RU2540119C1 - Способ получения полиаллиламина - Google Patents
Способ получения полиаллиламина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2540119C1 RU2540119C1 RU2013130138/04A RU2013130138A RU2540119C1 RU 2540119 C1 RU2540119 C1 RU 2540119C1 RU 2013130138/04 A RU2013130138/04 A RU 2013130138/04A RU 2013130138 A RU2013130138 A RU 2013130138A RU 2540119 C1 RU2540119 C1 RU 2540119C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polyallylamine
- acid amide
- sodium hydroxide
- mol
- hours
- Prior art date
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к синтезу полиаллиламина. Описан способ получения полиаллиламина реакцией взаимодействия амида поливинилуксусной кислоты со смесью гипохлорита натрия и гидроксида натрия при их мольном соотношении амид поливинилуксусной кислоты : гипохлорит натрия : гидроксид натрия соответственно 1:1.13:1.05 при температуре 40-80°C в течение 6-8 часов. Технический результат - упрощение и ускорение способа получения полиаллиламина. 6 пр.
Description
Изобретение относится к синтезу полиаллиламина, применяемому для получения ингибиторов коррозии, полиаминокислот и их солей.
Известен способ получения полиаллиламина, который заключается в удалении соли неорганической кислоты с помощью метанольного раствора щелочи (NaOH, KOH и NH4OH) при температуре от 0 до 65°С и продолжительности этой реакции около 10 часов, а исходными веществами являются гидрохлориды, фосфаты или сульфаты полиаллиламина.
Выход 93-95% (US 4625577, МКИ С08С 19/00, 02.12.1986 г.).
Недостатком данного способа является использование метанола, длительность процесса.
Известен способ получения полиаллиламина полимеризацией хлорида моноаллиламина в водных растворах неорганических солей, включая хлорид цинка и азо-инициатор радикальной полимеризации в количестве от 1 до 8% от неорганической соли моноаллиламина. Полимеризацию проводят при 40-70°С в течение 100 часов. Выход 60-80% (JP 60192715, МКИ C08F 4/00, C08F 2/04, 10.01.1985 г.).
Недостатком данного способа является длительность процесса - 100 часов, использование дефицитного инициатора.
Известен способ получения солей полиаллиламина полимеризацией гидрохлоридов или фосфатов моноаллиламина при 50-60°С в течение 70 часов в присутствии азо-инициаторов радикальной полимеризации. Полиаллиламин получают пропуская полиаллиламин гидрохлорид через колонку с ионообменной смолой (Amberlite IRA - 402). Выход от 10.3 до 93.2% (US 4528347, МКИ C08F 4/04, 09.07.1985 г.).
Недостатком данного способа является длительность процесса, применение дефицитного инициатора полимеризации.
Известен способ получения полиаллиламина полимеризацией хлоридов или сульфатов моноаллиламина в присутствии перекиси водорода в качестве инициатора радикальной полимеризации и иона многовалентного металла с содержанием от 50 до 370 ppm и продолжительностью реакции от 47 до 92 часов. Выход 78-99.5% (US 4927896, МКИ С08F 4/04, С08F 4/04, 22.05.1990 г.).
Недостатком данного способа является продолжительность процесса до 92 часов и использование минеральных солей многовалентных металлов.
Как видно из вышеперечисленных источников информации, полиаллиламин получают реакцией полимеризации с предварительным получением инициаторов, которые готовят, в основном, перед реакцией полимеризации.
В результате проведенного поиска не найдено других способов получения полиаллиламина.
Задачей предлагаемого изобретения является разработка более простого и быстрого способа получения полиаллиламина.
Поставленная задача решается предлагаемым способом, позволяющим получать полиаллиламин по упрощенной технологии с выходом до 99,6% реакцией амида поливинилуксусной кислоты с гипохлоритом натрия в водном растворе гидроксида натрия при их мольном соотношении амид поливинилуксусной кислоты : гипохлорит натрия : гидроксид натрия соответственно 1:1.13:1.05 при температуре 40-80°С в течение 6-8 часов против 47-92 часов по прототипу.
Пример 1.
В круглодонную колбу, снабженную перемешивающим устройством, термометром для контроля температуры, обратным холодильником и капельной воронкой, приливают водный раствор 25.5 г (0.2997 моль) амида поливинилуксусной кислоты в 1.5 литрах воды, при перемешивании добавляют водный раствор 25 г (0.3356 моль) гипохлорита натрия и 12.5 г (0.3125 моль) гидроксида натрия в 1.2 л воды при мольном соотношении амид поливинилуксусной кислоты : гипохлорит натрия : гидроксид натрия = 1:1.12:1.04. Далее раствор нагревают до 40°C и перемешивают в течение 6 часов. После завершения реакции получают полимерный продукт, который высушивают при 45-60°C до остаточной влажности 1.5%.
Полученный твердый продукт измельчают до пылевидного состояния и анализируют. Выход 14.62 г (85.5%).
