RU98110564A - Новые производные нуклеозидов и способ их получения - Google Patents
Новые производные нуклеозидов и способ их полученияInfo
- Publication number
- RU98110564A RU98110564A RU98110564/04A RU98110564A RU98110564A RU 98110564 A RU98110564 A RU 98110564A RU 98110564/04 A RU98110564/04 A RU 98110564/04A RU 98110564 A RU98110564 A RU 98110564A RU 98110564 A RU98110564 A RU 98110564A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydroxymethyltetrahydrofuran
- fluoro
- trans
- mixtures
- cis
- Prior art date
Links
- 150000003833 nucleoside derivatives Chemical class 0.000 title claims 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 24
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 9
- -1 cyano, carboxyl Chemical group 0.000 claims 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 4
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K [O-]P([O-])([O-])=O Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 3
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N Purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N iodine atom Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- NJRWNWYFPOFDFN-UHFFFAOYSA-L phosphonate(2-) Chemical compound [O-][P]([O-])=O NJRWNWYFPOFDFN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-L CHEBI:8154 Chemical group [O-]P([O-])=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims 1
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000002777 nucleoside Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical group O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
Claims (14)
1. Производное нуклеозида, представленное следующей общей формулой (I):
где R1 - атом водорода, фосфатная, фосфонатная, алкил- или ацилгруппа,
R2 - алкоксигруппа или атом галогена,
R3 - замещенное или незамещенное пиримидиновое или пуриновое основание, и
Х - атом кислорода или серы, SO или SO2 - группа; стереоизомеры его или смеси этих изомеров и фармацевтически приемлемые соли.
где R1 - атом водорода, фосфатная, фосфонатная, алкил- или ацилгруппа,
R2 - алкоксигруппа или атом галогена,
R3 - замещенное или незамещенное пиримидиновое или пуриновое основание, и
Х - атом кислорода или серы, SO или SO2 - группа; стереоизомеры его или смеси этих изомеров и фармацевтически приемлемые соли.
2. Производное нуклеозида по п. 1, отличающееся тем, что соединение является цис-изомером.
3. Производное нуклеозида по п. 1, отличающееся тем, что соединение является транс-изомером.
4. Производное нуклеозида по пп. 1-3, в котором R3 в общей формуле (I) выбирают из следующих групп:
где R4 - атом водорода, насыщенная или ненасыщенная алкилгруппа, которая может иметь заместителя(ей), или атом галогена;
R5 - атом водорода, гидрокси-, алкоксигруппа, насыщенная или ненасыщенная алкилгруппа, которая может иметь заместителя(ей), или насыщенная или ненасыщенная ацилгруппа, которая может иметь заместителя(ей),
R6 - атом водорода, циан-, карбоксил, алкоксикарбонил-, карбамоил- или тиокарбамоил группа; и
R7 и R8 - каждый представляет собой атом водорода, гидрокси-, аминогруппу или атом галогена.
где R4 - атом водорода, насыщенная или ненасыщенная алкилгруппа, которая может иметь заместителя(ей), или атом галогена;
R5 - атом водорода, гидрокси-, алкоксигруппа, насыщенная или ненасыщенная алкилгруппа, которая может иметь заместителя(ей), или насыщенная или ненасыщенная ацилгруппа, которая может иметь заместителя(ей),
R6 - атом водорода, циан-, карбоксил, алкоксикарбонил-, карбамоил- или тиокарбамоил группа; и
R7 и R8 - каждый представляет собой атом водорода, гидрокси-, аминогруппу или атом галогена.
5. Производное нуклеозида по пп. 1-3, в котором
R1 - атом водорода, фосфатная, фосфонатная группа;
R2 - алкоксигруппа или атом галогена;
R3 - группы, представленные следующими формулами; и
X - атом кислорода или серы:
где R9 - атом водорода, метил-, гидроксиметил-, метоксиметил-, метилтиометил-, трифторметил-, этил-, пропил-, циклопропил-, винил-, 2-бромвинилгруппы, атом фтора, хлора, брома или йода;
R10 - представляет собой атом водорода, метил-, этил-, гидрокси-, метокси- или С1-С16ацилгруппу;
R11 представляет собой атом водорода, циан-, карбоксил-, алкоксикарбонил-, карбамоил- или тиокарбамоилгруппу; и
R12 и R13 каждый представляет собой атом водорода, гидрокси-, аминогруппу, атом фтора, хлора, брома или йода.
