RU96124496A - Трициклические дикарбонильные производные - Google Patents
Трициклические дикарбонильные производныеInfo
- Publication number
- RU96124496A RU96124496A RU96124496/04A RU96124496A RU96124496A RU 96124496 A RU96124496 A RU 96124496A RU 96124496/04 A RU96124496/04 A RU 96124496/04A RU 96124496 A RU96124496 A RU 96124496A RU 96124496 A RU96124496 A RU 96124496A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dione
- triazole
- tetrahydro
- general formula
- compounds
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 4
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 4
- 206010002855 Anxiety Diseases 0.000 claims 3
- 206010003805 Autism Diseases 0.000 claims 3
- 206010003816 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010015037 Epilepsy Diseases 0.000 claims 3
- 206010018987 Haemorrhage Diseases 0.000 claims 3
- 201000001971 Huntington's disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010020993 Hypoglycaemia Diseases 0.000 claims 3
- 206010021143 Hypoxia Diseases 0.000 claims 3
- 206010022114 Injury Diseases 0.000 claims 3
- 231100000601 Intoxication Toxicity 0.000 claims 3
- 206010061255 Ischaemia Diseases 0.000 claims 3
- 206010027378 Mental retardation Diseases 0.000 claims 3
- 208000008238 Muscle Spasticity Diseases 0.000 claims 3
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 3
- 206010061536 Parkinson's disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000005374 Poisoning Diseases 0.000 claims 3
- 208000008513 Spinal Cord Injury Diseases 0.000 claims 3
- 206010047163 Vasospasm Diseases 0.000 claims 3
- 201000002055 autistic disease Diseases 0.000 claims 3
- 230000001580 bacterial Effects 0.000 claims 3
- 230000002490 cerebral Effects 0.000 claims 3
- 201000009910 diseases by infectious agent Diseases 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000001146 hypoxic Effects 0.000 claims 3
- 201000006347 intellectual disability Diseases 0.000 claims 3
- 230000035987 intoxication Effects 0.000 claims 3
- 231100000566 intoxication Toxicity 0.000 claims 3
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 3
- 230000036407 pain Effects 0.000 claims 3
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 3
- 230000003612 virological Effects 0.000 claims 3
- 206010001897 Alzheimer's disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010002026 Amyotrophic lateral sclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 206010057666 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010013663 Drug dependence Diseases 0.000 claims 2
- 208000001089 Multiple System Atrophy Diseases 0.000 claims 2
- 208000001292 Olivopontocerebellar Atrophy Diseases 0.000 claims 2
- 206010048010 Withdrawal syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 2
- 230000000740 bleeding Effects 0.000 claims 2
- 231100000319 bleeding Toxicity 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine hydrate Chemical compound O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- -1 hydroxy, amino Chemical group 0.000 claims 2
- 230000002218 hypoglycaemic Effects 0.000 claims 2
- 201000003497 olivopontocerebellar atrophy Diseases 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 206010003694 Atrophy Diseases 0.000 claims 1
- 206010012335 Dependence Diseases 0.000 claims 1
- 206010013754 Drug withdrawal syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 claims 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N Quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 1
- 210000000653 nervous system Anatomy 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002269 spontaneous Effects 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 125000005505 thiomorpholino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
Claims (14)
1. Соединения общих формул
где R1 и R2 каждый независимо друг от друга обозначают водород, (низший)алкил, (низший)алкокси, нитро, трифторметил, амино, галоген, циано или R3R4NS(O)2- и R3 и R4 обозначают (низший)алкил, и R2 может дополнительно обозначать морфолино или тиоморфолино, 5- или 6-членный гетероцикл с 1-3 атомами азота, необязательно замещенный (низшим)алкилом, гидроксигруппой, аминогруппой или группой -CH2NHCH3, бициклический гетероцикл с 1-3 атомами азота или группу -NR5R6 или -OR5, где R5 и R6 могут быть идентичными или различными и обозначают водород, (низший)алкил, гидрокси(низший)алкил, (низший)алкокси(низший)алкил, амино(низший)алкил или (низший)алкиламино(низший)алкил, и X в формуле II обозначает -CH=CH-, -CH=N, -NH-, -CO- или -O-, а также фармацевтически приемлемые соли соединений общих формул Ia, Ib и II, за исключением 2,3,5,6-тетрагидро[1,2,4]триазол[1,5-c] хиназолин-2,5-диона.
