RU2483064C2 - Твердые формы ингибитора raf-киназы - Google Patents
Твердые формы ингибитора raf-киназы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2483064C2 RU2483064C2 RU2009136308/04A RU2009136308A RU2483064C2 RU 2483064 C2 RU2483064 C2 RU 2483064C2 RU 2009136308/04 A RU2009136308/04 A RU 2009136308/04A RU 2009136308 A RU2009136308 A RU 2009136308A RU 2483064 C2 RU2483064 C2 RU 2483064C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- solid form
- cancer
- form according
- peak
- subject
- Prior art date
Links
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims abstract 19
- 229940123690 Raf kinase inhibitor Drugs 0.000 title abstract 2
- 102000051624 phosphatidylethanolamine binding protein Human genes 0.000 title abstract 2
- 108700021017 phosphatidylethanolamine binding protein Proteins 0.000 title abstract 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims abstract 10
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims abstract 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 201000001441 melanoma Diseases 0.000 claims 4
- -1 2- (5- (trifluoromethyl) -1H-imidazol-2-yl) pyridin-4-yloxy Chemical group 0.000 claims 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 3
- 108091008598 receptor tyrosine kinases Proteins 0.000 claims 3
- 102000027426 receptor tyrosine kinases Human genes 0.000 claims 3
- 101001059454 Homo sapiens Serine/threonine-protein kinase MARK2 Proteins 0.000 claims 2
- 108091054455 MAP kinase family Proteins 0.000 claims 2
- 102000043136 MAP kinase family Human genes 0.000 claims 2
- 206010033128 Ovarian cancer Diseases 0.000 claims 2
- 102100028904 Serine/threonine-protein kinase MARK2 Human genes 0.000 claims 2
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 238000001938 differential scanning calorimetry curve Methods 0.000 claims 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 2
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 2
- 230000019491 signal transduction Effects 0.000 claims 2
- BJHCYTJNPVGSBZ-YXSASFKJSA-N 1-[4-[6-amino-5-[(Z)-methoxyiminomethyl]pyrimidin-4-yl]oxy-2-chlorophenyl]-3-ethylurea Chemical compound CCNC(=O)Nc1ccc(Oc2ncnc(N)c2\C=N/OC)cc1Cl BJHCYTJNPVGSBZ-YXSASFKJSA-N 0.000 claims 1
- YABJJWZLRMPFSI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-5-[[2-[5-(trifluoromethyl)-1H-imidazol-2-yl]-4-pyridinyl]oxy]-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-benzimidazolamine Chemical compound N=1C2=CC(OC=3C=C(N=CC=3)C=3NC(=CN=3)C(F)(F)F)=CC=C2N(C)C=1NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 YABJJWZLRMPFSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XPYQFIISZQCINN-QVXDJYSKSA-N 4-amino-1-[(2r,3e,4s,5r)-3-(fluoromethylidene)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one;hydrate Chemical compound O.O=C1N=C(N)C=CN1[C@H]1C(=C/F)/[C@H](O)[C@@H](CO)O1 XPYQFIISZQCINN-QVXDJYSKSA-N 0.000 claims 1
- VVIAGPKUTFNRDU-UHFFFAOYSA-N 6S-folinic acid Natural products C1NC=2NC(N)=NC(=O)C=2N(C=O)C1CNC1=CC=C(C(=O)NC(CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 VVIAGPKUTFNRDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000031261 Acute myeloid leukaemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 claims 1
- CMSMOCZEIVJLDB-UHFFFAOYSA-N Cyclophosphamide Chemical compound ClCCN(CCCl)P1(=O)NCCCO1 CMSMOCZEIVJLDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000031637 Erythroblastic Acute Leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000036566 Erythroleukaemia Diseases 0.000 claims 1
- 102100027842 Fibroblast growth factor receptor 3 Human genes 0.000 claims 1
- 101710182396 Fibroblast growth factor receptor 3 Proteins 0.000 claims 1
- GHASVSINZRGABV-UHFFFAOYSA-N Fluorouracil Chemical compound FC1=CNC(=O)NC1=O GHASVSINZRGABV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010051066 Gastrointestinal stromal tumour Diseases 0.000 claims 1
- 208000000527 Germinoma Diseases 0.000 claims 1
- 239000005517 L01XE01 - Imatinib Substances 0.000 claims 1
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 claims 1
- 102100028198 Macrophage colony-stimulating factor 1 receptor Human genes 0.000 claims 1
- 101710150918 Macrophage colony-stimulating factor 1 receptor Proteins 0.000 claims 1
