RU2465920C2 - Кислотные способы получения антибактериальных контактных линз - Google Patents

Кислотные способы получения антибактериальных контактных линз Download PDF

Info

Publication number
RU2465920C2
RU2465920C2 RU2009120572/15A RU2009120572A RU2465920C2 RU 2465920 C2 RU2465920 C2 RU 2465920C2 RU 2009120572/15 A RU2009120572/15 A RU 2009120572/15A RU 2009120572 A RU2009120572 A RU 2009120572A RU 2465920 C2 RU2465920 C2 RU 2465920C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
solution
lens
acidic substance
metal
silver
Prior art date
Application number
RU2009120572/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2009120572A (ru
Inventor
Кент ЯНГ (US)
Кент ЯНГ
Осман РАТОР (US)
Осман РАТОР
Дэвид ТЕРНЕР (US)
Дэвид ТЕРНЕР
Найиби АЛЬВАРЕС-КАРРИГАН (US)
Найиби АЛЬВАРЕС-КАРРИГАН
Фрэнк НИЛИ (US)
Фрэнк НИЛИ
Original Assignee
Джонсон Энд Джонсон Вижн Кэа, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Джонсон Энд Джонсон Вижн Кэа, Инк. filed Critical Джонсон Энд Джонсон Вижн Кэа, Инк.
Publication of RU2009120572A publication Critical patent/RU2009120572A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2465920C2 publication Critical patent/RU2465920C2/ru

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
    • A01N59/16—Heavy metals; Compounds thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L12/00—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising contact lenses; Accessories therefor
    • A61L12/08—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising contact lenses; Accessories therefor using chemical substances
    • A61L12/088—Heavy metals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G02B1/043—Contact lenses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/10—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing inorganic materials
    • A61L2300/102—Metals or metal compounds, e.g. salts such as bicarbonates, carbonates, oxides, zeolites, silicates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/10—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing inorganic materials
    • A61L2300/102—Metals or metal compounds, e.g. salts such as bicarbonates, carbonates, oxides, zeolites, silicates
    • A61L2300/104—Silver, e.g. silver sulfadiazine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/10—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing inorganic materials
    • A61L2300/106—Halogens or compounds thereof, e.g. iodine, chlorite

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Apparatus For Disinfection Or Sterilisation (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Surface Treatment Of Glass (AREA)
  • Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Группа изобретений относится к области медицины, в частности к офтальмологии. Группа изобретений относится к антибактериальным линзам, содержащим металлы, и способам их производства. Антибактериальная линза, содержащая соль металла, полученная способом (варианты), включающим стадии: (а) обработки отвержденной линзы раствором, содержащим металлсодержащее средство и эффективное количество кислотного вещества, где рН упомянутого раствора составляет от 2 до 5; и (b) обработки линзы со стадии (а) раствором, содержащим, по существу состоящим или состоящим из предшественника соли и эффективного количества кислотного вещества, где рН упомянутого раствора составляет от 2 до 5. Группа изобретений обеспечивает получение контактных линз, содержащих антибактериальные средства постоянного состава. 4 н. и 15 з.п. ф-лы, 2 ил., 2 пр.