где R1 и R2 каждый независимо друг от друга обозначают водород, (низший)алкил, (низший)алкокси, нитро, трифторметил, амино, галоген, циано или R3R4NS(O)2- и R3 и R4 обозначают (низший)алкил, и R2 может дополнительно обозначать морфолино или тиоморфолино, 5- или 6-членный гетероцикл с 1-3 атомами азота, необязательно замещенный (низшим)алкилом, гидроксигруппой, аминогруппой или группой -CH2NHCH3, бициклический гетероцикл с 1-3 атомами азота или группу -NR5R6 или -OR5, где R5 и R6 могут быть идентичными или различными и обозначают водород, (низший)алкил, гидрокси(низший)алкил, (низший)алкокси(низший)алкил, амино(низший)алкил или (низший)алкиламино(низший)алкил, и X в формуле II обозначает -CH=CH-, -CH=N, -NH-, -CO- или -O-, а также фармацевтически приемлемые соли соединений общих формул Ia, Ib и II, за исключением 2,3,5,6-тетрагидро[1,2,4]триазол[1,5-c] хиназолин-2,5-диона.
2. Соединения общих формул Ia и II по п. 1, где R1 и R2 имеют значения, указанные в п. 1.
3. Соединения общих формул Ia по п. 1, где R1 и R2 каждый обозначают водород, галоген, метил или метокси.
4. 8,9-дихлор-2,3,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазол[4,3-c] хиназолин-3,5-дион; 9-хлор-8-нитро-2,3,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазол[4,3-c] хиназолин-3,5-дион; 9-бром-8-нитро-2,3,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазол[4,3-c] хиназолин-3,5-дион; 8,10-дихлор-2,3,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазол[4,3-c] хиназолин-3,5-дион; 8,9-диметил-2,3,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазол[4,3-c] хиназолин-3,5-дион; 8-метокси-2,3,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазол[4,3-c]хиназолин-3,5-дион; 8-йод-2,3,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазол[4,3-c]хиназолин-3,5-дион; 8-хлор-9-фтор-2,3,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазол[4,3-c] хиназолин- 3,5-дион; 8,9-динитро-2,3,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазол[4,3-c] хиназолин- 3,5-дион; 8-нитро-2,3,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазол[4,3-c]хиназолин- 3,5-дион.
5. Соединения общей формулы Ia по п. 1, где R1 обозначает нитро и R2 обозначает пирролидинил или диметиламино.
6. 9-диметиламино-8-нитро-2,3,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазол [4,3-c]хиназолин-3,5-дион; 8-нитро-9-пирролидин-1-ил-2,3,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазол [4,3-c]хиназолин-3,5-дион.
7. Соединения общей формулы Ib по п. 1, где R1 обозначает хлор или имидазолил и R2 обозначает нитро.
8. 9-хлор-8-нитро-2,3,5,6-тетрагидро-[1,2,4] триазол [1,5-c]хиназолин-2,5-дион; 9-имидазол-1-ил-8-нитро-2,3,5,6-тетрагидро-[1,2,4]триазол [1,5-c] хиназолин-3,5-дион.
9. Соединения общей формулы II по п. 1, где R1 и R2 каждый обозначают водород, галоген или нитро.
10. 7-хлор-2,3,5,6-тетрагидроизоксазол[4,5-c]хиназолин- 3,4-дион; 7-нитро-2,3,5,6-тетрагидроизоксазол[4,5-c] хиназолин- 3,4-дион; 7,8-дихлор-4-гидрокси-2,3-дигидро-1H-пиразол[4,3-c] хиназолин-3-он; 7-хлор-4-гидрокси-2,3-дигидро-1H-пиразол[4,3-c]хиназолин-3-он.
11. Лекарственный препарат, в частности для лечения или предупреждения ишемии, гипогликемии, гипоксии, мозговых сосудистых спазмов, мышечной спастичности, травмы, кровотечений, инфекций (вирусных, бактериальных, амебных, приональных), эпилептических припадков, аутоиммуных заболеваний, симптомов синдрома отмены, болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, бокового амиотрофического склероза, болезни Гентингтона, интоксикаций, оливопонтоцеребеллярной атрофии, повреждений спинного мозга, шизофрении, депрессий, состояний тревоги, лекарственной зависимости, болей, аутизма и задержки умственного развития, содержащий соединение по пп. 1 - 10, а также 2,3,5,6-тетрагидро[1,2,4] триазол[1,5-c] хиназолин-2,5-дион, или его фармацевтически приемлемую соль и терапевтически инертный носитель.
