RU99119488A - Соединения бензофуразана, которые повышают активность амра рецепторов - Google Patents
Соединения бензофуразана, которые повышают активность амра рецепторовInfo
- Publication number
- RU99119488A RU99119488A RU99119488/04A RU99119488A RU99119488A RU 99119488 A RU99119488 A RU 99119488A RU 99119488/04 A RU99119488/04 A RU 99119488/04A RU 99119488 A RU99119488 A RU 99119488A RU 99119488 A RU99119488 A RU 99119488A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound according
- ylcarbonyl
- benzofurazan
- compound
- crr
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 37
- 102000003678 AMPA Receptors Human genes 0.000 title claims 5
- 108090000078 AMPA Receptors Proteins 0.000 title claims 5
- AWBOSXFRPFZLOP-UHFFFAOYSA-N 2,1,3-benzoxadiazole Chemical compound C1=CC=CC2=NON=C21 AWBOSXFRPFZLOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 12
- -1 benzofurazan-5-ylcarbonyl Chemical group 0.000 claims 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 3
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 claims 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 3
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- WLYMJRMQAUHIIG-UHFFFAOYSA-N 2,1,3-benzothiadiazol-5-yl(piperidin-1-yl)methanone Chemical compound C1=CC2=NSN=C2C=C1C(=O)N1CCCCC1 WLYMJRMQAUHIIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFRQROSRKSVROW-UHFFFAOYSA-N 2,1,3-benzoxadiazol-5-yl(morpholin-4-yl)methanone Chemical compound C1=CC2=NON=C2C=C1C(=O)N1CCOCC1 KFRQROSRKSVROW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OEJWVKNNKHVGPQ-UHFFFAOYSA-N 2,1,3-benzoxadiazol-5-yl(thiomorpholin-4-yl)methanone Chemical compound C1=CC2=NON=C2C=C1C(=O)N1CCSCC1 OEJWVKNNKHVGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HGOXQJNACYVMNM-UHFFFAOYSA-N 2,1,3-benzoxadiazol-5-yl-(4-fluoro-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)methanone Chemical compound C1CC(F)=CCN1C(=O)C1=CC2=NON=C2C=C1 HGOXQJNACYVMNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XFVRBYKKGGDPAJ-UHFFFAOYSA-N Farampator Chemical compound C1=CC2=NON=C2C=C1C(=O)N1CCCCC1 XFVRBYKKGGDPAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N Imidazole Chemical compound C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 210000000225 Synapses Anatomy 0.000 claims 2
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000002964 excitative Effects 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 2
- 230000003528 hypoglutamatergic Effects 0.000 claims 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 2
- ZAIHIUPEVLTLSO-UHFFFAOYSA-N 2,1,3-benzoxadiazol-5-yl(3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)methanone Chemical compound C1=CC2=NON=C2C=C1C(=O)N1CCC=CC1 ZAIHIUPEVLTLSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- 208000001652 Memory Disorders Diseases 0.000 claims 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005012 alkyl thioether group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003920 cognitive function Effects 0.000 claims 1
- 230000001054 cortical Effects 0.000 claims 1
- 230000001419 dependent Effects 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000002708 enhancing Effects 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
- 230000000698 schizophrenic Effects 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 1
Claims (30)
1. Соединение формулы
где R1 представляет кислород или серу;
R2 и R3 независимо выбирают из группы, состоящей из -N=, -CR= и -СХ=;
М представляет =N- или =CR4-, где R4 и R8 независимо представляют R или вместе образуют один связующий фрагмент, связывающий М с вершиной кольца 2', причем связующий фрагмент выбирают из группы, состоящей из простой связи, -CRR'-, -CR=CR'-, -С(О)-, -О-, -S(0)y-, -NR- и -N=; и
R5 и R7 независимо выбирают из группы, состоящей из -(CRR')n-, -C(0)-, -CR=CR'-, -CR=CX-, -CRX-, -CXX'-, -S- и -О-, и
