RU2818598C1 - Dental burned photopolymer composition for 3d printing - Google Patents

Dental burned photopolymer composition for 3d printing Download PDF

Info

Publication number
RU2818598C1
RU2818598C1 RU2023123923A RU2023123923A RU2818598C1 RU 2818598 C1 RU2818598 C1 RU 2818598C1 RU 2023123923 A RU2023123923 A RU 2023123923A RU 2023123923 A RU2023123923 A RU 2023123923A RU 2818598 C1 RU2818598 C1 RU 2818598C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
printing
dental
oxide
burned
trimethylbenzoyl
Prior art date
Application number
RU2023123923A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Кирилл Константинович Белов
Кирилл Владимирович Корнилов
Сергей Юрьевич Будников
Original Assignee
Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное предприятие" "3Д Аддитивные технологии"
Filing date
Publication date
Application filed by Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное предприятие" "3Д Аддитивные технологии" filed Critical Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное предприятие" "3Д Аддитивные технологии"
Application granted granted Critical
Publication of RU2818598C1 publication Critical patent/RU2818598C1/en

Links

Abstract

FIELD: medicine.
SUBSTANCE: invention can be used for 3D printing in dentistry, subsequent burning in molding box and casting of metal dental implants. Proposed dental burned photopolymer composition for 3D printing contains: oligoester acrylate, polyethylene glycol dimethacrylate, bisacylphosphine oxide and diphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide in the following ratio of components, wt %: oligoester acrylate 40–80, polyethylene glycol dimethacrylate 15–55, bisacylphosphine oxide 1–3, diphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide 1–3, anthraquinone bright blue 0.03.
EFFECT: development of dental burned photopolymer composition intended for 3D printing, subsequent burning in molding box and casting of metal dental implants, having low ash content and completely burning out at temperature of up to 300 °C.
1 cl, 3 ex

Description

Изобретение относится к области медицины и может использоваться для 3D-печати в стоматологии, последующего выжигания в опоке и литья металлических зубных имплантов.The invention relates to the field of medicine and can be used for 3D printing in dentistry, subsequent burning in a flask and casting of metal dental implants.

Из уровня техники известен материал светоотверждаемый на основе полимеров, содержащий один или более уретанди- или мульти(мет)акрилтных производных 1,3-бис(изоцианометил)циклогексана, полимеризуемый (мет)акрилатный мономер, такой как трис(2-гидроксиэтил)изоцианурат триакрилат, триэтиленгликольдиметакрилат или иные, и инициатор, приводимый в действие светом как в видимом, так и в УФ-диапазоне, или термическим воздйствием, такие как камфорохинон, различные ацилфосфиноксиды, в частности, 2,4,6-триметилбензоилдифенилфосфиноксид, бензоил пероксид, лауирил пероксид и иные, а также наполнителей включающих органические частицы, композитные частицы, неогранические частицы или их комбинации. Данный композит обладает выской прочностью - напряжение на изгиб составляет до 175 МПа, а модуль изгиба до 3900 МПа. Недостатком представленного композита является его высокая зольность при температуре до 450°С, что может негативно отразится на качестве отлитого металлического изделия, либо повредить опоку. (Патент US9937105B2 от 23.03.2015)A light-curing polymer-based material is known from the prior art, containing one or more urethane di- or multi(meth)acrylate derivatives of 1,3-bis(isocyanomethyl)cyclohexane, a polymerizable (meth)acrylate monomer, such as tris(2-hydroxyethyl)isocyanurate triacrylate , triethylene glycol dimethacrylate or others, and an initiator activated by light in both the visible and UV ranges, or by thermal action, such as camphoroquinone, various acylphosphine oxides, in particular 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, benzoyl peroxide, lauryl peroxide and others, as well as fillers including organic particles, composite particles, non-boundary particles or combinations thereof. This composite has high strength - the bending stress is up to 175 MPa, and the bending modulus is up to 3900 MPa. The disadvantage of the presented composite is its high ash content at temperatures up to 450°C, which can negatively affect the quality of the cast metal product or damage the flask. (Patent US9937105B2 dated March 23, 2015)

Известна композиция, имеющая в своем составе тиоловый мономер на базе силоксана, алкилтиол, гликольтиоловый эфир и пропантиоловый эфир, и отверждаемая по механизму тиол-ен присоединения под воздействием УФ-излучения. (Патент US20100304338A1 от 17.09.2008). Недостатком данного материала является то, что не он предназначен для 3D печати.A composition is known that contains a thiol monomer based on siloxane, an alkyl thiol, a glycol thiol ether and a propanethiol ether, and is cured by the thiol-ene addition mechanism under the influence of UV radiation. (Patent US20100304338A1 dated September 17, 2008). The disadvantage of this material is that it is not intended for 3D printing.

