RU2544998C1 - Способ переработки отходов производства 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола с получением 4,4-этиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенола) - Google Patents
Способ переработки отходов производства 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола с получением 4,4-этиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенола) Download PDFInfo
- Publication number
- RU2544998C1 RU2544998C1 RU2013151897/04A RU2013151897A RU2544998C1 RU 2544998 C1 RU2544998 C1 RU 2544998C1 RU 2013151897/04 A RU2013151897/04 A RU 2013151897/04A RU 2013151897 A RU2013151897 A RU 2013151897A RU 2544998 C1 RU2544998 C1 RU 2544998C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tert
- temperature
- butylphenol
- butyl
- resin
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу переработки отходов производства стабилизатора 2,6-трет-бутил-4-метилфенола (смолы со стадии ректификации) с получением 4,4-этиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенола). Способ включает растворение смолы при температуре 50-60°C и выдерживание при данной температуре в течение 30 мин, где в качестве растворителя используют низшие предельные спирты C1-C3, алканы C6-C8 (объемное отношение смола:растворитель = 1:(0,3-0,5)), последующее охлаждение до конечной температуры (+5-0)°C, кристаллизацию при данной температуре в течение 1,5-2 ч, промывание кристаллов гексаном и сушку в токе азота. Цель данного изобретения состоит в квалифицированном применении образующихся отходов и снижении экологической нагрузки на окружающую среду в районе данного производства. 1 табл., 7 пр.
Description
Сущность изобретения: изобретение относится к химической промышленности, в частности к переработке отходов производства стабилизатора 2,6-трет-бутил-4-метилфенола, получаемого алкилированием фенола изобутиленом с последующим аминоалкилированием 2,6-дитретбутилфенола и восстановлением основания Манниха. Способ предусматривает переработку отходов со стадии ректификации (смолы) путем ее растворения в низших предельных спиртах C1-C3 или алканах C6-C8, охлаждении, кристаллизации и промывке кристаллов образующегося 4,4-этиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенола) (димера ионола).
Описание изобретения: изобретение относится к химической промышленности, а именно к переработке отходов производства стабилизатора 2,6-трет-бутил-4-метилфенола, полученного алкилированием фенола изобутиленом с последующим аминоалкилированием 2,6-дитретбутилфенола и восстановлением основания Манниха (I):
В процессе получения 2,6-дитретбутил-4-метилфенола образуются отходы в количестве 26.7 кг на 1 тонну готовой продукции. На сегодняшний день эти отходы не находят квалифицированного применения и подвергаются термическому обезвреживанию.
Цель изобретения - квалифицированное использование отходов производства стабилизатора 2,6-трет-бутил-4-метилфенола и снижение экологической нагрузки в районах производства данного стабилизатора. Указанная цель достигается за счет извлечения из технологического процесса отходов со стадии ректификации (смолы), растворения в низших предельных спиртах C1-C3 или алканах C6-C8, охлаждении, кристаллизации и промывке кристаллов образующегося 4,4-этиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенола).
Сущность заявляемого способа заключается в следующем. Смолу растворяют при температуре 50-60°C. В качестве растворителя используют низшие предельные спирты C1-C3, алканы C6-C8 (объемное отношение смола:растворитель = 1:(0,3-0,5)). После растворения смолы выдерживают еще 30 мин и начинают процесс кристаллизации продукта до конечной температуры (+5-0)°C. Выдерживают при данной температуре 1,5-2 ч.
Образование 4,4-этиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенола (димера ионола) (II) подтверждено результатами ЯМР-спектроскопии 1H13C и ИК-спектроскопии, полученные характеристики соответствуют литературным данным [2].
Ниже приводятся примеры, раскрывающие сущность заявляемого изобретения.
Пример 1. В колбу, снабженную мешалкой и обратным холодильником, загружают 20 г отходов с содержанием 4,4-этиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенола) 57,85% масс. и 10 мл гексана. Реакционную смесь нагревают до 60°C и выдерживают при перемешивании в течение 0,5 ч. Затем смесь охлаждают до +5°C, при данной температуре выдерживают 1,5 ч. Выпавшие кристаллы фильтруют, промывают гексаном и сушат в токе азота. Получают 6,0 г (30,0% масс.) 4,4-этиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенола).