Description

Родственная заявка
Данная заявка представляет собой непредварительную подачу предварительной заявки США, серийный №60/863583, поданной 31 октября 2006 г.
Область техники, к которой относится изобретение
Данное изобретение относится к способам получения антибактериальных линз.
Уровень техники
Контактные линзы нашли коммерческое применение для улучшения зрения, начиная с 1950-х годов. Первые контактные линзы изготавливали из твердых материалов. Они применялись пациентом в период бодрствования и снимались для очистки. Современные разработки в данной области привели к появлению мягких контактных линз, которые можно носить постоянно в течение нескольких дней или более без снятия для очистки. Хотя многие пациенты оказывают предпочтение таким линзам из-за их повышенного удобства, такие линзы могут вызывать некоторые неблагоприятные реакции у пользователя. Длительное применение линз может способствовать накоплению бактерий или других микробов на поверхностях мягких контактных линз, в частности синегнойной палочки Pseudomonas aeruginosa. Накопление бактерий и других микробов может стать причиной неблагоприятных побочных эффектов, таких как острый красный глаз, вызванных ношением контактных линз и т.п. Хотя проблема бактерий и других микробов наиболее часто связана с длительным применением мягких контактных линз, накопление бактерий и других микробов также встречается у пользователей - владельцев твердых контактных линз.
Авторы других публикаций считают, что добавление к контактным линзам антибактериальных средств, таких как соли металлов, может ингибировать рост бактерий или других микробов. См. заявку США №2004-0150788, которая включена в данный документ в качестве ссылки в своем полном объеме. Для того чтобы выпускать контактные линзы, содержащие антибактериальные средства, в промышленных количествах, способы получения таких линз должны давать согласующиеся результаты. Когда некоторые из способов, описанных в заявке США 2004-0150788, применяются с другими составами для контактных линз, полученные контактные линзы содержат переменные количества содержащихся в них антибактериальных средств. Поскольку количество антибактериального средства в каждой линзе от партии к партии должно быть постоянным, желательно найти способ получения контактных линз, содержащих антибактериальные средства, который позволяет производить продукт постоянного состава. Такая потребность удовлетворяется следующим изобретением.
Краткое описание чертежей
Фиг.1. Содержание серебра в зависимости от концентрации иодида натрия в нейтральном способе.
Фиг.2. Содержание серебра в зависимости от концентрации иодида натрия в способе с подкислением.
Подробное описание изобретения
Настоящее изобретение относится к способу получения антибактериальной линзы, содержащей, по существу состоящей или состоящей из соли металла, где способ включает стадии:
(a) обработки отвержденной линзы раствором, содержащим, по существу состоящим или состоящим из предшественника соли и эффективного количества кислотного вещества, где pH упомянутого раствора составляет приблизительно менее 7,0; и
(b) обработки линзы со стадии (a) раствором, содержащим, по существу состоящим или состоящим из металлсодержащего средства и эффективного количества кислотного вещества, где pH упомянутого раствора составляет приблизительно менее 7,0.
Применяемый здесь термин "антибактериальная линза" означает линзу, которая обладает одним или несколькими из следующих свойств: ингибированием прилипания бактерий или других микробов к линзам, ингибированием роста бактерий или других микробов на линзах и уничтожением бактерий или других микробов на поверхности линз или в области, окружающей линзы. Для целей настоящего изобретения прилипание бактерий или других микробов к линзам, рост бактерий или других микробов на линзах и присутствие бактерий или других микробов на поверхности линз в собирательном значении упоминается как "микробная колонизация". Линзы согласно изобретению предпочтительно показывают сокращение количества жизнеспособных бактерий или других микробов, по меньшей мере, приблизительно в 0,25 log, более предпочтительно, по меньшей мере, приблизительно в 0,5 log, наиболее предпочтительно, по меньшей мере, приблизительно в 1,0 log (> 90%-ное ингибирование). Такие бактерии или другие микробы включают в себя, но не ограничиваются перечисленным, организмы, обнаруженные в глазе, в частности синегнойную палочку Pseudomonas aeruginosa, акантамебу Acanthamoeba species, стафилококк Staphylococcus aureus, эшерихию Escherichia coli, стафилококк Staphylococcus epidermidis и бактерии Serratia marcesens.
Применяемый здесь термин "кислотное вещество" относится к композиции, которую можно добавлять к раствору для уменьшения pH упомянутого раствора до pH менее 7. Примеры кислотных веществ включают в себя, но не ограничиваются перечисленным, уксусную кислоту, серную кислоту и хлористоводородную кислоту. Предпочтительным кислотным веществом является уксусная кислота. Термин "эффективное количество" относится к концентрации кислотного вещества, необходимой для уменьшения pH раствора до pH менее 7. Предпочтительно, чтобы эффективное количество уменьшало pH раствора до pH приблизительно менее 5, более предпочтительно - до pH приблизительно менее 4, наиболее предпочтительно - до pH приблизительно менее 3,6. Предпочтительное кислотное вещество - уксусная кислота присутствует в концентрации приблизительно от 0,01% до приблизительно 10% (мас.% в расчете на общую массу раствора), более предпочтительно - в концентрации приблизительно 0,5%, наиболее предпочтительно - в концентрации приблизительно 0,05%. Кислотное вещество на стадии (a) и стадии (b) может быть одинаковым или разным. Предпочтительно, чтобы кислотное вещество на стадиях (a) и (b) было одинаковым.
Применяемый здесь термин "соль металла" означает любую молекулу с общей формулой [M]а[X]b, в которой X представляет собой любой отрицательно заряженный ион, a>1 , b>1, и M представляет собой, но не ограничивается перечисленным, любой положительно заряженный металл, выбранный из следующих металлов: Al+3, Co+2, Co+3, Ca+2, Mg+2, Ni+2, Ti+2, Ti+3, Ti+4, V+2, V+3, V+5, Sr+2, Fe+2, Fe+3, Ag+1, Ag+2, Au+2, Au+3, Au+1, Pd+2, Pd+4, Pt+2, Pt+4, Cu+1, Cu+2, Mn+2, Mn+3, Mn+4, Zn+2 и т.п. Примеры X включают в себя, но не ограничиваются перечисленным, CO3 -2, NO3 -1, PO4 -3, Cl-1, I-1, Br-1, S-2, O-2 и т.п. Дополнительно X включает в себя отрицательно заряженные ионы, содержащие CO3 -2, NO3 -1, PO4 -3, Cl-1, I-1, Br-1, S-2, O-2 и т.п., такие как C1-5-алкил-CO2 -1. Применяемый здесь термин "соли металлов" не включает в себя цеолиты, описанные в заявке WO 03/011351. Данная патентная заявка включена в настоящий документ в своем полном объеме в качестве ссылки. Предпочтительно a равно 1, 2 или 3. Предпочтительно b равно 1, 2 или 3. Предпочтительными ионами металлов являются Mg+2, Zn+2, Cu+1, Cu+2, Au+2, Au+3, Au+1, Pd+2, Pd+4, Pt+2, Pt+4, Ag+2 и Ag+1. Особенно предпочтительным ионом металла является Ag+1. Примеры подходящих солей металлов включают в себя, но не ограничиваются перечисленным, сульфид марганца, оксид цинка, сульфид цинка, сульфид меди и фосфат меди. Примеры солей серебра включают в себя, но не ограничиваются перечисленным, нитрат серебра, сульфат серебра, иодат серебра, карбонат серебра, фосфат серебра, сульфид серебра, хлорид серебра, бромид серебра, иодид серебра и оксид серебра. Предпочтительными солями серебра являются иодид серебра, хлорид серебра и бромид серебра.
Количество металла в линзах измеряется в расчете на общую массу линз. Когда металл представляет собой серебро, предпочтительное количество серебра составляет приблизительно от 0,00001 мас.% (0,1 ч./млн) до приблизительно 10,0 мас.%, предпочтительно - приблизительно от 0,0001 мас.% (1 ч./млн) до приблизительно 1,0 мас.%, наиболее предпочтительно - приблизительно от 0,001 мас.% (10 ч./млн) до приблизительно 0,1 мас.% в расчете на сухую массу линзы. Что касается добавляемых солей металлов, перевод массового процента иона металла в массовый процент соли металла определяется молекулярной массой солей металлов. Предпочтительное количество соли серебра составляет приблизительно от 0,00003 мас.% (0,3 ч./млн) до приблизительно 30,0 мас.%, предпочтительно - приблизительно от 0,0003 мас.% (3 ч./млн) до приблизительно 3,0 мас.%, наиболее предпочтительно - приблизительно от 0,003 мас.% (30 ч./млн) до приблизительно 0,3 мас.% в расчете на сухую массу линзы.
Термин "предшественник соли" относится к любому соединению или композиции (включая водные растворы), которые содержат катион, который может быть замещен ионами металлов. Концентрация предшественника соли в его растворе составляет приблизительно от 0,00001 до приблизительно 10,0 мас.% (0,1-100000 ч./млн), более предпочтительно - приблизительно от 0,0001 до приблизительно 1,0 мас.% (1-10000 ч./млн), наиболее предпочтительно приблизительно от 0,001 до приблизительно 0,1 мас.% (10-1000 ч./млн) в расчете на общую массу раствора. Примеры предшественников солей включают в себя, но не ограничиваются перечисленным, неорганические молекулы, такие как хлорид натрия, иодид натрия, бромид натрия, сульфид натрия, хлорид лития, иодид лития, бромид лития, сульфид лития, бромид калия, хлорид калия, сульфид калия, иодид калия, иодид рубидия, бромид рубидия, хлорид рубидия, сульфид рубидия, иодид цезия, бромид цезия, хлорид цезия, сульфид цезия, иодид франция, бромид франция, хлорид франция, сульфид франция, тетрахлораргентит натрия и т.п. Примеры органических молекул включают в себя, но не ограничиваются перечисленным, лактат тетраалкиламмония, сульфат тетраалкиламмония, галогениды четвертичного аммония, такие как хлорид, бромид или иодид тетраалкиламмония. Предпочтительный предшественник соли выбирают из группы, состоящей из хлорида натрия, иодида натрия, бромида натрия, хлорида лития, сульфида лития, сульфида натрия, сульфида калия, иодида калия и тетрахлораргентита натрия, и особенно предпочтительным предшественником соли является иодид натрия.
