RU2712116C1 - Use of oligoether acrylate of ((((((((((2-hydroxypropane-1,3-diiyl)bis(oxy))bis(4,1-phenylene))bis(propane-2,2-diiyl))bis(4,1-phenylene))bis(oxy))bis(1-halogenopropane-3,2-diiyl))bis(oxy))bis(phosphintrile))tetrakis(oxy))tetrakis(3-halogenopropane-2,1-diiyl)tetrakis(2-methylacrylate) as a monomer for obtaining thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability - Google Patents
Use of oligoether acrylate of ((((((((((2-hydroxypropane-1,3-diiyl)bis(oxy))bis(4,1-phenylene))bis(propane-2,2-diiyl))bis(4,1-phenylene))bis(oxy))bis(1-halogenopropane-3,2-diiyl))bis(oxy))bis(phosphintrile))tetrakis(oxy))tetrakis(3-halogenopropane-2,1-diiyl)tetrakis(2-methylacrylate) as a monomer for obtaining thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability Download PDFInfo
- Publication number
- RU2712116C1 RU2712116C1 RU2019126186A RU2019126186A RU2712116C1 RU 2712116 C1 RU2712116 C1 RU 2712116C1 RU 2019126186 A RU2019126186 A RU 2019126186A RU 2019126186 A RU2019126186 A RU 2019126186A RU 2712116 C1 RU2712116 C1 RU 2712116C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- bis
- oxy
- tetrakis
- diiyl
- phenylene
- Prior art date
Links
- -1 4,1-phenylene Chemical group 0.000 title claims abstract description 73
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 45
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 19
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims abstract description 17
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims abstract description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 title claims abstract description 6
- 229920002601 oligoester Polymers 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 238000000465 moulding Methods 0.000 abstract description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 4
- UBUCNCOMADRQHX-UHFFFAOYSA-N N-Nitrosodiphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(N=O)C1=CC=CC=C1 UBUCNCOMADRQHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- XHIKSLHIZYVEQI-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=O)[PH2]=O)C(=CC(=C1)C)C Chemical compound CC1=C(C(=O)[PH2]=O)C(=CC(=C1)C)C XHIKSLHIZYVEQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006241 epoxy vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/141—Esters of phosphorous acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
- C08G79/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule a linkage containing phosphorus
- C08G79/04—Phosphorus linked to oxygen or to oxygen and carbon
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Настоящее изобретение относится к полимеризационноспособным олигомерам, в частности реакционноспособным фосфорсодержащим олигоэфиракрилатам, которые могут быть использованы для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью.The present invention relates to polymerization oligomers, in particular reactive phosphorus-containing oligoester acrylates, which can be used to produce thermally and heat-resistant polymers with reduced combustibility.
Известно вещество олигомерного типа, использующееся для получения термо- и теплостойких полимеров путем свободно-радикальной полимеризации. [DOPO-Based Phosphorus-Containing Methacrylic (Co)Polymers: Glass Transition Temperature Investigation / Bier F., Six J.-L., Durand A. // Macromolecular Materials and Engineering. 2019. V. 304. Iss. 4. N 1800645].A substance of the oligomeric type is known, which is used to obtain thermally and heat-resistant polymers by free radical polymerization. [DOPO-Based Phosphorus-Containing Methacrylic (Co) Polymers: Glass Transition Temperature Investigation / Bier F., Six J.-L., Durand A. // Macromolecular Materials and Engineering. 2019. V. 304. Iss. 4. N 1800645].
Известны фосфорсодержащие эпоксидные смолы на основе олигомеров фосфонитрилхлоридов с числом атомов углерода 3-12. Отверждение смол достигают взаимодействием с полиаминами (отверждение происходит при комнатной температуре) или ангидридами двухосновных кислот при повышенной температуре. Полученные в результате отверждения продукты обладают высокой теплостoйкостью, пониженной горючестью и самозатухаемостью при выносе из огня [пат. RU 231801, МПК C08G79/12, C08G59/04, опубл. 1968].Known phosphorus-containing epoxy resins based on oligomers of phosphonitrile chlorides with a carbon number of 3-12. Resin curing is achieved by reaction with polyamines (curing occurs at room temperature) or dibasic acid anhydrides at elevated temperatures. The products obtained as a result of curing have high heat resistance, reduced flammability and self-extinguishing when removed from the fire [US Pat. RU 231801, IPC C08G79 / 12, C08G59 / 04, publ. 1968].
Известно связующее на основе эпоксивинилэфирной смолы полученной путем взаимодействия олигоэфиракрилата на основе смолы ЭД-20 с метакриловой кислотой для получения полимерного конструкционного материала, обладающего пониженной горючестью [пат. RU 2549877, МПК C08L 63/00; C08K 5/49; C08K 5/521, опубл.10.05.2015].It is known a binder based on an epoxy vinyl ester resin obtained by reacting an oligoester acrylate based on a resin ED-20 with methacrylic acid to obtain a polymer structural material with reduced combustibility [US Pat. RU 2549877, IPC C08L 63/00; C08K 5/49; C08K 5/521, publ. 05/10/2015].
Недостатками описанных олигомеров являются сложность их получения, в том числе невозможность получения вещества определенной формулы, а также использование фосфорсодержащего соединения на основе пятивалентного фосфора.The disadvantages of the described oligomers are the difficulty of obtaining them, including the inability to obtain a substance of a certain formula, as well as the use of a phosphorus-containing compound based on pentavalent phosphorus.
