RU2643815C2 - Смоляная смесь на основе смолы из сложных виниловых эфиров, строительный раствор из реактивной полимерной смолы, содержащий эту смесь, а также его применение - Google Patents
Смоляная смесь на основе смолы из сложных виниловых эфиров, строительный раствор из реактивной полимерной смолы, содержащий эту смесь, а также его применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2643815C2 RU2643815C2 RU2015119529A RU2015119529A RU2643815C2 RU 2643815 C2 RU2643815 C2 RU 2643815C2 RU 2015119529 A RU2015119529 A RU 2015119529A RU 2015119529 A RU2015119529 A RU 2015119529A RU 2643815 C2 RU2643815 C2 RU 2643815C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- resin
- mortar
- meth
- reactive polymer
- acrylate
- Prior art date
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 83
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 83
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 54
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 229920013730 reactive polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 25
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 title claims abstract description 20
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 title description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 46
- -1 itaconic acid ester Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 8
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 6
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 45
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000004568 cement Substances 0.000 claims description 7
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 5
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 claims description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 7
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 abstract 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 abstract 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 7
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 6
- XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCOC(=O)C(C)=C XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 4
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 3
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 3
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 230000001698 pyrogenic effect Effects 0.000 description 3
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMEUSKGEUADGET-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-one Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(C)(C)N1O KMEUSKGEUADGET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylaniline 2,4-dimethylaniline 2,5-dimethylaniline 2,6-dimethylaniline 3,4-dimethylaniline 3,5-dimethylaniline Chemical class CC1=CC=C(N)C(C)=C1.CC1=CC=C(C)C(N)=C1.CC1=CC(C)=CC(N)=C1.CC1=CC=C(N)C=C1C.CC1=CC=CC(N)=C1C.CC1=CC=CC(C)=C1N CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SENUUPBBLQWHMF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound CC1=CC(=O)C=C(C)C1=O SENUUPBBLQWHMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCCCC Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCCC KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNWBFIVSTXCJJG-UHFFFAOYSA-N [diisocyanato(phenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N=C=O)(N=C=O)C1=CC=CC=C1 LNWBFIVSTXCJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000003225 biodiesel Substances 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 2
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- 150000002990 phenothiazines Chemical class 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 2
- FZENGILVLUJGJX-NSCUHMNNSA-N (E)-acetaldehyde oxime Chemical compound C\C=N\O FZENGILVLUJGJX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- LJHFIVQEAFAURQ-ZPUQHVIOSA-N (NE)-N-[(2E)-2-hydroxyiminoethylidene]hydroxylamine Chemical compound O\N=C\C=N\O LJHFIVQEAFAURQ-ZPUQHVIOSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- MFWFDRBPQDXFRC-LNTINUHCSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;vanadium Chemical compound [V].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O MFWFDRBPQDXFRC-LNTINUHCSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroperoxycyclohexyl)peroxycyclohexan-1-ol Chemical compound C1CCCCC1(O)OOC1(OO)CCCCC1 UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFZVSHAMRZPOPA-UHFFFAOYSA-N 1-[n-(2-hydroxypropyl)-4-methylanilino]propan-2-ol Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)C1=CC=C(C)C=C1 JFZVSHAMRZPOPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SADYUZSTFFUBBP-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2,2,5,5-tetramethyl-1h-pyrrol-1-ium-3-carboxylate Chemical compound CC1(C)C=C(C(O)=O)C(C)(C)N1O SADYUZSTFFUBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDFVVBKRHGRRFY-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine Chemical compound CC1(C)CCC(C)(C)N1O FDFVVBKRHGRRFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVQKWFQBWZOJHV-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ium-4-carboxylate Chemical compound CC1(C)CC(C(O)=O)CC(C)(C)N1O GVQKWFQBWZOJHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZZLQUBMUXEOBE-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylhexane-1,6-diol Chemical compound OCCC(C)CC(C)(C)CO GZZLQUBMUXEOBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUZNLSBZRVZGIK-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinol Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1O VUZNLSBZRVZGIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPRYUXCVCCNUFE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C)=C1 BPRYUXCVCCNUFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXCWOOAEAHVMBJ-UHFFFAOYSA-N 2-(n,4-dimethylanilino)ethanol Chemical compound OCCN(C)C1=CC=C(C)C=C1 HXCWOOAEAHVMBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZXYQEHISUMZAT-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(CC=2C(=CC=C(C)C=2)O)=C1 XZXYQEHISUMZAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(carboxymethyl)phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1CC(O)=O MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWAFETVQZHKDIS-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)-2-methylanilino]ethanol Chemical compound CC1=CC=CC=C1N(CCO)CCO LWAFETVQZHKDIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUYHVRZQBLVJOO-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2,4-dimethylhexane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)C(O)C(C)(CC)CO BUYHVRZQBLVJOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNKRHLZUPSSIPN-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(2-methylpropyl)propane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)CC(C)C QNKRHLZUPSSIPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- VTWDKFNVVLAELH-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound CC1=CC(=O)C=CC1=O VTWDKFNVVLAELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044119 2-tert-butylhydroquinone Drugs 0.000 description 1
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbut-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C=CC1=CC=CC=C1 DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 3-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CCCCC1=CC=CC(O)=C1O BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEPIUTWNBHBHIO-UHFFFAOYSA-N 3-carboxy-PROXYL Chemical compound CC1(C)CC(C(O)=O)C(C)(C)N1[O] GEPIUTWNBHBHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYQGCJQJIOARKD-UHFFFAOYSA-N 4-carboxy-TEMPO Chemical compound CC1(C)CC(C(O)=O)CC(C)(C)N1[O] CYQGCJQJIOARKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001174 Diethylhydroxylamine Polymers 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000011398 Portland cement Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N acetone oxime Chemical compound CC(C)=NO PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003855 acyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021486 amorphous silicon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAECLTQWHQOIQR-UHFFFAOYSA-N benzyl (propan-2-ylideneamino) carbonate Chemical compound CC(C)=NOC(=O)OCC1=CC=CC=C1 YAECLTQWHQOIQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 238000010352 biotechnological method Methods 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical class [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010431 corundum Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N diethylhydroxylamine Chemical compound CCN(O)CC FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- JGUQDUKBUKFFRO-CIIODKQPSA-N dimethylglyoxime Chemical compound O/N=C(/C)\C(\C)=N\O JGUQDUKBUKFFRO-CIIODKQPSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N isocyanic acid;3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940094522 laponite Drugs 0.000 description 1
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 150000004994 m-toluidines Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- 235000013379 molasses Nutrition 0.000 description 1
- GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N n,n,4-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C)C=C1 GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLAPPGSPBNVTRF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=C(C(O)=O)C2=C1C(O)=O OLAPPGSPBNVTRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004995 p-toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- WYKYCHHWIJXDAO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)C WYKYCHHWIJXDAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/12—Esters of phenols or saturated alcohols
- C08F222/14—Esters having no free carboxylic acid groups, e.g. dialkyl maleates or fumarates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E04—BUILDING
- E04F—FINISHING WORK ON BUILDINGS, e.g. STAIRS, FLOORS
- E04F13/00—Coverings or linings, e.g. for walls or ceilings
- E04F13/02—Coverings or linings, e.g. for walls or ceilings of plastic materials hardening after applying, e.g. plaster
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
- F16B—DEVICES FOR FASTENING OR SECURING CONSTRUCTIONAL ELEMENTS OR MACHINE PARTS TOGETHER, e.g. NAILS, BOLTS, CIRCLIPS, CLAMPS, CLIPS OR WEDGES; JOINTS OR JOINTING
- F16B13/00—Dowels or other devices fastened in walls or the like by inserting them in holes made therein for that purpose
- F16B13/14—Non-metallic plugs or sleeves; Use of liquid, loose solid or kneadable material therefor
- F16B13/141—Fixing plugs in holes by the use of settable material
- F16B13/143—Fixing plugs in holes by the use of settable material using frangible cartridges or capsules containing the setting components
- F16B13/145—Fixing plugs in holes by the use of settable material using frangible cartridges or capsules containing the setting components characterised by the composition of the setting agents contained in the frangible cartridges or capsules
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1803—C3-(meth)acrylate, e.g. (iso)propyl (meth)acrylate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Architecture (AREA)
- Civil Engineering (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Curing Cements, Concrete, And Artificial Stone (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Изобретение относится к смоляной смеси, используемой для строительных растворов. Описана смоляная смесь, содержащая смолу из сложных виниловых эфиров, и способное к сополимеризации мономерное соединение, которое содержит две метакрилатные группы, для получения строительных растворов из реактивной полимерной смолы, причем это способное к сополимеризации соединение частично заменено сложным эфиром итаконовой кислоты общей формулы (I) или (II) 
где R1 является атомом водорода или метильной группой, R2 представляет собой атом водорода или алкильную группу с 1-6 атомами углерода, X и Z в каждом случае независимо друг от друга являются алкиленовой группой с 2-10 атомами углерода. Также описан строительный раствор из реактивной полимерной смолы, включающий в себя указанную выше смоляную смесь. Описана многокомпонентная система строительного раствора, содержащая в качестве А компонента указанный выше строительный раствор из реактивной смолы, а в качестве В компонента отвердитель для радикально отверждаемого соединения, причем А и В компоненты пространственно разделены. Также описано применение указанной выше многокомпонентной системы в качестве связующего средства для химического упрочнения. Технический результат – получение смоляной смеси, которая отчасти состоит из компонентов из возобновляемого сырья, с помощью которых регулируется реакционноспособность смеси и изготовленного из нее строительного раствора, в частности отверждение. 4 н. и 10 з.п. ф-лы, 1 табл., 3 пр.
Description
Изобретение касается смоляной смеси, включающей в себя смолу из сложных виниловых эфиров и способное к сополимеризации соединение, которое содержит по меньшей мере две метакрилатные группы, в качестве сшивающего агента.
Применение строительных растворов из реактивных полимерных смол на основе радикально отверждаемых соединений в качестве связующего средства известно уже долгое время. В области технологий упрочнения имело успех применение смоляных смесей в качестве органического связующего средства для технологии химического упрочнения, например, в качестве древесно-шпатлевочной массы. При этом речь идет о составных массах, которые выпускаются как многокомпонентные системы, причем один компонент содержит смоляную смесь, а другой компонент содержит отвердитель. Другие, традиционные составляющие, такие как, например, растворитель, включая реактивный растворитель (реактивный разбавитель), могут содержаться в одном и/или в другом компоненте. Тогда, при помощи смешивания обоих компонентов в результате образования радикалов запускается реакция отверждения, то есть полимеризации, и смола отверждается с получением термореактивной пластмассы. В качестве радикально отверждаемых соединений часто, в частности, для технологии химического упрочнения, используются смолы из сложных виниловых эфиров и смолы из ненасыщенных сложных полиэфиров.
В качестве базовых смол по причине их благоприятных свойств используются смолы из сложных виниловых эфиров и, в частности, смолы из сложных виниловых эфиров уретана, которые могут получаться при помощи мономерных или полимерных ароматических диизоцианатов и гидроксизамещенных метакрилатов, таких как гидроксиалкилметакрилат. Например, европейский патент ЕР 0713015 В1 описывает древесно-шпатлевочные массы со смолами из ненасыщенных сложных полиэфиров, смолами из сложных виниловых эфиров, включая смолы из сложных виниловых эфиров уретана, в качестве базовых смол. Соединения в системах такого типа имеют в основе классическую химию нефти, при которой исходное сырье получается из ископаемых источников сырья, таких как нефть.
Общеизвестно, что ископаемые источники сырья, такие как нефть, не являются неисчерпаемыми и когда-нибудь иссякнут. Для случая, если доступность ископаемых источников сырья уменьшится, существует опасность того, что соединения, которые являются необходимыми для высоких требований, которые предъявляются к химической системе для упрочнения, при определенных обстоятельствах более могут не быть доступными.
Таким образом, существует потребность на будущее в альтернативных системах на основе возобновляемого исходного сырья с высокой долей углерода из возобновляемых исходных веществ, чтобы в будущем по-прежнему также иметь возможность предоставлять высокоспециализированные системы химического упрочнения.
Смоляные композиции на основе сложных виниловых эфиров, которые содержат производные метакрилатов и сложные эфиры итаконовой кислоты в качестве реактивных разбавителей, являются известными. Международная заявка WO 2010/108939 А1 описывает смоляную смесь на основе сложных виниловых эфиров с пониженной вязкостью, которая может достигаться в результате того, что реактивный разбавитель частично заменяется сложным эфиром итаконовой кислоты. Недостатком описанной смоляной смеси является то, что не всегда обеспечиваются реакционная способность смоляной смеси и ее полное отверждение.
Таким образом, существует потребность в смоляной смеси, которая отчасти состоит из компонентов, которые могут получаться на основе возобновляемого исходного сырья, и с помощью которых может регулироваться устойчивость при хранении и реакционноспособность этой смоляной смеси и изготовленного из нее строительного раствора из реактивной полимерной смолы сообразно с соответствующим применением.
Это может быть решено с помощью смоляной смеси по пункту 1 Формулы изобретения и строительного раствора из реактивной полимерной смолы по пункту 9 Формулы изобретения. Предпочтительные варианты исполнения можно узнать из дополнительных пунктов Формулы изобретения.
Объектом изобретения является смоляная смесь, содержащая смолу из сложных виниловых эфиров и способное к сополимеризации мономерное соединение, которое содержит по меньшей мере две метакрилатные группы, в качестве сшивающего агента, причем это способное к сополимеризации соединение частично или также полностью заменяется сложным эфиром итаконовой кислоты.
В соответствии с изобретением смолы из сложных виниловых эфиров представляют собой мономеры, олигомеры, форполимеры или полимеры, имеющие по меньшей мере одну (мет)акрилатную концевую группу, так называемые (мет)акрилат-функционализированные смолы, к чему также причисляют уретан(мет)акрилатные смолы и эпокси(мет)акрилаты.
Смолы из сложных виниловых эфиров, которые имеют ненасыщенные группы только в концевом положении, получаются, например, в результате взаимодействия эпоксидных мономеров, олигомеров или полимеров (например, простого диглицидилового эфира бисфенола-А, эпоксидов фенол-новолачного типа или эпоксидных олигомеров на основе тетрабромбисфенола А), например, с (мет)акриловой кислотой или (мет)акриламидом. Предпочтительными смолами из сложных виниловых эфиров являются функционализированные (мет)акрилатами смолы и смолы, которые получаются в результате взаимодействия эпоксидного мономера, олигомера или полимера с метакриловой кислотой или метакриламидом, предпочтительно с метакриловой кислотой. Примеры таких соединений известны из патентных заявок США US 3297745 A, US 3772404 A, US 4618658 А, патентной заявки Великобритании GB 2217722 А1, немецких заявок на патент DE 3744390 А1 и DE 4131457 А1.
