JPS6357575A - 新規なα−置換ケトニトロン誘導体 - Google Patents

新規なα−置換ケトニトロン誘導体

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JPS6357575A
JPS6357575A JP62203586A JP20358687A JPS6357575A JP S6357575 A JPS6357575 A JP S6357575A JP 62203586 A JP62203586 A JP 62203586A JP 20358687 A JP20358687 A JP 20358687A JP S6357575 A JPS6357575 A JP S6357575A
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JP
Japan
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oxide
imidazol
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phenyl
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JP62203586A
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バシル・セントゲオルギエフ
ジヨージ・ビー・マレン
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Pennwalt Corp
Original Assignee
Pennwalt Corp
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Publication date
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    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、殺菌性インオキサゾリジン化合物の製造用中
間体として有用なα−置換ケトニトロン＃Ｓ導体に関す
る。
本発明の概要 本発明に従えば、式 （式中、 Ｒ１は、２−す７チル、２−７ラニル、２−チエニル、
フェニル並びに、ｍ−ないしｐ−位の水素１個若しくは
２個以上がハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ又
はこれらの混合物で置換されている置換フエニルより選
ばれ、 Ｒ１は水素およびフエニルより選ばれ、Ｘは窒素および
メチン（ＣＵ−）基より選ばれる）の化合物が提供され
る。
本発明のα−置換ケトニトロン誘導体（ｊＬ）は、下記
経路で例示されるように、適宜置換せるケトン先駆体（
１）とＮ−メチル（若しくはベンジル）ヒト四キシアミ
ン塩Ｓ塩とを塩基例えばアルカリ金属の炭Ｑ塩、重炭酸
塩又は酢酸塩の存在下無水エタノール中室温ないし昇温
で反応させることによシ取得される。好ましくは、炭酸
カリウム又は＝ｉナトリウムが用いられる。
用語「低級アルキル」および「低級アルコキシ」を本明
細書中で用いるとき、それは、炭素原子１〜４個の直鎖
ないし枝分れ鎖アルキレン基を意味し、ハロケ゛ンは、
塩素、臭素、よう素およびふっ素（好ましくは塩素又は
ふっ素）を意味する０本発明の化合物の製造は、下記例
によって更に例示される。なお、適宜置換せるケトン先
駆体は、既知手順〔例えば、Ｇｏｄａｆｒｏｉ等、Ｊ、
　Ｍｅｄｉｃ１ｎａｌＣｈ＠ｍ、　　１２　７８４（１
９６９）およびＮａｒｄＩ等、Ｊ。
Ｍ＠ｄｌｃａｌ　Ｃｈ＠ｍ、　　２ａ　７２７（１９８
１））に従いｘｉされる。
例　　１ （２，：ａ”−ｃ＠ｕｓ　、Ｒ”−Ｈ，Ｘ−ＣＨ）方法
Ａ　無水エタノール２００−に２−（１Ｈ−イミダソー
ル−１−イル）アセトフェノン（１、Ｒ”−Ｃ＠Ｈａ　
、　Ｘ−Ｃ１Ｈ）　１８．７０９　（１１００モル）、
Ｎ−メチルヒドロキシアミン塩酸塩（９，７８１１α１
Ｉ７、モル）および炭酸カリウム（Ｉ７、，２４１１α
１２５モル）を懸濁させ、これを窒素雰囲気下７０〜７
