RU98117814A - Незамещенные или замещенные 8-циан-1-циклопропил-7(2,8-диазабициклох 4.3.0]-нонан-8-ил)-6-фтор-1,4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновые кислоты и их производные - Google Patents
Незамещенные или замещенные 8-циан-1-циклопропил-7(2,8-диазабициклох 4.3.0]-нонан-8-ил)-6-фтор-1,4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновые кислоты и их производныеInfo
- Publication number
- RU98117814A RU98117814A RU98117814/04A RU98117814A RU98117814A RU 98117814 A RU98117814 A RU 98117814A RU 98117814/04 A RU98117814/04 A RU 98117814/04A RU 98117814 A RU98117814 A RU 98117814A RU 98117814 A RU98117814 A RU 98117814A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- hydrogen
- oxo
- carbon atoms
- alkyl
- Prior art date
Links
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 13
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 12
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- -1 methoxy, amino, methylamino Chemical group 0.000 claims 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 3
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- LZLXHGFNOWILIY-UHFFFAOYSA-N 7-(1,2,3,4,4a,5,7,7a-octahydropyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)-8-cyano-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical class C12=C(C#N)C(N3CC4NCCCC4C3)=C(F)C=C2C(=O)C(C(=O)O)=CN1C1CC1 LZLXHGFNOWILIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-O guanidinium Chemical class NC(N)=[NH2+] ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 2
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical group O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- KSCPLKVBWDOSAI-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine Chemical class N1CCCC2CNCC21 KSCPLKVBWDOSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000007126 N-alkylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 claims 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
Claims (8)
1. Незамещенные или замещенные 8-циан-1-циклопропил-7-(2,8-диазабицикло[4.3.0] нонан-8-ил)-6-фтор-1,4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновые кислоты и их производные общей формулы I
где R1 - водород, незамещенный или замещенный гидроксилом, метоксилом, аминогруппой, метиламиногруппой или диметиламиногруппой алкил с 1 - 4 атомами углерода или (5-метил-2-оксо-1,3-диоксол-4-ил)-метил;
R2 - водород, бензил, алкил с 1 - 3 атомами углерода, (5-метил-2-оксо-1,3-диоксол-4-ил)-метил, остатки формул -СН= СН-COOR3, -CH2CH2COOR3, CH2CH2CN, -CH2CH2COCH3, -CH2COCH3, где R3 означает метил или этил, или остаток общей формулы R4-(NH-CHR5-CO)n-, где R4 означает водород, алкил с 1 - 3 атомами углерода или остаток -СОО-трет.бутил, R5 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, гидроксиалкил, аминоалкил, тиоалкил, карбоксиалкил или бензил и n = 1 или 2;
Y - кислород или сера.
где R1 - водород, незамещенный или замещенный гидроксилом, метоксилом, аминогруппой, метиламиногруппой или диметиламиногруппой алкил с 1 - 4 атомами углерода или (5-метил-2-оксо-1,3-диоксол-4-ил)-метил;
R2 - водород, бензил, алкил с 1 - 3 атомами углерода, (5-метил-2-оксо-1,3-диоксол-4-ил)-метил, остатки формул -СН= СН-COOR3, -CH2CH2COOR3, CH2CH2CN, -CH2CH2COCH3, -CH2COCH3, где R3 означает метил или этил, или остаток общей формулы R4-(NH-CHR5-CO)n-, где R4 означает водород, алкил с 1 - 3 атомами углерода или остаток -СОО-трет.бутил, R5 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, гидроксиалкил, аминоалкил, тиоалкил, карбоксиалкил или бензил и n = 1 или 2;
Y - кислород или сера.
2. Способ получения незамещенных или замещенных 8-циан-1-циклопропил-7-(2,8-диазабицикло[4.3.0] нонан-8-ил)-6-фтор-1,4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновых кислот, отличающийся тем, что соединения формулы II
где R1 и Y имеют указанное в п.1 значение;
Х означает галоген, в частности фтор или хлор,
подвергают взаимодействию с 2,8-диазабицикло[4.3.0]нонанами формулы III
где R2 имеет вышеуказанное значение,
в случае необходимости в присутствии акцепторов кислоты, при необходимости сложный эфир карбоновой кислоты потом расщепляют, в случае необходимости соединения формулы I, где R2 означает водород, подвергают затем N-алкилированию, N-алкенилированию или N-ацилированию.