В качестве смол из сложных виниловых эфиров особенно подходящими и предпочтительными являются функционализированные (мет)акрилатами смолы, которые получаются, например, в результате взаимодействия ди- и/или более высокофункциональных изоцианатов с подходящими акриловыми соединениями, при необходимости при совместном действии гидроксисоединений, которые содержат по меньшей мере две гидроксильные группы, такие как описываются, например, в немецкой заявке на патент DE 3940309 А1.
В качестве изоцианатов могут применяться алифатические (циклические или линейные) и/или ароматические ди- или более высокофункциональные изоцианаты или соответственно их форполимеры. Применение таких соединений служит для повышения смачивающей способности, а, следовательно, улучшения адгезионных свойств. Предпочтительными являются ароматические ди- или более высокофункциональные изоцианаты или соответственно их форполимеры, причем ароматические ди- или более высокофункциональные форполимеры являются особенно предпочтительными. В качестве примеров могут указываться толуилендиизоцианат (ТДИ), диизоцианатодифенилметан (МДИ) и полимерный диизоцианато-дифенилметан (пМДИ) для увеличения жесткости цепи и гександиизоцианат (ГМДИ) и изофорондиизоцианат (ИФДИ), которые улучшают эластичность, среди которых полимерный диизоцианатодифенилметан (пМДИ) является наиболее предпочтительным.
В качестве ацильных соединений поодходящими являются акриловая кислота и замещенные в углеродном остатке акриловые кислоты, такие как метакриловая кислота, содержащие гидроксильные группы сложные эфиры акриловой или соответственно метакриловой кислоты из многоатомных спиртов, пентаэритриттри(мет)акрилат, глицеринди(мет)акрилат, такие как триметилолпропанди(мет)акрилат, неопентилгликольмоно(мет)акрилат. Предпочтительными являются сложные гидроксиалкиловые эфиры акриловой или соответственно метакриловой кислоты, такие как гидроксиэтил(мет)акрилат, гидроксипропил(мет)акрилат, полиоксиэтилен(мет)акрилат, полиоксипропилен(мет)акрилат, тем более что такие соединения служат для стерического воспрепятствования реакции омыления.
В качестве пригодных к использованию при необходимости гидроксисоединений подходят двух- или более высокоатомные спирты, например продукты превращения этилен- или соответственно пропиленоксида, такие как этандиол, ди- или соответственно триэтиленгликоль, пропандиол, дипропиленгликоль, другие диолы, такие как 1,4-бутандиол, 1,6-гександиол, неопентилгликоль, диэтаноламин, затем бисфенол А или соответственно F или продукты их этоксилирования/пропоксилирования и/или гидрирования или соответственно галогенирования, спирты более высокой атомности, такие как глицерин, триметилолпропан, гексантриол и пентаэритрит, простые полиэфиры, содержащие гидроксильные группы, например олигомеры алифатических или ароматических оксиранов и/или более высокомолекулярных простых циклических эфиров, таких как этиленоксид, пропиленоксид, стиролоксид и фуран, простые полиэфиры, которые в основной цепи содержат ароматические структурные единицы, такие как простые полиэфиры из бисфенола А или соответственно F, содержащие гидроксильные группы сложные полиэфиры на основе указанных выше спиртов или соответственно простых полиэфиров и дикарбоновых кислот или соответственно их ангидридов, таких как адипиновая кислота, фталевая кислота, тетра- или соответственно гексагидрофталевая кислота, хлорэндиковая кислота, малеиновая кислота, фумаровая кислота, итаконовая кислота, себациновая кислота и тому подобные. Особенно предпочтительными являются гидроксисоединения, имеющие ароматические структурные единицы для повышения жесткости цепи смолы, гидроксильные соединения, которые содержат ненасыщенные структурные единицы, такие как фумаровая кислота, для повышения плотности полимерной сшивки, разветвленные или соответственно имеющие форму звезды гидроксильные соединения, в частности трех- или более высокоатомные спирты и/или простые полиэфиры или соответственно сложные полиэфиры, которые содержат их структурные единицы, разветвленные или соответственно имеющие форму звезды уретан(мет)акрилаты для достижения более низкой вязкости смолы или соответственно ее растворов в реактивных разбавителях и более высокой реакционной способности и плотности полимерной сшивки.
Смола из сложных виниловых эфиров предпочтительно имеет молекулярную массу 
в диапазоне от 500 до 3000 дальтон, более предпочтительно от 500 до 1500 дальтон (согласно стандарту ISO 13885-1). Смола из сложных виниловых эфиров имеет показатель кислотности в диапазоне от 0 до 50 мг КОН/г смолы, предпочтительно в диапазоне от 0 до 30 мг КОН/г смолы (согласно стандарту ISO 2114-2000).
Все эти смолы, которые могут применяться согласно изобретению, могут быть модифицированы в соответствии с известными специалисту способами, чтобы достичь, например, более низких кислотных чисел, гидроксильных чисел или ангидридных чисел, или при помощи введения гибких структурных единиц в основной каркас сделаться более эластичными, и тому подобное.
Кроме того, смола еще может содержать другие реакционноспособные группы, которые могут полимеризоваться с помощью радикального инициатора, такого как пероксиды, например реакционноспособные группы, которые являются производными итаконовой кислоты, цитраконовой кислоты, и аллильные группы, и тому подобные.
Базовые смолы используются в количестве от 20 до 100% масс., предпочтительно от 50 до 70% масс., в пересчете на смоляную смесь.
Согласно изобретению смоляная смесь в качестве сшивающего агента содержит по меньшей мере одно способное к сополимеризации соединение, имеющее по меньшей мере две (мет)акрилатные группы, причем это соединение или соответственно эти соединения добавляются в количестве от 0 до 80% масс., предпочтительно от 30 до 50% масс., в пересчете на смоляную смесь.
Способное к сополимеризации соединение, которое содержит по меньшей мере две метакрилатные группы, предпочтительно имеет среднечисленную молекулярную массу 
в диапазоне от 200 до 500 г/моль.
Подходящие способные к сополимеризации соединения выбирают из группы, состоящей из 1,4-бутандиолди(мет)акрилата, 1,3-бутандиолди(мет)акрилата, 2,3-бутандиолди(мет)акрилата, 1,6-гександиолди(мет)акрилата и его изомеров, неопентилгликольди(мет)акрилата, диэтиленгликоль(мет)акрилата, триэтиленгликольди(мет)акрилата, глицеринди(мет)акрилата, ди(мет)акрилатов полиэтиленгликоля (ПЭГ), таких как ПЭГ-200-ди(мет)акрилат, триэтиленгликольди(мет)акрилата и трипропиленгликольди(мет)акрилата, триметилолпропанди(мет)акрилата, дипропиленгликольди(мет)акрилата, трипропиленгликольди(мет)акрилата, ди(мет)акрилатов полипропиленгликоля (ППГ), таких как ППГ-250-ди(мет)акрилат, 1,10-декандиолди(мет)акрилата и/или тетраэтиленгликольди(мет)акрилата.
