RU2509086C1 - Модифицированный полисахарид - Google Patents

Модифицированный полисахарид Download PDF

Info

Publication number
RU2509086C1
RU2509086C1 RU2012132286/13A RU2012132286A RU2509086C1 RU 2509086 C1 RU2509086 C1 RU 2509086C1 RU 2012132286/13 A RU2012132286/13 A RU 2012132286/13A RU 2012132286 A RU2012132286 A RU 2012132286A RU 2509086 C1 RU2509086 C1 RU 2509086C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
units
monomer unit
content
saturated
Prior art date
Application number
RU2012132286/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2012132286A (ru
Inventor
Владимир Владимирович Романов
Александр Николаевич Коробко
Виктор Иванович Тихонов
Original Assignee
Инновационно-технический центр Общество с ограниченной ответственностью "СИТИС"
Владимир Владимирович Романов
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Инновационно-технический центр Общество с ограниченной ответственностью "СИТИС", Владимир Владимирович Романов filed Critical Инновационно-технический центр Общество с ограниченной ответственностью "СИТИС"
Priority to RU2012132286/13A priority Critical patent/RU2509086C1/ru
Publication of RU2012132286A publication Critical patent/RU2012132286A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2509086C1 publication Critical patent/RU2509086C1/ru

Links

Landscapes

  • Cosmetics (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)

Abstract

Изобретение относится к области химии полисахаридов. Модифицированный полисахарид имеет общую формулу вида (I). Модифицированный полисахарид получают взаимодействием первичного полисахарида с функциональными группами. В результате взаимодействия образуется соединение типа цвиттер-иона. Изобретение позволяет получить сорбент для глубокой очистки газов от тяжелых металлов, серосодержащих соединений и влаги. 2 з.п. ф-лы.

