RU2347555C2 - Антимикробное освежающее дыхание средство для полоскания полости рта - Google Patents

Антимикробное освежающее дыхание средство для полоскания полости рта Download PDF

Info

Publication number
RU2347555C2
RU2347555C2 RU2007115485/15A RU2007115485A RU2347555C2 RU 2347555 C2 RU2347555 C2 RU 2347555C2 RU 2007115485/15 A RU2007115485/15 A RU 2007115485/15A RU 2007115485 A RU2007115485 A RU 2007115485A RU 2347555 C2 RU2347555 C2 RU 2347555C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ionone
zinc
oral
present
oral composition
Prior art date
Application number
RU2007115485/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2007115485A (ru
Inventor
ПЬЕРРО Карен Дж. ДЕ (US)
ПЬЕРРО Карен Дж. ДЕ
Лиза КРИСТИНА-БЕК (US)
Лиза КРИСТИНА-БЕК
Холландра П. НАЙЛЗ (US)
Холландра П. НАЙЛЗ
Нуран НАБИ (US)
Нуран Наби
Александр Дж. СИМОНЕ (US)
Александр Дж. СИМОНЕ
Джон П. КЕРТИС (US)
Джон П. КЕРТИС
Original Assignee
Колгейт-Палмолив Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Колгейт-Палмолив Компани filed Critical Колгейт-Палмолив Компани
Publication of RU2007115485A publication Critical patent/RU2007115485A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2347555C2 publication Critical patent/RU2347555C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/27—Zinc; Compounds thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Данное изобретение относится к антимикробному освежающему дыхание средству для полоскания полости рта, содержащему СРС, ион цинка и ионон терпен кетон. Заявленное изобретение обеспечивает антибактериальное действие, которое удаляет из полости рта продуцирующие запах бактерии. СРС и ионы цинка используют предпочтительно в комбинации с ионон терпеном, таким как альфа-ионон или бета-ионон. 10 з.п. ф-лы, 5 табл.