Предпочтительно способное к сополимеризации соединение, имеющее по меньшей мере две (мет)акрилатные группы, выбирают из группы, состоящей из 1,4-бутандиолди(мет)акрилата, неопентилгликольди(мет)акрилата, ПЭГ-200-ди(мет)акрилата, триэтиленгликольди(мет)акрилата и/или трипропиленгликольди(мет)акрилата.
Согласно изобретению способное к сополимеризации соединение, имеющее по меньшей мере две (мет)акрилатные группы, заменяется одним или несколькими описанными ниже сложными эфирами итаконовой кислоты, причем могут заменяться вплоть до 100% масс. этого способного к сополимеризации соединения.
Итаконовая кислота и производные от нее сложные эфиры были признаны ценными химическими веществами, которые могут получаться из биомассы. Следовательно, эти соединения, в общем, подходят в качестве исходных соединений на основе возобновляемого исходного сырья.
Авторы изобретения смогли показать, что на этой основе могут предоставляться компоненты для связующих средств, которые не обладают отрицательным влиянием на свойства связующего средства, ни в отношении характеристик отверждения, ни в отношении свойств отвержденных масс. Это, несмотря на то, что известно, что итаконовая кислота и ее сложные эфиры, как правило, полимеризуются более медленно, чем сложные эфиры метакриловой кислоты при аналогичных условиях. Более того, смогли показать, что с помощью соединений на основе итаконовой кислоты можно целенаправленно оказывать влияние на свойства связующих средств на основе смолы из сложных виниловых эфиров.
Согласно изобретению сложный эфир итаконовой кислоты представляет собой соединение общей формулы (I) или (II)
где R1 является атомом водорода или метильной группой, R2 представляет собой атом водорода или алкильную группу с 1-6 атомами углерода, X и Z независимо друг от друга являются алкиленовой группой с 2-10 атомами углерода.
Соединения формулы (I) могут получаться, например, при помощи взаимодействия ангидрида итаконовой кислоты с гидроксизамещенными (мет)акрилатами, причем получают соединения с одной концевой карбоксильной группой и двумя способными к радикальной полимеризации углеродными двойными связями.
Гидроксизамещенные (мет)акрилаты могут получаться из возобновляемого исходного сырья и поэтому представляют особый интерес в случае композиций смоляных смесей, которые в как можно более значительной мере основаны на компонентах на базе возобновляемого исходного сырья. При этом речь идет об алифатических гидроксиалкил(мет)акрилатах с 2-10 атомами углерода в алкиле, таких как гидроксипропил(мет)акрилат или гидроксиэтил(мет)акрилат, из которых особенно предпочтительными являются соединения метакрилата.
Требуемый, например, для синтеза предпочтительного гидроксипропилметакрилата пропиленгликоль может получаться из глицерина (CEPmagazine.org, www.aiche.org/cep (August 2007), в статье «А Renewable Route to Propylene Glycol» автора Suzanne Shelley). Глицерин является важным побочным продуктом получения биодизельного топлива. Тем самым, для получения пропиленгликоля он является недорогой, восполняемой и экологически благоприятной альтернативой традиционному исходному сырью, которое получается из нефти.
Необходимый для синтеза, например, гидроксиэтилметакрилата этиленгликоль так же может получаться из исходного сырья, такого как этиленоксид и его производные, например, гликоли, которые получаются из биомассы, например, мелассы или сахарного тростника.
Гидроксиалкилметакрилаты с 2 и 3 атомами углерода в алкиле являются доступными на рынке.
Авторы изобретения обнаружили, что устойчивые при хранении смоляные смеси со сложными эфирами итаконовой кислоты формулы (I) получаются только тогда, когда концевая карбоксильная группа сложного эфира итаконовой кислоты этерифицируется с помощью соответствующих спиртов.
Следовательно, R2 в формуле (I) предпочтительно представляет собой алкильную группу с 1-6 атомами углерода и более предпочтительно метильную или этильную группу, причем метильная группа является наиболее предпочтительной. Эти соединения также могут получаться из возобновляемого исходного сырья, причем, например, метанол и этанол могут получаться из биомассы.
Соединения формулы (II) могут получаться в результате взаимодействия примерно двукратного количества ангидрида итаконовой кислоты с диолами, причем получаются соединения с двумя концевыми карбоксильными группами и двумя способными к радикальной полимеризации углеродными двойными связями.
Диолы могут быть получены из возобновляемого исходного сырья и поэтому представляют особый интерес в случае композиций смоляных смесей, которые в как можно более значительной мере основаны на компонентах на базе возобновляемого исходного сырья. В соответствии с этим, согласно изобретению речь при этом идет об алифатических алкандиолах с 2-10 атомами углерода, таких как этиленгликоль, 1,2-пропандиол, 1,3-пропандиол, 1,2-бутандиол, 1,4-бутандиол, 1,5-пентандиол, 2,4-диметил-2-этилгексан-1,3-диол, 2,2-диметил-1,3-пропандиол, 2-этил-2-бутил-1,3-пропандиол, 2-этил-2-изобутил-1,3-пропандиол, 2,2,4-триметил-1,6-гександиол, в частности, этиленгликоль, 1,3-пропандиол, 1,4-бутандиол и 2,2-диметил-1,3-пропандиол (неопентилгликоль).
Применение алкандиола с 2-10 атомами углерода обладает тем преимуществом, что он может получаться из основной структурной единицы растительного происхождения, имеющей от 2 до 10 атомов углерода. Например, предпочтительный 1,3-пропандиол может получаться биотехнологическим способом из глицерина. Глицерин получается в качестве компонента всех растительных масел, например, в качестве побочного продукта при получении жирных кислот и при получении биодизельного топлива.
В этом случае также наблюдали, что устойчивые при хранении смоляные смеси со сложными эфирами итаконовой кислоты формулы (II) получаются только тогда, когда концевые карбоксильные группы сложного эфира диитаконовой кислоты этерифицируются с помощью соответствующих спиртов.
Следовательно, R2 в формуле (II) также предпочтительно представляет собой алкильную группу с 1-6 атомами углерода и более предпочтительно метильную или этильную группу, причем метильная группа является наиболее предпочтительной. Эти соединения также могут получаться из возобновляемого исходного сырья, причем, например, метанол и этанол могут получаться из биомассы.
Следовательно, сложные эфиры итаконовой кислоты общих формул (I) и (II) полностью могут получаться из возобновляемого исходного сырья.
В высшей степени предпочтительными являются сложные эфиры итаконовой кислоты общей формулы (I), в которой R1 и R2 обозначают метильную группу. С помощью этих сложных эфиров итаконовой кислоты могут получаться смоляные смеси, который являются как устойчивыми при хранении, так и обладают более высокой реакционной способностью в сравнении со сложными эфирами итаконовой кислоты, которые имеют только двойные связи итаконовой кислоты, и обладают более быстрым отверждением в сравнении с соединениями, имеющими концевые карбоксильные группы.
Помимо способных к сополимеризации соединений, имеющих по меньшей мере две (мет)акрилатные группы в качестве сшивающего агента, смоляная смесь еще может содержать другие маловязкие, способные к сополимеризации соединения с одной (мет)акрилатной группой в качестве реактивного разбавителя. Подходящие реактивные разбавители описываются в европейской заявке на патент ЕР 1935860 А1 и немецкой заявке на патент DE 19531649 А1.