Также известен материал на основе метакрилатного или акрилатного мономера, таких метил(мет)акрилат, глициди(мет)акрилат, 1,4-бутандиолди(мет)акрилат, неопентилгликольди(мет)акрилат, 1,6-гександиолди(мет)акрилат, пентаэритритолтри(мет)акрилат и иных, в том числе содержащих (мет)акрилаты уретановых олигомеров, и содержащий органо-неорганический наполнитель с размером частиц от 0,005 до 0,3 мкм с различной степенью проницаемости для рентгеновского излучения. Фотоплимеризация данной композиции осуществляется преимущественно комбинацией сенсибилизатора, такого как камфорохинон, бензилдиэтилкеталь, 1-гидроксиантрахинон, 2,4-диметилтиоксантон и иные, и восстановителя, преимущественно, третичного амина, такого как диметиламиноэтилметакрилат, триэтанол амин, метил 4-диметиламинобензоат и иные. Недостатком данного материала является высокая зольность. (Патент US20080081849A1 от 20.09.2007)Also known is a material based on methacrylate or acrylate monomer, such as methyl (meth)acrylate, glycidi(meth)acrylate, 1,4-butanedioldi(meth)acrylate, neopentylglycoldi(meth)acrylate, 1,6-hexanedioldi(meth)acrylate, pentaerythritol tri (meth)acrylate and others, including urethane oligomers containing (meth)acrylates, and containing an organic-inorganic filler with a particle size from 0.005 to 0.3 microns with varying degrees of permeability to x-ray radiation. Photopolymerization of this composition is carried out mainly by a combination of a sensitizer, such as camphoroquinone, benzyl diethyl ketal, 1-hydroxyanthraquinone, 2,4-dimethylthioxanthone and others, and a reducing agent, mainly a tertiary amine, such as dimethylaminoethyl methacrylate, triethanol amine, methyl 4-dimethylaminobenzoate and others. The disadvantage of this material is its high ash content. (Patent US20080081849A1 dated September 20, 2007)

Наиболее близким к заявленному материалу является светоотверждаемый стоматологический материал на основе композиции, содержащей активный акрилатный мономер 1,6-гександиолдиакрилат, растворитель камфору, наполнитель порошок оксид алюминия с размером частиц от 0,2 до 0,5 мкм, фотоинициатор, например, фенилбис(2,4,6-триметилбензоилфосфиноксид, 1-гидроксициклогесилфенилкетон, метилбензоилформиат или иные. Представленная композиция позволяет получить металлокерамические импланты, однако её недостатком является потребность в дорогостоящем оборудовании, необходимом для 3D печати, а также высокой температуры выжигания и сложном процессе получения итогового импланта. (Патент KR20210125659A от 08.04.2020) The closest to the claimed material is a light-curing dental material based on a composition containing the active acrylate monomer 1,6-hexanediol diacrylate, camphor solvent, aluminum oxide powder filler with a particle size of 0.2 to 0.5 μm, photoinitiator, for example, phenylbis(2 ,4,6-trimethylbenzoylphosphine oxide, 1-hydroxycyclohesylphenyl ketone, methyl benzoyl formate or others. The presented composition makes it possible to obtain metal-ceramic implants, but its disadvantage is the need for expensive equipment required for 3D printing, as well as a high burning temperature and a complex process for obtaining the final implant (Patent. KR20210125659A from 04/08/2020)

Техническим результатом изобретения является разработка стоматологической выжигаемой фотополимерной композиции, предназначенной для 3D-печати, последующего выжигания в опоке и литья металлических зубных имплантов, обладающей низкой зольностью и полностью выгорающей при температуре до 300°С.The technical result of the invention is the development of a dental burn-out photopolymer composition intended for 3D printing, subsequent burning in a flask and casting of metal dental implants, which has a low ash content and completely burns out at temperatures up to 300°C.

