RU2700698C1 - Method of producing thermo- and heat-resistant polymers based on tris-[(1-halomethyl-2-allyloxy)ethoxy]phosphines - Google Patents

Method of producing thermo- and heat-resistant polymers based on tris-[(1-halomethyl-2-allyloxy)ethoxy]phosphines Download PDF

Info

Publication number
RU2700698C1
RU2700698C1 RU2019117092A RU2019117092A RU2700698C1 RU 2700698 C1 RU2700698 C1 RU 2700698C1 RU 2019117092 A RU2019117092 A RU 2019117092A RU 2019117092 A RU2019117092 A RU 2019117092A RU 2700698 C1 RU2700698 C1 RU 2700698C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
allyloxy
ethoxy
tris
heat
phosphines
Prior art date
Application number
RU2019117092A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Олег Иванович Тужиков
Олег Олегович Тужиков
Борис Андреевич Буравов
Евгений Сергеевич Бочкарёв
Татьяна Васильевна Хохлова
Нина Владимировна Сидоренко
Али Худхаир Джаббар Аль-Хамзави
Иван Александрович Новаков
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ)
Priority to RU2019117092A priority Critical patent/RU2700698C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2700698C1 publication Critical patent/RU2700698C1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/141—Esters of phosphorous acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
    • C08G79/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule a linkage containing phosphorus
    • C08G79/04—Phosphorus linked to oxygen or to oxygen and carbon

Abstract

FIELD: technological processes.
SUBSTANCE: present invention relates to polymerisation processes, in particular to the development of reactive photopolymerisable compositions which can be used for accelerated formation of thermo- and heat-resistant coatings with low flammability. Method of producing thermo- and heat-resistant polymers based on tris-[(1-halomethyl-2-allyloxy)ethoxy]phosphines involves radical polymerisation of tris-[(1-halomethyl-2-allyloxy)ethoxy]phosphine in the presence of a photoinitiator of polymerisation – bisphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide, taken in amount of 0.5 wt% of monomer. Polymerisation is carried out in the presence of ultraviolet radiation.
EFFECT: simple method of obtaining thermo- and heat-resistant polymers based on tris-[(1-halomethyl-2-allyloxy)ethoxy]phosphines, high thermal stability of polymers, as well as wider field of use thereof.
1 cl, 2 tbl, 2 ex

Description

Настоящее изобретение относится к области полимеризационных процессов, в частности к разработке реакционноспособных фотополимеризующихся композиций, которые могут быть использованы для ускоренного формирования термо- и теплостойких покрытий с пониженной горючестью.The present invention relates to the field of polymerization processes, in particular to the development of reactive photopolymerizable compositions that can be used to accelerate the formation of heat and heat resistant coatings with reduced combustibility.

Известен способ получения полимерного продукта трисгидроксиметилфосфина с реагентом(ами), который может быть осуществлен при температуре 20°С - 80°С и/или давлении 70-500 кПа, и/или рН 6,0 - 7,0. Полимерный продукт, полученный путем взаимодействия трисгидроксиметилфосфина с реагентом(ами), может быть выделен и получен путем осаждения и фильтрования получающегося в результате твердого полимера, или путем упаривания растворителя до точки образования геля и сбора желатинообразного продукта путем слива оставшейся жидкости [патент RU 2648043, C07F 9/50, опубл. 22.03.2018].A known method of obtaining a polymer product of trishydroxymethylphosphine with reagent (s), which can be carried out at a temperature of 20 ° C - 80 ° C and / or a pressure of 70-500 kPa, and / or pH 6.0 - 7.0. The polymer product obtained by the interaction of trishydroxymethylphosphine with the reagent (s) can be isolated and obtained by precipitation and filtering of the resulting solid polymer, or by evaporating the solvent to the point of gel formation and collecting the gelatinous product by draining the remaining liquid [patent RU 2648043, C07F 9/50, publ. 03/22/2018].

