RU2205549C2 - Композиция подсластителей - Google Patents

Композиция подсластителей Download PDF

Info

Publication number
RU2205549C2
RU2205549C2 RU2000117859/04A RU2000117859A RU2205549C2 RU 2205549 C2 RU2205549 C2 RU 2205549C2 RU 2000117859/04 A RU2000117859/04 A RU 2000117859/04A RU 2000117859 A RU2000117859 A RU 2000117859A RU 2205549 C2 RU2205549 C2 RU 2205549C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ace
apm
particle size
powder
solubility
Prior art date
Application number
RU2000117859/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2000117859A (ru
Inventor
Хиротоси ИСИДА
Такеси НАГАИ
Тадаси ТАКЕМОТО
Йуити СУЗУКИ
Original Assignee
Адзиномото Ко., Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Адзиномото Ко., Инк. filed Critical Адзиномото Ко., Инк.
Publication of RU2000117859A publication Critical patent/RU2000117859A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2205549C2 publication Critical patent/RU2205549C2/ru

Links

Images

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • A23L27/31Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives
    • A23L27/32Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives containing dipeptides or derivatives

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Breeding Of Plants And Reproduction By Means Of Culturing (AREA)
  • Bidet-Like Cleaning Device And Other Flush Toilet Accessories (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

Изобретение относится к композиции подсластителей, содержащая гранулы или кристаллический порошок аспартама и кристаллы или кристаллический порошок ацесульфама-К в качестве активных ингредиентов, в которой количество ацесульфама-К составляет 5-90 вес.% от общего веса обоих компонентов, а размер частиц обоих компонентов составляет 20-500 мкм, при этом скорость растворения этой смеси превышает скорость растворения лишь одного аспартама. Технический результат - повышение растворимости подсластителя. 3 з.п.ф-лы, 3 табл.

