RU2654851C2 - Способ получения 3-сульфанилметилпроизводных 2,4-пентандиона, обладающих противогрибковой активностью в отношении trichophyton terrestere - Google Patents
Способ получения 3-сульфанилметилпроизводных 2,4-пентандиона, обладающих противогрибковой активностью в отношении trichophyton terrestere Download PDFInfo
- Publication number
- RU2654851C2 RU2654851C2 RU2015139778A RU2015139778A RU2654851C2 RU 2654851 C2 RU2654851 C2 RU 2654851C2 RU 2015139778 A RU2015139778 A RU 2015139778A RU 2015139778 A RU2015139778 A RU 2015139778A RU 2654851 C2 RU2654851 C2 RU 2654851C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pentanedione
- derivatives
- sulfanylmethyl
- tert
- trichophyton
- Prior art date
Links
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical class CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 37
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 title claims abstract description 8
- 241000223238 Trichophyton Species 0.000 title claims abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N sodium;butan-1-olate Chemical compound [Na+].CCCC[O-] SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYSA-N tert-butylthiol Chemical compound CC(C)(C)S WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 3
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 claims abstract 2
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims 2
- UXTMROKLAAOEQO-UHFFFAOYSA-N chloroform;ethanol Chemical compound CCO.ClC(Cl)Cl UXTMROKLAAOEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 150000002085 enols Chemical group 0.000 description 6
- -1 3-Tert-butyl (phenyl) sulfanylmethyl derivatives of 2,4-pentanedione Chemical class 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 5
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical group 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- CSQDWEYAZRCSJH-UHFFFAOYSA-N 3-(phenylsulfanylmethyl)pentane-2,4-dione Chemical compound C1(=CC=CC=C1)SCC(C(C)=O)C(C)=O CSQDWEYAZRCSJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJOQWNSESUMNNP-UHFFFAOYSA-N 3-(tert-butylsulfanylmethyl)pentane-2,4-dione Chemical compound C(C)(C)(C)SCC(C(C)=O)C(C)=O QJOQWNSESUMNNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 2
- 241001609978 Trichophyton terrestre Species 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 2
- LUFPJJNWMYZRQE-UHFFFAOYSA-N benzylsulfanylmethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CSCC1=CC=CC=C1 LUFPJJNWMYZRQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFNXATANNDIXLG-SFHVURJKSA-N 1-[(2r)-2-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CS[C@H](C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1C=NC=C1 AFNXATANNDIXLG-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- AFNXATANNDIXLG-UHFFFAOYSA-N 1-{2-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl}-1H-imidazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CSC(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1C=NC=C1 AFNXATANNDIXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRGCYEIGVVTZCC-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorocyclohexa-3,5-diene-1,2-dione Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(=O)C(Cl)=C1Cl VRGCYEIGVVTZCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGGLMDBNLJUEKA-UHFFFAOYSA-N 4-(2-bromoethyl)-3,5-dimethyl-1h-pyrazole Chemical class CC1=NNC(C)=C1CCBr HGGLMDBNLJUEKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 1
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 208000007163 Dermatomycoses Diseases 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001356 alkyl thiols Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 201000003929 dermatomycosis Diseases 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N ethoxymethanedithioic acid Chemical compound CCOC(S)=S ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000003541 multi-stage reaction Methods 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229960002607 sulconazole Drugs 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
- C07C315/04—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides by reactions not involving the formation of sulfone or sulfoxide groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/255—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of sulfoxy acids or sulfur analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения 3-сульфанилметилпроизводных 2,4-пентандиона (1), который заключается во взаимодействии смеси формальдегида и трет-бутилтиола (тиофенола) с 2,4-пентандиом с участием промотора BuONa при мольном соотношении формальдегид:трет-бутилтиол (тиофенол):2,4-пентандион:BuONa=1:1:1:1 в смеси растворителей CHCl3-C2H5OH (1:1, об.), при комнатной температуре (~20°C) и атмосферном давлении в течение 5-7 ч. Полученные соединения обладают противогрибковой активностью по отношению к патогенным дерматомицетам рода Trichophyton. 2 н.п. ф-лы, 2 табл., 7 пр.