Примеры 2-4 аналогичны примеру 1, отличаются тем, что в качестве растворителя используются гептан, октан и пропанол соответственно.
Примеры 5-6 отличаются от примера 1 растворителями и температурой осуществления синтеза. В качестве растворителей применяют метанол и этанол соответственно, температура нагрева -50°C.
Пример 7. В колбу, снабженную мешалкой и обратным холодильником, загружают 20 г отходов с содержанием 4,4-этиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенола) 57,85% масс. и 6 мл гексана. Реакционную смесь нагревают до 55°C и выдерживают при перемешивании в течение 0,5 ч. Далее аналогично примеру 1.
Результаты приведенных примеров сведены в таблицу 1.
| Таблица 1 | |||||||
| Условия проведения синтеза и выход целевого продукта | |||||||
| № п/п | Загрузка | Температура, °С | Выход целевого продукта | ||||
| смола, г | растворитель | объем растворителя, мл | синтеза | начала плавления целевого продукта | % масс. | г | |
| 1 | 20 | Гексан | 10 | 60 | 169 | 30,0 | 6,0 |
| 2 | 20 | Гептан | 10 | 60 | 169 | 29,4 | 5,88 |
| 3 | 20 | Октан | 10 | 60 | 168 | 29,0 | 5,80 |
| 4 | 20 | Пропанол | 10 | 60 | 167 | 30,1 | 6,02 |
| 5 | 20 | Метанол | 10 | 50 | 168 | 30,2 | 6,04 |
| 6 | 20 | Этанол | 10 | 50 | 167 | 29,8 | 5,96 |
| 7 | 20 | Гексан | 6 | 55 | 163 | 31,8 | 6,36 |
По данным [2] известно, что температура плавления чистого вещества 4,4-этиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенола) составляет 172°C.
Результаты, приведенные в таблице 1, показывают, что наибольший выход наблюдается при условиях осуществления синтеза, приведенного в примере 7.
Формула изобретения: способ переработки отходов производства стабилизатора 2,6-трет-бутил-4-метилфенола (смолы со стадии ректификации) с получением 4,4-этиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенола), включающий растворение смолы при температуре 50-60°C и выдерживание при данной температуре в течение 30 мин, где в качестве растворителя используют низшие предельные спирты C1-C3, алканы C6-C8 (объемное отношение смола:растворитель = 1:(0,3-0,5)), последующее охлаждение до конечной температуры (+5-0)°C, кристаллизацию при данной температуре в течение 1,5-2 ч, промывание кристаллов гексаном и сушку в токе азота.
Источники информации
1. Технологический регламент на установку выделения 2,6-дитретбутилфенола ТР 2.03. - 2007, ОАО «Стерлитамакский нефтехимический завод», г.Стерлитамак.
2. Bohn C.R., Compbell T.W. Infrared Spectrum of Tetra-t-Butylstilbenequinone / C.R. Bonn T.W. Compbell // Journal of organic chemistry, №4, vol. 22, 1957. - Р.458-460.
