RU2504378C2 - Композиции для лечения и предупреждения инфекций полости рта - Google Patents
Композиции для лечения и предупреждения инфекций полости рта Download PDFInfo
- Publication number
- RU2504378C2 RU2504378C2 RU2010143220/15A RU2010143220A RU2504378C2 RU 2504378 C2 RU2504378 C2 RU 2504378C2 RU 2010143220/15 A RU2010143220/15 A RU 2010143220/15A RU 2010143220 A RU2010143220 A RU 2010143220A RU 2504378 C2 RU2504378 C2 RU 2504378C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- composition according
- compounds
- benzophenanthridine alkaloids
- benzofuran
- present
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
- A61K31/343—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide condensed with a carbocyclic ring, e.g. coumaran, bufuralol, befunolol, clobenfurol, amiodarone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/473—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. acridines, phenanthridines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/02—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for disorders of the vagina
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/02—Local antiseptics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oncology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
Изобретение относится к композиции для гигиены полости рта и для лечения и предупреждения патологических состояний, связанных с зубочелюстной системой, имплантатами или осложнениями после хирургических операций полости рта. Указанная композиция содержит бензофенантридиновые алкалоиды, соединения бензофурана и полифенолы катехина. Заявленная композиция обладает антибактериальной, противогрибковой и антиферментативной активностью, которая превышает сумму активностей различных компонентов при их раздельном введении. 2 н. и 12 з.п. ф-лы, 2 табл., 1 пр.
Description
КРАТКОЕ ИЗЛОЖЕНИЕ СУЩНОСТИ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Настоящее изобретение относится к композициям, содержащим бензофенантридиновые алкалоиды, соединения бензофурана и полифенолы катехина, которые полезны для лечения и предупреждения инфекций полости рта.
Композиции по настоящему изобретению обладают антибактериальной, противогрибковой и антиферментативной активностями, которые полезны для гигиены полости рта и для лечения и предупреждения патологических состояний различного происхождения, связанных с зубочелюстной системой, имплантатами и осложнениями после хирургических операций полости рта.
Указанные композиции можно вводить в форме таблеток, которые медленно растворяются в полости рта, или в форме жидкости для полоскания рта или жевательной резинки.
ПРЕДШЕСТВУЮЩИЙ УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
Образование бактериальных или грибковых пленок во рту очень часто дает начало таким расстройствам, как кариес, пиорея и периодонтальные и десневые инфекции. В частности, образование бактериальных или грибковых пленок очень часто встречается в имплантологии, при уходе за зубными протезами, а также у пожилых стоматологических пациентов в целом.
В литературе сообщалось о том, что бензофенантридиновые алкалоиды обладают антибактериальной и противогрибковой активностью, в частности против грамположительных бактерий, и способны разрушать бактериальную пленку и, таким образом, делать патоген чувствительным к бактериостатическим соединениям или антибиотикам.
Также известно, что соединения бензофурана с неолигнановой структурой ингибируют образование бактериальных или грибковых пленок или разрушают уже образованные пленки, таким образом, предотвращая их повторное образование; такие соединения обнаружены в экстрактах Krameria triandra, Eupomatia laurina и Piper sp, в частности эвпоматеноиды и 2-(2',4'-дигидроксифенил)-5-пропенилбензофуран.
Ферменты, такие как α-амилаза, глюкозидаза и такадиастаза, присутствующие в полости рта, способствуют расщеплению углеводов; однако это ведет к образованию глюкозы, которая пагубно влияет на гигиену полости рта, поскольку она способствует образованию бактериальной пленки в полости рта. Следовательно, ингибиторы этих ферментов помогают предотвратить образование бактериальной пленки.
Процианидины, в частности, олигомеры катехина, этерифицированные галловой кислотой, являются ингибиторами глюкозидазы и такадиастазы.
Полифенолы, экстрагированные из Vitis vinifera, являются мощными ингибиторами α-амилазы и глюкозидазы.