Термин "металлсодержащее средство" относится к любой композиции (включая водные растворы), содержащей ионы металлов. Примеры таких композиций включают в себя, но не ограничиваются перечисленным, водные или органические растворы нитрата серебра, трифлата серебра или ацетата серебра, тетрафторбората серебра, сульфата серебра, ацетата цинка, сульфата цинка, ацетата меди и сульфата меди, где концентрация металлсодержащего средства в растворе составляет приблизительно 1 мкг/мл или выше. Предпочтительным металлсодержащим средством является водный раствор нитрата серебра, в котором концентрация нитрата серебра в растворе составляет приблизительно от 0,0001 до приблизительно 2 мас.% или более; более предпочтительно - приблизительно более чем от 0,001 до приблизительно 0,01 мас.% в расчете на общую массу раствора.
Термин "раствор" относится к водосодержащему веществу, такому как деионизованная вода, физиологические растворы, боратный или буферный солевой раствор, или органическому веществу, такому как C1-C24-спирты, циклические амиды, ациклические амиды, простые эфиры и кислоты.
Термин "обработка" относится к любому способу контактирования растворов металлсодержащего средства и кислотного вещества, или предшественника соли и кислотного вещества с линзой, где предпочтительным способом является погружение линзы в раствор, содержащий либо металлсодержащее средство и кислотное вещество, либо предшественник соли и кислотное вещество. Обработка может включать в себя нагревание линзы в указанных растворах, однако предпочтительно, чтобы обработка осуществлялась при температурах окружающей среды. Время обработки предпочтительно составляет приблизительно от 1 минуты до 24 часов, наиболее предпочтительно - приблизительно от 3 минут до приблизительно 30 минут.
Применяемый здесь термин "линза" относится к приспособлению для глаза, которое постоянно находится в глазе или на глазе. Такие приспособления могут обеспечивать оптическую коррекцию, защиту от ранения, доставку лекарственных средств, выполнять диагностическую функцию, обеспечивать косметическое улучшение или эффект или комбинацию указанных свойств. Термин "линза" включает в себя, но не ограничивается перечисленным, мягкие контактные линзы, твердые контактные линзы, интраокулярные линзы, накладные линзы, окулярные вкладыши и оптические вкладыши. Мягкие контактные линзы изготавливают из силиконовых эластомеров или гидрогелей, которые включают в себя, но не ограничиваются перечисленным, силиконовые гидрогели и фторгидрогели.
Например, термин "линза" включает в себя, но не ограничивается перечисленным, линзы, которые изготовлены из составов для мягких контактных линз, описанных в патенте США №5710302, заявке WO 9421698, европейском патенте EP 406161, японском патенте JP 2000016905, патенте США №5998498, патентной заявке США №09/532943, патенте США №6087415, патенте США №5760100, патенте США №5776999, патенте США №5789461, патенте США №5849811 и патенте США №5965631. Примеры составов для мягких контактных линз включают в себя, но не ограничиваются перечисленным, составы этафилкон A, балафилкон A, буфилкон A, дельтафилкон A, дроксифилкон A, фемфилкон A, окуфилкон A, перфилкон A, окуфилкон B, окуфилкон C, окуфилкон D, окуфилкон E, метафилкон A, B, вифилкон A, фокофилкон A, тетрафилкон B и силиконовые гидрогели, полученные в патенте США №5998498, патентной заявке США №09/532943, частично продолжающейся патентной заявке США №09/532943, поданной 30 августа 2000 г., заявке WO 03/22321, патенте США №6087415, патенте США №5760100, патенте США №5776999, патенте США №5789461, патенте США №5849811 и патенте США №5965631. Указанные патенты, а также все другие патенты, описанные в данном параграфе, включены в настоящий документ в их полном объеме в качестве ссылки.
Линзы согласно изобретению можно изготавливать из силиконовых компонентов гидрогеля. Силиконсодержащий компонент представляет собой компонент, который содержит, по меньшей мере, одну [-Si-O-Si]-группу в мономере, макромере или форполимере. Предпочтительно атом Si и присоединенный к нему атом O присутствуют в силиконсодержащем компоненте в количестве более 20 мас.%, и более предпочтительно - в количестве более 30 мас.% от общей молекулярной массы силиконсодержащего компонента. Применимые силиконсодержащие компоненты предпочтительно содержат способные к полимеризации функциональные группы, такие как акрилатные, метакрилатные, акриламидные, метакриламидные, N-виниллактамные, N-виниламидные и стирильные функциональные группы. Примеры силиконовых компонентов, которые можно включать в составы силиконовых гидрогелей, включают в себя, но не ограничиваются перечисленным, силиконовые макромеры, форполимеры и мономеры. Примеры силиконовых макромеров включают в себя без ограничения полидиметилсилоксан, модифицированный метакрилатом, с дополнительными гидрофильными группами, как описано в патентах США №4259467; 4260725 и 4261875; полидиметилсилоксановые макромеры с функциональной группой(ми), способной к полимеризации, описанные в патентах США №4136250; 4153641; 4189546; 4182822; 4343927; 4254248; 4355147; 4276402; 4327203; 4341889; 4486577; 4605712; 4543398; 4661575; 4703097; 4837289; 4954586; 4954587; 5346946; 5358995; 5387632; 5451617; 5486579; 5962548; 5981615; 5981675 и 6039913; полисилоксановые макромеры, объединенные с гидрофильными мономерами, такие как макромеры, описанные в патентах США №5010141; 5057578; 5314960; 5371147 и 5336797; макромеры, содержащие полидиметилсилоксановые блоки и блоки из простых полиэфиров, такие как макромеры, описанные в патентах США №4871785 и 5034461, их комбинации и т.п. Все процитированные здесь патенты включены в настоящий документ в своем полном объеме в качестве ссылки.
Также можно применять силиконовые и/или фторсодержащие макромеры, описанные в патентах США №5760100; 5776999; 5789461; 5807944; 5965631 и 5958440. Подходящие силиконовые мономеры включают в себя трис(триметилсилокси)силилпропилметакрилат, функциональные по гидроксилу силиконсодержащие мономеры, такие как 3-метакрилокси-2-гидроксипропилокси)пропилбис-(триметилсилокси)метилсилан, и мономеры, описанные в заявке WO 03/22321, и mPDMS-содержащие или силоксановые мономеры, описанные в патентах США №4120570, 4139692, 4463149, 4450264, 4525563; 5998498; 3808178; 4139513; 5070215; 5710302; 5714557 и 5908906.
Дополнительные подходящие для применения силоксансодержащие мономеры включают в себя амидные аналоги TRIS, описанные в патенте США №4711943, винилкарбаматные или карбонатные аналоги, описанные в патенте США №5070215, и мономеры, содержащиеся в патенте США №6020445, полидиметилсилоксаны с монометакрилоксипропильной группой на конце, полидиметилсилоксаны, 3-метакрилоксипропилбис(триметилсилокси)метилсилан, метакрилоксипропилпентаметилдисилоксан и их комбинации.
Кроме составов для мягких контактных линз можно применять составы для твердых контактных линз. Например, составы для твердых контактных линз изготавливают из полимеров, которые включают в себя, но не ограничиваются перечисленным, полимеры на основе поли(метил)метакрилата, акрилатов кремния, силиконовых акрилатов, фторакрилатов, простых фторэфиров, полиацетиленов и полиимидов, типичные примеры получения которых можно найти в японских патентах JP 200010055, JP 6123860 и патенте США №4330383. Интраокулярные линзы по изобретению можно получать с применением известных материалов. Например, линзы можно изготавливать из твердого материала, включая без ограничения, полиметилметакрилат, полистирол, поликарбонат или т.п. и их комбинации. Дополнительно можно применять эластичные материалы, включая без ограничения, гидрогели, силиконовые материалы, акриловые материалы, фторуглеродные материалы и т.п. или их комбинации. Типичные интраокулярные линзы описаны в заявках WO 0026698, WO 0022460, WO 9929750, WO 9927978, WO 0022459 и японском патенте JP 2000107277, патентах США №4301012; 4872876; 4863464; 4725277; 4731079. Все ссылки, упомянутые в данной заявке, включены в настоящий документ в их полном объеме путем ссылки.
Линзы по изобретению предпочтительно являются оптически прозрачными с оптической прозрачностью, сопоставимой с прозрачностью линз, таких как линзы, изготовленные из этафилкона A, генфилкона A, галифилкона A, ленефилкона A, полимакона, аквафилкона A, балафилкона A и лотрафилкона A. Наиболее предпочтительными составами для линз являются составы, применяемые для получения линз из ионных материалов. Мономеры, которые применимы при получении таких линз, включают в себя метакриловую кислоту и т.п. Примеры наиболее предпочтительных составов для изготовления линз включают в себя составы, применяемые при получении этафилкона A, балафилкона A, буфилкона A, дельтафилкона A, дроксифилкона A, фемфилкона A, окуфилкона A, перфилкона A, окуфилкона B, окуфилкона C, окуфилкона D, окуфилкона E, метафилкона A, B, вифилкона A, фокофилкона A и тетрафилкона B.
Многие из упомянутых выше составов для изготовления линз могут предоставлять пользователю возможность носить линзы в течение длительного периода времени в диапазоне от одного дня до тридцати дней. Известно, что чем более продолжительное время линза находится на глазу, тем больше вероятность, что бактерии и другие микробы будут накапливаться на поверхности таких линз. Следовательно, существует необходимость разработки линз, которые высвобождают антибактериальные средства, такие как серебро, в течение длительного периода времени.
Термин "отверждение" относится к любому из ряда способов, применяемых для взаимодействия смеси компонентов линзы (например, мономера, форполимеров, макромеров и т.п.) при формовании линз. Линзы можно отверждать с помощью света или тепла. Предпочтительным способом отверждения является применение облучения предпочтительно УФ или видимым светом, и наиболее предпочтительно - видимым светом. Составы для изготовления линз по настоящему изобретению можно подвергать формованию с помощью любого из способов, известных специалистам в данной области, таких как виброформование или перемешивание, и применять для формования полимерные изделия или приспособления с помощью известных способов.
Например, антибактериальные линзы по изобретению можно получать путем смешивания реакционно-способных компонентов и любого разбавителя(ей) с инициатором полимеризации и отверждения в соответствующих условиях для формования продукта, который затем можно формовать с получением соответствующей формы путем обтачивания, шлифования и т.п. Альтернативно реакционную смесь можно помещать в литьевую форму и затем отверждать с получением соответствующего изделия.
