RU2482111C2 - Соединения, обладающие противораковой активностью - Google Patents

Соединения, обладающие противораковой активностью Download PDF

Info

Publication number
RU2482111C2
RU2482111C2 RU2009141619/04A RU2009141619A RU2482111C2 RU 2482111 C2 RU2482111 C2 RU 2482111C2 RU 2009141619/04 A RU2009141619/04 A RU 2009141619/04A RU 2009141619 A RU2009141619 A RU 2009141619A RU 2482111 C2 RU2482111 C2 RU 2482111C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
amino
dione
trifluoromethyl
compound
methyl
Prior art date
Application number
RU2009141619/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2009141619A (ru
Inventor
Такуми КАВАБЕ
Матийо ИСИГАКИ
Такудзи САТО
Саяка ЯМАМОТО
Йоко ХАСЕГАВА
Original Assignee
Кэнбас Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Кэнбас Ко., Лтд. filed Critical Кэнбас Ко., Лтд.
Publication of RU2009141619A publication Critical patent/RU2009141619A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2482111C2 publication Critical patent/RU2482111C2/ru

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/472—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
    • A61K31/4725—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
    • C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/50—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)

Abstract

Изобретение относится к соединениям для лечения клеточно-пролиферативных нарушений, имеющих формулу (II):
Figure 00000290
где значения R1, R2, X, А, В, R6, R7, R9 указаны в пункте 1 формулы, за исключением соединения формулы:
Figure 00000291
4 н. и 91 з.п. ф-лы, 27 схем, 11 табл., 9 пр.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149
Figure 00000150
Figure 00000151
Figure 00000152
Figure 00000153
Figure 00000154
Figure 00000155
Figure 00000156
Figure 00000157
Figure 00000158
Figure 00000159
Figure 00000160
Figure 00000161
Figure 00000163
Figure 00000164
Figure 00000165
Figure 00000166
Figure 00000167
Figure 00000168
Figure 00000169
Figure 00000170
Figure 00000171
Figure 00000172
Figure 00000173
Figure 00000174
Figure 00000175
Figure 00000176
Figure 00000177
Figure 00000178
Figure 00000179
Figure 00000180
Figure 00000181
Figure 00000182
Figure 00000183
Figure 00000184
Figure 00000185
Figure 00000186
Figure 00000187
Figure 00000188
Figure 00000189
Figure 00000190
Figure 00000191
Figure 00000192
Figure 00000193
Figure 00000194
Figure 00000195
Figure 00000196
Figure 00000197
Figure 00000198
Figure 00000199

Claims (95)

1. Соединение для лечения клеточно-пролиферативных нарушений, имеющее формулу структуры (II):
Figure 00000200