５°Ｃで４８時間かき混ぜた。次いで、この反応混合物
を室温に冷却し、濾過し、減圧下溶剤除去したところ、
黄色油状物を得た。該油状物を酢酸エチル４０（ｌｄに
溶かし、水（６Ｘ　１００−）で抽出した。−緒にした
水性層をり胃シホルム（８Ｘ１００＋ｍ）で逆抽出した
。更に、−緒にしたクロロホルムＭを水性硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、濾過し、減圧下溶剤除去したところ、ニ
トロン２　（Ｒ’ｍ　Ｃａｂｓ　、　Ｒ”ｍ　ＨｌＸ　
−ＣＨ）　１５．５４ｇ（７２％）を白色固体として得
た。酢酸エチルから再晶出させることによシ、分析試料
ｔｌ−調製した。ｍｐ　１２６〜１２８℃。
ＣｌｚＨｔ３ＮａＯに閃する分析： 計７４　！＠　　二　Ｃ６６，９６、Ｈピ１９　　、　
Ｎ　　１９．５２実聞値：　　６＆７４、　　＆１８．
１９３８方法Ｂ　無水エタノール５０−に２−（１Ｈ−
イミダゾール−１−イル）アセトフェノン（±、Ｒ”＝
ＣｇＩ（５、Ｘ−ＣＨ）５．５８９　（（１０３１６モ
ル）、Ｎ−メチルヒドロキシルアミン塩蔓塩（工Ｉ７、
ｇ、Ｑ、０５７９モル）および酢Ｑナトリウム（＆２４
１１　α０７６０モル）を懸濁させ、これを窒素雰囲気
下室温で７２時間かき混ぜた。次いで、この懸濁物を浬
過し、減圧下溶剤を除去した。残留油状固体をクロロル
ムに吸収させ、濾過し、減圧下で溶剤を除去した。酢酸
エチルから再晶出させたところ、ニトマンヱ（Ｒ”　−
ｃ、ｎ、、　、Ｒ”−Ｈ。
Ｘ−ＣＨ）５．４３ｐ（８０％）を得た。
例　　２ （ヱ、Ｒ’　＝　４−　ＣｌＣｓＨ４、Ｒ１ミＨ１Ｘ−
ＣＨ）例１の方法ＡおよびＢに記載せる手？はに使い、
２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イｋ）−４’−クロル
アセトフェノン（１、Ｒ’　＝　４−　ＣＪＣＩＩＩ４
、Ｘ−ＣＨ）とＮ−メチルヒドロキシルアミン’Ｗ　６
　ノＡ　（！：　ｋ　反Ｑｂさせることによシ、化合物
２　（Ｒ”＝　４−ＣＩＣｓｌ（４、Ｒ’−Ｈ、Ｘ−Ｃ
Ｈ）を製造した。化合物ヱ（Ｒ１−４−ＣｊＣｓＨｔ、
Ｒ”−ＨｌＸ−ＣＨ）は９８〜１０２°Ｃの融点（酢酸
エチル）を有した。
ｃｔｚ　Ｌｘ　ＣノＮ３０に関する分析：計算値：　Ｃ
５７，７２、Ｈ４８４、Ｎ１６．Ｃ３、Ｃ１１４，２０
実測値：　　５７．５５．４．９９．１＆８７、１４．
０８例　　３ （ヱ、Ｒ１−４−ＦＣ＠Ｈａ、Ｒ”−Ｈ、Ｘ−ＣＨ）例
１中力法人およびＢに記載の手順に従い、２−（１Ｈ−
イミダゾール−１−イル）−４’−フルオルアセト７ｚ
ノン（１、Ｒ”　ｓ−４−ＦＣ＠Ｈ４、ＸｍＣＨ）とＮ
−メチルヒドロキシルアミン塩酵塩とを反応させること
によシ、化合物２　（Ｈ’　−４−ＦＣａＨａ、Ｒ”−
Ｈ，Ｘ−ＣＨ）を製造した。この化合物ヱは１３１〜１
５４℃の融点（酢酪・エチル）を有した。
Ｃ１ｘｋｈｚＦＮ３０に関する分析： 計算値：　Ｃ６Ｉ７、９、Ｈ５，１９、Ｎｌ　８．０２
　、Ｆ８．１５実測（方法人製品）値： １０２、５．３９、Ｉ７、：９６、８．２２例　　４ ２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１−（ヱ、Ｒ
１糟４−ＣＭ婁０Ｃ４Ｈ４、Ｒ３頴Ｈ，Ｘ票ａｎ）例１
中力法人に記載の手順に従い、２−（１Ｈ−イミダゾー
ル−１−イル）　−４ｔ−メトキシアセトフェノン（工
、Ｒ１■４−Ｃ山ｏｃ、山、Ｘ−ＣＩｆ）とＮ−メチル
ヒドロキシルアミン塩酸塩とを反応させることによシ、
化合物ヱ（Ｈｌ、　４−ＣＨ３０Ｃ＠山、Ｒ３＝Ｈ１Ｘ
−ＣＨ）を製造した。この化合物又は８１〜８４℃の１
１点（酢酸エチル−エーテル、１：１容量比）を有した
。
Ｃ１８ＨＣ１３Ｈ１に関する分析： 計算値：Ｃ６五６６　、Ｈ６ｙ１６　、ＮＩ７、．１３
夾ｍ値：　　６Ｌ４９．６．２８、　１Ｚ０５例　　５ （ス、８重−３−ＣＨａＯＣｓＬ有、Ｒ”−Ｈ，Ｘ−Ｃ
Ｈ）例１中力法人に記載の手順に従い、２−（１Ｈ−イ
ミダゾール−１−イル）−３′−メトキシアセトフェノ
ン（１、Ｒ”　−５−ＣＨａＯＣｓＬ　、Ｘ＝ＣＨ）と
Ｎ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩とを反応させるこ
とによυ、化合物ス（Ｒ”　−５−ＣＩｂＯＣ・山、Ｒ
３−Ｈ、Ｘ−ＣＨ）を製造した。この化合物スは８７〜
９０°Ｃの融点（酢酸エチル−ヘキサン、１：１容量比
）を有した。
Ｃ１５ＨｔａＮｓＯに関する分析： 計算値：Ｃ６五６６、Ｈｌ　６、ＮＩ７、．１５実測ｆ
ｉ：　　６Ｉ７、０　６．２９　Ｉ７、０８例　　６ （２、ｎｔ　−３−ＣＨ３ＣＨ山、Ｒ”＝Ｈ、Ｘ−Ｃｌ
１）例１中方法Ｂに記載の手順に従い、２−（ｉＨ−イ
ミダゾール−１−イル）　−３＋−メチルアセトフェノ
ン（１、ＩＲ”　”＝　３−　ＣＨ３ＣＨＨムＸ−ＣＨ
）　　とＮ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩とを反応
させることにより、化合物２　（Ｒ’＝　３−ＣＨｓＣ
−山、Ｒ”！Ｈ。
ｘ−ｃＨ）　　’ｔ−製造した。この化合物ヱは淡黄色
油状物として得られた。
例　　７ （ヱ、Ｒ’−４−Ｃ７−５−ＣＨ２Ｏ・１１４．　Ｒ”
＝Ｈ、Ｘ−ＣＨ）例１中力法人に従い、２−（１Ｈ−イ
ミダゾール−１−（ル）−４’−クロル−ジ−メチルア
セトフェノン（ユ、Ｒ”　＝　４−ＣＩ−５−ＣＨｓＣ
ａ■Ｉｓ、Ｘ＝ＣＨ）　　とＮ−メチルヒドロキシアミ
ン塩ｒフ塩とを反応させることによシ、化合物２　（Ｒ
’　＝　４−ＣＩ　−３−ＣＨ５ＣｄＩ３、Ｒ”　＝Ｈ
，Ｘ−ＣＨ）を製造した。この化合物ヱは淡黄色油状物
として得られた。
例　　８ （ヱ、Ｒ’　−Ｒ”　＝　Ｃ４Ｈ６−、Ｘ　＝　ＣＨ）
例１中方法Ｂに記載の手順に従い、２−（１Ｈ−イミダ
ソール−１−イル）アセトフェノン（１、Ｒ’　Ｗ　Ｃ
，Ｉ（５、Ｘ−ＣＨ）とＮ−ベンジルヒドロキシルアミ
ンとを反応させることによって、化合物２　（Ｒ’＝　
Ｒ”　−Ｃ５Ｈｉ　ｓ、　Ｘ　−ＣＩ！　）　ｉｓ造し
た。この化合物ヱは淡黄色油状物として得られた。
例　　９ ｌ−（４−フルオルフエニル）−２−（１Ｈ−イミダソ
ール−１−イル）−Ｎ−（フェニルメチル）（ス、Ｒ”
！　４−ＦＣ，Ｈ４、Ｒ”−Ｃｓ　Ｈｓ　、　Ｘ−０Ｈ
）例１中方法Ｂに記載の手順に従い、２−（１Ｈ−イミ
ダソール−１−イル）−４１−フルオルアセトフェノン
（１、Ｒ宜！　４−Ｆｅ２山、Ｘ−ＣＨ）　　とＮ−ベ
ンジルヒドロキシルアミンとを反応させることによシ、
化合物２　（Ｒ”　−４−ＦＣｓＨ４、Ｒ−ｃｓＨｓ　
、　Ｘ−ＣＨ）を製造した。この化合物ヱは淡黄色油状
物として得られた。
例　　１０ 一トリアゾールー１−イル）エタンイミンＮ−オキシド 例１生方法人に記載の手Ｔに従い、２−（１Ｈ−１，２
，４，−トリアゾール−１−イル）アセトフェノン（１
、Ｒ’ｓＣ＠Ｈ，、Ｘ−Ｎ　）とＮ−メチルヒドロキシ
ルアミン塩酸塩とを反応させることによシ、化合物ヱ（
ｎｌ−ｃ−市、Ｒ”−！（、Ｘ−Ｎ）を製造した。この
化合物ヱは１Ｉ７、〜１１９°Ｃの融点（酢酸エチル）
を有した。
例　　１１ （２、Ｒ”＝　　４−ＣＩＣｍＨａ、Ｒ”＝Ｈ，Ｘ−Ｎ
）例１生方法人に記載の手順に従い、２−（１Ｈ−１，
２４−トリアゾール−１−イル）−４′−クロル７　セ
）　７　ｘ　／　ン（１、Ｒ”　−４−ＣＩＣａｋｌａ
　、Ｘ＝Ｎ）　　トＮ−メチルヒドロキシルアミン塩酸
塩とを反応させることによシ、化合物ヱ（Ｒ’−４−Ｃ
）Ｃ＠山、Ｒ１−Ｈ，Ｘ−Ｎ）′ｔ−製造した。この化
合物ヱは１１９〜１２１℃の融点（酢酸エチル）を有し
た。
Ｃ菫ｘＨｏｃＩＮ４０に関する分析： 計算値：　Ｃ５２，７０、Ｈ４，４２、Ｎ２２．３５　
（Ｊ１４．１４実測値：　　５２−６５．４．４４．２
２．５７　１３．９５例　　１２ （ヱ、Ｒ”−４−ＣＨ３０ＣｓＬ、Ｒ”−Ｈ、Ｘ−Ｎ）
例１生方法人に記載の手順に従い２−（１Ｈ−１゜２．
４，−トリアゾール−１−イル）−４′−メトキシアセ
トフェノン（１、Ｒ’　Ｗ　４−ＣＩＩ３０Ｃ，Ｈ４、
ｘ−Ｎ）とＮ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩とを反
応させることによυ、化合物ヱ（Ｒ’　−４−ＣＨ！Ｑ
Ｃ−山、Ｒ”−Ｈ、Ｘ＝Ｎ）　６１ｇ造した。この化合
物又は１２８〜１２１°Ｃの融点（酢酸エチル）を有し
た。
０１２Ｈ１４Ｎ４０に関する分析： 計算値：　Ｃ５８，５３、Ｈ５，７３、Ｎ２２．７５実