Известны различные способы обработки состава для изготовления линз при производстве контактных линз, включая центробежное литье и стационарное литье. Способы центробежного литья описаны в патентах США №3408429 и 3660545, а способы стационарного литья описаны в патентах США №4113224 и 4197266. Предпочтительным способом производства антибактериальных линз по настоящему изобретению является отливка в форму. В случае гидрогелевых линз для осуществления такого способа состав для изготовления линз помещают в литьевую форму, приблизительно одинаковую по форме с формой конечной требуемой линзы, и состав для изготовления линз подвергают обработке в условиях, благодаря которым компоненты полимеризуются с получением затвердевшего диска, который подвергают ряду различных стадий обработки, включая обработку полимеризованной линзы жидкостями (такими как вода, неорганические соли или органические растворы) для набухания, или приводят полученную линзу в состояние равновесия иным способом перед тем, как заключить линзу в ее конечную упаковку. Такой способ дополнительно описан в патентах США №4495313; 4680336; 4889664 и 5039459, включенных в настоящий документ путем ссылки. Полимеризованные линзы, которые не подверглись набуханию или не приведены в состояние равновесия иным способом, для целей настоящего изобретения рассматриваются как отвержденные линзы.
Дополнительно изобретение включает в себя способ получения антибактериальной линзы, содержащей, по существу состоящей или состоящей из соли металла, где способ включает в себя, по существу состоит или состоит из стадий:
(a) обработки отвержденной линзы раствором, содержащим, по существу состоящим или состоящим из металлсодержащего средства и эффективного количества кислотного вещества, где pH упомянутого раствора составляет приблизительно менее 7,0; и
(b) обработки линзы со стадии (a) раствором, содержащим, по существу состоящим или состоящим из предшественника соли и эффективного количества кислотного вещества, где pH упомянутого раствора составляет приблизительно менее 7,0.
Все термины: антибактериальная линза, соль металла, предшественник соли, металлсодержащее средство, эффективное количество и обработка имеют упомянутые выше значения и предпочтительные диапазоны.
Изобретение также дополнительно включает в себя антибактериальную линзу, содержащую, по существу состоящую или состоящую из соли металла, полученную с помощью способа, включающего в себя стадии:
(a) обработки отвержденной линзы раствором, содержащим, по существу состоящим или состоящим из предшественника соли и эффективного количества кислотного вещества, где pH упомянутого раствора составляет приблизительно менее 7,0; и
(b) обработки линзы со стадии (a) раствором, содержащим, по существу состоящим или состоящим из металлсодержащего средства и эффективного количества кислотного вещества, где pH упомянутого раствора составляет приблизительно менее 7,0.
Все термины: антибактериальная линза, соль металла, предшественник соли, металлсодержащее средство, эффективное количество и обработка имеют упомянутые выше значения и предпочтительные диапазоны.
Также дополнительно изобретение включает в себя антибактериальную линзу, содержащую, по существу состоящую или состоящую из соли металла, полученную с помощью способа, включающего в себя стадии:
(a) обработки отвержденной линзы раствором, содержащим, по существу состоящим или состоящим из металлсодержащего средства и эффективного количества кислотного вещества, где pH упомянутого раствора составляет приблизительно менее 7,0; и
(b) обработки линзы со стадии (a) раствором, содержащим, по существу состоящим или состоящим из предшественника соли и эффективного количества кислотного вещества, где pH упомянутого раствора составляет приблизительно менее 7,0.
Все термины: антибактериальная линза, соль металла, предшественник соли, металлсодержащее средство, эффективное количество и обработка имеют упомянутые выше значения и предпочтительные диапазоны.
Чтобы проиллюстрировать изобретение, в настоящий документ включены следующие примеры. Данные примеры не ограничивают изобретение. Подразумевается, что они предназначены только для того, чтобы рекомендовать способ осуществления изобретения на практике. Специалисты в области контактных линз, а также специалисты других специальностей могут найти другие способы осуществления изобретения на практике. Однако считается, что такие способы подлежат включению в объем настоящего изобретения.
ПРИМЕРЫ
В примерах применяются следующие аббревиатуры.
Материал голубой HEMA = продукт реакции реакционно-способных голубого №4 и HEMA, как описано в примере 4 или в патенте США №5944853.
CGI 819 = бис-(2,4,6-триметилбензоил)фенилфосфиноксид
DI-вода = деионизованная вода
DMA = N,N-диметилакриламид
HEMA = гидроксиэтилметакрилат
MAA = метакриловая кислота;
mPDMS = полидиметилсилоксан с монометакрилоксипропильной группой на конце (молекулярная масса - 800-1000)
acPDMS = бис-3-акрилокси-2-гидроксипропилоксипропилполидиметилсилоксан
Norbloc = 2-(2'-гидрокси-5-метакрилилоксиэтилфенил)-2H-бензотриазол
ч./млн = частей на миллион микрограммов образца в расчете на грамм сухой линзы
PVP = поливинилпирролидинон (360000 или 2500)
Simma 2=3-метакрилокси-2-гидроксипропилокси)пропилбис(триметилсилокси)метилсилан
TAA = т-амиловый спирт
Упаковочный раствор сульфата натрия (SSPS)
SSPS содержит следующие компоненты в деионизованной H2O:
1,40 мас.% сульфата натрия
0,185 мас.% бората натрия [1330-43-4], Mallinckrodt
0,926 мас.% борной кислоты [10043-35-3], Mallinckrodt
0,005 мас.% метилцеллюлозы
Получение линзы типа A
Гидрогелевая смесь была приготовлена из смеси следующих мономеров (все количества рассчитаны в виде массового процента: 30,00% SIMAA 2, 28,0% mPDMS, 5,0% acPDMS, 19,0% DMA, 7,15% HEMA, 1,60% MAA, 7,00% PVP 360000, 2,0% Norbloc, 1,0% CGI 819 и 0,02% голубой HEMA; для образования конечной смеси мономеров предыдущую смесь компонентов (60 мас.%) дополнительно разбавляли разбавителем (40 мас.%) в виде смеси TAA: PVP(2500), взятой в соотношении 72,5:27,5. Смесь помещали в литьевую форму для контактной линзы, состоящую из двух частей, и отверждали, последовательно применяя следующие условия: a) в течение 30 секунд при комнатной температуре с применением видимого света, который излучается при 1 мВт/см2; b) 120 секунд при 75°C; c) 120 секунд при 75°C 1,8 мВт/см2, и d) 240 секунд при 75°C 6,0 мВт/см2. Отвержденные линзы удаляли из литьевых форм и подвергали гидратации при обработке DI-водой.
Пример 1
Получение антибактериальных линз из отвержденных линз без применения кислотного вещества
Отвержденные и гидратированные линзы типа A помещали в сосуд с раствором иодида натрия в деионизованной воде (500-700 ч./млн), содержащим 50 ч./млн метилцеллюлозы (~3 мл раствора на линзу) и вращали на роликовом смесителе в течение ночи. Линзы переносили из сосуда в блистерную упаковку, где удаляли излишек раствора иодида натрия. В блистер на период времени от двух до пяти минут добавляли раствор (800 мкл, 150 ч./млн) нитрата серебра в деионизованной воде, содержащий соответствующее диспергирующее средство. Раствор нитрата серебра удаляли, линзы помещали в сосуд, содержащий деионизованную воду, и вращали на роликовом смесителе в течение приблизительно тридцати минут. Деионизованную воду заменяли раствором сульфата натрия с боратным буфером, содержащим водный раствор (50 ч./млн) метилцеллюлозы (SSPS), и давали возможность вращаться на роликовом смесителе в течение дополнительных 30 минут. Затем раствор заменяли свежим SSPS-раствором.
Затем линзы переносили в новые блистеры и добавляли 950 мкл SSPS-раствора. Блистеры запечатывали, стерилизовали в автоклаве при 125°C в течение 18 минут и анализировали на содержание серебра с помощью описанного ниже способа. Результаты представлены на фиг.1. Полученные данные показывают, что увеличение концентрации иодида натрия неожиданно приводит к уменьшению количества иодида серебра, депонированного в линзе.
Содержание серебра в линзах после стерилизации линзы в автоклаве определяли с помощью инструментального нейтронно-активационного анализа (Instrumental Neutron Activation Analysis) "INAA". INAA представляет собой метод качественного и количественного элементного анализа, основанный на искусственной активации определенных радионуклидов при облучении нейтронами в ядерном реакторе. Облучение образца сопровождается количественным измерением характеристического гамма-излучения, испускаемого при распаде радионуклидов. Гамма-излучение, детектируемое по специфической энергии, свидетельствует о присутствии конкретных радионуклидов, обеспечивая возможность высокой степени специфичности. Becker D.A.; Greenberg R.R.; Stone S.F. J. Radioanal. Nucl. Chem. 1992, 160(1), 41-53; Becker D.A.; Anderson D.L.; Lindstrom R.M.; Greenberg R.R.; Garrity K.M.; Mackey E.A. J. Radioanal. Nucl. Chem. 1994, 179(1), 149-54. В INAA-методике, применяемой для количественного определения содержания серебра в материале контактных линз, применяются следующие две ядерные реакции:
1. В реакции активации после поглощения радиоактивного нейтрона, продуцируемого в ядерном реакторе, из стабильного изотопа 109Ag (распространенность изотопа=48,16%) образуется изотоп 110Ag.
2. При реакции распада 110Ag (τ1/2=24,6 секунд) первоначально распадается с эмиссией электрона, пропорциональной исходной концентрации, с энергией, характерной для данного радионуклида (657,8 кэВ).
Методом гамма-спектроскопии, хорошо зарекомендовавшего себя метода амплитудного анализа импульсов, измеряют эмиссию гамма-излучения, специфического для распада 110Ag, от облученных стандартов и образцов, получая при этом величину концентрации вещества, определяемого при анализе.
Пример 2
Получение антибактериальных линз из отвержденных линз с применением кислотного вещества
Процедуру по примеру 1 повторяли с одним исключением: к раствору иодида натрия и раствору нитрата серебра добавляли 0,05%-ный (по массе) раствор уксусной кислоты в деионизованной воде. Линзы анализировали на содержание серебра, данные представлены на фиг.2. Полученные данные показывают, что способ с подкислением дает предполагаемое увеличение количества иодида серебра, депонированного в линзе, по мере увеличения количества нитрата натрия.

