RU2755124C2 - Ламинирующие адгезивные композиции, содержащие полиуретан и латентный катализатор - Google Patents

Ламинирующие адгезивные композиции, содержащие полиуретан и латентный катализатор Download PDF

Info

Publication number
RU2755124C2
RU2755124C2 RU2018136019A RU2018136019A RU2755124C2 RU 2755124 C2 RU2755124 C2 RU 2755124C2 RU 2018136019 A RU2018136019 A RU 2018136019A RU 2018136019 A RU2018136019 A RU 2018136019A RU 2755124 C2 RU2755124 C2 RU 2755124C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
adhesive composition
polyurethane
latent catalyst
catalyst
polyurethane composition
Prior art date
Application number
RU2018136019A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2018136019A3 (ru
RU2018136019A (ru
Inventor
Даниэле ВИНЧИ
Элоди АБЛО
Торстен Шмидт
Original Assignee
Дау Глоубл Текнолоджиз Ллк
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дау Глоубл Текнолоджиз Ллк filed Critical Дау Глоубл Текнолоджиз Ллк
Publication of RU2018136019A3 publication Critical patent/RU2018136019A3/ru
Publication of RU2018136019A publication Critical patent/RU2018136019A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2755124C2 publication Critical patent/RU2755124C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C09J175/08—Polyurethanes from polyethers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
    • B32B15/04—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
    • B32B15/08—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
    • B32B15/04—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
    • B32B15/12—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of paper or cardboard
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/06—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
    • B32B27/08—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/06—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
    • B32B27/10—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of paper or cardboard
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/34—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyamides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/36—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyesters
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/40—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyurethanes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B29/00—Layered products comprising a layer of paper or cardboard
    • B32B29/002—Layered products comprising a layer of paper or cardboard as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
    • B32B29/005—Layered products comprising a layer of paper or cardboard as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material next to another layer of paper or cardboard layer
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B7/00—Layered products characterised by the relation between layers; Layered products characterised by the relative orientation of features between layers, or by the relative values of a measurable parameter between layers, i.e. products comprising layers having different physical, chemical or physicochemical properties; Layered products characterised by the interconnection of layers
    • B32B7/04—Interconnection of layers
    • B32B7/12—Interconnection of layers using interposed adhesives or interposed materials with bonding properties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/166—Catalysts not provided for in the groups C08G18/18 - C08G18/26
    • C08G18/168—Organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C08G18/1875—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof containing ammonium salts or mixtures of secondary of tertiary amines and acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/34—Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
    • C08G18/348—Hydroxycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4829—Polyethers containing at least three hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
    • C08G18/6692—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/34
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2250/00—Layers arrangement
    • B32B2250/02—2 layers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2255/00—Coating on the layer surface
    • B32B2255/10—Coating on the layer surface on synthetic resin layer or on natural or synthetic rubber layer
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2255/00—Coating on the layer surface
    • B32B2255/20—Inorganic coating
    • B32B2255/205—Metallic coating
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2439/00—Containers; Receptacles
    • B32B2439/40—Closed containers
    • B32B2439/46—Bags
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2553/00—Packaging equipment or accessories not otherwise provided for
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
    • B65D—CONTAINERS FOR STORAGE OR TRANSPORT OF ARTICLES OR MATERIALS, e.g. BAGS, BARRELS, BOTTLES, BOXES, CANS, CARTONS, CRATES, DRUMS, JARS, TANKS, HOPPERS, FORWARDING CONTAINERS; ACCESSORIES, CLOSURES, OR FITTINGS THEREFOR; PACKAGING ELEMENTS; PACKAGES
    • B65D65/00—Wrappers or flexible covers; Packaging materials of special type or form
    • B65D65/38—Packaging materials of special type or form
    • B65D65/40—Applications of laminates for particular packaging purposes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2170/00—Compositions for adhesives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к адгезивной композиции и способу получения адгезивной композиции. Адгезивная композиция содержит полиуретановую композицию и латентный катализатор. Латентный катализатор, который представляет собой продукт реакции: гуанидинсодержащего соединения, двуокиси углерода и воды, спирта, амина или тиола. Гуанидинсодержащее соединение представляет собой
Figure 00000004
,
где R1, R2, R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, метила, этила, пропила, изопропила, бутила и изобутила, а R5 представляет водород. Данный способ включает: добавление латентного катализатора в полиуретановую композицию после образования полиуретановой композиции и активацию латентного катализатора. Технический результат – разработка полиуретановой адгезивной композиции без растворителей с латентными катализаторами, характеризующейся длительным сроком годности в процессе ламинирования, но с высокой реакционной способностью после ламинирования. 2 н. и 6 з.п. ф-лы, 1 ил., 1 пр.