где R1 и R2 независимо представляют собой алкил, алкил, замещенный C1-6-алкокси, гидрокси, С1-6-алкоксикарбонилом, где по меньшей мере один из R1 и R2 означает метил, и где R1 и R2 также могут быть частью циклической алкиленовой цепи, которая образует 6-членную конденсированную кольцевую структуру;
Х представляет собой NR3;
R3 представляет собой Н, алкил, или ацетил;
А представляет собой N или СН;
В представляет собой CR8;
R6 представляет собой Н, галоген;
R7 представляет собой Н, CF3 или галоген, где R6 и R7 могут образовывать арильную группу, образующую конденсированную кольцевую структуру, где каждый из R6 и R7 представляет собой алкил;
R8 представляет собой Н, CF3, галоген, алкил, алкил, замещенный галогеном;
R9 представляет собой Н, циано, алкил, алкил, замещенный галогеном, фенилом, галоген, фенил, который необязательно замещен одним или двумя заместителями, выбранными из галогена, алкила, где R8 и R9 могут образовывать одну необязательно замещенную фенильную группу, образующую конденсированную кольцевую структуру, где каждый R8 и R9 представляет собой алкил или замещенный галогеном алкил,
и где по меньшей мере один из R6, R7, R8 или R9 представляет собой водород, галоген, выбранный из Br или Cl; или его соль, при этом указанное соединение не имеет следующую структуру:
Figure 00000201
2. Соединение по п.1, где один из R1 и R2 представляет собой метил, а другой из R1 и R2 представляет собой алкил или алкил, замещенный C1-6-алкокси, гидрокси, С1-6-алкоксикарбонилом.
3. Соединение по п.1, где R3 представляет собой Н, метил или ацетил.
4. Соединение по п.2, где один из R1 и R2 представляет собой метил, а другой из R1 и R2 представляет собой алкил или алкил, замещенный C1-6-алкокси, гидрокси, C1-6-алкоксикарбонилом, и R6 означает Н, R8 означает CF3, и R9 означает Cl.
5. Соединение для лечения клеточно-пролиферативных нарушений, выбранное из группы, состоящей из:
трет-бутил 3-(1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-2,5-диоксоазолин-3-ил)пропаноата (S01860),
этил 3-(1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-2,5-диоксоазолин-3-ил)пропаноата (S01861),
3,4-диметил-1-[(4,7,8-трихлор(2-хинолил))амино]азолин-2,5-диона (S01078),
1-[(8-бром-4-хлор(2-хинолил))амино]-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S01247),
трет-бутил 4-({2-[(3,4-диметил-2,5-диоксоазолинил)амино]-7-бром-4-хинолил}метил)пиперазинкарбоксилата (S01589),
метил 3-(1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-2,5-диоксоазолин-3-ил)пропаноата (S01648),
3-(1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-2,5-диоксоазолин-3-ил)-N-метокси-M-метилпропанамида (S01796),
1-{[7-бром-4-({4-[(2-метоксифенил)карбонил]пиперазинил}метил)(2-хинолил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S01879),
1-{[3-бром-6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S01981),
1-{[6-хлор-3-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S00109),
1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]метиламино}-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S00170),
1-{[6-бром-5-(трифторметил)(2-пиридил)]метиламино}-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S01007),
1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-3-(3-метилбутил)азолин-2,5-диона (S01554),
1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-3-(метоксиметил)-4-метилазолин-2,5-диона (S01599),
1-{[7,8-дихлор-4-(трифторметил)(2-хинолил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S01455),
3-(1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-2,5-диоксоазолин-3-ил)-N,N-диэтилпропанамида (S01711),
диэтил 2-[(1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-2,5-диоксоазолин-3-ил)метил]пропан-1,3-диоата (S01712),
N-(трет-бутил)-3-(1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-2,5-диоксоазолин-3-ил)пропанамида (S01758),
1-{[7-бром-4-({4-[(3-метоксифенил)карбонил]пиперазинил}метил)(2-хинолил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S01925),
1-{[6-бром-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S00994),
1-[(4,8-дихлор(2-хинолил))амино]-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S01005),
3,4-диметил-1-{[6-фенил-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}азолин-2,5-диона (S01266),
1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-3-(гидроксиметил)-4-метилазолин-2,5-диона (S01470),
N-(3,4-диметил-2,5-диоксоазолинил)-N-[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]ацетамида (S01473),
1-{[7-бром-4-({4-[(2-хлорфенил)карбонил]пиперазинил}метил)(2-хинолил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S01878),
3-(1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-2,5-диоксоазолин-3-ил)-N-метилпропанамида (S01883),
1-[(8-хлор(2-хинолил))амино]-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S00585),
3,4-диметил-1-[(3,4,5-трихлорфенил)амино]азолин-2,5-диона (S00832),
3,4-диметил-1-{[4-(трифторметил)(2-хинолил)]амино}азолин-2,5-диона (S00873),
1-[(7-бром-4-хлор(2-хинолил))амино]-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S01311),
1-{[6-(3-хлор-4-фторфенил)-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-(3,4-диметилазолин-2,5-диона (S01313),
3,4-диметил-1-{[6-(2-метилпропил)-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}азолин-2,5-диона (S01457),
1-{[6-хлор-4-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S01737),
Метил 3-(1-{[4-({4-[(трет-бутил)оксикарбонил]пиперазинил}метил)-7-бром(2-хинолил)]амино}-4-метил-2,5-диоксоазолин-3-ил)пропаноата (S01865),
1-({4-[(4-{[4-(диметиламино)фенил]карбонил}пиперазинил)метил]-7-бром(2-хинолил)}амино)-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S01880),
1-[(3-хлоризохинолил)амино]-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S01098),
1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-3-этил-4-метилазолин-2,5-диона (S01553),
1-{[4-хлор-6-фенил-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S01734),
N-[1-({2-[(3,4-диметил-2,5-диоксоазолинил)амино]-7-бром(4-хинолил)}метил)пирролидин-3-ил](трет-бутокси)карбоксамида (S01864),
1-{[7-бром-4-({4-[(4-фторфенил)карбонил]пиперазинил}метил)(2-хинолил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S01877),
6-[(3,4-диметил-2,5-диоксоазолинил)амино]-3-(трифторметил)пиридин-2-карбонитрила (S01475),
2-{[6-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридил]амино}-4,5,6,7-тетрагидроизоиндол-1,3-диона (S00186),
1-{[4-бром-3-(трифторметил)фенил]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S00516),
1-[(4-хлорнафтил)амино]-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S00738),
1-[(4-хлор-6-метил(2-хинолил))амино]-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S00935),
1-[(4-бромнафтил)амино]-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S00942),
1-{[7-бром-4-(гидроксиметил)(2-хинолил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S01037),
{2-[(3,4-диметил-2,5-диоксоазолинил)амино]-7-бром-4-хинолил}метилацетата (S01047),
1-{[8-хлор-4-(4-метоксифенил)(2-хинолил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S01191),
1-[(4-хлорбензо[h]хинолин-2-ил)амино]-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S01207),
1-[(7-бром-4-{[4-бензилпиперазинил]метил}(2-хинолил))амино]-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S01268),
1-{[6-(4-хлорфенил)-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S01371),
3,4-диметил-1-{[6-(4-метилфенил)-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}азолин-2,5-диона (S01393),
1-{[6-(3-хлорфенил)-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S01474),
1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]метиламино}-3-(метоксиметил)-4-метилазолин-2,5-диона (S01600),
фенилметил 4-({2-[(3,4-диметил-2,5-диоксоазолинил)амино]-7-бром-4-хинолил}метил)пиперазинкарбоксилата (S01683),