Description
Предлагаемое изобретение относится к области синтеза соединений с биологической активностью, конкретно к способу получения 3-сульфанилметилпроизводных 2,4-пентандиона общей формулы (1).
Основная цель настоящего изобретения состоит в создании соединения для разработки новых средств против грибков рода Trichophyton, вызывающих микозы, на основе 3-сульфанилметилпроизводных 2,4-пентандиона общей формулы (1).
Известен способ [Р.А.О. Абушев, М.Г.О. Велиев, Р.А.К. Гусейнова, В.М.О. Исмайлов, М.Р.О. Байрамов. 3,4,5-Замещенные пиразолы, обладающие антигрибковой активностью. Патент СССР SU 1824398 A1, 30.06.93. Бюл. 24] получения сульфанилпроизводных 3,5-диметил-1H-пиразола (2), обладающих противогрибковой (Candida albicans) и противобактериальной активностью (Bacillus subtilis, Bacillus anthracoides), реакцией нуклеофильного замещения 4-бромэтил-(3,5-диметилпиразола) с тиолами в присутствии эквимольного количества NaOH в среде пропилового спирта при температуре 80°C в течение 3-4 ч по схеме:
Известным способом не могут быть получены 3-сульфанилметилпроизводные 2,4-пентандиона формулы (1).
Известен способ [R.A. Fromtling. Overview of medically important antifungal azole derivatives. Clin. Microbiol. Rev., 1988, V. 2, №2, P. 187-217] получения 1-(2-{[(4-хлорфенил)метил]сульфанил}-2-(2,4-дихлорфенил)этил)-1Н-имидазола (Сулконазол) (3) являющийся препаратом для лечения дерматомикозов, многостадийной реакцией через образование промежуточных гидронитратов 1-[2-[хлоро-2(2,4-дихлорофенил)этил] 1Н-имидозола и 8-[1-(2,4-дихлорофенил)-2-(1,4-имидазол-1ил)этил] O-этил (дитиакарбоната) по схеме:
Известным способом не могут быть получены 3-сульфанилметилпроизводные 2,4-пентандиона формулы (1).
Известен способ [Zh. Li, Н. Li, X. Guo, L. Cao, R. Yu, H. Li, and S. Pan. C-H Bond oxidation initiated pummerer - and Knoevenagel-type reactions of benzyl sulfide and 1,3-dicarbonyl compounds. Org. Lett., 2008, 10 (5), p. 803-805] получения 2-[(метилтио)фенил]метил-1,3-дикарбонильных соединений (4) реакцией 1,3-дикарбонильных соединений с бензилсульфидами в присутствии 1.5 мол. экв. o-хлоранила при температуре 80°C в течение 30 мин по схеме:
Известным способом не могут быть получены 3-сульфанилметилпроизводные 2,4-пентандиона формулы (1).
Известен способ [L. Li, В. Liu, Q. Wu, X. Lin. Catalyst-free multicomponent synthesis of (3-mercapto diketones in water. Chinese J. Chem. 2013, V. 29, №9, 1856-1862] получения β-меркаптодикетонов (5) реакцией ацетилацетона с альдегидами и тиолами в водной среде с выходом 58-90% по схеме:
Известным способом не могут быть получены 3-сульфанилметилпроизводные 2,4-пентандиона формулы (1).
Наиболее близким (прототипом) является способ [Баева Л.А., Бикташева Л.Ф., Фатыхов А.А., Ляпина Н.К. Конденсация ацетилацетона с формальдегидом и тиолами. ЖОрХ. 2013, Т. 49, №9, С. 1300-1303] получения моно(алкилсульфанилметил)земещенных ацетилацетонатов (6) реакцией 2,4-пентандиона с избытком формальдегида и тиолами в присутствии 10 мол. % гидроксида натрия (в течение 2 ч) или в среде воды (в течение 9 ч) при комнатной температуре и атмосферном давлении с выходом ~ 90% по схеме:
Известным способом не могут быть получены 3-сульфанилметилпроизводные 2,4-пентандиона формулы (1), сведения о получении которых в литературе отсутствуют.
Предлагается способ получения 3-сульфанилметилпроизводных 2,4-пентандиона (1) на основе доступных товарных продуктов - 2,4-пентандиона, формалина, трет-бутилтиола (тиофенола).