12. Способ получения соединений по любому из пп. 1 - 10, включающий:
а) циклизацию соединения общей формулы
где R1 и R2 имеют указанные в п. 1 значения, а R7 обозначает (низший)алкил, с получением соединений общей формулы Ia по п. 1, или б) перегруппировку соединения общей формулы Ia под действием соответствующего основания в протонном растворителе с получением соединений общей формулы Ib по п. 1, или в) взаимодействие соединения общей формулы III, в котором R1 обозначает NO2 и R2 обозначает F, с соответствующим гетероциклом с получением соединений формулы Ia по п. 1, в которых R1 обозначает NO2 и R2 обозначает 5- или 6-членный гетероцикл с 1-3 атомами азота, необязательно замещенный (низшим)алкилом, гидрокси-, аминогруппой или группой -CH2NHCH3, или г) циклизацию соединения общей формулы
где R1, R2 и R7 имеют указанные в п. 1 значения, с получением соединений общей формулы II по п. 1, в которых X обозначает -CH=CH-, или
д) взаимодействие соединения общей формулы
где R1 и R2 имеют указанные в п. 1 значения, с гидратом гидразина с получением соединений общей формулы II, в которых X обозначает -CH-N-, или е) гидрирование соединения общей формулы
где R1, R2 и R7 имеют указанные в п. 1 значения, в присутствии катализатора, циклизацию и спонтанное окисление кислородом с получением соединений общей формулы II по п. 1, в которых X обозначает -CO-, или ж) циклизацию соединения общей формулы
где R1, R2 и R7 имеют указанные в п. 1 значения, с получением соединений общей формулы II по п. 1, в которых X обозначает -NH-, или з) циклизацию соединения общей формулы
где R1 и R2 имеют указанные в п. 1 значения, с получением соединений общей формулы II по п. 1, в которых X обозначает -O-, и и) при необходимости превращение полученного соединения формул Ia, Ib или II в фармацевтически приемлемую соль.
а) циклизацию соединения общей формулы
где R1 и R2 имеют указанные в п. 1 значения, а R7 обозначает (низший)алкил, с получением соединений общей формулы Ia по п. 1, или б) перегруппировку соединения общей формулы Ia под действием соответствующего основания в протонном растворителе с получением соединений общей формулы Ib по п. 1, или в) взаимодействие соединения общей формулы III, в котором R1 обозначает NO2 и R2 обозначает F, с соответствующим гетероциклом с получением соединений формулы Ia по п. 1, в которых R1 обозначает NO2 и R2 обозначает 5- или 6-членный гетероцикл с 1-3 атомами азота, необязательно замещенный (низшим)алкилом, гидрокси-, аминогруппой или группой -CH2NHCH3, или г) циклизацию соединения общей формулы
где R1, R2 и R7 имеют указанные в п. 1 значения, с получением соединений общей формулы II по п. 1, в которых X обозначает -CH=CH-, или
д) взаимодействие соединения общей формулы
где R1 и R2 имеют указанные в п. 1 значения, с гидратом гидразина с получением соединений общей формулы II, в которых X обозначает -CH-N-, или е) гидрирование соединения общей формулы
где R1, R2 и R7 имеют указанные в п. 1 значения, в присутствии катализатора, циклизацию и спонтанное окисление кислородом с получением соединений общей формулы II по п. 1, в которых X обозначает -CO-, или ж) циклизацию соединения общей формулы
где R1, R2 и R7 имеют указанные в п. 1 значения, с получением соединений общей формулы II по п. 1, в которых X обозначает -NH-, или з) циклизацию соединения общей формулы
где R1 и R2 имеют указанные в п. 1 значения, с получением соединений общей формулы II по п. 1, в которых X обозначает -O-, и и) при необходимости превращение полученного соединения формул Ia, Ib или II в фармацевтически приемлемую соль.
13. Соединения по любому из пп. 1 - 10 и 2,3,5,6-тетрагидро[1,2,4]триазол[1,5-c] хиназолин-2,5-дион, а также их фармацевтически приемлемые соли для применения в качестве терапевтически активных веществ, в частности защищающих нервную систему, пригодных для лечения или предупреждения ишемии, гипогликемии, гипоксии, мозговых сосудистых спазмов, мышечной спастичности, травмы, кровотечений, инфекций (вирусных, бактериальных, амебных, приональных), эпилептических припадков, аутоиммуных заболеваний, симптомов синдрома отмены, болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, бокового амиотрофического склероза, болезни Гентингтона, интоксикаций, оливопонтоцеребеллярной атрофии, повреждений спинного мозга, шизофрении, депрессий, состояний тревоги, лекарственной зависимости, болей, аутизма и задержки умственного развития.
