RU2434836C2 - Конденсированное циклическое ароматическое соединение для органического светоизлучающего устройства и содержащее его органическое светоизлучающее устройство - Google Patents

Конденсированное циклическое ароматическое соединение для органического светоизлучающего устройства и содержащее его органическое светоизлучающее устройство Download PDF

Info

Publication number
RU2434836C2
RU2434836C2 RU2009140296/04A RU2009140296A RU2434836C2 RU 2434836 C2 RU2434836 C2 RU 2434836C2 RU 2009140296/04 A RU2009140296/04 A RU 2009140296/04A RU 2009140296 A RU2009140296 A RU 2009140296A RU 2434836 C2 RU2434836 C2 RU 2434836C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
group
emitting device
organic light
light emitting
Prior art date
Application number
RU2009140296/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2009140296A (ru
Inventor
Тика НЕГИСИ (JP)
Тика НЕГИСИ
Акихито САИТОХ (JP)
Акихито САИТОХ
Хироки ОХРУИ (JP)
Хироки ОХРУИ
Хиронобу ИВАВАКИ (JP)
Хиронобу ИВАВАКИ
Масанори МУРАЦУБАКИ (JP)
Масанори МУРАЦУБАКИ
Original Assignee
Кэнон Кабусики Кайся
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Кэнон Кабусики Кайся filed Critical Кэнон Кабусики Кайся
Publication of RU2009140296A publication Critical patent/RU2009140296A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2434836C2 publication Critical patent/RU2434836C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • C07C25/22—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons with condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
    • C07C15/56—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic condensed
    • C07C15/62—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic condensed containing four rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/21—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
    • C07C43/275—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings having all ether-oxygen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/657—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings
    • C07C49/665—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings a keto group being part of a condensed ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/625—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing at least one aromatic ring having 7 or more carbon atoms, e.g. azulene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/50—Pyrenes; Hydrogenated pyrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/52—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing five condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/54—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing more than five condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/74—Adamantanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к новым конденсированным циклическим ароматическим соединениям, представленным следующими формулами А-1, С-6, G-14 и G-18:
Figure 00000046
,
Figure 00000047
Figure 00000048
,
Figure 00000049
,
а также к органическому светоизлучающему устройству, включающему анод, катод и слой конденсированного циклического ароматического соединения, выбранного из А-1, С-6, G-14 и G-18, расположенный между анодом и катодом. 2 н. и 1 з.п. ф-лы, 2 табл., 12 ил.

