RU2501545C1 - Композиция и способ доставки - Google Patents

Композиция и способ доставки Download PDF

Info

Publication number
RU2501545C1
RU2501545C1 RU2012123396/15A RU2012123396A RU2501545C1 RU 2501545 C1 RU2501545 C1 RU 2501545C1 RU 2012123396/15 A RU2012123396/15 A RU 2012123396/15A RU 2012123396 A RU2012123396 A RU 2012123396A RU 2501545 C1 RU2501545 C1 RU 2501545C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substance
porous material
composition
biphenyldicarboxylate
rpm
Prior art date
Application number
RU2012123396/15A
Other languages
English (en)
Inventor
Лун ПАНЬ
Клаудио ОРТИЗ
Аллен ПУЧАЛЬСКИ
Original Assignee
Колгейт-Палмолив Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Колгейт-Палмолив Компани filed Critical Колгейт-Палмолив Компани
Application granted granted Critical
Publication of RU2501545C1 publication Critical patent/RU2501545C1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/58—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/30—Characterized by the absence of a particular group of ingredients
    • A61K2800/31—Anhydrous
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/58—Metal complex; Coordination compounds

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Coating Apparatus (AREA)
  • Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)

Abstract

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности и представляет собой способ доставки вещества из композиции антиперспиранта и/или дезодоранта в подмышечную область субъекта, включающий нанесение безводной композиции антиперспиранта и/или дезодоранта в подмышечную область субъекта, где: а) безводная композиция включает основу и металлоорганическую каркасную структуру, сформированную из пригодного для повторного использования пористого материала (RPM) с веществом, адсорбированным в металлоорганической каркасной структуре, и b) пригодный для повторного использования пористый материал имеет структуру, которая разрушается при контакте с водой с высвобождением вещества, причем металлоорганическая каркасная структура формируется из пористого материала (RPM), выбранного из группы, включающей [Со3(бифенилдикарбоксилат)34,4'-бипиридин], [Со(бифенилдикарбоксилат)(4,4'-бипиридин)], [Zn2(бифенилдикарбоксилат)2(1,2-бипиридилэтен)], Mg3(O2C-С10-Н6-CO2)3 и их комбинации. Изобретение обеспечивает повышение длительности высвобождения ароматизатора после нанесения дезодоранта/антиперспиранта субъекту путем высвобождения ароматизатора в момент потоотделения. 2 н. и 14 з.п. ф-лы, 2 табл.