- 208000033776 Myeloid Acute Leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010029260 Neuroblastoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010061535 Ovarian neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010061902 Pancreatic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010033701 Papillary thyroid cancer Diseases 0.000 claims 1
- 108010051742 Platelet-Derived Growth Factor beta Receptor Proteins 0.000 claims 1
- 102100026547 Platelet-derived growth factor receptor beta Human genes 0.000 claims 1
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000000236 Prostatic Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 102000016971 Proto-Oncogene Proteins c-kit Human genes 0.000 claims 1
- 108010014608 Proto-Oncogene Proteins c-kit Proteins 0.000 claims 1
- 229940123237 Taxane Drugs 0.000 claims 1
- 108010053099 Vascular Endothelial Growth Factor Receptor-2 Proteins 0.000 claims 1
- 102100033177 Vascular endothelial growth factor receptor 2 Human genes 0.000 claims 1
- 229940122803 Vinca alkaloid Drugs 0.000 claims 1
- 208000021841 acute erythroid leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 229940045799 anthracyclines and related substance Drugs 0.000 claims 1
- 201000008275 breast carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 229960004562 carboplatin Drugs 0.000 claims 1
- 190000008236 carboplatin Chemical compound 0.000 claims 1
- DQLATGHUWYMOKM-UHFFFAOYSA-L cisplatin Chemical compound N[Pt](N)(Cl)Cl DQLATGHUWYMOKM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229960004316 cisplatin Drugs 0.000 claims 1
- 208000029742 colonic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 229960004397 cyclophosphamide Drugs 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 229960002949 fluorouracil Drugs 0.000 claims 1
- VVIAGPKUTFNRDU-ABLWVSNPSA-N folinic acid Chemical compound C1NC=2NC(N)=NC(=O)C=2N(C=O)C1CNC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 VVIAGPKUTFNRDU-ABLWVSNPSA-N 0.000 claims 1
- 235000008191 folinic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011672 folinic acid Substances 0.000 claims 1
- 201000011243 gastrointestinal stromal tumor Diseases 0.000 claims 1
- SDUQYLNIPVEERB-QPPQHZFASA-N gemcitabine Chemical compound O=C1N=C(N)C=CN1[C@H]1C(F)(F)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 SDUQYLNIPVEERB-QPPQHZFASA-N 0.000 claims 1
- 229960005277 gemcitabine Drugs 0.000 claims 1
- 201000003115 germ cell cancer Diseases 0.000 claims 1
- 229960002411 imatinib Drugs 0.000 claims 1
- KTUFNOKKBVMGRW-UHFFFAOYSA-N imatinib Chemical compound C1CN(C)CCN1CC1=CC=C(C(=O)NC=2C=C(NC=3N=C(C=CN=3)C=3C=NC=CC=3)C(C)=CC=2)C=C1 KTUFNOKKBVMGRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004768 irinotecan Drugs 0.000 claims 1
- UWKQSNNFCGGAFS-XIFFEERXSA-N irinotecan Chemical compound C1=C2C(CC)=C3CN(C(C4=C([C@@](C(=O)OC4)(O)CC)C=4)=O)C=4C3=NC2=CC=C1OC(=O)N(CC1)CCC1N1CCCCC1 UWKQSNNFCGGAFS-XIFFEERXSA-N 0.000 claims 1
- 229960001691 leucovorin Drugs 0.000 claims 1
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000015486 malignant pancreatic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 208000000516 mast-cell leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 claims 1
- 201000002528 pancreatic cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000008443 pancreatic carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims 1
- 229960004641 rituximab Drugs 0.000 claims 1
- 208000000587 small cell lung carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 229950006410 tezacitabine Drugs 0.000 claims 1
- 208000030045 thyroid gland papillary carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 229960000303 topotecan Drugs 0.000 claims 1
- UCFGDBYHRUNTLO-QHCPKHFHSA-N topotecan Chemical compound C1=C(O)C(CN(C)C)=C2C=C(CN3C4=CC5=C(C3=O)COC(=O)[C@]5(O)CC)C4=NC2=C1 UCFGDBYHRUNTLO-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- 229960000575 trastuzumab Drugs 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Изобретение относится к ингибитору Raf-киназы - твердой форме А гидрата 1-метил-5-(2-(5-(трифторметил)-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси)-N-(4-(трифторметил)фенил)-1Н-бензо[d]имидазол-2-амина, фармацевтической композиции, содержащей твердую форму А, и ее применению для лечения рака. 8 н. и 13 з.п. ф-лы, 48 ил., 16 табл., 19 пр.