R6 выбирают из группы, состоящей из -(CRR')m-, -С(О)-, -CR=CR'- -CRX-, -CXX'-, -S- и -О-;
где Х и X' независимо выбирают из -Br, -Cl-, -F, -CN, -NO2, -OR, -SR, -NRR', -C(0)R-, -CO2R или -CONRR', где две группы R или R' у одной группы Х или у двух соседних групп Х могут вместе образовывать кольцо;
R и R' независимо выбирают из (i) водорода, (ii) C1-C6 разветвленного или неразветвленного алкила или С3-C6 циклоалкила, который может быть незамещенным или может быть замещен одной или более функциональной группой, выбранной из галогена, нитро, алкокси, гидрокси, алкилтио, амино, кето, альдегида, карбоновой кислоты, сложного эфира карбоновой кислоты или амида карбоновой кислоты, и где две такие алкильные группы у одного атома углерода или у соседних атомов углерода могут вместе образовывать кольцо, и (iii) арила, который может быть незамещенным или может быть замещен одной или более функциональной группой выбранной из водорода, нитро, алкокси, гидрокси, арилокси, алкилтио, амино, кето, альдегида, карбоновой кислоты, сложного эфира карбоновой кислоты или амида карбоновой кислоты;
m и р независимо равны 0 или 1;
n и y независимо равны 0, 1 или 2,
где "алкокси" обозначает алкильный эфир, а "алкилтио" обозначает алкильный тиоэфир, где "алкил" содержит от одного до семи атомов углерода; "арил" обозначает замещенный или незамещенный одновалентный ароматический радикал, содержащий одно кольцо или несколько конденсированных колец, включая гетероциклические ароматические кольцевые системы, содержащие один или несколько атомов азота, кислорода или серы в кольце, такие как фенил, нафтил, имидазол, фурил, пиррол, пиридил и индол; и "арилокси" обозначает арильный эфир.
где R1 представляет кислород или серу;
R2 и R3 независимо выбирают из группы, состоящей из -N=, -CR= и -СХ=;
М представляет =N- или =CR4-, где R4 и R8 независимо представляют R или вместе образуют один связующий фрагмент, связывающий М с вершиной кольца 2', причем связующий фрагмент выбирают из группы, состоящей из простой связи, -CRR'-, -CR=CR'-, -С(О)-, -О-, -S(0)y-, -NR- и -N=; и
R5 и R7 независимо выбирают из группы, состоящей из -(CRR')n-, -C(0)-, -CR=CR'-, -CR=CX-, -CRX-, -CXX'-, -S- и -О-, и
R6 выбирают из группы, состоящей из -(CRR')m-, -С(О)-, -CR=CR'- -CRX-, -CXX'-, -S- и -О-;
где Х и X' независимо выбирают из -Br, -Cl-, -F, -CN, -NO2, -OR, -SR, -NRR', -C(0)R-, -CO2R или -CONRR', где две группы R или R' у одной группы Х или у двух соседних групп Х могут вместе образовывать кольцо;
R и R' независимо выбирают из (i) водорода, (ii) C1-C6 разветвленного или неразветвленного алкила или С3-C6 циклоалкила, который может быть незамещенным или может быть замещен одной или более функциональной группой, выбранной из галогена, нитро, алкокси, гидрокси, алкилтио, амино, кето, альдегида, карбоновой кислоты, сложного эфира карбоновой кислоты или амида карбоновой кислоты, и где две такие алкильные группы у одного атома углерода или у соседних атомов углерода могут вместе образовывать кольцо, и (iii) арила, который может быть незамещенным или может быть замещен одной или более функциональной группой выбранной из водорода, нитро, алкокси, гидрокси, арилокси, алкилтио, амино, кето, альдегида, карбоновой кислоты, сложного эфира карбоновой кислоты или амида карбоновой кислоты;
m и р независимо равны 0 или 1;
n и y независимо равны 0, 1 или 2,
где "алкокси" обозначает алкильный эфир, а "алкилтио" обозначает алкильный тиоэфир, где "алкил" содержит от одного до семи атомов углерода; "арил" обозначает замещенный или незамещенный одновалентный ароматический радикал, содержащий одно кольцо или несколько конденсированных колец, включая гетероциклические ароматические кольцевые системы, содержащие один или несколько атомов азота, кислорода или серы в кольце, такие как фенил, нафтил, имидазол, фурил, пиррол, пиридил и индол; и "арилокси" обозначает арильный эфир.
