RU2492217C2 - Способ получения смазывающей композиции - Google Patents

Способ получения смазывающей композиции Download PDF

Info

Publication number
RU2492217C2
RU2492217C2 RU2010134003/04A RU2010134003A RU2492217C2 RU 2492217 C2 RU2492217 C2 RU 2492217C2 RU 2010134003/04 A RU2010134003/04 A RU 2010134003/04A RU 2010134003 A RU2010134003 A RU 2010134003A RU 2492217 C2 RU2492217 C2 RU 2492217C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
grease
alkyl
lubricating composition
base oil
solution
Prior art date
Application number
RU2010134003/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2010134003A (ru
Inventor
Алан Ричард УИТЛИ
Original Assignee
Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. filed Critical Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В.
Publication of RU2010134003A publication Critical patent/RU2010134003A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2492217C2 publication Critical patent/RU2492217C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M177/00Special methods of preparation of lubricating compositions; Chemical modification by after-treatment of components or of the whole of a lubricating composition, not covered by other classes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/38Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M133/40Six-membered ring containing nitrogen and carbon only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M169/00Lubricating compositions characterised by containing as components a mixture of at least two types of ingredient selected from base-materials, thickeners or additives, covered by the preceding groups, each of these compounds being essential
    • C10M169/06Mixtures of thickeners and additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C10M2203/102Aliphatic fractions
    • C10M2203/1025Aliphatic fractions used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C10M2203/108Residual fractions, e.g. bright stocks
    • C10M2203/1085Residual fractions, e.g. bright stocks used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/125Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids
    • C10M2207/126Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids monocarboxylic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/125Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids
    • C10M2207/126Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids monocarboxylic
    • C10M2207/1265Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids monocarboxylic used as thickening agent
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/125Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids
    • C10M2207/127Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids polycarboxylic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/125Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids
    • C10M2207/127Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids polycarboxylic
    • C10M2207/1276Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids polycarboxylic used as thickening agent
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/14Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2207/141Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings monocarboxylic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/14Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2207/141Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings monocarboxylic
    • C10M2207/1415Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings monocarboxylic used as thickening agent
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/16Naphthenic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/221Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/02Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds
    • C10M2219/024Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds of esters, e.g. fats
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04Phosphate esters
    • C10M2223/045Metal containing thio derivatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/10Inhibition of oxidation, e.g. anti-oxidants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/12Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/26Waterproofing or water resistance
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/70Soluble oils
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2050/00Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
    • C10N2050/10Semi-solids; greasy

Abstract

Настоящее изобретение относится к способу, который включает, по меньшей мере, следующие стадии: a) получение композиции базового масла, которая необязательно содержит одну или несколько присадок; b) получение раствора одного или нескольких алкилзамещенных хинолинов или их олигомерных производных в растворителе, при этом растворитель представляет собой полигликоль; и c) добавление раствора, полученного на стадии b), к композиции базового масла, полученного на стадии a), при температуре в диапазоне от 10 до 110°C. Также настоящее изобретение относится к смазывающей композиции и к консистентной смазке. Техническим результатом настоящего изобретения является улучшенное диспергирование алкилзамещенных хинолинов при получении смазывающей композиции, а также разработка альтернативного способа получения смазывающей композиции. 3 н. и 9 з.п. ф-лы, 2 пр., 1 табл.

