MX2008014594A

MX2008014594A - Precursor de fragancia.

Info

Publication number: MX2008014594A
Application number: MX2008014594A
Authority: MX
Inventors: Hiroshi Abe; Maria Jose Bermejo Oses; Marc Arderiu Girame
Original assignee: Kao Corp Sa
Priority date: 2006-05-19
Filing date: 2007-03-29
Publication date: 2008-11-28
Also published as: EP2024322B1; CA2649783C; BRPI0711926A2; CN101448777A; AU2007252078B2; JP2009537577A; US8080690B2; RU2008150346A; EP1857436A1; EP2024322A1; WO2007134666A1; US20090269294A1; CA2649783A1; CN101448777B; ES2379893T3; RU2449984C2; JP5172827B2; AU2007252078A1; ATE541828T1

Abstract

La invención se relaciona con un compuesto de fórmula siguiente (I) X-CR1R2R3 en el cual -R1 es una porción orgánica que tiene de 6 a 24 átomos de carbono; -R2 es H o una porción orgánica que tienen de 6 a 24 átomos de carbono; -R3 es X u OH; -X es una porción de fórmula (II) siguiente: o una sal de amonio o alquilo de C1 a C4 de amonio de la porción de fórmula (II); en el cual -x es 0 o 1; -y es 0 o 1; -z es 0 o 1; -m es un número de 2 a 10; -n es un número de 0 a 10; -o es un número de 0 a 10: -R4 es H o un grupo alquilo de C1 a C4; -R5 es un grupo alquilo de C6 a C22 o alquenilo, si n u o es por lo menos 1, un acilo de C7 a C23; -R6 es H o R5; -R7 es un grupo alquileno de C1 a C4 el cual es capaz de entregar el compuesto fragante tipo aldehído- o tipo cetona-, proporcionando una liberación duradera por largo tiempo de los compuestos fragantes. Este compuesto puede incorporarse en composiciones acondicionadoras de fibras, tal como acondicionadores de cabello y suavizantes de tela, para reforzar la actuación de la fragancia. El compuesto proporciona liberación controlada del substrato en la que se ha depositado sobre un período extendido de tiempo. (ver fórmula (II)).

Description

PRECURSOR DE FRAGANCIA CAMPO DE LA INVENCIÓN Esta invención se relaciona con un compuesto que es capaz de entregar compuestos fragantes del tipo aldehido o tipo cetona, proporcionando una liberación duradera por largo tiempo de la fragancia, y las composiciones que contienen el compuesto. El compuesto mencionado puede incorporarse en fibra que condiciona las composiciones, tales como los acondicionadores de cabello y suavizante de telas. ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Las fragancias (cualquier substancia, natural o sintética, usada para impartir un olor a un producto) están frecuentemente incorporadas en los detergentes y otros productos de limpieza para dar un olor agradable durante el uso del producto de limpieza y para enmascarar el olor inherente del jabón u otro surfactante presente en el producto de limpieza. En el almacenamiento en una composición de limpieza, pueden alterarse las fragancias a través de las interacciones y/o reacciones con los otros componentes de la composición. Debido a su naturaleza volátil, los compuestos fragantes tienden a ser disipados con el tiempo, en particular los compuestos más volátiles que son a menudo asociados con la frescura percibida.

REF. : 197387 Además, cuando se usan, durante el lavado de telas con un detergente de ropa, la mayoría del perfume también se pierde en la fase acuosa durante el ciclo de lavado y/o el ciclo de enjuague. Se desearía que la fragancia sobreviviera el almacenamiento dentro de la composición de limpieza y también sobreviviera el proceso de limpieza y se depositara en la tela, para que las telas lavadas con un detergente que contiene la fragancia o el suavizante con un suavizante de telas que contiene la fragancia tuviera el olor agradable de la fragancia. Además, una vez adsorbido sobre la superficie objetivo, por ejemplo telas o cabello o piel, la fragancia tiende a ser disipada muy rápidamente. Un olor duradero, emitido lentamente a partir del sustrato (superficie, tela, piel, cabello, etc.) es una propiedad deseada de las fragancias incorporada en el detergente o composiciones de limpieza que se describen a menudo como substantividad, tenacidad o duración. Para incorporar las fragancias en disoluciones acuosas que contienen otros ingredientes y prolongar su difusión, se han aplicado técnicas diferentes, tal como microencapsulación, emulsiones de agua en aceite o emulsiones de aceite en agua, geles de silicón reticulado, vesículas de silicón, etc. Sin embargo, en algunos casos estas técnicas no pueden usarse y/o no proporcionan los resultados apropiados.

Otra manera de reforzar la substantividad de fragancias es usar los precursores de fragancia, también conocidos como pro-fragancias. Un precursor de fragancia es un compuesto que puede o no puede ser odorífero por si mismo pero que bajo hidrólisis produce un olor deseable, que es característico de uno o más de sus productos de hidrólisis. Una mezcla de compuestos precursores de fragancia también puede ser considerada un precursor de fragancia. Los diferentes precursores de fragancia son conocidos en el arte previo. Se usan precursores de fragancia de tipo éster para incorporar fragancia a la materia prima de alcoholes y ésteres. Los aldehidos de materia prima fragantes y cetonas son incorporados a través de acétales, hemiacetales, cetales y hemicetales. El WO-A-2004047788 describe una clase de compuestos precursores de fragancia, que comprende uno o más de los compuestos derivados de la reacción de X-OH y un aldehido o cetona, los compuestos precursores de fragancia siendo de fórmula X-O-C(R) (R*) (ORR**) en la cual R es un grupo alquilo de C6 a C24, un grupo aralquilo de e a C24 o un grupo alcarilo de C6 a C24; R* es H o un grupo alquilo de C6 a C2 , un grupo aralquilo de C6 a C24 o un grupo alcarilo de C6 a C24; R** es H o X; X-0 que representa una porción derivada de X-OH, y en la cual X-OH es un compuesto seleccionado del grupo que consiste de, surfactantes , suavizante de telas, suavizante precursor de éster aminas, suavizante precursor de amido aminas, acondicionadores de cabello, suavizantes de piel, sacáridos y polímeros. De conformidad al WO-A-2004047788 , los precursores de fragancia preferidos son los productos de reacción entre aminas grasas o di-amido aminas con aldehidos de C8 a Ci2. Los productos de reacción entre aminas grasas o di-amido aminas con aldehidos de Cs a Ci2 son específicamente los únicos ejemplos de precursores de fragancia descritos en WO-A-2004047788. Aunque los productos de reacción entre aminas grasas o di-amido aminas con aldehidos de Cs a C12 tienen algunas propiedades duraderas, la intensidad de fragancia y el efecto duradero no es completamente satisfactorio. Puede concluirse del arte previo existente que la industria todavía requiere las mejoras en el campo de liberación controlada de fragancias con respecto al campo de liberación sostenida del substrato en donde la fragancia se ha depositado. BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención ofrece una solución eficaz a los problemas encontrados en el arte previo, proporcionando un compuesto que es capaz de entregar compuestos fragantes del tipo aldehido o tipo cetona, proporcionando una liberación duradera de los compuestos fragantes. Se ha encontrado ahora que un compuesto de la fórmula siguiente I X-CR1R2R3 (I) en la cual -Ri es una porción orgánica que tiene de 6 a 24 átomos de carbono; -R2 es H o una porción orgánica que tiene de 6 a 24 átomos de carbono; -R3 es X u OH; -X es una porción de fórmula siguiente II: o una sal de amonio o una sal de alquilo amonio de Ci a de la porción de fórmula en la cual - x es 0 o 1; - y es 0 o 1 ; - z es 0 o 1; - m es un número de 2 a 10; - n es un número de 0 a 10; - o es un número de 0 a 10; - R4 es H o un grupo alquilo de Ci a C4; - R5 es un grupo alquilo de e a C22 o un grupo alquenilo o, si n u o es por lo menos 1, un grupo acilo de C7 a c23; - R6 es H o R5; - R7 es un grupo alquileno de Ci a C4, proporciona una intensidad de fragancia mejorada y una larga liberación duradera ( substantividad) de compuestos fragantes del tipo aldehido o tipo cetona a partir del sustrato donde se ha depositado (superficie, tela, piel, cabello, etc . ) . La materia objeto de la presente invención también proporciona una composición que comprende una mezcla de por lo menos dos compuestos de fórmula I en una solución acuosa. La materia objeto de la presente invención también incluye las composiciones acondicionadoras de fibras, tal como acondicionadores de cabello (composiciones acondicionadoras de cabello) y suavizantes de telas (composiciones acondicionadoras de enjuague para el suavizante de telas) , que comprende el compuesto mencionado de fórmula I. La materia objeto de la presente invención también incluye el uso del compuesto de fórmula I para retardar la liberación de un compuesto fragante tipo aldehido o un compuesto fragante tipo cetona de las fibras.