Description

Ссылка на родственную заявку
Данная заявка испрашивает приоритет по предварительной заявке США № 62/314484, поданной 29 марта 2016 года.
Область изобретения
Данное изобретение относится к адгезивной композиции и способу ее использования при изготовлении ламинатов. В частности, оно относится к полиуретановым адгезивным композициям без растворителей с латентными катализаторами.
Введение
Полиуретановые адгезивы без растворителя являются полезным классом ламинирующих адгезивов. Они представляют собой жидкие композиции, содержащие полиизоцианат и полиол, возможно, среди других ингредиентов. Они используются в упаковочной отрасли промышленности, особенно при изготовлении пищевой упаковки.
Однако, эти адгезивы имеют короткий срок годности (от 20 до 40 минут), а время их отверждения может быть продолжительным (до 10 дней для разложения первичного ароматического амина (ПАА) ниже 2 частей на млрд (ppb) и достижения полной механической прочности). Идеальный характер протекания реакции в полиуретановых ламинирующих адгезивах без растворителя представляет собой комбинацию длительного срока годности в процессе ламинирования, но с высокой реакционной способностью после ламинирования.
Одним из решений является использование латентного катализатора или катализатора с запаздывающей активностью для продления срока годности. В качестве латентных катализаторов для полиуретановых композиций использовались органо-металлические катализаторы. Однако большинство этих катализаторов изготавливается на основе олова. Хорошо известно и признано, что катализаторы на основе олова не рекомендуется использовать в пищевых упаковках. Более того, условия активации (а именно время или температура) для этих катализаторов не применимы к процессу ламинирования. Поэтому желателен латентный катализатор для полиуретановых ламинирующих адгезивов, который может быть активирован в процессе ламинирования и не является органо-металлическим.
Сущность изобретения
В одном широком варианте реализации данного изобретения раскрыта адгезивная композиция, содержащая а) полиуретановую композицию; и b) латентный катализатор, который является продуктом реакции 1) амидиносодержащего соединения, гуанидинсодержащего соединения или аминсодержащего соединения; 2) двуокиси углерода; и 3) воды, спирта, амина или тиола.
В альтернативном варианте реализации изобретения раскрыта адгезивная композиция по предыдущему варианту реализации изобретения, причем полиуретановая композиция содержит от 10 до 40 процентов массовых изоцианата и от 60 до 90 процентов массовых полиола, в пересчете на общий сухой остаток полиуретановой композиции.
В альтернативном варианте реализации изобретения раскрыта адгезивная композиция по любому из предыдущих вариантов реализации изобретения, причем катализатор выбран из группы, состоящей из 1,8-диазабициклоундек-7-ена, 1,1,3,3-тетраметилгуанидина (ТМГ), и трет-бутил-1,1,3,3-тетраметилгуанидина.
В альтернативном варианте реализации изобретения раскрыта адгезивная композиция по любому из предыдущих вариантов реализации изобретения, причем катализатор присутствует в количестве, находящемся в диапазоне от 0,0001 до 10 процентов массовых, в пересчете на общий сухой остаток композиции.
В альтернативном варианте реализации изобретения раскрыта адгезивная композиция по любому из предыдущих вариантов реализации изобретения, причем полиуретановая композиция содержит растворитель.
В альтернативном варианте реализации изобретения раскрыта адгезивная композиция по любому из предыдущих вариантов реализации изобретения, причем полиуретановая композиция не содержит растворитель.
В альтернативном варианте реализации изобретения раскрыт способ получения адгезивной композиции по любому из предыдущих вариантов реализации изобретения, причем указанный способ включает: а) добавление латентного катализатора в полиуретановую композицию после образования полиуретановой композиции; и b) активацию латентного катализатора.
В альтернативном варианте реализации изобретения раскрыт способ получения адгезивной композиции по любому из предыдущих вариантов реализации изобретения, причем латентный катализатор активируют на стадии b) с использованием тепла, механического воздействия или излучения.