R1 - атом водорода, фосфатная, фосфонатная группа;
R2 - алкоксигруппа или атом галогена;
R3 - группы, представленные следующими формулами; и
X - атом кислорода или серы:
где R9 - атом водорода, метил-, гидроксиметил-, метоксиметил-, метилтиометил-, трифторметил-, этил-, пропил-, циклопропил-, винил-, 2-бромвинилгруппы, атом фтора, хлора, брома или йода;
R10 - представляет собой атом водорода, метил-, этил-, гидрокси-, метокси- или С1-С16ацилгруппу;
R11 представляет собой атом водорода, циан-, карбоксил-, алкоксикарбонил-, карбамоил- или тиокарбамоилгруппу; и
R12 и R13 каждый представляет собой атом водорода, гидрокси-, аминогруппу, атом фтора, хлора, брома или йода.
6. Производное нуклеозида по п. 1, которое выбирают из группы состоящей из:
цис-2-(урацил-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(урацил-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(тимин-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(тимин-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(5-фторурацил-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(5-фторурацил-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана и их смеси;
цис-2-(5-хлорурацил-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(5-хлорурацил-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана и их смеси;
цис-2-(5-бромурацил-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(5-бромурацил-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофуран, и их смеси;
цис-2-(5-йодурацил-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(5-йодурацил-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-х5-(транс-2-бромвинил)урацил-1-ил= -4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-х5-(транс-2-бромвинил)урацил-1-ил= -4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(цитозин-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(цитозин-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(5-фторцитозин-1-ил)-4-фтop-4-гидpoкcимeтилтeтpaгидpoфуpaнa,
транс-2-(фторцитозин-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(5-метилцитозин-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(5-метилцитозин-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(аденин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(аденин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(6-гидроксипурин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(6-гидроксипурин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(6-метиламинопурин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(6-метиламинопурин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(6-хлорпурин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(6-хлорпурин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(2-фтораденин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(2-фтораденин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(2-амино-6-хлорпурин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(2-амино-6-хлорпурин-9-ил= -4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(гуанин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(гуанин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(3-карбамоил-1,2,4-триазол-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(3-карбамоил-1,2,4-триазол-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(тимин-1-ил)-4-метокси-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(тимин-1-ил)-4-метокси-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(3-карбамоил-1,2,4-триазол-1-ил)-4-метокси-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(3-карбамоил-1,2,4-триазол-1ил)-4-метокси-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(цитозин-1-ил)-4-метокси-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(цитозин-1-ил)-4-метокси-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
и фармацевтически приемлемые соли данных соединений.
цис-2-(урацил-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(урацил-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(тимин-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(тимин-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(5-фторурацил-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(5-фторурацил-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана и их смеси;
цис-2-(5-хлорурацил-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(5-хлорурацил-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана и их смеси;
цис-2-(5-бромурацил-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(5-бромурацил-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофуран, и их смеси;
цис-2-(5-йодурацил-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(5-йодурацил-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-х5-(транс-2-бромвинил)урацил-1-ил= -4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-х5-(транс-2-бромвинил)урацил-1-ил= -4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(цитозин-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(цитозин-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(5-фторцитозин-1-ил)-4-фтop-4-гидpoкcимeтилтeтpaгидpoфуpaнa,
транс-2-(фторцитозин-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(5-метилцитозин-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(5-метилцитозин-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(аденин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(аденин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(6-гидроксипурин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(6-гидроксипурин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(6-метиламинопурин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(6-метиламинопурин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(6-хлорпурин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(6-хлорпурин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(2-фтораденин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(2-фтораденин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(2-амино-6-хлорпурин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(2-амино-6-хлорпурин-9-ил= -4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(гуанин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(гуанин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(3-карбамоил-1,2,4-триазол-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(3-карбамоил-1,2,4-триазол-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(тимин-1-ил)-4-метокси-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(тимин-1-ил)-4-метокси-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(3-карбамоил-1,2,4-триазол-1-ил)-4-метокси-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(3-карбамоил-1,2,4-триазол-1ил)-4-метокси-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(цитозин-1-ил)-4-метокси-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(цитозин-1-ил)-4-метокси-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
и фармацевтически приемлемые соли данных соединений.
7. Производное нуклеозида по п. 1, которое находится в форме хлористоводородной соли.
8. Производное нуклеозида по п. 1, которое находится в форме рацемической смеси.
9. Производное нуклеозида по п. 1, которое находится в форме оптически чистого энантиомера.