La presente invención también proporciona el uso de un compuesto de fórmula I para reforzar la duración de fragancia de las composiciones acondicionadoras de fibra, tal como los acondicionadores de cabello (composiciones acondicionadoras de cabello) y suavizantes de tela (composiciones acondicionadoras de enjuague para suavizante de tela) . La materia objeto de la presente invención también incluye el uso del compuesto de fórmula I para reforzar la deposición del perfume en las fibras. Las composiciones acondicionadoras . de fibra que contienen el compuesto de conformidad con la invención exhiben significativamente una mejora de la intensidad de fragancia en las composiciones cuando se comparan con composiciones que contienen precursores de fragancia conocidos. Además, las propiedades duraderas de la fragancia también se mejoran significativamente. BREVE DESCRIPCIÓN DE LAS FIGURAS La figura 1 muestra la liberación del compuesto fragante tipo aldehido (undec-10-enal ) de toallas tratadas con las composiciones 3 y 4 y también con el experimento comparativo D. La liberación se analizó por SPME (Micro Extracción de Fase Sólida) GC/MS (Cromatografía de Gas/Espectrometría de Masa) después de 0 (condiciones de humedad) 1, 3 y 7 días. DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN El compuesto de fórmula I se obtiene de preferencia al hacer reaccionar X-H, en donde X tiene el mismo significado como previamente se indicó, con un compuesto de fórmula RiCOR2, en la cual Rx y R2 tienen el mismo significado como se indicó previamente. Por consiguiente, se obtienen los compuestos de hemiacetal, acetal, hemicetal o cetal. Se prefieren cetales y acétales, siendo en particular preferidos los acétales. La formación de un hemiacetal, un acetal o mezclas de éstos, involucra la reacción de un compuesto que comprende por lo menos un grupo -OH libre con un aldehido. Adicionalmente, la formación de un hemicetal, un cetal o mezclas de éstos, involucra la reacción de un compuesto que comprende por lo menos un grupo -OH libre con un grupo cetona . Estas reacciones son conocidas per se. De preferencia, estas reacciones se llevan a cabo en una disolución acuosa en presencia de un ácido o un catalizador, por ejemplo ácido clorhídrico, ácido para-toluensulfonico o ácido sulfónico soportado, a temperaturas entre 25°C y 90°C, de preferencia entre 35°C y 85°C, aun más de preferencia entre 40°C y 80°C.