Также раскрыт ламинирующий адгезив, полученный из адгезивной композиции по любому из предыдущих вариантов реализации изобретения, и гибкая упаковка, изготовленная из такого ламинирующего адгезива.
Краткое описание графических материалов
На фиг. 1 изображен график зависимости вязкости от времени для четырех образцов.
Подробное описание изобретения
Адгезивная композиция по данному изобретению содержит двухкомпонентный полиуретановый адгезив и катализатор, содержащий амидин или гуанидин.
Адгезивная композиция может содержать или не содержать растворитель. Если адгезивная композиция не содержит растворитель, то она не содержит органический растворитель. В этих вариантах реализации изобретения, адгезивная композиция содержит органический растворитель в количестве менее, чем 4 процента массовых, менее, чем 2 процента массовых в различных вариантах реализации изобретения, и менее, чем 1 процент массовый в различных других вариантах реализации изобретения, в пересчете на общий сухой остаток адгезивной композиции.
Адгезивная композиция представляет собой любую композицию, требующую основного катализатора. Примеры включают, но не ограничиваются ими, полиуретаны и эпоксидные смолы.
В различных вариантах реализации изобретения, адгезивная композиция представляет собой полиуретан, который включает в качестве полимеризованных звеньев изоцианат и полиол. Примерами полиолов, которые могут быть использованы, являются простые полиэфирполиолы и сложные полиэфирполиолы.
Изоцианат, как правило, имеет молекулярную массу Mw менее, чем 500 г/моль, менее, чем 300 г/моль в различных других вариантах реализации изобретения, и менее, чем 275 г/моль в различных других вариантах реализации изобретения.
Изоцианат представляет собой мономерный ароматический диизоцианат. Примеры мономерных ароматических диизоцианатов включают, но не ограничиваются ими, метилендифенилдиизоцианат (МДИ), толуолдиизоцианат (ТДИ) и их комбинации. ТДИ, как правило, можно использовать с любыми распространенными распределениями изомеров. Наиболее распространенный ТДИ имеет распределение изомеров 80% 2,4-изомера и 20% 2,6-изомера. Также можно использовать ТДИ с другими распределениями изомеров. В случае использования МДИ при получении полиуретанового форполимера, он, как правило, представляет собой чистый 4,4’-МДИ или любые комбинации изомеров МДИ. В случае использования комбинации 4,4’-МДИ с другими изомерами МДИ, предпочтительная концентрация 4,4’-МДИ составляет от 25% до 75% от всех изомеров МДИ.
Мономерный ароматический диизоцианат обычно присутствует в полиуретановом форполимере в диапазоне от 0 до 40 процентов массовых, в пересчете на общий сухой остаток полиуретанового форполимера. Все и любые диапазоны от 0 до 40 включены в данный текст и раскрыты в данном тексте; например, диизоцианат присутствует полиуретановом форполимере в диапазоне от 12 до 38 процентов массовых или от 15 до 35 процентов массовых.
Простой полиэфирполиол и сложный полиэфирполиол каждый имеют средневесовую молекулярную массу Mw от 400 до 4000 г/моль, от 750 до 3500 г/моль в различных других вариантах реализации изобретения, и более предпочтительно от 800 до 3000 г/моль в различных других вариантах реализации изобретения. Простой полиэфирполиол и сложный полиэфирполиол каждый имеют количество функциональных групп от 1,8 до 10, от 1,9 до 3 в различных других вариантах реализации изобретения, и от 2 до 2,5 в различных других вариантах реализации изобретения.
Примеры простых полиэфирполиолов, которые могут быть использованы, включают, но не ограничиваются ими, продукты аддитивной полимеризации и привитые продукты этиленоксида, пропиленоксида, тетрагидрофурана и бутиленоксида, продукты конденсации многоатомных спиртов и любые их комбинации. Конкретные примеры простых полиэфирполиолов включают, но не ограничиваются ими, полипропиленгликоль (ППГ), полиэтиленгликоль (ПЭГ), полибутиленгликоль, политетраметиленэфиргликоль (ПТМЭГ) и любые их комбинации.
В различных вариантах реализации изобретения, простой полиэфирполиол, как правило, присутствует в полиуретановом форполимере в диапазоне от 0 до 99 процентов массовых, в пересчете на общий сухой остаток полиуретанового форполимера. Все и любые диапазоны от 0 до 99 включены в данный текст и раскрыты в данном тексте; например, простой полиэфирполиол присутствует в полиуретановом форполимере в диапазоне от 25 до 80 процентов массовых или от 30 до 75 процентов массовых.