Claims (19)

1. Способ получения антибактериальной линзы, содержащей соль металла, где способ включает стадии:
(a) обработки отвержденной линзы раствором, содержащим, по существу, состоящим или состоящим из предшественника соли и эффективного количества кислотного вещества, где рН упомянутого раствора составляет от 2 до 5; и
(b) обработки линзы со стадии (а) раствором, содержащим, по существу, состоящим или состоящим из металлсодержащего средства и эффективного количества кислотного вещества, где рН упомянутого раствора составляет от 2 до 5.
2. Способ по п.1, в котором кислотное вещество выбрано из группы, состоящей из уксусной кислоты, хлористоводородной кислоты и серной кислоты.
3. Способ по п.1, в котором кислотное вещество представляет собой уксусную кислоту.
4. Способ по п.1, в котором эффективное количество кислотного вещества составляет приблизительно от 0,01 до приблизительно 10%.
5. Способ по п.1, в котором эффективное количество кислотного вещества составляет приблизительно 0,5%.
6. Способ по п.1, в котором эффективное количество кислотного вещества составляет приблизительно 0,05%.
7. Способ по п.1, в котором рН раствора на стадии (а) и (b) составляет приблизительно от 2 до приблизительно 4.
8. Способ по п.1, в котором рН раствора на стадии (а) и (b) составляет приблизительно от 3 до приблизительно 4.
9. Способ по п.1, в котором предшественник соли выбран из группы, состоящей из лактата тетраалкиламмония, сульфата тетраалкиламмония, хлорида тетраалкиламмония, бромида тетраалкиламмония, иодида тетраалкиламмония, хлорида натрия, иодида натрия, бромида натрия, хлорида лития, сульфида лития, сульфида натрия, сульфида калия и тетрахлораргентита натрия.
10. Способ по п.1, в котором предшественник соли выбран из группы, состоящей из хлорида натрия, иодида натрия, бромида натрия, хлорида лития, сульфида лития, сульфида натрия, сульфида калия и тетрахлораргентита натрия.
11. Способ по п.1, в котором предшественник соли представляет собой иодид натрия.
12. Способ по п.1, в котором металлсодержащее средство выбрано из группы, состоящей из иодида серебра, хлорида серебра и бромида серебра.
13. Способ по п.1, в котором предшественник соли выбран из группы, состоящей из нитрата серебра, трифлата серебра и ацетата серебра.
14. Способ по п.1, в котором предшественник соли представляет собой ацетат серебра.
15. Способ получения антибактериальной линзы, содержащей соль металла, где способ включает стадии:
(а) обработки отвержденной линзы раствором, содержащим, по существу, состоящим или состоящим из металлсодержащего средства и эффективного количества кислотного вещества, где рН упомянутого раствора составляет от 2 до 5; и
(b) обработки линзы со стадии (а) раствором, содержащим, по существу, состоящим или состоящим из предшественника соли и эффективного количества кислотного вещества, где рН упомянутого раствора составляет от 2 до 5.
16. Антибактериальная линза, содержащая соль металла, полученная способом, включающем стадии:
(a) обработки отвержденной линзы раствором, содержащим предшественник соли и эффективное количество кислотного вещества, где рН упомянутого раствора составляет от 2 до 5; и
(b) обработки линзы со стадии (а) раствором, содержащим металлсодержащее средство и эффективное количество кислотного вещества, где рН упомянутого раствора составляет от 2 до 5.
17. Антибактериальная линза по п.16, в которой соль металла представляет собой иодид серебра, предшественник соли представляет собой нитрат натрия, металлсодержащее средство представляет собой нитрат серебра и рН растворов на стадиях (а) и (b) приблизительно равно 3-4.
18. Антибактериальная линза, содержащая соль металла, полученная способом, включающем стадии:
(a) обработки отвержденной линзы раствором, содержащим металлсодержащее средство и эффективное количество кислотного вещества, где рН упомянутого раствора составляет от 2 до 5; и
(b) обработки линзы со стадии (а) раствором, содержащим, по существу состоящим или состоящим из предшественника соли и эффективного количества кислотного вещества, где рН упомянутого раствора составляет от 2 до 5.
19. Антибактериальная линза по п.18, в которой соль металла представляет собой иодид серебра, предшественник соли представляет собой нитрат натрия, металлсодержащее средство представляет собой нитрат серебра и рН растворов на стадиях (а) и (b) приблизительно равно 3-4.
RU2009120572/15A 2006-10-31 2007-10-26 Кислотные способы получения антибактериальных контактных линз RU2465920C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US86358306P 2006-10-31 2006-10-31
US60/863,583 2006-10-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009120572A RU2009120572A (ru) 2010-12-10
RU2465920C2 true RU2465920C2 (ru) 2012-11-10