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Настоящее изобретение относится к композициям, содержащим:
a) бензофенантридиновые алкалоиды;
b) соединения бензофурана; и
c) полифенолы катехина с антибактериальной, противогрибковой и антиферментативной активностями, которые снижают образование бактериальных и грибковых пленок в полости рта, таким образом, уменьшая галитоз и образование зубного налета.
Предпочтительными бензофенантридиновыми алкалоидами являются хелеритрин и сангвинарин, а предпочтительными соединениями бензофурана являются соединения с неолигнановой структурой, обнаруженные в экстрактах из Krameria triandra, Eupomatia laurina и Piper sp, в частности, эвпоматеноиды и 2-(2',4'-дигидроксифенил)-5-пропенилбензофуран.
Согласно изобретению соединения бензофурана имеют следующую формулу
где R может представлять собой водород или алкил с линейной или разветвленной цепью, содержащий от 2 до 6 атомов углерода, или алкил, замещенный аминогруппой, нитрогруппой, R предпочтительно представляет собой водород или C1-C3 алкил.
Указанные соединения бензофурана известны и могут быть получены стандартными способами, например, посредством реакции фенола, который соответствующим образом замещают с получением 2-фенокси-2',4'-диметоксиацетофенона в условиях, которые описаны в Chimie Therapeutique 1973, 8, 398, с последующей циклизацией в присутствии полифосфорной кислоты в ксилоле и гидролизом метокси- и гидроксигрупп.
Неожиданно было обнаружено, что композиции по изобретению обладают чрезвычайно сильной антибактериальной, противогрибковой и антиферментативной активностью, которая превышает сумму активностей различных компонентов при их раздельном введении. Указанный эффект может возникать благодаря синергетическому механизму действия, который возникает между различными компонентами рассматриваемого комплекса.
Следовательно, композиции по изобретению можно использовать для гигиены полости рта и для лечения и предупреждения патологических состояний различного происхождения, которые связаны с зубочелюстной системой, имплантологией и осложнениями после хирургических операций полости рта.
Более конкретно, настоящее изобретение относится к композициям, содержащим:
a) бензофенантридиновые алкалоиды, выбранные из сангвинарина и/или хелеритрина и/или их производных;
b) соединения бензофурана, как определено выше;
c) мономерные или олигомерные полифенолы катехина.
Содержание различных компонентов в композициях по изобретению будет находиться в следующих пределах (по массе на единичную дозу):
a) бензофенантридиновые алкалоиды: от 0,5 мг до 10 мг;
b) бензофуран: от 5 до 25 мг;
c) соединения полифенолов: от 10 до 100 мг.
По особенно предпочтительному аспекту содержание различных компонентов в композициях будет находиться в следующих интервалах (по массе на единичную дозу):
a) бензофенантридиновые алкалоиды: от 2,5 до 5 мг;
b) соединения бензофурана: от 3 до 10 мг;
c) соединения полифенолов: от 40 до 50 мг.
Бензофенантридиновые алкалоиды сангвинарин и хелеритрин могут присутствовать в свободной форме или в форме соли, как таковые по существу в чистой форме или в форме экстрактов из Sanguinaria canadensis, Macleaya cordata или Macleaya macrocarpa. По предпочтительному аспекту бензофенантридиновые алкалоиды будут присутствовать в форме соли лютеиновой кислоты. Доказано, что указанные соли, полученные посредством реакции сульфатов и хлоридов алкалоидов с натриевой или калиевой солью лютеиновой кислоты и последующей кристаллизации, особенно эффективны для достижения целей настоящего изобретения.
Вышеописанные соединения с бензофурановой структурой могут присутствовать как таковые или в форме содержащих их экстрактов, таких как экстракты из Krameria triandra, Eupomatia laurina и Piper sp. Проверенными особенно активными соединениями, выделенными из Krameria triandra, являются эвпоматеноид 6 и неолигнин 2-(2,4-дигидроксифенил)-5-(E)-пропенилбензофуран, которые продемонстрировали антибактериальную и противогрибковую активность в отношении множества штаммов грамположительных бактерий, грибков и анаэробных бактерий.