Description

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ, К КОТОРОЙ ОТНОСИТСЯ ИЗОБРЕТЕНИЕ
Настоящее изобретение относится к конденсированному циклическому ароматическому соединению для органического светоизлучающего устройства и органическому светоизлучающему устройству, содержащему конденсированное циклическое ароматическое соединение.
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
Органическое светоизлучающее устройство представляет собой устройство, содержащее тонкую пленку, содержащую флуоресцентное органическое соединение, помещенное между анодом и катодом. Заряженные электроны и отверстия (правые отверстия) от каждого из электродов производят экситон флуоресцентного соединения, таким образом, когда этот экситон возвращается к основному состоянию, органическое светоизлучающее устройство излучает свет.
Недавний прогресс в органических светоизлучающих устройствах удивителен, и примеры их характеристик включают высокую яркость при низком приложенном напряжении, разнообразие светоизлучающих длин волн, высокоскоростной ответ и способность образования тонкого и легковесного светоизлучающего устройства. В соответствии с этими характеристиками, такая возможность предполагает, что органические светоизлучающие устройства используют в широком диапазоне применений.
В текущем статусе, однако, требуются светоизлучающая способность при дополнительно высокой яркости или высокий коэффициент преобразования. Кроме того, все еще существует много проблем в плане износостойкости, таких как старение из-за изменения во времени вследствие использования в течение длительного периода времени или атмосферный газ, содержащий кислород, и влажность.
Световое излучение, такое как синее, зеленое и красное с отличной чистотой цвета, является необходимым при рассмотрении применения к полноцветному дисплею и подобным, но нельзя считать, что эти проблемы уже полностью решены. Соответственно, требуется материал для создания органического светоизлучающего устройства с хорошей чистотой цвета, высокой светоизлучающей эффективностью и удовлетворительной износостойкостью.
В качестве способа решения вышеописанных проблем было предложено применение конденсированного циклического ароматического соединения для составного материала органического светоизлучающего устройства. Заявка на выдачу патента Японии №2001-102173, заявка на выдачу патента США №2004-0076853, заявка на выдачу патента Японии №2006-256979, заявка на выдачу патента Японии №H10-189248 и заявка на выдачу патента Японии №H09-241629 описывают в качестве примеров использования конденсированное циклическое ароматическое соединение для составного материала органического светоизлучающего устройства. Однако конденсированное циклическое ароматическое соединение настоящего изобретения или органическое светоизлучающее устройство, содержащее соединение в качестве составного материала, не раскрыты. Более того, J. Org. Chem. 64, 1650-1656, 1999 также раскрывает конденсированное циклическое ароматическое соединение.
РАСКРЫТИЕ СУЩНОСТИ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Настоящее изобретение было сделано для решения вышеописанных проблем общепринятыми методами. То есть целью настоящего изобретения является получение конденсированного циклического ароматического соединения для органического светоизлучающего устройства. Другой целью настоящего изобретения является предоставление органического светоизлучающего устройства, содержащего оптический выход с высокой эффективностью и высокой яркостью и имеющего износостойкость.
Авторы настоящего изобретения проводили исследование для решения вышеописанных проблем, и в результате они достигли завершения настоящего изобретения. То есть конденсированное циклическое ароматическое соединение для органического светоизлучающего устройства, представленное следующей общей формулой [1], предоставлено настоящим изобретением:
Figure 00000001
В формуле R1-R16 независимо представлены атомом водорода, атомом галогена, замещенной или незамещенной алкильной группой, замещенной или незамещенной алкокси группой, замещенной или незамещенной арилокси группой, замещенной или незамещенной аминогруппой, замещенной или незамещенной арильной группой или замещенной или незамещенной гетероциклической группой, и они могут быть одинаковыми или различными.
Конденсированное циклическое ароматическое соединение согласно настоящему изобретению имеет высокий квантовый выход, и, следовательно, в соответствии с настоящим изобретением, может быть предоставлено органическое светоизлучающее устройство, содержащее оптический выход с высокой эффективностью и высокой яркостью и обладающее изноустойчивостью.
КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ЧЕРТЕЖЕЙ
ФИГ.1 представляет собой вид в поперечном разрезе, показывающий первый вариант осуществления органического светоизлучающего устройства настоящего изобретения.
ФИГ.2 представляет собой вид в поперечном разрезе, показывающий второй вариант осуществления органического светоизлучающего устройства настоящего изобретения.
ФИГ.3 представляет собой вид в поперечном разрезе, показывающий третий вариант осуществления органического светоизлучающего устройства настоящего изобретения.
ФИГ.4 представляет собой вид в поперечном разрезе, показывающий четвертый вариант осуществления органического светоизлучающего устройства настоящего изобретения.
ФИГ.5 представляет собой вид в поперечном разрезе, показывающий пятый вариант осуществления органического светоизлучающего устройства настоящего изобретения.
ФИГ.6 представляет собой вид, показывающий спектр фотолюминесценции (длина волны возбуждающего излучения: 340 нм) раствора в толуоле (1×10-5 моль/л), представленного в качестве примера соединения А-1.
ФИГ.7 представляет собой вид, показывающий спектр фотолюминесценции (длина волны возбуждающего излучения: 355 нм) раствора в толуоле (1×10-5 моль/л), представленного в качестве примера соединения C-6.
ФИГ.8 представляет собой вид, показывающий спектр фотолюминесценции (длина волны возбуждающего излучения: 355 нм) раствора в толуоле (1×10-5 моль/л), представленного в качестве примера соединения G-14.
ФИГ.9 представляет собой вид, показывающий спектр фотолюминесценции (длина волны возбуждающего излучения: 355 нм) раствора в толуоле (1×10-5 моль/л), представленного в качестве примера соединения G-19.
ФИГ.10 представляет собой вид, показывающий спектр фотолюминесценции (длина волны возбуждающего излучения: 355 нм) раствора в толуоле (1×10-5 моль/л), представленного в качестве примера соединения G-18.
ФИГ.11 представляет собой вид, показывающий спектр фотолюминесценции (длина волны возбуждающего излучения: 355 нм) раствора в толуоле (1×10-5 моль/л), представленного в качестве примера соединения G-22.
ФИГ.12 представляет собой вид, показывающий спектр фотолюминесценции (длина волны возбуждающего излучения: 355 нм) раствора в толуоле (1×10-5 моль/л), представленного в качестве примера соединения G-20.
ЛУЧШИЙ ВАРИАНТ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Сначала будет описано подробно конденсированное циклическое ароматическое соединение настоящего изобретения. Конденсированное циклическое ароматическое соединение для органического светоизлучающего устройства настоящего изобретения представлено следующей общей формулой [1]:
Figure 00000002
В формуле [1] R1-R16 независимо представлены атомом водорода, атомом галогена, замещенной или незамещенной алкильной группой, замещенной или незамещенной алкокси группой, замещенной или незамещенной арилокси группой, замещенной или незамещенной аминогруппой, замещенной или незамещенной арильной группой, или замещенной или незамещенной гетероциклической группой, и они могут быть одинаковыми или различными.
Конкретные примеры заместителей, представленных в виде R1-R16 в общей формуле [1] выше, показаны далее. Однако примеры этим не ограничиваются.
Пример атома галогена, представленного R1-R16, включает фтор, хлор, бром и йод.
Примеры алкильной группы, представленной в виде R1-R16, включают метильную группу, этильную группу, нормальную пропильную группу, изопропильную группу, нормальную бутильную группу, трет-бутильную группу, втор-бутильную группу, нормальную пентильную группу, октильную группу, 1-адамантильную группу, 2-адамантильную группу, бензильную группу и фенетильную группу.
Примеры алкокси группы, представленной в виде R1-R16, включают метокси-группу, этокси-группу, пропокси-группу, 2-этил-октилокси-группу и бензилокси-группу.
Примеры арилокси группы, представленной в виде R1-R16, включают фенокси-группу, 4-трет-бутилфенилокси-группу и тиенилокси-группу.
Примеры аминогруппы, представленной в виде R1-R16, включают N-метиламиногруппу, N-этиламиногруппу, N,N-диметиламиногруппу, N,N-диэтиламиногруппу, N-метил-N-этиламиногруппу, N-бензиламиногруппу, N-метил-N-бензиламиногруппу, N,N-дибензиламиногруппу, анилиногруппу, N,N-дифениламиногруппу, N,N-динафтиламиногруппу, N,N-дифлуорениламиногруппу, N-фенил-N-толиламиногруппу, N,N-дитолиламиногруппу, N-метил-N-фениламиногруппу, N,N-дианизориламиногруппу, N-мезитил-N-фениламиногруппу, N,N-димезитиламиногруппу, N-фенил-N-(4-трет-бутилфенил)аминогруппу, N-фенил-N-(4-трифторметилфенил)аминогруппу, N,N-ди(4-трет-бутилфенил)аминогруппу, N,N-ди(3,5-диметилфенил)аминогруппу, N-(9,9-диметилфлуоренил)-N-фениламиногруппу, N-(9,9-диметил-флуоренил)-N-толиламиногруппу, N-(9,9-диметилфлуоренил)-N-(3,5-диметилфенил)аминогруппу и N-(9,9-диметилфлуоренил)-N-(2-нафтил)аминогруппу.
Примеры арильной группы, представленной в виде R1-R16, включают фенильную группу, нафтильную группу, пенталенильную группу, инденильную группу, азуленильную группу, антрильную группу, пиренильную группу, индаценильную группу, аценафтенильную группу, фенантрильную группу, феналенильную группу, флуорантенильную группу, ацефенантрильную группу, ацеантрильную группу, трифениренильную группу, криценильную группу, нафтаценильную группу, периренильную группу, пентаценильную группу, бифенильную группу, терфенильную группу и флуоренильную группу.
Примеры арильной группы, представленной в виде R1-R16, также включают заместители, происходящие от следующего соединения:
Figure 00000003
Соединение, упомянутое выше, может иметь атом галогена, алкильную группу, такую как метильная группа, этильная группа, изопропильная группа, трет-бутильная группа, алкокси группу, такую как метокси-группа, этокси-группа, пропокси-группа, арилокси группу, такую как фенокси-группа, 4-трет-бутилфенокси-группа, аминогруппу, такую как N,N-дифениламиногруппа, N,N-динафтиламиногруппа, арильную группу, такую как фенильная группа, нафтильная группа, или гетероциклическую группу, такую как пиридильная группа и пирролильная группа.
Примеры гетероциклической группы, представленной в виде R1-R16, включают пиридильную группу, пирролильную группу, оксазолильную группу, оксадиазолильную группу, тиазолильную группу, тиадиазолильную группу, хинолильную группу, изохинолильную группу, карбазолильную группу, акридинильную группу и фенантролильную группу.