Сущность способа заключается во взаимодействии формальдегида (CH2O) с тиолом (R-SH, где R - t-Bu, Ph) и 2,4-пентандионом в присутствии промотора BuONa при мольном соотношении CH2O:R-SH:2,4-пентандион:BuONa=1:1:1:(0.5-1.5), предпочтительно 1:1:1:1, в среде растворителей CHCl3-C2H5OH (1:1, об.) при комнатной температуре (~20°C) и атмосферном давлении в течение 5-7 ч, предпочтительно 6 ч. Реакция протекает по схеме:
3-Трет-бутил(фенил)сульфанилметилпроизводные 2,4-пентандиона (1) образуются с участием формальдегида, трет-бутилтиола (тиофенола), 2,4-пентандиона, промотора BuONa, взятыми в стехиометрическом соотношении 1:1:1:1. При другом соотношении исходных реагентов снижается выход целевых продуктов (1). Реакции проводили при комнатной температуре (~20°C). При температуре выше 20°C (например, 60°C) увеличиваются энергозатраты, а при температуре ниже 20°C (например, 0°C) снижается скорость реакции. Опыты проводили в среде растворителей этанол-хлороформ (1:1, об.), т.к. в них хорошо растворяются исходные соединения. Без катализатора выход продуктов (1) не превышает 40%.
Существенные отличия предлагаемого способа:
В предлагаемом способе применяются тиофенол и промотор BuONa. Способ позволяет получать 3-сульфанилметилпроизводные 2,4-пентандиона (1). В известном способе применяются алкилтиолы и катализатор гидраксид натрия (NaOH). Известным способом не может быть получен 3-сульфанилметилпроизводные 2,4-пентандиона формулы (1).
Способ поясняется следующими примерами:
Пример 1. В сосуд Шленка, установленный на магнитной мешалке, при температуре ~20°C помещают 0.11 мл (1 ммоль) трет-бутилтиола, 0.11 мл (1.5 ммоль) формальдегида, 0.1 мл 2,4-пентандиона (1 ммоль), 0.09 г (1 ммоль) BuONa, 2.5 мл этанола и 2.5 мл хлороформа. Реакционную смесь перемешивают при температуре ~20°C в течение 6 ч, выделяют 3-[(трет-бутилсульфанил)метил]пентан-2,4-дион (1a) с выходом 69%.
Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в табл.1:
Все опыты проводили в смеси растворителей хлороформ-этанол (1:1, об.) при комнатной температуре (~20°C).
Пример 7. В условиях примера 1 проводят реакцию с тиофенолом вместо трет-бутилтиола. Из реакционной смеси выделяют 3-[(трет-фенилсульфанил)метил]пентан-2,4-дион (16) с выходом 76%.
Спектральные характеристики соединений (1а, б).
3[(Трет-бутилсульфанил)метил]пентан-2,4-дион (1а).
Масло оранжевого цвета. 
.
ИК-спектр (ν, см-1): 716 (C-S), 928, 1022 (C-O), 1162, 1289, 1364, 1702, 1730 (C=O).
Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., J, Гц): 1.33 (с, 9Н, CH3 (7,11,12); 2.21 (с, 6Н, CH3 (10,13)); 3.37 (с, 2Н, CH2 (2)); 16.67 (1Н, OH (енольная форма)).
Спектр ЯМР 13C (δ, м.д.): 22.59 (С-2); 26.12 (С-10,13); 30.44 (С-7,11,12); 42.18 (С-6); 68.02 и 105.68 (С-3 кетонная и енольная форма); 192.06 и 203.51 (С-8,4 кетонная и енольная форма).
Масс-спектр, m/z: 225.171 [M+Na]+. Найдено (%): C, 59.73; H, 8.58; S, 16.22. C10H18O2S. Мтеор.=202.315. Вычислено (%): C, 59.37; H, 8.97; S, 15.85.
3-[(Фенилсульфанил)метил]пентан-2,4-дион (1б).
Масло оранжевого цвета. 
.
ИК-спектр (ν, см-1): 692, 740 (C-S), 929, 1025 (C-O), 1153, 1283, 1358, 1701, 1728 (C=O), 3058.
Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., J, Гц): 2.12 (с, 6Н, CH3 (14,15)); 3.79 (с, 2Н, (8)); 7.26-7.40 (м, 5Н, Ar); 16.84 (1H, OH (енольная форма)).