Соединения полифенолов могут присутствовать в форме мономерных единиц, таких как катехин, эпикатехин и галлокатехин, и их сложных эфиров галловой кислоты по C3-гидроксилу, или олигомерных единиц, предпочтительно размером до пяти единиц. По особенно предпочтительному аспекту, олигомерные единицы будут этерифицированы галловой кислотой по C3. Соединения полифенолов также могут присутствовать в форме экстрактов из семян или надземных частей Vitis vinifera, Aesculus hippocastanum, Camellia sinensis, Theobroma cacao и т.п. Эти соединения особенно показаны для гигиены полости рта, галитоза и десневых инфекций.
Композиции по изобретению могут быть удобно составлены в виде таящих во рту таблеток, жидкостей для полоскания рта, гелей для нанесения на полость рта, жевательных резинок и т.п. Указанные составы могут быть получены в соответствии с хорошо известными стандартными способами, такими как те, что описаны в «Remington's Pharmaceutical Handbook», Mack Publishing Co., N. Y., USA, вместе с подходящими эксципиентами.
Составы по изобретению вводят пациентам до 5 раз за 24 часа в течение нескольких дней, в зависимости от того, какое расстройство подлежит лечению. Только для гигиены полости рта количество приемов можно снизить до 2 после основных приемов пищи.
Приведенные ниже примеры иллюстрируют изобретение без ограничения его объема.
Пример 1 - Получение соединений бензофурана
Стадия A. Получение 2-фенокси-2',4'-диметоксиацетофенона (a)
Раствор 2-бром-2',4'-диметоксиацетофенона (5 г, 19,1 ммоль) в 25 мл 2-бутанона добавляли к суспензии фенола (1,8 г, 19,1 ммоль), K2CO3 (2,6 г, 19,1 ммоль) и KI (41,5 мг, 0,25 ммоль) в 20,0 мл того же растворителя. Затем раствор кипятили с обратным холодильником в течение 20 часов. Смесь фильтровали, а растворитель выпаривали под вакуумом. Полученный остаток растворяли в EtOAc и промывали 10% водным раствором NaOH, а затем водой. Органический экстракт сушили над Na2SO4, фильтровали и выпаривали под вакуумом. В итоге неочищенный остаток промывали Et2O и сушили при пониженном давлении, чтобы получить 4,4 г (выход: 84%) указанного в заголовке соединения.
Стадия B. Получение 2-(2',4'-диметоксифенил)бензофурана (b)
12 г полифосфорной кислоты добавляли к раствору соединения, полученного на стадии A (4,4 г, 16,2 ммоль) в 130,0 мл ксилола. Смесь кипятили с обратным холодильником в течение 2 часов, а затем оставляли остывать при комнатной температуре. Затем раствор декантировали и выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток (3,7 г, выход: 90%) использовали на следующей стадии без дополнительной очистки.
Стадия C. Получение (2',4'-дигидроксифенил)бензофурана (1)
Смесь соединения, полученного на стадии B (3,7 г, 14,5 ммоль), и пиридин гидрохлорида (11,1 г, 96,4 ммоль) нагревали до 225°C в течение 45 минут. Образовавшийся красный продукт выливали в 10% HCl. Смесь промывали несколько раз EtOAc; объединенные органические слои сушили над Na2SO4 и выпаривали. Чтобы выделить, остаток очищали колоночной хроматографией (гексан/EtOAc=7:3). После кристаллизации из бензола выход полученного конечного соединения составил 41% (1,36 г).
