RU2510628C1 - Способ получения 1-этоксисилатрана - Google Patents
Способ получения 1-этоксисилатрана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2510628C1 RU2510628C1 RU2012151803/04A RU2012151803A RU2510628C1 RU 2510628 C1 RU2510628 C1 RU 2510628C1 RU 2012151803/04 A RU2012151803/04 A RU 2012151803/04A RU 2012151803 A RU2012151803 A RU 2012151803A RU 2510628 C1 RU2510628 C1 RU 2510628C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ethoxysilatrane
- solution
- catalyst
- ethoxysilatran
- ethyl alcohol
- Prior art date
Links
Abstract
Изобретение относится к способам получения 1-этоксисилатрана C2H5OSi(OCH2CH2)3N, который может быть использован в медицине и зооветеринарии для лечения ран, а в сельском хозяйстве для повышения урожайности растений, жизнеспособности и продуктивности сельскохозяйственных животных, птиц и полезных насекомых. Предложен способ получения 1-этоксисилатрана C2H5OSi(OCH2CH2)3N взаимодействием эквимолекулярных количеств тетраэтоксисилана с триэтаноламином в присутствии катализатора - алкоголята щелочного металла при температуре 15-50°С, в котором катализатор нейтрализуют лимонной или винной кислотой и удаляют из целевого продукта - 57%-ного этанольного раствора 1-этоксисилатрана - в виде цитрата или тартрата натрия фильтрованием или декантацией. Технический результат: предложенный способ технологичен, процесс идет без отгонки этилового спирта, щелочной катализатор из раствора 1-этоксисилатрана удаляют в виде нерастворимого в этиловом спирте цитрата или тартрата. Получаемый 1-этоксисилатран в виде 57%-ного раствора в этиловом спирте имеет срок хранения не менее трех лет. 3 пр.
Description
Изобретение относится к химии кремнийорганических соединений, а именно к усовершенствованию способа получения 1-этоксисилатрана формулы C2H5OSi(ОСН2СН2)3Н, который, как известно, может быть использован в медицине и зооветеринарии для лечения ран, в сельском хозяйстве для повышения урожайности растений, а также для повышения жизнеспособности и продуктивности сельскохозяйственных животных, птиц и полезных насекомых (М.Г.Воронков, В.П.Барышок. Силатраны в медицине и сельском хозяйстве. Новосибирск: Изд-во Сибирского отделения РАН, 2005. - 258 с.).
Известен способ получения 1-алкоксисилатранов взаимодействием низшего тетраалкоксисилана с эквимолярной смесью триэтаноламина и высшего спирта при кипячении в инертном органическом растворителе (ксилоле) с отгонкой образующегося спирта в присутствии катализатора - гидроокиси щелочного металла в течение 0,5-1 ч (при загрузке по 0,05 молей реагентов) с выходом 51-91% (М.Г.Воронков, Г.И.Зелчан. Химия гетероцикл. соед. 1965, №2, с.210-214). Методом получения именно 1-этоксисилатрана, наиболее близким к описываемому способу по технической сущности и достигаемому результату, является способ получения 1-этоксисилатрана взаимодействием тетраэтоксисилана с триэтаноламином в мольном отношении 1:1 при 110-140°С в присутствии катализатора - гидроокиси щелочного металла в течение 2 ч (при загрузке по 0,1 молей реагентов), в среде инертного органического растворителя - ксилола, с отгонкой спирта и перекристаллизацией целевого продукта из н-гептана. Выход очищенного 1-этоксисилатрана с т.пл. 102-103°С составляет 67% [М.Г.Воронков, Г.И.Зелчан. Сборник "Методы получения химических реактивов и препаратов", М., 1966, вып.14, с.159-160] (прототип).
Недостатками этого способа являются: применение высококипящего растворителя, который впоследствии трудно удалить из готового продукта, не используя последующей перекристаллизации, высокая температура реакции, что приводит из-за побочных процессов к образованию высокомолекулярных продуктов, загрязняющих основное вещество, что также вызывает необходимость перекристаллизации, а также экстракция из дорогостоящего гептана из-за низкой растворимости в нем 1-этоксисилатрана (16 г/л при т. кип.), чрезвычайно повышает стоимость продукта и усложняет технологию и оборудование.
Наиболее близким к описываемому способу по технической сущности и достигаемому результату является способ получения 1-этоксисилатрана взаимодействием тетраэтоксисилана с триэтаноламином в присутствии катализатора - алкоголята щелочного металла, взятого в количестве 1-63 мол.% при температуре 20-50°С с последующей отгонкой части образующегося спирта, высаживанием целевого кристаллического продукта эфиром при охлаждении [Патент РФ №2291871. Бюл. изобр. №2 (2007). М.Г.Воронков, В.П.Барышок].