Примеры заместителя, который может содержаться в алкильной группе, арильной группе и гетероциклической группе, представленных в виде R1-R16, включают алкильные группы, такие как метильная группа, этильная группа и пропильная группа; аралкильную группу, такую как бензильная группа; арильные группы, такие как фенильная группа и бифенильная группа; гетероциклические группы, такие как пиридильная группа и пирролильная группа; аминогруппы, такие как диметиламиногруппа, диэтиламиногруппа, дибензиламиногруппа, дифениламиногруппа, дитолиламиногруппа и дианизолиламиногруппа; алкокси-группы, такие как метокси-группа, этокси-группа и пропокси-группа; арилокси-группа, такая как феноксильная группа; галогеновые атомы, такие как фтор, хлор, бром и йод; и цианогруппа.
Конденсированное циклическое ароматическое соединение, представленное общей формулой [1], может быть синтезировано, например, способом, как показано на нижеприведенных схемах синтеза 1, или 2, или 3.
Схемы синтеза 1
Конденсированное циклическое ароматическое соединение, представленное общей формулой [1], может быть синтезировано, например, путем использования производного дибромхризена и производного 2-гидроксифенилбороновой кислоты, или производного бромхлорйодбензола, в качестве исходных веществ, как показано на нижеприведенной схеме синтеза 1, однако способ синтеза не ограничивается этой схемой.
Figure 00000004
Описан конкретный способ по схеме синтеза 1. Во-первых, дигидрокси-форму синтезируют реакцией конденсации Сузуки-Мияура между производным дибромхризена и производным 2-гидроксифенилбороновой кислоты (например, Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483). Другой способ включает, например, способ Ямамото с использованием никелевого катализатора (например, Bull. Chem. Soc. Jpn. 51, 2091, 1978). Затем из синтезированной дигидроксильной формы получают дитрифлатную форму, и указанную дитрифлатную форму подвергают внутримолекулярной циклизации (например, J. Org. Chem. 68, 883-887, 2003). Таким образом, может быть получено конденсированное циклическое ароматическое соединение, представленное общей формулой [1].
Схемы синтеза 2
Конденсированное циклическое ароматическое соединение, представленное общей формулой [1], может быть синтезировано, например, путем использования производного дибромхризена и производного бромхлорйодбензола в качестве исходных веществ, как показано в нижеприведенной схеме синтеза 2.
Figure 00000005
Описан конкретный способ по схеме синтеза 2.
Схема синтеза 2 представляет собой способ синтеза, использующий дихлорную форму, то есть соединение, полученное на третьей стадии в вышеописанных стадиях синтеза. Эта схема особенно пригодна для простого и легкого введения различных заместителей R4-R7 или R12-R15 в общую формулу [1]. Более конкретно, производное дибромхризена превращают в дипинаколатную форму (например, J. Org. Chem. 65, 164, 2000). Затем проводят реакцию конденсации Сузуки-Мияура с производным бромхлорйодбензола и последовательно проводят циклизацию аналогичной методикой, как и при реакции внутримолекулярной циклизации в вышеописанной схеме синтеза 1 (например, J. Org. Chem. 68, 883-887, 2003), таким образом получая дихлорную форму.
Примеры способа синтеза путем введения различных заместителей, используя эту дихлорную форму в качестве промежуточного соединения, описаны далее.
Например, примеры включают реакции конденсации, такие как реакция конденсации Сузуки-Мияура (J. Am. Chem. Soc. 120, 9722, 1998), реакция Стилла (Macromolecules. 18, 321, 1985) и реакция Хека (J. Org. Chem. 46, 1067, 1981).
Схема синтеза 3
Конденсированное циклическое ароматическое соединение, представленное общей формулой [1], также может быть синтезировано, например, путем использования производного дибромхризена в качестве исходного вещества, как показано в нижеприведенной схеме синтеза 3.
Figure 00000006
Figure 00000007
Описан конкретный способ по схеме синтеза 3.
Схема синтеза 3 особенно пригодна для простого и легкого введения различных заместителей R4-R7 или R12-R15 в общую формулу [1]. Более конкретно, производное дибромхризена превращают в соединение CR-1, которое представляет собой сложноэфирную форму. Затем сложноэфирную форму подвергают гидролизу с получением соединения CR-2, и затем соединение CR-2 превращают в соединение CR-3, которое представляет собой соответствующий хлорангидрид кислоты, посредством следующей стадии. Далее соединение CR-3 подвергают внутримолекулярной циклизации (например, J. Am. Chem. Soc. 105, 7375, 1983), таким образом превращая его в кетонную форму. Эту кетонную форму превращают в дикетонную форму (например, Bull. Chem. Soc. Jpn. 59, 3311, 1986). Этот дикетонный продукт используют как промежуточное соединение, и различные заместители вводят в случае R4-R7 или R12-R15 посредством двух стадий реакции Кневенагеля (например, Eur. J. Org. Chem. 4185, 2002) и реакции Дильса-Альдера (например, J. Org. Chem. 62, 530, 1997).
Для улучшения светоизлучающей эффективности органического светоизлучающего устройства, в основном, необходимо, чтобы квантовый выход светоизлучающего центрального материала сам по себе был большим.
Соединение, в котором все R1-R16 являются атомами водорода в общей формуле [1], имеет высокий квантовый выход в разбавленном растворе, как показано в Примере 1. Следовательно, когда соединение общей формулы [1] используют в качестве материала органического светоизлучающего устройства, можно ожидать, что светоизлучающая эффективность устройства является повышенной.
Кроме того, введение заместителя в R1-R16 в общей формуле [1] может ослаблять ассоциацию молекул самих по себе, снижая эффективность преобразования светоизлучения. Более конкретно, когда заместители вводят в R1, R4, R7, R8, R9, R12, R15, R16, заместители с легкостью располагаются в направлении, перпендикулярном плоскости соединения общей формулы [1] из-за стерического затруднения между соседними заместителями, и поэтому эффект снижения эффективности преобразования светоизлучения из-за молекулярной ассоциации является большим.
Примеры заместителей, самих по себе вызывающих стерическое затруднение в молекуле, включают алкильную группу, алкокси-группу, арилокси-группу, аминогруппу, арильную группу и гетероциклическую группу. Предпочтительные примеры включают аминогруппу, арильную группу и гетероциклическую группу.
Кроме того, когда соединение, представленное общей формулой [1], используют в качестве светоизлучающего слоя, оно может быть использовано как вещество-хозяин или как вещество-гость. Более конкретно, когда соединение, представленное общей формулой [1], используют как вещество-хозяин светоизлучающего слоя, соединение, предпочтительно, представляет собой вещество, имеющее высокую температуру перехода в стеклообразное состояние, и для этой цели желательно, чтобы в положениях R1-R16 имелись заместители.
Примеры заместителей для повышения температуры перехода в стеклообразное состояние, предпочтительно включают аминогруппу, арильную группу и гетероциклическую группу.
Пример заместителя, введенного для использования соединения, представленного общей формулой [1], в качестве промежуточного соединения на стадии синтеза, включает атом галогена. В этом случае йод, бром и хлор являются предпочтительными с точки зрения активности в реакции синтеза.
Соединение, применяемое в качестве материала органического светоизлучающего устройства, желательно обладает сильным свойством инжекции электронных носителей заряда. Устройство может работать при низкой разности потенциалов за счет содействия инжекции электронных носителей заряда. Предпочтительные примеры заместителя, введенного для усиления свойства инжекции электронных носителей заряда, включают аминогруппу и гетероциклическую группу. В основном, когда аминогруппа введена в качестве заместителя, свойство инжекции недостатка электронов, как правило, улучшается. С другой стороны, когда гетероциклическая группа введена, улучшается свойство инжекции электронов.
Незамещенная форма конденсированного циклического ароматического соединения по настоящему изобретению показывает синий цвет с предпочтительно чистотой цвета в случае преобразования светоизлучающей длины волны в разбавленном растворителе в координату цветности CIE. Следовательно, введение заместителя, расширяющего π сопряжение, в эту незамещенную форму позволяет переходить к светоизлучающему цвету в длинных волнах от синих цветов. Примеры заместителя для расширения π сопряжения включают аминогруппу, арильную группу и гетероциклическую группу.
Конкретные примеры соединения вышеуказанной общей формулы [1] показаны ниже. Хотя настоящее изобретение не ограничивается этими соединениями.
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Далее органическое светоизлучающее устройство настоящего изобретения будет описано подробно.
Органическое светоизлучающее устройство настоящего изобретения включает анод, катод и слой, состоящий из органического соединения, расположенный между анодом и катодом. В органическом светоизлучающем устройстве настоящего изобретения слой, состоящий из органического соединения, содержит конденсированное циклическое ароматическое соединение настоящего изобретения.
Органическое светоизлучающее устройство настоящего изобретения может включать другой слой органического соединения в дополнение к вышеописанному слою, состоящему из органического соединения. Примеры другого слоя органического соединения включают переносящий недостаток электронов слой, инжектирующий недостаток электронов слой, блокирующий электроны слой, блокирующий недостаток электронов слой, переносящий электроны слой и инжектирующий электроны слой.
В дальнейшем в этом документе органическое светоизлучающее устройство настоящего изобретения будет описано подробно со ссылками на чертежи.
Во-первых, описаны ссылки на цифры в чертежах.
Ссылка на цифру 1 обозначает подложку; 2 - анод; 3 - светоизлучающий слой; 4 - катод; 5 - переносящий недостаток электронов слой; 6 - переносящий электроны слой; 7 - инжектирующий недостаток электронов слой; и 8 - слой для блокирования недостатка электронов и/или экситона; и 10, 20, 30, 40 и 50 соответственно - органические светоизлучающие устройства.
Фиг.1 представляет собой вид в поперечном разрезе, показывающий первый вариант осуществления изобретения в виде органического светоизлучающего устройства настоящего изобретения. В органическом светоизлучающем устройстве 10 на Фиг.1 анод 2, светоизлучающий слой 3 и катод 4 последовательно расположены на подложке 1. Это органическое светоизлучающее устройство 10 применимо, когда светоизлучающий слой 3 включает в свой состав органическое соединение, имеющее все, что касается способности переноса недостатка электрона, способности переноса электрона и светоизлучающего действия. Более того, органическое светоизлучающее устройство 10 также применимо, когда светоизлучающий слой 3 включает в свой состав смесь органических соединений, каждое из которых обладает какой-либо одной характеристикой из способности переноса недостатка электрона, способности переноса электрона и светоизлучающего действия.
Фиг.2 представляет собой вид в поперечном разрезе, показывающий второй вариант осуществления изобретения в виде органического светоизлучающего устройства настоящего изобретения. В органическом светоизлучающем устройстве 20 на фиг.2 анод 2, переносящий недостаток электронов слой 5, переносящий электроны слой 6 и катод 4 последовательно расположены на подложке 1. Это органическое светоизлучающее устройство 20 применимо, когда светоизлучающее органическое соединение, имеющее все, что касается свойства переноса недостатка электрона и свойства переноса электрона, применяется в комбинации с органическим соединением, обладающим только свойством переноса электрона или свойством переноса недостатка электрона. Кроме того, переносящий недостаток электрона слой 5 или переносящий электрон слой 6 также служит в качестве светоизлучающего слоя в органическом светоизлучающем устройстве 20.
