RU99117541A - Новый способ - Google Patents
Новый способInfo
- Publication number
- RU99117541A RU99117541A RU99117541/04A RU99117541A RU99117541A RU 99117541 A RU99117541 A RU 99117541A RU 99117541/04 A RU99117541/04 A RU 99117541/04A RU 99117541 A RU99117541 A RU 99117541A RU 99117541 A RU99117541 A RU 99117541A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- omeprazole
- prepared
- methoxy
- titanium
- titanium complex
- Prior art date
Links
- SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N Esomeprazole Chemical compound N=1C2=CC(OC)=CC=C2NC=1S(=O)CC1=NC=C(C)C(OC)=C1C SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229960000381 omeprazole Drugs 0.000 claims 5
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000027455 binding Effects 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tBuOOH Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LCKIEQZJEYYRIY-UHFFFAOYSA-N titanium ion Chemical compound [Ti+4] LCKIEQZJEYYRIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical group CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XURCIPRUUASYLR-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfanyl]-1H-benzimidazole Chemical compound N=1C2=CC(OC)=CC=C2NC=1SCC1=NC=C(C)C(OC)=C1C XURCIPRUUASYLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N Cumene hydroperoxide Chemical group OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative Effects 0.000 claims 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (13)
1. Способ получения омепразола, включающий в себя стадию окисления 5-метокси-2-[[(4-метокси-3,5-диметил-2-пиридинил)метил]тио]-1Н-бензимидазола в органическом растворителе окислителем и возможно в присутствии основания, отличающийся тем, что окисление выполняют в присутствии комплекса титана.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что окисление выполняют в присутствии основания.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что комплекс титана готовят из соединения титана (IV) и энантиомерной смеси хиральных лигандов.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что энантиомерная смесь представляет собой рацемическую смесь.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что комплекс титана готовят из соединения титана (IV) и ахирального лиганда.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что омепразол осаждается из реакционной смеси.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что стадия экстракции отсутствует.
8. Способ по любому из пп.1 - 7, отличающийся тем, что комплекс титана готовят в присутствии 5-метокси-2-[[4-метокси-3,5-диметил-2-пиридинил)-метил]тио]-1Н-бензимидазола.
9. Способ по любому из пп.1 - 8, отличающийся тем, что окислитель представляет собой гидропероксид кумола или трет-бутилгидропероксид.
10. Способ по любому из пп.1 - 9, отличающийся тем, что органический растворитель представляет собой толуол.
11. Способ по любому из пп.1 - 10, отличающийся тем, что основание представляет собой триэтиламин или N,N-диизопропилэтиламин.
12. Фармацевтический препарат, включающий в себя омепразол и фармацевтически приемлемый носитель или растворитель, отличающийся тем, что омепразол готовят по любому из пп.1 - 11.
13. Омепразол, приготовленный способом по любому из пп.1 - 11.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE9704183A SE9704183D0 (sv) | 1997-11-14 | 1997-11-14 | New process |
SE9704183-4 | 1997-11-14 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU99117541A true RU99117541A (ru) | 2001-05-20 |
RU2211218C2 RU2211218C2 (ru) | 2003-08-27 |
Family
ID=20408989
