NO873606L - Nye alfa-substituerte ketonitron-derivater. - Google Patents

Nye alfa-substituerte ketonitron-derivater.

Info

Publication number
NO873606L
NO873606L NO873606A NO873606A NO873606L NO 873606 L NO873606 L NO 873606L NO 873606 A NO873606 A NO 873606A NO 873606 A NO873606 A NO 873606A NO 873606 L NO873606 L NO 873606L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
compound
substituted
imidazol
phenyl
prepared
Prior art date
Application number
NO873606A
Other languages
English (en)
Other versions
NO873606D0 (no
Inventor
Vassil Stefanov Georgiev
George Byron Mullen
Original Assignee
Pennwalt Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pennwalt Corp filed Critical Pennwalt Corp
Publication of NO873606D0 publication Critical patent/NO873606D0/no
Publication of NO873606L publication Critical patent/NO873606L/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D233/58—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

PENNWALT CORPORATION.
Denne oppfinnelse vedrører cx-sub st i tuer te ketonitronderivater som er nyttige som mellomprodukter ved fremstilling av antifungale isoksazolidin forbindlser.
I henhold til denne oppfinnelse frembringes forbindelser med f ormel
hvori R<1>er valgt fra 2-naftyl, 2-furanyl, 2-tienyl, fenyl og substituert fenyl som har en eller flere meta- eller para-hyrogene substituert med halogen, lavere alkoksy, lavere alkyl eller kombinasjoner derav,
R^ er valgt fra hygrogen og fenyl, og
X er valgt fra nitrogen og en metyn (CH=) gruppe.
De cx-substituerte ketonitronderivater (2) i henhold til oppfinnelsen kan fremstilles som illustrert i det følgende skjema ved omsetning av en tilsvarende substituert ketonfor-løper {!) med N-metyl (eller benzyl)-hydroksylamin hydroklorid i absolutt etanol ved romtemperatur eller for-høyet temperatur i nærvær av en base, f.eks. alkalimetall karbonat, bikarbonater eller acetater. Fortrinnsvis anvendes kaliumkarbonat eller natriumacetat.
Som anvendt her i betyr uttrykkene lavere alkyl og lavere alkoksy rettkjedete eller forgrenede alkylengrupper som har en 1-4 karbonatomer og halogen betegner klor, brum, Jod og fluor (fortrinnsvis klor eller brum).
Fremstillingen av forbindelsene i henhold til oppfinnelsen er ytterligere illustrert i de følgende eksempler. De tilsvarende sustituerte ketonforløpere fremstilles i henhold til kjente fremgangsmåter f.eks. [Godefroi et al., J. Medicinal Chem. 12 784 (1969)] og [Nardi et al., J. Medical Chem. 24 727 (1981 )].
Eksempel 1.
2-( lH- Imdidazol- l- yl)- N- metyl- l- fenyletamin N- oksid ( 2. Ri = C6H5. R— = H. X =CH).
Fremgangsmåte A: Ved suspensjon av 18.70 g (0.100 mol av 2-(lH-Imdidazol-l-yl)-N-metyl-l-fenyletamin N-oksid (2, R<1>= C6H5, R<2>= H, X = CH) i 200 ml absolutt etanol ble rørt ved 70 til 75°C under en nitrogenatmosfære i 48 timer. ReaksJonsblandingen ble deretter avkjølt til romtemperatur, filtrert og løsningsmidlet ble fjernet i våkum, hvilket for-lot en gul olje som ble oppløst i 400 ml etylacetat og ekstrahert med vann (6 x 100 ml). De kombinerte vandige lag ble tilbakeekstrahert for kloroform (8 x 100 ml). De kombinerte kloroformlag ble tørket over vannfri natriumsulfat, filtrert og løsningsmidlet ble fjernet i våkum for å gi nitron 2 (R<1>= C6H5, R<2>= H, X = CH) som et hvit faststoff 15,54 g ( 72%). En analytisk prøve fremstilt ved om-krystallisering fra etylacetat, smp 126-128°C. anal. Beregnet for C12<H>13<N>30: c>^^.96; H, 6,09; N, 19,52. Funnet: C, 66,74; H, 6,18; N, 19,38.
