RU2621351C2 - Мономер для получения поликонденсационных полимеров - Google Patents

Мономер для получения поликонденсационных полимеров Download PDF

Info

Publication number
RU2621351C2
RU2621351C2 RU2015136955A RU2015136955A RU2621351C2 RU 2621351 C2 RU2621351 C2 RU 2621351C2 RU 2015136955 A RU2015136955 A RU 2015136955A RU 2015136955 A RU2015136955 A RU 2015136955A RU 2621351 C2 RU2621351 C2 RU 2621351C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
monomer
mol
dichloroethane
obtaining
solution
Prior art date
Application number
RU2015136955A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2015136955A (ru
Inventor
Рима Чамаловна Бажева
Арсен Зурабиевич Бажев
Арсен Мухамедович Хараев
Зарета Идрисовна Инаркиева
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ)
Priority to RU2015136955A priority Critical patent/RU2621351C2/ru
Publication of RU2015136955A publication Critical patent/RU2015136955A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2621351C2 publication Critical patent/RU2621351C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/18—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C39/19—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with unsaturation outside the aromatic ring containing carbon-to-carbon double bonds but no carbon-to-carbon triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
    • C07C43/29—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings containing halogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к новому химическому соединению формулы

Description

Изобретение относится к новому химическому соединению, конкретно к 2,2-ди-[4,4'{1,1'-дихлор-2'-(4''-окси-3'',5''-дибромфенил)этиленил}2',6'-дибромфеноксифенилкарбонат]пропану формулы:
Figure 00000001
в качестве мономера для получения поликонденсационных полимеров.
Известны соединения, которые используются в качестве мономеров для синтеза полиэфиров:
1. Мономеры для поликонденсации / под ред. В.В. Коршака. - М: Мир, 1976. - 626 с.
2. Борукаев Т., Хараев А., Шаов А. Мономеры для поликонденсации. Palmarium Academic Publishing, 2014. - 92 с.
3. Платэ Н.А., Сливинский Е.В. Основы химии и технологии мономеров. - М.: Наука: МАИК «Наука/Интерпериодика», 2002. - 696 с.
Более близким к предлагаемым по структуре и свойствам является [Патент РФ №2413713. Авторы: Бажева Р.Ч., Хараев A.M., Хараева Р.А. и др. Мономер для поликонденсации. Опубл. 10.03.2011. Бюл. №7].
Задачей изобретения является расширение ассортимента мономеров с реакционноспособными концевыми группами, вступающих в реакцию поликонденсации для получения полимеров с заранее заданным комплексом необходимых свойств и работающих под действием различных внешних условий.
Задача решается получением соединения взаимодействием бисхлорформиата 4,4'-диоксидифенилпропана с 1,1-дихлор-2,2-ди(3,5-дибром-4-оксифенил)этиленом в 1,2-дихлорэтане.
Пример 1. Получение 2,2-ди-[4,4'{1,1'-дихлор-2'-(4''-окси-3'',5''-дибромфенил)этиленил}2',6'-дибромфеноксифенилкарбонат]пропана
В двухгорлую колбу объемом 250 мл, снабженную мешалкой, вносят 29,8361 г (0,05 моль) 1,1-дихлор-2,2-ди(3,5-дибром-4-оксифенил)этилена, 150 мл 1,2-дихлорэтана, 1, 4 мл триэтиламина. После полного растворения 1,1-дихлор-2,2-ди(3,5-дибром-4-оксифенил)этилена вносят 8,83 г (0,025 моль) бисхлорформиата 4,4'-диоксидифенилпропана. Реакцию проводят при температуре 25°C в течение 1 ч. Образовавшуюся массу разбавляют 50 мл 1,2-дихлорэтана и высаждают в пропанол-2. Осадок отфильтровывают и промывают дистиллированной водой до отрицательной реакции фильтрата на хлор-ионы. Полученный мономер сушат при 80°C под вакуумом 24 часа.
Выход целевого продукта светло-коричневого цвета 95-97%; температура размягчения 78-79°C; содержание основного вещества не менее 99,9%; допускается в качестве примеси хлорид натрия в количестве не более 0,05-0,1%; расчетная молекулярная масса = 1467,675; элементный состав, %: С=64,15/65,00; Н=3,83/; 3,79, С1=8,42/8,4 (в числителе вычислено, в знаменателе - найдено). Содержание гидроксильных групп - 2,32/2,28 (в числителе вычислено, в знаменателе - найдено).
В ИК-спектрах обнаружены полосы поглощения в области, см-1: 1770 (C=O); 1190 (C-O-C); 1495, 1600 (C-Cаром); 980 (>C=CCl2-группа); 3600-3300 (ОН-группа), 680-690 (Ar-Br).