1-{[6-хлор-2-фенил-3-(трифторметил)(4-пиридил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S01688),
3,4-диметил-1-({6-[3-(трифторметил)фенил](2-пиридил)}амино)азолин-2,5-диона (S01691),
1-[(7-бром-4-{[4-(фенилкарбонил)пиперазинил]метил}(2-хинолил))амино]-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S01699),
3-(1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-2,5-диоксоазолин-3-ил)-N-метил-N-фенилпропанамида (S01759),
3,4-диметил-1-{[6-бензил-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}азолин-2,5-диона (S01762),
1-{[4-({4-[(2,4-диметилфенил)карбонил]пиперазинил}метил)-7-бром(2-хинолил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S01800),
1-{[7-бром-4-({4-[(4-метоксифенил)карбонил]пиперазинил}метил)(2-хинолил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S01801),
N-[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]-N-[4-(гидроксиметил)-3-метил-2,5-диоксоазолинил]ацетамида (S01820),
1-[(7-бром-4-{[4-(фенилсульфонил)пиперазинил]метил}(2-хинолил))амино]-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S01822),
1-[(4-хлор-8-метил(2-хинолил))амино]-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S00871),
трет-бутил 4-[({2-[(3,4-диметил-2,5-диоксоазолинил)амино]-7-бром-4-хинолил}метил)амино]пиперидинкарбоксилата (S01862),
трет-бутил 4-[4-({2-[(3,4-диметил-2,5-диоксоазолинил)амино]-7-бром-4-хинолил}метил)пиперазинил]пиперидинкарбоксилата (S01928),
1-[(4-{[4-(3,3-диметилбутаноил)пиперазинил]метил}-7-бром(2-хинолил))амино]-3,4-диметилазолин-2,5-диона (S01929),
метилэтил 3-(1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-2,5-диоксоазолин-3-ил)пропаноата (S02022),
метилпропил 3-(1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-2,5-диоксоазолин-3-ил)пропаноата (S02264),
трет-бутил 2-(1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-2,5-диоксоазолин-3-ил)ацетата (S02225),
1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-3-(этоксиметил)-4-метилазолин-2,5-диона (S02366),
3-бутил-1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метилазолин-2,5-диона (S03448),
1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-3-[2-(2-метил(1,3-диоксолан-2-ил))этил]азолин-2,5-диона (S03456),
1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-3-[(2-метоксиэтокси)метил]-4-метилазолин-2,5-диона (S03742),
1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-(3-гидроксигексил)-3-метилазолин-2,5-диона (S03552),
1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-(3-гидроксипентил)-3-метилазолин-2,5-диона (S03745),
1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-3-[(3-метилбутокси)метил]азолин-2,5-диона (S03405),
3-(бутоксиметил)-1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метилазолин-2,5-диона (S03518),
3-[(3,3-диметилбутокси)метил]-1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метилазолин-2,5-диона (S03747),
1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-3-(2-этоксиэтил)-4-метилазолин-2,5-диона (S03960),
1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-3-[(2-метилпропокси)метил]азолин-2,5-диона (S03963),
3-[(2,2-диметилпропокси)метил]-1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метилазолин-2,5-диона (S03962),
4-[(1,3-диметилбутокси)метил]-1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-3-метилазолин-2,5-диона (S03964),
4-[(трет-бутокси)метил]-1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-3-метилазолин-2,5-диона (S03873),
1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-3-[2-(2-метилпропокси)этил]азолин-2,5-диона (S03955),
1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-3-[2-(3-метилбутокси)этил]азолин-2,5-диона (S03956),
1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-3-метил-4-(2-пропоксиэтил)азолин-2,5-диона (S04034);
и их солей.
6. Соединение по п.5, где соединение представляет собой трет-бутил 3-(1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-2,5-диоксоазолин-3-ил)пропаноат (S01860) или его соль;
имеющее следующую структуру:
Figure 00000202
7. Соединение по п.5, где соединение представляет собой этил 3-(1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-2,5-диоксоазолин-3-ил)пропаноат (S01861) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000203
8. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 3,4-диметил-1-[(4,7,8-трихлор(2-хинолил))амино]азолин-2,5-дион (S01078) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000204
9. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-[(8-бром-4-хлор(2-хинолил))амино]-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S01247) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000205
10. Соединение по п.5, где соединение представляет собой трет-бутил 4-({2-[(3,4-диметил-2,5-диоксоазолинил)амино]-7-бром-4-хинолил}метил)пиперазинкарбоксилат (S01589) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000206
11. Соединение по п.5, где соединение представляет собой метил 3-(1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-2,5-диоксоазолин-3-ил)пропаноат (S01648) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000207
12. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 3-(1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-2,5-диоксоазолин-3-ил)-N-метокси-N-метилпропанамид (S01796) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000208
13. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[7-бром-4-({4-[(2-метоксифенил)карбонил]пиперазинил}метил)(2-хинолил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S01879) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000209
14. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[3-бром-6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S01981) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000210
15. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[6-хлор-3-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S00109) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000211
16. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]метиламино}-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S00170) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000212
17. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[6-бром-5-(трифторметил)(2-пиридил)]метиламино}-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S01007) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000213
18. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-3-(3-метилбутил)азолин-2,5-дион (S01554) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000214
19. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-3-(метоксиметил)-4-метилазолин-2,5-дион (S01599) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000214
20. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[7,8-дихлор-4-(трифторметил)(2-хинолил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S01455) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000215
21. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 3-(1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-2,5-диоксоазолин-3-ил)-N,N-диэтилпропанамид (S01711) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000216
22. Соединение по п.5, где соединение представляет собой диэтил 2-[(1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-2,5-диоксоазолин-3-ил)метил]пропан-1,3-диоат (S01712) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000217
23. Соединение по п.5, где соединение представляет собой N-(трет-бутил)-3-(1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-2,5-диоксоазолин-3-ил)пропанамид (S01758) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000218
24. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[7-бром-4-({4-[(3-метоксифенил)карбонил]пиперазинил}метил)(2-хинолил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S01925) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000219
25. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[6-бром-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S00994) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000220
26. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-[(4,8-дихлор(2-хинолил))амино]-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S01005) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000221
27. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 3,4-диметил-1-{[6-фенил-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}азолин-2,5-дион (S01266) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000222
28. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-3-(гидроксиметил)-4-метилазолин-2,5-дион (S01470) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000223
29. Соединение по п.5, где соединение представляет собой N-(3,4-диметил-2,5-диоксоазолинил)-N-[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]ацетамид (S01473) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000224
30. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[7-бром-4-({4-[(2-хлорфенил)карбонил]пиперазинил}метил)(2-хинолил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S01878) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000225
31. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 3-(1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-2,5-диоксоазолин-3-ил)-N-метилпропанамид (S01883) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000226
32. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-[(8-хлор(2-хинолил))амино]-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S00585) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000227
33. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 3,4-диметил-1-[(3,4,5-трихлорфенил)амино]азолин-2,5-дион (S00832) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000228
34. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 3,4-диметил-1-{[4-(трифторметил)(2-хинолил)]амино}азолин-2,5-дион (S00873) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000229
35. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-[(7-бром-4-хлор(2-хинолил))амино]-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S01311) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000230
36. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[6-(3-хлор-4-фторфенил)-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-(3,4-диметилазолин-2,5-дион (S01313) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000231
37. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 3,4-диметил-1-{[6-(2-метилпропил)-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}азолин-2,5-дион (S01457) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000232
38. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[6-хлор-4-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S01737) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000233
39. Соединение по п.5, где соединение представляет собой метил 3-(1-{[4-({4-[(трет-бутил)оксикарбонил]пиперазинил}метил)-7-бром(2-хинолил)]амино}-4-метил-2,5-диоксоазолин-3-ил)пропаноат (S01865) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000234
40. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-({4-[(4-{[4-(диметиламино)фенил]карбонил}пиперазинил)метил]-7-бром(2-хинолил)}амино)-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S01880) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000235
41. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-[(3-хлоризохинолил)амино]-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S01098) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000236
42. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-3-этил-4-метилазолин-2,5-дион (S01553) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000237
43. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[4-хлор-6-фенил-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S01734) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000238
44. Соединение по п.5, где соединение представляет собой N-[1-({2-[(3,4-диметил-2,5-диоксоазолинил)амино]-7-бром(4-хинолил)}метил)пирролидин-3-ил](трет-бутокси)карбоксамид (S01864) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000239
45. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[7-бром-4-({4-[(4-фторфенил)карбонил]пиперазинил}метил)(2-хинолил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S01877) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000240
46. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 6-[(3,4-диметил-2,5-диоксоазолинил)амино]-3-(трифторметил)пиридин-2-карбонитрил (S01475) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000241
47. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 2-{[6-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридил]амино}-4,5,6,7-тетрагидроизоиндол-1,3-дион (S00186) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000242
48. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[4-бром-3-(трифторметил)фенил]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S00516) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000243
49. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-[(4-хлорнафтил)амино]-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S00738) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000244
50. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-[(4-хлор-6-метил(2-хинолил))амино]-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S00935) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000245
51. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-[(4-бромнафтил)амино]-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S00942) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000246
52. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[7-бром-4-(гидроксиметил)(2-хинолил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S01037) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000247
53. Соединение по п.5, где соединение представляет собой {2-[(3,4-диметил-2,5-диоксоазолинил)амино]-7-бром-4-хинолил}метилацетат (S01047) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000248
54. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[8-хлор-4-(4-метоксифенил)(2-хинолил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S01191) или его соль, имеющее следующую структуру;
Figure 00000249
55. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-[(4-хлорбензо[h]хинолин-2-ил)амино]-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S01207) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000250
56. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-[(7-бром-4-{[4-бензилпиперазинил]метил}(2-хинолил))амино]-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S01268) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000251
57. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[6-(4-хлорфенил)-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S01371) или его соль, имеющее следующую структуру;
Figure 00000252
58. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 3,4-диметил-1-{[6-(4-метилфенил)-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}азолин-2,5-дион (S01393) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000253
59. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[6-(3-хлорфенил)-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S01474) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000254
60. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]метиламине}-3-(метоксиметил)-4-метилазолин-2,5-дион (S01600) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000255