К недостаткам данного способа относится сложность осуществления полимеризации, поскольку для протекания процесса необходимо создать высокую температуру, давление и поддерживать узкий интервал рН (от 6 до 7). При этом по данной схеме невозможно получить наливную композицию большой площади, поскольку ограничение создания таких композиций размер термокамеры.The disadvantages of this method include the difficulty of polymerization, because for the process to proceed, it is necessary to create high temperature, pressure and maintain a narrow pH range (from 6 to 7). Moreover, according to this scheme, it is impossible to obtain a bulk composition of a large area, since the limitation of the creation of such compositions is the size of a heat chamber.

Наиболее близким является способ получения из три-(β-метакрилоил-α-галогенметилэтил)фосфитов полимеров с пониженной горючестью и повышенной тепло- и термостойкостью, заключающийся в блочной полимеризации соответствующих соединений в формах из силикатного стекла при температуре 60-100°С и концентрации инициатора 0,5 мас. % [патент SU 809856, C07F 9/141, опубл. 30.07.1994].The closest is a method of producing polymers with tri-(β-methacryloyl-α-halogenomethylethyl) phosphites with reduced combustibility and increased heat and heat resistance, which consists in block polymerization of the corresponding compounds in silicate glass forms at a temperature of 60-100 ° C and initiator concentration 0.5 wt. % [patent SU 809856, C07F 9/141, publ. 07/30/1994].

Основным недостатком прототипа является то, что данный процесс является многостадийным, а получаемый полимер по данному способу обладает более низкими показателями теплостойкости. Так же по данному способу невозможно получать наливные изделия большой площадью, поскольку процесс сшивания осуществляется при повышенных температурах и ограничивается размерами термокамеры.The main disadvantage of the prototype is that this process is multi-stage, and the resulting polymer according to this method has lower heat resistance. Also in this method it is impossible to obtain bulk products with a large area, since the stitching process is carried out at elevated temperatures and is limited by the size of the heat chamber.

Задачей изобретения является разработка нового универсального способа получения термо- и теплостойких полимеров на основе трис-[(1-галогенметил-2-аллилокси)этокси]фосфинов, позволяющего получать полимеры как формовочным, так и заливным или наливным методами, а также формировать защитные покрытия.The objective of the invention is to develop a new universal method for the production of heat- and heat-resistant polymers based on tris - [(1-halogenmethyl-2-allyloxy) ethoxy] phosphines, which allows to obtain polymers both by molding and filling or bulk methods, as well as form protective coatings.

Техническим результатом предлагаемого решения является упрощение способа получения термо- и теплостойких полимеров на основе трис-[(1-галогенметил-2-аллилокси)этокси]фосфинов, повышение термостабильности полимеров, а также расширение областей их применения.The technical result of the proposed solution is to simplify the method of producing heat- and heat-resistant polymers based on tris - [(1-halogenmethyl-2-allyloxy) ethoxy] phosphines, increase the thermal stability of polymers, and also expand the scope of their application.

Технический результат достигается в способе получения термо- и теплостойких полимеров на основе трис-[(1-галогенметил-2-аллилокси)этокси]фосфинов, заключающийся в радикальной полимеризации трис-[(1-галогенметил-2-аллилокси)этокси]фосфина в присутствии инициатора полимеризации, взятого в количестве 0,5 масс. % от мономера, при этом полимеризацию ведут в присутствии ультрафиолетового облучения, а в качестве инициатора полимеризации используют фотоинициатор - бисфенил(2,4,6-триметилбензоил)фосфиноксид.The technical result is achieved in a method for producing thermally and heat-resistant polymers based on tris - [(1-halogenomethyl-2-allyloxy) ethoxy] phosphines, which consists in the radical polymerization of tris - [(1-halogenmethyl-2-allyloxy) ethoxy] phosphine in the presence of the polymerization initiator, taken in an amount of 0.5 mass. % of the monomer, the polymerization is carried out in the presence of ultraviolet irradiation, and the photoinitiator bisphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide is used as the polymerization initiator.

Сущность изобретения заключается в способе получения полимерных композиций на основе трис-[(1-галогенметил-2-аллилокси)этокси]фосфинов, отверждаемых в течение 18 минут в присутствии бисфенил(2,4,6-триметилбензоил)фосфиноксида (ВАРО) под действием ультрафиолетового (УФ) облучения. Состав полимерной композиции представлен в таблице 1.The essence of the invention lies in a method for producing polymer compositions based on tris - [(1-halogenomethyl-2-allyloxy) ethoxy] phosphines, cured for 18 minutes in the presence of bisphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide (VARO) under the action of ultraviolet (UV) exposure. The composition of the polymer composition is presented in table 1.

