RU98110564A - Новые производные нуклеозидов и способ их получения - Google Patents

Новые производные нуклеозидов и способ их получения

Info

Publication number
RU98110564A
RU98110564A RU98110564/04A RU98110564A RU98110564A RU 98110564 A RU98110564 A RU 98110564A RU 98110564/04 A RU98110564/04 A RU 98110564/04A RU 98110564 A RU98110564 A RU 98110564A RU 98110564 A RU98110564 A RU 98110564A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydroxymethyltetrahydrofuran
fluoro
trans
mixtures
cis
Prior art date
Application number
RU98110564/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Воо Ким Джунг
Хун Чунг Коо
Кил Ахн Соон
Джоо Сон Хое
Сеон Джеонг Биеонг
Original Assignee
Чонг Кун Данг Корп.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Чонг Кун Данг Корп. filed Critical Чонг Кун Данг Корп.
Publication of RU98110564A publication Critical patent/RU98110564A/ru

Links

Claims (14)

1. Производное нуклеозида, представленное следующей общей формулой (I):
Figure 00000001

где R1 - атом водорода, фосфатная, фосфонатная, алкил- или ацилгруппа,
R2 - алкоксигруппа или атом галогена,
R3 - замещенное или незамещенное пиримидиновое или пуриновое основание, и
Х - атом кислорода или серы, SO или SO2 - группа; стереоизомеры его или смеси этих изомеров и фармацевтически приемлемые соли.
2. Производное нуклеозида по п. 1, отличающееся тем, что соединение является цис-изомером.
3. Производное нуклеозида по п. 1, отличающееся тем, что соединение является транс-изомером.
4. Производное нуклеозида по пп. 1-3, в котором R3 в общей формуле (I) выбирают из следующих групп:
Figure 00000002

Figure 00000003

Figure 00000004

Figure 00000005

где R4 - атом водорода, насыщенная или ненасыщенная алкилгруппа, которая может иметь заместителя(ей), или атом галогена;
R5 - атом водорода, гидрокси-, алкоксигруппа, насыщенная или ненасыщенная алкилгруппа, которая может иметь заместителя(ей), или насыщенная или ненасыщенная ацилгруппа, которая может иметь заместителя(ей),
R6 - атом водорода, циан-, карбоксил, алкоксикарбонил-, карбамоил- или тиокарбамоил группа; и
R7 и R8 - каждый представляет собой атом водорода, гидрокси-, аминогруппу или атом галогена.
5. Производное нуклеозида по пп. 1-3, в котором
R1 - атом водорода, фосфатная, фосфонатная группа;
R2 - алкоксигруппа или атом галогена;
R3 - группы, представленные следующими формулами; и
X - атом кислорода или серы:
Figure 00000006

Figure 00000007

Figure 00000008

Figure 00000009

где R9 - атом водорода, метил-, гидроксиметил-, метоксиметил-, метилтиометил-, трифторметил-, этил-, пропил-, циклопропил-, винил-, 2-бромвинилгруппы, атом фтора, хлора, брома или йода;
R10 - представляет собой атом водорода, метил-, этил-, гидрокси-, метокси- или С116ацилгруппу;
R11 представляет собой атом водорода, циан-, карбоксил-, алкоксикарбонил-, карбамоил- или тиокарбамоилгруппу; и
R12 и R13 каждый представляет собой атом водорода, гидрокси-, аминогруппу, атом фтора, хлора, брома или йода.
6. Производное нуклеозида по п. 1, которое выбирают из группы состоящей из:
цис-2-(урацил-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(урацил-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(тимин-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(тимин-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(5-фторурацил-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(5-фторурацил-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана и их смеси;
цис-2-(5-хлорурацил-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(5-хлорурацил-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана и их смеси;
цис-2-(5-бромурацил-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(5-бромурацил-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофуран, и их смеси;
цис-2-(5-йодурацил-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(5-йодурацил-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-х5-(транс-2-бромвинил)урацил-1-ил= -4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-х5-(транс-2-бромвинил)урацил-1-ил= -4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(цитозин-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(цитозин-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(5-фторцитозин-1-ил)-4-фтop-4-гидpoкcимeтилтeтpaгидpoфуpaнa,
транс-2-(фторцитозин-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(5-метилцитозин-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(5-метилцитозин-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(аденин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(аденин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(6-гидроксипурин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(6-гидроксипурин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(6-метиламинопурин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(6-метиламинопурин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(6-хлорпурин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(6-хлорпурин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(2-фтораденин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(2-фтораденин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(2-амино-6-хлорпурин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(2-амино-6-хлорпурин-9-ил= -4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(гуанин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(гуанин-9-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(3-карбамоил-1,2,4-триазол-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(3-карбамоил-1,2,4-триазол-1-ил)-4-фтор-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(тимин-1-ил)-4-метокси-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(тимин-1-ил)-4-метокси-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(3-карбамоил-1,2,4-триазол-1-ил)-4-метокси-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(3-карбамоил-1,2,4-триазол-1ил)-4-метокси-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
цис-2-(цитозин-1-ил)-4-метокси-4-гидроксиметилтетрагидрофурана,
транс-2-(цитозин-1-ил)-4-метокси-4-гидроксиметилтетрагидрофурана, и их смеси;
и фармацевтически приемлемые соли данных соединений.
7. Производное нуклеозида по п. 1, которое находится в форме хлористоводородной соли.
8. Производное нуклеозида по п. 1, которое находится в форме рацемической смеси.
9. Производное нуклеозида по п. 1, которое находится в форме оптически чистого энантиомера.
10. Противовирусное средство, содержащее соединение (I) по п. 1, или его фармацевтически приемлемую соль.
11. Анти-HBV средство, содержащее соединение (I) по п. 1 или его фармацевтически приемлемую соль.
12. Соединение, представленное следующей формулой (IV)
Figure 00000010