Description

Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к способу получения смазывающей композиции, в особенности консистентной смазки.
Уровень техники
Алкилзамещенные хинолины и их полимеризованные производные известны как весьма эффективные, недорогие антиоксиданты, применяемые в различных областях, в том числе в смазывающих композициях.
Например, в документе WO 94/24235 раскрыто применение алкилзамещенных 1,2-дигидрохинолинов (в том числе их мономеры, димеры, тримеры и тетрамеры) в моторных маслах, трансмиссионных маслах, маслах для редукторов, во флюидах для обработки металлов, гидравлических жидкостях, консистентных смазках и тому подобное. Иллюстративными примерами этих алкилзамещенных 1,2-дигидрохинолинов являются 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин, 2-метил-2,4-диэтил-1,2-дигидрохинолин, 2,2,4,6-тетраметил-1,2,-дигидрохинолин, 2,2,4,7-тетраметил-1,2,-дигидрохинолин, 6,6'-бис(2,2,4-триметил-1,2,-дигидрохинолин) и тому подобное.
Кроме того, в патенте США №5246606 раскрыто, что димерные, тримерные и тетрамерные производные тетрагидрохинолина являются подходящими для стабилизации органических материалов от термического, и/или окислительного, или индуцированного светом разложения. В патенте США №5246606 предложено применение этих соединений, среди других, в функциональных флюидах, таких как смазочные материалы и гидравлические жидкости.
Хотя алкилзамещенные хинолины, такие как 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин (также называемый "TMQ", "TMDQ" и "TMHQ") и его олигомерные (то есть, димерные, тримерные и тетрамерные) производные, широко применяются в качестве антиоксидантов, они обладают рядом недостатков.
В качестве примера: TMQ при комнатной температуре находится в виде хрупкого твердого вещества, причем являясь смесью мономера и олигомеров, он не имеет определенной температуры плавления. Хотя TMQ размягчается при повышении температуры, он еще остается весьма вязким и тягучим материалом при типичных температурах добавления присадки приблизительно от 80 до 100°С.
Если TMQ добавляют в смазывающие композиции, такие как консистентные смазки, в этом типичном температурном диапазоне от 80 до 100°С, он не будет надлежащим образом диспергирован в консистентной смазке, и это может привести, например, к закупорке фильтров в системе подачи консистентной смазки. Даже если нагрузка на фильтр в системе подачи этой консистентной смазки недостаточна для немедленной закупорки фильтров, некоторая часть антиоксиданта будет удалена из консистентной смазки, что в последующем скажется на сокращении срока службы смазки.
Учитывая изложенное, алкилзамещенные хинолины обычно добавляют в консистентные смазки при температуре выше 150°С, обычно между 150 и 160°С, после того как завершилась критическая фаза охлаждения консистентной смазки при создании системы загущения в базовом масле.
Однако для известного способа существует дополнительная проблема, связанная с тем, что возможность добавления алкилзамещенных хинолинов обычно является ограниченной, если они должны быть надлежащим образом диспергированы в консистентной смазке. Если алкилзамещенные хинолины добавлены, например, с задержкой на 10 минут, то это может быть слишком поздно, так как консистентная смазка может значительно переохладиться.
Дополнительная проблема известного способа добавления алкилзамещенных хинолинов в консистентную смазку при относительно высоких температурах состоит в том, что необходимо учитывать более жесткие ограничения по технике безопасности, связанные, например, с опасностью консистентной смазки при высокой температуре и опасностью испарений, когда необходимо открывать производственный сосуд.
Целью настоящего изобретения является устранение указанных выше проблем.
Другой целью является разработка альтернативного способа получения смазывающей композиции, в частности консистентной смазки.
Одна или несколько из указанных выше (или других) целей достигается с помощью настоящего изобретения за счет разработки способа получения смазывающей композиции, особенно консистентной смазки, причем этот способ включает, по меньшей мере, следующие стадии:
a) получение композиции базового масла, которая необязательно содержит одну или несколько присадок;
b) получение раствора одного или нескольких алкилзамещенных хинолинов или их олигомерных производных в растворителе; и
c) добавление раствора со стадии b) в композицию базового масла со стадии a) при температуре ниже 150°С.
Неожиданно было обнаружено согласно настоящему изобретению, что если алкилзамещенные хинолины (или их олигомерные производные) добавляются в композицию базового масла с растворителем, то хинолины могут быть добавлены при пониженной температуре, и при этом достигается надлежащее диспергирование хинолинов в композиции базового масла.
