RU2525397C2 - 1-(4-ethylphenyl)-2-[3-(4-ethylphenyl)-2-(1h)-quinoxalinylidene]-1-ethanol possessing analgesic activity - Google Patents

1-(4-ethylphenyl)-2-[3-(4-ethylphenyl)-2-(1h)-quinoxalinylidene]-1-ethanol possessing analgesic activity Download PDF

Info

Publication number
RU2525397C2
RU2525397C2 RU2012138692/04A RU2012138692A RU2525397C2 RU 2525397 C2 RU2525397 C2 RU 2525397C2 RU 2012138692/04 A RU2012138692/04 A RU 2012138692/04A RU 2012138692 A RU2012138692 A RU 2012138692A RU 2525397 C2 RU2525397 C2 RU 2525397C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ethylphenyl
analgesic activity
quinoxalinylidene
ethanol
compound
Prior art date
Application number
RU2012138692/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2012138692A (en
Inventor
Наталья Юрьевна Лисовенко
Рамиз Рагибович Махмудов
Антон Андреевич Меркушев
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет"
Priority to RU2012138692/04A priority Critical patent/RU2525397C2/en
Publication of RU2012138692A publication Critical patent/RU2012138692A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2525397C2 publication Critical patent/RU2525397C2/en

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

FIELD: medicine, pharmaceutics.
SUBSTANCE: invention refers to organic chemistry, namely to 1-(4-ethylphenyl)-2-[3-(4-ethylphenyl)-2-(1H)-quinoxalinylidene]-1-ethanol of formula (1):
Figure 00000004
.
EFFECT: what is produced is a high-yield new compound possessing a marked analgesic activity which can find application in medicine.
3 ex, 1 tbl

Description

Изобретения относится к области органической химии, к новым биологически активным веществам класса 1-арил-2-[3-арил-2-(1H)-хиноксалинилиден]-1-этанонов, а именно к 1-(4-этилфенил)-2-[3-(4-этилфенил)-2(1H)-хиноксалинилиден]-1-этанону (1) формулы:The invention relates to the field of organic chemistry, to new biologically active substances of the class 1-aryl-2- [3-aryl-2- (1H) -quinoxalinilidene] -1-ethanones, namely 1- (4-ethylphenyl) -2- [3- (4-ethylphenyl) -2 (1H) -quinoxalinylidene] -1-ethanone (1) of the formula:

Figure 00000001
Figure 00000001

обладающим анальгетической активностью, что позволяет предположить его использование в медицине в качестве лекарственного средства с анальгетическими свойствами.possessing analgesic activity, which suggests its use in medicine as a drug with analgesic properties.

Аналогом по структуре заявляемому соединению является 3-дибензоилметилен-2-хиноксалон (2), проявляющий анальгетическую активность [Трапезникова Н.Н., Козьминых Е.Н., Козьминых Е.Н., Игидов Н.М., Козьминых В.О., Махмудов P.P. Взаимодействие 4-бензоил-5-фенил-2,3-дигидро-2,3-фурандиона с некоторыми 1,2-X,N (X=O,S,N)-бинуклеофилами / Деп. ВИНИТИ 16.10.01 №2172. В. 2001] формулы:The structural analogue of the claimed compound is 3-dibenzoylmethylene-2-quinoxalon (2), which exhibits analgesic activity [Trapeznikova NN, Kozminykh EN, Kozminykh EN, Igidov NM, Kozminykh V.O. Mahmudov PP The interaction of 4-benzoyl-5-phenyl-2,3-dihydro-2,3-furandion with some 1,2-X, N (X = O, S, N) -binucleophiles / Dep. VINITI 16.10.01 No. 2172. B. 2001] formulas:

Figure 00000002
Figure 00000002

В качестве этанола сравнения анальгетической активности взят метамизол натрия [М.Д.Машковский Лекарственные средства. - М.: Новая волна, 2010. - с.164].Sodium metamizole was taken as ethanol for the comparison of analgesic activity [M.D. Mashkovsky Medicines. - M .: New wave, 2010. - p.164].

