RU2455305C2 - Бензотриазоловые уф-поглотители, обладающие смещенным в длинноволновую сторону спектром поглощения, и их применение - Google Patents
Бензотриазоловые уф-поглотители, обладающие смещенным в длинноволновую сторону спектром поглощения, и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2455305C2 RU2455305C2 RU2009102272/04A RU2009102272A RU2455305C2 RU 2455305 C2 RU2455305 C2 RU 2455305C2 RU 2009102272/04 A RU2009102272/04 A RU 2009102272/04A RU 2009102272 A RU2009102272 A RU 2009102272A RU 2455305 C2 RU2455305 C2 RU 2455305C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- coating
- branched chain
- compound
- formula
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 title claims abstract 7
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 title abstract 3
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 3
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 title abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract 5
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IJVRPNIWWODHHA-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoprop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C(=C)C#N IJVRPNIWWODHHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 claims 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 2
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 claims 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 claims 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L pentamethonium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 abstract 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 0 CCC(*)C*c(cc1O)ccc1-c1nc(-c2c(C)cc(C)cc2)nc(-c2c(C)cc(C)cc2)n1 Chemical compound CCC(*)C*c(cc1O)ccc1-c1nc(-c2c(C)cc(C)cc2)nc(-c2c(C)cc(C)cc2)n1 0.000 description 3
- IEPZCWWVVWCDJM-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CC)C(OCCOC(C)(CC=C1c2nc(-c3ccccc3)nc(-c3ccccc3)n2)C=C1O)=O Chemical compound CCCCC(CC)C(OCCOC(C)(CC=C1c2nc(-c3ccccc3)nc(-c3ccccc3)n2)C=C1O)=O IEPZCWWVVWCDJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/48—Stabilisers against degradation by oxygen, light or heat
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3472—Five-membered rings
- C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Protection Of Plants (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Описываются новые бензотриазоловые УФ-поглотители, обладающие смещенным в длинноволновую сторону спектром поглощения со значительным поглощением в области до 410-420 нм, общих формул (a)-(k) (структурные формулы и значения радикалов приведены в описании), стабилизированная по отношению к УФ-излучению композиция, содержащая новые УФ-поглотители, и применение новых соединений в качестве УФ-светостабилизаторов для органических материалов. 3 н. и 10 з.п. ф-лы, 23 прим., 2 табл.
Description
Claims (13)
1. Соединение формул (a)-(k):
, ,
, ,
, ,
, и
, или
,
где R1 обозначает водород, обладающий линейной или разветвленной цепью алкил, содержащий от 1 до 24 атомов углерода, обладающий цепью незамещенный или замещенный С1-С24алкил, обладающий линейной или разветвленной цепью С2-С24алкенил, С5-С12циклоалкил или С3-С6алкинил также может включать одну или более групп -O-, -S-, -NH- или -NR22- или их комбинации;
R22 обозначает обладающий линейной или разветвленной цепью C1-С18алкил, обладающий линейной или разветвленной цепью С2-С18алкенил, С5-С10циклоалкил, фенил, нафтил или С7-С15фенилалкил;
R102 обозначает водород, -CN, -COR24, обладающий линейной или разветвленной цепью С1-С24алкил, обладающий линейной или разветвленной цепью С2-С18алкенил, С2-С6алкинил, С5-С12циклоалкил, фенил, нафтил или С7-С15фенилалкил; и
R24 обозначает OR22, NHR22, N(R22)2 или имеет то же значение, что и R22.
, ,
, ,
, ,
, и
, или
,
где R1 обозначает водород, обладающий линейной или разветвленной цепью алкил, содержащий от 1 до 24 атомов углерода, обладающий цепью незамещенный или замещенный С1-С24алкил, обладающий линейной или разветвленной цепью С2-С24алкенил, С5-С12циклоалкил или С3-С6алкинил также может включать одну или более групп -O-, -S-, -NH- или -NR22- или их комбинации;
R22 обозначает обладающий линейной или разветвленной цепью C1-С18алкил, обладающий линейной или разветвленной цепью С2-С18алкенил, С5-С10циклоалкил, фенил, нафтил или С7-С15фенилалкил;
R102 обозначает водород, -CN, -COR24, обладающий линейной или разветвленной цепью С1-С24алкил, обладающий линейной или разветвленной цепью С2-С18алкенил, С2-С6алкинил, С5-С12циклоалкил, фенил, нафтил или С7-С15фенилалкил; и
R24 обозначает OR22, NHR22, N(R22)2 или имеет то же значение, что и R22.
