RU2782625C1 - Способ выделения циклогексанона из реакционной смеси окисления циклогексена в водной среде n-метил-2-пирролидона - Google Patents
Способ выделения циклогексанона из реакционной смеси окисления циклогексена в водной среде n-метил-2-пирролидона Download PDFInfo
- Publication number
- RU2782625C1 RU2782625C1 RU2021121955A RU2021121955A RU2782625C1 RU 2782625 C1 RU2782625 C1 RU 2782625C1 RU 2021121955 A RU2021121955 A RU 2021121955A RU 2021121955 A RU2021121955 A RU 2021121955A RU 2782625 C1 RU2782625 C1 RU 2782625C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cyclohexanone
- pyrrolidone
- methyl
- cyclohexene
- mixture
- Prior art date
Links
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N Cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 29
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 34
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N n-methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 19
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 title abstract description 7
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title abstract description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title abstract description 5
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 47
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 12
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 10
- -1 cyclohexene-water-cyclohexanone-N-methyl-2-pyrrolidone Chemical compound 0.000 claims abstract description 5
- MANIYJJUVFCKBV-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone;1-methylpyrrolidin-2-one Chemical compound CN1CCCC1=O.O=C1CCCCC1 MANIYJJUVFCKBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 23
- 239000012535 impurity Substances 0.000 abstract description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 230000032798 delamination Effects 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N Adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N Caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCJRHAPPMIUHLH-UHFFFAOYSA-N 1-$l^{1}-azanylhexan-1-one Chemical compound [CH]CCCCC([N])=O LCJRHAPPMIUHLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOCYSVHOSYQGOV-UHFFFAOYSA-N N-hexyl-6-$l^{1}-azanyl-6-oxohexanamide Chemical compound [CH]CCCCCNC(=O)CCCCC([N])=O LOCYSVHOSYQGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000002152 aqueous-organic solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- KDDXDCZUWXOADG-UHFFFAOYSA-N cyclohexene;hydrate Chemical compound O.C1CCC=CC1 KDDXDCZUWXOADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RALDHUZFXJKFQB-UHFFFAOYSA-N cyclopentene-1-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CCCC1 RALDHUZFXJKFQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 101710002703 nmp-1 Proteins 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative Effects 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Images
Abstract
Настоящее изобретение относится к способу разделения смеси циклогексен-вода-циклогексанон-N-метил-2-пирролидон, получаемой в результате окисления циклогексена в присутствии N-метил-2-пирролидона в качестве растворителя. Способ заключается в том, что на первой стадии осуществляется предварительное расслаивание четырехкомпонентной смеси во флорентийском сосуде 1 с отбором водного слоя как продуктового потока и органического слоя. Органический слой после подогрева до температуры кипения в теплообменнике 2 направляется на дальнейшее разделение в ректификационной колонне 3 на циклогексен с примесью воды и смесь циклогексанон-N-метил-2-пирролидон. В результате разделения смеси циклогексанон-N-метил-2-пирролидон в дистиллате ректификационной колонны 4 выделяется целевой продукт - циклогексанон с чистотой не ниже 99,9 мол.%, в кубе - N-метил-2-пирролидон с чистотой не ниже 99,5 мол.%. Технический результат - осуществление разделения реакционной смеси, обогащенной циклогексеном и водой, на практически чистые компоненты, т.е. компоненты, удовлетворяющие существующим требованиям к качеству товарных продуктов. 1 ил., 3 пр.
Description
Изобретение относится к технологии основного органического синтеза, а именно: к способу выделения циклогексанона из реакционной смеси, получаемой в результате окисления циклогексена в присутствии N-метил-2-пирролидона (NMP) в качестве растворителя, с использованием на первом этапе предварительного расслаивания во флорентийском сосуде. Циклогексанон применяется в качестве сырья для производства капролактама, адипиновой кислоты, полиамидов нейлона-6 и нейлона-66.
Хорошо изучены процессы получения циклогексанона окислением циклогексана или дегидрированием циклогексанола. В результате этих процессов образуются многокомпонентные смеси, которые содержат циклогексан, циклогексанол, циклогексанон, воду и тяжелокипящие примеси.