Задачей изобретения является создание нового полимеризационно способного олигомера, из которого можно получать полимеры как формовочным, так и заливным или наливным методами.The objective of the invention is to create a new polymerization-capable oligomer from which polymers can be obtained both by molding, and by filler or bulk methods.
Техническим результатом предлагаемого решения является расширение арсенала полимеризационноспособных олигомеров для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью.The technical result of the proposed solution is to expand the arsenal of polymerization-capable oligomers to obtain thermally and heat-resistant polymers with reduced flammability.
Технический результат достигается при применении олигоэфиракрилата ((((((((((2-гидроксипропан-1,3-диил)бис(окси))бис(4,1-фенилен))бис(пропан-2,2-диил))бис(4,1-фенилен))бис(окси))бис(1-галогенпропан-3,2-диил))бис(окси))бис(фосфинтриил))тетракис(окси))тетракис(3-галогенпропан-2,1-диил)тетракис(2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью.The technical result is achieved by the use of oligoester acrylate (((((((((((2-hydroxypropane-1,3-diyl) bis (oxy)) bis (4,1-phenylene)) bis (propane-2,2-diyl) ) bis (4,1-phenylene)) bis (oxy)) bis (1-halogen-propane-3,2-diyl)) bis (oxy)) bis (phosphintriyl)) tetrakis (oxy)) tetrakis (3-halogen-propane-2 , 1-diyl) tetrakis (2-methyl acrylate) as a monomer for the production of thermo- and heat-resistant polymers with reduced flammability.
Впервые предлагается использовать ((((((((((2-гидроксипропан-1,3-диил)бис(окси))бис(4,1-фенилен))бис(пропан-2,2-диил))бис(4,1-фенилен))бис(окси))бис(1-галогенпропан-3,2-диил))бис(окси))бис(фосфинтриил))тетракис(окси))тетракис(3-галогенпропан-2,1-диил)тетракис(2-метилакрилат) в качестве мономера для термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью. Заявляемое вещество является стабильным при условии хранения в темноте, реакционноспособным фосфорсодержащим олигомером, способным отверждаться фотохимическими инициаторами при УФ-облучении.For the first time, it is proposed to use ((((((((((2-hydroxypropan-1,3-diyl) bis (oxy)) bis (4,1-phenylene)) bis (propane-2,2-diyl)) bis ( 4,1-phenylene)) bis (oxy)) bis (1-halogen-propane-3,2-diyl)) bis (oxy)) bis (phosphintriyl)) tetrakis (oxy)) tetrakis (3-halogen-propane-2,1- diyl) tetrakis (2-methyl acrylate) as a monomer for thermo- and heat-resistant polymers with reduced flammability. The inventive substance is stable when stored in the dark, a reactive phosphorus-containing oligomer that can be cured by photochemical initiators under UV irradiation.
Синтез предлагаемого олигоэфиракрилата общей формулыThe synthesis of the proposed oligoester acrylate General formula
где Х = CI или Br,where X = CI or Br,
осуществлялся при взаимодействии расчетного количества глицидилметакрилата с треххлористым фосфором (трехбромистым фосфором) в присутствии стабилизатора аминного типа, например, N-нитрозодифениламина, с образованием дизамещенного полупродукта, который далее взаимодействовал с эпоксидной смолой.was carried out in the interaction of the calculated amount of glycidyl methacrylate with phosphorus trichloride (phosphorus tribromide) in the presence of an amine type stabilizer, for example, N-nitrosodiphenylamine, with the formation of a disubstituted intermediate, which was further reacted with an epoxy resin.
Заявляемый олигоэфиракрилат позволяет получать как формованные полимерные изделия, так и адгезионно связанное с субстратом полимерное покрытие. Композиция из олигоэфиракрилата и инициатора полимеризации может храниться в готовом виде в защищенной от света емкости или готовиться непосредственно перед полимеризацией. Полимеризация может осуществляться в формах или на защищаемых поверхностях, на которые композиция наносится наливным способом. Формирование полимера происходит под действием источника УФ-излучения, например, ртутной лампы, работающей в диапазоне 365 нм или солнечного света.The inventive oligoester acrylate allows you to get both molded polymer products and adhesive bonded to the substrate polymer coating. The composition of the oligoester acrylate and the polymerization initiator can be stored ready-made in a container protected from light or prepared immediately before polymerization. The polymerization can be carried out in forms or on protected surfaces onto which the composition is applied in bulk. The polymer is formed under the influence of a UV radiation source, for example, a mercury lamp operating in the range of 365 nm or sunlight.
Свойства полимеров, полученных на основе заявленного фосфорсодержащего олигоэфиракрилата, представлены в таблице 1. The properties of the polymers obtained on the basis of the claimed phosphorus-containing oligoester acrylate are presented in table 1.
