RU2455305C2 - Бензотриазоловые уф-поглотители, обладающие смещенным в длинноволновую сторону спектром поглощения, и их применение - Google Patents

Бензотриазоловые уф-поглотители, обладающие смещенным в длинноволновую сторону спектром поглощения, и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2455305C2
RU2455305C2 RU2009102272/04A RU2009102272A RU2455305C2 RU 2455305 C2 RU2455305 C2 RU 2455305C2 RU 2009102272/04 A RU2009102272/04 A RU 2009102272/04A RU 2009102272 A RU2009102272 A RU 2009102272A RU 2455305 C2 RU2455305 C2 RU 2455305C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
coating
branched chain
compound
formula
carbon atoms
Prior art date
Application number
RU2009102272/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2009102272A (ru
Inventor
Катарина ФРИЧЕ (DE)
Катарина ФРИЧЕ
Маркус ГРОБ (CH)
Маркус ГРОБ
Адальберт БРАИГ (DE)
Адальберт БРАИГ
Илона Марион КИНЦЛЕ (DE)
Илона Марион КИНЦЛЕ
Жерар Даниель Жорж ВИЛЕН (DE)
Жерар Даниель Жорж ВИЛЕН
Original Assignee
Циба Холдинг Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба Холдинг Инк. filed Critical Циба Холдинг Инк.
Publication of RU2009102272A publication Critical patent/RU2009102272A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2455305C2 publication Critical patent/RU2455305C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/48—Stabilisers against degradation by oxygen, light or heat
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3472—Five-membered rings
    • C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Protection Of Plants (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Описываются новые бензотриазоловые УФ-поглотители, обладающие смещенным в длинноволновую сторону спектром поглощения со значительным поглощением в области до 410-420 нм, общих формул (a)-(k) (структурные формулы и значения радикалов приведены в описании), стабилизированная по отношению к УФ-излучению композиция, содержащая новые УФ-поглотители, и применение новых соединений в качестве УФ-светостабилизаторов для органических материалов. 3 н. и 10 з.п. ф-лы, 23 прим., 2 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085

Claims (13)

1. Соединение формул (a)-(k):
Figure 00000086
,
Figure 00000087
,
Figure 00000088
,
Figure 00000089
,
Figure 00000090
,
Figure 00000091
,
Figure 00000092
,
Figure 00000093
и
Figure 00000094
,
Figure 00000095
или
Figure 00000096
,
где R1 обозначает водород, обладающий линейной или разветвленной цепью алкил, содержащий от 1 до 24 атомов углерода, обладающий цепью незамещенный или замещенный С1-С24алкил, обладающий линейной или разветвленной цепью С2-С24алкенил, С5-С12циклоалкил или С3-С6алкинил также может включать одну или более групп -O-, -S-, -NH- или -NR22- или их комбинации;
R22 обозначает обладающий линейной или разветвленной цепью C1-С18алкил, обладающий линейной или разветвленной цепью С2-С18алкенил, С5-С10циклоалкил, фенил, нафтил или С7-С15фенилалкил;
R102 обозначает водород, -CN, -COR24, обладающий линейной или разветвленной цепью С1-С24алкил, обладающий линейной или разветвленной цепью С2-С18алкенил, С2-С6алкинил, С5-С12циклоалкил, фенил, нафтил или С7-С15фенилалкил; и
R24 обозначает OR22, NHR22, N(R22)2 или имеет то же значение, что и R22.
2. Соединение формулы (a)-(k) по п.1, где
R1 обозначает водород, обладающий линейной или разветвленной цепью алкил, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, или фенилалкил, содержащий от 7 до 15 атомов углерода;
R2 обозначает обладающий линейной или разветвленной цепью алкил, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, или фенилалкил, содержащий от 7 до 15 атомов углерода, фенил, или указанные фенил или фенилалкил, замещенные на фенильном кольце 1-3 алкилами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода.
3. Композиция, стабилизованная по отношению к вызываемому светом разложению, которая включает:
(a) органический материал, подвергающийся вызываемому светом разложению, который представляет собой натуральный, полусинтетический или синтетический полимер или покрытие; и
(b) соединение формулы (a)-(k) по п.1.
4. Композиция по п.3, которая дополнительно содержит стерически затрудненный аминный стабилизатор и/или УФ-поглотитель, выбранный из группы, включающей сим-триазины, оксанилиды, гидроксибензофеноны, бензоаты, α-цианоакрилаты и бензотриазолы, отличные от формул (a)-(k), указанных в п.1.
5. Композиция по п.3, в которой органическим материалом является натуральный, полусинтетический или синтетический полимер.
6. Композиция по п.5, в которой полимером является термопластичный полимер.
7. Композиция по п.3, в которой органический материал представляет собой покрытие.
8. Композиция по п.7, в которой покрытие представляет собой автомобильное покрытие.
9. Композиция по п.7, где покрытие наносят на подложку, которая чувствительна к воздействию электромагнитного излучения с длинами волн более 380 нм.
10. Композиция по п.8, представляющая собой автомобильное покрытие, включающая:
a) грунтовочное покрытие, которое электролитическим путем нанесено на металлическую подложку;
b) по меньшей мере одно пигментированное основное покрытие, которое непосредственно соприкасается с грунтовочным покрытием, содержащее соединение формулы (a)-(k) по п.1;
c) прозрачное покрытие, которое непосредственно соприкасается с пигментированным основным покрытием, содержащее УФ-поглотитель, выбранный из группы, включающей сим-триазины, оксанилиды, гидроксибензофеноны, бензоаты, α-цианоакрилаты и бензотриазолы, отличные от формул (a)-(k), указанных в п.1; и
d) необязательно грунтовочное покрытие содержит соединение формулы (a)-(k) по п.1.
11. Композиция по п.10, которая в грунтовочном покрытии содержит соединение формулы (a)-(k) по п.1.
12. Композиция по п.3, в которой соединение формулы (a)-(k) содержится в количестве, составляющем от 0,1 до 30 мас.% в пересчете на массу органического материала.
13. Применение соединения формулы (a)-(k) по п.1 в качестве поглотителя ультрафиолетового (УФ) и видимого (ВИД) излучения в покрытиях.
RU2009102272/04A 2006-06-27 2007-06-18 Бензотриазоловые уф-поглотители, обладающие смещенным в длинноволновую сторону спектром поглощения, и их применение RU2455305C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06116114.7 2006-06-27
EP06116114 2006-06-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009102272A RU2009102272A (ru) 2010-08-10
RU2455305C2 true RU2455305C2 (ru) 2012-07-10

