RU2518125C2 - Полиуретановый состав и его применение для получения голографических сред - Google Patents
Полиуретановый состав и его применение для получения голографических сред Download PDFInfo
- Publication number
- RU2518125C2 RU2518125C2 RU2009136172/04A RU2009136172A RU2518125C2 RU 2518125 C2 RU2518125 C2 RU 2518125C2 RU 2009136172/04 A RU2009136172/04 A RU 2009136172/04A RU 2009136172 A RU2009136172 A RU 2009136172A RU 2518125 C2 RU2518125 C2 RU 2518125C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- component
- acrylate
- polyurethane composition
- compounds
- meth
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 84
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims abstract description 35
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 55
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 23
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 19
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 19
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 10
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 10
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 230000009471 action Effects 0.000 claims abstract description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- -1 aromatic isocyanates Chemical class 0.000 claims description 56
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 41
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 39
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 33
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 27
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 23
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 17
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 17
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 15
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 9
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 6
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 claims description 6
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 4
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 4
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 4
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 4
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 6-iminooxadiazine-4,5-dione Chemical group N=C1ON=NC(=O)C1=O PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 3
- MHCLJIVVJQQNKQ-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;2-methylprop-2-enoic acid Chemical class CCOC(N)=O.CC(=C)C(O)=O MHCLJIVVJQQNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 2
- WJIOHMVWGVGWJW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[(3-methylpyrazole-1-carbonyl)amino]butyl]pyrazole-1-carboxamide Chemical compound N1=C(C)C=CN1C(=O)NCCCCNC(=O)N1N=C(C)C=C1 WJIOHMVWGVGWJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 22
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 abstract description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 28
- 239000000047 product Substances 0.000 description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 17
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- SQHOAFZGYFNDQX-UHFFFAOYSA-N ethyl-[7-(ethylamino)-2,8-dimethylphenothiazin-3-ylidene]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].S1C2=CC(=[NH+]CC)C(C)=CC2=NC2=C1C=C(NCC)C(C)=C2 SQHOAFZGYFNDQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 14
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 14
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 13
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 11
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 10
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 9
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 9
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 7
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 7
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 7
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 6
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 5
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 5
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 5
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-5,6-dimethylheptane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCCCN=C=O VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 4
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 4
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical group OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 4
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 3
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 3
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical class C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- FGPCETMNRYMFJR-UHFFFAOYSA-L [7,7-dimethyloctanoyloxy(dimethyl)stannyl] 7,7-dimethyloctanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)O[Sn](C)(C)OC(=O)CCCCCC(C)(C)C FGPCETMNRYMFJR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 3
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 3
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 3
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- WMAVHUWINYPPKT-UHFFFAOYSA-M (e)-3-methyl-n-[(e)-(1-methyl-2-phenylindol-1-ium-3-ylidene)amino]-1,3-thiazol-2-imine;chloride Chemical compound [Cl-].C12=CC=CC=C2N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=C1N=NC=1SC=C[N+]=1C WMAVHUWINYPPKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPNCOQHHSGMKGI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclononyldiazonane Chemical compound C1CCCCCCCC1N1NCCCCCCC1 PPNCOQHHSGMKGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZAWCLCJGSBATP-UHFFFAOYSA-N 1-cycloundecyl-1,2-diazacycloundecane Chemical compound C1CCCCCCCCCC1N1NCCCCCCCCC1 VZAWCLCJGSBATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEBXWWBYZJNKRK-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydropyrimido[1,2-a]pyrimidine Chemical compound C1CCN=C2N(C)CCCN21 OEBXWWBYZJNKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZKJNETINGMOHJG-UHFFFAOYSA-N 1-prop-1-enoxyprop-1-ene Chemical class CC=COC=CC ZKJNETINGMOHJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical class NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopenta-2,4-dien-1-ylcyclopenta-1,3-diene Chemical group C1=CC=CC1C1C=CC=C1 IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical class N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical class NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017008 AsF 6 Inorganic materials 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical class 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N TMG Natural products CNC(N)=NC LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 2
- NNBFNNNWANBMTI-UHFFFAOYSA-M brilliant green Chemical compound OS([O-])(=O)=O.C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 NNBFNNNWANBMTI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical class CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 2
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001427 coherent effect Effects 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 2
- QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C1=CC=CC=C1 QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCO GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVICFMRAVNKDOE-UHFFFAOYSA-M ethyl violet Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)N(CC)CC)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 JVICFMRAVNKDOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical class NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLAHQMWSZPRDKI-UHFFFAOYSA-N hexoxyboronic acid Chemical compound CCCCCCOB(O)O PLAHQMWSZPRDKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N iodonium Chemical compound [IH2+] MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M methylene blue Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 2
- KGLSETWPYVUTQX-UHFFFAOYSA-N tris(4-isocyanatophenoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1OP(=S)(OC=1C=CC(=CC=1)N=C=O)OC1=CC=C(N=C=O)C=C1 KGLSETWPYVUTQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 150000007934 α,β-unsaturated carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- AYYISYPLHCSQGL-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl AYYISYPLHCSQGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAYWJKBZHDIUPU-UHFFFAOYSA-N (2,4,6-tribromophenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=C(Br)C=C(Br)C=C1Br HAYWJKBZHDIUPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKJZBAPPPMTNFR-UHFFFAOYSA-N (2,4,6-trichlorophenyl) prop-2-enoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=C(OC(=O)C=C)C(Cl)=C1 PKJZBAPPPMTNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJZYYSAMLOBSDY-QMMMGPOBSA-N (2s)-2-butoxybutan-1-ol Chemical compound CCCCO[C@@H](CC)CO BJZYYSAMLOBSDY-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- WOJSMJIXPQLESQ-DTORHVGOSA-N (3s,5r)-1,1,3,5-tetramethylcyclohexane Chemical compound C[C@H]1C[C@@H](C)CC(C)(C)C1 WOJSMJIXPQLESQ-DTORHVGOSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWWIOYDCNOHHMH-UHFFFAOYSA-N (4-bromophenyl) prop-2-enoate Chemical compound BrC1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 HWWIOYDCNOHHMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIADNYSYTSORRE-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 SIADNYSYTSORRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGHDIBHFCIOXGK-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) prop-2-enoate Chemical compound ClC1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 IGHDIBHFCIOXGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHIVNJATOVLWBW-PLNGDYQASA-N (nz)-n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CC\C(C)=N/O WHIVNJATOVLWBW-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHNNQENFSNOGAM-UHFFFAOYSA-N 1,8-diisocyanato-4-(isocyanatomethyl)octane Chemical compound O=C=NCCCCC(CN=C=O)CCCN=C=O RHNNQENFSNOGAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTPQLJUADNBKRM-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-4-ethenylbenzene Chemical compound BrCC1=CC=C(C=C)C=C1 VTPQLJUADNBKRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRZHXNCATOYMJH-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-ethenylbenzene Chemical compound ClCC1=CC=C(C=C)C=C1 ZRZHXNCATOYMJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical class CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSZOCHFYWWVSAI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-ethenylbenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1C=C SSZOCHFYWWVSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQJQPCJDKBKSLV-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-ethenylbenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(C=C)=C1 KQJQPCJDKBKSLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGGLDBIZIQMEGH-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-ethenylbenzene Chemical compound BrC1=CC=C(C=C)C=C1 WGGLDBIZIQMEGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOVQCIDBZXNFEJ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(C=C)=C1 BOVQCIDBZXNFEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=C(C=C)C=C1 KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyloxirane Chemical compound CC1OC1C PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZYASVWWDLJXIM-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-Butyl-1,4-benzoquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(=O)C(C(C)(C)C)=CC1=O ZZYASVWWDLJXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISRGONDNXBCDBM-UHFFFAOYSA-N 2-chlorostyrene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C=C ISRGONDNXBCDBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYBJXKVJBAHQNF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(C=C)=CC=C3C=C21 JYBJXKVJBAHQNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFPNZPQIIAJXGL-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOCCOC(=O)C(C)=C SFPNZPQIIAJXGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CCOCCOC(=O)C=C FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQHODUGKTXKQF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methylhexane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(C)(CC)C(O)O WVQHODUGKTXKQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYBOGQYZTIIPNI-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexano-6-lactone Chemical compound CC1CCCCOC1=O IYBOGQYZTIIPNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXYAVSFOJVUIHT-UHFFFAOYSA-N 2-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=C)=CC=C21 KXYAVSFOJVUIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZKQGGPNIFCLD-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylhexane-2,2-diol Chemical compound CCCC(C)(C)C(C)(O)O VYZKQGGPNIFCLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYYXDARQOHWBPO-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1h-1,2,4-triazole Chemical compound CC1=NNC(C)=N1 XYYXDARQOHWBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1h-pyrazole Chemical compound CC=1C=C(C)NN=1 SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-1-yn-3-ol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C#C NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZQMJOOSLXFQSU-UHFFFAOYSA-N 3-[3,5-bis[3-(dimethylamino)propyl]-1,3,5-triazinan-1-yl]-n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CN(C)CCCN1CN(CCCN(C)C)CN(CCCN(C)C)C1 FZQMJOOSLXFQSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHFGMFYKZBWPRW-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,1-diol Chemical compound CCC(C)CC(O)O YHFGMFYKZBWPRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYMYWDHCQHTNJC-UHFFFAOYSA-J 3-oxobutanoate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CC(=O)CC([O-])=O.CC(=O)CC([O-])=O.CC(=O)CC([O-])=O.CC(=O)CC([O-])=O SYMYWDHCQHTNJC-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxycyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1C(C)(C)C1CCC(O)CC1 CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- DYXPFYWJHRUFPW-UHFFFAOYSA-N 4-ethyldecane-3,3-diol Chemical compound CCCCCCC(CC)C(O)(O)CC DYXPFYWJHRUFPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REPMZEQSQQAHJR-UHFFFAOYSA-N 7-(diethylamino)-3,4-dioxo-10H-phenoxazine-1-carboxamide hydrochloride Chemical compound [Cl-].OC(=[NH2+])C1=CC(=O)C(=O)C2=C1NC1=CC=C(N(CC)CC)C=C1O2 REPMZEQSQQAHJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 7-[4-[[(3z)-3-[4-amino-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-2-yl]imino-5-fluoro-2-oxoindol-1-yl]methyl]piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(CC=2C(=NC(\N=C/3C4=CC(F)=CC=C4N(CN4CCN(CC4)C=4C(=CC=5C(=O)C(C(O)=O)=CN(C=5C=4)C4CC4)F)C\3=O)=NC=2)N)=C1 RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 0.000 description 1
- MPVDXIMFBOLMNW-ISLYRVAYSA-N 7-hydroxy-8-[(E)-phenyldiazenyl]naphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound OC1=CC=C2C=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=C1\N=N\C1=CC=CC=C1 MPVDXIMFBOLMNW-ISLYRVAYSA-N 0.000 description 1
- OGOYZCQQQFAGRI-UHFFFAOYSA-N 9-ethenylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 OGOYZCQQQFAGRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- BKXPBQMUTVZIJK-UHFFFAOYSA-N CC(C(=O)O)(CO)C.CC(COCC(CO)(C)C)(CO)C Chemical compound CC(C(=O)O)(CO)C.CC(COCC(CO)(C)C)(CO)C BKXPBQMUTVZIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100207042 Caenorhabditis elegans unc-94 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical class [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl malonate Chemical group CCOC(=O)CC(=O)OCC IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001669573 Galeorhinus galeus Species 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCCCC Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCCC KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N PPG n4 Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)COC(C)CO QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N Phloroglucinol Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150072074 UL28 gene Proteins 0.000 description 1
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 description 1
- CBMCZKMIOZYAHS-NSCUHMNNSA-N [(e)-prop-1-enyl]boronic acid Chemical compound C\C=C\B(O)O CBMCZKMIOZYAHS-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- VSVDQVJQWXJJSS-UHFFFAOYSA-N [2,6-dibromo-4-[2-(3,5-dibromo-4-prop-2-enoyloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] prop-2-enoate Chemical compound C=1C(Br)=C(OC(=O)C=C)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(OC(=O)C=C)C(Br)=C1 VSVDQVJQWXJJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-prop-2-enoyloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] prop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N acetone oxime Chemical compound CC(C)=NO PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- RUOKPLVTMFHRJE-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3-triamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1N RUOKPLVTMFHRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIZVQWNPBGYCGK-UHFFFAOYSA-N benzenediazonium Chemical class N#[N+]C1=CC=CC=C1 CIZVQWNPBGYCGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 150000003938 benzyl alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol A dimethacrylate Chemical compound C1=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C(C)=C)C=C1 QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- OXHBIODJGKLFLK-UHFFFAOYSA-N carbazol-9-yl prop-2-enoate Chemical class C1=CC=C2N(OC(=O)C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 OXHBIODJGKLFLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- VYXSBFYARXAAKO-WTKGSRSZSA-N chembl402140 Chemical compound Cl.C1=2C=C(C)C(NCC)=CC=2OC2=C\C(=N/CC)C(C)=CC2=C1C1=CC=CC=C1C(=O)OCC VYXSBFYARXAAKO-WTKGSRSZSA-N 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- NLCKLZIHJQEMCU-UHFFFAOYSA-N cyano prop-2-enoate Chemical group C=CC(=O)OC#N NLCKLZIHJQEMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclo-pentanone Natural products O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diamine Chemical compound NC1(N)CCCCC1 YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKONPUDBRVKQLM-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diol Chemical compound OC1CCC(O)CC1 VKONPUDBRVKQLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWLCPLJMACDPFF-UHFFFAOYSA-N cyclohexane;1,2-diisocyanatoethane Chemical class C1CCCCC1.O=C=NCCN=C=O TWLCPLJMACDPFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical class CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- YYHGCUPKOKEFBA-UHFFFAOYSA-N dioxido(6,6,6-triphenylhexoxy)borane;tetrabutylazanium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(CCCCCOB([O-])[O-])C1=CC=CC=C1 YYHGCUPKOKEFBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical class C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical group 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- ADAUKUOAOMLVSN-UHFFFAOYSA-N gallocyanin Chemical compound [Cl-].OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C2=[O+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 ADAUKUOAOMLVSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000852 hydrogen donor Substances 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 description 1
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 description 1
- 229940102253 isopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- VXWPONVCMVLXBW-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;iodide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[I-] VXWPONVCMVLXBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M malachite green Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](C)C)C=C1 FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940107698 malachite green Drugs 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- DLSOILHAKCBARI-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-methylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)NCC1=CC=CC=C1 DLSOILHAKCBARI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXOYJPWMGYDJNW-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C21 CXOYJPWMGYDJNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- HXSACZWWBYWLIS-UHFFFAOYSA-N oxadiazine-4,5,6-trione Chemical compound O=C1ON=NC(=O)C1=O HXSACZWWBYWLIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N phenylglyoxylic acid Chemical class OC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYFXGORUJGZJCA-UHFFFAOYSA-N phenylmethanediamine Chemical class NC(N)C1=CC=CC=C1 DYFXGORUJGZJCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N safranin Chemical compound [Cl-].C=12C=C(N)C(C)=CC2=NC2=CC(C)=C(N)C=C2[N+]=1C1=CC=CC=C1 OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150046896 trm1 gene Proteins 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- JEVGKYBUANQAKG-UHFFFAOYSA-N victoria blue R Chemical compound [Cl-].C12=CC=CC=C2C(=[NH+]CC)C=CC1=C(C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 JEVGKYBUANQAKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000004304 visual acuity Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4266—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain prepared from hydroxycarboxylic acids and/or lactones
- C08G18/4269—Lactones
- C08G18/4277—Caprolactone and/or substituted caprolactone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4825—Polyethers containing two hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
- C08G18/4837—Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units
- C08G18/4841—Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units containing oxyethylene end groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/776—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/7806—Nitrogen containing -N-C=0 groups
- C08G18/7818—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups
- C08G18/7837—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups containing allophanate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/7875—Nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring
- C08G18/7887—Nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring having two nitrogen atoms in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/001—Phase modulating patterns, e.g. refractive index patterns
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03H—HOLOGRAPHIC PROCESSES OR APPARATUS
- G03H1/00—Holographic processes or apparatus using light, infrared or ultraviolet waves for obtaining holograms or for obtaining an image from them; Details peculiar thereto
- G03H1/02—Details of features involved during the holographic process; Replication of holograms without interference recording
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/2403—Layers; Shape, structure or physical properties thereof
- G11B7/24035—Recording layers
- G11B7/24044—Recording layers for storing optical interference patterns, e.g. holograms; for storing data in three dimensions, e.g. volume storage
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/245—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing a polymeric component
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Holo Graphy (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Diffracting Gratings Or Hologram Optical Elements (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к полиуретановому составу для получения голографических сред. Данный состав включает: A) полиизоцианатный компонент; B) изоцианат-реакционно-способный компонент, включающий, по меньшей мере, 50 вес.% в расчете на общую смесь B) полиэфирполиолов В1) со среднечисленными молекулярными весами больше 1000 г/моль, которые имеют показатель преломления nD 20<1,55 и содержат одно или несколько оксиалкильных звеньев формул (I)-(III):
-СН2-СН2-О- (I)
-CH2-CH(R)-O- (II)
-СН2-СН2-СН2О- (III),
при этом R является алкильным или арильным остатком, который может быть замещен или прерван гетероатомами; C) соединения, которые имеют показатель преломления nD 20>1,55 и содержат группы, реагирующие при действии актиничного излучения с этилен-ненасыщенными соединениями с полимеризацией (отверждаемые излучением группы), и сами не содержат NCO-групп; D) стабилизаторы радикалов; E) фотоинициаторы; F) при необходимости катализаторы; G) при необходимости вспомогательные вещества и добавки. Также описаны способ получения сред для записи визуальных голограмм, сама среда для записи визуальных голограмм, применение такой среды и способ записи голограммы. Технический результат заключается в получении полиуретанового состава, который без ущерба со стороны совместимостей матричного полимера и записывающего мономера обеспечивает лучшее соотношение контраста и улучшенную яркость голограмм. 5 н. и 6 з.п. ф-лы, 2 ил., 7 пр.