Из данных, приведенных в таблице 1 видно, что полимеры, полученные из ((((((((((2-гидроксипропан-1,3-диил) бис (окси)) бис (4,1-фенилен)) бис (пропан-2,2-диил)) бис (4,1 -фенилен)) бис (окси)) бис (1-хлорпропан-3,2-диил)) бис (окси)) бис (фосфинтриил)) тетракис (окси)) тетракис (3-хлорпропан-2,1-диил) тетракис (2-метилакрилата) (пример 3а) и ((((((((((2-гидроксипропан-1,3-диил) бис (окси)) бис (4,1-фенилен)) бис (пропан-2,2-диил)) бис (4,1 -фенилен)) бис (окси)) бис (1-бромпропан-3,2-диил)) бис (окси)) бис (фосфинтриил)) тетракис (окси)) тетракис (3-бромпропан-2,1-диил) тетракис (2-метилакрилата) (пример 3б) обладают термо- и теплостойкостью и пониженной горючестью. From the data shown in table 1 it is seen that the polymers obtained from (((((((((((2-hydroxypropane-1,3-diyl) bis (oxy)) bis (4,1-phenylene)) bis ( propane-2,2-diyl)) bis (4,1-phenylene)) bis (oxy)) bis (1-chloropropane-3,2-diyl)) bis (oxy)) bis (phosphintriyl)) tetrakis (oxy) ) tetrakis (3-chloropropan-2,1-diyl) tetrakis (2-methylacrylate) (example 3a) and (((((((((((2-hydroxypropane-1,3-diyl) bis (oxy)) bis (4,1-phenylene)) bis (propane-2,2-diyl)) bis (4,1-phenylene)) bis (oxy)) bis (1-bromopropane-3,2-diyl)) bis (oxy) ) bis (phosphintriyl)) tetrakis (oxy)) tetrakis (3-bromopropan-2,1-diyl) tetrakis (2-methylacrylate) (example 3 ) Possess thermal and heat resistance and reduced flammability.
Таблица 1Table 1
Пример 1. Получение ((((((((((2-гидроксипропан-1,3-диил) бис (окси)) бис (4,1-фенилен)) бис (пропан-2,2-диил)) бис (4,1 -фенилен)) бис (окси)) бис (1-хлорпропан-3,2-диил)) бис (окси)) бис (фосфинтриил)) тетракис (окси)) тетракис (3-хлорпропан-2,1-диил) тетракис (2-метилакрилата).Example 1. Obtaining ((((((((((2-hydroxypropan-1,3-diyl) bis (oxy)) bis (4,1-phenylene)) bis (propane-2,2-diyl)) bis (4,1-phenylene)) bis (oxy)) bis (1-chloropropane-3,2-diyl)) bis (oxy)) bis (phosphintriyl)) tetrakis (oxy)) tetrakis (3-chloropropane-2.1 -diyl) tetrakis (2-methyl acrylate).
В четырёхгорлый реактор, снабжённый мешалкой, капельной воронкой, обратным холодильником и термометром, предварительно продутый сухим аргоном в течение 30 минут (продувка аргоном осуществляется на протяжении всего процесса), загрузили 5 г (0,036 моль) треххлористого фосфора. При постоянном перемешивании из капельной воронки прибавляли смесь 10,33 г (0,073 моль) глицидилметакрилата (ГМАК) и 0,1 г (1% масс. от массы ГМАК) нитрозодифениламина с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы не превышала 15°С. При добавлении смеси реактор охлаждали ледяной водой. По окончании добавления смеси, полученную реакционную массу выдержали час при 40°С. Затем отбирали в капельную воронку получившийся полупродукт и дозировали его в реактор с эпоксидной смолой марки ЭД-20 в количестве 7,66 г. 5 g (0.036 mol) of phosphorus trichloride was charged into a four-necked reactor equipped with a stirrer, dropping funnel, reflux condenser and thermometer, previously purged with dry argon for 30 minutes (purging with argon throughout the whole process). With constant stirring, a mixture of 10.33 g (0.073 mol) of glycidyl methacrylate (GMAA) and 0.1 g (1% by weight of the GMAA) of nitrosodiphenylamine was added at such a rate that the temperature of the reaction mass did not exceed 15 ° C. When the mixture was added, the reactor was cooled with ice water. Upon completion of the mixture, the resulting reaction mass was kept for an hour at 40 ° C. Then the resulting intermediate was taken into a dropping funnel and dosed into an ED-20 grade epoxy resin reactor in an amount of 7.66 g.
Для выделения продукта, реакционную массу вакуумировали в течение 30 мин, отфильтровали на фильтре Шота и ещё раз вакуумировали.To isolate the product, the reaction mass was evacuated for 30 min, filtered on a Shot filter and again evacuated.
Выход ((((((((((2-гидроксипропан-1,3-диил) бис (окси)) бис (4,1-фенилен)) бис (пропан-2,2-диил)) бис (4,1 -фенилен)) бис (окси)) бис (1-хлорпропан-3,2-диил)) бис (окси)) бис (фосфинтриил)) тетракис (окси)) тетракис (3-хлорпропан-2,1-диил) тетракис (2-метилакрилата) составил 100%.Yield ((((((((((2-hydroxypropan-1,3-diyl) bis (oxy)) bis (4,1-phenylene)) bis (propane-2,2-diyl)) bis (4, 1-phenylene)) bis (oxy)) bis (1-chloropropan-3,2-diyl)) bis (oxy)) bis (phosphintriyl)) tetrakis (oxy)) tetrakis (3-chloropropan-2,1-diyl) tetrakis (2-methyl acrylate) was 100%.