Description
Текст описания приведен в факсимильном виде.
Claims (21)
1. Твердая форма (форма А) гидрата 1-метил-5-(2-(5-(трифторметил)-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси)-N-(4-(трифторметил)фенил)-1Н-бензо[d]имидазол-2-амина, имеющая порошковую рентгенограмму, содержащую характеристические пики в значениях 2θ при 9,0°±0,2°, 17,1°±0,2°, 18,4°±0,2°, 18,7°±0,2°, 20,8°±0,2°, 21,0°±0,2°, 22,7°±0,2°, 25,0°±0,2°, 25,3°±0,2°, 27,0°±0,2° и 28,0°±0,2°, где указанная рентгенограмма содержит несущественный пик при значениях 2θ ниже указанного пика при 9,0°±0,2° и где существенный пик представляет собой пик, имеющий интенсивность более чем на 2% превосходящий пик при 17,1°±0,2°.
2. Твердая форма по п.1, где указанная рентгенограмма дополнительно содержит несущественный пик в значениях 2θ от 14,5°±0,2° до 16,0°±0,2°.
3. Твердая форма по п.1, где указанная рентгенограмма дополнительно содержит по меньшей мере один характеристический пик в значениях 2θ при 12,1°±0,2° или 14,1°±0,2°.
4. Твердая форма по п.1, где указанная рентгенограмма дополнительно содержит характеристические пики в значениях 2θ при 9,0°±0,2°, 12,1°±0,2°, 14,1°±0,2°, 17,1°±0,2°, 18,4°±0,2°, 18,7°±0,2°, 19,5°±0,2°, 20,8°±0,2°, 21,0°±0,2°, 22,7°±0,2°, 25,0°±0,2°, 25,3°±0,2°, 26,5°±0,2°, 27,0°±0,2°, 28,0°±0,2° и 30,5°±0,2°.
5. Твердая форма по п.1, имеющая порошковую рентгенограмму, по существу, как показано на фиг.1.
6. Твердая форма по п.1, имеющая термограмму ДСК, содержащую эпдотермы при 130±4°С и 170±4°С.
7. Твердая форма по п.1, имеющая термограмму ДСК, по существу, как показано на фиг.17.
8. Твердая форма по п.1, которая представляет собой моногидрат.
9. Способ получения твердой формы по п.1, включающий осаждение указанной твердой формы из раствора, содержащего растворитель, выбранный из ацетонитрила, этилацетата, смеси уксусной кислоты и воды, и смеси этилацетата и метиленхлорида, и 1-метил-5-(2-(5-(трифторметил)-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илокси)-N-(4-(трифторметил)фенил)-1Н-бензо[d]имидазол-2-амин.
10. Фармацевтическая композиция для лечения рака, содержащая твердую форму по одному из пп.1-8 в эффективном количестве и по меньшей мере один фармацевтически приемлемый носитель.
11. Способ лечения рака у человека или животного, включающий введение человеку или животному твердой формы по одному из пп.1-8 или фармацевтической композиции, содержащей ее.