Figure 00000001
Figure 00000001

Заявляемый способ позволяет получать стабильные при условии хранения в темноте композиции, способные при УФ-облучении к формированию, как формованного полимерного изделия, так и адгезионно связанного с субстратом полимерного покрытия. Композиция может храниться в готовом виде в защищенной от света емкости или готовиться непосредственно перед полимеризацией. Полимеризация может осуществляться в формах или на защищаемых поверхностях, на которые композиция наноситься наливным способом. Способ обеспечивает быстрое формирование полимера посредством облучения композиции любыми доступными источниками УФ-излучения, например, ртутной лампой мощностью 365 нм или солнечным светом.The inventive method allows to obtain stable under the condition of storage in the dark compositions that are capable of forming, under UV irradiation, both a molded polymer product and a polymer coating adhesively bonded to a substrate. The composition can be stored ready-made in a container protected from light or prepared immediately before polymerization. The polymerization can be carried out in forms or on protected surfaces onto which the composition is applied in bulk. The method provides the rapid formation of the polymer by irradiating the composition with any available sources of UV radiation, for example, a 365 nm mercury lamp or sunlight.

Способ позволяет осуществлять полимеризацию в УФ камере, но и солнечным УФ, что позволяет производить покрытие объектов большой площадью и на открытом воздухе.The method allows polymerization in a UV camera, but also in solar UV, which allows coating objects with a large area and in the open air.

Свойства полученных полимеров представлены в таблице 2.The properties of the obtained polymers are presented in table 2.

Из данных, приведенных в таблице 2 видно, что полимеры, полученные по заявленному способу при сохранении на уровне своих теплостойких и негорючих свойств, обладают повышенной термостабильностью.From the data given in table 2 it is seen that the polymers obtained by the claimed method while maintaining at the level of their heat-resistant and non-combustible properties, have increased thermal stability.

Figure 00000002
Figure 00000002

Пример 1. Получение трис-[(1-галогенметил-2-аллилокси)этокси]фосфина.Example 1. Obtaining Tris - [(1-halogenomethyl-2-allyloxy) ethoxy] phosphine.

а). В четырёхгорлый реактор, снабжённый мешалкой, капельной воронкой, обратным холодильником и термометром, предварительно продутый сухим аргоном в течение 30 минут (продувка аргоном осуществляется на протяжении всего процесса), загрузили 5 г (0,036 моль) треххлористого фосфора. К нему при постоянном перемешивании через капельную воронку прикапывали (со скоростью, обеспечивающей нагрев реакционной массы не выше 15°С) 12,45 г (0,11 моль) аллилглицидилового эфира (АГЭ) и 0,125 г (1% масс, от массы АГЭ) нитрозодифениламина. При добавлении смеси реактор охлаждали ледяной водой. По окончании добавления смеси, полученную реакционную массу выдержали час при 40°С.but). 5 g (0.036 mol) of phosphorus trichloride were loaded into a four-necked reactor equipped with a stirrer, dropping funnel, reflux condenser and thermometer, previously purged with dry argon for 30 minutes (purging with argon throughout the whole process). With constant stirring through a dropping funnel, 12.45 g (0.11 mol) of allyl glycidyl ether (AGE) and 0.125 g (1% of the mass of the AGE) were added dropwise (with constant stirring) through a dropping funnel. nitrosodiphenylamine. When the mixture was added, the reactor was cooled with ice water. Upon completion of the mixture, the resulting reaction mass was kept for an hour at 40 ° C.

Для выделения продукта, реакционную массу вакуумировали в течение 30 мин, отфильтровали на фильтре Шота и ещё раз вакуумировали.To isolate the product, the reaction mass was evacuated for 30 min, filtered on a Shot filter and again evacuated.

Выход трис-[(1-хлорметил-2-аллилокси)этокси]фосфина составил 100%.The yield of tris - [(1-chloromethyl-2-allyloxy) ethoxy] phosphine was 100%.