Пример 2. Получение ((((((((((2-гидроксипропан-1,3-диил) бис (окси)) бис (4,1-фенилен)) бис (пропан-2,2-диил)) бис (4,1 -фенилен)) бис (окси)) бис (1-бромпропан-3,2-диил)) бис (окси)) бис (фосфинтриил)) тетракис (окси)) тетракис (3-бромпропан-2,1-диил) тетракис (2-метилакрилата).Example 2. Obtaining ((((((((((2-hydroxypropan-1,3-diyl) bis (oxy)) bis (4,1-phenylene)) bis (propane-2,2-diyl)) bis (4,1-phenylene)) bis (oxy)) bis (1-bromopropane-3,2-diyl)) bis (oxy)) bis (phosphintriyl)) tetrakis (oxy)) tetrakis (3-bromopropane-2.1 -diyl) tetrakis (2-methyl acrylate).
В четырёхгорлый реактор, снабжённый мешалкой, капельной воронкой, обратным холодильником и термометром, предварительно продутый сухим аргоном в течение 30 минут (продувка аргоном осуществляется на протяжении всего процесса), загрузили 5 г (0,018 моль) трехбромистого фосфора. При постоянном перемешивании из капельной воронки прибавляли смесь 5.24 г (0,037 моль) глицидилметакрилата (ГМАК) и 0,05 г (1% масс. от массы ГМАК) нитрозодифениламина с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы не превышала 15оС. При добавлении смеси реактор охлаждали ледяной водой. По окончании добавления смеси, полученную реакционную массу выдержали час при 40 оС. Затем отбирали в капельную воронку получившийся полупродукт и дозировали его в реактор с эпоксидной смолой марки ЭД-20 в количестве 3,89 г.In a four-necked reactor equipped with a stirrer, dropping funnel, reflux condenser and thermometer, previously purged with dry argon for 30 minutes (purging with argon is carried out throughout the process), 5 g (0.018 mol) of phosphorus tribromide were charged. With constant stirring, from an addition funnel was added a mixture of 5.24 g (0.037 mol) of glycidyl methacrylate (GMAC) and 0.05 g (1 wt.% By weight of the GMAC) nitrosodiphenylamine at such a rate that the reaction temperature did not exceed 15 ° C. When addition of the mixture the reactor was cooled with ice water. After the addition the mixture, the resulting reaction mixture stood hour at 40 ° C were then selected in the dropping funnel and the resulting intermediate product was metered to the reactor with the epoxy resin grade ED-20 in an amount of 3.89 g
Для выделения продукта, реакционную массу вакуумировали в течение 30 мин, отфильтровали на фильтре Шота и ещё раз вакуумировали.To isolate the product, the reaction mass was evacuated for 30 min, filtered on a Shot filter and again evacuated.
Выход ((((((((((2-гидроксипропан-1,3-диил) бис (окси)) бис (4,1-фенилен)) бис (пропан-2,2-диил)) бис (4,1 -фенилен)) бис (окси)) бис (1-бромпропан-3,2-диил)) бис (окси)) бис (фосфинтриил)) тетракис (окси)) тетракис (3-бромпропан-2,1-диил) тетракис (2-метилакрилата) составил 100%.Yield ((((((((((2-hydroxypropan-1,3-diyl) bis (oxy)) bis (4,1-phenylene)) bis (propane-2,2-diyl)) bis (4, 1-phenylene)) bis (oxy)) bis (1-bromopropan-3,2-diyl)) bis (oxy)) bis (phosphintriyl)) tetrakis (oxy)) tetrakis (3-bromopropan-2,1-diyl) tetrakis (2-methyl acrylate) was 100%.
Идентификацию полученных продуктов проводили при помощи ИК-Фурье и ЯМР спектроскопии.Identification of the obtained products was carried out using IR Fourier and NMR spectroscopy.
Спектр ЯМР 1H (300 MHz, СDCl3) δ, м.д.: 1.66, 3.63, 3.65, 4.09, 4.21, 4.42 (14 СН2); 4.04, 4.23, 4.13, 6.91, 7,19 (22 СН); 1.72, 2.01 (8 СН3), 6.40, 6.48 (8 Н); 3.58 (ОН). 1 H NMR spectrum (300 MHz, CDCl 3 ) δ, ppm: 1.66, 3.63, 3.65, 4.09, 4.21, 4.42 (14 CH 2 ); 4.04, 4.23, 4.13, 6.91, 7.19 (22 CH); 1.72, 2.01 (8 CH 3 ), 6.40, 6.48 (8 N); 3.58 (OH).
Спектр ЯМР 13С (CDCl3, δ, м.д, TMS): 46.9, 47, 67.9, 70.1, 125.2 (7 СН2); 69, 70.6, 71.2, 86.2, 114.9, 127.7 (23 СН); 42.4, 136, 146.3, 156.9, 167.2 (18 С); 17.9, 30.9 (8 СН3). 13 C NMR spectrum (CDCl 3 , δ, ppm, TMS): 46.9, 47, 67.9, 70.1, 125.2 (7 CH 2 ); 69, 70.6, 71.2, 86.2, 114.9, 127.7 (23 CH); 42.4, 136, 146.3, 156.9, 167.2 (18 C); 17.9, 30.9 (8 CH 3 ).
Спектр ЯМР 31Р δ, м.д.: 141 (Р(ОR)3).NMR spectrum 31 P δ, ppm: 141 (P (OR) 3 ).
ИК-спектры содержат характерные полосы поглощения валентных колебаний С=О (1720 см-1), С=С (1640 см-1), C-Hal (760-770 см-1). Отсутствуют полосы поглощения, соответствующие колебаниям эпоксидного цикла (860 и 910 см-1) и Р=О (1280-1300 см-1).IR spectra contain characteristic absorption bands of stretching vibrations C = O (1720 cm -1 ), C = C (1640 cm -1 ), C-Hal (760-770 cm -1 ). There are no absorption bands corresponding to fluctuations of the epoxy cycle (860 and 910 cm -1 ) and P = O (1280-1300 cm -1 ).