Description

Изобретение относится к области химии полисахаридов и касается модифицированных полисахаридов, способов их применения.
Полисахариды находят все большее применение не только в фармацевтической и биологической отраслях, но и в различных областях техники. При этом, поскольку они являются полимерами природного происхождения, то открываются широкие возможности их модификации для придания тех или иных свойств, необходимых в областях их применения.
Большой интерес в последнее время представляют собой цвиттер-ионы - молекула, которая, являясь в целом электронейтральной, в своей структуре имеет части, несущие как отрицательный, так и положительный заряды, локализованные на несоседних атомах, поскольку они обладают довольно высокой биологической активностью. Например, цвиттер-ионы образуют аминокислоты.
Сочетание полисахарида с цвиттер-ионной группировкой найдет широкое применение в качестве фармацевтических препаратов, суперсорбентов, высокоэффективных ионообменных мембран и в других областях техники. Согласно патенту RU 2396281 (опубл. 10.08.2010, МПК С08В 37/08) получен хитозансодержащий полисахарид N-2-(2-пиридил)этилхитозан, обладающий высокой сорбционной емкостью по ионам меди (II) с 1,38 ммоль/г до 1,74 ммоль/г. Однако данный продукт не способен образовать цвиттер-ион, что делает его применимым только в одной конкретно взятой области техники, например для сорбции ионов металлов платиновой группы.
Согласно патенту RU 2338753 (опубл. 20.11.2008, МПК С08В 37/00) получен модифицированный полисахарид Neisseria meningitidis серогруппы А, который сохраняет иммуногенность и способен к привитию функциональных групп различной природы, однако он не может образовывать цвиттер-ион и применим исключительно в фармацевтической промышленности. Данный продукт является наиболее близким аналогом к заявляемому изобретению.
Задачей данного изобретения является создание нового вещества, обладающего более широким спектром применения за счет формирования цвиттер-иона, что позволяет расширить функциональные возможности заявляемого полисахарида.
Изобретение основывается на предположении, что формирование цвиттер-иона на основе полисахарида и привитой к нему функциональной группы, в том числе и полимерной группы, расширит функциональные возможности использования полисахаридов в различных областях промышленности, как то фармацевтической, биотехнологической, химической.
Базовыми полисахаридами могут являться широко известные в химии биополимеров хитин, хитозан, целлюлоза. Крахмал может быть любым из нескольких крахмалов, натуральным или превращенным. Крахмалы включают крахмалы, полученные из любого сырья: кукурузы, картофеля, пшеницы, тапиоки, риса, саго, сорго, восковой кукурузный, восковой картофельный, восковой рисовый, высокоамилозный кукурузный, окисленный крахмал (например, гипохлоритом натрия), дериватизированный крахмал (например, этерифицированный). Хитин включает в себя хитин, полученный из панциря ракообразных, хитин, полученный из клеточной стенки грибов. Хитозан включает в себя хитозан, полученный деацетилированием хитина, полученного из панциря ракообразных, хитозан, полученный деацетилированием хитина, полученного из клеточной стенки грибов и бактерий, а также модифицированный хитозан (например, тиокарбамолхитозан и другие), и может иметь степень деацетилирования от 1 до 100%. Целлюлоза включает в себя целлюлозу, полученную из любого сырья: мягкая древесина, твердая древесина, солома, бамбук, хлопок. Перечисленные полисахариды имеют степень полимеризации n, которая представляет собой величину натурального ряда от 2 до 480000 единиц. Под термином «степень полимеризации» подразумевается число мономерных звеньев в молекуле полисахарида. Базовый полисахарид, исключая целлюлозу, подвергается модификации в растворах кислот с pH 3-4 из ряда органических кислот - щавелевой, уксусной, лимонной, аскорбиновой, и неорганических кислот - соляной, фосфорной. Кислоты используются в качестве растворителей полисахаридов. При этом допускается, что в процессе растворения полисахаридов в кислотах может произойти небольшая деструкция полимера. Мольное соотношение кислота/полисахарид может быть выбрано из интервала 0,1-6,5. Целлюлоза подвергается модификации в растворах едкого натра или гидроксида калия, при этом pH последних составляет от 8,5 до 11,5.
Модификация базового полисахарида без образования цвиттер-иона осуществляется по известным в химии реакциям, например, описанным в журнале «Биоорганическая химия», 2008, т.34, №1, с.5-28, журнале «Наноматериалы функционального назначения», т.4, №5-6, 2009, патенте RU 2086234 (опубл. 10.08.1997, МПК А61К 9/70), а именно насыщенными и ненасыщенными углеводородными группами (С120), циклоалкилами из ряда (С312), гетероциклами с замещенным атомом азота, кислорода или мышьяка, бензилом, фенилом, арилом или другими соединениями из ароматического ряда, алкоксогруппой насыщенных и ненасыщенных (С120), связанных через углерод, SH-группой, полипропиленовой группой с содержанием пропиленового звена от 2 до 20000 единиц, полиэтиленовой группой с содержанием этиленового звена от 2 до 20000 единиц, поливиниловой группой с содержанием виниловой группы от 2 до 20000 единиц, крахмалом с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, целлюлозой с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, хитином с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц, хитозаном с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц.
