RU2536261C2 - Способ получения 3-гетарил-1,5,3-дитиазоцинанов - Google Patents
Способ получения 3-гетарил-1,5,3-дитиазоцинанов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2536261C2 RU2536261C2 RU2012145642/04A RU2012145642A RU2536261C2 RU 2536261 C2 RU2536261 C2 RU 2536261C2 RU 2012145642/04 A RU2012145642/04 A RU 2012145642/04A RU 2012145642 A RU2012145642 A RU 2012145642A RU 2536261 C2 RU2536261 C2 RU 2536261C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hetaryl
- ppm
- nmr spectrum
- pyridinamine
- cucl
- Prior art date
Links
- IATAWNZSJXFBER-UHFFFAOYSA-N C(CN1CSCCCSC1)C1c2ccccc2N=C1 Chemical compound C(CN1CSCCCSC1)C1c2ccccc2N=C1 IATAWNZSJXFBER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 C*c1c[n]c2ccccc12 Chemical compound C*c1c[n]c2ccccc12 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения 3-гетарил-1,5,3-дитиазоцинанов, который заключается во взаимодействии N1,N1,N7,N7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамина с гетариламином в присутствии катализатора CuCl2 в мольном соотношении N1,N1,N7,N7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамин: гетариламин: CuCl2=10:10:(0.3-0.7) при температуре 55-65°С и атмосферном давлении в хлороформе в качестве растворителя в течение 60-90 мин. Выход соответствующих 3-гетарил-1,5,3-дитиазоцинанов составляет 68-90%. 1 табл., 16 пр.
Description
Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-гетарил-1,5,3-дитиазоцинанов общей формулы (1):
Азот и серусодержащие гетероциклы известны как антибактериальные, антигрибковые и антивирусные агенты (Stillings M.R., Welbourn A.P., Walter D.J. Substituted 1,3,4-thiadiazoles with anticonvulsant activity // Med. Chem. 1986. 29. P.2280. Kidwai M., Negi N., Chaudhary S.R. Cyclothiomethylation of arge hydrazines with formaldehyde // Acta Pharma. 1995. 45. P.511; Тюкавкина Н.А., Зурабян С.Э., Белобородов В.Л. и др. Органическая химия. M.: Дрофа, 2008. с.66). Они перспективны в качестве катализаторов, биологически активных комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов [Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler. F.P. 1,341,792/1963 (Chem. Abs., 1964, 60, 5528d)], специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах (от легкой промышленности до нефти) (Джемилев У.М., Алеев Р.С., Дальнова Ю.С., Кунакова Р.В., Хафизова С.Р., Ковтуненко С.В., Калимуллин А.А., Андрианов В.М., Исмагилов Ф.Р., Гафиатуллин P.P. Средство для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. Пат. РФ №2160233, 2000; Джемилев У.М., Алеев Р.С., Дальнова Ю.С., Кунакова Р.В., Хафизова С.Р. Средство для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. Пат. РФ №2206726, 2003).
Известен способ (M.Preiss. 1,2,5-Thiadiazolidin-1,1-dioxid und Homologe. Chem.Ber, 1978, 111, p.1915) получения соединений дитиазоцинанового ряда, а именно, 1,2,8-тиадиазоцин-1,1-диоксид (2) с выходом 23% взаимодействием пентаметилендиамина с сульфамидом в этаноле при комнатной температуре за 20 ч по схеме:
Известным способом не могут быть получены 3-гетарил-1,5,3-дитиазоцинаны общей формулы (1).
Известен способ (U.Wellmar. Urea as Leaving Group in the Synthesis of 3-(tert-Butyl)-perhydro-1,5,3-dithiazepine. J.Heterocyclic Chem., 1998, 35, p.1531) получения соединений 1,5,3-дитиазепинанового ряда, а именно, 3-(трет-бутил)-пергидро-1,5,3-дитиазепина (3) с выходом 45% взаимодействием 5-(трет-бутил)-2-оксогексагидро-1,3,5-триазина с 1,2-этандитиолом в присутствии BF3·2HOAc при комнатной температуре за 2 ч по схеме:
Известным способом не могут быть получены 3-гетарил-1,5,3-дитиазоцинаны общей формулы (1).