14. Применение соединений по любому из пп. 1 - 10 и 2,3,5,6-тетрагидро[1,2,4] триазол[1,5-c] хиназолин-2,5-диона, а также их фармацевтически приемлемых солей для получения медицинских препаратов, в частности для лечения или предупреждения ишемии, гипогликемии, гипоксии, мозговых сосудистых спазмов, мышечной спастичности, травмы, кровотечений, инфекций (вирусных, бактериальных, амебных, приональных), эпилептических припадков, аутоиммуных заболеваний, симптомов синдрома отмены, болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, бокового амиотрофического склероза, болезни Гентингтона, интоксикаций, оливопонтоцеребеллярной атрофии, повреждений спинного мозга, шизофрении, депрессий, состояний тревоги, лекарственной зависимости, болей, аутизма и задержки умственного развития.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH160294 | 1994-05-24 | ||
| CH47795 | 1995-02-17 | ||
| CH477/95-5 | 1995-02-17 | ||
| CH1602/94-2 | 1995-02-17 | ||
| PCT/EP1995/001856 WO1995032205A1 (en) | 1994-05-24 | 1995-05-16 | Tricyclic dicarbonyl derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96124496A true RU96124496A (ru) | 1999-03-10 |
| RU2145606C1 RU2145606C1 (ru) | 2000-02-20 |
Family
ID=25684688
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96124496/04A RU2145606C1 (ru) | 1994-05-24 | 1995-05-16 | Трициклические дикарбонильные производные и лекарственный препарат на их основе |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5688803A (ru) |
| EP (1) | EP0760819B1 (ru) |
| JP (1) | JP2828506B2 (ru) |
| CN (1) | CN1044245C (ru) |
| AT (1) | ATE194841T1 (ru) |
| AU (1) | AU688515B2 (ru) |
| BR (1) | BR9507672A (ru) |
| CA (1) | CA2189776A1 (ru) |
| DE (1) | DE69518075T2 (ru) |
| DK (1) | DK0760819T3 (ru) |
| ES (1) | ES2149989T3 (ru) |
| GR (1) | GR3034625T3 (ru) |
| NZ (1) | NZ287413A (ru) |
| PT (1) | PT760819E (ru) |
| RU (1) | RU2145606C1 (ru) |
| WO (1) | WO1995032205A1 (ru) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5243049A (en) * | 1992-01-22 | 1993-09-07 | Neurogen Corporation | Certain pyrroloquinolinones: a new class of GABA brain receptor ligands |
| US5955465A (en) * | 1996-03-22 | 1999-09-21 | Neurogen Corporation | 1,2,4-triazolo 4,3-c!quinazolin-3-ones and 1,2,4-triazolo 4,3-c!quinazolin-3-thiones |
| GB2316616A (en) * | 1996-09-02 | 1998-03-04 | Lilly Industries Ltd | Modulation of GluR5 receptors in the hippocampus to treat psychiatric disorders |
| FR2773153A1 (fr) * | 1997-12-29 | 1999-07-02 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux composes fongicides |
| US6972296B2 (en) | 1999-05-07 | 2005-12-06 | Encysive Pharmaceuticals Inc. | Carboxylic acid derivatives that inhibit the binding of integrins to their receptors |
| AU2220801A (en) * | 1999-12-22 | 2001-07-03 | Kyorin Pharmaceutical Co. Ltd. | Tricyclic compounds and addition salts thereof |
| DE10004572A1 (de) * | 2000-02-02 | 2001-08-09 | Boehringer Ingelheim Pharma | Neue positive allosterische AMPA-Rezeptor Modulatoren (PAARM), Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel |
| GB0223730D0 (en) * | 2002-10-11 | 2002-11-20 | Novartis Ag | Organic compounds |
| JPWO2005080392A1 (ja) | 2004-02-19 | 2007-08-02 | 武田薬品工業株式会社 | ピラゾロキノロン誘導体およびその用途 |
| JO3077B1 (ar) * | 2005-07-28 | 2017-03-15 | Janssen Pharmaceutica Nv | مشتقات كوينولين مضادة للبكتيريا |
| TW200806670A (en) * | 2006-04-25 | 2008-02-01 | Merck & Co Inc | Inhibitors of checkpoint kinases |