Description

Настоящее изобретение относится к высокорастворимой композиции подсластителей, содержащей аспартам (далее обозначаемый "АРМ") и ацесульфам К (далее обозначаемый "АСЕ-К") в качестве активных ингредиентов.
Сообщалось, что уровень сладости аспартама (АРМ), который представляет собой синтетический подсластитель на основе аминокислот, приблизительно в 200 раз превышает уровень сладости сахарозы в весовом отношении (публикация патентной заявки Японии (Kokoku) 31031/'72). При сравнении с сахарозой, которую рассматривают в качестве стандартна для оценки показателей сладости, профиль характеристик сладости АРМ отличается тем, что он слабый при раннем вкусовом ощущении, (это означает, что подсластитель, при его попадании в рот, не дает такого быстрого ощущения сладости, как сахароза), в то время как он имеет сильный поздний вкус (это означает, что указанный подсластитель, при его попадании в рот, дает ощущение сладости дольше, чем сахароза). В соответствии с этим предлагались различные методы улучшения вкусовых характеристик сладости АРМ, главным образом, в отношении позднего вкусового ощущения (см., например, выложенные заявки на патент Японии (Kokai) 148255/'81, 141760/'83, 220668/'83 и т.п.) и был также предложен метод получения более естественного профиля сладости, то есть, более близкого к профилю сладости сахарозы, например, метод с использованием АРМ в комбинации с сахарозой (выложенная заявка на патент Японии (Kokai) 152862/'82).
С другой стороны, АСЕ-К также является синтетическим подсластителем, имеющим уровень сладости, который, подобно АРМ, в 200 раз превышает уровень сладости сахарозы, но по сравнению с АРМ он имеет худший профиль сладости, то есть, он имеет сильный поздний вкус, а также горький, вяжущий, специфический вкус, и обладает стимулирующим эффектом. Поэтому были проведены различные исследования по улучшению профиля сладости этого подсластителя, включая его использование в комбинации с АРМ (публикация патента США 4158068 и соответствующая публикация заявки на патент Японии (Kokoku) 51262/'84). Например, в публикации заявки на патент Японии описано одновременное использование АСЕ-К и АРМ в отношении (массовом), составляющем около 1:10-10:1, а в частности, от около 2:5 до 5:2, которое в свою очередь, позволяет получить профиль сладости, более близкий к профилю сладости сахарозы, чем к профилю сладости какого-либо из двух этих подсластителей.
Таким образом, были предприняты различные попытки улучшения профиля сладости АРМ, и каждая из этих попыток имела определенный успех. Несмотря на это, использование АРМ связано с другой проблемой, касающейся его растворимости, которая заключается в том, что изготавливаемый промышленностью порошок АРМ (исходные кристаллы) плохо растворяется в воде (поскольку он имеет тенденцию к образованию агломератов), а следовательно, он растворяется неравномерно, и даже, без этого, он имеет более низкую скорость растворения и т. п. ). Более низкая растворимость (т.е., более низкая скорость растворения), обусловленная такой агломерацией и т.п., приводит к снижению эффективности производства пищевых продуктов или напитков, в которые добавляют АРМ для придания им сладкого вкуса, включая безалкогольные напитки, что, в свою очередь, создает серьезные трудности для промышленного производства этих продуктов.
Были предложены некоторые методы улучшения растворимости АРМ, включая метод образования гранул (гранулирование). Однако эти методы еще не дали удовлетворительных результатов, например, потому, что его растворимость все еще нуждается в дальнейшем улучшении (выложенная заявка на патент Японии (Kokai) 346769/'92 и т.п.) и потому, что в этих методах предусматривается одновременное использование относительно большого количества наполнителя (выложенные заявки на патент Японии (Kokai) 126855/'74, 19965/'75, 150361/'82 и т.п.). При этом одновременное использование АСЕ-К и АРМ, описанное в вышеупомянутой публикации заявки на патент Японии (Kokoku) 51262/'84, означает одновременное использование путем простого смешивания водных растворов двух компонентов (т.е., водного раствора АСЕ-К и водного раствора АРМ), но в этом патентном документе не было сделано каких-либо предположений относительно одновременного использования этих двух компонентов в форме исходных кристаллов или гранул, а также нет никаких упоминаний относительно растворимости любого из этих двух компонентов в форме исходных кристаллов или гранул.
Исходя из известного уровня техники, обсуждаемого выше, задачей настоящего изобретения является разработка способа улучшения растворимости АРМ.
Для достижения вышеуказанной задачи, авторами настоящего изобретения было неожиданно обнаружено, что в присутствии исходных кристаллов АСЕ-К или продукта, полученного путем измельчения в порошок исходных кристаллов (называемых далее "измельченный в порошок АСЕ-К"), исходные кристаллы или гранулы АРМ не подвержены агломерации во время растворения (в воде) и имеют более высокую скорость растворения по сравнению с АРМ, используемым отдельно, т.е., растворимость АРМ в целом повышается, и этот факт послужил основой настоящего изобретения.