где R1 и Y имеют указанное в п.1 значение;
Х означает галоген, в частности фтор или хлор,
подвергают взаимодействию с 2,8-диазабицикло[4.3.0]нонанами формулы III
где R2 имеет вышеуказанное значение,
в случае необходимости в присутствии акцепторов кислоты, при необходимости сложный эфир карбоновой кислоты потом расщепляют, в случае необходимости соединения формулы I, где R2 означает водород, подвергают затем N-алкилированию, N-алкенилированию или N-ацилированию.
3. Соединения общей формулы I по п.1, где R1 - водород, незамещенный или замещенный гидроксилом, метоксилом, аминогруппой, метиламиногруппой или диметиламиногруппой алкил с 1 - 4 атомами углерода или (5-метил-2-оксо-1,3-диоксол-4-ил)-метил, R2 - водород, бензил, алкил с 1 - 3 атомами углерода, (5-метил-2-оксо-1,3-диоксол-4-ил)-метил, остатки формул -СН=СН-COOR3, -CH2CH2COOR3, CH2CH2CN, CH2COCH3, где R3 означает метил или этил, или остаток общей формулы R4-(NH-CHR5-CO)n-, где R4 означает водород, алкил с 1 - 3 атомами углерода или остаток -СОО-трет.бутил, R5 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, гидроксиалкил, аминоалкил, тиоалкил или бензил и n = 1 или 2, и Y - кислород, и их фармацевтически приемлемые гидраты и кислотно-аддитивные соли, а также соли щелочного металла, щелочно-земельного металла, серебра и гуанидиния соответствующих карбоновых кислот.
4. Соединения формулы I по п.1, где R1 - водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода или (5-метил-2-оксо-1,3-диоксол-4-ил)-метил, R2 - водород, метил, (5-метил-2-оксо-1,3-диоксол-4-ил)-метил, остатки формул -СН= СН-COOR3, -CH2CH2COOR3, -CH2CH2CN, -CH2COCH3, где R3 означает метил или этил, или остаток общей формулы R4-(NH-CHR5-CO)n-, где R4 означает водород, алкил с 1 - 3 атомами углерода или остаток -СОО-трет.бутил, R5 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, гидроксиалкил, аминоалкил, тиоалкил или бензил и n = 1 или 2, и Y - кислород, и их фармацевтически приемлемые гидраты и кислотно-аддитивные соли, а также соли щелочного металла, щелочно-земельного металла, серебра и гуанидиния соответствующих карбоновых кислот.
5. 8-Циан-1-циклопропил-7-(2,8-диазабицикло[4.3.0]нонан-8-ил)-6-фтор-1,4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновая кислота и ее сложные эфиры.
6. Лекарственные средства, содержащие соединения формулы I по п.1.
7. Применение соединений формулы I по п.1 для получения лекарственных средств.
8. Применение соединений формулы I по п.1 в антибактериальных средствах.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19606762.6 | 1996-02-23 | ||
| DE19606762 | 1996-02-23 | ||
| DE19633805A DE19633805A1 (de) | 1996-02-23 | 1996-08-22 | Gegenenenfalls substituierte 8-Cyan-l-cyclopropyl-7-(2,8-diazabicyclo-[4.3.0]-nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäuren und ihre Derivate |
| DE19633805.0 | 1996-08-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98117814A true RU98117814A (ru) | 2000-06-20 |
| RU2173318C2 RU2173318C2 (ru) | 2001-09-10 |
Family
ID=26023165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98117814/04A RU2173318C2 (ru) | 1996-02-23 | 1997-02-12 | 8-циан-1-циклопропил-7-(2,8-диазабицикло(4.3.0)-нонан-8-ил)-6-фтор-1,4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновые кислоты, их производные и фармацевтическая композиция, обладающая антибактериальной активностью |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6323213B1 (ru) |
| EP (1) | EP0882049B1 (ru) |
| JP (1) | JP4338217B2 (ru) |
| CN (2) | CN1073112C (ru) |
| AT (1) | ATE228130T1 (ru) |
| AU (1) | AU715341B2 (ru) |
| BR (1) | BR9707606B1 (ru) |
| CA (1) | CA2247020C (ru) |