Важное преимущество настоящего изобретения заключается в том, что алкилзамещенные хинолины (или их олигомерные производные) могут быть добавлены при пониженной температуре, что обеспечивает менее жесткие требования безопасности производства. Кроме того, имеется большая гибкость в отношении момента добавления алкилзамещенных хинолинов (или их олигомерных производных), так как требования к конкретной температуре добавления хинолинов менее критичны, чем в случае, когда растворитель не используется.
Предпочтительно, на стадии c) раствор со стадии b) добавляют при температуре ниже 120°С, предпочтительно в диапазоне от 10 до 110°С, более предпочтительно от 15 до 100°С.
В соответствии с особенно предпочтительным вариантом осуществления настоящего изобретения, один или несколько алкилзамещенных хинолинов представляют собой алкилзамещенные 1,2-дигидрохинолины (или их олигомерные производные). Предпочтительно один или несколько алкилзамещенных 1,2-дигидрохинолинов имеют
Figure 00000001
общую формулу (I),
где R1-R8 независимо выбирают из водорода или алкильной группы, имеющей 1-8 атомов углерода; и n равно 0, 1, 2 или 3.
Предпочтительно R1-R8 независимо выбирают из водорода или алкильной группы, имеющей 1-4 атома углерода, предпочтительно имеющей 1-2 атома углерода. Предпочтительно R4 означает Н. Еще более предпочтительно, чтобы все R4-R8 означали Н. Кроме того, предпочтительно, чтобы все R1-R3 означали метильную группу.
Кроме того, предпочтительно, чтобы один или несколько алкилзамещенных 1,2-дигидрохинолинов имел среднюю величину n от 1,0 до 2,0, предпочтительно от 1,3 до 1,6.
Кроме того, предпочтительно, чтобы один или несколько алкилзамещенных хинолинов, полученных в растворе, имели растворимость менее 0,1%, которая определяется по стандарту ASTM D893.
Соединения алкилзамещенных хинолинов (или их олигомерные производные), которые используются в настоящем изобретении, или являются промышленно доступными, или могут быть получены с использованием различных реакций, которые известны из уровня техники. Примеры способов получения приведены в вышеупомянутых документах WO 94/24235 и US 5246606 и в цитированных там ссылках, рекомендации которых включены в настоящее изобретение как ссылки. Другие примеры приведены в патентах США №№4 692 258 и US 3910918 и в цитированных там ссылках, рекомендации которых включены в настоящее изобретение как ссылки.
Один конкретный пример получения TMQ (2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин) описал W.R.Vaughan в книге "Organic synthesis", Collective Volume III, стр.329-30, (1955).
В способе согласно настоящему изобретению отсутствуют конкретные ограничения относительно растворителя, используемого в этом способе, и удобно могут быть использованы различные традиционные растворители.
Предпочтительные растворители включают в себя полигликоли, более предпочтительно полиалкиленгликоли. Полигликоли хорошо известны из уровня техники, и они не будут подробно рассматриваться в этом изобретении.
Как пример, полиалкиленгликоли (ПАГ) могут иметь алкиленоксидные звенья с 1-6 атомами углерода (-R-O-) в качестве мономерных звеньев.
Полиалкиленгликоли могут иметь водородные концевые группы, алкильные, арильные, алкиларильные, арилокси, алкокси, алкиларилокси и/или гидрокси-концевые группы. Также следует понимать, что алкиларилоксигруппы означают арилалкил(ен)окси-группы и алкиларильные группы означают арилалкил(еновые) группы (например, арил-СН2СН2-). Концевые группы алкильного типа, включая тип алкокси-, или арильные типы, включая алкиларильный тип, арилокси-тип и алкиларилокси-тип, предпочтительно имеют от 6 до 24 атомов углерода, особенно предпочтительно от 6 до 18 атомов углерода, в расчете на арильные типы, и предпочтительно от 1 до 12 атомов углерода, в расчете на алкильные типы.
Согласно изобретению полиалкиленгликоли могут представлять собой или гомополимер, а именно полипропиленгликоль (и/или полипропиленоксид) или сополимеры, тройные полимеры и др. В последних случаях мономерные звенья могут демонстрировать статистическое распределение или блочную структуру. Если полиалкиленгликоли не являются гомополимерами, предпочтительно, по меньшей мере 20%, предпочтительно, по меньшей мере 40% всех мономерных звеньев получаются из полипропиленоксида (ПО), и также предпочтительно, по меньшей мере 20% всех мономерных звеньев этих полиалкиленгликолей получаются с использованием этиленоксида (ЭО) (сополимеры ПО/ЭО). В соответствии с дополнительным вариантом осуществления, предпочтительно, по меньшей мере 20%, предпочтительно, по меньшей мере 40% всех мономерных звеньев получаются из бутиленоксида (БО) и, более того, предпочтительно, по меньшей мере 20% всех мономерных звеньев этих полиалкиленгликолей получаются с использованием этиленоксида (сополимеры БО/ЭО).
Когда используются (поли)спирты, исходное соединение вводится в полимер и, согласно намерению изобретения, также называется концевой группой полимерной цепи. Подходящие исходные группы включают соединения, содержащие активный водород, такие как, например, н-бутанол, пропиленгликоль, этиленгликоль, неопентилгликоли, такие как пентаэритрит, этилендиамин, фенол, крезол или другие (от С1 до С16 (моно-, ди- или три-)алкил)ароматические соединения, (гидроксиалкил)ароматические соединения, гидрохинон, аминоэтаноламины, триэтилентетрамины, полиамины, сорбит или другие сахара. Другие С-Н кислотные соединения, такие как карбоновые кислоты или ангидриды карбоновых кислот также могут быть использованы в качестве исходных соединений.
