RU2819017C1 - Композиция для немедленного прекращения свободно-радикальной полимеризации и ее применение - Google Patents
Композиция для немедленного прекращения свободно-радикальной полимеризации и ее применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2819017C1 RU2819017C1 RU2022114762A RU2022114762A RU2819017C1 RU 2819017 C1 RU2819017 C1 RU 2819017C1 RU 2022114762 A RU2022114762 A RU 2022114762A RU 2022114762 A RU2022114762 A RU 2022114762A RU 2819017 C1 RU2819017 C1 RU 2819017C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- composition
- free radical
- composition according
- paragraphs
- weight
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 93
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 38
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims abstract description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methyl-cyclopentane Natural products CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical class C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims abstract description 4
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims description 33
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 13
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- WEFZXWJJPHGTTN-UHFFFAOYSA-N methyl 5-(dimethylamino)-2-methyl-5-oxopentanoate Chemical compound COC(=O)C(C)CCC(=O)N(C)C WEFZXWJJPHGTTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- -1 aromatic nitro- Chemical class 0.000 claims description 5
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 claims description 4
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 claims description 4
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004250 tert-Butylhydroquinone Substances 0.000 claims description 4
- 235000019281 tert-butylhydroquinone Nutrition 0.000 claims description 4
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N Methacrolein Chemical compound CC(=C)C=O STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims description 2
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- IXPUJMULXNNEHS-UHFFFAOYSA-L copper;n,n-dibutylcarbamodithioate Chemical compound [Cu+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC IXPUJMULXNNEHS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940071125 manganese acetate Drugs 0.000 claims description 2
- UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);diacetate Chemical compound [Mn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003611 tocopherol derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 claims description 2
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 claims description 2
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 claims description 2
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 20
- 150000002990 phenothiazines Chemical class 0.000 description 13
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 12
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 3
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229940066767 systemic antihistamines phenothiazine derivative Drugs 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- VUZNLSBZRVZGIK-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinol Chemical group CC1(C)CCCC(C)(C)N1O VUZNLSBZRVZGIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DELGVJNKEADERF-UHFFFAOYSA-N 2,8-di(nonyl)-10h-phenothiazine Chemical compound C1=C(CCCCCCCCC)C=C2NC3=CC(CCCCCCCCC)=CC=C3SC2=C1 DELGVJNKEADERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYZRFLASALOUKY-UHFFFAOYSA-N 2,8-dioctyl-10h-phenothiazine Chemical compound C1=C(CCCCCCCC)C=C2NC3=CC(CCCCCCCC)=CC=C3SC2=C1 QYZRFLASALOUKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYDKKLZUPLASFM-UHFFFAOYSA-N 3,7-di(nonyl)-10h-phenothiazine Chemical compound C1=C(CCCCCCCCC)C=C2SC3=CC(CCCCCCCCC)=CC=C3NC2=C1 FYDKKLZUPLASFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-TEMPO Chemical group CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1[O] UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSGDRFHJFJRSFY-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-TEMPO Chemical group CC1(C)CC(=O)CC(C)(C)N1[O] WSGDRFHJFJRSFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 1
- OWMBTIRJFMGPAC-UHFFFAOYSA-N dimethylamino 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)OC(=O)C(C)=C OWMBTIRJFMGPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 230000007407 health benefit Effects 0.000 description 1
- 230000008821 health effect Effects 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 1
- 239000002085 irritant Substances 0.000 description 1
- 231100000021 irritant Toxicity 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000010971 suitability test Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
Настоящее изобретение относится к композиции для немедленной остановки свободно-радикальной полимеризации свободно-радикально полимеризуемого мономера и/или для стабилизации свободно-радикально полимеризуемого мономера. Композиция содержит соединение формулы: R1OOC-A-CONR2R3, где R1, R2 и R3 одинаковые или разные и представляют собой С1-С6–алкил, и ингибитор свободно-радикальной полимеризации. Ингибитор свободно-радикальной полимеризации выбирают из фенотиазинового производного, пара-метоксифенола и 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-оксила (ТЕМРО). Полученная композиция способна немедленно прекращать нежелательную полимеризацию, а также проявляет улучшенные свойства с точки зрения концентрации ингибитора полимеризации и вязкости, а также может быть использована в широком интервале температур, кроме того, композиция безопасна, проще в обращении и оказывает меньшее воздействие на окружающую среду. 4 н. и 10 з.п. ф-лы, 1 табл., 3 пр.
