RU99117141A - Фармацевтически активные трициклические амины - Google Patents
Фармацевтически активные трициклические аминыInfo
- Publication number
- RU99117141A RU99117141A RU99117141/04A RU99117141A RU99117141A RU 99117141 A RU99117141 A RU 99117141A RU 99117141/04 A RU99117141/04 A RU 99117141/04A RU 99117141 A RU99117141 A RU 99117141A RU 99117141 A RU99117141 A RU 99117141A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrrolidinyl
- pyrimido
- acetic acid
- indol
- formula
- Prior art date
Links
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims 9
- -1 2-hydroxy-1-pyrrolidinyl Chemical group 0.000 claims 14
- PMSHNVBRCLWVLA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dipyrrolidin-1-ylpyrimido[4,5-b]indol-9-yl)acetic acid Chemical compound N1=C2N(CC(=O)O)C3=CC=CC=C3C2=C(N2CCCC2)N=C1N1CCCC1 PMSHNVBRCLWVLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 4
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- VCCHDDGZIBYACI-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dipyrrolidin-1-ylpyrimido[4,5-b]indol-9-yl)acetic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.N1=C2N(CC(=O)O)C3=CC=CC=C3C2=C(N2CCCC2)N=C1N1CCCC1 VCCHDDGZIBYACI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VLJNHYLEOZPXFW-BYPYZUCNSA-N L-prolinamide Chemical compound NC(=O)[C@@H]1CCCN1 VLJNHYLEOZPXFW-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 1
- SRGUIWKNAVLNRU-UHFFFAOYSA-N N1=CN=CC=2C11C=CN=C1C=CC=2 Chemical class N1=CN=CC=2C11C=CN=C1C=CC=2 SRGUIWKNAVLNRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K [O-]P([O-])([O-])=O Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- BEBCJVAWIBVWNZ-UHFFFAOYSA-N glycinamide Chemical compound NCC(N)=O BEBCJVAWIBVWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-L maleate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-L 0.000 claims 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M methanesulfonate Chemical compound CS([O-])(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- LCDCPQHFCOBUEF-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine-1-carboxamide Chemical compound NC(=O)N1CCCC1 LCDCPQHFCOBUEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- YYFBKMOLPWMBQG-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-(2,4-dipyrrolidin-1-ylpyrimido[4,5-b]indol-9-yl)acetate Chemical compound N1=C2N(CC(=O)OC(C)(C)C)C3=CC=CC=C3C2=C(N2CCCC2)N=C1N1CCCC1 YYFBKMOLPWMBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Substances C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (12)
1. Пиримидо [4,5-d] индолы формулы (IV)
где R1-1 и R1-2 взяты вместе с присоединенным атомом азота с образованием гетероциклического кольца, выбранного из группы, состоящей из 1-пирролидинила, 1-пиперидинила и 4-морфолинила;
где R2-1 и R2-2 взяты вместе с присоединенным атомом азота с образованием гетероциклического кольца, выбранного из группы, состоящей из 1-пирролидинила, 1-пиперидинила и 4-морфолинила, при условии, что гетероциклическое кольцо из R1-1/R1-2 является таким же, что и из R2-1/R2-2,
где n1 принимает значения от 1 до 3;
где R3-1 представляет (1) -H, (2) -C1-C3 алкил (3) -ϕ;
где R3-2 представляет (1) -H, (2) -CH2-[2-пиридинил], (3) -CH2-[3-пиридинил] , (4) -CH2-[4-пиридинил], (5) -CH2-[CH(OH)]4-CH2-OH, (7) -CH2-COOH, (8) OH, (9) -CH2-CH2-CH2-CH2-OH, (10) -CH2-CH2-CH2-CO-OH,
и где R3-1 и R3-2 взяты вместе с присоединенным атомом азота с образованием гетероциклического кольца, выбранного из группы, состоящей из: (1) 1-пирролидинила, (2) 1-пиперидинила (3) 4-морфолинила, (4) 2-гидрокси-1-пирролидинила, (5) 3-гидрокси-1-пирролидинила, (6) 1-пролинила и,
их фармацевтически приемлемые соли.