Предпочтительно, полиалкиленгликоли содержат арильные группы или соответствующие гетероароматические группы, например, внедренные в полимерную цепочку, в качестве боковых групп или концевых групп; в случае необходимости, эти группы могут быть замещены линейными или разветвленными алкильными группами или алкиленовыми группами, в целом алкильные группы или алкиленовые группы предпочтительно имеют от 1 до 18 атомов углерода.
Спирты циклических эфиров, такие как гидроксифурфурил или гидрокситетрагидрофуран, азотсодержащие гетероциклы или сернистые гетероциклы также могут быть использованы в качестве исходных групп. Такие полиалкиленгликоли описаны в документе WO 01/57164, описание которого включено в настоящее изобретение как ссылка.
Предпочтительно полиалкиленгликоли согласно изобретению имеют среднюю молекулярную массу (среднечисленную) от 200 до 3000 г/моль, более предпочтительно от 400 до 2000 г/моль. Кинематическая вязкость полиалкиленгликолей, измеренная при 40°С согласно стандарту DIN 51562, предпочтительно составляет от 10 до 400 мм2/с (сСт).
Применяемые согласно изобретению полиалкиленгликоли могут быть получены путем взаимодействия спиртов, в том числе полиспиртов в качестве исходных соединений, с оксиранами, такими как этиленоксид, пропиленоксид и/или бутиленоксид. После реакции эти соединения имеют только одну свободную гидроксильную группу в качестве концевой группы. Полиалкиленгликоли, имеющие только одну гидроксильную группу, являются предпочтительными по сравнению с теми, в которых есть две свободные гидроксильные группы. Полиалкиленгликоли, в которых, например, после стадии дополнительной этерификации, отсутствуют свободные гидроксильные группы, уже не являются особенно предпочтительными с учетом стабильности, гигроскопичности и совместимости. Алкилирование концевых гидроксильных групп приводит к увеличению термической стабильности. Таким образом, в особенно предпочтительном варианте осуществления согласно настоящему изобретению, полиалкиленгликолевые базовые масла содержат замыкающую группу ПАГ, то есть, когда отсутствуют свободные гидроксильные группы.
Кроме того, можно использовать сложные неопентил-полиэфиры, вместо описанных выше полиалкиленгликолей.
Сложные эфиры неопентилполиолов, таких как неопентилгликоль, пентаэритрит и триметилолпропан с линейными или разветвленными монокарбоновыми кислотами от C4 до С12, например, с добавлением соответствующих дикарбоновых кислот, представляют собой подходящие сложные эфиры неопентилполиолов. Обычно пентаэритрит может быть получен в виде технического сорта пентаэритрита, который представляет собой смесь монопентаэритрита, дипентаэритрита и трипентаэритрита. Однако продукты их конденсации, такие как дипентаэритрит и/или трипентаэритрит, также являются подходящими в качестве спиртовых компонентов.
Пентаэритрит или его смеси с дипентаэритритом и/или трипентаэритритом, предпочтительно смеси, преимущественно содержащие дипентаэритрит, являются особенно подходящими.
Сложные эфиры могут быть получены с использованием пропорциональной этерификации многоатомных спиртов с одновалентными и двухвалентными кислотами, такими как дикарбоновые кислоты от C4 до C12. Таким образом, образуются димеры и олигомеры. При использовании неопентилгликоля и/или триметилолпропана в качестве спиртовой группы, сложные эфиры являются предпочтительными.
Относительно композиции базового масла, применяемой в способе согласно настоящему изобретению, отсутствуют конкретные ограничения, и могут быть удобно использованы различные традиционные минеральные и синтетические масла. В рамках этого описания термин "базовое масло" также включает в себя базовый компонент консистентной смазки.
Композиция базового масла, используемая в настоящем изобретении, целесообразно включает в себя смеси одного или нескольких минеральных масел и/или одного или нескольких синтетических масел.
Минеральные масла включают жидкие нефтяные масла и обработанные растворителем или кислотой минеральные смазочные масла парафинового, нафтенового, или смешанного парафино/нафтенового типа, которые могут быть дополнительно очищены в процессах гидроочистки и/или депарафинизации.
Базовые масла, подходящие для применения в композиции смазочного масла настоящего изобретения, представляют собой базовые масла Группы I, Группы II или Группы III, поли-альфа-олефины, базовые масла, произведенные в синтезе Фишера-Тропша, и их смеси.
Термины базовое масло "Группы I", базовое масло "Группы II" и базовое масло "Группы III" в настоящем изобретении означают базовые смазочные масла согласно определениям Американского нефтяного института (API), категории I, II и III. Определения таких категорий API приведены в публикации API Publication 1509, 15е издание. Приложение Е, апрель 2002.