В соответствии с этим, настоящее изобретение относится к композиции подсластителей, содержащей гранулы или кристаллический порошок аспартама и кристаллы или кристаллический порошок ацесульфама-К в качестве активных ингредиентов, в которой количество ацесульфама-К составляет 5-90 вес.% от общего веса обоих компонентов, а размер частиц обоих компонентов составляет 20-500 мкм, при этом скорость растворения этой смеси превышает скорость растворения лишь одного аспартама.
Ниже приводится более подробное описание настоящего изобретения.
АРМ, который является одним из активных ингредиентов композиции подсластителей настоящего изобретения, может быть использован в виде коммерчески доступного исходного кристаллического порошка (исходных кристаллов) в том виде, в каком он был изготовлен, или в виде гранул, имеющих частицы более крупного размера и полученных путем гранулирования указанного исходного порошка. Хотя известно, что АРМ имеет повышенную растворимость в гранулированном виде (выложенная заявка на патент Японии (Kokai) 346769/'92, описанная выше), однако авторами настоящего изобретения было обнаружено, что растворимость указанных гранул может быть еще более улучшена в присутствии АСЕ-К. Кроме того, было обнаружено, что АРМ может также приобрести более высокую растворимость в присутствии АСЕ-К в том случае, если он находится в форме исходных кристаллов.
Гранулы АРМ могут быть получены путем гранулирования исходного кристаллического порошка АРМ. Способ гранулирования не имеет конкретных ограничений, и в этих целях может быть использован любой известный метод. Так, например, может быть использован способ сухого гранулирования, а также способ мокрого гранулирования. В частности, гранулирование может быть осуществлено различными методами, такими как, гранулирование путем смешивания, гранулирование путем прессования, гранулирование путем экструзии, гранулирование путем псевдоожижения, ротационное гранулирование, гранулирование путем распыления, нанесение покрытия путем напыления, таблетирование или т.п. Однако в целях снижения тепловой нагрузки и упрощения способа производства, коммерчески выгодным является способ сухого гранулирования, такой как, гранулирование путем прессования.
АСЕ-К, который является другим активным ингредиентом композиции подсластителей настоящего изобретения, может быть включен в подслащивающую композицию в виде исходных кристаллов, в том виде, в каком они были получены, или в измельченной в порошок форме (то есть, в порошкообразной форме).
Исходный кристаллический порошок АСЕ-К может быть получен известным методом и превращен в продукт, имеющий нужный размер частиц, путем кристаллизации и, если это необходимо, путем измельчения в порошок.
Отношение компонентов смеси (отношение используемых количеств) АРМ и АСЕ-К в композиции подсластителей настоящего изобретения является предпочтительным, если АСЕ-К присутствует в количестве от 5 до 90 вес.% по общему количеству обоих компонентов. При этом АСЕ-К в количестве 5 вес.% или менее почти не дает эффекта стимуляции растворения, а АСЕ-К в количестве 90 вес.% или выше дает явный горьковатый привкус, который, естественно, является нежелательным.
Даже при отношении компонентов смеси АРМ и АСЕ-К, указанном выше, действие АСЕ-К, стимулирующее растворение АРМ, варьируется в зависимости от размера частиц АРМ (исходного кристаллического порошка или гранул) и АСЕ-К (исходного кристаллического порошка или измельченного в порошок продукта). Слишком малый размер частиц АРМ может приводить к агломерации, что может вместо диспергирования АРМ в воде привести к его всплыванию на поверхность воды, что, в свою очередь, удлиняет время растворения, а слишком большой размер частиц гранул может приводить к уменьшению поверхности контакта частиц с водой, что, в свою очередь, также удлиняет время растворения.
Повышение растворимости АРМ в результате смешивания с АСЕ-К обусловлено предотвращением таким образом агломерации АРМ и предупреждением всплывания АРМ на поверхность воды, и более тщательное смешивание обоих компонентов дает лучший эффект. Лучший эффект может быть достигнут с использованием более мелких частиц АСЕ-К, поскольку, в этом случае, может быть осуществлено более тщательное смешивание. АСЕ-К, истиный удельный вес которого составляет 1,85 (удельный вес АРМ=1,36), обнаруживает хорошее осаждение, и его высокая растворимость позволяет мелким частицам, которые имеют тенденцию к всплыванию, легко растворяться и исчезать. Включение АСЕ-К в композицию также способствует снижению степени всплывания АРМ на поверхность жидкости. Лучший эффект, достигаемый с использованием более мелких частиц АРМ, обусловлено не только более тщательным смешиванием, но также предупреждением агломерации и предотвращением всплывания на поверхность жидкости, и, кроме того, тем фактом, что более крупные частицы ограничивают скорость растворения.