где R1-1 и R1-2 взяты вместе с присоединенным атомом азота с образованием гетероциклического кольца, выбранного из группы, состоящей из 1-пирролидинила, 1-пиперидинила и 4-морфолинила;
где R2-1 и R2-2 взяты вместе с присоединенным атомом азота с образованием гетероциклического кольца, выбранного из группы, состоящей из 1-пирролидинила, 1-пиперидинила и 4-морфолинила, при условии, что гетероциклическое кольцо из R1-1/R1-2 является таким же, что и из R2-1/R2-2,
где n1 принимает значения от 1 до 3;
где R3-1 представляет (1) -H, (2) -C1-C3 алкил (3) -ϕ;
где R3-2 представляет (1) -H, (2) -CH2-[2-пиридинил], (3) -CH2-[3-пиридинил] , (4) -CH2-[4-пиридинил], (5) -CH2-[CH(OH)]4-CH2-OH, (7) -CH2-COOH, (8) OH, (9) -CH2-CH2-CH2-CH2-OH, (10) -CH2-CH2-CH2-CO-OH,
и где R3-1 и R3-2 взяты вместе с присоединенным атомом азота с образованием гетероциклического кольца, выбранного из группы, состоящей из: (1) 1-пирролидинила, (2) 1-пиперидинила (3) 4-морфолинила, (4) 2-гидрокси-1-пирролидинила, (5) 3-гидрокси-1-пирролидинила, (6) 1-пролинила и,
их фармацевтически приемлемые соли.
2. Трициклические амины формулы (IV) по п.1, где R1-1 и R1-2, и R2-1, и R2-2 взяты вместе с присоединенным атомом азота с образованием 1-пирролидинила.
3. Трициклические амины формулы (IV) по п.1, где n1 равно 1.
4. Трициклические амины формулы (IV) по п.1, где R3-1 представляет -H, и R3-2 выбран из группы, состоящей из (1) -H, (2) -CH2-[2-пиридинил], (5) -CH2-[CH(OH)] 4-CH2-OH, (7) -CH2-COOH, (8) OH, (9) -CH2-CH2-CH2-CH2-OH, (10) -CH2-CH2-CH2-CO-OH,
и где R3-1 и R3-2 взяты вместе с присоединенным атомом азота с образованием гетероциклического кольца, выбранного из группы, состоящей из: (1) 1-пирролидинила, (2) 1-пиперидинила (3) 4-морфолинила, (4) 2-гидрокси-1-пирролидинила, (5) 3-гидрокси-1-пирролидинила, (6) 1-пролинила.
и где R3-1 и R3-2 взяты вместе с присоединенным атомом азота с образованием гетероциклического кольца, выбранного из группы, состоящей из: (1) 1-пирролидинила, (2) 1-пиперидинила (3) 4-морфолинила, (4) 2-гидрокси-1-пирролидинила, (5) 3-гидрокси-1-пирролидинила, (6) 1-пролинила.
5. Трициклические амины формулы (IV) по п.4, где R3-1 и R3-2 взяты вместе с присоединенными атомами азота с образованием 1-пирролидинила.
6. Трициклические амины формулы (IV) по п.4, где фармацевтически приемлемые соли выбирают из группы, состоящей из гидрохлорида, сульфата, метансульфоната, малеата и фосфата.
7. Трициклические амины формулы (IV) по п.1, которые выбраны из группы, состоящей из:
пирролидинамида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиридимо[4,5-b] индол-9-ил)уксусной кислоты,
морфолинамида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b] индол-9-ил)уксусной кислоты,
2-аминометилпиридинамида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b] индол-9-ил)уксусной кислоты,
амида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b] индол-9-ил)уксусной кислоты,
1-амино-1-деоксисорбитамида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b] индол-9-ил)уксусной кислоты,
пролинамида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b]индол-9-ил)уксусной кислоты,
глицинамида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b]индол-9-ил)уксусной кислоты,
гидроксиламинамида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b] индол-9-ил)уксусной кислоты,
3-гидроксипирролидинамида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b] индол-9-ил)уксусной кислоты,
4-амино-1-бутаноламида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b]индол-9-ил)уксусной кислоты,
4-аминобутановой кислоты амида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b] индол-9-ил)уксусной кислоты,
2-гидроксипирролидинамида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b] индол-9-ил)уксусной кислоты.
пирролидинамида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиридимо[4,5-b] индол-9-ил)уксусной кислоты,
морфолинамида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b] индол-9-ил)уксусной кислоты,
2-аминометилпиридинамида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b] индол-9-ил)уксусной кислоты,
амида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b] индол-9-ил)уксусной кислоты,
1-амино-1-деоксисорбитамида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b] индол-9-ил)уксусной кислоты,
пролинамида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b]индол-9-ил)уксусной кислоты,
глицинамида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b]индол-9-ил)уксусной кислоты,
гидроксиламинамида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b] индол-9-ил)уксусной кислоты,
3-гидроксипирролидинамида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b] индол-9-ил)уксусной кислоты,
4-амино-1-бутаноламида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b]индол-9-ил)уксусной кислоты,
4-аминобутановой кислоты амида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b] индол-9-ил)уксусной кислоты,
2-гидроксипирролидинамида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b] индол-9-ил)уксусной кислоты.