б). Синтез трис-[(1-бромметил-2-аллилокси)этокси]фосфина осуществляли аналогично примеру 1а) с использованием 5 г (0,0185 моль) трёхбромистого фосфора, 6,32 (0,055 моль) аллилглицидилового эфира и 0,063 г (1% масс. от массы АГЭ) нитрозодифениламина. Выход продукта составил 100%b) The synthesis of tris - [(1-bromomethyl-2-allyloxy) ethoxy] phosphine was carried out analogously to example 1a) using 5 g (0.0185 mol) of phosphorus trichromide, 6.32 (0.055 mol) of allyl glycidyl ether and 0.063 g (1% of the mass . by weight of AGE) nitrosodiphenylamine. The product yield was 100%.

Идентификацию полученных продуктов проводили при помощи ЯМР спектроскопии и ИК-Фурье.The obtained products were identified by NMR spectroscopy and IR Fourier.

Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, м.д.): 3,35 и 3,64 (м. 6Н); 3,44 и 3,72 (м. 6Н); 3,91 (д. 6Н); 4,43 (м. 3Н); 5,07 и 5,16 (д. 6Н); 5,86 (м. 3Н). 1 H NMR Spectrum (CDCl 3 , δ, ppm): 3.35 and 3.64 (m, 6H); 3.44 and 3.72 (m. 6H); 3.91 (d. 6H); 4.43 (m, 3H); 5.07 and 5.16 (d. 6H); 5.86 (m, 3H).

Спектр ЯМР 13С (CDCl3, δ, м.д.): 42,6; 68,1. 13 C NMR Spectrum (CDCl 3 , δ, ppm): 42.6; 68.1.

Спектр ЯМР 31Р δ, м.д.: 140,54 (P(OR)3).NMR spectrum 31 P δ, ppm: 140.54 (P (OR) 3 ).

ИК-спектры содержат характерные полосы поглощения валентных колебаний С=O (1720 см-1), С=С (1640 см-1), С-Hal (760-770 см-1). Отсутствуют полосы поглощения, соответствующие колебаниям эпоксидного цикла (860 и 910 см-1) и Р=O (1280-1300 см-1).IR spectra contain the characteristic absorption bands of stretching vibrations C = O (1720 cm -1 ), C = C (1640 cm -1 ), C-Hal (760-770 cm -1 ). There are no absorption bands corresponding to the fluctuations of the epoxy cycle (860 and 910 cm -1 ) and P = O (1280-1300 cm -1 ).

Пример 2. Получение полимеров на основе трис-[(1-галогенметил-2-аллилокси)этокси] фосфиновExample 2. Obtaining polymers based on tris - [(1-halogenomethyl-2-allyloxy) ethoxy] phosphines

а). К 2 г трис-[(1-хлорметил-2-аллилокси)этокси]фосфина добавляли 0,01 г фотоинициатора бисфенил(2,4,6-триметилбензоил)фосфиноксида. При нагревании до 60°С и периодическом перемешивании, в течение 15 минут получают однородный раствор.but). 0.01 g of bisphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide photoinitiator was added to 2 g of tris - [(1-chloromethyl-2-allyloxy) ethoxy] phosphine. Upon heating to 60 ° C and periodic stirring, a homogeneous solution is obtained for 15 minutes.

Свободнолитьевым методом заполняли силиконовую форму в толщине 2,5-3,0 мм и подвергали облучению под действием полного спектра источника УФ-света с расстояния 25 см в течение 8-15 минут.The free-casting method filled the silicone mold in a thickness of 2.5-3.0 mm and was irradiated under the influence of the full spectrum of the UV light source from a distance of 25 cm for 8-15 minutes.