Сложные полиэфирполиолы представляют собой продукты конденсации, или их производные, диолов и дикарбоновых кислот и их производных.
Конкретные примеры диолов включают, но не ограничиваются ими, этиленгликоль, бутиленгликоль, диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, полиалкиленгликоли, а именно полиэтиленгликоль, 1,2-пропандиол, 1,3-пропандиол, 2-метил-1,3-пропандиол, 1,3-бутандиол, 1,4-бутандиол, 1,6-гександиол, неопентилгликоль, 3-метил-1,5-пентандиол и любые их комбинации. Для получения количества функциональных групп полиолов более 2 могут быть использованы триолы и/или тетраолы. Конкретные примеры таких триолов включают триметилолпропан и глицерин. Конкретные примеры таких тетраолов включают эритритол и пентаэритритол.
Дикарбоновые кислоты выбирают из ароматических кислот, алифатических кислот и их комбинации. Подходящими примерами ароматических кислот являются фталевая кислота, изофталевая кислота и терефталевая кислота; в то время как подходящими примерами алифатических кислот являются адипиновая кислота, азелаиновая кислота, себациновая кислота, глутаровая кислота, тетрахлорфталевая кислота, малеиновая кислота, фумаровая кислота, итаконовая кислота, малоновая кислота, субериновая кислота, 2-метилянтарная кислота, 3,3-диэтилглуториновая кислота и 2,2-диметилянтарная кислота. Также используются ангидриды этих кислот. Для целей данного изобретения ангидриды соответственно охватываются термином «кислота». Предпочтительно, алифатические кислоты и ароматические кислоты являются насыщенными и соответственно представляют собой адипиновую кислоту и изофталевую кислоту. Монокарбоновые кислоты, а именно бензойная кислота и гексанкарбоновая кислота, должны быть сведены к минимуму или исключены.
Простые полиэфирполиолы также могут быть получены путем аддитивной полимеризации лактона с диолами, триолами и/или тетраолами. Конкретные примеры лактона включают капролактон, бутиролактон и валеролактон. Конкретными примерами диолов являются этиленгликоль, бутиленгликоль, диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, полиалкиленгликоли, а именно полиэтиленгликоль, 1,2-пропандиол, 1,3-пропандиол, 2-метил-1,3-пропандиол, 1,3-бутандиол, 1,4-бутандиол, 1,6-гександиол, неопентилгликоль, 3-метил-1,5-пентандиол и любые их комбинации. Конкретные примеры триолов включают триметилолпропан и глицерин. Конкретные примеры тетраолов включают эритритол и пентаэритритол.
В различных вариантах реализации изобретения, простые полиэфирполиолы присутствуют в полиуретановом форполимере в диапазоне от 0 до 99 процентов массовых, в пересчете на общий сухой остаток полиуретанового форполимера. Все и любые диапазоны от 0 до 99 процентов массовых включены в данный текст и раскрыты в данном тексте, например, форполимер содержит от 18 до 28 процентов массовых простого полиэфирполиола или от 20 до 25 процентов массовых простого полиэфирполиола.
Получение полиуретанового форполимера выполняется любым способом, известным специалистам в данной области, и включает конденсационную полимеризацию. Органический растворитель не используется при приготовлении полиуретанового форполимера.
Латентный катализатор добавляют в дисперсию полиуретана при перемешивании для образования стабильной смеси.
Латентный катализатор представляет собой комплекс, образованный посредством реакции соединения на основе амидина или соединения на основе гуанидина с диоксидом углерода и водой, спиртом, амином или тиолом. Можно использовать любой спирт, но в различных вариантах реализации изобретения используют 1-этанол, пропан-2-ол, 1-октанол или этиленгликоль.
Соединение на основе амидина имеет общую структуру, изображенную в формуле I ниже.
Figure 00000001
Формула I
где R1, R2, R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, метила, этила, пропила, изопропила, бутила, изобутила и циклических структур.
Соединение на основе гуанидина имеет общую структуру, изображенную в формуле II ниже.
Figure 00000002
Формула (II)
где R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, метила, этила, пропила, изопропила, бутила, изобутила и циклических структур.
Подходящие примеры соединений на основе амидина включают, но не ограничиваются ими (1,8-диазабициклоундек-7-ен) (ДБУ).
Подходящие примеры соединений на основе гуанидина включают, но не ограничиваются ими, 1,1,3,3-тетраметилгуанидин (ТМГ) и трет-бутил-1,1,3,3-тетраметилгуанидин.