где R14 - атом водорода или защищенная гидроксигруппа;
R15 - алкоксигруппа или атом галогена;
L - ацилгруппа, атом галогена или алкоксигруппа; и
Х - атом кислорода, серы, SO или SO2-группа;
его структурные или стереоизомеры и смеси этих изомеров.
13. Способ получения соединения, представленного общей формулой (I), который включает стадию взаимодействия соединения, представленного общей формулой (IV) с основанием (R3H) в присутствии кислоты Льюиса;
Figure 00000011

где R1 - атом водорода, фосфатная, фосфонатная, алкил- или ацилгруппа,
R2 - алкоксигруппа или атом галогена;
R3 - замещенное или незамещенное пиримидиновое или пуриновое основание; и
Х - атом кислорода или серы, SO или SO2-группа;
R14 - атом водорода или защищенная гидроксигруппа;
R15 - алкоксигруппа или атом галогена;
L - ацил-, алкоксигруппа или атом галогена.
14. Способ по п. 13, отличающийся тем, что соединение (I) получают в виде оптически чистого энантиомера.
RU98110564/04A 1995-11-02 1996-11-01 Новые производные нуклеозидов и способ их получения RU98110564A (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR95-39340 1995-11-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU98110564A true RU98110564A (ru) 2000-03-27

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR970027099A (ko) 새로운 뉴클레오시드 유도체 및 그 제조방법
SK135596A3 (en) Process for the diastereoselective synthesis of nucleoside analogues
JP2006528621A5 (ru)
KR100232619B1 (ko) 사이클로프로판 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물
JP3089354B2 (ja) 化合物の製造方法
US5047534A (en) Selective adenosine receptor agents
RU98110564A (ru) Новые производные нуклеозидов и способ их получения
AU3760793A (en) Antiviral phosphonic acid derivatives of purine analogues
EP0936911B1 (en) Adenosine deaminase inhibitors
US7230100B2 (en) Stereoselective method for the preparation of nucleosides
AU6966794A (en) Stereoselective synthesis of nucleoside analogues using bicyclic intermediate
CA2030112A1 (en) Xanthine compound, method for preparing thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same
KR970027100A (ko) 새로운 뉴클레오시드 유도체 및 그 제조방법
RU98103460A (ru) Производные бензолсульфонамида, их получение и терапевтическое применение
JPH05222074A (ja) N−置換アミノメタンジホスホン酸
US20040171650A1 (en) Novel anthelmintic and insecticidal compositions
HUP0501211A2 (en) Optical isomers of dihydro-2,3-benzodiazepine derivatives, process for their stereoselective synthesis, their use, pharmaceutical compositions containing them and the intermediates of the synthesis
EP1081149B1 (en) PYRAZOLO 1,5-a]PYRIMIDINE DERIVATIVES
KR930006007A (ko) 인돌술폰아미드 치환 디히드로피리딘, 그의 제조 방법 및 그의 의약으로서의 용도
ES8105004A1 (es) Procedimiento de preparar compuestos pirimidinicos condensa-dos con cabeza de puente de nitrogeno
JPH04234872A (ja) 新規のイソクロマン誘導体
JPH06263793A (ja) ピラノース型ヌクレオシド誘導体
OA19422A (en) Dihydropyrimidine compound and preparation method and use thereof.
JPH0524900B2 (ru)
JPH06256317A (ja) 新規ベンゾイミダゾール誘導体