RU96107877A - Производные пиридазинона или их соли, способы их получения и противошоковое средство, содержащее их - Google Patents
Производные пиридазинона или их соли, способы их получения и противошоковое средство, содержащее ихInfo
- Publication number
- RU96107877A RU96107877A RU96107877/04A RU96107877A RU96107877A RU 96107877 A RU96107877 A RU 96107877A RU 96107877/04 A RU96107877/04 A RU 96107877/04A RU 96107877 A RU96107877 A RU 96107877A RU 96107877 A RU96107877 A RU 96107877A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- derivative
- phenyl
- alkyl
- propane
- Prior art date
Links
- AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 1H-pyridazin-6-one Chemical class OC1=CC=CN=N1 AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 230000000703 anti-shock Effects 0.000 title 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 10
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims 6
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical class CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- -1 phenoxyl Chemical group 0.000 claims 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N Imidazole Chemical compound C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000003287 optical Effects 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 claims 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims 1
- QNKAMFORYCWJOH-UHFFFAOYSA-N [1-chloro-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-yl]oxy-trimethylsilane Chemical compound C=1C=C(F)C=C(F)C=1C(CCl)(O[Si](C)(C)C)CN1C=NC=N1 QNKAMFORYCWJOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WIWKKUKFNPQGQQ-UHFFFAOYSA-N [1-chloro-2-(2,4-difluorophenyl)-3-imidazol-1-ylpropan-2-yl]oxy-trimethylsilane Chemical compound C=1C=C(F)C=C(F)C=1C(CCl)(O[Si](C)(C)C)CN1C=CN=C1 WIWKKUKFNPQGQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TWVVCYKFYHJHBO-UHFFFAOYSA-N [2-(2,4-dichlorophenyl)-1-imidazol-1-yl-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-yl]oxy-trimethylsilane Chemical compound C1=NC=NN1CC(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)(O[Si](C)(C)C)CN1C=CN=C1 TWVVCYKFYHJHBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQCBQVZIDKDJQY-UHFFFAOYSA-N [2-(2,4-difluorophenyl)-1,3-bis(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-yl]oxy-trimethylsilane Chemical compound C1=NC=NN1CC(C=1C(=CC(F)=CC=1)F)(O[Si](C)(C)C)CN1C=NC=N1 WQCBQVZIDKDJQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJXRPLSHIRIQAJ-UHFFFAOYSA-N [2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-yl]oxy-trimethylsilane Chemical compound C=1C=C(F)C=C(F)C=1C(C)(O[Si](C)(C)C)CN1C=NC=N1 VJXRPLSHIRIQAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FSNCAINUKTWUTL-UHFFFAOYSA-N [2-(2,4-difluorophenyl)-1-imidazol-1-ylpropan-2-yl]oxy-trimethylsilane Chemical compound C=1C=C(F)C=C(F)C=1C(C)(O[Si](C)(C)C)CN1C=CN=C1 FSNCAINUKTWUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive Effects 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000000855 fungicidal Effects 0.000 claims 1
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
Claims (15)
1. Новые производные пропан-2-ола формулы I
в которой R1 - C1-10 алкил, фенил или фенил-C1-6алкил, причем фенильная часть двух последних групп может иметь по меньшей мере один заместитель, выбранный из групп, состоящий из атома галогена, C1-6 алкила, фенила, феноксила и трифторметила;
R2 - атом водорода, C1-10 алкил или фенил;
R1 и R3 - независимо друг от друга C1-10 алкил или фенил;
X - атом водорода, атом галогена или группа формулы A
где Y1 и Y2 - независимо друг от друга -N = атом или группа -CH=,
оптические стереоизомеры указанных соединений и их рацемические смеси.
в которой R1 - C1-10 алкил, фенил или фенил-C1-6алкил, причем фенильная часть двух последних групп может иметь по меньшей мере один заместитель, выбранный из групп, состоящий из атома галогена, C1-6 алкила, фенила, феноксила и трифторметила;
R2 - атом водорода, C1-10 алкил или фенил;
R1 и R3 - независимо друг от друга C1-10 алкил или фенил;
X - атом водорода, атом галогена или группа формулы A
где Y1 и Y2 - независимо друг от друга -N = атом или группа -CH=,
оптические стереоизомеры указанных соединений и их рацемические смеси.