8. Трициклические амины формулы (IV) по п.7, которые представляет собой
пирролидинамид (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b] индол-9-ил)уксусной кислоты.
пирролидинамид (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b] индол-9-ил)уксусной кислоты.
9. Трициклические амины формулы (IV) по п.7, которые представляет собой
моногидрохлорид пирролидинамида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b]индол-9-ил)уксусной кислоты,
сульфат пирролидинамида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b] индол-9-ил)уксусной кислоты,
метансульфонатную соль пирролидинамида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b]индол-9-ил)уксусной кислоты,
малеатную соль пирролидинамида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b] индол-9-ил)уксусной кислоты и фосфатную соль пирролидинамида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b]индол-9-ил)уксусной кислоты.
моногидрохлорид пирролидинамида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b]индол-9-ил)уксусной кислоты,
сульфат пирролидинамида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b] индол-9-ил)уксусной кислоты,
метансульфонатную соль пирролидинамида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b]индол-9-ил)уксусной кислоты,
малеатную соль пирролидинамида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b] индол-9-ил)уксусной кислоты и фосфатную соль пирролидинамида (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b]индол-9-ил)уксусной кислоты.
10. Трет-бутиловый эфир (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b] индол-9-ил)уксусной кислоты.
11. (2,4-Ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b]индол-9-ил)уксусная кислота и ее фармацевтически приемлемые соли.
12. Соединение по п.11, которое представляет собой гидрохлорид (2,4-ди-1-пирролидинил-9H-пиримидо[4,5-b]индол-9-ил)уксусной кислоты.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US3522397P | 1997-01-08 | 1997-01-08 | |
US60/035,223 | 1997-01-08 | ||
US4374997P | 1997-04-09 | 1997-04-09 | |
US60/043,749 | 1997-04-09 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU99117141A true RU99117141A (ru) | 2001-06-27 |
RU2200737C2 RU2200737C2 (ru) | 2003-03-20 |
Family
ID=26711898
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU99117141/04A RU2200737C2 (ru) | 1997-01-08 | 1997-12-19 | Пиримидо[4,5-b]индолы и промежуточное соединение (варианты) |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5932728A (ru) |
EP (1) | EP0964865B1 (ru) |
JP (1) | JP2002511061A (ru) |
KR (1) | KR20000069940A (ru) |
CN (1) | CN1128798C (ru) |
AT (1) | ATE233763T1 (ru) |
AU (1) | AU723709B2 (ru) |
CA (1) | CA2275389A1 (ru) |
CZ (1) | CZ288076B6 (ru) |
DE (1) | DE69719563T2 (ru) |
DK (1) | DK0964865T3 (ru) |
ES (1) | ES2193424T3 (ru) |
FI (1) | FI991568A (ru) |
HK (1) | HK1023344A1 (ru) |
HU (1) | HUP0003692A3 (ru) |
NO (1) | NO312463B1 (ru) |
NZ (1) | NZ336659A (ru) |
PL (1) | PL334451A1 (ru) |
PT (1) | PT964865E (ru) |
RU (1) | RU2200737C2 (ru) |
SI (1) | SI0964865T1 (ru) |
SK (1) | SK283378B6 (ru) |
WO (1) | WO1998042708A2 (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2398642A1 (en) * | 2000-01-31 | 2001-08-02 | Yuhong Zhou | Mucin synthesis inhibitors |
US7345051B2 (en) | 2000-01-31 | 2008-03-18 | Genaera Corporation | Mucin synthesis inhibitors |
US20020147216A1 (en) * | 2000-01-31 | 2002-10-10 | Yuhong Zhou | Mucin synthesis inhibitors |
CA2464934A1 (en) * | 2001-10-31 | 2003-05-08 | Bayer Healthcare Ag | Pyrimido [4,5-b] indole derivatives |
WO2004058764A1 (en) * | 2002-12-27 | 2004-07-15 | Bayer Healthcare Ag | 4-phenyl-pyrimido [4,5-b] indole derivatives |
WO2011011186A2 (en) * | 2009-07-22 | 2011-01-27 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Hdac inhibitors and therapeutic methods using the same |
CA2829939C (en) | 2011-03-15 | 2020-10-13 | Trius Therapeutics, Inc. | Tricyclic gyrase inhibitors |
NZ627188A (en) | 2012-01-27 | 2015-12-24 | Univ Montreal | Pyrimido[4,5-b]indole derivatives and use thereof in the expansion of hematopoietic stem cells |