測値：　　５８．６１．５．７６．２２．８６例　　１
５ １−（４−フルオルフエニル）−Ｎ−メチル−２（ヱ、
Ｒ”−４−ＦＣ・Ｊ（４、ＲζＨ，Ｘ−Ｎ）例１生方法
人に記載の手順に従い、２−（１Ｈ−Ｌ２，４，−トリ
アゾール−１−イル）−４′−フルオルアセトフェノン
（１、Ｒ”　−４−ＦＣｓＬ　、Ｘ−Ｎ）とＮ−メチル
ヒドロキシルアミン塩酸塩とを反応させるととにより、
化合物ヱ（Ｒ’＝　４−Ｆ（４Ｈ４、ＲＲＷＨ，Ｘ−Ｎ
）を製造した。この化合物ヱは淡黄色油状物として得ら
れた。
例　　１４ （ヱ、Ｒ１＝　３−ＣＨｓＣｓＬ、Ｒ”−Ｈ，Ｘ−Ｎ）
例１中方法Ｂに記載の手順に従い、２−（１Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−１−イル）−３′−メチルアセト
フェノン（１、Ｒ１り５−　ＣＨｓＣａ　）（ａ、Ｘコ
Ｎ）とＮ−メチルヒドロキシルアミン塩ｒ袋塩とを反ｆ
ｒＬ、させることによシ、化合物２　（Ｒ’　＝　５−
ＣＨｓＣ＠山、ＲＬ＝ＪＩ−Ｎ）ｅ製造した。この化合
物ヱは９８〜１００°Ｃの融点（酢酸エチル）を有した
。
例　　１５ キシド （ス、Ｒ”−２−Ｃ１＠ＨＹ、Ｒ”−Ｈ，Ｘ−ＣＨ）例
１生方法人およびＢに記載の手順に従い、２−（１１（
−イミダゾール−１−イル）−１−（２−ナフチル）エ
タノン（１、Ｒ”　Ｗ　２−ＣｔｏＨｙ、Ｘ−ＣＨ）と
Ｎ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩とを反応さぜるこ
とによシ、化合物２　（Ｒ’＝　２−Ｃ１ｏＨｙ、Ｒ”
＝Ｈ，Ｘ−ＣＨ）を製造した。この化合物ヱは１１２〜
１１４°Ｃの融点（酢酸エチル）を有した。
Ｃ５ａＨｔｓＮ３０に関する分析： ｉｔζ１；巳イΩ−Ｅ　：　　　　　　　　　　　　　
　Ｃ７２，４３、Ｈ５，７０、Ｎｌ　５．８４実ｉ！ｉ
ｎ（方法人製品）値：　　７２．１４　　　５．７９　
　　１５．７４例　　１６ １−（２−７シエル）−２−（１Ｈ−イミダゾール−１
−イル）−Ｎ−メチルエタンイミンＮ−オキシド （ス、Ｒ’　＝　２−Ｃａ山０、Ｒ”＋−ＨＸＸ＝ＣＨ
）例１中方法Ｂに記載の手順に従い、１−（２−フラニ
ル）−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタノン
（１、Ｒｌ＝　２−　Ｃ４Ｈｓ　０１Ｘ−ＣＨ）とＮ−
メチルヒドロキシルアミン塩酸塩とを反応させることに
よシ、化合物２　（Ｒ’　−２−Ｃ４ＨｓＯ，Ｒ″＝Ｈ
，Ｘ−ＣＨ）を製造した。この化合物ヱは１３０〜１３
３℃の融点（酢酸エチル）を有した。
Ｃ１６Ｈｔ　Ｉ　Ｎ３０に関すル分析：計ｎ位：　Ｃ３
ａ５３　Ｈ５，４０Ｎ２ＣＬ４８実測値二　５＆６０　
５．４７　２ａ４９例　　Ｉ７、 キシド （ヱ、Ｒ１廖５−Ｃ４ＨｓＳ、　　Ｒ”−Ｈ，Ｘ−ＣＭ
）例１中方法Ｂに記載の手順に従い、２−（１Ｈ−イミ
ダゾール−１−イル）−１−（２−チエニル）エタノン
（ｉ、Ｒ”−２−Ｃ４Ｈ３Ｓ、　Ｘ−ＣＨ）　　とＮ−
メチルヒドロキシルアミン塩酸塩とを反応させることに
よシ、化合物ヱ（Ｒ’　＝　２−Ｃ４Ｈ３８％　Ｒ”−
Ｈ，Ｘ−ＣＨ）を製造した。この化合物又は１６２〜１
６４°Ｃの融点（酢酵エチル）を有した。
本発明の化合物は、殺菌活性を有する置換インオキサゾ
リジン誘導体の製造に有用な中間体である。かかる誘導
体の例は、例えば、本出願人による同時出願発明「置換
５−（フェノキシアルキル）−３−フエニル−３−（１
Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル）−２−メチルイソ
オキサゾリジン」、「置換へ５−ジフェニル−３−（Ｉ
　ＩＩ−イミダゾ−Ａ／−１−イルメチＡ／）　−２−
メチルイソオキサゾリジンＪ、ｒ！Ｓ−（置換フェニル
）−３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル）−２
−メチル−５−（（（ｆＷＲ（フェニル）チオコメチル
）インオキサゾリジン誘導体」並びにｒ　ｓ　−（＆ｉ
換フェニル）−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−１−イル）メチル−２−メチル−５−〔（置換フェノ