Спектр ЯМР 13C (δ, м.д.): 22.81 (С-14, 15); 33.47 (С-8); 68.11 и 105.98 (С-9 кетонная и енольная форма); 127.07, 129.08, 131.17, 135.89 (C-Ar); 192.42 и 202.22 (С-10,12 кетонная и енольная форма).
Масс-спектр, m/z. 284.663 [M+Na+K]+. Найдено (%): C, 64.93; H, 6.59; S, 14.79. C10H18O2S. Мтеор.=222.304. Вычислено (%): C, 64.83; Н, 6.35; S, 14.42.
Оценку противогрибковой активности проводили методом диффузии в агар (Н.С. Егоров. Практикум по микробиологии. М.: МГУ, 1976, 307 с.). Поверхность питательной среды (картофельно-глюкозный агар), разлитой по 20-25 мл в стандартные чашки Петри d 90 мм, засевали суспензией спор тест-культуры гриба. Затем в среде сверлом диаметром 10 мм вырезали 3 лунки, в которые помещали по 100 мкл испытываемых растворов. Противогрибковую активность оценивали по диаметру зоны подавления роста микромицетов, а также наблюдая за развитием тест-культуры с использованием светового микроскопа «Leika». Контролем служило развитие гриба на питательной среде. Время инкубации 12 суток при 28°C.
В качестве тест-культуры был использован микроскопический гриб Trichophyton terrestere из коллекции микроорганизмов Уфимского Института биологии РАН.
3[(Трет-бутилсульфанил)метил]пентан-2,4-дион (1a) в концентрациях 0,2 и 0,5% угнетало развитие Trichophyton terrestre в зоне действия. 3-[(Фенилтио)метил]пентан-2,4-дион (1б) во всех испытанных концентрациях полностью подавляет развитие Trichophyton terrestre (Табл. 2).
Claims (4)
1. Способ получения 3-сульфанилметилпроизводных 2,4-пентандиона общей формулы (1)
взаимодействием формальдегида с 2,4-пентандионом и тиосоединениями в присутствии катализатора при комнатной температуре и атмосферном давлении, отличающийся тем, что в качестве тиосоединений используются трет-бутилтиол и тиофенол, а в качестве промотора BuONa реакцию проводят при мольном соотношении формальдегид: трет-бутилтиол (тиофенол):2,4-пентандион:BuONa=1:1:1:1, в смеси растворителей CHCl3 - C2H5OH (1:1, об.) при комнатной температуре (~20°C) и атмосферном давлении в течение 5-7 ч.
2. Применение 3-сульфанилметилпроизводные 2,4-пентандиона (1) в качестве средства с противогрибковой активностью для борьбы с грибковыми заболеваниями, вызванными действием патогенных дерматомицетов рода Trichophyton.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2015139778A RU2654851C2 (ru) | 2015-09-18 | 2015-09-18 | Способ получения 3-сульфанилметилпроизводных 2,4-пентандиона, обладающих противогрибковой активностью в отношении trichophyton terrestere |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2015139778A RU2654851C2 (ru) | 2015-09-18 | 2015-09-18 | Способ получения 3-сульфанилметилпроизводных 2,4-пентандиона, обладающих противогрибковой активностью в отношении trichophyton terrestere |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015139778A RU2015139778A (ru) | 2017-03-24 |
| RU2654851C2 true RU2654851C2 (ru) | 2018-05-23 |
Family
ID=58454739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015139778A RU2654851C2 (ru) | 2015-09-18 | 2015-09-18 | Способ получения 3-сульфанилметилпроизводных 2,4-пентандиона, обладающих противогрибковой активностью в отношении trichophyton terrestere |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2654851C2 (ru) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53101323A (en) * | 1977-02-14 | 1978-09-04 | Sagami Chem Res Center | Preparation of 2-substd-2-sulfenyl-1,3-dicarbonyl copound |
| RU2015121483A (ru) * | 2015-06-04 | 2016-12-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения 3-[(фенилсульфанил)метил]пентан-2,4-диона, проявляющего фунгицидную активность |
-
2015