Подходящими базовыми маслами, произведенными в синтезе Фишера-Тропша, которые могут быть удобно использованы в качестве базового масла в композиции смазочного масла настоящего изобретения, например, являются те, что описаны в документах ЕР 0776959, ЕР 0668342, WO 97/21788, WO 00/15736. WO 00/14188, WO 00/14187, WO 00/14183, WO 00/14179, WO 00/08115, WO 99/41332, ЕР 1029029, WO 01/18156 и WO 01/57166.
Синтетические масла включают углеводородные масла, такие как олефиновые олигомеры - поли-альфа-олефины (ПАО), эфиры двухосновных кислот, сложные эфиры полиолов, и рафинат процесса депарафинизации. Удобно могут быть использованы синтетические углеводородные базовые масла, которые поставляет фирма Shell под обозначением "XHVI" (торговая марка).
Общее количество базового масла, введенного в смазывающую композицию настоящего изобретения, предпочтительно представляет собой количество в диапазоне от 60 до 92 масс.%, более предпочтительно в диапазоне от 75 до 90 масс.% и наиболее предпочтительным является количество в диапазоне от 75 до 88 масс.%, в расчете на общую массу смазывающей композиции.
По желанию, окончательная смазывающая композиция может дополнительно содержать одну или несколько присадок, таких как антиоксиданты, противоизносные присадки, диспергирующие агенты, моющие присадки, модификаторы трения, присадки, улучшающие индекс вязкости, присадки, снижающие температуру застывания, агенты, повышающие клейкость, ингибиторы коррозии, деэмульгаторы, противовспениватели и фиксаторы уплотнения или агенты совместимости уплотнения и др.
Поскольку специалистам в этой области техники известны вышеуказанные и другие присадки, они не будут дополнительно рассматриваться в этом изобретении. Эти присадки могут быть добавлены в композицию базового масла до или после того, как на стадии с) добавлен один или несколько алкилзамещенных хинолинов. Кроме того, если это целесообразно, эти присадки также могут быть добавлены одновременно с одним или несколькими алкилзамещенными хинолинами.
Указанные присадки обычно присутствуют в количестве, в диапазоне от 0,01 до 12,5 масс.%, в расчете на суммарную массу смазывающей композиции, предпочтительно в количестве, в диапазоне от 0,05 до 10,0 масс.%, более предпочтительно от 1,0 до 9,0 масс.% и наиболее предпочтительно, в диапазоне от 2,0 до 5,0 масс.%, в расчете на суммарную массу смазывающей композиции.
Поскольку смазывающая композиция также может находиться (и это является предпочтительным) в виде консистентной смазки, базовое масло, которое содержится в смазывающей композиции, может содержать или может быть компаундированным с одним или несколькими загустителями, такими как мыла, содержащие металлы, органические или неорганические соединения, например, литиевые мыла, литиевые комплексные мыла, терефталат натрия, мочевино/уретановые соединения и глины.
Предпочтительно, смазывающая композиция имеет кинематическую вязкость в диапазоне от 2 до 80 мм2/с при 100°С, более предпочтительно в диапазоне от 3 до 70 мм2/с, наиболее предпочтительно в диапазоне от 4 до 50 мм2/с.
Смазывающие композиции настоящего изобретения удобно могут быть получены путем смешивания одного или нескольких базовых масел и, необязательно, одной или нескольких присадок, которые обычно присутствуют в смазывающих композициях, например, которые были описаны ранее в изобретении, с минеральными и/или синтетическими базовыми маслами. Предпочтительно, и традиционно для уровня техники, чтобы одно или несколько алкилзамещенных хинолиновых соединений (или их олигомерные производные) имели достаточно малый размер частиц (например, меньше 50 мкм, предпочтительно меньше 20 мкм), чтобы обеспечить легкое диспергирование этих частиц в смазывающей композиции.
В другом замысле настоящее изобретение обеспечивает смазывающую композицию, в частности консистентную смазку, полученную в способе согласно настоящему изобретению.
Настоящее изобретение описано ниже со ссылкой на следующие примеры, которые никоим образом не предназначены для ограничения объема настоящего изобретения.
Примеры
Растворы алкилзамещенных хинолинов
Раствор А
Раствор (500 мл, 50 масс.%) олигомерного 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина (твердое вещество; поставляет фирма Rhein Chemie Rheinau GmbH под торговым наименованием "Additin RC7010") в полиалкиленгликоле (поставляет фирма The Dow Chemical Company, USA под торговым наименованием "Oxilube 504") готовят путем нагревания полиалкиленгликоля до 100°С до добавления олигомерного 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина. Медленно добавляют олигомерный 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин приблизительно в течение двух минут, обеспечивая его диспергирование по всему флюиду, до добавления следующей порции. Полученную таким образом смесь дополнительно перемешивают 30 минут при 100°С. Образуется стабильный, однородный раствор.
Раствор В