Для [С3Н5NH2]n найдено, %: С 65; Н 10; О 5; N 20.
ИК спектр (KBr, ν, см-1): 1470, 1925, 2850, 3000 (СН2); 1340, 2890 (СН); 3200, 3400 (NH2).
Спектр ПМР (δ, м.д., D2O): 1.58 (2 Н, CH2), 2.29 (1H, СН).
Спектр ЯМР 13С (δ, м.д.): 36.7 (CH2), 43.34 (СН).
Пример 2.
В условиях примера 1, но при использовании водного раствора 32.5 г (0.3819 моль) амида поливинилуксусной кислоты в 1.2 л воды при перемешивании добавляют водный раствор 30 г (0.4027 моль) гипохлорита натрия и 15 г (0.375 моль) гидроксида натрия в 1.1 литра воды при мольном соотношении амид поливинилуксусной кислоты : гипохлорит натрия : гидроксид натрия = 1:1.05:0.98.
Далее раствор нагревают до 45°C и перемешивают в течение 7 часов.
После завершения реакции получают твердый полимерный продукт, который высушивают при 45-60°C до остаточной влажности 1.5%.
Полученный твердый полимерный продукт измельчают до пылевидного состояния и анализируют. Выход 19.29 г (88.6%).
Для [С3Н5NH2]n найдено, %: С 65.84; Н 10.84; О 3.38; N 19.94.
Пример 3.
В условиях примера 1, но при использовании водного раствора 35.5 г (0.4172 моль) амида поливинилуксусной кислоты в 1.5 литрах воды при перемешивании добавляют водный раствор 35 г (0.4699 моль) гипохлорита натрия и 17.5 г (0.4375 моль) гидроксида натрия в 1.5 литрах воды при мольном соотношении амид поливинилуксусной кислоты : гипохлорит натрия : гидроксид натрия = 1:1.3:1.05. Далее раствор нагревают до 50°C и перемешивают в течение 8 часов.
После завершения реакции получают твердый полимерный продукт, который высушивают при 45-60°C до остаточной влажности 1.5%.
Полученный твердый полимерный продукт измельчают до пылевидного состояния и анализируют. Выход 25.2 г (94%).
Для [С3Н5NH2]n найдено, %: С 66.38; Н 10.97; О 2.71; N 19.94.
Пример 4.
В условиях примера 1, но при использовании водного раствора 40.5 г (0.4759 моль) амида поливинилуксусной кислоты в 1.6 литрах воды при перемешивании добавляют водный раствор 40 г (0.5370 моль) гипохлорита натрия и 20 г (0.5 моль) гидроксида натрия в 1.6 литрах воды при мольном соотношении амид поливинилуксусной кислоты : гипохлорит натрия : гидроксид натрия = 1:1.13:1.05.
Далее раствор нагревают до 55°C и перемешивают в течение 8.5 часов.
После завершения реакции получают полимерный продукт, который высушивают при 45-60°C до остаточной влажности 1.5%.
Полученный твердый полимерный продукт измельчают до пылевидного состояния и анализируют. Выход 27.06 г (99.6%).
Для [C3H5NH2]n найдено, %: С 66.74; Н 11.06; О 2.25; N 19.95.
Пример 5.
В условиях примера 1, но при использовании водного раствора 45.5 г (0.5347 моль) амида поливинилуксусной кислоты в 1.5 литрах воды при перемешивании добавляют водный раствор 45 г (0.6041 моль) гипохлорита натрия и 22.5 г (0.5625 моль) гидроксида натрия в 1.5 литрах воды при мольном соотношении амид поливинилуксусной кислоты : гипохлорит натрия : гидроксид натрия = 1:1.13:1.05. Далее раствор нагревают до 60°С и перемешивают при этой температуре в течение 8 часов.
После завершения реакции получают твердый полимерный продукт, который высушивают при 45-60°C до остаточной влажности 1.5%.
Полученный твердый продукт измельчают до пылевидного состояния и анализируют. Выход 29.3 г (96%).
Для [С3Н5NH2]n найдено, %: С 67.1; Н 11.15; О 1.79; N 19.96.
Пример 6.
В условиях примера 1, но при использовании водного раствора 50.5 г (0.5934 моль) амида поливинилуксусной кислоты в 1.5 литрах воды при перемешивании добавляют водный раствор 50 г (0.6712 моль) гипохлорита натрия и 25 г (0.625 моль) гидроксида натрия в 1.7 литрах воды при мольном соотношении амид поливинилуксусной кислоты : гипохлорит натрия : гидроксид натрия = 1:1.13:1.05. Далее раствор нагревают до 80°С и перемешивают при этой температуре в течение 8 часов.
После завершения реакции получают полимерный продукт, который высушивают при 45-60°С до остаточной влажности 1.5%.
Полученный твердый продукт измельчают и анализируют. Выход 33.12 г (97.8%).