Description
Область техники
Изобретение относится к композиции для немедленного прекращения свободно-радикальной полимеризации, к ее применению для стабилизации свободно-радикально полимеризуемых мономеров в отношении свободно-радикальной полимеризации и к способу немедленного прекращения свободно-радикальной полимеризации.
Уровень техники
Акриловая кислота, сложные эфиры и виниловые мономеры являются весьма реакционноспособными и склонны полимеризоваться. Непреднамеренная свободно-радикальная полимеризация может иметь место, например, при хранении указанных мономеров и/или при обращении с ними, поскольку как тепло, так и свет могут инициировать свободно-радикальную полимеризацию. Чтобы исключить нежелательную свободно-радикальную полимеризацию указанные мономеры обычно стабилизируют, например, путем добавления небольшого количества ингибитора полимеризации, например, пара-метоксифенола (ПМФ (PMP)).
Сразу после инициирования нежелательная свободно-радикальная полимеризация является высоко экзотермичной и существует риск возгорания и/или взрыва, если ее не контролировать. На случай возникновения такой стремительно развивающейся полимеризации при транспортировке и/или хранении были предложены растворы для эффективного и быстрого прекращения любой непреднамеренной свободно-радикальной полимеризации мономеров. Современные способы включают добавление раствора известного ингибитора, особенно раскрытого в документе US 6518374, в котором описано применение композиции ингибитора, содержащей фенотиазин, по меньшей мере, 50% масс. N-алкил-пирролидона и от 2,5 до 12,5% масс. пара-метоксифенола. В документе US 2015/0337056 описано применение композиции, содержащей фенотиазиновое соединение и/или ПМФ и, по меньшей мере, 50% масс. растворителя, где растворитель представляет собой этерифицированное по окончаниям производное алкиленгликоля и/или полиалкиленгликоля. Документ US 2018/0171035 раскрывает композицию, способную прекращать нежелательную свободно-радикальную полимеризацию и содержащую фенотиазиновое производное, апротонный растворитель и ионную жидкость, причем в документе определено, что указанная композиция обладает приемлемой вязкостью, высокой концентрацией ингибитора полимеризации и инертна по отношению к мономеру. Эти и другие известные фенотиазиновые обрывающие цепь растворы основаны на этилацетате, изопропилацетате, ацетоне и гликолевых растворителях.
Однако каждый раствор требует использования растворителей, которые являются токсичными, легковоспламеняющимися или раздражающими, например, алкилпирролидоны могут оказывать влияние на здоровье человека.
Целью настоящего изобретения является создание композиции, способной немедленно прекращать нежелательную полимеризацию, которая проявляет аналогичные или улучшенные свойства, например, с точки зрения концентрации ингибитора полимеризации и вязкости, или которая может быть использована в широком температурном интервале. Кроме того, композиция по настоящему изобретению безопаснее и проще в обращении и оказывает меньшее воздействие на окружающую среду.
Краткое описание изобретения
Первый объект настоящего изобретения относится к композиции, содержащей:
(i) по меньшей мере, одно соединение формулы (I):
R1OOC-A-CONR2R3 (I),
где A представляет собой C2-C5-алкилен, R1, R2 и R3, одинаковые или разные, представляют собой C1-C6-алкил, и
(ii) по меньшей мере, один ингибитор свободно-радикальной полимеризации.
Настоящее изобретение также относится к способу немедленного прекращения свободно-радикальной полимеризации путем добавления композиции по настоящему изобретению к композиции, содержащей, по меньшей мере, один свободно-радикально полимеризуемый мономер.
Другой объект настоящего изобретения относится к применению композиции по настоящему изобретению для стабилизации свободно-радикально полимеризуемого мономера и/или для немедленной остановки свободно-радикальной полимеризации свободно-радикально полимеризуемого мономера.
Еще один объект настоящего изобретения связан с применением соединения формулы (I) в композиции для стабилизации свободно-радикально полимеризуемого мономера и/или для немедленной остановки свободно-радикальной полимеризации свободно-радикально полимеризуемого мономера.
Подробное описание
В настоящем изобретении, если не указано иное, выражение « от … до …» включает граничные значения. В настоящем изобретении, если не указано иное, выражение «содержит» включает значение «состоит из».
В настоящем изобретении, если не указано иное, выражение «алкил» относится к ациклическому, линейному или разветвленному алкилу общей формулы CnH2n+1. C1-C6-Алкил относится к алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода, линейной или разветвленной. В частности, выражение «C1-C4-алкил» относится к метилу, этилу, пропилу, изо-пропилу, н-бутилу, втор-бутилу, трет-бутилу.