Пример состава 1 - Таящие во рту таблетки
| Бензофенантридиновый алкалоид | 2,5 мг |
| Соединение бензофурана | 10,0 мг |
| Экстракт Vitis vinifera | 50,0 мг |
| Ксилит | 500,0 мг |
| Маннит | 400,0 мг |
| Лакричный ароматизатор | 50,0 мг |
| Стеарат магния | 10,0 мг |
| Ацесульфам K | 5,0 мг |
Пример состава 2 - Гель для ротовой полости
| Бензофенантридиновый алкалоид | 3,0 мг |
| Соединение бензофурана | 10,0 мг |
| Экстракт Camellia sinensis | 50,0 мг |
| Глицерин | 400,0 мг |
| Жидкий сорбит | 200,0 мг |
| Гидроксиэтилцеллюлоза | 30,0 мг |
| Мятный ароматизатор | 20,0 мг |
| Метилпарагидроксибензоат | 10,0мг |
| Ацесульфам K | 5,0 мг |
| Очищенная вода в достаточном количестве, до | 2,0 г |
Claims (14)
1. Композиция для гигиены полости рта и для лечения и предупреждения патологических состояний, связанных с зубочелюстной системой, имплантатами или осложнениями после хирургических операций полости рта, содержащая:
a) бензофенантридиновые алкалоиды
b) соединения бензофурана формулы
где R может представлять собой водород или алкил с линейной или разветвленной цепью, содержащий от 2 до 6 атомов углерода, или алкил, замещенный аминогруппой, нитрогруппой;
c) полифенолы катехина.
a) бензофенантридиновые алкалоиды
b) соединения бензофурана формулы
где R может представлять собой водород или алкил с линейной или разветвленной цепью, содержащий от 2 до 6 атомов углерода, или алкил, замещенный аминогруппой, нитрогруппой;
c) полифенолы катехина.
2. Композиция по п.1, которая содержит:
a) бензофенантридиновые алкалоиды, выбранные из сангвинарина, и/или хелеритрина, и/или их производных;
b) соединения бензофурана, как указано в п.1, или содержащие их экстракты;
c) мономерные или олигомерные полифенолы катехина.
a) бензофенантридиновые алкалоиды, выбранные из сангвинарина, и/или хелеритрина, и/или их производных;
b) соединения бензофурана, как указано в п.1, или содержащие их экстракты;
c) мономерные или олигомерные полифенолы катехина.
3. Композиция по п.1, где содержание различных компонентов находится в следующих интервалах (по массе на единичную дозу):
a) бензофенантридиновые алкалоиды: от 0,5 мг до 10 мг;
b) соединения бензофурана: от 5 до 25 мг;
c) соединения полифенолов: от 10 до 100 мг.
a) бензофенантридиновые алкалоиды: от 0,5 мг до 10 мг;
b) соединения бензофурана: от 5 до 25 мг;
c) соединения полифенолов: от 10 до 100 мг.
4. Композиция по п.2, где содержание различных компонентов находится в следующих интервалах (по массе на единичную дозу):
a) бензофенантридиновые алкалоиды: от 0,5 до 10 мг;
b) соединения бензофурана: от 5 до 25 мг;
c) соединения полифенолов: от 10 до 100 мг.
a) бензофенантридиновые алкалоиды: от 0,5 до 10 мг;
b) соединения бензофурана: от 5 до 25 мг;
c) соединения полифенолов: от 10 до 100 мг.
5. Композиция по п.3, где содержание различных компонентов находится в следующих интервалах (по массе на единичную дозу):
a) бензофенантридиновые алкалоиды: от 2,5 до 5 мг;
b) соединения бензофурана: от 3 до 10 мг;
c) соединения полифенолов: от 40 до 50 мг.
a) бензофенантридиновые алкалоиды: от 2,5 до 5 мг;
b) соединения бензофурана: от 3 до 10 мг;
c) соединения полифенолов: от 40 до 50 мг.