Как правило, также могут использоваться и другие обычные реактивные разбавители, в индивидуальном виде или в смеси со сложными эфирами (мет)акриловой кислоты, например, стирол, α-метилстирол, алкилированные стиролы, такие как третбутилстирол, дивинилбензол, простые виниловые эфиры и/или аллильные соединения.
Согласно другому предпочтительному варианту исполнения изобретения смоляная смесь присутствует в предварительно ускоренной форме, то есть она содержит по меньшей мере один ускоритель для отверждающего средства. Предпочтительными ускорителями для отверждающего средства являются ароматические амины и/или соли кобальта, марганца, олова, ванадия или церия. Особенно предпочтительными в качестве ускорителей оказались анилины, п- и м-толуидины и ксилидины, которые симметрично или асимметрично замещены алкильными или гидроксиалкильными остатками. В качестве примера могут быть упомянуты следующие предпочтительные ускорители: N,N-диметиланилин, N,N-диэтиланилин, N,N-диэтилоланилин, N-этил-N-этилоланилин, N,N-диизопропанол-п-толуидин, N,N-диизопропилиден-п-толуидин, N,N-диметил-п-толуидин, N,N-диэтилол-п-толуидин, N,N-диэтилол-м-толуидин, N,N-диизопропилол-м-толуидин, N,N-бис(2-гидроксиэтил)-толуидин, N,N-бис(2-гидроксиэтил)ксилидин, N-метил-N-гидроксиэтил-п-толуидин, октоат кобальта, нафтенат кобальта, ацетилацетонат ванадия (IV) и ацетилацетонат ванадия (V).
Ускоритель или соответственно смесь ускорителей согласно изобретению используется в количестве от 0,05 до 5% масс., предпочтительно от 1 до 2% масс., в пересчете на смоляную смесь.
В другом варианте исполнения изобретения смоляная смесь, кроме того, содержит по меньшей мере еще один ингибитор полимеризации для обеспечения устойчивости при хранении и для регулирования времени образования геля. В качестве ингибиторов полимеризации согласно изобретению подходят обычно применяемые для радикально полимеризуемых соединений ингибиторы полимеризации, такие как известны специалисту. Предпочтительно ингибиторы полимеризации выбираются среди фенольных соединений и нефенольных соединений, таких как устойчивые радикалы и/или фенотиазины.
В качестве фенольных ингибиторов, которые часто являются компонентом имеющихся в продаже радикально отверждаемых реактивных смол, рассматривают фенолы, такие как 2-метоксифенол, 4-метоксифенол, 2,6-дитретбутил-4-метилфенол, 2,4-дитретбутилфенол, 2,6-дитретбутилфенол, 2,4,6-триметилфенол, 2,4,6-трис(диметиламинометил)фенол, 4,4'-тиобис(3-метил-6-третбутилфенол), 4,4'-изопропилидендифенол, 6,6'-дитретбутил-4,4'-бис(2,6-дитретбутилфенол), 1,3,5-триметил-2,4,6-трис(3,5-дитретбутил-4-гидроксибензил)бензол, 2,2'-метиленди-п-крезол, пирокатехин и бутилпирокатехины, такие как 4-третбутилпирокатехин, 4,6-дитретбутилпирокатехин, гидрохиноны, такие как гидрохинон, 2-метилгидрохинон, 2-третбутилгидрохинон, 2,5-дитретбутилгидрохинон, 2,6-дитретбутилгидрохинон, 2,6-диметилгидрохинон, 2,3,5-триметилгидрохинон, бензохинон, 2,3,5,6-тетра-хлор-1,4-бензохинон, метилбензохинон, 2,6-диметилбензохинон, нафто-хинон, или смеси двух или более из них.
Эти соединения, в пересчете на композицию реакционной смолы, предпочтительно имеют содержание, составляющее до 1% масс., в частности между 0,0001 и 0,5% масс., например между 0,01 и 0,1% масс.
В качестве нефенольных ингибиторов полимеризации, предпочтительно рассматривают фенотиазины, такие как фенотиазин, и/или их производные или комбинации, или устойчивые органические радикалы, такие как гальвиноксильные и N-оксильные радикалы.
В качестве N-оксильных радикалов могут применяться, например, такие, как описываются в немецкой заявке на патент DE 19956509. Подходящие устойчивые N-оксильные радикалы (нитроксильные радикалы) могут выбираться среди 1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидина, 1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ола (также обозначаемого как TEMPOL), 1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-она (также обозначаемого как TEMPON), 1-оксил-2,2,6,6-тетраметил-4-карбоксилпиперидина (также обозначаемого как 4-карбокси-ТЕМРО), 1-оксил-2,2,5,5-тетраметилпирролидина, 1-оксил-2,2,5,5-тетраметил-3-карбоксипирролидина (также обозначаемого как 3-карбокси-PROXYL), алюминий-N-нитрозофенилгидроксиламина, диэтилгидроксиламина. Кроме того, подходящими являются N-оксильные соединения оксимов, такие как ацетальдоксим, ацетоноксим, метилэтилкетоксим, салицилоксим, бензоксим, глиоксим, диметилглиоксим, ацетон-О-(бензилоксикарбонил)-оксим и тому подобные.
Ингибиторы полимеризации, в зависимости от желаемых свойств смоляной композиции, могут применяться или в индивидуальном виде или в виде комбинации двух или нескольких из них. При этом комбинация фенольных и нефенольных ингибиторов делает возможным синергетический эффект, что также демонстрирует регулирование в основном не имеющего смещения установления времени желатинизации композиции реактивной смолы.
Массовая доля нефенольных ингибиторов полимеризации предпочтительно лежит в диапазоне от 1 части на млн до 2% масс., предпочтительно в диапазоне от 10 частей на млн до 1% масс., в пересчете на композицию реакционной смолы.
Смоляные смеси согласно изобретению используются для изготовления строительных растворов из реактивной полимерной смолы для технологии химического упрочнения.
Следовательно, другим объектом изобретения является строительный раствор из реактивной полимерной смолы, который дополнительно к смоляной смеси содержит обычные неорганические вещества-заполнители, такие как наполнители, загустители, тиксотропные средства, не реакционноспособные растворители, средства для улучшения текучести и/или смачивающие средства. Наполнители предпочтительно выбираются из группы, состоящей из частиц из кварца, плавленого кварца, корунда, карбоната кальция, сульфата кальция, стекла и/или органических полимеров, самых различных размеров и форм, например, в виде песка или муки, в форме шариков или полых шариков, но также и в форме волокон из органических полимеров, таких как, например, полиметилметакрилат, сложный полиэфир, полиамид, или также в форме микрошариков из полимеров (бисерных полимеров). Однако предпочтительное и заметно более усиливающее действие оказывают шаровидные, инертные вещества (круглой формы).
Неорганические вещества-заполнители могут содержаться в строительном растворе из реактивной полимерной смолы количестве 30-80%.
В качестве загустителей или тиксотропных средств предпочтительными являются такие средства на основе силикатов, бентонита, лапонита, пирогенной кремниевой кислоты, полиакрилатов и/или полиуретанов.