Известен способ (Н.Н.Мурзакова, К.И.Прокофьев, Т.В.Тюмкина, А.Г.Ибрагимов. Синтез N-арил-1,5,3-дитиазепинанов и N-арил-1,5,3-дитиазоцинанов в присутствии Sm- и Со-содержащих катализаторов. ЖОрХ, 2012, №4, с.590) получения восьмичленных N,S-содержащих гетероциклов, а именно N-арил-1,5,3-дитиазоцинанов (4), взаимодействием, соответственно, ариламинов, водного формальдегида (37%) и 1,3-пропандитиола при температуре 20°С в присутствии каталитических количеств CoCl2 и Sm(NO3)3·6H2O по схеме:
R=H(a), м-CH3(б), n-CH3(в), о-OCH3(г), м-OCH3(д), n-OCH3(е),
о-NO2(ж), м-NO2(з), n-NO2(и), M=CoCl2, Sm(NO3)3·6H2O
Известным способом не могут быть получены 3-гетарил-1,5,3-дитиазоцинаны общей формулы (1).
Таким образом, в литературе отсутствуют сведения по получению 3-гетарил-1,5,3-дитиазоцинанов общей формулы (1).
Предлагается новый способ получения 3-гетарил-1,5,3-дитиазоцинанов общей формулы (1).
Сущность способа заключается во взаимодействии N1,N1,N7,N7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамина с гетариламином [2-пиридинамин, 3-пиридинамин, 5-бром-2-пиридинамин, 5-метил-2-пиридинамин, 4-пиридинилметиламин, 5-нитро-1,3-тиазол-2-амин, 6-нитро-1,3-бензотиазол-2-амин, 2-(1H-индол-3-ил)-1-этанамин, 5-метил-1H-пиразол-3-амин] в присутствии катализатора CuCl2, взятыми в мольном соотношении N1,N1,N7,N7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамин: гетариламин: CuCl2=10:10:(0.3-0.7), предпочтительно 10:10:0.5 при температуре 55-65°С и атмосферном давлении в хлороформе в качестве растворителя в течение 60-90 мин. Выход соответствующих 3-гетарил-1,5,3-дитиазоцинанов общей формулы (1) составляет 68-90%. Реакция протекает по схеме:
3-Гетарил-1,5,3-дитиазоцинаны общей формулы (1) образуются только лишь с участием N1,N1,N7,N7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамина и гетариламина, взятых в стехиометрических количествах. При другом соотношении исходных реагентов снижаются выход и селективность реакции. В присутствии других серусодержащих соединений (например, алкил-, арилтиолы) или других первичных аминов (например, алкил-, ариламины) целевые продукты (1) не образуются.
Проведение указанной реакции в присутствии катализатора CuCl2 больше 7 мол.% не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование катализатора CuCl2 менее 3 мол.% снижает выход (1), что связано с уменьшением каталитически активных центров в реакционной массе. Реакции проводили при температуре 55-65°С. При меньшей температуре (например, 10°С) снижается скорость реакции, при большей температуре (например, 80°С) закипает растворитель. Опыты проводили в хлороформе, т.к. в нем хорошо растворяются исходные реагенты и целевые продукты.
Существенные отличия предлагаемого способа
В известном способе реакция идет с участием в качестве исходных реагентов ариламинов в присутствии CoCl2 с образованием N-арил-1,5,3-дитиазепинанов (4). Известный способ не позволяет получать индивидуальные 3-гетарил-1,5,3-дитиазоцинаны общей формулы (1).
В предлагаемом способе в качестве исходных реагентов применяются гетариламины и N1,N1,N7,N7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамин, реакция идет под действием катализатора CuCl2.
Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами.
Способ позволяет получать с высокой селективностью индивидуальные 3-гетарил-1,5,3-дитиазоцинаны общей формулы (1), синтез которых в литературе не описан.
Способ поясняется следующими примерами:
ПРИМЕР 1. В сосуд Шленка, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона помещают 2.22 г (10 ммоль) N1,N1,N7,N7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамина и 0.98 г (10 ммоль) 3-амино-5-метил-изоксазола, 5 мл хлороформа, 0.07 г (0.5 ммоль) катализатора CuCl2, перемешивают при температуре 60°С в течение 75 мин, выделяют N-5-метил-изоксазоло-1,5,3-дитиазоцинан (1а) с выходом 74%.
Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в табл.1.
| Таблица 1 | |||||
| №№ п/п | Исходный гетариламин | Соотношение гетариламин: N1,N1,N7,N7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамин: CuCl2, ммоль | |||
| Температура, °С | Время реакции, мин |
Выход (1), % | |||
| 1 | 3-амино-5-метил-изоксазол | 10:10:0.5 | 60 | 75 | 74 |
| 2 | -«- | 10:10:0.3 | 60 | 75 | 68 |
| 3 | -«- | 10:10:0.7 | 60 | 75 | 90 |
| 4 | -«- | 10:10:0.5 | 55 | 75 | 71 |
| 5 | -«- | 10:10:0.5 | 65 | 75 | 77 |
| 6 | -«- | 10:10:0.5 | 60 | 60 | 69 |
| 7 | -«- | 10:10:0.5 | 60 | 90 | 78 |
| 8 | 2-пиридинамин | 10:10:0.5 | 60 | 75 | 65 |
| 9 | 3-пиридинамин | 10:10:0.5 | 60 | 75 | 83 |
| 10 | 5-бромо-2-пиридинамин | 10:10:0.5 | 60 | 75 | 67 |
| 11 | 5-метил-2-пиридинамин | 10:10:0.5 | 60 | 75 | 73 |
| 12 | 4-пиридиниметиламин | 10:10:0.5 | 60 | 75 | 87 |
| 13 | 5-нитро-1,3-тиазол-2-амин | 10:10:0.5 | 60 | 75 | 86 |
| 14 | 6-нитро-1,3-бензотиазол-2-амин | 10:10:0.5 | 60 | 75 | 88 |
| 15 | 2-(1H-индол-3-ил)1-этанамин | 10:10:0.5 | 60 | 75 | 80 |
| 16 | 5-метил-1H-пиразол-3-амин | 10:10:0.5 | 60 | 75 | 72 |
Все опыты проводили в хлороформе в качестве растворителя.
Спектральные характеристики полученных соединений
3-(5-метил-3-изоксазолил)-1,5,3-дитиазоцинан (1а)
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д: 1.89 (т, 2Н, СН2 (7) J1=4 Гц, J2=8 Гц); 2.32 (с, 3Н, СН3 (14)); 2.69-2.71 (м, 4Н, СН2 (6,7)); 4.41 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 5.48 (с, 1Н, СН(13)).
Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 12.67 (С-14); 30.13 (С-7); 46.91 (С-6.8); 52.73 (С-4,2); 93.48 (С-13); 164.01 (С-9); 169.49 (С-12).
3-(5-нитро-1,3-тиазол-2-ил)-1,5,3-дитиазоцинан (1б)
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д: 2.23 (с, 2Н, СН2 (7)); 3.49 (с, 4Н, CH2 (6,8)); 4.47 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 8.15 (с, 1Н, СН (12)).
Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 29.68 (С-7); 38.60 (С-6.8); 53.20 (С-4,2); 125.32 (С-11); 137.89 (С-12); 159.01 (С-9).
3-(3-пиридинил)-1,5,3-дитиазоцинан (1в).
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д: 2.19 (с, 2Н, СН2 (7)); 2.97 (с, 4Н, СН2 (6,8)); 4.48 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 6.82-7.24 (м, 4Н, СН (10,12,13, 14)).
Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 28.23 (С-7); 37.52 (С-6.8); 55.11 (С-4,2); 115.40 (С-14); 117.30 (С-13); 118.27 (С-10); 129.85(С-12); 146.13 (С-9).
3-(2-пиридинил)-1,5,3-дитиазоцинан (1г).
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д: 2.34 (с, 2Н, СН2 (7)); 3.08 (с, 4Н, СН2 (6,8)); 4.80 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 6.65-7.35 (м, 4Н, СН (10-12)).
Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 29.96 (С-7); 37.69 (С-6.8); 54.92 (С-4,2); 113.79 (C-13); 115.93 (C-11); 119.95 (С-12); 129.31 (С-10); 145.83 (C-8).
3-(5-бром-2-пиридинил)-1,5,3-дитиазоцинан (1д).
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д: 2.42 (с, 2Н, СН2 (7)); 3.20 (с, 4Н, СН2 (6,8)); 4.80 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 6.94-7.47 (м, 3Н, СН (11,13,14)).
Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 29.55 (С-7); 35.82 (С-6.8); 53.82 (С-4,2); 115.93 (С-12); 119.96 (С-14); 129.29 (С-13); 135.80 (С-11); 149.02 (С-9).
3-(5-метил-2-пиридинил)-1,5,3-дитиазоцинан (1е).
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д: 2.19 (уш.с., 2Н, СН2 (7)); 2.32 (с, 3Н, СН3 (15)); 3.08 (уш.с., 4Н, СН2 (6,8)); 4.01 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 6.67-7.34 (м, 3Н, СН (11,13,14)).
Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 20.94 (С-15); 29.89 (С-7); 31.36 (С-6.8); 54.91 (С-4,2); 113.78 (С-14); 115.92 (С-12); 118.76 (С-13); 129.32 (С-11); 145.62 (С-9).
3-(4-пиридинилметил)-1,5,3-дитиазоцинан (1ж).
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д: 2.75 (с, 2Н, CH2 (7)); 3.58 (с, 2Н, СН3 (6,8)); 4.67 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 7.53 (д, Н, СН (15) J=4 Гц); 7.82 (д, Н, СН (12) J=4 Гц).
Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 29.74 (С-7); 35.48 (С-6.8); 57.26 (С-9); 60.10 (С-4,2); 120.24 (С-11,15); 146.05 (С-12,14); 153.71 (С-10).
3-(1,5,3-дитиазоцинан-3-ил)-6-нитро-1,3-бензотиазол (1з).
Спектр ЯМР 1H, δ, м.д: 2.30 (с, 2Н, CH2 (7)); 3.08 (с, 2Н, СН3 (6,8)); 4.78 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 6.86 (д, Н, СН (17) J=12 Гц); 7.13 (д, Н, СН (16) J=8 Гц); 7.28 (с, Н, СН (14)).
Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 20.44 (С-7); 35.83 (С-6.8); 55.39 (С-2,4); 114.07 (С-14); 114.10 (С-17); 115.26 (С-16); 116.29 (С-11); 129.50 (С-15); 129.84 (С-12); 143.66(С-9).
3-[2-(1,5,3-дитиазоцинан-3-ил)этил]-3Н-индол (1и).
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д: 2.14 (с, 2Н, СН2 (7)); 2.75 (с, 6Н, СН2 (6,8,10)); 3.02 (с, 2Н, СН2 (9)); 4.73 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 6.64 (с, Н, СН (15)); 7.15-7.32 (м, 4Н, СН (16-19)).
Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 20.44 (С-10); 29.75 (С-7); 34.29 (С-6.8); 54.46 (С-9); 58.05 (С-2,4); 110.11 (С-19); 121.19 (С-17); 122.43 (С-16); 125.06 (С-18); 126.30 (С-15); 132.50 (С-12); 140.01 (С-11); 149.85 (С-13).
3(5-метил-1Н-пиразол-3-ил)1,5,3-дитиазоцинан (1к)
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д: 1.27 (с, 2Н, СН2 (7)); 2.19 (с, 6Н, СН2 (14)); 2.8 (с, 4Н, СН2 (6,8)); 4.37 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 5.53 (с, Н, СН (13)); 5.00 (уш.с, 1Н, NH (11)).
Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 12.11 (С-14); 29.23 (С-7); 34.29 (С-6.8); 58.43 (С-2,4); 93.88 (С-13); 140.51 (С-12); 157.62 (С-9).
Claims (1)
- Способ получения 3-гетарил-1,5,3-дитиазоцинанов общей формулы (1):
,
где;;;;;
;;;;
, отличающийся тем, что N1,N1,N7,N7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамин подвергают взаимодействию с гетариламином [2-пиридинамин, 3-пиридинамин, 5-бром-2-пиридинамин, 5-метил-2-пиридинамин, 4-пиридинилметиламин, 5-нитро-1,3-тиазол-2-амин, 6-нитро-1,3-бензотиазол-2-амин, 2-(1H-индол-3-ил)1-этанамин, 5-метил-1H-пиразол-3-амин] в присутствии катализатора CuCl2 в мольном соотношении N1,N1,N7,N7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамин: гетариламин: CuCl2=10:10:(0.3-0.7) при температуре 55-65°С и атмосферном давлении в хлороформе в качестве растворителя в течение 60-90 мин.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012145642/04A RU2536261C2 (ru) | 2012-10-25 | 2012-10-25 | Способ получения 3-гетарил-1,5,3-дитиазоцинанов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012145642/04A RU2536261C2 (ru) | 2012-10-25 | 2012-10-25 | Способ получения 3-гетарил-1,5,3-дитиазоцинанов |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012145642A RU2012145642A (ru) | 2014-04-27 |
| RU2536261C2 true RU2536261C2 (ru) | 2014-12-20 |
Family
ID=50515419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012145642/04A RU2536261C2 (ru) | 2012-10-25 | 2012-10-25 | Способ получения 3-гетарил-1,5,3-дитиазоцинанов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2536261C2 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2565785C1 (ru) * | 2014-05-20 | 2015-10-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-хинолинов |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2496777C2 (ru) * | 2012-01-16 | 2013-10-27 | Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Способ получения n-(1,5,3-дитиазоцинан-3-ил)амидов |