б). Пример осуществляется аналогично примеру 2а), за исключением использования 2 г трис-[(1-бромметил-2-аллилокси)этокси]фосфинаb) The example is carried out analogously to example 2A), except for the use of 2 g of tris - [(1-bromomethyl-2-allyloxy) ethoxy] phosphine

Таким образом, простой способ получения термо- и теплостойких полимеров на основе трис-[(1-галогенметил-2-аллилокси)этокси]фосфинов, заключающийся в радикальной полимеризации трис-[(1-галогенметил-2-аллилокси)этокси]фосфина в присутствии фотоинициатора - бисфенил(2,4,6-триметилбензоил)фосфиноксида, взятого в количестве 0,5 масс. % от мономера, и ультрафиолетового облучения, позволяет получать термо- и теплостойкие полимеры на основе трис-[(1-галогенметил-2-аллилокси)этокси]фосфинов с повышенной термостабильностью и расширяет области их применения.Thus, a simple method for producing thermally and heat-resistant polymers based on tris - [(1-halogenomethyl-2-allyloxy) ethoxy] phosphines, which consists in the radical polymerization of tris - [(1-halogenmethyl-2-allyloxy) ethoxy] phosphine in the presence of photoinitiator - bisphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide, taken in an amount of 0.5 mass. % of the monomer, and ultraviolet irradiation, allows to obtain thermo- and heat-resistant polymers based on tris - [(1-halogenomethyl-2-allyloxy) ethoxy] phosphines with increased thermal stability and expands the scope of their application.

Claims (1)

Способ получения термо- и теплостойких полимеров на основе трис-[(1-галогенметил-2-аллилокси)этокси]фосфинов, заключающийся в радикальной полимеризации трис-[(1-галогенметил-2-аллилокси)этокси]фосфина в присутствии инициатора полимеризации, взятого в количестве 0,5 масс. % от мономера, отличающийся тем, что полимеризацию ведут в присутствии ультрафиолетового облучения, а в качестве инициатора полимеризации используют фотоинициатор - бисфенил(2,4,6-триметилбензоил)фосфиноксид.A method of producing thermally and heat-resistant polymers based on tris - [(1-halogenomethyl-2-allyloxy) ethoxy] phosphines, which involves the radical polymerization of tris - [(1-halogenomethyl-2-allyloxy) ethoxy] phosphine in the presence of a polymerization initiator taken in the amount of 0.5 mass. % of the monomer, characterized in that the polymerization is carried out in the presence of ultraviolet radiation, and the photoinitiator bisphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide is used as the polymerization initiator.
RU2019117092A 2019-06-03 2019-06-03 Method of producing thermo- and heat-resistant polymers based on tris-[(1-halomethyl-2-allyloxy)ethoxy]phosphines RU2700698C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2019117092A RU2700698C1 (en) 2019-06-03 2019-06-03 Method of producing thermo- and heat-resistant polymers based on tris-[(1-halomethyl-2-allyloxy)ethoxy]phosphines

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2019117092A RU2700698C1 (en) 2019-06-03 2019-06-03 Method of producing thermo- and heat-resistant polymers based on tris-[(1-halomethyl-2-allyloxy)ethoxy]phosphines

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2700698C1 true RU2700698C1 (en) 2019-09-19

Family

ID=67989711

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019117092A RU2700698C1 (en) 2019-06-03 2019-06-03 Method of producing thermo- and heat-resistant polymers based on tris-[(1-halomethyl-2-allyloxy)ethoxy]phosphines

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2700698C1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2712107C1 (en) * 2019-08-16 2020-01-24 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) Use of oligoether acrylate of ((((4-((1-(2-((bis((1-halogen-3-(methacryloyloxy)propan-2-yl)oxy)phosphine)oxy)-3-halogenopropoxy)-3-chloropropane-2-yl)oxy)-1-halogenbutan-2-yl)oxy)phosphinediyl)bis(oxy))bis(3-halogenopropane-2,1-diyl)bis(2-methacrylate) as a monomer for producing thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU809856A1 (en) * 1979-12-14 1994-07-30 Волгоградский Политехнический Институт Monomers for thermal and heat-resistant polymers
US20100004363A1 (en) * 2006-06-20 2010-01-07 Chemtura Corporation Liquid phosphite blends as stabilizers
RU2648043C2 (en) * 2013-09-19 2018-03-22 Италматч Кемикалс С.п.А. Method for preparing trishydroxymethyl phosphine

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU809856A1 (en) * 1979-12-14 1994-07-30 Волгоградский Политехнический Институт Monomers for thermal and heat-resistant polymers
US20100004363A1 (en) * 2006-06-20 2010-01-07 Chemtura Corporation Liquid phosphite blends as stabilizers
RU2648043C2 (en) * 2013-09-19 2018-03-22 Италматч Кемикалс С.п.А. Method for preparing trishydroxymethyl phosphine