Metode B: En suspensjon av 5,58 g (0,0316 mol av 2-(lH-imldazol-l-yl)acetofenon (1, R<1>= C6H5, X = CH), N-metylhydroksylamine hydroklorld (3,17 g, 0,0379 mol) og natrlumacetat (6,24 g, 0,0760 mol) i 50 ml absolutt etanol ble rørt i 72 timer ved romtemperatur under en nitrogen atmosfære. Suspensjonen ble deretter filtrert og løsnings-midlet ble fjernet i våkum. Det tilbakeblitte oljeaktige faststoff ble tatt opp i kloroform, filtrert og løsnings-midlet ble fjernet i våkum. Krystallisering fra etylacetat gav 5,43 g (80$) av nitron 2 (R<1>= C6H5, R<2>= H, X = CH).
Eksempel 2.
l-(4-klorofenyl)-2-(lH-imidazol-l-yl)-N-metyletanimin-N-oksid
(2, R<1>= 4-ClC6<H>4, R2= H, X - CH)
Forbindelse 2 (R<1>= 4-ClC6H4, R2= H, X = CH) ble fremstilt ved fremgangsmåtene beskrevet i eksempel 1 metode A og B ved å omsette 2-( lH-imidazol-l-yl )acetofenon (1, R-'- = C5H5, X = CH), med N-metylhydroksylamine hydroklorid. Forbindelse
2 (R<1>= 4-ClC6H4, R2= H, X = CH) har et smeltepunkt på 98-102"C (etylacetat). Anal. Beregnet C12<H>12C1N30: C, 57,72; H, 4,84; N, 16,83; Cl, 14,20. Funnet: (metode A fremstilling): C, 57,53; H, 4,99; N, 16,87;
Cl, 14,08.
Eksempel 3. l-( 4- fluorofenyl)- 2-( lH- imidazol- l- yl)- N- metyletanimln N-oksyd.
(2, R<1>= 4-FC6H4, R<2>= H, X = CH.
Forbindelse ^ (R<1>= 4-FC6H4, R<2>= H, X = CH) ble fremstilt ved fremgangsmåtene beskrevet i eksempel 1, metodene A og B, ved å omsette 2-(lH-imidazol-l-yl)-4'-fluoroacetofenon (1, R<1>= 4-FC^H4, X er CH) med metylhydroksylaminhydroklorid. Forbindelse2(R1 = 4-FC6H4, R2= H, X = CH) har et smeltepunkt ved 131-134°C (etylacetat). Anal. Beregnet for C12H12FN30: C, 61,79; H, 5,19, N, 18,02; F, 8,15.
Funnet (metode A fremstilling): C, 62,02; H, 5,39; N, 17,96; F, 8,22.
Eksempel 4.
2-( lH- imidazol- l- yl)-!-( 4- metoksyfenyl)- N- metyletanimin N-oksyd.
(2, R<1>= 4-CH30C6H4, R<2>= H, X = CH)
Forbindelse 2, (R<1>=4-CH30C6H4, R<2>= H, X = CH) ble fremstilt ved fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1, metode A, ved å omsette 2-(lH-imidazol-l-yl)-4'-metoksyacetofenon (1, R<1>= 4-CH30C6H4, x = CH) med N-metylhydroksylamin hydroklorid. Forbindelse 2, (R<1>=4-CH30C6H4, R<2>= H, X = CH) har et smeltepunkt på 81-84"C (etylacetateter, 1:1 ved volum). Anal. Beregnet for Ci3<H>^5<N>302: C, 63,66; H, 6,16; N, 17,13. Funnet: C, 63,49; H, 6,28; N, 17,05.
Eksempel 5.
2-( lH- imidazol- l- yl)-!-( 3- metoksyfenyl)- N- metyletanimin N-oksyd.
(2, R<2>= 3-CH306H4, R<2>= H, X = CH)
Forbindelse 2, (R<2>=3-CH306H4, R<2>= H, X = CH) ble fremstilt ved fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1, metode A, ved å omsette 2-(lH-imidazol-l-yl)-3'-metoksyacetofenon (JL, R<1>= 3-CH30C6H4, X = CH) med N-metylhydroksyamin hydroklorid. Forbindelse 2, (R<1>= 3-CH306H4, R<2>= H, X = CH) har et smeltepunkt på 87-90°C (etylacetatheksan, 1:1 ved volum). Anal. Beregnet for C13<H>15N302: C, 63,66; H, 6,16; N, 17,13. Funnet: C, 63,70; H, 6,29; N, 17,08.
Eksempel 6.
2-( lH- imidazol- l- vl)- N- metvl- l-( 3- metvlfenyl) etanimin N-oksyd.
(2, R<1>= 3-CH3C6H4, R<2>= H, X = CH)