Description
Настоящее изобретение относится к области полиуретанов, в частности полиуретановому составу, который пригоден для получения голографических сред и, среди прочего, для записи данных, разумеется, подходит также выгодным образом для различного рода оптических применений.
При построении голографических сред, как они описаны в патенте США US 6743552, запись информации происходит в полимерном слое, который в основном состоит из матричного полимера и весьма специальных способных к полимеризации мономеров, находящихся в нем в равномерно распределенном виде. Этот матричный полимер может быть на полиуретановой основе. При его получении исходят из изоцианат-функциональных материалов, которые сшиваются с полиолами, такими как простые полиэфиры или сложные полиэфиры, с образованием уретана.
Из патентов США US 6743552, US6 765061 и US 6780546 известны PU-матрицы, основанные на простых полиэфирах, для использования в голографических средах, которые в основном базируются на трифункциональных полипропиленоксидах (РРО) или смесях поли(ТНР) с трифункциональными РРО. Описанные там составы содержат частично РРО с незначительной молекулярной массой (Mn≤1000 г/моль) или в смеси с поли(ТНР) также с мольными массами до Mn≤1500 г/моль. Очень похожая композиция описана в патентной заявке Японии JP 2008015154 A 20080124. В этом случае образовывалась матрица из дифункциональных изоцианатов и смесей поли(ТНР) и трифункциональных РРО. В патентной заявке США US 2003044690 A1 20030306 также описывается синтез PU-матрицы из Desmodur® N 3400, Desmodur® N 3600 или Baytec WE-180, а также трифункционального РРО на основе глицерина с Mn 1000. Кроме того, в патентной заявке Японии JP 2008070464 А 20080327 для голографических сред были использованы основанные на простых полиэфирах PU-матрицы с более высокими значениями Tg (>30°C). В международной заявке WO 2008029765 A1 20080313 были использованы полиолы, основанные на сложных полиэфирах и поликарбонате, в качестве компонентов для полиуретановых матриц для объемных голограмм и голографических сред. В международной заявке WO 2005116756 A2 20051208 описаны полиуретановые матрицы с низкими Tg на основе смеси из сложных полиэфиров и Surfynol 440 (Air Products and Chemical, Inc., Allentown, USA), простого полиэфира с алкин-диолинициатором для штампованных голограмм.
Кроме того, в патентных заявках Японии JP 2007101743, JP 2007086234, JP 2007101881, патентных заявках США US 20070077498 и US 20070072124 описывается использование ди- и трифункционального полипропиленоксида в рамках PU-матрицы в области голографической записи данных или в качестве «оптических записывающих сред для объемной голографической записи». В качестве изоцианатного компонента были использованы при этом дициклогексил-4,4'-диизоцианат ("H12-MD1") или преполимер вышеназванных компонентов, частично в присутствии 1,4-бутандиола в качестве удлинителя цепи. Аналогичные составы известны из патентных заявок Японии JP 2007187968 и JP 2007272044 для области «записи и фиксации информации» и «материалов для объемной голографической записи с высокой плотностью». В патентной заявке Японии JP 2008070464 описывается аналогичный состав в качестве матричного материала для голографического устройства памяти, а также для «голографического записывающего материала и записывающих сред». В этом случае были использованы полиэтиленгликоль со среднечисленной молекулярной массой (Mn) 600 г/моль в качестве удлинителя цепи и, наряду с "H12-MDI", также гексаметилендиизоцианат. В патентной заявке Японии JP 2007279585 описаны трифункциональный полипропиленоксид в соединении с гексаметилендиизоцианатом и/или Desmodur® N 3300 в качестве матричного материала для получения слоев для голографической записи и оптической среды для записи.
Недостатком известных систем на полиуретановой основе, в частности для оптических использований, вне цифровой записи данных, является все-таки то, что достигаемая яркость голограмм, записанных в таких средах, является слишком низкой. Причиной этого в большинстве своем является то, что относительное различие показателя преломления полиуретановой матрицы и записывающего мономера является слишком малым. Любая же вариация матричного полимера, напротив, невозможна, так как всегда должна быть гарантирована хорошая совместимость матричного полимера с записывающим мономером и другими компонентами, содержащимися в составах. Кроме того, с точки зрения технологической обработки представляет интерес, по возможности, просто проводимое смешивание и составление составов.
Задачей настоящего изобретения поэтому было предоставить полиуретановый состав, который без ущерба со стороны совместимостей матричного полимера и записывающего мономера делает возможным лучшее соотношение контраста и улучшенную яркость голограмм.
Поразительным образом было обнаружено, что вышеназванные требования могут быть выполнены, если для построения матрицы используются специальные простые полиэфирполиолы.
Объектом изобретения является поэтому полиуретановый состав, включающий
A) полиизоцианатный компонент,
B) реакционно-способный по отношению к изоцианату компонент, включающий, по меньшей мере, до 50 вес.%, в расчете на общую смесь B), полиэфирполиолов B1) со среднечисленными молекулярными весами больше 1000 г/моль, которые содержат
одно или несколько оксиалкильных звеньев формул (I)-(III)
-СН2-СН2-О- | формула (I) |
-CH2-CH(R)-O- | формула (II) |
-СН2-СН2-СН2О- | формула (III), |
при этом
R является алкильным или арильным остатком, который может быть замещен или прерван гетероатомами (например, эфирными
кислородами),0
C) соединения, которые содержат группы, реагирующие при действии актиничного излучения с этилен-ненасыщенными соединения с полимеризацией (отверждаемые излучением группы) и сами не содержат NCO-групп,
D) стабилизаторы радикалов,
E) фотоинициаторы.
F) при необходимости, катализаторы,
G) при необходимости, вспомогательные вещества и добавки.
Под актиничным излучением понимается электромагнитное, ионизирующее излучение, в частности электронные лучи, УФ-лучи, а также видимый свет (Roche Lexikon Medizin, 4.Auflage; Urban & Fischer Verlag, Munchen 1999).
Типичные полиуретановые составы включают:
от 5 до 93,999 вес.% заявляемого компонента B),
от 1 до 60 вес.% компонента A),
от 5 до 70 вес.% компонента C),
от 0,001 до 10 вес.% фотоинициатора E),
от 0 до 10 вес.% стабилизатора радикалов D),
от 0 до 4 вес.% катализатора F),
от 0 до 70 вес.% вспомогательных веществ и добавок G).
Предпочтительно заявляемые полиуретановые составы включают
от 15 до 82,989 вес.% заявляемого компонента B),
от 2 до 40 вес.% компонента A),
от 15 до 70 вес.% компонента C),
от 0,01 до 7,5 вес.% фотоинициатора E),
от 0,001 до 2 вес.% стабилизатора радикалов D),
от 0 до 3 вес.% катализатора F),
от 0 до 50 вес.% вспомогательных веществ и добавок G).
Особенно предпочтительно заявляемые полиуретановые составы включают
от 15 до 82,489 вес.% заявляемого компонента B),
от 2 до 40 вес.% компонента A),
от 15 до 50 вес.% компонента C),
от 0,5 до 5 вес.% фотоинициатора E),
от 0,01 до 0,5 вес.% стабилизатора радикалов D),
от 0,001 до 2 вес.% катализатора F),
от 0 до 35 вес.% вспомогательных веществ и добавок G).
В качестве соединений полиизоцианатного компонента A) подходят все известные алифатические, циклоалифатические, ароматические или аралифатические ди- и триизоцианаты, при этом несущественно, были ли получены они с помощью фосгенирования или по способу, не включающему фосгенирование. Кроме того, могут использоваться хорошо известные высокомолекулярные продукты последующих превращений (олиго- и полиизоцианаты) мономерных ди- и/или триизоцианатов с уретановой структурой, структурой мочевины, карбодиимида, ацилмочевины, изоцианурата, аллофаната, биурета, оксадиазинтриона, уретдиона, иминооксадиазиндиона, соответственно, в отдельности или в любых смесях друг с другом.
Например, подходящими мономерными ди- и триизоцианатами являются бутилендиизоцианат, гексаметилендиизоцианат (HDI), изофорондиизоцианат (IPDI), триметил-гексаметилен-диизоцианат (TMDI), 1,8-диизоцианато-4-(изоцианатометил)октан, изоцианатометил-1,8-октандиизоцианат (TIN), 2,4- и/или 2,6-толуилен-диизоцианат.
Также возможно использование изоцианат-функциональных преполимеров с уретановой, аллофанатной или биуретовой структурами в качестве соединений компонента А), они могут быть получены хорошо известным способом посредством взаимодействия вышеназванных ди-, три- или полиизоцианатов в избытке с гидрокси- или аминофункциональными соединениями. Возможно, не прореагировавший исходный изоцианат может быть затем дополнительно удален, для того чтобы получить бедные мономерами продукты. Для ускорения образования преполимера может быть полезным использование катализаторов, хорошо известных из полиуретановой химии.
В качестве гидрокси- или аминофункциональных соединений для построения преполимера типичным образом подходят низкомолекулярные, с короткой цепью, т.е. содержащие от 2 до 20 углеродных атомов, алифатические, аралифатические или циклоалифатические диолы, триолы и/или более высокие полиолы.
Примерами диолов являются этиленгликоль, диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, тетраэтиленгликоль, дипропиленгликоль,
трипропиленгликоль, 1,2-пропандиол, 1,3-пропандиол, 1,4-бутандиол, неопентилгликоль, 2-этил-2-бутилпропандиол, триметилпентандиол, изомеры положения диэтилоктандиолов, 1,3-бутиленгликоль, циклогександиол, 1,4-циклогександиметанол, 1,6-гександиол, 1,2- и 1,4-циклогександиол, гидрированный Бисфенол А (2,2-бис(4-гидроксициклогексил)пропан), (2,2-диметил-3-гидроксипропил)овый эфир 2,2-диметил-3-гидроксипропионовой кислоты.
Примерами подходящих триолов являются триметилолэтан, триметилолпропан или глицерин. Подходящими высокофункциональными спиртами являются ди-триметилолпропан, пентаэритрит, дипентаэритрит или сорбит.
Подходящими являются также высокомолекулярные алифатические и циклоалифатические полиолы, такие как сложные полиэфирполиолы, простые полиэфирполиолы, поликарбонатполиолы, гидроксифункциональные акриловые смолы, гидроксифункциональные полиуретаны, гидроксифункциональные эпоксидные смолы или соответствующие гибриды (cp. Rompp Lexikon Chemie, S.465-466, 10. Aufl. 1998, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart).
Для образования преполимера подходящими сложными полиэфирполиолами являются линейные полиэфирдиолы, они могут быть получены известным способом из алифатических, циклоалифатических или ароматических ди- или поликарбоновых кислот или их ангидридов, например таких, как янтарная, глутаровая, адипиновая, пимелиновая, пробковая, ацелаиновая, себациновая, нонандикарбоновая, декандикарбоновая, терефталевая, изофталевая, о-фталевая, тетрагидрофталевая, гексагидрофталевая или тримеллитовая кислота, а также ангидридов кислот, таких как ангидрид о-фталевой, тримеллитовой или янтарной кислоты, или их смесей с многовалентными спиртами, например такими, как этандиол, ди-, три-, тетраэтиленгликоль, 1,2-пропандиол, ди-, три-, тетрапропиленгликоль, 1,3-пропандиол, бутандиол-1,4, бутандиол-1,3, бутандиол-2,3, пентандиол-1,5, гександиол-1,6, 2,2-диметил-1,3-пропандиол, 1,4-дигидроксициклогексан, 1,4-диметилолциклогексан, октандиол-1,8, декандиол-1,10, додекандиол-1,12 или их смеси, в некоторых случаях при совместном использовании высокофункциональных полиолов, таких как триметилолпропан или глицерин. В качестве многоатомных спиртов для получения сложных полиэфирполиолов рассматриваются, естественно, также циклоалифатические и/или ароматические ди- и полигидроксисоединения. Вместо свободных поликарбоновых кислот для получения сложных полиэфиров могут быть использованы также соответствующие ангидриды поликарбоновых кислот или соответствующие эфиры поликарбоновых кислот с низшими спиртами или их смеси.