| CZ (1) | CZ291251B6 (ru) |
| DE (1) | DE59708771D1 (ru) |
| DK (1) | DK0882049T3 (ru) |
| ES (1) | ES2184060T3 (ru) |
| HK (1) | HK1018903A1 (ru) |
| HU (1) | HU228036B1 (ru) |
| IL (1) | IL125444A (ru) |
| NO (2) | NO311521B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ331468A (ru) |
| PL (1) | PL186737B1 (ru) |
| PT (1) | PT882049E (ru) |
| RU (1) | RU2173318C2 (ru) |
| SK (1) | SK284542B6 (ru) |
| TR (1) | TR199801493T2 (ru) |
| WO (1) | WO1997031001A1 (ru) |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19717231A1 (de) * | 1997-04-24 | 1998-10-29 | Bayer Ag | 3-Cyano-2,4,5-trifluor-benzoylfluorid |
| DE19733243A1 (de) * | 1997-08-01 | 1999-02-04 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-2,4-dihalogen-5-fluor-benzoesäure |
| DE19826050A1 (de) * | 1998-06-12 | 1999-12-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Chinolon- und Naphthyridoncarbonsäuren und deren Ester |
| DE19854357A1 (de) * | 1998-11-25 | 2000-05-31 | Bayer Ag | Semi-Hydrochlorid von 8-Cyan-1-cyclopropyl-7-(1S,6S-2,8-diazabicyclo/4.3.0/ -nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäure |
| DE19854356A1 (de) * | 1998-11-25 | 2000-05-31 | Bayer Ag | Kristallmodifikation A von 8-Cyan-1-cyclopropyl-7-(1S,6S-2,8-diazabicyclo-/4.3.0/nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäure |
| DE19854355A1 (de) * | 1998-11-25 | 2000-05-31 | Bayer Ag | Kristallmodifikation B von 8-Cyan-1-cyclopropyl-7-(1S, 6S-2,8-diazabicyclo-/4.3.O/nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäure |
| DE19908448A1 (de) * | 1999-02-26 | 2000-08-31 | Bayer Ag | Kristallmodifikation D von 8-Cyan-1-cyclopropyl-7-(1S,6S-2,8-diazabicylo[4.3.0)nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chino incarbonsäure |
| DE19908449A1 (de) * | 1999-02-26 | 2000-08-31 | Bayer Ag | Kristallmodifikation C von 8-Cyan-1-cyclopropyl-7-(1S,6S-2,8-diazabicylo-[4.3.0]nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chino/incarbonsäure |
| DE10224086A1 (de) * | 2002-05-31 | 2003-12-11 | Bayer Ag | Pharmazeutische Zubereitungen zur oralen Anwendung enthaltend wirkstoffbeladene Ionentauscherharze sowie strukturviskose Gelbildner als Verdicker |
| DE10312346A1 (de) * | 2003-03-20 | 2004-09-30 | Bayer Healthcare Ag | Kontrolliertes Freisetzungssystem |
| DE10337191A1 (de) * | 2003-08-13 | 2005-03-17 | Bayer Healthcare Ag | Neue Verwendung von Chinolon-Antibiotika |
| US7723524B2 (en) | 2003-09-29 | 2010-05-25 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | 8-cyanoquinolonecarboxylic acid derivative |
| DE10351448A1 (de) | 2003-11-04 | 2005-06-09 | Bayer Healthcare Ag | Geschmackstoffhaltige Arzneimittelformulierungen mit verbesserten pharmazeutischen Eigenschaften |
| DE102004015981A1 (de) * | 2004-04-01 | 2005-10-20 | Bayer Healthcare Ag | Neue kirstalline Form von 8-Cyan-1-cyclopropyl-7-(1S,6S-2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäure |
| US7759362B2 (en) * | 2004-04-21 | 2010-07-20 | Institut Of Medicinal Biotechnology Chinese Academy Of Medical Sciences | Quinolonecarboxylic acid compounds, preparation methods and pharmaceutical uses thereof |
| CN1244582C (zh) * | 2004-04-21 | 2006-03-08 | 中国医学科学院医药生物技术研究所 | 喹诺酮羧酸类化合物及其制备方法和医药用途 |
| DE102005055385A1 (de) * | 2004-12-09 | 2006-06-14 | Bayer Healthcare Ag | Arzneimittel zur hygienischen Applikation im Ohr |
| DE102006010643A1 (de) * | 2006-03-08 | 2007-09-13 | Bayer Healthcare Aktiengesellschaft | Arzneimittel enthaltend Fluorchinolone |
| DE102006049520A1 (de) | 2006-10-20 | 2008-04-24 | Bayer Healthcare Ag | Verfahren zur Herstellung von Pradofloxacin |