Аналогично раствору А готовят 500 мл 50 масс.% раствора олигомерного 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина в полигликоле (поставляет фирма The Dow Chemical Company, USA под торговым наименованием "Synalox 50-50В"). Образуется стабильный, однородный раствор.
Пример 1
Консистентную смазку готовят, используя вышеупомянутый раствор А (50 мл) и традиционный базовый компонент консистентной смазки (4950 г).
Этот традиционный базовый компонент консистентной смазки содержит приблизительно 10 масс.% литиевого комплексного загустителя и около 90 масс.% парафинового минерального базового масла, смешанного с SN 500 и высоковязким цилиндровым маслом (вязкость при 40°С равна 180 мм2/с согласно стандарту ASTM D445). Кроме того, традиционный базовый компонент консистентной смазки содержит противоизносную присадку (диалкилдитиофосфат цинка), противозадирную присадку (сульфированный сложный эфир) и ингибитор коррозии (нафтенат цинка).
Базовый компонент консистентной смазки и раствор А просто перемешивают в течение 30 минут, используя лабораторную лопастную мешалку, после чего оба компонента нагревают до 80°С до перемешивания.
После визуального обследования не обнаружено никаких внешних недостатков полученной консистентной смазки. Комки вообще не образуются. Кроме того, после 12 месяцев хранения не происходит выделения олигомерного 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина из консистентной смазки.
Другие характеристики полученной консистентной смазки указаны ниже в таблице I.
Таблица I
Испытание Метод/условия Значение
Пенетрация (рабочая) ASTM D217 при 25°С 260
Пенетрация (длительная эксплуатация) ASTM D217; 100000 перемещений 280
Выделение масла IP 121; 7 суток при 40°С 3,5%
Окислительная стабильность ASTM D942; 100 ч при 99°С 30 кПа
Коррозия меди ASTM D4 048; 24 ч при 100°С 1 фунт
Вымывание с водой ASTM D1264; 1 ч при 79°С 0,5%
Результаты таблицы I показывают, что желательные характеристики консистентной смазки, такие как механическая стабильность, способность удерживать масло, а также неожиданная стабильность в отношении воды, еще сохраняются для консистентной смазки примера 1, причем на них не влияет наличие растворителя (полиалкиленгликоль), применяемого с целью растворения олигомерного 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина.
Пример 2
Аналогично примеру 1, консистентную смазку готовят, используя раствор В.
После визуального обследования не обнаружено никаких внешних недостатков полученной консистентной смазки. Комки вообще не образуются.
Кроме того, после 12 месяцев хранения не происходит выделения олигомерного 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина из консистентной смазки.
Аналогично примеру 1, консистентная смазка обладает желательными характеристиками механической стабильности, способностью удерживать масло, и стабильностью в отношении воды.
Сравнительный пример 1
Консистентную смазку получают с использованием такого же количества олигомерного 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина (без растворителя) и такого же количества базового компонента консистентной смазки из примеров 1 и 2.
Базовый компонент консистентной смазки нагревают приблизительно до 160°С. Затем добавляют часть твердого олигомерного 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина к нагретому базовому компоненту консистентной смазки и выдерживают при этой температуре приблизительно в течение 10 минут. Проводят перемешивание, используя лабораторную лопастную мешалку, пока температура смеси не достигнет приблизительно 60°С.
Затем смеси снова нагревают приблизительно до 160°С и оставляют при этой температуре приблизительно в течение 30 минут. В последующем стадии добавления и перемешивания повторяют, пока не будет добавлен и перемешан весь олигомерный 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин.
После визуального обследования не обнаружено никаких внешних недостатков полученной консистентной смазки. Комки вообще не образуются.
Сравнительный пример 2
Аналогично сравнительному примеру 1 получают консистентную смазку, хотя нагревание проводят приблизительно до 60°С (вместо температуры около 160°С).
Невозможно диспергировать твердый олигомерный 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин в базовом компоненте консистентной смазки, что может привести к сильной закупорке фильтров, например, в случае применения консистентной смазки сравнительного примера 2 в системе подачи консистентной смазки.
Обсуждение
Как можно увидеть из примеров, настоящее изобретение позволяет добавлять алкилзамещенные хинолины или их олигомерные производные при значительно более низкой температуре, хотя при этом получается стабильная консистентная смазка, обладающая желательными свойствами. Само собой разумеется, что это весьма желательно по соображениям техники безопасности и охраны труда, а также реального производства.
В этой связи отмечается, что, если растворитель не используется (смотрите Сравнительный пример 2), то при добавлении алкилзамещенных хинолинов или их олигомерных производных не образуется стабильная консистентная смазка.