Вместо соединений на основе амидина и гуанидина можно использовать соединения на основе аминов. Примеры соединений на основе амина включают, но не ограничиваются ими, этилендиамин, диэтилентриамин и аминопропилтриэтоксисилан.
Латентный катализатор, как правило, используют в количестве от 0,0001 до 10 процентов массовых, в пересчете на общий сухой остаток композиции. Все и любые диапазоны от 0,0001 до 10 процентов массовых включены в данный текст и раскрыты в данном тексте; например, латентный катализатор присутствует в количестве, находящемся в диапазоне от 0,1 до 5 процентов массовых или от 0,5 до 3 процентов массовых.
В различных вариантах реализации изобретения, композиция также содержит вещества, повышающие клейкость, наполнители, улучшители адгезии, красители и/или растворители. Однако композиция не содержит кислотные соединения.
Адгезивную композицию наносят на поверхность по меньшей мере одной подложки. Подложку обычно выбирают из группы, состоящей из полимерной пленки, металлизированной полимерной пленки, фольги, металлической фольги с полимерным покрытием, бумаги и их комбинаций, включая металлическую фольгу, пленки из сложных полиэфиров и нейлоновые пленки. Затем вторую подложку наносят на первую подложку.
Катализатор в адгезивной композиции активируют при нанесении на первую подложку или вторую подложку. Примеры активации катализатора включают, но не ограничиваются такими факторами, тепло (например, микроволновое излучение или инфракрасное излучение), механическое воздействие или излучение. В случае использования тепла, катализатор, как правило, активируют при температуре в диапазоне от 30 до 200°С, но в различных других вариантах реализации изобретения от 50 до 100°С.
Ламинат может быть частью более толстого ламината, содержащего дополнительные подложки и дополнительные адгезивные композиции. Дополнительные подложки могут быть такими же или отличными от пленок, составляющих ламинат по данному изобретению. Дополнительные адгезивные композиции могут быть такими же или отличными от адгезивной композиции по данному изобретению и могут быть любыми широко используемыми адгезивными композициями в отрасли индустрии ламинирования.
Примеры
Получение катализатора с заблокированной активностью на основе ТМГ
Эквимолярную смесь 1,1,3,3-тетраметилгуанидина (ТМГ) и воды растворили в ацетонитриле (1 об. смеси/1 об. ацетонитрила) и налили в пробирку. Двуокись углерода, полученную реакцией фосфорной кислоты, накапанной на карбонат кальция, оставили в пробирке до полного удаления пузырьков. Реакцию блокирования проводили в течение 1-2 часов при комнатной температуре. По окончании реакции соли алкилкарбоната на основе ТМГ, нерастворимые в ацетонитриле, отфильтровали и промыли избытком ацетонитрила. Солям дали высохнуть в фильтровальной бумаге в вытяжном шкафу в течение ночи и проанализировали без дополнительной очистки. Установлено, что диапазон температур активации составляет от 80 до 130°С. Время активации при 90°С определен равным 30 минутам.
Кривые вязкости, определяемые измерениями вязкости, определялись на общей модельной адгезивной системе (MOR-FREE 698A + C79). MOR-FREE 698A представляет собой форполимер на основе чистого 4,4'-МДИ и изомерного МДИ. C79 представляет собой смесь касторового масла и простого полиэфиртриола.
Кривые реакционной способности снимали при 40°С в течение 1 часа для следующих систем:
• Стандартный образец: MOR-FREE 698A + C79 100/50
• Неактивный катализатор (КАТ1): MOR-FREE 698A + C79, смешанный 100/50 + 0,05% масс. неактивного катализатора на основе ТМГ (полученного выше), и перемешанные в течение 1 мин
• Активный катализатор (активированный КАТ1): MOR-FREE 698A + C79, смешанный с 0,05% масс. активированного катализатора на основе ТМГ 100/50, перемешанные в течение 1 мин
• Образец ТМГ: MOR-FREE 698A + C79, смешанный 100/50 + 0,03% масс. ТМГ, перемешанные в течение около 1 мин
Активацию катализатора на основе ТМГ проводили посредством нагревания смеси C79 и катализатора при 90°C в течение 1 часа. Затем добавляли MOR-FREE 698A и измеряли вязкость конечной смеси.
Как изображено на фиг. 1, КАТ1 может быть неактивным при 40°C в течение 1 часа. После активации КАТ1 проявляет аналогичную каталитическую активность, как и ТМГ.