Также подходящими сложными полиэфирполиолами для образования преполимеров являются гомо- и смешанные полимеры лактонов, которые предпочтительно получаются присоединением лактонов или смесей лактонов, таких как бутиролактон, s-капролактон и/или метил-ε-капролактон, к подходящим ди и/или высокофункциональным стартовым молекулам, например, таким как низкомолекулярные, многоатомные спирты, названные выше как составные компоненты для сложных полиэфирполиолов.
Поликарбонаты, содержащие гидроксильные группы, также рассматриваются в качестве полигидроксильных компонент для построения преполимеров, например таких, которые могут быть получены с взаимодействием диолов, таких как 1,4-бутандиол и/или 1,6-гександиол и/или 3-метилпентандиол, с диарилкарбонатами, например дифенилкарбонатом, диметилкарбонатом или фосгеном.
Для образования преполимеров походящими полиэфирполиолами являются продукты полиприсоединения стиролоксидов, этиленоксида, пропиленоксида, тетрагидрофурана, бутиленоксида, эпихлоргидрина, а также продукты их смешанного присоединения и привитые продукты, а также полиэфирполиолы, полученные конденсацией многоатомных спиртов или их смесей, и полиэфирполиолы, полученные алкоксилированием многоатомных спиртов, аминов и аминоспиртов. Предпочтительными полиэфирполиолами являются поли(пропиленоксид)ы, поли(этиленоксид)ы и их комбинации в форме статистических или блоксополимеров или поли(тетрагидрофуран)ы, а также их смеси с OH-функциональностью от 1,5 до 6 и среднечисленным молекулярным весом между 200 и 18000 г/моль, предпочтительно с ОН-функциональностью от 1,8 до 4,0 и среднечисленным молекулярным весом от 600 до 8000 г/моль, и особенно предпочтительно с ОН-функциональностью от 1,9 до 3,1 и среднечисленным молекулярным весом от 650 до 4500 г/моль.
В качестве аминов для образования преполимеров подходят все олигомерные или полимерные, первичные или вторичные, ди-, три- или полифункциональные амины. Это могут быть, например, этилендиамин, диэтилентриамин, триэтилентетрамин, пропилендиамин, диаминоциклогексан, диаминобензол, диаминобисфенил, триаминобензол, ди-, три- и более высокофункциональные полиамины, например такие, как Джеффамины®®, аминотерминированные полимеры, со среднечисленными мольными массами до 1000 г/моль или любые их смеси друг с другом.
Предпочтительными преполимерами являются преполимеры, основанные на вышеназванных структурных компонентах с уретановыми и/или аллофанатными группами со среднечисленными молекулярными весами от 200 до 10000 г/моль, предпочтительно со среднечисленными молекулярными весами от 500 до 8000 г/моль. Особенно предпочтительными преполимерами являются аллофанаты, основанные на HDI или TMDI, и ди- или трифункциональные полиэфирполиолы со среднечисленными мольными массами от 1000 до 8000 г/моль.
При необходимости, возможно также, чтобы изоцианатные компоненты A) в пропорциональном отношении содержали изоцианаты, которые частично прореагировали с реакционно-способными по отношению к изоцианату этилен-ненасыщенными соединениями. Предпочтительно при этом в качестве изоцианат-реакционно-способных, этилен-ненасыщенных соединений используются производные α,β-ненасыщенных карбоновых кислот, такие как акрилаты, метакрилаты, малеинаты, фумараты, малеимиды, акриламиды, а также виниловые эфиры, пропениловые эфиры, аллиловые эфиры и соединения, содержащие дициклопентадиенильные звенья, которые содержат, по меньшей мере, одну группу, реакционно-способную по отношению к изоцианатам. Особенно предпочтительными являются акрилаты и метакрилаты, по меньшей мере, с одной изоцианат-реакционно-способной группой. В качестве гидроксифункциональных акрилатов и метакрилатов рассматриваются, например, соединения, такие как 2-гидроксиэтил(мет)акрилат, полиэтиленоксид-моно(мет)акрилаты, полипропиленоксид-моно(мет)акрилаты, полиалкиленоксид-моно(мет)акрилаты, поли(ε-капролактон)-моно(мет)акрилаты, например такие как Топе® М100 (Dow, USA), 2-гидроксипропил(мет)акрилат, 4-гидроксибутил(мет)акрилат, 3-гидрокси-2,2-диметилпропил(мет)акрилат, гидроксифункциональные моно-, ди или тетра(мет)акрилаты многоатомных спиртов, таких как триметилолпропан, глицерин, пентаэритрит, дипентаэритрит, этоксилированный, пропоксилированный или алкоксилированный триметилолпропан, глицерин, пентаэритрит, дипентаэритрит или их технические смеси. Кроме того, подходящими являются соединения, содержащие изоцианатреактивные олигомерные или полимерные ненасыщенные акрилат- и/или метакрилатные группы, одни или в комбинации с вышеназванными мономерными соединениями. Доля изоцианатов, которые частично прореагировали с изоцианатреактивными этилен-ненасыщенными соединениями, в расчете на изоцианатную компоненту A, составляет от 0 до 99%, предпочтительно от 0 до 50%, особенно предпочтительно от 0 до 25% и в высшей степени предпочтительно от 0 до 15%.
NCO-группы полиизоцианатов компонента A) могут быть также полностью или частично блокированы блокирующими средствами, обычными в химической технологии. Это, например, спирты, лактамы, оксимы, малоновый эфир, алкилацетоацетаты, триазолы, фенолы, имидазолы, пиразолы, а также амины, например такие, как бутаноноксим, диизопропиламин, 1,2,4-триазол, диметил-1,2,4-триазол, имидазол, диэтиловый эфир малоновой кислоты, ацетоуксусный эфир, ацетоноксим, 3,5-диметилпиразол, ε-капролактам, N-трет-бутил-бензиламин, этиловый эфир циклопентанонкарбоновой кислоты или любые смеси указанных блокирующих средств.
Предпочтительно в A) используются полиизоцианаты и/или преполимеры вышеназванного вида, основанные на HDI, TMD1 и/или TIN.
Особенно предпочтительно используются полиизоцианаты, основанные на HDI с изоцианурат- и/или иминооксадиазиндионструктурами.
Особенно предпочтительным также является использование преполимеров предпочтительно с NCO-функциональностями от 2 до 5, особенно предпочтительны преполимеры с первичными NCO-группами. Примерами таких преполимеров являются аллофанаты или уретаны или их смеси, предпочтительно на основе HDI и/или TMDI и простых полиэфирполиолов и/или сложных полиэфирполиолов или поликарбонатполиолов.
Предпочтительно названные выше полиизоцианаты или преполимеры имеют остаточное содержание свободного мономерного изоцианата менее чем 1 вес.%, особенно предпочтительно менее чем 0,5 вес.%, в высшей степени предпочтительно менее чем 0,2 вес.%.
В формуле (II) R представляет собой алкильный или арильный остаток, который также может быть замещен или прерван другими атомами (например, эфирными кислородами). Предпочтительными являются метильные, бутильные, гексильные и октильные остатки, С-цепи которых прерваны эфирными атомами кислорода. В случае последних особенно предпочтительными являются остатки, содержащие до 50 1-алкиленоксидных звеньев.
Заявляемые полиэфирполиолы В1) могут быть гомополимерами, основанными на инициирующей молекуле и исключительно одинаковых оксиалкиленовых повторяющихся звеньях. Возможны также статистические блок-сополимеры с различными оксиалкиленовыми звеньями.
В качестве таких полиэфирполиолов названы, например, продукты полиприсоединения стиролоксидов, этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида, эпихлоргидрина, более высоких 1-алкеноксидов, а также продукты их смешанного присоединения или прививки, а также полиэфирполы, полученные конденсацией многоатомных спиртов или их смесей, и полиэфирполиолы, полученные алкоксилированием многоатомных спиртов, аминов и аминоспиртов.
Они могут быть получены присоединением вышеназванных циклических эфиров к NH- или ОН-функциональным инициирующим молекулам.
Подходящие инициирующие соединения с атомами водорода, активными по Церевитинову, в большинстве имеют функциональности от 1 до 8. Водород, присоединенный к N, O или S, обозначается как водород, активный по Церевитинову (иногда также как «активный водород»), если он после процесса, найденного Церевитиновым, при реакции с метилмагний-йодидом дает метан. Их мольные массы составляют от 60 г/моль до 1200 г/моль. Наряду с гидроксифункциональными инициаторами могут быть также использованы также аминофункциональные инициаторы. Примерами гидроксифункциональных соединений-инициаторов являются метанол, этанол, 1-пропанол, 2-пропанол и их более высокие алифатические моноолы, в частности жирные спирты, фенол, алкилзамещенные фенолы, пропиленгликоль, этиленгликоль, диэтиленгликоль, дипропиленгликоль, 1,2-бутандиол, 1,3-бутандиол, 1,4-бутандиол, гександиол, пентандиол, 3-метил-1,5-пентандиол, 1,12 додекандиол, глицерин, триметилолпропан, триэтаноламин, пентаэритрит, сорбит, сахароза, гидрохинон, пирокатехин, резорцин, Бисфенол F, Бисфенол A, 1,3,5-тригидроксибензол, содержащие метилольные группы конденсаты из формальдегида и фенола, или меламина, или мочевины, а также основания Манниха. Примерами инициирующих соединений, содержащих аминогруппы, являются аммиак, этаноламин, диэтаноламин, изопропаноламин, диизопропаноламин, этилендиамин, гексаметилендиамин, анилин, изомеры толуидина, изомеры диаминотолуола, изомеры диаминодифенилметана, а также продукты с большим количеством ядер, получающиеся при конденсации анилина с формальдегидом с образованием диаминодифенилметана.
Кроме того, в качестве соединений-инициаторов могут быть использованы также продукты раскрытия кольца из циклических ангидридов карбоновых кислот и полиолы. Примерами являются продукты раскрытия кольца из ангидрида фталевой кислоты, ангидрида янтарной кислоты, ангидрида малеиновой кислоты, с одной стороны, и этиленгликоль, диэтиленгликоль, 1,2-бутандиол, 1,3-бутандиол, 1,4-бутандиол, гександиол, пентандиол, 3-метил-1,5-пентандиол, 1,12-додекандиол, глицерин, триметилолпропан, пентаэритрит или сорбит, с другой стороны. Наряду с этим, возможно также использовать одно- или многофункциональные карбоновые кислоты непосредственно в качестве инициирующих соединений. Естественно, можно использовать также смеси различных инициирующих соединений.
Упомянутые полимерные алкоксилаты, используемые как катализаторы, получаются в отдельной реакционной стадии за счет присоединения алкиленоксида к вышеупомянутым соединениям-инициаторам, содержащим атомы водорода, активные по Церевитинову. Обычно при получении полимерного алкоксилата используется гидроксид щелочного или щелочноземельного металла, например, КОН, в количествах от 0,1 до 1 вес.%, в расчете на подлежащее получению количество в качестве катализатора, реакционная смесь, если требуется, обезвоживается в вакууме, реакция присоединения алкиленоксида проводится в инертной атмосфере при температуре от 100 до 170°C до достижения ОН-числа от 150 до 1200 мг КОН/г, и затем, при необходимости, за счет добавления другого гидроксида щелочного или щелочноземельного металла и последующего обезвоживания прекращается при вышеназванных содержаниях алкоксилата от 0,05 до 50 экв.%. Полученные таким образом полимерные алкоксилаты могут храниться отдельно в атмосфере инертного газа. Они используются предпочтительно особенно тогда, когда количество низкомолекулярного иницатора при получении полиолов с длинной цепью недостаточно, для того чтобы гарантировать к началу реакции достаточное смешивание реакционной смеси. Кроме того, определенные низкомолекулярные инициаторы склонны к образованию труднорастворимых солей щелочных или щелочноземельных металлов; в таких случаях рекомендуется предварительный перевод инициатора согласно вышеописанному способу в полимерный алкоксилат. Количество полимерного алкоксилата, используемого в заявляемом процессе, отмеряется обычно таким способом, чтобы оно соответствовало количеству подлежащего изготовлению заявляемого конечного продукта, отнесенному к концентрации гидроксида щелочного или щелочноземельного металла - от 0,004 до 0,8 вес.%, предпочтительно от 0,004 до 0,6 вес.%. Полимерные алкоксилаты могут быть использованы естественно также в виде смесей.
Подходящими алкиленоксидами являются, например, этиленоксид, пропиленоксид, 1,2-бутиленоксид или 2,3-бутиленоксид и стиролоксид. Предпочтительно используются пропиленоксид, этиленоксид и 1,2-бутиленоксид. Алкиленоксиды могут быть дозированы отдельно, в смеси или блочным способом. Продукты с этиленоксидным блоками отличаются, например, повышенными концентрациями первичных концевых групп, которые придают системам повышенную реакционную способность по отношению к изоцианатам.
Другой способ получения используемых в качестве компонента В) полиолов происходит за счет использования DMC-катализаторов. Предпочтительно используются улучшенные, высокоактивные DMC-катализаторы, которые описаны, например, в патентной заявке США US-A 5 470 813, европейских заявках на патент EP-A 700949, EP-A 743093, EP-A 761708, международных заявках WO 97/40086, WO 98/16310 и WO 00/47649. Типичным примером являются высокоактивные DMC-катализаторы, описанные в европейской заявке на патент EP-A 700949, которые, наряду с двойным цианидом металла (например, цинк-гексациано-кобальтат (III)) и одним из органических комплексообразующих лигандов, содержат еще простой полиэфир со среднечисленным молекулярным весом больше чем 500 г/моль.
В качестве алкиленоксидов используются предпочтительно этиленоксид, пропиленоксид, бутиленоксид, а также их смеси. Построение полиэфирных цепей с помощью алкоксилирования может быть проведено, например, только с одним мономерным эпоксидом или также статистически или блочным способом с 2 или 3 различными мономерными эпоксидами. Подробности следует взять из "Ullmanns Encyclopadie der industriellen Chemie", englisch-sprachige Auslage, 1992, Band A21, Seiten 670-671.
В качестве соединений-инициаторов, содержащих активные атомы водорода, используются предпочтительно соединения с молекулярными весами от 18 до 2000 г/моль и с числом гидроксильных групп от 1 до 8. В качестве примера называются: этиленгликоль, диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, 1,2-пропиленгликоль, 1,4-бутандиол, гексаметиленгликоль, Бисфенол A, триметилолпропан, глицерин, пентаэритрит, сорбит, технический сахар, расщепленные крахмалы или вода.