US10828329B2 (en) | 2015-06-05 | 2020-11-10 | Hema-Quebec | Methods for culturing and/or differentiating hematopoietic stem cells into progenitors and uses thereof |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5502187A (en) * | 1992-04-03 | 1996-03-26 | The Upjohn Company | Pharmaceutically active bicyclic-heterocyclic amines |
ATE197051T1 (de) * | 1992-04-03 | 2000-11-15 | Upjohn Co | Pharmazeutisch wirksame bicyclisch heterocyclische amine |
JPH11501623A (ja) * | 1995-03-02 | 1999-02-09 | ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー | ピリミド[4,5−b]インドール |
-
1997
- 1997-12-19 PT PT97955063T patent/PT964865E/pt unknown
- 1997-12-19 KR KR1019997006153A patent/KR20000069940A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-12-19 EP EP97955063A patent/EP0964865B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-19 WO PCT/US1997/024300 patent/WO1998042708A2/en not_active Application Discontinuation
- 1997-12-19 RU RU99117141/04A patent/RU2200737C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-12-19 JP JP54567998A patent/JP2002511061A/ja not_active Withdrawn
- 1997-12-19 AU AU86554/98A patent/AU723709B2/en not_active Ceased
- 1997-12-19 PL PL97334451A patent/PL334451A1/xx unknown
- 1997-12-19 CZ CZ19992388A patent/CZ288076B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-12-19 ES ES97955063T patent/ES2193424T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-19 SI SI9730521T patent/SI0964865T1/xx unknown
- 1997-12-19 DE DE69719563T patent/DE69719563T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-19 AT AT97955063T patent/ATE233763T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-12-19 CN CN97180464A patent/CN1128798C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-19 SK SK901-99A patent/SK283378B6/sk unknown
- 1997-12-19 US US08/994,901 patent/US5932728A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-19 NZ NZ336659A patent/NZ336659A/xx unknown
- 1997-12-19 CA CA002275389A patent/CA2275389A1/en not_active Abandoned
- 1997-12-19 DK DK97955063T patent/DK0964865T3/da active
- 1997-12-19 HU HU0003692A patent/HUP0003692A3/hu unknown
-
1999
- 1999-07-07 NO NO19993359A patent/NO312463B1/no unknown
- 1999-07-08 FI FI991568A patent/FI991568A/fi unknown
-
2000
- 2000-04-27 HK HK00102518A patent/HK1023344A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU664281B2 (en) | Novel pyrazole derivatives, method of preparing them and pharamceutical compositions in which they are present | |
CA2263983A1 (en) | Cyclic amine derivatives for inhibiting blood platelet aggregation | |
CA2242425A1 (en) | Quinazoline derivatives as vegf inhibitors | |
BR0010783A (pt) | Novos compostos, seu uso e preparação | |
WO2002024635A3 (en) | Aminoalcohol derivatives | |
RU99117141A (ru) | Фармацевтически активные трициклические амины | |
JP2003500404A5 (ru) | ||
ES8305330A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de 1,-4dihidropiridinas. | |
EA200100994A1 (ru) | 1-АМИНОТРИАЗОЛО[4,3-а]ХИНАЗОЛИН-5-ОНЫ И/ИЛИ -5-ТИОНЫ, ИНГИБИРУЮЩИЕ ФОСФОДИЭСТЕРАЗУ-IV | |
RU2001122727A (ru) | Амиды кислот, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе | |
CA2340701A1 (en) | Oxindole derivatives as growth hormone releasers | |
TR200102038T2 (tr) | Amid bileşenler | |
WO2002044153A8 (en) | 4-6-diphenyl pyridine derivatives as antiinflammatory agents | |
WO2004002939A3 (en) | Aminoalcohol derivatives | |
EP0309422A3 (en) | New amidino tricycle derivatives | |
EP1364950A4 (en) | PYRIDOPYRIMIDINE OR NAPHTHYRIDINE DERIVATIVE | |
DE60105610D1 (en) | Pyrazinonderivate | |
CA2030051A1 (en) | Indole derivatives | |
WO2000025767A3 (en) | Use of triphenylbutene derivatives for the treatment of neurological disorders | |
IL181888A0 (en) | Aminoalcohol derivatives and pharmaceutical compositions containing the same | |
EP1537879A4 (en) | PREVENTIVE AND / OR THERAPEUTIC DRUGS AGAINST ASTHMA | |
CA2273894A1 (en) | Novel n-benzenesulphonyl-l-proline derivatives, method for preparing and therapeutic use | |
CA2088702A1 (en) | Aminobenzoic acid derivatives | |
NO166645C (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive diazepinon-derivater. | |
ZA979328B (en) | Process for the preparation of n-[2-(dimethylamino)ethyl[acridine-4-carboxamide |