RU95120590A - Новые производные эритромицина, метод их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные соединения синтеза - Google Patents
Новые производные эритромицина, метод их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные соединения синтезаInfo
- Publication number
- RU95120590A RU95120590A RU95120590/04A RU95120590A RU95120590A RU 95120590 A RU95120590 A RU 95120590A RU 95120590/04 A RU95120590/04 A RU 95120590/04A RU 95120590 A RU95120590 A RU 95120590A RU 95120590 A RU95120590 A RU 95120590A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- radical
- compounds
- methyl
- dideoxy
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 20
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical class O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 title claims 6
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 title 1
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims 11
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 6
- 229960003276 erythromycin Drugs 0.000 claims 5
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 3
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N Methyl radical Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N hydroxyl radical Chemical compound [OH] TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 2
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 claims 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 1
- 230000003115 biocidal Effects 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003638 reducing agent Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 0 C[C@@]1[C@@](C)(*)CC([C@@]([C@@](C)[C@]([C@@](C)(C[C@@](C)C(*[C@](C2([C@]3(C)C2)C2=O)C2=*)=O)O*)O)C2(CC2)C(C)OC3IIC)O[C@@]1C Chemical compound C[C@@]1[C@@](C)(*)CC([C@@]([C@@](C)[C@]([C@@](C)(C[C@@](C)C(*[C@](C2([C@]3(C)C2)C2=O)C2=*)=O)O*)O)C2(CC2)C(C)OC3IIC)O[C@@]1C 0.000 description 2
Claims (14)
- Соединения формулы I:
в которых: R и R1 представляют собой гидроксильный или О-ацильный радикал, включающий от 2 до 20 атомов углерода,
R2 является атомом водорода или метильным радикалом,
R3 является либо радикалом -(CH2)mR4, в котором m имеет значение целого числа от 1 до 6, либо радикаломв котором n и p, одинаковые или различные, имеют значение целого числа от 0 до 6, и или А и В, одинаковые или различные, представляют собой атом водорода, или галогенный атом или алкильный радикал, включающий до 8 атомов углерода, при этом геометрией двойной связи является E или Z или смесь E + Z, или A и B образуют с атомом углерода, с которым они связаны, тройную связь, либо радикалом -N-(CH2)qR4, в котором q имеет значение целого числа от 0 до 6, а R4 гетероциклическим моно- или полициклическим радикалом, с возможностью замещения, а
также их кислотно-аддитивные соли. - 2. Соединения формулы I, определенной в формуле изобретения 1, в которых R и R1 представляют собой гидроксильный радикал.
- 3. Соединения формулы I, определенной в формуле изобретения 1 или 2, в которых R2 является метильным радикалом.
- 4. Соединения формулы I, определенной в любой из формул изобретения с 1 по 3, в которых R3 является радикалом (CH2)mR4, в котором m и R4 сохраняют значение, указанное в формуле изобретения 1.
- 5. Соединения формулы I, определенной в формуле изобретения 4, в которой m имеет значение 4.
- 6. Соединения формулы I, определенной в любой из формул изобретения с 1 по 3, в которых R3 является радикалом -N-(CH2)qR4, в котором q и R4 сохраняют значение, указанное в формуле изобретения 1.
- 7. Соединения формулы I, определенной в формуле изобретения 6, в которой q имеет значение 3.
- 8. Соединения формулы I, определенной любой из формул изобретения с 1 по 7, в которых гетероциклический радикал R4 включает как минимум один атом азота.
- 9. Соединения формулы I, определенной в формуле изобретения 8, в которых гетероциклический радикал выбран в группе, состоящей из имидазолильного, пиридинильного, тиазолильного, хинолинного или азабензимидазолильного радикалов, с возможностью замещения.
- 10. Соединения формулы I, определенной в формуле изобретения 9, в которых R4 представляет собой 4-фенил-1H-имидазолильный или 4-хинолинный радикал.
- 11. Соединения формулы I, по п.1, имеющие нижеследующие наименования: 11,12-дидеокси-6-O-метил-12,11-(оксикарбонил - ((4-(4-фенил-1H-имидазол-2-ил)бутил)имино)эритромицин, 11,12-дидеокси-6-O-метил-12,11-(оксикарбонил-((4-(4-хинолин) бутил)имино))эритромицин, 11,12-дидеокси-6-O-метил-12,11- (оксикарбонил-(4-(1,2,3,4-тетрагидро)4-хинолинил) бутил)имино))эритромицин, 11,12-дидеокси-6-O-метил-12,11-(оксикарбонил - (2-(3-(4-хинолинил)пропил)гидразоно)эритромицин.