Задачей изобретения является поиск в ряду производных 1-арил-2-[3-арил-2-(1H)-хиноксалинилиден]-1-этанонов веществ с выраженным анальгетическим действием и низкой токсичностью.The objective of the invention is to search for a series of derivatives of 1-aryl-2- [3-aryl-2- (1H) -quinoxalinilidene] -1-ethanones of substances with a pronounced analgesic effect and low toxicity.

Поставленная задача достигается получением ранее неописанного 1-(4-этилфенил)-2-[3-(4-этилфенил)-2(1H)-хиноксалинилиден]-1-этанона, который обладает анальгетической активностью.The problem is achieved by obtaining previously undescribed 1- (4-ethylphenyl) -2- [3- (4-ethylphenyl) -2 (1H) -quinoxalinilidene] -1-ethanone, which has analgesic activity.

Заявляемое соединение (1) синтезируют взаимодействием 1,4-бис(4-этилфенил)бут-2-ин-1,4-диона с о-фенилендиамином в среде ацетонитрила с последующим выделением целевого продукта известными методами по схеме:The claimed compound (1) is synthesized by the interaction of 1,4-bis (4-ethylphenyl) but-2-in-1,4-dione with o-phenylenediamine in acetonitrile followed by isolation of the target product by known methods according to the scheme:

Figure 00000003
Figure 00000003

Технический результат - расширение арсенала средств воздействия на живой организм.The technical result is the expansion of the arsenal of means of influence on a living organism.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.

Пример 1. Получение соединения (1). К раствору 2,9 г (0.01 моль) 1,4-бис(4-этилфенил)бут-2-ин-1,4-диона в 10 мл абсолютного ацетонитрила добавляли 1.08 г (0.01 моль) о-фенилендиамина в 10 мл абсолютного ацетонитрила, доводили до кипения, охлаждали, выпавший осадок отфильтровывали. Перекристаллизовывали из ацетонитрила. Выход 3,53 г (93%). Т.пл. 162-3°С. (ИК-спектр (ФСМ 1202, вазелиновое масло, ν, см-1): 3027 ш (NH), 1595 ш (С=О). Спектр ЯМР 1H, (Varian Mercury 300 (300 MHz), ДМСО-d6, ГМДС, δ, м.д.): 1.18-1.33 гс (6Н, 2СН3), 2.63-2.80 с (4Н, 2СН2), 6.41 с (1Н, =СН), 7.21-7.87 гс (12Н, 3C6H4), 15.80 с (1Н, NH). Найдено, %: С 82.10, Н 6.36, N 7.31. C26H24N2O. Вычислено, %: С 82.07, Н 6.36, N 7.36.Example 1. Obtaining compound (1). To a solution of 2.9 g (0.01 mol) of 1,4-bis (4-ethylphenyl) but-2-in-1,4-dione in 10 ml of absolute acetonitrile was added 1.08 g (0.01 mol) of o-phenylenediamine in 10 ml of absolute acetonitrile, brought to a boil, cooled, the precipitate was filtered off. Recrystallized from acetonitrile. Yield 3.53 g (93%). Mp 162-3 ° C. (IR (FSM 1202, liquid paraffin, ν, cm -1 ): 3027 sh (NH), 1595 sh (C = O). 1 H NMR spectrum, (Varian Mercury 300 (300 MHz), DMSO-d 6 , HMDS, δ, ppm): 1.18-1.33 gs (6Н, 2СН 3 ), 2.63-2.80 s (4Н, 2СН 2 ), 6.41 s (1Н, = СН), 7.21-7.87 gs (12Н, 3C 6 H 4 ), 15.80 s (1H, NH). Found,%: C 82.10, H 6.36, N 7.31. C 26 H 24 N 2 O. Calculated,%: C 82.07, H 6.36, N 7.36.