6. Композиция по п.4, где содержание различных компонентов находится в следующих интервалах (по массе на единичную дозу):
a) бензофенантридиновые алкалоиды: от 2,5 до 5 мг;
b) соединения бензофурана: от 3 до 10 мг;
c) соединения полифенолов: от 40 до 50 мг.
a) бензофенантридиновые алкалоиды: от 2,5 до 5 мг;
b) соединения бензофурана: от 3 до 10 мг;
c) соединения полифенолов: от 40 до 50 мг.
7. Композиция по любому из предшествующих пунктов, где бензофенантридиновые алкалоиды сангвинарин и хелеритрин присутствуют в свободной форме или в форме соли, как таковые, по существу, в чистой форме или в форме экстрактов Sanguinaria canadensis, Macleaya cordata или Macleaya macrocarpa.
8. Композиция по п.7, где бензофенантридиновые алкалоиды присутствуют в форме соли лютеиновой кислоты.
9. Композиция по пп.1-6, где соединения бензофурана присутствуют как таковые или в форме содержащих их экстрактов.
10. Композиция по п.9, где соединения бензофурана присутствуют в форме экстрактов Krameria triandra, Eupomatia laurina и Piper sp.
11. Композиция по пп.1-6, где соединения полифенолов присутствуют в форме мономерных единиц, таких как катехин, эпикатехин и галлокатехин, и их сложных галловых эфиров по C3-гидроксилу или олигомерных единиц.
12. Композиции по п.9, где соединения полифенолов присутствуют в форме экстрактов семян или надземных частей Vitis vinifera, Aesculus hippocastanum, Camellia sinensis или Theobroma cacao.
13. Композиция по п.1 в форме таящих во рту таблеток, жидкостей для полоскания рта, гелей для нанесения на полость рта, жевательных резинок.
14. Применение:
a) бензофенантридиновых алкалоидов;
b) 2-(2,4-дигидроксифенил)-5-пропенилбензофурана; и
c) полифенолов катехина;
для получения оральных составов для гигиены полости рта и для лечения и предупреждения патологических состояний, связанных с зубочелюстной системой, имплантатами или осложнениями после хирургических операций полости рта.
a) бензофенантридиновых алкалоидов;
b) 2-(2,4-дигидроксифенил)-5-пропенилбензофурана; и
c) полифенолов катехина;
для получения оральных составов для гигиены полости рта и для лечения и предупреждения патологических состояний, связанных с зубочелюстной системой, имплантатами или осложнениями после хирургических операций полости рта.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI20080746 ITMI20080746A1 (it) | 2008-04-24 | 2008-04-24 | Composizioni per il trattamento e la prevenzione delle infezioni del cavo orale |
| ITMI2008A000746 | 2008-04-24 | ||
| EP08425422.6 | 2008-06-12 | ||
| EP08425422A EP2133076B1 (en) | 2008-06-12 | 2008-06-12 | Compositions for the treatment and prevention of infections of the oral cavity |
| PCT/EP2009/002515 WO2009129926A1 (en) | 2008-04-24 | 2009-04-06 | Compositions for the treatment and prevention of infections of the oral cavity |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010143220A RU2010143220A (ru) | 2012-05-27 |
| RU2504378C2 true RU2504378C2 (ru) | 2014-01-20 |
Family
ID=41061271
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010143220/15A RU2504378C2 (ru) | 2008-04-24 | 2009-04-06 | Композиции для лечения и предупреждения инфекций полости рта |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8496975B2 (ru) |