Предпочтительным образом используются такие соединения-инициаторы, содержащие активные атомы водорода, которые получаются, например, с помощью обычного щелочного катализа из названных выше низкомолекулярных инициаторов и представляют собой олигомерные продукты алкоксилирования с молекулярными весами от 200 до 2000 г/моль.
Полиприсоединение алкиленоксидов к активным атомам водорода, содержащимся в соединениях-инициаторах, катализируемое полученным согласно заявляемому способу DMC-катализаторами, в общем случае происходит при температурах от 20 до 200°C, предпочтительно в области от 40 до 180°C, особенно предпочтительно при температурах от 50 до 150°C. Реакция может быть проведена при общем давлении от 0 до 20 бар. Полиприсоединение может быть проведено в массе или инертном органическом растворителе, таком как толуол и/или ТГФ. Количество растворителя составляет обычно от 10 до 30 вес.%, в расчете на количество подлежащего изготовлению полиэфирполиола.
Также в качестве простых полиэфирполиолов B1) подходят триметиленоксиды согласно формуле (III), которые, как описано в патентных заявках США US 2002/07043 А1 и 2002/10374 А1, могут быть получены посредством катализируемой кислотой поликонденсации 1,3-пропандиола или, как в J. Polym. Chem. Ed. 28 (1985), p.444-449, посредством полимеризации циклических простых эфиров с раскрытием кольца.
В В1) могут быть использованы соединения одинакового типа или также смеси нескольких различных соединений, которые имеют в каждом случае требуемую структурную особенность.
Предпочтительные заявляемые полиэфирполиолы В1) представляют собой соединения вышеназванного вида, базирующиеся исключительно на пропиленоксиде, или статистические или блок-сополимеры, базирующиеся на пропиленоксиде с другими 1-алкиленоксидами, при этом доля 1-алкиленоксида не выше чем 80 вес.%. Наряду с этим предпочтительны поли(триметиленоксиды) согласно формуле (III), а также смеси полиолов, названных как предпочтительные. Особенно предпочтительными являются пропиленоксидгомополимеры, а также статистические или блок-сополимеры, которые содержат оксиэтиленовые, оксипропиленовые и/или оксибутиленовые звенья, при этом доля оксипропиленовых звеньев, в расчете на общее количество всех оксиэтиленовых, оксипропиленовых и оксибутиленовых звеньев, составляет, по меньшей мере, 20 вес.%, предпочтительно, по меньшей мере, 45 вес.%. Оксипропилен- и оксибутилен- включают при этом все соответствующие линейные и разветвленные C3- и C4-изомеры.
Такие полиэфирполиолы В1) вышеназванного вида имеют предпочтительно ОН-функциональности от 1,5 до 6 и среднечисленные молекулярные веса от 1000 до 18500 г/мол, особенно предпочтительно ОН-функциональности от 1,8 до 4,0 и среднечисленные молекулярные веса от 1000 до 8500 г/моль, и в высшей степени предпочтительно ОН-функциональности от 1,9 до 3,1 и среднечисленные молекулярные веса от 1000 до 6500 г/моль.
Такие полиэфирполиолы В1) вышеназванного вида имеют предпочтительно показатель преломления nD 20<1,55, особенно предпочтительно <1,50 и в высшей степени предпочтительно <1,47.
В качестве других составных частей изоцианат-реакционно-способного компонента В) могут быть использованы все известные ОН- и/или NH-функциональные соединения в качестве B2). Ими являются, в частности, ди- и более высокофункциональные полиэфирполиолы, которые не соответствуют формуле (I)-(III), сложные полиэфирполиолы, поликарбонатполиолы, гомо- или смешенные полимеры лактонов, гидрокси- или аминофункциональные полиакриловые смолы и полиамины, например такие как Джеффамины®, или другие аминотерминированные полимеры, а также их (блок-) сополимеры или смеси.
Если в B) используются смеси B1) и B2), то предпочтительно используется, по меньшей мере, 80 вес.% B1) и, самое большее, 20 вес.% B2), особенно предпочтительно, по меньшей мере, 99 вес.% B1) и, самое большее, 1 вес.% В2), и в высшей степени предпочтительно 100 вес.% В1).
Предпочтительно в C) используются соединения с показателем преломления nD 20>1,55, особенно предпочтительно >1,58.
В компоненте C) могут быть использованы соединения, такие как производные α,β-ненасыщенных карбоновых кислот, например акрилаты, метакрилаты, малеинаты, фумараты, малеимиды, акриламиды, кроме того, виниловые эфиры, пропениловые эфиры, аллиловые эфиры и соединения, содержащие дициклопентадиенильные фрагменты, а также олефиновые ненасыщенные соединения, например такие, как стирол, α-метилстирол, винилтолуол, олефины, например такие, как 1-октен и/или 1-децен, виниловые эфиры, (мет)акрилонитрил, (мет)акриламид, метакриловая кислота, акриловая кислота. Предпочтительными являются акрилаты и метакрилаты.
Как акрилаты, соответственно метакрилаты, в общем случае обозначаются сложные эфиры акриловой или метакриловой кислоты. Примерами используемых акрилатов и метакрилатов являются метилакрилат, метилметакрилат, этилакрилат, этилметакрилат, этоксиэтилакрилат, этоксиэтилметакрилат, н-бутилакрилат, н-бутил-метакрилат, трет-бутилакрилат, трет-бутилметакрилат, гексилакрилат, гексилметакрилат, 2-этилгексилакрилат, 2-этилгексилметакрилат, бутоксиэтилакрилат, бутоксиэтилметакрилат, лаурилакрилат, лаурилметакрилат, изоборнилакрилат, изоборнилметакрилат, фенилакрилат, фенилметакрилат, п-хлорфенилакрилат, п-хлорфенилметакрилат, п-бромфенилакрилат, п-бромфенилметакрилат, 2,4,6-трихлорфенилакрилат, 2,4,6-трихлорфенилметакрилат, 2,4,6-трибромфенилакрилат, 2,4,6-трибромфенилметакрилат, пентахлорфенилакрилат, пентахлорфенилметакрилат, пентабромбензилакрилат, пентабромбензилметакрилат, феноксиэтилакрилат, феноксиэтилметакрилат, феноксиэтоксиэтилакрилат, феноксиэтоксиэтилметакрилат, 2-нафтилакрилат, 2-нафтилметакрилат, 1,4-бис-(2-тионафтил)-2-бутилакрилат, 1,4-бис-(2-тио-нафтил)-2-бутилметакрилат, пропан-2,2-диилбис[(2,6-дибром-4,1-фенилен)окси(2-{[3,3,3-трис(4-хлорфенил)-пропаноил]-окси}пропан-3,1-диил)-оксиэтан-2,1-диил]-диакрилат, Бисфенол A диакрилат, Бисфенол A диметакрилат, Тетрабромбисфенол A диакрилат, Тетрабромбисфенол A диметакрилат, а также их этоксилированные аналоговые соединения, N-карбазолилакрилаты, для того чтобы только назвать выбор используемых акрилатов и метакрилатов.
Понятно, что в качестве компонента C) могут быть использованы также уретанакрилаты. Под уретанакрилатами понимают соединения, по меньшей мере, с одной сложноэфирной группой акриловой кислоты, которая дополнительно имеет в своем распоряжении, по меньшей мере, одну уретановую связь. Известно, что такие соединения могут быть получены посредством взаимодействия гидроксифункциональных эфиров акриловой кислоты с изоцианатфункциональным соединением.
Примерами используемых для этого изоцианатов являются ароматические, аралифатические и циклоалифатические ди-, три- или полиизоцианаты. Могут быть использованы также смеси таких ди-, три- или полиизоцианатов. Примерами подходящих ди-, три- или полиизоцианатов являются бутилендиизоцианат, гексаметилендиизоцианат (HDI), изофорондиизоцианат (IPDI), 1,8-диизоцианато-4-(изоцианатометил)октан, 2,2,4- и/или 2,4,4-триметилгексаметилендиизоцианат, изомерные бис(4,4'-изоцианатоциклогексил)-метаны и их смеси любого изомерного содержания, изоцианатометил-1,8-октандиизоцианат, 1,4-циклогексилендиизоцианат, изомерные циклогексан-диметилендиизоцианаты, 1,4-фенилендиизоцианат, 2,4- и/или 2,6-толуилендиизоцианат, 1,5-нафтилендиизоцианат, 2,4'- или 4,4'-дифенилметандиизоцианат, 1,5-нафтилендиизоцианат, трифенилметан-4,4',4''-триизоцианат и трис(п-изоцианатофенил)тиофосфат или их производные с уретановой структурой, со структурой мочевины, карбодиимида, ацилмочевины, изоцианурата, аллофаната, биурета, оксадиазинтриона, уретдиона, иминооксадиазиндиона и их смеси. Предпочтительными при этом являются ароматические или аралифатические ди-, три- или полиизоцианаты.
В качестве гидроксифункциональных акрилатов или метакрилатов для получения уретанакрилатов рассматриваются, например, такие соединения, как 2-гидроксиэтил(мет)акрилат, полиэтиленоксид-моно(мет)акрилаты, полипропиленоксид-моно(мет)акрилаты, полиалкиленоксид-моно(мет)акрилаты, поли(ε-капролактон)-моно(мет)акрилаты, например такие, как Tone® М100 (Dow, Schwalbach, DE), 2-гидроксипропил(мет)акрилат, 4-гидроксибутил(мет)акрилат, 3-гидрокси-2,2-диметилпропил(мет)акрилат, гидроксипропил(мет)акрилат, (2-гид-рокси-3-феноксипропил)овый эфир акриловой кислоты, гидроксифункциональные моно-, ди- или тетраакрилаты многоатомных спиртов, таких как триметилолпропан, глицерин, пентаэритрит, дипентаэритрит, этоксилированный, пропоксилированный или алкоксилированный триметилолпропан, глицерин, пентаэритрит, дипентаэритрит или их технические смеси. Предпочтительными являются 2-гидроксиэтилакрилат, гидроксипропилакрилат, 4-гидроксибутилакрилат и поли(ε-капролактон)-моно(мет)акрилаты. Кроме того, в качестве изоцианатреактивных подходящими являются олигомерные или полимерные соединения, содержащие ненасыщенные акрилатные и/или метакрилатные группы, одни или в комбинации с вышеназванными мономерными соединениями. Также могут быть использованы известные, содержащие гидроксильные группы эпокси(мет)акрилаты с ОН-содержаниями от 20 до 300 мг КОН/г или содержащие гидроксильные группы полиуретан(мет)акрилаты с ОН-содержаниями от 20 до 300 мг КОН/г или акрилированные полиакрилаты с ОН-содержаниями от 20 до 300 мг КОН/г, а также смеси их друг с другом и смеси с содержащими гидроксильные группы ненасыщенными сложными полиэфирами, а также смеси со сложными полиэфир(мет)акрилатами или смеси содержащих гидроксильные группы ненасыщенных сложных полиэфиров со сложными полиэфир(мет)акрилатами. Предпочтительными являются содержащие гидроксильные группы эпоксиакрилаты с определенной гидроксифункциональностью. Содержащие гидроксильные группы эпокси(мет)акрилаты основываются, в частности, на продуктах превращения акриловой кислоты и/или метакриловой кислоты с эпоксидами (глицидил-соединения) мономерных, олигомерных или полимерных Бисфенола-Ф, Бисфенола-F, гександиола и/или бутандиола или их этоксилированных и/или пропоксилированных производных. Предпочтительными являются, кроме того, эпоксиакрилаты с определенной функциональностью, как они могут быть получены из известной реакции акриловой кислоты и/или метакриловой кислоты и глицидил(мет)акрилата.
Предпочтительно используются (мет)акрилаты и/или
уретан(мет)акрилаты, особенно предпочтительно (мет)акрилаты и/или уретан(мет)акрилаты, которые содержат, по меньшей мере, один ароматический структурный фрагмент.
Особенно предпочтительными соединениями, подлежащими использованию в качестве компонента С, являются уретанакрилаты и уретанметакрилаты на основе ароматических изоцианатов и 2-гидроксиэтилакрилата, гидроксипропил(мет)акрилата, 4-гидроксибутилак-рилата, полиэтиленоксид-моно(мет)акрилата, полипропиленоксид-моно(мет)акрилата, полиалкиленоксид-моно(мет)акрилата и поли(ε-капролактон)-моно(мет)акрилатов.
В высшей степени предпочтительной форме исполнения в качестве компонента С используются продукты присоединения ароматических триизоцианатов (в высшей степени предпочтительно трис-(4-фенилизоцианато)-тиофосфат или тримеры ароматических диизоцианатов, таких как толуилендиизоцианат) с гидроксиэтилакрилатом, гидроксипропилакрилатом, 4-гидроксибутилакрилатом. В другой, в высшей степени предпочтительной форме исполнения, в качестве компонента С используются продукты присоединения 3-тиометилфенилизоцианата с гидроксиэтилакрилатом, гидроксипропилакрилатом, 4-гидроксибутилакрилатом.
Примерами винилароматических соединений являются стирол, галогенированные производные стирола, например такие, как 2-хлорстирол, 3-хлорстирол, 4-хлорстирол, 2-бромстирол, 3-бромстирол, 4-бромстирол, п-(хлорметил)стирол, п-(бромметил)стирол, или 1-винилнафталин, 2-винилнафталин, 2-винилантрацен, 9-винилантрацен, 9-винилкарбазол, или дифункциоанальные соединения, такие как дивинилбензол.
В качестве соединений компонента D) подходящими являются, например, ингибиторы и антиоксиданты, как они описаны, например, в "Methoden der organischen Chemie" (Houben-Weyl), 4. Auflage, Band XIV/1, S.433 ff, Georg Thieme Verlag, Stuttgard 1961. Подходящими классами веществ являются, например, фенолы, например такие, как 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, крезолы, гидрохиноны, бензиловые спирты, например такие, как бензгидрол, при необходимости также хиноны, например такие, как 2,5-ди-трет-бутилхинон, при необходимости также ароматические амины, такие как диизопропиламин или фенотиазин.
Предпочтительными являются 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, фенотиазин, 2-метокси-п-гидрохинон и бензгидрол.
В качестве компонента E) используются один или несколько фотоинициаторов. Это обычно инициаторы, активируемые актиничным излучением, которые вызывают полимеризацию соответствующих полимеризуемых групп. Фотоинициаторами являются известные, продажные соединения, при этом различаются мономолекулярный тип (тип I) и бимолекулярный тип (тип II). Кроме того, эти инициаторы, в зависимости от химической природы, используются для радикальной, анионной (или), катионной (или смешанной) форм вышеназванных полимеризаций.
