RU2396259C2 - Амидные производные - Google Patents

Амидные производные Download PDF

Info

Publication number
RU2396259C2
RU2396259C2 RU2007130153/04A RU2007130153A RU2396259C2 RU 2396259 C2 RU2396259 C2 RU 2396259C2 RU 2007130153/04 A RU2007130153/04 A RU 2007130153/04A RU 2007130153 A RU2007130153 A RU 2007130153A RU 2396259 C2 RU2396259 C2 RU 2396259C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oxoisoquinolin
methyl
methylbenzamide
cyclopropyl
ethoxy
Prior art date
Application number
RU2007130153/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2007130153A (ru
Inventor
Айан Алан НЭШ (GB)
Айан Алан НЭШ
Кеннет Марк ПЕЙДЖ (GB)
Кеннет Марк ПЕЙДЖ
Пол Аллен БЕТЕЛ (GB)
Пол Аллен БЕТЕЛ
Original Assignee
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB0428326A external-priority patent/GB0428326D0/en
Priority claimed from GB0507513A external-priority patent/GB0507513D0/en
Application filed by Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб
Publication of RU2007130153A publication Critical patent/RU2007130153A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2396259C2 publication Critical patent/RU2396259C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/472—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
    • A61K31/4725—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/24—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Данное изобретение относится к соединению формулы I, где m равен 0 или 1; R1 представляет собой галогено, (С1-6)алкил, (С1-6)алкокси, амино-(С2-6)алкокси, (С1-6)алкиламино-(С2-6)алкокси, ди-[(С1-6)алкил]амино-(С2-6)алкокси, (С1-6)алкокси-(С2-6)алкокси, карбамоил-(С1-6)алкокси, N-(C1-6)алкилкарбамоил-(С1-6)алкокси, амино-(С1-6)алкил, (С1-6)алкиламино-(С1-6)алкил, ди[(С1-6)алкил]амино-(С1-6)алкил, карбамоил-(С1-6)алкил, N-(C1-6)алкилкарбамоил-(С1-6)алкил, (С1-6)алкокси-(С2-6)алкиламино, гетероарилокси, гетероциклил-(С1-6)алкил, гетероциклилокси или гетероциклил-(С1-6)алкокси, и где любая гетероарильная или гетероциклильная группа в заместителе R1 возможно может иметь 1 или 2 заместителя, выбранных из гидрокси, галогено, (С1-6)алкила, (С1-6)алкокси, (С2-6)алканоил, гидрокси-(С1-6)алкила, (С1-6)алкокси-(С1-6)алкила, и где любой из определенных выше заместителей R1, который содержит группу СН2, соединенную с 2 атомами углерода, или группу СН3, соединенную с атомом углерода или азота, возможно может иметь на каждой указанной группе СН2 или СН3 один или более заместителей, выбранных из галогено, гидрокси, амино, оксо, (С1-6)алкила, (С2-6)алкенила, (С2-6)алкинила, (С3-6)циклоалкила, (С3-6)циклоалкокси, (С1-6)алкокси, (С1-6)алкокси-(С1-6)алкила, (С1-6)алкилсульфамоила, гетероарила, гетероарил-(С1-6)алкила и гетероциклила, и где любая гетероциклильная группа в заместителе R1 возможно может иметь 1 или 2 заместителя оксо или тиоксо; R2 представляет собой (С1-6)алкил; R3 представляет собой водород; R4 представляет собой (С3-6)циклоалкил, (С1-6)алкил или гетероарил, и R4 возможно может быть замещен одним или более заместителями, выбранными из галогено, (С1-6)алкила, (С1-6)алкокси; и R5 представляет собой водород, галогено или (С1-6)алкил; или ег

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113

Claims (14)