Family

ID=39345003

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009120572/15A RU2465920C2 (ru) 2006-10-31 2007-10-26 Кислотные способы получения антибактериальных контактных линз

Country Status (12)

Country Link
US (3) US20080102095A1 (ru)
EP (1) EP2091577A2 (ru)
JP (1) JP2010508421A (ru)
KR (1) KR20090085092A (ru)
CN (1) CN101573146A (ru)
AR (1) AR063755A1 (ru)
AU (1) AU2007313798A1 (ru)
BR (1) BRPI0718290A2 (ru)
CA (1) CA2667990A1 (ru)
RU (1) RU2465920C2 (ru)
TW (1) TW200831143A (ru)
WO (1) WO2008055048A2 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20130203812A1 (en) 2008-09-30 2013-08-08 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ionic silicone hydrogels comprising pharmaceutical and/or nutriceutical components and having improved hydrolytic stability
US8470906B2 (en) 2008-09-30 2013-06-25 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ionic silicone hydrogels having improved hydrolytic stability
WO2012064894A1 (en) * 2010-11-09 2012-05-18 Filligent (Hk) Limited Antimicrobial compositions for incorporation into polymers
CN108524689A (zh) * 2018-06-22 2018-09-14 陕西杨凌陕特农业发展有限公司 一种药用隐形眼镜护理液及其制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU94007090A (ru) * 1993-03-02 1996-08-20 Джонсон энд Джонсон Вижн Продактс Глазная линза
RU2188206C2 (ru) * 1998-04-10 2002-08-27 Октафарма Аг Способ стерилизации нативного коллагена в жидкой среде, полученный стерильный нативный коллаген, содержащие его композиции и их применение