Первый объект настоящего изобретения относится к композиции, содержащей:
(i) по меньшей мере, одно соединение формулы (I):
R1OOC-A-CONR2R3 (I),
где A представляет собой C2-C5-алкилен, R1, R2 и R3, одинаковые или разные, представляют собой C1-C6-алкил, и
(ii) по меньшей мере, один ингибитор свободно-радикальной полимеризации.
Предпочтительно, по меньшей мере, один ингибитор свободно-радикальной полимеризации выбирают из группы, состоящей из фенотиазинового производного, пара-метоксифенола и производного TEMPO.
В соответствии с настоящим изобретением соединение формулы (I) представляет собой сложноэфироамидное соединение. В предпочтительном аспекте настоящего изобретения A представляет собой C4-алкиленовую группу, предпочтительно A представляет собой алкиленовую группу формулы -CHMe-CH2-CH2 или формулы -CH2-CH2-CHMe-. В предпочтительном аспекте настоящего изобретения R1, R2 и R3 представляют собой C1-C4-алкилы, предпочтительно метил, этил, пропил, изо-пропил, н-бутил, втор-бутил, трет-бутил. В наиболее предпочтительном варианте осуществления R1, R2 и R3 означают метильные группы.
В одном аспекте изобретения настоящее изобретение относится к композиции, содержащей метил-5-(диметиламино)-2-метил-5-оксо-пентаноат и, по меньшей мере, один ингибитор свободно-радикальной полимеризации, предпочтительно выбираемый из группы, состоящей из фенотиазинового производного, пара-метоксифенола и производного TEMPO.
Композиция по настоящему изобретению содержит, по меньшей мере, одно, в частности именно одно, фенотиазиновое производное. Фенотиазиновые производные являются эффективными ингибиторами свободно-радикальной полимеризации. Подходящими фенотиазиновыми производными являются производные общей формулы (II):
где заместители R4 и R5 каждый, одинаковые или разные, выбирают из группы, состоящей из H, C1-C12-алкила, предпочтительно C1-C6-алкила и более предпочтительно C1-C4-алкила.
Подходящие фенотиазиновые производные включают фенотиазин, 2-метилфенотиазин, 2-октилфенотиазин, 2-нонилфенотиазин, 2,8-диэтилфенотиазин, 3,7-диметилфенотиазин, 3,7-диэтилфенотиазин, 3,7-дибутилфенотиазин, 3,7-диоктилфенотиазин, 2,8-диоктил-фенотиазин, 3,7-динонилфенотиазин и 2,8-динонилфенотиазин. Предпочтительно фенотиазиновое производное представляет собой фенотиазин (R4=R5=H).
В соответствии с другим аспектом настоящего изобретения композиция по изобретению содержит, по меньшей мере, одно, особенно именно одно, производное TEMPO.
В соответствии с настоящим изобретением композиция содержит два ингибитора свободно-радикальной полимеризации, предпочтительно одно фенотиазиновое производное и пара-метокси-фенол, или одно фенотиазиновое производное и производное TEMPO.
В соответствии с настоящим изобретением понятие «производные TEMPO» означает производные формулы (III):
Предпочтительные производные TEMPO выбирают из группы, состоящей из 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксил (TEMPO), 4-гидрокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксил (OH-TEMPO) и 4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксил (оксо-TEMPO).
В соответствии с настоящим изобретением композиция содержит три ингибитора свободно-радикальной полимеризации.
В соответствии с настоящим изобретением композиция может дополнительно содержать, по меньшей мере, один ингибитор, выбираемый из группы, состоящей из гидрохинона, катехола, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола (BHT), трет-бутилгидрохинона (TBHQ), 4-трет-бутилкатехола (TBC), производных токоферола, витамина E, пара-бензохинона, производных фенилендиаминов, ароматических нитро- или нитрозо-производных, марганцевых комплексов, предпочтительно ацетата марганца, медных комплексов, имеющих степень окисления 2, предпочтительно дибутилдитиокарбамата меди или ацетата меди.
В соответствии с настоящим изобретением композиция содержит, по меньшей мере, 5% масс. инициатора(ов) свободно-радикальной полимеризации из расчета на общую массу композиции, предпочтительно, по меньшей мере, 10% масс., более предпочтительно, по меньшей мере, 15% масс., еще более предпочтительно, по меньшей мере, 20% масс. и особенно предпочтительно, по меньшей мере, 30% масс., в частности, по меньшей мере, 35% масс. Обычно композиция содержит меньше чем 70% масс. инициатора(ов) свободно-радикальной полимеризации из расчета на общую массу композиции, предпочтительно меньше чем 60% масс., более предпочтительно меньше чем 50% масс. и еще более предпочтительно меньше чем 45% масс.