Description

ПЕРЕКРЕСТНАЯ ССЫЛКА НА РОДСТВЕННЫЕ ЗАЯВКИ
По этой заявке испрашивается приоритет согласно предварительной заявке на патент США №61/258650, поданной 6 ноября 2010 года, содержание которой приводится здесь путем ссылки на нее.
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
Возможны различные способы доставки вещества человеку. В случае некоторых веществ доставка может осложняться в силу того, что вещество может быстро испаряться сразу же после доставки его человеку, или может происходить его нежелательное взаимодействие с другими компонентами композиции, приводящее к снижению его содержания. Кроме того, желательно, чтобы в случае необходимости доставка вещества человеку и его использование могла бы быть осуществлена в любой момент.
В средствах личной гигиены для обеспечения приятного запаха продукта и субъекта применяют ароматизатор. Для длительного выделения аромата после нанесения средства личной гигиены желательно, чтобы аромат обладал высокой стойкостью. Хотя ароматизаторы могут быть инкапсулированы в различные материалы, для высвобождения вещества обычно требуется некоторое механическое усилие для разрушения инкапсулирующего материала. Когда средством личной гигиены является антиперспирант/дезодорант, желательно, чтобы высвобождение ароматизатора происходило в момент потоотделения.
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Способ доставки вещества субъекту, включающий нанесение безводной композиции человеку, где:
а) безводная композиция включает основу и металлоорганическую каркасную структуру, сформированную из пригодного для повторного использования пористого материала (RPM) с веществом, адсорбированным в металлоорганической каркасной структуре, и
b) пригодный для повторного использования пористый материал имеет структуру, которая разрушается при контакте с водой с высвобождением вещества.
Безводную композицию, включающую основу и металлоорганическую каркасную структуру, формируют из пригодного для повторного использования пористого материала (RPM) с веществом, адсорбированным в металлоорганической каркасной структуре, где пригодный для повторного использования пористый материал имеет структуру, которая разрушается при контакте с водой с высвобождением вещества.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Применяемые в описании изобретения интервалы подразумевают описание любого и каждого значения, которое находится внутри интервала. Любая величина внутри интервала может быть выбрана в качестве границы интервала. Кроме того, содержание всех цитируемых публикаций приводится здесь путем ссылки на них. В случае противоречия между определением, приводимым в настоящем изобретении, и определением, приводимом в цитируемой публикации, приоритет имеет определение, приводимое в настоящем изобретении.
Следует иметь в виду, что если не указано иначе, то все проценты и суммы, выражаемые в описании изобретения, относятся к массовым процентам. Приводимые количества относятся к активной массе вещества.
Металлоорганическая каркасная структура (MOF) может быть использована для адсорбирования вещества в поры структуры. Для целей настоящего изобретения металлоорганическая каркасная структура включает не все металлоорганические каркасные структуры. Металлоорганическая каркасная структура является пригодным для повторного использования пористым материалом (RPM), способным разрушаться при контакте с водой. Путем выбора пригодного для повторного использования пористого материала можно достигнуть эффекта высвобождения вещества при контакте с водой. Пригодные для повторного использования пористые материалы являются хорошо известными материалами. В результате разрушения, связи, образующие каркасную структуру пригодного для повторного использования пористого материала, разрываются, что приводит к разрушению каркасной структуры. При разрушении каркасной структуры высвобождается вещество.
В качестве металлоорганических каркасных структур, которые ранее использовали для фиксации ароматизаторов, применялись структуры, подобные цеолиту. Эти структуры являются более стабильными и могут сохранять свою структуру в воде. Они высвобождают ароматизатор или другие вещества в результате вытеснения некоторого количества вещества при контакте с водой. Металлоорганические каркасные структуры до момента использования хранят в безводном состоянии. При контакте с водой, вода заполняет металлоорганическую каркасную структуру, вытесняя вещество. Достигается равновесие между веществом и водой в объемной композиции и равновесие между водой и веществом в металлоорганической каркасной структуре. Равновесие может продолжать нарушаться, если вещество, такое как ароматизатор, является летучим и испаряется из объемной композиции. В этом случае больше адсорбированного вещества будет переходить из металлоорганической каркасной структуры в объемную композицию. В таких типах металлоорганических каркасных структур требуется время для высвобождения вещества, и в зависимости от условий, не все вещество будет способно покинуть металлоорганическую каркасную структуру. Для того чтобы избежать потери вещества в виде отхода, желательно, чтобы полностью все вещество высвобождалось бы и переходило в объемную композицию.