Системами типа I для радикальной полимеризации являются, например, ароматические кетоны, например бензофеноны, в комбинации с третичными аминами, алкилбензофеноны, 4,4'-бис(диметил-амино)бензофенон (кетон Михлера), антрон и галогенированные бензофеноны или смеси названных типов. Далее подходящими являются инициаторы типа II, такие как бензоин и его производные, бензилкетали, ацилфосфиноксиды, например 2,4,6-триметил-бензоил-дифенилфосфиноксид, бисацилфосфиноксид, эфиры фенилглиоксиловой кислоты, камферхинон, альфа-аминоалкилфенон, альфа-, альфа-диалкоксиацетофенон, 1-[4-(фенилтио)фенил]октан-1,2-дион-2-(0-бензоилоксим) и альфа-гидроксиалкилфенон. Также в качестве фотоинициаторов могут быть использованы фотоинициаторные системы, описанные в европейской заявке на патент EP-A 0223587, состоящие из смеси аммонийарил-бората и одного или нескольких красителей. В качестве аммонийарил-бората подходят, например, тетрабутиламмоний - трис(3-хлор-4-метилфенил)гексилборат. В качестве красителей подходят также, например, Новый Метиленовый голубой, Тионин, Основной желтый (Basic Yellow), Пинацинол хлорид, Родамин 6G, Галлоцианин, Этиловый фиолетовый, Виктория голубой R, Целестиновый голубой, Хинальдиновый красный, Кристаллический фиолетовый, Бриллиантовый зеленый, Астразон оранжевый G, Красный Дэрроу (Darrow Red), Основной красный 29 (Basic Red 29), Пириллий I (Pyrillium I), Цианин и Метиленовый голубой, Лазуревый A (Azur A) (Cunningham et al., RadTech'98 North America UV/EB Conference Proceedings, Chicago, Apr. 19-22, 1988).
Фотоинициаторы, используемые для анионной полимеризации, являются, как правило, системами типа I и образуются от комплексов переходных металлов первого ряда. Здесь известны хромовые соли, например такие, как Tpaнс-Cr(NH3)2(NCS)4 -. (Kutal et al., Macromolecules 1991, 24, 6872) или ферроценилсоединения (Yamaguchi et al. Macromolecules 2000, 33, 1152).
Другая возможность анионной полимеризации состоит в использовании красителей, таких как лейконитрил Кристаллического фиолетового или лейконитрил Малахитового зеленого, которые могут полимеризоваться за счет фотолитического распада цианоакрилатов (Necker et al. Macromolecules 2000, 33, 7761). Однако при этом хромофор встраивается в полимер, так что полученные в результате полимеры являются окрашенными.
Фотоинициаторы, используемые для катионной полимеризации, состоят в основном из трех классов: арилдиазониевые соли, ониевые соли (здесь специально: йодониевые, сульфониевые и селенониевые соли), а также металлоорганические соединения. Фенилдиазониевые соли при облучении могут образовывать катион как в присутствии, так и в отсутствие доноров водорода, так что полимеризация инициируется. Эффективность общей системы определяется природой используемого противоиона для соединения диазония. Здесь предпочтительны менее реакционно-способные, но довольно дорогие SbF6 -, AsF6 - или PF6 -. Для использования в нанесении покрытий тонких пленок указанные соединения, как правило, менее подходят, так как за счет азота, высвобожденного при облучении, снижается качество поверхности (микроотверстия] (Li et al., Polymeric Materials Science and Engineering, 2001, 84, 139).
Очень широко распространены и также могут быть получены в различных продажных формах ониевые соли, особенно сульфониевые соли и йодониевые соли. Фотохимия этих соединений упорно исследуется.
Йодониевые соли распадаются после возбуждения, прежде всего, гомолитически и образуют тем самым радикал и радикал-катион, который стабилизируется за счет отрыва водорода, высвобождается протон и затем начинается катионная полимеризация (Dektar et al. J. Org. Chem. 1990, 55, 639; J. Org. Chem. 1991, 56, 1838). Этот механизм позволяет использовать йодониевые соли также для радикальной фотополимеризации. При этом вновь выбор противоиона приобретает большое значение, предпочтительны также довольно дорогие SbF6 -, AsF6 - или PF6 -. В остальном в этом структурном классе выбор заместителей ароматических соединений довольно свободен и в основном определяется возможностью располагать подходящими инициирующими структурными блоками для синтеза. В случае сульфониевых солей речь идет о соединениях, которые распадаются по Норришу (II) (Crivello et al., Macromolecules, 2000, 33, 825). Также в случае сульфониевых соединений выбор противоиона приобретает критическое значение, что выражается в основном в скорости отверждения полимеров. Лучшие результаты, как правило, достигаются с солями с анионом SbF6 -. Так как собственное поглощение йодониевых и сульфониевых солей лежит при <300 нм, эти соединения должны быть, соответственно, сенсибилизированы для фотополимеризации ближним УФ или коротковолновым видимым светом. Это удается за счет использования вышепоглощающих ароматических соединений, например таких, как антрацен и производные (Gu et al., Am. Chem. Soc. Polymer Preprints, 2000, 41 (2), 1266) или фенотиазин или его производные (Gu et al., Macromolecules, 2001, 34, 2488-2494).
Может быть выгодным использовать также смеси указанных соединений. В зависимости от источника излучения, используемого для отверждения, должны быть подобраны тип и концентрация фотоинициатора известным способом. Вышеназванная установка относительно фотополимеризации легко возможна для специалистов за счет уже проведенных (известных) опытов внутри ниже указанных областей количеств компонентов, а также, в частности, за счет предпочтительных составных компонентов, имеющихся, соответственно, для выбора.
Предпочтительными фотоинициаторами E) являются смеси из тетрабутиламмоний-тетрагексилбората, тетрабутиламмоний-трифенилгексилбората, тетрабутиламмоний трис(3-трифторфенил)гексилбората и тетрабутиламмоний-трис(3-хлор-4-метилфенил)-гексилбората с красителями, такими как, например, Астразон оранжевый G, Метиленовый голубой, Новый Метиленовый голубой, Азур A, Пириллий I, Сафранин O, Галлоцианин, Бриллиантовый зеленый, Кристаллический фиолетовый, Этиловый фиолетовый и Тионин.
В качестве соединений компонента F) могут быть использованы один или несколько катализаторов. При этом речь идет о катализаторах для ускорения образования уретана. Известными катализаторами для этого являются, например, олово-октоат, цинк-октоат, дибутилолово-дилаурат, диметилбис[(1-оксонеодецил)окси]станнан, диметилолово-дикарбоксилат, цирконий-бис(этилгексаноат), цирконий-ацетилацетонат или третичные амины, например такие, как 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан, диазабициклононан, диазабициклоундекан, 1,1,3,3-тетраметилгуанидин, 1,3,4,6,7,8-гексагидро-1-метил-2Н-пиримидо(1,2-а)-пиримидин.
Предпочтительными являются дибутилолово-дилаурат, диметилбис[(1-оксонеодецил)окси]станнан, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан, диазабициклононан, диазабициклоундекан, 1,1,3,3-тетраметилгуанидин, 1,3,4,6,7,8-гексагидро-1-метил-2H-пиримидо(1,2-a)-пиримидин.
Понятно, что при необходимости могут использоваться другие добавки (G). При этом речь может идти, например, о добавках, используемых в лакокрасочной области, таких как растворители, смачиватели, средства для улучшения текучести или средства для адгезии. В качестве смачивателей предпочтительно используются при этом жидкости с растворяющими свойствами, небольшой летучестью и высокой температурой кипения. Может быть также выгодно одновременно использовать несколько добавок одного типа. Понятно, что может быть также выгодно использовать несколько добавок нескольких типов.
С заявляемыми полиуретановыми составами с помощью соответствующих процессов облучения могут быть получены голограммы для оптических использований во всей видимой области, а также в ближней УФ-области (300-800 нм). Визуальные голограммы включают все голограммы, которые могут быть записаны согласно способам, известным специалистам, под них подпадают, среди прочего, In-line - голограмма (осевая голограмма (Габор)), Off-Axis-голограмма (внеосевая голограмма), голограмма с полным переносом апертуры, видимая в белом свете пропускающая голограмма, («радужная голограмма»), голограмма Денисюка, отражательная голограмма вне оси, освещенная с краев голограмма, а также голографические стереограммы, предпочтительными являются отражательные голограммы, голограммы Денисюка, пропускающие голограммы.
Предпочтительными являются оптические элементы, такие как линзы, зеркало, поворотное зеркало, фильтры, отражающие элементы, рассеивающие элементы, волноводы (waveguides), проекционные элементы и/или рамки, обрамляющие экран трубки. Часто указанные оптические элементы показывают частотную селективность, в зависимости от того, как была облучена голограмма и какие размеры имела голограмма. Описанные полиуретановые составы являются, кроме того, особенно полезными, так как они позволяют получить высокий контраст показателя преломления Делта n≥0,011, который не достигается с составами известного уровня техники.
К тому же, с помощью заявляемых полиуретановых составов могут быть изготовлены также голографические снимки или изображения, как, например, для персональных портретов, биометрических изображений в секретных документах или в общем случае для снимков или изобразительных структур для рекламы, защитной этикетки, защиты фирменного знака, защиты фирменного знака от загорания, этикеток, элементов дизайна, декораций, иллюстраций, сводных карт, а также изображений, которые могут представлять цифровые данные, среди прочего, также в комбинации с вышепредставленными продуктами. Голографические изображения могут иметь отпечаток трехмерного рисунка, они могут представлять также последовательность рисунков, тонкие пленки или ряд различных объектов, в зависимости от того, из какого угла, с каким (также движущимся) световым источником и т.п. этот объект облучался. На основе указанных многочисленных возможностей дизайна голограммы, в частности объемные голограммы, представляют привлекательное техническое решение для вышеназванного использования.
Следующим объектом настоящего изобретения является поэтому применение заявляемых сред для записи визуальных голограмм, для получения оптических элементов, картин, изображений, а также способ записи голограмм с использованием заявляемых полиуретановых составов или доступных из них сред, или голографических пленок.
Заявляемый способ получения голографических сред для записи визуальных голограмм предпочтительно проводится таким образом, что компоненты для построения заявляемого полиуретанового состава, за исключением компонента A), смешиваются друг с другом гомогенно и подмешивается непосредственно перед нанесением на субстрат или в форму только компонент A).
Для смешения могут быть использованы все известные специалистам из техники смешения способы и аппараты, например такие, как реактор с перемешиванием или как динамический, так и статический смеситель. Предпочтительными являются, однако, аппараты без или только с незначительными мертвыми пространствами. Кроме того, предпочтительными являются способы, в которых смешение происходит очень короткое время и с очень сильным перемешиванием обеих, подлежащих смешению компонент. Для этого подходят, в частности, динамические смесители, в частности такие, в которых компоненты сначала в смесителе вступают в контакт друг с другом.
Температуры составляют при этом от 0 до 100°C, предпочтительно от 10 до 80°C, особенно предпочтительно от 20 до 60°C.
В случае, если необходимо, может быть проведено также дегазирование отдельных компонентов или общей смеси при пониженном давлении, например 1 мбар. Дегазация, в частности после добавления компонента A), предпочтительна, для того чтобы препятствовать образованию пузырей за счет остаточного газа в получаемых средах.
Перед примешиванием компонента A) смеси могут храниться как стабильный при хранении промежуточный продукт, при необходимости, в течение нескольких месяцев.
После примешивания компонента A) заявляемого полиуретанового состава получается прозрачная жидкая смесь, которая, в зависимости от состава, отверждается при комнатной температуре в течение времени от менее чем секунды до нескольких часов.
Соотношение, а также тип и реактивность составных частей компонент полиуретановых составов предпочтительно устанавливается таким образом, чтобы отверждение после примешивания компонента A) при комнатной температуре наступало в течение времени от минут до одного часа. В предпочтительной форме исполнения отверждение ускоряется таким образом, что состав после примешивания нагревается до температур между 30 и 180°C, предпочтительно от 40 до 120°C, особенно предпочтительно от 50 до 100°C.
Названное выше установление условий относительно режимов отверждения легко возможно для специалистов в виде проверенных практикой опытов со значениями внутри вышеуказанных областей количеств компонентов, а также легко возможно, в частности, за счет предпочтительных составных частей компонентов, имеющихся соответственно в наличии для выбора.
Заявляемые полиуретановые составы имеют непосредственно после полного смешения всех компонент вязкости при 25°C типичным образом от 10 до 100000 мПа·с, предпочтительно от 100 до 20000 мПа·с, особенно предпочтительно от 200 до 10000 мПа·с, в частности предпочтительно от 500 до 5000 мПа·с, так что они даже в свободной от растворителя форме имеют очень хорошие свойства для технологической обработки. В растворе с подходящими растворителями могут быть установлены вязкости при 25°C ниже 10000 мПа·с, предпочтительно ниже 2000 мПа·с, особенно предпочтительно ниже 500 мПа·с.
В качестве предпочтительных оказываются полиуретановые составы вышеназванного типа, которые в количестве 15 г и с содержанием катализатора 0,004 вес.% отверждаются при 25°C менее 4 часов, соответственно, при содержании катализатора 0,02% при 25°C отверждаются менее чем 10 минут.
Для нанесения на субстрат или форму подходят все соответствующие общепринятые способы, например такие, как нанесение раклей, литье, выдавливание, просеивание под давлением, распыление или инк-джет технология (впрыскивание под давлением).
Примеры
Следующие примеры приводятся для раскрытия заявляемых фотополимеров, но они не должны пониматься как ограничительные. Поскольку не указывается иного, все процентные данные относятся к весовым процентам.
Desmodur® ХР 2410 является опытным продуктом фирмы Bayer MaterialScience AG, Leverkusen, DE, полиизоцианат, основанный на гексадиизоцианате, доля иминооксадиазиндиона, по меньшей мере, 30%, NCO-содержание: 23,5%.
Desmodur® XP 2599 является опытным продуктом фирмы Bayer MaterialScience AG, Leverkusen, DE, полный аллофанат гександиизоцианата на Acclaim 4200, NCO-содержание: 5,6-6,4%.
Desmodur® XP 2580 является опытным продуктом фирмы Bayer MaterialScience AG, Leverkusen, DE, алифатический полиизоцианат на основе гександиизоцианатана, NCO-содержание примерно 20%.
Terathane® 1000 продажный продукт фирмы BASF SE, Ludwigshafen, DE (поли-ТГФ целочисленной молекулярной массы 1000 г/моль).
Полиол 2 - дифункциональный поли(ε-капролактон)-полиол (среднечисленная молекулярная масса примерно 650 г/моль).
Все другие полиолы являются продажными продуктами фирмы Bayer MaterialScience AG, Leverkusen, DE и их состав описан в примерах при названии.
Formez® UL28: катализатор уретанизированния, диметилбис[(1-оксонеодецил)окси]станнан, продажный продукт фирмы Momentive Performance Chemicals, Wilton, CT, USA (используется в виде 10%-ного раствора в N-этилпирролидоне).