2. Соединение по п.1, где R и R' независимо выбирают из (i) водорода, (ii) C1-C6 разветвленного или неразветвленного алкила или С3-C6 циклоалкила, который может быть незамещенным или может быть замещен одной или более функциональной группой, выбранной из водорода, нитро, алкокси, гидрокси, алкилтио, амино, кето, альдегида, карбоновой кислоты, сложного эфира карбоновой кислоты или амида карбоновой кислоты, и где две такие алкильные группы у одного атома углерода или у соседних атомов углерода могут вместе образовывать кольцо.
3. Соединение по п.1, где R2 и R3 представляют -CR-, а М представляет = CR4-.
4. Соединение по п.3, где р=0, R1 представляет кислород, а R4 и R8 представляют водород.
5. Соединение по п.4, где R5 и R7 представляют -(CRR')n-, а R6 представляет -(CRR')m-.
6. Соединение по п.5, где R и R' представляют водород, a m=n=1, причем указанное соединение является 1-(бензофуразан-5-илкарбонил)пиперидином.
7. Соединение по п. 3, где р=0, R1 представляет серу, R4, R8, R и R' представляют водород и m= n= 1, причем указанное соединение является 1-(бензо-2,1,3-тиадиазол-5-илкарбонил) пиперидином.
8. Соединение по п.4, где R5 представляет -CR=CX-, R6 представляет -(CRR')m-, R7 представляет -(CRR')n-, a m=0.
9. Соединение по п.8, где R и R' представляют водород.
10. Соединение по п.9, где Х представляет фтор, а n=1, причем указанное соединение является 1-(бензофуразан-5-илкарбонил)-4-фтор-1,2,3,6-тетрагидропиридином.
11. Соединение по п.4, где R5 представляет -CR=CR'-, R6 представляет -(CRR')m-, R7 представляет -(CRR')n-, a m=0.
12. Соединение по п.11, где R и R' представляют водород.
13. Соединение по п.12, где n=1, причем указанное соединение является 1-(бензофуразан-5-илкарбонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридином.
14. Соединение по п.4, где R5 и R7 представляют -(CRR')n-, а R6 представляет -С(О)-, -CRX-, СХХ'-, -О- или -S-.
15. Соединение по п.14, где R6 представляет -СХХ'-, R и R' представляют водород, n= 1, a X представляет фтор, причем указанное соединение является 1-(бензофуразан-5-илкарбонил)-4',4'-дифторпиперидином.
16. Соединение по п.14, где R6 представляет -CRX'-, R и R' представляют водород, а n=1.
17. Соединение по п. 16, где указанное соединение выбирают из 1-(бензофуразан-5-илкарбонил)-4'-фторпиперидина, 1-(бензофуразан-5-илкарбонил)-4'-цианопиперидина и 1-(бензофуразан-5-илкарбонил)-4'-гидроксипиперидина.
18. Соединение по п.14, где R6 представляет -О-, -S- или -С(О)-, n=1, а R и R' представляют водород, причем указанное соединение выбирают из 4-(бензофуразан-5-илкарбонил)морфолина, 4-(бензофуразан-5-илкарбонил)тиоморфолина и 4-(бензофуразан-5-илкарбонил)-4-пиперидона.
19. Соединение по п.1, где М представляет =CR4-, где R4 и R8 вместе образуют отдельный связующий фрагмент, связывающий М с вершиной кольца 2', причем этот связующий фрагмент представляет простую связь, -CRR'-, -CR=CR'-, -С(О)-, -О-, -S-, -NR- или -N=.