Фиг.3 представляет собой вид в поперечном разрезе, показывающий третий вариант осуществления изобретения в виде органического светоизлучающего устройства настоящего изобретения. Органическое светоизлучающее устройство 30 на фиг.3 представляет собой такое устройство, в котором светоизлучающий слой 3 помещен между переносящим недостаток электрона слоем 5 и переносящим электрон слоем 6 в органическом светоизлучающем устройстве 20 на фиг.2. Это органическое светоизлучающее устройство 30 обладает функцией переносчика заряда и светоизлучающей функцией, которые разделены одна от другой, и органические соединения, имеющие каждую из характеристик, касающихся свойства переноса недостатка электрона, свойства переноса электрона и светоизлучающего свойства, могут применяться в приемлемой комбинации. Вследствие этого, очень возрастает степень свободы в выборе вещества и могут применяться различные органические соединения, имеющие различные длины волн излучаемого света, таким образом предоставляется возможность многообразия цветовых оттенков светоизлучения. Более того, органическое светоизлучающее устройство 30 также может быть предназначено для улучшения эффективности светоизлучения посредством эффективного вовлечения переносчика заряда или экситона в светоизлучающий слой 3 в центре.
Фиг.4 представляет собой вид в поперечном разрезе, показывающий четвертый вариант осуществления изобретения в виде органического светоизлучающего устройства настоящего изобретения. Органическое светоизлучающее устройство 40 на фиг.4 представляет собой устройство, в котором инжектирующий недостаток электрона слой 7 помещен между анодом 2 и переносящим недостаток электрона слоем 5 в органическом светоизлучающем устройстве 30 на фиг.3. Это органическое светоизлучающее устройство 40, посредством размещения инжектирующего недостаток электрона слоя 7, является эффективным для восстановления разности потенциалов, таким образом улучшая прочность сцепления между анодом 2 и переносящим недостаток электрона слоем 5 или свойство инжектирования недостатка электрона.
Фиг.5 представляет собой вид в поперечном разрезе, показывающий пятый вариант осуществления изобретения в виде органического светоизлучающего устройства настоящего изобретения. Органическое светоизлучающее устройство 50 на фиг.5 представляет собой устройство, в котором слой для предотвращения недостатка электрона или экситона, проходя через поверхность катода 4 (блокирующий недостаток электрона/экситона слой 8), помещен между светоизлучающим слоем 3 и переносящим недостаток электрона слоем 6. Эффективность светоизлучения органического светоизлучающего устройства 50 улучшается за счет органического соединения, имеющего очень высокий потенциал ионизации, как и блокирующего недостаток электрона/экситона слоя 8.
Однако вышеописанные с первого по пятый варианты осуществления изобретения имеют только структуры базового устройства и структура органического светоизлучающего устройства, использующего конденсированное циклическое ароматическое соединение настоящего изобретения, не ограничивается этими вариантами осуществления изобретения. Например, изолирующий слой, связующий слой или интерференционный слой могут быть размещены на промежуточной поверхности между электродом и органическим слоем, и переносящий недостаток электрона слой может быть образован из различных слоистых структур, содержащих в своем составе два слоя, имеющие различные потенциалы ионизации.
Конденсированное циклическое ароматическое соединение настоящего изобретения может быть использовано для любого, с первого по пятый, из вариантов осуществления изобретения. Когда конденсированное циклическое ароматическое соединение настоящего изобретения применяется, то может применяться одно соединение, или множество соединений может применяться в комбинации.
Конденсированное циклическое ароматическое соединение настоящего изобретения содержится в слое, включающем в свой состав органическое соединение, например, светоизлучающий слой 3, переносящий недостаток электрона слой 5, переносящий электрон слой 6, инжектирующий недостаток электрона слой 7 и блокирующий недостаток электрона/экситон слой 8 в вариантах осуществления изобретения с первого по пятый. Конденсированное циклическое ароматическое соединение предпочтительно содержится в светоизлучающем слое 3. Кроме того, один или два, или несколько видов конденсированного циклического ароматического соединения настоящего изобретения может содержаться в этих слоях.
Светоизлучающий слой 3 предпочтительно включает в свой состав вещества хозяина и гостя. Здесь, в случае, когда светоизлучающий слой 3 включает в свой состав хозяина и гостя, имеющие свойства переносчика заряда, основные процессы, приводящие к излучению света, включают какой-нибудь из нижеследующих процессов.
1. Перенос электрона и недостатка электрона в светоизлучающем слое
2. Образование экситона хозяина
3. Передача энергии возбуждения между молекулами хозяина
4. Перенос энергии возбуждения от хозяина к гостю
Желаемый перенос энергии или излучение света в каждом процессе осуществляются в конкуренции с различными процессами дезактивации.
Излишне говорить, что квантовый выход светоизлучения центрального светоизлучающего вещества самого по себе повышают с целью увеличения эффективности светоизлучения органического светоизлучающего устройства. Однако возникла серьезная проблема в том, как перенос энергии между хозяином и хозяином или между хозяином и гостем может быть эффективно осуществлен. Несмотря на то что причина ухудшения излучения света, связанная с энергией возбуждения, не понятна в настоящее время, предполагают, что причина связана с изменением внешнего окружения светоизлучающего вещества за счет, по крайней мере, светоизлучающего центрального вещества самого по себе или его молекулярного окружения.
Когда конденсированное циклическое ароматическое соединение настоящего изобретения применяется как хозяин или гость светоизлучающего слоя, эффективность светоизлучающего устройства, яркость свечения и прочность устройства улучшаются.
Когда конденсированное циклическое ароматическое соединение настоящего изобретения применяется в качестве вещества светоизлучающего слоя для органического светоизлучающего устройства настоящего изобретения, светоизлучающий слой может быть составлен только из конденсированного циклического ароматического соединения настоящего изобретения. Более того, конденсированное циклическое ароматическое соединение настоящего изобретения может применяться как вещество-гость (допант) или как вещество-хозяин.
Здесь, когда конденсированное циклическое ароматическое соединение настоящего изобретения применяется как вещество-гость, количество применяемого соединения составляет, предпочтительно, от 0,01% масс. до 20% масс. из расчета на вещество-хозяин, более предпочтительно, от 0,1% масс. до 15% масс. Если конденсированное циклическое ароматическое соединение настоящего изобретения применяется в этом диапазоне, то концентрационное тушение, существующее за счет перекрывания веществ-гостей друг другом в светоизлучающем слое, может быть соответствующим образом ослаблено.
Когда конденсированное циклическое ароматическое соединение настоящего изобретения применяется как вещество-гость, предпочтительно, чтобы дефицит энергии вещества-хозяина был больше, чем дефицит энергии вещества-гостя.
В настоящем изобретении конденсированное циклическое ароматическое соединение настоящего изобретения в особенности применимо в качестве вещества для создания светоизлучающего слоя, но также может быть использовано, если это необходимо, совместно с, например, переносящими недостаток электрона соединениями на основе низкомолекулярных соединений и на полимерной основе, со светоизлучающими соединениями или переносящими электрон соединениями, которые традиционно известны.
Примеры переносящего недостаток электрона соединения включают производные триариламина, производные фенилендиамина, производные триазола, производные оксадиазола, производные имидазола, производные пиразолина, производные пиразолона, производные оксазола, производные флуоренона, производные гидразона, производные стильбена, производные фталоцианина, производные порфирина, поли(винилкарбазол), поли(силилен), поли(тиофен) и другие проводящие полимеры.
Примеры светоизлучающих соединений включают производные нафталина, производные фенантрена, производные флуорена, производные пирена, производные тетрацена, производные коронена, производные хризена, производные перилена, производные 9,10-дифенилантрацена, производные рубрена, производные хинакридона, производные акридона, производные кумарина, производные пирана, нильский красный, производные пиразина, производные бензимидазола, производные бензотиазола, производные бензоксазола, производные стильбена и органические металлокомплексы (например, органические алюминиевые комплексы, такие как трис(8-хинолинолат)алюминий и органические бериллиевые комплексы) и полимерные производные, такие как производные поли(фениленвинилена), производные поли(флуорена), производные поли(фенилена), производные поли(тиениленвинилена) и производные поли(ацетилена), в дополнение к конденсированному циклическому ароматическому соединению настоящего изобретения.
Примеры переносящих электрон соединений включают производные оксадиазола, производные оксазола, производные тиазола, производные тиадиазола, производные пиразина, производные триазола, производные триазина, производные перилена, производные хинолина, производные хиноксалина, производные флуоренона, производные антрона, производные фенантролина и органические металлокомплексы.
Примеры веществ, из которых состоит анод, включают простые металлические вещества, такие как золото, платина, серебро, медь, никель, палладий, кобальт, селен, ванадий и вольфрам, или их сплав и оксиды металлов, таких как оксид олова, оксид цинка, оксид индия, оксид индия-олова (ITO) и оксид индия-цинка. Более того, другие примеры включают, например, проводящие полимеры, такие как полианилин, полипиррол, политиофен и полифениленсульфид. Эти электродные вещества могут использоваться по одиночке или в комбинации из двух или нескольких из них. Кроме того, анод может иметь монослойную или мультислойную структуру.
Примеры веществ, из которых состоит катод, включают металлические простые вещества, такие как литий, натрий, калий, кальций, магний, алюминий, индий, рутений, титан, марганец, итрий, серебро, свинец, олово и хром. Альтернативно, другие примеры включают, например, один или несколько сплавов, таких как литий-индий, натрий-калий, магний-серебро, алюминий-литий, алюминий-магний или магний-индий. Более того, примеры включают оксиды металла, такие как оксид индия-олова (ITO). Эти электродные вещества могут использоваться по одиночке или в комбинации из двух или нескольких из них. Кроме того, катод может иметь монослойную или мультислойную структуру.
Несмотря на то что подложки, применяемые для органического светоизлучающего устройства настоящего изобретения, не ограничены особым образом, применяются светопроницаемые подложки, такие как металлическая подложка и керамическая подложка, и пропускающие свет подложки, такие как стекло, кварц, и листовой пластик.