CGI 909 опытный продукт, выпущенный в 2008 году фирмой Ciba Inc., Basel, Schweiz.
Измерение дифракционной эффективности ДЭ и контраста коэффициента преломления An.
Заявляемые и сравнительные среды, изготовленные в рамках экспериментальной части, проверяли на их голографические свойства с помощью порядка измерений согласно Фиг.1.
Фиг.1- геометрия устройства для испытания голографической среды при λ=633 нм (He-Ne лазер) для записи отражательной голограммы: М -зеркало, S - затвор,SF - пространственный фильтр, CL - коллиматорная линза, λ/2=λ/2 пластина, PBS - поляризационно-чувствительный делитель излучения, D - детектор, I - дроссельная заслонка ирисового типа, α=21,8° и β=41,8о - углы падения когерентного излучения измерены снаружи пробы (среды).
Луч He-Ne лазера (длина волны излучения 633 нм) с помощью пространственного фильтра (SF) и вместе с коллиматорной линзой (CL) превращают в параллельный гомогенный луч. Конечные поперечные сечения сигнального и опорного луча устанавливают за чет дроссельной заслонки ирисового типа (I). Диаметр отверстия дроссельной заслонки составляет 4 мм. Зависимые от поляризации разделители луча (PBS) делят лазерный луч на два когерентных, одинаковых поляризованных луча. Через λ/2 пластинки устанавливают мощность опорного луча 0,5 мВт и мощность сигнального луча на уровне 0,65 мВт. Мощности определяют с полупроводниковыми детекторами (D) в установленной пробе. Угол падения (α) опорного луча составляет 21,8°, угол падения (β) сигнального луча составляет 41,8°. На месте пробы (среды) интерференционная картина двух пересекающихся лучей создавала решетку светлых и темных полос, которые лежали вертикально к разделенным пополам двум лучам, падающим на пробу (отражательная диаграмма). Период записанных решеток в среде составляет ≈225 нм (коэффициент преломления среды принимают ≈1,49).
Следующим способом записали голограммы в среде.
Оба затвора (S) открывают на время облучения t. Затем при закрытых заслонках (S) среду оставляют на 5 минут для диффузии еще не полимеризованного записывающего полимера. Записанные голограммы теперь считывают следующим образом. Затвор сигнального луча остается закрытым. Затвор опорного луча открывают. Дроссельную заслонку опорного луча закрывают до диаметра <1 мм. Тем самым достигают того, что для всех углов вращения (Ω) среды луч всегда полностью лежал в вышезаписанной голограмме. Вращающийся стол изменяет управляемую компьютером область углов от Ω=0° до Ω=20° с шириной шага угла 0,05°. На каждом устанавливаемом угле измеряли мощности луча, преобразованного в нулевой порядок с помощью соответствующего детектора D, и мощности луча, отклонившегося в первом порядке с помощью детектора D. Эффективность дифракции η определяется при каждом устанавливаемом угле Q как отношение:
η=PD/PD+PT,
где PD - мощность в детекторе дифрагированного луча и PT - мощность в детекторе преобразованного луча.
С помощью вышеописанного способа была измерена кривая Брэгга, она записывает дифракционную эффективность голограммы η в зависимости от угла вращения Ω записанной голограммы, и занесена в компьютер. Дополнительно также была зарегистрирована интенсивность, преобразованная в нулевой порядок по отношению к углу поворота Ω, и записана в компьютер.
Максимальная дифракционная эффективность (ДЭ=ηмакс) голограммы, таким образом значение на пике, была определена. Возможно для этого должно было быть изменено положение детектора отклоненного луча, для того чтобы определить это максимальное значение.
Контраст показателя преломления Δn и толщину d фотополимерного слоя определяли с помощью теории сдвоенной волны (см. Н.Kogelnik, The Bell System Technical Journal, Volume 48, November 1969, №9, Seite 2909-Seite 2947) по измеренной кривой Брэгга и углового хода преобразованной интенсивности. Способ описывается ниже.
Для кривой Брэгга η/(Ω) справедлива отражательная диаграмма согласно Когельнику:
η=1/[1+[(1-(X/Ф)2)/sinh2(√Ф2-X)2]
с:
Ф=π·Δn·d/[λ·√cos(α')·cos(α'-2Ψ)]
X=Δθ[2π·sin(α'-ψ)/∧cos(α'-2ψ)]d/2
ψ=(β'-α')/2
∧=λ/[2·n·cos(Ψ-α')]
n·sin(α')=sin(α), n·sin(β')=sin(β)
Δθ=-ΔΩ·√(1-sin2(α))/(n2-sin2(α)),
где Ф - разрешающая сила решетки, X - параметр перестройки и Ψ - угол наклона индекса дифрационной решетки, который был описан, α' и β' соответствуют углам α и β при записи голограммы, но в среде. Δθ - угол перестройки, измеренный в среде. ΔΩ - угол перестройки, измеренный вне среды, таким образом отклонение от угла α, n - средний коэффициент преломления фотополимера и составлял до 1,504.
Максимальная дифракционная эффективность (DE=ηмакс) оказывается
тогда для X=0, также ΔΩ=0:
DE=tanh2(Ф)=tanh2[π-Δn·d/(λ √cos(α')·cos(α'-2Ψ))]
Измеренные данные эффективности дифракции, теоретическая кривая Брэгга и преобразованная интенсивность представлены графически по отношению к центрированному углу поворота Ω-α-сдвиг. Так как из-за геометрической усадки и изменения среднего показателя преломления при фотополимеризации угол, при котором измеряется DE, отклоняется от α, то x-оси центрируются вокруг сдвига. Сдвиг составляет обычно от 0° до 2°.
Так как DE известно, то форма теоретической кривой Брэгга определяется только через толщину d фотополимерного слоя. Δn далее корректируется через DE для заданной толщины d таким образом, что измерение и теория DE всегда соответствуют, d меняется до тех пор, пока положения углов первых соседних минимумов теоретической кривой Брэга не будут соответствовать первым соседним максимумам преобразованной интенсивности и, к тому же, будут соответствовать полной ширине на половине высоты (FWHM) для теоретической кривой Брэгга и преобразованной интенсивности.
Так как направление, в котором отражательная голограмма при восспроизведении вращается вместе с Ω-сканом, но детектор для отклоненного света может собирать (и обрабатывать) только конечную область углов, то кривые Брэгга широких голограмм (маленькое d) при Q-скане регистрируется не полностью, а только центральная область, при подходящем позиционировании детектора. Поэтому привлекается форма преобразованной интенсивности, дополнительная для кривой Брэгга, для подгонки толщины слоя d дополнительно.
Фиг.2 - Изображение кривой Брэгга по Когельнику (штриховая линия), измеренной дифракционной эффективности (сплошная линия) и преобразованной мощности (черная перерезанная линия) по отношению к перестройке угла ΔΩ. Так как из-за геометрического сжатия и изменения среднего показателя преломления при фотополимеризации измеряется угол, при котором DE отклоняется от α, ось X центрируется вокруг этого сдвига. Сдвиг составляет обычно от 0° до 2°.
Для одного состава указанная процедура была повторена, смотря по обстоятельствам, несколько раз для различных времен облучения на различных средах, для того чтобы установить, при какой средней дозе энергии падающего лазерного луча при записи голограммы DE переходит в насыщенное значение.
Средняя доза энергии дается следующей формулой:
E (мДж/см2)={2·[0,50 мВт+0,67 мВт]·t(s)}/ π·(0,4)2 см2
Мощности разделенных лучей были подобраны таким образом, чтобы в среде при используемых углах α и β достигалась одинаковая плотность мощности.
Изготовление полиола 1.
В 1 л колбу помещали 0,18 г олово-октоата, 374,8 г ε-капролактона и 374,8 г дифункционального политетрагидрофуранполиэфирполиола (Terathane® 1000, эквивалентный вес 500 г/моль OH) и нагревали до 120°C и выдерживали при этой температуре до тех пор, пока содержание твердой фазы (доля не летучих составных частей) не составляла 99,5 вес.% или выше. Затем охлаждали и получали продукт в виде воскообразного твердого вещества.
Изготовление уретанакрилата I
В 500 мл круглодонную колбу помещали 0,1 г 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола, 0,05 г дибутилолово-дилаурата (Desmorapid Z, Bayer MaterialScience AG, Leverkusen, Deutschland) и 213,07 г 27%-ного раствора трис(п-изоцианатофенил)тиофосфата в этилацетате (Desmodur® RFE, продукт фирмы Bayer MaterialScience AG, Leverkusen, Deutschland) и нагревали до 60°C. Затем прикапывали 42,37 г 2-гидроксиэтилакрилата и смесь выдерживали далее при 60°C до тех пор, пока содержание изоцианата не снижалось ниже 0,1%. После этого смесь охлаждали и полностью удаляли этилацетат в вакууме. Получали продукт в виде частично кристаллического твердого вещества.
Для получения голографических сред компонент C, компонент D (который может быть уже предварительно растворен в компоненте C), а также при необходимости компонент G растворяли в компоненте В, при необходимости при 60°C, затем добавляли маленькие стеклянные шарики размером 20 мк (например фирмы Whitehouse Scientific Ltd, Waverton, Chester, CH3 7PB, United Kingdom) и основательно перемешивали. Затем в темноте или при подходящем облучении взвешивали и добавляли компонент E в чистой форме или в разбавленном растворе в NEP (N-этилпирролидона) и вновь перемешивали 1 минуту.
В случае необходимости нагревали максимально 10 минут в сушильном шкафу при 60°C. Затем добавляли компоненту A и снова перемешивали 1 минуту. Далее добавляли раствор компоненты F и вновь перемешивали 1 минуту. Полученную смесь дегазировали при перемешивании при давлении <1 мбар максимально 30 секунд, затем распределяли на стеклянных пластинках 50×75 мм и каждую пластинку накрывали другой стеклянной пластинкой, которую держали за счет распорки на расстоянии 20 мк. Отверждение ПУ-составов проводили при 15 кг веса через несколько часов (обычно через сутки). Частично среды в светонепроницаемой упаковке отверждают после этого еще 2 часа при 60°C. Толщину d фотополимерного слоя определяют из диаметра используемых стеклянных шариков до 20 мкм. Так как различные составы с различной исходной вязкостью и различной скоростью отверждения матрицы не всегда приводят к одинаковым толщинам слоев d фотополимерного слоя, d определяют на основе характеристик записанных голограмм для каждой пробы отдельно.
Пример сравнения 1 (среда)
8,89 г полученного, как описано выше, полиола 1 (сравнение для компонента В) смешивали с 3,75 г уретанакрилата 1 (компонент C), 0,15 г CGI 909 и 0,015 г нового Метиленового голубого (вместе с компонентом E) при 60°C и 0,525 г N-этилпирролидона (компонент G), так что получали прозрачный раствор. Затем охлаждали до 30°C, добавляли 1,647 г Desmodur® XP 2410 (компонент A) и вновь перемешивали. В заключение добавляли 0,009 г Fomrez® UL 28 (компонент F) и вновь перемешивали короткое время.
Полученную жидкую массу наносили затем на стеклянную пластинку и там накрывали второй стеклянной пластинкой, которую держали за счет распорки на расстоянии 20 мк. Указанный пробный образец оставляли стоять при комнатной температуре и через 16 часов отверждали. Максимальное Δn: 0,0101.
Пример сравнения 2 (среда)
6,117 г полиола 2 (сравнение для компонента В) смешивали с 3,75 г уретанакрилата 1 (компонент C), 0,15 г CGI 909 и 0,015 г нового Метиленового голубого (вместе с компонентом E) при 60°C и 0,525 г N-этилпирролидона (компонент G), так что получали прозрачный раствор. Затем охлаждали до 30°C, добавляли 4,418 г Baytec® WE 180 (компонент A) и вновь перемешивали. В заключение добавляли 0,030 г Fomrez® UL 28 (компонент F) и вновь перемешивали короткое время. Полученную жидкую массу наносили затем на стеклянную пластинку и там накрывали второй стеклянной пластинкой, которую держали за счет распорки на расстоянии 20 мкм. Указанный пробный образец оставляли стоять при комнатной температуре и через 16 часов отверждали. Максимальное Δn: 0,0063.
Пример сравнения 3 (среда)
7,342 г Terathane 1000 (сравнение для компонента В) смешивали с 3,75 г уретанакрилата 1 (компонент C), 0,15 г CGI 909 и 0,015 г нового Метиленового голубого (вместе с компонентом Е) при 60°C и 0,525 г N-этилпирролидона (компонент G), так что получали прозрачный раствор. Затем охлаждали до 30°C, добавляли 3,193 г Desmodur® XP 2580 (компонент A) и вновь перемешивали. В заключение добавляли 0,030 г Fomrez® UL 28 (компонент F) и вновь перемешивали короткое время. Полученную жидкую массу наносили затем на стеклянную пластинку и там накрывали второй стеклянной пластинкой, которую держали за счет распорки на расстоянии 20 мкм. Указанный пробный образец оставляли стоять при комнатной температуре и через 16 часов отверждали. Максимальное Δn: 0,0106.
Пример сравнения 4 (среда)
7,726 г Acclaim® 1000 (полипропиленоксид среднечисленной молекулярной массы 1000 г/моль) (сравнение для компонента B) смешивают с 3,75 г уретанакрилата 1 (компонент C), 0,15 г CGI 909 и 0,015 г Нового Метиленового голубого (вместе с компонентом E) при 60°C и 0,525 г N-этилпирролидона (компонент G), так что получали прозрачный раствор. Затем охлаждали до 30°C, добавляли 2,809 г Desmodur® XP 2410 (компонент A) и вновь перемешивали. В заключение добавляли 0,0309 г Fomrez® UL 28 (компонент F) и вновь перемешивали короткое время. Полученную жидкую массу наносили затем на стеклянную пластинку и там накрывали второй стеклянной пластинкой, которую держали за счет распорки на расстоянии 20 мкм. Указанный пробный образец оставляли стоять при комнатной температуре и через 16 часов отверждали. Максимальное Δn: 0,0065.
Пример сравнения 5 (среда)
1,129 г полиэфира L800 (полипропиленоксид среднечисленной молекулярной массы 200 г/моль) (сравнение для компонента B) смешивали с 3,081 г уретанакрилата 1 (компонент C), 0,12 г CGI 909 и 0,012 г Нового Метиленового голубого (вместе с компонентом Е) при 60°C и 0,431 г N- этилпирролидона, так что получали прозрачный раствор. Затем охлаждали до 30°C, добавляли 7,525 г Desmodur® ХР 2599 (компонент A) и вновь перемешивали. В заключение добавляли 0,0259 г Fomrez® UL 28 (компонент F) и вновь перемешивали короткое время. Полученную жидкую массу наносили затем на стеклянную пластинку и там накрывали второй стеклянной пластинкой, которую держали за счет распорки на расстоянии 20 мкм. Указанный пробный образец оставляли стоять при комнатной температуре и через 16 часов отверждали. Максимальное Δn: 0,0096.
