RU2681080C1 - Пластификатор для мастик и адгезивов - Google Patents

Пластификатор для мастик и адгезивов Download PDF

Info

Publication number
RU2681080C1
RU2681080C1 RU2016128908A RU2016128908A RU2681080C1 RU 2681080 C1 RU2681080 C1 RU 2681080C1 RU 2016128908 A RU2016128908 A RU 2016128908A RU 2016128908 A RU2016128908 A RU 2016128908A RU 2681080 C1 RU2681080 C1 RU 2681080C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
plasticizer
mastics
hydrocarbon
adhesives
containing fraction
Prior art date
Application number
RU2016128908A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2016128908A (ru
Inventor
Торстен Бауэр
Франк Барден
Антуан ВЕСТЕЛЕНК
Original Assignee
Тоталь Маркетин Сервис
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тоталь Маркетин Сервис filed Critical Тоталь Маркетин Сервис
Publication of RU2016128908A publication Critical patent/RU2016128908A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2681080C1 publication Critical patent/RU2681080C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/60—Additives non-macromolecular
    • C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/336—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/02—Polyalkylene oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D171/00—Coating compositions based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/34—Filling pastes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02—Non-macromolecular additives
    • C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J123/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J123/02—Adhesives based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Adhesives based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C09J123/04—Homopolymers or copolymers of ethene
    • C09J123/08—Copolymers of ethene
    • C09J123/0846—Copolymers of ethene with unsaturated hydrocarbons containing other atoms than carbon or hydrogen atoms
    • C09J123/0853—Vinylacetate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J127/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J127/02—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Adhesives based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C09J127/04—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Adhesives based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
    • C09J127/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J171/00—Adhesives based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0016—Plasticisers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к пластификатору для мастик и адгезивов, содержащему по меньшей мере одну углеводородсодержащую фракцию, функционализированную по меньшей мере одной гидроксильной группой, к композиции мастик или адгезивов, содержащей данный пластификатор, и к применению данного пластификатора. Предлагаемый пластификатор уменьшает явление выпотевания в мастиках или адгезивах. 3 н. и 14 з.п. ф-лы, 2 табл., 3 пр.