Наиболее близкими к предлагаемому способу являются технологические решения по выделению товарного циклогексанона, описанные ниже.
Способ выделения циклогексанона из реакционной смеси, получаемой в результате окисления циклогексена в присутствии диметилсульфоксида (ДМСО) в качестве растворителя [патент RU 2676037 C1, дата публикации 25.12.2018]. На первом этапе реализуется промежуточное разделение в первой ректификационной колонне на две бинарные составляющие, затем для разделения бинарной составляющей циклогексен-вода используют комплекс, основанный на сочетании ректификации и расслаивания. Разделение бинарной составляющей циклогексанон-ДМСО проводят во второй ректификационной колонне, работающей при пониженном давлении с целью повышения летучести циклогексанона относительно ДМСО.
Недостатком вышеприведенного метода является то, что смеси ДМСО с циклогексаноном характеризуются относительной летучестью компонентов близкой к единице. По этой причине разделить такую смесь обычной ректификацией сложно и требуется применение дополнительных специальных методов. Кроме того, использование на первом этапе процесса ректификации может негативным образом сказаться на состоянии каталитической системы (водноорганическом растворе катионных комплексов палладия (II)).
Способ получения циклогексанона [патент WO 2006061487, дата публикации 15.06.2006], недостатком которого является образование многокомпонентной смеси, содержащей циклогексанон, α, β-циклопентен-1, циклогексанол, карбоксальдегид (циклопентеналь), тяжелокипящие примеси. Для разделения смеси предлагаются следующие стадии: 1) дистилляция реакционной смеси с получением верхней фракции, содержащей соединения с температурой кипения ниже температуры кипения циклогексанона, и нижней фракции; 2) перегонка нижней фракции с получением верхней фракции, состоящей из циклогексанона, и тяжелокипящего остатка.
Способ разделения смеси, образующейся в результате окисления циклогексана [патент RU 2373181 С2, дата публикации 20.11.2009], который осуществляют в комплексе, включающем четыре колонны и флорентийский сосуд. В первой колонне проводят фракционирование смеси на легко- и тяжелокипящую фракции. Последняя подвергается разделению во второй колонне, дистиллятный поток которой содержит циклогексанон (99,8 мас.%), кубовый - циклогексанол, примеси циклогексанона и тяжелокипящих компонентов. Данная смесь подвергается дальнейшему разделению, в результате которого отгоняемая фракция с циклогексанолом отправляется в блок химического превращения. Легкокипящая фракция, представленная в дистилляте первой колонны, направляется во флорентийский сосуд для отделения водного слоя. Органический слой подвергается обработке как отходы.
Технический результат, достигаемый настоящим изобретением, заключается в осуществлении разделения реакционной смеси, обогащенной циклогексеном и водой, на практически чистые компоненты, т.е. компоненты, удовлетворяющие существующим требованиям к качеству товарных продуктов. Четырехкомпонентная смесь циклогексен-вода-циклогексанон-N-метил-2-пирролидон (NMP) на первом этапе делится за счет использования предварительного расслаивания во флорентийском сосуде, в результате которого образуются два слоя: водный, содержащий примеси N-метил-2-пирролидона, и органический, содержащий циклогексен, циклогексанон, N-метил-2-пирролидон, а также примеси воды. Разделение во флорентийском сосуде осуществляется при нормальных условиях (1 атм, 20-25°С), водный слой с каталитической системой направляется на стадию химической реакции, органический слой - в ректификационную колонну для отделения в дистилляте циклогексена (с примесью воды); кубовый поток, содержащий циклогексанон и NMP, подвергается разделению во второй ректификационной колонне (циклогексанон выделяется в дистилляте).
На фигуре изображена принципиальная схема предлагаемого способа разделения четырехкомпонентной смеси циклогексен-вода-циклогексанон-NMP.