В соответствии с настоящим изобретением композиция содержит, по меньшей мере, 5% масс. фенотиазинового производного из расчета на общую массу композиции, предпочтительно, по меньшей мере, 10% масс., более предпочтительно, по меньшей мере, 15% масс., еще более предпочтительно, по меньшей мере, 20% масс. и особенно предпочтительно, по меньшей мере, 25% масс., в частности, по меньшей мере, 30% масс. Обычно композиция содержит меньше чем 70% масс. фенотиазинового производного из расчета на общую массу композиции, предпочтительно меньше чем 60% масс., более предпочтительно меньше чем 50% масс. и еще более предпочтительно меньше чем 45% масс.
В соответствии с аспектом настоящего изобретения композиция содержит, по меньшей мере, 5% масс. производного TEMPO из расчета на общую массу композиции, предпочтительно, по меньшей мере, 10% масс., более предпочтительно, по меньшей мере, 15% масс., еще более предпочтительно, по меньшей мере, 20% масс., особенно предпочтительно, по меньшей мере, 25% масс., еще более предпочтительно, по меньшей мере, 30% масс. и наиболее предпочтительно, по меньшей мере, 35% масс. Обычно композиция содержит меньше чем 70% масс. производного TEMPO из расчета на общую массу композиции, предпочтительно меньше чем 60% масс., более предпочтительно меньше чем 50% масс. и еще более предпочтительно меньше чем 45% масс.
Обычно количество пара-метоксифенола находится в интервале между 2,5 и 12,5% масс. из расчета на общую массу композиции.
В соответствии с настоящим изобретением количество соединения формулы (I) составляет, по меньшей мере, 30% масс. из расчета на общую массу композиции, предпочтительно, по меньшей мере, 40%, более предпочтительно, по меньшей мере, 50%, еще более предпочтительно, по меньшей мере, 60%.
В соответствии с настоящим изобретением количество метил-5-(диметиламино)-2-метил-5-оксопентаноата составляет, по меньшей мере, 30% масс. из расчета на общую массу композиции, предпочтительно, по меньшей мере, 40%, более предпочтительно, по меньшей мере, 50%, еще более предпочтительно, по меньшей мере, 60%.
В соответствии с настоящим изобретением композиция может дополнительно содержать растворитель на основе гликолевого эфира, в частности монометиловый эфир диэтиленгликоля (DEGME) или монобутиловый эфир диэтиленгликоля (DEGBE). Предпочтительно использование растворителя на основе гликолевого эфира может улучшить растворимость инициатора(ов) свободно-радикальной полимеризации. Предпочтительно соотношение (соединение формулы (I))/(растворитель на основе гликолевого эфира) составляет, по меньшей мере, 50:50. Обычно соотношение (соединение формулы (I))/(растворитель на основе гликолевого эфира) находится ниже 80:20. В предпочтительном аспекте соотношение метил-5-(диметиламино)-2-метил-5-оксопентаноат/(растворитель на основе гликолевого эфира) составляет, по меньшей мере, 50:50. Обычно соотношение метил-5-(диметиламино)-2-метил-5-оксопентаноат/ (растворитель на основе гликолевого эфира) находится ниже 80:20.
Более высокие концентрации инициатора свободно-радикальной полимеризации в композиции по настоящему изобретению выгодны, так как это позволяет сократить перечень токсичных, воспламеняемых и раздражающих растворов и обращение с ними и уменьшить емкости для хранения указанной композиции. Высоко концентрированные композиции также могут обеспечить улучшенное введение композиции ингибитора в свободно-радикально полимеризуемый мономер, особенно в случае неконтролируемой/нежелательной полимеризации.
Кроме того, высокая температура кипения соединений формулы (I) и особенно метил-5-(диметиламино)-2-метил-5-оксопентаноата в сравнении с другими растворителями обеспечивает легкое отделение этой композиции от акриловых кислот, эфиров и мономеров и дает возможность их повторного использования.