Claims (12)

1. Способ получения смазывающей композиции, который включает, по меньшей мере, следующие стадии:
a) получение композиции базового масла, которая необязательно содержит одну или несколько присадок;
b) получение раствора одного или нескольких алкилзамещенных хинолинов или их олигомерных производных в растворителе, при этом растворитель представляет собой полигликоль; и
c) добавление раствора, полученного на стадии b), к композиции базового масла, полученного на стадии a), при температуре в диапазоне от 10 до 110°C.
2. Способ по п.1, в котором на стадии c) раствор, полученный на стадии b), добавляют при температуре в диапазоне от 15 до 100°C.
3. Способ по п.1, в котором один или несколько алкилзамещенных хинолинов представляют собой алкилзамещенные 1,2-дигидрохинолины.
4. Способ по п.3, в котором алкилзамещенные 1,2-дигидрохинолины имеют общую формулу (I)
Figure 00000002

где R1-R8 независимо выбирают из водорода или алкильной группы, имеющей 1-8 атомов углерода; и n означает 0, 1, 2 или 3.
5. Способ по п.4, в котором R1-R8 независимо выбирают из водорода или алкильной группы, имеющей 1-4 атома углерода, предпочтительно имеющей 1-2 атома углерода.
6. Способ по п.4, в котором R4-R8 означают водород.
7. Способ по п.4, в котором один или несколько алкилзамещенных 1,2-дигидрохинолинов имеют среднее значение n от 1,0 до 2,0, предпочтительно от 1,3 до 1,6.
8. Способ по п.1, в котором один или несколько алкилзамещенных хинолинов, добавленных в раствор, имеют растворимость ниже 0,1%, определяемую по стандарту ASTM D893.
9. Способ по п.1, в котором растворитель представляет собой полиалкиленгликоль.
10. Способ по одному из пп.1-9, в котором смазывающая композиция представляет собой консистентную смазку.
11. Смазывающая композиция, полученная по способу в соответствии с одним из пп.1-10.
12. Консистентная смазка, полученная по способу согласно п.10.
RU2010134003/04A 2008-01-16 2009-01-16 Способ получения смазывающей композиции RU2492217C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08100550.6 2008-01-16
EP08100550 2008-01-16
PCT/EP2009/050483 WO2009090238A1 (en) 2008-01-16 2009-01-16 Method for preparing a lubricating composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010134003A RU2010134003A (ru) 2012-02-27
RU2492217C2 true RU2492217C2 (ru) 2013-09-10

Family

ID=39456435

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010134003/04A RU2492217C2 (ru) 2008-01-16 2009-01-16 Способ получения смазывающей композиции

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20110021392A1 (ru)
EP (1) EP2242823B1 (ru)
JP (1) JP5651018B2 (ru)
CN (1) CN101910385B (ru)
AR (1) AR070686A1 (ru)
BR (1) BRPI0906868B1 (ru)
RU (1) RU2492217C2 (ru)
WO (1) WO2009090238A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2659788C1 (ru) * 2014-09-19 2018-07-04 ВАНДЕРБИЛТ КЕМИКАЛЗ, ЭлЭлСи Композиции промышленных смазочных материалов на основе полиалкиленгликоля

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012162020A1 (en) * 2011-05-26 2012-11-29 The Lubrizol Corporation Stabilized blends containing antioxidants
RU2585295C2 (ru) 2011-12-27 2016-05-27 Арчелык Аноним Ширкети Устройство для приготовления пищи
JP6646379B2 (ja) * 2015-08-10 2020-02-14 Ntn株式会社 グリース組成物およびグリース封入転がり軸受
JP7108373B2 (ja) * 2016-10-21 2022-07-28 Ntn株式会社 玉軸受

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB808596A (en) * 1956-02-24 1959-02-04 California Research Corp High temperature greases stabilized against oxidation
US2908646A (en) * 1956-01-24 1959-10-13 Texaco Inc Lubricating greases contining polymerized dihydroquinolines
SU1567612A1 (ru) * 1988-08-23 1990-05-30 Днепропетровский химико-технологический институт им.Ф.Э.Дзержинского Смазка дл холодной обработки металлов давлением
EP1516911A1 (en) * 2002-06-28 2005-03-23 Nippon Oil Corporation Lubricating oil additive, lubricating oil composition containing the same, and process for producing the same

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3910918A (en) * 1971-04-26 1975-10-07 Heliodoro Monroy 1,2-Dihydroquinolines and process and apparatus for the obtention thereof
JPS5649800A (en) * 1979-09-29 1981-05-06 Daihatsu Motor Co Ltd Grease composition for brake or clutch
JPS57115493A (en) * 1981-01-05 1982-07-17 Sumitomo Chem Co Ltd Antioxidant for lubricating oil
EP0072349B1 (de) 1981-08-10 1987-05-13 Ciba-Geigy Ag Tetrahydrochinoline als Antioxidantien für Schmiermittel
JPS63162791A (ja) * 1986-12-26 1988-07-06 Kyodo Yushi Kk グリ−ス組成物
EP0497735A1 (de) * 1991-01-31 1992-08-05 Ciba-Geigy Ag Hydrochinolinverbindungen
US5310491A (en) 1993-04-13 1994-05-10 Uniroyal Chemical Company, Inc. Lubricant composition containing antioxidant
EP0668342B1 (en) 1994-02-08 1999-08-04 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Lubricating base oil preparation process
EP0776959B1 (en) 1995-11-28 2004-10-06 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Process for producing lubricating base oils
AU1053597A (en) 1995-12-08 1997-07-03 Exxon Research And Engineering Company Biodegradable high performance hydrocarbon base oils
US6090989A (en) 1997-10-20 2000-07-18 Mobil Oil Corporation Isoparaffinic lube basestock compositions
JP3819579B2 (ja) * 1998-02-06 2006-09-13 株式会社ジェイテクト 生分解性グリース組成物
US6059955A (en) 1998-02-13 2000-05-09 Exxon Research And Engineering Co. Low viscosity lube basestock
US6008164A (en) 1998-08-04 1999-12-28 Exxon Research And Engineering Company Lubricant base oil having improved oxidative stability
US6103099A (en) 1998-09-04 2000-08-15 Exxon Research And Engineering Company Production of synthetic lubricant and lubricant base stock without dewaxing
US6080301A (en) 1998-09-04 2000-06-27 Exxonmobil Research And Engineering Company Premium synthetic lubricant base stock having at least 95% non-cyclic isoparaffins
US6475960B1 (en) 1998-09-04 2002-11-05 Exxonmobil Research And Engineering Co. Premium synthetic lubricants
US6165949A (en) 1998-09-04 2000-12-26 Exxon Research And Engineering Company Premium wear resistant lubricant
US6332974B1 (en) 1998-09-11 2001-12-25 Exxon Research And Engineering Co. Wide-cut synthetic isoparaffinic lubricating oils
FR2798136B1 (fr) 1999-09-08 2001-11-16 Total Raffinage Distribution Nouvelle huile de base hydrocarbonee pour lubrifiants a indice de viscosite tres eleve
GB0002260D0 (en) 2000-02-02 2000-03-22 Laporte Performance Chemicals Lubricating oils
US7067049B1 (en) 2000-02-04 2006-06-27 Exxonmobil Oil Corporation Formulated lubricant oils containing high-performance base oils derived from highly paraffinic hydrocarbons
JP2002309250A (ja) * 2001-04-09 2002-10-23 Toyo Fine Kk 酸化防止剤可溶化剤、組成物、製造方法および配合油
US7265080B2 (en) * 2002-06-12 2007-09-04 Nsk Ltd. Rolling bearing, rolling bearing for fuel cell, compressor for fuel cell system and fuel cell system
US6916768B2 (en) * 2003-02-20 2005-07-12 Chevron U.S.A. Inc. Low noise grease gelling agents
MX221601B (en) * 2004-05-14 2004-07-22 Basf Ag Functional fluids containing alkylene oxide copolymers having low pulmonary toxicity
JP2006249376A (ja) * 2005-03-14 2006-09-21 Kyodo Yushi Co Ltd ハーネス用グリース組成物