La proporción molar del aldehido o cetona a X-H está generalmente en el intervalo de 1.0:1.0 a 3.0:1.0, de más preferencia de 1.2:1.0 a 2.8:1.0. Los aldehidos y cetonas Los aldehidos o cetonas usados para la producción de los compuestos de la presente invención son fragancias, es decir, compuestos que tienen una característica, olor normalmente agradable. Las fragancias son generalmente volátiles. Por tanto el compuesto de fórmula RiCOR2 tiene un peso molecular de preferencia (masa molecular) de menos de 300 g/mol, preferentemente 200 g/mol. En la fórmula RiCOR2, Ri es una porción orgánica que tiene de 6 a 24 átomos de carbono; y R2 es H o una porción orgánica que tienen de 6 a 24 átomos de carbono. La porción orgánica en Ri o R2 generalmente es un grupo de hidrocarburo saturado o insaturado que puede tener uno o más substituyentes , tal como OH, halógeno (tal como F, Cl, Br) , COOH etc. El grupo de hidrocarburo también puede tener una funcionalidad éter (-0-) , tioéter (-S-), o carbonilo (-C=0) (incluyendo ésteres o aldehidos) . Los más preferidos son grupos de hidrocarburo que tienen de 6 a 24 átomos de carbono, en particular de 6 a 16 átomos de carbono, sin cualquier grupo funcional. De conformidad con la invención, se prefiere en particular que el compuesto de fórmula RiCOR2 sea un aldehido alifático o cetona, un aldehido cicloalifático o cetona, un aldehido de terpeno acíclico o cetona, un aldehido de terpeno cíclico o cetona, un aldehido aromático o cetona, o un fenol aldehido o cetona. Los aldehidos útiles en la presente invención pueden ser uno o más de, pero no limitados a, el grupo siguiente de aldehidos, : fenilacetaldehido, p-metil fenilacetaldehido, p-isopropil fenilacetaldehido, metilnonil acetaldehido, fenilpropanal, 3- (4-t-butilfenil) -2-metilpropanal, 3-(4-t-butilfenil) -propanal, 3- (4-metoxifenil) -2-metilpropanal, 3-( 4-isopropilfenil) -2-metilpropanal, 3- (3, 4-metilenedioxifenil ) -2-metilpropanal, 3- (4-etilfenil) -2, 2-dimetilpropanal , fenilbutanal , 3-metil-5-fenilpentanal , hexanal, trans-2-hexenal, cis-hex-3-enal , heptanal, cis-4-heptenal, 2-etil-2-heptenal, 2 , 6-dimetil-5-heptenal (melonal), 2, 6-dimetilpropanal , 2 , 4-heptadienal , octanal, 2-octenal, 3 , 7-dimetiloctanal , 3 , 7-dimetil-2 , 6-octadien-l-al , 3, 7-dimetil-l, 6-octadien-3-al, 3, 7-dimetil-6-octenal, 3,7-dimetil-7-hidroxioctan-l-al, nonanal, 6-nonenal, 2,4-nonadienal, 2, 6-nonadienal, decanal, 2-metil decanal, 4-decenal, 9-decenal, 2, 4-decadienal, undecanal, 2-metildecanal , 2-metilundecanal , 2, 6, 10-trimetil-9-undecenal, undec-10-enilo aldehido, undec-8-enanal, dodecanal, tridecanal, tetradecanal, anisaldehido, bourgenonal, cinamaldehido, a-amilcinam-aldehido, a-hexil cinamaldehido, metoxi cinamaldehido, citronelal, hidroxi-citronelal , isociclocitral , citronelil oxiacet-aldehido, cortexaldehido, cuminic aldehido, ciclamen aldehido, florhidral, heliotropina, aldehido hidrotropico, lilial, vanillina, etilvanillina, benzaldehido, p-metil benzaldehido, 3,4-dimetoxibenzaldehído, 3- y 4- ( 4-hidroxi-4-metil-pentil ) -3-ciclohexen-l-caroxaldehído, 2, 4-dimetil-3-ciclohexen-l-carboxaldehído, l-metil-3-4-metilpentil-3-ciclohexencarboxaldehído, y p-metilfenoxiacetaldehído . De conformidad con la invención, los aldehidos no a-sustituidos son preferidos, es decir aldehidos que no tienen ningún grupo substituyente en el átomo de carbono adyacente al grupo carbonilo. Las cetonas útiles en la presente invención pueden ser uno o más de, pero no limitadas a, el grupo de cetonas siguientes: -damascona, ß-damascona, d-damascona, ß-damascenona, muscona, 6, 7-dihidro-l, 1, 2, 3, 3-pentametil-4 (5H) -indanona, cashmeran, cis-jasmona, dihidroj asmona, dihidroj asmonato de metilo, a-ionona, ß-ionona, dihidro-ß-ionona, ?-metil ionona, a-isometil ionona, 4- (3, 4-metilendioxifenil ) butan-2-ona, 4- (4-hidroxifenil) butan-2-ona, metilo-p-naftil cetona, metil cedril cetona, 6-acetil-1 , 1 , 2 , 4 , 4 , 7-hexametiltetralin (tonalid) , 1-carvona, 5-ciclohexadecen-l-ona, acetofenona, decatona, 2- [2- ( 4-metil-3-ciclohexenil-l-il) propil] ciclopentan-2-ona, 2-sec-butilciclohexanona, ß-dihidro ionona, alil ionona, a-irona, -cetona, a-irisona, acetanisol, geranil cetona, l-(2-metil-5-isopropil-2-ciclohexenil ) -1-propanona, acetil diisoamileno, metil ciclocitronelol , 4-t-pentil ciclohexanona , p-t-butilciclohexanona, o-t-butilciclohexanona, etil amil cetona, etil gentil cetona, mentona, metil-7, 3-dihidro-2H-l , 5-benzodioxepin-3-ona , fenchona, metil naftil cetona, propil naftil cetona y metil hidroxinaftil cetona. De conformidad con la invención, cetonas no a-sustituidas se prefieren, es decir cetonas que no tienen ningún grupo substituyente en el átomo de carbono adyacente al grupo carbonilo. La porción de fórmula II Los valores preferidos para m en la fórmula II están en el intervalo de 3 a 8. También se prefiere que la suma de m, n, y o este en el intervalo de 10 a 20. De preferencia, en la fórmula II R4 es H y R6 es R5. Las porciones en particular preferidas de fórmula II son aquéllas en la cual x, y, y z son cada uno 1, R7 es un grupo etileno, y R5 es un grupo acilo de C9 a C19. Otras porciones preferidas de fórmula II son aquéllas en la cuales x, y, z, y n son cada uno 0, y R5 es un grupo alquilo de Ce a C22 o un grupo alquenilo. Preferentemente, en donde o es 0, y R6 es R5. Otras porciones preferidas de fórmula II son aquéllas en las cuales x, y, z, y n son cada uno 0, y R5 es un grupo alquilo de a C22 o un grupo alquenilo, y o es un número de 2 a 10, y R6 es H. De preferencia, la porción de fórmula II se deriva de un derivado de amina seleccionado de ésteraminas alcoxiladas y aminas grasas alcoxiladas, o mezclas de éstas, o sus sales de amonio o alquilo de Ci a C4 de amonio correspondientes, o mezclas de éstas. Las porciones en particular preferidas de fórmula II se derivan de ésteraminas alcoxiladas de fórmula (1), R3 O l I I ^.R2-0- <CH2-CH-0)m-C-R R4 (1) ^Ra-O- (CH^CH-OJ^-R^ ! Rj en donde - n es un número de 2-10, preferentemente de 3 a 8 , - m es un número de 0 a 10, de más preferencia de 3 a 8 , - R es un grupo alquilo de C6 a C22 o alquenilo lineal o ramificado, saturado o insaturado, de preferencia un grupo alquilo de C8 a Ci8 o alquenilo lineal o ramificado, saturado o insaturado, - Ri es hidrógeno o un grupo -CO-R, - R2 es un grupo alquileno de Ci a C4, de preferencia un grupo etileno - R3 es hidrógeno o un grupo alquilo de Ci a C4, de preferencia hidrógeno o metilo, preferentemente hidrógeno - R4 es hidrógeno, un grupo alquilo de Ci a C4 o un grupo I en donde Ri, R2 y R3 tienen el mismo significado como anteriormente, y p es un número de 0 a 10, de preferencia de 3 a 8, en donde por lo menos un Rx representa hidrógeno, o su sal de amonio o alquilo de Ci a C de amonio correspondiente, o mezclas de éstas. Otras porciones preferidas de fórmula II se derivan de aminas grasas alcoxiladas de fórmula (2), R7 I .{CH2-CH-0)a-H (2) < en la cual - a es un número de 2 a 10, de preferencia de 3 a 8, - R7 es hidrógeno o un grupo alquilo de Ci a C4, de preferencia hidrógeno o metilo, de más preferencia hidrógeno, - R5 y Rs son independientemente cada uno - metilo, - un grupo alquilo de Ce a C22 o alquenilo lineal o ramificado, saturado o insaturado, de preferencia un grupo alquilo de C8 a Ci8 o alquenilo lineal o ramificado, saturado o insaturado, o - un grupo - (CH2-CHR7-0) b~H, en la cual b es un número de 0 a 10, de preferencia de 3 a 8 , y R7 tiene el mismo significado como anteriormente, o sus sales de amonio o alquilo de Ci a C4 de amonio correspondientes, o mezclas de estas. Las ésteraminas alcoxiladas Las ésteraminas alcoxiladas de fórmula (1) pueden obtenerse por condensación de un ácido graso de C6 a C22 con una alcanolamina alcoxilada. Alternativamente, las ésteraminas alcoxiladas de fórmula (1) también pueden obtenerse por alcoxilacion del producto de la condensación de un ácido graso de C6 a C22 con una alcanolamina. Los ejemplos de ácidos grasos de Ce a C22 convenientes son aquéllos obtenidos de aceites vegetales y animales y grasas tales como aquellas obtenidas del aceite de ricino, aceite de coco, aceite de maíz, aceite de mostaza, aceite de oliva, aceite de palma, aceite de cacahuate, aceite de colza, aceite de girasol, aceite de soya, aceite de cebo, sebo, eventualmente total o parcialmente hidrogenado, asi como ácidos grasos purificados o sintéticos, como el ácido caproico, ácido caprilico, ácido caprico, ácido isotridecanoico, ácido laurico, ácido miristico, ácido palmitico, ácido palmoleico, ácido esteárico, ácido isoesteárico, ácido 2-etilhexanoico, ácido oleico, ácido elaidinico, ácido petroselenico, ácido linoleico, ácido linolenico, ácido eleoesteárico, ácido ricinoleico, ácido araquidico, ácido gadoleico, ácido behenico, ácido erucico, o sus mezclas de grado técnico. El ácido graso es de preferencia un ácido de C8 a Ci8 que contiene un grado de insaturación tal que el valor de yodo ("IV") está en el intervalo de 0-90, de preferencia de 10-90, de más preferencia en el intervalo de 15-85. También se prefiere que el ácido (s) graso (s) empleado (s) en el proceso presente, tengan una proporción de isómeros cis a trans de 80:20 hasta 95:5. De más preferencia, el contenido de isómero trans de lo(s) ácidos grasos es menos que 10%. Un contenido óptimo de isómero trans está entre 0.5-5%. Las alcanolaminas convenientes son trietanolamina , N-metildietanolamina, N-metildiisopropanolamina, propanoldietanolamina, etanoldiisopropanolamina y triisopropanolamina , o mezclas de estas, de preferencia trietanolamina y N-metildietanolamina , preferentemente trietanolamina. Como se explico antes, las ésteraminas alcoxiladas de fórmula (1) pueden obtenerse por condensación de un ácido graso de C6 a C22 con una alcanolamina alcoxilada, o por la alcoxilación del producto de condensación de un ácido graso de C6 a C22 con una alcanolamina. En ambos casos, el grado de alcoxilación es de preferencia de 1 a 10, de más preferencia de 3 a 8 unidades de óxido de etileno, óxido de propileno u óxido de butileno por grupo hidroxilo de la alcanolamina . De conformidad con la invención, se prefiere que el óxido de etileno sea el agente de alcoxilación. La ésterificación de ácidos grasos con alcanolaminas (alcoxiladas o no) puede llevarse a cabo por los métodos conocidos, tales como se describe en ES-A-2021900. Se prefiere que la ésterificación de ácidos grasos con alcanolaminas (alcoxiladas) o mezclas de estas se llevan a cabo a una temperatura de entre 120°C y 220°C, por un periodo de 2 a 10 horas, de preferencia a una presión reducida de 5 a 200 mbar y en presencia de alguno de los catalizadores ya conocidos para la ésterificación, por ejemplo, ácido hipofosforoso y ácido para-toluen sulfonico, y también en presencia de algunos de los estabilizadores y antioxidantes usuales tal como tocoferoles, BHT, BHA, ácido cítrico, etc. La proporción molar de ácido graso para alcanolamina (alcoxilada) generalmente está en el intervalo de 1.0:1.0 hasta 3.0:1.0 El producto de reacción de la reacción de ésterificación es una mezcla compleja de mono-, di- y tri-ésteres de ácidos grasos o mono- y di-ésteres, dependiendo del número de grupos hidroxilo de la alcanolamina (alcoxilada) que han reaccionado con el ácido graso.