Полученное соединение (1) представляет собой ярко-оранжевое кристаллическое вещество, растворимое в хлороформе, ацетоне, нерастворимое в воде и гексане.The resulting compound (1) is a bright orange crystalline substance, soluble in chloroform, acetone, insoluble in water and hexane.

Пример 2. Острая токсичность соединения (1). Острую токсичность (ЛД50, мг/мл) соединения (1) изучали на белых мышах (самках) массой 16-18 г при однократном внутрибрюшинном введении. За животными вели наблюдение в течение 10 суток, фиксируя поведение, интенсивность и характер двигательной активности, наличие и характер судорог, координацию движений, тонус скелетной мускулатуры, реакции на тактильные, звуковые и световые раздражители, частоту и глубину дыхательных движений, ритм сердечных сокращений, состояние волосяного и кожного покрова, окраску видимых слизистых оболочек, потребление воды и пищи, изменение массы тела.Example 2. Acute toxicity of the compound (1). Acute toxicity (LD 50 , mg / ml) of compound (1) was studied on white mice (females) weighing 16-18 g with a single intraperitoneal injection. The animals were monitored for 10 days, recording the behavior, intensity and nature of motor activity, the presence and nature of seizures, motor coordination, muscle tone, reactions to tactile, sound and light stimuli, the frequency and depth of respiratory movements, heart rate, state hair and skin, the color of visible mucous membranes, water and food intake, weight change.

Рассчитывали острую токсичность, соблюдая рекомендации государственного фармакологического комитета по изучению общетоксического действия биологически активных веществ [Методические рекомендации по изучению общетоксического действия фармакологических средств. Утв. 25,12,97 / Вестн. фармакоп. комитета. - 1998. - №1. - С.27-32].Acute toxicity was calculated, following the recommendations of the state pharmacological committee for the study of the general toxic effects of biologically active substances [Methodological recommendations for the study of the general toxic effects of pharmacological agents. Approved 25.12.97 / Vestn. Pharmacopoeia. committee. - 1998. - No. 1. - S. 27-32].

Для исследуемого соединения (1) ЛД50 составляет >1500 мг/кг.For test compound (1), LD 50 is> 1500 mg / kg.

Согласно классификации токсичности препаратов соединение (I) относят к V классу практически нетоксичных препаратов [Измеров Н.Ф., Саноцкий И.В., Сидоров К.К. Параметры токсикометрии промышленных ядов. - М.: Медицина, 1977. - с.196].According to the classification of the toxicity of drugs, compound (I) is assigned to class V of practically non-toxic drugs [Izmerov N.F., Sanotsky I.V., Sidorov K.K. Toxicometry parameters of industrial poisons. - M .: Medicine, 1977. - p.196].

Пример 3. Аналитическая активность соединения (1). Анальгетическую активность соединения (1) изучали на беспородных мышах массой 18-22 г с помощью теста «горячая пластинка» [Radell Z.O., Selitto J.J. A method for measurement of analgesic activity on inflamed tissue. // Arch. Intermat. Pharmacodun. Et ther. 1957. - Vol.11. - №4 - S.409-419].Example 3. The analytical activity of the compound (1). The analgesic activity of compound (1) was studied on outbred mice weighing 18-22 g using the hot plate test [Radell Z.O., Selitto J.J. A method for measurement of analgesic activity on inflamed tissue. // Arch. Intermat. Pharmacodun Et ther. 1957. - Vol. 11. - No. 4 - S.409-419].

