JP5802200B2 - シアン化物塩を用いるキレート化剤又はその前駆体の製造方法 - Google Patents
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Description
COOH−CR−NH2+R’−CHO+XCN
→ COOH−CR−N(H)2−n(−CHR’−CN)n
[式中、nは1又は2、好ましくは2であり、Rは、アスパラギン酸又はグルタミン酸を形成するカルボン酸基を含むアルキル基であり、R’はカルボキシレート基、アルキル基又は水素原子、好ましくは水素原子である]。
1リットルの二重壁反応器(double walled reactor)に、グルタミン酸147.1g(1.00モル)及び水450gを装入した。このスラリーに、30%NaCN溶液326.7g(2.00モル)及び44%ホルムアルデヒド溶液136.4gを4時間にわたって添加した。溶液が透明になった、計量供給(dosing)開始から3時間後に、酢酸26gを添加した。反応温度は22℃とした。pHは、5.2から4.7に低下した。計量供給完了後、反応混合物を30分間撹拌した。
古典的ストレッカー合成(即ち、塩基性条件下におけるNaCNとの反応)を用いるGLDA−Na4の製造
撹拌しながら、3リットルの反応器にグルタミン酸ナトリウム655g(3.5モル)及び水1,824gを装入した。続いて、50重量%水酸化ナトリウム238.8g(3.0モル)を添加し、次いで34.4重量%シアン化ナトリウム498.5g(3.5モル)を10分間にわたって計量供給した。温度を97℃まで上昇させ、35重量%ホルムアルデヒド300g(3.5モル)を30分間にわたって計量供給した。続いて、34.4重量%シアン化ナトリウムを更に498.5g及びホルムアルデヒドを更に300gを約30分間にわたって添加した。計量供給終了後、温度を90分間にわたって110℃まで上昇させた。冷却後、生成物3185gを収集した。得られた生成物を、CZE及び1H NMR分析によって分析した。GLDA四ナトリウム含量は約8.5%(収率22%)であることがわかった。生成物は、かなりの量のNTA(総反応混合物に対して約3.5%であり、目的GLDA反応生成物の約40%に相当する)及びグリコレート(総反応混合物に対して約1.5%であり、目的GLDA反応生成物の約15%に相当する)を含むことがわかった。
Claims (5)
- シアン化物とアミノ酸及びアルデヒドとの反応を含む方法であって、
前記シアン化物がシアン化物塩であり、前記アミノ酸が酸性型のアスパラギン酸及び/又はグルタミン酸であり、前記方法を、アスパラギン酸及び/又はグルタミン酸の量に基づき、0.1当量を超え1当量未満の酸の添加によって酸性pH下で実施し、生成物がアミノ酸ニトリルであることを特徴とする、前記方法。 - 前記アルデヒドがホルムアルデヒドである、請求項1に記載の方法。
- 前記アミノ酸がグルタミン酸である、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記ニトリルが、付加反応によりアミドになるか、あるいは、アミドを経由してカルボン酸又はカルボン酸塩に加水分解される追加ステップを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記pHが3〜6である、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
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