Как было описано выше, АСЕ-К оказывает более значительное действие, направленное на улучшение растворения АРМ, в том случае, когда он имеет более мелкие частицы, при этом средний размер частиц, предпочтительно, составляет около 250 мкм или менее. Максимальный размер частиц, предпочтительно, составляет около 500 мкм или менее, а более предпочтительно, около 250 мкм или менее. АСЕ-К с таким малым размером частиц может быть легко получен путем измельчения в порошок исходного кристаллического порошка АСЕ-К любым подходящим известным методом. Хотя АРМ имеет более высокую растворимость, когда он присутствует не в исходной форме кристаллического порошка, а в форме гранул, однако, как уже указывалось выше, слишком большой размер частиц приводит к удлинению периода времени, требуемого для растворения, и, предпочтительно, чтобы средний размер частиц составляет около 500 мкм или менее.
В данном случае, размер частиц, при котором АСЕ-К оказывает заметное стимулирующее действие на растворение АРМ, может быть определен как размер частиц АСЕ-К, в смеси с которым данный исходный кристаллический порошок (исходные кристаллы) или данные гранулы АРМ могут обладать значительно более высокой скоростью растворения (период времени, необходимый для растворения) по сравнению со скоростью растворения того же самого исходного кристаллического порошка АРМ (исходных кристаллов) в том же самом количестве, которое содержалось в вышеуказанной смеси, анализируемого отдельно (см. эксперимент 1, последний абзац, описанный ниже). Само собой разумеется, что такой размер частиц для данных исходных кристаллов может быть легко определен любым специалистом путем проведения предварительного теста.
При этом в том случае, когда АРМ и АСЕ-К, имеющие подходящие с точки зрения настоящего изобретения размеры, помещают в воде отдельно, но одновременно (отдельное добавление) без предварительного смешивания, в нужном соотношении (как в случае композиции подсластителей настоящего изобретения), то АСЕ-К, имеющий высокую скорость растворения, быстро растворяется, что делает скорость растворения АРМ независимой от размера частиц АСЕ-К, поскольку, в данном случае, скорость растворения АРМ является скоростью растворения лишь одного компонента (см. эксперимент 3, описанный ниже).
В целях получения лучшим образом регулируемого или улучшенного профиля сладости, композиция подсластителей настоящего изобретения, в зависимости от их использования, может, как и в случае стандартных интенсивных синтетических подслащивающих композиций, содержать разбавитель или наполнитель, такой как сахарный спирт, олигосахарид и пищевое волокно, а также другой высокоинтенсивный синтетический подсластитель (и), такой как алитам, сахарин, сложный метиловый эфир 3,3-диметилбутиласпартилфенилаланина и т.п., при условии, что улучшенная растворимость АРМ настоящего изобретения не оказывает неблагоприятного действия. Термин "разбавитель" или "наполнитель", описанный в настоящей заявке, означает подсластитель слабой интенсивности, такой как сахароза, глюкоза и т.п.
Растворимость гранул АРМ (то есть, гранул, состоящих лишь из одного АРМ), описанных в вышеупомянутой выложенной заявке на патент Японии (Kokai) 346769/'92, является гораздо менее неудовлетворительной, чем растворимость исходного порошка АРМ, и тем не менее, требование, предъявляемое потребителями к дальнейшему увеличению растворимости, остается актуальным. Такое дополнительное увеличение растворимости АРМ может быть реализовано в соответствии с настоящим изобретением, а также может быть получен превосходный подсластитель, который имеет улучшенные профили сладости АРМ и АСЕ-К.
Наилучший вариант осуществления настоящего изобретения. Далее настоящее изобретение иллюстрируется нижеследующими эспериментами.
Эксперемент 1 (Растворимость смеси исходного порошка АРМ и исходного порошка АСЕ-К)
Литровый тестер для определения растворимости (Японская фармакопея, метод с применением лопастной мешалки (контейнер с внутренним размером 100 мм, высотой 160 мм, имеющий полусферическое дно радиусом 50 мм и нетто-объем 1000 мл; лопасть, образованная путем разделения на секции диска, имеющего размер 83 мм и толщину 3 мм, с параллельными секциями 42 мм и 75 мм в длину, где расстояние между их нижним концом и дном контейнера составляет 25 мм), 100 об/мин) использовали вместе с 900 мл воды (20oС), в которые был помещен 1 г образца, и оценивали период времени, требуемый для его растворения (конечный результат оценивали визуально).
Более конкретно, для получения смесей исходный кристаллический порошок АРМ (средний размер частиц - около 15 мкм и максимальный размер частиц - около 100 мкм; пучкообразные кристаллы IB-типа) и исходный порошок АСЕ-К (средний размер частиц около - 250 мкм и максимальный размер частиц - около 500 мкм) смешивали в различных соотношениях (в мас.% АСЕ-К), указанных в табл.1, представленной ниже. От каждой из полученных смесей брали 1 г - порцию смеси и оценивали период времени, требуемый для растворения. Для сравнения, также оценивали на период времени, требуемый для растворения 1 г исходного порошка АРМ, описанного выше. Кроме того, для сравнения, также определяли период времени растворения 0,5 г и 1,0 г исходного порошка АРМ.