Family

ID=37074143

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009102272/04A RU2455305C2 (ru) 2006-06-27 2007-06-18 Бензотриазоловые уф-поглотители, обладающие смещенным в длинноволновую сторону спектром поглощения, и их применение

Country Status (10)

Country Link
US (1) US8262949B2 (ru)
EP (1) EP2032577B1 (ru)
JP (1) JP5301434B2 (ru)
KR (1) KR101490722B1 (ru)
CN (1) CN101479271B (ru)
AT (1) ATE497502T1 (ru)
BR (2) BRPI0713466A2 (ru)
DE (1) DE602007012346D1 (ru)
RU (1) RU2455305C2 (ru)
WO (1) WO2008000646A1 (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9828597B2 (en) 2006-11-22 2017-11-28 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Biofunctional materials
WO2011012631A1 (en) 2009-07-29 2011-02-03 Basf Se Encapsulated phenolic antioxidants
US10988714B2 (en) 2010-06-21 2021-04-27 Regents Of The University Of Minnesota Methods of facilitating removal of a fingerprint from a substrate or a coating
US9388370B2 (en) 2010-06-21 2016-07-12 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Thermolysin-like protease for cleaning insect body stains
US8796009B2 (en) 2010-06-21 2014-08-05 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Clearcoat containing thermolysin-like protease from Bacillus stearothermophilus for cleaning of insect body stains
US11015149B2 (en) 2010-06-21 2021-05-25 Toyota Motor Corporation Methods of facilitating removal of a fingerprint
US9121016B2 (en) 2011-09-09 2015-09-01 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Coatings containing polymer modified enzyme for stable self-cleaning of organic stains
ES2476367T3 (es) 2010-07-22 2014-07-14 Basf Se Combinación de aditivos para aplicaciones de estanqueidad
HUE040044T2 (hu) 2013-03-14 2019-02-28 Alkermes Pharma Ireland Ltd Fumarátok prodrugjai, és azok alkalmazása különbözõ betegségek kezelésében
US8669281B1 (en) 2013-03-14 2014-03-11 Alkermes Pharma Ireland Limited Prodrugs of fumarates and their use in treating various diseases
CN105358528B (zh) 2013-07-08 2021-07-20 巴斯夫欧洲公司 新型光稳定剂
US9604922B2 (en) 2014-02-24 2017-03-28 Alkermes Pharma Ireland Limited Sulfonamide and sulfinamide prodrugs of fumarates and their use in treating various diseases
TW201703879A (zh) 2015-06-02 2017-02-01 西克帕控股有限公司 用於生產光學效應層之製程
US9828467B2 (en) 2016-02-05 2017-11-28 International Business Machines Corporation Photoresponsive hexahydrotriazine polymers
CN115819359A (zh) * 2018-05-03 2023-03-21 江苏裕事达新材料科技有限责任公司 一种防蓝光化合物、制备方法及其组合物
CN111285853B (zh) * 2018-12-10 2023-07-28 江苏裕事达新材料科技有限责任公司 一种多环化合物
CN113646411A (zh) * 2019-03-18 2021-11-12 默克专利股份有限公司 可聚合液晶材料及经聚合的液晶膜
WO2020189784A1 (ja) 2019-03-20 2020-09-24 積水化学工業株式会社 熱可塑性フィルム、及び合わせガラス
KR20210145144A (ko) 2019-03-20 2021-12-01 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 열가소성 필름, 및 접합 유리
CN113573889B (zh) 2019-03-20 2023-05-26 积水化学工业株式会社 热塑性膜及夹层玻璃
US20220162174A1 (en) * 2019-04-26 2022-05-26 Miyoshi Oil & Fat Co., Ltd. Ultraviolet absorber having excellent heat resistance and long-wavelength absorption
TWI723738B (zh) * 2020-01-13 2021-04-01 臺灣永光化學工業股份有限公司 新型反應型苯并三唑紫外線吸收劑及其用途