キシ）メチルコインオキサゾリジン誘スフ体」に開示さ
れているので、必要に応じ参照されたい。
置換インオキサゾリジンは、本発明の化合物に、所期イ
ソオキサゾリジンを形成すべく適当なアリルベンゼン、
アリルフェニルエーテル又ハアリルフェニルスルフイド
化合物を反応させることによって製せられる。例えば、
５−（４−クロルフェノキシメチル）−Ｓ−フエニル−
３−（１Ｈ−イミダソール−１−イル−メチル）−２−
メチルイソオキサゾリジンは、例１の化合物と４−クロ
ルフエニルアリルエーテルとを窒素雰囲気下還流トルエ
ン中で約４０時間反応させることにより製せられうる。
類似の態様で本発明の他の化合物を用いて対応インオキ
サゾリジンｆ　Ｈｍすることができる。これらイソオキ
サゾリジンは、流体培養基ないし寒天試験技法にニジイ
ースト菌並びに、全身的真菌症および成力糸状菌に対す
るインビトロ抗菌活性を有することが確認されている（
　（ＭｅＧＩｎｎＩａ　、　Ｍ、　Ｒｅ　、　Ｌａｂｏ
ｒａｔｏｒｙ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆＭ＠ｄＩｃａｌ
　Ｍｙｃｏｌｏｇｙ、、　Ａｃａｄｅｍｉｃ　Ｐｒｅｓ
ｓ　、　Ｎ、　Ｙ。
（ｔｑａａン　〕　。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＾１は、２−ナフチル、２−フラニル、２−チエニル
    、フエニル並びに、ｍ−ないしｐ−位の水素１個若しく
    は２個以上がハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ
    又はこれらの混合物で置換されている置換フエニルより
    選ばれ、 Ｒ＾２は水素およびフエニルより選ばれ、 Ｘは窒素およびメチン基より選ばれる） の化合物。 ２、Ｒ＾１がフエニル又は置換フエニルであり、Ｒ＾２
    が水素であり、Ｘがメチンである、特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 ３、化合物が２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−
    Ｎ−メチル−１−フエニルエタンイミンＮ−オキシドで
    ある、特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ４、化合物が１−（４−クロルフエニル）−２−（１Ｈ
    −イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチルエタンイミン
    Ｎ−オキシドである、特許請求の範囲第２項記載の化合
    物。 ５、化合物が１−（４−フルオルフエニル）−２−（１
    Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチルエタンイミ
    ンＮ−オキシドである、特許請求の範囲第２項記載の化
    合物。 ６、化合物が１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−
    １−（４−メトキシフエニル）−Ｎ−メチルエタンイミ
    ンＮ−オキシドである、特許請求の範囲第２項記載の化
    合物。 ７、化合物が２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−
    １−（３−メトキシフエニル）−Ｎ−メチルエタンイミ
    ンＮ−オキシドである、特許請求の範囲第２項記載の化
    合物。 ８、化合物が２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−
    Ｎ−メチル−１−（３−メチルフエニル）エタンイミン
    Ｎ−オキシドである、特許請求の範囲第２項記載の化合
    物。 ９、化合物が１−（４−クロル−３−メチルフエニル）
    −２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル
    エタンイミンＮ−オキシドである、特許請求の範囲第２
    項記載の化合物。 １０、Ｒ＾１がフエニル又は置換フエニルであり、Ｒ＾