Реакция модификации полимерными группами, как то полипропиленовой группой с содержанием пропиленового звена от 2 до 20000 единиц, полиэтиленовой группой с содержанием этиленового звена от 2 до 20000 единиц, поливиниловой группой с содержанием виниловой группы от 2 до 20000 единиц, крахмалом с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, целлюлозой с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, хитином с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц, хитозаном с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц, может осуществляться направленным синтезом Эшвейлера-Кларка с добавлением в раствор полимера инициирующей смеси перекиси водорода и аскорбиновой кислоты в соотношении от 1:1 до 1:10. При этом получается модифицированный сахарид структурной формулы (1)
Figure 00000001
где:
- Y, Z представляют собой H, насыщенные и ненасыщенные углеводородные группы (С120), циклоалкилы из ряда (С312), гетероциклы с замещенным атомом азота, кислорода или мышьяка, бензил, фенил, арил или другие соединения из ароматического ряда, ОН, NH2, алкоксогруппы насыщенных и ненасыщенных (C120), связанные через углерод, SH, полипропиленовую группу с содержанием пропиленового звена от 2 до 20000 единиц, полиэтиленовую группу с содержанием этиленового звена от 2 до 20000 единиц, поливиниловую группу с содержанием виниловой группы от 2 до 20000 единиц, крахмал с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, целлюлозу с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, хитин с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц, хитозан с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц;
- X представляет собой НО-группу, H2N-rpynny, HS-группу.
Последующая модификация полисахарида для образования цвиттер-иона осуществляется при следующих условиях. В раствор модифицированного полисахарида структурной формулы (1) вводится структурная группа вида (2), сформированная по известным в химии реакциям, описанным, например, в работе Физер Л., Физер М. //Органическая химия. Углубленный курс в 2 томах, /М.: Химия, 1966 г., при этом температура синтеза варьируется в пределах от 0 до плюс 95°С
Figure 00000002
где:
- R' и R" представляют собой Н, насыщенные и ненасыщенные углеводородные группы (C1-C20), циклоалкилы из ряда(С312), гетероциклы с замещенным атомом азота, кислорода или мышьяка, бензил, фенил, арил или другие соединения из ароматического ряда, ОН, NH2, алкоксогруппы насыщенных и ненасыщенных (C120), связанные через углерод, SH, полипропиленовую группу с содержанием пропиленового звена от 2 до 20000 единиц, полиэтиленовую группу с содержанием этиленового звена от 2 до 20000 единиц, поливиниловую группу с содержанием виниловой группы от 2 до 20000 единиц, крахмал с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, целлюлозу с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, хитин с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц, хитозан с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц;
- D представляет собой остаток NH2-группы, остаток SH-группы;
- R представляет собой остаток глицина, лейцина, тирозина, серина, глутаминовой кислоты, аспарагиновой кислоты, фенилаланина, аланина, лизина, аргинина, гистидина, цистеина, валина, пролина, гидроксипролина, триптофана, изолейцина, метионина, треонина или гидроксилизина, а также любую их комбинацию, насыщенные и ненасыщенные углеводородные группы (С120), бензил, фенил, арил или другие соединения из ряда ароматических соединений, ОН, NH2, алкоксогруппы насыщенных и ненасыщенных (С120), связанные через углерод, SH, полипропиленовую группу с содержанием пропиленового звена от 2 до 20000 единиц, полиэтиленовую группу с содержанием этиленового звена от 2 до 20000 единиц, поливиниловую группу с содержанием виниловой группы от 2 до 20000 единиц, крахмал с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, целлюлозу с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, хитин с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц, хитозан с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц;
- М представляет собой О, Р, СН2-группу.
После введения указанной выше структурной группы вида (2) раствор нейтрализуется для случая модификации в кислой среде раствором гидроксида натрия или калия концентрацией от 5 до 10% массовых, а в случае модификации в щелочной среде - раствором соляной кислоты концентрацией от 1 до 5% массовых. При этом образовавшийся продукт выпадает в виде твердой фазы и имеет бледно-желтый или белый цвет. Отделение продукта производится обычной фильтрацией.