Недостатками этого способа являются необходимость отгонки до 80% образующегося этилового спирта и использование пожаровзрывоопасного диэтилового эфира, образование отходов в виде раствора спирта, эфира, щелочного катализатора и целевого продукта.
Целью настоящего изобретения является упрощение и удешевление процесса, исключение потерь целевого продукта и отходов производства, а также повышение срока хранения целевого продукта.
Описываемый способ характеризуется простотой технологии, процесс идет без принудительного нагревания реакционной смеси, позволяет исключить операции отгонки этилового спирта и выделения кристаллического 1-этоксисилатрана, сократить продолжительность реакции до 10-15 мин (вместо 2-3 ч в известном способе), а также увеличить срок хранения целевого вещества с одного года до трех лет.
Поставленная цель достигается следующим способом получения 1-этоксисилатрана, который заключается в том, что процесс ведут при температуре 15-50°С до получения гомогенного раствора 1-этоксисилатрана в образующемся побочном продукте - этиловом спирте, катализатор реакции алкоголят щелочного металла (натрия) нейтрализуют лимонной или винной кислотой и удаляют из раствора 1-этоксисилатрана декантированием или фильтрованием нерастворимый в спирте соответственно цитрат или тартрат натрия.
Описываемый способ характеризуется простотой технологии, процесс идет без отгонки этилового спирта, щелочной катализатор из раствора 1-этоксисилатрана удаляют в виде нерастворимого в этиловом спирте цитрата или тартрата.
Пример 1. Смесь 149 г (1,0 моль) триэтаноламина, 208 г (1,0 моль) тетраэтоксисилана, содержащую 25 мл 10%-ного этилата натрия в этаноле, перемешивают до гомогенизации (15 мин) при температуре 50°С, выдерживают в течение 1 часа при 20-25°С, добавляют 3,77 г (0,0196 моль) лимонной кислоты, перемешивают реакционную смесь в течение 0,5 ч и выдерживают в течение 8 ч. Затем фильтруют раствор от выпавшего осадка цитрата натрия (5,76 г, 100% из расчета на С3Н4(ОН)(COONa)3). В целях анализа отбирают 5 мл полученного 57% раствора 1-этоксисилатрана в этиловом спирте, испаряют этанол в вакууме 50 мм рт.ст., определяют т.пл. твердого бесцветного остатка массой 2,84 г (100%). Т.пл. 101-102,5°С. Разливают раствор 1-этоксисилатрана во флаконы из темного стекла с завинчивающейся крышкой и хранят, предохраняя от прямого солнечного света. По истечении 3 лет хранения высушенный от этанола 1-этоксисилатран имеет т.пл. 101-102°С и его ИК спектр идентичен свежеперекристаллизованному 1-этоксисилатрану из смеси этилового спирта с диэтиловым эфиром.
Пример 2. Аналогично примеру 1 из смеси 75 г (0,5 моль) триэтаноламина, 104 г (0,5 моль) тетраэтоксисилана, содержащей 5 мл 10%-ного этилата натрия в этаноле (7,4 ммоль), при 20°С получают раствор 1-этоксисилатрана, добавляют в него 0,76 г (3,7 ммоль) винной кислоты, перемешивают реакционную смесь в течение 0,5 ч и выдерживают в течение 8 ч. Затем фильтруют раствор от выпавшего осадка тартрата натрия (0,84 г, 100% из расчета на Na2C4H4O6). В целях анализа отбирают 5 мл полученного 57% раствора 1-этоксисилатрана в этиловом спирте, испаряют этанол в вакууме 50 мм рт.ст., определяют т.пл. твердого бесцветного остатка. Т.пл. 101,5-102,5°С. Разливают раствор 1-этоксисилатрана во флаконы из темного стекла с завинчивающейся крышкой и хранят, предохраняя от прямого солнечного света. По истечении 3 лет хранения высушенный от этанола 1-этоксисилатран имеет т.пл. 101-102°С и его ИК спектр идентичен 1-этоксисилатрану, свежеперекристаллизованному из смеси этилового спирта с диэтиловым эфиром.
Пример 3. Аналогично примерам 1-2 из смеси 75 г (0,5 моль) триэтаноламина, 104 г (0,5 моль) тетраэтоксисисилана, содержащей 50 мл 10%-ного этилата натрия в этаноле, при температуре 15°С получают раствор 1-этоксисилатрана, т.пл. которого после трех лет хранения составляет 100,5-101,7°С.
Claims (2)
1. Способ получения 1-этоксисилатрана формулы C2H5OSi(ОСН2СН2)3N взаимодействием эквимолекулярных количеств тетраэтоксисилана с триэтаноламином в присутствии катализатора - алкоголята щелочного металла при температуре 15-50°С, отличающийся тем, что 1-этоксисилатран получают в виде 57%-ного раствора в этиловом спирте - побочном продукте, образующемся в результате реакции, а катализатор нейтрализуют лимонной или винной кислотой и образовавшиеся щелочные соли лимонной (цитрат) или винной (тартрат) кислоты удаляют фильтрованием или декантацией из этого раствора.