    ２がフエニルであり、Ｘがメチンである、特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。 １１、化合物が２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）
    −１−フエニル−Ｎ−（フエニルメチル）エタンイミン
    Ｎ−オキシドである、特許請求の範囲第１０項記載の化
    合物。 １２、化合物が１−（４−フルオルフエニル）−２−（
    １Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（フエニルメチ
    ル）エタンイミンＮ−オキシドである、特許請求の範囲
    第１０項記載の化合物。 １３、Ｒ＾１がフエニル又は置換フエニルであり、Ｒ＾
    ２が水素であり、Ｘが窒素である、特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 １４、化合物がＮ−メチル−１−フエニル−２−（１Ｈ
    −１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタンイミン
    Ｎ−オキシドである、特許請求の範囲第１３項記載の化
    合物。 １５、化合物が１−（４−クロルフエニル）−Ｎ−メチ
    ル−２−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イ
    ル）エタンイミンＮ−オキシドである、特許請求の範囲
    第１３項記載の化合物。 １６、化合物が１−（４−メトキシフエニル）−Ｎ−メ
    チル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イ
    ル）エタンイミンＮ−オキシドである、特許請求の範囲
    第１３項記載の化合物。 Ｉ７、化合物が１−（４−フルオルフエニル）−Ｎ−メ
    チル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イ
    ル）エタンイミンＮ−オキシドである、特許請求の範囲
    第１３項記載の化合物。 １８、化合物がＮ−メチル−１−（３−メチルフエニル
    ）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
    ）エタンイミンＮ−オキシドである、特許請求の範囲第
    １３項記載の化合物。 １９、Ｒ＾１が２−ナフチルであり、Ｒ＾２が水素であ
    り、Ｘがメチンである、特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。 ２０、化合物が２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）
    −Ｎ−メチル−１−（２−ナフチル）エタンイミンＮ−
    オキシドである、特許請求の範囲第１９項記載の化合物
    。 ２１、Ｒ＾１が２−フラニルであり、Ｒ＾２が水素であ
    り、Ｘがメチンである、特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。 ２２、化合物が１−（２−フラニル）−２−（１Ｈ−イ
    ミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチルエタンイミンＮ−
    オキシドである、特許請求の範囲第２１項記載の化合物
    。 ２３、Ｒ＾１が２−チエニルであり、Ｒ＾２が水素であ
    り、Ｘがメチンである、特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。 ２４、化合物が２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）
    −Ｎ−メチル−１−（２−チエニル）エタンイミンＮ−
    オキシドである、特許請求の範囲第２３項記載の化合物
    。
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