Forbindelse 2, (R<1>=3-CH3C6H4, R<2>= H, X = CH) ble fremstilt ved fremgangsmåte beskrevet i eksempel 1, metode B, ved å omsette 2-(lH-imidazol-l-yl)--3'-metylacetofenon ( 1, Ri =3-CH3C5H4, X = CH= med N-metylhydroksylamin hydroklorid. Forbindelse 2 (R<1>= 4-Cl-3-CH3C6H4, R<2=>H, X=CH) ble erholdt som en lys, gul olje.
Eksempel 7.
1- ( 4- kloro- 3- metylfenyl)- 2-( lH- imidazol- l- yl)- N- metyletanimin N- oksyd.
(2, R<1>= 4-Cl-3-CH3C6H3, R<2>= H, X = CH)
Forbindelse 2, (R<1>= 4-Cl-3-CH3C6H3, R<2>= H, X = CH) ble fremstilt ved fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1, metode A, ved å omsette 2-(lH-imidazol-l-yl)-4'-kloro-3'-metyl-acetofenon (1, R<1>=4-Cl-3-CH3C6H3, X = CH) med N-metylhydrokyamin hydroklorid. Forbindelse 2 (R<1=>4-Cl-3-CH3C6H5, R<2=>H, X=CH) ble erholdt som en lys, gul olje.
Eksempel 8.
2- ( lH- imdidazol- l- yl)- l- fenyl- N-( fenylmetyl) etanimin N- oksyd (2, R<1>= R<2>= C6H5, X = CH).
Forbindelse 2, (R<1>= R<2>= C6H5, X = CH) ble fremstilt ved fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1, metode B, ved å omsette 2-( lH-imidazol-l-yl )acetof enon (_1, R<1>= C5H5 , X = CH) med N-benzylhydroksylamin. Forbindelse 2 (R^ = R<2>= C5H5, X = CH) ble erholdt som lys, gul olje.
Eksempel 9. l-( 4- fluorofenyl)- 2 -( lH- imidazol- l- yl)- N-( fenylmetyl)-etanimin N- oksyd.
(2, R<1>= 4-FC6H4, R<2>= C6H5, X = CH)
Forbindelse 2, (R<1>=4-FC6H4, R<2>= C6<H>5, X = CH) ble fremstilt ved fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1, metode
B, ved å omsettte 2-(lH-imidazol-l-yl)-4'-fluoroacetofenon (I, R<1>= 4-FC6H4, X = CH) med N-benzylhydroksylamin. Forbindelse 2 (R<1>=4-FC6H4, R<2>= C6H5, X = CH) ble erholdt som lys, gul olje.
Eksempel 10.
N- metyl- l- fenyl- 2-( 1H- 1, 2, 4- triazol- l- yl) etanimin N- oksyd.
(2, R<1>= C6H5, R<2>= H, X = N) ble fremstilt ved fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1, metode A, ved å omsette 2-(lH-1,2,4-triazol-l-yl acetofenon (1, R<1>= C6H5, X = N) med N-metylhydroksylaminhydroklorid. Forbindelse 2 (R<1>= C5H5,
R<2>= H, X = N) har et smeltepunkt på 117-119'C (etylacetat).
Eksempel 11. l-( 4- klorofenvl)- N- metvl- 2-( 1H- 1. 2. 4- triazol- l- yl)- etanimin N- oksyd.
(2, R<1>= 4-ClC6H4, R<2>= H, X = N)
Forbindelse (2, (R1 = 4-ClC6H4, R<2>= H, X = N) ble fremstilt ved fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1, metode A ved å omsette 2-( 1H-1, 2 , 4-triazol-l-yl )-4 ' -kloroacetof enon (_1,
R<1>= 4-ClC6H4, X = N) med N-metylhydroksylaminhydroklorid. Forbindelse 2 (R<1>= 4-ClC6H<4>, R<2>= H, X = N) har et smeltepunkt på 119-121°C (etyl acetat). Anal. Beregnet for C11H11C1N40: c'52,70; H, 4,42; N, 22,35; Cl, 14,14. Funnet: C, 52,65; H, 4,44; N, 22,37; Cl, 13,93.
Eksempel 12. l-( 4- metoksyfenyl)- N- metyl- 2-( 1H- 1. 2. 4- triazol- l- yl)-etanimin N- oksyd.
(2, R<1>= 4-CH30C6H4, R<2>= H, X = N)
Forbindelse 2 (R<1>= 4-CH30C6H4, R<2>= H, X = N) ble fremstilt ved fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1, metode A, ved å omsette 2-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-4'-metoksyacetofenon ( I, R<1>= 4-CH30C6H4, X = N) med N-metylhydroksylaminhydroklorid. Forbindelse 2 (R<1>=4-CH30C6H4, R<2>= H, X = N) har et smeltepunkt på 128-121°C (etylacetat). Anal. Beregnet for
<C>12<H>14N40: C, 58,53; H, 5,73; N, 22,75.
Funnet: C, 58,61; H, 5,76; N, 22,86.