61. Соединение по п.5, где соединение представляет собой фенилметил 4-({2-[(3,4-диметил-2,5-диоксоазолинил)амино]-7-бром-4-хинолил}метил)пиперазинкарбоксилат (S01683) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000256
62. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[6-хлор-2-фенил-3-(трифторметил)(4-пиридил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S01688) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000257
63. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 3,4-диметил-1-({6-[3-(трифторметил)фенил](2-пиридил)}амино)азолин-2,5-дион (S01691) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000258
64. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-[(7-бром-4-{[4-(фенилкарбонил)пиперазинил]метил}(2-хинолил))амино]-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S01699) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000259
65. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 3-(1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-2,5-диоксоазолин-3-ил)-N-метил-N-фенилпропанамид (S01759) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000260
66. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 3,4-диметил-1-{[6-бензил-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}азолин-2,5-дион (S01762) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000261
67. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[4-({4-[(2,4-диметилфенил)карбонил]пиперазинил}метил)-7-бром(2-хинолил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S01800) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000262
68. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[7-бром-4-({4-[(4-метоксифенил)карбонил]пиперазинил}метил)(2-хинолил)]амино}-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S01801) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000263
69. Соединение по п.5, где соединение представляет собой N-[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]-N-[4-(гидроксиметил)-3-метил-2,5-диоксоазолинил]ацетамид (S01820) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000264
70. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-[(7-бром-4-{[4-(фенилсульфонил)пиперазинил]метил}(2-хинолил))амино]-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S01822) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000265
71. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-[(4-хлор-8-метил(2-хинолил))амино]-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S00871) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000266
72. Соединение по п.5, где соединение представляет собой трет-бутил 4-[({2-[(3,4-диметил-2,5-диоксоазолинил)амино]-7-бром-4-хинолил}метил)амино]пиперидинкарбоксилат (S01862) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000267
73. Соединение по п.5, где соединение представляет собой трет-бутил 4-[4-({2-[(3,4-диметил-2,5-диоксоазолинил)амино]-7-бром-4-хинолил}метил)пиперазинил]пиперидинкарбоксилат (S01928) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000268
74. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-[(4-{[4-(3,3-диметилбутаноил)пиперазинил]метил}-7-бром(2-хинолил))амино]-3,4-диметилазолин-2,5-дион (S01929) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000269
75. Соединение по п.5, где соединение представляет собой метилэтил 3-(1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-2,5-диоксоазолин-3-ил)пропаноат (S02022) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000270
76. Соединение по п.5, где соединение представляет собой метилпропил 3-(1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-2,5-диоксоазолин-3-ил)пропаноат (S02264) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000271
77. Соединение по п.5, где соединение представляет собой трет-бутил 2-(1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-2,5-диоксоазолин-3-ил)ацетат (S02225) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000272
78. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-3-(этоксиметил)-4-метилазолин-2,5-дион (S02366) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000273
79. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 3-бутил-1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метилазолин-2,5-дион (S03448) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000274
80. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-3-[2-(2-метил(1,3-диоксолан-2-ил))этил]азолин-2,5-дион (S03456) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000275
81. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-3-[(2-метоксиэтокси)метил]-4-метилазолин-2,5-дион (S03742) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000276
82. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-(3-гидроксигексил)-3-метилазолин-2,5-дион (S03552) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000277
83. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-(3-гидроксипентил)-3-метилазолин-2,5-дион (S03745) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000278
84. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-3-[(3-метилбутокси)метил]азолин-2,5-дион (S03405) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000279
85. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 3-(бутоксиметил)-1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метилазолин-2,5-дион (S03518) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000280
86. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 3-[(3,3-диметилбутокси)метил]-1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метилазолин-2,5-дион (S03747) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000281
87. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-3-(2-этоксиэтил)-4-метилазолин-2,5-дион (S03960) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000282
88. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-3-[(2-метилпропокси)метил]азолин-2,5-дион (S03963) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000283
89. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 3-[(2,2-диметилпропокси)метил]-1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метилазолин-2,5-дион (S03962) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000284
90. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 4-[(1,3-диметилбутокси)метил]-1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-3-метилазолин-2,5-дион (S03964) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000285
91. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 4-[(трет-бутокси)метил]-1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-3-метилазолин-2,5-дион (S03873) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000286
92. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-3-[2-(2-метилпропокси)этил]азолин-2,5-дион (S03955) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000287
93. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-4-метил-3-[2-(3-метилбутокси)этил]азолин-2,5-дион (S03956) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000288
94. Соединение по п.5, где соединение представляет собой 1-{[6-хлор-5-(трифторметил)(2-пиридил)]амино}-3-метил-4-(2-пропоксиэтил)азолин-2,5-дион (S04034) или его соль, имеющее следующую структуру:
Figure 00000289
95. Фармацевтическая композиция, ингибирующая клеточную пролиферацию, содержащая соединение по п.1 в сочетании с фармацевтически приемлемым эксципиентом.
RU2009141619/04A 2007-04-11 2008-04-11 Соединения, обладающие противораковой активностью RU2482111C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US91125807P 2007-04-11 2007-04-11
US60/911,258 2007-04-11
PCT/IB2008/003036 WO2009031040A2 (en) 2007-04-11 2008-04-11 Compounds with anti-cancer activity