-
2012
- 2012-10-25 RU RU2012145642/04A patent/RU2536261C2/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2496777C2 (ru) * | 2012-01-16 | 2013-10-27 | Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Способ получения n-(1,5,3-дитиазоцинан-3-ил)амидов |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Н. Н. Мурзакова и др. "Синтез N-арил-1,5,3-дитиазепинанов и N-арил-1,5,3-дитиазоцианов с участием Sm- и Co-содержащих катализаторов", Журнал органической химии, 2012, Т. 48, вып. 4, с. 590-595. U. Wellmar "Urea as leaving group in the synthesis of 3-(tret-butyl)-perhydro-1,5,3-dithiazepine.", J.Heterocyclic Chem., 1998, 35, p. 1531. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2012145642A (ru) | 2014-04-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2466996C1 (ru) | Способ получения n-арил-1,5,3-дитиазепанов | |
| RU2466999C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ α,ω-БИС-(1,5,3-ДИТИАЗЕПИНАН-3-ИЛ)АЛКАНОВ | |
| RU2467003C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(м-,п-МЕТИЛФЕНИЛ)-ТЕТРАГИДРО-2Н,6Н-1,5,3-ДИТИАЗОЦИНОВ | |
| RU2536261C2 (ru) | Способ получения 3-гетарил-1,5,3-дитиазоцинанов | |
| RU2467000C1 (ru) | Способ получения 3-арил-тетрагидро-2н,6н-1,5,3-дитиазоцинов | |
| RU2466997C1 (ru) | Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов | |
| RU2466998C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(о-,м-,п-МЕТОКСИФЕНИЛ)-1,5,-3-ДИТИАЗЕПАНОВ | |
| RU2529502C2 (ru) | Способ получения 3-гетарил-1,5,3-дитиазепинанов | |
| RU2536231C2 (ru) | Способ получения 3-пиридинил-1,5,3-дитиазоцинанов | |
| RU2565786C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-(м,n-ГАЛОГЕНФЕНИЛ)-1,11-ДИОКСА-4,8-ДИТИА-6-АЗАЦИКЛОТРИДЕКАНОВ | |
| Elorriaga et al. | Mixed amido-/imido-/guanidinato niobium complexes: synthesis and the effect of ligands on insertion reactions | |
| RU2532923C2 (ru) | Способ получения 3-пиридинил-1,5,3-дитиазепинанов | |
| RU2443694C2 (ru) | Способ получения n-арил-1,3,5-дитиазинанов | |
| RU2467001C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(о-,м-,п-МЕТОКСИФЕНИЛ)-ТЕТРАГИДРО-2Н,6Н-1,5,3-ДИТИАЗОЦИНОВ | |
| RU2467002C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(o-,м-,п-НИТРОФЕНИЛ)-ТЕТРАГИДРО-2H,6H-1,5,3-ДИТИАЗОЦИНОВ | |
| RU2536149C2 (ru) | Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов | |
| ES2881677T3 (es) | Un proceso y catalizador para la hidrogenación catalítica de nitrocompuestos aromáticos y heteroaromáticos | |
| RU2538600C2 (ru) | Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазоканов | |
| RU2478625C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(м-, п-МЕТИЛФЕНИЛ)-1,5,3-ДИТИАЗЕПАНОВ | |
| RU2323933C1 (ru) | Способ получения смеси 3-тиа-1,5-диазабицикло[4.3.1]декана и 5-[4-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)бутил]1,3,5-дитиазинана | |
| RU2447068C1 (ru) | Способ получения n-фенил(бензил)-1,5,3-дитиазепинан-3-аминов и 2,4-диметил-n-фенил(бензил)-1,5,3-дитиазепинан-3-аминов | |
| RU2478634C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ α,ω-БИС-(1,5,3-ДИТИАЗЕПИНАН-3-ИЛ)АЛКАНОВ | |
| RU2538603C2 (ru) | Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазоцинанов | |
| RU2478624C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(о-, м-, п-НИТРОФЕНИЛ)-1,5,3-ДИТИАЗЕПАНОВ | |
| RU2466995C1 (ru) | Способ получения 2- и 4-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)фенолов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20141205 |