Пример 1 (среда)
7,743 г Acclaim® 4200 (полипропиленоксид среднечисленной молекулярной массы 4000 г/моль) (компонент B) смешивали с 3,75 г уретанакрилата 1 (компонент C), 0,15 г CGI 909 и 0,015 г нового Метиленового голубого (вместе с компонентом E) при 60°C и 0,525 г N-этилпирролидона (компонент G), так что получали прозрачный раствор. Затем охлаждали до 30°C, добавляли 2,792 г Desmodur® XP 2599 (компонент А) и вновь перемешивали. В заключение добавляли 0,0245 г Fomrez® UL 28 (компонент F) и вновь перемешивали короткое время. Полученную жидкую массу наносили на стеклянную пластинку и там накрывали второй стеклянной пластинкой, которую держали за счет распорки на расстоянии 20 мкм.
Указанный пробный образец оставляли стоять при комнатной температуре и через 16 часов отверждали. Максимальное Δn: 0,0158.
Пример 2 (среда)
7,264 г Полиэфира V 3970 (трифункциональный, смешанный полимер из этилен- и пропиленоксида, с концевой группой глицерина, с общей долей этиленоксида 17,2%, среднечисленной молекулярной массы 4800 г/моль) (компонент В) смешивали с 3,75 г уретанакрилата 1 (компонент C), 0,15 г CGI 909 и 0,015 г Нового Метиленового голубого (вместе с компонентом Е) при 60°С и 0,525 г N-этилпирролидона, так что получали прозрачный раствор. Затем охлаждали до 30°С, добавляли 3,269 г Desmodur® XP 2599 (компонент А) и вновь перемешивали. В заключение добавляли 0,0480 г Fomrez® UL 28 (компонент F) и вновь перемешивали короткое время. Полученную жидкую массу наносили на стеклянную пластинку и там накрывали второй стеклянной пластинкой, которую держали за счет распорки на расстоянии 20 мкм.
Указанный пробный образец оставляли стоять при комнатной температуре и через 16 часов отверждали. Максимальное Δn: 0,0120.
Пример 3 (среда)
7,554 г Acclaim® 4200 N (ограниченный этиленоксидом полипропиленоксид среднечисленной молекулярной массы 4000 г/моль) (компонент В) смешивали с 3,75 г уретанакрилата 1 (компонент С), 0,15 г CGI 909 и 0,015 г Нового Метиленового голубого (вместе с компонентом Е) при 60°С и 0,525 г N-этилпирролидона (компонент G), так что получали прозрачный раствор. Затем охлаждали до 30°С, добавляли 2,983 г Desmodur® XP 2599 (компонент А) и вновь перемешивали. В заключение добавляли 0,0071 г Fomrez® UL 28 (компонент F) и вновь перемешивали короткое время.
Полученную жидкую массу наносили на стеклянную пластинку и там накрывали второй стеклянной пластинкой, которую держали за счет распорки на расстоянии 20 мкм.
Указанный пробный образец оставляли стоять при комнатной температуре и через 16 часов отверждали. Максимальное Δn: 0,0141.
Пример 4 (среда)
6,081 г Desmophen® 2060 BD (полипропиленоксид среднечисленной молекулярной массы 2000 г/моль, полученный по способу с использованием КОН) (компонент В) смешивали с 3,75 г уретанакрилата 1 (компонент C), 0,15 г CGI 909 и 0,015 г Нового Метиленового голубого (вместе с компонентом Е) при 60°C и 0,525 г N-этилпирролидона, так что образовывался прозрачный раствор. Затем охлаждали до 30°C, добавляли 4,453 г Desmodur® XP 2559 (компонент A) и вновь перемешивали. В заключение добавляли 0,0338 г Fomrez® UL 28 (компонент F) и вновь перемешивали короткое время.
Полученную жидкую массу наносили на стеклянную пластинку и там накрывали второй стеклянной пластинкой, которую держали за счет распорки на расстоянии 20 мкм.
Указанный пробный образец оставляли стоять при комнатной температуре и через 16 часов отверждали. Максимальное Δn: 0,0137.
Пример 5 (среда)
8,628 г полиэфира L 5050 (дифункциональный, смешанный полиэфир из этилен- и пропиленоксида с общей долей этиленоксида 50%, эквивалентного веса 984,2 г/моль) (компонент B) смешивали с 3,75 г уретанакрилата 1 (компонент С), 0,15 г CGI 909 и 0,015 г Нового Метиленового голубого (вместе с компонентом Е) при 60°C и 0,525 г N-этилпирролидона, так что образовывался прозрачный раствор. Затем охлаждали до 30°C, добавляли 1,906 г Desmodur® XP 2580 (компонент A) и вновь перемешивали короткое время. В заключение добавляли 0,0255 г Fomrez® UL 28 (компонент F) и вновь перемешивали короткое время.
Полученную жидкую массу наносили на стеклянную пластинку и там накрывали второй стеклянной пластинкой, которую держали за счет распорки на расстоянии 20 мкм.
Указанный пробный образец оставляли стоять при комнатной температуре и через 16 часов отверждали. Максимальное Δn: 0,0150.
Пример 6 (среда)
6,640 г Acclaim® 4200 (полипропиленоксид среднечисленной молекулярной массы 4000 г/моль) (компонент В) смешивали с 5,25 г уретанакрилата 1 (компонент С), 0,15 г CGI 909 и 0,015 г Нового Метиленового голубого (вместе с компонентом Е) при 60°C и 0,525 г N-этилпирролидона (компонент G), так что образовывался прозрачный раствор. Затем охлаждали до 30°C, добавляли 2,394 г Desmodur® ХР 2599 (компонент A) и вновь перемешивали. В заключение добавляют 0,0360 г Fomrez® UL 28 (компонент F) и вновь перемешивают короткое время. Полученную жидкую массу наносили на стеклянную пластинку и там накрывали второй стеклянной пластинкой, которую держали на расстоянии держателя на расстоянии 20 мкм.
Указанный пробный образец оставляли стоять при комнатной температуре и через 16 часов отверждали. Максимальное Δn: 0,0205.
Пример 7 (среда)
563640 г Acclaim® 4200 (полипропиленоксид среднечисленной молекулярной массы 4000 г/моль) (компонент B) смешивали с 3,75 г уретанакрилата 1 (компонент C), 1,50 г полиэтиленгликоль 250 - монометилового эфира (фирма Sigma-Aldrich, Deutschland), 0,15 г CGI 909 и 0,015 г Нового Метиленового голубого (вместе с компонентом E) при 60°C и 0,525 г N-этилпирролидона (компонент G), так что образовывался прозрачный раствор. Затем охлаждали до 30°C, добавляли 2,472 г Desmodur® XP 2599 (компонент A) и вновь перемешивали. В заключение добавляли 0,0302 г Fomrez® UL 28 (компонент F) и вновь перемешивали короткое время.
Полученную жидкую массу наносли на стеклянную пластинку и там накрывали второй стеклянной пластинкой, которую держали на расстоянии держателя на расстоянии 20 мкм.
Указанный пробный образец оставляли стоять при комнатной температуре и через 16 часов отверждали. Максимальное Δn: 0,0200.
Claims (11)
1. Полиуретановый состав для получения голографических сред, включающий
A) полиизоцианатный компонент,
B) изоцианат-реакционно-способный компонент, включающий, по меньшей мере, 50 вес.% в расчете на общую смесь B) полиэфирполиолов В1) со среднечисленными молекулярными весами больше 1000 г/моль, которые имеют показатель преломления nD 20<1,55 и содержат одно или несколько оксиалкильных звеньев формул (I)-(III)
-СН2-СН2-О- формула (I)
-CH2-CH(R)-O- формула (II)
-СН2-СН2-СН2О- формула (III),
при этом R является алкильным или арильным остатком, который может быть замещен или прерван гетероатомами;
C) соединения, которые имеют показатель преломления nD 20>1,55 и содержат группы, реагирующие при действии актиничного излучения с этилен-ненасыщенными соединениями с полимеризацией (отверждаемые излучением группы), и сами не содержат NCO-групп;
D) стабилизаторы радикалов;
E) фотоинициаторы;
F) при необходимости, катализаторы;
G) при необходимости, вспомогательные вещества и добавки.
A) полиизоцианатный компонент,
B) изоцианат-реакционно-способный компонент, включающий, по меньшей мере, 50 вес.% в расчете на общую смесь B) полиэфирполиолов В1) со среднечисленными молекулярными весами больше 1000 г/моль, которые имеют показатель преломления nD 20<1,55 и содержат одно или несколько оксиалкильных звеньев формул (I)-(III)
при этом R является алкильным или арильным остатком, который может быть замещен или прерван гетероатомами;
C) соединения, которые имеют показатель преломления nD 20>1,55 и содержат группы, реагирующие при действии актиничного излучения с этилен-ненасыщенными соединениями с полимеризацией (отверждаемые излучением группы), и сами не содержат NCO-групп;
D) стабилизаторы радикалов;
E) фотоинициаторы;
F) при необходимости, катализаторы;
G) при необходимости, вспомогательные вещества и добавки.
2. Полиуретановый состав по п.1, отличающийся тем, что в A) используют полиизоцианаты и/или преполимеры, основанные на HDI, TMDI и/или TIN.
3. Полиуретановый состав по п.1, отличающийся тем, что в A) используют полиизоцианаты, основанные на HDI, со структурами изоцианурата и/или иминооксадиазиндиона или преполимеры с NCO-функциональностями от 2 до 5 и исключительно первичными NCO-группами.
4. Полиуретановый состав по п.1, отличающийся тем, что соединения, используемые в А) в качестве полиизоцианатов, имеют остаточные содержания свободного мономерного изоцианата меньше чем 0,5 вес.%.
5. Полиуретановый состав по п.1, отличающийся тем, что полиэфирполиолы, используемые в B), имеют средние ОН-функциональности от 1,8 до 4,0 и среднечисленные молекулярные веса от 1000 до 8500 г/моль.
6. Полиуретановый состав по п.1, отличающийся тем, что в B1) используют полиэфирполиолы, основанные на пропиленоксиде, или статистические или блоксополимеры, основанные на пропиленоксиде с другими 1-алкиленоксидами с долей 1-алкиленоксида не выше чем 80 вес.%, и/или (поли)триметиленоксид(ы).
7. Полиуретановый состав по одному из пп. 1-6, отличающийся тем, что в компоненте C) используют уретанакрилаты и уретанметакрилаты на основе ароматических изоцианатов и 2-гидроксиэтилакрилата, гидроксипропилакрилата, 4-гидроксибутилакрилата, полиэтиленоксид-моно(мет)акрилата, полипропиленоксид-моно(мет)акрилата, полиалкиленоксид-моно(мет)акрилата и поли(ε-капролактон)-моно(мет)акрилатов.
8. Способ получения сред для записи визуальных голограмм, при котором полиуретановый состав по одному из пп. 1-7 наносится на субстрат или в форму и отверждается.
9. Среда для записи визуальных голограмм, получаемых по способу по п.8.
10. Применение среды по п. 9 в качестве оптических элементов, изображений или для получения изображения или проекции.