2. Производное по п.1, представляющее собой 2-(2,4-дифторфенил)-1,3-бис(1,2,4-триазол-1-ил)-2-(триметилсилилокси)- пропан.
3. Производное по п.1, представляющее собой 1-(имидазол-1-ил)-2-(2,4-дифторметил)-3-(1,2,4-триазол-1-ил)-2-(триметилсилилокси)пропан.
4. Производное по п.1, представляющее собой 2-(2,4-дифторфенил)-1,3-бис(1,2,4-имидазол-1-ил)-2-(триметилсилилокси)пропан.
5. Производное по п. 1, представляющее собой 1-хлор-2-(2,4-дифторфенил)-3-(1,2,4-триазол-1-ил)-2-(триметилсилилокси)пропан.
6. Производное по п. 1, представляющее собой 1-хлор-2-(2,4-дифторфенил)-3-(имидазол-1-ил)-2-(триметилсилилокси)пропан.
7. Производное по п. 1, представляющее собой 2-(2,4-дифторфенил)-3-(1,2,4-триазол-1-ил)-2-(триметилсилилокси)пропан.
8. Производное по п. 1, представляющее собой 2-(2,4-дифторфенил)-3-(имидазол-1-ил)-2-(триметилсилилокси)пропан.
9. Производное по п. 1, представляющее собой 2-(2,4-дихлорфенил)-1-(1,2,4-триазол-1-ил)-3-(имидазол-1-ил)-2-(триметилсилилокси)пропан.
10. Фармацевтический состав фунгицидного действия, содержащий фунгицидно эффективное количество одного или более производного пропан-2-ола формулы I, в которой R1, R2, R3, R4, X, Y1 и Y2 определены в п.1, или оптические стереоизомеры, или рацемические смеси таких стереоизомеров в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем и/или другой добавкой.
11. Способ получения новых производных пропан-2-ола формулы I
в которой R1 - C1-10 алкил, фенил или фенил-C1-6 алкил, причем фенильная часть двух последних групп может иметь по меньшей мере один заместитель, выбранный из группы, состоящий из атома галогена, C1-6 алкила, фенила, феноксила и трифторметила;
R3 - атом водорода, C1-10 алкил или фенил;
R3 и R4 - независимо друг от друга C1-10 алкил или фенил;
X - атом водорода, атом галогена или группа формулы A
в которой Y1 и Y2 - независимо друг от друга -N=атом или группа -CH=,
включая получение оптически стериоизомеров указанных соединений и их рацемических смесей, характеризующихся тем, что
а) вводят во взаимодействие эпоксипроизводное формулы II
в которой X и R1 определены выше,
и силилпроизводное формулы III
в которой R2, R3, R4, и Y1 определены выше,
в присутствии сильного основания, или
б) вводят во взаимодействие эпоксипроизводное формулы IV
в которой Y2 и R1, определены выше,
и силилпроизводное формулы III, в которой R2, R3, R4, и Y1, определены выше, в присутствии сильного основания для получения соединения формулы I, содержащего группу формулы A в количестве X, и при желании, выделение соединения формулы I, полученного в виде рацемической смеси.
в которой R1 - C1-10 алкил, фенил или фенил-C1-6 алкил, причем фенильная часть двух последних групп может иметь по меньшей мере один заместитель, выбранный из группы, состоящий из атома галогена, C1-6 алкила, фенила, феноксила и трифторметила;
R3 - атом водорода, C1-10 алкил или фенил;
R3 и R4 - независимо друг от друга C1-10 алкил или фенил;
X - атом водорода, атом галогена или группа формулы A
в которой Y1 и Y2 - независимо друг от друга -N=атом или группа -CH=,
включая получение оптически стериоизомеров указанных соединений и их рацемических смесей, характеризующихся тем, что
а) вводят во взаимодействие эпоксипроизводное формулы II
в которой X и R1 определены выше,
и силилпроизводное формулы III
в которой R2, R3, R4, и Y1 определены выше,
в присутствии сильного основания, или
б) вводят во взаимодействие эпоксипроизводное формулы IV
в которой Y2 и R1, определены выше,
и силилпроизводное формулы III, в которой R2, R3, R4, и Y1, определены выше, в присутствии сильного основания для получения соединения формулы I, содержащего группу формулы A в количестве X, и при желании, выделение соединения формулы I, полученного в виде рацемической смеси.