Eksempel 13. l-( 4- fluorofenvl)- N- metyl- 2-( 1H- 1, 2. 4- triazol- l- yl)- etanimln N- oksyd.
(2, R<1>= 4-FC6H4, R<2>= H, X = N)
Forbindelse 2, (R<1>= 4-FC6H4, R<2>3 = H, X = N) ble fremstilt ved fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1, metode A, ved å omsette 2-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-4'-fluoroacetofenon (1,
R<1>= 4-FCkH4, X = N) med N-metylhydroksylaminhydroklorid. Forbindelse 2 (R<1>= 4-FC6H4, R<2>= H, X = N) ble erholdt som lys, gul olje.
Eksempel 14.
N- metyl- l-( 3- metylfenyl )- 2-( 1H- 1, 2 , 4- triazol- l- yl )- etanimin N- oksyd.
(2, R<1>= 3-CH3C6H4, R<2>= H, X = N)
Forbindelse 2, (R<1>= 3-CH3C6H4, R<2>= H, X = N) ble fremstilt ved fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1, metode B, ved å omsette 2-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-3'-metylacetofenon (1,
R<1>= 3-CH3C6H4, X = N) med N-metylhydroksylaminhydroklorid. Forbindelse 2 (R<1>= 2-CH3C6<H>4, R<2>= H; X = N) har et smeltepunkt på 98-100°C (etylacetat).
Eksempel 15.
2( lH- imidazol- l- yl)- N- metyl- l-( 2- naftyl) etanimin N- oksvd.
(2, R<1>= 2-C10H7, R<2>= H, X = CH)
Forbindelse 2, (R<1>= 2-C10H7, R<2>= H, X = CH) ble fremstilt ved fremgangsmåtene beskrevet i eksempel 1, metode A og B, ved å omsette 2-(lH-imidazol-l-yl)-l-(2-naftyl)etanon (1,
R<1>= 2-C-LQH7, X =CH) med N-metylhydroksylaminhydroklorid. Forbindelse2(R<1>= 2-<C>10H7,R2=H; X = CH) har et smeltepunkt på 112-114°C (etylacetat). Anal. Beregnet for<C>16H15N30: C, 72,43; H, 5,70; N, 15,84;
Funnet: (metode A fremstilling) C, 72,14; H, 5,79; N, 15,74.
Eksempel 16.
1- ( 2- furanyl)- 2-( lH- imidazol- l- yl)- N- metyletanimin N- oksyd
(2, R<1>= 2-C4H3O, R<2>= H, X = CH)
Forbindelse 2, (R<1>= 2-C4H30, R<2>= H, X = CH) ble fremstilt ved fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1, metode B, ved å omsette l-(2-furanyl)-2-(lH-imidazol-l-yl)etanon ( I, R<1>= 2- C4H3O, X = CH) med N-metylhydroksylaminhydroklorid. Forbindelse 2 (R<1>= 2-C4H30, R<2>= H, X = CH) har et smeltepunkt på 130-133"C (etylacetat). Anal. Beregnet for<C>10<H>11N30: c>58,53, H, 5,40; N, 20,48;
Funnet: C, 58,60; H, 5,47; N, 20,49.
Eksempel 17.
2-( lH- imidazol- l- yl)- N- metyl- l-( 2- tienyl) etanimin N- oksyd.
(2, R<1>= 3-C4H3S, R<2>= H, X = CH)
Forbindelse 2 (R<1>= 2-C4H3S, R<2>= H, X = CH) ble fremstilt ved fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1, metode B, ved å omsette 2-(lH-imidazol-l-yl)-l-(2-tienyl)etanon (1, R<1>= 2-C4H3S, X = CH) med N-metylhydroksylaminhydroklorid. Forbindelse 2 (R<1>= 2-C4H3S, R<2>= H, X = CH) har et smeltepunkt på 162-164"C (etylacetat).
Forbindelsen i foreliggende oppfinnelse er nyttige inter-mediater for fremstilling av substituerte isoksazolin-derivater med antifungal aktivitet. Eksempler på slike derivater er f.eks. beskrevet i Søkers innleverte søknader med titlene: "Substituted 5-(Phenoxyalkyl)-3-phenyl-3-(1H-imidazol-l-ylmetyl)-2-metylisoxazolidines"; "Substituted 3,5-Diphenyl-3-(lH-imidazol-l-ylmetyl)-2-metylisoxazoli-dines", "3-(Substituted phenyl)-3-(lH-imidazol-l-ylmetyl)-2-metyl-5-/[substituted phenyl)thio]metyl/isoxazolidine Derivates"; og "3-(Substituted phenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-l-yl )metyl-2-methyl-5-[(substituted phenoxy)metyl]isoxazoli-dine Derivates".