Description

ОБЛАСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Данное изобретение относится к антимикробному освежающему дыхание средству для полоскания полости рта, которое содержит хлорид цетилпиридиния (сокращаемый как “CPC”) и ион цинка. Более конкретно, данное изобретение относится к средству для полоскания полости рта, которое содержит СРС и ион цинка, и ионон терпен кетон.
ПРЕДПОСЫЛКИ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Известно, что композиция средства для полоскания полости рта, которая содержит ионы цинка и альфа- или бета-ионон терпен, является эффективной для уменьшения запаха изо рта у человека. Это обсуждается в патенте США US 4689214. Ион цинка обеспечивается нетоксичным органическим цинксодержащим соединением или неорганическим соединением цинка. Эти композиции являются эффективными при нейтрализации запахов при дыхании. Однако было обнаружено, что композиции средств для полоскания полости рта, которые содержат СРС и ионы цинка и, в частности, ацетат цинка, имеют улучшенное действие в обеспечении более свежего дыхания. Эта композиция может также содержать альфа- или бета-ионон терпены для дополнительной нейтрализации запахов при дыхании. Однако наиболее эффективным в обеспечении более свежего дыхания является синергическое антимикробное действие СРС и ионов цинка.
Сущность изобретения
Новое средство для полоскания полости рта, содержащее цетилпиридиний и соль цинка (СРС/Zn), значительно снижало уровень запаха изо рта, вызываемого летучими соединениями серы, в клинических испытаниях в сравнении с контрольным средством для полоскания полости рта. Оно может также содержать ионон терпен. В данном исследовании оценивались антимикробные эффекты этих средств в лабораторных и клинических исследованиях. Лабораторные тесты выполняли на бактериях полости рта с использованием красителя аламара синего (alamar blue), окислительно-восстановительного красителя, который быстро детектирует выживаемость бактерий. Обработка A. viscosus, S. sanguis и S. mutans с помощью СРС/Zn приводила к уменьшению на 25, 35 и 16% выживаемости бактерий соответственно в сравнении с контролем. В одном исследовании проводили рандомизированное, двойное слепое клиническое испытание с субъектами-добровольцами для подтверждения этих лабораторных результатов. После фазы вымывания эти субъекты воздерживались от гигиены полости рта и давали пробу слюны для определения общих и внутриротовых продуцирующих запах (одоригенных) бактерий на обогащенных и индикаторных чашках. Средства для полоскания полости рта использовали один раз, и у этих субъектов брали пробы при 90 и 180 минутах после обработки на общие и внутриротовые продуцирующие запах бактерии. В сравнении с контролем уменьшение общих бактерий после применения СРС/Zn при 90 и 180 минутах было 59,9% и 32,1% соответственно. Применение СРС/Zn приводило к уменьшению на 61,7% и 72,5% продуцирующих запах бактерий при 90 и 180 минутах соответственно в сравнении с контрольным средством. Уменьшение бактерий при использовании средства на основе СРС/Zn было значительно более высоким, чем контрольного средства, во всех временных точках после применения.
Подробное описание изобретения
Существуют различные штаммы бактерий, которые присутствуют в полости рта. Многие из них способствуют образованию летучих соединений серы, которые вызывают запах изо рта. Они включают в себя следующие бактерии:
Actinobacillus
Actinomycetemitans
Campylobacter recta
Capnocytophaga sp.
Eikenella corrodens
Fusobacterium nucleatum
Porphyromonas gingivalis
Prevotella intermedia
Actinomyces naeslundii
Actinomyces viscous
Actinomyces mutans
Streptococcus mutans
Streptococcus sanguis
Для средства для полоскания полости рта СРС будет находиться в составе средства для полоскания полости рта в количестве от приблизительно 0,0005 мас.% до приблизительно 3 мас.% и предпочтительно от приблизительно 0,01 мас.% до приблизительно 1 мас.%. Основным компонентом такого средства для полоскания полости рта обычно является вода.
В соответствии с предпочтительным вариантом воплощения, данное изобретение относится к оральной композиции, состоящей по существу из нетоксичного соединения цинка, обычно соли, в количестве, которое обеспечивает по меньшей мере приблизительно 0,01 мг ионов цинка в 1 мл воды. Отношение ионов цинка к СРС составляет от приблизительно 100:1 до 2:1 по массе и предпочтительно от приблизительно 50:1 до приблизительно 4:1 по массе.
Соединениями цинка, которые обеспечивают ионы цинка для применения в комбинации с СРС, могут быть любые физиологически приемлемые соединения цинка, включая водорастворимые (в том числе, слабо растворимые в воде) органические и неорганические соединения цинка. Предпочтительными являются водорасторимые соединения цинка (имеющие по меньшей мере 1% растворимость). Примеры подходящих соединений цинка, которые могут быть использованы, включают в себя:
ацетат цинка фторид цинка
сульфат цинка-аммония формиат цинка
бромид цинка иодид цинка
хлорид цинка нитрат цинка
хромат цинка фенолсульфонат цинка
цитрат цинка салицилат цинка
дитионат цинка сульфат цинка
кремнефторид цинка глюконат цинка
тартрат цинка сукцинат цинка
глицерофосфат цинка  
Другие соединения цинка, описанные в патенте США 4138477, имеющие растворимость по меньшей мере приблизительно 0,01 мг ионов цинка на мл воды, включены в качестве ссылки.
Соединения цинка присутствуют в количествах, которые обеспечивают приблизительно 0,01-5 мас.% ионов цинка и предпочтительно приблизительно 0,02-1 мас.% ионов цинка в оральной композиции.