1. Соединение формулы I,
Figure 00000114

где m равен 0 или 1;
R1 представляет собой галогено, (С1-6)алкил, (С1-6)алкокси, амино-(С2-6)алкокси, (С1-6)алкиламино-(С2-6)алкокси, ди-[(С1-6)алкил]амино-(С2-6)алкокси, (С1-6)алкокси-(С2-6)алкокси, карбамоил-(С1-6)алкокси, N-(C1-6)алкилкарбамоил-(С1-6)алкокси, амино-(С1-6)алкил, (С1-6)алкиламино-(С1-6)алкил, ди[(С1-6)алкил]амино-(С1-6)алкил, карбамоил-(С1-6)алкил, N-(C1-6)алкилкарбамоил-(С1-6)алкил, (С1-6)алкокси-(С2-6)алкиламино, гетероарилокси, гетероциклил-(С1-6)алкил, гетероциклилокси или гетероциклил-(С1-6)алкокси,
и где любая гетероарильная или гетероциклильная группа в заместителе R1 возможно может иметь 1 или 2 заместителя, выбранных из гидрокси, галогено, (С1-6)алкила, (С1-6)алкокси, (С2-6)алканоил, гидрокси-(С1-6)алкила, (С1-6)алкокси-(С1-6)алкила, и где любой из определенных выше заместителей R1, который содержит группу СН2, соединенную с 2 атомами углерода, или группу СН3, соединенную с атомом углерода или азота, возможно может иметь на каждой указанной группе СН2 или СН3 один или более заместителей, выбранных из галогено, гидрокси, амино, оксо, (С1-6)алкила, (C2-6)алкенила, (С2-6)алкинила, (С3-6)циклоалкила, (С3-6)циклоалкокси, (C1-6)алкокси, (С1-6)алкокси-(С1-6)алкила, (С1-6)алкилсульфамоила, гетероарила, гетероарил-(С1-6)алкила и гетероциклила,
и где любая гетероциклильная группа в заместителе R1 возможно может иметь 1 или 2 заместителя оксо или тиоксо;
R2 представляет собой (С1-6)алкил;
R3 представляет собой водород;
R4 представляет собой (С3-6)циклоалкил, (С1-6)алкил или гетероарил, и
R4 возможно может быть замещен одним или более заместителями, выбранными из галогено, (С1-6)алкила, (С1-6)алкокси; и R5 представляет собой водород, галогено или (С1-6)алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение формулы I по п.1, где
R1 представляет собой галогено, (С1-6)алкокси, амино-(С2-6)алкокси, (C1-6)алкиламино-(С2-6)алкокси, ди-[(С1-6)алкил] амино-(С2-6)алкокси, ди[(С1-6)алкил]амино-(С1-6)алкил, карбамоил-(С1-6)алкил, гетероциклилокси и гетероциклил-(С1-6)алкокси,
и где любая гетероарильная или гетероциклильная группа в заместителе R1 возможно может иметь 1 или 2 заместителя, выбранных из гидрокси, галогено, (С1-6)алкила, (С1-6)алкокси, гидрокси-(С1-6)алкила, (С1-6)алкокси-(С1-6)алкила,
и где любой из определенных выше заместителей R1, который содержит группу СН2, соединенную с 2 атомами углерода, или группу СН3, соединенную с атомом углерода или азота, возможно может иметь на каждой указанной группе СН2 или СН3 один или более заместителей, выбранных из галогено, гидрокси, (С1-6)алкила, (С3-6)циклоалкила, (C1-6)алкокси, (С1-6)алкокси-(С1-6)алкила, гетероарил-(С1-6)алкила и гетероциклила;
или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение формулы I по п.1, где m равен 1; или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение формулы I по п.1, где R4 представляет собой циклопропил, циклобутил, циклопентил, метил, этил, пропил, изоксазолил, оксазолил, фуранил, тиазолил, пиразолил или пиридил; или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение формулы I по п.1, где m равен 0 или 1;
R1 представляет собой гетероциклил-(С1-6)алкил, гетероциклилокси или гетероциклил-(С1-6)алкокси,
и где любая гетероциклильная группа в заместителе R1 возможно может иметь 1 или 2 заместителя, выбранных из гидрокси, галогено, (С1-6)алкила, (С1-6)алкокси, гидрокси-(С1-6)алкила и (С1-6)алкокси-(С1-6)алкила,
и где любой из определенных выше заместителей R1, который содержит группу CH2, соединенную с 2 атомами углерода, или группу СН3, соединенную с атомом углерода, возможно может иметь на каждой указанной группе CH2 или СН3 один или более заместителей, выбранных из гидрокси, амино, (С1-6)алкила, (С2-6)алкенила, (С2-6)алкинила и (C1-6)алкокси;
R2 представляет собой метил;
R3 представляет собой водород;
R4 представляет собой циклопропил, циклобутил, циклопентил, метил, этил, пропил, изоксазолил, оксазолил, фуранил, тиазолил, пиразолил или пиридил, и R4 возможно может быть замещен одним или более заместителями, выбранными из галогено и (С1-6)алкила; и
R5 представляет собой водород;
или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение формулы I по п.1, выбранное из:
N-циклопропил-4-метил-3-(1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил)бензамида;
N-циклопропил-3-(7-метокси-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил)-4-метилбензамида;
N-циклопропил-3-[7-[2-(диметиламино)этокси]-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
3-(7-бром-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил)-N-циклопропил-4-метилбензамида;
N-циклопропил-4-метил-3-[1-оксо-7-(2-пиперидин-1-илэтокси)изохинолин-2(1Н)-ил]бензамида;
N-циклопропил-3-(7-гидрокси-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил)-4-метилбензамида;
N-пиклопропил-3-[7-{2-[(3R)-3-фторпирролидин-1-ил]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-циклопропил-4-метил-3-[7-[2-(1,4-оксазепан-4-ил)этокси]-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]бензамида;
N-циклопропил-3-[7-{2-[(2-метоксиэтил)(метил)амино]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