11. Способ записи голограммы, при котором используют среду по п.9.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP08017277.8 | 2008-10-01 | ||
EP08017277 | 2008-10-01 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2009136172A RU2009136172A (ru) | 2011-04-10 |
RU2518125C2 true RU2518125C2 (ru) | 2014-06-10 |
RU2518125C9 RU2518125C9 (ru) | 2015-03-27 |
Family
ID=40344954
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009136172/04A RU2518125C9 (ru) | 2008-10-01 | 2009-09-30 | Полиуретановый состав и его применение для получения голографических сред |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100112459A1 (ru) |
EP (1) | EP2172502B1 (ru) |
JP (1) | JP5635250B2 (ru) |
KR (1) | KR101871495B1 (ru) |
CN (1) | CN101712745B (ru) |
BR (1) | BRPI0903949A2 (ru) |
CA (1) | CA2680969A1 (ru) |
IL (1) | IL200995A0 (ru) |
RU (1) | RU2518125C9 (ru) |
SG (1) | SG160314A1 (ru) |
TW (1) | TWI461454B (ru) |
Families Citing this family (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BRPI0809619A2 (pt) * | 2007-04-11 | 2014-09-16 | Bayer Materialscience Ag | Reticulação por radiação e reticulação térmica de sistemas de poliuretano (pu) compreendendo iminooxadiazinodiona |
KR101620652B1 (ko) * | 2008-10-01 | 2016-05-12 | 코베스트로 도이칠란드 아게 | 자가 현상 중합체 기재의 체적 홀로그래피 기록용 매체 |
IL200997A0 (en) * | 2008-10-01 | 2010-06-30 | Bayer Materialscience Ag | Special polyether-based polyurethane formulations for the production of holographic media |
US8852829B2 (en) * | 2008-10-01 | 2014-10-07 | Bayer Materialscience Ag | Prepolymer-based polyurethane formulations for producing holographic media |
IL200722A0 (en) * | 2008-10-01 | 2010-06-30 | Bayer Materialscience Ag | Photopolymer compositions for optical elements and visual displays |
EP2218742A1 (de) | 2009-02-12 | 2010-08-18 | Bayer MaterialScience AG | Photopolymerzusammensetzungen als verdruckbare Formulierungen |
EP2218743A1 (de) * | 2009-02-12 | 2010-08-18 | Bayer MaterialScience AG | Prepolymerbasierte Polyurethanformulierungen zur Herstellung holographischer Filme |
EP2218744A1 (de) | 2009-02-12 | 2010-08-18 | Bayer MaterialScience AG | Methode zur Herstellung von holografischen Photopolymeren auf Polymerfolien |
JP5925686B2 (ja) * | 2009-11-03 | 2016-05-25 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフトBayer MaterialScience AG | ホログラフィックフィルムの製造方法 |
US8771903B2 (en) * | 2009-11-03 | 2014-07-08 | Bayer Materialscience Ag | Method for producing a holographic film |
JP5638085B2 (ja) * | 2009-11-03 | 2014-12-10 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフトBayer MaterialScience AG | 異なった書込コモノマーを含有する感光性ポリマー組成物 |
TWI489204B (zh) * | 2009-11-03 | 2015-06-21 | Bayer Materialscience Ag | 製造全像媒體之方法 |
PL2317511T3 (pl) * | 2009-11-03 | 2012-08-31 | Bayer Materialscience Ag | Formulacje fotopolimerowe z nastawialnym mechanicznym modułem Guv |
JPWO2011074030A1 (ja) * | 2009-12-16 | 2013-04-25 | 株式会社東芝 | ホログラム記録媒体 |
EP2372454A1 (de) * | 2010-03-29 | 2011-10-05 | Bayer MaterialScience AG | Photopolymer-Formulierung zur Herstellung sichtbarer Hologramme |
EP2450893A1 (de) * | 2010-11-08 | 2012-05-09 | Bayer MaterialScience AG | Photopolymer-Formulierung zur Herstellung holographischer Medien mit hoch vernetzten Matrixpolymeren |
EP2450387A1 (de) | 2010-11-08 | 2012-05-09 | Bayer MaterialScience AG | Photopolymer-Formulierung für die Herstellung holographischer Medien |
PL2613318T3 (pl) * | 2012-01-05 | 2014-12-31 | Bayer Ip Gmbh | Struktura warstwowa z warstwą ochronną i naświetloną warstwą fotopolimerową |
JP6007798B2 (ja) * | 2012-01-16 | 2016-10-12 | 三菱化学株式会社 | ホログラム記録媒体用組成物及びこれを用いたホログラム記録媒体 |
US9128460B2 (en) | 2012-11-08 | 2015-09-08 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Photopolymer composition for recording hologram, and photopolymer layer and hologram recording media including the same |
TWI640428B (zh) * | 2013-02-27 | 2018-11-11 | 拜耳材料科學股份有限公司 | 以丙烯酸酯為基底之保護塗層與黏著劑 |
CN103351800B (zh) * | 2013-07-15 | 2015-12-02 | 深圳市深大极光科技有限公司 | 一种双层防伪烫金膜用隐性信息层涂料及其制备方法 |
JP2015060113A (ja) * | 2013-09-19 | 2015-03-30 | 大日本印刷株式会社 | ホログラム積層体 |
EP3061779B2 (de) | 2015-02-27 | 2022-01-05 | Mipa Se | Beschichtungsmittel und deren Verwendung, insbesondere zur Ausbildung einer Schutzbeschichtung auf einer Oberfläche |
EP3274155B1 (en) * | 2015-03-23 | 2021-06-02 | Dow Global Technologies LLC | Photocurable compositions for three-dimensional printing |
JP2019124710A (ja) * | 2016-05-12 | 2019-07-25 | コニカミノルタ株式会社 | 光学素子およびその製造方法 |
EP3381959A1 (de) * | 2017-03-27 | 2018-10-03 | Covestro Deutschland AG | Dual cure-verfahren unter verwendung von thermisch latenten zinnkatalysatoren |
KR102268129B1 (ko) * | 2017-10-16 | 2021-06-22 | 주식회사 엘지화학 | 비반응성 불소계 화합물 및 이를 포함하는 광중합성 조성물 |
KR102033957B1 (ko) * | 2018-05-23 | 2019-10-18 | (주)케이피엘솔루션 | 해상도가 향상된 자외선 경화형 액상 수지 조성물 및 이의 제조방법 |
CN113348191B (zh) * | 2019-01-31 | 2023-06-30 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 无雾聚氨酯制剂 |
US20200355997A1 (en) * | 2019-05-08 | 2020-11-12 | Facebook Technologies, Llc | Thianthrene derivatized monomers and polymers for volume bragg gratings |
US11718580B2 (en) | 2019-05-08 | 2023-08-08 | Meta Platforms Technologies, Llc | Fluorene derivatized monomers and polymers for volume Bragg gratings |
US11780819B2 (en) | 2019-11-27 | 2023-10-10 | Meta Platforms Technologies, Llc | Aromatic substituted alkane-core monomers and polymers thereof for volume Bragg gratings |
US20210155585A1 (en) * | 2019-11-27 | 2021-05-27 | Facebook Technologies, Llc | Anthraquinone derivatized monomers and polymers for volume bragg gratings |
US11879024B1 (en) | 2020-07-14 | 2024-01-23 | Meta Platforms Technologies, Llc | Soft mold formulations for surface relief grating fabrication with imprinting lithography |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4247578A (en) * | 1977-01-14 | 1981-01-27 | Henkel Corporation | Interpenetrating dual cure resin compositions |
US6765061B2 (en) * | 2001-09-13 | 2004-07-20 | Inphase Technologies, Inc. | Environmentally durable, self-sealing optical articles |
RU2320590C2 (ru) * | 2002-10-07 | 2008-03-27 | Пирелли Энд К. С.П.А. | Оптическое волокно с отвержденным полимерным покрытием |
Family Cites Families (48)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0389067B1 (en) | 1985-11-20 | 1994-10-19 | The Mead Corporation | Ionic dye compounds |
US4942112A (en) * | 1988-01-15 | 1990-07-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photopolymerizable compositions and elements for refractive index imaging |
US5470813A (en) | 1993-11-23 | 1995-11-28 | Arco Chemical Technology, L.P. | Double metal cyanide complex catalysts |
US5712216A (en) | 1995-05-15 | 1998-01-27 | Arco Chemical Technology, L.P. | Highly active double metal cyanide complex catalysts |
US5482908A (en) | 1994-09-08 | 1996-01-09 | Arco Chemical Technology, L.P. | Highly active double metal cyanide catalysts |
US5545601A (en) | 1995-08-22 | 1996-08-13 | Arco Chemical Technology, L.P. | Polyether-containing double metal cyanide catalysts |
US5627120A (en) | 1996-04-19 | 1997-05-06 | Arco Chemical Technology, L.P. | Highly active double metal cyanide catalysts |
US5714428A (en) | 1996-10-16 | 1998-02-03 | Arco Chemical Technology, L.P. | Double metal cyanide catalysts containing functionalized polymers |
JP2002501954A (ja) * | 1998-01-28 | 2002-01-22 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー | ポリウレタン接着剤の製造法、該方法によって製造される接着剤および該接着剤を用いる医療器具 |
DE19905611A1 (de) * | 1999-02-11 | 2000-08-17 | Bayer Ag | Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen |
AU2581401A (en) | 1999-12-17 | 2001-06-25 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Production of polytrimethylene ether glycol and copolymers thereof |
CA2389800C (en) | 1999-12-17 | 2011-12-06 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Continuous process for the preparation of polytrimethylene ether glycol |
US6717150B2 (en) * | 2000-12-12 | 2004-04-06 | Ge Medical Systems Global Technology Company, Llc | Solid-state CT detector modules with improved scintillator/diode coupling |
KR100910080B1 (ko) * | 2001-01-12 | 2009-07-30 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 방사선 경화성 조성물 및 그것으로 코팅된 생성물 |
JP2003000306A (ja) | 2001-06-18 | 2003-01-07 | Wandaa Kikaku:Kk | 靴紐に変わる靴の固定,密着方法 |
US20030044690A1 (en) | 2001-06-27 | 2003-03-06 | Imation Corp. | Holographic photopolymer data recording media, method of manufacture and method of holographically reading, recording and storing data |
US6743552B2 (en) * | 2001-08-07 | 2004-06-01 | Inphase Technologies, Inc. | Process and composition for rapid mass production of holographic recording article |
US6780546B2 (en) | 2001-08-30 | 2004-08-24 | Inphase Technologies, Inc. | Blue-sensitized holographic media |
US7282322B2 (en) * | 2002-05-29 | 2007-10-16 | Songvit Setthachayanon | Long-term high temperature and humidity stable holographic optical data storage media compositions with exceptional high dynamic range |
DE10328116A1 (de) | 2003-06-23 | 2005-01-13 | Küpper-Weisser GmbH | Verfahren und Vorrichtung zur Verteilung von Streugut |
US20060154050A1 (en) | 2004-05-18 | 2006-07-13 | Toray Plastics (America), Inc., A Corporation Of Rhode Island | Holographic transfer thermoplastic sheet |
GB0413366D0 (en) * | 2004-06-15 | 2004-07-21 | Heeschen Andreas | Binder-free photopolymerizable compositions |
JP4633562B2 (ja) * | 2005-07-06 | 2011-02-16 | 大日本印刷株式会社 | 体積型ホログラム感光性組成物 |
JP4675197B2 (ja) | 2005-09-20 | 2011-04-20 | 富士フイルム株式会社 | 溶媒非含有の光記録用組成物及びその製造方法、並びに光記録媒体 |
JP2007086234A (ja) | 2005-09-20 | 2007-04-05 | Fujifilm Corp | 光記録用組成物及びこれを用いた光記録媒体 |
US20070077498A1 (en) | 2005-09-30 | 2007-04-05 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Optical recording composition, optical recording medium and production method thereof, optical recording method and optical recording apparatus |
JP2007101743A (ja) | 2005-09-30 | 2007-04-19 | Fujifilm Corp | 光記録用組成物、並びに光記録媒体、光記録方法、及び光記録装置 |
JP2007101881A (ja) | 2005-10-04 | 2007-04-19 | Fujifilm Corp | ホログラム記録媒体及びその製造方法 |
JP2007187968A (ja) | 2006-01-16 | 2007-07-26 | Fujifilm Corp | ホログラフィック記録用組成物及びその製造方法、並びに光記録媒体 |
JP2007272044A (ja) | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Fujifilm Corp | 光記録用組成物及びこれを用いた光記録媒体 |
JP2007279585A (ja) | 2006-04-11 | 2007-10-25 | Fujifilm Corp | 感光性組成物、並びに光記録媒体、光記録方法及び光記録装置 |
JP4633678B2 (ja) | 2006-06-22 | 2011-02-16 | サンデン株式会社 | 収納具 |
EP1872767A1 (de) | 2006-06-30 | 2008-01-02 | Ernst Mühlbauer GmbH & Co.KG | Polymerisierbares Dentalmaterial |
JP2008015154A (ja) | 2006-07-05 | 2008-01-24 | Fujifilm Corp | 光記録用組成物、並びに光記録媒体及び光記録方法 |
JP5151094B2 (ja) * | 2006-08-04 | 2013-02-27 | 日立化成工業株式会社 | ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー組成物及びそれから得られるシート |
KR20090057363A (ko) | 2006-09-05 | 2009-06-05 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 체적 홀로그램 광기록 매체, 체적 홀로그램 기록층 형성용 조성물, 체적 홀로그램 기록 재료 및 체적 홀로그램 광기록방법 |
JP2008070464A (ja) | 2006-09-12 | 2008-03-27 | Fujifilm Corp | 感光性組成物、並びに光記録媒体、光記録方法及び光記録装置 |
KR20090074019A (ko) * | 2006-10-25 | 2009-07-03 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 체적 홀로그램 광기록 매체, 체적 홀로그램 기록층 형성용 조성물 및 체적 홀로그램 기록 재료 |
BRPI0809619A2 (pt) * | 2007-04-11 | 2014-09-16 | Bayer Materialscience Ag | Reticulação por radiação e reticulação térmica de sistemas de poliuretano (pu) compreendendo iminooxadiazinodiona |
JP5667438B2 (ja) * | 2007-04-11 | 2015-02-12 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフトBayer MaterialScience AG | 放射線架橋性および熱架橋性のイソシアネート反応性ブロックコポリマーをベースとするpu系 |
BRPI0810155A2 (pt) * | 2007-04-11 | 2014-12-30 | Bayer Materialscience Ag | Meios de gravação para aplicações holográficas. |
CN101668782A (zh) * | 2007-04-11 | 2010-03-10 | 拜尔材料科学股份公司 | 具有高折射指数的芳族脲烷丙烯酸酯类 |
IL200997A0 (en) * | 2008-10-01 | 2010-06-30 | Bayer Materialscience Ag | Special polyether-based polyurethane formulations for the production of holographic media |
US8852829B2 (en) * | 2008-10-01 | 2014-10-07 | Bayer Materialscience Ag | Prepolymer-based polyurethane formulations for producing holographic media |
IL200996A0 (en) * | 2008-10-01 | 2010-06-30 | Bayer Materialscience Ag | Photopolymer formulations having a low crosslinking density |
IL200722A0 (en) * | 2008-10-01 | 2010-06-30 | Bayer Materialscience Ag | Photopolymer compositions for optical elements and visual displays |
EP2218743A1 (de) * | 2009-02-12 | 2010-08-18 | Bayer MaterialScience AG | Prepolymerbasierte Polyurethanformulierungen zur Herstellung holographischer Filme |
US20110172360A1 (en) * | 2009-07-22 | 2011-07-14 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Methods for synthesizing polyether diols and polyester diols |
-
2009
- 2009-09-17 IL IL200995A patent/IL200995A0/en unknown
- 2009-09-18 EP EP09011897.7A patent/EP2172502B1/de active Active
- 2009-09-28 CA CA2680969A patent/CA2680969A1/en not_active Abandoned
- 2009-09-29 US US12/569,203 patent/US20100112459A1/en not_active Abandoned
- 2009-09-30 TW TW098133071A patent/TWI461454B/zh active
- 2009-09-30 SG SG200906532-7A patent/SG160314A1/en unknown
- 2009-09-30 BR BRPI0903949-0A patent/BRPI0903949A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2009-09-30 KR KR1020090093074A patent/KR101871495B1/ko active IP Right Grant
- 2009-09-30 RU RU2009136172/04A patent/RU2518125C9/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-09-30 JP JP2009226490A patent/JP5635250B2/ja active Active
- 2009-10-09 CN CN2009101790139A patent/CN101712745B/zh active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4247578A (en) * | 1977-01-14 | 1981-01-27 | Henkel Corporation | Interpenetrating dual cure resin compositions |
US6765061B2 (en) * | 2001-09-13 | 2004-07-20 | Inphase Technologies, Inc. | Environmentally durable, self-sealing optical articles |
RU2320590C2 (ru) * | 2002-10-07 | 2008-03-27 | Пирелли Энд К. С.П.А. | Оптическое волокно с отвержденным полимерным покрытием |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5635250B2 (ja) | 2014-12-03 |
CA2680969A1 (en) | 2010-04-01 |
KR20100037563A (ko) | 2010-04-09 |
EP2172502A1 (de) | 2010-04-07 |
CN101712745B (zh) | 2013-09-11 |
JP2010084147A (ja) | 2010-04-15 |
EP2172502B1 (de) | 2016-04-20 |
IL200995A0 (en) | 2010-06-30 |
US20100112459A1 (en) | 2010-05-06 |
SG160314A1 (en) | 2010-04-29 |
CN101712745A (zh) | 2010-05-26 |
BRPI0903949A2 (pt) | 2010-07-20 |
KR101871495B1 (ko) | 2018-06-26 |
TWI461454B (zh) | 2014-11-21 |
TW201030040A (en) | 2010-08-16 |
RU2518125C9 (ru) | 2015-03-27 |
RU2009136172A (ru) | 2011-04-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2518125C2 (ru) | Полиуретановый состав и его применение для получения голографических сред | |
RU2510666C2 (ru) | Полиуретановый состав и его применение для получения голографических сред | |
KR101727352B1 (ko) | 조정가능한 기계적 모듈러스 guv를 갖는 광중합체 제제 | |
KR101782182B1 (ko) | 상이한 기록 공단량체를 갖는 광중합체 제제 | |
US8852829B2 (en) | Prepolymer-based polyurethane formulations for producing holographic media | |
TWI477525B (zh) | 具有低交聯密度之光聚合物調配物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TH4A | Reissue of patent specification | ||
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20161001 |