12. Способ по п. 11, отличающийся тем, что при приведении во взаимодействие этоксипроизводного формулы II с силилпроизводным формулы III в качестве сильного основания используют основную соль 1,2,4-триазола или имидазола.
13. Способ по п. 11, отличающийся тем, что при приведении во взаимодействие этоксипроизводного формулы II с силилпроизводным формулы III реакцию осуществляют в среде на основе диметилформамида.
14. Способ по п. 11, отличающийся тем, что при приведении во взаимодействие этоксипроизводного формулы IV с силилпроизводным формулы III в качестве сильного основания используют алкоксид щелочного металла.
15. Способ по п. 11, отличающийся тем, что при проведении во взаимодействие этоксипроизводного формулы IV с силилпроизводным формулы III реакцию осуществляют в среде на основе диметилформамида.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5/246344 | 1993-09-06 | ||
| JP6/87999 | 1994-04-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96107877A true RU96107877A (ru) | 1998-07-20 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR850000430A (ko) | 1,2,4-트리아졸-3-온 항우울증제의 제조방법 | |
| RU2002118606A (ru) | Водорастворимые азольные пролекарства | |
| KR870007140A (ko) | 살균활성을 갖는 아졸릴 유도체 | |
| KR840006979A (ko) | 1-아졸릴-2-아릴-3-플루오로알칸-2-올유도체의 제조방법 | |
| KR950032186A (ko) | 항진균제, 그의 제조 방법 및 중간체 | |
| RU98116435A (ru) | Производные триазола, используемые в терапии | |
| SU703020A3 (ru) | Способ получени гетероциклических производных 1-(1,3-диоксолан-2-илме-тил)-1н-имидазолов или -1н-1,2,4-триазолов или их кислотно-аддитивных солей,в виде смеси или отдельных стереоизомеров | |
| KR840006647A (ko) | 하이드록시알킬-아졸릴 유도체의 제조방법 | |
| HUT50333A (en) | Process for producing pharmaceutical compositions comprising 1h-imidazoles and 1h-1,2,4-triazoles as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
| KR840008017A (ko) | 트리아졸 유도체의 제조방법 | |
| KR840007589A (ko) | 트리아졸 유도체의 제조방법 | |
| KR920004382A (ko) | 광학활성인 트리아졸 유도체 및 조성물 | |
| IL70718A (en) | 2-phenyl-1-(imidazo-2-yl or 1,2,4-triazol-3-yl or tetrazol-5-yl)-3-(1h-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| RU96107877A (ru) | Производные пиридазинона или их соли, способы их получения и противошоковое средство, содержащее их | |
| RU97115290A (ru) | Соединения азола, способ получения указанных соединений и их применение | |
| EP0162265B1 (en) | The preparation of substituted gamma butyrolactones useful as intermediates for making fungicidal imidazoles and triazoles | |
| KR950032178A (ko) | 치환된 피라졸린 유도체 | |
| IL65192A (en) | Production of 1-phenylethyl-1,2,4-triazole derivatives and 1,2,4-triazol-1-ylmethyl phosphonate intermediates therefor | |
| KR840006980A (ko) | 1-플루오로-1-알릴옥시-3-아졸일메틸-2-알카놀 유도체의 제조방법 | |
| KR870006009A (ko) | N-비닐아졸류 | |
| JPS6357575A (ja) | 新規なα−置換ケトニトロン誘導体 | |
| DE3260675D1 (en) | Benzyl-pyrimidinylalkyl ethers, process for their preparation, their use as plant growth regulation agents and fungicides, as well as intermediates and their preparation | |
| KR860004033A (ko) | 광학적으로 활성인 아졸릴카르비놀 유도체, 즉 광학적으로 활성인 2-(4-클로로페녹시메틸)-3,3-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올의 제조방법 | |
| US4835283A (en) | 3,5-diphenyl-3-[(1H-imidazol-1-ylmethyl) or (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)]-2 | |
| EP0076628A3 (en) | Novel substituted imidazoles and triazoles, fungicidal compositions containing them and the use of the novel compounds for combating fungi |