Cuando la alcanolamina (alcoxilada) derivada de la trietanolamina , se prefiere que el producto de reacción sea una mezcla que comprende de 19 a 35% en peso, de preferencia de 40 a 60% en peso, del mono éster, de 40 a 60% en peso, de preferencia de 46 a 52% en peso, del di éster, y de 10 a 40% en peso, de preferencia de 16 a 35% en peso, del tri éster. Las sales de amonio de las ésteraminas alcoxiladas de fórmula (1) pueden obtenerse por neutralización con ácidos orgánicos o inorgánicos. Las sales de alquilo de Ci a C4 de amonio de las ésteraminas alcoxiladas de fórmula (1) pueden obtenerse usando agentes de alquilación (cloruro de metilo, sulfato de dimetilo, etc.) y métodos bien conocidos por el experto en el arte . Las aminas grasas alcoxiladas Las aminas grasas alcoxiladas de fórmula (2) se obtienen por alcoxilación de aminas grasas primarias o secundarias bajo condiciones normales conocidas por el experto en el arte. Por ejemplo, el grupo polioxialquileno se obtiene por adición de óxido de etileno, óxido de propileno u óxido de butileno a aminas grasas primaria o secundaria, principalmente con un catalizador alcalino tal como NaOH, KOH o NaOCH3, dando una amplia distribución de polioxialquileno (amplio grado de alcoxilación) . Para las aplicaciones especiales la alcoxilación puede catalizarse por ácidos de Lewis o usando Na metálico, NaH o catalizadores de hidrotalcita para lograr una distribución de intervalo estrecho (grado de alcoxilación estrecho) . De preferencia, las aminas grasas alcoxiladas de fórmula (2) son alcoxiladas con 1 a 10, de preferencia con 3 a 8 unidades de óxido de etileno, óxido de propileno u óxido de butileno, siendo preferidas las aminas grasas alcoxiladas con oxido de etileno . Las aminas grasas alcoxiladas ' de fórmula (2) se derivan de los ácidos grasos. Los ejemplos de ácidos grasos convenientes son aquéllos obtenidos de los aceites vegetales y animales y grasas tales como aquéllos obtenidos del aceite de ricino, aceite de coco, aceite de maíz, aceite de mostaza, aceite de oliva, aceite de palma, aceite de cacahuate, aceite de semilla de colza, aceite de girasol, aceite de soya, aceite de cebo, sebo, eventualmente totalmente o parcialmente hidrogenado, asi como ácidos grasos purificados o sintéticos, como el ácido caproico, ácido caprilico, ácido caprico, ácido isotridecanoico, ácido laurico, ácido miristico, ácido palmitico, ácido palmoleico, ácido esteárico, ácido isosteárico, ácido 2-etilhexanoico, ácido oleico, ácido elaidinico, ácido petroselenico, ácido linoleico, ácido linolenico, ácido eleoesteárico, ácido ricinoleico, ácido araquidico, ácido gadoleico, ácido behenico, ácido erucico, o sus mezclas de grado técnico.

Las aminas grasas alcoxiladas de fórmula (2) son de preferencia aminas grasas de C8 a Ci8 primarias o secundarias alcoxiladas o una mezcla de éstas, aun más de preferencia aminas grasas secundarias alcoxiladas que tienen dos grupos alquilo de C$ a Cis o alquenilo lineales o ramificados, saturados o insaturados. Las aminas grasas alcoxiladas de fórmula (2) de preferencia contienen un grado de instauración tal que el valor de yodo ("IV") está en el intervalo de 0-90, de preferencia de 10-70, de más preferencia en el intervalo de 0-18. También se prefiere que las aminas grasas alcoxiladas de fórmula (2) empleadas en la presente invención tienen una proporción de isómeros cis a trans de 80:20 hasta 95:5. De más preferencia, el contenido de isómero trans de las aminas grasas alcoxiladas es menos que el 10%. Un contenido óptimo de isómero trans está entre 0.5-5%. Los ejemplos convenientes de aminas grasas alcoxiladas de fórmula (2) son AMIET® DT/17 (amina secundaria de sebo con un grado de etoxilación promedio de 5) , AMIET® DC/24 (amina secundaria de coco con un grado de etoxilación promedio de 12), AMIET® DO/17 (oleil amina secundaria con un grado promedio de etoxilación de 5), todas producidas por KAO Chemicals Europe. Los ejemplos de aminas disponibles comercialmente que pueden ser alcoxiladas son FAR IN® 20D (dodecilamina destilada), FARMIN® 80D (octadecilamina destilada), FARMIN® CD (amina de coco primaria) , FARMIN® OD (oleil amina primaria) , FARMIN® T (alquil amina primaria de sebo) , FARMIN® DTH (amina secundaria de (sebo di-hidrogenada ) ) , todas comercializadas por KAO Chemicals Europe. Las sales de amonio de las aminas grasas alcoxiladas de fórmula (2) pueden obtenerse por neutralización con ácidos orgánicos o inorgánicos. Las sales de alquil amonio de Ci a C4 de las aminas grasas alcoxiladas de fórmula (2) pueden obtenerse usando agentes de alquilación (cloruro de metilo, sulfato de dimetilo, etc.) y métodos conocidos por el experto en el arte . El compuesto de fórmula I El compuesto de fórmula I de la presente invención proporciona un retraso de la liberación de un compuesto fragante tipo aldehido o tipo cetona y un compuesto fragante tipo aldehido o tipo cetona de liberación duradera por largo tiempo ( substantividad) a partir del substrato en donde el compuesto de fórmula I ha sido depositado, como superficie dura, tela (textil), piel, cabello, etc. Los substratos son de preferencia fibras que pueden ser fibras naturales o sintéticas. De conformidad a la presente invención, las fibras sintéticas son fibras de origen químico, que se definen como fibras obtenidas por procesos físicos o químicos en medios de producción los cuales comprenden fibras celulósicas y sintéticas como se describe en el "Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology" third edition, volume 10, Publisher by Wiley-Interscience (ISBN 0-471-02095-3). Los ejemplos de fibras de origen químico son: - acrílico, poliamida, poliéster y poliuretano; mientras fibras de origen sintético son, - acetato y rayón que son de origen celulósico. Los ejemplos de fibras de origen natural son: - algodón, de origen vegetal; camello, casimir, seda y lana que son de origen animal; y - cabello humano. El uso de un compuesto de fórmula I de conformidad con la invención para retardar la liberación de un compuesto fragante de tipo aldehido o tipo cetona de fibras también se incluye en el objeto de la presente invención. El uso del compuesto de fórmula I para reforzar la deposición del perfume en las fibras también se incluye en el objeto de la presente invención. El compuesto fragante (aldehido o cetona) derivable a partir del compuesto de fórmula I de la presente invención es sólo descargado cuando el compuesto de fórmula I se descompone .