12. Способ по п.11, дополнительно включающий введение человеку или животному по меньшей мере одного дополнительного средства для лечения рака.
13. Способ по п.12, в котором по меньшей мере одно дополнительное средство для лечения рака выбрано из иринотекана, топотекана, гемцитабина, 5-фторурацила, лейковорина, карбоплатины, цисплатины, таксанов, тезацитабина, циклофосфамида, винка-алкалоидов, иматиниба, антрациклинов, ритуксимаба и трастузумаба.
14. Способ по п.11, в котором рак представляет собой меланому.
15. Способ по п.11, в котором рак представляет собой рак молочной железы или рак простаты.
16. Применение твердой формы по одному из пп.1-8 для лечения рака.
17. Применение твердой формы по одному из пп.1-8 для получения лекарственного средства для лечения рака.
18. Способ ингибирования по меньшей мере одной серин/треониновой киназы МАПК-сигнального пути у субъекта или лечения биологического состояния, опосредованного серин/треониновой киназой МАПК-сигнального пути у субъекта, включающий введение субъекту твердой формы по одному из пп.1-8.
19. Способ по п.18, в котором биологическое состояние выбрано из меланомы, папиллярного рака щитовидной железы, рака яичников, рака толстой кишки, рака поджелудочной железы, рака легких и лейкемии.
20. Способ ингибирования рецепторной тирозинкиназы у субъекта или лечения биологического состояния, опосредованного рецепторной тирозинкиназой, у субъекта, включающего введение субъекту твердой формы по одному из пп.1-8, где рецепторная тирозинкиназа выбрана из группы, включающей VEGFR-2, FGFR-3, c-Kit, PDGFR-β и CSF-1R.
21. Способ по п.20, в котором биологическое состояние выбрано из тучноклеточной лейкемии, эритролейкемии, герминомы, мелкоклеточной карциномы легких, гастроинтестинальных стромальных опухолей, острой миелобластной лейкемии, нейробластомы, меланомы, множественной меланомы, карциномы яичников и карциномы молочной железы.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US90445507P | 2007-03-02 | 2007-03-02 | |
| US60/904,455 | 2007-03-02 | ||
| PCT/US2008/055227 WO2008140850A1 (en) | 2007-03-02 | 2008-02-28 | Solid forms of a raf kinase inhibitor |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009136308A RU2009136308A (ru) | 2011-04-10 |
| RU2483064C2 true RU2483064C2 (ru) | 2013-05-27 |
Family
ID=39456506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009136308/04A RU2483064C2 (ru) | 2007-03-02 | 2008-02-28 | Твердые формы ингибитора raf-киназы |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8324389B2 (ru) |
| EP (1) | EP2132198A1 (ru) |
| JP (1) | JP2010520215A (ru) |
| KR (1) | KR20090117833A (ru) |
| CN (1) | CN101679372A (ru) |
| AR (1) | AR065565A1 (ru) |
| AU (1) | AU2008251764B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0808526A2 (ru) |
| CA (1) | CA2678335A1 (ru) |
| CL (1) | CL2008000616A1 (ru) |
| CO (1) | CO6230987A2 (ru) |
| EC (1) | ECSP099673A (ru) |
| GT (1) | GT200900237A (ru) |
| IL (1) | IL200441A0 (ru) |
| MA (1) | MA31259B1 (ru) |
| MX (1) | MX2009009344A (ru) |
| MY (1) | MY148438A (ru) |
| NZ (1) | NZ579084A (ru) |
| PE (1) | PE20081801A1 (ru) |
| RU (1) | RU2483064C2 (ru) |
| SG (1) | SG179423A1 (ru) |
| TN (1) | TN2009000356A1 (ru) |
| TW (1) | TW200846341A (ru) |