| WO2008059521A2 (en) * | 2006-11-14 | 2008-05-22 | Msn Laboratories Limited | Novel process for the preparation of moxifloxacin hydrochloride and a novel polymorph of moxifloxacin |
| CN101020658B (zh) * | 2007-02-14 | 2010-12-15 | 杭州师范学院 | 喹诺酮主环化合物的合成方法 |
| DE102007026550A1 (de) * | 2007-06-08 | 2008-12-11 | Bayer Healthcare Ag | Extrudate mit verbesserter Geschmacksmaskierung |
| DE102007055341A1 (de) * | 2007-11-19 | 2009-05-20 | Bayer Animal Health Gmbh | Stabilisierung öliger Suspensionen enthaltend hydrophobe Kieselsäuren |
| BRPI1010981A2 (pt) | 2009-05-15 | 2018-12-04 | Redx Pharma Ltd | "derivados de fármaco redox" |
| CN102603531B (zh) * | 2012-02-22 | 2014-04-02 | 仙居县力天化工有限公司 | 一种串联法制备2,3,4,5-四氟苯甲酸甲酯的方法 |
| WO2014009377A1 (en) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | Solvay Sa | Fluorinated carbonyl compounds comprising a triple bond, methods for their manufacture and uses thereof |
| CA3053211A1 (en) | 2017-02-13 | 2018-08-16 | Bayer Animal Health Gmbh | Liquid composition containing pradofloxacin and antioxidants |
| CN107987074B (zh) * | 2017-10-27 | 2020-12-29 | 浙江美诺华药物化学有限公司 | 一种普拉沙星的合成方法 |
| CN111989314B (zh) | 2018-04-25 | 2024-04-30 | 拜耳动物保健有限责任公司 | 喹诺酮甲酸酯水解的方法 |
| CN112881542B (zh) * | 2020-10-28 | 2022-11-18 | 上海安谱实验科技股份有限公司 | 一种稳定同位素氘标记的达氟沙星及其合成方法 |
| CN114716373B (zh) * | 2022-04-14 | 2023-01-10 | 内蒙古源宏精细化工有限公司 | 一种加替沙星环合酯的制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3906365A1 (de) * | 1988-07-15 | 1990-01-18 | Bayer Ag | 7-(1-pyrrolidinyl)-3-chinolon- und -naphthyridoncarbonsaeure-derivate, verfahren sowie substituierte (oxa)diazabicyclooctane und -nonane als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, und sie enthaltende antibakterielle mittel und futterzusatzstoffe |
| US5140033A (en) | 1989-04-03 | 1992-08-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Antibacterial 5-alkylquinolonecarboxylic acids |
| US5252734A (en) * | 1989-04-03 | 1993-10-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Antibacterial 5-alkylquinolonecarboxylic acids |
| DE3910663A1 (de) * | 1989-04-03 | 1990-10-04 | Bayer Ag | 5-alkylchinoloncarbonsaeuren |
| CA2112165C (en) * | 1992-12-25 | 2003-04-08 | Makoto Takemura | Bicyclic amine derivatives |
-
1997
- 1997-02-12 CN CN97192523A patent/CN1073112C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-12 US US09/125,191 patent/US6323213B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-12 CZ CZ19982684A patent/CZ291251B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-02-12 AU AU17689/97A patent/AU715341B2/en not_active Expired
- 1997-02-12 PL PL97328577A patent/PL186737B1/pl unknown
- 1997-02-12 RU RU98117814/04A patent/RU2173318C2/ru active
- 1997-02-12 BR BRPI9707606-6A patent/BR9707606B1/pt active IP Right Grant
- 1997-02-12 CA CA002247020A patent/CA2247020C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-12 TR TR1998/01493T patent/TR199801493T2/xx unknown
- 1997-02-12 NZ NZ331468A patent/NZ331468A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-02-12 EP EP97903260A patent/EP0882049B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-12 DE DE59708771T patent/DE59708771D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-12 IL IL12544497A patent/IL125444A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-02-12 AT AT97903260T patent/ATE228130T1/de active
- 1997-02-12 HU HU9900502A patent/HU228036B1/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 1997-02-12 DK DK97903260T patent/DK0882049T3/da active
- 1997-02-12 SK SK1146-98A patent/SK284542B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-02-12 JP JP52975597A patent/JP4338217B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-12 PT PT97903260T patent/PT882049E/pt unknown