3-[7-{2-[(циклобутилметил)(метил)амино]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-N-циклопропил-4-метилбензамида;
N-циклопропил-4-метил-3-[7-(2-морфолин-4-илэтокси)-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]бензамида;
N-циклопропил-4-метил-3-[1-оксо-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)изохинолин-2(1Н)-ил]бензамида;
N-циклопропил-3-[7-{2-[(3R)-3-гидроксипирролидин-1-ил]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-циклопропил-3-[7-{2-[(2S)-2-(метоксиметил)пирролидин-1-ил]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-циклопропил-3-[7-{2-[изопропил(2-метоксиэтил)амино]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-циклопропил-3-[7-{2-[изопропил(метил)амино]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-циклопропил-3-[7-[3-(диметиламино)пропокси]-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
3-[7-[2-(диметиламино)этокси]-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-N-изоксазол-3-ил-4-метилбензамида;
3-[7-[2-(диметиламино)этокси]-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-N-этил-4-метилбензамида;
N-циклопропил-3-[7-[(1-этилпиперидин-4-ил)окси]-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-изоксазол-3-ил-4-метил-3-[7-(4-метилпиперазин-1-ил)-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]бензамида;
N-циклопропил-4-метил-3-[7-(4-метилпиперазин-1-ил)-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]бензамида;
N-циклопропил-4-метил-3-[7-{2-[метил(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)амино]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]бензамида;
N-циклопропил-4-метил-3-[7-{2-[метил(тетрагидрофуран-2-илметил)амино]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]бензамида;
N-циклопропил-4-метил-3-[7-{2-[метил(проп-2-ин-1-ил)амино]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]бензамида;
N-циклопропил-3-[7-{2-[(3S)-3-фторпирролидин-1-ил]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-циклопропил-3-[7-[2-(4,4-дифторпиперидин-1-ил)этокси]-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-циклопропил-3-[7-[2-(3,3-дифторпирролидин-1-ил)этокси]-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-циклопропил-3-[7-[2-(4-фторпиперидин-1-ил)этокси]-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-циклопропил-3-[7-[2-(3-фторпиперидин-1-ил)этокси]-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-циклопропил-3-[7-{2-[(2S,6S)-2,6-диметилморфолин-4-ил]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-циклопропил-3-[7-{2-[(2R,6S)-2,6-диметилморфолин-4-ил]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-циклопропил-4-метил-3-[1-оксо-7-[3-(4-пропионилпиперазин-1-ил)пропокси]изохинолин-2(1Н)-ил]бензамида;
N-этил-4-метил-3-[7-(2-морфолин-4-илэтокси)-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]бензамида;
N-циклопропил-3-[7-[3-(4,4-дифторпиперидин-1-ил)пропокси]-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-циклопропил-3-[7-{3-[изопропил(метил)амино]пропокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-циклопропил-4-метил-3-[1-оксо-7-(3-пиперидин-1-илпропокси)изохинолин-2(1Н)-ил]бензамида;
N-циклопропил-4-метил-3-[7-{3-[метил(тетрагидрофуран-2-илметил)амино]пропокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]бензамида;
N-циклопропил-3-[7-{3-[(2R,6S)-2,6-диметилморфолин-4-ил]пропокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-циклопропил-4-метил-3-[1-оксо-7-(3-пирролидин-1-илпропокси)изохинолин-2(1Н)-ил]бензамида;
N-циклопропил-4-метил-3-[7-(3-морфолин-4-илпропокси)-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]бензамида;
N-циклопропил-4-метил-3-[7-{3-[метил(проп-2-ин-1-ил)амино]пропокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]бензамида;
N-циклопропил-3-[7-[3-(3,3-дифторпирролидин-1-ил)пропокси]-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-циклопропил-3-[7-[3-(3-фторпиперидин-1-ил)пропокси]-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-циклопропил-4-метил-3-[7-{2-[4-(метилсульфонил)пиперазин-1-ил]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]бензамида;
N-этил-3-[7-{2-[изопропил(метил)амино]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-этил-3-[7-{2-[(3R)-3-фторпирролидин-1-ил]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-циклопропил-4-метил-3-[7-{3-[метил(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)амино]пропокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]бензамида;
3-[7-[3-(диметиламино)пропил]-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-N-изоксазол-3-ил-4-метилбензамида;
N-циклопропил-3-[7-[3-(4-фторпиперидин-1-ил)пропокси]-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-циклопропил-3-[7-{3-[(3R)-3-фторпирролидин-1-ил]пропокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-циклопропил-3-[7-{3-[(3S)-3-фторпирролидин-1-ил]пропокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-этил-4-метил-3-[1-оксо-7-(2-пиперидин-1-илэтокси)изохинолин-2(1Н)-ил]бензамида;
N-[-этил-3-(7-гидрокси-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил)-4-метилбензамида;