Описанные в изобретении пористые материалы способны к разрушению своей структуры с высвобождением до 100% вещества.
В некоторых вариантах осуществления пористый материал содержит в узловых точках каркаса металл, который связан с лигандами. Для использования в композициях, которые будут применяться на людях, металл может быть выбран из Mg, Ca, Al, Zn, Fe и Co. В некоторых вариантах осуществления, лиганды могут быть выбраны из аминокислот или пищевых добавок, таких как лимонная кислота.
Одним пористым материалом, который может быть использован, является [Co3(бифенилдикарбоксилат)34,4'-бипиридин]·4DMF·H2O. Информация может быть найдена в публикации по RPM-1: A Recyclable Nanoporous Material Suitable for Ship-In-Bottle Synthesis and Large Hydrocarbon Sorption, Long Pan et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, No. 5, pp. 542-546, содержание которой приводится здесь путем ссылки на нее. В этой публикации [Co3(бифенилдикарбоксилат)34,4'-бипиридин]·4DMF·H2O обозначается как [Co3(bpdc)3bpy]·4DMF·H2O, где bpdc является бифенилдикарбоксилатом, bpy является 4,4'-бипиридином, а DMF обозначает N,N-диметилформамид.
Другим пористым материалом, который может быть использован, является [Co(бифенилдикарбоксилат)(4,4'-бипиридин)]·0,5DMF. Информация по RPM-2 может быть найдена в публикации: A recyclable porous material with unusual adsorption capability: self assembly via structural transformations. Long Pan et al., Chem. Commun., 2003, pp. 854-8555, содержание которой приводится здесь путем ссылки на нее. В этой публикации [Co(бифенилдикарбоксилат)(4,4'-бипиридин)]·0,5DMF обозначен как [Co(bpdc)(bpy)]·0,5DMF.
Другим пористым материалом, который может быть использован, является [Zn2(бифенилдикарбоксилат)2(1,2-бипиридилэтен)]·2DMF. Информация по RPM-3 может быть найдена в публикации: A Multifunctional Microporous MOF with Recyclable Framework and High H2 Binding Energy, Anjian Lan et al., Inorg. Chem. 2009, 48, pp. 7165-7173, содержание которой приводится здесь путем ссылки на нее, и в публикации: A Luminescent Microporous Metal organic Framework for the Fast and Reversible Detection of High Explosives, Anjian Lan, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, pp. 2334-2338, содержание которой приводится здесь путем ссылки на нее. В этой публикации [Zn2(бифенилдикарбоксилат)2(1,2-бипиридилэтен)]·2DMF обозначается как [Zn2(bpdc)2(bpee)]·2DMF, где bpee является 1,2-бипиридилэтеном.
Другим пористым материалом, который может быть использован, является Mg3(O2C-C10-H6-CO2)3. Информацию об этой металлоорганической каркасной структуре можно найти в публикации: Strong H2 Binding and Selective Gas Adsorption within the Microporous Coordination Solid Mg3(O2C-C10-Н6-CO2)3. Mircea Dinca et al., J. Am. Chem. Soc, 2005, 127, pp. 9376-9377, содержание которой приводится здесь путем ссылки на нее.
Перечисленные выше пористые материалы являются твердыми веществами, присутствующими в растворителе (таком как DMF и вода). После образования каркасной структуры растворитель может быть удален при нагревании.
Пористый материал, содержащий вещество, может быть введен в безводную композицию. Под безводной композицией подразумевают композицию, содержащую менее чем 5% свободной воды. В некоторых вариантах осуществления, свободная вода отсутствует. При подсчете количества воды, молекулы воды, которые являются частью гидрата вещества, в расчет не принимаются.
Безводная композиция включает основу. Основой может быть любая традиционная композиция. В некоторых вариантах осуществления, композицией является антиперспирантная и/или дезодорантная композиция. Примерами композиций такого типа являются: карандаши, твердые композиции с мягкой консистенцией, гели и аэрозоли. Композицией также может быть парфюмерная композиция. Антиперспиранты/дезодоранты наносят в подмышечной области человека.
Веществом может являться любое вещество, молекулы которого могут адсорбироваться в порах пористого материала. Примеры веществ включают, но этим не ограничиваясь, ароматизатор, вкусовую добавку, антиоксиданты, витамины и коэнзим Q10.
В одном варианте осуществления веществом является ароматизатор. Ароматизатор, который адсорбируется в порах пористого материала, может быть доставлен человеку и оставаться до тех пор, пока в нем не возникнет необходимость. В случае антиперспирантов/дезодорантов, ароматизатор будет высвобождаться по мере того, как субъект потеет и пот (вода) выделяется и контактирует с пористым материалом. Ароматизатор будет высвобождаться в нужный момент для маскирования запаха, связанного с потоотделением. В некоторых вариантах осуществления, пористые материалы могут содержать количество ароматизатора, которое составляет до 80% от массы пористого материала.