Пример 3. Получение термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью из ((((((((((2-гидроксипропан-1,3-диил) бис (окси)) бис (4,1-фенилен)) бис (пропан-2,2-диил)) бис (4,1 -фенилен)) бис (окси)) бис (1-галогенпропан-3,2-диил)) бис (окси)) бис (фосфинтриил)) тетракис (окси)) тетракис (3-галогенпропан-2,1-диил) тетракис (2-метилакрилата).Example 3. Obtaining heat and heat resistant polymers with reduced flammability from ((((((((((((2-hydroxypropane-1,3-diyl) bis (oxy)) bis (4,1-phenylene)) bis (propane -2,2-diyl)) bis (4,1-phenylene)) bis (oxy)) bis (1-halogen-propane-3,2-diyl)) bis (oxy)) bis (phosphintriyl)) tetrakis (oxy)) tetrakis (3-halogenopropan-2,1-diyl) tetrakis (2-methyl acrylate).
а) Полимеризацию 99,5 масс.% ((((((((((2-гидроксипропан-1,3-диил) бис (окси)) бис (4,1-фенилен)) бис (пропан-2,2-диил)) бис (4,1 -фенилен)) бис (окси)) бис (1-хлорпропан-3,2-диил)) бис (окси)) бис (фосфинтриил)) тетракис (окси)) тетракис (3-хлорпропан-2,1-диил) тетракис (2-метилакрилата) проводили путем отверждения в течение 18 минут в присутствии 0,5 масс.% бисфенил(2,4,6-триметилбензоил)фосфиноксида (BAPO) под действием ультрафиолетового (УФ) облучения.a) Polymerization of 99.5 wt.% (((((((((((2-hydroxypropane-1,3-diyl) bis (hydroxy)) bis (4,1-phenylene)) bis (propane-2,2 -diyl)) bis (4,1-phenylene)) bis (oxy)) bis (1-chloropropane-3,2-diyl)) bis (oxy)) bis (phosphintriyl)) tetrakis (oxy)) tetrakis (3- chloropropane-2,1-diyl) tetrakis (2-methyl acrylate) was carried out by curing for 18 minutes in the presence of 0.5 wt.% bisphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide (BAPO) under the influence of ultraviolet (UV) radiation .
б) Полимеризацию 99,5 масс.% ((((((((((2-гидроксипропан-1,3-диил) бис (окси)) бис (4,1-фенилен)) бис (пропан-2,2-диил)) бис (4,1 -фенилен)) бис (окси)) бис (1-бромпропан-3,2-диил)) бис (окси)) бис (фосфинтриил)) тетракис (окси)) тетракис (3-бромпропан-2,1-диил) тетракис (2-метилакрилата) проводили путем отверждения в течение 18 минут в присутствии 0,5 масс.% бисфенил(2,4,6-триметилбензоил)фосфиноксида (BAPO) под действием ультрафиолетового (УФ) облучения.b) Polymerization of 99.5 wt.% (((((((((((2-hydroxypropane-1,3-diyl) bis (hydroxy)) bis (4,1-phenylene)) bis (propane-2,2 -diyl)) bis (4,1-phenylene)) bis (oxy)) bis (1-bromopropane-3,2-diyl)) bis (oxy)) bis (phosphintriyl)) tetrakis (oxy)) tetrakis (3- Bromopropane-2,1-diyl) tetrakis (2-methyl acrylate) was carried out by curing for 18 minutes in the presence of 0.5 wt.% bisphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide (BAPO) under the influence of ultraviolet (UV) radiation .