Композиция средства для полоскания полости рта предпочтительно будет содержать также альфа- или бета-ионон терпен. Ионон представляет кетонное производное терпена, содержащее одну кетонную карбонильную группу. Основная формула ионона представляет собой (СН3)3(С6Н6)2(СН СО СН3)3. Он доступен в виде альфа-ионона (точка кипения 120оС) и бета-ионона (точка кипения 135оС), оба из которых являются бесцветными жидкостями и являются слабо растворимыми в воде. Его используют в оральных композициях в таких количествах, что отношение ионов цинка к ионону составляет приблизительно 1000:1 - 10:1 по массе. Могут быть также использованы другие варианты ионона, такие как гамма-ионон, дигидроионон и альфа-метилионон. Они включают изомерные формы иононов, например ирон. Удобно применять его в оральных композициях в количествах приблизительно 0,0005-1 мас.%, предпочтительно приблизительно 0,001-1 мас.%. Альфа-ионон является предпочтительным вариантом ионона для средства для полоскания полости рта.
Любые подходящие ароматизирующие или подслащивающие вещества могут быть использованы в средстве для полоскания полости рта или другой композиции. Присутствие ароматизирующего масла улучшает вкус цинксодержащего продукта. Примеры подходящих дополнительных ароматизирующих масел включают масла мяты курчавой, масло перечной мяты, винтергриновое масло, сассафрасовое масло, масло гвоздики, масло шалфея, эвкалиптовое масло, масло майорана, коричное масло, лимонное масло и апельсиновое масло, а также метилсалицилат. Масла из мяты, например масло перечной мяты, являются наиболее предпочтительными. Подходящие подслащивающие агенты включают сахарозу, лактозу, мальтозу, сорбит, цикламат натрия, сахарин, ацетосульфам, метиловый эфир N-1-альфа-аспартил-1-фенилаланина (“аспартам”), ксилит, халконовые материалы. Соответственно, ароматизирующие и подслащивающие агенты могут составлять вместе от приблизительно 0,01 до 5 мас.% или более композиций данного изобретения, причем каждый обычно составляет приблизительно 0,005-2,5%.
В композицию может быть также включено фторсодержащее соединение, оказывающее благоприятное воздействие на уход и гигиену полости рта, например снижение растворимости эмали в кислоте и защиту зубов от разрушения. Примеры фторсодержащего соединения включают фторид натрия, фторид калия, фторид калия-олова (SnF2-KF), натрийгексафтороолово, хлорфторид олова, фторцирконат натрия и монофторфосфат натрия. Эти материалы, которые диссоциируют с образованием фторсодержащих ионов или высвобождают фторсодержащие ионы в воде, соответственно могут присутствовать в эффективном, но нетоксичном количестве, обычно в пределах приблизительно 0,01-1 мас.% их водорастворимого содержания фтора.
Когда оральный препарат является жидкостью, такой как средство для полоскания полости рта или спрей для полости рта, он обычно содержит 20-99 мас.% водного носителя, содержащего нетоксичный низший алифатический спирт, предпочтительно составляющий приблизительно 1-30 мас.%, такой как этанол, н-пропиловый или изопропиловый спирт, а остальная часть является водой. Обычно присутствуют также ароматический и/или подслащивающий, или поверхностно-активный агент. Спреи для полости рта содержат также подходящее количество орально приемлемых веществ-пропеллентов, таких как фторуглерод, например фреон или изобутан для выталкивания спрея из находящегося под давлением контейнера. СРС/Zn/ионон может также доставляться в средствах для чистки зубов, жевательных резинках, таблетках, полосках для вдыхания или любым другим способом, пригодным для доставки материала в полость рта.
Оральные препараты должны иметь рН, целесообразный для применения. Диапазон рН около 4-9, предпочтительно около 5-7,5, считается наиболее целесообразным для применения.
Следующие далее примеры иллюстрируют предпочтительные варианты данного изобретения.
Пример 1
Готовили две композиции средства для полоскания полости рта. Средство для полоскания полости рта А содержит СРС, и средство для полоскания полости рта В не содержит СРС. Каждый из них содержит ацетат цинка и альфа-ионон. Композиции представлены в таблице 1.
Таблица 1
Составы средств для полоскания полости рта (%)
Ингредиенты Средство А Средство В
  СРС/ацетат цинка/альфа-ионон Ацетат цинка/альфа-ионон
Этиловый спирт 10,00 10,00
Хлорид цетилпиридиния 0,05 0,00
Дигидрат ацетата цинка 0,40 0,40
Альфа-ионон 0,022 0,022
Ароматизатор 0,198 0,198
Глицерин 7,50 7,50
Сорбит 7,50 7,50
Натрий-сахарин 0,030 0,030
Бензойная кислота 0,05 0,05
ПЭГ 40 диизостеарат сорбитана 1,00 2,00
Хлористо-водородная кислота 0,08 0,08
Вода (деионизованная/очищенная) 73,1695 72,2195
FD&С Blue No. 1 0,0005 0,0005
Антибактериальное действие средств А и В для полоскания полости рта оценивали в отношении бактерий полости рта измерением максимального ингибирующего разведения (MID) средства для полоскания полости рта, которое ингибирует рост бактерий. Результаты, суммированные в таблице 2, показали, что средство А для полоскания полости рта имеет более высокие величины MID, чем средство В для полоскания полости рта, в отношении репрезентативных бактерий полости рта, которые участвуют в продуцировании неприятного запаха изо рта, зубного налета и гингивита. Эти результаты ясно показывают, что добавление СРС к ацетату Zn усиливало антибактериальную эффективность в сравнении с ацетатом цинка и альфа-иононом.
Таблица 2 показывает, что добавление СРС к ацетату цинка и альфа-ионону обеспечивает улучшенную антибактериальную эффективность комбинации в сравнении с ацетатом цинка и альфа-иононом. Имеется увеличенная деструкция бактерий полости рта при комбинации СРС и цинка. Средство А для полоскания полости рта является эффективным для гибели продуцирующих запах бактерий при гораздо более низких концентрациях, что можно видеть по величинам MID.
Таблица 2
Максимальное ингибирующее разведение
Бактериальный штамм Средство А Средство В
  СРС/ацетат цинка/альфа-ионон Ацетат цинка/альфа-ионон
Actinobacillus-Actinomycetemitans 107 64
Campylobacter recta 128 24
Capnocytophaga sp. 43 13
Eikenella corrodens 128 16
Fusobacterium nucleatum 128 96
Porphyromonas gingivalis 256 128
Prevotella intermedia 427 235
Actinomyces naeslundii 96 8
Actinomyces viscous 91 8
Streptococcus mutans 192 6
Streptococcus sanguis 64 24
Пример 2