- 12. Метод получения соединений формулы I, определенной в любой из формул изобретения с 1 по 11, отличающийся тем, что соединение формулы II:
в которой R2 сохраняет свое предыдущее значение,
Bn представляет собой бензилоксикарбонильный радикал,
а Ac является ацильным радикалом, определенным в формуле изобретения 1,
подвергают воздействию соединения формулы III:
в котором R3 сохраняет свое предыдущее значение,
для получения соединения формулы IV:
которое при желании подвергают воздействию агента расщепления сложноэфирной функциональной группы в положении 2' для получения соединения формулы I, в которой R1 является радикалом OH, после чего полученное таким образом соединение подвергают, при желании, воздействию восстановителя для расщепления бензилоксикарбонильной функциональной группы в положении 4' ' и получения продукта формулы I, в котором R представляет собой радикал OH, после чего соединение формулы I подвергают, при желании, воздействию кислоты для получения соответствующей соли. - 13. В качестве нового химического продукта, 11,12-дидеокси-6-O-метил-12,11-(оксикарбонил)(2-гидразоно)эритромицин.
- 14. Фармацевтическая композиция, обладающая антибиотической активностью, содержащая активное начало и фармацевтически приемлемые добавки, отличающаяся тем, что в качестве активного начала она содержит соединение формулы I в эффективном количестве.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU95120590A RU2144541C1 (ru) | 1995-12-08 | 1995-12-08 | Производные эритромицина, способ их получения, промежуточный продукт, фармацевтическая композиция |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9414807 | 1994-12-09 | ||
| RU95120590A RU2144541C1 (ru) | 1995-12-08 | 1995-12-08 | Производные эритромицина, способ их получения, промежуточный продукт, фармацевтическая композиция |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95120590A true RU95120590A (ru) | 1997-11-10 |
| RU2144541C1 RU2144541C1 (ru) | 2000-01-20 |
Family
ID=20174422
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95120590A RU2144541C1 (ru) | 1995-12-08 | 1995-12-08 | Производные эритромицина, способ их получения, промежуточный продукт, фармацевтическая композиция |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2144541C1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR085286A1 (es) * | 2011-02-21 | 2013-09-18 | Taisho Pharmaceutical Co Ltd | Derivado de macrolido sustituido en la posicion c-4 |
-
1995
- 1995-12-08 RU RU95120590A patent/RU2144541C1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR960022553A (ko) | 신규한 에리스로마이신 유도체, 그의 제조 방법 및 의약으로서의 용도 | |
| RU96101139A (ru) | Новые производные эритромицина, способ их получения и применение в качестве лекарственных средств | |
| KR940011475A (ko) | 신규한 에리트로마이신 유도체, 그의 제조 방법 및 의약으로서의 그의 용도 | |
| IE830479L (en) | Carboxyalkyl dipeptides | |
| KR920009796A (ko) | 3-아미도인돌릴 유도체 | |
| KR920021518A (ko) | 피라진 유도체 | |
| HUT59394A (en) | Process for producing piperazine derivatives and pharmaceutical compositions comprising same | |
| AU529663B2 (en) | Piperidine alkyl ethers of coumarin and quinoline | |
| KR920019746A (ko) | 신규한 시클로헥실벤즈아미드 유도체, 그의 제조방법 및 약제로서의 용도 | |
| KR950011462A (ko) | 호르몬 활성이 저하된 에스트라디올 유도체-알킬화제 결합체, 그의 제조방법, 그의 제조에 유용한 화합물, 및 상기 결합체 또는 에스트라디올 유도체를 함유하는 성장억제조성물 | |
| ES486824A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de 4- (naftilmetil) piperidinas | |
| KR950704284A (ko) | 칼슘 채널 길항제로서의 피페리딘 유도체(Piperidine Derivatives as Calcium Channel Antagonists) | |
| HU9401427D0 (en) | 19-nor steroide derivatives, process for producing them and compositions containing them | |
| KR880012532A (ko) | 신규 비시클릭화합물, 그의 제조방법 및 이 화합물로 되는 제약조성물 | |
| HUT50327A (en) | Process for producing 2-square brackets open /piperidin-4-yl/-methyl square brackets closed-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline derivatives and pharmaceutical compositions comprising same | |
| ATE19773T1 (de) | Nitroaliphatische verbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung. | |
| HUT62563A (en) | Process for producing 4-(3-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,6-tetrahydroproin derivatives and pharmaceutical compositions comprising same | |
| KR950703557A (ko) | 약제로서 사용되는 헤테로아릴 화합물(Heteroaryl Compounds Used as Pharmaceuticals) | |
| KR900016178A (ko) | 2-치환 n,n'-디트리메톡시벤조일 피페라진, 그의 제조 방법 및 그를 함유하는 치료 조성물 | |
| CA2384018A1 (en) | Muscarinic antagonists | |
| RU95120590A (ru) | Новые производные эритромицина, метод их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные соединения синтеза | |
| ATE48994T1 (de) | Benzimidazol-derivat, verfahren zu seiner herstellung und pharmazeutische zusammensetzung. | |
| ES8701174A1 (es) | Un metodo de preparacion de un compuesto de tiadiazina | |
| ATE13882T1 (de) | 1-((substituierte-naphthyl)aethyl)imidazolderivate, sie enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| NZ225528A (en) | Benzimidazoles substituted in the 2 position by n(4-n-guanidyl) piperidinyl radicals; preparations thereof; pharmaceutical compositions |