Исследуемое соединение вводили внутрибрюшинно в виде 2% крахмальной слизи в дозе 50 мг/кг за 0,5 ч до помещения животных на нагретую до 53,5°С металлическую пластинку. Показателем болевой чувствительности служила длительность пребывания животного на горячей пластинке до момента облизывания задних лапок, измеряемая в секундах. Эффект сравнивали с метамизолом натрия [М.Д.Машковский. Лекарственные средства. - М.: Новая волна, 2010. - с.164]. Результаты испытаний представлены в таблице.The test compound was administered intraperitoneally in the form of 2% starch mucus at a dose of 50 mg / kg 0.5 h before the animals were placed on a metal plate heated to 53.5 ° C. An indicator of pain sensitivity was the duration of the animal’s stay on the hot plate until the hind legs were licked, measured in seconds. The effect was compared with metamizole sodium [M.D. Mashkovsky. Medicines - M .: New wave, 2010. - p.164]. The test results are presented in the table.

Анальгетическая активность и острая токсичность соединений (1-2)Analgesic activity and acute toxicity of compounds (1-2) СоединенияConnections Доза, мг/кгDose mg / kg ЛД50, мг/кгLD 50 , mg / kg Латентный период оборонительного рефлекса, сLatent period of the defensive reflex, s 2 часа2 hours Контроль 2% крахмальная слизьControl 2% starch mucus -- -- 10,20±0,3710.20 ± 0.37 Метамизол натрияMetamizole sodium 93 [ЕД50]93 [ED 50 ]   16,33±3,0216.33 ± 3.02 1one 50fifty >1500> 1500 24,80±3,1124.80 ± 3.11 22 50fifty >1000> 1000 21,4±1.9421.4 ± 1.94

Как видно из таблицы, заявляемое соединение (1) проявляет выраженную анальгетическую активность, практически не токсично. Следовательно, заявляемое соединение (1) может найти применение в медицинской практике в качестве анальгетического лекарственного средства.As can be seen from the table, the claimed compound (1) exhibits a pronounced analgesic activity, practically non-toxic. Therefore, the claimed compound (1) may find application in medical practice as an analgesic drug.

Claims (1)

1-(4-этилфенил)-2-[3-(4-этилфенил)-2(1H)-хиноксалинилиден]-1-этанон формулы (1):
Figure 00000001

обладающий анальгетической активностью. 1- (4-ethylphenyl) -2- [3- (4-ethylphenyl) -2 (1H) -quinoxalinylidene] -1-ethanone of formula (1):
Figure 00000001

possessing analgesic activity.
RU2012138692/04A 2012-09-10 2012-09-10 1-(4-ethylphenyl)-2-[3-(4-ethylphenyl)-2-(1h)-quinoxalinylidene]-1-ethanol possessing analgesic activity RU2525397C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2012138692/04A RU2525397C2 (en) 2012-09-10 2012-09-10 1-(4-ethylphenyl)-2-[3-(4-ethylphenyl)-2-(1h)-quinoxalinylidene]-1-ethanol possessing analgesic activity

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2012138692/04A RU2525397C2 (en) 2012-09-10 2012-09-10 1-(4-ethylphenyl)-2-[3-(4-ethylphenyl)-2-(1h)-quinoxalinylidene]-1-ethanol possessing analgesic activity

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012138692A RU2012138692A (en) 2014-03-20
RU2525397C2 true RU2525397C2 (en) 2014-08-10

Family

ID=50279879

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012138692/04A RU2525397C2 (en) 2012-09-10 2012-09-10 1-(4-ethylphenyl)-2-[3-(4-ethylphenyl)-2-(1h)-quinoxalinylidene]-1-ethanol possessing analgesic activity

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2525397C2 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2688217C1 (en) * 2018-04-19 2019-05-21 федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Омский государственный университет им. Ф.М. Достоевского" Pyridine derivatives of bis(3,4-dihydroquinoxalin-2(1n)-one) and bis(3,4-dihydro-2n-benzo[b][1,4]oxazin-2-one), having analgesic activity

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU505641A1 (en) * 1974-12-31 1976-03-05 Пермский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им.А.М.Горького 1- / Hinoxalon-2-yl-3 / -1-phenylazo-bromoacetophenone exhibiting analgesic activity
RU2345981C2 (en) * 2003-07-28 2009-02-10 Смитклайн Бичем Корпорейшн CYCLOALKYLIDENE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS BASED ON THEM, THEIR USE AND METHOD OF SELECTIVE BONDING ER α - AND ER β -ESTROGEN RECEPTORS