Количество используемого пористого материала зависит от удерживающей способности пористого материала. Обычно количество ароматизатора в композиции составляет от 0,1 до 5 масс.% от массы композиции. Применение пористого материала позволяет уменьшать необходимое количество ароматизатора в композиции, так как ароматизатор может высвобождаться только по мере необходимости. Обычно для поддержания аромата композиции в течение заданного времени использования продукта, необходим избыток ароматизатора в композиции. Обычно для антиперспирантов/дезодорантов это время составляет 24 часа.
Молекулами ароматизатора, которые могут быть использованы, являются любые молекулы ароматизатора, которые имеют размер, совпадающий с размерами пор пористого материала. В основную часть композиции могут быть включены дополнительные молекулы ароматизатора, размеры которых не совпадают с порами пористого материала. В целом, композиция может содержать молекулы ароматизатора, которые все полностью находятся в пористом материале или которые частично находятся в пористом материале, а частично находятся в основе. Ароматизаторы могут быть оптимально подобраны для каждого конкретного пористого материала на основе физических и химических свойств, которые включают: растворимость, летучесть, стабильность, размер молекулы, химическую функциональность (спирты, сложные эфиры, альдегиды, кетоны и т.д.), стоимость, воздействие аромата (порог чувствительности и интенсивность), возможность уменьшения неприятного запаха с помощью различных способов, и характерный запах (для обеспечения интервала отличительных черт для креативной парфюмерии). Эти ароматизаторы могут являться синтетическими ароматизирующими веществами или они могут являться экстрактами природных продуктов, такими как эфирные масла.
В другом варианте осуществления веществом может являться вкусовая добавка. Пористый материал, содержащий ароматизатор, может быть введен в любую безводную композицию, которая содержит вкусовую добавку. В некоторых вариантах осуществления композицией может являться композиция по уходу за полостью рта.
КОНКРЕТНЫЕ ВАРИАНТЫ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ
Высвобождение ароматизатора исследовали в закрытой системе с использованием ЯМР (Varian VNMRS 300 МГц) в течение десяти часов при 25°C. Используя ароматизатор в чистом виде в оксиде дейтерия в качестве фона, измеряли каждый час ароматизатор в RPM3-Zn с целью регистрации увеличения интенсивности аромата. В качестве ароматизатора использовали гидрофобный ароматизатор этилбутират.
Каждый приготовленный образец содержал этилбутират в количестве 3,5 мг (3,98 мкл). Для этого использовали ароматизированный RPM3-Zn, содержащий 14% этилбутирата. Первый образец представлял собой ароматизатор в чистом виде и был приготовлен следующим образом: 3,98 мкл в 500 мкл D2O. Второй образец представлял собой 25 мг RPM3-Zn (14% ароматизатор = 3,5 мг) в 500 мкл D2O.
При исследовании с помощью ЯМР наблюдался устойчивый рост концентрации ароматизатора, и затем после достижения максимальной концентрации интенсивность аромата оставалась постоянной. Концентрация ароматизатора в чистом виде имеет линейную зависимость, при которой с течением времени его интенсивность оставалась постоянной. С другой стороны, RPM3-Zn демонстрирует тенденцию к увеличению, при которой достигается максимальная концентрация и устанавливается устойчивый линейный режим. Данные приведены в таблице ниже.
Время 24,998 мг RPM3-Zn + 500 мкл D2O Интенсивность ароматизатора Интенсивность ароматизатора в чистом виде 4 мкл этилбутират + 500 мкл D2O
Мгновенно 117641 442402
Один час 1250242  
Два часа 2750685  
Три часа 2934370 4676620
Четыре часа 2859726  
Пять часов 3029066  
Шесть часов 3199534 4650881
Семь часов 3393394  
Восемь часов 3494312  
Девять часов 3149451 4640791
Десять часов 3639734  
Повторяли вышеприведенное исследование, за исключением того, что используемым ароматизатором являлся D-лимонен, который является гидрофильным ароматизатором, и система была открытой. Применяли загрузку аналогичного количества ароматизатора.
Время 24,998 мг RPM3-Zn + 500 мкл D2O Интенсивность ароматизатора Интенсивность ароматизатора в чистом виде 4 мкл D-лимонена + 500 мкл D2O
Мгновенно 0 936335
Один час 0 900514
Два часа 160474 835111
Три часа 287598 692984
Четыре часа 491047 400856
Пять часов 236325 145169
Шесть часов 222454 96834
Семь часов 233437 0
Восемь часов 238739 0
Девять часов 236447 0
Десять часов 234271 0
Ароматизатор в чистом виде имел линейный характер уменьшения интенсивности высвобождения и полностью удалялся из растворителя через семь часов. Постепенное повышение интенсивности высвобождения ароматизатора из RPM3-Zn наблюдалось в течение первых двух часов, а затем наблюдалось устойчивое высвобождение ароматизатора.