Una composición que comprende una mezcla de por lo menos dos compuestos de fórmula I en una disolución acuosa también se incluye en el objeto de la presente invención. El compuesto de fórmula I de conformidad con la invención puede usarse como el compuesto fragante en composiciones para acondicionar fibras, o en combinación con otros precursores de fragancia y/o en combinación con otros compuestos fragantes, extensores, fijadores, diluentes y similares . Los acondicionadores de cabello El uso de un compuesto de fórmula I de conformidad con la invención para reforzar la duración de la fragancia de un acondicionador de cabello (composición acondicionadora para el cabello) también se incluye en el objeto de la presente invención. El uso de un compuesto de fórmula I de la presente invención en los acondicionadores para el cabello es en particular preferible en vista de la mejora de la actuación de la fragancia y las propiedades de larga duración. La presente invención también proporciona acondicionadores de cabello que comprenden al menos un compuesto de fórmula I de conformidad con la invención en el cual el precursor de fragancia está presente en las cantidades de 0.0001% a 10%, de más preferencia de 0.001% a 5%, y aun de más preferencia, de 0.01% a 1.5% en peso con respecto al peso total de los acondicionadores de cabello. La presente invención también proporciona acondicionadores de cabello que comprenden al menos un compuesto ¦ de fórmula I de conformidad con la invención y un compuesto acondicionador de cabello de fórmula X-H, o la correspondiente sal de amonio o alquilo de Ci a C4 de amonio del mismo, en la cual X se ha definido previamente. Los acondicionadores de cabello son normalmente líquidos acuosos que contienen un intervalo de materiales diseñados para mejorar el brillo, cuerpo y manejabilidad del cabello, los agentes acondicionadores del cabello están presentes a 2-60%, típicamente a 2-10% (como materia activa) expresado como porcentaje en peso basado en la composición total. Los materiales acondicionadores consisten de polímeros no-iónicos, amfotéricos o catiónicos (por ejemplo hidroxietilcelulosa, poliquarternium-39, cloruro de hidroxipropil-trimonium guar, poliquarternium-10 y queratina quaternizada) , surfactantes no-iónicos, catiónicos y amfotéricos (por ejemplo cloruro de estearil dimetil benzil amonio, alcoholes grasos etoxilados, ésteres de alcoholes etoxilados y bromuro de cetil trimetil amonio) y aceites y ceras (por ejemplo alcohol cetearilico, aceites de silicón, aceites minerales, aceites naturales tal como aceites de aguacate y jojoba, y ésteres de glicerol) . Acondicionadores de cabello convenientes también pueden contener otros ingredientes, incluyendo disolventes, vitaminas, ingredientes nutritivos para el cabello, tintes, conservadores y agentes de control de pH . Pueden diseñarse acondicionadores de cabello para enjuagarse o no después del uso. La cantidad total de la base del surfactante (surfactante o mezcla de surfactantes ) está en el intervalo de 1 a 25% en peso, de preferencia de 5 a 20% en peso con respecto al peso total de la composición de acondicionador de cabello . Los ejemplos típicos de surfactantes catiónicos son las sales cuaternarias de amonio (quats) y los derivados cuaternizados de ésteres de polialcanolamina (ésterquats) . Ejemplos de quats disponible comercialmente son: QUARTAMIN® AB (cloruro de Behentrimonio) , QUARTAMIN® 60W25 (cloruro de Cetrimonio) y QUARTAMIN® ABK (cloruro de Behentrimonio y alcohol de Cetearilico) , todos comercializados por KAO Chemicals Europe. Los ejemplos de ésterquats disponibles comercialmente son QUARTAMIN® BTC-131 (cloruro de Behenoil PG-Trimonio) , comercializado por KAO Chemicals Europe, y TETRANYL® CO-40 (dioleoiletil hidroxietilamonio metosulfato y dipropilen glicol) comercializado por KAO Chemicals Europe. Los ejemplos específicos de surfactantes no-iónicos son mezclas de gliceridos alcoxilados y glicerina alcoxilada, como el comercialmente disponible bajo la marca de fábrica LEVENOL® comercializado por KAO Chemicals Europe, trimetiolol propano alcoxilado, 1 , 2 , 3-trihidroxi hexano alcoxilado, pentaeritritol alcoxilado, sorbitol alcoxilado, glicerol alcoxilado, . éster de ácido graso de glicerol alcoxilado, éster de ácido graso trimetiolol propano alcoxilado, éster de ácido graso 1 , 2 , 3-trihidroxi hexano alcoxilado, éster de ácido graso pentaeritritol alcoxilado, éster de ácido graso sorbitol alcoxilado, éteres de alcohol graso poliglicol, éteres de alquilfenol poliglicol, ésteres de ácido graso poliglicol, alcoholes grasos de C6 a C22 , éteres de amida de ácidos grasos poliglicol, éteres de amina grasa poliglicol, éteres mixtos y formales mixtos, opcionalmente en parte oxidados alqu(en)il oligoglicosidos o derivados del ácido glucuronico, ácido graso-N-alquilglucamidas, hidrolizados de proteina (particularmente los productos vegetales basados en trigo) , ésteres de poliol de ácido graso, ésteres de azúcar, alquil poliglucosidos , ésteres de sorbitan, polisorbatos y alcanolamidas , incluyendo alcanolamidas alcoxiladas y alquil éter ácido carboxilico alcanolamidas. Surfactante amfotérico incluye amfolitos y betainas. Los ejemplos específicos son óxidos de alquil amina, alquil betainas, alquil sulfobetainas (sultainas), amidoalquil betainas, alquilglicinatos , alquil carboxiglicinatos , alquil amfoacetatos, alquil amfopropionatos , alquilamfoglicinatos , alquil amidopropil betainas, alquil amidopropil- e hidroxisultainas . Surfactantes amfotéricos en particular preferidos son los óxidos de alquil amina, alquil sulfobetainas (sultainas) , alquilamfoglicinatos , alquil anfoacetatos tales como coco monoamfoacetate de sodio o coco diamfoacetato de sodio, y alquil amidopropil betainas tales como cocoamido propil betaina. Los acondicionadores de cabello de conformidad con la presente invención también pueden comprender, como auxiliares adicionales y aditivos, agentes superengrasantes , ceras de perlado opalescente, agentes incrementadores de viscosidad, espesantes, polímeros, compuestos de silicón, grasas, ceras, estabilizadores, ingredientes activos biogénicos, desodorantes, antitranspirantes, agentes anticaspa, formadores de película, factores de protección contra la luz ultravioleta (UV) , antioxidantes, conservadores, repelentes de insectos, agentes autobronceadores, inhibidores de tirosina (agentes de despigmentación) , solubilizantes , aceites perfumantes, tintes y similares. Los acondicionadores de cabello de conformidad con la presente invención tienen un intervalo de viscosidades de 10 a 100,000 centipoise (cP) a 10 s-1 proporción de esfuerzo cortante, en el caso de productos que no se enjuagan después de usarse y un intervalo de viscosidades de 10,000 a 100,000 centipoise (cP) a 10 s"1 proporción de esfuerzo cortante en el caso de productos para enjuagar después de usarse.