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU505641A1 (en) * 1974-12-31 1976-03-05 Пермский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им.А.М.Горького 1- / Hinoxalon-2-yl-3 / -1-phenylazo-bromoacetophenone exhibiting analgesic activity
RU2345981C2 (en) * 2003-07-28 2009-02-10 Смитклайн Бичем Корпорейшн CYCLOALKYLIDENE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS BASED ON THEM, THEIR USE AND METHOD OF SELECTIVE BONDING ER α - AND ER β -ESTROGEN RECEPTORS

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
БАБЕНЫШЕВА А.В. и др., Химико-фармацевтический журнал, том 40, N11, 2006, стр. 31-32. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2688217C1 (en) * 2018-04-19 2019-05-21 федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Омский государственный университет им. Ф.М. Достоевского" Pyridine derivatives of bis(3,4-dihydroquinoxalin-2(1n)-one) and bis(3,4-dihydro-2n-benzo[b][1,4]oxazin-2-one), having analgesic activity

Also Published As

Publication number Publication date
RU2012138692A (en) 2014-03-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2626650C2 (en) 2-aryl-2,4-dihydroxy-2,5-dihydro-3-heteryl-5-oxo-1h-pyrrol-1-yl-4-methyl benzenesulphanolamides with analgesic activity
RU2389724C1 (en) 4-(4-methylphenyl)-4-oxo-2-[3-(ethoxycarbonyl-4,5-r2,r1-thiophen-2-ylamino]but-2-enoic acid, having anti-inflammatory and analgesic activity
RU2503671C1 (en) (Z)-2-[(3-CARBAMOYL-4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO[b]THIEN-2-YL)AMINO]-4-(4-R-PHENYL)-4-OXOBUT-2-ENOIC ACIDS, HAVING ANALGESIC ACTIVITY
RU2525397C2 (en) 1-(4-ethylphenyl)-2-[3-(4-ethylphenyl)-2-(1h)-quinoxalinylidene]-1-ethanol possessing analgesic activity
RU2501795C1 (en) N-R-AMIDES OF (Z)-2[(3-ETHOXYCARBONYL)-4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO [b]THIEN-2-YL)AMINO]-4-PHENYL-4-OXOBUT-2-ENOIC ACIDS, HAVING ANALGESIC ACTIVITY
RU2364592C1 (en) N-[2-(5-ethyl-1,3,4-thiadiazolyl)]amide of 2-(2-hydroxyphenyl)-2-oxoethane acid, possessing anti-inflammatory and analgesic activity
RU2631649C1 (en) ETHYL ETHER OF 2-(((Z)-AMINO((Z)-2,4-DIOXO-5-(2-OXO-2-PHENYLETHYLIDENE)PIRROLIDINE-3-YLIDEN)METHYL)AMINO)-4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO[b]THIOPHENCARBOXYLIC ACID WITH ANALGETIC ACTIVITY
RU2776070C1 (en) APPLICATION OF AN ANALGESIC AGENT BASED ON POTASSIUM 1,6-DIOXO-6-(4-CHLOROPHENYL)-2-CYANO-1-ETHOXY-4-[((3-ETHOXYCARBONYL)-4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO[b]THIOPHENE-2-YL)AMINO]HEXA-2,4-DIENE-3-OLATE
RU2808997C1 (en) OBTAINING 6-(4-BROMOPHENYL)-6-OXO-1-(PHENYLIMINO)-2-CYANO-4-((3-CYANO-4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO[b]THIOPHEN-2-YL)AMINO)-1-ETOXYHEXA-2,4-DIENE-3-OLATE POTASSIUM WITH ANALGESIC ACTIVITY