Claims (17)

1. Адгезивная композиция, содержащая:
а) полиуретановую композицию; и
b) латентный катализатор, который представляет собой продукт реакции
i) гуанидинсодержащего соединения, представляющего собой гуанидиновое соединение формулы (II)
Figure 00000003
,
где R1, R2, R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, метила, этила, пропила, изопропила, бутила и изобутила, а R5 представляет водород;
ii) двуокиси углерода; и
iii) воды, спирта, амина или тиола.
2. Адгезивная композиция по п. 1, отличающаяся тем, что полиуретановая композиция содержит от 10 до 40 процентов массовых изоцианата и от 60 до 90 процентов массовых полиола в пересчете на общий сухой остаток полиуретановой композиции.
3. Адгезивная композиция по любому одному из пп. 1 или 2, отличающаяся тем, что указанное гуанидиновое соединение выбрано из группы, состоящей из 1,1,3,3-тетраметилгуанидина (ТМГ) и трет-бутил-1,1,3,3-тетраметилгуанидина.
4. Адгезивная композиция по любому одному из предшествующих пунктов, отличающаяся тем, что катализатор присутствует в количестве, находящемся в диапазоне от 0,0001 до 10 процентов массовых в пересчете на общий сухой остаток рецептуры.
5. Адгезивная композиция по любому одному из предшествующих пунктов, отличающаяся тем, что полиуретановая композиция содержит растворитель.
6. Адгезивная композиция по любому одному из предшествующих пунктов, отличающаяся тем, что полиуретановая композиция не содержит растворителя.
7. Способ получения адгезивной композиции по любому одному из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что указанный способ включает:
а) добавление латентного катализатора в полиуретановую композицию после образования полиуретановой композиции; и
b) активацию латентного катализатора.
8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что латентный катализатор активируют на этапе b) с использованием тепла, механического воздействия или излучения.
RU2018136019A 2016-03-29 2017-01-25 Ламинирующие адгезивные композиции, содержащие полиуретан и латентный катализатор RU2755124C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662314484P 2016-03-29 2016-03-29
US62/314,484 2016-03-29
PCT/US2017/014802 WO2017171996A1 (en) 2016-03-29 2017-01-25 Laminating adhesive formulations containing polyurethane and a latent catalyst