| US7907679B2 (en) * | 2007-01-12 | 2011-03-15 | General Dynamics C4 Systems, Inc. | Methods and systems for acquiring signals using coherent match filtering |
| US8139680B2 (en) | 2007-01-12 | 2012-03-20 | General Dynamics C4 Systems, Inc. | Signal acquisition methods and apparatus in wireless communication systems |
| WO2008109613A1 (en) * | 2007-03-05 | 2008-09-12 | Wyeth | Benzo[c][2,7]naphthyridine derivatives, and their use as kinase inhibitors |
| EP2166853B1 (en) * | 2007-06-08 | 2014-05-28 | Dart Neuroscience (Cayman) Ltd | Therapeutic pyrazolonaphthyridine derivatives |
| WO2009123537A1 (en) * | 2008-04-04 | 2009-10-08 | Forskarpatent I Syd Ab | GABAa RECEPTOR MODULATORS |
| DE102008022221A1 (de) | 2008-05-06 | 2009-11-12 | Universität des Saarlandes | Inhibitoren der humanen Aldosteronsynthase CYP11B2 |
| US9156836B2 (en) | 2008-05-16 | 2015-10-13 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Tricyclic triazole compounds that modulate HSP90 activity |
| WO2009155527A2 (en) * | 2008-06-19 | 2009-12-23 | Progenics Pharmaceuticals, Inc. | Phosphatidylinositol 3 kinase inhibitors |
| MX2011004295A (es) | 2008-11-14 | 2011-05-23 | Hoffmann La Roche | Derivados de quinazolina como antagonistas del receptor de neurocinina 3 (nk3). |
| US8541404B2 (en) | 2009-11-09 | 2013-09-24 | Elexopharm Gmbh | Inhibitors of the human aldosterone synthase CYP11B2 |
| WO2011146591A1 (en) | 2010-05-19 | 2011-11-24 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Substituted hydroxamic acids and uses thereof |
| EP2861071B1 (en) * | 2012-04-04 | 2017-03-15 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Aldosterone synthase inhibitors |
| RU2620252C2 (ru) | 2012-12-04 | 2017-05-24 | Вольво Трак Корпорейшн | Способ и система управления впрыском топлива |
| CN103073547A (zh) * | 2013-02-06 | 2013-05-01 | 上海药明康德新药开发有限公司 | 一种(3aS,9bR)-叔丁基-3,3a,4,5-四氢吡咯[3,4-c]喹啉-2(9bH)酯的合成方法 |
| KR101997955B1 (ko) | 2013-04-05 | 2019-07-08 | 에자이 알앤드디 매니지먼트 가부시키가이샤 | 피라졸로퀴놀린 유도체의 염, 및 이의 결정 |
| SG11201507733YA (en) | 2013-04-05 | 2015-10-29 | Eisai R&D Man Co Ltd | Pyridinylpyrazoloquinoline compound |
| CN104447736B (zh) * | 2014-10-14 | 2016-06-08 | 雅安职业技术学院 | 一种veranamine的合成方法 |
| IL270357B2 (en) | 2017-06-01 | 2024-02-01 | Eisai R&D Man Co Ltd | A therapeutic agent in Lewy body disease containing pyrazoloquinoline compounds |
| US11833146B2 (en) | 2017-06-01 | 2023-12-05 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Dementia therapeutic agent combining pyrazoloquinoline derivative and donepezil |
| MX2019013198A (es) | 2017-06-01 | 2020-01-20 | Eisai R&D Man Co Ltd | Composicion farmaceutica que comprende un inhibidor de (s)-7-(2metoxi-3,5-dimetilpiridin-4-il)-1-(tetrahidrofuran-3-il)- 1h-pirazolo[4,3-c]quinolin-4(5h)-ona (pde9). |
| BR112019023595A2 (pt) | 2017-06-01 | 2020-05-26 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Agente terapêutico da demência combinando derivados de pirazoloquinolina e memantina |
| WO2024012554A1 (zh) * | 2022-07-14 | 2024-01-18 | 上海日馨医药科技股份有限公司 | Tpk激动剂及使用其治疗神经退行性疾病的方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL66835A (en) * | 1981-09-24 | 1988-05-31 | Roussel Uclaf | 1,4-disubstituted(1,2,4)triazolo(4,3-alpha)quinazolin-5(4h)-one derivatives and their salts,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US4713383A (en) * | 1984-10-01 | 1987-12-15 | Ciba-Geigy Corporation | Triazoloquinazoline compounds, and their methods of preparation, pharmaceutical compositions, and uses |