2. Соединение формулы (a)-(k) по п.1, где
R1 обозначает водород, обладающий линейной или разветвленной цепью алкил, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, или фенилалкил, содержащий от 7 до 15 атомов углерода;
R2 обозначает обладающий линейной или разветвленной цепью алкил, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, или фенилалкил, содержащий от 7 до 15 атомов углерода, фенил, или указанные фенил или фенилалкил, замещенные на фенильном кольце 1-3 алкилами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода.
R1 обозначает водород, обладающий линейной или разветвленной цепью алкил, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, или фенилалкил, содержащий от 7 до 15 атомов углерода;
R2 обозначает обладающий линейной или разветвленной цепью алкил, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, или фенилалкил, содержащий от 7 до 15 атомов углерода, фенил, или указанные фенил или фенилалкил, замещенные на фенильном кольце 1-3 алкилами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода.
3. Композиция, стабилизованная по отношению к вызываемому светом разложению, которая включает:
(a) органический материал, подвергающийся вызываемому светом разложению, который представляет собой натуральный, полусинтетический или синтетический полимер или покрытие; и
(b) соединение формулы (a)-(k) по п.1.
(a) органический материал, подвергающийся вызываемому светом разложению, который представляет собой натуральный, полусинтетический или синтетический полимер или покрытие; и
(b) соединение формулы (a)-(k) по п.1.
4. Композиция по п.3, которая дополнительно содержит стерически затрудненный аминный стабилизатор и/или УФ-поглотитель, выбранный из группы, включающей сим-триазины, оксанилиды, гидроксибензофеноны, бензоаты, α-цианоакрилаты и бензотриазолы, отличные от формул (a)-(k), указанных в п.1.
5. Композиция по п.3, в которой органическим материалом является натуральный, полусинтетический или синтетический полимер.
6. Композиция по п.5, в которой полимером является термопластичный полимер.
7. Композиция по п.3, в которой органический материал представляет собой покрытие.
8. Композиция по п.7, в которой покрытие представляет собой автомобильное покрытие.
9. Композиция по п.7, где покрытие наносят на подложку, которая чувствительна к воздействию электромагнитного излучения с длинами волн более 380 нм.
10. Композиция по п.8, представляющая собой автомобильное покрытие, включающая:
a) грунтовочное покрытие, которое электролитическим путем нанесено на металлическую подложку;
b) по меньшей мере одно пигментированное основное покрытие, которое непосредственно соприкасается с грунтовочным покрытием, содержащее соединение формулы (a)-(k) по п.1;
c) прозрачное покрытие, которое непосредственно соприкасается с пигментированным основным покрытием, содержащее УФ-поглотитель, выбранный из группы, включающей сим-триазины, оксанилиды, гидроксибензофеноны, бензоаты, α-цианоакрилаты и бензотриазолы, отличные от формул (a)-(k), указанных в п.1; и
d) необязательно грунтовочное покрытие содержит соединение формулы (a)-(k) по п.1.
a) грунтовочное покрытие, которое электролитическим путем нанесено на металлическую подложку;
b) по меньшей мере одно пигментированное основное покрытие, которое непосредственно соприкасается с грунтовочным покрытием, содержащее соединение формулы (a)-(k) по п.1;
c) прозрачное покрытие, которое непосредственно соприкасается с пигментированным основным покрытием, содержащее УФ-поглотитель, выбранный из группы, включающей сим-триазины, оксанилиды, гидроксибензофеноны, бензоаты, α-цианоакрилаты и бензотриазолы, отличные от формул (a)-(k), указанных в п.1; и
d) необязательно грунтовочное покрытие содержит соединение формулы (a)-(k) по п.1.
11. Композиция по п.10, которая в грунтовочном покрытии содержит соединение формулы (a)-(k) по п.1.
12. Композиция по п.3, в которой соединение формулы (a)-(k) содержится в количестве, составляющем от 0,1 до 30 мас.% в пересчете на массу органического материала.
13. Применение соединения формулы (a)-(k) по п.1 в качестве поглотителя ультрафиолетового (УФ) и видимого (ВИД) излучения в покрытиях.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP06116114.7 | 2006-06-27 | ||
EP06116114 | 2006-06-27 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2009102272A RU2009102272A (ru) | 2010-08-10 |
RU2455305C2 true RU2455305C2 (ru) | 2012-07-10 |
Family
ID=37074143
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009102272/04A RU2455305C2 (ru) | 2006-06-27 | 2007-06-18 | Бензотриазоловые уф-поглотители, обладающие смещенным в длинноволновую сторону спектром поглощения, и их применение |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8262949B2 (ru) |
EP (1) | EP2032577B1 (ru) |
JP (1) | JP5301434B2 (ru) |
KR (1) | KR101490722B1 (ru) |
CN (1) | CN101479271B (ru) |
AT (1) | ATE497502T1 (ru) |
BR (2) | BRPI0713466A2 (ru) |
DE (1) | DE602007012346D1 (ru) |
RU (1) | RU2455305C2 (ru) |
WO (1) | WO2008000646A1 (ru) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9828597B2 (en) | 2006-11-22 | 2017-11-28 | Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. | Biofunctional materials |
JP5797650B2 (ja) | 2009-07-29 | 2015-10-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | カプセル封入されたフェノール系酸化防止剤 |
US8796009B2 (en) | 2010-06-21 | 2014-08-05 | Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. | Clearcoat containing thermolysin-like protease from Bacillus stearothermophilus for cleaning of insect body stains |
US9388370B2 (en) | 2010-06-21 | 2016-07-12 | Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. | Thermolysin-like protease for cleaning insect body stains |
US10988714B2 (en) | 2010-06-21 | 2021-04-27 | Regents Of The University Of Minnesota | Methods of facilitating removal of a fingerprint from a substrate or a coating |
US11015149B2 (en) | 2010-06-21 | 2021-05-25 | Toyota Motor Corporation | Methods of facilitating removal of a fingerprint |
US9121016B2 (en) | 2011-09-09 | 2015-09-01 | Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. | Coatings containing polymer modified enzyme for stable self-cleaning of organic stains |
KR20130090891A (ko) | 2010-07-22 | 2013-08-14 | 바스프 에스이 | 실란트 적용을 위한 첨가제 배합물 |
US8669281B1 (en) | 2013-03-14 | 2014-03-11 | Alkermes Pharma Ireland Limited | Prodrugs of fumarates and their use in treating various diseases |
SG11201507371RA (en) | 2013-03-14 | 2015-10-29 | Alkermes Pharma Ireland Ltd | Prodrugs of fumarates and their use in treating various deseases |
MX2016000313A (es) | 2013-07-08 | 2016-08-08 | Basf Se | Estabilizadores de luz novedosos. |
CA2940845C (en) | 2014-02-24 | 2019-09-24 | Alkermes Pharma Ireland Limited | Sulfonamide and sulfinamide prodrugs of fumarates and their use in treating various diseases |
TW201703879A (zh) | 2015-06-02 | 2017-02-01 | 西克帕控股有限公司 | 用於生產光學效應層之製程 |
US9828467B2 (en) | 2016-02-05 | 2017-11-28 | International Business Machines Corporation | Photoresponsive hexahydrotriazine polymers |
CN110437166A (zh) * | 2018-05-03 | 2019-11-12 | 优缔新材料科技(苏州)有限公司 | 一种防蓝光化合物、制备方法及其应用 |
CN115745970A (zh) * | 2018-12-10 | 2023-03-07 | 江苏裕事达新材料科技有限责任公司 | 一种多环化合物、制备方法以及膜 |
US20220145180A1 (en) * | 2019-03-18 | 2022-05-12 | Merck Patent Gmbh | Polymerisable liquid crystal material and polymerised liquid crystal film |
KR20210143758A (ko) | 2019-03-20 | 2021-11-29 | 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 | 열가소성 필름, 및 접합 유리 |
US11833784B2 (en) | 2019-03-20 | 2023-12-05 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Thermoplastic film and laminated glass |
WO2020189784A1 (ja) | 2019-03-20 | 2020-09-24 | 積水化学工業株式会社 | 熱可塑性フィルム、及び合わせガラス |
WO2020218609A1 (ja) * | 2019-04-26 | 2020-10-29 | ミヨシ油脂株式会社 | 耐熱性と長波長吸収に優れた紫外線吸収剤 |
TWI723738B (zh) * | 2020-01-13 | 2021-04-01 | 臺灣永光化學工業股份有限公司 | 新型反應型苯并三唑紫外線吸收劑及其用途 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0717313A1 (en) * | 1994-11-30 | 1996-06-19 | Eastman Kodak Company | Benzotriazole based UV absorbing compounds and photographic elements containing them |
US6166218A (en) * | 1996-11-07 | 2000-12-26 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Benzotriazole UV absorbers having enhanced durability |
RU2004115329A (ru) * | 2001-10-17 | 2005-10-27 | Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. (Ch) | Фотоактивируемые азотистые основания |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4961071A (ru) * | 1972-10-16 | 1974-06-13 | ||