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009141619A RU2009141619A (ru) 2011-05-20
RU2482111C2 true RU2482111C2 (ru) 2013-05-20

Family

ID=39939984

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009141619/04A RU2482111C2 (ru) 2007-04-11 2008-04-11 Соединения, обладающие противораковой активностью

Country Status (18)

Country Link
US (2) US8084454B2 (ru)
EP (4) EP2152692B9 (ru)
JP (2) JP5635396B2 (ru)
KR (1) KR101475311B1 (ru)
CN (2) CN101720323A (ru)
AU (1) AU2008294410B2 (ru)
BR (2) BR122022005149B1 (ru)
CA (4) CA3188320A1 (ru)
DK (2) DK3567035T3 (ru)
ES (3) ES2594704T3 (ru)
HK (1) HK1139143A1 (ru)
HU (2) HUE059861T2 (ru)
IL (4) IL309201A (ru)
MX (2) MX2020009403A (ru)
NZ (1) NZ580237A (ru)
RU (1) RU2482111C2 (ru)
WO (1) WO2009031040A2 (ru)
ZA (1) ZA200906960B (ru)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HUE059861T2 (hu) * 2007-04-11 2023-01-28 Canbas Co Ltd N-Szubsztituált 2,5-dioxo-azolin vegyületek a rák kezelésében való felhasználásra
EP2304436A1 (en) 2008-07-10 2011-04-06 Nodality, Inc. Methods for diagnosis, prognosis and treatment
WO2010091198A1 (en) 2009-02-06 2010-08-12 University Of Southern California Therapeutic compositions comprising monoterpenes
US20100215644A1 (en) * 2009-02-25 2010-08-26 Nodality, Inc. A Delaware Corporation Analysis of nodes in cellular pathways
BR112012022209A2 (pt) 2010-03-03 2017-06-06 Neonc Tech Inc composições farmacêuticas compreendendo monoterpenos
EP2883543B1 (en) 2010-08-27 2016-11-16 Neonc Technologies Inc. Pharmaceutical compositions comprising perillyl alcohol carbamates
US20160038600A1 (en) 2012-08-03 2016-02-11 Neonc Technologies Inc. Pharmaceutical compositions comprising poh derivatives
DK2651864T3 (en) 2010-12-17 2016-09-05 Neonc Tech Inc Methods and devices for use of isoperillylalkohol
WO2013020024A2 (en) * 2011-08-03 2013-02-07 Karyopharm Therapeutics, Inc. Maleimide compounds and methods of treatment
WO2013169600A1 (en) * 2012-05-09 2013-11-14 Delmar Pharmaceuticals Veterinary use of dianhydrogalactitol, diacetyldianhydrogalactitol, and dibromodulcitol to treat malignancies
BR112014030954A2 (pt) 2012-06-14 2017-06-27 Daiichi Sankyo Co Ltd composto , composição farmacêutica , ativador de lecitina-colesterol aciltransferase , agente antiaterosclerótico , agente profilático ou terapêutico para aterosclerose , agente para diminuir a concentração de colesterol ldl no sangue e para elevar a concentração de colesterol hdl no sangue , uso de um composto , e , métodos para ativar lecitina-colesterol aciltransferase , e para o tratamento ou profilaxia de uma doença.
CA2899399A1 (en) 2013-01-30 2014-08-07 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Amino-substituted isothiazoles
WO2016090355A2 (en) * 2014-12-05 2016-06-09 Massachusetts Institute Of Technology Catechol-rich polymers from n-substituted maleimides
CA2969786A1 (en) * 2015-01-26 2016-08-04 Ottawa Hospital Research Institute Compositions and methods for enhancing oncolytic virus efficacy
US9522918B2 (en) 2015-02-12 2016-12-20 Neonc Technologies, Inc. Pharmaceutical compositions comprising perillyl alcohol derivatives
US20190053492A1 (en) 2016-03-16 2019-02-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted pyridine compounds as pesticides
USD801721S1 (en) 2016-03-31 2017-11-07 Patricia Grayson Briden Spooled item holding device
USD915100S1 (en) 2016-03-31 2021-04-06 Ocean 22, Llc Spooled item holding device
TW201811766A (zh) 2016-08-29 2018-04-01 瑞士商諾華公司 N-(吡啶-2-基)吡啶-磺醯胺衍生物及其用於疾病治療之用途
EP3746065A4 (en) 2018-01-29 2022-02-16 Cognos Therapeutics Inc. INTRATUMORAL ADMINISTRATION OF BORTEZOMIB
CA3087826A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Boehringer Ingelheim International Gmbh Benzyl-, (pyridin-3-yl)methyl- or (pyridin-4-yl)methyl-substituted oxadiazolopyridine derivatives as ghrelin o-acyl transferase (goat) inhibitors
KR20200118125A (ko) 2018-02-02 2020-10-14 베링거 인겔하임 인터내셔날 게엠베하 그렐린 o-아실 트랜스퍼라제(goat) 억제제로 사용하기 위한 트리아졸로피리미딘 유도체
WO2019157195A1 (en) 2018-02-08 2019-08-15 Neonc Technologies, Inc Methods of permeabilizing the blood brain barrier
PL4153599T3 (pl) 2020-05-22 2024-07-15 Boehringer Ingelheim International Gmbh Sposób wytwarzania 7-amino-5-metylo-[1,2,5]oksadiazolo[3,4-b]pirydynokarboksylanu alkilu
EP4153600B1 (en) 2020-05-22 2024-08-07 Boehringer Ingelheim International GmbH Continuous process for manufacturing alkyl 7-amino-5-methyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyridine-carboxylate
EP4415700A1 (en) * 2021-10-15 2024-08-21 The Curators of the University of Missouri Inhibitors of p1b-type atpases
CN114425054A (zh) * 2022-01-20 2022-05-03 中国人民解放军军事科学院军事医学研究院 一种蛋白酶体抑制剂Bortezomib在抗辐射损伤中的用途