Идентификация соединения проводится методами ИК-спектроскопии и рентгенофазовым анализом по характерным пикам для соединений аминогруппы через азот, а также характерных пиков смещения для соединения через углерод. При этом полученный модифицированный полисахарид имеет структурную формулу вида (3)
Figure 00000003
где:
- X представляет собой НО-группу, H2N-группу, HS-группу;
- Y, Z, R' и R" представляют собой Н, насыщенные и ненасыщенные углеводородные группы (С120), циклоалкилы из ряда (С312), гетероциклы с замещенным атомом азота, кислорода или мышьяка, бензил, фенил, арил или другие соединения из ароматического ряда, ОН, NH2, алкоксогруппы насыщенных и ненасыщенных (С1-С20), связанные через углерод, SH, полипропиленовую группу с содержанием пропиленового звена от 2 до 20000 единиц, полиэтиленовую группу с содержанием этиленового звена от 2 до 20000 единиц, поливиниловую группу с содержанием виниловой группы от 2 до 20000 единиц, крахмал с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, целлюлозу с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, хитин с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц, хитозан с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц;
- D представляет собой остаток NH2-группы, остаток SH-группы;
- R представляет собой остаток глицина, лейцина, тирозина, серина, глутаминовой кислоты, аспарагиновой кислоты, фенилаланина, аланина, лизина, аргинина, гистидина, цистеина, валина, пролина, гидроксипролина, триптофана, изолейцина, метионина, треонина или гидроксилизина, а также любую их комбинацию, насыщенные и ненасыщенные углеводородные группы (С120), бензил, фенил, арил или другие соединения из ряда ароматических соединений, OH, NH2, алкоксогруппы насыщенных и ненасыщенных (С120), связанные через углерод, SH, полипропиленовую группу с содержанием пропиленового звена от 2 до 20000 единиц, полиэтиленовую группу с содержанием этиленового звена от 2 до 20000 единиц, поливиниловую группу с содержанием виниловой группы от 2 до 20000 единиц, крахмал с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, целлюлозу с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, хитин с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц, хитозан с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц;
- М представляет собой О, Р, СН2-группу;
- [-D+-(R'R")-R-M-]-группа представляет собой линейную структуру, или циклическую структуру, или гетероциклическое мезоионное соединение типа сиднонов и мюнхонов, илидные соединения, амфолит;
- [-D+-(R'R")-R-M-]-группы могут быть объединены в циклические структуры из ряда (С512) и гетероциклические структуры из ряда (С512) с замещенным атомом азота или кислорода;
- n - число натурального ряда, которое принимает значение от 2 до 480000 единиц;
- m - число натурального ряда, которое принимает значение от 1 до n.
Также вещество со структурной формулой (3) может модифицироваться дальше путем дополнительного ввода вышеуказанной сформированной структурной группы (2) в нейтрализованный раствор. Одновременно с вводом дополнительного количества группы (2) в раствор вводится 3% уксусная кислота, которая выполняет роль растворителя выпавшего осадка, до pH 4-5. Раствор с введенной дополнительно группой и уксусной кислотой подогревается до температуры (40-50)°С и интенсивно перемешивается. Синтез ведется в течение от 30 минут до 1,5 часов. Далее раствор охлаждается до температуры (5-15)°С и нейтрализуется для случая модификации в кислой среде раствором гидроксида натрия или калия концентрацией от 5 до 10% массовых, а в случае модификации в щелочной среде - раствором соляной кислоты концентрацией от 1 до 5% массовых. При этом образовавшийся продукт выпадает в виде твердой фазы и имеет бледно-желтый или белый цвет. Отделение продукта производится обычной фильтрацией.
Идентификация соединения проводится методами ИК-спектроскопии и рентгенофазовым анализом по характерным пикам для соединений аминогруппы через азот, а также характерных пиков смещения для соединения через углерод. При этом модифицированный полисахарид имеет структурную формулу (4)
Figure 00000004
Полученный полисахарид структурной формулы (4) может быть модифицирован далее вышеописанной группой структурного вида (2) путем дополнительного ввода сформированной группы в нейтрализованный раствор. Одновременно с вводом дополнительного количества группы в раствор вводится 3% уксусная кислота, которая выполняет роль растворителя выпавшего осадка, до pH 4-5. Раствор с введенной дополнительно группой и уксусной кислотой подогревается до температуры (40-50)°С и интенсивно перемешивается. Синтез ведется в течение от 30 минут до 1,5 часов. Далее раствор охлаждается до температуры (5-15)°С и нейтрализуется для случая модификации в кислой среде раствором гидроксида натрия или калия концентрацией от 5 до 10% массовых, а в случае модификации в щелочной среде - раствором соляной кислоты концентрацией от 1 до 5% массовых. При этом образовавшийся продукт выпадает в виде твердой фазы и имеет бледно-желтый или белый цвет. Отделение продукта производится обычной фильтрацией.
