RU2043357C1 - Способ получения 1-(хлорметил)силатрана - Google Patents
Способ получения 1-(хлорметил)силатрана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2043357C1 RU2043357C1 RU92006390A RU92006390A RU2043357C1 RU 2043357 C1 RU2043357 C1 RU 2043357C1 RU 92006390 A RU92006390 A RU 92006390A RU 92006390 A RU92006390 A RU 92006390A RU 2043357 C1 RU2043357 C1 RU 2043357C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chloromethyl
- trichlorosilane
- triethanolamine
- solution
- analogously
- Prior art date
Links
Abstract
Description
Изобретение относится к кремнийорганической химии и касается усовершенствованного способа получения 1-(хлорметил)силатрана формулы ClCH (l) и может быть использовано для промышленного производства соединения (l), применяющегося в медицине [1]
Известны методы получения 1-(хлорметил)силатрана (l), основанные на переэтерификации (хлорметил)триалкоксисиланов триэтаноламином в присутствии гидроксида или алкоголята щелочного металла [2] Их общими недостатками являются необходимость стадии получения (хлормeтил)триалкоксисиланов из (хлормeтил)трихлорсилана и применение щелочного катализатора, склонного вступать в побочную реакцию по группе Cl-CH2-Si. Это усложняет технологию, увеличивает себестоимость производства и снижает чистоту целевого продукта.
Известны методы получения 1-(хлорметил)силатрана (l), основанные на переэтерификации (хлорметил)триалкоксисиланов триэтаноламином в присутствии гидроксида или алкоголята щелочного металла [2] Их общими недостатками являются необходимость стадии получения (хлормeтил)триалкоксисиланов из (хлормeтил)трихлорсилана и применение щелочного катализатора, склонного вступать в побочную реакцию по группе Cl-CH2-Si. Это усложняет технологию, увеличивает себестоимость производства и снижает чистоту целевого продукта.
Наиболее близким по технической сущности к заявляемому является способ получения 1-(хлорметил)силатрана, основанный на реакции (хлорметил)трихлорсилана с трис(2-триметилсилоксиэтил)амином при 130оС, с выходом 89,5% [3] Недостатком этого способа является труднодоступность трис(2-триметилсилоксиэтил)амина и необходимость стадии его получения (из триэтаноламина и гексаметилдисилазана).
Цель изобретения упрощение процесса получения 1-(хлорметил)силатрана (l).
Решение указанной технической задачи заключается в том, что в реакцию с (хлорметил)трихлорсиланом вводят триэтаноламин в молярном отношении 1:(1-4) в среде инертного растворителя при (-20)-(+20)оС. Образовавшийся хлористый водород и растворитель отгоняют при нагревании, твердый остаток выдерживают в вакууме и перекристаллизовывают из хлороформа. Выход целевого продукта (l) 45-72% т.пл. 211-213оС.
П р и м е р 1. К охлажденному до -20оС перемешиваемому раствору 9,2 г (0,05 М) (хлорметил)трихлорсилана в 10 мл CHCl3 прибавляют в течение 1 ч раствор 7,5 г (0,05 М) триэтаноламина в 10 мл CHCl3. Реакционную массу перемешивают до достижения ею комнатной температуры (19оС), нагревают до кипения CHCl3, отгоняют растворитель и хлористый водород, твердый остаток вакуумируют (до постоянной массы), из реакционного остатка горячим хлороформом экстрагируют целевой продукт (l) с т.пл. 212-213оС. Выход (l) 6,8 г (61%).
П р и м е р 2. Аналогично примеру 1 реакциeй эквимолекулярных количеств (по 0,05 М) (хлорметил)трихлорсилана и триэтаноламина, взятых соответственно в 35 и 50 мл CHCl3 получено 6,9 г (62%) соединения (l) с т.пл, 212-213оС.
П р и м е р 3. К перемешиваемым 4,6 г (0,025 М) (хлорметил)трихлорсилана прикапывают раствор 3,7 г (0,025 М) триэтаноламина в 40 мл CHCl3 при (0)-(-5)оС. Реакционную массу обрабатывают аналогично примеру 1. Получают 3,7 г (66%) продукта l с т.пл. 212-213оС.
П р и м е р 4. Аналогично примеру 1 из 4,6 г (0,025 М) (хлорметил)трихлорсилана и раствора 7,4 г (0,05 М) триэтаноламина в 50 мл CHCl3 при (0)-(-5)оС получают 3,9 г (70% в расчете на исходный силан) с т. пл. 212-213оС соединения (l).
П р и м е р 5. Аналогично примеру 1 из 4,6 г (0,025 М) (хлорметил)трихлорсилана и раствора 14,9 г (0,1 М) триэтаноламина в 70 мл CHCl3 при (0)-(-5)оС получают 3,7 г (66%) целевого продукта (l) с т.пл. 212-213оС.
П р и м е р 6. Аналогично примеру 1 из 4,6 г (0,025 М) (хлорметил)трихлорсилана и раствора 7,4 г (0,05 М) триэтаноламина в 50 мл CH2Cl2 при (0)-(-5)оС получают 3,2 г (57%), (в расчете на исходный силан) соединения (l) с т.пл. 212-213оС.
П р и м е р 7. Аналогично примеру 6 при 20оС получают 3,5 г (63%) целевого продукта (1) с т.пл. 213-214оС.
П р и м е р 8. К нагретому до кипения (61оС) раствору 4,6 г (0,025 М) (хлорметил)трихлорсилана прикапывают в течение 1,5 ч раствор 7,5 г (0,05 М) триэтаноламина в 40 мл CHCl3, отгоняют растворитель и HCl. Реакционный остаток обрабатывают аналогично примеру 1 и получают 3,5 г (63%) продукта (l) с т.пл. 212-213оС.