- 2015-09-18 RU RU2015139778A patent/RU2654851C2/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53101323A (en) * | 1977-02-14 | 1978-09-04 | Sagami Chem Res Center | Preparation of 2-substd-2-sulfenyl-1,3-dicarbonyl copound |
| RU2015121483A (ru) * | 2015-06-04 | 2016-12-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения 3-[(фенилсульфанил)метил]пентан-2,4-диона, проявляющего фунгицидную активность |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Baeva L.A., Biktasheva L.F., Fatykhov A.A., Lyapina N.K. "Condensation of acetylacetone with formaldehyde and thiols." Russian Journal of Organic Chemistry, 49(9), 1283-1286 (English) 2013. DOI: 10.1134/S1070428013090078. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2015139778A (ru) | 2017-03-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9914726B2 (en) | 2-(2,4-difluorophenyl)-1,1-difluoro-1-(5-substituted-pyridin-2-yl)-3-(1H-tetrazol-1-yl)propan-2-ols and processes for their preparation | |
| EP1902038A2 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-arylmethylthio- und 3-heteroarylmethylthio-4,5- dihydro-isoxazolin-derivaten | |
| EP1773783A1 (fr) | Procede de preparation de derives n-piperidino-1,5-diphenylpyrazole-3-carboxamide | |
| RU2291865C1 (ru) | Способ получения 5-[орто-(пара-)-гидроксифенил]-1,3,5-дитиазинов | |
| Kokorekin et al. | “Metal-free” synthesis and antifungal activity of 3-thiocyanatopyrazolo [1, 5-a] pyrimidines | |
| RU2654851C2 (ru) | Способ получения 3-сульфанилметилпроизводных 2,4-пентандиона, обладающих противогрибковой активностью в отношении trichophyton terrestere | |
| Khudina et al. | Synthesis of mycostatics based on 4-aryldiazenyl-3, 5-dimethylpyrazoles | |
| RU2615155C2 (ru) | Способ получения 3-[(фенилсульфанил)метил]пентан-2,4-диона, проявляющего фунгицидную активность | |
| Sarkar et al. | Antimicrobial activity of some novel pyrazoline derivatives | |
| CN102584810A (zh) | 一种苯并噻唑酮类化合物及其应用 | |
| US20170217953A1 (en) | Process for the preparation of optically active isoxazoline compounds | |
| JP4123542B2 (ja) | ピラゾリノン誘導体の製造法 | |
| Gopalakrishnan et al. | Unusual formation of N-hydroxy-3, 3-dimethyl-2, 6-diarylpiperidin-4-one and its thiosemicarbazide derivative—synthesis and antimicrobial activity | |
| RU2677484C2 (ru) | Способ получения n,n-комплексов дихлороди-[3,5-диметил-4-(сульфанилметил)-1н-пиразол]дигидрата меди(ii) | |
| Madkour et al. | Synthetic utility of enaminonitrile moiety in heterocyclic synthesis | |
| RU2448107C2 (ru) | Способ получения 3,3'-би-1,5,3-дитиазепинана и его применение в качестве средства с фунгицидной активностью | |
| RU2616603C2 (ru) | 2-фенилтиометил замещенные 1,3-дикетоны и диметилмалонат - средства с фунгицидной активностью | |
| JPWO2015174421A1 (ja) | エーテル性酸素原子含有ペルフルオロアルキル基置換ピリミジン環化合物およびその製造方法 | |
| Rakhimova et al. | Synthesis and fungicidal activity of bis-1, 5, 3-dithiazepanes and crown-like macroheterocycles | |
| RU2705400C2 (ru) | Способ получения водорастворимых 2,5-аминометилированных производных пиррола, проявляющих фунгистатическое действие | |
| RU2583142C1 (ru) | Использование тиосалицилоилгидразонов ароилуксусных альдегидов в качестве веществ, обладающих антистафилококковой активностью | |
| Sargsyan et al. | Synthesis of new 1, 4-benzodioxanуl-1, 2, 4-triazole derivatives | |
| Putarov et al. | Synthesis and bioactivity screening of dihydroisoxazoles derived from eugenol | |
| RU2809006C1 (ru) | Применение 2,4-дифенил-9H-карбазола в качестве противогрибкового средства в отношении дрожжевых грибов | |
| CN109384770B (zh) | 一类n-取代三唑乙酰基叔丁基二氢喹喔啉类衍生物，合成方法及其作为杀菌剂上应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20171216 |