| EP (1) | EP2268276A1 (ru) |
| JP (1) | JP5752593B2 (ru) |
| KR (1) | KR20100134685A (ru) |
| CN (1) | CN102014892A (ru) |
| AU (1) | AU2009240294B2 (ru) |
| CA (1) | CA2722209C (ru) |
| IL (1) | IL208848A (ru) |
| RU (1) | RU2504378C2 (ru) |
| WO (1) | WO2009129926A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1402018B1 (it) * | 2010-10-11 | 2013-08-28 | Indena Spa | Formulazioni per il trattamento delle affezioni delle prime vie respiratorie. |
| CN104145967B (zh) * | 2014-07-29 | 2016-02-03 | 中国人民解放军第二军医大学 | 血根碱在制备抗真菌生物被膜药物中的应用 |
| KR20180006522A (ko) | 2016-07-07 | 2018-01-18 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치 |
| US11865107B2 (en) * | 2018-11-21 | 2024-01-09 | Asclepius Pharmaceutical, LLC | Pharmaceutical composition |
| JP7129957B2 (ja) * | 2019-08-19 | 2022-09-02 | 信越化学工業株式会社 | 口腔内崩壊錠用組成物及びその製造方法並びにこれを用いた口腔内崩壊錠及びその製造方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5066483A (en) * | 1989-03-13 | 1991-11-19 | Vipont Pharmaceutical, Inc. | Oral rinse compositions |
| RU2196599C2 (ru) * | 1996-10-17 | 2003-01-20 | Индена С.П.А. | Фармацевтические и косметические составы с антимикробной активностью |
| US20080026058A1 (en) * | 2006-07-28 | 2008-01-31 | Ezio Bombardelli | Methods for treating and preventing mucositis |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62126128A (ja) * | 1985-11-27 | 1987-06-08 | Sato Seiyaku Kk | 抗菌剤 |
| US4908211A (en) * | 1986-09-08 | 1990-03-13 | Paz Armando F | Chewing gum and ingredients to chemically inhibit formation of plaque and calculus |
| JPH07106972B2 (ja) * | 1987-04-24 | 1995-11-15 | 佐藤製薬株式会社 | 歯科口腔用薬剤 |
| IL86802A0 (en) | 1987-06-30 | 1988-11-30 | Vipont Pharma | Drug delivery devices |
| NZ232572A (en) * | 1989-03-13 | 1991-11-26 | Vipont Pharma | Oral rinse composition containing a benzophenanthridine alkaloid extract from sanguinaria canadesis |
| JP2588031B2 (ja) * | 1989-08-21 | 1997-03-05 | 太陽化学株式会社 | 茶ポリフェノール化合物含有口腔洗浄剤 |
| ES2072416T3 (es) * | 1990-07-05 | 1995-07-16 | Indena Spa | Complejos de derivados de neolignano con fosfolipidos, su uso y formulaciones farmaceuticas y cosmeticas que los contienen. |
| JP3154712B2 (ja) * | 1990-07-26 | 2001-04-09 | インデナ・ソチエタ・ペル・アチオニ | ネオリグナン誘導体と燐脂質との複合体、その使用法及び該複合体を含む製薬学的及び化粧品的製剤 |
| IT1284971B1 (it) * | 1996-10-17 | 1998-05-28 | Indena Spa | Formulazioni farmaceutiche e cosmetiche ad attivita' antiacne |
| JP4845359B2 (ja) * | 2004-09-16 | 2011-12-28 | 弘 竹田 | 口腔ケア用組成物 |
| US8895084B2 (en) * | 2004-12-23 | 2014-11-25 | Colgate-Palmolive Company | Oral care composition containing extract of unoxidized Camellia |
| JP5963383B2 (ja) * | 2005-06-06 | 2016-08-03 | 株式会社明治 | 口腔ケア用組成物 |
-
2009
- 2009-04-06 JP JP2011505396A patent/JP5752593B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-04-06 AU AU2009240294A patent/AU2009240294B2/en not_active Ceased
- 2009-04-06 RU RU2010143220/15A patent/RU2504378C2/ru active
- 2009-04-06 US US12/988,870 patent/US8496975B2/en active Active
- 2009-04-06 WO PCT/EP2009/002515 patent/WO2009129926A1/en active Application Filing
- 2009-04-06 EP EP09735454A patent/EP2268276A1/en not_active Withdrawn
- 2009-04-06 CN CN2009801140232A patent/CN102014892A/zh active Pending