20. Соединение по п.19, где R2 и R3 представляют -CR=.
21. Соединение по п.20, где р=0, R1 представляет кислород, R5 и R7 представляют -(CRR')n-, a R6 представляет -(CRR')m-.
22. Соединение по п.21, где n=1.
23. Соединение по п.21, где связующим фрагментом является -CRR'-, -О-, -S- или -N=.
24. Соединение по п.23, где связующим фрагментом является -О-.
25. Применение соединения по любому из пп.1-24 в фармацевтически приемлемом носителе для усиления АМРА рецепторных функций у млекопитающего.
26. Способ лечения расстройств памяти или других познавательных функций, вызванных гипоглутаматергическим состоянием или дефицитом количества или эффективности возбуждающих синапсов, или количества АМРА рецепторов, включающий введение субъекту, нуждающемуся в таком лечении, эффективного количества соединения по п.1.
27. Способ по п.26 для лечения шизофрении или шизофренического поведения, возникающих из-за кортикал/стриарного дисбаланса, вызванного гипоглутаматергическим состоянием или дефицитом количества или эффективности возбуждающих синапсов или количества АМРА рецепторов.
28. Применение соединения по п.25 для облегчения изучения поведения, зависящего от функционирования АМРА рецепторов.
29. Способ по п.26, по которому вводят субъекту соединение по любому из пп.2-18.
30. Способ по п.26, где указанное соединение выбирают из группы, состоящей из:
1-(бензофуразан-5-илкарбонил)пиперидина,
1- (бензо-2,1,3-тиадиазол-5-илкарбонил)пиперидина,
1- (бензофуразан-5-илкарбонил)-4-фтор-1,2,3,6-тетрагидропиридина,
1-(бензофуразан-5-илкарбонил)-4'-фторпиперидина,
1-(бензофуразан-5-илкарбонил)-4',4'-дифторпиперидина,
1-(бензофуразан-5-илкарбонил)-4'-цианопиперидина,
1-(бензофуразан-5-илкарбонил)-4'-гидроксипиперидина,
4-(бензофуразан-5-илкарбонил)морфолина,
4-(бензофуразан-5-илкарбонил)тиоморфолина и
4-(бензофуразан-5-илкарбонил)-4-пиперидона.
1-(бензофуразан-5-илкарбонил)пиперидина,
1- (бензо-2,1,3-тиадиазол-5-илкарбонил)пиперидина,
1- (бензофуразан-5-илкарбонил)-4-фтор-1,2,3,6-тетрагидропиридина,
1-(бензофуразан-5-илкарбонил)-4'-фторпиперидина,
1-(бензофуразан-5-илкарбонил)-4',4'-дифторпиперидина,
1-(бензофуразан-5-илкарбонил)-4'-цианопиперидина,
1-(бензофуразан-5-илкарбонил)-4'-гидроксипиперидина,
4-(бензофуразан-5-илкарбонил)морфолина,
4-(бензофуразан-5-илкарбонил)тиоморфолина и
4-(бензофуразан-5-илкарбонил)-4-пиперидона.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/800,108 | 1997-02-13 | ||
| US08/800,108 US6110935A (en) | 1997-02-13 | 1997-02-13 | Benzofurazan compounds for enhancing glutamatergic synaptic responses |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99119488A true RU99119488A (ru) | 2001-07-27 |
| RU2189984C2 RU2189984C2 (ru) | 2002-09-27 |
Family
ID=25177504
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99119488/04A RU2189984C2 (ru) | 1997-02-13 | 1998-02-13 | Производные бензофуразана или бензо-2,1,3-тиадиазола и способ лечения |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6110935A (ru) |
| EP (2) | EP0960105B1 (ru) |
| JP (1) | JP4446023B2 (ru) |
| KR (1) | KR100544295B1 (ru) |
| CN (1) | CN1085206C (ru) |
| AT (2) | ATE326221T1 (ru) |
| AU (1) | AU737802C (ru) |
| BR (1) | BR9807333B1 (ru) |
| CA (1) | CA2279319C (ru) |
| CZ (1) | CZ299765B6 (ru) |
| DE (2) | DE69823803T2 (ru) |