Family Cites Families (96)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL137711C (ru) * 1961-12-27
NL128305C (ru) * 1963-09-11
US3808178A (en) * 1972-06-16 1974-04-30 Polycon Laboratories Oxygen-permeable contact lens composition,methods and article of manufacture
US4113224A (en) * 1975-04-08 1978-09-12 Bausch & Lomb Incorporated Apparatus for forming optical lenses
US4197266A (en) * 1974-05-06 1980-04-08 Bausch & Lomb Incorporated Method for forming optical lenses
US4120570A (en) * 1976-06-22 1978-10-17 Syntex (U.S.A.) Inc. Method for correcting visual defects, compositions and articles of manufacture useful therein
US4343927A (en) * 1976-11-08 1982-08-10 Chang Sing Hsiung Hydrophilic, soft and oxygen permeable copolymer compositions
US4182822A (en) * 1976-11-08 1980-01-08 Chang Sing Hsiung Hydrophilic, soft and oxygen permeable copolymer composition
US4136250A (en) * 1977-07-20 1979-01-23 Ciba-Geigy Corporation Polysiloxane hydrogels
US4189546A (en) * 1977-07-25 1980-02-19 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane shaped article for use in biomedical applications
US4153641A (en) * 1977-07-25 1979-05-08 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane composition and contact lens
JPS5455455A (en) * 1977-10-12 1979-05-02 Toyo Contact Lens Co Ltd Contact lens
JPS5466853A (en) * 1977-11-08 1979-05-29 Toyo Contact Lens Co Ltd Soft contact lens
US4330383A (en) * 1978-07-18 1982-05-18 Polymer Technology Corporation Dimensionally stable oxygen permeable hard contact lens material and method of manufacture
US4261875A (en) * 1979-01-31 1981-04-14 American Optical Corporation Contact lenses containing hydrophilic silicone polymers
US4301012A (en) * 1979-04-25 1981-11-17 Purolator Technologies, Inc. Welded stainless steel mesh cleanable filter
US4276402A (en) * 1979-09-13 1981-06-30 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane/acrylic acid/polcyclic esters of methacrylic acid polymer contact lens
US4254248A (en) * 1979-09-13 1981-03-03 Bausch & Lomb Incorporated Contact lens made from polymers of polysiloxane and polycyclic esters of acrylic acid or methacrylic acid
US4259467A (en) * 1979-12-10 1981-03-31 Bausch & Lomb Incorporated Hydrophilic contact lens made from polysiloxanes containing hydrophilic sidechains
US4260725A (en) * 1979-12-10 1981-04-07 Bausch & Lomb Incorporated Hydrophilic contact lens made from polysiloxanes which are thermally bonded to polymerizable groups and which contain hydrophilic sidechains
US4341889A (en) * 1981-02-26 1982-07-27 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane composition and biomedical devices
US4355147A (en) * 1981-02-26 1982-10-19 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane with polycyclic modifier composition and biomedical devices
US4327203A (en) * 1981-02-26 1982-04-27 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane with cycloalkyl modifier composition and biomedical devices
US4495313A (en) * 1981-04-30 1985-01-22 Mia Lens Production A/S Preparation of hydrogel for soft contact lens with water displaceable boric acid ester
US4410442A (en) 1982-01-13 1983-10-18 The Procter & Gamble Company Disinfecting solutions for hydrophilic contact lenses
US4661575A (en) * 1982-01-25 1987-04-28 Hercules Incorporated Dicyclopentadiene polymer product
US4463149A (en) * 1982-03-29 1984-07-31 Polymer Technology Corporation Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof
US4450264A (en) * 1982-08-09 1984-05-22 Polymatic Investment Corp., N.V. Siloxane-containing polymers and contact lenses therefrom
US4486577A (en) * 1982-10-12 1984-12-04 Ciba-Geigy Corporation Strong, silicone containing polymers with high oxygen permeability
JPS59185310A (ja) * 1983-04-06 1984-10-20 Toyo Contact Lens Co Ltd 酸素透過性軟質コンタクトレンズ用組成物
US4543398A (en) * 1983-04-28 1985-09-24 Minnesota Mining And Manufacturing Company Ophthalmic devices fabricated from urethane acrylates of polysiloxane alcohols
US4605712A (en) * 1984-09-24 1986-08-12 Ciba-Geigy Corporation Unsaturated polysiloxanes and polymers thereof
US4680336A (en) * 1984-11-21 1987-07-14 Vistakon, Inc. Method of forming shaped hydrogel articles
FR2578332B1 (fr) * 1985-01-30 1989-03-31 Air Liquide Composition aseptisante pour lentilles de contact
US4711943A (en) * 1985-04-26 1987-12-08 Sola U.S.A. Inc. Hydrophilic siloxane monomers and dimers for contact lens materials, and contact lenses fabricated therefrom
DE3708308A1 (de) * 1986-04-10 1987-10-22 Bayer Ag Kontaktoptische gegenstaende
US4725277A (en) * 1986-05-14 1988-02-16 Precision-Cosmet Co., Inc. Intraocular lens with tapered haptics
US4871785A (en) * 1986-08-13 1989-10-03 Michael Froix Clouding-resistant contact lens compositions
US4731079A (en) * 1986-11-26 1988-03-15 Kingston Technologies, Inc. Intraocular lenses
US4837289A (en) * 1987-04-30 1989-06-06 Ciba-Geigy Corporation UV- and heat curable terminal polyvinyl functional macromers and polymers thereof
US4863464A (en) * 1988-01-26 1989-09-05 The Cooper Companies, Inc. Intraocular lens
US4872876A (en) * 1988-05-11 1989-10-10 Nestle S.A. Universal fit intraocular lens
US4954587A (en) * 1988-07-05 1990-09-04 Ciba-Geigy Corporation Dimethylacrylamide-copolymer hydrogels with high oxygen permeability
US5039459A (en) * 1988-11-25 1991-08-13 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Method of forming shaped hydrogel articles including contact lenses
US4889664A (en) * 1988-11-25 1989-12-26 Vistakon, Inc. Method of forming shaped hydrogel articles including contact lenses
US4954586A (en) * 1989-01-17 1990-09-04 Menicon Co., Ltd Soft ocular lens material
US5070215A (en) * 1989-05-02 1991-12-03 Bausch & Lomb Incorporated Novel vinyl carbonate and vinyl carbamate contact lens material monomers
US5034461A (en) * 1989-06-07 1991-07-23 Bausch & Lomb Incorporated Novel prepolymers useful in biomedical devices
US5115056A (en) 1989-06-20 1992-05-19 Ciba-Geigy Corporation Fluorine and/or silicone containing poly(alkylene-oxide)-block copolymers and contact lenses thereof
US5010141A (en) * 1989-10-25 1991-04-23 Ciba-Geigy Corporation Reactive silicone and/or fluorine containing hydrophilic prepolymers and polymers thereof
US5057578A (en) * 1990-04-10 1991-10-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Silicone-containing block copolymers and macromonomers
US5314960A (en) * 1990-04-10 1994-05-24 Permeable Technologies, Inc. Silicone-containing polymers, oxygen permeable hydrophilic contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment
US5371147A (en) * 1990-10-11 1994-12-06 Permeable Technologies, Inc. Silicone-containing acrylic star polymers, block copolymers and macromonomers
JP3327471B2 (ja) * 1991-09-12 2002-09-24 ボシュ アンド ロム インコーポレイテッド ぬれ性のシリコーンヒドロゲル組成物および方法
JP3354571B2 (ja) * 1991-11-05 2002-12-09 ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド ぬれ性のシリコーンヒドロゲル組成物およびその製造方法
US5358995A (en) * 1992-05-15 1994-10-25 Bausch & Lomb Incorporated Surface wettable silicone hydrogels
GEP20002074B (en) * 1992-05-19 2000-05-10 Westaim Tech Inc Ca Modified Material and Method for its Production
JP2774233B2 (ja) * 1992-08-26 1998-07-09 株式会社メニコン 眼用レンズ材料
JPH06123860A (ja) 1992-10-09 1994-05-06 Tokyo Keikaku:Kk 酸素透過性ハードコンタクトレンズ
US5944853A (en) * 1992-10-26 1999-08-31 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Method for preparing halotriazine dye- and vinyl sulfone dye-monomer compounds
US5336797A (en) * 1992-12-30 1994-08-09 Bausch & Lomb Incorporated Siloxane macromonomers
US5374662A (en) 1993-03-15 1994-12-20 Bausch & Lomb Incorporated Fumarate and fumaramide siloxane hydrogel compositions
US5760100B1 (en) * 1994-09-06 2000-11-14 Ciba Vision Corp Extended wear ophthalmic lens
TW585882B (en) * 1995-04-04 2004-05-01 Novartis Ag A method of using a contact lens as an extended wear lens and a method of screening an ophthalmic lens for utility as an extended-wear lens
AUPN354595A0 (en) * 1995-06-14 1995-07-06 Ciba-Geigy Ag Novel materials
AU713509B2 (en) * 1995-12-07 1999-12-02 Bausch & Lomb Incorporated Monomeric units useful for reducing the modulus of silicone hydrogels
WO1997020851A1 (en) * 1995-12-07 1997-06-12 Bausch & Lomb Incorporated Monomeric units useful for reducing the modulus of low water polymeric silicone compositions
US5807944A (en) * 1996-06-27 1998-09-15 Ciba Vision Corporation Amphiphilic, segmented copolymer of controlled morphology and ophthalmic devices including contact lenses made therefrom
US6020445A (en) * 1997-10-09 2000-02-01 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Silicone hydrogel polymers
WO1999027978A1 (fr) 1997-12-02 1999-06-10 Hoya Healthcare Corporation Cristallin artificiel et procedes de production de cristallins artificiels de type moules
FR2772033A1 (fr) 1997-12-05 1999-06-04 Essilor Int Procede de fabrication d'un materiau polymere transparent resistant au depot de proteines, materiau obtenu par ce procede, lentilles de contact et implants intraoculaires faits de ce materiau
US5998498A (en) * 1998-03-02 1999-12-07 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Soft contact lenses
US5962548A (en) * 1998-03-02 1999-10-05 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Silicone hydrogel polymers
US7052131B2 (en) 2001-09-10 2006-05-30 J&J Vision Care, Inc. Biomedical devices containing internal wetting agents
US6087415A (en) * 1998-06-11 2000-07-11 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Biomedical devices with hydrophilic coatings
JP2000010055A (ja) 1998-06-19 2000-01-14 Seed Co Ltd 親水性眼用レンズ及びその製造方法
JP2000016905A (ja) 1998-07-01 2000-01-18 Tokuriki Kagaku Kenkyusho:Kk 抗菌抗かび剤および抗菌抗かび材料
US6039913A (en) * 1998-08-27 2000-03-21 Novartis Ag Process for the manufacture of an ophthalmic molding
JP3824791B2 (ja) 1998-10-01 2006-09-20 株式会社ニデック 眼内レンズの製造方法
SE9803481D0 (sv) 1998-10-13 1998-10-13 Pharmacia & Upjohn Ab Photocurable siloxane polymers
CN1173194C (zh) 1998-10-13 2004-10-27 法玛西雅格罗宁根有限公司 可注射的眼内镜片
EP1137956A1 (en) 1998-10-29 2001-10-04 Allergan Sales, Inc. Intraocular lenses made from polymeric compositions
US5981675A (en) * 1998-12-07 1999-11-09 Bausch & Lomb Incorporated Silicone-containing macromonomers and low water materials
DE10024363A1 (de) * 2000-05-17 2001-11-29 Woehlk Contact Linsen Gmbh Silberimprägnierte Kontaktlinse
US20020197299A1 (en) 2000-12-21 2002-12-26 Vanderlaan Douglas G. Antimicrobial contact lenses containing activated silver and methods for their production
US20030044447A1 (en) * 2000-12-21 2003-03-06 Diana Zanini Antimicrobial contact lenses and methods for their production
CN1285386C (zh) 2001-08-02 2006-11-22 庄臣及庄臣视力保护公司 抗菌透镜及其使用方法
US20030095230A1 (en) * 2001-08-02 2003-05-22 Neely Frank L. Antimicrobial lenses and methods of their use related patent applications
US20040150788A1 (en) * 2002-11-22 2004-08-05 Ann-Margret Andersson Antimicrobial lenses, processes to prepare them and methods of their use
WO2004047878A1 (en) * 2002-11-22 2004-06-10 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Antimicrobial lenses displaying extended efficacy
US8309117B2 (en) * 2002-12-19 2012-11-13 Novartis, Ag Method for making medical devices having antimicrobial coatings thereon
US7416737B2 (en) * 2003-11-18 2008-08-26 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Antimicrobial lenses, processes to prepare them and methods of their use
US7319133B2 (en) * 2005-08-09 2008-01-15 Coopervision, Inc. Contact lens extraction/hydration systems and methods of reprocessing fluids used therein
US7960465B2 (en) * 2006-06-30 2011-06-14 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Antimicrobial lenses, processes to prepare them and methods of their use
AU2007333480B2 (en) * 2006-10-31 2013-07-25 Johnson And Johnson Vision Care, Inc. Processes to prepare antimicrobial contact lenses
US20080100797A1 (en) * 2006-10-31 2008-05-01 Nayiby Alvarez-Carrigan Antimicrobial contact lenses with reduced haze and preparation thereof