Цвет люминесценции также можно контролировать, используя для подложки, например, цветную пленку-фильтр, флуоресцентную светопреобразующую пленку-фильтр, диэлектрическую отражательную пленку. Кроме того, устройство также может быть изготовлено посредством образования тонкой пленки полупроводника (TFT) на подложке и соединением ее с устройством.
Далее как и нижняя излучающая структура (структура, получающая свет с поверхности подложки), так и верхняя излучающая структура (структура, получающая свет с поверхности, противоположной подложке) могут применяться в отношении достижения цели получения света от устройства.
Примеры
В дальнейшем настоящее изобретение будет более конкретно описано посредством примеров, но без ограничения этими примерами.
<Пример 1> (Синтез представленного в качестве примера соединения А-1)
(1-1) Синтез синтетического промежуточного соединения 1-3
Figure 00000024
Следующие реагенты и растворители загружали в 300-мл реакционную колбу и перемешивали в токе газообразного азота при 60°C в течение 8 ч.
Соединение 1-1: 1,3 г (4,05 ммоль)
Соединение 1-2: 1,22 г (8,90 ммоль)
Тетракистрифенилфосфин палладий (0): 519 мг (0,45 ммоль)
Толуол: 100 мл
Этанол: 50 мл
2М-водный раствор карбоната натрия: 20 мл
После завершения реакции, для отделения органического слоя, добавляли этилацетат и воду, сушили над сульфатом магния, и затем растворитель отгоняли. Полученный в результате продукт очищали колоночной хроматографией на силикагеле (элюирующий растворитель: толуол/гептан = 1/1), и получали 1,3 г соединения 1-3 (выход 78%).
(1-2) Синтез синтетического промежуточного соединения 1-4
Figure 00000025
Реагенты и растворители, приведенные ниже, загружали в реакционную колбу и перемешивали в охлаждающей бане при -20°C в течение 30 минут.
Соединение 1-3: 1,3 г (3,15 ммоль)
Хлороформ: 100 мл
Триэтиламин: 2 мл
Затем 1,58 мл (9,45 ммоль) ангидрида трифторметансульфокислоты медленно добавляли по каплям и перемешивали при комнатной температуре в течение 6 ч. После завершения реакции, для отделения органического слоя, добавляли этилацетат и воду, сушили над сульфатом магния, и затем растворитель отгоняли. Полученный в результате продукт очищали колоночной хроматографией на силикагеле (элюирующий растворитель: толуол/гептан = 1/2), и получали 1,74 г (выход 82%) соединения 1-4.
(1-3) Синтез представленного в качестве примера соединения А-1
Figure 00000026
Реагенты и растворители, приведенные ниже, загружали в реакционную колбу и перемешивали в токе газообразного азота при 80°C в течение 8 ч.
Соединение 1-4: 270 мг (0,4 ммоль)
LiCl: 100 мг (2,4 ммоль)
1,8-диазобицикло[5.4.0]7-ундецен: 146 мг (0,96 ммоль)
Дихлорид бистрифенилфосфин палладия (II): 40 мг (0,04 ммоль)
Диметилформамид: 50 мл
После завершения реакции, для отделения органического слоя, добавляли этилацетат и воду, сушили над сульфатом магния, и затем растворитель отгоняли. Полученный в результате продукт очищали колоночной хроматографией на силикагеле (элюирующий растворитель: толуол/гептан = 1/3), и получали 72 мг (выход 48%) представленного в качестве примера соединения А-1.
Физические свойства полученного соединения измеряли и оценивали.
(Молекулярная масса)
Было подтверждено, что соединение имеет М+ 376,4 посредством MALDI-TOF-MS (времяпролетного масс-спектрометра с ионизацией лазерной десорбцией с использованием матрицы), и было идентифицировано представленное в качестве примера соединение А-1.
(ЯМР)
Структура этого представленного в качестве примера соединения А-1 была подтверждена при помощи измерения ЯМР.
1Н-ЯМР (THF-d8, 400 МГц) σ (м.д.): 9,36 (с, 2H), 8,80 (д, 2H, J=8,0 Гц), 8,18-8,16 (м, 2H), 8,07 (д, 2H, J=8,0 Гц), 7,97-7,95 (м, 2H), 7,82 (м, 2H), 7,38 (м, 4H).
(Температура плавления)
Было подтверждено, что температура плавления представленного в качестве примера соединения А-1 составляла 378°C при помощи дифференционной сканирующей калориметрии (DSC).
(Характеристики светоизлучения)
Спектр излучения представленного в качестве примера соединения А-1 измеряли в растворе. Для измерения спектра излучения, в дополнение был измерен спектр поглощения в растворе толуола (1×10-5 моль/л) представленного в качестве примера соединения А-1, используя спектрофотометр U-3010 (производство Hitachi, Ltd.). После измерения спектра поглощения, был измерен спектр излучения раствора в толуоле (1×10-5 моль/л) представленного в качестве примера соединения А-1, используя спектрофотометр F-4500 (производство Hitachi, Ltd.). При этом, в результате измерения спектра поглощения, длина волны возбуждающего излучения была определена при 340 нм. В результате измерения получали спектр фотолюминесценции (PL), показанный на ФИГ.6. В соответствии со спектром фотолюминесценции, показанным на ФИГ.6, максимумы с длинами волн для представленного в качестве примера соединения А-1 имеют первый пик и второй пик при 436 нм и 461 нм соответственно, и соединение проявляет хорошее синее излучение.
Измеряли квантовый выход представленного в качестве примера соединения А-1 в растворе толуола (1×10-5 моль/л), и в результате было показано высокое значение, такое как 0,91. Кроме того, при измерении квантового выхода, значения вычисляли, используя флуорантен в качестве сравнительного контрольного соединения для сравнения. Квантовый выход в разбавленном растворе флуорантена составляет 0,35 (Steven L, Murov., Handbook of Phtochemistry, Second Edition, Revised and Exapanded, (1993)).
<Пример 2> (Синтез представленного в качестве примера соединения C-6)
Представленное в качестве примера соединение C-6 синтезировали аналогичным Примеру 1 способом. Более конкретно, синтез проводили при тех же условиях, что и в Примере 1, за исключением того, что соединение 1-2 заменяли соединением 1-5.
Figure 00000027
Относительно полученного соединения его физические свойства измеряли и оценивали.
(Молекулярная масса)
Было подтверждено, что соединение имеет М+ 488,6 посредством MALDI-TOF-MS (времяпролетного масс-спектрометра с ионизацией лазерной десорбцией с использованием матрицы), и было идентифицировано представленное в качестве примера соединение С-6.
(ЯМР)
Структуру этого представленного в качестве примера соединения C-6 подтверждали при помощи измерения ЯМР.
1Н-ЯМР (CDCl3, 400 МГц) σ (м.д.): 9,15 (с, 2H), 8,69 (д, 2H, J=8,0 Гц), 8,08-8,01 (м, 6H), 7,87-7,83 (м, 2H), 7,52-7,48 (м, 2H), 1,54 (с, 18H).
(Температура плавления)
Было подтверждено, что температура плавления представленного в качестве примера соединения C-6 составляла 459°C при помощи дифференционной сканирующей калориметрии.
(Характеристики светоизлучения)
Спектр поглощения в растворе толуола (1×10-5 моль/л) представленного в качестве примера соединения C-6 измеряли в растворе. После измерения спектра поглощения измеряли спектр излучения (спектр фотолюминесценции) раствора в толуоле (1×10-5 моль/л) представленного в качестве примера соединения C-6. При этом, в результате измерения спектра поглощения, длина волны возбуждающего излучения была определена при 355 нм. В результате измерения получали спектр фотолюминесценции, показанный на ФИГ.7. В соответствии со спектром фотолюминесценции, показанным на ФИГ.7, максимумы с длинами волн для представленного в качестве примера соединения C-6 имеют первый пик и второй пик при 446 нм и 472 нм соответственно, и соединение проявляет хорошее синее излучение.
<Пример 3> (Синтез представленных в качестве примера соединений G-14 и G-19)
(3-1) Синтез синтетического промежуточного соединения 1-6
Figure 00000028
Следующие реагенты и растворитель загружали в 300-мл реакционную колбу и перемешивали в токе газообразного азота при 80°C в течение 8 ч.
Соединение 1-1: 2,5 г (6,48 ммоль)
4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан: 5,63 мл (38,8 ммоль)
[1,3-бис(дифенилфосфино)пропан]дихлорникель(II): 325 мг (0,65 ммоль)
Толуол: 100 мл
Триэтиламин: 30 мл
После завершения реакции температуру понижали до комнатной температуры, и затем туда добавляли воду. Дополнительно добавляли водный раствор хлорида аммония и перемешивали в течение 3 ч. Затем, для отделения органического слоя, добавляли этилацетат и воду, сушили над сульфатом магния, и затем растворитель отгоняли. Полученный в результате продукт очищали колоночной хроматографией на силикагеле (элюирующий растворитель: толуол), и получали 2,1 г (выход 68%) соединения 1-6.
(3-2) Синтез синтетического промежуточного соединения 1-8
Figure 00000029
Следующие реагенты и растворитель загружали в 300-мл реакционную колбу и перемешивали в токе газообразного азота при 80°C в течение 4 ч.
Соединение 1-6: 2,0 г (4,16 ммоль)
Соединение 1-7: 2,7 г (8,5 ммоль)
Тетракистрифенилфосфин палладий (0): 485 мг (0,42 ммоль)
Толуол: 100 мл
Этанол: 50 мл
2М-водный раствор карбоната натрия: 20 мл
После завершения реакции толуол и воду добавляли для отделения органического слоя, сушили над сульфатом магния, и затем растворитель отгоняли. Полученный в результате продукт очищали колоночной хроматографией на силикагеле (элюирующий растворитель: толуол/гептан = 1/9), и получали 1,81 г (выход 72%) соединения 1-8.
(3-3) Синтез синтетического промежуточного соединения 1-9
Figure 00000030
Следующие реагенты и растворитель загружали в реакционную колбу и перемешивали в токе газообразного азота при 100°C в течение 8 ч.
Соединение 1-8: 1,5 г (2,47 ммоль)
LiCl: 636 мг (15,0 ммоль)
1,8-диазобицикло[5.4.0]7-ундецен: 943 мг (6,20 ммоль)
Дихлорид бистрифенилфосфин палладия (II): 40 мг (0,24 ммоль)
Диметилформамид: 150 мл
После завершения реакции в нее добавляли воду и перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч. Подтверждали наличие оранжевого осадка в реакционном растворе и затем фильтровали, и фильтрат промывали с помощью воды, метанола и ацетона. Фильтрат сушили, и получали 1,1 г (выход 51%) соединения 1-9.
По отношению к полученному соединению измеряли молекулярную массу.
(Молекулярная масса)
Было подтверждено, что соединение имеет М+ 445,3 посредством MALDI-TOF-MS (времяпролетного масс-спектрометра с ионизацией лазерной десорбцией с использованием матрицы), и было идентифицировано соединение 1-9.
(3-4) Синтез представленных в качестве примера соединений G-14 и G-19
Figure 00000031
Следующие реагенты и растворитель загружали в реакционную колбу и перемешивали в токе газообразного азота при 80°C в течение 8 ч.
Соединение 1-9: 500 мг (1,12 ммоль)
Соединение 1-10: 100 мг (2,4 ммоль)
Ацетат палладия (II): 75 мг (0,33 ммоль)
2-дициклогексилфосфино-2',6'-диметоксибифенил: 410 мг (0,99 ммоль)
Трифосфат калия: 713 мг (3,36 ммоль)
Толуол: 50 мл
После завершения реакции толуол и воду добавляли для отделения органического слоя, сушили над сульфатом магния, и затем растворитель отгоняли. Полученный в результате продукт очищали колоночной хроматографией на силикагеле (элюирующий растворитель: толуол/гептан = 1/3), и получали 209 мг (выход 32%) представленного в качестве примера соединения G-14 и 97 мг (выход 18%) представленного в качестве примера соединения G-19.
Физические свойства полученного соединения измеряли и оценивали.
(Молекулярная масса)
Было подтверждено, что каждое соединение имеет M+ 584,7 и 480,6 посредством MALDI-TOF-MS (времяпролетного масс-спектрометра с ионизацией лазерной десорбцией с использованием матрицы), и идентифицировали представленные в качестве примера соединения G-14 и G-19.
(ЯМР)
Структуру представленного в качестве примера соединения G-14 подтверждали при помощи измерения ЯМР.