| WO (1) | WO2008140850A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200905618B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2693004C1 (ru) * | 2019-03-15 | 2019-07-01 | Лейсан Фаридовна Минигулова | Противоопухолевая композиция цисплатина с ингибитором 6-фосфоглюконатдегидрогеназы |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2009147291A (ru) * | 2007-05-23 | 2011-06-27 | Новартис АГ (CH) | Применение ингибиторов raf для лечения рака щитовидной железы |
| US9408885B2 (en) | 2011-12-01 | 2016-08-09 | Vib Vzw | Combinations of therapeutic agents for treating melanoma |
| US10098859B2 (en) | 2012-09-05 | 2018-10-16 | Amri Ssci, Llc | Cocrystals of p-coumaric acid |
| EP3297636B1 (en) * | 2015-06-19 | 2021-02-17 | Syn-Nat Products Enterprise LLC | Pharmaceutical composition of carboplatin based co-crystals and use thereof |
| JP7341060B2 (ja) | 2017-02-10 | 2023-09-08 | アンスティチュ ナショナル ドゥ ラ サンテ エ ドゥ ラ ルシェルシュ メディカル | Ｍａｐｋ経路の活性化に関連付けられる癌の処置のための方法及び医薬組成物 |
| EP3732285A1 (en) | 2017-12-28 | 2020-11-04 | Tract Pharmaceuticals, Inc. | Stem cell culture systems for columnar epithelial stem cells, and uses related thereto |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070049622A1 (en) * | 2005-08-30 | 2007-03-01 | Novartis Ag | Substituted benzimidazoles and methods of preparation |
| RU2009105819A (ru) * | 2006-07-21 | 2010-08-27 | Новартис АГ (CH) | Составы бензимидазолилпиридилэфиров |
| RU2009111384A (ru) * | 2006-08-30 | 2010-10-10 | Новартис АГ (CH) | Соли эфиров бензимидазолилпиридила и их содержащие составы |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6627646B2 (en) * | 2001-07-17 | 2003-09-30 | Sepracor Inc. | Norastemizole polymorphs |
| US7071216B2 (en) * | 2002-03-29 | 2006-07-04 | Chiron Corporation | Substituted benz-azoles and methods of their use as inhibitors of Raf kinase |
-
2008
- 2008-02-28 CN CN200880014274A patent/CN101679372A/zh active Pending
- 2008-02-28 AU AU2008251764A patent/AU2008251764B2/en not_active Ceased
- 2008-02-28 NZ NZ579084A patent/NZ579084A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-02-28 BR BRPI0808526-9A patent/BRPI0808526A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-02-28 CA CA002678335A patent/CA2678335A1/en not_active Abandoned
- 2008-02-28 MY MYPI20093481A patent/MY148438A/en unknown
- 2008-02-28 SG SG2012014676A patent/SG179423A1/en unknown
- 2008-02-28 MX MX2009009344A patent/MX2009009344A/es active IP Right Grant
- 2008-02-28 US US12/529,258 patent/US8324389B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-02-28 WO PCT/US2008/055227 patent/WO2008140850A1/en active Application Filing
- 2008-02-28 RU RU2009136308/04A patent/RU2483064C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-02-28 KR KR1020097020657A patent/KR20090117833A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-02-28 EP EP08795801A patent/EP2132198A1/en not_active Withdrawn
- 2008-02-28 JP JP2009551840A patent/JP2010520215A/ja active Pending
- 2008-02-29 CL CL200800616A patent/CL2008000616A1/es unknown
- 2008-02-29 TW TW097107217A patent/TW200846341A/zh unknown
- 2008-02-29 PE PE2008000420A patent/PE20081801A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-02-29 AR ARP080100862A patent/AR065565A1/es not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-08-13 ZA ZA200905618A patent/ZA200905618B/xx unknown