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU94007090A (ru) * 1993-03-02 1996-08-20 Джонсон энд Джонсон Вижн Продактс Глазная линза
RU2188206C2 (ru) * 1998-04-10 2002-08-27 Октафарма Аг Способ стерилизации нативного коллагена в жидкой среде, полученный стерильный нативный коллаген, содержащие его композиции и их применение

Also Published As

Publication number Publication date
WO2008055048A2 (en) 2008-05-08
CA2667990A1 (en) 2008-05-08
EP2091577A2 (en) 2009-08-26
US20080102095A1 (en) 2008-05-01
JP2010508421A (ja) 2010-03-18
KR20090085092A (ko) 2009-08-06
RU2009120572A (ru) 2010-12-10
US20160242421A1 (en) 2016-08-25
TW200831143A (en) 2008-08-01
CN101573146A (zh) 2009-11-04
US9358317B2 (en) 2016-06-07
AU2007313798A1 (en) 2008-05-08
WO2008055048A3 (en) 2008-09-12
AR063755A1 (es) 2009-02-18
BRPI0718290A2 (pt) 2013-11-19
US20110111001A1 (en) 2011-05-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5005533B2 (ja) 眼科用具用水性溶液
EP1699497B1 (en) Antimicrobial contact lenses and methods for their production
CA2506658A1 (en) Antimicrobial lenses displaying extended efficacy, processes to prepare them and methods of their use
US20160242421A1 (en) Acidic processes to prepare antimicrobial contact lenses
US20080241225A1 (en) Basic processes to prepare antimicrobial contact lenses
JP5399254B2 (ja) 抗菌性コンタクトレンズの調製プロセス
US8361355B2 (en) Preparation of antimicrobial contact lenses with reduced haze using swelling agents
AU2007313837B2 (en) Antimicrobial contact lenses with reduced haze and preparation thereof

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20191027