Claims (1)
- Способ переработки отходов производства стабилизатора 2,6-трет-бутил-4-метилфенола (смолы со стадии ректификации) с получением 4,4-этиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенола), включающий растворение смолы при температуре 50-60°C и выдерживание при данной температуре в течение 30 мин, где в качестве растворителя используют низшие предельные спирты C1-C3, алканы C6-C8 (объемное отношение смола:растворитель = 1:(0,3-0,5)), последующее охлаждение до конечной температуры (+5-0)°C, кристаллизацию при данной температуре в течение 1,5-2 ч, промывание кристаллов гексаном и сушку в токе азота.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2013151897/04A RU2544998C1 (ru) | 2013-11-21 | 2013-11-21 | Способ переработки отходов производства 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола с получением 4,4-этиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенола) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2013151897/04A RU2544998C1 (ru) | 2013-11-21 | 2013-11-21 | Способ переработки отходов производства 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола с получением 4,4-этиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенола) |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2544998C1 true RU2544998C1 (ru) | 2015-03-20 |
Family
ID=53290833
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013151897/04A RU2544998C1 (ru) | 2013-11-21 | 2013-11-21 | Способ переработки отходов производства 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола с получением 4,4-этиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенола) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2544998C1 (ru) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU696722A1 (ru) * | 1974-06-07 | 1983-05-07 | Стерлитамакский Опытно-Промышленный Завод По Производству Изопренового Каучука | Способ очистки 4-метил-2,6-ди-трет-бутилфенола |
| WO1984002336A1 (en) * | 1982-12-16 | 1984-06-21 | Ethyl Corp | Antioxidant synthesis |
| RU99104478A (ru) * | 1999-03-15 | 2001-01-27 | Георгий Закиевич Гильмутдинов | Способ очистки 4-метил-2,6-ди-трет-бутилфенола |
| RU2474570C2 (ru) * | 2007-10-03 | 2013-02-10 | Клариант Спешелти Файн Кемикалз (Франс) | Способ синтеза полигидроксистильбеновых соединений |
-
2013
- 2013-11-21 RU RU2013151897/04A patent/RU2544998C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU696722A1 (ru) * | 1974-06-07 | 1983-05-07 | Стерлитамакский Опытно-Промышленный Завод По Производству Изопренового Каучука | Способ очистки 4-метил-2,6-ди-трет-бутилфенола |
| WO1984002336A1 (en) * | 1982-12-16 | 1984-06-21 | Ethyl Corp | Antioxidant synthesis |
| RU99104478A (ru) * | 1999-03-15 | 2001-01-27 | Георгий Закиевич Гильмутдинов | Способ очистки 4-метил-2,6-ди-трет-бутилфенола |
| RU2474570C2 (ru) * | 2007-10-03 | 2013-02-10 | Клариант Спешелти Файн Кемикалз (Франс) | Способ синтеза полигидроксистильбеновых соединений |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4727228B2 (ja) | プソイドイオノンおよびイオノンの連続的製造方法 | |
| RU2544998C1 (ru) | Способ переработки отходов производства 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола с получением 4,4-этиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенола) | |
| EP3119741B1 (en) | An improved process for the synthesis of dimethyl fumarate | |
| US2661368A (en) | Preparation of disubstituted propargyl acetoacetates and decarboxylation of same | |
| CN106673967B (zh) | 4-(2-甲基烯丙基)-1,2-苯二酚的制备方法 | |
| WO2001085657A1 (en) | Synthesis of cyclohexene dimethanol compounds | |
| RU2308459C1 (ru) | Способ получения 1,3,7,9,13,15,19,21-октаазапентацикло-[17.5.1.13,21.17,1319,15]октакозана | |
| KR101462468B1 (ko) | 염산 에페리손의 제조방법 | |
| US2890248A (en) | Preparation of alpha-chlorocyclooctanone oxime | |
| US3317603A (en) | Improvement in the preparation of n-vinyl-n-methylacetamide | |
| JP6963435B2 (ja) | ビオチンの中間体の製造方法、およびビオチンの製造方法 | |
| DE874313C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydropyranderivaten | |
| US2513140A (en) | 3-thienylacetic acid | |
| US3038933A (en) | Process for the production of 2-trans-beta-ionylidene acetic acid | |
| CN108530266B (zh) | 一种炔基庚二醇类化合物及其制备方法和用途 | |
| KR101146826B1 (ko) | 수마다인 α 및 이의 유도체의 효율적 합성방법 | |
| JP2011500866A (ja) | 置換７−アリル−６−ヒドロキシ−インダンの製造法 | |
| JPS6013015B2 (ja) | テトラキス〔３−（３，５−ジブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方法 | |
| JPH0848677A (ja) | ベンゾ複素環系の化合物、その製造方法及びそれを含有する組成物 | |
| SARGENT | The Synthesis of 3, 3, 4-trimethylcyclopentanone. II | |
| AT165306B (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aldehyds der Summenformel C14H22O aus beta-Jonon | |
| US3162687A (en) | Nu-(arylthioalkyl) aralkylamines | |
| DE10017818C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxy-3-nitrobiphenyl | |
| RU2520964C1 (ru) | Способ получения 1,1,2,2-тетракис-(нитроксиметил)-1,2-динитроэтана | |
| DE1951001C (de) | Verfahren zur Herstellung von tricyclischen Isochromanen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20151122 |