1Н-ЯМР (CDCl3, 400 МГц) σ (м.д.): 9,22 (с, 2H), 8,74 (д, 2H, J=9,6 Гц), 8,19 (д, 2H, J=9,2 Гц), 8,03 (д, 2H, J=8,2 Гц), 7,88 (дд, 2H, J=8,4 Гц, J=8,2 Гц), 7,78 (д, 2H, J=0,96 Гц), 7,27-7,20 (м, 8H), 2,18 (с, 12H).
Структуру представленного в качестве примера соединения G-19 подтверждали при помощи измерения ЯМР.
1Н-ЯМР (CDCl3, 400 МГц) σ (м.д.): 9,10 (с, 2H), 9,08 (с, 2H), 8,63 (д, 2H, J=9,6 Гц), 8,14 (д, 1H, J=7,2 Гц), 8,01-8,06 (м, 1H), 7,99 (дд, 1H, J=7,2 Гц, J=11,2 Гц), 7,95-7,92 (м, 1H), 7,84-7,76 (м, 2H), 7,46-7,42 (м, 2H), 7,26-7,18 (м, 4H), 2,19 (с, 6H).
(Характеристики светоизлучения)
Измерение светоизлучающих характеристик проводили аналогично Примеру 1.
Спектр поглощения в растворе толуола (1×10-5 моль/л) представленных в качестве примера соединений G-14 и G-19 измеряли в растворе. После измерения спектра поглощения измеряли спектр излучения (Спектр фотолюминесценции) раствора в толуоле (1×10-5 моль/л) представленных в качестве примера соединений G-14 и G-19. При этом, в результате измерения спектра поглощения, длина волны возбуждающего излучения была определена при 340 нм. В результате измерения получали спектр фотолюминесценции, показанный на ФИГ.7. В соответствии со спектром фотолюминесценции, показанным на ФИГ.7, максимумы с длинами волн для представленного в качестве примера соединения G-14 имеют первый пик и второй пик при 444 нм и 470 нм соответственно, и соединение проявляет синее излучение, и максимумы с длинами волн для представленного в качестве примера соединения G-19 имеют первый пик и второй пик при 440 нм и 467 нм соответственно, и соединение проявляет синее излучение.
<Пример 4> (Синтез представленного в качестве примера соединения G-18)
Представленное в качестве примера соединение G-18 синтезировали аналогичным Примеру 3 способом. Более конкретно, синтез проводили при тех же условиях, что и в Примере 3, за исключением того, что соединение 1-10 заменяли соединением 1-11 в Примере 1.
Figure 00000032
Физические свойства полученного соединения измеряли и оценивали.
(Молекулярная масса)
Было подтверждено, что соединение имеет М+ 656,8 посредством MALDI-TOF-MS (времяпролетного масс-спектрометра с ионизацией лазерной десорбцией с использованием матрицы), и было идентифицировано представленное в качестве примера соединение G-18.
(ЯМР)
Структуру этого соединения подтверждали при помощи измерения ЯМР.
1H-ЯМР (CDCl3, 600 МГц) σ (м.д.): 9,34 (с, 2H), 8,82 (д, 2H, J=5,8 Гц), 8,30 (д, 2H, J=6,3 Гц), 8,06 (д, 2H, J=5,8 Гц), 7,93-7,86 (м, 8H), 7,62 (д, 2H, J=7,1 Гц), 7,51 (д, 2H, J=7,1 Гц), 7,46-7,39 (м, 6H), 2,40 (с, 6H).
(Характеристики светоизлучения)
Измерение светоизлучающих характеристик проводили аналогично Примеру 1.
Спектр поглощения в растворе толуола (1×10-5 моль/л) представленного в качестве примера соединения G-18 измеряли в растворе. После измерения спектра поглощения измеряли спектр излучения (Спектр фотолюминесценции) раствора в толуоле (1×10-5 моль/л) представленного в качестве примера соединения G-18. При этом, в результате измерения спектра поглощения, длина волны возбуждающего излучения была определена при 355 нм. В результате измерения получали спектр фотолюминесценции, показанный на ФИГ.7. В соответствии со спектром фотолюминесценции, показанным на ФИГ.7, максимумы с длинами волн для представленного в качестве примера соединения G-18 имеют первый пик и второй пик при 442 нм и 469 нм соответственно, и соединение проявляет хорошее синее излучение.
<Пример 5> (Синтез представленного в качестве примера соединения G-22)
(5-1) Синтез синтетического промежуточного соединения 1-12
Figure 00000033
Следующие реагенты и растворитель загружали в 300-мл реакционную колбу и перемешивали в токе газообразного азота при 80°C в течение 18 ч.
Соединение 1-1: 5,0 г (13,0 ммоль)
Этилацетоацетат: 6,74 г (51,8 ммоль)
Трифосфат калия: 16,5 г (77,7 ммоль)
Ацетат палладия (II): 116 мг (0,52 ммоль)
2-(дитретичный-бутилфосфино)-2'-метоксибифенил: 324 мг (1,04 ммоль)
Толуол: 100 мл
Этанол: 15 мл
После завершения реакции толуол и воду добавляли для отделения органического слоя, сушили над сульфатом магния, и затем растворитель отгоняли. Полученный в результате продукт очищали колоночной хроматографией на силикагеле (элюирующий растворитель: толуол/хлороформ = 1/1), и получали 2,87 г (выход 55%) соединения 1-12.
(5-2) Синтез синтетического промежуточного соединения 1-13
Figure 00000034
Следующие реагенты и растворитель загружали в реакционную колбу и перемешивали при 90°C в течение 24 ч.
Соединение 1-12: 3,76 г (89,6 ммоль)
Диоксан: 30 мл
Моногидрат гидроксида лития: 3,76 г (89,6 ммоль)
Концентрированную хлороводородную кислоту (20 мл) медленно добавляли к этой суспензии и полученную в результате смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 5 ч. Затем воду (200 мл) добавляли к смеси, и выпавшие кристаллы отделяли фильтрованием. Кристаллы последовательно промывали водой, метанолом и диэтиловым эфиром, и затем выдерживали и сушили в высоком вакууме, получая 2,87 г соединения 1-3 (выход: 93%).
(5-3) Синтез синтетического промежуточного соединения 1-15
Figure 00000035
Следующие реагенты и растворитель загружали в реакционную колбу и перемешивали при 80°C в течение 2 ч.
Соединение 1-13: 2,87 г (6,36 ммоль)
Тионилхлорид: 50 мл
Диметилформамид: 300 мкл
Эту суспензию отгоняли при пониженном давлении и последовательно добавляли к полученному в результате остатку дихлорметан (50 мл) и трихлорид алюминия (2,1 г, 15,9 ммоль), и смесь интенсивно перемешивали при комнатной температуре в течение 18 ч. Концентрированную хлороводородную кислоту (180 мл) добавляли к полученной в результате суспензии, и смесь перемешивали в течение 1 ч. Эту суспензию разделяли фильтрованием, и фильтрат подвергали экстракции в аппарате Соксклета, используя хлороформ в качестве растворителя, и полученный в результате экстракт концентрировали. Экстракт очищали колоночной хроматографией на силикагеле (элюирующий растворитель: хлороформ/этилацетат = 15/1), получая 1,2 г соединения 1-15 (выход: 61%).
(5-4) Синтез синтетического промежуточного соединения 1-16
Figure 00000036
Следующие реагенты и растворитель загружали в реакционную колбу и перемешивали при 130°C в течение 18 ч.
Соединение 1-15: 1,2 г (3,89 ммоль)
Бензолселенистый ангидрид: 4,4 г (8,56 ммоль)
Хлорбензол: 60 мл
Эту суспензию охлаждали до 100°С, и выпавшие кристаллы отделяли фильтрованием. Полученные кристаллы промывали гексаном и сушили в высоком вакууме, получая 1,27 г соединения 1-16 (выход: 97%).
(5-5) Синтез синтетического промежуточного соединения 1-18
Figure 00000037
Следующие реагенты и растворитель загружали в реакционную колбу и перемешивали в токе газообразного азота при 80°C в течение 18 ч.
Соединение 1-16: 37 мг (0,0046 ммоль)
Соединение 1-17: 40 мг (0,0092 ммоль)
Этанол: 2 мл
Толуол: 0,4 мл
6N-гидроксид калия: 300 мкл
После завершения реакции кристаллы оставляли для охлаждения до комнатной температуры и отделяли их фильтрованием. Эти кристаллы промывали метанолом и IPE (изопропиловым эфиром) и сушили в высоком вакууме, получая 55 мг соединения 1-18 (выход: 99%).
(5-6) Синтез представленного в качестве примера соединения G-22
Figure 00000038
Следующий реагент, растворитель и ацетиленовый газ загружали в автоклав, и запаивали, и перемешивали при 190°C в течение 24 ч.
Соединение 1-18: 200 мг (0,176 ммоль)
Дихлорэтан: 4 мл
После завершения реакции кристаллы оставляли для охлаждения до комнатной температуры и отделяли их фильтрованием. Эти кристаллы тщательно промывали смесью гексан/толуол = 2/1.
Очистку проводили при помощи колоночной хроматографии на силикагеле (элюирующий растворитель: гексан/хлороформ = 4/1), и получали 0,14 г (выход 70%) представленного в качестве примера соединения G-22.
Физические свойства полученного соединения измеряли и оценивали.
(Молекулярная масса)
Было подтверждено, что соединение имеет М+ 1129,68 посредством MALDI-TOF-MS (времяпролетного масс-спектрометра с ионизацией лазерной десорбцией с использованием матрицы), и было идентифицировано представленное в качестве примера соединение G-22.
(ЯМР)
Структура этого представленного в качестве примера соединения G-22 была подтверждена при помощи измерения ЯМР.
1H-ЯМР (CDCl3, 400 МГц) σ (м.д.): 8,01 (с, 2H), 7,80 (д, 2H, J=8,0 Гц), 7,80 (т, 2H, J=2,0 Гц), 7,57 (т, 2H, J=2,0 Гц), 8,18-8,16 (м, 2H), 8,07 (т, 2H, J=2,0 Гц), 7,54 (д, 4H, J=2,0 Гц), 7,53 (д, 4H, J=2,0 Гц), 7,40-7,32 (м, 4H), 1,42 (с, 36H), 1,40 (с, 36H).
(Характеристики светоизлучения)
Измерение светоизлучающих характеристик проводили аналогично Примеру 1.
Спектр поглощения в растворе толуола (1×10-5 моль/л) представленного в качестве примера соединения G-22 измеряли в растворе. После измерения спектра поглощения измеряли спектр излучения (Спектр фотолюминесценции) раствора в толуоле (1×10-5 моль/л) представленного в качестве примера соединения G-22. При этом, в результате измерения спектра поглощения, длина волны возбуждающего излучения была определена при 355 нм. В результате измерения получали спектр фотолюминесценции, показанный на ФИГ.11. В соответствии со спектром фотолюминесценции, показанным на ФИГ.11, максимумы с длинами волн для представленного в качестве примера соединения G-22 имеют первый пик и второй пик при 458 нм и 486 нм соответственно, и соединение проявляет хорошее синее излучение.
<Пример 6> (Синтез представленного в качестве примера соединения G-24)
Figure 00000039
Следующие реагенты и растворитель загружали в реакционную колбу и перемешивали при 150оС в течение 1 ч в токе газообразного азота.
Соединение 1-19: 500 мг (0,603 ммоль)
LiCl: 76 мг (1,81 ммоль)
1,8-диазобицикло[5.4.0]7-ундецен: 918 мг (6,03 ммоль)
Ацетат палладия: 13,5 мг (0,0603 ммоль)
2-дициклогексилфосфино-2',6'-диметоксибифенил: 56,8 мг (0,133 ммоль)
Диметилформамид: 30 мл
После завершения реакции для отделения органического слоя добавляли этилацетат и воду, сушили над сульфатом магния, и затем растворитель отгоняли. Полученный в результате продукт очищали колоночной хроматографией на силикагеле (элюирующий растворитель: толуол/гептан = 1/2), и получали 32 мг (выход 10%) представленного в качестве примера соединения G-24.
Физические свойства полученного соединения измеряли и оценивали.
(Молекулярная масса)
Было подтверждено, что соединение имеет М+ 528,6 посредством MALDI-TOF-MS (времяпролетного масс-спектрометра с ионизацией лазерной десорбцией с использованием матрицы), и было идентифицировано представленное в качестве примера соединение G-24.
<Пример 7> (Синтез представленного в качестве примера соединения G-20)
Figure 00000040
(7-1) Синтез соединения 1-20
20,0 г (87,6 ммоль) хризена, 46,7 г (350 ммоль) хлорида алюминия и 400 мл дихлорметана загружали в 500-мл трехгорлую колбу, и во время перемешивания добавляли 55,6 г (438 ммоль) оксалилхлорида по каплям в атмосфере азота при температуре -78°C, и затем смесь дополнительно перемешивали в течение 30 минут, и температуру реакции повышали до комнатной температуры больше 2 ч. Реакционную смесь выливали в 4 л воды со льдом при перемешивании, и образовавшийся твердый остаток отфильтровывали, и твердый остаток диспергировали и промывали 100 мл метанола. Твердый остаток фильтровали и сушили при нагревании в вакууме с получением 21,5 г (выход: 87%) соединения 1-20 (оранжевый порошок).
(7-2) Синтез соединения 1-22
