synthesis of the hydrophobic side chain of scyphostatin
Bellassoued et al. A new version of the Peterson olefination
EP1982988B1 (en) Method of synthesis of ciguatoxin ctx1b and compounds useful for the synthesis of ciguatoxin ctx1b
JP2004522801A (ja) エポチロンの分解
Ikeuchi et al. Total Synthesis of (+)-Coriamyrtin via a Desymmetric Strategy of a 1, 3-Cyclopentanedione Moiety
JPS6140230B2 (ru)
JP4910150B2 (ja) β―フルオロ(フェニルスルホニル)メチル付加体の製造方法および光学活性βーフルオロメチルカルボニル誘導体の製造方法。
Cookson et al. Synthesis of the C1 to C13 tetrahydropyranyl-resorcylate core of paecilomycin B
JP3087325B2 (ja) 光学活性化合物とその製造法
AU6238098A (en) Method for preparing 3,3-dimethylbutyraldehyde