Claims (7)

1. Forbindelse med formel
hvori R <1> er valgt fra 2-naftyl, 2-furanyl, 2-tienyl, fenyl og substituert fenyl har en eller flere meta- eller parahydrogene substituert med halogen, lavere alkyl, lavere alkoksy eller kombinasjoner derav, R2 er valgt fra hydrogen og fenyl, og X er valgt fra nitrogen og en metyn gruppe.
2. Forbindelse i henhold til krav 1 hvori R <1> er fenyl eller substituert fenyl, R <2> er hydrogen og X er metyn.
3. Forbindelse i henhold til krav 1, hvor R <1> er fenyl eller substituert fenyl, R <2> er fenyl og X er metyn.
4. Forbindelse i henhold til krav 1, hvor R <1> er fenyl eller substituert fenyl, R <2> er et hydrogen og X er nitrogen.
5. Forbindelse i henhold til krav 1, hvori R <1> er 2-naftyl, R <2> er hydrogen X er metyn.
6. Forbindelse i henhold til krav 1, hvori R^ er 2-furanyl, R <2> er hydrogen og X er metyn.
7. Forbindelse i henhold til krav 1, hvori R <1> er 2-tienyl, R2 er hydrogen og X er metyn.
NO873606A 1986-08-27 1987-08-26 Nye alfa-substituerte ketonitron-derivater. NO873606L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/900,856 US4803282A (en) 1986-08-27 1986-08-27 Alpha-substituted ketonitrone derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
NO873606D0 NO873606D0 (no) 1987-08-26
NO873606L true NO873606L (no) 1988-02-29