2,01 г (7,10 ммоль) соединения 1-20, 1,50 г (7,13 ммоль) соединения 1-21 и 100 мл этанола загружали в 200-мл трехгорлую колбу, и добавляли по каплям 4,00 г гидроксида калия, растворенного в 25 мл воды, в атмосфере азота при комнатной температуре при перемешивании. Затем смесь нагревали до 75°C и перемешивали в течение одного часа 30 минут. Реакционную жидкость охлаждали, и осажденный твердый остаток фильтровали и сушили с получением 3,08 г (выход: 95%) соединения 1-22 (зеленый порошок).
(7-3) Синтез соединения 1-23
3,00 г (6,58 ммоль) соединения 1-22, 4,97 г (54 ммоль) 2,5-норборнадиена, и 40 мл ангидрида уксусной кислоты загружали в 200-мл трехгорлую колбу, и смесь нагревали до 90°C в атмосфере азота, и перемешивали в течение 18 ч. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры, и растворитель отгоняли при пониженном давлении, и затем остаток очищали колоночной хроматографией на силикагеле (элюирующий растворитель: смесь толуола и гептана) с получением 1,58 г (выход: 53%) соединения 1-23 (желтый порошок).
(7-4) Синтез соединения 1-24
1,00 г (2,20 ммоль) соединения 1-23, 1,06 г (7,92 ммоль) хлорида алюминия и 50 мл дихлорметана загружали в 100-мл трехгорлую колбу, и 1,11 г (8,80 ммоль) оксалилхлорида добавляли по каплям в атмосфере азота при температуре -78°C во время перемешивания, и затем смесь перемешивали дополнительно в течение 30 минут, и температуру реакции повышали до комнатной температуры больше 2 ч. Реакционную смесь выливали в 1 л воды со льдом при перемешивании, и образовавшийся твердый остаток отфильтровывали, и твердый остаток диспергировали и промывали 30 мл метанола. Твердый остаток фильтровали и сушили при нагревании в вакууме с получением 0,894 г (выход: 80%) соединения 1-24 (оранжевый порошок).
(7-5) Синтез соединения 1-26
0,890 г (1,75 ммоль) соединения 1-24, 0,855 г (1,97 ммоль) соединения 1-25, 100 мл этанола и 10 мл толуола загружали в 200-мл трехгорлую колбу, и добавляли по каплям 1,11 г гидроксида калия, растворенного в 5 мл воды, в атмосфере азота при комнатной температуре при перемешивании. Затем смесь нагревали до 75°C и перемешивали в течение двух часов 30 минут. Реакционную жидкость охлаждали, и осажденный твердый остаток фильтровали и сушили с получением 0,49 г (выход: 31%) соединения 1-26 (зеленый порошок).
(7-6) Синтез представленного в качестве примера соединения G-20
0,49 г (0,541 ммоль) соединения 1-26, 4,97 г (54 ммоль) 2,5-норборнадиена и 40 мл ангидрида уксусной кислоты загружали в 200-мл трехгорлую колбу, и смесь нагревали до 90°C в атмосфере азота и перемешивали в течение 18 ч. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры, и растворитель отгоняли при пониженном давлении, и затем остаток очищали колоночной хроматографией на силикагеле (элюирующий растворитель: смесь толуола и гептана) с получением 0,17 г (выход: 35%) представленного в качестве примера соединения G-20 (желтый порошок).
Физические свойства полученного соединения измеряли и оценивали.
(Молекулярная масса)
Было подтверждено, что соединение имеет М+ 905,5 посредством MALDI-TOF-MS (времяпролетного масс-спектрометра с ионизацией лазерной десорбцией с использованием матрицы), и было идентифицировано представленное в качестве примера соединение G-20.
(ЯМР)
Структура этого представленного в качестве примера соединения G-20 была подтверждена при помощи измерения ЯМР.
1Н-ЯМР (CDCl3, 400 МГц) σ (м.д.): 8,35 (с, 1H), 8,00 (с, 1H), 7,81 (дд, 2H, J=8,4 Гц, J=10,4 Гц), 7,76-7,73 (м, 3H), 7,69-7,64 (м, 5H), 7,56-7,50 (м, 8H), 7,45-7,30 (м, 7H), 7,22 (д, 1H, J=7,2 Гц), 1,42 (с, 18H), 1,40 (с, 18H).
(Характеристики светоизлучения)
Измерение светоизлучающих характеристик проводили аналогично Примеру 1.
Спектр поглощения в растворе толуола (1×10-5 моль/л) представленного в качестве примера соединения G-20 измеряли в растворе. После измерения спектра поглощения измеряли спектр излучения (Спектр фотолюминесценции) раствора в толуоле (1×10-5 моль/л) представленного в качестве примера соединения G-20. При этом, в результате измерения спектра поглощения, длина волны возбуждающего излучения была определена при 355 нм. В результате измерения получали спектр фотолюминесценции, показанный на ФИГ.12. В соответствии со спектром фотолюминесценции, показанным на ФИГ.12, максимумы с длинами волн для представленного в качестве примера соединения G-20 имеют первый пик и второй пик при 456 нм и 482 нм соответственно, и соединение проявляет хорошее синее излучение.
Представленные в качестве примера соединения B-2, C-12, D-1, E-8, F-6, G-1, G-2, G-7, G-10, G-40, G-41 и H-2 могут быть синтезированы аналогично Примеру 1, за исключением того, что использовали соединения, показанные в Таблицах 1 и 2, приведенные ниже, вместо соединений 1-1 и 1-2 в Примере 1.
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
<Пример 8> (Изготовление органического светоизлучающего устройства)
В этом Примере было изготовлено органическое светоизлучающее устройство, показанное на Фиг.3. Сначала оксид индия-олова (ITO) (анод 2) был сформирован в виде пленки толщиной 100 нм на стеклянной подложке (подложка 1), и таким образом была изготовлена стеклянная подложка с ITO электродом. Затем слой, включающий органическое соединение, и катод подвергали напылению в вакууме, используя электрический нагрев, для постоянного формирования пленки на этой стеклянной подложке с ITO электродом. Более конкретно, сначала соединение 2, приведенное ниже, применяли в качестве переносящего недостаток электрона слоя 5 для формирования пленки толщиной 20 нм. Затем соединение 3, приведенное ниже, служащее в качестве хозяина, и представленное в качестве примера соединение А-1, служащее в качестве гостя, были совместно напылены в качестве светоизлучающего слоя 3 таким образом, что содержание представленного в качестве примера соединения А-1 составляло 1% масс. из расчета на соединение 3. В этом случае светоизлучающий слой 3 был сформирован в виде пленки толщиной 30 нм. Далее соединение 4, приведенное ниже, применяли в качестве электронпереносящего слоя, формируя пленку толщиной 30 нм. Затем KF применяли для формирования пленки толщиной 1 нм, и в довершении всего применяли Al для формирования пленки толщиной 100 нм. Здесь KF и алюминий функционируют как катод 4.
Figure 00000045
Следует заметить, что давление в вакуумной камере устанавливали 10-5 Па в процессе формирования пленки. Кроме того, при изготовлении устройства каждый из электродов, противолежащий другому электроду, формировали таким образом, чтобы у него была площадь 3 мм2. Как описано выше, было получено органическое светоизлучающее устройство.
Измеряли и оценивали свойства полученного органического светоизлучающего устройства. Более конкретно, вольт-амперные характеристики устройства измеряли микроамперметром 4140B, произведенным компанией Hewlett-Packard Co., и яркость свечения устройства измеряли измерителем яркости BM7, произведенным Topcon Corporation. В результате наблюдали синее излучение, показывающее яркость свечения 360 кд/м2 при используемой разности потенциалов 4,0 В. Когда устройство эксплуатировали при плотности тока 30 мА/см2 в атмосфере азота и применении разности потенциалов в течение 100 часов, первичное свечение составляло 800 кд/м2 до 740 кд/м2. В соответствии с описанием выше, может быть определено, что получено органическое светоизлучающее устройство с привлекательной светоизлучающей эффективностью и отличной износостойкостью.
<Пример 9> (Изготовление органического светоизлучающего устройства)
Оценку устройства, представленного в качестве примера соединения C-6, проводили способом изготовления устройства, аналогичным Примеру 8. Более конкретно, устройство получали при тех же условиях, что и в Примере 8, за исключением того, что представленное в качестве примера соединение А-1 заменяли на представленное в качестве примера соединение C-6 в Примере 8.
В результате наблюдали синее излучение, показывающее яркость свечения 810 кд/м2 при используемой разности потенциалов 4,0 В. Когда устройство эксплуатировали при плотности тока 30 мА/см2 в атмосфере азота и применении разности потенциалов в течение 100 часов, первичное свечение составляло 1250 кд/м2 до 1000 кд/м2. В соответствии с описанием выше, может быть определено, что получено органическое светоизлучающее устройство с привлекательной светоизлучающей эффективностью и отличной износостойкостью.
<Пример 10> (Изготовление органического светоизлучающего устройства)
Оценку устройства, представленного в качестве примера соединения G-14, проводили способом изготовления устройства, аналогичным Примеру 8. Более конкретно, устройство получали при тех же условиях, что и в Примере 8, за исключением того, что представленное в качестве примера соединение А-1 заменяли на представленное в качестве примера соединение G-14 в Примере 8.
В результате наблюдали синее излучение, показывающее яркость свечения 950 кд/м2 при используемой разности потенциалов 4,0 В. Когда устройство эксплуатировали при плотности тока 30 мА/см2 в атмосфере азота и применении разности потенциалов в течение 100 часов, первичное свечение составляло 1320 кд/м2 до 1210 кд/м2. В соответствии с описанием выше, может быть определено, что получено органическое светоизлучающее устройство с привлекательной светоизлучающей эффективностью и отличной износостойкостью.
<Пример 11> (Изготовление органического светоизлучающего устройства)
Оценку устройства, представленного в качестве примера соединения G-18, проводили способом изготовления устройства, аналогичным Примеру 8. Более конкретно, устройство получали при тех же условиях, что и в Примере 8, за исключением того, что представленное в качестве примера соединение А-1 заменяли на представленное в качестве примера соединение G-18 в Примере 8.
В результате наблюдали синее излучение, показывающее яркость свечения 1250 кд/м2 при используемой разности потенциалов 4,0 В. Когда устройство эксплуатировали при плотности тока 30 мА/см2 в атмосфере азота и применении разности потенциалов в течение 100 часов, первичное свечение составляло 1500 кд/м2 до 1400 кд/м2. В соответствии с описанием выше, может быть определено, что получено органическое светоизлучающее устройство с привлекательной светоизлучающей эффективностью и отличной износостойкостью.
<Пример 12> (Изготовление органического светоизлучающего устройства)
Оценку устройства, представленного в качестве примера соединения G-20, проводили способом изготовления устройства, аналогичным Примеру 8. Более конкретно, устройство получали при тех же условиях, что и в Примере 8, за исключением того, что представленное в качестве примера соединение А-1 заменяли на представленное в качестве примера соединение G-20 в Примере 8.
В результате наблюдали синее излучение, показывающее яркость свечения 1340 кд/м2 при используемой разности потенциалов 4,0 В. Когда устройство эксплуатировали при плотности тока 30 мА/см2 в атмосфере азота и применении разности потенциалов в течение 100 часов, первичное свечение составляло 1480 кд/м2 до 1320 кд/м2. В соответствии с описанием выше, может быть определено, что получено органическое светоизлучающее устройство с привлекательной светоизлучающей эффективностью и отличной износостойкостью.
Эта заявка испрашивает приоритет японских патентных заявок №№2007-096343, поданной 2 апреля 2007 г., и 2008-038298, поданной 20 февраля 2008 г., которые, таким образом, включены в качестве ссылки в настоящее описание во всей своей полноте.