Description

ОБЛАСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Изобретение относится к функционализированной, в частности, гидроксилированной углеводородсодержащей фракции, которую можно применять в качестве пластификатора в смесях мастик, пластизолей и адгезивов.
Изобретение также относится к композициям мастики, пластизоля и адгезива, содержащим указанный пластификатор.
Настоящее изобретение также относится к применению указанного пластификатора для уменьшения явления выпотевания в мастиках, пластизолях и адгезивах.
ПРЕДШЕСТВУЮЩИЙ УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
В строительных материалах, например, для покрытий пола, мастиках или также сантехнических уплотнителях используют разнообразные продукты. В некоторых линейках мастик, таких как композиционные мастики (на основе силиконизированных модифицированных полимеров), акриловые мастики, полиуретановые мастики, пластизоли (поливинилхлоридные (ПВХ) пасты) и некоторые адгезивы, распространено добавление пластификаторов. Пластификатор представляет собой молекулу или олигомер в твердом состоянии или более или менее вязком жидком состоянии, добавляемый в смеси различных типов материалов, чтобы придать им большую пластичность, большую стойкость, большую упругость или легкость в обращении.
Идеальный пластификатор совместим с полимерным матриксом, чтобы предотвращать явление миграции и выпотевания, обладает низкой летучестью, может только с трудом экстрагироваться жидкостями, которые будут находиться в контакте с пластифицированным материалом, обладает высокими эксплуатационными характеристиками в отношении определенных свойств, таких как пластичность, стойкость к ударам, холоду, нагреванию, и обладает надлежащим электрическим сопротивлением. Он не подвержен окислению и остается нетоксичным, не имеет запаха, цвета и недорого стоит.
Очень часто в качестве пластификатора используют такие продукты, как фталаты. Однако в связи с возрастанием строгости нормативных требований во многих странах их применение приходится ограничивать из-за их опасности для здоровья человека. Поэтому в настоящее время альтернативы их применения необходимы и весьма востребованы.
С другой стороны, следует также учитывать недавние нормативные ограничения, налагаемые на предельное содержание летучих органических соединений или ЛОС в строительных материалах. В действительности эти соединения имеют тенденцию к испарению и/или разложению, либо сразу, либо со временем, и являются источником выбросов, часто токсичных для окружающей среды, и более конкретно для здоровья людей и животных. Влияние этих выбросов на повседневную жизнь составляет значительный источник загрязнения внутри домов, офисов и административных зданий и любого замкнутого пространства с ограниченной вентиляцией. Эти выбросы могут быть наиболее сильными при применении этих материалов, но может существовать также долгосрочное воздействие вследствие остаточной летучести со временем или даже в связи с постепенным разложением композиции покрытия, либо адгезива, либо мастики.
Углеводородсодержащие жидкости типа газойля, керосина или уайт-спирита могут также применяться в качестве вторичного пластификатора в различных смесях, включая полимеры или смолы. Их применяют в случае мастик или ПВХ паст.
Но в настоящее время их применение ограничено более низкой совместимостью с полимером по сравнению со фталатами. Отмеченные явления поверхностной миграции, выпотевания и дефектов внешнего вида поверхности препятствуют получению смесей, не содержащих фталаты, а содержащих только углеводородсодержащие жидкости.
В связи с возрастающими нормативными ограничениями необходимо техническое решение, которое дало бы возможность замены фталатов на стабильные и экономически выгодные смеси для строительных материалов с низким содержанием ЛОС.
Таким образом, одна из основных целей заявителя состоит в предложении нового пластификатора, не содержащего фталат, для смеси строительных материалов и материалов, предназначенных для автомобильного сектора, таких как мастики, пластизоли или некоторые типы адгезивов.
Другие цели заявителя состоят в получении пластификатора нелетучей природы для смеси строительных материалов, материалов на основе смол или материалов, применяемых в автомобильном секторе, таких как мастики, пластизоли или некоторые типы адгезивов.
Другая цель заявителя состоит в предложении пластификатора, дающего возможность получения смеси для мастик, пластизолей и адгезивов, обладающей удовлетворительной стойкостью к ультрафиолетовому (УФ) излучению.
Другая цель заявителя состоит в предложении пластификатора, дающего возможность получения смеси для мастик, пластизолей и адгезивов, обладающей удовлетворительным отверждением, в частности, в соответствии со стандартом DIN (Немецкий институт по стандартизации) ISO (Международная организация по стандартизации) 7619 (для мастик).
Другая цель заявителя состоит в предложении пластификатора, дающего возможность получения смеси для мастик, пластизолей и адгезивов, не проявляющей выпотевания.
Другая цель заявителя состоит в предложении пластификатора, дающего возможность получения смеси для мастик, пластизолей и адгезивов, обладающей удовлетворительным высыханием, т.е. высыханием менее чем за 24 часа для пленки толщиной 2 мм.
Другая цель заявителя состоит в предложении пластификатора, дающего возможность получения смеси для мастик, пластизолей и адгезивов, обладающей подходящей динамической вязкостью, т.е. вязкостью, составляющей 2000 и 8000 Па.с при 23°С (Rheometre Physica Rheolab - Needle Z4 - скорость: 1 об/мин).
Другая цель заявителя состоит в предложении пластификатора, дающего возможность получения смеси для мастик, пластизолей и адгезивов, обладающей удовлетворительным временем образования пленки, т.е. временем образования пленки при температуре окружающей среды, составляющим от 5 до 60 минут.
Другая цель заявителя состоит в предложении пластификатора, дающего возможность получения смеси для мастик, пластизолей и адгезивов, обладающей надлежащим сопротивлением сдвигу согласно стандарту DIN евростандарта (EN) 14293 (для мастик).
Другая цель заявителя состоит в предложении пластификатора, дающего возможность получения смеси для мастик, пластизолей и адгезивов, обладающей подходящим модулем упругости согласно стандарту DIN 53504 или согласно стандарту DIN 52455-1 (для мастик).
Другая цель заявителя состоит в предложении пластификатора, дающего возможность получения смеси для мастик, пластизолей и адгезивов, обладающей надлежащей прочностью при растяжении согласно стандарту DIN 53504 (для мастик).
Другая цель заявителя состоит в предложении пластификатора, дающего возможность получения смеси для мастик, пластизолей и адгезивов, обладающей удовлетворительным удлинением при разрыве согласно стандарту DIN 53504 (для мастик).
Другая цель заявителя состоит в предложении пластификатора, дающего возможность получения смеси для мастик, пластизолей и адгезивов, обладающей удовлетворительным упругим восстановлением согласно стандарту DIN EN ISO 7389 (для мастик).
КРАТКОЕ ИЗЛОЖЕНИЕ СУЩНОСТИ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Эти цели достигаются благодаря новому типу пластификатора. Следовательно, изобретение относится к пластификатору для мастик, пластизолей и адгезивов, содержащих по меньшей мере одну углеводородсодержащую фракцию, отличающемуся тем, что углеводородсодержащая фракция функционализирована, в частности, функционализирована по меньшей мере одной группой, содержащей гетероатом, такой как атомы кислорода, серы, фосфора и/или азота.
Предпочтительно изобретение относится к пластификатору для мастик, пластизолей и адгезивов, содержащему углеводородсодержащую фракцию, функционализированную по меньшей мере одной группой, содержащей атом кислорода.
Предпочтительно изобретение относится к пластификатору для мастик, пластизолей и адгезивов, содержащему углеводородсодержащую фракцию, функционализированную по меньшей мере одной группой, выбранной из гидроксильных, сложноэфирных, карбоново-кислотных и/или кетоновых групп.
Предпочтительно функционализированная углеводородсодержащая фракция, в основном, содержит гидроксильные группы.
Предпочтительно функционализированная углеводородсодержащая фракция содержит от 1 до 20 моль % гидроксильных групп, предпочтительно от 5 до 10%.
Предпочтительно углеводородсодержащая фракция представляет собой гидроочищенную, очищенную гидрокрекингом и/или очищенную каталитическим крекингом углеводородсодержащую фракцию или олефиновую углеводородсодержащую фракцию.
Предпочтительно углеводородсодержащая фракция представляет собой деароматизированную и/или десульфуризованную углеводородсодержащую фракцию, или олефиновую углеводородсодержащую фракцию.
Предпочтительно углеводородсодержащая фракция имеет температуру кипения в диапазоне от 240 до 400°С.
Предпочтительно углеводородсодержащая фракция имеет кинематическую вязкость при 40°С в диапазоне от 1 до 22 мм2/с согласно стандарту ASTM (Американское общество по испытанию материалов) D445.
Предпочтительно углеводородсодержащая фракция имеет температуру застывания в диапазоне от -40 до +10°С согласно стандарту ASTM D97.
Предпочтительно углеводородсодержащая фракция имеет содержание ароматических соединений, измеренное с помощью УФ спектроскопии, менее 300 млн-1, предпочтительно менее 200 млн-1.
Предпочтительно пластификатор содержит менее 1 масс. % фталатов по отношению к массе пластификатора.
Объектом изобретения также является композиция мастик, пластизолей или адгезивов, содержащая:
- по меньшей мере один полимер, выбранный из группы, состоящей из простого полиэфира, содержащего две концевые функциональные группы силанового типа, полиуретана, содержащего две концевые функциональные группы силанового типа, или их смеси, поливинилхлорида, сополимера этилена и винилацетата, полиэтилена, полипропилена, полиамида;
- пластификатор, как описано выше;
- по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из загустителя, наполнителя, поперечно-сшивающего агента, катализатора сшивания и смолы, придающей клейкость, или их смеси.
Предпочтительно композиция мастик, пластизолей и адгезивов содержит от 1 до 30 масс. % пластификатора по отношению к массе композиции мастик, пластизолей и адгезивов, предпочтительно от 2 до 20% и более предпочтительно от 5 до 15%.
Согласно одному из воплощений изобретения композиция представляет собой композицию мастики, содержащую:
- по меньшей мере один полимер, выбранный из группы, состоящей из простого полиэфира, содержащего две концевые функциональные группы силанового типа, полиуретана, содержащего две концевые функциональные группы силанового типа, или их смеси;
- пластификатор, как описано выше;
- и по меньшей мере один поперечно-сшивающий агент.
Согласно одному из воплощений изобретения композиция представляет собой композицию пластизоля, содержащую:
- по меньшей мере один полимер, выбранный из группы, состоящей из поливинилхлорида или сополимера этилена и винилацетата,
- пластификатор, как описано выше,
- наполнитель.
Согласно одному из воплощений изобретения композиция представляет собой композицию адгезива, содержащую:
- по меньшей мере один полимер, состоящий из полиэтилена, полипропилена, полиамида или полиуретана,
- сополимер этилена и винилацетата,
- пластификатор, как описано выше,
- смолу, придающую клейкость.
Изобретение, наконец, относится к применению пластификатора, как описано выше, для уменьшения явления выпотевания в мастиках, пластизолях или адгезивах.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Пластификатор согласно изобретению содержит по меньшей мере одну углеводородсодержащую фракцию. Эта углеводородсодержащая фракция обладает признаком функционализации.
Под функционализированной углеводородсодержащей фракцией согласно изобретению подразумевают углеводородсодержащую фракцию, химически модифицированную путем введения гетероатомов. Введение этих гетероатомов придает полярные свойства пластификатору согласно изобретению или создает электростатические взаимодействия, способные к созданию аффинности к сети полимера, присутствующего в мастиках, пластизолях или адгезивах. Полярные и/или электронные взаимодействия дают возможность уменьшить явление выпотевания.
Гетероатомы представляют собой, например, атомы кислорода, серы, азота и/или фосфора, предпочтительно гетероатомы представляют собой атомы кислорода.
Когда гетероатомы представляют собой атомы кислорода, группы, присутствующие в углеводородсодержащей фракции, представляют собой, например, гидроксильные, кетоновые, карбоново-кислотные и/или сложноэфирные группы. Углеводородсодержащая фракция содержит один тип группы или несколько типов групп в смеси.
Предпочтительно функционализированная углеводородсодержащая фракция содержит, в основном, гидроксильные функциональные группы; она может быть описана как гидроксилированная углеводородсодержащая фракция. Функционализированная углеводородсодержащая фракция содержит от 1 до 20 моль % гидроксильных групп, предпочтительно от 5 до 10%.
Согласно одному из воплощений изобретения эти гидроксильные функциональные группы вводят в углеводородсодержащую фракцию, например, путем взаимодействия с окисляющим агентом, таким как m-СРВА (мета-хлорпероксибензойная кислота), оксон, гидропероксид, трет-бутилгидропероксид, в присутствии металлического катализатора, например, на основе никеля или железа.
Окисление предпочтительно приводит к образованию гидроксильных функциональных групп на углеводородсодержащей фракции, ограничивая образование кетоновых и/или кислотных функциональных групп.
Согласно второму воплощению изобретения функционализацию углеводородсодержащей фракции можно также осуществлять путем окисления конкретной углеводородсодержащей фракции, т.е. олефиновой углеводородсодержащей фракции. Предложенное решение состоит в преобразовании внутренних или концевых олефинов в диолы. Возможным способом является окисление в водной среде пероксидом водорода, чтобы образовать эпоксид, затем диол путем гидролиза.
Согласно третьему воплощению изобретения функционализацию углеводородсодержащей фракции можно также осуществлять путем присоединения гидроксильных функциональных групп. Предложенное решение состоит в смешивании углеводородсодержащей фракции и разветвленного спирта, содержащего от 14 до 22 атомов углерода, такого как спирты Гербе, содержащие от 16 до 20 атомов углерода (например, 2-октил-1-деканол) и разветвленные спирты, содержащие от 14 до 15 атомов углерода. Спирты Гербе, как описано в литературе, представляют собой разветвленные спирты, полученные путем димеризации алифатических спиртов с высвобождением молекулы воды.
Это присоединение гидроксильных функциональных групп к углеводородсодержащей фракции можно осуществлять, например, путем взвешивания, а затем смешивания при перемешивании от 20 до 70 масс. % разветвленных спиртов и от 30 до 80 масс. % углеводородсодержащей фракции, как описано.
Предпочтительно пластификатор согласно изобретению содержит по меньшей мере одну углеводородсодержащую фракцию, функционализированную, как описано выше, потенциально в смеси с нефункционализированной углеводородсодержащей фракцией.
Углеводородсодержащую фракцию составляют нормальные, разветвленные и/или циклические алканы, предпочтительно от С13 до С23. Углеводородсодержащая фракция может также представлять собой олефиновую углеводородсодержащую фракцию, содержащую нормальные, разветвленные и/или циклические алканы, предпочтительно от С14 до С22.
Под углеводородсодержащей фракцией в пределах значения изобретения подразумевают фракцию, образующуюся в результате перегонки неочищенной нефти, предпочтительно образующуюся в результате фракционной перегонки и/или перегонки в вакууме неочищенной нефти, предпочтительно образующуюся в результате фракционной перегонки с последующей перегонкой в вакууме. Углеводородсодержащая фракция согласно изобретению предпочтительно представляет собой фракцию газойля.
Углеводородсодержащую фракцию согласно изобретению также предпочтительно подвергают этапам гидроочистки, гидрокрекинга и/или каталитического крекинга.
Углеводородсодержащую фракцию согласно изобретению можно также предпочтительно подвергать этапу гидродепарафинизации.
Углеводородсодержащую фракцию согласно изобретению также предпочтительно подвергают этапам деароматизации и/или необязательно десульфуризации.
Углеводородсодержащая фракция может представлять собой смесь углеводородсодержащих фракций, подвергнутых описанным выше этапам.
Углеводородсодержащая фракция, как описано выше, имеет интервал кипения фракций DR (в °С), такой как 240 ≤ DR ≤ 400 и более предпочтительно такой как 240 ≤ DR ≤ 370. Углеводородсодержащая фракция может содержать одну или более фракций с интервалом кипения фракций в пределах указанной фракции.
Углеводородсодержащая фракция типа газойля согласно изобретению, как правило, содержит более 50 масс. % парафиновых соединений, предпочтительно более 60 масс. %, даже более предпочтительно более 65 масс. %.
Углеводородсодержащая фракция согласно изобретению, как правило, состоит, главным образом, из изопарафинов и минорного количества нормальных парафинов. Предпочтительно углеводородсодержащая фракция содержит более 50 масс. % изопарафинов и менее чем 20 масс. % нормальных парафинов.
Углеводородсодержащая фракция согласно изобретению, как правило, содержит менее 50 масс. % нафтеновых соединений, предпочтительно менее 45%, даже более предпочтительно менее 40%.
Углеводородсодержащая фракция согласно изобретению предпочтительно свободна от ароматических соединений. Под «свободной» подразумевают углеводородсодержащую фракцию, содержащую менее 300 млн-1 ароматических соединений, предпочтительно менее 200 млн-1, измеренных с помощью УФ спектроскопии.
Предпочтительно углеводородсодержащая фракция согласно изобретению имеет содержание серы менее 10 млн-1 и предпочтительно менее 2 млн-1.
Углеводородсодержащая фракция согласно изобретению, как правило, имеет кинематическую вязкость при 40°С в диапазоне от 1 до 22 мм2/с, предпочтительно от 2 до 15 мм2/с и более предпочтительно от 2 до 13 мм2/с согласно стандарту ASTM D445.
Углеводородсодержащая фракция согласно изобретению имеет температуру застывания согласно стандарту ASTM D97 в диапазоне от -40 до +10°С, предпочтительно в диапазоне от -30 до 0°С, даже более предпочтительно в диапазоне от -20 до 0°С,
Углеводородсодержащая фракция согласно изобретению также обладает преимуществом, состоящим в том, что она легкодоступна на рынке, относительно экономична в пределах цепи продуктов перегонки нефти.
Пластификатор согласно изобретению свободен от соединений фталатного типа. Под «свободным» согласно изобретению подразумевают пластификатор, содержащий менее 1 масс. % фталатов по отношению к массе пластификатора, предпочтительно менее 0,5%, более предпочтительно менее 0,1%, даже более предпочтительно менее 0,01%.
Пластификатор согласно изобретению, как правило, имеет кинематическую вязкость при 40°С в диапазоне от 5 до 22 мм2/с, предпочтительно от 5 до 15 мм2/с согласно стандарту ASTM D445.
Изобретение также относится к композициям мастик, пластизолей и адгезивов, содержащим описанный выше пластификатор.
Изобретение также относится к композиции мастики, содержащей по меньшей мере один полимер, выбранный из группы, состоящей из простого полиэфира, содержащего две концевые функциональные группы силанового типа, полиуретана, содержащего две концевые функциональные группы силанового типа, или их смесь, композицию пластификатора, как описано выше, и по меньшей мере один поперечно-сшивающий агент.
Предпочтительно полимер представляет собой простой полиэфир, содержащий две концевые функциональные группы силанового типа.
Предпочтительно композиция мастики содержит от 10 до 50 масс. % указанного полимера, предпочтительно от 20 до 30%.
Преимущественно композиция мастики содержит от 10 до 30 масс. % указанной композиции пластификатора, предпочтительно от 10 до 25%.
Чтобы удовлетворять механическим и физико-химическим требованиям, композиция мастики также содержит стандартным образом по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из загустителя, наполнителя, поперечно-сшивающего агента и/или катализатора.
Изобретение также относится к композиции пластизоля, содержащей по меньшей мере один полимер, выбранный из группы, состоящей из поливинилхлорида и сополимера этилена и винилацетата (ЭВА), с композицией пластификатора, как описано выше, и наполнителя.
Объектом изобретения также является композиция адгезива, предпочтительно композиция термопластического адгезива, содержащая по меньшей мере один полимер, состоящий из полиэтилена, полипропилена или полиамида, сополимера этилена и винилацетата, композиции пластификатора, как описано выше, и смолы, придающей клейкость.
Композиции мастик, пластизолей и адгезивов согласно изобретению содержат от 1 до 30 масс. % пластификатора по отношению к массе композиции, предпочтительно от 2 до 20%, более предпочтительно от 5 до 15%.
Композиции мастик, пластизолей и адгезивов согласно изобретению обладают отличительной характеристикой, состоящей в том, что содержат менее 0,1 масс. % фталатов по отношению к массе композиции, предпочтительно менее 0,05%, более предпочтительно менее 0,01%, даже более предпочтительно менее 0,001%.
Композиции термопластических мастик, пластизолей и адгезивов, как описано выше, не содержат фталатов и имеют низкое содержание ЛОС, чтобы удовлетворять современным нормативным требованиям.
ПРИМЕРЫ
В остальной части настоящего описания примеры настоящего изобретения приведены в качестве иллюстрации и ни в коем случае не предназначены для ограничения его объема.
Оценивали различные смеси композиционной мастики на основе модифицированных силилом полимеров (или SMP). Эти SMP-содержащие мастики включают линейки продуктов ST-PE (простой полиэфир с концевым силаном) и ST-PU (полиуретан с концевым силаном).
В следующих примерах ниже описаны композиции SMP-содержащих мастик, содержащих различные пластификаторы:
- диизодецилфталат (или DIDP) в качестве контроля для фталатов, в сравнительном примере 1,
- функционализированную, очищенную гидрокрекингом углеводородсодержащую фракцию, в частности, гидроксилированную, очищенную гидрокрекингом углеводородсодержащую фракцию, в частности, гидроксилированную фракцию HYDROSEAL G3H, в примере 2 согласно изобретению,
- очищенную гидродепарафинизацией углеводородсодержащую фракцию, в частности, фракцию HYDROSEAL G340H, в сравнительном примере 3,
- ди-2-пропилгептилфталат (DPHP) в качестве второго контроля для фталатов в сравнительном примере 3.
Углеводородсодержащую фракцию HYDROSEAL G3H гидроксилируют следующим образом:
Получение катализатора:
417 мг ацетата железа(II) и 697 мг 2-метилпиридина добавляют к 1,25 л ацетонитрила в инертной атмосфере. Смесь перемешивают в течение 1 часа, затем добавляют 821 мг тетрафенилбората натрия. После смешивания в течение 1 часа раствор катализатора можно использовать для реакции гидроксилирования.
Гидроксилирование углеводородсодержащей фракции HYDROSEAL G3H:
2,5 кг углеводородсодержащей фракции HYDROSEAL G3H, раствор катализатора и 3,75 л дихлорметана добавляют в реактор. Смесь нагревают приблизительно до 37°С, затем медленно добавляют 1,15 кг мета-хлор-пероксибензойной кислоты (при 70%), растворенной в 2,6 л дихлорметана и 0,9 л ацетонитрила, в течение периода 40 минут. Смешивание продолжают в течение 1 часа при 40°С, а затем добавляют 0,013 эквивалента раствора катализатора, разведенного в 200 мл дихлорметана и 0,9 л ацетонитрила. Медленно добавляют 1,15 кг мета-хлор-пероксибензойной кислоты (при 70%), растворенной в 2,6 л дихлорметана и 0,9 л ацетонитрила, в течение периода 40 минут. Смешивание продолжают в течение 4 часов при 40°С, после чего охлаждают до 25°С и смешивают в течение 24 часов. Затем смесь охлаждают до 5°С и нейтрализуют 2 М раствором карбоната натрия. После смешивания в течение 15 минут водный раствор экстрагируют. Затем органическую фазу промывают 5,5 л карбоната натрия и смешивают в течение 30 минут. После экстракции водной фазы органическую фазу промывают 3 раза 2,5 л воды и концентрируют в вакууме. Затем проводят 2 промывки 4 л 2 М соляной кислоты. После экстракции водной фазы органическую фазу промывают 4 л гидроксида натрия и 3 л NaCl, затем концентрируют в вакууме с целью получения 2,2 кг гидроксилированной углеводородсодержащей фракции, содержащей количество спирта 24 моль % (определение путем силилирования гидроксилированной углеводородсодержащей фракции в присутствии пиридина и триметилсилилхлорида, затем проводят анализ 1Н ЯМР).
В таблице 1 обобщены химические характеристики мастики ST-PE, используемой для различных оценок.
Смесь примера 1 содержит 17 масс. % фталатсодержащего пластификатора, который представляет собой Jayflex DIDP, по отношению к массе смеси. Смесь примера 2 содержит 17 масс. % пластификатора, который представляет собой гидроксилированную фракцию Hydroseal G3H, по отношению к массе смеси.
Figure 00000001
Figure 00000002
В таблице 2 обобщены результаты, полученные для различных смесей.
Figure 00000003
Figure 00000004
Эти результаты показывают, что невозможно заменить 100% фталатов очищенной гидродепарафинизацией углеводородсодержащей фракцией. Действительно, выпотевание наблюдают в сравнительном примере 3, который включает 7% Hydroseal G340H, где Hydroseal G340H представляет собой смесь с фталатами типа DPHP. Поэтому механические свойства мастики ST-PU не оценивали.
Следует отметить, что механические свойства мастики ST-PE, содержащей функционализированную композицию Hydroseal G3H в качестве пластификатора, являются по меньшей мере такими же хорошими или даже лучшими по сравнению с мастикой, содержащей DIDP в качестве пластификатора, в частности, в отношении выпотевания и упругого восстановления (в соответствии со стандартом DIN EN ISO 7389-В).

Claims (26)

1. Пластификатор для мастик и адгезивов, содержащий по меньшей мере одну углеводородсодержащую фракцию, отличающийся тем, что углеводородсодержащая фракция функционализирована по меньшей мере одной гидроксильной группой.
2. Пластификатор для мастик и адгезивов по п. 1, отличающийся тем, что углеводородсодержащая фракция дополнительно функционализирована по меньшей мере одной группой, содержащей гетероатом, такой как атомы кислорода, серы, фосфора и/или азота.
3. Пластификатор для мастик и адгезивов по п. 1, отличающийся тем, что углеводородсодержащая фракция дополнительно функционализирована по меньшей мере одной группой, выбранной из сложноэфирных, карбоново-кислотных и/или кетоновых групп.
4. Пластификатор для мастик и адгезивов по п. 3, отличающийся тем, что функционализированная углеводородсодержащая фракция в основном содержит гидроксильные группы.
5. Пластификатор для мастик и адгезивов по п. 4, отличающийся тем, что функционализированная углеводородсодержащая фракция содержит от 1 до 20 мол.% гидроксильных групп, предпочтительно от 5 до 10%.
6. Пластификатор для мастик и адгезивов по любому из пп. 1-5, отличающийся тем, что углеводородсодержащая фракция представляет собой гидроочищенную, очищенную гидрокрекингом или каталитическим крекингом углеводородсодержащую фракцию или олефиновую углеводородсодержащую фракцию.
7. Пластификатор для мастик и адгезивов по любому из пп. 1-5, отличающийся тем, что углеводородсодержащая фракция представляет собой деароматизированную и/или десульфуризованную углеводородсодержащую фракцию, или олефиновую углеводородсодержащую фракцию.
8. Пластификатор для мастик и адгезивов по любому из пп. 1-5, отличающийся тем, что углеводородсодержащая фракция имеет температуру кипения в диапазоне от 240 до 400°C.
9. Пластификатор для мастик и адгезивов по любому из пп. 1-5, отличающийся тем, что углеводородсодержащая фракция имеет кинематическую вязкость при 40°C в диапазоне от 1 до 22 мм2/с согласно стандарту ASTM (Американское общество по испытанию материалов) D445.
10. Пластификатор для мастик и адгезивов по любому из пп. 1-5, отличающийся тем, что углеводородсодержащая фракция имеет температуру застывания в диапазоне от -40 до +10°C согласно стандарту ASTM D97.
11. Пластификатор для мастик и адгезивов по любому из пп. 1-5, отличающийся тем, что углеводородсодержащая фракция имеет содержание ароматических соединений, измеренное с помощью УФ (ультрафиолетовое излучение) спектроскопии, менее 300 млн-1, предпочтительно менее 200 млн-1.
12. Пластификатор для мастик и адгезивов по любому из пп. 1-5, отличающийся тем, что он содержит менее 1 мас.% фталатов по отношению к массе пластификатора.
13. Композиция мастик или адгезивов, содержащая:
по меньшей мере один полимер, выбранный из группы, состоящей из простого полиэфира, содержащего две концевые функциональные группы силанового типа, полиуретана, содержащего две концевые функциональные группы силанового типа, сополимера этилена и винилацетата, полиэтилена, полипропилена, полиамида или их смеси;
пластификатор по любому из пп. 1-12;
по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из загустителя, наполнителя, поперечно-сшивающего агента, катализатора сшивания и смолы, придающей клейкость, или их смеси.
14. Композиция мастик или адгезивов по п. 13, отличающаяся тем, что она содержит от 1 до 30 мас.% пластификатора по отношению к массе композиции мастик или адгезивов, предпочтительно от 2 до 20%, более предпочтительно от 5 до 15%.
15. Композиция по п. 13 или 14, представляющая собой композицию мастики, содержащая:
по меньшей мере один полимер, выбранный из группы, состоящей из простого полиэфира, содержащего две концевые функциональные группы силанового типа, полиуретана, содержащего две концевые функциональные группы силанового типа, или их смеси;
пластификатор по любому из пп. 1-12;
и по меньшей мере один поперечно-сшивающий агент.
16. Композиция по п. 13 или 14, представляющая собой композицию адгезива, содержащая:
по меньшей мере один полимер, состоящий из полиэтилена, полипропилена, полиамида или полиуретана;
сополимер этилена и винилацетата;
пластификатор по любому из пп. 1-12; смолу, придающую клейкость.
17. Применение пластификатора по любому из пп. 1-12 для уменьшения явления выпотевания в мастиках или адгезивах.
RU2016128908A 2013-12-20 2014-12-17 Пластификатор для мастик и адгезивов RU2681080C1 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1363235 2013-12-20
FR1363235A FR3015491B1 (fr) 2013-12-20 2013-12-20 Plastifiant pour mastics, plastisols et adhesifs
PCT/EP2014/078306 WO2015091694A1 (fr) 2013-12-20 2014-12-17 Plastifiant pour mastics, plastisols et adhesifs

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2016128908A RU2016128908A (ru) 2018-01-25
RU2681080C1 true RU2681080C1 (ru) 2019-03-04

Family

ID=50780569

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016128908A RU2681080C1 (ru) 2013-12-20 2014-12-17 Пластификатор для мастик и адгезивов

Country Status (11)

Country Link
US (1) US9914842B2 (ru)
EP (1) EP3083901B1 (ru)
KR (1) KR102306375B1 (ru)
CN (1) CN106414671B (ru)
BR (1) BR112016014557B1 (ru)
CA (1) CA2934419A1 (ru)
ES (1) ES2855429T3 (ru)
FR (1) FR3015491B1 (ru)
MX (1) MX2016008265A (ru)
RU (1) RU2681080C1 (ru)
WO (1) WO2015091694A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101983794B1 (ko) 2019-04-15 2019-05-30 (주)한국종합안전연구원 난연성 접착제 조성물과 상기 조성물 및 전단키가 형성된 보강 패널을 이용한 콘크리트 구조물 보강 공법
FR3128467A1 (fr) * 2021-10-21 2023-04-28 Bostik Sa Composition adhésive à base de polymère silylé réticulable

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2140953C1 (ru) * 1998-03-18 1999-11-10 Закрытое акционерное общество "Стерлитамакский нефтехимический завод" Состав для гидроизоляционного покрытия
WO2006077131A1 (en) * 2005-01-18 2006-07-27 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Improvements in or relating to plasticiser compositions
WO2007006489A1 (de) * 2005-07-08 2007-01-18 Construction Research & Technology Gmbh Verwendung von entfarbtem biodiesel als weichmacher
WO2010103245A2 (fr) * 2009-03-12 2010-09-16 Total Raffinage Marketing Fluide hydrocarbone hydrodeparaffine utilise dans la fabrication de fluides industriels, agricoles ou a usage domestique
WO2010103244A1 (fr) * 2009-03-12 2010-09-16 Total Raffinage Marketing Diluant hydrocarbone a bas taux de cov pour materiaux de construction
EP2361949B1 (de) * 2010-02-19 2013-07-24 Klaus Dahleke KG Verwendung eines funktionalisierten Prozessöls in Kautschukmischungen.

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1390975A (fr) * 1963-11-15 1965-03-05 Exxon Standard Sa Mastic perfectionné à base d'élastomère
US6559213B2 (en) * 1995-03-16 2003-05-06 Henkel-Teroson Gmbh Plastisol composition
FR2880031B1 (fr) 2004-12-23 2007-04-06 Total France Sa Mastic bitumineux charge et a base de resine thermoplastique
US7931744B2 (en) 2006-02-13 2011-04-26 Total France Bituminous mastic comprising ultrafillers and applications thereof

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2140953C1 (ru) * 1998-03-18 1999-11-10 Закрытое акционерное общество "Стерлитамакский нефтехимический завод" Состав для гидроизоляционного покрытия
WO2006077131A1 (en) * 2005-01-18 2006-07-27 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Improvements in or relating to plasticiser compositions
WO2007006489A1 (de) * 2005-07-08 2007-01-18 Construction Research & Technology Gmbh Verwendung von entfarbtem biodiesel als weichmacher
WO2010103245A2 (fr) * 2009-03-12 2010-09-16 Total Raffinage Marketing Fluide hydrocarbone hydrodeparaffine utilise dans la fabrication de fluides industriels, agricoles ou a usage domestique
WO2010103244A1 (fr) * 2009-03-12 2010-09-16 Total Raffinage Marketing Diluant hydrocarbone a bas taux de cov pour materiaux de construction
EP2361949B1 (de) * 2010-02-19 2013-07-24 Klaus Dahleke KG Verwendung eines funktionalisierten Prozessöls in Kautschukmischungen.

Also Published As

Publication number Publication date
ES2855429T3 (es) 2021-09-23
US20160319138A1 (en) 2016-11-03
WO2015091694A1 (fr) 2015-06-25
RU2016128908A (ru) 2018-01-25
CN106414671A (zh) 2017-02-15
MX2016008265A (es) 2016-10-13
KR102306375B1 (ko) 2021-09-30
KR20160102245A (ko) 2016-08-29
US9914842B2 (en) 2018-03-13
BR112016014557A2 (pt) 2017-08-08
BR112016014557B1 (pt) 2022-12-27
CN106414671B (zh) 2018-12-28
EP3083901A1 (fr) 2016-10-26
CA2934419A1 (fr) 2015-06-25
EP3083901B1 (fr) 2021-01-27
FR3015491A1 (fr) 2015-06-26
FR3015491B1 (fr) 2017-05-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2016247149B2 (en) Waterproof silane-endcapped adhesive mixture
TW200936697A (en) Thermosetting silicone rubber composition
US10351690B2 (en) Plasticiser for sealants, plastisols and adhesives
RU2681080C1 (ru) Пластификатор для мастик и адгезивов
JP5215570B2 (ja) 溶剤組成物
GB2445821A (en) Silicone rubber compositions comprising extenders/plasticisers
JP5701803B2 (ja) 含フッ素硬化性組成物及びその硬化物
KR101820418B1 (ko) 브이오씨 수준이 낮은 건축자재용 탄화수소 희석제
EP2998287B1 (en) Aluminium chelate compound, and room-temperature-curable resin composition including same
US10538643B2 (en) Plasticizer for acrylic mastics and adhesives
Medeiros et al. Polycaryophyllene as a Promising Plasticizer for Ethylene Propylene Diene Monomer Elastomers
JP5160404B2 (ja) 熱硬化性シリコーンゴム組成物
JP3387798B2 (ja) 建築用シーリング材
JP2638372B2 (ja) 耐水性シリコーンゴム組成物及びその製造方法
JP2015183185A (ja) 硬化性組成物
Anderson et al. NEW POLYMERIC ESTERS FOR LOW POLARITY ELASTOMERS
KR20150085377A (ko) 실리콘을 주성분으로 하는 접착제 및 그의 제조방법
TW202403006A (zh) 無機填料流動性改質劑、含有無機填料之組成物及熱傳導性聚矽氧薄片
KR20050115084A (ko) 아민계 상용화제를 포함한 실리카 충진 고무 조성물
CN102958884A (zh) 仲醇和由其制备的酯