N-циклопропил-3-[7-{2-[изобутил(метил)амино]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-циклопропил-3-[7-{2-[этил(метил)амино]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-циклопропил-3-[7-[2-(диизопропиламино)этокси]-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-циклопропил-4-метил-3-[7-{2-[(2S)-2-метилпиперидин-1-ил]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил] бензамида;
N-циклопропил-3-[7-{2-[этил(изопропил)амино]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-циклопропил-3-[7-[2-(диэтиламино)этокси]-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
3-[7-{2-[трет-бутил(метил)амино]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-N-циклопропил-4-метилбензамида;
3-[7-{2-[циклогексил(изопропил)амино]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-N-циклопропил-4-метилбензамида;
3-[7-{2-[циклогексил(этил)амино]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-N-циклопропил-4-метилбензамида;
3-[7-{2-[циклогексил(метил)амино]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-N-циклопропил-4-метилбензамида;
N-циклопропил-3-[7-{2-[2-(гидроксиметил)морфолин-4-ил]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-циклопропил-3-[7-{2-[(2S)-2-(гидроксиметил)пиперидин-1-ил]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
3-[7-(2-азетидин-1-илэтокси)-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-N-этил-4-метилбензамида;
N-циклопропил-3-[7-[2-(изопропиламино)этокси]-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
3-[7-{2-[аллил(метил)амино]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-N-этил-4-метилбензамида;
N-этил-3-[7-{2-[этил(метил)амино]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
3-[7-[2-(диэтиламино)этокси]-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-N-этил-4-метилбензамида;
N-этил-3-[7-{2-[этил(изопропил)амино]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-циклобутил-3-(7-гидрокси-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил)-4-метилбензамида;
N-циклопропил-4-метил-3-[7-[2-(метиламино)этокси]-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]бензамида;
N-этил-3-[7-{2-[(3R)-3-гидроксипирролидин-1-ил]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-этил-4-метил-3-[1-оксо-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)изохинолин-2(1Н)-ил]бензамида;
N-этил-3-[7-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этокси]-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-этил-4-метил-3-[7-(2-{метил[(2-метил-1,3-тиазол-4-ил)метил]амино}этокси)-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]бензамида;
N-этил-3-[7-[2-(4-фторпиперидин-1-ил)этокси]-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-этил-4-метил-3-[1-оксо-7-{2-[(3aR,6aS)-тетрагидро-5Н-[1,3]диоксоло[4,5-с]пиррол-5-ил]этокси}изохинолин-2(1Н)-ил]бензамида;
3-(7-гидрокси-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил)-4-метил-N-(1-метилциклопропил)бензамида;
N-изоксазол-3-ил-4-метил-3-[7-(3-морфолин-4-илпропил)-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]бензамида;
N-изоксазол-3-ил-4-метил-3-[7-(2-морфолин-4-илэтокси)-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]бензамида;
3-[7-(2-аминоэтокси)-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-N-циклопропил-4-метилбензамида;
N-изоксазол-3-ил-4-метил-3-[1-оксо-7-(2-пиперидин-1-илэтокси)изохинолин-2(1Н)-ил]бензамида;
3-[7-{2-[трет-бутил(метил)амино]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-N-этил-4-метилбензамида;
3-[7-{2-[изопропил(метил)амино]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метил-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамида;
3-[7-{2-[изопропил(метил)амино]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метил-Н-(1-метил-1Н-пиразол-5-ил)бензамида;
3-[7-{2-[изопропил(метил)амино]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-N-метокси-4-метилбензамида;
N-циклобутил-3-[7-{2-[изопропил(метил)амино]этокси}-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-циклопропил-3-(7-метокси-4-метил-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил)-4-метилбензамида;
N-циклопропил-3-[7-{2-[изопропил(метил)амино]этокси}-4-метил-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-этил-3-[7-{2-[изопропил(метил)амино]этокси}-4-метил-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-циклопропил-3-[4-(гидроксиметил)-7-метокси-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-этил-3-[7-{2-[этил(метил)амино]этокси}-4-метил-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
3-[7-[2-(диметиламино)этокси]-4-метил-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-N-этил-4-метилбензамида;
N-циклобутил-3-[7-{2-[изопропил(метил)амино]этокси}-4-метил-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
N-циклобутил-3-[7-{2-[этил(метил)амино]этокси}-4-метил-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида; и
N-циклобутил-3-[7-[2-(диметиламино)этокси]-4-метил-1-оксоизохинолин-2(1Н)-ил]-4-метилбензамида;
или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Способ получения соединения формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли, включающий: дегидратацию соединения формулы II,
Figure 00000115