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU99117541/04A RU2211218C2 (ru) | 1997-11-14 | 1998-11-03 | Способ получения омепразола |
Country Status (35)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6303788B1 (ru) |
EP (1) | EP0964859A1 (ru) |
JP (1) | JP2001508466A (ru) |
KR (1) | KR20000070069A (ru) |
CN (1) | CN1145624C (ru) |
AR (1) | AR013740A1 (ru) |
AU (1) | AU750743B2 (ru) |
BR (1) | BR9806871A (ru) |
CA (1) | CA2276753A1 (ru) |
DE (1) | DE964859T1 (ru) |
DZ (1) | DZ2641A1 (ru) |
EE (1) | EE04154B1 (ru) |
ES (1) | ES2138950T1 (ru) |
GR (1) | GR990300046T1 (ru) |
HR (1) | HRP990218A2 (ru) |
HU (1) | HUP0003737A3 (ru) |
ID (1) | ID21999A (ru) |
IL (1) | IL130647A0 (ru) |
IN (1) | IN190801B (ru) |
IS (1) | IS5106A (ru) |
MA (1) | MA26564A1 (ru) |
MY (1) | MY118199A (ru) |
NO (1) | NO318197B1 (ru) |
NZ (1) | NZ336447A (ru) |
PL (1) | PL334701A1 (ru) |
RU (1) | RU2211218C2 (ru) |
SE (1) | SE9704183D0 (ru) |
SK (1) | SK87299A3 (ru) |
TN (1) | TNSN98202A1 (ru) |
TR (1) | TR199901643T1 (ru) |
TW (1) | TW588046B (ru) |
UA (1) | UA68342C2 (ru) |
WO (1) | WO1999025711A1 (ru) |
YU (1) | YU31199A (ru) |
ZA (1) | ZA989999B (ru) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SE9301830D0 (sv) * | 1993-05-28 | 1993-05-28 | Ab Astra | New compounds |
US5840737A (en) | 1996-01-04 | 1998-11-24 | The Curators Of The University Of Missouri | Omeprazole solution and method for using same |
US6489346B1 (en) | 1996-01-04 | 2002-12-03 | The Curators Of The University Of Missouri | Substituted benzimidazole dosage forms and method of using same |
UA72748C2 (en) | 1998-11-10 | 2005-04-15 | Astrazeneca Ab | A novel crystalline form of omeprazole |
IL142703A (en) | 1998-11-10 | 2006-04-10 | Astrazeneca Ab | Crystalline form of omeprazole |
JP2004524303A (ja) | 2001-02-02 | 2004-08-12 | テバ ファーマシューティカル インダストリーズ リミティド | 置換された2−(2−ピリジルメチル)スルフィニル−1h−ベンゾイミダゾール類の製造方法 |
SE0203092D0 (en) | 2002-10-18 | 2002-10-18 | Astrazeneca Ab | Method for the synthesis of a benzimidazole compound |
US8993599B2 (en) | 2003-07-18 | 2015-03-31 | Santarus, Inc. | Pharmaceutical formulations useful for inhibiting acid secretion and methods for making and using them |
US8906940B2 (en) | 2004-05-25 | 2014-12-09 | Santarus, Inc. | Pharmaceutical formulations useful for inhibiting acid secretion and methods for making and using them |
PL1802584T3 (pl) * | 2004-10-11 | 2010-03-31 | Ranbaxy Laboratories Ltd | Sposób wytwarzania podstawionych sulfotlenków |
EP1801110A1 (en) | 2005-12-22 | 2007-06-27 | KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto | Esomeprazole arginine salt |
CN1810803B (zh) * | 2006-02-17 | 2010-11-17 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 高对映体选择性制备(s)-奥美拉唑的方法 |
CN101538264A (zh) * | 2008-03-19 | 2009-09-23 | 中国科学院成都有机化学有限公司 | 手性亚砜类化合物的制备新方法 |
CN102603621B (zh) * | 2012-02-07 | 2013-09-04 | 成都苑东药业有限公司 | 一种新型手性亚砜化合物和以该化合物制备埃索美拉唑钠的方法 |
CN106083819A (zh) * | 2016-06-08 | 2016-11-09 | 扬子江药业集团有限公司 | 一种奥美拉唑的制备方法 |
ES2948511A1 (es) * | 2021-09-08 | 2023-09-13 | Fundacion Para La Investigacion Biomedica Del Hospital Univ De La Princesa | Derivados de n-sulfonilureas y su uso terapeutico |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SE7804231L (sv) * | 1978-04-14 | 1979-10-15 | Haessle Ab | Magsyrasekretionsmedel |
SE9002043D0 (sv) | 1990-06-07 | 1990-06-07 | Astra Ab | Improved method for synthesis |
NZ244301A (en) | 1991-09-20 | 1994-08-26 | Merck & Co Inc | Preparation of 2-pyridylmethylsulphinylbenzimidazole and pyridoimidazole derivatives from the corresponding sulphenyl compounds |