Другим объектом изобретения является многокомпонентная система строительного раствора, которая включает в себя по меньшей мере два разделенных (пространственно) компонентов А и В. Эта многокомпонентная система строительного раствора включает в себя два или больше отдельных, соединенных друг с другом и/или вложенных друг в друга резервуара, причем один резервуар содержит компонент А, строительный раствор из реактивной полимерной смолы, а другой содержит компонент В, отвердитель, который при необходимости может содержать наполнитель из неорганических и/или органических веществ-заполнителей.
Эта многокомпонентная система строительного раствора может быть представлена в форме патрона, картриджа или пакета из пленки. В случае использования по назначению соответствующего изобретению строительного раствора из реактивной полимерной смолы компонент А и компонент В выдавливаются из этого патрона, картриджа или пакета из пленки или под воздействием механического усилия, или под воздействием давления газа, смешиваются друг с другом, предпочтительно с помощью статического смесителя, через который проводятся эти компоненты, и вводятся в высверленное отверстие, после чего устройства, которые надлежит закрепить, такие как анкерные резьбовые шпильки и тому подобные, вводятся в высверленное отверстие, наполненное отверждающейся реактивной смолой, и соответствующим образом выравниваются.
Предпочтительными отвердителями являются устойчивые при хранении органические пероксиды. Особенно хорошо подходящими являются дибензоилпероксид и пероксид метилэтилкетона, кроме того, третбутилпербензоат, пероксид циклогексанона, лауроилпероксид и гидропероксид кумола, а также третбутилперокси-2-этилгексаноат.
При этом пероксиды используются в количествах от 0,2 до 10% масс., предпочтительно от 0,3 до 3% масс., в пересчете на строительный раствор их реактивной полимерной смолы.
В случае одного особенно предпочтительного варианта исполнения многокомпонентной системы строительного раствора А компонент еще дополнительно содержит, помимо отверждаемого компонента (а), гидравлически затвердевающее или способное к поликонденсации неорганическое соединение, в частности цемент, а В компонент, помимо отверждающего средства, еще содержит воду. Системы гибридных строительных растворов такого типа подробно описаны в немецкой заявке на патент DE 4231161 А1. При этом А компонент предпочтительно в качестве гидравлически затвердевающего или способного к поликонденсации неорганического соединения содержит цемент, например портландский цемент или глиноземистый цемент, причем особенно предпочтительными являются цементы, не содержащие оксидов железа или с низким содержанием оксидов железа. В качестве гидравлически затвердевающего неорганического соединения также может использоваться гипс, как таковой или в смеси с цементом.
А компонент в качестве способного к поликонденсации неорганического соединения также может включать в себя силикатные, способные к поликонденсации соединения, особенно вещества, содержащие растворимый, растворенный и/или аморфный диоксид кремния.
Преимущество изобретения состоит в том, что при помощи выбора соответствующих сложных эфиров итаконовой кислоты можно влиять на характеристики отверждения смоляной смеси или соответственно содержащего эту смесь строительного раствора из реактивной полимерной смолы. Кроме того, было показано, что возможно заменить часть традиционной, основанной на химии нефти смоляной смеси, а следовательно, содержащего эту смесь строительного раствора из реактивной полимерной смолы, на компоненты на биологической основе без того, чтобы оказывалось отрицательное влияние на характеристики этого строительного раствора из реактивной полимерной смолы.
Следующие Примеры служат для дополнительного пояснения изобретения.
ПРИМЕРЫ ИСПОЛНЕНИЯ
Пример 1
В качестве контрольной смолы в соответствии с европейским патентом ЕР 0713015 В1 готовится следующая смоляная смесь.
Загружают 60 г смеси изомеров дифенилметандиизоцианата при 25°C. После добавления 0,03 мл дибутилоловодилаурата прикапывают 7 г дипропиленгликоля. При легком сопровождающем подогреве внутренняя температура при этом добавлении повышается до 55°C. Затем дополнительно перемешивают 30 минут при 55°C. После этого прикапывают 80 г гидроксипропилметакрилата (ГПМА). При легком сопровождающем подогреве внутренняя температура при этом повышается до 95°C. Загруженную массу дополнительно перемешивают два часа при 95°C, пока остаточное содержание NCO-групп, определенное согласно стандарту DIN EN 1242, не опустится ниже 0,2%. Потом в качестве сомономера добавляют 80 г 1,4-бутандиолдиметакрилата. После этого добавляют 0,1 г фенотиазина, 1 г третбутилпирокатехина и 7 г диизопропанол-п-толуидина в качестве ускорителя.
Пример 2
Смоляная смесь получается аналогично Примеру 1, с тем отличием, что вместо 80 г 1,4-бутандиолдиметакрилата в качестве сомономера получают смесь сомономеров, состоящую из 40 г 1,4-бутандиолдиметакрилата и 40 г 4-(2-(метакрилоилокси)этил)-1-метил-2-метиленсукцината (формула I: X=-CH2-CH2-, R1=CH3, R2=CH3).
Пример 3
Смоляная смесь получается аналогично Примеру 1, с тем отличием, что вместо 80 г 1,4-бутандиолдиметакрилата в качестве сомономера получают смесь сомономеров, состоящую из 40 г 1,4-бутандиолдиметакрилата и 40 г 1-диметил-O'4,O4-пропан-1,3-диилбис(2-метиленсукцината) (формула II: Z=-СН2-СН2-СН2-, R2=СН3).
Получение строительного раствора из реактивной полимерной смолы
Для получения гибридного строительного раствора смоляные смеси из Примеров 1-3 смешивают в аппарате для приготовления раствора с 30-45 масс. ч. кварцевого песка, 15-25 масс. ч. цемента и 1-5 масс. ч. пирогенной кремниевой кислоты до гомогенной массы строительного раствора.
Отверждающий компонент
Для получения отверждающего компонента в аппарате для приготовления раствора смешивают до гомогенной массы 40 г дибензоилпероксида, 250 г воды, 25 г пирогенной кремниевой кислоты, 5 г слоистого силиката и 700 г кварцевой муки с подходящим распределением размеров частиц.
Соответствующие строительный раствор из реактивной полимерной смолы и отверждающий компонент смешивают друг с другом в объемном соотношении 5:1 и измеряют их предельную нагрузку соединения.
Определение напряжений сцепления при разрушении
Для определения напряжения сцепления при разрушении отвержденной массы применяют анкерные резьбовые шпильки М12, которые закрепляют в дюбельной массе в высверленном отверстии в бетоне с диаметром 14 мм и глубиной высверленного отверстия 72 мм с помощью композиций строительного раствора из реактивной полимерной смолы из Примеров. При этом речь шла о хорошо зачищенном отверстии, высверленном при перфораторном сверлении, отверждение всегда осуществлялось при 20°C. Определяют средние нагрузки при разрушении при помощи вытягивания по центру анкерных резьбовых шпилек. В дюбельной массе закрепляли в каждом случае пять анкерных резьбовых шпилек и определяли их величину нагрузки после 24 часов отверждения. Определенные при этом предельные нагрузки соединения σ (Н/мм2) приводятся как средние величины в следующей ниже Таблице.
Имеющийся в продаже продукт с очень высокими предельными нагрузками соединения, такой как, например, HIT HY200A фирмы Hilti, достигает при сравнимых условиях величины примерно 30 Н/мм2. Тем самым показывается, что исследованные опытные образцы, основанные на Примерах 2, 3, имеют многообещающую характеристику нагрузки.