Преимущественно композиция по настоящему изобретению имеет вязкость в интервале между 120 и 250 мПа⋅с при 0°C (мПа=миллипаскаль). Вязкость может быть измерена с использованием вискозиметра Brookfiled LV. Предпочтительно композиция по настоящему изобретению имеет вязкость в интервале между 30 и 100 мПа⋅с при 10°C. Предпочтительно композиция по настоящему изобретению имеет вязкость в интервале между 40 и 65 мПа⋅с при 20°C. Предпочтительно композиция по изобретению имеет вязкость в интервале между 25 и 35 мПа⋅с при 30°C. Предпочтительно вязкость улучшается или, по меньшей мере, эквивалентна вязкости существующих систем (особенно содержащих фенотиазин в N-метил-пирролидон). В частности, улучшенная вязкость обеспечивает легкое введение композиции в свободно-радикально полимеризуемый мономер, особенно путем подачи насосом.
Предпочтительно композицию по настоящему изобретению можно хранить при температуре, находящейся в интервале между -25 и 55°C, предпочтительно между -20 и 50°C. Предпочтительно композицию по настоящему изобретению можно хранить в широком температурном интервале, при этом не наблюдается никаких кристаллизации или осаждения инициатора(ов) свободно-радикальной полимеризации. Например, никакой кристаллизации не наблюдается, меньшей мере, в течение 3 недель.
Композиция по настоящему изобретению совместима с широким спектром свободно-радикально полимеризуемых мономеров. Композиция по настоящему изобретению эффективна для немедленного прекращения нежелательной полимеризации свободно-радикально полимеризуемого мономера. В частности, композиция по настоящему изобретению, по меньшей мере, также эффективна, как известные системы, особенно фенотиазин отдельно или композиция, содержащая фенотиазин в N-метилпирролидоне.
В соответствии с изобретением выражение «свободно-радикально полимеризуемый мономер» относится к мономеру, полимеризация которого протекает по радикальному процессу, который может быть инициирован светом, теплом или нежелательными радикалами. В соответствии с изобретением свободно-радикально полимеризуемый мономер относится к тем веществам, которые содержат, по меньшей мере, 95% масс. или, по меньшей мере, 98% масс. или, по меньшей мере, 99% масс. виниловых мономеров, например, (мет)акриловые мономеры и/или стирол. Термин (мет)акриловые мономеры следует понимать, как обозначающий вещества, которые включают акролеин, метакролеин, акриловую кислоту, метакриловую кислоту, акриловые эфиры и/или метакриловые эфиры. Например, к ним относятся метилакрилат, этилакрилат, н-бутилакрилат, 2-этилгексилакрилат, гидроксиэтил-акрилат, гидроксипропилакрилат, диметиламинометакрилат или любое другое метакрилатное производное, метилметакрилат, бутил-метакрилат, лаурилметакрилат, диметиламиноэтилметакрилат и стеарилметакрилат. Термин «виниловые мономер» следует понимать, как означающий вещества, которые содержат винильную группу -CH=CH2, особенно акрилонитрил.
Другой объект настоящего изобретения относится к способу получения композиции, содержащей, по меньшей мере, одно соединение формулы (I) и, по меньшей мере, один ингибитор свободно-радикальной полимеризации, предпочтительно выбираемый из группы, состоящей фенотиазинового производного, пара-метоксифенола и производного TEMPO.
Другой объект настоящего изобретения относится к способу получения композиции, содержащей метил-5-(диметиламино)-2-метил-5-оксопентаноат и, по меньшей мере, один ингибитор свободно-радикальной полимеризации, предпочтительно выбираемый из группы, состоящей фенотиазинового производного, пара-метоксифенола и производного TEMPO.
В частности, по меньшей мере, один ингибитор свободно-радикальной полимеризации добавляют, по меньшей мере, к одному соединению формулы (I), необязательно в присутствии растворителя на основе гликолевого эфира. Добавление может быть проведено с перемешиванием или без перемешивания. Предпочтительно добавление проводят при комнатной температуре, предпочтительно при температуре между 15 и 30°C, предпочтительно между 18 и 28°C, более предпочтительно между 20 и 25°C. Добавление обычно проводят при атмосферном давлении. Добавление может быть проведено в атмосфере воздуха или в инертной атмосфере.
Другой объект настоящего изобретения относится к применению композиции по изобретению для стабилизации композиции, содержащей, по меньшей мере, один свободно-радикально полимеризуемый мономер, или для немедленного прекращения свободно-радикальной полимеризации композиции, содержащей по меньшей мере, один свободно-радикально полимеризуемый мономер.
В другом аспекте настоящее изобретение относится к способу немедленного прекращения свободно-радикальной полимеризации путем добавления композиции по настоящему изобретению в систему свободно-радикальной полимеризации.