| DK (2) | DK0960105T3 (ru) |
| ES (2) | ES2221152T3 (ru) |
| GB (1) | GB2325225B (ru) |
| HU (1) | HUP0002303A3 (ru) |
| ID (1) | ID22342A (ru) |
| IL (1) | IL131200A (ru) |
| NO (1) | NO318935B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ336980A (ru) |
| PL (1) | PL199135B1 (ru) |
| PT (2) | PT960105E (ru) |
| RU (1) | RU2189984C2 (ru) |
| TR (1) | TR199901941T2 (ru) |
| WO (1) | WO1998035950A1 (ru) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IN188837B (ru) | 1998-05-22 | 2002-11-09 | Torrent Pharmaceuticals Ltd | |
| WO2003053439A1 (en) * | 2001-12-20 | 2003-07-03 | Alangudi Sankaranarayanan | Use of benzofuroxan derivatives as antiplatelet agents |
| NZ540468A (en) * | 2003-01-13 | 2008-03-28 | Univ California | Method of treating cognitive decline due to sleep deprivation and stress using an AMPA receptor potentiator |
| JP4829791B2 (ja) * | 2003-05-23 | 2011-12-07 | バジリア ファルマスーチカ アーゲー | フラザノベンゾイミダゾール |
| US20050228019A1 (en) * | 2004-01-26 | 2005-10-13 | Cortex Pharmaceuticals, Inc. | Enhancement of ampakine-Induced facilitation of synaptic responses by cholinesterase inhibitors |
| AU2007291848B2 (en) | 2006-08-31 | 2012-01-12 | The Governors Of The University Of Alberta | Method of inhibition of respiratory depression using positive allosteric AMPA receptor modulators |
| NZ578293A (en) * | 2007-01-03 | 2012-01-12 | Cortex Pharma Inc | 3-substituted-[1,2,3]-benzotriazinone compound for enhancing glutamatergic synaptic responses |
| WO2008085505A1 (en) * | 2007-01-03 | 2008-07-17 | Cortex Pharmaceuticals, Inc. | 3-substituted-[1,2,3]benzotriazinone compounds for enhancing glutamatergic synaptic responses |
| CA2685858C (en) | 2007-05-17 | 2015-11-24 | Cortex Pharmaceuticals, Inc. | Di-substituted amides for enhancing glutamatergic synaptic responses |
| US8168632B2 (en) | 2007-08-10 | 2012-05-01 | Cortex Pharmaceuticals, Inc. | Bicyclic amide derivatives for the treatment of respiratory disorders |
| CN101896183B (zh) * | 2007-08-10 | 2013-11-27 | 科泰克斯药品公司 | 用于增强谷氨酸能突触反应的二环酰胺 |
| US8071914B2 (en) * | 2007-12-26 | 2011-12-06 | Noboru Oshima | Heating apparatus |
| WO2010054336A2 (en) * | 2008-11-10 | 2010-05-14 | The Regents Of The University Of California | Therapeutic uses of ampa receptor modulators for treatment of motor dysfunction |
| AU2010208646A1 (en) * | 2009-02-02 | 2011-09-01 | Cortex Pharmaceuticals, Inc. | Bicyclic amide derivatives for enhancing glutamatergic synaptic responses |
| US20130058915A1 (en) | 2010-03-02 | 2013-03-07 | Children's Medica Center Corporation | Methods and compositions for treatment of angelman syndrome and autism spectrum disorders |
| US20110257186A1 (en) * | 2010-04-15 | 2011-10-20 | Staubli Ursula V | Compositions and methods for treating visual disorders |
| WO2012121971A2 (en) | 2011-03-04 | 2012-09-13 | The Regents Of The University Of California | Locally released growth factors to mediate motor recovery after stroke |
| CN102633731B (zh) * | 2012-03-13 | 2014-04-30 | 四川大学华西医院 | 6-喹喔啉甲酸酰胺化合物、制备方法和应用 |
| KR101421032B1 (ko) * | 2012-12-28 | 2014-07-22 | 주식회사 레고켐 바이오사이언스 | (2-메틸-1-(3-메틸벤질)-1Ｈ-벤조[d]이미다졸-5일)(피페리딘-5-일)메탄온의 제조방법 |
| AU2014277952A1 (en) | 2013-06-13 | 2016-01-28 | Veroscience Llc | Compositions and methods for treating metabolic disorders |