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005024755A2 (en) * 2002-12-31 2005-03-17 Deciphera Pharmaceuticals, Llc. Medicaments for the treatment of neurodegenerative disorders or diabetes
WO2006086255A2 (en) * 2005-02-08 2006-08-17 Merck & Co., Inc. Inhibitors of checkpoint kinases
EA007221B1 (ru) * 2001-06-29 2006-08-25 Ле Лаборатуар Сервье НОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ПИРИДО-ПИРИДО-ПИРРОЛО[3,2-g]-ПИРРОЛО[3,4-e]ИНДОЛА И ПИРИДО-ПИРРОЛО[2,3-a]ПИРРОЛО[3,4-c]-КАРБАЗОЛА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ ИХ

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5564557A (en) * 1978-11-08 1980-05-15 Mitsui Toatsu Chem Inc Diphenyl ether compound and herbicide containing the same
IL81307A0 (en) * 1986-01-23 1987-08-31 Union Carbide Agricult Method for reducing moisture loss from plants and increasing crop yield utilizing nitrogen containing heterocyclic compounds and some novel polysubstituted pyridine derivatives
US5635966A (en) * 1994-01-11 1997-06-03 Hewlett-Packard Company Edge feed ink delivery thermal inkjet printhead structure and method of fabrication
JPH07224032A (ja) * 1994-02-09 1995-08-22 Mitsui Petrochem Ind Ltd Ｎ−アリールオキシフタルイミド誘導体、その製造方 法及びそれを有効成分として含有する除草剤
JPH07244032A (ja) * 1994-03-01 1995-09-19 Ishikawajima Harima Heavy Ind Co Ltd 溶接部検査装置
CA2230896A1 (en) * 1995-09-01 1997-03-13 Signal Pharmaceuticals, Inc. Pyrimidine carboxylates and related compounds and methods for treating inflammatory conditions
US5935966A (en) * 1995-09-01 1999-08-10 Signal Pharmaceuticals, Inc. Pyrimidine carboxylates and related compounds and methods for treating inflammatory conditions
CA2245029A1 (en) 1998-03-13 1999-09-13 University Of British Columbia Granulatimide compounds as g2 checkpoint inhibitors
US6205557B1 (en) 1998-06-09 2001-03-20 At&T Corp. Redundant call processing
AU2093400A (en) * 1998-11-24 2000-06-13 Basf Aktiengesellschaft Fungicides containing pyrrolidones as their active agents
CA2385257A1 (en) 1999-09-22 2001-03-29 Canbas Co., Ltd. Compositions and methods for inhibiting g2 cell cycle arrest and sensitizing cells to dna damaging agents
US6586369B1 (en) * 2000-02-26 2003-07-01 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal agents containing pyrrolidones as their active agents and use thereof for treating plants
JP2002318434A (ja) * 2001-04-23 2002-10-31 Konica Corp ハロゲン化銀写真感光材料、処理方法、および画像形成方法
ATE520653T1 (de) * 2002-06-06 2011-09-15 Canbas Co Ltd Verbindungen, die den durch dna-schädigung induzierten g2-checkpoint des zellzyklus stilllegen und/oder die antikrebswirkung von dna- schädigenden behandlungen erhöhen
US7572816B2 (en) * 2003-08-01 2009-08-11 Auspex Pharmaceuticals, Inc. Therapeutic agents for the treatment of cancer, metabolic diseases and skin disorders
CA2558600C (en) * 2004-03-10 2013-07-09 Kureha Corporation A substituted-trialkyl amine compound with anti-viral activity based on antagonism against a chemokine receptor cxcr4
CA2559866A1 (en) * 2004-03-31 2005-10-20 Exelixis, Inc. Anaplastic lymphoma kinase modulators and methods of use
CN101287727A (zh) * 2005-08-17 2008-10-15 先灵公司 新的高亲和力喹啉基激酶配体
CN101321747A (zh) * 2005-11-01 2008-12-10 詹森药业有限公司 作为葡萄糖激酶变构调节剂的取代的环烷基吡咯酮类
JP5207964B2 (ja) * 2006-03-31 2013-06-12 武田薬品工業株式会社 酸分泌抑制薬
WO2008110891A2 (en) * 2007-03-09 2008-09-18 Orchid Research Laboratories Limited, New heterocyclic compounds
HUE059861T2 (hu) 2007-04-11 2023-01-28 Canbas Co Ltd N-Szubsztituált 2,5-dioxo-azolin vegyületek a rák kezelésében való felhasználásra