Claims (16)

1. Способ доставки вещества из композиции антиперспиранта и/или дезодоранта в подмышечную область субъекта, включающий нанесение безводной композиции антиперспиранта и/или дезодоранта в подмышечную область субъекта, где:
a) безводная композиция включает основу и металлоорганическую каркасную структуру, сформированную из пригодного для повторного использования пористого материала (RPM) с веществом, адсорбированным в металлоорганической каркасной структуре, и
b) пригодный для повторного использования пористый материал имеет структуру, которая разрушается при контакте с водой с высвобождением вещества,
причем металлоорганическая каркасная структура формируется из пористого материала (RPM), выбранного из группы, включающей [Со3(бифенилдикарбоксилат)34,4'-бипиридин], [Со(бифенилдикарбоксилат)(4,4'-бипиридин)], [Zn2(бифенилдикарбоксилат)2(1,2-бипиридилэтен)], Mg3(O2C-С10-Н6-CO2)3 и их комбинации.
2. Способ по п.1, где безводная композиция является карандашом, аэрозолем, твердой с мягкой консистенцией или гелем.
3. Способ по п.1, где пористым материалом (RPM) является [Со3(бифенилдикарбоксилат)34,4'-бипиридин].
4. Способ по п.1, где пористым материалом (RPM) является [Со(бифенилдикарбоксилат)(4,4'-бипиридин)].
5. Способ по п.1, где металлоорганической каркасной структурой (MOF) является [Zn2(бифенилдикарбоксилат)2(1,2-бипиридилэтен)].
6. Способ по п.1, где пористым материалом (RPM) является Mg3(O2C-C10-Н6-CO2)3.
7. Способ по любому из пп.1-6, где веществом является, по меньшей мере, одно из веществ, выбранных из ароматизатора, вкусового агента, антиоксиданта, витамина и коэнзима Q10.
8. Способ по любому из пп.1-6, где вещество включает ароматизатор.
9. Безводная композиция антиперспиранта и/или дезодоранта для доставки вещества в подмышечную область субъекта, включающая основу и металлоорганическую каркасную структуру, сформированную из пригодного для повторного использования пористого материала (RPM) с веществом, адсорбированным в металлоорганической каркасной структуре, где пригодный для повторного использования пористый материал имеет структуру, которая разрушается при контакте с водой с высвобождением вещества, причем металлоорганическую каркасную структуру формируют из пористого материала (RPM), выбранного из группы, содержащей [Со3(бифенилдикарбоксилат)34,4'-бипиридин], [Со(бифенилдикарбоксилат)(4,4'-бипиридин)], [Zn2(бифенилдикарбоксилат)2(1,2-бипиридилэтен)], Mg3(O2C-C10-H6-CO2)3 и их комбинации.
10. Композиция по п.9, где безводная композиция является карандашом, аэрозолем, твердой с мягкой консистенцией или гелем.
11. Композиция по п.9, где пористым материалом (RPM) является Со3(бифенилдикарбоксилат)34,4'-бипиридин].
12. Композиция по п.9, где пористым материалом (RPM) является [Со(бифенилдикарбоксилат)(4,4'-бипиридин)].
13. Композиция по п.9, где пористым материалом (RPM) является [Zn2(бифенилдикарбоксилат)2(1,2-бипиридилэтен)].
14. Композиция по п.9, где пористым материалом является Mg3(O2C-C10-Н6-СО2)3.
15. Композиция по любому из пп.9-14, где веществом является, по меньшей мере, одно из веществ, выбранных из ароматизатора, вкусовой добавки, антиоксиданта, витамина и коэнзима Q10.
16. Композиция по любому из пп.9-14, где материал включает ароматизатор.
RU2012123396/15A 2009-11-06 2010-11-05 Композиция и способ доставки RU2501545C1 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US25865009P 2009-11-06 2009-11-06
US61/258,650 2009-11-06
PCT/US2010/055648 WO2011057090A2 (en) 2009-11-06 2010-11-05 Composition and method of delivery

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2501545C1 true RU2501545C1 (ru) 2013-12-20

Family

ID=43970784

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012123396/15A RU2501545C1 (ru) 2009-11-06 2010-11-05 Композиция и способ доставки

Country Status (13)

Country Link
US (2) US8637444B2 (ru)
EP (1) EP2496210B1 (ru)
AR (1) AR078934A1 (ru)
AU (1) AU2010315033B2 (ru)
BR (1) BR112012010401A2 (ru)
CA (1) CA2778165C (ru)
CL (1) CL2012001169A1 (ru)
CO (1) CO6460711A2 (ru)
ES (1) ES2603055T3 (ru)
MX (2) MX363314B (ru)
RU (1) RU2501545C1 (ru)
WO (1) WO2011057090A2 (ru)
ZA (1) ZA201203060B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2937894A1 (en) 2014-02-28 2015-09-03 Halliburton Energy Services, Inc. Downhole sensing systems and methods employing squeezed light interferometry
US9808788B2 (en) 2015-07-29 2017-11-07 Panaceanano, Inc. Method of using cyclodextrin-based metal organic frameworks
US9834803B2 (en) 2015-08-31 2017-12-05 Panaceanano, Inc. Methods to isolate cyclodextrins
EP3359123A4 (en) 2015-11-17 2019-04-17 Panaceanano, Inc. PERFUMED, CYCLODEXTRINBASED METAL ORGANIC STRUCTURES
CN108712914A (zh) 2016-01-05 2018-10-26 帕那刻亚纳诺有限公司 制备环糊精复合物的方法
CN108883194A (zh) 2016-03-24 2018-11-23 帕那刻亚纳诺有限公司 含有环糊精类金属有机框架的组合物