US5280124A (en) * | 1991-02-12 | 1994-01-18 | Ciba-Geigy Corporation | 5-sulfonyl-substituted benzotriazole UV-absorbers |
WO2002028854A1 (en) * | 2000-10-03 | 2002-04-11 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Heteroaryl substituted hydroxyphenyltriazine uv-absorbers |
JP4975646B2 (ja) * | 2005-02-02 | 2012-07-11 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 長波シフトしたベンゾトリアゾールuv吸収剤及びそれらの使用 |
-
2007
- 2007-06-18 KR KR20097001702A patent/KR101490722B1/ko active IP Right Grant
- 2007-06-18 AT AT07730216T patent/ATE497502T1/de not_active IP Right Cessation
- 2007-06-18 JP JP2009517108A patent/JP5301434B2/ja active Active
- 2007-06-18 US US12/308,278 patent/US8262949B2/en active Active
- 2007-06-18 RU RU2009102272/04A patent/RU2455305C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-06-18 DE DE602007012346T patent/DE602007012346D1/de active Active
- 2007-06-18 WO PCT/EP2007/056004 patent/WO2008000646A1/en active Application Filing
- 2007-06-18 CN CN2007800241010A patent/CN101479271B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-18 BR BRPI0713466-5A patent/BRPI0713466A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-06-18 BR BR122016009519-3A patent/BR122016009519B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-06-18 EP EP07730216A patent/EP2032577B1/en active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0717313A1 (en) * | 1994-11-30 | 1996-06-19 | Eastman Kodak Company | Benzotriazole based UV absorbing compounds and photographic elements containing them |
US6166218A (en) * | 1996-11-07 | 2000-12-26 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Benzotriazole UV absorbers having enhanced durability |
RU2004115329A (ru) * | 2001-10-17 | 2005-10-27 | Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. (Ch) | Фотоактивируемые азотистые основания |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8262949B2 (en) | 2012-09-11 |
JP2009541416A (ja) | 2009-11-26 |
DE602007012346D1 (de) | 2011-03-17 |
US20100163813A1 (en) | 2010-07-01 |
KR20090031593A (ko) | 2009-03-26 |
KR101490722B1 (ko) | 2015-02-06 |
RU2009102272A (ru) | 2010-08-10 |
CN101479271B (zh) | 2012-12-12 |
WO2008000646A1 (en) | 2008-01-03 |
ATE497502T1 (de) | 2011-02-15 |
BRPI0713466A2 (pt) | 2012-01-24 |
BR122016009519B1 (pt) | 2017-11-14 |
JP5301434B2 (ja) | 2013-09-25 |
EP2032577A1 (en) | 2009-03-11 |
EP2032577B1 (en) | 2011-02-02 |
CN101479271A (zh) | 2009-07-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2455305C2 (ru) | Бензотриазоловые уф-поглотители, обладающие смещенным в длинноволновую сторону спектром поглощения, и их применение | |
RU2007132974A (ru) | Бензотриазоловые поглотители уф-лучей со смещенным в длинноволновую область спектром поглощения и их применение | |
JP2009541416A5 (ru) | ||
JP2008528657A5 (ru) | ||
SE0300956L (sv) | Stabilisatorblandningar | |
CO5640140A2 (es) | Inhibidores de actividad de akt | |
MY153886A (en) | Mesoionic pesticides | |
GT200500286A (es) | Analogos de anilino-pirimidina | |
AR072166A1 (es) | Derivado de piperidina y su uso como inhibidor de renina superior | |
ATE512156T1 (de) | Herstellung und verwendung von magnesiumamiden | |
ATE390950T1 (de) | Uv absorbierende zusammensetzung enthaltend hydroxyphenyltriazinverbindungen | |
CO5700773A2 (es) | Derivados de bencimidazol | |
ES2140654T3 (es) | 1,2,3,4-tetrahidro-5-nitro-pirimidinas substituidas. | |
TW200508359A (en) | Quinoxaline derivatives, and light emitting element using thereof | |
TW200704731A (en) | Tris(hydroxyphenyl) triazines | |
PE20070177A1 (es) | Derivados heptaazafenaleno como agentes contra la radiacion uv y su procedimiento de obtencion | |
WO2013153065A3 (en) | Silicon-containing (meth)acrylate compounds | |
FR2911341A1 (fr) | Inhibiteur de corrosion | |
BRPI0416474A (pt) | uso de um composto, composição, e compostos | |
EP1288275A3 (en) | Electrochromic solution containing a hydrazone compound and device manufactured with same | |
KR950032148A (ko) | Uv 흡광체로서의 이합체성 벤조트리아졸 | |
ATE439403T1 (de) | S-perfluoralkylsubstituierte hydroxybenzylthioether und derivate als oberflächenmodifizierungsmittel | |
ATE371662T1 (de) | Siliziumverbindungen und deren verwendung | |
Su’ad et al. | PMMA degradation protection investigation using ultraviolet additive | |
BRPI0409431A (pt) | composto bicìclico, uso do mesmo, e, composição e método para controlar fungos fitopatogênicos |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190619 |