Claims (17)
1. Смоляная смесь, содержащая смолу из сложных виниловых эфиров и способное к сополимеризации мономерное соединение, которое содержит две метакрилатные группы, для получения строительных растворов из реактивной полимерной смолы, причем это способное к сополимеризации соединение частично заменено сложным эфиром итаконовой кислоты общей формулы (I) или (II)
где R1 является атомом водорода или метильной группой, R2 представляет собой атом водорода или алкильную группу с 1-6 атомами углерода, X и Z в каждом случае независимо друг от друга являются алкиленовой группой с 2-10 атомами углерода.
2. Смоляная смесь по п. 1, причем вплоть до 100% масс. способного к сополимеризации соединения заменено сложным эфиром итаконовой кислоты.
3. Смоляная смесь по п. 1, причем сложный эфир итаконовой кислоты формулы (I) или (II) является полностью получаемым из возобновляемого исходного сырья.
4. Смоляная смесь по п. 1, причем способное к сополимеризации соединение, которое содержит две метакрилатные группы, имеет среднечисленную молекулярную массу 
в диапазоне от 200 до 500 г/моль.
5. Смоляная смесь по п. 3, причем способное к сополимеризации соединение выбрано из группы, состоящей из 1,4-бутандиолди(мет)акрилата, неопентилгликольди(мет)акрилата, поли-этиленгликольди(мет)акрилата, триэтиленгликольди(мет)акрилата и трипропиленгликольди(мет)акрилата.
6. Смоляная смесь по п. 1, причем смола из сложных виниловых эфиров содержится в этой смоляной смеси в количестве от 50 до 70% масс., а способное к сополимеризации соединение, включая сложный эфир итаконовой кислоты, в количестве от 30 до 50% масс.
7. Смоляная смесь по одному из пп. 1-6, дополнительно содержащая ингибитор полимеризации и ускоритель.
8. Строительный раствор из реактивной полимерной смолы, включающий смоляную смесь по одному из пп. 1-7 и по меньшей мере один неорганический заполнитель.
9. Строительный раствор из реактивной полимерной смолы по п. 8, причем по меньшей мере один неорганический заполнитель выбран из группы, состоящей из наполнителей, загустителей, тиксотропных средств, нереакционноспособных растворителей, средств для улучшения текучести и/или смачивающих средств.
10. Строительный раствор из реактивной полимерной смолы по п. 9, причем по меньшей мере один неорганический заполнитель представляет собой цемент и/или кварцевый песок.
11. Строительный раствор из реактивной полимерной смолы по одному из пп. 8-10, причем неорганические заполнители содержатся в строительном растворе из реактивной полимерной смолы в количестве 30-80%.
12. Многокомпонентная система строительного раствора, содержащая в качестве А-компонента строительный раствор из реактивной полимерной смолы по одному из пп. 8-11, а в качестве В-компонента отвердитель для радикально отверждаемого соединения, причем А- и В-компоненты пространственно разделены.
13. Многокомпонентная система строительного раствора по п. 12, причем А-компонент, помимо строительного раствора из реактивной полимерной смолы, дополнительно содержит еще гидравлически затвердевающее или способное к поликонденсации неорганическое соединение, а В-компонент, помимо отвердителя, еще дополнительно содержит воду.
14. Применение многокомпонентной системы строительного раствора по пп. 12 или 13 в качестве связующего средства для химического упрочнения.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102012219652.8 | 2012-10-26 | ||
| DE102012219652.8A DE102012219652A1 (de) | 2012-10-26 | 2012-10-26 | Harzmischung auf Vinylesterharz-Basis, diese enthaltenden Reaktionsharzmörtel sowie dessen Verwendung |
| PCT/EP2013/072105 WO2014064125A1 (de) | 2012-10-26 | 2013-10-23 | Harzmischung auf vinylesterharz-basis, diese enthaltenden reaktionsharzmörtel sowie dessen verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015119529A RU2015119529A (ru) | 2016-12-20 |
| RU2643815C2 true RU2643815C2 (ru) | 2018-02-06 |
Family
ID=49484275
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015119529A RU2643815C2 (ru) | 2012-10-26 | 2013-10-23 | Смоляная смесь на основе смолы из сложных виниловых эфиров, строительный раствор из реактивной полимерной смолы, содержащий эту смесь, а также его применение |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20150232595A1 (ru) |
| EP (1) | EP2912078B1 (ru) |
| JP (1) | JP6379097B2 (ru) |
| CN (1) | CN104812788A (ru) |
| AU (1) | AU2013336701B2 (ru) |
| CA (1) | CA2889295A1 (ru) |
| DE (1) | DE102012219652A1 (ru) |
| DK (1) | DK2912078T3 (ru) |
| ES (1) | ES2616689T3 (ru) |
| RU (1) | RU2643815C2 (ru) |
| WO (1) | WO2014064125A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014103878A1 (ja) * | 2012-12-27 | 2014-07-03 | 昭和電工株式会社 | 樹脂組成物、それを用いた被覆工法およびその方法により被覆された被覆構造体 |
| JP6447557B2 (ja) * | 2016-03-24 | 2019-01-09 | 日亜化学工業株式会社 | 発光装置の製造方法 |
| EP3272777A1 (de) * | 2016-07-18 | 2018-01-24 | HILTI Aktiengesellschaft | Reaktionsharz-zusammensetzung auf basis von zuckermethacrylat und deren verwendung |
| EP3424969A1 (de) * | 2017-07-03 | 2019-01-09 | HILTI Aktiengesellschaft | Mischung von radikalisch härtbaren verbindungen und deren verwendung |
| EP3424970A1 (de) * | 2017-07-03 | 2019-01-09 | HILTI Aktiengesellschaft | Verzweigte urethanmethacrylat-verbindungen und deren verwendung |
| EP3489267A1 (de) | 2017-11-28 | 2019-05-29 | HILTI Aktiengesellschaft | Biogene oligomere als reaktive zusatzstoffe für die härtung von reaktivharzen |
| EP4357390A1 (de) | 2022-10-18 | 2024-04-24 | Hilti Aktiengesellschaft | Biogene methacrylate auf basis von polycarbonatdiolen als reaktive harze für die härtung von reaktivharzen |
| EP4357313A1 (de) | 2022-10-18 | 2024-04-24 | Hilti Aktiengesellschaft | Methacrylate aus zuckerderivaten als reaktive bestandteile in reaktivharzen für die chemische befestigung |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2289600C2 (ru) * | 2001-06-08 | 2006-12-20 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Порошковые покрытия с пониженным блеском, с использованием свободных радикалов |
| WO2010108939A1 (en) * | 2009-03-25 | 2010-09-30 | Dsm Ip Assets B.V. | Vinyl ester resin composition |
| US20110136942A1 (en) * | 2009-11-30 | 2011-06-09 | Hilti Aktiengesellschaft | Two-component mortar composition suitable for construction purposes, its use and the cured structural objects obtained thereby |