Family

ID=25413195

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO873606A NO873606L (no) 1986-08-27 1987-08-26 Nye alfa-substituerte ketonitron-derivater.

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4803282A (no)
EP (1) EP0257289A3 (no)
JP (1) JPS6357575A (no)
KR (1) KR880002839A (no)
AU (1) AU7445387A (no)
DK (1) DK444687A (no)
FI (1) FI873707A (no)
IL (1) IL82805A0 (no)
NO (1) NO873606L (no)
NZ (1) NZ220570A (no)
PH (1) PH22444A (no)
ZA (1) ZA874515B (no)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5286698A (en) * 1989-04-25 1994-02-15 University Of Notre Dame Du Lac Metal oxide catalysts
CA2260825A1 (en) * 1996-07-19 1998-01-29 Centaur Pharmaceuticals, Inc. Furan nitrone compounds
ATE228123T1 (de) * 1998-01-16 2002-12-15 Centaur Pharmaceuticals Inc Thiophennitronderivate
JP2002509143A (ja) * 1998-01-16 2002-03-26 センター ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド チオエーテルフランニトロン化合物
FR2780404B1 (fr) * 1998-06-26 2001-04-13 Adir Nouveaux derives de nitrone, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
FR3012460B1 (fr) 2013-10-25 2015-12-11 Michelin & Cie Composition de caoutchouc comprenant un elastomere dienique portant des fonctions imidazole reparties de facon aleatoire le long de la chaine
FR3012451B1 (fr) * 2013-10-25 2016-11-11 Michelin & Cie Compose 1,3-dipolaire portant une fonction imidazole
FR3012458B1 (fr) 2013-10-25 2015-10-30 Michelin & Cie Composition de caoutchouc comprenant un additif compose 1,3-dipolaire portant une fonction imidazole

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3016569A1 (de) * 1980-04-30 1981-11-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von alkylarylketoximethern
US4719306A (en) * 1986-08-27 1988-01-12 Pennwalt Corporation Substituted 3,5-diphenyl-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-methylisoxazolidines

Also Published As

Publication number Publication date
DK444687A (da) 1988-02-28
JPS6357575A (ja) 1988-03-12
FI873707A0 (fi) 1987-08-26
FI873707A (fi) 1988-02-28
NO873606D0 (no) 1987-08-26
IL82805A0 (en) 1987-12-20
DK444687D0 (da) 1987-08-26
AU7445387A (en) 1988-03-03
PH22444A (en) 1988-09-12
EP0257289A2 (en) 1988-03-02
ZA874515B (en) 1988-05-25
NZ220570A (en) 1989-02-24
US4803282A (en) 1989-02-07
KR880002839A (ko) 1988-05-11
EP0257289A3 (en) 1989-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4898954A (en) Process for the preparation of oxiranes
CA2026143C (en) Triazole compounds, their production and use
FI64360B (fi) Som fungicider anvaendbara alkyl- och arylsubstituerade alfa-azolylmetylsulfider
KR890000377B1 (ko) 아졸류의 제조방법
HU189702B (en) Process for preparing new triazolyl-methyl-oxirane derivatives
FI85694B (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 2-aryl-3-(karbamoyl eller tiokarbamoyl)-1-(1h -1,2,4-triazol-1-yl)-propan-2-olderivat.
FI82933B (fi) Analogifoerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 1-aryl-1-fluoralkyl-2-(1h-1,2,4-triazol-1 -yl) etanoler.
US4760149A (en) Asymmetrically modified boron hydride type compound, a production method thereof, and a method for producing an optically active alcohol derivative by the use thereof
NO873606L (no) Nye alfa-substituerte ketonitron-derivater.
FI78693C (fi) Foerfarande foer framstaellning av antifungicida bis-triazolderivat.
FI86176B (fi) Foerfarande foer framstaellning av ett vid behandling av svampinfektioner anvaendbart bis-triazolderivat och en i foerfarandet anvaendbar mellanprodukt.
Bartroli et al. Synthesis and antifungal activity of new azole derivatives containing an N-acylmorpholine ring
CA2217516C (en) Triazole antifungal agent
EP0162265A1 (en) The preparation of substituted gamma butyrolactones useful as intermediates for making fungicidal imidazoles and triazoles
US5041458A (en) Fungicidal aminotriazoles and aminoimidazoles
DE69703403T2 (de) Triazole enthaltende antifungizide Mittel
US4871862A (en) α-Substituted ketonitrone derivatives
NO873608L (no) 5-substituerte-3-fenyl-3-(1h-imidazol-1-ylmetyl)-2-metylisoksazolidiner.
NO884362L (no) Isoksazolidin-derivater.
US4835283A (en) 3,5-diphenyl-3-[(1H-imidazol-1-ylmethyl) or (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)]-2
US4727156A (en) 3-(Substituted phenyl)-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-methyl-5-{[(substituted phenyl)thio]me}isoxazolidine derivatives
US6063932A (en) Process and intermediates for the preparation of oxazoline derivatives
NO884360L (no) Substituerte 2-metylisoksazolidiner.
US4774338A (en) Preparation of optically active azole derivatives
CA2052921A1 (en) Sulfonamides as antifungal agents