Los suavizantes de tela El uso de un compuesto de fórmula I de conformidad con la invención para reforzar la duración de la fragancia de un suavizante de telas (composición de enjuague acondicionador para el suavizante de tela) también se incluye en el objeto de la presente invención. El uso de un compuesto de fórmula I de la presente invención, en suavizantes de tela (composición de enjuague acondicionador para el suavizante de tela) es en particular preferible en vista de la mejora del resultado de la fragancia y las propiedades de larga duración. El uso de un compuesto de fórmula I de conformidad con la invención para retardar la liberación de un compuesto fragante tipo aldehido o tipo cetona de fibras, de preferencia el cabello humano, también es incluido en el objeto de la presente invención. El uso del compuesto de fórmula I para reforzar la deposición de perfume en las fibras, de preferencia el cabello humano, también es incluido en el objeto de la presente invención. La presente invención también comprende suavizante de telas que comprende por lo menos un compuesto de fórmula I de conformidad con la invención en el que el compuesto de fórmula I esta presente en cantidades de 0.0001% a 10%, de más preferencia de 0.001% a 5%, aun de más preferencia, de 0.01% a 1.5% en peso con respecto al peso total del suavizante de tela. La presente invención también proporciona suavizantes de tela que comprenden por lo menos un compuesto de fórmula I de conformidad con la invención y un compuesto suavizante de telas de fórmula X-H, o la correspondiente sal de amonio o alquilo de Ci a C4 de amonio del mismo, en la cual X se ha definido previamente. Un suavizante de telas (textil) contiene por lo menos a un agente suavizante, que funciona para dar al tela una sensación de suavidad. Frecuentemente tales agentes también proporcionan un beneficio de anti-estática . Tales agentes normalmente son catiónicos, pero puede ser no-ionicos, amfotéricos o materiales zwitteriónicos . Los surfactantes catiónicos que actúan como suavizantes textiles y que pueden constituir uno de los componentes de las composiciones de suavizantes de tela de conformidad con la invención son bien conocidos por la persona experta. Los ejemplos específicos de agentes suavizantes de tela son los compuestos acrílicos cuaternarios de amonio, sales diamido cuaternarias de amonio, sales de éster cuaternario de amonio (ésterquats) , sales cuaternarias de imidazolinio y similares . Entre éstos, la mención puede hacerse de compuestos cuaternarios de amonio cuyas cadenas hidrófobas no son interrumpidas por un grupo éster, por ejemplo aquéllos descritos en las patentes US-A-4719382 y US-A-4237016, de los cuales el mejor conocido es el cloruro de sebo hidrogenado de dialquildimetilamonio, también conocido como DTDMAC, como es comercializado por KAO Chemicals Europe bajo la marca de fábrica QUARTAMIN® D86P. Sin embargo, de conformidad con la invención, los siguientes ésterquats, se prefieren: los diésteres cuaternizados de ácidos grasos con 1,2-dihidroxi-3-dimetilaminopropano, tal como se describe por la patente US-A-4137180 y la solicitud de patente EP-A-0585040 , los diésteres cuaternizados de ácidos grasos con N-metildietanolamina, tal como se describe en la solicitud de patente francesa FR-A-1593921 y en la patente europea EP-B-0239910, por ejemplo el diéster de sebo hidrogenado cuaternizado con el cloruro de metilo y comercializado por KAO Chemicals Europe bajo la marca de fábrica KAOSOFT®, pH, las sales amido éster de ácidos grasos con N-metil-N-aminopropiletanolamina, por ejemplo que se comercializa por KAO Corporation Japan bajo la marca de fabrica KAOSOFT® 1, los diésteres cuaternizados de ácidos grasos con trietanolamina, tales como aquéllos descritos en US-3915867 y en un número grande de patentes posteriores, por ejemplo los diésteres de sebo parcialmente hidrogenado los cuales son cuaternizados con sulfato de dimetilo y los cuales se comercializan por KAO Chemicals Europe bajo la marca de fábrica TETRANYL® AT-7590, TETRANYL® L1/90S, y otros diésteres cuaternizados tales como TETRANYL® AT-1 y TETRANYL® ATI/DP (base sebo) y TETRANYL® AO-1 y TETRANYL® AOT-1 (base oleil) . Debe señalarse que cuando se hace referencia al término "diéster" se intenta indicar que el diéster predomina en la mezcla, aunque el producto siempre puede contener cantidades variables de compuestos monoéster y, en el caso de trietanolamina, compuestos triéster. Por tanto también se toman en cuenta como surfactantes catiónicos con carácter de suavizante: los surfactantes catiónicos oligoméricos , - ésterquats derivados de los ácidos dicarboxilicos , ácidos grasos y alcanolaminas como se describe en la solicitud de patente internacional O-A-98 9132 , por ejemplo aquéllos comercializados por KAO Chemicals Europe bajo las referencias TETRANYL® PH-2 y TETRANYL® PH-5, o los ésterquats obtenidos a partir de ésteres de alcanolamina basado en la reacción de esterificación de opcionalmente alcanolaminas alcoxiladas con ácidos dicarboxilicos, ácidos grasos y alcoholes grasos los cuales están opcionalmente alcoxilados, como se describe en la solicitud de patente europea EP-A-1136471, por ejemplo aquéllos comercializados por los KAO Chemicals Europe bajo las referencias TETRANYL® CL-518. Los surfactantes no iónicos que acondicionan textiles u otras fibras y que también pueden estar presentes en el suavizante de telas de conformidad con la invención, también son bien conocidos por la persona experta en el arte y de éstos pueden mencionarse: ácidos grasos y sus ésteres, especialmente aquéllos que contienen de 8 a 18 átomos de carbono, los cuales son lineales o ramificados y alcoxilados o no alcoxilados; alcoholes de Guerbet alcoxilados o no alcoxilados; ésteres de glicerol y poliglicerol , por ejemplo HOSTACERIN DGMS y HOSTACERIN DGI comercializaron por Clariant; ésteres de xilitol; ésteres de sorbitan alcoxilados o no alcoxilados, por ejemplo KAOPAN comercializó por los KAO Chemicals Europe; ésteres de azúcares, tal como glucosa, fructosa, galactosa, mañosa, xilosa, arabinosa, ribosa, 2-desoxiribosa y sacarosa; alcoholes grasos de C6 a 2z; mezclas de gliceridos alcoxilados y glicerina alcoxilada, los cuales están comercialmente disponibles bajo la marca de fábrica LEVENOL® comercializada por KAO Chemicals Europe; ésteres de poliglicerol etoxilado, por ejemplo HOSTACERIN DGL y HOSTACERIN DGSB comercializados por Clariant; alquil poliglucosidos, por ejemplo AG-10LK, comercializado por KAO Corporation Japan; y ésteres de pentaeritritol alcoxilados o no alcoxilados, por ejemplo RADIA 7171 y RADIA 7176, comercializados por Oleofina. También exhibiendo un buen poder acondicionador son los surfactantes no-iónicos con grupos amida, entre ellos puede mencionarse derivados de amina tal como glucamina, por ejemplo MEDIALAN GAC y EDIALAN GAL comercializadas por Clariant, y también derivados de metiletanolamina , dietanolamina, isopropanolamina y monoetanolamina, con ácidos grasos lineales o ramificados, especialmente ácidos grasos de & a Cíe. Finalmente, también puede mencionarse las ésteraminas descritas en la solicitud de patente europea EP-A-443313. Otros compuestos no iónicos que pueden usarse como acondicionadores textiles son las ceras, tal como parafinas, ceras microcristalinas derivadas del petróleo, y las ceras sintéticas . De todos los surfactantes no iónicos descritos, los siguientes son especialmente preferidos: mezclas de gliceridos alcoxilados y glicerina alcoxilada, monoésteres de sorbitan y ésteres de pentaeritritol, especialmente sobre todo aquéllos que tienen sebo, sebo hidrogenado, cadena de palma, behenico u oleico. En referencia a otros componentes opcionales, sin que esto tenga que ser considerado como una descripción exhaustiva de todas las posibilidades, las cuales, por otro lado, son bien conocidas por la persona experta en el arte, lo siguiente puede mencionarse: a) otros productos que refuerzan el funcionamiento de las composiciones de suavizantes, tal como siliconas, óxidos de amina, surfactantes aniónicos, tal como lauril éter sulfato o lauril sulfate, surfactantes amfotéricos, tal como cocoamidopropil betaina o alquil betainas, sulfosuccinatos , derivado de poliglucosido, etc., b) productos estabilizantes, tal como sales de aminas que tiene una cadena corta, las cuales son cuaternizadas o no cuaternizadas , por ejemplo de trietanolamina, N-metildietanolamina, etc., y también surfactantes no iónicos, tales como alcoholes grasos etoxilados, aminas grasas etoxiladas, alquil fenoles etoxilados, etc., c) productos que mejoran el control de viscosidad, por ejemplo sales inorgánicas, como cloruro de calcio, cloruro de magnesio, sulfato de calcio, cloruro de sodio, etc.; productos los cuales pueden usarse para reducir la viscosidad en composiciones concentradas, tal como los compuestos de tipo glicol, tal como, por ejemplo, etilenglicol , dipropilenglicol, poliglicoles , etc.; y agentes espesantes para composiciones diluidas, por ejemplo, polímeros derivados de celulosa, goma guar, etc., d) componentes para ajustar el pH, que es de preferencia de 1.5 a 4.5, tal como cualquier tipo de ácido inorgánico y/o orgánico, por ejemplo ácido clorhídrico, sulfúrico, fosfórico, cítrico, etc., e) agentes que mejoran la liberación de la suciedad, tal como polímeros o copolimeros conocidos basados en tereftalatos . f) agentes conservadores bactericidas, tal como formol, Kathon GC, Bronopol, etc., g) otros productos tal como antioxidantes, agentes de coloración, perfumes, germicidas, fungicidas, agentes anticorrosivos, agentes anti-pliegue, opacificadores , abrillantadores ópticos, agentes de lustre de perla, etc., Los suavizantes de telas pueden obtenerse simplemente mezclando sus componentes hasta que ellos se hayan dispersado o disuelto, usando métodos bien conocidos por la persona experta en el arte. Un suavizante de telas que se piensa que es agregado durante el ciclo de lavado y/o el ciclo de enjuague, el enjuague puede estar por ejemplo en forma de un sólido, un polvo o tableta. De conformidad con la invención, el suavizante de telas está de preferencia en forma de un líquido, y es una dispersión acuosa en agua. Tal suavizante de telas puede contener de 1% a 15% en peso de un agente suavizante de telas en el caso de suavizante de telas estándar (diluido) pero puede contener niveles más altos de hasta 30% o incluso 40% en peso en el caso de suavizantes de tela muy concentrados. La composición normalmente contendrá también agua y otros aditivos los cuales pueden proporcionar el equilibrio de la composición . Los suavizantes de tela líquidos son preparados habitualmente fundiendo los ingredientes del suavizante y agregando la fusión al agua caliente, con agitación para dispersar los ingredientes insolubles en agua. La cantidad total del surfactante base (surfactante o mezcla de surfactantes ) en los suavizantes de tela de conformidad con la invención está en el intervalo de 1 a 80% en peso, de preferencia de 5 a 55% en peso, con respecto al peso total del suavizante de tela. Los ejemplos siguientes se dan para proporcionar a una persona experta en el arte una explicación suficientemente clara y completa de la presente invención, pero no deben ser considerados como limitativos de los aspectos esenciales de su objeto, como un principio en las porciones precedentes de esta descripción. Ejemplos Ejemplo 1. Condensación de aldehido de CIO con una ésteramina etoxilada En un matraz de reacción equipado con un agitador y una sonda de temperatura, 50 g (0.0491 moles) de una ésteramina etoxilada derivada de trietanolamina y ácido oleico teniendo en promedio 5.5 moles de óxido de etileno por grupo hidroxilo se calienta en un aceite a 50°C. Después, se agregan, 0.1327 g (0.00737 moles) de agua y 0.0845 g (0.00049 moles) de ácido p-toluensulfonico monohidratado, manteniendo la temperatura a 50°C. Finalmente, se agregan lentamente durante 1-2 horas, manteniendo la temperatura a 50°C, 11.52 g (0.0737 moles) de decanal (decil aldehido) . En la terminación de la adición, la agitación de la mezcla de reacción se continúa durante 3 horas más a 50°C. La mezcla de reacción se mantuvo toda la noche a 50°C. La ' mezcla de reacción fue entonces enfriada a temperatura ambiente. Ejemplo 2. Condensación de aldehido de CIO con una amina etoxilada En un matraz de reacción equipado con un agitador y una sonda de temperatura, 40 g (0.0671 moles) de dilauril amina etoxilada teniendo en promedio 5.5 moles de óxido de etileno, se calienta en un baño de aceite a 60°C, hasta que la amina etoxilada se funde. Después, se agregan, 0.1813 g (0.01007 moles) de agua y 0.1155 g (0.00067 moles) de ácido p-toluensulfonico monohidratado, manteniendo la temperatura a 60°C. Finalmente, se agregan lentamente durante 1-2 horas, manteniendo la temperatura a 60°C, 15.74 g (0.1007 moles) de decanal (decil aldehido) . Al termino de la adición, la agitación de la mezcla de reacción se continúa durante 3 horas más a 60°C.