Образцы, имеющие соответствующие периоды времени (мин), требуемые для растворения, проиллюстрированы ниже в табл.1.
Как видно из таблицы, представленной выше, растворимость смеси (композиций подсластителей настоящего изобретения) значительно превышает растворимость исходного кристаллического порошка АРМ.
Кроме того, как указывалось выше, уровень сладости как АРМ, так и АСЕ-К примерно в 200 раз превышает уровень сладости сахарозы. В соответствии с этим, количество образца исходного порошка АРМ, взятого отдельно, которое, по своему периоду времени растворения, должно сравниваться с 1 г образца смеси, составляет 1 г, то есть это количество является таким же, как и количество образца смеси, поскольку указанный период времени может рассматриваться как период времени, необходимый для достижения того же самого уровня сладости. Несмотря на это, были определены данные для 0,5 г и 0,1 г - образца, содержащего лишь исходный порошок АРМ, которые были получены лишь для иллюстрации того, что АСЕ-К оказывает стимулирующее действие на растворимость АРМ.
Эксперемент 2 (Растворимость смесей АРМ, имеющего различный размер частиц, и измельченного в порошок АСЕ-К)
Как и в эксперименте 1, определяли время, необходимое для растворения смесей АРМ, имеющего различный размер частиц (исходного порошка или гранул), и измельченного в порошок АСЕ-К.
Используемым исходным порошком АРМ был тот же самый порошок, который был использован в эксперименте 1 (средний размер частиц - около 15 мкм, и максимальный размер частиц около - 100 мкм или менее). Этот исходный порошок гранулировали с использованием сухой роллерной мельницы (сухое прессование и дезинтеграция) и просеивали с получением различных размеров частиц. В частности, сухое прессование и сухую дезинтеграцию осуществляли с использованием обжимного пресса "ROLLER COMPACTER Model WP90х30" (ex TURBO KOGYO), и после прессования эту смесь подавали в обжимной пресс через шнековый питатель (88 об/мин) при давлении 4,9 МПа и при скорости вращения 12 об/мин, а затем подвергали дезинтеграции с использованием мелкого сита гранулятора размером 12 меш (с размером ячеек 1400 мкм). Гранулы просеивали с использованием стандартного сита JIS (Japanese Industrial Standart).
Используемый измельченный АСЕ-К приготавливали путем измельчения в порошок того же самого АСЕ-К, который был использован в эксперименте 1 (средний размер частиц - около 250 мкм и максимальный размер частиц - около 500 мкм) с помощью малогабаритного лабораторного центрифужного измельчителя (сито с ячейками 250 мкм, 20000 об/мин), в результате чего получали измельченный продукт АСЕ-К, средний размер частиц которого составлял около 20 мкм, а максимальный размер частиц составлял около 250 мкм.
Количество образца смеси и количество образца лишь одного АРМ (исходный порошок или гранулы одного АРМ) было таким же, как и в эксперименте 1.
Период времени (мин), требуемый для растворения каждого образца, указан в табл.2, представленной ниже.
Как видно из табл. 2, представленной выше, растворимость АРМ заметно увеличивается в присутствии АСЕ-К при различных размерах частиц.
Эксперемент 3 (Отдельно добавление исходного порошка АРМ и измельченного в порошок АСЕ-К).
Тот же самый исходный порошок АРМ, который был использован в эксперименте 1 (средний размер частиц - около 15 мкм и максимальный размер частиц - около 100 мкм) и тот же самый измельченный в порошок АСЕ-К, который был использован в эксперименте 1 (средний размер частиц - около 200 мкм, а максимальный размер частиц - около 250 мкм) оценивали на время их растворения способом, описанным в эксперименте 1.
Так, например, брали 0,5 г каждого из двух компонентов (всего 1,0 г) и вносили одновременно в тестер без предварительного смешивания (отдельное добавление). Для сравнения, также указан период времени, требуемый для растворения 0,5 г только одного исходного порошка АРМ (эксперимент 1).
Как видно из табл.3, представленной выше, в том случае, когда АРМ и АСЕ-К были добавлены отдельно без предварительного смешивания, какого-либо действия АСЕ-К, стимулирующего растворимость АРМ, не наблюдалось. Как указывалось выше, это происходит из-за исключительно быстрого растворения АСЕ-К.
Промышленная применимость
Путем смешивания исходного кристаллического порошка или гранул аспартама (АРМ) и исходного кристаллического порошка или измельченного в порошок продукта ацесульфама-К (АСЕ-К) в соответствии с настоящим изобретением, недостаточная растворимость (то есть, низкая скорость растворения) АРМ может быть значительно улучшена, и, следовательно, может быть легко получен подсластитель, имеющий превосходный профиль сладости.