Основная идея предлагаемого способа заключается в реализации на первой стадии предварительного расслаивания четырехкомпонентной смеси циклогексен (ЦГен)-вода (В)-циклогексанон (ЦГон)-NMP во флорентийском сосуде 1. В результате разделения образуются два жидких слоя: водный, содержащий примеси N-метил-2-пирролидона, и органический, содержащий циклогексен, циклогексанон, N-метил-2-пирролидон, примесь воды. Органический слой направляется в теплообменник 2, в котором смесь нагревается до ее температуры кипения и далее подвергается разделению в ректификационной колонне 3. В дистилляте выделяется циклогексен с примесью воды, в кубе - смесь ЦГон-NMP. Разделение последней осуществляется в ректификационной колонне 4: в дистилляте выделяется циклогексанон с чистотой не ниже 99,9 мол.%, в кубе - N-метил-2-пирролидон с чистотой не ниже 99,5 мол.%. Водный слой из флорентийского сосуда 1, а также непрореагировавший циклогексен из ректификационной колонны 3 не требуют доочистки и могут быть направлены рециклом на стадию химического превращения.
Параметры работы ректификационных колонн (эффективность, тарелка питания, флегмовое число) подбираются в зависимости от состава исходной смеси.
Пример 1
Разделению подлежит смесь состава: циклогексена - 65% мол., воды - 25% мол., циклогексанона - 9 мол.%, NMP - 1 мол.%. Количество исходной смеси 100 кмоль/час. Исходная смесь циклогексен - вода - циклогексанон - NMP подается на предварительное расслаивание, которое осуществляют во флорентийском сосуде 1 с рабочим давлением 1 атм при температуре 20-25°С.
Органический слой в количестве 74,81 кмоль/ч, содержащий циклогексен, циклогексанон, N-метил-2-пирролидон и примеси воды, направляется в теплообменник 2, в котором смесь нагревается до температуры 64,73°С. Далее смесь подвергается разделению в ректификационной колонне 3 с рабочим давлением 1 атм при флегмовом числе равном 0,8. Число теоретических тарелок равно 16. Исходная смесь подается на 10 тарелку (нумерация тарелок с верха колонны). В дистилляте колонны 3 отбирают фракцию 65,35 кмоль/час, содержащую 99,46 мол.% циклогексена и 0,54 мол.% воды. Кубовый продукт колонны 3, содержащий циклогексанон и NMP, в количестве 9,46 кмоль/час направляют в ректификационную колонну 4 с рабочим давлением 1 атм. Эффективность колонны 4 - 22 теоретических тарелки. Питание осуществляется на 14 тарелку при флегмовом числе равном 0,8. В дистилляте колонны 4 выделяют товарный циклогексанон в количестве 8,85 кмоль/час чистотой 99,97 мол.%. Кубовый продукт колонны 4 - NMP в количестве 0,61 кмоль/час чистотой 99,6 мол.%.
Водный слой из флорентийского сосуда 1, а также непрореагировавший циклогексен из ректификационной колонны 3 не требуют доочистки и могут быть направлены рециклом на стадию химического превращения.
Пример 2
Разделению подлежит смесь состава: циклогексена - 45 мол.%, воды - 35 мол.%, циклогексанона - 10 мол.%, NMP - 10 мол.%. Количество исходной смеси 100 кмоль/час. Исходная смесь циклогексен-вода-циклогексанон-NMP подается на предварительное расслаивание, которое осуществляют во флорентийском сосуде 1 с рабочим давлением 1 атм при температуре 20-25°С.
Органический слой в количестве 60,78 кмоль/ч, содержащий циклогексен, циклогексанон, N-метил-2-пирролидон и примеси воды, направляется в теплообменник 2, в котором смесь нагревается до температуры 64,73°С. Далее смесь подвергается разделению в ректификационной колонне 3 с рабочим давлением 1 атм при флегмовом числе равном 0,3. Число теоретических тарелок равно 18. Исходная смесь подается на 10 тарелку (нумерация тарелок с верха колонны). В дистилляте колонны 3 отбирают фракцию 46,22 кмоль/час, содержащую 96,52 мол.% циклогексена и 3,48 мол.% воды. Кубовый продукт колонны 3, содержащий циклогексанон и NMP, в количестве 14,56 кмоль/час направляют в колонну 4 с рабочим давлением 1 атм. Эффективность колонны 4 - 22 теоретические тарелки. Питание осуществляется на 14 тарелку при флегмовом числе равном 1,0. В дистилляте колонны 4 выделяют товарный циклогексанон в количестве 9,34 кмоль/час чистотой 99,90 мол.%. Кубовый продукт колонны 4 - NMP в количестве 5,22 кмоль/час чистотой 99,84 мол.%.