Таким образом применение олигоэфиракрилата ((((((((((2-гидроксипропан-1,3-диил) бис (окси)) бис (4,1-фенилен)) бис (пропан-2,2-диил)) бис (4,1 -фенилен)) бис (окси)) бис (1-галогенпропан-3,2-диил)) бис (окси)) бис (фосфинтриил)) тетракис (окси)) тетракис (3-галогенпропан-2,1-диил) тетракис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения полимеров позволяет расширить арсенал полимеризационноспособных олигомеров для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью.Thus, the use of oligoester acrylate (((((((((((2-hydroxypropane-1,3-diyl) bis (hydroxy)) bis (4,1-phenylene)) bis (propane-2,2-diyl)) bis (4,1-phenylene)) bis (oxy)) bis (1-halogen-propane-3,2-diyl)) bis (oxy)) bis (phosphintriyl)) tetrakis (oxy)) tetrakis (3-halogen-propane-2.1 -diyl) tetrakis (2-methyl acrylate) as a monomer for producing polymers allows expanding the arsenal of polymerization-capable oligomers to obtain thermo- and heat-resistant polymers with reduced combustibility.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019126186A RU2712116C1 (en) | 2019-08-20 | 2019-08-20 | Use of oligoether acrylate of ((((((((((2-hydroxypropane-1,3-diiyl)bis(oxy))bis(4,1-phenylene))bis(propane-2,2-diiyl))bis(4,1-phenylene))bis(oxy))bis(1-halogenopropane-3,2-diiyl))bis(oxy))bis(phosphintrile))tetrakis(oxy))tetrakis(3-halogenopropane-2,1-diiyl)tetrakis(2-methylacrylate) as a monomer for obtaining thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019126186A RU2712116C1 (en) | 2019-08-20 | 2019-08-20 | Use of oligoether acrylate of ((((((((((2-hydroxypropane-1,3-diiyl)bis(oxy))bis(4,1-phenylene))bis(propane-2,2-diiyl))bis(4,1-phenylene))bis(oxy))bis(1-halogenopropane-3,2-diiyl))bis(oxy))bis(phosphintrile))tetrakis(oxy))tetrakis(3-halogenopropane-2,1-diiyl)tetrakis(2-methylacrylate) as a monomer for obtaining thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2712116C1 true RU2712116C1 (en) | 2020-01-24 |
Family
ID=69184192
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019126186A RU2712116C1 (en) | 2019-08-20 | 2019-08-20 | Use of oligoether acrylate of ((((((((((2-hydroxypropane-1,3-diiyl)bis(oxy))bis(4,1-phenylene))bis(propane-2,2-diiyl))bis(4,1-phenylene))bis(oxy))bis(1-halogenopropane-3,2-diiyl))bis(oxy))bis(phosphintrile))tetrakis(oxy))tetrakis(3-halogenopropane-2,1-diiyl)tetrakis(2-methylacrylate) as a monomer for obtaining thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2712116C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2788113C1 (en) * | 2022-03-15 | 2023-01-16 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Application of oligoesteracrylate ((((((((((2- hydroxypropane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(4,1-phenylene))bis(propane-2,2-diyl))bis(4,1-phenylene))bis(oxy))bis(1-chloropropane-3,2-diyl))bis(oxy))bis(phosphattriyl))tetrakis(oxy))tetrakis(3-chloropropane-2,1-diyl)tetrakis(2-methylacrylate) as an oligomer for the production of thermo- and heat-resistant polymers with reduced flammability |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3639506A (en) * | 1969-05-21 | 1972-02-01 | Gen Electric | Flame retardant composition of polyphenylene ether styrene resin aromatic phosphate and aromatic halogen compound |
| RU2447079C1 (en) * | 2011-01-11 | 2012-04-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Method of producing phosphorus- and chlorine-containing methacrylates |
| RU2537399C1 (en) * | 2013-11-27 | 2015-01-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Институт по проектированию производства органического синтеза "Гипросинтез" | Phosphorus containing methacrylate as retardant of vinylether resin burning and method of obtaining thereof |
| RU2549877C1 (en) * | 2013-11-28 | 2015-05-10 | Российская Федерация, от имени которой выступает Министерство промышленности и торговли Российской Федерации (Минпромторг России) | Epoxyvinylether resin-based binding agent and based on it fire-proof polymer composite material |
-
2019
- 2019-08-20 RU RU2019126186A patent/RU2712116C1/en active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3639506A (en) * | 1969-05-21 | 1972-02-01 | Gen Electric | Flame retardant composition of polyphenylene ether styrene resin aromatic phosphate and aromatic halogen compound |
| RU2447079C1 (en) * | 2011-01-11 | 2012-04-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Method of producing phosphorus- and chlorine-containing methacrylates |
| RU2537399C1 (en) * | 2013-11-27 | 2015-01-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Институт по проектированию производства органического синтеза "Гипросинтез" | Phosphorus containing methacrylate as retardant of vinylether resin burning and method of obtaining thereof |
| RU2549877C1 (en) * | 2013-11-28 | 2015-05-10 | Российская Федерация, от имени которой выступает Министерство промышленности и торговли Российской Федерации (Минпромторг России) | Epoxyvinylether resin-based binding agent and based on it fire-proof polymer composite material |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2788113C1 (en) * | 2022-03-15 | 2023-01-16 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Application of oligoesteracrylate ((((((((((2- hydroxypropane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(4,1-phenylene))bis(propane-2,2-diyl))bis(4,1-phenylene))bis(oxy))bis(1-chloropropane-3,2-diyl))bis(oxy))bis(phosphattriyl))tetrakis(oxy))tetrakis(3-chloropropane-2,1-diyl)tetrakis(2-methylacrylate) as an oligomer for the production of thermo- and heat-resistant polymers with reduced flammability |