SE504459C2 (sv) * | 1994-07-15 | 1997-02-17 | Astra Ab | Förfarande för framställning av substituerade sulfoxider |
-
1997
- 1997-11-14 SE SE9704183A patent/SE9704183D0/xx unknown
-
1998
- 1998-03-11 UA UA99073870A patent/UA68342C2/uk unknown
- 1998-11-02 ZA ZA989999A patent/ZA989999B/xx unknown
- 1998-11-02 IN IN3213DE1998 patent/IN190801B/en unknown
- 1998-11-02 TW TW087118172A patent/TW588046B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-11-02 AR ARP980105504A patent/AR013740A1/es unknown
- 1998-11-02 MY MYPI98004977A patent/MY118199A/en unknown
- 1998-11-03 BR BR9806871-7A patent/BR9806871A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-11-03 EP EP98953132A patent/EP0964859A1/en not_active Ceased
- 1998-11-03 AU AU10582/99A patent/AU750743B2/en not_active Ceased
- 1998-11-03 CA CA002276753A patent/CA2276753A1/en not_active Abandoned
- 1998-11-03 RU RU99117541/04A patent/RU2211218C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-11-03 JP JP52827799A patent/JP2001508466A/ja not_active Ceased
- 1998-11-03 CN CNB988017970A patent/CN1145624C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-11-03 EE EEP199900391A patent/EE04154B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-11-03 SK SK872-99A patent/SK87299A3/sk unknown
- 1998-11-03 NZ NZ336447A patent/NZ336447A/en unknown
- 1998-11-03 WO PCT/SE1998/001984 patent/WO1999025711A1/en not_active Application Discontinuation
- 1998-11-03 ID IDW990692A patent/ID21999A/id unknown
- 1998-11-03 TR TR1999/01643T patent/TR199901643T1/xx unknown
- 1998-11-03 DE DE0964859T patent/DE964859T1/de active Pending
- 1998-11-03 KR KR1019997006290A patent/KR20000070069A/ko active IP Right Grant
- 1998-11-03 PL PL98334701A patent/PL334701A1/xx unknown
- 1998-11-03 ES ES98953132T patent/ES2138950T1/es active Pending
- 1998-11-03 YU YU31199A patent/YU31199A/sh unknown
- 1998-11-03 HU HU0003737A patent/HUP0003737A3/hu unknown
- 1998-11-03 US US09/194,647 patent/US6303788B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-11-03 IL IL13064798A patent/IL130647A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-11-03 DZ DZ980251A patent/DZ2641A1/xx active
- 1998-11-05 MA MA25335A patent/MA26564A1/fr unknown
- 1998-11-09 TN TNTNSN98202A patent/TNSN98202A1/fr unknown
-
1999
- 1999-07-02 NO NO19993298A patent/NO318197B1/no unknown
- 1999-07-02 IS IS5106A patent/IS5106A/is unknown
- 1999-07-13 HR HR990218A patent/HRP990218A2/hr not_active Application Discontinuation
-
2000
- 2000-07-31 GR GR990300046T patent/GR990300046T1/el unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU99117541A (ru) | Новый способ | |
TR199902934T2 (xx) | S-Omeprazol�n yeni yap�s�. | |
RU2157806C2 (ru) | Способы синтеза замещенных сульфоксидов | |
WO2003089408A3 (en) | Optically active substituted pyridinylmethyl-sulphinyl-benzimidazole and salts | |
DE964859T1 (de) | Neues verfahren | |
TNSN91042A1 (fr) | Methode de synthese amelioree | |
RU97102162A (ru) | Способ синтеза замещенных сульфоксидов | |
SE9900274D0 (sv) | New compound | |
JP4612542B2 (ja) | 光学的に純粋な有効化合物の製造方法 | |
WO2006040635A1 (en) | Processes for the preparation of substituted sulfoxides | |
US20080319195A1 (en) | Enantioselective Preparation of Benzimidazole Derivatives and Their Salts | |
CA2507889C (en) | Process for preparing (s)-pantoprazole | |
SI1095037T1 (en) | Process of synthesis of 5-methoxy- 2- (4-methoxy- 3,5-dimethyl- 2-pyridyl)methyl)sulfinyl-1h-benzimidazole | |
EP0931076A1 (en) | Method of omeprazole preparation | |
MXPA99006369A (en) | New process | |
CZ249699A3 (cs) | Nový způsob zpracování |