10. Противовирусное средство, содержащее соединение (I) по п. 1, или его фармацевтически приемлемую соль.
11. Анти-HBV средство, содержащее соединение (I) по п. 1 или его фармацевтически приемлемую соль.
12. Соединение, представленное следующей формулой (IV)
где R14 - атом водорода или защищенная гидроксигруппа;
R15 - алкоксигруппа или атом галогена;
L - ацилгруппа, атом галогена или алкоксигруппа; и
Х - атом кислорода, серы, SO или SO2-группа;
его структурные или стереоизомеры и смеси этих изомеров.
где R14 - атом водорода или защищенная гидроксигруппа;
R15 - алкоксигруппа или атом галогена;
L - ацилгруппа, атом галогена или алкоксигруппа; и
Х - атом кислорода, серы, SO или SO2-группа;
его структурные или стереоизомеры и смеси этих изомеров.
13. Способ получения соединения, представленного общей формулой (I), который включает стадию взаимодействия соединения, представленного общей формулой (IV) с основанием (R3H) в присутствии кислоты Льюиса;
где R1 - атом водорода, фосфатная, фосфонатная, алкил- или ацилгруппа,
R2 - алкоксигруппа или атом галогена;
R3 - замещенное или незамещенное пиримидиновое или пуриновое основание; и
Х - атом кислорода или серы, SO или SO2-группа;
R14 - атом водорода или защищенная гидроксигруппа;
R15 - алкоксигруппа или атом галогена;
L - ацил-, алкоксигруппа или атом галогена.
где R1 - атом водорода, фосфатная, фосфонатная, алкил- или ацилгруппа,
R2 - алкоксигруппа или атом галогена;
R3 - замещенное или незамещенное пиримидиновое или пуриновое основание; и
Х - атом кислорода или серы, SO или SO2-группа;
R14 - атом водорода или защищенная гидроксигруппа;
R15 - алкоксигруппа или атом галогена;
L - ацил-, алкоксигруппа или атом галогена.
14. Способ по п. 13, отличающийся тем, что соединение (I) получают в виде оптически чистого энантиомера.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR95-39340 | 1995-11-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU98110564A true RU98110564A (ru) | 2000-03-27 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR970027099A (ko) | 새로운 뉴클레오시드 유도체 및 그 제조방법 | |
SK135596A3 (en) | Process for the diastereoselective synthesis of nucleoside analogues | |
JP2006528621A5 (ru) | ||
KR100232619B1 (ko) | 사이클로프로판 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물 | |
JP3089354B2 (ja) | 化合物の製造方法 | |
US5047534A (en) | Selective adenosine receptor agents | |
RU98110564A (ru) | Новые производные нуклеозидов и способ их получения | |
AU3760793A (en) | Antiviral phosphonic acid derivatives of purine analogues | |
EP0936911B1 (en) | Adenosine deaminase inhibitors | |
US7230100B2 (en) | Stereoselective method for the preparation of nucleosides | |
AU6966794A (en) | Stereoselective synthesis of nucleoside analogues using bicyclic intermediate | |
CA2030112A1 (en) | Xanthine compound, method for preparing thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same | |
KR970027100A (ko) | 새로운 뉴클레오시드 유도체 및 그 제조방법 | |
RU98103460A (ru) | Производные бензолсульфонамида, их получение и терапевтическое применение | |
JPH05222074A (ja) | N−置換アミノメタンジホスホン酸 | |
US20040171650A1 (en) | Novel anthelmintic and insecticidal compositions | |
HUP0501211A2 (en) | Optical isomers of dihydro-2,3-benzodiazepine derivatives, process for their stereoselective synthesis, their use, pharmaceutical compositions containing them and the intermediates of the synthesis | |
EP1081149B1 (en) | PYRAZOLO 1,5-a]PYRIMIDINE DERIVATIVES | |
KR930006007A (ko) | 인돌술폰아미드 치환 디히드로피리딘, 그의 제조 방법 및 그의 의약으로서의 용도 | |
ES8105004A1 (es) | Procedimiento de preparar compuestos pirimidinicos condensa-dos con cabeza de puente de nitrogeno | |
JPH04234872A (ja) | 新規のイソクロマン誘導体 | |
JPH06263793A (ja) | ピラノース型ヌクレオシド誘導体 | |
OA19422A (en) | Dihydropyrimidine compound and preparation method and use thereof. | |
JPH0524900B2 (ru) | ||
JPH06256317A (ja) | 新規ベンゾイミダゾール誘導体 |