где R1, m, R2, R4 и R5 являются такими, как определено в п.1, и где любая функциональная группа при необходимости защищена, и:
(1) удаление любых защитных групп; и
(2) возможно образование фармацевтически приемлемой соли.
8. Фармацевтическая композиция для применения в лечении заболеваний, опосредованных цитокинами, содержащая соединение формулы I по любому из пп.1-6 или его фармацевтически приемлемую соль в сочетании с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
9. Соединение формулы I по любому из пп.1-6 или его фармацевтически приемлемая соль, обладающее способностью ингибировать фермент р38α-киназу.
10. Способ ингибирования фермента р38α-киназы, включающий введение эффективного количества соединения формулы I по любому из пп.1-6 или его фармацевтически приемлемой соли.
11. Способ ингибирования продуцирования TNFα, включающий введение ингибирующего цитокины количества соединения формулы I по любому из пп.1-6 или его фармацевтически приемлемой соли.
12. Способ ингибирования продуцирования цитокинов, включающий введение ингибирующего цитокины количества соединения формулы I по любому из пп.1-6 или его фармацевтически приемлемой соли.
13. Соединение формулы I по любому из пп.1-6 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в изготовлении лекарственного средства, обладающего способностью ингибировать фермент р38α-киназу.
14. Соединение формулы I по любому из пп.1-6 или его фармацевтически приемлемая соль в изготовлении лекарственного средства для применения в лечении медицинских состояний, опосредованных цитокинами.
RU2007130153/04A 2004-12-24 2005-12-22 Амидные производные RU2396259C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0428326.3 2004-12-24
GB0428326A GB0428326D0 (en) 2004-12-24 2004-12-24 Amide derivatives
GB0507513.0 2005-04-14
GB0507513A GB0507513D0 (en) 2005-04-14 2005-04-14 Amide derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007130153A RU2007130153A (ru) 2009-02-20
RU2396259C2 true RU2396259C2 (ru) 2010-08-10