Для [С3Н5NH2]n найдено, %: С 67.63; Н 11.28; О 1.13; N 19.96. ИК спектры полиаллиламина сняты на приборе UP-75 в вазелиновом масле.
Спектры ЯМР 1H, 13С записаны на спектрометре Druker DPX-400 с рабочей частотой 400 МГц в дейтероформе, внутренний стандарт ГМДС.
Claims (1)
- Способ получения полиаллиламина реакцией взаимодействия амида поливинилуксусной кислоты со смесью гипохлорита натрия и гидроксида натрия при их мольном соотношении амид поливинилуксусной кислоты : гипохлорит натрия : гидроксид натрия соответственно 1:1.13:1.05 при температуре 40-80°C в течение 6-8 часов.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2013130138/04A RU2540119C1 (ru) | 2013-07-01 | 2013-07-01 | Способ получения полиаллиламина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2013130138/04A RU2540119C1 (ru) | 2013-07-01 | 2013-07-01 | Способ получения полиаллиламина |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012116990/04A Previously-Filed-Application RU2012116990A (ru) | 2012-04-26 | 2012-04-26 | Способ получения полиаллиламина |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013130138A RU2013130138A (ru) | 2015-01-20 |
| RU2540119C1 true RU2540119C1 (ru) | 2015-02-10 |
Family
ID=53280463
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013130138/04A RU2540119C1 (ru) | 2013-07-01 | 2013-07-01 | Способ получения полиаллиламина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2540119C1 (ru) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4528347A (en) * | 1983-11-10 | 1985-07-09 | 501 Nitto Boseki, Co. Ltd | Process for producing polymers of monoallylamine |
| WO2011015783A1 (fr) * | 2009-08-04 | 2011-02-10 | S.P.C.M. Sa | Copolymères cationiques dérivés d'acrylamide et leurs utilisations |
-
2013
- 2013-07-01 RU RU2013130138/04A patent/RU2540119C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4528347A (en) * | 1983-11-10 | 1985-07-09 | 501 Nitto Boseki, Co. Ltd | Process for producing polymers of monoallylamine |
| WO2011015783A1 (fr) * | 2009-08-04 | 2011-02-10 | S.P.C.M. Sa | Copolymères cationiques dérivés d'acrylamide et leurs utilisations |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2013130138A (ru) | 2015-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9073826B2 (en) | Process for preparing and purifying salts of acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid | |
| CN103772324B (zh) | 一种丙烯酰吗啉的合成改进方法 | |
| JP2014062057A (ja) | アセチル化スルホニウム化合物の製造方法 | |
| JP5802200B2 (ja) | シアン化物塩を用いるキレート化剤又はその前駆体の製造方法 | |
| US10221281B2 (en) | Process for preparing polymeric, ionic imidazolium compounds of high molecular weight | |
| CN104193636A (zh) | 制备β-氨基丙酸两性表面活性剂的方法 | |
| RU2540119C1 (ru) | Способ получения полиаллиламина | |
| CN105348310A (zh) | 成核剂的制备方法 | |
| CN107556182A (zh) | 3‑羟基‑4‑甲氧基肉桂醛的制备方法 | |
| CN103204963B (zh) | 异羟肟酸聚合物的合成方法 | |
| US7402685B2 (en) | Process of producing dioxane glycol | |
| TWI773799B (zh) | 藉由自由基聚合的含有氧乙烯鏈的乙烯醚聚合物的製造方法 | |
| Dyatlov et al. | Hydrolysis of polyacrylonitrile in aqueous solution of sodium carbonate | |
| CN105198768A (zh) | 一种2-氨基丁酰胺的合成方法 | |
| RU2321578C1 (ru) | Способ получения водного раствора n,n-диметилдиаллиламмонийхлорида | |
| JP2015504441A (ja) | アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸（ａ）の塩を生成する方法、アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸（ａ）又はその塩、及びそれを用いた共重合体の製造方法 | |
| US7071356B1 (en) | Process for the preparation of 1-(aminomethyl) cyclohexaneacetic acid | |
| CN106496266B (zh) | 一种草铵膦的制备方法 | |
| RU2594486C1 (ru) | Способ получения пара-аминобензойной кислоты | |
| CN103724248A (zh) | 维格列汀工艺杂质的制备方法 | |
| EP3212604B1 (en) | Process for the production of methyl methacrylate with reduced fouling | |
| JPH0427243B2 (ru) | ||
| RU2594479C1 (ru) | Способ получения пара-аминобензойной кислоты | |
| TWI798461B (zh) | 藉由自由基聚合製造含烴基之乙烯醚聚合物的方法 | |
| RU2659037C1 (ru) | Способ получения бета-фенилэтиламина |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HC9A | Changing information about author(s) | ||
| TK4A | Correction to the publication in the bulletin (patent) |
Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 4-2015 FOR TAG: (72) |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150702 |