Водный слой из флорентийского сосуда 1, а также непрореагировавший циклогексен из ректификационной колонны 3 не требуют доочистки и могут быть направлены рециклом на стадию химического превращения.
Пример 3
Разделению подлежит смесь состава: циклогексена - 40 мол.%, воды - 40 мол.%, циклогексанона - 15 мол.%, NMP - 5 мол.%. Количество исходной смеси 100 кмоль/час. Исходная смесь циклогексен-вода-циклогексанон-NMP подается на предварительное расслаивание, которое осуществляют во флорентийском сосуде 1 с рабочим давлением 1 атм при температуре 20-25°С.
Органический слой в количестве 57,83 кмоль/ч, содержащий циклогексен, циклогексанон, N-метил-2-пирролидон и примеси воды, направляется в теплообменник 2, в котором смесь нагревается до температуры 64,73°С. Далее смесь подвергается разделению в ректификационной колонне 3 с рабочим давлением 1 атм при флегмовом числе равном 0,3. Число теоретических тарелок равно 18. Исходная смесь подается на 11 тарелку (нумерация тарелок с верха колонны). В дистилляте колонны 3 отбирают фракцию 41,12 кмоль/час, содержащую 97,10 мол.% циклогексена и 2,90 мол.% воды. Кубовый продукт колонны 3, содержащий циклогексанон и NMP, в количестве 16,71 кмоль/час направляют в колонну 4 с рабочим давлением 1 атм. Эффективность колонны 4 - 20 теоретических тарелок. Питание осуществляется на 13 тарелку при флегмовом числе равном 0,8. В дистилляте колонны 4 выделяют товарный циклогексанон в количестве 14,29 кмоль/час чистотой 99,91 мол.%. Кубовый продукт колонны 4 - NMP в количестве 2,42 кмоль/час чистотой 99,80 мол.%.
Водный слой из флорентийского сосуда 1, а также непрореагировавший циклогексен из ректификационной колонны 3 не требуют доочистки и могут быть направлены рециклом на стадию химического превращения.
Таким образом, результатом предлагаемого способа разделения является выделение из реакционной смеси товарного циклогексанона, а также других продуктов товарного качества, которые могут быть направлены в блок химического превращения или на склад.
Способ разделения смеси циклогексен-вода-циклогексанон-N-метил-2-пирролидон, характеризующийся тем, что на первой стадии осуществляется предварительное расслаивание четырехкомпонентной смеси во флорентийском сосуде 1 с отбором водного слоя как продуктового потока и органического слоя, который после подогрева до температуры кипения в теплообменнике 2 направляется на дальнейшее разделение в ректификационной колонне 3 на циклогексен с примесью воды и смесь циклогексанон - N-метил-2-пирролидон, в результате разделения которой в дистиллате ректификационной колонны 4 выделяется целевой продукт - циклогексанон с чистотой не ниже 99,9 мол.%, в кубе - N-метил-2-пирролидон с чистотой не ниже 99,5 мол.%.