Технический результат изобретения достигается за счет состава стоматологического конструкционного материала для 3D-печати, содержащего в своем составе: олигоэфиракрилат, полиэтиленгликольдиметакрилат, бисацилофосфиноксид и дифенил (2,4,6-триметилбензоил) фосфиноксид при следующем соотношении компонентов, мас. %:The technical result of the invention is achieved due to the composition of the dental structural material for 3D printing, containing in its composition: oligoether acrylate, polyethylene glycol dimethacrylate, bisacylophosphine oxide and diphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide in the following ratio of components, wt. %:

олигоэфиракрилат 40-80oligoether acrylate 40-80

полиэтиленгликольдиметакрилат 15-60polyethylene glycol dimethacrylate 15-60

бисацилофосфиноксид 1-3bisacylophosphine oxide 1-3

дифенил (2,4,6-триметилбензоил) фосфиноксид 1-3 diphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide 1-3

краситель антрахиноновый ярко-синий 0,03. anthraquinone bright blue dye 0.03.

Олигоэфиракрилат используется в составе в качестве высокомолекулярного олигомера, который является основным компонентом, определяющим свойства исходной смеси в жидком виде и готового изделия, полученного в результате 3D печати. За счет структуры и молекулярной массы обеспечивает сохранение размеров изделия при длительном хранении после печати, оптимальный режим выжигания и низкую зольность.Oligoester acrylate is used in the composition as a high-molecular oligomer, which is the main component that determines the properties of the initial mixture in liquid form and the finished product obtained as a result of 3D printing. Due to the structure and molecular weight, it ensures preservation of product dimensions during long-term storage after printing, optimal burning mode and low ash content.

Полиэтиленгликольдиметакрилат используется в составе в качестве бифункционального мономера. За счет структуры и молекулярной массы модифицируется вязкость смеси, реактивность, и степень детализации изделия, получаемого в результате 3D печати. При использовании в диапазоне 15-60% обеспечивается реактивность, приемлемая вязкость системы, а также качество изделия, полученного в результате 3D печати Polyethylene glycol dimethacrylate is used in the composition as a bifunctional monomer. Due to the structure and molecular weight, the viscosity of the mixture, reactivity, and the degree of detail of the product obtained as a result of 3D printing are modified. When used in the range of 15-60%, reactivity, acceptable viscosity of the system, as well as the quality of the product obtained as a result of 3D printing are ensured

Дифенил (2,4,6-триметилбензоил) фосфиноксид и бисацилофосфиноксид в составе материала играют роль фотоинициаторов полимеризации свободнорадикальных фотополимеризуемых композиций при облучении светом в диапазоне от 350 нм до 405 нм. Данная система фотоинициаторов, является наиболее подходящей для инициирования полимеризации системы при добавлении их суммарно в концентрации 1-3%, при этом обеспечивается оптимальное качество печати. В случае использования в составе концентрации менее 1% или более 3% происходит ухудшение скорости и качества печати.Diphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide and bisacylophosphine oxide in the composition of the material play the role of photoinitiators of the polymerization of free radical photopolymerizable compositions when irradiated with light in the range from 350 nm to 405 nm. This system of photoinitiators is the most suitable for initiating the polymerization of the system when adding them in a total concentration of 1-3%, while ensuring optimal print quality. If used in a concentration of less than 1% or more than 3%, printing speed and quality deteriorate.

Краситель антрахиноновый ярко-синий применяется для повышения степени детализации изделия, получаемого в результате 3D печати. В случае использования в составе концентрации более 0,03% может поглощать значительную часть УФ-излучения, что может привести к заметному ухудшению скорости и качества печати.Anthraquinone bright blue dye is used to increase the level of detail of the product obtained as a result of 3D printing. When used in a formulation, concentrations greater than 0.03% may absorb a significant portion of UV radiation, which may result in a noticeable deterioration in print speed and quality.