Пример 2. Получение полиэфирарилата (ПЭА-1).
К раствору 14,6766 г (0,01 моль) 2,2-ди-[4,4'{1,1'-дихлор-2'-(4''-окси-3'',5''-дибромфенил)этиленил}2',6'-дибромфеноксифенилкарбонат]пропана в 100 мл 1,2-дихлорэтана добавляют 2,8 мл (0,02 моля) триэтиламина. При интенсивном перемешивании к данной смеси прибавляют 2,0303 г (0,01 моля) дихлорангидрида терефталевой кислоты. Реакцию проводят при температуре 25°C в течение 1 часа.
Раствор полимера разбавляют 50 мл 1,2-дихлорэтана и осаждают 10-кратным избытком пропанола-2. Выпавший полимер отфильтровывают, промывают дважды пропанолом-2, затем дистиллированной водой до отрицательной реакции фильтрата на хлор-ионы и сушат под вакуумом при 70°C в течение 24 часов. Выход полимера количественный. Полиэфирарилат представляет собой волокна светло-желтого цвета, приведенная вязкость - 0,8-0,9 дл/г (для раствора 0,5 г/дл в хлороформе). Температура начала разложения на воздухе 360°C.
Пример 3. Получение полиэфирарилата (ПЭА-2).
К раствору 14,6766 г (0,01 моль) 2,2-ди-[4,4'{1,1'-дихлор-2'-(4''-окси-3'',5''-дибромфенил)этиленил}2',6'-дибромфеноксифенилкарбонат]пропана в 100 мл 1,2-дихлорэтана добавляют 2,8 мл (0,02 моля) триэтиламина. При интенсивном перемешивании к данной смеси прибавляют 2,0303 г (0,01 моль) дихлорангидрида изофталевой кислоты. Реакцию проводят при температуре 25°C в течение 1 часа.
Раствор полимера разбавляют 50 мл 1,2-дихлорэтана и осаждают 10-кратным избытком пропанола-2. Выпавший полимер отфильтровывают, промывают дважды пропанолом-2, затем дистиллированной водой до отрицательной реакции фильтрата на хлор-ионы и сушат под вакуумом при 70°C в течение 24 часов. Выход полимера количественный. Полиэфирарилат представляет собой волокна светло-желтого цвета, приведенная вязкость которого 0,9-1,1 дл/г (для раствора 0,5 г/дл в хлороформе). Температура начала разложения на воздухе 350°C.
Пример 4. Получение полиэфирарилата (ПЭА-3).
К раствору 14,6766 г (0,01 моль) 2,2-ди-[4,4'{1,1'-дихлор-2'-(4''-окси-3'',5''-дибромфенил)этиленил}2',6'-дибромфеноксифенилкарбонат]пропана в 100 мл 1,2-дихлорэтана добавляют 2,8 мл (0,02 моля) триэтиламина. При интенсивном перемешивании к данной смеси прибавляют 2,0303 г (0,01 моль) эквимольной смеси дихлорангидридов терефталевой и изофталевой кислот. Реакцию проводят при температуре 25°C в течение 1 часа.
Раствор полимера разбавляют 50 мл 1,2-дихлорэтана и осаждают 10-кратным избытком пропанола-2. Выпавший полимер отфильтровывают, промывают дважды пропанолом-2, затем дистиллированной водой до отрицательной реакции фильтрата на хлор-ионы и сушат под вакуумом при 70°C в течение 24 часов. Выход полимера количественный. Полиэфирарилат представляет собой волокна светло-желтого цвета, приведенная вязкость которого 0,9-1,2 дл/г (для раствора 0,5 г/дл в хлороформе). Температура начала разложения на воздухе 390°C.
Пример 5. Получение полиэфиркарбоната (ПЭК).
К раствору 14,6766 г (0,01 моль) 2,2-ди-[4,4'{1,1'-дихлор-2'-(4''-окси-3'',5''-дибромфенил)этиленил}2',6'-дибромфеноксифенилкарбонат]пропана в 50 мл 1,2-дихлорэтана добавляют 2,8 мл (0,02 моля) триэтиламина. При интенсивном перемешивании к данной смеси прибавляют 3,5320 г (0,01 моль) бисхлорформиата бисфенола А. Реакцию проводят при температуре 25°C в течение 1 часа.
Раствор полимера разбавляют 50 мл 1,2-дихлорэтана и осаждают 10-кратным избытком пропанола-2. Выпавший полимер отфильтровывают, промывают дважды пропанолом-2, затем дистиллированной водой до отрицательной реакции фильтрата на хлор-ионы и сушат под вакуумом при 70°C в течение 24 часов. Выход полимера количественный. Полиэфиркарбонат представляет собой волокна светло-желтого цвета, приведенная вязкость которого 0,8-0,9 дл/г (для раствора 0,5 г/дл в хлороформе). Температура начала разложения на воздухе 350°C.
Структуры полученных полимеров представлены в таблице.
При практическом использовании предлагаемого мономера получаются полиэфиры с хорошими значениями молекулярной массы, повышенной огне-, тепло- и термостойкостью, сохраняют хорошие диэлектрические свойства в широком интервале температур и частот, легко растворимы в обычных органических растворителях и могут перерабатываться в изделия обычными технологическими методами.
Figure 00000002