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA007221B1 (ru) * 2001-06-29 2006-08-25 Ле Лаборатуар Сервье НОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ПИРИДО-ПИРИДО-ПИРРОЛО[3,2-g]-ПИРРОЛО[3,4-e]ИНДОЛА И ПИРИДО-ПИРРОЛО[2,3-a]ПИРРОЛО[3,4-c]-КАРБАЗОЛА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ ИХ
WO2005024755A2 (en) * 2002-12-31 2005-03-17 Deciphera Pharmaceuticals, Llc. Medicaments for the treatment of neurodegenerative disorders or diabetes
WO2006086255A2 (en) * 2005-02-08 2006-08-17 Merck & Co., Inc. Inhibitors of checkpoint kinases

Also Published As

Publication number Publication date
US20080275057A1 (en) 2008-11-06
AU2008294410B2 (en) 2012-09-06
WO2009031040A3 (en) 2009-05-14
JP2014012706A (ja) 2014-01-23
IL289165A (en) 2022-02-01
CN101720323A (zh) 2010-06-02
EP3088397B1 (en) 2019-04-10
EP2152692A2 (en) 2010-02-17
NZ580237A (en) 2012-06-29
BR122022005149B1 (pt) 2022-09-27
CA2684037C (en) 2016-02-16
CA3188320A1 (en) 2009-03-12
CA2684037A1 (en) 2009-03-12
IL309201A (en) 2024-02-01
IL289165B2 (en) 2024-05-01
US20110092514A1 (en) 2011-04-21
AU2008294410A1 (en) 2009-03-12
HUE059861T2 (hu) 2023-01-28
KR20090128560A (ko) 2009-12-15
WO2009031040A2 (en) 2009-03-12
ES2927954T3 (es) 2022-11-14
KR101475311B1 (ko) 2014-12-23
DK2152692T3 (en) 2016-09-26
CA2913840A1 (en) 2009-03-12
EP3567035B1 (en) 2022-06-01
US8415357B2 (en) 2013-04-09
MX2009011025A (es) 2010-01-25
ES2732230T3 (es) 2019-12-12
ZA200906960B (en) 2010-12-29
JP2010523644A (ja) 2010-07-15
BRPI0810911B1 (pt) 2022-05-17
CA3030510A1 (en) 2009-03-12
CN105175394A (zh) 2015-12-23
EP3088397A1 (en) 2016-11-02
ES2594704T3 (es) 2016-12-22
RU2009141619A (ru) 2011-05-20
US8084454B2 (en) 2011-12-27
BRPI0810911A2 (pt) 2021-03-30
DK3567035T3 (da) 2022-09-05
EP2152692B9 (en) 2020-03-25
CA3030510C (en) 2023-03-14
EP2152692B1 (en) 2016-06-15
HK1139143A1 (zh) 2010-09-10
EP3567035A1 (en) 2019-11-13
MX2020009403A (es) 2022-03-31
IL201380A0 (en) 2010-05-31
IL242883B (en) 2022-01-01
EP4074704A1 (en) 2022-10-19
IL289165B1 (en) 2024-01-01
CN105175394B (zh) 2018-06-08
HUE029370T2 (hu) 2017-02-28
JP5635396B2 (ja) 2014-12-03
CA2913840C (en) 2019-03-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2482111C2 (ru) Соединения, обладающие противораковой активностью
JP2010523644A5 (ru)
JP2009524589A5 (ja) 置換されたイソキノリン−１，３（２ｈ，４ｈ）−ジオン、１−チオキソ−１，４−ジヒドロ−２ｈ−イソキノリン−３−オン、および１，４−ジヒドロ−３（２ｈ）−イソキノロン、ならびにキナーゼインヒビターとしてのそれらの使用
RU2012112151A (ru) Соединения как модуляторы тирозинкиназы
RU2361860C2 (ru) Новые замещенные 3-сера-индолы
RU2348627C2 (ru) Ингибиторы тирозинкиназ
JP2005538955A5 (ru)
RU2013133800A (ru) Селективные к bcl-2 агенты, вызывающие апоптоз, для лечения рака и иммунных заболеваний
RU2010138639A (ru) Бициклические амиды как ингибиторы киназы
JP2013503901A5 (ru)
RU2017144535A (ru) Мультизамещенные ароматические соединения в качестве ингибиторов тромбина
JP2012519179A5 (ru)
KR100659428B1 (ko) Ｎｐｙ 길항제로서의 퀴놀린 유도체
HRP20110939T1 (hr) Supstituirani benzimidazoli kao inhibitori kinaze
PT1805164E (pt) Derivados de 6-(piridinil)-4-pirimidona como inibidores de proteína-cinase tau 1
RU2004135064A (ru) Новые замещенные индолы
JP2007519754A5 (ru)
RU2372348C2 (ru) Производные индолилмалеимида в качестве ингибиторов ркс
RU2010110640A (ru) Соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ
JP2004521087A5 (ru)
JP2008509982A5 (ru)
CA2587642A1 (en) Substituted heterocycles and methods of use
JP2020526547A5 (ru)
RU2009103313A (ru) Индолы в качестве модуляторов 5-нт6
RU2010142937A (ru) НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИПЕРИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ СТЕАРОИЛ-КоА ДЕСАТУРАЗЫ