Средства для полоскания полости рта таблицы 1 испытывали также клинически на субъектах-добровольцах. Эффективность средств в уменьшении запаха изо рта оценивали в двух клинических испытаниях, проводимых на людях. Запах изо рта субъектов оценивали эксперты по балльной шкале. Субъекты промывали полость рта утром после определения исходного уровня и затем их оценивали снова при 4 часах и 8 часах. Субъекты промывали полость рта снова перед отходом ко сну и опять оценивали на следующее утро для получения оценки после ночи.
Оценку выполняли в соответствии с баллами неприятного запаха по шкале 0-5. 0 соответствует отсутствию неприятного запаха, 1 соответствует сомнительному запаху, 2 соответствует слабому запаху, 3 соответствует умеренному запаху, 4 соответствует сильному запаху и 5 соответствует очень сильному запаху. Результаты клинических исследований суммированы в таблице 3. Средство В для полоскания полости рта, содержащее ацетат цинка и Х-ионон, значительно уменьшало запах изо рта при 4 часах, 8 часах и после ночи в сравнении с исходным уровнем. Однако уровень запаха изо рта в каждой временной точке был выше умеренного запаха и близким к сильному запаху. Средство А для полоскания полости рта, содержащее СРС, ацетат цинка и альфа-ионон, также значительно уменьшало запах изо рта при 4 часах, 8 часах и после ночи в сравнении с исходным уровнем. Однако в случае средства А для полоскания полости рта уровень запаха изо рта в каждой временной точке был более низким, чем в случае средства В, и находился в диапазоне от слабого запаха до умеренного запаха. Эффект средств А и В для полоскания полости рта выражали также в виде процентного снижения от исходного значения, и этот эффект показан в виде (%) рядом с каждой временной точкой в таблице 3. Результаты ясно показали, что средство А для полоскания полости рта обеспечивало более высокое процентное снижение, чем средство В, в каждой временной точке.
Таблица 3
        Оценки запаха изо рта
Номер исследования Средство для обработки Число субъектов Исходный уровень 4 часа 8 часов После ночи Значимость
В Zn Ацетат цинка/ионон В 44 4,19 3,11 (26%) 3,27% (22%) 3,64 (13%) р<0,01
А СРС/ацетат цинка/ионон А 47 3,96 2,51 (37%) 2,89% (27%) 3,06 (22%) р<0,01
Пример 3
Рандомизированное 2-блочное двойное слепое клиническое исследование проводили на 17 субъектах-добровольцах с использованием средства для полоскания - плацебо и средства для полоскания, содержащего активные ингредиенты 0,05% СРС, 0,4% ацетат цинка и 0,022% альфа-ионон. Исследование было направлено на уменьшение содержания летучих серусодержащих соединений (VCS).
Перед исследованием и между применением каждого средства для полоскания полости рта субъекты проходили 5-дневный период вымывания. Проводили оценку исходного уровня. Затем каждый доброволец полоскал полость рта 15 мл назначенного средства для полоскания полости рта в течение 30 секунд. Через три часа добровольцы возвращались для оценки запаха после обработки. Вечером того же дня перед сном каждый опять полоскал полость рта тем же самым количеством назначенного средства для полоскания в течение того же самого периода времени. Каждого из субъектов-добровольцев оценивали на следующее утро. Определение состояло в том, что каждый субъект держал рот закрытым и дышал только через ноздри в течение 10 минут. Затем через губы субъекта вставляли тефлоновую трубку и брали две пробы дыхания из полости рта при помощи насоса. Эти пробы дыхания направляли на газовую хроматографию и анализировали на летучие соединения серы сероводород, метилмеркаптан и диметилсульфид. Они являются компонентами неприятного запаха дыхания.
Результаты оценки освежения дыхания после 3 часов в отношении присутствия летучих соединений серы приведены в таблице 3а, а результаты после ночи приведены в таблице 4.
Таблица 3а
Средство для
обработки		 Число субъектов Исходный
уровень,
среднее (нг/мл)		 Конечный
уровень,
среднее (нг/мл)		 % снижения
СРС/Zn/ионон 17 15,31
(±3,92)		 5,69
(±2,62)		 62,8%
(p<0,05)
Плацебо (Т) 17 14,42
(±3,15)		 10,32
(±4,18)		 28,4
(p<0,05)
Таблица 4
Средство для обработки Число субъектов Исходный уровень, среднее (нг/мл) Конечный уровень, среднее (нг/мл) % снижения
СРС/Zn/ионон 17 15,31
(±3,92)		 7,38
(±2,71)		 51,8%
(p<0,05)
Плацебо (Т) 17 14,42
(±3,15)		 13,17
(±4,02)		 8,67%
(p>0,05)
Результаты после 3 часов и после ночи для средства для полоскания полости рта, содержащего СРС/Zn/альфа-ионон, показывают значительное улучшение в уменьшении летучих соединений серы, которые являются основным компонентом в запахе изо рта, когда присутствуют ионы цинка. Ионы цинка имеют синергическое воздействие в уменьшении запаха изо рта.
Пример 4
Проводили клиническое исследование на субъектах-добровольцах по уменьшению бактерий полости рта с использованием средства для полоскания полости рта, содержащего ионы цинка, СРС и альфа-ионон. Концентрации были такими же, что и в примере 3. Субъекты-добровольцы исследовались после 7-дневного периода вымывания с использованием зубной пасты Colgate с фторидом. Затем субъекты-добровольцы полоскали полость рта 15 мл средства для полоскания полости рта в течение 30 секунд. Затем каждого тестировали при 90 минутах и 180 минутах на присутствие A. viscosus, S. sanguis и S. mutans. Каждый субъект-доброволец воздерживался от приема пищи и питья в течение трехчасового периода этого испытания. У каждого добровольца брали пробы слюны и высевали на среду (для подсчета общих бактерий слюны) и на индикаторные чашки для подсчета бактерий, продуцирующих запах сероводорода. Анализ на вышеуказанные бактерии проводили с использованием способа флуоресценции с Аламаром синим. Эти результаты в виде процентного уменьшения бактерий приведены в таблице 5.
Таблица 5
Параметр 90 минут 180 минут
Бактерии слюны 59,9 32,1
Продуцирующие запах бактерии 61,7 72,5
Уменьшение является более очевидным при 90 минутах с некоторыми регенерациями бактерий при 180 минутах.

