RU2449984C2 - Предшественник ароматного вещества - Google Patents
Предшественник ароматного вещества Download PDFInfo
- Publication number
- RU2449984C2 RU2449984C2 RU2008150346/04A RU2008150346A RU2449984C2 RU 2449984 C2 RU2449984 C2 RU 2449984C2 RU 2008150346/04 A RU2008150346/04 A RU 2008150346/04A RU 2008150346 A RU2008150346 A RU 2008150346A RU 2449984 C2 RU2449984 C2 RU 2449984C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- ketone
- methyl
- aldehyde
- Prior art date
Links
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims abstract description 48
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title claims abstract description 28
- 239000002243 precursor Substances 0.000 title description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 95
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 92
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims abstract description 38
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 claims abstract description 32
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims abstract description 25
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 13
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 6
- 230000008021 deposition Effects 0.000 claims abstract description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 6
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 6
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- -1 aliphatic aldehyde Chemical class 0.000 claims description 50
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 33
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N decanal Chemical compound CCCCCCCCCC=O KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 claims description 15
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 15
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 11
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N citronellal Chemical compound O=CCC(C)CCC=C(C)C NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- KMPQYAYAQWNLME-UHFFFAOYSA-N undecanal Chemical compound CCCCCCCCCCC=O KMPQYAYAQWNLME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZFNVDHOSLNRHNN-UHFFFAOYSA-N xi-3-(4-Isopropylphenyl)-2-methylpropanal Chemical compound O=CC(C)CC1=CC=C(C(C)C)C=C1 ZFNVDHOSLNRHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YGFGZTXGYTUXBA-UHFFFAOYSA-N (±)-2,6-dimethyl-5-heptenal Chemical compound O=CC(C)CCC=C(C)C YGFGZTXGYTUXBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DNRJTBAOUJJKDY-UHFFFAOYSA-N 2-Acetyl-3,5,5,6,8,8-hexamethyl-5,6,7,8- tetrahydronaphthalene Chemical compound CC(=O)C1=C(C)C=C2C(C)(C)C(C)CC(C)(C)C2=C1 DNRJTBAOUJJKDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LBICMZLDYMBIGA-UHFFFAOYSA-N 2-methyldecanal Chemical compound CCCCCCCCC(C)C=O LBICMZLDYMBIGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NFAVNWJJYQAGNB-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecanal Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C=O NFAVNWJJYQAGNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 3-octanone Chemical compound CCCCCC(=O)CC RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N carvone Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MIZGSAALSYARKU-UHFFFAOYSA-N cashmeran Chemical compound CC1(C)C(C)C(C)(C)C2=C1C(=O)CCC2 MIZGSAALSYARKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930003633 citronellal Natural products 0.000 claims description 4
- 235000000983 citronellal Nutrition 0.000 claims description 4
- HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N dodecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCC=O HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N heptanal Chemical compound CCCCCCC=O FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N hydroxycitronellal Chemical compound O=CCC(C)CCCC(C)(C)O WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N methyl dihydrojasmonate Chemical compound CCCCCC1C(CC(=O)OC)CCC1=O KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N octanal Chemical compound CCCCCCCC=O NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N p-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N phenylacetaldehyde Chemical compound O=CCC1=CC=CC=C1 DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 claims description 4
- BGEHHAVMRVXCGR-UHFFFAOYSA-N tridecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=O BGEHHAVMRVXCGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WJUFSDZVCOTFON-UHFFFAOYSA-N veratraldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1OC WJUFSDZVCOTFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PSQYTAPXSHCGMF-BQYQJAHWSA-N β-ionone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C PSQYTAPXSHCGMF-BQYQJAHWSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 3
- 239000001414 (2E)-2-(phenylmethylidene)octanal Substances 0.000 claims description 2
- JZQKTMZYLHNFPL-BLHCBFLLSA-N (2E,4E)-deca-2,4-dienal Chemical compound CCCCC\C=C\C=C\C=O JZQKTMZYLHNFPL-BLHCBFLLSA-N 0.000 claims description 2
- HZYHMHHBBBSGHB-UHFFFAOYSA-N (2E,6E)-2,6-Nonadienal Natural products CCC=CCCC=CC=O HZYHMHHBBBSGHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZHHYXNZJDGDGPJ-BSWSSELBSA-N (2e,4e)-nona-2,4-dienal Chemical compound CCCC\C=C\C=C\C=O ZHHYXNZJDGDGPJ-BSWSSELBSA-N 0.000 claims description 2
- HZYHMHHBBBSGHB-DYWGDJMRSA-N (2e,6e)-nona-2,6-dienal Chemical compound CC\C=C\CC\C=C\C=O HZYHMHHBBBSGHB-DYWGDJMRSA-N 0.000 claims description 2
- CIXAYNMKFFQEFU-UHFFFAOYSA-N (4-Methylphenyl)acetaldehyde Chemical compound CC1=CC=C(CC=O)C=C1 CIXAYNMKFFQEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 claims description 2
- SATICYYAWWYRAM-VNKDHWASSA-N (E,E)-hepta-2,4-dienal Chemical compound CC\C=C\C=C\C=O SATICYYAWWYRAM-VNKDHWASSA-N 0.000 claims description 2
- IXIYWQIFBRZMNR-CMDGGOBGSA-N (e)-3,4,5,6,6-pentamethylhept-3-en-2-one Chemical group CC(C)(C)C(C)\C(C)=C(/C)C(C)=O IXIYWQIFBRZMNR-CMDGGOBGSA-N 0.000 claims description 2
- VVGOCOMZRGWHPI-ARJAWSKDSA-N (z)-4-heptenal Chemical compound CC\C=C/CCC=O VVGOCOMZRGWHPI-ARJAWSKDSA-N 0.000 claims description 2
- DZSVIVLGBJKQAP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1CC(C(C)C)CC=C1C DZSVIVLGBJKQAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HHEPNSXKXOXNQV-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylbutan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)CCC)=CC=CC2=C1 HHEPNSXKXOXNQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QQLIGMASAVJVON-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)=CC=CC2=C1 QQLIGMASAVJVON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZHHYXNZJDGDGPJ-UHFFFAOYSA-N 2,4-Nonadienal Natural products CCCCC=CC=CC=O ZHHYXNZJDGDGPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MZZRKEIUNOYYDF-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC1C=C(C)CCC1C=O MZZRKEIUNOYYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UEGBWDUVDAKUGA-UHFFFAOYSA-N 2,6,10-trimethylundec-9-enal Chemical compound CC(C)=CCCC(C)CCCC(C)C=O UEGBWDUVDAKUGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940029225 2,6-dimethyl-5-heptenal Drugs 0.000 claims description 2
- KWNAUDMYKHHEOA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenoxy)acetaldehyde Chemical compound CC1=CC=C(OCC=O)C=C1 KWNAUDMYKHHEOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FSKGFRBHGXIDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-propan-2-ylphenyl)acetaldehyde Chemical compound CC(C)C1=CC=C(CC=O)C=C1 FSKGFRBHGXIDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XSAYZAUNJMRRIR-UHFFFAOYSA-N 2-acetylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)C)=CC=C21 XSAYZAUNJMRRIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RQXTZKGDMNIWJF-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-ylcyclohexan-1-one Chemical compound CCC(C)C1CCCCC1=O RQXTZKGDMNIWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KPNHONAEPLEAJL-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-3-phenylprop-2-enal Chemical compound COC(C=O)=CC1=CC=CC=C1 KPNHONAEPLEAJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LVBXEMGDVWVTGY-SREVYHEPSA-N 2-octenal Chemical compound CCCCC\C=C/C=O LVBXEMGDVWVTGY-SREVYHEPSA-N 0.000 claims description 2
- DIBSCKQIZZVKMG-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbutanal Chemical compound CCC(C=O)C1=CC=CC=C1 DIBSCKQIZZVKMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IQVAERDLDAZARL-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropanal Chemical compound O=CC(C)C1=CC=CC=C1 IQVAERDLDAZARL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZRYDPLOWJSFQAE-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylcyclohexan-1-one Chemical compound CC(C)(C)C1CCCCC1=O ZRYDPLOWJSFQAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JZQKTMZYLHNFPL-UHFFFAOYSA-N 2-trans-4-trans-decadienal Natural products CCCCCC=CC=CC=O JZQKTMZYLHNFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UCSIFMPORANABL-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloctanal Chemical compound CC(C)CCCC(C)CC=O UCSIFMPORANABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940019847 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-methylpropanal Drugs 0.000 claims description 2
- JFTSYAALCNQOKO-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal Chemical compound CCC1=CC=C(CC(C)(C)C=O)C=C1 JFTSYAALCNQOKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OLXLPKQCGWYRFQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC(C)(O)CCCC1=CCCC(C=O)C1 OLXLPKQCGWYRFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VLFBSPUPYFTTNF-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanal Chemical compound COC1=CC=C(CC(C)C=O)C=C1 VLFBSPUPYFTTNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DFJMIMVMOIFPQG-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5-phenylpentanal Chemical compound O=CCC(C)CCC1=CC=CC=C1 DFJMIMVMOIFPQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DCSKAMGZSIRJAQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylbutan-2-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound CCC(C)(C)C1CCC(=O)CC1 DCSKAMGZSIRJAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TZJLGGWGVLADDN-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-2-butanone Chemical compound CC(=O)CCC1=CC=C2OCOC2=C1 TZJLGGWGVLADDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ORMHZBNNECIKOH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC(C)(O)CCCC1=CCC(C=O)CC1 ORMHZBNNECIKOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CWRKZMLUDFBPAO-SREVYHEPSA-N 4-Decenal Chemical compound CCCCC\C=C/CCC=O CWRKZMLUDFBPAO-SREVYHEPSA-N 0.000 claims description 2
- NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 4-methoxyacetophenone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LHRCIFORHBZEJC-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-8,9-dihydro-1,5-benzodioxepin-3-one Chemical compound O1CC(=O)C(C)OC2=C1CCC=C2 LHRCIFORHBZEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FTOAOBMCPZCFFF-UHFFFAOYSA-N 5,5-diethylbarbituric acid Chemical compound CCC1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O FTOAOBMCPZCFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XMLSXPIVAXONDL-PLNGDYQASA-N Jasmone Chemical compound CC\C=C/CC1=C(C)CCC1=O XMLSXPIVAXONDL-PLNGDYQASA-N 0.000 claims description 2
- GUUHFMWKWLOQMM-NTCAYCPXSA-N alpha-hexylcinnamaldehyde Chemical compound CCCCCC\C(C=O)=C/C1=CC=CC=C1 GUUHFMWKWLOQMM-NTCAYCPXSA-N 0.000 claims description 2
- 229940072717 alpha-hexylcinnamaldehyde Drugs 0.000 claims description 2
- UZFLPKAIBPNNCA-UHFFFAOYSA-N alpha-ionone Natural products CC(=O)C=CC1C(C)=CCCC1(C)C UZFLPKAIBPNNCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N alpha-ionone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N 0.000 claims description 2
- JZQOJFLIJNRDHK-CMDGGOBGSA-N alpha-irone Chemical compound CC1CC=C(C)C(\C=C\C(C)=O)C1(C)C JZQOJFLIJNRDHK-CMDGGOBGSA-N 0.000 claims description 2
- GUUHFMWKWLOQMM-UHFFFAOYSA-N alpha-n-hexylcinnamic aldehyde Natural products CCCCCCC(C=O)=CC1=CC=CC=C1 GUUHFMWKWLOQMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 claims description 2
- POIARNZEYGURDG-FNORWQNLSA-N beta-damascenone Chemical compound C\C=C\C(=O)C1=C(C)C=CCC1(C)C POIARNZEYGURDG-FNORWQNLSA-N 0.000 claims description 2
- POIARNZEYGURDG-UHFFFAOYSA-N beta-damascenone Natural products CC=CC(=O)C1=C(C)C=CCC1(C)C POIARNZEYGURDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FZJUFJKVIYFBSY-UHFFFAOYSA-N bourgeonal Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(CCC=O)C=C1 FZJUFJKVIYFBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 claims description 2
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GXANMBISFKBPEX-ARJAWSKDSA-N cis-3-hexenal Chemical compound CC\C=C/CC=O GXANMBISFKBPEX-ARJAWSKDSA-N 0.000 claims description 2
- IVLCENBZDYVJPA-ARJAWSKDSA-N cis-Jasmone Natural products C\C=C/CC1=C(C)CCC1=O IVLCENBZDYVJPA-ARJAWSKDSA-N 0.000 claims description 2
- ABRIMXGLNHCLIP-UHFFFAOYSA-N cyclohexadec-5-en-1-one Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCC=CCCC1 ABRIMXGLNHCLIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YKFKEYKJGVSEIX-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone, 4-(1,1-dimethylethyl)- Chemical compound CC(C)(C)C1CCC(=O)CC1 YKFKEYKJGVSEIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AKMSQWLDTSOVME-UHFFFAOYSA-N dec-9-enal Chemical compound C=CCCCCCCCC=O AKMSQWLDTSOVME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HNZUNIKWNYHEJJ-FMIVXFBMSA-N geranyl acetone Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CCC(C)=O HNZUNIKWNYHEJJ-FMIVXFBMSA-N 0.000 claims description 2
- HNZUNIKWNYHEJJ-UHFFFAOYSA-N geranyl acetone Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=O HNZUNIKWNYHEJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SDQFDHOLCGWZPU-UHFFFAOYSA-N lilial Chemical compound O=CC(C)CC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 SDQFDHOLCGWZPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KKVZAVRSVHUSPL-UHFFFAOYSA-N o-methoxycinnamic aldehyde Natural products COC1=CC=CC=C1C=CC=O KKVZAVRSVHUSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BOPPSUHPZARXTH-UHFFFAOYSA-N ocean propanal Chemical compound O=CC(C)CC1=CC=C2OCOC2=C1 BOPPSUHPZARXTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VWMVAQHMFFZQGD-UHFFFAOYSA-N p-Hydroxybenzyl acetone Natural products CC(=O)CC1=CC=C(O)C=C1 VWMVAQHMFFZQGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940100595 phenylacetaldehyde Drugs 0.000 claims description 2
- NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N raspberry ketone Chemical compound CC(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LVBXEMGDVWVTGY-UHFFFAOYSA-N trans-2-octenal Natural products CCCCCC=CC=O LVBXEMGDVWVTGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XMLSXPIVAXONDL-UHFFFAOYSA-N trans-jasmone Natural products CCC=CCC1=C(C)CCC1=O XMLSXPIVAXONDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000859 α-Fe Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229930007850 β-damascenone Natural products 0.000 claims description 2
- MBDOYVRWFFCFHM-SNAWJCMRSA-N (2E)-hexenal Chemical compound CCC\C=C\C=O MBDOYVRWFFCFHM-SNAWJCMRSA-N 0.000 claims 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UHUFTBALEZWWIH-UHFFFAOYSA-N tetradecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC=O UHUFTBALEZWWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FXCYGAGBPZQRJE-ZHACJKMWSA-N 1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-1,6-heptadien-3-one Chemical compound CC1=CCCC(C)(C)C1\C=C\C(=O)CCC=C FXCYGAGBPZQRJE-ZHACJKMWSA-N 0.000 claims 1
- LKGPPAYTKODBGI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(4-methylpentyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC(C)CCCC1=CCCC(C)(C=O)C1 LKGPPAYTKODBGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFFILAFLGDUMBF-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyacetaldehyde Chemical compound O=CCOC1=CC=CC=C1 XFFILAFLGDUMBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LMETVDMCIJNNKH-UHFFFAOYSA-N [(3,7-Dimethyl-6-octenyl)oxy]acetaldehyde Chemical compound CC(C)=CCCC(C)CCOCC=O LMETVDMCIJNNKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTWBUQJHJGUZCY-UHFFFAOYSA-N cuminaldehyde Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C=O)C=C1 WTWBUQJHJGUZCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940019836 cyclamen aldehyde Drugs 0.000 claims 1
- HMRROBKAACRWBP-UHFFFAOYSA-N methyl naphthalene-1-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)OC)=CC=CC2=C1 HMRROBKAACRWBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MBDOYVRWFFCFHM-UHFFFAOYSA-N trans-2-hexenal Natural products CCCC=CC=O MBDOYVRWFFCFHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 abstract description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 abstract 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 46
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 34
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 34
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 34
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 34
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 34
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 12
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 8
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 7
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 7
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 6
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 6
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 6
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 6
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 6
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 5
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 5
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 5
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 5
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 4
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CNVZJPUDSLNTQU-SEYXRHQNSA-N petroselinic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C/CCCCC(O)=O CNVZJPUDSLNTQU-SEYXRHQNSA-N 0.000 description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000002470 solid-phase micro-extraction Methods 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 4
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PUAQLLVFLMYYJJ-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropiophenone Chemical compound CC(N)C(=O)C1=CC=CC=C1 PUAQLLVFLMYYJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 3
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 3
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 3
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 3
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 3
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 3
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 3
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 3
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 3
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 3
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 3
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 2
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical group CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical class CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFHHDSQXFXLTKC-UHFFFAOYSA-N 10-undecenal Chemical compound C=CCCCCCCCCC=O OFHHDSQXFXLTKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXEDXHIBHVMDST-UHFFFAOYSA-N 12Z-octadecenoic acid Natural products CCCCCC=CCCCCCCCCCCC(O)=O OXEDXHIBHVMDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 2
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 2
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N Glycolaldehyde Chemical compound OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 2
- CNVZJPUDSLNTQU-UHFFFAOYSA-N Petroselaidic acid Natural products CCCCCCCCCCCC=CCCCCC(O)=O CNVZJPUDSLNTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 2
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N allyl isothiocyanate Chemical compound C=CCN=C=S ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 229940081733 cetearyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N cocamidopropyl betaine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N ethyl vanillin Chemical compound CCOC1=CC(C=O)=CC=C1O CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UBHWBODXJBSFLH-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol;octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO.CCCCCCCCCCCCCCCCCCO UBHWBODXJBSFLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- SIOLDWZBFABPJU-UHFFFAOYSA-N isotridecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCC(O)=O SIOLDWZBFABPJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 2
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000008164 mustard oil Substances 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MJCJUDJQDGGKOX-UHFFFAOYSA-N n-dodecyldodecan-1-amine Chemical class CCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCC MJCJUDJQDGGKOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N nonanal Chemical compound CCCCCCCCC=O GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 2
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 2
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 2
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 2
- 229920000223 polyglycerol Chemical class 0.000 description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 2
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 2
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 2
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQWHMKSIVLSRNY-UHFFFAOYSA-N trans-Octadec-5-ensaeure Natural products CCCCCCCCCCCCC=CCCCC(O)=O AQWHMKSIVLSRNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- XYXCXCJKZRDVPU-NTSWFWBYSA-N (2r,3s)-hexane-1,2,3-triol Chemical compound CCC[C@H](O)[C@H](O)CO XYXCXCJKZRDVPU-NTSWFWBYSA-N 0.000 description 1
- GGFDFNHQSGONII-UHFFFAOYSA-M (3-docosanoyloxy-2-hydroxypropyl)-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)C[N+](C)(C)C GGFDFNHQSGONII-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001208 (E)-2-ethylhept-2-enal Substances 0.000 description 1
- RTNPCOBSXBGDMO-ONEGZZNKSA-N (e)-non-6-enal Chemical compound CC\C=C\CCCCC=O RTNPCOBSXBGDMO-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUIOUIWZVKVFCI-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)=C(O)C=CC2=C1 VUIOUIWZVKVFCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKQMKMVTDKYWOX-UHFFFAOYSA-N 1-[2-hydroxypropyl(methyl)amino]propan-2-ol Chemical compound CC(O)CN(C)CC(C)O XKQMKMVTDKYWOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJEULCZHOHHUBT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethylamino)ethanol;propan-1-ol Chemical compound CCCO.OCCNCCO JJEULCZHOHHUBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 2-Hexene Natural products CCCC=CC RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMKKIXGYKWDQSV-SDNWHVSQSA-N 2-Pentyl-3-phenyl-2-propenal Chemical compound CCCCC\C(C=O)=C/C1=CC=CC=C1 HMKKIXGYKWDQSV-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- UOQYWMZLTNEIFI-UHFFFAOYSA-N 2-[3-aminopropyl(methyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(C)CCCN UOQYWMZLTNEIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQSA-N 2-deoxy-D-ribose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)CC=O ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQSA-N 0.000 description 1
- RKQKOUYEJBHOFR-CLFYSBASSA-N 2-ethyl-2-heptenal Chemical compound CCCC\C=C(\CC)C=O RKQKOUYEJBHOFR-CLFYSBASSA-N 0.000 description 1
- OYINQIKIQCNQOX-UHFFFAOYSA-M 2-hydroxybutyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCC(O)C[N+](C)(C)C OYINQIKIQCNQOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HGEMCUOAMCILCP-UHFFFAOYSA-N 2-methyldodecane Chemical compound CCCCCCCCCCC(C)C HGEMCUOAMCILCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- DUUKZBGYNMHUHO-UHFFFAOYSA-N 253MC0P0YV Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COCC(O)CO DUUKZBGYNMHUHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYPKRALMXUUNKS-HWKANZROSA-N 2E-hexene Chemical compound CCC\C=C\C RYPKRALMXUUNKS-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- QCMHUGYTOGXZIW-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propane-1,2-diol Chemical compound CN(C)CC(O)CO QCMHUGYTOGXZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRJBVWJSTHECJK-PKNBQFBNSA-N 3-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one Chemical compound CC(=O)C(\C)=C\C1C(C)=CCCC1(C)C JRJBVWJSTHECJK-PKNBQFBNSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004255 Butylated hydroxyanisole Substances 0.000 description 1
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000282836 Camelus dromedarius Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000303965 Cyamopsis psoralioides Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N D-ribofuranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N 0.000 description 1
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 1
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N Ribose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N Uric Acid Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C2=C1NC(=O)N2 LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVWHNULVHGKJHS-UHFFFAOYSA-N Uric acid Natural products N1C(=O)NC(=O)C2NC(=O)NC21 TVWHNULVHGKJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTIMEBJTEBWHOB-PMDAXIHYSA-N [3-[(z)-octadec-9-enoyl]oxy-2,2-bis[[(z)-octadec-9-enoyl]oxymethyl]propyl] (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC QTIMEBJTEBWHOB-PMDAXIHYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- IAJILQKETJEXLJ-QTBDOELSSA-N aldehydo-D-glucuronic acid Chemical class O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-QTBDOELSSA-N 0.000 description 1
- 125000005157 alkyl carboxy group Chemical group 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 description 1
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000000035 biogenic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003168 bronopol Drugs 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 210000000085 cashmere Anatomy 0.000 description 1
- 229960002788 cetrimonium chloride Drugs 0.000 description 1
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N citral Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CC=O WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- JDRSMPFHFNXQRB-IBEHDNSVSA-N decyl glucoside Chemical compound CCCCCCCCCCO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JDRSMPFHFNXQRB-IBEHDNSVSA-N 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 239000003479 dental cement Substances 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 230000035614 depigmentation Effects 0.000 description 1
- GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A dialuminum;hexamagnesium;carbonate;hexadecahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229940073505 ethyl vanillin Drugs 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960004279 formaldehyde Drugs 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000002373 hemiacetals Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 229910001701 hydrotalcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001545 hydrotalcite Drugs 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical group C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940102253 isopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 229940119170 jojoba wax Drugs 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 1
- 235000019808 microcrystalline wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- FXLOVSHXALFLKQ-UHFFFAOYSA-N p-tolualdehyde Chemical compound CC1=CC=C(C=O)C=C1 FXLOVSHXALFLKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229940068965 polysorbates Drugs 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 1
- 150000005691 triesters Chemical class 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical compound OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116269 uric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
- C11D3/502—Protected perfumes
- C11D3/507—Compounds releasing perfumes by thermal or chemical activation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
- C07C217/08—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/42—Amino alcohols or amino ethers
- C11D1/44—Ethers of polyoxyalkylenes with amino alcohols; Condensation products of epoxyalkanes with amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/001—Softening compositions
- C11D3/0015—Softening compositions liquid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
- C11D3/30—Amines; Substituted amines ; Quaternized amines
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/005—Compositions containing perfumes; Compositions containing deodorants
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
- D06M13/12—Aldehydes; Ketones
- D06M13/127—Mono-aldehydes, e.g. formaldehyde; Monoketones
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/325—Amines
- D06M13/328—Amines the amino group being bound to an acyclic or cycloaliphatic carbon atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Изобретение относится к соединению, которое способно образовывать ароматные соединения альдегидного или кетонного типа, обеспечивающее продолжительное выделение аромата. Соединение представляет собой формулу (I) X-CR1R2R3, где R1 представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу, имеющую от 6 до 16 атомов углерода, где указанная углеводородная группа может иметь 0, 1 или несколько функциональных групп, выбранных из ОН и простого эфира (-O-); R2 представляет собой Н или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу, имеющую от 6 до 16 атомов углерода, где указанная углеводородная группа может иметь 0, 1 или несколько функциональных групп, выбранных из ОН и простого эфира (-O-); R3 представляет собой Х или ОН; Х представляет собой часть молекулы формулы II:
или аммониевую или С1-С4 алкиламмониевую соль части молекулы формулы II, где х равен 0 или 1; y равен 0 или 1; z равен 0 или 1; m представляет собой число от 2 до 10; n представляет собой число от 0 до 10; о представляет собой число от 0 до 10; R4 представляет собой Н или C1-C4 алкильную группу; R5 представляет собой С6-С22 алкильную или алкенильную группу или, если n или о равны по меньшей мере 1, C7-C23 ацильную группу; R6 представляет собой Н или R5; R7 представляет собой C1-C4 алкиленовую группу. Также предложены композиция, содержащая в водном растворе смесь, по меньшей мере, двух соединений формулы I; применение соединения формулы I для замедления высвобождения ароматного соединения альдегидного или кетонного типа из волокон; применение соединения формулы I для усовершенствования стойкости ароматного вещества для смягчителя ткани или кондиционера для волос; кондиционер для волос, содержащий соединение формулы I; смягчитель ткани, содержащий соединение формулы I; применение соединения формулы I для усовершенствования осаждения отдушки на волокнах; и способ получения соединения формулы I, который заключается во взаимодействии соединения формулы Х-Н с соединением формулы R1COR2, где R1, R2 и Х имеют такие же значения, как для соединения формулы I. Технический результат - регулируемое и стойкое высвобождение ароматных соединений альдегидного или кетонного типа из субстратов, на которое было осаждено соединение формулы I. 8 н. и 10 з.п. ф-лы, 1 ил., 3 табл., 5 пр.
Description
Область изобретения
Настоящее изобретение относится к соединению, которое способно образовывать ароматные соединения альдегидного типа или кетонного типа, обеспечивающие продолжительное выделение аромата, и к композициям, содержащим указанное соединение. Указанное соединение может быть включено в кондиционирующие волокно композиции, такие как кондиционеры для волос и смягчители тканей.
Уровень техники
Ароматные вещества (любое вещество, натуральное или синтетическое, используемое для придания запаха продукту) часто вводят в состав детергентов и других очищающих продуктов, чтобы придать приятный запах при применении очищающего продукта и замаскировать свойственный ему запах мыла или другого поверхностно-активного вещества, присутствующего в очищающем продукте.
При хранении в очищающей композиции ароматные вещества могут изменяться путем взаимодействий и/или реакций с другими компонентами композиции.
Благодаря своей летучести ароматные соединения имеют тенденцию к рассеиванию со временем, особенно наиболее летучие соединения, которые часто ассоциируются с ощутимой свежестью.
Кроме того, когда их используют, например, при стирке тканей стиральным детергентом, большинство отдушки также утрачивается в водной фазе во время цикла стирки и/или цикла полоскания. Признано желательным, чтобы ароматное вещество выдерживало хранение в очищающей композиции и также выдерживало процесс очистки и осаждалось на ткани так, чтобы ткани, выстиранные с детергентом, содержащим ароматное вещество, или обработанные смягчителем ткани, содержащим ароматное вещество, имели приятный запах ароматного вещества.
Кроме того, будучи адсорбированным на целевой поверхности, например на тканях или на волосах или коже, ароматное вещество склонно очень быстро рассеиваться. Долго сохраняющийся запах, медленно испускаемый субстратом (поверхностью, тканью, кожей, волосами и т.д.), является желательным свойством ароматных веществ, введенных в состав моющих или очищающих композиций, которое часто описывают как субстантивность, стойкость или долговечность.
Для введения ароматных веществ в водные растворы, содержащие другие ингредиенты, и пролонгирования их диффузии применяют различные технические приемы, такие как микроинкапсулирование, эмульсии типа вода в масле или масло в воде, сшитые силиконовые гели, силиконовые везикулы и т.д. Однако в некоторых случаях эти технические приемы не могут быть использованы и/или не могут обеспечить соответствующих результатов.
Другим путем усовершенствования субстантивности ароматных веществ является применение предшественников ароматных веществ, известных также как про-ароматы. Предшественник ароматного вещества является соединением, которое может быть или может не быть душистым само по себе, но которое при гидролизе выделяет желательный запах, который является характерной особенностью одного или нескольких продуктов его гидролиза. Смесь соединений предшественников ароматного вещества также может рассматриваться как предшественник ароматного вещества.
Из предшествующего уровня техники известны различные предшественники ароматного вещества. Предшественники ароматного вещества типа сложного эфира используются для объединения с ароматными сырьевыми материалами, спиртами и сложными эфирами. Ароматные сырьевые материалы, альдегиды и кетоны вводят в состав через ацетали, полуацетали, кетали и полукетали.
WO-A-2004047788 описывает класс соединений предшественников ароматного вещества, содержащий одно или несколько соединений, полученных при взаимодействии Х-ОН и альдегида или кетона, указанные соединения предшественники ароматного вещества представлены формулой X-O-C(R) (R*) (OR**), где R представляет C6-C24 алкильную группу, C6-C24 аралкильную группу или C6-C24 алкарильную группу; R* представляет H или C6-C24 алкильную группу, C6-C24 аралкильную группу или C6-C24 алкарильную группу; R** представляет H или X; X-O представляет часть молекулы, полученную из X-OH, и где X-OH представляет соединение, выбранное из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, смягчителей ткани, являющихся предшественниками смягчителя сложных эфираминов, являющихся предшественниками смягчителя амидоаминов, кондиционеров для волос, кондиционеров для кожи, сахаридов и полимеров.
Согласно WO-A-2004047788 предпочтительные предшественники ароматного вещества являются продуктом реакции жирных или диамидоаминов с C8-C12 альдегидами. Указанные продукты реакции между жирными или диамидоаминами и C8-C12 альдегидами являются всего лишь примерами предшественников ароматного вещества, конкретно описанного в WO-A-2004047788. Хотя указанные продукты реакции жирных или диамидоаминов с C8-C12 альдегидами имеют некоторую стойкость, интенсивность аромата и эффект стойкости не совсем удовлетворительны.
Как можно заключить, исходя из сложившегося уровня техники, промышленность все еще требует усовершенствований в отношении регулируемого высвобождения ароматных веществ, например, в отношении продолжительного высвобождения из субстрата, где ароматное вещество было осаждено.
Сущность изобретения
Настоящее изобретение предлагает эффективное решение проблем, встречающихся в предшествующем уровне техники, путем предоставления соединения, которое способно давать ароматные соединения альдегидного типа или кетонного типа, обеспечивающие устойчивое высвобождение указанных ароматных соединений.
В настоящее время обнаружено, что соединение следующей формулы I
где
- R1 представляет органическую группу, имеющую от 6 до 24 атомов углерода;
- R2 представляет H или органическую группу, имеющую от 6 до 24 атомов углерода;
- R3 представляет Х или OH;
- X представляет часть молекулы следующей формулы II:
или аммониевую или С1-С4 алкиламмониевую соль части молекулы формулы II,
где
х представляет 0 или 1;
y представляет 0 или 1;
z представляет 0 или 1;
m представляет число от 2 до 10;
n представляет число от 0 до 10;
o представляет число от 0 до 10;
R4 представляет H или С1-С4 алкильную группу;
R5 представляет С6-С22 алкил или алкенильную группу или, если n или o равны по меньшей мере 1, С7-С23 ацильную группу;
R6 представляет H или R5;
R7 представляет С1-С4 алкиленовую группу,
обеспечивает усовершенствованную интенсивность аромата и стойкое высвобождение (субстантивность) ароматных соединений альдегидного типа или кетонного типа из субстрата, на котором оно было осаждено (поверхность, ткань, кожа, волосы и т.д.).
Настоящее изобретение относится также к композиции, содержащей смесь по меньшей мере двух соединений формулы I в водном растворе.
Настоящее изобретение относится также к кондиционирующим волокно композициям, таким как кондиционеры для волос (кондиционирующие волосы композиции) и смягчители ткани (кондиционирующие композиции для полоскания для смягчения ткани), которые содержат указанное соединение формулы I.
Настоящее изобретение относится также к применению соединения формулы I для замедления высвобождения ароматного соединения альдегидного типа или кетонного типа из волокон.
Настоящее изобретение относится также к применению соединения формулы I для усовершенствования стойкости аромата кондиционирующих волокно композиций, таких как кондиционеры для волос (кондиционирующие волосы композиции) и смягчители ткани (кондиционирующие композиции для полоскания для смягчения ткани).
Настоящее изобретение относится также к применению соединения формулы I для усовершенствования осаждения отдушки на волокнах.
Кондиционирующие волокно композиции, содержащие соединение по изобретению, обнаруживают значительное усовершенствование интенсивности аромата указанных композиций по сравнению с композициями, содержащими известные предшественники ароматного вещества. Кроме того, свойства стойкости ароматного вещества также значительно усовершенствованы.
Краткое описание чертежа
Фигура 1 показывает высвобождение ароматного соединения типа альдегида (ундецен-10-еналь) из салфеток, обработанных композициями 3 и 4, и то же со сравнительным экспериментом D. Указанное высвобождение анализировали SPME (твердофазной микроэкстракцией), GC/MS (газовой хроматографией/масс-спектрометрией) после 0 (влажные состояния), 1, 3 и 7 дней.
Подробное описание изобретения
Соединение формулы I предпочтительно получают при взаимодействии X-H, где X имеет указанные выше значения, с соединением формулы R1COR2, где R1 и R2 имеют указанные выше значения.
Поэтому получают соединения полуацеталя, ацеталя, полукеталя или кеталя. Кетали и ацетали предпочтительны, особенно предпочтительны ацетали.
Образование полуацеталя, ацеталя или их смесей содержит взаимодействие соединения, содержащего по меньшей мере одну свободную группу -OH, с альдегидом. Кроме того, образование полукеталя, кеталя или их смесей содержит взаимодействие соединения, содержащего по меньшей мере одну свободную группу -OH, с кетоном.
Указанные реакции сами по себе известны. Предпочтительно указанные реакции проводят в водном растворе в присутствии кислоты или катализатора, например хлороводородной кислоты, паратолуолсульфоновой кислоты или сульфоновой кислоты на носителе, при температурах между 25°C и 90°C, предпочтительно между 35°C и 85°C, еще более предпочтительно между 40°C и 80°C.
Молярное отношение альдегида или кетона к X-H, как правило, находится в пределах от 1,0:1,0 до 3,0:1,0, более предпочтительно от 1,2:1,0 до 2,8:1,0.
Альдегиды и кетоны
Альдегиды или кетоны, используемые для получения соединений по данному изобретению, являются ароматными веществами, т.е. соединениями, имеющими характерный, обычно приятный запах. Ароматные вещества, как правило, летучи. Поэтому указанное соединение формулы R1COR2 предпочтительно имеет молекулярную массу менее чем 300 г/моль, более предпочтительно 200 г/моль.
В формуле R1COR2 R1 представляет органическую группу, имеющую от 6 до 24 атомов углерода, и R2 представляет H или органическую группу, имеющую от 6 до 24 атомов углерода. Органическая группа в R1 или R2 - это, как правило, насыщенная или ненасыщенная углеводородная группа, которая может иметь один или несколько заместителей, таких как OH, галоген (такой, как F, Cl, Br), COOH и т.д. Углеводородная группа может также иметь функциональность простого эфира (-О-), простого тиоэфира (-S-) или карбонила (-C=O) (включая сложные эфиры или альдегиды). Наиболее предпочтительны углеводородные группы, имеющие от 6 до 24 атомов углерода, особенно от 6 до 16 атомов углерода, без каких-либо функциональных групп.
Согласно изобретению особенно предпочтительно, когда соединение формулы R1COR2 является алифатическим альдегидом или кетоном, циклоалифатическим альдегидом или кетоном, алициклическим терпеновым альдегидом или кетоном, циклическим терпеновым альдегидом или кетоном, ароматическим альдегидом или кетоном или фенольным альдегидом или кетоном.
Альдегидами, применимыми по данному изобретению, могут быть один или несколько, но без ограничения указанными, из следующей группы альдегидов: фенилацетальдегид, п-метил фенилацетальдегид, п-изопропил фенилацетальдегид, метилнонил ацетальдегид, фенилпропаналь, 3-(4-трет-бутилфенил)-2-метил пропаналь, 3-(4-трет-бутилфенил)-пропаналь, 3-(4-метоксифенил)-2-метилпропаналь, 3-(4-изопропилфенил)-2-метилпропаналь, 3-(3,4-метилендиоксифенил)-2-метилпропаналь, 3-(4-этилфенил)-2,2-диметилпропаналь, фенилбутаналь, 3-метил-5-фенилпентаналь, гексаналь, транс-2-гексеналь, цис-гекс-3-еналь, гептаналь, цис-4-гептеналь, 2-этил-2-гептеналь, 2,6-диметил-5-гептеналь (малональ), 2,6-диметилпропаналь, 2,4-гептадиеналь, октаналь, 2-октеналь, 3,7-диметилоктаналь, 3,7-диметил-2,6-октадиен-1-аль, 3,7-диметил-1,6-октадиен-3-аль, 3,7-диметил-6-октеналь, 3,7-диметил-7-гидроксиоктан-1-аль, нонаналь, 6-ноненаль, 2,4-нонадиеналь, 2,6-нонадиеналь, деканаль, 2-метил деканаль, 4-деценаль, 9-деценаль, 2,4-декадиеналь, ундеканаль, 2-метилдеканаль, 2-метилундеканаль, 2,6,10-триметил-9-ундеценаль, ундец-10-енил альдегид, ундец-8-енаналь, додеканаль, тридеканаль, тетрадеканаль, анисальдегид, борженональ, коричный альдегид, α-амилциннамальдегид, α-гексил циннамальдегид, метокси циннамальдегид, цитронеллаль, гидрокси-цитронеллаль, изоциклоцитраль, цитронеллил оксиацетальдегид, кортексальдегид, куминовый альдегид, цикламен альдегид, флоргидраль, гелиотропин, гидротропный альдегид, лилиаль, ванилин, этил ванилин, бензальдегид, п-метил бензальдегид, 3,4-диметоксибензальдегид, 3- и 4-(4-гидрокси-4-метил-пентил)-3-циклогексен-1-карбоксальдегид, 2,4-диметил-3-циклогексен-1-карбоксальдегид, 1-метил-3-4-метилпентил-3-циклогексенкарбоксальдегид и п-метилфеноксиацетальдегид.
Согласно изобретению предпочтительны не α-замещенные альдегиды, т.е. альдегиды без замещающей группы при атоме углерода, соседнем с карбонильной группой.
Кетонами, применимыми по данному изобретению, могут быть один или несколько, но без ограничения указанными, из следующей группы кетонов: α-дамаскон, β-дамаскон, δ-дамаскон, β-дамасценон, мускон, 6,7-дигидро-1,1,2,3,3-пентаметил-4(5H)-инданон, кашмеран, цис-жасмон, дигидрожасмон, метил дигидрожасмонат, α-ионон, β-ионон, дигидро-β-ионон, γ-метил ионон, α-изо-метилионон, 4-(3,4-метилендиоксифенил)бутан-2-он, 4-(4-гидроксифенил)бутан-2-он, метил β-нафтил кетон, метил цедрил кетон, 6-ацетил-1,1,2,4,4,7-гексаметилтетралин (тоналид), 1-карвон, 5-циклогексадецен-1-он, ацетофенон, декатон, 2-[2-(4-метил-3-циклогексенил-1-ил)пропил]циклопентан-2-он, 2-втор-бутилциклогексанон, β-дигидро ионон, аллил ионон, α-ирон, α-цетон, α-ирисон, ацетанизол, геранил ацетон, 1-(2-метил-5-изопропил-2-циклогексенил)-1-пропанон, ацетил диизоамилен, метил циклоцитрон, 4-трет-пентил циклогексанон, п-трет-бутилциклогексанон, o-трет-бутилциклогексанон, этил амил кетон, этил пентил кетон, ментон, метил-7,3-дигидро-2H-1,5-бензодиоксепин-3-он, фенхон, метил нафтил кетон, пропил нафтил кетон и метил гидроксинафтил кетон.
Согласно изобретению предпочтительны не α-замещенные кетоны, т.е. кетоны без замещающей группы при атоме углерода, соседнем с карбонильной группой.
Часть молекулы формулы II
Предпочтительные величины m в формуле II находятся в пределах от 3 до 8. Предпочтительно также, что сумма m, n и o находится в пределах от 10 до 20.
Предпочтительно в формуле II R4 представляет H, и R6 представляет R5.
Особенно предпочтительные части молекул формулы II - это такие, где каждый x, y и z равен 1, R7 представляет этиленовую группу, и R5 представляет С9-С19 ацильную группу.
Другими предпочтительными частями молекул формулы II являются такие, где каждый x, y, z и n равен 0, и R5 представляет С6-С22 алкильную или алкенильную группу. Более предпочтительно, где o равно 0, и R6 представляет R5.
Другими предпочтительными частями молекул формулы II являются такие, где каждый x, y, z и n равен 0, и R5 представляет С6-С22 алкильную или алкенильную группу, и o равно числу от 2 до 10, и R6 представляет Н.
Предпочтительно часть молекулы формулы II получают из производного амина, выбранного из алкоксилированных сложных эфираминов и алкоксилированных жирных аминов или их смесей, или соответствующих аммониевых или C1-C4 алкиламмониевых солей или их смесей.
Особенно предпочтительные части молекул формулы II являются производными алкоксилированных сложных эфираминов формулы (1):
где
- n представляет число от 2 до 10, более предпочтительно от 3 до 8,
- m представляет число от 0 до 10, более предпочтительно от 3 до 8,
- R представляет линейную или разветвленную, насыщенную или ненасыщенную C6-C22 алкильную или алкенильную группу, предпочтительно линейную или разветвленную, насыщенную или ненасыщенную C8-C18 алкильную или алкенильную группу,
- R1 представляет водород или группу -CO-R,
- R2 представляет C1-C4 алкиленовую группу, предпочтительно этиленовую группу,
- R3 представляет водород или C1-C4 алкильную группу, предпочтительно водород или метил, еще более предпочтительно водород,
R4 представляет водород, C1-C4 алкильную группу или группу
где R1, R2 и R3 имеют указанные выше значения, и p представляет число от 0 до 10, предпочтительно от 3 до 8,
где по меньшей мере один R1 представляет водород,
или их соответствующих аммониевых или C1-C4 алкиламмониевых солей или их смесей.
Другие предпочтительные части молекул формулы II являются производными алкоксилированных жирных аминов формулы (2):
где
- a представляет число от 2 до 10, предпочтительно от 3 до 8,
- R7 представляет водород или C1-C4 алкильную группу, предпочтительно водород или метил, более предпочтительно водород,
- R5 и R6 каждый независимо представляют
- метил,
- линейную или разветвленную, насыщенную или ненасыщенную C8-C22 алкильную или алкенильную группу, предпочтительно линейную или разветвленную, насыщенную или ненасыщенную C8-C18 алкильную или алкенильную группу,
- группу -(CH2-CHR7-O)b-H, где b представляет число от 0 до 10, предпочтительно от 3 до 8, и R7 имеет указанные выше значения,
или их соответствующих аммониевых или C1-C4 алкиламмониевых солей или их смесей.
Алкоксилированные сложные эфирамины
Алкоксилированные сложные эфирамины формулы (1) могут быть получены конденсацией C6-C22 жирной кислоты с алкоксилированным алканоламином. В качестве варианта алкоксилированные сложные эфирамины формулы (1) могут быть также получены алкоксилированием продукта конденсации C6-C22 жирной кислоты с алканоламином.
Примерами подходящих C6-C22 жирных кислот являются такие, которые получают из растительных и животных масел и жиров, такие как полученные из касторового масла, кокосового масла, кукурузного масла, горчичного масла, оливкового масла, пальмового масла, арахисового масла, рапсового масла, подсолнечного масла, соевого масла, таллового масла, сала, возможно полностью или частично гидрогенизированного, а также очищенные или синтетические жирные кислоты, такие как капроновая кислота, каприловая кислота, каприновая кислота, изотридекановая кислота, лауриновая кислота, миристиновая кислота, пальмитиновая кислота, пальмолеиновая кислота, стеариновая кислота, изостеариновая кислота, 2-этилгексановая кислота, олеиновая кислота, элаидиновая кислота, петроселиновая кислота, линолевая кислота, линоленовая кислота, олеостеариновая кислота, рицинолевая кислота, арахиновая кислота, гадолеиновая кислота, бегеновая кислота, эруковая кислота или их смеси технического сорта.
Жирная кислота - это предпочтительно C8-C18 кислота, имеющая такую степень ненасыщенности, что иодное число ("IV") находится в пределах 0-90, предпочтительно 10-90, более предпочтительно в пределах 15-85.
Предпочтительно также, что жирная кислота (кислоты), используемая в данном процессе, имеет отношение цис-изомера к транс-изомеру от 80:20 до 95:5. Более предпочтительно, содержание транс-изомера указанной жирной кислоты (кислот) менее чем 10%. Оптимальное содержание транс-изомера между 0,5-5%.
Подходящими алканоламинами являются триэтаноламин, N-метилдиэтаноламин, N-метилдиизопропаноламин, пропанолдиэтаноламин, этанолдиизопропаноламин и триизопропаноламин или их смеси, предпочтительно триэтаноламин и N-метилдиэтаноламин, еще более предпочтительно триэтаноламин.
Как пояснялось ранее, алкоксилированные сложные эфирамины формулы (1) могут быть получены или конденсацией C6-C22 жирной кислоты с алкоксилированным алканоламином, или алкоксилированием продукта конденсации C6-C22 жирной кислоты с алканоламином. В обоих случаях степень алкоксилирования предпочтительно от 1 до 10, более предпочтительно от 3 до 8 звеньев этиленоксида, пропиленоксида или бутиленоксида на гидроксильную группу алканоламина. Согласно изобретению предпочтительным агентом алкоксилирования является этиленоксид.
Этерификация жирных кислот алканоламинами (алкоксилированными или нет) может быть проведена известными способами, такими как описано в ES-A-2021900.
Предпочтительно, что этерификацию жирных кислот (алкоксилированными) алканоламинами или их смесями проводят при температуре между 120°С и 220°C в течение периода от 2 до 10 часов, предпочтительно при пониженном давлении 5-200 мбар и в присутствии некоторого количества катализаторов, уже известных для этерификации, например, гипофосфористой кислоты и паратолуолсульфоновой кислоты, и также в присутствии некоторого количества обычных стабилизаторов и антиоксидантов, таких как токоферолы, BHT, BHA, лимонная кислота и т.д.
Молярное отношение жирной кислоты к (алкоксилированному) алканоламину, как правило, находится в пределах от 1,0:1,0 до 3,0:1,0.
Продуктом реакции этерификации является сложная смесь сложных моно-, ди- и три-эфиров жирных кислот или сложных моно- и ди-эфиров в зависимости от числа гидроксильных групп (алкоксилированного) алканоламина, которые провзаимодействовали с жирной кислотой.
Когда (алкоксилированный) алканоламин происходит от триэтаноламина, предпочтительно, что продуктом реакции является смесь, содержащая от 19 до 35% по массе, предпочтительно от 40 до 60% по массе сложного моноэфира, от 40 до 60% по массе, предпочтительно от 46 до 52% по массе сложного диэфира и от 10 до 40% по массе, предпочтительно от 16 до 35% по массе сложного триэфира.
Аммониевые соли алкоксилированных сложных эфираминов формулы (1) могут быть получены нейтрализацией органическими или неорганическими кислотами.
C1-C4 алкиламмониевые соли алкоксилированных сложных эфираминов формулы (1) могут быть получены с использованием алкилирующих агентов (метил хлорид, диметил сульфат и т.д.) и способами, которые хорошо известны специалистам в этой области.
Алкоксилированные жирные амины
Алкоксилированные жирные амины формулы (2) получают алкоксилированием первичных или вторичных жирных аминов в стандартных условиях, известных специалистам в этой области. Например, полиоксиалкиленовую группу получают присоединением этиленоксида, пропиленоксида или бутиленоксида к первичным или вторичным жирным аминам, обычно с щелочным катализатором, таким как NaOH, KOH или NaOCH3, получая широкое распределение полиоксиалкилена (широкую степень алкоксилирования). Для специальных применений алкоксилирование может быть катализируемым кислотами Льюиса или применением металлического Na, NaH или гидротальцитных катализаторов для достижения узкого диапазона распределения (узкой степени алкоксилирования). Предпочтительно алкоксилированные жирные амины формулы (2) алкоксилированы 1-10, предпочтительно 3-8 звеньями этиленоксида, пропиленоксида или бутиленоксида, предпочтительны жирные амины, алкоксилированные этиленоксидом.
Алкоксилированные жирные амины формулы (2) являются производными жирных кислот. Примерами подходящих жирных кислот являются такие, которые получают из растительных и животных масел и жиров, такие как полученные из касторового масла, кокосового масла, кукурузного масла, горчичного масла, оливкового масла, пальмового масла, арахисового масла, рапсового масла, подсолнечного масла, соевого масла, таллового масла, сала, возможно полностью или частично гидрогенизированного, а также очищенные или синтетические жирные кислоты, такие как капроновая кислота, каприловая кислота, каприновая кислота, изотридекановая кислота, лауриновая кислота, миристиновая кислота, пальмитиновая кислота, пальмолеиновая кислота, стеариновая кислота, изостеариновая кислота, 2-этилгексановая кислота, олеиновая кислота, элаидиновая кислота, петроселиновая кислота, линолевая кислота, линоленовая кислота, олеостеариновая кислота, рицинолевая кислота, арахиновая кислота, гадолеиновая кислота, бегеновая кислота, эруковая кислота или их смеси технического сорта.
Алкоксилированные жирные амины формулы (2) - это предпочтительно алкоксилированные первичные или вторичные C8-C18 жирные амины или их смесь, еще более предпочтительно алкоксилированные вторичные жирные амины, имеющие две линейные или разветвленные, насыщенные или ненасыщенные C8-C18 алкильные или алкенильные группы.
Алкоксилированные жирные амины формулы (2) предпочтительно имеют такую степень ненасыщенности, что иодное число ("IV") находится в пределах 0-90, предпочтительно 10-70, более предпочтительно в пределах 0-18.
Предпочтительно также, что алкоксилированные жирные амины формулы (2), используемые по данному изобретению, имеют отношение цис-изомера к транс-изомеру от 80:20 до 95:5. Более предпочтительно, содержание транс-изомера указанных алкоксилированных жирных аминов менее чем 10%. Оптимальное содержание транс-изомера между 0,5-5%.
Примерами подходящих алкоксилированных жирных аминов формулы (2) являются AMIET® DT/17 (вторичный талловый амин со средней степенью этоксилирования 5), AMIET® DC/24 (вторичный кокосовый амин со средней степенью этоксилирования 12), AMIET® DO/17 (вторичный олеиламин со средней степенью этоксилирования 5), все произведены KAO Chemicals Europe.
Примерами коммерчески доступных аминов, которые могут быть алкоксилированы, являются FARMIN® 20D (дистиллированный додециламин), FARMIN® 80D (дистиллированный октадодециламин), FARMIN® CD (первичный кокоамин), FARMIN® OD (первичный олеил амин), FARMIN® T (первичный талловый алкиламин), FARMIN® DTH (вторичный ди(гидрогенизированный талловый)амин), все продаются KAO Chemicals Europe.
Аммониевые соли алкоксилированных жирных аминов формулы (2) могут быть получены нейтрализацией органическими или неорганическими кислотами.
C1-C4 алкиламмониевые соли алкоксилированных жирных аминов формулы (2) могут быть получены с использованием алкилирующих агентов (метил хлорид, диметил сульфат и т.д.) и способов, хорошо известных специалистам в этой области.
Соединение формулы I
Соединение формулы I по данному изобретению обеспечивает задержку высвобождения ароматного соединения альдегидного типа или кетонного типа и стойкое высвобождение (субстантивность) ароматного соединения альдегидного типа или кетонного типа из субстрата, на котором указанное соединение формулы I осаждено, такого как твердая поверхность, ткань (текстиль), кожа, волосы и т.д.
Указанным субстратом предпочтительно являются волокна, которые могут быть натуральными или синтетическими волокнами. Согласно данному изобретению синтетические волокна - это волокна химического происхождения, которые определяют как волокна, полученные физическими или химическими процессами в способе производства, который содержит целлюлозные и синтетические волокна, как описано в "Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology", третье издание, том 10, опубликовано Wiley-Interscience (ISBN 0-471-02095-3). Примерами волокон химического происхождения являются:
- акриловые, полиамидные, полиэфирные и полиуретановые; тогда как волокнами синтетического происхождения являются
- ацетатные и вискозные, которые являются волокнами целлюлозного происхождения.
Примерами волокон натурального происхождения являются:
- хлопок, волокно растительного происхождения;
- верблюжья шерсть, кашемир, шелк и шерсть, которые являются волокнами животного происхождения; и
- волосы человека.
Применение соединения формулы I по изобретению для замедления высвобождения ароматного соединения альдегидного типа или кетонного типа из волокон также является предметом данного изобретения.
Применение соединения формулы I для усовершенствования осаждения отдушки на волокнах также является предметом данного изобретения.
Ароматное соединение (альдегид или кетон), образующееся из соединения формулы I по данному изобретению, высвобождается только тогда, когда указанное соединение формулы I разрушается.
Композиция, содержащая смесь по меньшей мере двух соединений формулы I в водном растворе, также является предметом данного изобретения.
Соединение формулы I по изобретению может быть использовано как единственное ароматное соединение в композициях для кондиционирования волос или в сочетании с другими предшественниками ароматного вещества и/или в сочетании с другими ароматными соединениями, наполнителями, фиксативами, разбавителями и тому подобным.
Кондиционеры для волос
Применение соединения формулы I по изобретению для усовершенствования стойкости ароматного вещества кондиционера для волос (кондиционирующей волосы композиции) также является предметом данного изобретения.
Применение соединения формулы I по данному изобретению в кондиционерах для волос особенно предпочтительно ввиду усовершенствования характеристик ароматного вещества и свойств стойкости.
Данное изобретение также относится к кондиционерам для волос, содержащим по меньшей мере одно соединение формулы I по изобретению, в которых предшественник ароматного вещества присутствует в количествах от 0,0001% до 10%, более предпочтительно от 0,001% до 5%, еще более предпочтительно от 0,01% до 1,5% по массе по отношению к общей массе кондиционеров для волос.
Данное изобретение также относится к кондиционерам для волос, содержащим по меньшей мере одно соединение формулы I по изобретению и кондиционирующее волосы соединение формулы X-H или его соответствующую аммониевую или C1-C4 алкиламмониевую соль, где X имеет указанные выше значения.
Кондиционеры для волос обычно являются водными жидкостями, содержащими ряд материалов, предназначенных для улучшения сияния, массы и податливости волос, агенты для кондиционирования волос присутствуют в количестве 2-60%, обычно 2-10% (как активное вещество), выраженном в массовых процентах на основе общей композиции. К кондиционирующим материалам относятся неионогенные, амфотерные или катионогенные полимеры (например, гидроксиэтил целлюлоза, поликватерний-39, хлорид гуарового гидроксипропил-тримония, поликватерний-10 и кватернизованный кератин), неионогенные, катионогенные и амфотерные поверхностно-активные вещества (например, хлорид стеарил диметил бензил аммония, этоксилированные жирные спирты, этоксилированные сложные эфиры жирных спиртов и бромид цетил триметил аммония) и масла и воски (например, цетеариловый спирт, силиконовые масла, минеральные масла, натуральные масла, такие как масло авокадо и жожоба, и сложные эфиры глицерина). Подходящие кондиционеры для волос могут также содержать другие ингредиенты, в том числе растворители, витамины, питательные для волос ингредиенты, красители, консерванты и регулирующие рН агенты. Кондиционеры для волос могут быть созданы так, чтобы они оставались на волосах после применения или смывались с них.
Общее количество поверхностно-активной основы (поверхностно-активного вещества или смеси поверхностно-активных веществ) находится в пределах от 1 до 25% по массе, предпочтительно от 5 до 20% по массе по отношению к общей массе композиции кондиционера для волос.
Типичными примерами катионогенных поверхностно-активных веществ являются соли четвертичного аммониевого основания (кваты) и кватернизованные производные сложных эфиров полиалканоламина (сложноэфирные кваты). Примерами коммерчески доступных кватов являются: QUARTAMIN® AB (хлорид бегентримония), QUARTAMIN® 60W25 (хлорид цетримония) и QUARTAMIN® ABK (хлорид бегентримония и цетеариловый спирт), все поставляются на рынок KAO Chemicals Europe.
Примерами коммерчески доступных сложноэфирных кватов являются QUARTAMIN® BTC-131 (хлорид бегеноил PG-тримония), поставляемый на рынок KAO Chemicals Europe, и TETRANYL® CO-40 (метосульфат диолеоилэтил гидроксиэтиламмония и дипропиленгликоль), поставляемый на рынок KAO Chemicals Europe.
Конкретными примерами неионогенных поверхностно-активных веществ являются смеси алкоксилированных глицеридов и алкоксилированного глицерина, такие как коммерчески доступные под торговой маркой LEVENOL®, поставляемые на рынок KAO Chemicals Europe, алкоксилированный триметилолпропан, алкоксилированный 1,2,3-тригидроксигексан, алкоксилированный пентаэритрит, алкоксилированный сорбит, алкоксилированный глицерин, алкоксилированный сложный эфир глицерина и жирной кислоты, алкоксилированный сложный эфир триметилолпропана и жирной кислоты, алкоксилированный сложный эфир 1,2,3-тригидроксигексана и жирной кислоты, алкоксилированный сложный эфир пентаэритрита и жирной кислоты, алкоксилированный сложный эфир сорбита и жирной кислоты, полигликолевые простые эфиры жирных спиртов, полигликолевые простые эфиры алкилфенола, полигликолевые сложные эфиры жирных кислот, C6-C22 жирные спирты, полигликолевые простые эфиры амидов жирных кислот, полигликолевые простые эфиры жирных аминов, смешанные простые эфиры и смешанные формали, необязательно частично окисленные алк(ен)ил олигогликозиды или производные глюкуроновых кислот, жирная кислота-N-алкилглюкамиды, гидролизаты белка (особенно растительные продукты на основе пшеницы), сложные эфиры полиола и жирной кислоты, сложные эфиры сахара, алкил полигликозиды, сложные эфиры ангидросорбита, полисорбаты и алканоламиды, в том числе алкоксилированные алканоламиды и алканоламиды алкилового эфира карбоновой кислоты.
Амфотерное поверхностно-активное вещество включает амфолиты и бетаины. Конкретными примерами являются алкил амин оксиды, алкил бетаины, алкил сульфобетаины (султаины), амидоалкил бетаины, алкил глицинаты, алкил карбоксиглицинаты, алкил амфоацетаты, алкил амфопропионаты, алкиламфоглицинаты, алкил амидопропил бетаины, алкил амидопропил- и гидроксисултаины. Особенно предпочтительными амфотерными поверхностно-активными веществами являются алкиламиноксиды, алкилсульфобетаины (султаины), алкиламфоглицинаты, алкиламфоацетаты, такие как коко-моноамфоацетат натрия или коко-диамфоацетат натрия, и алкил амидопропил бетаины, такие как кокоамидо пропил бетаин.
Кондиционеры для волос по данному изобретению могут также содержать как дополнительные вспомогательные вещества и добавки агенты для пережиривания, парафины с перламутровым эффектом, наполнители, загустители, полимеры, силиконовые соединения, жиры, воски, стабилизаторы, биогенные активные ингредиенты, дезодоранты, антиперспиранты, средства против перхоти, пленкообразователи, факторы для защиты от УФ излучения, антиоксиданты, консерванты, репелленты насекомых, самодубящие агенты, тирозиновые ингибиторы (агенты для депигментации), солюбилизаторы, парфюмерные масла, красители и тому подобное.
Кондиционеры для волос по данному изобретению имеют пределы вязкости от 10 до 100000 сантипуаз (сП) при скрости сдвига 10 с-1 в случае продуктов, остающихся на волосах, и пределы вязкости от 10000 до 100000 сантипуаз (сП) при скрости сдвига 10 с-1 в случае смываемых продуктов.
Смягчители ткани
Применение соединения формулы I по изобретению для усовершенствования стойкости аромата смягчителя ткани (композиции кондиционера для полоскания для смягчения ткани) также является предметом данного изобретения.
Применение соединения формулы I по данному изобретению в смягчителях ткани (композициях кондиционера для полоскания для смягчения ткани) особенно предпочтительно ввиду усовершенствования характеристик ароматного вещества и свойств стойкости.
Применение соединения формулы I по изобретению для замедления высвобождения ароматного соединения альдегидного типа или кетонного типа из волокон, предпочтительно волос человека, также является предметом данного изобретения.
Применение соединения формулы I для усовершенствования осаждения отдушки на волокнах, предпочтительно на волосах человека, также является предметом данного изобретения.
Настоящее изобретение относится также к смягчителям ткани, содержащим по меньшей мере одно соединение формулы I по изобретению, в которых соединение формулы I присутствует в количествах от 0,0001% до 10%, более предпочтительно от 0,001% до 5%, еще более предпочтительно от 0,01% до 1,5% по массе по отношению к общей массе смягчителей ткани.
Настоящее изобретение относится также к смягчителям ткани, содержащим по меньшей мере одно соединение формулы I по изобретению и смягчающее ткань соединение формулы X-H или его соответствующую аммониевую или C1-C4 алкиламмониевую соль, где X имеет указанные выше значения.
Мягчитель ткани (текстиля) содержит по меньшей мере один смягчающий агент, который функционирует, придавая ткани более мягкую фактуру. Часто такие агенты обеспечивают также антистатический эффект. Такие агенты обычно являются катионогенными, но могут быть неионогенными, амфотерными или цвиттерионными материалами.
Катионогенные поверхностно-активные вещества, которые действуют как смягчители текстиля и которые могут быть одним из компонентов композиций смягчителя ткани по изобретению, хорошо известны специалисту.
Конкретными примерами смягчающих ткань агентов являются акриловые соединения четвертичного аммониевого основания, соли диамидо четвертичного аммониевого основания, сложноэфирные соли четвертичного аммониевого основания (сложноэфирные кваты), соли четвертичного имидазолиния и тому подобное.
Наряду с ними могут быть упомянуты соединения четвертичного аммониевого основания, гидрофобные цепи которых не прерываются сложноэфирной группой, например, такие, которые описаны в патентах US-A-4719382 и US-A-4237016, из которых наиболее известным является хлорид гидрогенизированного таллового диалкилдиметиламмония, известный также как DTDMAC, такой как поставляемый на рынок KAO Chemicals Europe под торговой маркой QUARTAMIN® D86P.
Однако согласно изобретению предпочтительны следующие сложноэфирные кваты:
- кватернизованные сложные диэфиры жирных кислот с 1,2-дигидрокси-3-диметиламинопропаном, такие как описанные в US-A-4137180 и европейской патентной заявке EP-A-0585040,
- кватернизованные сложные диэфиры жирных кислот с N-метилдиэтаноламином, такие как описанные во французской патентной заявке FR-A-1593921 и в европейской патентной заявке EP-B-0239910, например гидрогенизированный талловый сложный диэфир, кватернизованный метилхлоридом и поставляемый на рынок KAO Chemicals Europe под торговой маркой KAOSOFT ® PH,
- соли сложных амидоэфиров жирных кислот с N-метил-N-аминопропилэтаноламином, например, такие как поставляемые на рынок KAO Corporation Japan под торговой маркой KAOSOFT® 1,
- кватернизованные сложные диэфиры жирных кислот с триэтаноламином, такие как описанные в US-3915867 и в большом числе более поздних патентов, например сложные диэфиры частично гидрогенизированного таллового жира, которые кватернизованы диметилсульфатом и которые поставляются на рынок KAO Chemicals Europe под торговой маркой TETRANYL® AT-7590, TETRANYL® L1/90S, и другие кватернизованные сложные диэфиры, такие как TETRANYL® AT-1 и TETRANYL® AT1/DP (талловое основание), и TETRANYL® AO-1 и TETRANYL® AOT-1 (олеиловое основание).
Следует отметить, что когда упоминается термин "сложный диэфир", подразумевается, что сложный диэфир преобладает в смеси, хотя продукт всегда может содержать переменные количества соединений сложного моноэфира и в случае триэтаноламина соединений сложного триэфира.
Заслуживают внимания в качестве катионогенных поверхностно-активных веществ, имеющих смягчающие свойства, олигомерные катионогенные поверхностно-активные вещества:
- сложноэфирные кваты, полученные из дикарбоновых кислот, жирных кислот и алканоламинов, как описано в международной патентной заявке WO-A-9849132, например такие, как поставляемые на рынок KAO Chemicals Europe под наименованиями TETRANYL® PH-2 и TETRANYL® PH-5,
- или сложноэфирные кваты, полученные из сложных эфиров алканоламина путем реакции этерификации необязательно алкоксилированных алканоламинов с дикарбоновыми кислотами, жирными кислотами и жирными спиртами, которые необязательно алкоксилированы, как описано в европейской патентной заявке ЕР-A-1136471, например, такие как поставляемые на рынок KAO Chemicals Europe под наименованием TETRANYL® CL-518.
Неионогенные поверхностно-активные вещества, которые кондиционируют текстильные изделия или другие ткани и которые также могут быть представлены в смягчителе ткани по изобретению, хорошо известны специалисту в этой области, и из них могут быть упомянуты: жирные кислоты и их сложные эфиры, особенно те, которые содержат от 8 до 18 атомов углерода, которые являются линейными или разветвленными и алкоксилированными или неалкоксилированными; алкоксилированные или неалкоксилированные спирты Гербе; сложные эфиры глицерина и полиглицерина, например HOSTACERIN DGMS и HOSTACERIN DGI, поставляемые на рынок Clariant; сложные эфиры ксилита; алкоксилированные или неалкоксилированные сложные эфиры ангидросорбита, например KAOPAN, поставляемые на рынок KAO Chemicals Europe; сложные эфиры сахаров, таких как глюкоза, фруктоза, галактоза, манноза, ксилоза, арабиноза, рибоза, 2-дезоксирибоза и сахароза; C6-C22 жирные спирты; смеси алкоксилированных глицеридов и алкоксилированного глицерина, которые коммерчески доступны под торговой маркой LEVENOL®, поставляемые на рынок KAO Chemicals Europe; этоксилированные полиглицериновые сложные эфиры, например HOSTACERIN DGL и HOSTACERIN DGSB, поставляемые на рынок фирмой Clariant; алкил полигликозиды, например AG-10LK, поставляемые на рынок KAO Corporation Japan; и алкоксилированные или неалкоксилированные сложные эфиры пентаэритрита, например RADIA 7171 и RADIA 7176, поставляемые на рынок фирмой Oleofina. Хорошую кондиционирующую способность проявляют также неионогенные поверхностно-активные вещества с амидогруппами, из которых могут быть упомянуты производные амина, такие как глюкамин, например MEDIALAN GAC и MEDIALAN GAL, поставляемые на рынок Clariant, и также производные метилэтаноламина, диэтаноламина, изопропаноламина и моноэтаноламина с линейными или разветвленными жирными кислотами, особенно C8-18 жирными кислотами. И, наконец, могут быть также упомянуты сложные эфирамины, описанные в европейской патентной заявке EP-A-443313.
Другими неионогенными соединениями, которые могут быть использованы в качестве кондиционеров текстиля, являются воски, такие как парафины, микрокристаллические воски, полученные из нефти, и синтетические воски.
Из всех описанных неионогенных поверхностно-активных веществ следующие особенно предпочтительны: смеси алкоксилированных глицеридов и алкоксилированного глицерина, сложные моноэфиры ангидросорбита и сложные эфиры пентаэритрита, особенно те, которые имеют талловую, гидрогенизированную талловую, пальмовую, бегеновую или олеиновую цепь.
Что касается других необязательных компонентов, не рассматривая их перечень как исчерпывающее описание всех возможностей, которые, с другой стороны, хорошо известны специалисту в этой области, могут быть названы следующие:
a) другие продукты, которые улучшают характеристики смягчающих композиций, такие как силиконы, аминоксиды, анионогенные поверхностно-активные вещеста, такие как сульфат лаурилового простого эфира или лаурилсульфат, амфотерные поверхностно-активные вещества, такие как кокоамидопропил бетаин или алкил бетаины, сульфосукцинаты, производные полигликозида и т.д.,
b) стабилизирующие продукты, такие как соли аминов, имеющих короткую цепь, которые являются кватернизованными или некватернизованными, например триэтаноламин, N-метилдиэтаноламин и т.д., и также неионогенные поверхностно-активные вещества, такие как этоксилированные жирные спирты, этоксилированные жирные амины, этоксилированные алкил фенолы и т.д.,
c) продукты, которые улучшают регулирование вязкости, например неорганические соли, такие как хлорид кальция, хлорид магния, сульфат кальция, хлорид натрия и т.д.; продукты, которые могут быть использованы для уменьшения вязкости в концентрированных композициях, такие как соединения типа гликоля, такие как, например, этиленгликоль, дипропиленгликоль, полигликоли и т.д.; и загустители для разбавленных композиций, например полимеры, полученные из целлюлозы, гуаровой смолы и т.д.,
d) компоненты для доведения pH, величина которого предпочтительно от 1,5 до 4,5, такие как любой тип неорганической и/или органической кислоты, например хлороводородная, серная, фосфорная, лимонная кислота и т.д.,
e) агенты, которые улучшают высвобождение грязи, такие как известные полимеры или сополимеры на основе терефталатов,
f) бактерицидные консерванты, такие как формол, Kathon GC, Bronopol и т.д.,
g) другие продукты, такие как антиоксиданты, окрашивающие агенты, отдушки, гермициды, фунгициды, антикоррозионные агенты, агент против сминаемости, агенты для придания матовости, оптические осветлители, агенты для придания перламутрового блеска и т.д.
Смягчители ткани могут быть получены простым смешиванием их компонентов до их диспергирования или растворения с использованием методов, хорошо известных специалисту в этой области.
Смягчитель ткани, который предназначается для добавления во время цикла стирки и/или цикла полоскания, может быть в форме, например, твердого вещества, порошка или таблетки.
Согласно изобретению смягчитель ткани предпочтителен в виде жидкости и является водной дисперсией в воде. Такой смягчитель ткани может содержать от 1% до 15% по массе смягчающего ткань агента в случае стандартного (разбавленного) смягчителя ткани, но может иметь и более высокие уровни его содержания вплоть до 30% или даже 40% по массе в случае очень концентрированных смягчителей ткани. Композиции обычно будут также содержать воду и другие добавки, которые могут обеспечивать баланс композиции.
Жидкие смягчители ткани обычно готовят расплавлением смягчающих ингредиентов и добавлением расплава к горячей воде с перемешиванием, чтобы диспергировать нерастворимые в воде ингредиенты.
Суммарное количество поверхностно-активной основы (поверхностно-активное вещество или смесь поверхностно-активных веществ) в смягчителях ткани по изобретению находится в пределах от 1 до 80% по массе, предпочтительно от 5 до 55% по массе по отношению к общей массе смягчителя ткани.
Следующие примеры приведены для того, чтобы дать специалисту в этой области достаточно ясное и полное объяснение данного изобретения, но их не следует рассматривать как ограничивающие существенные аспекты предмета изобретения, которые четко изложены в предшествующих разделах данного описания.
Примеры
Пример 1. Конденсация C10 альдегида с этоксилированным сложным эфирамином
В реакционной колбе, снабженной мешалкой и датчиком температуры, 50 г (0,0491 моль) этоксилированного сложного эфирамина, полученного из триэтаноламина и олеиновой кислоты, имеющего в среднем 5,5 моль этиленоксида на гидроксильную группу, нагревали при 50°C в масле.
Потом добавляли 0,1327 г (0,00737 моль) воды и 0,0845 г (0,00049 моль) моногидрата п-толуолсульфоновой кислоты, поддерживая температуру при 50°C.
И, наконец, 11,52 г (0,0737 моль) деканаля (децилового альдегида) медленно добавляли в течение 1-2 часов, поддерживая температуру при 50°C.
После завершения добавления перемешивание реакционной смеси продолжали в течение еще 3 часов при 50°C.
Реакционную смесь выдерживали в течение ночи при 50°C. Реакционную смесь затем охлаждали до комнатной температуры.
Пример 2. Конденсация C10 альдегида с этоксилированным амином
В реакционной колбе, снабженной мешалкой и датчиком температуры, 40 г (0,0671 моль) этоксилированного дилауриламина, имеющего в среднем 5,5 моль этиленоксида, нагревали при 60°C на масляной бане до расплавления указанного этоксилированного амина.
Потом добавляли 0,1813 г (0,01007 моль) воды и 0,1155 г (0,00067 моль) моногидрата п-толуолсульфоновой кислоты, поддерживая температуру при 60°C.
И, наконец, 15,74 г (0,1007 моль) деканаля (дециловый альдегид) медленно добавляли в течение 1-2 часов, поддерживая температуру при 60°C.
После завершения добавления перемешивание реакционной смеси продолжали в течение еще 3 часов при 60°C. Реакционную смесь выдерживали в течение ночи при 60°C. Реакционную смесь затем охлаждали до комнатной температуры.
Пример 3. Конденсация C11 альдегида с этоксилированным сложным эфирамином
В реакционной колбе, снабженной мешалкой и датчиком температуры, 50 г (0,0491 моль) этоксилированного сложного эфирамина, полученного из триэтаноламина и олеиновой кислоты, имеющего в среднем 5,5 моль этиленоксида на гидроксильную группу, нагревали при 50°C в масле.
Потом добавляли 0,1327 г (0,00737 моль) воды и 0,0845 г (0,00049 моль) моногидрата п-толуолсульфоновой кислоты, поддерживая температуру при 50°C.
И, наконец, 12,41 г (0,0737 моль) ундец-10-еналя (ундец-10-енил-альдегид) медленно добавляли в течение 1-2 часов, поддерживая температуру при 50°C.
После завершения добавления перемешивание реакционной смеси продолжали в течение еще 3 часов при 50°C.
Реакционную смесь выдерживали в течение ночи при 50°C. Реакционную смесь затем охлаждали до комнатной температуры.
Пример 4. Конденсация C11 альдегида с этоксилированным амином
В реакционной колбе, снабженной мешалкой и датчиком температуры, 40 г (0,0671 моль) этоксилированного дилауриламина, имеющего в среднем 5,5 моль этиленоксида, нагревали при 60°C на масляной бане до расплавления указанного этоксилированного амина.
Потом добавляли 0,1813 г (0,01007 моль) воды и 0,1155 г (0,00067 моль) моногидрата п-толуолсульфоновой кислоты, поддерживая температуру при 60°С.
И, наконец, 16,95 г (0,1007 моль) ундец-10-еналя (ундец-10-енил-альдегид) медленно добавляли в течение 1-2 часов, поддерживая температуру при 60°C.
После завершения добавления перемешивание реакционной смеси продолжали в течение еще 3 часов при 60°C.
Реакционную смесь выдерживали в течение ночи при 60°C. Реакционную смесь затем охлаждали до комнатной температуры.
Пример 5. Смягчители ткани
Композиции смягчителя ткани, показанные в таблице 1, получали согласно следующей процедуре.
Композиции A-D являются сравнительными примерами, тогда как композиции 1-4 являются соответствующими изобретению.
Сложноэфирный кват (смягчающий агент), стандартную отдушку и соответствующее соединение, как показано в таблице 1, плавили совместно при 55-60°C. Воду нагревали до 40°C и совместный расплав добавляли при 40°C к воде при перемешивании при 150 об в мин. Указанную смесь перемешивали в течение 15 мин. Затем смесь охлаждали до 25°С при градиенте 1°C/мин. Потом добавляли консервант и смесь перемешивали снова при 150 об в мин в течение 5 мин. И, наконец, соответствующие композиции смягчителя ткани выгружали.
Таблица 1 Композиции смягчителя ткани (процентные доли относятся к активному веществу) |
||||||||
По изобретению | Сравнительный пример | |||||||
1 | 2 | 3 | 4 | A | B | С | D | |
Сложноэфирный кват1 | 8,00 | 8,00 | 8,00 | 8,00 | 8,00 | 8,00 | 8,00 | 8,00 |
Пример 1 | 0,15 | … | … | … | … | … | … | … |
Пример 2 | … | 0,15 | … | … | … | … | … | … |
Пример 3 | … | … | 0,15 | … | … | … | … | … |
Пример 4 | … | … | … | 0,15 | … | … | … | … |
Пример 1 из WO-A-20040477882 | … | … | … | … | … | 0,15 | … | … |
Отдушка3 | 0,85 | 0,85 | 0,85 | 0,85 | 1,00 | 0,85 | 0,85 | 0,85 |
Деканаль | … | … | … | … | … | … | 0,15 | … |
Ундек-10-еналь | … | … | … | … | … | … | … | 0,15 |
Консервант | q.s.4 | q.s. | q.s. | q.s. | q.s. | q.s. | q.s. | q.s. |
Деионизированная вода | до 100 |
до 100 |
до 100 |
до 100 |
до 100 |
до 100 |
до 100 |
до 100 |
1TETRANYL ® L1/90S (Диалкиловый сложный эфир метилсульфата триэтаноламмония), доступный от KAO Chemicals Europe 2Пример 1 из WO-A-2004047788 (конденсация ди-жирного амидоамина (Varisoft 510) с децил-альдегидом) 3Отдушка FPEJ-37190-H-DPG, доступная от KAO Chemicals Europe 4Достаточное количество |
32 салфетки из 100% хлопка (1600 г) предварительно очищали в домашней стиральной машине (MIELE Novotronic W 840), используя 2 цикла стирки/полоскания, первый при 90°С и второй при 60°С, с коммерчески доступным детергентом (наименование продукта: Ариэль, изготовленный Procter & Gamble) при дозировании 2,68% по массе по отношению к массе салфеток для каждого цикла стирки. В обоих циклах стирки/полоскания использовали воду контролируемой жесткости (20°f, французские градусы).
16 предварительно очищенных салфеток (800 г) стирали в той же стиральной машине с тем же детергентом при дозировании 2,68% по массе по отношению к массе салфеток при 60°С. Во время стандартного цикла полоскания композиции из таблицы 1 наносили на салфетки. В обоих циклах стирки и полоскания использовали воду контролируемой жесткости (20°f, французские градусы). Композиции смягчителя добавляли при дозировании 0,2% по массе по отношению к массе салфеток.
Обработанные салфетки нюхала группа экспертов из 6 участников, чтобы оценить интенсивность отдушки как на влажных, так и на сухих салфетках, посредством треугольного испытания путем сравнения салфеток, обработанных сравнительными образцами из примеров B-D или композициями 1-4, с салфетками, обработанными сравнительным экспериментальным образцом А (содержащим только отдушку). Треугольное испытание проводили в соответствии с международным стандартом ISO 6658:1985 (Section 6.2.3), так что для каждой пары сравниваемых продуктов было представлено для оценки 6 различных комбинаций.
На сухих салфетках оценку проводили спустя 24 ч, 3 дня и 7 дней после того, как они были обработаны композициями смягчителя ткани. Во время всего периода испытания салфетки хранили в условиях контролируемой температуры и влажности (20°C, 60% RH).
Результаты сенсорной оценки интенсивности отдушки даны в таблице 2.
Таблица 2 Отметки более высокой интенсивности отдушки (число положительных ответов из общего числа 36) |
||||
Влажный | 24 часа | 3 дня | 7 дней | |
1 против А | 24 | 23 | 20 | 21 |
2 против А | 25 | 32 | 34 | 32 |
3 против А | 29 | 22 | 23 | 27 |
4 против А | 34 | 30 | 35 | 26 |
В против А | 22 | 6 | 8 | 17 |
С против А | 30 | 5 | 3 | 0 |
D против А | 34 | 17 | 12 | 9 |
1 против В | 12 | 17 | 26 | 32 |
2 против В | 9 | 15 | 23 | 28 |
1 против С | 1 | 5 | 28 | 34 |
2 против С | 0 | 3 | 26 | 30 |
3 против D | 1 | 8 | 22 | 29 |
4 против D | 5 | 11 | 25 | 32 |
2 против 1 | 7 | 11 | 26 | 31 |
4 против 3 | 14 | 17 | 28 | 26 |
Композиции 1-4 показали статистически значительное усовершенствование интенсивности отдушки во влажных композициях и также статистически значительное усовершенствование стойкости запаха (субстантивности) по отношению к композиции, содержащей только отдушку (композиция А).
С другой стороны, композиции B-D показали только статистически значительное усовершенствование интенсивности отдушки во влажных композициях по отношению к композиции, содержащей только отдушку (композиция А).
Кроме того, после сравнения результатов композиций 1-2 с результатом композиции В можно сделать вывод, что значительное усовершенствование стойкости запаха (субстантивности) наблюдается при использовании соединений по данному изобретению по сравнению с известными предшественниками ароматного вещества.
Более того, после сравнения результатов композиций 1-4 с результатом композиций С и D можно сделать вывод, что значительное усовершенствование стойкости запаха (субстантивности) наблюдается при использовании соединений по данному изобретению по сравнению со свободными альдегидами.
И, наконец, при сравнении результатов композиции 1 и композиции 2 и результатов композиции 3 и композиции 4 очевидно, что, как правило, более хорошие результаты в отношении стойкости запаха (субстантивности) достигнуты с алкоксилированными аминами, чем с алкоксилированными эфираминами.
Более того, соединение по данному изобретению имеет положительный эффект в осаждении отдушки на волокнах. Ароматные соединения, включенные в отдушку, имеют тенденцию к рассеиванию со временем. Соединение по изобретению не только способствует усовершенствованию стойкости запаха (субстантивности) отдушки, но также способствует усовершенствованию первоначальной интенсивности во влажных композициях, как раз когда отдушка осаждается на волокнах.
Это подтверждено SPME (твердофазной микроэкстракцией), GC/MS (газовой хроматографией/масс-спектрометрией).
Композиции 1 и 3 и композиции 2 и 4 были проанализированы трехкратно. Для каждого анализируемого образца измеряли общую площадь хроматограммы. Дополнительно площадь хроматограммы соединения по изобретению определяли и вычитали из общей площади хроматограммы. И, наконец, рассчитывали увеличение площади в % по отношению к композиции А. Результаты (среднее композиций 1 и 3 и среднее композиций 2 и 4) сведены в таблицу 3.
Таблица 3 Увеличение общей площади в % по отношению к композиции А |
|
Влажный | |
Алкоксилированный эфирамин | 12,3 |
Алкоксилированный амин | 15,3 |
Claims (18)
1. Соединение следующей формулы I
где R1 представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу, имеющую от 6 до 16 атомов углерода, где указанная углеводородная группа может иметь 0, 1 или несколько функциональных групп, выбранных из ОН и простого эфира (-O-);
R2 представляет собой Н или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу, имеющую от 6 до 16 атомов углерода, где указанная углеводородная группа может иметь 0, 1 или несколько функциональных групп, выбранных из ОН и простого эфира (-O-);
R3 представляет собой Х или ОН;
Х представляет собой часть молекулы следующей формулы II:
или аммониевую или C1-C4 алкиламмониевую соль части молекулы формулы II;
где х равен 0 или 1;
y равен 0 или 1;
z равен 0 или 1;
m представляет собой число от 2 до 10;
n представляет собой число от 0 до 10;
о представляет собой число от 0 до 10;
R4 представляет собой Н или C1-C4 алкильную группу;
R5 представляет собой С6-С22 алкильную или алкенильную группу или, если n или о равны по меньшей мере 1, С7-С23 ацильную группу;
R6 представляет собой Н или R5;
R7 представляет собой C1-C4 алкиленовую группу.
где R1 представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу, имеющую от 6 до 16 атомов углерода, где указанная углеводородная группа может иметь 0, 1 или несколько функциональных групп, выбранных из ОН и простого эфира (-O-);
R2 представляет собой Н или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу, имеющую от 6 до 16 атомов углерода, где указанная углеводородная группа может иметь 0, 1 или несколько функциональных групп, выбранных из ОН и простого эфира (-O-);
R3 представляет собой Х или ОН;
Х представляет собой часть молекулы следующей формулы II:
или аммониевую или C1-C4 алкиламмониевую соль части молекулы формулы II;
где х равен 0 или 1;
y равен 0 или 1;
z равен 0 или 1;
m представляет собой число от 2 до 10;
n представляет собой число от 0 до 10;
о представляет собой число от 0 до 10;
R4 представляет собой Н или C1-C4 алкильную группу;
R5 представляет собой С6-С22 алкильную или алкенильную группу или, если n или о равны по меньшей мере 1, С7-С23 ацильную группу;
R6 представляет собой Н или R5;
R7 представляет собой C1-C4 алкиленовую группу.
2. Соединение по п.1, где R1 и R2 представляют собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу, имеющую от 6 до 16 атомов углерода, без каких-либо функциональных групп.
3. Соединение по п.1, где m представляет собой число от 3 до 8.
4. Соединение по п.1, где R4 представляет собой Н, и R6 представляет собой R5.
5. Соединение по п.1, где каждый х, y и z равен 1, R7 представляет собой этиленовую группу, и R5 представляет собой C9-C19 ацильную группу.
6. Соединение по п.1, где сумма m, n и о находится в пределах от 10 до 20.
7. Соединение по п.1, где каждый х, y, z и n равен 0, и R5 представляет собой С6-С22 алкильную или алкенильную группу.
8. Соединение по п.7, где о равно 0, и R6 представляет собой R5.
9. Соединение по п.1, где о представляет собой число от 2 до 10, и R6 представляет собой Н.
10. Композиция для задержки высвобождения ароматного соединения альдегидного типа или кетонного типа, содержащая смесь по меньшей мере двух соединений формулы I по любому из предшествующих пунктов в водном растворе.
11. Применение соединения формулы I по любому из пп.1-9 для замедления высвобождения ароматного соединения альдегидного типа или кетонного типа из волокон.
12. Применение соединения формулы I по любому из пп.1-9 для усовершенствования стойкости ароматного вещества смягчителя ткани или кондиционера для волос.
13. Кондиционер для волос, содержащий кондиционирующее волосы соединение и соединение формулы I по любому из пп.1-9.
14. Смягчитель ткани, содержащий смягчающее ткань соединение и соединение формулы I по любому из пп.1-9.
15. Применение соединения формулы I по любому из пп.1-9 для усовершенствования осаждения отдушки на волокнах.
16. Способ получения соединения по п.1, включающий взаимодействие X-Н, где Х имеет значения, указанные в п.1, с соединением формулы R1COR2, где R1 и R2 имеют значения, указанные в п.1, где указанное соединение формулы R1COR2 имеет молекулярную массу менее чем 300 г/моль.
17. Способ по п.16, где соединение формулы R1COR2 является алифатическим альдегидом или кетоном, циклоалифатическим альдегидом или кетоном, ациклическим терпеновым альдегидом или кетоном, циклическим терпеновым альдегидом или кетоном, ароматическим альдегидом или кетоном или фенольным альдегидом или кетоном.
18. Способ по п.16 или 17, где соединение формулы R1COR2 представлено одним из следующих соединений: фенилацетальдегид, п-метил фенилацетальдегид, п-изопропил фенилацетальдегид, метилнонил ацетальдегид, фенилпропаналь, 3-(4-трет-бутилфенил)-2-метилпропаналь, 3-(4-трет-бутилфенил)-пропаналь, 3-(4-метоксифенил)-2-метилпропаналь, 3-(4-изопропилфенил)-2-метилпропаналь, 3-(3,4-метилендиоксифенил)-2-метилпропаналь, 3-(4-этилфенил)-2,2-диметилпропаналь, фенилбутаналь, 3-метил-5-фенилпентаналь, гексаналь, транс-2-гексеналь, цис-гекс-3-еналь, гептаналь, цис-4-гептеналь, 2-этил-2-гептеналь, 2,6-диметил-5-гептеналь(малональ), 2,6-диметилпропаналь, 2,4-гептадиеналь, октаналь, 2-октеналь, 3,7-диметилоктаналь, 3,7-диметил-2,6-октадиен-1-аль, 3,7-диметил-1,6-октадиен-3-аль, 3,7-диметил-6-октеналь, 3,7-диметил-7-гидроксиоктан-1-аль, нонаналь, 6-ноненаль, 2,4-нонадиеналь, 2,6-нонадиеналь, деканаль, 2-метил деканаль, 4-деценаль, 9-деценаль, 2,4-декадиеналь, ундеканаль, 2-метилдеканаль, 2-метилундеканаль, 2,6,10-триметил-9-ундеценаль, ундец-10-енил альдегид, ундец-8-енаналь, додеканаль, тридеканаль, тетрадеканаль, анисальдегид, борженональ, коричный альдегид, α-амилциннамальдегид, α-гексил циннамальдегид, метокси циннамальдегид, цитронеллаль, гидрокси-цитронеллаль, изоциклоцитраль, цитронеллил оксиацетальдегид, кортексальдегид, куминовый альдегид, цикламенальдегид, флоргидраль, гелиотропин, гидротропный альдегид, лилиаль, ванилин, этил ванилин, бензальдегид, п-метил бензальдегид, 3,4-диметоксибензальдегид, 3- и 4-(4-гидрокси-4-метилпентил)-3-циклогексен-1-карбоксальдегид, 2,4-диметил-3-циклогексен-1-карбоксальдегид, 1-метил-3-4-метилпентил-3-циклогексенкарбоксальдегид и п-метилфеноксиацетальдегид; α-дамаскон, β-дамаскон, δ-дамаскон, β-дамасценон, мускон, 6,7-дигидро-1,1,2,3,3-пентаметил-4(5Н)-инданон, кашмеран, цис-жасмон, дигидрожасмон, метил дигидрожасмонат, α-ионон, β-ионон, дигидро-β-ионон, γ-метил ионон, α-изо-метил ионон, 4-(3,4-метилендиоксифенил)бутан-2-он, 4-(4-гидроксифенил)бутан-2-он, метил β-нафтил кетон, метил цедрил кетон, 6-ацетил-1,1,2,4,4,7-гексаметилтетралин (тоналид), 1-карвон, 5-циклогексадецен-1-он, ацетофенон, декатон, 2-[2-(4-метил-3-циклогексенил-1-ил)пропил]циклопентан-2-он, 2-втор-бутилциклогексанон, β-дигидроионон, аллил ионон, α-ирон, α-цетон, α-ирисон, ацетанизол, геранилацетон, 1-(2-метил-5-изопропил-2-циклогексенил)-1-пропанон, ацетил диизоамилен, метил циклоцитрон, 4-трет-пентил циклогексанон, п-трет-бутилциклогексанон, о-трет-бутилциклогексанон, этил амил кетон, этил пентил кетон, ментон, метил-7,3-дигидро-2Н-1,5-бензодиоксепин-3-он, фенхон, метил нафтил кетон, пропил нафтил кетон или метил гидроксинафтил кетон.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP06380122A EP1857436A1 (en) | 2006-05-19 | 2006-05-19 | Fragrance precursor |
EP06380122.9 | 2006-05-19 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2008150346A RU2008150346A (ru) | 2010-06-27 |
RU2449984C2 true RU2449984C2 (ru) | 2012-05-10 |
Family
ID=37115998
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2008150346/04A RU2449984C2 (ru) | 2006-05-19 | 2007-03-29 | Предшественник ароматного вещества |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8080690B2 (ru) |
EP (2) | EP1857436A1 (ru) |
JP (1) | JP5172827B2 (ru) |
CN (1) | CN101448777B (ru) |
AT (1) | ATE541828T1 (ru) |
AU (1) | AU2007252078B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0711926A2 (ru) |
CA (1) | CA2649783C (ru) |
ES (1) | ES2379893T3 (ru) |
MX (1) | MX2008014594A (ru) |
RU (1) | RU2449984C2 (ru) |
WO (1) | WO2007134666A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0714589D0 (en) * | 2007-07-27 | 2007-09-05 | Unilever Plc | Fabric softening composition |
ATE537879T1 (de) * | 2008-08-22 | 2012-01-15 | Firmenich & Cie | Ausgewogene dynamische mischungen mit stabilisierten halbacetalen zur gesteuerten freisetzung aktiver alkohole |
EP2579839B1 (en) | 2010-06-10 | 2016-01-13 | Firmenich SA | Perfuming compositions and uses thereof |
BR112013000227B1 (pt) * | 2010-07-08 | 2021-02-17 | Unilever N.V. | método para fabricação de uma composição de cuidado capilar |
EP2594626B1 (de) * | 2011-11-18 | 2014-06-25 | Symrise AG | Verwendung von Oxyacetaldehyden als Maiglöckchen-Riechstoffe |
WO2015192973A1 (en) * | 2014-06-18 | 2015-12-23 | Rhodia Operations | Method of use of composition comprising a quaternary ammonium compound, a cationic polysaccharide and a nonionic polysaccharide |
CA3069249C (en) * | 2017-07-07 | 2023-10-24 | The Procter & Gamble Company | Cleaning compositions comprising alkoxylated esteramines |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998006803A1 (en) * | 1996-08-12 | 1998-02-19 | The Procter & Gamble Company | Rinse added fabric softening compositions and method of use for the delivery of fragrance precursors |
US6277796B1 (en) * | 1996-12-19 | 2001-08-21 | The Procter & Gamble Company | Dryer-activated fabric conditioning and antistatic compositions with improved perfume longevity |
US6395695B1 (en) * | 1997-06-27 | 2002-05-28 | The Procter & Gamble Company | Pro-fragrance linear acetals and ketals |
WO2004047788A2 (en) * | 2002-11-25 | 2004-06-10 | Colgate-Palmolive Company | Functional fragrance precursor |
RU2004136172A (ru) * | 2002-05-10 | 2005-06-27 | Унилевер Нв (Nl) | Кондиционирующие композиции для волос |
-
2006
- 2006-05-19 EP EP06380122A patent/EP1857436A1/en not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-03-29 ES ES07723758T patent/ES2379893T3/es active Active
- 2007-03-29 AU AU2007252078A patent/AU2007252078B2/en not_active Ceased
- 2007-03-29 WO PCT/EP2007/002816 patent/WO2007134666A1/en active Application Filing
- 2007-03-29 US US12/301,452 patent/US8080690B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-29 JP JP2009511350A patent/JP5172827B2/ja active Active
- 2007-03-29 EP EP07723758A patent/EP2024322B1/en not_active Not-in-force
- 2007-03-29 CN CN2007800182953A patent/CN101448777B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-29 RU RU2008150346/04A patent/RU2449984C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-03-29 CA CA2649783A patent/CA2649783C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-29 AT AT07723758T patent/ATE541828T1/de active
- 2007-03-29 MX MX2008014594A patent/MX2008014594A/es active IP Right Grant
- 2007-03-29 BR BRPI0711926-7A patent/BRPI0711926A2/pt not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998006803A1 (en) * | 1996-08-12 | 1998-02-19 | The Procter & Gamble Company | Rinse added fabric softening compositions and method of use for the delivery of fragrance precursors |
US6277796B1 (en) * | 1996-12-19 | 2001-08-21 | The Procter & Gamble Company | Dryer-activated fabric conditioning and antistatic compositions with improved perfume longevity |
US6395695B1 (en) * | 1997-06-27 | 2002-05-28 | The Procter & Gamble Company | Pro-fragrance linear acetals and ketals |
RU2004136172A (ru) * | 2002-05-10 | 2005-06-27 | Унилевер Нв (Nl) | Кондиционирующие композиции для волос |
WO2004047788A2 (en) * | 2002-11-25 | 2004-06-10 | Colgate-Palmolive Company | Functional fragrance precursor |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101448777A (zh) | 2009-06-03 |
RU2008150346A (ru) | 2010-06-27 |
EP2024322A1 (en) | 2009-02-18 |
EP2024322B1 (en) | 2012-01-18 |
AU2007252078B2 (en) | 2012-05-24 |
MX2008014594A (es) | 2008-11-28 |
JP2009537577A (ja) | 2009-10-29 |
CA2649783A1 (en) | 2007-11-29 |
CA2649783C (en) | 2014-01-14 |
ATE541828T1 (de) | 2012-02-15 |
WO2007134666A1 (en) | 2007-11-29 |
EP1857436A1 (en) | 2007-11-21 |
BRPI0711926A2 (pt) | 2012-02-22 |
CN101448777B (zh) | 2012-07-04 |
US20090269294A1 (en) | 2009-10-29 |
ES2379893T3 (es) | 2012-05-04 |
AU2007252078A1 (en) | 2007-11-29 |
JP5172827B2 (ja) | 2013-03-27 |
US8080690B2 (en) | 2011-12-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2449984C2 (ru) | Предшественник ароматного вещества | |
EP1136471B1 (en) | Esters derived from alkanolamines, dicarboxylic acids and fatty alcohols and the cationic surfactants obtainable therefrom. | |
JP2003507449A (ja) | ケトンおよびアルデヒドからなる新規アミンおよび4級アンモニウム化合物、およびそれらを含む組成物 | |
US20040220064A1 (en) | Fragrance delivery vehicle | |
PL209349B1 (pl) | Prekursor funkcjonalnego środka zapachowego | |
US20040014626A1 (en) | Fibre-softening compositions containing non-ionic surfactants | |
JP7005329B2 (ja) | 液体柔軟剤組成物 | |
JP4388456B2 (ja) | 柔軟剤用香料組成物 | |
EP1844759A1 (en) | Compositions containing fragrance or perfume | |
JP6367686B2 (ja) | 液体柔軟剤組成物 | |
JP7489191B2 (ja) | 液体柔軟剤組成物 | |
JP7382837B2 (ja) | 繊維製品処理剤組成物 | |
JP7477986B2 (ja) | 繊維製品処理剤組成物 | |
JP3992994B2 (ja) | 柔軟剤組成物 | |
JP6951227B2 (ja) | 繊維製品処理剤組成物 | |
JP5921831B2 (ja) | たばこ臭防臭剤 | |
JP6355500B2 (ja) | 繊維製品処理剤組成物 | |
JP2023072439A (ja) | 繊維製品処理剤組成物 | |
AU4843999A (en) | Method of conditioning hair |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140330 |