Family

ID=35840517

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007130153/04A RU2396259C2 (ru) 2004-12-24 2005-12-22 Амидные производные

Country Status (21)

Country Link
US (1) US7786115B2 (ru)
EP (1) EP1831174B1 (ru)
JP (1) JP4937135B2 (ru)
KR (1) KR20070095911A (ru)
CN (1) CN102516170A (ru)
AR (1) AR055017A1 (ru)
AT (1) ATE500227T1 (ru)
AU (1) AU2005317868B2 (ru)
BR (1) BRPI0519287A2 (ru)
CA (1) CA2589764A1 (ru)
DE (1) DE602005026703D1 (ru)
HK (1) HK1106245A1 (ru)
IL (1) IL183657A (ru)
MX (1) MX2007007424A (ru)
MY (1) MY140868A (ru)
NO (1) NO20073730L (ru)
NZ (1) NZ555768A (ru)
RU (1) RU2396259C2 (ru)
TW (1) TWI364415B (ru)
UY (1) UY29301A1 (ru)
WO (1) WO2006067444A1 (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2929331B2 (ja) * 1990-07-18 1999-08-03 丸善石油化学株式会社 トラクションドライブ用流体
GB0324790D0 (en) 2003-10-24 2003-11-26 Astrazeneca Ab Amide derivatives
GB0504019D0 (en) * 2005-02-26 2005-04-06 Astrazeneca Ab Amide derivatives
GB0516570D0 (en) * 2005-08-12 2005-09-21 Astrazeneca Ab Amide derivatives
EP2035386A1 (en) * 2006-06-19 2009-03-18 AstraZeneca AB Isoquinoline derivatives and their use as inhibitors of cytokine mediated diseases
WO2008024961A1 (en) * 2006-08-24 2008-02-28 Serenex, Inc. Dihydropyridazine, tetrahydropyridine, chromanone, and dihydronaphthalenone derivatives as heat-shock protein 90 inhibitors
US8153659B2 (en) * 2007-03-20 2012-04-10 Celgene Corporation 4′-O-substituted isoindoline derivatives and compositions comprising and methods of using the same
TW200845988A (en) * 2007-04-05 2008-12-01 Astrazeneca Ab New compounds and their uses 707
RU2505538C2 (ru) * 2008-02-05 2014-01-27 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Новые пиридиноны и пиридазиноны
DE602009000550D1 (de) 2008-03-25 2011-02-24 Affectis Pharmaceuticals Ag Neuartige P2X7R-Antagonisten und ihre Verwendung
AR073711A1 (es) * 2008-10-01 2010-11-24 Astrazeneca Ab Derivados de isoquinolina
US8299077B2 (en) * 2009-03-02 2012-10-30 Roche Palo Alto Llc Inhibitors of Bruton's tyrosine kinase
DK2243772T3 (da) 2009-04-14 2012-02-13 Affectis Pharmaceuticals Ag Hidtil ukendte P2X7R-antagonister og deres anvendelse
WO2011010131A1 (en) 2009-07-21 2011-01-27 Astrazeneca Ab Compositions comprising an oxoisoquinoline methylbenzamide and a polymer
CN106866667B (zh) * 2009-11-05 2019-11-15 圣母大学 咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物及其合成及使用方法
JP2013526496A (ja) 2010-05-14 2013-06-24 アフェクティス ファーマシューティカルズ アーゲー Ｐ２ｘ７ｒ拮抗剤の新規調製方法
WO2012110190A1 (en) 2011-02-17 2012-08-23 Affectis Pharmaceuticals Ag Novel p2x7r antagonists and their use
DK2686303T3 (en) 2011-03-18 2016-03-29 Bayer Ip Gmbh N- (3-carbamoylphenyl) -1 H -pyrazole-5-carboxamide derivatives and their use for controlling animal pests
WO2012163792A1 (en) 2011-05-27 2012-12-06 Affectis Pharmaceuticals Ag Novel p2x7r antagonists and their use
WO2012163456A1 (en) 2011-05-27 2012-12-06 Affectis Pharmaceuticals Ag Novel p2x7r antagonists and their use
EP3317277B1 (en) 2015-07-01 2021-01-20 Crinetics Pharmaceuticals, Inc. Somatostatin modulators and uses thereof
EP3658560A4 (en) 2017-07-25 2021-01-06 Crinetics Pharmaceuticals, Inc. SOMATOSTAT IN MODULATORS AND USES THEREOF