Идентификация соединения проводится методами ИК-спектроскопии и рентгенофазовым анализом по характерным пикам для соединений аминогруппы через азот, а также характерных пиков смещения для соединения через углерод. При этом модифицированный полисахарид имеет вид
Figure 00000005
Соединения могут иметь различные модификации в плане зеркальных изомеров.
Пример 1. Подтверждение структуры на примере соединения с замещенным X, когда X - NH2-группа, Y - ОН-группа, Z - ОН-группа, D - остаток SH-группы, R - остаток глицина, R'- Н, R" - Н, М - О-группа, получено с помощью ИК-спектра. На ИК-спектре твердых образцов ярко выражена полоса поглощения (1610-1550) см-1, доказывающая, что образован цвиттер-ион. Кроме того, имеются ярко выраженные полосы поглощения (3500-3100)см-1, что доказывает наличие связи через NH2-группу цвиттер-ионного образования; ярко выраженная полоса 3610 см-1, что доказывает наличие свободных гидроксильных групп; ярко выраженные полосы для основного кольца в районах (1600-1300) см-1, (1300-1100) см-1; уширение полосы в районе (2800-1700) см-1 вследствие присоединенного цвиттер-ионного образования.
Вещество может применяться в качестве сорбента для осушки газов, для поглощения серосодержащих соединений. При этом оно может работать как в твердой фазе, так и в растворе. Предварительные экспериментальные исследования данного вещества показали:
- высокую сорбционную емкость по серосодержащим соединениям (на примере этилмеркаптана) до 700 г/л раствора вещества и до 28 г/г твердой фазы сорбента;
- высокую сорбционную емкость по воде в паровой фазе - до 500 г/г сорбента;
- сорбционную емкость по урану - до 1500 г/г сорбента.
Пример 2
Figure 00000006
На ИК-спектре проверено соединение (6), когда X представляет собой остаток SH-группы (S-группа), Y - полиэтиленовую группу, Z - хитозановую группу, D - остаток SH-группы (S-группа), R - аминокислотный остаток аспарагина, R' - алкильную группу (-СН2-СН3), R" - Н, М - СН2-группа. По результатам ИК-спектра ярко выражена линия (3700-2800) см-1 с небольшим сдвигом и ярко выражены линии (1500-900) см-1, что свидетельствует о наличии хитозановой составляющей с присоединенной к ней SH-группой, которая является, в свою очередь, составляющей Х- и D-радикала, полоса поглощения при 1070 см-1 свидетельствует о скелетных колебаниях моносахаридного кольца, колебания в области 1600-1650 см-1 свидетельствуют о наличии аспарагина, связанного с СН2-группой, представляющей радикал М, полосы в области 2975-2950 см-1 и 2940-2915 см-1 свидетельствуют о наличии алкильной группы -СН2-СН3.
Вещество может применяться в качестве сорбента для осушки газов, для поглощения серосодержащих соединений. При этом оно может работать как в твердой фазе, так и в растворе. Предварительные экспериментальные исследования данного вещества показали:
- высокую сорбционную емкость по серосодержащим соединениям (на примере этилмеркаптана) до 430 г/л раствора вещества и до 18 г/г твердой фазы сорбента;
- высокую сорбционную емкость по воде в паровой фазе - до 300 г/г сорбента;
- сорбционную емкость по урану - до 500 г/г сорбента.
Пример 3
Figure 00000007
На ИК-спектре проверено соединение (7), когда X представляет собой SH-группу, Y - алкооксогруппу насыщенного углеводорода (-ОС3Н7), Z - хитозановую группу, D - остаток SH-группы, R - аминокислотный остаток аспарагина, R' - алкильную группу (-СН2), R" - Н, М - СН2-группу. По результатам ИК-спектра ярко выражена линия (3700-2800) см-1 с небольшим сдвигом и ярко выражены линии (1500-900)см-1, что свидетельствует о наличии хитозановой составляющей с присоединенной к ней SH-группой, которая является, в свою очередь, составляющей Х- и D-радикала, полоса поглощения при 1070 см-1 свидетельствует о скелетных колебаниях моносахаридного кольца, колебания в области 1600-1650 см-1 свидетельствуют о наличии аспарагина, связанного с СН2-группой, представляющей радикал М, перекрывающая полоса в области 1075-1000 см-1 свидетельствует о наличии алкоксогруппы первичного спирта, а именно ОС3Н7.
Вещество может применяться в качестве сорбента для осушки газов, для поглощения серосодержащих соединений. При этом оно может работать как в твердой фазе, так и в растворе. Предварительные экспериментальные исследования данного вещества показали:
- высокую сорбционную емкость по серосодержащим соединениям (на примере этилмеркаптана) до 500 г/л раствора вещества и до 24 г/г твердой фазы сорбента;
- высокую сорбционную емкость по воде в паровой фазе - до 500 г/г сорбента;
сорбционную емкость по урану - до 650 г/г сорбента.