Начало нежелательной полимеризации может быть зафиксировано при обнаружении повышения температуры в системе свободно-радикальной полимеризации. Нежелательная полимеризация может иметь место в реакторе или во время хранения, транспортировки или обработки системы свободно-радикальной полимеризации.
Предпочтительно композиция по настоящему изобретению может быть добавлена к композиции, содержащей, по меньшей мере, один свободно-радикально полимеризуемый мономер, через распылительную насадку для достижения наиболее быстрого гомогенного распределения. Композиция также может быть добавлена путем перекачивания и/или перемешивания.
И, наконец, настоящее изобретение относится к применению соединения формулы (I) в композиции для стабилизации свободно-радикально полимеризуемого мономера и/или для немедленного прекращения свободно-радикальной полимеризации свободно-радикально полимеризуемого мономера.
ПРИМЕРЫ
Пример 1 (Сравнительный): Композиция, содержащая 35% фенотиазина, 5% пара-метоксифенола в 60% масс. N-метил-2-пирролидона в соответствии с документом US 6518374.
Пример 2 (По изобретению): Композиция, содержащая 30% фенотиазина, 5% пара-метоксифенола в 65% масс. RhodiaSolv® Polarclean (содержащем метил-5-(диметиламино)-2-метил-5-оксопентаноат).
Пример 3 (По изобретению): Композиция, содержащая 30% фенотиазина в 70% масс. RhodiaSolv® Polarclean (содержащем метил-5-(диметиламино)-2-метил-5-оксопентаноат).
Пример 4 (По изобретению): Композиция, содержащая 30% масс. фенотиазина в смеси RhodiaSolv® Polarclean/монометиловый эфир диэтиленгликоля (80:20).
Результаты:
| Пример 1 | Пример 2 | Пример 3 | Пример 4 | |
| Испытание совместимости | Без осаждения | Без осаждения | Без осаждения | Без осаждения |
| Стабильность при хранении при -20°C | Без осаждения | Без осаждения | Без осаждения | Без осаждения |
| Стабильность при хранении при 5°C | Без осаждения | Без осаждения | Без осаждения | Без осаждения |
| Стабильность при хранении при 20°C | Без осаждения | Без осаждения | Без осаждения | Без осаждения |
| Стабильность при хранении при 50°C | Без осаждения | Без осаждения | Без осаждения | Без осаждения |
| Испытание на пригодность | Без гелеобразования | Без гелеобразования | Без гелеобразования | Без гелеобразования |
| Вязкость (мПа⋅с) при 0°C | 229 | 188 | 58 | 51 |
Испытание совместимости: Растворить композицию в акриловой кислоте при концентрации фенотиазина 1000 ч/млн. Визуальный осмотр осаждения или расслаивания.
Стабильность при хранении: Хранить композицию при -20°C, 5°C, 20°C или 50°C в течение 3 недель. Визуальный осмотр осаждения.
Испытание на пригодность: Растворить композицию при концентрации фенотиазина 50 ч/млн, загруженного в акриловую кислоту. Нагревать в течение 72 ч при 100°C. Визуальный осмотр гелеобразования или повышения вязкости мономера.
Вязкость: Вязкость измеряют с помощью вискозиметра Brookfield LV при 0°C, и методика определения вязкости представлена ниже:
1. Поместить примерно 35 мл образца в стеклянный пузырек на 40 мл.
2. Выдержать стеклянный пузырек в смеси льда и воды 30 минут, чтобы гарантировать температуру образца 0°C.
3. Включить переключатель вискозиметра, выбрать тип шпинделя S63 и установить, затем установить скорость на 100 об/мин.
4. Поместить стеклянный пузырек под шпиндель так, чтобы уровень раствора стеклянного пузырька гарантированно затапливал отметку шпинделя.
5. Начать тестирование и записать значение на панели.
Результаты примеров 2-4 демонстрируют, что композиция по настоящему изобретению, по меньшей мере, эквивалентна композиции примера 1, при этом показывает более низкую вязкость и улучшенные преимущества для окружающей среды и здоровья.
Claims (21)
1. Композиция для немедленной остановки свободно-радикальной полимеризации свободно-радикально полимеризуемого мономера и/или для стабилизации свободно-радикально полимеризуемого мономера, содержащая:
(i) соединение формулы (I):
R1OOC-A-CONR2R3 (I),
где A представляет собой C2-C5-алкилен, R1, R2 и R3, одинаковые или разные, представляют собой C1-C6-алкил, и
(II) ингибитор свободно-радикальной полимеризации выбранный из группы, состоящей из фенотиазинового производного, пара-, метоксифенола и 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-оксила (TEMPO).