Заявленный материал получают посредством интенсивного перемешивания на диссольвере при нагревании смеси олигомера и мономера до не менее 60°C с добавлением фотоинициаторов и красителя до достижения однородности. The claimed material is obtained by vigorous stirring on a dissolver while heating the mixture of oligomer and monomer to at least 60°C with the addition of photoinitiators and dye until homogeneity is achieved.

Пример 1.Example 1.

Для получения стоматологического материала для 3D-печати, предназначенного для литья металлических зубных имплантов смешивают компоненты в следующих пропорциях, мас.%:To obtain dental material for 3D printing intended for casting metal dental implants, the components are mixed in the following proportions, wt.%:

олигоэфиракрилат - 80,oligoether acrylate - 80,

полиэтиленгликольдиметакрилат -14-17,polyethylene glycol dimethacrylate -14-17,

бисацилофосфиноксид 1-3bisacylophosphine oxide 1-3

дифенил (2,4,6-триметилбензоил) фосфиноксид 1-3.diphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide 1-3.

При этом материал получают посредством интенсивного перемешивания на диссольвере при нагревании смеси всех компонентов до однородности.In this case, the material is obtained by intensive mixing on a dissolver while heating the mixture of all components until homogeneous.

Данная композиция позволяет получать отпечатки с точностью одного слоя от 50 мкм. Полученное после 3D печати изделие помещается в гипсовую опоку и выжигается по заданной программе с зольностью менее 0,1 мас.%, поверхность отлитых в металле изделий не обладает видимыми дефектами. This composition allows you to obtain prints with an accuracy of one layer of 50 microns. The product obtained after 3D printing is placed in a gypsum flask and burned out according to a given program with an ash content of less than 0.1 wt.%; the surface of the products cast in metal does not have visible defects.

Пример 2.Example 2.

Для получения стоматологического материала для 3D-печати, предназначенного для литья металлических зубных имплантов смешивают компоненты в следующих пропорциях, мас.%:To obtain dental material for 3D printing intended for casting metal dental implants, the components are mixed in the following proportions, wt.%:

олигоэфиракрилат - 40,oligoether acrylate - 40,

полиэтиленгликольдиметакрилат -54-57,polyethylene glycol dimethacrylate -54-57,

бисацилофосфиноксид 1-3bisacylophosphine oxide 1-3

дифенил (2,4,6-триметилбензоил) фосфиноксид 1-3.diphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide 1-3.

При этом материал получают посредством интенсивного перемешивания на диссольвере при нагревании смеси всех компонентов до однородности.In this case, the material is obtained by intensive mixing on a dissolver while heating the mixture of all components until homogeneous.

Данная композиция позволяет получать отпечатки с точностью одного слоя от 35 мкм. Полученное после 3D печати изделие помещается в гипсовую опоку и выжигается по заданной программе с зольностью менее 0,1 мас.%, поверхность отлитых в металле изделий не обладает видимыми дефектами.This composition allows you to obtain prints with an accuracy of one layer of 35 microns. The product obtained after 3D printing is placed in a gypsum flask and burned out according to a given program with an ash content of less than 0.1 wt.%; the surface of the products cast in metal does not have visible defects.

Пример 3.Example 3.

Для получения стоматологического материала для 3D-печати, предназначенного для литья металлических зубных имплантов смешивают компоненты в следующих пропорциях, мас.%:To obtain dental material for 3D printing intended for casting metal dental implants, the components are mixed in the following proportions, wt.%:

олигоэфиракрилат - 60,oligoester acrylate - 60,

полиэтиленгликольдиметакрилат -34-37,polyethylene glycol dimethacrylate -34-37,

бисацилофосфиноксид 1-3bisacylophosphine oxide 1-3

дифенил (2,4,6-триметилбензоил) фосфиноксид 1-3diphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide 1-3

краситель антрахиноновый ярко-синий 0,03. anthraquinone bright blue dye 0.03.

При этом материал получают посредством интенсивного перемешивания на диссольвере при нагревании смеси всех компонентов до однородности.In this case, the material is obtained by intensive mixing on a dissolver while heating the mixture of all components until homogeneous.