- 1997-02-12 WO PCT/EP1997/000637 patent/WO1997031001A1/de active IP Right Grant
- 1997-02-12 ES ES97903260T patent/ES2184060T3/es not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-08-20 NO NO19983819A patent/NO311521B1/no not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-09-17 HK HK99104030A patent/HK1018903A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-11-21 US US09/718,062 patent/US6278013B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-02-28 CN CN01110855A patent/CN1335301A/zh active Pending
-
2011
- 2011-10-02 NO NO2011022C patent/NO2011022I2/no unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU98117814A (ru) | Незамещенные или замещенные 8-циан-1-циклопропил-7(2,8-диазабициклох 4.3.0]-нонан-8-ил)-6-фтор-1,4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновые кислоты и их производные | |
| HUP0302073A2 (hu) | Fenil-glicin-származékok | |
| ATE4903T1 (de) | 1-, 6- und 2-substituierte 1-carba-2-penem-3carbons[ure, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| RU98106501A (ru) | Производные-хинолин-2(1н)-она в качестве антагонистов серотонина | |
| FI951414A (fi) | Menetelmä epäpuhtaan klavulaanihapon puhdistamiseksi | |
| NZ247277A (en) | Imidazolyl-substituted arylsulphonylamino derivatives of piperidine; methods of preparation and pharmaceutical compositions thereof | |
| HUT39175A (en) | Process for producing 7-/3-aryl-1-piperazinyl/- and 7-/3-cyclohexyl-1-piperazinyl/-3-quinoline-carboxylic acids and pharmaceutical compositions containing them as active agents | |
| KR850001198A (ko) | 카복실산 유도체의 제조방법 | |
| PL375077A1 (en) | Process for the preparation of dioxane acetic acid esters | |
| DE3376749D1 (en) | Theophyllin derivatives, and process for their preparation | |
| RU2001106627A (ru) | Способ получения n,n,6-триметил-2-(4-метилфенил)-имидазо-[1,2-а]-пиридин-3-ацетамида и его солей | |
| HUP0102936A2 (hu) | Új eljárás N,N,6-trimetil-2-(4-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-acetamid és sói előállítására | |
| IT1248743B (it) | Metodo per la preparazione, in una forma non-racemica, di derivati della furo <3,4-c> piridina | |
| HUT52065A (en) | Process for producing substituted imidazol derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| NO175369C (no) | Analogifremgangsmåte for fremstilling av den terapeutisk aktive forbindelse (S)-7-(3-amino-1,4-dihydro-4-okso-1,8-naftyridin-3-karboksylsyre, en in vivo lett spaltbar lavere alkylester eller et farmasöytisk akseptabelt salt | |
| CA2379974A1 (en) | Preparation of compounds useful for the detection of hypoxia | |
| KR950700293A (ko) | 세로토닌작동성의 에르골린 유도체(Serotoninergic ergoline derivatives) | |
| GR80358B (en) | Substituted pyrido (1,2-c) imidazo (1,2-a) benzimidazole, method for the preparation thereof, the use thereof, pharmaceutical preparations based on said compounds | |
| RU95119815A (ru) | Агент, действующий на центральную нервную систему, способ его получения и содержащие его фармацевтические композиции | |
| IE812722L (en) | Naphthyridine derivatives | |
| JPS57136586A (en) | Cephalosporin derivative and its preparation | |
| KR950032210A (ko) | 8-아미노-10-(아자비사이클로알킬)-피리도[1,2,3-d,e][1,3,4] 벤족사디아진유도체 | |
| GR3002688T3 (en) | Thiadiazolylacetamide derivatives, process for the preparation thereof and their use | |
| GB2282810A (en) | Process for the preparation of clavulanic acid | |
| RU95113184A (ru) | Производные замещенных 1-(7-хлорхиноин-4 -ил)пиразол-3- карбоксамид-n-оксидов, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе |