RU2656489C1 - Комплексный противостаритель для резин с повышенной стойкостью к абразивному износу - Google Patents
Комплексный противостаритель для резин с повышенной стойкостью к абразивному износу Download PDFInfo
- Publication number
- RU2656489C1 RU2656489C1 RU2017135748A RU2017135748A RU2656489C1 RU 2656489 C1 RU2656489 C1 RU 2656489C1 RU 2017135748 A RU2017135748 A RU 2017135748A RU 2017135748 A RU2017135748 A RU 2017135748A RU 2656489 C1 RU2656489 C1 RU 2656489C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenylenediamine
- abrasive wear
- rubber
- caprolactam
- antioxidant
- Prior art date
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 39
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title abstract description 8
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 title abstract 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title abstract 5
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 37
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims abstract description 16
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims abstract description 14
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 13
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims abstract description 12
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 36
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 23
- 239000000956 alloy Substances 0.000 claims description 13
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 claims description 13
- -1 1,3-dimethylbutyl Chemical group 0.000 claims description 12
- IOCXBXZBNOYTLQ-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzene-1,2-diamine Chemical class NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1N IOCXBXZBNOYTLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 claims description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- KZTCAXCBXSIQSS-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-methylpentan-2-yl)-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1N(C(C)CC(C)C)C1=CC=CC=C1 KZTCAXCBXSIQSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 2
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 2
- MFGZXPGKKJMZIY-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-amino-1-(4-sulfamoylphenyl)pyrazole-4-carboxylate Chemical compound NC1=C(C(=O)OCC)C=NN1C1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 MFGZXPGKKJMZIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 2
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 2
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 2
- ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethyl-1h-quinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC(C)(C)NC2=C1 ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010092 rubber production Methods 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C08K5/18—Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Tires In General (AREA)
Abstract
Изобретение относится к комплексным противостарителям для резин, эксплуатируемых при повышенных температурах в условиях абразивного износа, и может быть использовано в шинной и резинотехнической промышленности для обеспечения резинам сопротивления абразивному износу в течение длительного времени их эксплуатации. Комплексный противостаритель состоит из порошкообразного носителя - коллоидной кремнекислоты и жидкого сплава противостарителей при соотношении сплава и коллоидной кремнекислоты, равном 45-55 : 55-45 мас. ч. Сплав противостарителей содержит, мас.%: салициловая кислота - 8,7, фталевый ангидрид - 2,0, оксид цинка - 29,5, ε-капролактам - 29,9, N-(1,3-диметилбутил)-N-фенил-n-фенилендиамина - 29,9. Изобретение позволяет повысить устойчивость резин к абразивному износу. 2 табл.
Description
Изобретение относится к комплексным противостарителям для резин, эксплуатируемых при повышенных температурах в условиях абразивного износа. Изобретение может быть использовано в шинной и резинотехнической промышленности для обеспечения резинам, например беговой части протектора шины, сопротивления абразивному износу в течение длительного времени их эксплуатации.
Известен комплексный противостаритель для резин, содержащий ε-капролактам, 2,2-метиленбис(4-метил-6-трет-бутилфенол), салициловую кислоту и оксид цинка (Патент RU 2620058, МПК С08K 13/02, С08K 3/22, С08K 5/09, С08K 5/18, C08L 21/00, 22.05.2017).
Недостатком данного противостарителя является использование в его составе 2,2-метиленбис(4-метил-6-трет-бутилфенол), который относится к противостарителям фенольного типа, уступающим по эффективности защиты противостарителям аминного типа. Поэтому их использование ограничивается в основном светлыми резинами, так как фенольные противостарители не окрашивают их.
Известен комплексный противостаритель для резин, состоящий из порошкообразного носителя оксида цинка и жидкого сплава противостарителей, содержащего N-изопропил-N-фенил-n-фенилендиамин, ε-капролактам, борную кислоту, салициловую кислоту и оксид цинка. Порошкообразный носитель является твердой оболочкой капсул, препятствующей проникновению сквозь нее жидкого вещества капсулы и превращения порошкообразного продукта в пасту (Патент RU 2528673, МПК С08K 13/02, C08L 21/00, 20.09.2014).
Недостатком данного противостарителя является невозможность обеспечения резинам высокого уровня защиты от абразивного износа. Его действие в основном направлено на увеличение термоокислительной и озонной стойкости резин.
Известен комплексный противостаритель для резин, состоящий из порошкообразного носителя оксида цинка и коллоидной кремнекислоты и жидкого сплава противостарителей, полученного при 70-90°С, содержащего N-изопропил-N-фенил-n-фенилендиамин, ε-капролактам, борную кислоту, салициловую кислоту и оксид цинка. Порошкообразный носитель является твердой оболочкой капсул, препятствующей проникновению сквозь нее жидкого вещества капсулы и превращения порошкообразного продукта в пасту (Патент RU 2531200, МПК С08K 13/02, C08L 21/00, 20.10.2014).
И в этом случае недостатком данного противостарителя является невозможность обеспечения резинам высокого уровня стойкости к абразивному износу. Его действие также направлено в основном на увеличение термоокислительной и озонной стойкости резин.
Наиболее близким по совокупности признаков является комплексный противостаритель для резин, состоящий из порошкообразного носителя (образующего капсульную оболочку) - коллоидной кремнекислоты и капсулируемого вещества - жидкого сплава противостарителей, содержащего N-изопропил-N'-фенил-n-фенилендиамин, оксид цинка, ε-капролактам и салициловую кислоту (Патент RU 2559469, МПК C08L 21/00, С08K 3/22, С08K 5/09, С08K 5/18, 10.08.2015).
Однако запатентованный противостаритель не обеспечивает высокой ходимости шине. Лабораторные испытания, проводимые на машине типа Грассели, образцов резин из резиновых смесей, содержащих данный противостаритель, указывают на относительно низкий уровень износостойкости.
Задачей настоящего изобретения является создание комплексного противостарителя для резин с повышенной стойкостью к абразивному износу, эксплуатируемых при повышенных температурах.
Техническим результатом является повышенная устойчивость резин к абразивному износу.
Поставленный технический результат достигается при использовании комплексного противостарителя для резин с повышенной стойкостью к абразивному износу, состоящего из порошкообразного носителя - коллоидной кремнекислоты и жидкого сплава противостарителей, содержащего производное n-фенилендиамина, ε-капролактам, оксид цинка и салициловую кислоту, при соотношении сплава и коллоидной кремнекислоты, равном 45-55 : 55-45 мас.ч. соответственно, при этом противостаритель дополнительно содержит фталевый ангидрид, а в качестве производного n-фенилендиамина содержит N-(1,3-диметилбутил)-N-фенил-n-фенилендиамин, при следующем соотношении ингредиентов жидкого сплава, мас. %:
салициловой кислоты - 8,7
фталевого ангидрида - 2,0
оксида цинка - 29,5
ε-капролактама - 29,9
N-(1,3-диметилбутил)-N-фенил-n-фенилендиамина - 29,9.
Заявляемый комплексный противостаритель представляет собой капсулу с оболочкой из коллоидной кремнекислоты и капсулируемое вещество, синтезируемое из салициловой кислоты, фталевого ангидрида, оксида цинка, ε-капролактама и N-(1,3-диметилбутил)-N-фенил-n-фенилендиамина. При этом коллоидная кремнекислота с капсулируемое вещество (жидкий сплав противостарителей) берутся исходя из соотношения 45-55 : 55-45 мас. ч. соответственно.
Синтез комплексного противостарителя (ПPC-1N6) для резин с повышенной стойкостью к абразивному износу осуществляется при 130°С.
Для приготовления 100 г жидкого сплава противостарителей использовали 29,9 г ε-капролактама, 29,9 г N-(1,3-диметилбутил)-N-фенил-n-фенилендиамина, 2,0 г фталевого ангидрида, 8,7 г салициловой кислоты и 29,5 г оксида цинка.
Расплав N-(1,3-диметилбутил)-N-фенил-n-фенилендиамин - ε-капролактам в процессе синтеза выполняет функцию не только дисперсионной среды, но и способствует формированию комплексных солей.
Фталевый ангидрид дает возможность получения полимерной комплексной соли и тем самым, создавая пространственные затруднения, обеспечивает, совместно с N-(1,3-диметилбутил)-N-фенил-n-фенилендиамином, наибольший эффект в повышении сопротивления абразивному износу, не только в поверхностных слоях вулканизата, но и в слоях, удаленных от поверхности. Причем N-(1,3-диметилбутил)-N-фенил-n-фенилендиамин координирован цинком и обладает меньшей способностью к миграции в поверхностные слои резины.
Идентификация структуры полученного вещества свидетельствует о получении двух комплексных солей: салицилата цинка и полифталата цинка. Так, количество воды, выделившейся в результате реакции салициловой кислоты и фталевого ангидрида с оксидом цинка и отобранное насадкой Дина-Старка, составляет 95% от стехиометрического. ε-Капролактам, выполняющий, в начале синтеза соли, функцию дисперсионной среды, способен отмываться водой (растворимость ε-капролактама в воде составляет 500 г на 1 литр). Остальные компоненты, взятые для синтеза соли, в воде растворяются очень плохо, поэтому их присутствие в промывных водах маловероятно. Количество отмытого, из реакционной смеси ε-капролактама, после 1 и 5 мин синтеза соответственно составляет 2 и 1% мас. Видно, что по мере вхождения ε-капролактама в лигандную сферу комплексной соли его отмывка затрудняется и может практически прекратиться (в условиях данного опыта к 10 мин.).
Еще одним, косвенным доказательством образования комплексных солей является изменение окраски, происходящее в процессе синтеза и свойственное, как правило, такого рода химическим превращениям. Окраска меняется от черной - до темно-фиолетовой.
Таким образом, в результате синтеза капсулируемое вещество представляет собой салицилат и полифталат цинка с координацией цинком ε-капролактама и N-(1,3-диметилбутил)-N-фенил-n-фенилендиамина.
Заявляемое соотношение компонентов комплексного противостарителя является наиболее предпочтительным, в том числе и с позиции обеспечения вязкости капсулируемой системы в целом.
Для получения комплексного противостарителя используется ε-капролактам по ГОСТ 7850-86, оксид цинка по ГОСТ 202-84, салициловая кислота по ГОСТ 624-70, фталевый ангидрид по ГОСТ 7119-77 и N-(1,3-диметилбутил)-N-фенил-n-фенилендиамин (6PPD) китайского производства фирмы DALIAN RICHONCHEM CO., LTD.
При качении по асфальтовому покрытию и особенно в условиях торможения температура резинового массива протектора может развиваться до 90-100°С. При этом сопротивление абразивному износу со стороны асфальтного покрытия обеспечивают каучуки общего назначения, в том числе и синтетический полиизопреновый каучук (СКИ-3), а также противостарители.
Преимущества от использования в резиновых смесях заявляемого комплексного противостарителя (ПРС-1N6) показаны на примере известной и широко используемой резиновой смеси для беговой части протектора на основе СКИ-3, содержащей в качестве противостарителей, как правило, производные n-фенилендиамина и ацетонанила в дозировках соответственно 1,0-1,5 и 1,0-2,0 масс. ч. [Справочник резинщика. Материалы резинового производства. М.: Химия, 1971 г. С.330-335].
Резиновые смеси и их вулканизаты с заявляемым противостарителем сравнивали с контрольными резиновыми смесями и их вулканизатами. Все резиновые смеси готовили по общепринятой технологии. Вулканизацию проводили в прессе с электрообогревом при температуре 155°С в оптимуме вулканизации.
Составы резиновых смесей с разными противостарителями представлены в Таблице 1.
При оценке физико-химических свойств резин проводили их термоокислительное старение, для того чтобы имитировать процессы, протекающие в шине, принимая во внимание, что разогрев массива шины при ее качении будет ускорять термоокислительные процессы, что, естественно, не может не отразиться на абразивном износе.
Физико-механические свойства резин представлены в Таблице 2.
Из таблицы 2 видно, что смеси, приготовленные с использованием заявляемого комплексного противостарителя, обладают более высоким уровнем абразивной износостойкости и стойкости к термоокислительному старению в сравнении со стандартами сравнения и прототипом.
Таким образом, комплексный противостаритель для резин с повышенной стойкостью к абразивному износу, состоящий из порошкообразного носителя - коллоидной кремнекислоты и жидкого сплава противостарителей, содержащего N-(1,3-диметилбутил)-N-фенил-n-фенилендиамин, ε-капролактам, фталевый ангидрид, оксид цинка и салициловую кислоту, при соотношении сплава и коллоидной кремнекислоты, равном 45-55 : 55-45 мас. ч., соответственно, при заявленном соотношении ингредиентов, обеспечивает повышение устойчивости резин к абразивному износу.
Claims (2)
- Комплексный противостаритель для резин с повышенной стойкостью к абразивному износу, состоящий из порошкообразного носителя - коллоидной кремнекислоты и жидкого сплава противостарителей, содержащего производное n-фенилендиамина, ε-капролактам, оксид цинка и салициловую кислоту, при соотношении сплава и коллоидной кремнекислоты, равном 45-55 : 55-45 мас. ч. соответственно, отличающийся тем, что противостаритель дополнительно содержит фталевый ангидрид, а в качестве производного n-фенилендиамина содержит N-(1,3-диметилбутил)-N-фенил-n-фенилендиамин, при следующем соотношении ингредиентов жидкого сплава, мас. %:
-
салициловая кислота 8,7 фталевый ангидрид 2,0 оксид цинка 29,5 ε-капролактам 29,9 N-(1,3-диметилбутил)-N-фенил-n-фенилендиамин 29,9
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017135748A RU2656489C1 (ru) | 2017-10-05 | 2017-10-05 | Комплексный противостаритель для резин с повышенной стойкостью к абразивному износу |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017135748A RU2656489C1 (ru) | 2017-10-05 | 2017-10-05 | Комплексный противостаритель для резин с повышенной стойкостью к абразивному износу |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2656489C1 true RU2656489C1 (ru) | 2018-06-05 |
Family
ID=62560324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017135748A RU2656489C1 (ru) | 2017-10-05 | 2017-10-05 | Комплексный противостаритель для резин с повышенной стойкостью к абразивному износу |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2656489C1 (ru) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3666716A (en) * | 1966-04-07 | 1972-05-30 | Uniroyal Inc | Derivatives of diphenylamine and the phenylnaphthylamines as antioxidants and as synergists with dialkyl 3,3{40 -thiodipropionates |
| US20110203712A1 (en) * | 2006-11-09 | 2011-08-25 | Michelin Recherche Et Technique S.A. | Rubber Composition for Tires Incorporating a Novel Antioxidant System |
| JP2012017440A (ja) * | 2010-07-09 | 2012-01-26 | Bridgestone Corp | ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ |
| WO2013089214A1 (ja) * | 2011-12-16 | 2013-06-20 | 住友化学株式会社 | ゴム用老化防止剤 |
| RU2531200C1 (ru) * | 2013-03-28 | 2014-10-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Комплексный противостаритель для резин |
| RU2559469C1 (ru) * | 2014-01-09 | 2015-08-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Комплексный противостаритель для резин |
-
2017
- 2017-10-05 RU RU2017135748A patent/RU2656489C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3666716A (en) * | 1966-04-07 | 1972-05-30 | Uniroyal Inc | Derivatives of diphenylamine and the phenylnaphthylamines as antioxidants and as synergists with dialkyl 3,3{40 -thiodipropionates |
| US20110203712A1 (en) * | 2006-11-09 | 2011-08-25 | Michelin Recherche Et Technique S.A. | Rubber Composition for Tires Incorporating a Novel Antioxidant System |
| JP2012017440A (ja) * | 2010-07-09 | 2012-01-26 | Bridgestone Corp | ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ |
| WO2013089214A1 (ja) * | 2011-12-16 | 2013-06-20 | 住友化学株式会社 | ゴム用老化防止剤 |
| RU2531200C1 (ru) * | 2013-03-28 | 2014-10-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Комплексный противостаритель для резин |
| RU2559469C1 (ru) * | 2014-01-09 | 2015-08-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Комплексный противостаритель для резин |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3012290B1 (en) | Tire rubber composition and pneumatic tire | |
| KR102668378B1 (ko) | 노화방지 및 내피로 효능을 갖는 화합물 및 상기 화합물을 포함하는 조성물 | |
| TWI476238B (zh) | 經處理之填料，包含其之組成物及所製得之物件 | |
| TW201520280A (zh) | 經處理的塡料、包含該塡料的組成物及由該塡料製造的物件（二） | |
| CN102574420B (zh) | 具有可控的抗表面缺陷形成的轮胎 | |
| DE112013001702T5 (de) | Kautschukzusammensetzung und Luftreifen, der diese verwendet | |
| TW201544542A (zh) | 橡膠組成物、輪胎、胺化合物及老化防止劑 | |
| US4309318A (en) | Tread compositions for tires having low rolling resistance | |
| RU2656489C1 (ru) | Комплексный противостаритель для резин с повышенной стойкостью к абразивному износу | |
| CN104530414B (zh) | 一种橡胶制品用白炭黑分散剂的制备及其应用 | |
| RU2443730C1 (ru) | Вулканизуемая резиновая смесь | |
| RU2559469C1 (ru) | Комплексный противостаритель для резин | |
| KR100285147B1 (ko) | 내마모성이개량된공기타이어 | |
| RU2620058C1 (ru) | Комплексный противостаритель для резин | |
| JP4416043B2 (ja) | 天然ゴムマスターバッチの製造方法 | |
| WO2017025180A1 (en) | Hydrocarbon wax composition, method for the production thereof and use thereof as additive in rubber | |
| EP3207090B1 (en) | Improved rubber compositions and uses thereof | |
| DE112017005185B4 (de) | Pneumatischer Reifen | |
| JPH1017848A (ja) | ポリオレフイン系樹脂に対する透明化剤、その製造方法及び透明性が改良されたポリオレフイン系樹脂組成物 | |
| US2189417A (en) | Antioxidant | |
| KR20030092374A (ko) | 고속 타이어용 언더트레드 고무조성물 | |
| EP3634939B1 (en) | Methods of making compounds having antidegradant and antifatigue efficacy | |
| WO2007130262A1 (en) | Antiozonant blends | |
| JPH11293035A (ja) | タイヤ用ゴム組成物 | |
| JPH111576A (ja) | ゴム組成物およびそれをトレッドゴムに用いた重荷重用空気入りタイヤ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20201006 |