| CN107286114B (zh) * | 2016-04-13 | 2020-08-18 | 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 | Ampa受体增效剂的脑靶向前药及其医药用途 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3981864A (en) * | 1973-09-08 | 1976-09-21 | Eisai Co., Ltd. | 1,3-Benzodioxol derivatives |
| FR2499991A1 (fr) * | 1981-02-19 | 1982-08-20 | Sandoz Sa | Nouveaux 2,1,3-benzothiadiazoles et 2,1,3-benzoxadiazoles, leur preparation et leur application comme medicaments |
| US4420485A (en) * | 1982-09-29 | 1983-12-13 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. | 1'-[3-(1,2-Benzisoxazol-3-yl) proply]spiro[benzofuran-2(3H),3' or 4'-piperidines or 3'-pyrrolidines] |
| US5112824A (en) * | 1989-12-08 | 1992-05-12 | Merck & Co., Inc. | Benzofuran compounds as class III antiarrhythmic agents |
| US5032604A (en) * | 1989-12-08 | 1991-07-16 | Merck & Co., Inc. | Class III antiarrhythmic agents |
| IL96507A0 (en) * | 1989-12-08 | 1991-08-16 | Merck & Co Inc | Nitrogen-containing spirocycles and pharmaceutical compositions containing them |
| JP4374082B2 (ja) * | 1992-07-24 | 2009-12-02 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティー オブ カリフォルニア | Ａｍｐａ受容体によって仲介されるシナプス応答性を高める薬物 |
| EP0709384B1 (de) * | 1994-10-31 | 1998-12-23 | MERCK PATENT GmbH | Benzylpiperidinderivate mit hoher Affinität zu Bindungsstellen von Aminosäure-Rezeptoren |
| US5650409A (en) * | 1995-06-02 | 1997-07-22 | Cortex Pharmaceuticals, Inc. | Benzoyl piperidines/pyrrolidines for enhancing synaptic response |
| US5736543A (en) * | 1996-04-03 | 1998-04-07 | The Regents Of The University Of California | Benzoxazines for enhancing synaptic response |
| US5985871A (en) | 1997-12-24 | 1999-11-16 | Cortex Pharmaceuticals, Inc. | Benzoxazine compounds for enhancing synaptic response |
-
1997
- 1997-02-13 US US08/800,108 patent/US6110935A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-02-13 EP EP98906358A patent/EP0960105B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-13 BR BRPI9807333-8A patent/BR9807333B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-02-13 DK DK98906358T patent/DK0960105T3/da active
- 1998-02-13 KR KR1019997007369A patent/KR100544295B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-02-13 GB GB9809221A patent/GB2325225B/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-02-13 DK DK04075259T patent/DK1428534T3/da active
- 1998-02-13 DE DE69823803T patent/DE69823803T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-13 PL PL335058A patent/PL199135B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-02-13 US US09/355,139 patent/US6313115B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-02-13 CN CN98802541A patent/CN1085206C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-02-13 JP JP53589698A patent/JP4446023B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-02-13 ES ES98906358T patent/ES2221152T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-13 AT AT04075259T patent/ATE326221T1/de active
- 1998-02-13 WO PCT/US1998/002713 patent/WO1998035950A1/en not_active Application Discontinuation
- 1998-02-13 AU AU61599/98A patent/AU737802C/en not_active Ceased
- 1998-02-13 PT PT98906358T patent/PT960105E/pt unknown
- 1998-02-13 PT PT04075259T patent/PT1428534E/pt unknown
- 1998-02-13 ID IDW990855A patent/ID22342A/id unknown