Claims (3)

1. Модифицированный полисахарид общей формулы:
Figure 00000008

где:
- X представляет собой НО-группу, H2N-группу, HS-группу, остаток силановой группы или полисилановой группы;
- Y, Z, R' и R" представляют собой Н, насыщенные и ненасыщенные углеводородные группы (С120) циклоалкилы из ряда (С312), гетероциклы с замещенным атомом азота, кислорода или мышьяка, бензил, фенил, арил или другие соединения из ароматического ряда, ОН, NH2, алкоксогруппы насыщенных и ненасыщенных (С120), связанные через углерод, SH, полипропиленовую группу с содержанием пропиленового звена от 2 до 20000 единиц, полиэтиленовую группу с содержанием этиленового звена от 2 до 20000 единиц, поливиниловую группу с содержанием виниловой группы от 2 до 20000 единиц, декстрин с содержанием мономерного звена от 2 до 100000 единиц, крахмал с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, целлюлозу с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, хитин с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц, хитозан с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц;
- D представляет собой остаток NH2-группы, остаток SH-группы;
- R представляет собой остаток глицина, лейцина, тирозина, серина, глутаминовой кислоты, аспарагиновой кислоты, фенилаланина, аланина, лизина, аргинина, гистидина, цистеина, валина, пролина, гидроксипролина, триптофана, изолейцина, метионина, треонина или гидроксилизина, а также любую их комбинацию, насыщенные и ненасыщенные углеводородные группы (С120), бензил, фенил, арил или другие соединения из ряда ароматических соединений, ОН, NH2, алкоксогруппы насыщенных и ненасыщенных (С120), связанные через углерод, SH, полипропиленовую группу с содержанием пропиленового звена от 2 до 20000 единиц, полиэтиленовую группу с содержанием этиленового звена от 2 до 20000 единиц, поливиниловую группу с содержанием виниловой группы от 2 до 20000 единиц, крахмал с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, целлюлозу с содержанием мономерного звена от 2 до 120000 единиц, хитин с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц, хитозан с содержанием мономерного звена от 1 до 480000 единиц;
- М представляет собой О, Р, СН2-группу;
- [-D+-(R'R")-R-M-]-группа представляет собой линейную структуру, или циклическую структуру, или гетероциклическое мезоионное соединение типа сиднонов и мюнхонов, илидные соединения, амфолит;
- [-D+-(R'R")-R-M-]-группы могут быть объединены в циклические структуры из ряда (С5-C12) и гетероциклические структуры из ряда (C5-C12) с замещенным атомом азота или кислорода;
- n - число натурального ряда, которое принимает значение от 2 до 480000 единиц;
- m - число натурального ряда, которое принимает значение от 1 до n.
2. Модифицированный полисахарид по п.1, отличающийся тем, что формула имеет вид:
Figure 00000009
3. Модифицированный полисахарид по п.2, отличающийся тем, что группировка [-D+-(R'R")-R-M-]m связана с основным звеном по месту присоединения Z.
RU2012132286/13A 2012-07-27 2012-07-27 Модифицированный полисахарид RU2509086C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2012132286/13A RU2509086C1 (ru) 2012-07-27 2012-07-27 Модифицированный полисахарид

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2012132286/13A RU2509086C1 (ru) 2012-07-27 2012-07-27 Модифицированный полисахарид

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012132286A RU2012132286A (ru) 2014-02-10
RU2509086C1 true RU2509086C1 (ru) 2014-03-10

Family

ID=50031745

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012132286/13A RU2509086C1 (ru) 2012-07-27 2012-07-27 Модифицированный полисахарид