Claims (4)

1. Композиция подсластителей, содержащая гранулы или кристаллический порошок аспартама и кристаллы или кристаллический порошок ацесульфама-К в качестве активных ингредиентов, в которой количество ацесульфама-К составляет 5-90 вес.% от общего веса обоих компонентов, а размер частиц обоих компонентов составляет 20-500 мкм, при этом скорость растворения этой смеси превышает скорость растворения лишь одного аспартама.
2. Композиция подсластителей по п.1, в которой средний размер частиц указанного ацесульфама-К составляет около 250 мкм или менее.
3. Композиция подсластителей по п.1, в которой максимальный размер частиц указанного ацесульфама-К составляет около 250 мкм или менее.
4. Композиция подсластителей по любому из пп.1-3, в которой средний размер частиц указанного аспартама составляет около 500 мкм или менее.
RU2000117859/04A 1997-12-22 1998-11-20 Композиция подсластителей RU2205549C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP35272997A JP3648959B2 (ja) 1997-12-22 1997-12-22 甘味料組成物
JP9/352729 1997-12-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000117859A RU2000117859A (ru) 2002-08-10
RU2205549C2 true RU2205549C2 (ru) 2003-06-10

Family

ID=18426041

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000117859/04A RU2205549C2 (ru) 1997-12-22 1998-11-20 Композиция подсластителей

Country Status (13)

Country Link
US (1) US6399132B1 (ru)
EP (1) EP1042964B1 (ru)
JP (1) JP3648959B2 (ru)
KR (1) KR100521680B1 (ru)
CN (1) CN1106800C (ru)
AT (1) ATE294508T1 (ru)
BR (1) BR9813614A (ru)
CA (1) CA2314122C (ru)
DE (1) DE69830078T2 (ru)
HU (1) HUP0100447A3 (ru)
RU (1) RU2205549C2 (ru)
SK (1) SK8582000A3 (ru)
WO (1) WO1999032000A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2509477C1 (ru) * 2010-02-19 2014-03-20 Крюгер Гмбх Унд Ко.Кг Новые композиции подсластителей

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2348021A1 (en) 1998-10-30 2000-05-11 Ajinomoto Co., Inc. Crystallization processes for the formation of stable crystals of aspartame derivative
NL1015370C2 (nl) * 2000-05-31 2001-12-03 Holland Sweetener Co Intensieve zoetstof op drager.
KR100520438B1 (ko) * 2003-11-10 2005-10-11 대상 주식회사 저장안정성과 감미질이 개선된 설탕대체용 감미료 조성물및 그 제조방법
KR101193523B1 (ko) * 2010-04-05 2012-10-22 호산물산 주식회사 인공 감미료가 가미된 구이 김 및 이의 제조 방법
DE102012017884A1 (de) 2012-08-03 2014-02-20 Krüger Gmbh & Co. Kg Zusammensetzung für die retardierte Resorption
DE202012008678U1 (de) 2012-08-03 2013-08-07 Krüger Gmbh & Co. Kg Zusammensetzung für die retardierte Resorption