- 1998-02-13 TR TR1999/01941T patent/TR199901941T2/xx unknown
- 1998-02-13 DE DE69834590T patent/DE69834590T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-13 AT AT98906358T patent/ATE266649T1/de active
- 1998-02-13 RU RU99119488/04A patent/RU2189984C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-02-13 ES ES04075259T patent/ES2264078T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-13 CZ CZ0279599A patent/CZ299765B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-02-13 HU HU0002303A patent/HUP0002303A3/hu unknown
- 1998-02-13 EP EP04075259A patent/EP1428534B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-13 CA CA002279319A patent/CA2279319C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-02-13 NZ NZ336980A patent/NZ336980A/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-02-13 IL IL13120098A patent/IL131200A/xx not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-08-04 NO NO19993768A patent/NO318935B1/no not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-04-27 US US09/845,128 patent/US6730677B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU99119488A (ru) | Соединения бензофуразана, которые повышают активность амра рецепторов | |
| ATE229015T1 (de) | Zur behandlung von insulin-resistenz und hyperglycemie geeignete biphenyl-oxo-essigsäuren | |
| EA200600358A1 (ru) | Фенил- или пиридиламидные соединения в качестве антагонистов простагландина е2 | |
| RU2004127925A (ru) | N3-алкилированные бензимидазольные производные в качестве ингибиторов мек | |
| RU98112597A (ru) | Нафтил-замещенные производные бензимидазола в качестве антикоагулянтов | |
| KR970701722A (ko) | 포스폰산 디에스테르 유도체(phosphonic diester derivative) | |
| RU2219179C2 (ru) | Азациклические соединения, фармацевтические композиции | |
| NO20041531L (no) | Alkyleterderivater eller salter derav | |
| CA3132077A1 (en) | Nitroxide derivative of rock kinase inhibitor | |
| SI20876A (sl) | Derivati propanojske kisline, ki inhibirajo vezavo integrinov na njihove receptorje | |
| NO20001046D0 (no) | 6,7-asymmetriske disubstituerte kinoksalinkarboksylsyrederivater, addisjonssalter derav og fremgangsmõter ved fremstilling av begge | |
| HUP0003425A2 (hu) | 2-(4-Aril- vagy heteroaril-piperazin-ilmetil)-1H-indol-származékok és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények | |
| WO2007051333A1 (en) | Triazine beta-secretase inhibitors | |
| KR880007461A (ko) | 헤테로 사이클-치환 디포스포네이트화합물 및 이의 약제학적 조성물 | |
| HUP0003792A2 (hu) | Vegyületek antipruriticumokként történő új alkalmazása | |
| DE69323712D1 (de) | Indol derivate zur behandlung von migräne | |
| DE69528189D1 (de) | Diazepinoindole inhibitoren von phosphodiesterase iv | |
| US4414213A (en) | Dihydropyridyl cyclic imidate esters and their pharmaceutical use | |
| WO1998049144A1 (fr) | Nouveau derive de dihydropyridine | |
| AU2002338734B2 (en) | Use of phosphorodiesterase IV inhibitors | |
| Hoffmann et al. | A simple synthesis of 2, 3-diketo amides from 3-keto amides | |
| ATE374366T1 (de) | Aminophenoxyacetamid derivate und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen | |
| KR950702544A (ko) | 비페닐메탄 유도체 및 이를 함유하는 약제 | |
| Verma et al. | Screening of some novel 4, 5 disubstituted 1, 2, 4-Triazole-3-thiones for anticonvulsant activity | |
| FR2706898A1 (ru) |