2. Композиция по п. 1, в которой соединение формулы (I) представляет собой метил-5-(диметиламино)-2-метил-5-оксопентаноат.
3. Композиция по любому из пп. 1, 2, в которой количество соединения формулы (I) составляет, по меньшей мере, 30% масс. из расчета на общую массу композиции, предпочтительно, по меньшей мере, 40%, более предпочтительно, по меньшей мере, 50%, еще более предпочтительно, по меньшей мере, 60%.
4. Композиция по любому из пп. 1-3, в которой фенотиазиновое производное представляет собой соединение общей формулы (II):
Формула (II),
где заместители R4 и R5 каждый, одинаковые или разные, выбирают из группы, состоящей из H, C1-C12-алкила.
5. Композиция по любому из пп. 1-4, содержащая по меньшей мере, 5% масс. ингибитора(ов) свободно-радикальной полимеризации из расчета на общую массу композиции, предпочтительно, по меньшей мере, 10% масс., более предпочтительно, по меньшей мере, 15% масс., еще более предпочтительно, по меньшей мере, 20% масс. и особенно предпочтительно, по меньшей мере, 30% масс., например, по меньшей мере, 35% масс.
6. Композиция по любому из пп. 1-5, содержащая от 2,5 до 12,5% масс. пара-метоксифенола из расчета на общую массу композиции.
7. Композиция по любому из пп. 1-6, дополнительно содержащая растворитель на основе гликолевого эфира, в частности монометиловый эфир диэтиленгликоля (DEGME) или монобутиловый эфир диэтиленгликоля (DEGBE).
8. Композиция по любому из пп. 1-7, содержащая, по меньшей мере, один дополнительный ингибитор, в частности, выбранный из группы, состоящей из гидрохинона, катехола, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола (BHT), трет-бутилгидрохинона (TBHQ), 4-трет-бутилкатехола (TBC), производных токоферола, витамина E, пара-бензохинона, производных фенилендиаминов, ароматических нитро- или нитрозо-производных, марганцевых комплексов, предпочтительно ацетата марганца, медных комплексов, имеющих степень окисления 2, предпочтительно дибутилдитиокарбамата меди или ацетата меди.
9. Способ немедленного прекращения свободно-радикальной полимеризации путем добавления композиции по любому из пп. 1-8 к композиции, содержащей, по меньшей мере, один свободно-радикально полимеризуемый мономер.
10. Способ по п. 9, в котором свободно-радикально полимеризуемый мономер включает акрилонитрил, акролеин, метакролеин, акриловую кислоту, метакриловую кислоту, сложные акриловые эфиры и/или сложные метакриловые эфиры.
11. Применение композиции по любому из пп. 1-8 для стабилизации свободно-радикально полимеризуемого мономера.
12. Применение композиции по любому из пп. 1-8 для немедленного прекращения свободно-радикальной полимеризации свободно-радикально полимеризуемого мономера.
13. Применение по любому из пп. 11, 12, в котором свободно-радикально полимеризуемый мономер включает акрилонитрил, акролеин, метакролеин, акриловую кислоту, метакриловую кислоту, сложные акриловые эфиры и/или сложные метакриловые эфиры.