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5136461A (en) * 1974-09-24 1976-03-27 Grelan Pharmaceutical Co 44 * 22 isokarubosuchiririiru * fuenirusakusanruinoseizoho
JPS5143766A (en) * 1974-10-09 1976-04-14 Grelan Pharmaceutical Co 44 * 22 * 3*44 jihidoroisokarubosuchiririiru * * fuenirusakusanruino seizoho
ATE198328T1 (de) * 1992-09-28 2001-01-15 Hoechst Ag Antiarrhythmische und cardioprotektive substituierte 1(2h)-isochinoline, verfahren zu deren herstellung, diese enthaltende arzneimittel und ihre anwendung für die herstellung eines arzneimittels zur behandlung von herzinsuffizienzen
EP1163237B1 (en) * 1999-03-17 2004-05-06 AstraZeneca AB Amide derivatives
JP2002220386A (ja) * 2000-10-02 2002-08-09 Tanabe Seiyaku Co Ltd ベンジルアミン誘導体、その製法およびその合成中間体
GB0504019D0 (en) * 2005-02-26 2005-04-06 Astrazeneca Ab Amide derivatives
GB0516570D0 (en) 2005-08-12 2005-09-21 Astrazeneca Ab Amide derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
US7786115B2 (en) 2010-08-31
AU2005317868A1 (en) 2006-06-29
EP1831174A1 (en) 2007-09-12
TW200635901A (en) 2006-10-16
US20080146566A1 (en) 2008-06-19
NO20073730L (no) 2007-09-10
TWI364415B (en) 2012-05-21
NZ555768A (en) 2009-12-24
AU2005317868B2 (en) 2009-06-04
RU2007130153A (ru) 2009-02-20
JP4937135B2 (ja) 2012-05-23
JP2008525405A (ja) 2008-07-17
AR055017A1 (es) 2007-08-01
KR20070095911A (ko) 2007-10-01
EP1831174B1 (en) 2011-03-02
IL183657A0 (en) 2007-09-20
MX2007007424A (es) 2007-07-17
ATE500227T1 (de) 2011-03-15
CA2589764A1 (en) 2006-06-29
CN102516170A (zh) 2012-06-27
HK1106245A1 (en) 2008-03-07
MY140868A (en) 2010-01-29
BRPI0519287A2 (pt) 2009-01-06
DE602005026703D1 (de) 2011-04-14
WO2006067444A1 (en) 2006-06-29
IL183657A (en) 2012-10-31
UY29301A1 (es) 2006-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2396259C2 (ru) Амидные производные
US10980815B2 (en) Aminopyrimidinyl compounds
AU2016297362B2 (en) Oxadiazole derivatives useful as HDAC inhibitors
ES2794779T3 (es) Derivados de pirazolo[1,5-a]pirazin-4-ilo como inhibidores de JAK
JP6422986B2 (ja) 化合物
JP5976778B2 (ja) キナーゼ阻害剤としてのピラゾリル−ピリミジン誘導体
RU2336275C2 (ru) Пиримидопроизводные, характеризующиеся антипролиферативной активностью, и фармацевтическая композиция
RU2006117326A (ru) Амидные производные
TW201706274A (zh) 吡咯［２，３－ｄ］嘧啶基、吡咯［２，３－ｂ］吡基和吡咯［２，３－ｂ］吡啶基丙烯醯胺及其環氧化物
EA200400953A1 (ru) Замещённые пиридиноны в качестве модуляторов map-киназы p38
CN105008362A (zh) 作为詹纳斯相关激酶（jak）抑制剂的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物
CA2682329A1 (en) Substituted imidazopyridine derivatives as melanocortin-4 receptor antagonists
JP2018522929A5 (ru)
RU2427575C2 (ru) Амидные производные
WO2015125785A1 (ja) 複数置換基を有するピラゾロン誘導体
JP6522665B2 (ja) 新規化合物
JP2022540353A (ja) チロシンキナーゼ２活性を仲介する複素環式化合物
US10239876B2 (en) Triaza-spirodecanones as DDR1 inhibitors
WO2020017569A1 (ja) Ｔ型カルシウムチャネル阻害剤
GB2609879A (en) Antagonists of the adenosine A2a receptor
RU2005102916A (ru) Производные хиназолина
AU2021281643B2 (en) Pyrrolo(2,3-d)pyrimidine derivatives
OA18225A (en) Aminopyrimidinyl compounds as Jak inhibitors.

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20121223