| US20120123047A1 (en) * | 2009-03-25 | 2012-05-17 | Marian Henryk Szkudlarek | Resin composition |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3297745A (en) | 1962-04-05 | 1967-01-10 | Robertson Co H H | Ethylenically unsaturated di-and tetra-urethane monomers |
| US3336361A (en) * | 1963-12-26 | 1967-08-15 | Monsanto Co | Acrylyloxyalkyl bis esters |
| GB1352063A (en) | 1971-01-08 | 1974-05-15 | Ici Ltd | Polymerisable compositions and resins derived thererom |
| ZA7302573B (en) * | 1972-04-14 | Ciba Geigy Ag | Method of bonding surfaces together using adhesive compositions | |
| US4618658A (en) | 1985-05-16 | 1986-10-21 | The Dow Chemical Company | Polymer modified epoxy resin compositions |
| DE3744390A1 (de) | 1987-12-29 | 1989-07-13 | Basf Ag | Faserverbundwerkstoffe auf basis von modifizierten vinylesterurethanharzen |
| GB8810299D0 (en) | 1988-04-29 | 1988-06-02 | Scott Bader Co | Vinyl terminated urethane containing resins |
| DE3940309A1 (de) | 1989-12-06 | 1991-06-13 | Hilti Ag | Moertelmasse |
| DE4131457A1 (de) | 1991-09-21 | 1993-03-25 | Basf Ag | Patrone oder kartusche fuer die chemische befestigungstechnik |
| DE4231161A1 (de) | 1992-09-17 | 1994-03-24 | Hilti Ag | Mörtel und Vorrichtung zur Befestigung von Verankerungsmitteln in Bohrlöchern |
| DE4438577A1 (de) * | 1994-10-28 | 1996-05-02 | Basf Ag | Selbsttragende Dübelmasse für die chemische Befestigungstechnik |
| DE19531649A1 (de) | 1995-08-29 | 1997-03-06 | Basf Ag | Dübelmasse für die chemische Befestigungstechnik |
| DE19620817A1 (de) * | 1996-05-23 | 1997-11-27 | Wacker Chemie Gmbh | Flexible Baustoffmassen |
| DE19956509A1 (de) | 1999-11-24 | 2001-01-18 | Basf Ag | Inhibitorkomposition zur Stabilisierung von ethylenisch ungesättigten Verbindungen gegen vorzeitige radikalische Polymerisation |
| JP2001240632A (ja) * | 2000-02-25 | 2001-09-04 | Mitsui Chemicals Inc | 硬化性樹脂組成物 |
| FI115217B (fi) * | 2001-10-15 | 2005-03-31 | Jvs Polymers Oy | Biohajoava pinnoite |
| CA2614050C (en) | 2006-12-21 | 2015-04-21 | Hilti Aktiengesellschaft | Two-component reaction resin and method of fastening using the resin |
-
2012
- 2012-10-26 DE DE102012219652.8A patent/DE102012219652A1/de not_active Ceased
-
2013
- 2013-10-23 ES ES13780353.2T patent/ES2616689T3/es active Active
- 2013-10-23 WO PCT/EP2013/072105 patent/WO2014064125A1/de active Application Filing
- 2013-10-23 RU RU2015119529A patent/RU2643815C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2013-10-23 EP EP13780353.2A patent/EP2912078B1/de active Active
- 2013-10-23 JP JP2015538419A patent/JP6379097B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-10-23 CN CN201380062373.5A patent/CN104812788A/zh active Pending
- 2013-10-23 DK DK13780353.2T patent/DK2912078T3/en active
- 2013-10-23 AU AU2013336701A patent/AU2013336701B2/en not_active Ceased
- 2013-10-23 CA CA2889295A patent/CA2889295A1/en not_active Abandoned
-
2015
- 2015-04-24 US US14/696,119 patent/US20150232595A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2289600C2 (ru) * | 2001-06-08 | 2006-12-20 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Порошковые покрытия с пониженным блеском, с использованием свободных радикалов |
| WO2010108939A1 (en) * | 2009-03-25 | 2010-09-30 | Dsm Ip Assets B.V. | Vinyl ester resin composition |
| US20120123047A1 (en) * | 2009-03-25 | 2012-05-17 | Marian Henryk Szkudlarek | Resin composition |
| US20110136942A1 (en) * | 2009-11-30 | 2011-06-09 | Hilti Aktiengesellschaft | Two-component mortar composition suitable for construction purposes, its use and the cured structural objects obtained thereby |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE102012219652A1 (de) | 2014-04-30 |
| ES2616689T3 (es) | 2017-06-14 |
| CA2889295A1 (en) | 2014-05-01 |
| RU2015119529A (ru) | 2016-12-20 |
| JP2015532359A (ja) | 2015-11-09 |
| US20150232595A1 (en) | 2015-08-20 |
| WO2014064125A1 (de) | 2014-05-01 |
| AU2013336701B2 (en) | 2016-07-14 |
| EP2912078B1 (de) | 2016-11-23 |
| AU2013336701A1 (en) | 2015-05-14 |
| CN104812788A (zh) | 2015-07-29 |
| EP2912078A1 (de) | 2015-09-02 |
| JP6379097B2 (ja) | 2018-08-22 |
| DK2912078T3 (en) | 2017-02-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2643815C2 (ru) | Смоляная смесь на основе смолы из сложных виниловых эфиров, строительный раствор из реактивной полимерной смолы, содержащий эту смесь, а также его применение | |
| RU2670305C2 (ru) | Смоляная смесь, строительный раствор из реактивной смолы, многокомпонентная система строительного раствора и их применение | |
| US8344059B2 (en) | Two-component mortar composition suitable for construction purposes, its use and the cured structural objects obtained thereby | |
| JP6552481B2 (ja) | 生物由来の反応性希釈剤及び樹脂を有する合成樹脂接着剤 | |
| US10934378B2 (en) | Biogenic oligomers as reactive additives for the curing of reactive resins | |
| RU2612502C2 (ru) | Смесь ускорителей для отверждаемых пероксидами смесей смол, смесь смол, содержащая смесь ускорителей, строительный раствор реакционноспособных смол и двухкомпонентная система строительного раствора, содержащая строительный раствор реакционноспособных смол, а также ее применение | |
| US10240027B2 (en) | Indoline-nitroxide radical as stabilizer and inhibitor for reactive resins, reactive resins containing same and use of same | |
| JP2016527355A (ja) | 反応型樹脂モルタル、多成分系モルタル、およびこれらの使用 | |
| WO2019004125A1 (ja) | ラジカル重合性樹脂組成物及び構造物修復材 | |
| CN110831997A (zh) | 可自由基固化的化合物的混合物及其用途 | |
| US20150080501A1 (en) | Combination of a Stable Nitroxyl Radical and a Quinone Methide as Stabiliser for Reaction Resin Mortars Based on Radically Curable Compounds | |
| CN104419300B (zh) | 自由基聚合性树脂组合物及土木建筑材料 | |
| US20150060312A1 (en) | Beta-Phosphorylated Nitroxide Radicals as Inhibitors for Reactive Resins, Reactive Resins Containing Said Beta-Phosphorylated Nitroxide Radicals and Use of Said Beta-Phosphorylated Nitroxide Radicals | |
| US20210283655A1 (en) | Structure repairing method | |
| EP3272777A1 (de) | Reaktionsharz-zusammensetzung auf basis von zuckermethacrylat und deren verwendung | |
| JP2023506065A (ja) | 反応性樹脂成分、該成分を含有する反応性樹脂系、および該成分の使用 | |
| EP4357390A1 (de) | Biogene methacrylate auf basis von polycarbonatdiolen als reaktive harze für die härtung von reaktivharzen | |
| CN110831995A (zh) | 包含氨基甲酸酯甲基丙烯酸酯化合物的反应性树脂、反应性树脂组分以及反应性树脂体系及其用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20201024 |