| RU2788145C1 (en) * | 2022-03-15 | 2023-01-17 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Application of oligoesteracrylate ((((1-(4-(2-(4-(3-(4-(2-(4-(2-((((1-(allyloxy))-3-chloropropane-2-yl)oxy)((1-chloro-3-(methacryloyloxy)propane-2-yl)oxy)phosphato)oxy)-3-chloropropoxy)phenyl)propane-2-yl)phenoxy)-2-hydroxypropoxy)phenyl) propane-2-yl)phenoxy)-3-chloropropane-2-yl)oxy)phosphatidyl)bis (oxy))bis(3-chloropropane-2,1-diyl)bis(2-methylacrylate ) as an oligomer for the production of thermo- and heat-resistant polymers with reduced flammability |
| RU2788144C1 (en) * | 2022-03-15 | 2023-01-17 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Use of oligoesteracrylate ((((1-chlorine-3-(4-(2-(4-(3-(4-(2-(4-(3- chlorine-2-(((((1-chlorine-3-(methacryloyloxy)))propane-2-yl)oxy)((1-chlorine-3-phenoxypropane-2-yl)oxy)phosphato)oxy)propoxy)phenyl)propane-2-yl)phenoxy)-2-hydroxypropoxy)phenyl)propane-2-yl)phenoxy)propane-2-yl)oxy)phosphatidyl)bis(oxy))bis(3-chloropropane-2,1-diyl)bis(2-methylacrylate) as an oligomer for the production of thermo- and heat-resistant polymers with reduced flammability |
| RU2788177C1 (en) * | 2022-03-15 | 2023-01-17 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Application of oligoetheracrylate ((((1-(2-(3-((((1-(allyloxy)-3-chloropropan-2-yl)oxy)((1-chloro-3-(methacryloyloxy)propan-2-yl )oxy)phosphate)oxy)-4-chlorobutoxy)-3-chloropropoxy)-3-chloropropan-2-yl)oxy)phosphatediyl)bis(oxy))bis(3-chloropropan-2,1-diyl)bis(2-methyl acrylate) as an oligomer for obtaining thermo- and heat-resistant polymers with reduced flammability |
| RU2788007C1 (en) * | 2022-03-16 | 2023-01-16 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Application of oligoetheracrylate ((((1-chloro-4-((1-chloro-3-(3-chloro-2-((((1-chloro-3-(methacryloyloxy)propan-2-yl)oxy)(( 1-chloro-3-phenoxypropan-2-yl)oxy)phosphate)propoxy)propan-2-yl)oxy)butan-2-yl)oxy)phosphatediyl)bis(oxy))bis(3-chloropropan-2,1 -diyl)bis(2-methylacrylate) as an oligomer for obtaining thermo- and heat-resistant polymers with reduced flammability |
| RU2788179C1 (en) * | 2022-03-16 | 2023-01-17 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Application of oligoetheracrylate 2-yl)oxy)-1-chlorobutan-2-yl)oxy)phosphatediyl)bis(oxy))bis(3-chloropropan-2,1-diyl)bis(2-methylacrylate) as an oligomer for obtaining thermal and heat-resistant polymers with reduced flammability |
| RU2818598C1 (en) * | 2023-09-15 | 2024-05-03 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное предприятие" "3Д Аддитивные технологии" | Dental burned photopolymer composition for 3d printing |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0366327B2 (en) | ||
| KR20110112981A (en) | Michael acceptor comprising muliple hydroxyl group, and michael addition comprising derived the same | |
| KR101749414B1 (en) | (meth)acrylate compound, copolymer and homopolymer including repeating unit derivated therfrom | |
| Akgun et al. | Synthesis and polymerizations of phosphonated‐bis (methacrylamide) s for dental applications | |
| US20220332852A1 (en) | Phosphorus-containing cellulose esters, methods for their preparation, their use, and flame retardants | |
| Quittmann et al. | Synthesis of a New Phosphonated Dimethacrylate: Photocuring Kinetics in Homo‐and Copolymerization, Determination of Thermal and Flame‐Retardant Properties | |
| RU2712116C1 (en) | Use of oligoether acrylate of ((((((((((2-hydroxypropane-1,3-diiyl)bis(oxy))bis(4,1-phenylene))bis(propane-2,2-diiyl))bis(4,1-phenylene))bis(oxy))bis(1-halogenopropane-3,2-diiyl))bis(oxy))bis(phosphintrile))tetrakis(oxy))tetrakis(3-halogenopropane-2,1-diiyl)tetrakis(2-methylacrylate) as a monomer for obtaining thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability | |
| RU2712071C1 (en) | Use of oligoether acrylate of ((((1-(4-(2-(4-(3-(4-(2-(4-(2-((bis((1-halogen-3-phenoxy-propan-2-yl)oxy)phosphine)oxy)-3-halogenopropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)-2-hydroxypropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)-3-halogenopropan-2-yl)oxy)phosphinediyl)bis(oxy))bis(3-halogenopropane-2,1-diiyl)bis(2-methylacrylate) as a monomer for producing thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability | |
| RU2712113C1 (en) | Use of oligoether acrylate of ((((1-halogen-4-((1-chloro-3-(3-halogen-2-((((1-halogen-3-(methacryloyloxy)propan-2-yl)oxy)((1-halogen-3-phenoxy-propan-2-yl)oxy)phosphine)oxy)propoxy)propan-2-yl)oxy)butan-2-yl)oxy)phosphinediyl)bis(oxy))bis(3-halogenopropane-2,1-diiyl)bis(2-methylacrylate) as a monomer for producing thermo- and heat-resistant polymers with low flammability | |