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0717313A1 (en) * 1994-11-30 1996-06-19 Eastman Kodak Company Benzotriazole based UV absorbing compounds and photographic elements containing them
US6166218A (en) * 1996-11-07 2000-12-26 Ciba Specialty Chemicals Corporation Benzotriazole UV absorbers having enhanced durability
RU2004115329A (ru) * 2001-10-17 2005-10-27 Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. (Ch) Фотоактивируемые азотистые основания

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4961071A (ru) * 1972-10-16 1974-06-13
US5280124A (en) * 1991-02-12 1994-01-18 Ciba-Geigy Corporation 5-sulfonyl-substituted benzotriazole UV-absorbers
AU2002215900A1 (en) 2000-10-03 2002-04-15 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Heteroaryl substituted hydroxyphenyltriazine uv-absorbers
DE602006020839D1 (de) * 2005-02-02 2011-05-05 Basf Se Langwellige verschobene benzotriazol-uv-absorber und deren verwendung

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0717313A1 (en) * 1994-11-30 1996-06-19 Eastman Kodak Company Benzotriazole based UV absorbing compounds and photographic elements containing them
US6166218A (en) * 1996-11-07 2000-12-26 Ciba Specialty Chemicals Corporation Benzotriazole UV absorbers having enhanced durability
RU2004115329A (ru) * 2001-10-17 2005-10-27 Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. (Ch) Фотоактивируемые азотистые основания

Also Published As

Publication number Publication date
JP2009541416A (ja) 2009-11-26
KR20090031593A (ko) 2009-03-26
CN101479271B (zh) 2012-12-12
US8262949B2 (en) 2012-09-11
WO2008000646A1 (en) 2008-01-03
KR101490722B1 (ko) 2015-02-06
CN101479271A (zh) 2009-07-08
US20100163813A1 (en) 2010-07-01
DE602007012346D1 (de) 2011-03-17
ATE497502T1 (de) 2011-02-15
BRPI0713466A2 (pt) 2012-01-24
EP2032577A1 (en) 2009-03-11
RU2009102272A (ru) 2010-08-10
BR122016009519B1 (pt) 2017-11-14
EP2032577B1 (en) 2011-02-02
JP5301434B2 (ja) 2013-09-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2455305C2 (ru) Бензотриазоловые уф-поглотители, обладающие смещенным в длинноволновую сторону спектром поглощения, и их применение
RU2007132974A (ru) Бензотриазоловые поглотители уф-лучей со смещенным в длинноволновую область спектром поглощения и их применение
JP2009541416A5 (ru)
JP2008528657A5 (ru)
SE0300956L (sv) Stabilisatorblandningar
CO5640140A2 (es) Inhibidores de actividad de akt
MY153886A (en) Mesoionic pesticides
RU2007147904A (ru) Гидроксифенилтриазины, содержащие ароматическую карбоциклическую конденсированную кольцевую систему
GT200500286A (es) Analogos de anilino-pirimidina
ATE390950T1 (de) Uv absorbierende zusammensetzung enthaltend hydroxyphenyltriazinverbindungen
AR072166A1 (es) Derivado de piperidina y su uso como inhibidor de renina superior
ATE512156T1 (de) Herstellung und verwendung von magnesiumamiden
CO5700773A2 (es) Derivados de bencimidazol
ES2140654T3 (es) 1,2,3,4-tetrahidro-5-nitro-pirimidinas substituidas.
CO5050366A1 (es) Compuesto fungicida correspondiente a compuesto 7-bromo-3- metil-3,4-dihidrotienol[3,2-d]pirimidin-4-ona
TW200508359A (en) Quinoxaline derivatives, and light emitting element using thereof
TW200704731A (en) Tris(hydroxyphenyl) triazines
WO2013153065A3 (en) Silicon-containing (meth)acrylate compounds
RU2008122183A (ru) Стабилизация цвета пробки и окрашенной древесины совместным применением неорганических и органических поглотителей уф-лучей
BRPI0416474A (pt) uso de um composto, composição, e compostos
EP1288275A3 (en) Electrochromic solution containing a hydrazone compound and device manufactured with same
KR950032148A (ko) Uv 흡광체로서의 이합체성 벤조트리아졸
ATE439403T1 (de) S-perfluoralkylsubstituierte hydroxybenzylthioether und derivate als oberflächenmodifizierungsmittel
DE602004008633D1 (de) Siliziumverbindungen und deren verwendung
Su’ad et al. PMMA degradation protection investigation using ultraviolet additive

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190619