П р и м е р 9. Аналогично примеру 8 после смешивания раствора 4,6 г (0,025 М) (хлорметил)трихлорсилана в 90 мл CHCl3 раствором 14,9 г (0,1 М) триэтаноламина в 40 мл CHCl3 и обработки реакционной массы согласно примеру 1 получают 2,5 г (45%) соединения (1) с т.пл. 212-213оС.
П р и м е р 10. К раствору 4,6 г (0,025 М) (хлорметил)трихлорсилана в 50 мл CH2Cl2 при (-5)-(0)оС прикапывают в течение 1,5 ч раствор 7,5 г (0,05 М) триэтаноламина в 50 мл CH2Cl2, отгоняют растворитель и HCl, реакционный остаток обрабатывают аналогично примеру 1. Выход соединения (1) 4,0 г (72%), т.пл. 212-213оС.
П р и м е р 11. Аналогично примеру 9 при 20оС получено 3,8 г (68%) соединения (l) с т.пл. 212-213оС.
П р и м е р 12. К раствору 9,2 г (0,05 М) (хлорметил)трихлорсилана в 40 мл СH3CN прикапывают при (-10)-(-5)оС раствор 7,5 г (0,05 М) триэтаноламина в 30 мл CH3CN. После обработки реакционной массы аналогично примеру 1 получают 5,1 г (46%) соединения (l) с т.пл. 211-213оС.
Таким образом, предложенный способ позволяет получать 1-(хлорметил)силатран с выходом до 72% взаимодействия (хлорметил)трихлорсилана и непосредственно триэтаноламина, что позволяет исключить стадию получения трис(2-триметилсилоксиэтил) амина, который вводят в реакцию с (хлорметил)трихлорсиланом по способу-прототипу.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(ХЛОРМЕТИЛ)СИЛАТРАНА взаимодействием (хлорметил)трихлорсилана с производным триэтиламина, отличающийся тем, что в качестве производного триэтиламина используют триэтаноламин и процесс ведут при температуре (-20) 60oС и соотношении реагентов 1 1 4 соответственно.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU92006390A RU2043357C1 (ru) | 1992-11-16 | 1992-11-16 | Способ получения 1-(хлорметил)силатрана |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU92006390A RU2043357C1 (ru) | 1992-11-16 | 1992-11-16 | Способ получения 1-(хлорметил)силатрана |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU92006390A RU92006390A (ru) | 1995-08-20 |
RU2043357C1 true RU2043357C1 (ru) | 1995-09-10 |
Family
ID=20132096
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU92006390A RU2043357C1 (ru) | 1992-11-16 | 1992-11-16 | Способ получения 1-(хлорметил)силатрана |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2043357C1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2510628C1 (ru) * | 2012-12-03 | 2014-04-10 | Виктор Петрович Барышок | Способ получения 1-этоксисилатрана |
-
1992
- 1992-11-16 RU RU92006390A patent/RU2043357C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
Авторское свидетельство СССР N 1027167, кл. C 07F 7/10, 1983. * |
Авторское свидетельство СССР N 1293993, кл. C 07F 7/10, 1984. * |
Наука в СССР, 1989, N1, с.116 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2510628C1 (ru) * | 2012-12-03 | 2014-04-10 | Виктор Петрович Барышок | Способ получения 1-этоксисилатрана |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US11795184B2 (en) | Halogermanides and methods for the preparation thereof | |
US20180346494A1 (en) | Novel chlorosilylarylgermanes, method for preparation thereof and use thereof | |
EP2670751B1 (en) | Methods of making hiv attachment inhibitor prodrug compound and intermediates | |
US4077993A (en) | Method for the preparation of alkoxysilane cluster compounds | |
KR100344363B1 (ko) | 2,2-디플루오로케텐실릴아세탈의제조방법 | |
US4429145A (en) | Preparation of trimethylsilyl cyanide | |
RU2043357C1 (ru) | Способ получения 1-(хлорметил)силатрана | |
US4469881A (en) | [2-(p-t-Butylphenyl)ethyl]silanes and method of making the same | |
US4990642A (en) | Process for preparing oximosilanes | |
JPS6320834B2 (ru) | ||
US6160151A (en) | Process for production of diphenyl-dialkoxysilane, phenylalkyl-dialkoxysilane, octaphenylcyclotetrasilozane and sym-tetraalkyltetraphenyl-cyclotetrasiloxane | |
EP0578186A1 (en) | Method for the preparation of 1-AZA-2-silacyclopentane compounds | |
US20220002324A1 (en) | Novel perchlorinated disilenes and germasilenes and also neopentatetrelanes, a method for the preparation thereof and use thereof | |
US4625043A (en) | Ethylidenenorbornyl dimethylmethacryloxysilane | |
US4096182A (en) | Process for the simultaneous preparation of 2,5-dioxo-1,2-oxa-phospholanes and β-halogenpropionic acid halide | |
US4097511A (en) | Organofunctional-silicon materials | |
EP0413520B1 (en) | A silane compound and a method of manufacturing the same | |
US2927938A (en) | Preparation of chlorofluorosilanes by the selective fluorination of chloro-alkoxysilanes with boron trifluoride | |
SU1576533A1 (ru) | Способ получени алкилтриметилсилилфосфитов | |
JPS6232188B2 (ru) | ||
EP0347866B1 (en) | Anilinopyrimidine derivatives | |
US7057065B2 (en) | Process for production of vinylphosphonic acids and silyl esters thereof | |
JP4262900B2 (ja) | テトラターシャリーアルコキシシランの製法 | |
EP0450957B1 (en) | Production of methylphenyltrisiloxane | |
US4224241A (en) | Production of halogenomethylphosphinic acid halides |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20101117 |