Данная композиция позволяет получать отпечатки с точностью одного слоя от 25 мкм. Полученное после 3D печати изделие помещается в гипсовую опоку и выжигается по заданной программе с зольностью менее 0,1 мас.%, поверхность отлитых в металле изделий не обладает видимыми дефектами.This composition allows you to obtain prints with an accuracy of one layer of 25 microns. The product obtained after 3D printing is placed in a gypsum flask and burned out according to a given program with an ash content of less than 0.1 wt.%; the surface of the products cast in metal does not have visible defects.

Claims (2)

Стоматологическая выжигаемая фотополимерная композиция для 3D-печати, содержащая в своем составе: олигоэфиракрилат, полиэтиленгликольдиметакрилат, асацилофосфиноксид и дифенил (2,4,6-триметилбензоил) фосфиноксид при следующем соотношении компонентов, мас.%:Dental burnable photopolymer composition for 3D printing, containing in its composition: oligoether acrylate, polyethylene glycol dimethacrylate, asacylophosphine oxide and diphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide in the following component ratio, wt.%: олигоэфиракрилатoligoether acrylate 40-8040-80 полиэтиленгликольдиметакрилатpolyethylene glycol dimethacrylate 15-5515-55 бисацилофосфиноксидbisacylophosphine oxide 1-31-3 дифенил (2,4,6-триметилбензоил) фосфиноксидdiphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide 1-3 1-3 краситель антрахиноновый ярко-синийanthraquinone dye bright blue 0,030.03
RU2023123923A 2023-09-15 Dental burned photopolymer composition for 3d printing RU2818598C1 (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2818598C1 true RU2818598C1 (en) 2024-05-03

Family

ID=

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016098636A1 (en) * 2014-12-16 2016-06-23 富士フイルム株式会社 Actinic-ray-curable inkjet ink composition for 3d printing, three-dimensional modeling method, and actinic-ray-curable inkjet ink set for 3d printing
RU2631794C1 (en) * 2016-11-15 2017-09-26 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт металлоорганической химии им. Г.А. Разуваева Российской академии наук (ИМХ РАН) Polymeric three-dimensional object of complex shape and method of manufacturing polymeric three-dimensional object of complex shape
EP3335687A1 (en) * 2016-12-15 2018-06-20 Ivoclar Vivadent AG Fireable dental modelling material
CN109363953A (en) * 2018-11-27 2019-02-22 吉林省登泰克牙科材料有限公司 A kind of dental 3D printing resin liquid composition, preparation method and application
RU2712116C1 (en) * 2019-08-20 2020-01-24 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) Use of oligoether acrylate of ((((((((((2-hydroxypropane-1,3-diiyl)bis(oxy))bis(4,1-phenylene))bis(propane-2,2-diiyl))bis(4,1-phenylene))bis(oxy))bis(1-halogenopropane-3,2-diiyl))bis(oxy))bis(phosphintrile))tetrakis(oxy))tetrakis(3-halogenopropane-2,1-diiyl)tetrakis(2-methylacrylate) as a monomer for obtaining thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability
CN111154211A (en) * 2019-12-26 2020-05-15 诺思贝瑞新材料科技(苏州)有限公司 Photocuring composition for 3D printing and photocuring part
KR20210125659A (en) * 2020-04-08 2021-10-19 고려대학교 산학협력단 Ceramic 3D printing technique for manufacturing alumina parts for dental applications
KR20210129833A (en) * 2020-04-21 2021-10-29 (주) 베리콤 Photo-curable 3d printing composition for precision castiing, resin comprising same and method of preparing dental prosthesis using same
RU2790550C1 (en) * 2023-01-31 2023-02-22 федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Российский университет дружбы народов" (РУДН) Dental construction material for 3d printing
US20230263938A1 (en) * 2022-02-23 2023-08-24 Mycone Dental Supply Co., Inc. Dental Coating Composition and Method of Use