La mezcla de reacción se mantuvo toda la noche a 60°C. La mezcla de reacción fue entonces enfriada a temperatura ambiente . Ejemplo 3. Condensación de aldehido de Cll con una ésteramina etoxilada En un matraz de reacción equipado con un agitador y una sonda de temperatura, 50 g (0.0491 moles) de una ésteramina etoxilada derivada de trietanolamina y ácido oleico teniendo en promedio 5.5 moles de óxido de etileno por grupo hidroxilo, se calienta en un aceite a 50°C. Después, se agregan, 0.1327 g (0.00737 moles) de agua y 0.0845 g (0.00049 moles) de ácido p-toluensulfonico monohidratado, manteniendo la temperatura a 50°C. Finalmente, se agregan lentamente durante 1-2 horas, manteniendo la temperatura en 50°C, 12.41 g (0.0737 moles) de undec-10-enal (undec-10-enil aldehido) . En la terminación de la adición, la agitación de la mezcla de reacción se continúa durante 3 horas más a 50°C. La 'mezcla de reacción se mantuvo toda la noche a 50°C. La mezcla de reacción fue entonces enfriada a temperatura ambiente . Ejemplo 4. Condensación de aldehido de Cll con una amina etoxilada En un matraz de reacción equipado con un agitador y una sonda de temperatura, 40 g (0.0671 moles) de dilauril amina etoxilada teniendo en promedio 5.5 moles de óxido de etileno, se calienta en un baño de aceite a 60°C, hasta que la amina etoxilada se funde. Después, se agregan, 0.1813 g (0.01007 moles) de agua y 0.1155 g (0.00067 moles) de ácido p-toluensulfonico monohidratado, manteniendo la temperatura a 60°C. Finalmente, se agregan lentamente durante 1-2 horas, manteniendo la temperatura a 60°C, 16.95 g (0.1007 moles) de undec-10-enal (undec-10-enil aldehido) . En la terminación de la adición, la agitación de la mezcla de reacción continúa durante 3 horas más a 60°C. La mezcla de reacción se mantuvo toda la noche a 60°C. La mezcla de reacción fue entonces enfriada a temperatura ambiente . Ejemplo 5. Suavizantes de tela Se prepararon composiciones de suavizantes de tela mostradas en la tabla 1 de conformidad con el siguiente procedimiento . Composiciones A-D son ejemplos comparativos mientras que las composiciones 1-4 están de conformidad con la invención. Ésterquat (agente suavizante) , un perfume estándar y el compuesto correspondiente como se indica en la tabla 1, se co-fundieron a 55-60°C. Se calentó el agua a 40°C, y la co-fusión se agregó a 40°C al agua bajo agitación, a 150 rpm. La mezcla se agito por 15 min. Entonces la mezcla se enfrió a 25°C con un gradiente de l°C/min. Después, un conservador fue agregado y la mezcla se agitó de nuevo a 150 rpm por 5 min. Finalmente, las composiciones de suavizante de telas correspondientes fueron descargadas.

Tabla 1. - Composiciones de suavizante de telas (porcentajes se refieren a la materia activa) ¦""TETRANYL® L1/90S (éster de di-alquilo de trietanol amonio metil sulfato) disponible de KAO Chemicals Europe 2Example 1 de WO-A-2004047788 (condensación de amina amido di grasa (Varisoft 510) con decil aldehido) 3Perfume FPEJ-37190-H-DPG disponible KAO Chemicals Europe 32 Toallas de 100% algodón (1600 g) se pre-fregaron en una lavadora doméstica (MIELE Novotronic W 840) usando 2 ciclos de lavado/enjuagado, la primera a 90°C y la segunda a 60°C, con un detergente disponible comercialmente (nombre del producto: Ariel, fabricado por Procter & Gamble) a una dosificación de 2.68% en peso con respecto al peso de las toallas durante cada ciclo de lavado. En ambos ciclos de lavado/enjuagado, se uso agua con control de dureza (20°f, grados franceses) . 16 de las toallas pre-fregadas (800 g) se lavaron en la misma lavadora con el mismo detergente a una dosificación de 2.68% en peso con respecto al peso de las toallas a 60°C. Durante un ciclo de enjuague normal, las composiciones de tabla 1 se aplicaron en las toallas. En ambos ciclos de lavado y enjuagado se uso agua con control de dureza (20°f, grados franceses). Las composiciones del suavizante se agregaron a una dosificación de 0.2% en peso con respecto al peso de las toallas. Las toallas tratadas fueron olidas por un panel especialista de 6 panelistas para evaluar la intensidad del perfume, ambos en toallas mojadas y secas, por medio de una prueba triangular que compara las toallas tratadas con los ejemplos comparativos B-D o composiciones 1-4 contra toallas tratadas con el experimento comparativo A (sólo conteniendo el perfume) . La prueba triangular se llevó a cabo de conformidad con la estándar internacional ISO 6658:1985 (Sección 6.2.3), para que para cada par de productos bajo comparación, se presentaron 6 combinaciones diferentes para ser evaluadas. En la valoración de las toallas secas se llevó a cabo después de 24h, 3 días y 7 días después de que ellos se habían tratado con las composiciones de suavizante de tela. Durante todo el periodo de prueba las toallas se guardaron bajo condiciones de temperatura y humedad controladas (20°C, 60%HR) . Se dan resultados de valoración de intensidad sensorial del perfume en la tabla 2.

Tabla 2. - Resultados para la intensidad del perfume más alta (número de respuestas positivas de un total de 36) moj ada 24h 3 días 7 días 1 contra A 24 23 20 21 2 contra A 25 32 34 32 3 contra A 29 22 23 27 4 contra A 34 30 35 26 B contra A 22 6 8 17 C contra A 30 5 3 0 moj ada 24h 3 días 7 días D contra A 34 17 12 9 1 contra B 12 17 26 32 2 contra B 9 15 23 28 1 contra C 1 5 28 34 2 contra C 0 3 26 30 3 contra D 1 8 22 29 4 contra D 5 11 25 32 2 contra 1 7 11 26 31 4 contra 3 14 17 28 26 Las composiciones 1-4 muestran una mejora estadísticamente significativa de la intensidad del perfume en las condiciones de mojado y también una mejora estadísticamente significativa de la duración del olor ( substantividad) con respecto a la composición que contiene sólo perfume (composición A) . Por otro lado, las composiciones B-D sólo muestran una mejora estadísticamente significativa de la intensidad del perfume en las condiciones de mojado con respecto a la composición que contiene sólo perfume (composición A) . Adicionalmente, después de comparar los resultados de las composiciones 1-2 con el resultado de la composición B, puede concluirse que una mejora significativa en la duración del olor ( substantividad) se observa al usar los compuestos de conformidad con la invención comparado con los precursores de fragancia conocidos. Además, después de comparar los resultados de las composiciones 1-4 con el resultado de las composiciones C y D, puede concluirse que una mejora significativa en la duración del olor (substantividad) se observa al usar los compuestos de conformidad con la invención comparado con los aldehidos libres. Finalmente, al comparar los resultados de la composición 1 y la composición 2, y los resultados de la composición 3 y la composición 4, puede verse que en general, se obtienen mejores resultados con respecto a la duración del olor (substantividad) con aminas alcoxiladas que con ésteraminas alcoxiladas. Además, el compuesto de conformidad con la invención tiene un efecto positivo para la deposición del perfume en las fibras. Compuestos fragantes incluidos en el perfume tienden a ser disipados con el tiempo. El compuesto de conformidad con la invención, no sólo ayuda para reforzar la duración del olor (substantividad) del perfume, pero también ayuda para reforzar la intensidad inicial en las condiciones de mojado, sólo cuando el perfume se ha depositado en las fibras . Esto se ha corroborado por SPME (Micro Extracción de Fase Sólida) GC/MS (Cromatografía de Gas/Espectrometría de Masas) . Las composiciones 1 y 3 y las composiciones 2 y 4 se analizaron por triplicado. Para cada muestra analizada, el área total del cromatograma fue cuantificada . Adicionalmente, el área del cromatograma debido al compuesto de conformidad con la invención se cuantificó y substrajo al área total del cromatograma. Finalmente, el % de aumento del área relacionado a la composición A era calculado. Resultados (promedio de las composiciones 1 y 3 y promedio de las composiciones 2 y 4) se resumen en la tabla 3. Tabla 3. -% de área total incrementada con respecto a la composición A Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por el solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Un compuesto de la fórmula I siguiente:
X-CRxRzRa (I) caracterizado porque - Ri es una porción orgánica que tiene de 6 a 2 4 átomos de carbono; - R2 es H o una porción orgánica que tiene de 6 a 2 4 átomos de carbono; - R3 es X u OH; - X es una porción de la fórmula II siguiente:
Rj- (0
R¾- (0 o una sal de amonio o alquilo de Ci a C4 de amonio de la porción de fórmula II; en la cual - x es 0 o 1 ; - y es O o 1; - z es 0 o 1; - m es un número de 2 a 10; - n es un número de 0 a 10; - o es un número de 0 a 10; - R4 es H o un grupo alquilo de Ci a C4; - R5 es un grupo alquilo de C6 a C22 o grupo alquenilo o, si n u o es por lo menos 1, un grupo acilo de C7 a C23, - R6 es H o R5; - R7 es un grupo alquileno de Ci a C4. 2. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque se obtiene al hacer reaccionar X-H, en donde X se define en la reivindicación 1, con un compuesto de fórmula RiCOR2, en la cual Ri y R2 se definen como en reivindicación 1, en la cual el compuesto de fórmula RiCOR2 tiene un peso molecular de menos de 300 g/mol. 3. El compuesto de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque el compuesto de fórmula RiCOR2 es un aldehido alifático o cetona, un aldehido cicloalifático o cetona, un aldehido de terpeno aciclico o cetona, un aldehido de terpeno cíclico o cetona, un aldehido aromático o cetona, o un fenol aldehido o cetona. 4. El compuesto de conformidad con la reivindicación 2 o 3, caracterizado porque el compuesto de fórmula RiC0R2 es uno de los compuestos siguientes: fenilacetaldehído, p-metil fenilacetaldehído, p-isopropil fenilacetaldehido, metilnonil acetaldehido, fenilpropanal, 3- ( -t-butilfenil ) -2-metil propanal, 3- (4-t-butilfenil) -propanal, 3- ( 4-metoxifenil ) -2-metilpropanal , 3- ( 4-isopropilfenil) -2-metilpropanal , 3- (3, 4-metilenedioxifenil) -2-metilpropanal, 3- (4-etilfenil) -2, 2-dimetilpropanal, fenilbutanal, 3-metil-5-fenilpentanal , hexanal, trans-2-hexenal , cis-hex-3-enal , heptanal, cis-4-heptenal, 2-etil-2-heptenal, 2 , 6-dimetil-5-heptenal (melonal), 2, 6-dimetilpropanal, 2 , -heptadienal , octanal, 2-octenal, 3, 7-dimetiloctanal , 3, 7-dimetil-2, 6-octadien-l-al, 3, 7-dimetil-l, 6-octadien-3-al, 3, 7-dimetil-6-octenal, 3,7-dimetil-7-hidroxioctan-l-al, nonanal, 6-nonenal, 2,4-nonadienal, 2 , 6-nonadienal , decanal, 2-metil decanal, 4-decenal, 9-decenal, 2 , 4-decadienal , undecanal, 2-metildecanal , 2-metilundecanal, 2 , 6, 10-trimetil-9-undecenal , undec-10-enil . aldehido, undec-8-enanal, dodecanal, tridecanal, tetradecanal , anisaldehido, bourgenonal, cinamaldehido, a-amilcinamaldehido, a-hexil cinamaldehido, metoxi cinamaldehido, citronelal, hidroxi-citronelal , isociclocitral , citronelil oxiacetaldehido, cortexaldehido, aldehido cuminico, ciclamen aldehido, florhidral, heliotropina, aldehido hidrotropico, lilial, vanillina, etilvanillina, benzaldehido, p-metil benzaldehido, 3,4-dimetoxibenzaldehido, 3- y 4- ( 4-hidroxi-4-metil-pentil ) -3-ciclohexen-l-caroxaldehido, 2 , 4-dimetil-3-ciclohexen-l-carboxaldehído, l-metil-3-4-metilpenti1-3-ciclohexencarboxaldehído, y p-metilfenoxiacetaldehído; a-damascona, ß-damascona, d-damascona, ß-damascenona, muscona, 6, 7-dihidro-l, 1,2, 3, 3-pentametil-4 (5H) -indanona, cashmeran, cis-jasmona, dihidroj asmona, dihidroj asmonato de metilo, a-ionona, ß-ionona, dihidro^-ionona, ?-metil ionona, a-isometil ionona, 4- (3, 4-metilendioxifenil ) butan-2-ona, 4- (4-hidroxifenil) butan-2-ona, metil- -naftilcetona, metil cedril cetona, 6-acetil-l , 1 , 2 , 4 , 4 , 7-hexametiltetralin (tonalid) , 1-carvona, 5-ciclohexadecen-l-ona, acetofenona, decatona, 2- [2-(4-metil-3-ciclohexenil-l-il) propil ] ciclopentan-2-ona , 2-sec-butilciclohexanona, ß-dihidro ionona, alil ionona, a-irona, -cetona, a-irisona, acetanisol, geranil cetona, l-(2-metil-5-isopropil-2-ciclohexenil ) -1-propanona, acetil diisoamileno, metil ciclocitronelol , 4-t-pentil ciclohexanona, p-t-butilciclohexanona, o-t-butilciclohexanona, etil amil cetona, etil pentil cetona, mentona, metil-7, 3-dihidro-2H-l , 5-benzodioxepin-3-ona , fenchona, metil naftil cetona, propil naftil cetona o metil hidroxinaftil cetona
5. El compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque m es un número de 3 a 8.
6. El compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado R4 es H y R6 es R5.
7. El compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado x, y, y z son cada uno 1, R7 es un grupo etileno, y R5 es un grupo acilo de C9 a C19.
8. El compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque la suma de m, n, y o está en el intervalo de 10 a 20.
9. El compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque x, y, z, y n son cada uno 0, y R5 es un grupo alquilo o alquenilo de Cg a C22-
10. El compuesto de conformidad con la reivindicación 9, caracterizado porque o es 0, y R6 es R5.
11. El compuesto de conformidad con la reivindicación 9, caracterizado porque o es un número de 2 a 10, y R6 es H.
12. Una composición, caracterizada porque comprende una mezcla de por lo menos dos compuestos de fórmula I de conformidad con las reivindicaciones precedentes, en una disolución acuosa.
13. El uso de X-H, en la cual X de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, para retardar la liberación de fibras, de un compuesto fragante tipo aldehido o tipo cetona.
14. El uso de un compuesto de fórmula I, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, para reforzar la duración de la fragancia de un suavizante de telas o un acondicionador de cabello.
15. El acondicionador de cabello, caracterizado porque comprende un compuesto acondicionador de cabello y un compuesto de fórmula I, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11.
16. El acondicionador de cabello de conformidad con la reivindicación 15, caracterizado porque el compuesto acondicionador de cabello satisface la fórmula X-H, en la cual X se define como en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11.
17. El suavizante de telas, caracterizado porque comprende un compuesto suavizante de telas y un compuesto de fórmula I, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11.
18. El suavizante de telas de conformidad con la reivindicación 17, caracterizado porque el compuesto suavizante de telas satisface la fórmula satisface X-H, en la cual X se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11.
19. El uso de un compuesto de fórmula I, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, para reforzar la deposición del perfume en las fibras.