14. Применение композиции по любому из пп. 11-13 при температуре от -20 до 50°C.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2819017C1 true RU2819017C1 (ru) | 2024-05-08 |
Family
ID=
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000037412A1 (fr) * | 1998-12-22 | 2000-06-29 | Rhodia Chimie | Composition et procede d'inhibition de la polymerisation radicalaire de monomeres aliphatiques a insaturation ethylenique |
| US6518374B1 (en) * | 1999-04-27 | 2003-02-11 | Basf Aktiengesellschaft | Method of immediately terminating free-radical polymerisation processes |
| EP2017293A1 (de) * | 2007-07-19 | 2009-01-21 | Basf Se | Gemische, enthaltend Inhibitoren der radikalischen Polymerisation und ionische Flüssigkeiten, und ihre Verwendung zur Stabilisierung von radikalisch polymerisierbaren Monomeren |
| US20150337056A1 (en) * | 2013-01-05 | 2015-11-26 | Allessa Gmbh | Method for Immediately Terminating Radical Polymerizations, Inhibitor Solution, and Use Thereof |
| CN109642002A (zh) * | 2016-08-24 | 2019-04-16 | 汉高股份有限及两合公司 | 用于双组分聚氨酯粘合剂的塑料粘合促进 |
| RU2725895C2 (ru) * | 2013-12-03 | 2020-07-07 | ЭКОЛАБ ЮЭсЭй ИНК. | Композиции гидроксиламина нитроксила и фенилендиамина в качестве ингибиторов полимеризации для этиленненасыщенных мономеров |
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000037412A1 (fr) * | 1998-12-22 | 2000-06-29 | Rhodia Chimie | Composition et procede d'inhibition de la polymerisation radicalaire de monomeres aliphatiques a insaturation ethylenique |
| US6518374B1 (en) * | 1999-04-27 | 2003-02-11 | Basf Aktiengesellschaft | Method of immediately terminating free-radical polymerisation processes |
| EP2017293A1 (de) * | 2007-07-19 | 2009-01-21 | Basf Se | Gemische, enthaltend Inhibitoren der radikalischen Polymerisation und ionische Flüssigkeiten, und ihre Verwendung zur Stabilisierung von radikalisch polymerisierbaren Monomeren |
| US20150337056A1 (en) * | 2013-01-05 | 2015-11-26 | Allessa Gmbh | Method for Immediately Terminating Radical Polymerizations, Inhibitor Solution, and Use Thereof |
| RU2725895C2 (ru) * | 2013-12-03 | 2020-07-07 | ЭКОЛАБ ЮЭсЭй ИНК. | Композиции гидроксиламина нитроксила и фенилендиамина в качестве ингибиторов полимеризации для этиленненасыщенных мономеров |
| CN109642002A (zh) * | 2016-08-24 | 2019-04-16 | 汉高股份有限及两合公司 | 用于双组分聚氨酯粘合剂的塑料粘合促进 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Levente Cseri, Gyorgy Szekely. Towards cleaner PolarClean: efficient synthesis and extended applications of the polar aprotic solvent methyl 5-(dimethylamino)-2-methyl-5-oxopentanoate // Green Chem., опубл. 12.07.2019, с.1-11. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH09124713A (ja) | 安定化アクリル酸組成物 | |
| KR100603468B1 (ko) | 자유 라디칼 중합반응을 즉시 종결시키는 방법 | |
| KR20140083967A (ko) | 시아노아크릴레이트 조성물 | |
| JP4170588B2 (ja) | ラジカル重合の即時停止法およびその装置、防止剤溶液、および該装置を備える船 | |
| RU2819017C1 (ru) | Композиция для немедленного прекращения свободно-радикальной полимеризации и ее применение | |
| US9902786B2 (en) | Method for immediately terminating radical polymerizations, inhibitor solution, and use thereof | |
| JP7403644B2 (ja) | フリーラジカル重合の即時停止のための組成物及びその使用 | |
| JP6393288B2 (ja) | 早期重合の防止方法 | |
| ES2964214T3 (es) | Composición lubricante y método de preparación de copolímero utilizando la misma | |
| JPH11171906A (ja) | 重合禁止剤組成物 | |
| JP4499919B2 (ja) | （メタ）アクリレートモノマーのための重合防止剤としての１−オキシル−４−ヒドロキシ−または４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの誘導体 | |
| JP2002513034A (ja) | エチレン性不飽和モノマーのラジカル重合の防止用組成物及び方法 | |
| BR112022006502B1 (pt) | Composição para a terminação imediata de uma polimerização de radicais livres e usos da mesma | |
| JP2003342231A (ja) | （メタ）アクリル酸またはそのエステルの貯蔵方法 | |
| KR20010062158A (ko) | 비닐 화합물 중의 ｎ-옥실 화합물의 안정화 방법 | |
| CN112028770B (zh) | 环保型阻聚剂、其制备方法及其在丙烯酸酯精馏过程中的应用 | |
| JP2758239B2 (ja) | 酸モノマーの重合を禁止する方法 | |
| JP2022112840A (ja) | 縮合多環芳香族骨格を有する重合禁止剤及びその組成物 | |
| SU981313A1 (ru) | Способ стабилизации эфиров акриловой кислоты | |
| TWI338681B (en) | Use of polyalkenyl succinimides in acrylic acid production | |
| TW202402739A (zh) | 協同防汙劑組成物及使用其之方法 | |
| SU519422A1 (ru) | Способ ингибировани процесса полимеризации акриловых и метакриловых мономеров | |
| WO2024011171A1 (en) | Synergistic antifoulant compositions and methods of using the same | |
| JP6209082B2 (ja) | 両親媒性ポリマーの製造方法 | |
| WO2005115967A1 (ja) | （メタ）アクリル酸エステルの保存方法 |