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016098636A1 (en) * 2014-12-16 2016-06-23 富士フイルム株式会社 Actinic-ray-curable inkjet ink composition for 3d printing, three-dimensional modeling method, and actinic-ray-curable inkjet ink set for 3d printing
RU2631794C1 (en) * 2016-11-15 2017-09-26 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт металлоорганической химии им. Г.А. Разуваева Российской академии наук (ИМХ РАН) Polymeric three-dimensional object of complex shape and method of manufacturing polymeric three-dimensional object of complex shape
EP3335687A1 (en) * 2016-12-15 2018-06-20 Ivoclar Vivadent AG Fireable dental modelling material
CN109363953A (en) * 2018-11-27 2019-02-22 吉林省登泰克牙科材料有限公司 A kind of dental 3D printing resin liquid composition, preparation method and application
RU2712116C1 (en) * 2019-08-20 2020-01-24 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) Use of oligoether acrylate of ((((((((((2-hydroxypropane-1,3-diiyl)bis(oxy))bis(4,1-phenylene))bis(propane-2,2-diiyl))bis(4,1-phenylene))bis(oxy))bis(1-halogenopropane-3,2-diiyl))bis(oxy))bis(phosphintrile))tetrakis(oxy))tetrakis(3-halogenopropane-2,1-diiyl)tetrakis(2-methylacrylate) as a monomer for obtaining thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability
CN111154211A (en) * 2019-12-26 2020-05-15 诺思贝瑞新材料科技(苏州)有限公司 Photocuring composition for 3D printing and photocuring part
KR20210125659A (en) * 2020-04-08 2021-10-19 고려대학교 산학협력단 Ceramic 3D printing technique for manufacturing alumina parts for dental applications
KR20210129833A (en) * 2020-04-21 2021-10-29 (주) 베리콤 Photo-curable 3d printing composition for precision castiing, resin comprising same and method of preparing dental prosthesis using same
US20230263938A1 (en) * 2022-02-23 2023-08-24 Mycone Dental Supply Co., Inc. Dental Coating Composition and Method of Use
RU2790550C1 (en) * 2023-01-31 2023-02-22 федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Российский университет дружбы народов" (РУДН) Dental construction material for 3d printing

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
LIGON S.C. et al. Polymers for 3D Printing and Customized Additive Manufacturing. Chem. Rev. 2017, V. 117, 15, 10212-10290, [онлайн], [найдено 12.04.2024]. Найдено из Интернет: https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00074. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0366977B1 (en) Visible light curable dental materials
EP0043825B1 (en) Method for the preparation of dental protheses by photopolymerization of a plastic mass
DE2816823C2 (en) Use of diacrylic or dimethacrylic acid esters for the production of polymerizable dental materials
DE602004001247T2 (en) Initiator for photopolymerization
JPH05194135A (en) Dental restorative material composition
DE102016225208A1 (en) Burn-out polymer-based material for the Lost-Wax technique
JPH03197407A (en) Complex composition for dental use
US7678843B2 (en) Dental restorative material composition
EP3090722B1 (en) Dental materials which can be hardened by chain-transfer polymerization
US5968998A (en) Dental compositions comprising bifunctional or polyfunctional acrylic-acid esters or methacrylic-acid esters
RU2818598C1 (en) Dental burned photopolymer composition for 3d printing
DE2751057C2 (en) Use of photopolymerizable compositions for dental coating compositions or dental restoration compositions
JP6489888B2 (en) Dental filling and repair kit
US4192795A (en) Barium aluminum silicate filler for U.V. curable composites
Fu et al. Properties of a new dental photocurable resin based on the expanding monomer and three-component photoinitiator system
WO2018108688A1 (en) Boil out modelling material
RU2744746C1 (en) Light-cured dental material based on polymers
DE3347646A1 (en) METHOD FOR PRODUCING PLASTER MODELS FOR DENTAL TECHNOLOGY
Thanoon et al. Thermography and conversion of fast-cure composite photocured with quad-wave and laser curing lights compared to a conventional curing light
JPH0211608A (en) Phosphonate initiator to photosetting composition
Grob et al. Ethyl-2-(tosylmethyl) acrylate: A promising chain transfer agent for the development of low-shrinkage dental composites
RU2790550C1 (en) Dental construction material for 3d printing
US4252526A (en) Barium aluminum silicate filler for U.V. curable composites
BR102015020032A2 (en) PHOTOPOLYMERIZABLE RESIN RESOURCES BY PLASMIC RESONANCE BAND OF METAL NANOParticles for ODONTOLOGICAL, RESTORING MATERIAL AND DENTAL ADHESIVE
JP3155316B2 (en) Dental photopolymer resin material