Claims (11)

1. Оральная синергическая спиртовая композиция в виде средства для полоскания полости рта или спрея для полости рта, контролирующая вызываемый летучими соединениями серы запах при дыхании, состоящая, по существу, из ионон терпен кетона, нетоксичного соединения цинка и хлорида цетилпиридиния, где отношение ионов цинка к хлориду цетилпиридиния составляет приблизительно 1000:1-2:1 по массе, указанное соединение цинка присутствует в количестве приблизительно 0,01-5 мас.%, указанный хлорид цетилпиридиния присутствует в количестве приблизительно 0,0005-3 мас.% и указанный ионон присутствует в количестве приблизительно 0,0005-2 мас.%.
2. Оральная композиция по п.1, где указанное соединение цинка присутствует в количестве приблизительно 0,02-2 мас.% и хлорид цетилпиридиния присутствует в количестве приблизительно 0,001-1 мас.%.
3. Оральная композиция по п.2, где указанное соединение цинка выбирают из группы, состоящей из хлорида цинка и ацетата цинка.
4. Оральная композиция по п.1, где указанное соединение цинка присутствует в количестве приблизительно 0,02-2 мас.%, хлорид цетилпиридиния присутствует в количестве приблизительно 0,001-1 мас.% и указанный ионон присутствует в количестве приблизительно 0,001-1 мас.%.
5. Оральная композиция по п.1, где указанный ионон терпен кетон выбирают из группы, состоящей из альфа-ионона, бета-ионона, гамма-ионона, дигидроионона, альфа-метилионона и ионона.
6. Оральная композиция по п.5, где указанный ионон терпен кетон является альфа-иононом.
7. Оральная композиция по п.1, где указанное соединение цинка выбирают из группы, состоящей из хлорида цинка и ацетата цинка.
8. Оральная композиция по п.4, где указанная соль соединения является хлоридом цинка.
9. Оральная композиция по п.1, где указанное производное ионон кетон терпена присутствует в компоненте ароматизирующего масла в количествах приблизительно 0,5-1 мас.% указанного ароматизирующего масла.
10. Оральная композиция по п.9, где указанным ароматизирующим маслом является масло перечной мяты, причем масло перечной мяты присутствует в указанной оральной композиции в количествах приблизительно 0,005-2 мас.%.
11. Оральная композиция по п.9, где указанный ионон кетон представляет производное альфа-ионон, и указанное соединение цинка является хлоридом цинка.
RU2007115485/15A 2002-03-04 2007-04-24 Антимикробное освежающее дыхание средство для полоскания полости рта RU2347555C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US36151102P 2002-03-04 2002-03-04
US60/361,511 2002-03-04
US10/358,710 US6723305B2 (en) 2002-03-04 2003-02-05 Anti-microbial breath freshening mouthrinse
US10/358,710 2003-02-05