Claims (3)

1. Конденсированные циклические ароматические соединения для органического светоизлучающего устройства, представленные следующими формулами А-1, С-6, G-14 и G-18:
Figure 00000046
,
Figure 00000047

Figure 00000048
,
Figure 00000049
,
2. Органическое светоизлучающее устройство, включающее анод и катод, и слой органического соединения, расположенный между анодом и катодом, где слой органического соединения содержит конденсированное циклическое ароматическое соединение по п.1.
3. Органическое светоизлучающее устройство по п.2, в котором слой органического соединения, который содержит конденсированное циклическое ароматическое соединение, представляет собой светоизлучающий слой.
RU2009140296/04A 2007-04-02 2008-03-27 Конденсированное циклическое ароматическое соединение для органического светоизлучающего устройства и содержащее его органическое светоизлучающее устройство RU2434836C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007096343 2007-04-02
JP2007-096343 2007-04-02
JP2008038299 2008-02-20
JP2008-038299 2008-02-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009140296A RU2009140296A (ru) 2011-05-10
RU2434836C2 true RU2434836C2 (ru) 2011-11-27

Family

ID=39808389

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009140296/04A RU2434836C2 (ru) 2007-04-02 2008-03-27 Конденсированное циклическое ароматическое соединение для органического светоизлучающего устройства и содержащее его органическое светоизлучающее устройство

Country Status (7)

Country Link
US (2) US7919198B2 (ru)
EP (1) EP2074075A4 (ru)
JP (1) JP5414190B2 (ru)
KR (1) KR101124889B1 (ru)
BR (1) BRPI0809010A2 (ru)
RU (1) RU2434836C2 (ru)
WO (1) WO2008120808A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9590199B2 (en) 2011-12-06 2017-03-07 Canon Kabushiki Kaisha Organic compound, organic light emitting device, and image display device

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5414190B2 (ja) * 2007-04-02 2014-02-12 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP5424681B2 (ja) * 2008-04-01 2014-02-26 キヤノン株式会社 有機発光素子
WO2010058946A2 (ko) * 2008-11-18 2010-05-27 주식회사 엘지화학 신규한 크라이센 유도체 및 이를 이용한 유기 전기 소자
JP5495606B2 (ja) * 2009-04-08 2014-05-21 キヤノン株式会社 新規縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子
JP5534705B2 (ja) * 2009-04-16 2014-07-02 キヤノン株式会社 新規縮合多環化合物および有機発光素子
JP4637253B2 (ja) * 2009-06-30 2011-02-23 キヤノン株式会社 新規有機化合物および有機発光素子および画像表示装置
JP5586981B2 (ja) 2010-02-16 2014-09-10 キヤノン株式会社 新規有機化合物および有機発光素子
JP5700952B2 (ja) * 2010-04-30 2015-04-15 キヤノン株式会社 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子
JP5777408B2 (ja) 2011-05-30 2015-09-09 キヤノン株式会社 縮合多環化合物及びこれを用いた有機発光素子
KR102383315B1 (ko) 2018-03-30 2022-04-06 캐논 가부시끼가이샤 유기발광소자, 표시장치, 촬상 장치 및 조명 장치
JP7182971B2 (ja) * 2018-09-21 2022-12-05 キヤノン株式会社 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器及び移動体
CN110304989A (zh) * 2019-07-22 2019-10-08 安徽秀朗新材料科技有限公司 一种9,9-二烃基芴衍生物的合成工艺
JP7218261B2 (ja) * 2019-09-05 2023-02-06 キヤノン株式会社 有機化合物及び有機発光素子
EP3800180A1 (en) 2019-10-03 2021-04-07 Canon Kabushiki Kaisha Organic compound, organic light-emitting element, display apparatus, image pickup apparatus, lighting apparatus, and moving object
JP7379097B2 (ja) 2019-11-07 2023-11-14 キヤノン株式会社 有機化合物及び有機発光素子

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3693128B2 (ja) 1996-03-08 2005-09-07 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3853042B2 (ja) * 1996-11-07 2006-12-06 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JP4070274B2 (ja) 1996-11-07 2008-04-02 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JP3731971B2 (ja) * 1997-04-17 2006-01-05 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JP4002040B2 (ja) * 1999-09-30 2007-10-31 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3829982B2 (ja) * 2002-02-19 2006-10-04 財団法人石油産業活性化センター 新規な縮合芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
US7190335B2 (en) * 2002-03-26 2007-03-13 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting device and method of manufacturing the same
TWI314947B (en) 2002-04-24 2009-09-21 Eastman Kodak Compan Organic light emitting diode devices with improved operational stability
US7230594B2 (en) * 2002-12-16 2007-06-12 Eastman Kodak Company Color OLED display with improved power efficiency
JP4263700B2 (ja) 2005-03-15 2009-05-13 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4818159B2 (ja) 2006-04-27 2011-11-16 キヤノン株式会社 フルオランテン誘導体およびそれを有する有機発光素子
JP5414190B2 (ja) * 2007-04-02 2014-02-12 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP5252960B2 (ja) 2007-04-02 2013-07-31 キヤノン株式会社 縮合環芳香族化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP5159164B2 (ja) 2007-05-14 2013-03-06 キヤノン株式会社 ベンゾ［ｇｈｉ］フルオランテン誘導体及びこれを用いた有機発光素子

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
K.K.Wang et al. Thermolysis of Benzoenyne - Allenes To Form Biradicals and Subsequent Intramolecular Trapping with a Tetraarylallene To Generate Two Triarylmethyl Radical Centers. J. Org. Chem., 1999, т. 64, с.1650-1656. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9590199B2 (en) 2011-12-06 2017-03-07 Canon Kabushiki Kaisha Organic compound, organic light emitting device, and image display device

Also Published As

Publication number Publication date
US20110147731A1 (en) 2011-06-23
EP2074075A1 (en) 2009-07-01
KR101124889B1 (ko) 2012-04-12
KR20090126244A (ko) 2009-12-08
JP5414190B2 (ja) 2014-02-12
US7919198B2 (en) 2011-04-05
RU2009140296A (ru) 2011-05-10
WO2008120808A1 (en) 2008-10-09
BRPI0809010A2 (pt) 2014-09-16
EP2074075A4 (en) 2012-11-07
JP2009221180A (ja) 2009-10-01
US20100026171A1 (en) 2010-02-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2434836C2 (ru) Конденсированное циклическое ароматическое соединение для органического светоизлучающего устройства и содержащее его органическое светоизлучающее устройство
RU2422425C1 (ru) Новое конденсированное циклическое ароматическое соединение и содержащее его органическое светоизлучающее устройство
JP4455625B2 (ja) 有機発光素子
KR101036399B1 (ko) 아민 화합물, 유기발광소자 및 청색 유기발광소자
JP5241256B2 (ja) 縮合環芳香族化合物及びこれを用いた有機発光素子
RU2519514C2 (ru) Конденсированное полициклическое соединение и органическое светоизлучающее устройство, содержащее это соединение
JP5361238B2 (ja) ベンゾ［ａ］フルオランテン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP5361237B2 (ja) ベンゾ［ａ］フルオランテン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP2009114137A (ja) 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子並びに表示装置
JP5414258B2 (ja) ベンゾインデノクリセン化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP5247130B2 (ja) 縮合多環化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP5586981B2 (ja) 新規有機化合物および有機発光素子
RU2459795C1 (ru) Органическое соединение и органическое светоизлучающее устройство, в котором применяется такое органическое соединение
CN101541713B (zh) 新型稠环芳族化合物和具有该化合物的有机发光器件
JP5774076B2 (ja) ベンゾインデノクリセン化合物及びこれを用いた有機発光素子

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170328