| EP0459561B1 (en) * | 1990-05-31 | 1995-09-20 | MERCK SHARP & DOHME LTD. | Dioxo-tetrahydroquinoline derivatives |
-
1995
- 1995-05-16 CN CN95193244A patent/CN1044245C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-16 AT AT95920816T patent/ATE194841T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-05-16 ES ES95920816T patent/ES2149989T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-16 RU RU96124496/04A patent/RU2145606C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-05-16 PT PT95920816T patent/PT760819E/pt unknown
- 1995-05-16 BR BR9507672A patent/BR9507672A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-05-16 CA CA002189776A patent/CA2189776A1/en not_active Abandoned
- 1995-05-16 JP JP7530032A patent/JP2828506B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-16 DK DK95920816T patent/DK0760819T3/da active
- 1995-05-16 US US08/737,240 patent/US5688803A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-16 WO PCT/EP1995/001856 patent/WO1995032205A1/en active IP Right Grant
- 1995-05-16 NZ NZ287413A patent/NZ287413A/en unknown
- 1995-05-16 DE DE69518075T patent/DE69518075T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-16 EP EP95920816A patent/EP0760819B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-16 AU AU26130/95A patent/AU688515B2/en not_active Ceased
-
2000
- 2000-10-13 GR GR20000402311T patent/GR3034625T3/el not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU96124496A (ru) | Трициклические дикарбонильные производные | |
| EP2250172B1 (en) | Pyrrolopyrazine kinase inhibitors | |
| AU688515B2 (en) | Tricyclic dicarbonyl derivatives | |
| EP0400583B1 (en) | Imidazoquinoxalinones, their aza analogs and process for their preparation | |
| EP4269405A1 (en) | Preparation and application method of heterocyclic compound as kras inhibitor | |
| WO2006120573A2 (en) | Heterocyclic n-oxides as hypoxic selective protein kinase inhibitors | |
| KR20210099611A (ko) | 헤테로 방향족 유도체 조절제, 이의 제조방법 및 용도 | |
| KR20100114095A (ko) | 피롤로피라진 키나아제 저해제 | |
| RU98114683A (ru) | Производные 5-н-тиазол[3,2-a]пиримидина | |
| CA2071273A1 (en) | Tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-spiro-3'-pyrrolidine derivatives, processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same | |
| EP0518530A2 (en) | Improvements in or relating to excitatory amino acid receptor antagonists | |
| Davey et al. | Novel compounds possessing potent cAMP and cGMP phosphodiesterase inhibitory activity. Synthesis and cardiovascular effects of a series of imidazo [1, 2-a] quinoxalinones and imidazo [1, 5-a] quinoxalinones and their aza analogs | |
| MX2013011699A (es) | Imidazopiridazinas como inhibidores de quinasa akt. | |
| JPWO2020178282A5 (ru) | ||
| US5328910A (en) | Sino-atrial node modulating pyrrolopyrimidines | |
| EP0087850A1 (en) | Benzodiazepines for anti-hypertensive use | |
| EP0134984B1 (en) | Benzazepine and benzoxazepine derivatives | |
| US4455307A (en) | Antihypertensive use of triazolobenzodiazepines | |
| KR900018102A (ko) | 이미다조퀴녹살린 화합물, 및 이의 제조방법 및 용도 | |
| CA1331177C (en) | 3-oxo-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylic acid esters | |
| CN118176198A (zh) | 含氮的四环化合物、其制备方法及其在医药上的应用 | |
| US3892746A (en) | Pyrrolo{8 1,2,3-de{9 quinoxalin-2(3H)-ones and related compounds | |
| CA3183980A1 (en) | Compositions and methods for activating pyruvate kinase | |
| KR0183395B1 (ko) | 2,4,8-삼치환된 3H,6H-1,4,5a,8a-테트라아자아세나프틸렌-3,5-(4H)-디온화합물, 및 이의 제조방법 | |
| KR910007894A (ko) | 신규한 트리아졸로 유도체 및 이의 제조 방법 |