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007035596A2 (en) * 2005-09-19 2007-03-29 Mastertaste Inc. Metal organic framework odor sequestration and fragrance delivery
FR2929278A1 (fr) * 2008-04-01 2009-10-02 Centre Nat Rech Scient Solide hybride cristallin poreux pour l'adsorption et la liberation de gaz a interet biologique.
RU2371472C2 (ru) * 2005-01-24 2009-10-27 Дегусса Гмбх Система доставки душистых веществ

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2003295754A1 (en) * 2002-11-20 2004-06-15 Rutgers, The State University Porous polymeric coordination compounds
US20040258903A1 (en) * 2003-06-19 2004-12-23 Eberle Glen B. Antiperspirant-treated underarm pad
DE102005023857A1 (de) 2005-05-24 2006-11-30 Basf Ag Suspension zur Verminderung von Geruch

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2371472C2 (ru) * 2005-01-24 2009-10-27 Дегусса Гмбх Система доставки душистых веществ
WO2007035596A2 (en) * 2005-09-19 2007-03-29 Mastertaste Inc. Metal organic framework odor sequestration and fragrance delivery
FR2929278A1 (fr) * 2008-04-01 2009-10-02 Centre Nat Rech Scient Solide hybride cristallin poreux pour l'adsorption et la liberation de gaz a interet biologique.

Also Published As

Publication number Publication date
MX363314B (es) 2019-03-20
CA2778165A1 (en) 2011-05-12
AU2010315033B2 (en) 2013-03-21
BR112012010401A2 (pt) 2016-07-12
CA2778165C (en) 2015-05-05
ES2603055T3 (es) 2017-02-23
US8637444B2 (en) 2014-01-28
WO2011057090A2 (en) 2011-05-12
EP2496210B1 (en) 2016-08-17
AU2010315033A1 (en) 2012-05-24
AR078934A1 (es) 2011-12-14
US20140105842A1 (en) 2014-04-17
EP2496210A2 (en) 2012-09-12
CO6460711A2 (es) 2012-06-15
MX2012004959A (es) 2012-06-12
US20120225806A1 (en) 2012-09-06
ZA201203060B (en) 2015-03-25
CL2012001169A1 (es) 2013-06-28
WO2011057090A3 (en) 2012-09-27
US9375394B2 (en) 2016-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2501545C1 (ru) Композиция и способ доставки
JP2008156236A (ja) デオドラント組成物
KR20140116531A (ko) 담배 취구취 개선 향료 조성물
CA2309195C (en) Stable ascorbic acid preparation for topical use
CN101861145A (zh) 包含麦芽糖醇和提供迅速释放尼古丁的稳定的口香糖组合物
JP2012111948A5 (ru)
JPWO2005089784A1 (ja) 口腔用組成物
AU7962494A (en) Methods and compositions for dispensing fragrances
JPS6366115A (ja) タバコヤニ消臭用口腔用組成物
JP6585646B2 (ja) 複合粒子
TW201235054A (en) Deodorant containing polyvalent alcohol
JP2003095905A (ja) 口腔用消臭剤
JP2019089730A (ja) ジェルシートマスク
KR20120083737A (ko) 감 추출물 함유 방향 소취제
CN103565716B (zh) 一种含天然海狸香的香水
AU2013205759A1 (en) Composition and method of delivery
JP2010022728A (ja) タバコ臭気用の消臭剤、およびタバコ臭気の消臭機能を有する飲食品、消臭添加剤
JPH07126685A (ja) 香料組成物
EP0204017A1 (en) Deodorant
JPS638309A (ja) 芳香精油成分の包接物を含有する浴用剤又は使用時溶解化粧料
KR100208157B1 (ko) 개량된 방향제 조성물
JPH07313580A (ja) ルイボスティー水性抽出物を含有する消臭剤
JPH07102278A (ja) 水溶性香料
KR20150025027A (ko) 비대칭의 극성 오일을 포함하는 향수 조성물
JP5441207B2 (ja) 新規抗酸化剤、活性酸素消去剤、香粧品

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20171106