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004129335/15A Division RU2004129335A (ru) 2002-03-04 2003-02-27 Антимикробное освежающее дыхание средство для полоскания полости рта

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007115485A RU2007115485A (ru) 2008-10-27
RU2347555C2 true RU2347555C2 (ru) 2009-02-27

Family

ID=27807865

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004129335/15A RU2004129335A (ru) 2002-03-04 2003-02-27 Антимикробное освежающее дыхание средство для полоскания полости рта
RU2007115485/15A RU2347555C2 (ru) 2002-03-04 2007-04-24 Антимикробное освежающее дыхание средство для полоскания полости рта

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004129335/15A RU2004129335A (ru) 2002-03-04 2003-02-27 Антимикробное освежающее дыхание средство для полоскания полости рта

Country Status (12)

Country Link
US (1) US6723305B2 (ru)
EP (1) EP1480599A1 (ru)
CN (1) CN1649560A (ru)
AU (1) AU2003212465B2 (ru)
BR (1) BR0308206A (ru)
CA (1) CA2478588C (ru)
CO (1) CO5611087A2 (ru)
MX (1) MXPA04008433A (ru)
PL (1) PL372823A1 (ru)
RU (2) RU2004129335A (ru)
WO (1) WO2003075865A1 (ru)
ZA (1) ZA200407503B (ru)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2529819C2 (ru) * 2009-10-26 2014-09-27 Колгейт-Палмолив Компани Оральная композиция для лечения неприятного запаха изо рта
RU2558061C2 (ru) * 2009-08-20 2015-07-27 ГОНСАЛЕС Томас Бернардо ГАЛЬВАН Антисептическая фармацевтическая композиция для гигиены полости рта и лечения заболеваний полости рта микробного происхождения
RU2573987C2 (ru) * 2011-07-26 2016-01-27 Вм. Ригли Дж. Компани Способ и композиция (варианты) для уменьшения количества летучих серосодержащих соединений в полости рта
RU2581915C2 (ru) * 2010-08-07 2016-04-20 Дзе Рисерч Фаундейшн Фор Дзе Стейт Юниверсити Оф Нью Йорк Композиция для ухода за полостью рта, содержащая соединение цинка и противомикробное средство
RU2597159C2 (ru) * 2010-11-12 2016-09-10 Колгейт-Палмолив Компани Продукт для ухода за полостью рта и способы его применения и изготовления
RU2648461C2 (ru) * 2012-06-21 2018-03-26 Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани Эмульсии для полоскания полости рта