- 2009-04-06 KR KR1020107023536A patent/KR20100134685A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-04-06 CA CA2722209A patent/CA2722209C/en active Active
-
2010
- 2010-10-21 IL IL208848A patent/IL208848A/en active IP Right Grant
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5066483A (en) * | 1989-03-13 | 1991-11-19 | Vipont Pharmaceutical, Inc. | Oral rinse compositions |
| RU2196599C2 (ru) * | 1996-10-17 | 2003-01-20 | Индена С.П.А. | Фармацевтические и косметические составы с антимикробной активностью |
| US20080026058A1 (en) * | 2006-07-28 | 2008-01-31 | Ezio Bombardelli | Methods for treating and preventing mucositis |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20110091392A1 (en) | 2011-04-21 |
| KR20100134685A (ko) | 2010-12-23 |
| EP2268276A1 (en) | 2011-01-05 |
| JP5752593B2 (ja) | 2015-07-22 |
| CA2722209A1 (en) | 2009-10-29 |
| US8496975B2 (en) | 2013-07-30 |
| AU2009240294B2 (en) | 2014-04-10 |
| WO2009129926A1 (en) | 2009-10-29 |
| CN102014892A (zh) | 2011-04-13 |
| IL208848A (en) | 2013-06-27 |
| JP2011518792A (ja) | 2011-06-30 |
| IL208848A0 (en) | 2011-01-31 |
| WO2009129926A8 (en) | 2009-12-30 |
| RU2010143220A (ru) | 2012-05-27 |
| CA2722209C (en) | 2017-07-04 |
| AU2009240294A1 (en) | 2009-10-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2391113C2 (ru) | КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ ЭКСТРАКТЫ Sanguinaria ИЛИ Macleaya | |
| RU2504378C2 (ru) | Композиции для лечения и предупреждения инфекций полости рта | |
| CA2906184A1 (en) | Polyphenol/flavonoid compositions and methods of formulating oral hygienic products | |
| KR101354923B1 (ko) | 울금 추출물과 비파 추출물을 유효성분으로 포함하는 구강 위생 증진용 조성물 | |
| BR112013008771A2 (pt) | formulações para o tratamento de distúrbios do trato respiratório superior | |
| EP2648705B1 (en) | Oral care compositions comprising a quinone and a further antimicrobial agent | |
| CA2895249C (en) | Topical oral composition for alleviating dry mouth symptoms and for treating mouth ulcers | |
| CA2961376A1 (en) | Polyphenol/flavonoid compositions and methods of formulating oral hygienic products | |
| US20080286213A1 (en) | Pharmaceuticals for treating or preventing oral diseases | |
| JP2848688B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
| KR102636026B1 (ko) | 꿩의다리 추출물을 포함하는 구강질환 예방 또는 치료용 조성물 | |
| Shalini et al. | Comparison of anti-plaque efficacy of green tea, herbal, and chlorhexidine mouthrinse in patients undergoing orthodontic treatment | |
| KR960007923B1 (ko) | 후박 추출성분인 마그놀올 및 호노키올을 함유하는 항균제 조성물 | |
| EP2133076B1 (en) | Compositions for the treatment and prevention of infections of the oral cavity | |
| Raj et al. | Herbal mouthwash. | |
| KR20160061852A (ko) | 금속이온 봉쇄제와 이소프로필메틸페놀을 함유하는 구강 조성물 | |
| US20080287527A1 (en) | Pharmaceuticals for treating or preventing oral diseases | |
| KR101634210B1 (ko) | 캠페롤을 유효성분으로 함유하는 충치와 치주질환 예방 또는 치료용 조성물 | |
| ITMI20080746A1 (it) | Composizioni per il trattamento e la prevenzione delle infezioni del cavo orale | |
| US20080287525A1 (en) | Pharmaceuticals for treating or preventing oral diseases | |
| US20080287526A1 (en) | Pharmaceuticals for treating or preventing oral diseases | |
| EP2470175B1 (en) | Fulvic acid compositions and their use | |
| JPS63185928A (ja) | 抗菌剤 |