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2509086C1 (ru)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030037894A1 (en) * 1999-01-25 2003-02-27 Shannon Thomas Gerard Modified polysaccharides containing amphiphilic hydrocarbon moieties
US20040091977A1 (en) * 2001-10-16 2004-05-13 Teeri Tuula Tellervo Mehtod for the modification of polymeric carbohydrate materials
RU2313538C2 (ru) * 2005-08-04 2007-12-27 Борис Олегович Майер Хитозановый продукт, способ его получения (варианты)
RU2338753C2 (ru) * 2002-03-26 2008-11-20 Новартис Вэксинес Энд Дайэгностикс С.Р.Л. Модифицированные сахариды, имеющие улучшенную стабильность в воде
RU2396281C2 (ru) * 2008-10-06 2010-08-10 Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук N-2-(2-пиридил)этилхитозан и способ его получения

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030037894A1 (en) * 1999-01-25 2003-02-27 Shannon Thomas Gerard Modified polysaccharides containing amphiphilic hydrocarbon moieties
US20040091977A1 (en) * 2001-10-16 2004-05-13 Teeri Tuula Tellervo Mehtod for the modification of polymeric carbohydrate materials
RU2338753C2 (ru) * 2002-03-26 2008-11-20 Новартис Вэксинес Энд Дайэгностикс С.Р.Л. Модифицированные сахариды, имеющие улучшенную стабильность в воде
RU2313538C2 (ru) * 2005-08-04 2007-12-27 Борис Олегович Майер Хитозановый продукт, способ его получения (варианты)
RU2396281C2 (ru) * 2008-10-06 2010-08-10 Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук N-2-(2-пиридил)этилхитозан и способ его получения

Also Published As

Publication number Publication date
RU2012132286A (ru) 2014-02-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Lima et al. A thermodynamic investigation on chitosan–divalent cation interactions
Heinze et al. Carboxymethyl ethers of cellulose and starch–a review
Yan et al. Synthesis and flocculation behavior of cationic cellulose prepared in a NaOH/urea aqueous solution
Sirvio et al. Periodate oxidation of cellulose at elevated temperatures using metal salts as cellulose activators
CN1128807C (zh) 新的以三唑为基础的解毒剂和它们的应用
JP2007153944A (ja) カチオン化ヒアルロン酸
KR20120095463A (ko) 히알루론산의 산화된 유도체의 제조 방법 및 이의 변형 방법
Heinze et al. Synthesis and characterization of aminocellulose sulfates as novel ampholytic polymers
FR2967677A1 (fr) Derives de polysaccharides comprenant un motif alcene et reaction de couplage par chimie thio-clic
Teng From chitin to chitosan
JPWO2006121059A1 (ja) キトサン誘導体及びその製造方法
JP2015529260A (ja) プロトン化されることができる窒素基または恒久的に正電荷を有する窒素基によって官能化されている、アルテルナンポリサッカロイド。
Pestov et al. Synthesis in a gel and sorption properties of N-2-sulfoethyl chitosan
KR100528959B1 (ko) 쿠커비투릴이 결합된 실리카 겔
JP2012219260A (ja) イオン液体を用いる甲殻類の甲殻又は貝類の貝殻からのキチンの製造方法
WO2017089413A1 (en) Environmentally friendly process for the preparation of nanocellulose and derivatives thereof
JP2014532106A (ja) アミン基含有オリゴ糖の製造方法
WO2010148191A2 (en) Compositions and methods for cyclofructans as separation agents
JP2018034111A (ja) 金属吸着剤
RU2509086C1 (ru) Модифицированный полисахарид
Yaich et al. Enhanced formability and mechanical performance of wood hydrolysate films through reductive amination chain extension
Petrova et al. Chemical properties of N-2-Sulfoethylchitosan with a medium degree of substitution
Lima et al. Favorable chitosan/cellulose film combinations for copper removal from aqueous solutions
Trofimov et al. Vinylation of cellulose in superbase catalytic systems: towards new biodegradable polymer materials
CN104031154B (zh) 含两性离子的3-二甲基丙铵丙磺酸淀粉及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190728