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8283135B2 (en) 2000-06-30 2012-10-09 The Procter & Gamble Company Oral care compositions containing combinations of anti-bacterial and host-response modulating agents
FR2822711B1 (fr) * 2001-03-28 2003-06-13 Oreal Dispositif de traitement comportant une enveloppe definissant une cavite dans laquelle peut-etre engagee une partie du corps
US9241885B2 (en) 2004-01-29 2016-01-26 The Procter & Gamble Company Oral care compositions comprising increased bioavailable levels of quaternary ammonium antimicrobials
US20060034784A1 (en) * 2004-08-12 2006-02-16 The Procter & Gamble Company Oral compositions and systems
US9242125B2 (en) * 2005-07-21 2016-01-26 Coglate-Palmolive Company Oral composition containing non-aggregated zinc nanoparticles
KR100659139B1 (ko) 2006-01-11 2006-12-19 (주)아모레퍼시픽 항균력이 우수한 구강용 조성물
PL1837009T3 (pl) * 2006-03-22 2009-10-30 Procter & Gamble Doustne kompozycje zawierające cynk
US8871183B2 (en) 2006-05-15 2014-10-28 Zicare, Llc Composition for promoting and maintaining oral health
WO2007134335A2 (en) * 2006-05-15 2007-11-22 Zicare, Llc Method for measurably improving oral health
US9351944B1 (en) 2008-11-07 2016-05-31 Takasago International Corporation Malodor eliminating compositions
CN101780016B (zh) * 2009-01-16 2012-05-16 上海交通大学医学院附属第九人民医院 二氧化氯、西吡氯铵和锌离子复合配方漱口水及其制备方法
EP2473043B1 (en) * 2009-09-02 2020-03-25 Synedgen, Inc. Oral care methods and compositions utilizing chitosan-derivative compounds
TWI435733B (zh) 2010-01-29 2014-05-01 Colgate Palmolive Co 用於口臭控制之口腔保健調配物
EP2553444B1 (en) * 2010-04-01 2018-09-26 The Procter and Gamble Company Whole mouth malodor control by a combination of antibacterial and deodorizing agents
SG186129A1 (en) 2010-06-01 2013-01-30 Belle Aire Fragrances Inc Oral odor control method and product
CA2805255A1 (en) * 2010-07-30 2012-02-02 Colgate Palmolive Company Mouthwash formulations for use with toothbrush delivery device
EP2968080B1 (en) 2013-03-12 2023-05-10 Synedgen, Inc. Oral formulation of polyglucosamine derivatives in combination with a non-fermentable sugar
US20160296437A1 (en) * 2013-12-02 2016-10-13 Colgate-Palmolive Company Oral care zinc compositions
CN106535865B (zh) 2014-07-03 2020-06-23 高砂香料工业株式会社 用于恶臭消除的包含内酯的组合物
BR112017021315A2 (pt) * 2015-04-09 2018-06-26 Procter & Gamble redução da aversão ao sabor de cpc através da redução da ativação de cpc dos receptores de trpa1, receptores de tprv1, ou ambos
WO2018031357A1 (en) 2016-08-11 2018-02-15 Colgate-Palmolive Company Oral care compositions
MX2019007626A (es) * 2016-12-27 2019-09-06 Colgate Palmolive Co Producto para el cuidado bucal y metodos de uso y fabricacion de este.
ES2837877A1 (es) * 2019-12-31 2021-07-01 Laboratorios Vinas S A Composicion galenica, para uso oral, liquida, que comprende melatonina y una sal de zinc y metodo y uso correspondientes

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4416867A (en) 1979-06-20 1983-11-22 Lever Brothers Company Oral compositions
US4689214A (en) * 1985-04-16 1987-08-25 Colgate-Palmolive Company Composition to counter breath odor
US4814163A (en) * 1986-03-10 1989-03-21 Colgate-Palmolive Company Solid antitartar mouth deodorant
US4814164A (en) * 1986-03-10 1989-03-21 Colgate-Palmolive Company Solid antitartar mouth deodorant composition
WO1990015592A1 (en) 1989-06-12 1990-12-27 Patrick John Shanahan Anti-plaque dentifrice
US5405604A (en) * 1992-10-16 1995-04-11 The Procter & Gamble Company Concentrated mouthrinse for efficient delivery of antimicrobials
US5405836A (en) * 1993-03-02 1995-04-11 Nabisco, Inc. Pet foods with water-soluble zinc compound coating for controlling malodorous breath
US5302373A (en) 1993-06-10 1994-04-12 Church & Dwight Co., Inc. Liquid mouthwash containing a particulate bicarbonate suspension
EP0764015B1 (en) * 1994-06-10 2000-04-19 The Procter & Gamble Company Mouthrinse compositions
US6030605A (en) * 1997-04-03 2000-02-29 Nabisco, Inc. Breath freshening compositions and methods using them
US6197288B1 (en) * 1997-10-16 2001-03-06 Bush Boake Allen, Inc. Malodor counteractant compositions and method for preparing and using same
US6479038B1 (en) * 1998-06-12 2002-11-12 The Procter & Gamble Company Clear dentifrice gels
NO307168B1 (no) 1999-03-01 2000-02-21 Orix As Oralt preparat som er effektivt mot halitose