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2908646A (en) * 1956-01-24 1959-10-13 Texaco Inc Lubricating greases contining polymerized dihydroquinolines
GB808596A (en) * 1956-02-24 1959-02-04 California Research Corp High temperature greases stabilized against oxidation
SU1567612A1 (ru) * 1988-08-23 1990-05-30 Днепропетровский химико-технологический институт им.Ф.Э.Дзержинского Смазка дл холодной обработки металлов давлением
EP1516911A1 (en) * 2002-06-28 2005-03-23 Nippon Oil Corporation Lubricating oil additive, lubricating oil composition containing the same, and process for producing the same

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2659788C1 (ru) * 2014-09-19 2018-07-04 ВАНДЕРБИЛТ КЕМИКАЛЗ, ЭлЭлСи Композиции промышленных смазочных материалов на основе полиалкиленгликоля

Also Published As

Publication number Publication date
JP5651018B2 (ja) 2015-01-07
AR070686A1 (es) 2010-04-28
BRPI0906868B1 (pt) 2017-12-05
JP2011514912A (ja) 2011-05-12
WO2009090238A1 (en) 2009-07-23
RU2010134003A (ru) 2012-02-27
US20110021392A1 (en) 2011-01-27
EP2242823B1 (en) 2013-03-13
EP2242823A1 (en) 2010-10-27
CN101910385A (zh) 2010-12-08
CN101910385B (zh) 2014-03-05
BRPI0906868A2 (pt) 2015-07-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2395513C2 (ru) Присадка к топливу и смазочным материалам, содержащая борные эфиры алкилгидроксикарбоновых кислот
RU2604722C2 (ru) Смазочная композиция для двигателя
JP5016205B2 (ja) 潤滑油組成物用の清浄添加剤
RU2492217C2 (ru) Способ получения смазывающей композиции
CA2299203C (en) Lubricant compositions exhibiting improved demulse performance
KR102372804B1 (ko) 폴리알킬렌 글리콜계 윤활 조성물
SG172651A1 (en) Sulfurized metal alkyl phenate compositions having a low alkyl phenol content
CN107001969A (zh) 基于聚亚烷基二醇的工业润滑剂组合物
JP2954744B2 (ja) 潤滑油組成物
JP5725718B2 (ja) 回転式ガス圧縮機用潤滑油組成物
KR102336568B1 (ko) 폴리알킬렌 글리콜계 윤활 조성물
US10550350B2 (en) Boroxine based seal compatibility agents
JP3250584B2 (ja) 潤滑油組成物
KR930011077B1 (ko) 윤활유조성물
KR102163650B1 (ko) 씰 융화성이 향상된 윤활제
US6673751B1 (en) Boron containing overbased calixarates and lubricants and methods thereof
US20200339905A1 (en) Hydraulic composition for extreme cold
US11566200B2 (en) Polyalkylene glycol lubricant compositions
US11479734B2 (en) Synthetic lubricant compositions having improved oxidation stability
US10752860B2 (en) Lubricant composition
CN103890153A (zh) 具有改进的密封相容性的润滑剂
CN109415650A (zh) 润滑剂组合物