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018136019A3 RU2018136019A3 (ru) 2020-04-13
RU2018136019A RU2018136019A (ru) 2020-04-13
RU2755124C2 true RU2755124C2 (ru) 2021-09-13

Family

ID=57966190

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018136019A RU2755124C2 (ru) 2016-03-29 2017-01-25 Ламинирующие адгезивные композиции, содержащие полиуретан и латентный катализатор

Country Status (10)

Country Link
US (1) US11214717B2 (ru)
EP (1) EP3436493B1 (ru)
JP (1) JP6936244B2 (ru)
CN (1) CN108884203B (ru)
AR (1) AR107944A1 (ru)
BR (1) BR112018069716B1 (ru)
MX (1) MX2018011804A (ru)
RU (1) RU2755124C2 (ru)
TW (1) TWI819999B (ru)
WO (1) WO2017171996A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020185797A1 (en) * 2019-03-14 2020-09-17 Covidien Lp Instrument drive unit torque compensation using inertial measurement unit
FR3118043B1 (fr) 2020-12-18 2024-03-08 Bostik Sa Procédé de préparation d’un polymère de polyuréthane

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4521545A (en) * 1983-08-09 1985-06-04 Bayer Aktiengesellschaft Latent catalysts for the isocyanate polyaddition reaction
US20100059179A1 (en) * 2008-09-10 2010-03-11 Dow Global Technologies Inc. process for bonding reactive adhesives to substrates
RU2012142696A (ru) * 2010-03-09 2014-04-20 Басф Се Полиамиды, устойчивые к тепловому старению

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL7503702A (nl) * 1974-04-01 1975-10-03 Ici Ltd Werkwijze voor de bereiding van een vuurbesten- dig polyurethaan en voorwerpen, die geheel of ten dele uit het aldus bereide polyurethaan bestaan.
JPS5432420A (en) * 1977-08-17 1979-03-09 Mitsui Toatsu Chem Inc Preparation of guanidine carbonate
JPS5834878A (ja) * 1981-08-25 1983-03-01 Sanyo Chem Ind Ltd 熱溶融型感圧接着剤
JP3014786B2 (ja) * 1991-02-20 2000-02-28 アルケア株式会社 水硬性キャスト用硬化剤
EP0559216A1 (en) * 1992-03-06 1993-09-08 Tosoh Corporation Process for producing urethan foam having high-density skin layer
JPH08269428A (ja) * 1995-01-31 1996-10-15 Nippon Polyurethane Ind Co Ltd ラミネート用接着剤組成物と積層フィルムの製造方法
US6818749B1 (en) * 1998-10-31 2004-11-16 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Variants of humanized anti carcinoma monoclonal antibody cc49
BRPI0408677A (pt) * 2003-03-11 2006-03-28 Dow Global Technologies Inc espumas de poliuretano de baixa emissão de amina e processo para prepará-las
WO2006028542A2 (en) 2004-06-16 2006-03-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Air-activated organotin catalysts for polyurethane synthesis
US8877825B2 (en) * 2006-08-11 2014-11-04 Tosoh Corporation Catalyst composition for production of polyurethane resin and method for producing polyurethane resin
US8318830B2 (en) 2007-10-17 2012-11-27 Basf Se Photolatent catalysts based on organometallic compounds
DE102008021980A1 (de) 2008-05-02 2009-11-05 Bayer Materialscience Ag Neue Katalysatoren und deren Einsatz bei der Herstellung von Polyurethanen
WO2011068826A1 (en) 2009-12-01 2011-06-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Two-component polyurethane coating compositions
EP2465886A1 (de) 2010-12-16 2012-06-20 Bayer MaterialScience AG Polyisocyanat-Polyadditionsprodukte, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
AU2012242949B2 (en) * 2011-04-15 2015-09-24 H.B. Fuller Company Modified diphenylmethane diisocyanate-based adhesives
US20160373739A1 (en) * 2015-06-16 2016-12-22 Microsoft Technology Licensing, Llc Intra/inter decisions using stillness criteria and information from previous pictures