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Giertsen E. et al. Combined effects of Zn (2+)- chlorhexidine and Zn (2+)- cetylpyridinium chloride on caries incidence in partially desalivated rats. Scand. J. Dent Res. 1991 Aug; 99(4):301-9, PMID: 1771376. *
US 4,689,214, Aug. 25, 1987. *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2558061C2 (ru) * 2009-08-20 2015-07-27 ГОНСАЛЕС Томас Бернардо ГАЛЬВАН Антисептическая фармацевтическая композиция для гигиены полости рта и лечения заболеваний полости рта микробного происхождения
RU2529819C2 (ru) * 2009-10-26 2014-09-27 Колгейт-Палмолив Компани Оральная композиция для лечения неприятного запаха изо рта
RU2581915C2 (ru) * 2010-08-07 2016-04-20 Дзе Рисерч Фаундейшн Фор Дзе Стейт Юниверсити Оф Нью Йорк Композиция для ухода за полостью рта, содержащая соединение цинка и противомикробное средство
RU2597159C2 (ru) * 2010-11-12 2016-09-10 Колгейт-Палмолив Компани Продукт для ухода за полостью рта и способы его применения и изготовления
RU2573987C2 (ru) * 2011-07-26 2016-01-27 Вм. Ригли Дж. Компани Способ и композиция (варианты) для уменьшения количества летучих серосодержащих соединений в полости рта
RU2648461C2 (ru) * 2012-06-21 2018-03-26 Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани Эмульсии для полоскания полости рта

Also Published As

Publication number Publication date
MXPA04008433A (es) 2004-11-26
CA2478588C (en) 2012-10-23
AU2003212465A1 (en) 2003-09-22
RU2007115485A (ru) 2008-10-27
CO5611087A2 (es) 2006-02-28
PL372823A1 (en) 2005-08-08
ZA200407503B (en) 2005-12-28
WO2003075865A1 (en) 2003-09-18
RU2004129335A (ru) 2006-01-27
CA2478588A1 (en) 2003-09-18
US6723305B2 (en) 2004-04-20
US20030165439A1 (en) 2003-09-04
EP1480599A1 (en) 2004-12-01
AU2003212465B2 (en) 2007-10-25
CN1649560A (zh) 2005-08-03
BR0308206A (pt) 2005-01-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2347555C2 (ru) Антимикробное освежающее дыхание средство для полоскания полости рта
FI84313B (fi) Oral komposition och foerfarande foer att motverka daolig andedraeckt.
RU2241436C2 (ru) Ароматическая смесь для маскировки неприятного вкуса соединений цинка
TWI290048B (en) Oral compositions for reducing mouth odors
US6121315A (en) Oral compositions containing a zinc compound
JP4985905B2 (ja) 液体口腔用組成物及びｌ−メントールの析出防止方法
HRP950385A2 (en) Antiseptic dentifrice
JP2018515420A (ja) 改善されたマウスウォッシュ製剤
Lourith et al. Oral malodour and active ingredients for treatment
Tian et al. Chewing gum containing allyl isothiocyanate from mustard seed extract is effective in reducing volatile sulfur compounds responsible for oral malodor
WO2005072691A1 (en) Composition for inhibiting halitosis
JP2000281545A (ja) 口腔用組成物
JP3706614B2 (ja) 口臭抑制用口腔組成物
JPH05339135A (ja) 口腔用組成物
Etemadzadeh et al. Lacking anti‐plaque efficacy of 2 sanguinarine mouth rinses
JP2004238375A (ja) 殺菌性口腔用組成物
JPH0776167B2 (ja) 気息臭を消去する組成物
RU2524631C2 (ru) Изменение цвета содеращих халкон препаративных форм по уходу за ротовой полостью
CN111867554A (zh) 口腔用组合物
EP3644943B1 (en) Composition comprising an antiseptic, a volatile sulfur compound neutralizer, and an anticariogenic agent
JPH05262631A (ja) 義歯者用口腔用組成物
JPH0995429A (ja) 塩化ナトリウム含有口腔用組成物
MXPA01010307A (es) Composiciones dentifricas que tienen abrasividad reducida.
JP2002205930A (ja) 口腔用組成物
CN101596151A (zh) 抗微生物清新口气口腔洗剂

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180228