Claims (3)

  1. Химическое соединение формулы:
  2. Figure 00000003
  3. в качестве мономера для получения поликонденсационных полимеров.
RU2015136955A 2015-08-31 2015-08-31 Мономер для получения поликонденсационных полимеров RU2621351C2 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2015136955A RU2621351C2 (ru) 2015-08-31 2015-08-31 Мономер для получения поликонденсационных полимеров

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2015136955A RU2621351C2 (ru) 2015-08-31 2015-08-31 Мономер для получения поликонденсационных полимеров

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015136955A RU2015136955A (ru) 2017-03-10
RU2621351C2 true RU2621351C2 (ru) 2017-06-02

Family

ID=58454182

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015136955A RU2621351C2 (ru) 2015-08-31 2015-08-31 Мономер для получения поликонденсационных полимеров

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2621351C2 (ru)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4132705A (en) * 1977-07-28 1979-01-02 Celanese Corporation Process for preparing a halogenated aromatic polyester having a predetermined molecular weight by solution polymerization technique
US4349658A (en) * 1980-12-31 1982-09-14 General Electric Company Flame retardant aromatic polyester-carbonate copolymer compositions
RU2327680C1 (ru) * 2006-12-04 2008-06-27 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова Ароматические олигоэфиркетоны для поликонденсации
RU2413713C2 (ru) * 2009-01-19 2011-03-10 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова Мономер для поликонденсации

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4132705A (en) * 1977-07-28 1979-01-02 Celanese Corporation Process for preparing a halogenated aromatic polyester having a predetermined molecular weight by solution polymerization technique
US4349658A (en) * 1980-12-31 1982-09-14 General Electric Company Flame retardant aromatic polyester-carbonate copolymer compositions
RU2327680C1 (ru) * 2006-12-04 2008-06-27 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова Ароматические олигоэфиркетоны для поликонденсации
RU2413713C2 (ru) * 2009-01-19 2011-03-10 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова Мономер для поликонденсации

Also Published As

Publication number Publication date
RU2015136955A (ru) 2017-03-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2413713C2 (ru) Мономер для поликонденсации
JP6598683B2 (ja) 重合方法およびこの方法を用いて作られるポリマー
RU2436762C2 (ru) Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения
RU2373180C1 (ru) Ароматические олигоэфиры
RU2466152C1 (ru) Ароматические полиэфиры
RU2605554C1 (ru) Мономер для поликонденсации
RU2382756C2 (ru) Хлорсодержащие ароматические олигоэфиры
RU2318804C1 (ru) Ненасыщенные олигоэфирсульфоны для поликонденсации
RU2404155C1 (ru) Ароматические сополиэфиры и способ их получения
RU2621351C2 (ru) Мономер для получения поликонденсационных полимеров
RU2327680C1 (ru) Ароматические олигоэфиркетоны для поликонденсации
EP2548203A1 (en) New polyester ethers derived from asymmetrical monomers based upon bisanhydrohexitols
RU2669564C1 (ru) Галогенсодержащие ароматические полиэфиры
RU2653058C1 (ru) Огнестойкий ароматический полиэфирсульфон
RU2697085C1 (ru) Огнестойкие ароматические полиэфирсульфоны
RU2458917C2 (ru) Ароматические олигоэфиры и способ их получения
RU2629191C1 (ru) Огнестойкие блок-сополиэфирсульфонкарбонаты
RU2445304C1 (ru) Галогенсодержащие простые ароматические олигоэфиры
RU2382054C2 (ru) Ненасыщенные ароматические олигоэфиры
RU2629749C1 (ru) Огнестойкие блок-сополиэфиркетонкарбонаты
RU2707565C1 (ru) Хлорсодержащий диоксиэфир в качестве мономера для получения поликонденсационных полиэфиров
RU2318794C1 (ru) Галогенсодержащие олигоэфиркетоны для синтеза сополиэфиркетонов поликонденсацией
RU2683268C1 (ru) Ароматические полиэфиры
RU2610540C1 (ru) Блок-сополиэфирсульфоны с дихлорэтиленовыми группами в основной цепи
RU2504558C1 (ru) Огнестойкие блок-сополиэфирсульфоны

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180901