- 2009-08-17 IL IL200441A patent/IL200441A0/en unknown
- 2009-08-28 TN TNP2009000356A patent/TN2009000356A1/fr unknown
- 2009-08-31 GT GT200900237A patent/GT200900237A/es unknown
- 2009-09-24 MA MA32229A patent/MA31259B1/fr unknown
- 2009-09-29 CO CO09106547A patent/CO6230987A2/es not_active Application Discontinuation
- 2009-10-02 EC EC2009009673A patent/ECSP099673A/es unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070049622A1 (en) * | 2005-08-30 | 2007-03-01 | Novartis Ag | Substituted benzimidazoles and methods of preparation |
| RU2009105819A (ru) * | 2006-07-21 | 2010-08-27 | Новартис АГ (CH) | Составы бензимидазолилпиридилэфиров |
| RU2009111384A (ru) * | 2006-08-30 | 2010-10-10 | Новартис АГ (CH) | Соли эфиров бензимидазолилпиридила и их содержащие составы |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2693004C1 (ru) * | 2019-03-15 | 2019-07-01 | Лейсан Фаридовна Минигулова | Противоопухолевая композиция цисплатина с ингибитором 6-фосфоглюконатдегидрогеназы |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2008251764B2 (en) | 2012-09-13 |
| MY148438A (en) | 2013-04-30 |
| MX2009009344A (es) | 2009-09-11 |
| US20100209418A1 (en) | 2010-08-19 |
| NZ579084A (en) | 2012-04-27 |
| MA31259B1 (fr) | 2010-03-01 |
| SG179423A1 (en) | 2012-04-27 |
| TN2009000356A1 (en) | 2010-12-31 |
| AR065565A1 (es) | 2009-06-17 |
| GT200900237A (es) | 2010-06-24 |
| IL200441A0 (en) | 2010-04-29 |
| CN101679372A (zh) | 2010-03-24 |
| JP2010520215A (ja) | 2010-06-10 |
| RU2009136308A (ru) | 2011-04-10 |
| ZA200905618B (en) | 2010-05-26 |
| WO2008140850A1 (en) | 2008-11-20 |
| CA2678335A1 (en) | 2008-11-20 |
| TW200846341A (en) | 2008-12-01 |
| KR20090117833A (ko) | 2009-11-12 |
| ECSP099673A (es) | 2009-11-30 |
| PE20081801A1 (es) | 2009-01-08 |
| CO6230987A2 (es) | 2010-12-20 |
| AU2008251764A1 (en) | 2008-11-20 |
| US8324389B2 (en) | 2012-12-04 |
| BRPI0808526A2 (pt) | 2014-08-19 |
| CL2008000616A1 (es) | 2008-09-12 |
| EP2132198A1 (en) | 2009-12-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2483064C2 (ru) | Твердые формы ингибитора raf-киназы | |
| TWI490212B (zh) | 調節ｈｓｐ９０活性之三唑化合物 | |
| CN104185627B (zh) | 吡啶酮衍生物 | |
| CN101679319B (zh) | 用于治疗增生性病症如癌症的三唑类化合物 | |
| US9120745B2 (en) | Triazole compounds that modualte HSP90 activity | |
| US8318790B2 (en) | Triazole compounds that modulate HSP90 activity | |
| CN103958497B (zh) | 作为AXL和c‑MET激酶抑制剂的尿嘧啶衍生物 | |
| CN103003250B (zh) | 作为激酶p70s6k抑制剂的二环氮杂环甲酰胺 | |
| AU2007267859B2 (en) | Triazole compounds that modulate Hsp90 activity | |
| AU2021261899A1 (en) | Pyridine compound | |
| HUE034979T2 (en) | Aminopyrimidine derivatives for use as modulators of kinase activity | |
| KR20210043016A (ko) | 알킨 치환된 퀴나졸린 화합물 및 그것의 사용 방법 | |
| WO2009086731A1 (zh) | 新型苯并咪唑类化合物 | |
| CN114026068A (zh) | Ep2拮抗剂 | |
| JP2014513731A5 (ru) | ||
| TWI374880B (en) | A pharmaceutically acceptable salt and solvate of n-[3-[[[2-[(2,3-dihydro-2-oxo-1h-indol-5-yl)amino]-5-(trifluoromethyl)-4-pyrimidinyl]amino]methyl]-2-pyridinyl]-n-methylmethanesulfonamide and uses thereof | |
| CN109153659A (zh) | 五元杂环衍生物、其制备方法及包含其的药剂学组合物 | |
| BR112014015327B1 (pt) | composto, seu uso e composição farmacêutica | |
| TWI774780B (zh) | 化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140301 |