RU2779193C1 (en) APPLICATION OF 2-[(1,4-DIOXO-1-R1-4-(4-METHOXYPHENYL)BUT-2-ENE-2-YL)AMINO]-4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO[b]THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDES AS AN ANALGESIC MEDICINAL PRODUCT
RU2798427C1 (en) 2-(2-(4-nitrobenzoyl)hydrasono)-4-oxo-4-(4-methylphenyl)butanoic acid octyl ether with analgesic activity
RU2798429C1 (en) 2-CYANO-4-[1,6-DIOXO-6-(4-METHYLPHENYL)-1-ETOXY-4-(3-CYANO-4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO[b]THIOPHEN-2-IL)AMINO]HEXA-2,4-DIEN-3-OLATE POTASSIUM WITH ANALGESIC ACTIVITY
RU2808995C1 (en) OBTAINING 2-((6-(2-METHOXYPHENYL)-3-OXO-2-ETHYL-2,3-DIHYDROPYRIDAZIN-4-YL)AMINO)-4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO[b]THIOPHENE-3-CARBONITRILE WITH ANALGESIC ACTIVITY
RU2785784C1 (en) APPLICATION OF 4-(4-METHOXYPHENYL)-4-OXO-2-[(3-(CYANO)-4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO[b]THIOPHEN-2-yl)AMINO]BUT-2-ENOIC ACID AS AN ANALGESIC DRUG
RU2771030C1 (en) Application of 4-aryl-4-oxo-2-[2-(9h-fluorene-9-ylidene)hydrazono] but-2-eno acids as analgesics
RU2786673C1 (en) N-(1-H-BENZO[d]IMIDAZOLE-2-yl)-2-(2-(DIPHENYLMETHYLENE)HYDRAZINYL)-5,5-DIMETHYL-4-OXOHEX-2-ENEAMIDE EXHIBITING ANALGESIC ACTIVITY
RU2798430C1 (en) 1-phenylethyl ether of 2-(2-(4-nitrobenzoyl)hydrazono)-4-oxo-4-(4-methylphenyl)butanoic acid with analgesic activity
RU2810070C1 (en) Ethyl ether 2-amino-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)-5-(2-(4-ethylphenyl)-2-oxoethylidene)-4-oxo- 4,5-dihydro-1h-pyrrol-3-carboxylic acid with analgesic activity
RU2776072C1 (en) APPLICATION OF AN ANALGESIC AGENT BASED ON ETHYL ETHERS OF 2-[(5-HYDROXY-5-PHENYL-2-OXO-1-R-2,5-DIHYDRO-1H-PYRROLE-3-YL)AMINO]-4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO[b]THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID
RU2503675C1 (en) 7-BENZOYL-8-HYDROXY-6-PHENYL-9-(3-PHENYL-2-QUINOXALINYL)-10H-PYRIDO[1,2-a]QUINOXALIN-10-ONE, EXHIBITING ANALGESIC ACTIVITY
RU2798425C1 (en) 4-oxo-n-(furan-2-ylmethyl)-4-(4-chlorophenyl)-2-((3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)amino)but-2-enamide with analgesic activity
RU2549572C2 (en) 2-(5-ethyl-1,3,4-thiadiazolyl)amide of 2-(4-bromophenyl)-4-oxo-4-phenyl-2-butenoic acid, having analgesic effect
RU2722178C1 (en) (z)-4-aryl-n-[2-(2-hydroxymethyl)phenyl]-2,4-dioxo-3-[3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2(1n)-ylidene]butanamides, having analgesic activity
RU2776068C1 (en) ETHYL ESTERS OF 2-[(1,4-DIOXO-4-PHENYL-1-(R1-AMINO)BUT-2-EN-2-IL)AMINO]4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO[b]THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID WITH ANALGESIC ACTIVITY
RU2785786C1 (en) Application of 2-(2-(4-nitrobenzoyl)hydrasono)-4-oxo-4-(thiophene-2-yl)butanoic acid as an analgesic drug

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20150123

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170911