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4521545A (en) * 1983-08-09 1985-06-04 Bayer Aktiengesellschaft Latent catalysts for the isocyanate polyaddition reaction
US20100059179A1 (en) * 2008-09-10 2010-03-11 Dow Global Technologies Inc. process for bonding reactive adhesives to substrates
RU2012142696A (ru) * 2010-03-09 2014-04-20 Басф Се Полиамиды, устойчивые к тепловому старению

Also Published As

Publication number Publication date
CN108884203A (zh) 2018-11-23
BR112018069716B1 (pt) 2022-07-12
MX2018011804A (es) 2019-01-24
JP6936244B2 (ja) 2021-09-15
US11214717B2 (en) 2022-01-04
RU2018136019A3 (ru) 2020-04-13
CN108884203B (zh) 2022-01-18
US20190119536A1 (en) 2019-04-25
EP3436493B1 (en) 2022-06-08
BR112018069716A2 (pt) 2019-02-05
RU2018136019A (ru) 2020-04-13
TW201802217A (zh) 2018-01-16
WO2017171996A1 (en) 2017-10-05
TWI819999B (zh) 2023-11-01
JP2019513855A (ja) 2019-05-30
AR107944A1 (es) 2018-06-28
EP3436493A1 (en) 2019-02-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1256359C (zh) 无单体的反应性聚氨酯粘合促进剂
JP6908621B2 (ja) ２成分無溶剤接着剤組成物及びその作製方法
RU2451709C2 (ru) Адгезив на основе полиизоцианурата
JP7030111B2 (ja) ２成分無溶剤接着剤組成物およびそれらを作製する方法
JP7231623B2 (ja) 再生可能原料から得られるフランカルボン酸に基づくポリエステルポリオール系接着剤
WO2020215235A1 (en) Two-component solvent free polyurethane laminating adhesive composition
JP2012532968A (ja) ポリウレア系組織接着剤
RU2755124C2 (ru) Ламинирующие адгезивные композиции, содержащие полиуретан и латентный катализатор
JP6538831B2 (ja) 少なくとも１つのアシルウレア単位を含む硬化性有機ポリマー、その製造及びその使用
EP3127934A1 (en) Polyester polyol having superior durability
CA1166395A (en) Composition for polyurethane adhesives
CN115003771B (zh) 基材粘接性良好的聚氨酯树脂及使用其的粘接剂、油墨粘合剂或涂布剂用组合物
TWI822673B (zh) 濕固型聚胺酯熱熔樹脂組成物
JP2001262114A (ja) ラミネート接着剤用ポリイソシアネート硬化剤
JP7333826B2 (ja) 接着剤組成物
JP7046161B2 (ja) 二成分溶剤系接着剤組成物およびそれらを作製する方法
TWI834600B (zh) 雙組分無溶劑黏著劑組合物及製造其之方法
JP4636422B2 (ja) ポリイソシアネート硬化剤、その製造方法および該硬化剤を用いたラミネート用形成性接着剤組成物
WO2023178635A1 (en) Polyurethane adhesive compositions and use of the same
JP3899507B2 (ja) 接着方法
JP2022540121A (ja) 水系組成物
JP2023539503A (ja) ポリオキシメチレン－ポリオキシアルキレンブロックコポリマーに基づくイソシアネート末端プレポリマー、その製造方法及びその使用
KR20140145636A (ko) 폴리이소시아네이트 기재 접착제