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2628294C3 (de) 1976-06-24 1978-12-14 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt SUßstoffmischung mit verbessertem saccharoseähnlichem Geschmack
CA1249166A (en) * 1983-09-12 1989-01-24 Searle (G. D.) & Co. Heat stabilized sweetener composition
US4704288A (en) 1984-07-25 1987-11-03 Tsau Josef H Heat stabilized sweetener composition containing APM
US5164214A (en) * 1987-12-10 1992-11-17 Rudolf-Wild Gmbh & Co. Kg Sweetening agent
DE3839869C2 (de) * 1987-12-10 1993-12-09 Wild Gmbh & Co Kg Rudolf Süßungsmittel
GB8807135D0 (en) 1988-03-25 1988-04-27 Tate & Lyle Plc Sweetener composition
US5473097A (en) 1991-05-24 1995-12-05 Ajinomoto Company, Inc. Granules of α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester
JP3019519B2 (ja) 1991-05-24 2000-03-13 味の素株式会社 α−L−アスパルチル−L−フェニルアラニンメチルエステル顆粒
WO1996020608A1 (en) * 1994-12-29 1996-07-11 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum containing encapsulated combinations of aspartame and acesulfame k
BE1009660A3 (nl) * 1995-10-11 1997-06-03 Holland Sweetener Co Zoetstofzouten.

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2509477C1 (ru) * 2010-02-19 2014-03-20 Крюгер Гмбх Унд Ко.Кг Новые композиции подсластителей

Also Published As

Publication number Publication date
US6399132B1 (en) 2002-06-04
EP1042964A1 (en) 2000-10-11
EP1042964A4 (en) 2001-05-23
DE69830078D1 (de) 2005-06-09
HUP0100447A3 (en) 2001-06-28
JPH11178538A (ja) 1999-07-06
DE69830078T2 (de) 2006-03-09
HUP0100447A2 (hu) 2001-05-28
CA2314122C (en) 2008-01-15
SK8582000A3 (en) 2000-11-07
BR9813614A (pt) 2000-10-17
WO1999032000A1 (fr) 1999-07-01
JP3648959B2 (ja) 2005-05-18
KR100521680B1 (ko) 2005-10-17
CN1281339A (zh) 2001-01-24
ATE294508T1 (de) 2005-05-15
CN1106800C (zh) 2003-04-30
KR20010032976A (ko) 2001-04-25
CA2314122A1 (en) 1999-07-01
EP1042964B1 (en) 2005-05-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2205548C2 (ru) Гранулированный подсластитель
US7208186B2 (en) Chewing gum formulation and method of making the same
JPS5820587B2 (ja) ジペプチド起泡性錠剤型甘味料
CA1038227A (en) Dry carbonation source and method for preparing the same and dry carbonated beverage concentrate
RU2205549C2 (ru) Композиция подсластителей
JPH04228030A (ja) 改善された口触りを有する低カロリー圧縮錠剤
MXPA02001796A (es) Materia prima para comprimidos directamente comprimible.
US10092518B2 (en) Wet granulation process and granulate material comprising Arabic gum
LT4662B (lt) Maistinės rūgšties mišinio, turinčio fumaro rūgšties, gamybos būdas
US20030086999A1 (en) Chewing gum formulation and method of making the same
JPH0412104B2 (ru)
MXPA00006092A (en) Sweetener composition
MXPA00006096A (en) Granular sweetener
WO2023242126A1 (de) Wasserlösliches kreatin-agglomerat
CZ20002273A3 (cs) Sladidlo
JP2002503957A (ja) 食用酸の製造方法
JPH1156292A (ja) 顆粒状ラフィノース

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20161121