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2712107C1 (en) * 2019-08-16 2020-01-24 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) Use of oligoether acrylate of ((((4-((1-(2-((bis((1-halogen-3-(methacryloyloxy)propan-2-yl)oxy)phosphine)oxy)-3-halogenopropoxy)-3-chloropropane-2-yl)oxy)-1-halogenbutan-2-yl)oxy)phosphinediyl)bis(oxy))bis(3-halogenopropane-2,1-diyl)bis(2-methacrylate) as a monomer for producing thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2697721C1 (en) Method of producing thermo- and heat-resistant polymers based on tris-[(1-halomethyl-2-methacryloxy)ethoxy]phosphines
DE4416857C1 (en) Hydrolysable and polymerisable silane(s) useful in coating, adhesive and moulding compsns. or composites
Kiji et al. Solid-state polymerization of derivatives of 2, 4, 6-octatriyne: 9. Topochemical reactions of monomers with conjugated triple bonds
KR20160113149A (en) Borate-based base generator, and base-reactive composition comprising such base generator
US6197842B1 (en) Material based on crosslinked silicone polymer comprising an attached photoinitiator, process for the preparation thereof, hydrophilic polymeric product obtained from this material and process for the preparation thereof, and novel photoinitiators
RU2700698C1 (en) Method of producing thermo- and heat-resistant polymers based on tris-[(1-halomethyl-2-allyloxy)ethoxy]phosphines
RU2717549C1 (en) Method of producing thermo- and heat-resistant polymers based on bis-(1-halomethyl-2-methacryloxyethoxy)-(1-halomethyl-2-phenoxyethoxy)phosphines
RU2712062C1 (en) Method of producing thermo- and heat-resistant polymers based on bis-(1-halomethyl-2-allyloxyethoxy)-(1-halomethyl-2-phenoxyethoxy)phosphines
RU2712061C1 (en) Method of producing thermo- and heat-resistant polymers based on bis-(1-halomethyl-2-phenoxyethoxy)-(1-halomethyl-2-methacryloxyethoxy)phosphines
TWI616459B (en) Silicone-compatible photoinitiators
Kurmaz et al. Synthesis and properties of fullerene-containing N-vinylpyrrolidone copolymers
CN103073659B (en) Water-soluble organic silicon macromolecular photoinitiator and preparation method thereof
RU2712115C1 (en) Use of oligoether acrylate of ((((4-((1-(2-((bis((1-halogen-3-phenoxy-propan-2-yl)oxy)phosphine)oxy)-3-halogenopropoxy)-3-chloropropan-2-yl)oxy)-1-halogenbutan-2-yl)oxy)phosphinediyl)bis(oxy))bis(3-halopropane-2,1-diyl)bis(2-methylacrylate) as a monomer for obtaining thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability
KR101816287B1 (en) ultraviolet absorber comprising benzophenone compound with maleimide group, preparation methode thereof, polymer compound grafted ultraviolet absorber onto and preparation methode thereof
RU2712126C1 (en) Use of oligoether acrylate of ((((4-((1-(2-((bis((1-(allyloxy)-3-halogenopropan-2-yl)oxy)phosphine)oxy)-3-halogen-propoxy)-3-chloropropan-2-yl)oxy)-1-halogenbutan-2-yl)oxy)phosphinediyl)bis(oxy))bis(3-halopropane-2,1-diyl)bis(2-methylacrylate) as a monomer for obtaining thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability
RU2712024C1 (en) Use of oligoether acrylate of ((((1-(4-(2-(4-(3-(4-(2-(4-(2-((bis((1-(allyloxy)-3-halogenopropan-2-yl)oxy)phosphine)oxy)-3-halogenopropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)2-hydroxypropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)-3-halogenopropan-2-yl)oxy)phosphinediyl)bis(oxy))bis(3-halogenopropane-2,1-diiyl)bis(2-methylacrylate) as a monomer for producing thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability
RU2712107C1 (en) Use of oligoether acrylate of ((((4-((1-(2-((bis((1-halogen-3-(methacryloyloxy)propan-2-yl)oxy)phosphine)oxy)-3-halogenopropoxy)-3-chloropropane-2-yl)oxy)-1-halogenbutan-2-yl)oxy)phosphinediyl)bis(oxy))bis(3-halogenopropane-2,1-diyl)bis(2-methacrylate) as a monomer for producing thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability
RU2713654C1 (en) Use of oligoether acrylate of ((((4-((1-(2-((((1-(allyloxy)-3-halogenopropan-2-yl)oxy)((1-halogen-3-(methacryloyloxy)propane-2-yl)oxy)phosphine)oxy)-3-halogenopropoxy)-3-chloropropan-2-yl)oxy)-1-chlorobutan-2-yl)oxy)phosphinediyl)bis(oxy))bis(3-halogenopropane-2,1-diyl)bis(2-methylacrylate) as a monomer for producing thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability
RU2712116C1 (en) Use of oligoether acrylate of ((((((((((2-hydroxypropane-1,3-diiyl)bis(oxy))bis(4,1-phenylene))bis(propane-2,2-diiyl))bis(4,1-phenylene))bis(oxy))bis(1-halogenopropane-3,2-diiyl))bis(oxy))bis(phosphintrile))tetrakis(oxy))tetrakis(3-halogenopropane-2,1-diiyl)tetrakis(2-methylacrylate) as a monomer for obtaining thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability
RU2712071C1 (en) Use of oligoether acrylate of ((((1-(4-(2-(4-(3-(4-(2-(4-(2-((bis((1-halogen-3-phenoxy-propan-2-yl)oxy)phosphine)oxy)-3-halogenopropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)-2-hydroxypropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)-3-halogenopropan-2-yl)oxy)phosphinediyl)bis(oxy))bis(3-halogenopropane-2,1-diiyl)bis(2-methylacrylate) as a monomer for producing thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability
RU2712117C1 (en) Use of oligoether acrylate of ((((1-halogen-3-(4-(2-(4-(3-(4-(2-(4-(3-halogen-2-((((1-halogen-3-(methacryloyloxy)))propan-2-yl)oxy)((1-halogen-3-phenoxypropan-2-yl)oxy)phosphino)oxy)propoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)-2-hydroxypropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)propan-2-yl)oxy)phosphindiiyl)bis(oxy))bis(3-halogenopropane-2,1-diiyl)bis(2-methylacrylate) as a monomer for producing thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability
RU2712113C1 (en) Use of oligoether acrylate of ((((1-halogen-4-((1-chloro-3-(3-halogen-2-((((1-halogen-3-(methacryloyloxy)propan-2-yl)oxy)((1-halogen-3-phenoxy-propan-2-yl)oxy)phosphine)oxy)propoxy)propan-2-yl)oxy)butan-2-yl)oxy)phosphinediyl)bis(oxy))bis(3-halogenopropane-2,1-diiyl)bis(2-methylacrylate) as a monomer for producing thermo- and heat-resistant polymers with low flammability
RU2712119C1 (en) Use of oligoether acrylate of ((((1-(4-(2-(4-(3-(4-(2-(4-(2-((((1-(allyloxy)-3-halogenopropan-2-yl)oxy)((1-halogen-3-(methacryloyloxy)propan-2-yl)oxy)phosphine)oxy)-3-halogenopropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)-2-hydroxypropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)-3-halogenopropan-2-yl)oxy)phosphinediyl)bis(oxy))bis(3-halogenopropane-2,1-diyl)bis(2-methylacrylate) as a monomer for producing thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability
KR101607956B1 (en) Led encapsulant containing siloxane hybrid resin
RU2788007C1 (en) Application of oligoetheracrylate ((((1-chloro-4-((1-chloro-3-(3-chloro-2-((((1-chloro-3-(methacryloyloxy)propan-2-yl)oxy)(( 1-chloro-3-phenoxypropan-2-yl)oxy)phosphate)propoxy)propan-2-yl)oxy)butan-2-yl)oxy)phosphatediyl)bis(oxy))bis(3-chloropropan-2,1 -diyl)bis(2-methylacrylate) as an oligomer for obtaining thermo- and heat-resistant polymers with reduced flammability