Claims (1)
- Способ разделения смеси циклогексен-вода-циклогексанон-N-метил-2-пирролидон, характеризующийся тем, что на первой стадии осуществляется предварительное расслаивание четырехкомпонентной смеси во флорентийском сосуде 1 с отбором водного слоя как продуктового потока и органического слоя, который после подогрева до температуры кипения в теплообменнике 2 направляется на дальнейшее разделение в ректификационной колонне 3 на циклогексен с примесью воды и смесь циклогексанон-N-метил-2-пирролидон, в результате разделения которой в дистиллате ректификационной колонны 4 выделяется целевой продукт - циклогексанон с чистотой не ниже 99,9 мол.%, в кубе - N-метил-2-пирролидон с чистотой не ниже 99,5 мол.%.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2782625C1 true RU2782625C1 (ru) | 2022-10-31 |
Family
ID=
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2845384A (en) * | 1956-03-12 | 1958-07-29 | Allied Chem | Distillation of cyclohexanone from mixtures containing cyclohexanone, cyclohexanol, and water |
| GB1137506A (en) * | 1965-04-28 | 1968-12-27 | Ici Ltd | Isolation of cyclohexane oxidation products |
| RU2618273C1 (ru) * | 2015-11-10 | 2017-05-03 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский технологический университет " | Способ выделения циклогексанона из реакционной смеси вода - ацетонитрил - циклогексен - циклогексанон |
| RU2676037C1 (ru) * | 2018-04-17 | 2018-12-25 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "МИРЭА - Российский технологический университет" | Способ разделения смеси циклогексен-вода-циклогексанон-дмсо |
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2845384A (en) * | 1956-03-12 | 1958-07-29 | Allied Chem | Distillation of cyclohexanone from mixtures containing cyclohexanone, cyclohexanol, and water |
| GB1137506A (en) * | 1965-04-28 | 1968-12-27 | Ici Ltd | Isolation of cyclohexane oxidation products |
| RU2618273C1 (ru) * | 2015-11-10 | 2017-05-03 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский технологический университет " | Способ выделения циклогексанона из реакционной смеси вода - ацетонитрил - циклогексен - циклогексанон |
| RU2676037C1 (ru) * | 2018-04-17 | 2018-12-25 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "МИРЭА - Российский технологический университет" | Способ разделения смеси циклогексен-вода-циклогексанон-дмсо |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| A.V. Frolkova et al. Analysis of Phase Equilibrium Diagrams of Cyclohexene + Water + Cyclohexanone + Solvent System. Journal of Chemical & Engineering Data, 2018, 63(3), 679-683. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101328119B (zh) | 一种乙酸甲酯的合成工艺方法及其装置 | |
| CN101429148A (zh) | 一种ε-己内酰胺的生产方法 | |
| JPS61197534A (ja) | 粗１，４−ブタンジオ−ルの精製方法 | |
| WO2019153773A1 (zh) | 一种高含量2-甲基烯丙基氯的制备方法 | |
| EP2334629B1 (de) | Verfahren zur herstellung von zyklischen ketonen | |
| CN101168505B (zh) | 带产物分离和回收工艺的制备乙酸仲丁酯的方法 | |
| SE436351B (sv) | Sett for framstellning av 2-etylhexanol | |
| CN111217684A (zh) | 一种提高环己酮收率的生产方法 | |
| RU2782625C1 (ru) | Способ выделения циклогексанона из реакционной смеси окисления циклогексена в водной среде n-метил-2-пирролидона | |
| CN114191837A (zh) | 萃取精馏分离甲醇-苯-乙腈共沸物系的装置及方法 | |
| CN103848739A (zh) | 一种高纯度富马酸二甲酯的生产方法 | |
| RU2618273C1 (ru) | Способ выделения циклогексанона из реакционной смеси вода - ацетонитрил - циклогексен - циклогексанон | |
| KR101639487B1 (ko) | 공정 단순화를 위한 트랜스-1,4-사이클로헥산디메탄올 제조장치 | |
| CN114031478B (zh) | 一种采用低共熔溶剂萃取精馏分离苯和环己烯的方法 | |
| KR101659171B1 (ko) | 트랜스-1,4-사이클로헥산디메탄올의 직접 제조방법 | |
| US4073816A (en) | Process for the continuous production of monochloroalkanes | |
| JPS61130247A (ja) | １，２‐ペンタンジオールの連続的製法 | |
| CN114213208B (zh) | 一种高效复合溶剂萃取精馏提纯均三甲苯的方法 | |
| RU2676037C1 (ru) | Способ разделения смеси циклогексен-вода-циклогексанон-дмсо | |
| JPS61200979A (ja) | 粗テトラヒドロフランの精製方法 | |
| CN109704911B (zh) | 芳烃抽余油生产己烷的方法 | |
| US4594462A (en) | Preparation of butane-1,4-diol | |
| JP4960546B2 (ja) | 粗製ピロリジンの精製法 | |
| CN104098438A (zh) | 一种从环己酮副产轻质油中分离回收正戊醇的方法 | |
| US4268447A (en) | Process for producing tetrahydrofuran and 1,4-butanediol |