2. Способ по п.1 отличающийся тем, что растворы 1-этоксисилатрана могут храниться до 3-х лет, и искомый продукт выделяется из них в чистом виде испарением этанола.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012151803/04A RU2510628C1 (ru) | 2012-12-03 | 2012-12-03 | Способ получения 1-этоксисилатрана |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012151803/04A RU2510628C1 (ru) | 2012-12-03 | 2012-12-03 | Способ получения 1-этоксисилатрана |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2510628C1 true RU2510628C1 (ru) | 2014-04-10 |
Family
ID=50437550
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012151803/04A RU2510628C1 (ru) | 2012-12-03 | 2012-12-03 | Способ получения 1-этоксисилатрана |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2510628C1 (ru) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2043357C1 (ru) * | 1992-11-16 | 1995-09-10 | Иркутский институт органической химии СО РАН | Способ получения 1-(хлорметил)силатрана |
| RU2291871C1 (ru) * | 2005-12-15 | 2007-01-20 | Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук (ИрИХ СО РАН) | Способ получения 1-этоксисилатрана |
-
2012
- 2012-12-03 RU RU2012151803/04A patent/RU2510628C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2043357C1 (ru) * | 1992-11-16 | 1995-09-10 | Иркутский институт органической химии СО РАН | Способ получения 1-(хлорметил)силатрана |
| RU2291871C1 (ru) * | 2005-12-15 | 2007-01-20 | Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук (ИрИХ СО РАН) | Способ получения 1-этоксисилатрана |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2404755C (en) | Imidazole carbenes | |
| IL24497A (en) | Process for the manufacture of 2,4-diamino-5-benzyl-pyrimidines and novel acetal intermediates obtained thereby | |
| SU426364A3 (ru) | Способ получения производных 1- | |
| CN102020647B (zh) | 1-(2,2-二氟乙氧基)-6-三氟甲基-n-([1,2,4]三氮唑[1,5-c]嘧啶-2-)苯磺酰胺的制备方法 | |
| NO331985B1 (no) | Fremgangsmate for fremstilling av 5-[(R)(5,6-dietyl-indan-2-ylamino)-1-hydroksyetyl]-8-hydroksy-(1H)-kinolin-2-on-salt som er nyttig som adrenoreseptoragonist, samt mellomprodukter | |
| KR20100133392A (ko) | 알킬 2-알콕시메틸렌-4,4-디플루오로-3-옥소부티레이트의 제조 방법 | |
| CN103588730A (zh) | 一种制备三唑类杀菌剂式(iii)化合物的合成方法 | |
| RU2510628C1 (ru) | Способ получения 1-этоксисилатрана | |
| KR102458638B1 (ko) | 메데토미딘의 합성에서 유용한 3-아릴부탄알과 같은 화합물의 제조 방법 | |
| CN103214420B (zh) | 一种2-丁基-4-氯-5-甲酰基咪唑的制备方法 | |
| RU2291871C1 (ru) | Способ получения 1-этоксисилатрана | |
| CN111499554B (zh) | 苯基吡咯类化合物及其杀菌活性的应用 | |
| US3325515A (en) | Coumarin derivatives and their preparation | |
| AU2008277939A1 (en) | Process for the production of tertiary alcohols | |
| RU2528025C1 (ru) | Способ получения диметридазола | |
| US2590067A (en) | Methanol complex of dehydro-l-ascorbic acid | |
| CN102093416B (zh) | 一种合成伊班膦酸钠的方法 | |
| US2866816A (en) | Production of aryloxy compounds | |
| CN114456048B (zh) | 一种氯氟醚菌唑中间体的制备方法 | |
| TW201410661A (zh) | 用於製備特定４－羥－２－側氧基－２，５－二氫呋喃－３－羧酸酯類鹼金屬鹽之多階段方法 | |
| CN107298637A (zh) | 一种三氟乙酰丙酮的制备方法 | |
| CN108794312A (zh) | 一种合成3，3-二甲基丁醛的方法 | |
| JP2001278867A (ja) | 環式酸の製造 | |
| Thorpe et al. | CLXXII.—The chemistry of the glutaconic acids. Part IX. A method for distinguishing between the esters of the normal and labile acids | |
| PL87287B1 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20161204 |
|
| TK4A | Correction to the publication in the bulletin (patent) |
Free format text: CORRECTION TO CHAPTER -MM4A- IN JOURNAL 23-2017 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191204 |
|
| TK4A | Correction to the publication in the bulletin (patent) |
Free format text: CORRECTION TO CHAPTER -MM4A- IN JOURNAL 27-2020 |