| RU2712126C1 (en) | Use of oligoether acrylate of ((((4-((1-(2-((bis((1-(allyloxy)-3-halogenopropan-2-yl)oxy)phosphine)oxy)-3-halogen-propoxy)-3-chloropropan-2-yl)oxy)-1-halogenbutan-2-yl)oxy)phosphinediyl)bis(oxy))bis(3-halopropane-2,1-diyl)bis(2-methylacrylate) as a monomer for obtaining thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability | |
| RU2712107C1 (en) | Use of oligoether acrylate of ((((4-((1-(2-((bis((1-halogen-3-(methacryloyloxy)propan-2-yl)oxy)phosphine)oxy)-3-halogenopropoxy)-3-chloropropane-2-yl)oxy)-1-halogenbutan-2-yl)oxy)phosphinediyl)bis(oxy))bis(3-halogenopropane-2,1-diyl)bis(2-methacrylate) as a monomer for producing thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability | |
| RU2712119C1 (en) | Use of oligoether acrylate of ((((1-(4-(2-(4-(3-(4-(2-(4-(2-((((1-(allyloxy)-3-halogenopropan-2-yl)oxy)((1-halogen-3-(methacryloyloxy)propan-2-yl)oxy)phosphine)oxy)-3-halogenopropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)-2-hydroxypropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)-3-halogenopropan-2-yl)oxy)phosphinediyl)bis(oxy))bis(3-halogenopropane-2,1-diyl)bis(2-methylacrylate) as a monomer for producing thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability | |
| RU2712115C1 (en) | Use of oligoether acrylate of ((((4-((1-(2-((bis((1-halogen-3-phenoxy-propan-2-yl)oxy)phosphine)oxy)-3-halogenopropoxy)-3-chloropropan-2-yl)oxy)-1-halogenbutan-2-yl)oxy)phosphinediyl)bis(oxy))bis(3-halopropane-2,1-diyl)bis(2-methylacrylate) as a monomer for obtaining thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability | |
| RU2713654C1 (en) | Use of oligoether acrylate of ((((4-((1-(2-((((1-(allyloxy)-3-halogenopropan-2-yl)oxy)((1-halogen-3-(methacryloyloxy)propane-2-yl)oxy)phosphine)oxy)-3-halogenopropoxy)-3-chloropropan-2-yl)oxy)-1-chlorobutan-2-yl)oxy)phosphinediyl)bis(oxy))bis(3-halogenopropane-2,1-diyl)bis(2-methylacrylate) as a monomer for producing thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability | |
| RU2712117C1 (en) | Use of oligoether acrylate of ((((1-halogen-3-(4-(2-(4-(3-(4-(2-(4-(3-halogen-2-((((1-halogen-3-(methacryloyloxy)))propan-2-yl)oxy)((1-halogen-3-phenoxypropan-2-yl)oxy)phosphino)oxy)propoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)-2-hydroxypropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)propan-2-yl)oxy)phosphindiiyl)bis(oxy))bis(3-halogenopropane-2,1-diiyl)bis(2-methylacrylate) as a monomer for producing thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability | |
| RU2712024C1 (en) | Use of oligoether acrylate of ((((1-(4-(2-(4-(3-(4-(2-(4-(2-((bis((1-(allyloxy)-3-halogenopropan-2-yl)oxy)phosphine)oxy)-3-halogenopropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)2-hydroxypropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)-3-halogenopropan-2-yl)oxy)phosphinediyl)bis(oxy))bis(3-halogenopropane-2,1-diiyl)bis(2-methylacrylate) as a monomer for producing thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability | |
| RU2697721C1 (en) | Method of producing thermo- and heat-resistant polymers based on tris-[(1-halomethyl-2-methacryloxy)ethoxy]phosphines | |
| IE45370B1 (en) | Allyl-acrylic monomers, their preparation and polymers derived therefrom | |
| Wang et al. | Photopolymerization behaviors of hyperbranched polyphosphonate acrylate and properties of the UV cured film | |
| Yeniad et al. | Synthesis and photopolymerizations of new phosphonated monomers for dental applications | |
| RU2700698C1 (en) | Method of producing thermo- and heat-resistant polymers based on tris-[(1-halomethyl-2-allyloxy)ethoxy]phosphines | |
| RU2788007C1 (en) | Application of oligoetheracrylate ((((1-chloro-4-((1-chloro-3-(3-chloro-2-((((1-chloro-3-(methacryloyloxy)propan-2-yl)oxy)(( 1-chloro-3-phenoxypropan-2-yl)oxy)phosphate)propoxy)propan-2-yl)oxy)butan-2-yl)oxy)phosphatediyl)bis(oxy))bis(3-chloropropan-2,1 -diyl)bis(2-methylacrylate) as an oligomer for obtaining thermo- and heat-resistant polymers with reduced flammability | |
| RU2788113C1 (en) | Application of oligoesteracrylate ((((((((((2- hydroxypropane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(4,1-phenylene))bis(propane-2,2-diyl))bis(4,1-phenylene))bis(oxy))bis(1-chloropropane-3,2-diyl))bis(oxy))bis(phosphattriyl))tetrakis(oxy))tetrakis(3-chloropropane-2,1-diyl)tetrakis(2-methylacrylate) as an oligomer for the production of thermo- and heat-resistant polymers with reduced flammability | |
| RU2788179C1 (en) | Application of oligoetheracrylate 2-yl)oxy)-1-chlorobutan-2-yl)oxy)phosphatediyl)bis(oxy))bis(3-chloropropan-2,1-diyl)bis(2-methylacrylate) as an oligomer for obtaining thermal and heat-resistant polymers with reduced flammability | |
| RU2788144C1 (en) | Use of oligoesteracrylate ((((1-chlorine-3-(4-(2-(4-(3-(4-(2-(4-(3- chlorine-2-(((((1-chlorine-3-(methacryloyloxy)))propane-2-yl)oxy)((1-chlorine-3-phenoxypropane-2-yl)oxy)phosphato)oxy)propoxy)phenyl)propane-2-yl)phenoxy)-2-hydroxypropoxy)phenyl)propane-2-yl)phenoxy)propane-2-yl)oxy)phosphatidyl)bis(oxy))bis(3-chloropropane-2,1-diyl)bis(2-methylacrylate) as an oligomer for the production of thermo- and heat-resistant polymers with reduced flammability |